JP2021504347A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子の使用に好適である、式（１）の化合物、およびこれらの化合物を含んでなる電子素子に関するものである。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、式（１）の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関するものである。さらに、本発明は、式（１）の化合物の調製方法、および１以上の式（１）の化合物を含んでなる配合物に関するものである。
電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の１つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。
本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。
特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるＯＬＥＤにおける使用のための、化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけＵＳ４５３９５０７に開示される。
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤのケースにおいて、素子の寿命および効率に関して、改良の余地がある。
前記の改良を達成するために、電子素子において使用される発光化合物およびホスト化合物の選択が重要な出発点である。
従来技術で知られている青色蛍光発光体は、複数の化合物である。１以上のピレン、アントラセンまたはクリセンのような縮合アリール基を含むアリールアミンが従来から知られている（例えば、ＵＳ２０１６０２１８２９４Ａ１、ＪＰ２０１４１７７４４１、ＵＳ２０１１０２１５７１５、ＷＯ２０１１０７１５０７およびＵＳ２０１４０１１７３２２）。
しかしながら、ＯＬＥＤに使用され、寿命、色発光および効率に関して、良好な特性を有する、さらなる蛍光発光体、特に青色蛍光発光体がいまだ必要とされる。
さらに、異なる層を含んでなるＯＬＥＤが知られており、これは真空チャンバー内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、良好な結果をもたらすが、そのような処理は複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるＯＬＥＤ材料が求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。さらに、溶液から処理されたＯＬＥＤ材料は、それらを蒸着された膜中で配向させ、ＯＬＥＤの全体の効率を向上させる。ここで、配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）という用語は、Ｚｈａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｓｏｌｕｔｉｏｎ−ｐｒｏｃｅｓｓｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１０６０６３３０１，２０１５に説明されるように、遷移双極子の水平配向または化合物の水平の分子配向を意味する。
従って、本発明は、電子素子、例えばＯＬＥＤ、より特には青色蛍光発光体またはマトリックス材料での使用に好適な化合物を提供する技術的な目的に基づくものであり、この化合物は、真空処理または溶液処理、より特には溶液処理、に好適である。
電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式（１）の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは１以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。
従って、本発明は、式（１）の化合物に関するものである。
Figure 2021504347
 ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
Ａｒ４は、式（Ａｒ４−１）の基を表し、
Figure 2021504347
 ここで、式（Ａｒ４−１）中の破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し；
Ｇは、１０〜５０の芳香族環原子を有する縮合アリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ａｒ４、または５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；
ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜１８の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表し；
Ｘは、ＣＲ１またはＮを表すか；またはＸがＡｒ５、Ａｒ６、Ｒ４に、もしくは隣接するフルオレン誘導体単位に結合される場合に、ＸはＣを表し；
Ｒ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ７、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、または５〜４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ７、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）、または５〜６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ５が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ａｒ７は、５〜２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５〜２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
ｎは、０または１であり；
ｒは、０、１または２であり；
ｍ、ｑは、同一であるかまたは異なり、１〜１０から選択される整数であり；
ｐ、ｓは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０〜１０から選択される整数であり；
ただし、基Ｇがピレン基である場合、式（１）の化合物は、少なくとも１つの基Ｒ、Ｒ０、Ｒ２またはＲ３（これは、３〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表す）を有する。
本発明の意味において、隣接する置換基は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。
Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ａｒ４、または５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表すということは、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が、独立に、式（Ａｒ４−１）の基、または別の、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に対応することを意味する。
さらに、以下の化学基の定義は、本出願の目的のために、適用される：
