JP2022520284A - 有機電子デバイス用の組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとを含む組成物、電子デバイスにおけるその使用、および前記組成物を含む電子デバイスに関する。電子輸送性ホストは、最も好ましくは、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール系のクラス、またはトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール系のクラスから選択される。正孔輸送性ホストは、好ましくはビスカルバゾールのクラスから選択される。

Description

本発明は、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとを含む組成物、電子デバイスにおけるその使用、および前記組成物を含む電子デバイスに関する。電子輸送性ホストは、より好ましくは、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール系のクラス、またはトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール系のクラスから選択される。正孔輸送性ホストは、好ましくは、ビスカルバゾールのクラスから選択される。
有機半導体が機能材料として使用されている有機エレクトロルミネッセントデバイス（たとえばＯＬＥＤ－有機発光ダイオードまたはＯＬＥＣ－有機発光電気化学セル）の構造は、以前から公知である。ここで使用される発光材料は、蛍光発光体の他に、蛍光ではなくリン光を呈する有機金属錯体が増加している。量子力学的理由から、有機金属化合物をリン光発光体として使用すると、エネルギー効率および電力効率の最大４倍の上昇が可能である。しかし、一般論として、ＯＬＥＤにおいて、とりわけ三重項発光（リン光）を呈するＯＬＥＤにおいても、たとえば効率、作動電圧および寿命に関して依然として改善の必要がある。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性は、使用される発光体によってのみ決まるわけではない。ここで、同じく特に重要なのは、とりわけ使用される他の材料、たとえばホストおよびマトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、ならびに電子または励起子阻止材料であり、これらの中でも、とりわけホストまたはマトリックス材料である。これらの材料の改善は、エレクトロルミネッセントデバイスの明らかな改善に繋がる可能性がある。
有機電子デバイスに使用するためのホスト材料は、当業者に周知である。「マトリックス材料」という用語も、意味するものがリン光発光体用のホスト材料である場合、先行技術において頻繁に使用される。この用語の使用は、本発明にも適用可能である。この間、蛍光電子デバイスとリン光電子デバイスの両方のための多数のホスト材料が開発されてきた。
電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスの性能データを改善するさらなる手段は、２種以上の材料、とりわけホスト材料またはマトリックス材料の組合せを使用することである。
ＵＳ６，３９２，２５０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層における、電子輸送材料、正孔輸送材料および蛍光発光体からなる混合物の使用を開示する。この混合物の助けを借り、先行技術と比較してＯＬＥＤの寿命を改善することが可能であった。
ＵＳ６，８０３，７２０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層における、リン光発光体と、正孔輸送材料および電子輸送材料とを含む混合物の使用を開示する。正孔輸送材料と電子輸送材料は両方とも、有機小分子である。
ＷＯ２０１５／１６９４１２によると、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を、たとえば混合物に使用することが同様に可能である。記載によると、カルバゾール誘導体は、カルバゾールの窒素原子を介してジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基本骨格に結合していない。たとえば、Ｅ３４と指定されたＯＬＥＤの製造が記載されており、これは、ホスト材料ＥＧ１、ＩＣ６およびリン光発光体ＴＥＧ１を発光層に含有する。使用された化合物の構造を、以下に示す：
Figure 2022520284000001
ＷＯ２０１５／１６５５６３によると、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を、たとえば混合物に使用することが同様に可能である。カルバゾール誘導体は、化合物、たとえばインデノカルバゾールおよびインドロカルバゾールを意味するものとも理解される。記載によると、カルバゾール誘導体は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの８位でカルバゾールの窒素原子を介してジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基本骨格に結合していない。トリアジン置換基は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの４位において、直接またはリンカーを介して結合している。たとえば、Ｅ９と指定されたＯＬＥＤの製造が記載されており、これは、ホスト材料ＥＧ９、ＩＣ３およびリン光発光体ＴＥＧ１を発光層に含有する。使用された化合物ＥＧ９およびＩＣ３の構造を、以下に示す：
Figure 2022520284000002
ＷＯ２０１５／０１４４３５によると、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を、たとえば、発光層にホスト材料として使用することが可能である。
ＣＮ１０７９７３７８６は同様に、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾールおよびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール化合物を記載する。トリアジン置換基は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの１位において、直接またはリンカーを介して結合している。カルバゾール誘導体は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの６位において、直接またはリンカーを介して結合している。これらの材料は、ビスカルバゾールＨ２と１０：９０～９０：１０の比で混合できることが、さらに報告されている。
ＫＲ２０１６００４６０７７は、さらなるホスト材料と共に発光層における特定のトリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾールおよびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を記載する。
ＵＳ２０１６０２９３８５３は、さらなるホスト材料と組み合わせて使用できる特定のジベンゾフラン誘導体を記載する。
ＵＳ９７７１３７３は、２種のホスト材料であって、それぞれ特定の化合物の群から選択されるホスト材料を含有する発光層を有する有機発光デバイスを記載する。
ＷＯ２０１６／０１５８１０は、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾールおよびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール化合物であって、トリアジン置換基が、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの１位において、直接またはリンカーを介して結合している化合物、およびカルバゾール置換基が、その窒素原子を介してジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの８位において結合している化合物を記載する。記載によると、言及される化合物は、さらなるマトリックス材料と共に混合物に使用してもよい。
ＫＲ２０１８０１０１４９は、ＷＯ２０１６／０１５８１０に記載の化合物と同様の化合物を記載する。
公開ＷＯ２０１８／１７４６７８およびＷＯ２０１８／１７４６７９は、カルバゾール－ジベンゾフラン誘導体とビスカルバゾールとの混合物を有機層に含有するデバイスを開示し、ここでは、ジベンゾフラン骨格へのカルバゾール単位の結合は、ジベンゾフランの任意の位置で可能であるが、好ましくは６または７位である。
公開ＥＰ３４１５５１２は、とりわけ、式１－１のジベンゾフラン誘導体を記載し、誘導体では、フェニル、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジン置換基が、ジベンゾフランの１位において、直接またはリンカーを介して結合していてもよく、少なくとも２つの同一のＬ２－Ａｒ３置換基が、ジベンゾフランの６および８位において結合していてもよい。ここでは、Ａｒ３は、Ｎを介して結合しているカルバゾールであってもよい。例において、このような化合物は、特定のビスカルバゾールと組み合わせて使用されている。
しかし、これらの材料を使用する場合、または材料の混合物を使用する場合には、とりわけ有機電子デバイスの効率、作動電圧および／または寿命に関して、依然として改善の必要がある。
したがって、本発明が対処する課題は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、とりわけリン光ＯＬＥＤにおける使用に好適であり、とりわけ電力効率の改善、作動電圧の改善および／または寿命の改善に関して良好なデバイス特性に繋がる材料を提供するという課題、および対応する電子デバイスを提供するという課題であった。
式（１）の化合物を含有し、式（２）の正孔輸送性ホストを含む組成物によって、および前記組成物を含有する有機電子デバイスによってこの課題が解決され、先行技術からの欠点が排除されることが現在では発見されている。このような組成物は、とりわけ電力効率、作動電圧および／または寿命に関し、また、とりわけ発光層における発光成分の存在下でも、とりわけ重量で２％乃至２５％の濃度の式（３）の発光体との組合せで、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスの非常に良好な特性に繋がる。本発明のデバイスは、とりわけ非常に良好な電力効率を示す。
したがって、本発明は第１に、少なくとも１種の式（１）の化合物と、少なくとも１種の式（２）の化合物
Figure 2022520284000003
（式中、使用した記号および添え字は、下記の通りである：
Ｘ１は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣＲ０またはＮであり、ただし、少なくとも１つのＸ１基はＮであり；
Ｘは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣまたはＮであり、ここで、２つの隣接するＸは、式Ａ
Figure 2022520284000004
（式中、それぞれの場合の＊は、Ｘに対する結合部位であり、
Ｙ１は、ＮＡｒ１、Ｃ（Ｒ＊）２、ＯおよびＳから選択される）
の環系に結合していてもよく；
Ｙは、ＯおよびＳから選択され；
Ｌは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系であり；
それぞれの場合のｎおよびｍは、独立して０、１、２または３であり、
それぞれの場合のｏ、ｐおよびｑは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のＡｒ１は、独立して５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり；
ＲＡは、Ｈ、－Ｌ３－Ａｒ４または－Ｌ１－Ｎ（Ａｒ）２であり；
ＲＢは、Ａｒ３または－Ｌ２－Ｎ（Ａｒ）２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
Ｌ３は、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、１つの置換基Ｒ３は、カルバゾール上の置換基Ｒ２と共に環を形成してもよく；
Ａｒ３は、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または１０～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；
Ａｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、無置換もしくは置換９－アリールカルバゾリル、または無置換もしくは置換カルバゾール－９－イルであり、これらは、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよく、１以上の場合において、２つのＲ４ラジカルのそれぞれ、または１つのＲ４ラジカルが、１つのＲ２ラジカルと一緒になって独立して単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成してもよく、ここで、アリールは、５～３０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ｒ＊は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または６～１２個の炭素原子を有するアリール基であり、ここで、２つの置換基Ｒ＊は、一緒になって１つ以上の置換基Ｒ５により置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ｒ０，Ｒ、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ０および／またはＲおよび／またはＲ１および／またはＲ２が、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり；
Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ３置換基が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能であり；
Ｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１～４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基またはＣＮにより置きかえられていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ４置換基が、一緒になって単環または多環式環系を形成してもよく；
Ｒ５は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、および６～１８個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接する置換基Ｒ５が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成してもよく；
Ａｒは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じ窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯおよびＳから選択される架橋により互いに架橋されていてもよく、
それぞれの場合のｒは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｓは、独立して０、１、２、３または４である）
とを含む組成物を提供する。
本発明は、特定の材料の組合せ、この種の組成物を含む調合物、有機電子デバイスにおけるこれらの組成物の使用、この種の組成物を含み、好ましくは組成物を１つの層に含む有機電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイス、およびこの種のデバイスを製造するための方法をさらに提供する。後に記載する通りの対応する好ましい態様も同様に、本発明の主題の一部を形成する。驚くべき有利な効果が、とりわけ式（１）の化合物の選択に関する公知の材料の特定の選択を通じて実現される。
先に記載したか、好ましいものとして後に記載する通りの少なくとも１種の式（１）の化合物と少なくとも１種の式（２）の化合物とを含む組成物を含む層は、とりわけ発光層（ＥＭＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）および／または正孔阻止層（ＨＢＬ）である。
層が発光層である場合、層は、好ましくは先に記載した通りの式（１）および式（２）のマトリックス材料を含む組成物に加えて、リン光発光体を含むことを特徴とするリン光層である。
本発明の文脈における隣接する炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。
２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、本明細書の文脈において、とりわけ、２つのラジカルが２個の水素原子の形式的脱離を伴う化学結合により互いに結合することを意味するものと理解すべきである。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 2022520284000005
ただし、これに加えて、前述の表現は、２つのラジカルのうちの一方が水素である場合、水素原子が結合していた位置に第２のラジカルが結合して環を形成することも意味するものと理解すべきである。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 2022520284000006
本発明の文脈におけるアリール基は、６～４０個の芳香族環原子、好ましくは炭素原子を含有する。本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、ここで、環原子は、炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、最大で少なくとも５になる。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは、ベンゼンから誘導される単純な芳香族環、即ち、フェニル、またはたとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェンから誘導される単純なヘテロ芳香族環、またはたとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリンもしくはイソキノリンから誘導される縮合アリールもしくはヘテロアリール基の何れかを意味するものと理解される。したがって、６～１８個の炭素原子を有するアリール基は、好ましくはフェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであり、置換基としてのアリール基の結合に制限はない。したがって、６～１８個の炭素原子を有するアリーレン基は、好ましくはフェニレン、ナフチレン、フェナントリレンまたはトリフェニレニレンであり、リンカーとしてのアリーレン基の結合に制限はない。