本発明の意味において、アリール基は、６〜６０の芳香族環原子、好ましくは６〜４０の芳香族環原子、より好ましくは６〜２０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５〜６０の芳香族環原子、好ましくは５〜４０の芳香族環原子、より好ましくは５〜２０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらの他の形態が適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に６〜６０のＣ原子、好ましくは６〜４０のＣ原子、より好ましくは６〜２０のＣ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５〜６０の芳香族環原子、好ましくは５〜４０の芳香族環原子、より好ましくは５〜２０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２〜４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２-メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１〜４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の目的において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 2021504347
さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 2021504347
好ましい形態によると、添え字ｓは、１〜１０から選択される整数である。より好ましくは、添え字ｎは、１〜５から選択される整数である。特に好ましくは、添え字ｓは、１、２、および３から選択される整数である。さらに特に好ましくは、添え字ｓは１である。
基ＡｒＳは、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）から選択される。より好ましくは、基ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはカルバゾール（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）から選択される。特に好ましくは、基ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼンまたはビフェニル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）から選択される。
特に好適な基ＡｒＳの例は、以下の式（ＡｒＳ−１）〜（ＡｒＳ−１７）の基である：
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、基Ｇおよび隣接するジアリールアミン基−ＮＡｒ１Ａｒ２または−ＮＡｒ３Ａｒ４への結合を示し、かつここで、基（ＡｒＳ−１）〜（ＡｒＳ−１７）は、任意の位置で、基Ｒ３によって置換されていてもよい。
本発明によると、添え字ｒは、０、１または２である。ｒが０である場合、対応する基ＡｒＳは存在せず、かつＡｒＳに隣接する基は、互いに直接結合される。好ましい形態によると、添え字ｒは０である。別の好ましい形態によると、添え字ｒは１である。
好ましい形態によると、式（１）の化合物は、式（２）〜（５）の化合物、好ましくは式（２）、（３）および（４）の化合物から選択される。
Figure 2021504347
 ここで、記号および添え字は、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、基Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ａｒ４、または５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、基Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ａｒ４、またはベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ターフェニル、クオーターフェニル、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランもしくはカルバゾールを表し、これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。
好ましい形態によると、基Ａｒ５およびＡｒ６は、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
 ここで、
破線の結合は、式（１）中の隣接する基への結合を示し；
式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基は、任意の位置で、基Ｒ４（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく；かつ
Ｅ１は、−Ｂ（Ｒ０−）、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−（ここで、置換基Ｒ０は、上記と同じ意味を有する）から選択される。
式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の中で、式（Ａｒ５−１）、（Ａｒ５−２）、（Ａｒ５−３）、（Ａｒ５−１８）、（Ａｒ５−１９）、（Ａｒ５−２０）、（Ａｒ５−２１）、（Ａｒ５−２２）および（Ａｒ５−２３）の基が好ましい。
非常に好ましい形態によれば、基Ａｒ５およびＡｒ６は、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３５）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504347
 ここで、
破線の結合は、式（１）中の隣接する基への結合を示し；
式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３５）の基は、任意の位置で、基Ｒ４（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく；かつ式（Ａｒ５−２８）〜（Ａｒ５−３０）中の置換基Ｅ１は、上記と同じ意味を有する。
好ましい形態によると、基Ａｒ４は、式（Ａｒ４−２）〜（Ａｒ４−６）の基から選択される。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつここで、記号および添え字Ｘ、Ｅ１、Ｒ、Ｒ０、Ｒ４、Ａｒ６、ｍ、ｐ、ｑおよびｓは、上記と同じ意味を有する。
非常に好ましい形態によれば、基Ａｒ４は、式（Ａｒ４−２−１）〜（Ａｒ４−６−１）の基から選択される。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつここで、記号および添え字は、上記と同じ意味を有する。
特に好ましい形態によると、基Ａｒ４は、式（Ａｒ４−２−２）〜（Ａｒ４−６−２）の基から選択される。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつここで、記号および添え字は、上記と同じ意味を有する。
好ましい形態によると、式（Ａｒ４−１）、（Ａｒ４−２）〜（Ａｒ４−６）、（Ａｒ４−２−１）〜（Ａｒ４−２−６）および（Ａｒ４−２−２）〜（Ａｒ４−２−６）中の、少なくとも２つの隣接する基Ｒ０および／または２つの隣接する基Ｒは、３〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、式（Ａｒ４−１）、（Ａｒ４−２）〜（Ａｒ４−６）、（Ａｒ４−２−１）〜（Ａｒ４−２−６）および（Ａｒ４−２−２）〜（Ａｒ４−２−６）中の、少なくとも２つの隣接する基Ｒ０および／または２つの隣接する基は、３〜２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表す。特に好ましくは、式（Ａｒ４−１）、（Ａｒ４−２）〜（Ａｒ４−６）、（Ａｒ４−２−１）〜（Ａｒ４−２−６）および（Ａｒ４−２−２）〜（Ａｒ４−２−６）中の、少なくとも２つの隣接する基Ｒ０および／または２つの隣接する基Ｒは、３〜１０、好ましくは６〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０、好ましくは６〜１０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表す。
好ましい形態によると、添え字ｍおよびｑは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１、２または３である。
好ましい形態によると、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜１４の芳香族環原子を有するアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニルまたはフルオレン基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表す。
好ましい形態によると、添え字ｐは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０または１である。より好ましくは、添え字ｐは、０である。このケースにおいて、対応するＡｒ６は存在せず、かつＡｒ６に隣接する基は、互いに直接結合される。
好ましい形態によると、基Ｇは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ベンゾフェナントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾピレン、フルオランテン（これらのそれぞれは、任意の位置で、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。より好ましくは、基Ｇは、ピレン、クリセン、およびアントラセンから選択される。
好ましい形態によると、添え字ｎは、１であり、かつ基Ｇは、式（Ｇ−１）〜（Ｇ−１１）の基からなる群から選択される。
Figure 2021504347
 ここで、
破線の結合は式（１）中の隣接する基への結合を示し；かつ、式（Ｇ−１）〜（Ｇ−１１）の基は、任意の位置で、基Ｒ２（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
より好ましくは、基Ｇは、式（Ｇ−１２）〜（Ｇ−２３）の基から選択される。
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、式（１）に示される隣接する基への結合を示し；かつ、ここで、Ｒ２は上記と同じ意味を有する。
基Ｇが、式（Ｇ−２４）〜（Ｇ−３９）の基から選択されることを特徴とする、前記いずれか一項に記載の化合物。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
 ここで、破線の結合は、式（１）の示される隣接する基への結合を示し、かつ、ここで、Ｒ２は上記と同じ意味を有する。
好ましい形態によると、基Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜１０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのぞれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、５〜３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ２は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５（ここで、Ｒ５は上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい）を形成していていもよい。
好ましい形態によると、基Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、１〜２０のＣ原子、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または３〜２０のＣ原子、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、ＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
好ましい形態によると、基Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、１〜２０のＣ原子、好ましくは１〜１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または３〜２０のＣ原子、好ましくは３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子はＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、５〜４０、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ５が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
好ましい形態において、Ａｒ７は、５〜１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）である。
好ましい形態によると、基Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または５〜２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表す。
以下の化合物は、式（１）の化合物の例である：
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
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Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ−ブッフバルト等、によって調製されうる。好適な合成プロセスは、以下のスキーム１および２に、一般的な用語で示される。
スキーム１
Figure 2021504347
 スキーム２
Figure 2021504347
 ここで、スキーム１および２において、基Ｇは上記に定義された基Ｇに対応し、基Ａｒは上記に定義された基Ａｒ４または別の芳香族もしくはヘテロ芳香族基であり、かつ基Ｘはハロゲン原子（例えば、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ）または別の脱離基である。
式（１）の化合物は上記のように合成されてもよい：
上記のように少なくとも１つの基Ａｒ４を含んでなる少なくとも１つのジアリールアミン基は、上記で定義されるように縮合アリール基ＧへのＣ−Ｎカップリングを介して結合され、少なくとも１つのハロゲンまたは別の離脱基（例えば、ハートウィグ−ブッフバルトカップリング）によって置換される。
それゆえ、本発明は、本発明による化合物の合成方法に関するものであり、上記の少なくとも１つのＡｒ４基を含んでなる少なくとも１つのジアリールアミン基が、上記の縮合アリール基ＧにＣ−Ｎカップリングを介して結合され、少なくとも１つのハロゲンまたは別の離脱基で置換される。
本発明よる化合物の液相からの処理（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に燐光ドーパントおよび／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも１つ含んでなる層を少なくとも１つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。
本発明は、また、さらに、少なくとも１つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、および有機プラズモン発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１−４）、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特には、燐光ＯＬＥＤ、からなる群から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子−ブロック機能を有する中間層が、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、３つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す３つの発光層を有する系である（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。
上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。好ましくは、式（１）または好ましい形態の化合物を蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体、蛍光発光体のためのマトリックス材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。特に好ましくは、式（１）または好ましい形態による化合物を、蛍光発光体、より特には青色蛍光発光化合物として、含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
式（１）の化合物は、電子輸送層および／または電子ブロック層または励起子ブロック層および／または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。
本発明による化合物は、青色発光発光体化合物としての使用に特に好適である。関連の電子素子は、本発明による化合物を含んでなる１つの発光層を含んでいてもよいし、または２以上の発光層であってもよい。ここで、さらなる発光層は、本発明による１以上の化合物または代替の他の化合物を含んでいてもよい。
本発明による化合物が発光層中に蛍光発光化合物として採用されている場合、１以上のマトリックス材料と組み合わされていることが好ましい。ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として、存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。
発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１〜５０．０％であり、好ましくは０．５〜２０．０％であり、特に好ましくは１．０〜１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０〜９９．９％であり、好ましくは８０．０〜９９．５％であり、特に好ましくは９０．０〜９９．０％である。
本発明の目的のために、％の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積％を、化合物が溶液から適用される場合に重量％を意味するものと解される。
蛍光発光化合物と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
発光層中で式（１）の化合物と組み合わせて使用するための、特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 2021504347
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本発明による化合物が、発光層中で蛍光発光化合物として採用される場合、１以上の他の蛍光発光化合物と組み合わせて採用されていてもよい。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物以外に、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示されるベンゾアントラセン誘導体、ＷＯ２０１７／０３６５７３に開示されるアントラセン誘導体、ＷＯ２０１６／１５０５４４のようなフルオレン二量体、またはＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示されるフェノキサジン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９またはＷＯ２０１７／０３６５７４に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
本発明による化合物以外の、発光層中で本発明の化合物と組み合わせて使用されうるか、または同一の素子の別の層で使用されうる、好ましい蛍光発光化合物の例が以下の表に示される：
Figure 2021504347
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本発明による化合物は、他の層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として、または発光層中のマトリックス材料として、好ましくは燐光発光体のためのマトリックス材料としても採用されうる。
式（１）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層、または電子ブロック層中の正孔輸送材料として採用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることができ、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで採用されることもできる。好ましい形態において、式（１）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ−ドーパントを含んでなる。本発明に従って採用される好ましいｐ−ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
特に好ましいｐ−ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。
式（１）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせてマトリックス材料として採用される場合、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の分類および形態から選択される。このケースにおいて、さらに、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。
いわゆるこのタイプの混合マトリックス系は、好ましくは２つまたは３つの異なるマトリックス材料、より好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。このケースにおいて、好ましくは、２つの材料のうちの１つは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（１）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料である。
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、特に好ましくは１：１０〜１：１、さらに特に好ましくは１：４〜１：１、の割合で存在してもよい。好ましくは、混合マトリックス系は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる詳細な情報の１つは、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示されるものである。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に好適なマトリックス材料は、燐光発光化合物のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に採用されるかによって、選択される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光化合物例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル類（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、ラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。
本発明による化合物の他に、本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３−１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を有するアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、未だ公開されていないＥＰ１２００５３６９．９、ＥＰ１２００５３７０．７、およびＥＰ１２００５３７１．５による）、スピロビベンゾピランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５〜５ｎｍである。
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。他方で、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷）、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式（１）の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。
例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。従って、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。
Ａ）合成例
以下のビルディングブロックは、本発明による化合物を合成するために使用されうる：
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−００１の合成
Figure 2021504347
 ３０ｇ（９７．５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−７−クロロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（参照ＪＰ２００３２７７３０５Ａ）、２５．５ｇ（１０７．３ｍｍｏｌ）の（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ボロン酸９０ｇ（３９０ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム一水和物、０．９ｇ（４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）および３．６ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）−ホスフィンが、１Ｌのトルエン、ジオキサン、水（１：１：１）に溶解され、一晩還流下で撹拌される。室温に冷却後、２００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、混合された有機相は減圧下で濃縮される。残留物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化によって精製される。収率：３９．１ｇ（９３ｍｍｏｌ；９６％）。
以下の化合物は、同様の方法で、合成されうる：
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−００３
Figure 2021504347
 ４０ｇ（９５ｍｍｏｌ）のＢＢ−００１、３８．６ｇ（１５２ｍｍｏｌ）のビス−（ピナコラト）−ジボラン、４．２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のトランス−ジクロロ（トリシクヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および２８ｇ（２８５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムが４００ｍｌのジオキサンに溶解され、還流下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、４００ｍＬのトルエンが加えられる。有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、セライトを通してろ過される。溶液は減圧下で、濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。収率：３６ｇ（７０ｍｍｏｌ；７４％）。
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−００５
Figure 2021504347
 ５．５ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−５−ヨード−１，３−ジメチルベンゼン、６．５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）のＢＢ−００３、３６６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）および２．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、２００ｍＬのトルエン、エタノールおよび水（２：１：１）に溶解され、９０℃で１６時間撹拌される。室温に冷却後、１００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ５０ｍｌ）される。有機相は減圧下で濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。収率：６．２ｇ（１１ｍｍｏｌ；８６％）。
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−００７：
以下の化合物は、ＢＢ−００５と同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−００８〜ＢＢ−００９：
化合物ＢＢ−００８〜ＢＢ−００９は、ＢＢ−００３と同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
化合物ＢＢ−０１０：
Figure 2021504347
 １２．２ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）のビス−（４−ブロモ−フェニル）−アミン、５５．５ｇ（７８．４ｍｍｏｌ）のＢＢ−００４、３７．８ｇ（１６４．２ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム一水和物および１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇｅｎ ３（ＣＡＳ１４４５０８５−５５−１）が、６００ｍＬのＴＨＦ／水（２：１）に加えられ、６５℃で攪拌される。１６時間後、混合物は室温にもどされ、トルエンおよびＨ２Ｏで希釈される。有機相は集められ、水相はさらにトルエンを用いて抽出される。集められた有機相は塩水で洗浄され、集められ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ろ過され、そして濃縮される。得られた残留物は、１ＬのＥｔＯＨ中で沈積させられ、遊離の析出物が形成されるまで激しく攪拌される。析出物はろ過により集められ、ＥｔＯＨで洗浄される。その材料は、ＤＣＭ中で採取され、ＳｉＯ２を通してろ過される。ろ液は、濃縮乾燥される。
収率：４４．７ｇ（３３．６ｍｍｏｌ；９０％）
以下の化合物ＢＢ−０１１〜ＢＢ−０１２は、同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
本発明による化合物の合成：
Ｐ−００１の合成サンプル
Figure 2021504347
 ２５．５ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）のＢＢ−０１０、５．０ｇ（１２．９５ｍｍｏｌ）のＢＢ−５００、１．３ｍｌ（１．３ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（トルエン中に１Ｍ）、３．７２ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチレートおよび２５０．５ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）ジアセタートが、７５０ｍｌのトルエンに加えられ、そして１００℃で撹拌される。１６時間御、反応混合物は室温に戻され、トルエンおよびＨ２Ｏで希釈される。有機相は集められ、水相はさらにトルエンで抽出される。集められた有機相は、塩水で洗浄され、集められ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ろ過され、濃縮される。得られた残留物は、トルエンに溶解され、そしてシリカを通してろ過され、そして濃縮される。析出物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化および焼き戻し（２５０℃、＜１０−４ｍｂａｒ）によりさらに生成される。
収率：１０．１ｇ（４．７９ｍｍｏｌ；３７％）
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Ｐ−１１７の合成
Figure 2021504347
 ５．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）のＢＢ−５２９、１５．８ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）のＢＢ−００２、１．３５ｍｌ（１．３５ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（トルエン中に１Ｍ）、７．７３ｇ（８０．４ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラートおよび１５０．５ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）−ジアセタートが、４５０ｍｌのトルエンに加えられ、そして１００℃で撹拌される。１６時間後、反応混合物は、室温に冷却され、トルエンおよびＨ２Ｏで希釈される。有機相は集められ、水相はさらにトルエンで抽出される。集められた有機相は、塩水で洗浄され、集められ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ろ過され、濃縮される。得られた残留物は、トルエンに溶解され、そしてシリカを通してろ過され、そして濃縮される。析出物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化および焼き戻し（２５０℃、＜１０−４ｍｂａｒ）によりさらに生成される。
収率：４．２ｇ（３．５ｍｍｏｌ；２９％）
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Figure 2021504347
Ｂ）ＯＬＥＤの製造
溶液ベースのＯＬＥＤの製造方法は、既に文献に何度も開示されている。例えば、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２０１０／０９７１５５。このプロセスは、以下に記載される状況に適合される（層厚の変化、材料）。
本発明の材料の組み合わせは、以下の層順で使用される：
−基板、
−ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
−バッファー（２０ｎｍ）、
−正孔輸送層（２０ｎｍ）、
−発光層（ＥＭＬ）（４０ｎｍ）、
−電子輸送層（ＥＴＬ）（２０ｎｍ）、
−電子注入層（ＥＩＬ）（３ｎｍ）、
−カソード（ＡＩ）（１００ｎｍ）。
基板は、膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたカラス基板である。これらはバッファー（ＰＥＤＯＴ）Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３（Ｈｅｒａｅｕｓ Ｃｌｅｖｉｏｓ ＧｍｂＨ、Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ）によって被覆される。バッファーのスピンコートは、大気下で水から行われる。層は、引き続き１８０℃で１０分間加熱による乾燥される。正孔輸送層および発光層は、このようにガラス基板に適用される。
正孔輸送層は、表１に示される構造のポリマーであり、これは、ＣＡＳ３７４９３４−７７−７、ＷＯ２０１３１５６１３０およびＷＯ２０１０／０９７１５５によるモノマーをもとに合成された。ポリマーはトルエン中に溶解され、そして、素子の典型である２０ｎｍの層厚がスピンコーティングによって達成される場合に、溶液は典型的には、約５ｇ／ｌの固形濃度を有する。層は不活性ガス雰囲気、本ケースにおいてはアルゴン中で、スピンコーティングによって適用され、２２０℃で３０分間加熱によって乾燥される。
発光層は、マトリックス材料（ホスト材料）Ｈ１および発光ドーパント（発光体）Ｄ１から構成される。両方の材料が９７重量％Ｈ１および３重量％Ｄ１の割合で発光層中に存在する。発光層の混合物はトルエンに溶解される。そのような溶液の固形分は、素子の典型である４０ｎｍの層厚がスピンコートによって達成される場合に、約１４ｍｇ／ｍＬである。層は不活性ガス雰囲気でスピンコートによって適用され、１２０℃で１０分間加熱により乾燥される。本発明のケースで使用される材料は表１に示される。
Figure 2021504347
Figure 2021504347
電子輸送層および電子注入層の材料は、同様に真空チャンバー中で熱的蒸着によって適用され、表２に示される。電子輸送層は、材料ＥＴＭからなり、電子注入層はＬｉＱからなる。カソードは層厚１００ｎｍのアルミニウム層の熱蒸発によって形成される。
Figure 2021504347
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが測定され、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）は、電流−電圧−輝度特性（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、輝度関数として計算される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙカラーコーディネートはこれから計算される。用語ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２の作動輝度の外部量子効率を意味する。
さまざまなＯＬＥＤの特性は、表３にまとめられる。例Ｖ０１、Ｖ０２およびＶ０３は比較例であり、ここで、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、本発明の材料を含むＯＬＥＤの特性を示す。
Figure 2021504347
表３は、本発明による材料（Ｄ１、Ｄ２およびＤ３）の使用が、青色蛍光発光体として使用される場合に、特に効率に関して、従来技術（ＳｄＴ、ＳｄＴ２およびＳｄＴ３）に対して、改良をもたらすことを示す。

Claims (16)

  1. 式（１）の化合物。
    Figure 2021504347
     （ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
    Ａｒ４は、式（Ａｒ４−１）の基を表し、
    Figure 2021504347
     ここで、式（Ａｒ４−１）中の破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し；
    Ｇは、１０〜５０の芳香族環原子を有する縮合アリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ａｒ４、または５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；
    ＡｒＳは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜１８の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）を表し；
    Ｘは、ＣＲ１またはＮを表すか；またはＸがＡｒ５、Ａｒ６、Ｒ４に、もしくは隣接するフルオレン誘導体単位に結合される場合に、ＸはＣを表し；
    Ｒ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ７、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、または５〜４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１、２つの隣接する置換基Ｒ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ７、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）、または５〜６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ５が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ａｒ７は、５〜２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）であり；
    Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５〜２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
    ｎは、０または１であり；
    ｒは、０、１または２であり；
    ｍ、ｑは、同一であるかまたは異なり、１〜１０から選択される整数であり；
    ｐ、ｓは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０〜１０から選択される整数であり；
    ただし、基Ｇがピレン基である場合、式（１）の化合物は、少なくとも１つの基Ｒ、Ｒ０、Ｒ２またはＲ３（これは、３〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ６によって置換されていてもよい）を表す）を有する）
  2. ｓが、１〜１０から選択される整数であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 式（２）〜（５）の化合物から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 2021504347
     （ここで、記号および添え字は、請求項１と同じ意味を有する）
  4. Ａｒ５およびＡｒ６が、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504347
    Figure 2021504347
     （ここで、
    破線の結合は、式（１）に示されるように隣接する基への結合を示し；
    式（Ａｒ５−１）〜（Ａｒ５−２６）の基は、任意の位置で、基Ｒ４（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく；かつ
    Ｅ１は、−Ｂ（Ｒ０−）、−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｃ（Ｒ０）２−Ｃ（Ｒ０）２−、−Ｓｉ（Ｒ０）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ０）−、−Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｐ（Ｒ０）−および−Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）−（ここで、置換基Ｒ０は、請求項１と同じ意味を有する）から選択される）
  5. Ａｒ５およびＡｒ６が、同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３５）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504347
     （ここで、
    破線の結合は、式（１）に示されるように隣接する基への結合を示し；
    式（Ａｒ５−２７）〜（Ａｒ５−３５）の基は、任意の位置で、基Ｒ４（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく；かつ、式（Ａｒ５−２８）〜（Ａｒ５−３０）中の置換基Ｅ１は、請求項４と同じ意味を有する）
  6. 基Ａｒ４が、式（Ａｒ４−２）〜（Ａｒ４−６）の基から選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504347
    Figure 2021504347
     （ここで、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、かつ、ここで、記号および添え字Ｘ、Ｒ、Ｒ０、Ｒ４、Ａｒ６、ｍ、ｐ、ｑおよびｓは、請求項１と同じ意味を有し、かつ、記号Ｅ１は、請求項４と同じ意味を有する）
  7. ｍおよびｑが、出現毎に同一であるかまたは異なり、１、２または３であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 基Ｇが、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ベンゾフェナントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾピレン、フルオランテン（これらのそれぞれは、任意の位置で、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. ｎが１であり、かつ基Ｇが、式（Ｇ−１）〜（Ｇ−１１）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2021504347
     （ここで、
    破線の結合は、式（１）に示されるように隣接する基への結合を示し；かつ
    式（Ｇ−１）〜（Ｇ−１１）の基は、任意の位置で、基Ｒ２（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい）
  10. 基Ｇが、式（Ｇ−１２）〜（Ｇ−２３）の基から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の化合物。
    Figure 2021504347
     （ここで、破線の結合は、式（１）に示されるように隣接する基への結合を示し、かつ、ここで、Ｒ２は、請求項１と同じ意味を有する）
  11. 基Ｇが、式（Ｇ−２４）〜（Ｇ−３９）の基から選択されることを特徴とする、請求項９または１０に記載の化合物。
    Figure 2021504347
    Figure 2021504347
     （ここで、破線の結合は、式（１）に示されるように隣接する基への結合を示し、かつ、ここで、Ｒ２は、請求項１と同じ意味を有する）
  12. Ｒ２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）、５〜３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい）を表す（ここで、２つの隣接する置換基Ｒ２が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ５は請求項１と同じ意味を有する）を形成していてもよい）ことを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. ＡｒＳが、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはカルバゾール（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）から選択されることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  15. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含んでなる電子素子。
  16. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物が、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として、採用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１５に記載の電子素子。
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