本発明の文脈における芳香族環系は、環系に６～４０個の炭素原子を含有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、以下に記載する定義を有する。芳香族環系は、先に記載した通りのアリール基も含有する。
６～１８個の炭素原子を有する芳香族環系は、好ましくはフェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、フェナントレニレンおよびトリフェニレニレンから選択され、ここで、それぞれの芳香族環系は、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、５～４０個の環原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、以下に記載する定義を有する。好ましいヘテロ芳香族環系は、１０～４０個の環原子と少なくとも１個のヘテロ原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、以下に記載する定義を有する。ヘテロ芳香族環系は、先に記載した通りのヘテロアリール基も含有する。ヘテロ芳香族環系におけるヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。
本発明の文脈における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らず、複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子の１０％未満）、たとえば炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基によって中断されていることも可能な系を意味するものと理解される。たとえば、系、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなども、本発明の文脈における香族またはヘテロ芳香族環系とみなされ、２つ以上のアリール基が、たとえば直鎖状もしくは環状アルキル基によって、またはシリル基によって中断されている系も同様である。加えて、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合している系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルまたはビピリジンも同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系の定義に包含される。
５～４０個の芳香族環原子を有し、また、各場合において前述のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
略語Ａｒは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じ窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯおよびＳから選択される架橋により互いに架橋されていてもよい。置換基Ｒ３は、先に記載されているか、後に好ましく記載される。
本発明の文脈における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、単環式、二環式または多環式基を意味するものと理解される。
本発明の文脈において、個々の水素原子またはＣＨ２基がまた、前述の基により置換されていてもよいＣ１～Ｃ２０アルキル基は、たとえば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）シクロヘキサ－１－イルおよび１－（ｎ－デシル）シクロヘキサ－１－イルラジカルを意味するものと理解される。
アルケニル基は、たとえば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味するものと理解される。
アルキニル基は、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと理解される。
Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基は、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシまたは２－メチルブトキシを意味するものと理解される。
Ｃ１～Ｃ２０チオアルキル基は、たとえばＳ－アルキル基、たとえばチオメチル、１－チオエチル、１－チオ－ｉ－プロピル、１－チオ－ｎ－プロピル、１－チオ－ｉ－ブチル、１－チオ－ｎ－ブチルまたは１－チオ－ｔ－ブチルを意味するものと理解される。
５～４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基は、Ｏ－アリールまたはＯ－ヘテロアリールを意味し、アリールまたはヘテロアリール基が酸素原子を介して結合していることを意味する。
５～４０個の芳香族環原子を有するアラルキルまたはヘテロアラルキル基は、先に記載した通りのアルキル基が、アリール基またはヘテロアリール基により置換されていることを意味する。
本発明の文脈におけるリン光発光体は、より高いスピン多重度、即ち、１を超えるスピン状態の励起状態から、とりわけ励起三重項状態から発光を呈する化合物である。本願の文脈において、遷移金属またはランタニドを含む発光性錯体は全て、リン光発光体とみなされるべきである。より正確な定義は、後に示される。
先に記載したか、好ましいものとして後に記載する通り少なくとも１種の式（１）の化合物と、先に記載したか、好ましいものとして後に記載する通りの少なくとも１種の式（２）の化合物を含む組成物がリン光発光体用のマトリックス材料として使用される場合、その三重項エネルギーがリン光発光体の三重項エネルギーより著しく低くないことが好ましい。三重項準位については、Ｔ１（ｅｍｉｔｔｅｒ）－Ｔ１（ｍａｔｒｉｘ）が０．２ｅＶ以下、より好ましくは０．１５ｅＶ以下、最も好ましくは０．１ｅＶ以下であることが好ましい。ここでのＴ１（ｍａｔｒｉｘ）は、発光層中のマトリックス材料の三重項準位であり、この条件は、２種のマトリックス材料のそれぞれに適用可能であり、Ｔ１（ｅｍｉｔｔｅｒ）は、リン光発光体の三重項準位である。発光層が２種を超えるマトリックス材料を含有する場合、前述の関係は、好ましくはさらなるマトリックス材料のそれぞれにも適用可能である。
以下、本発明による組成物および／または装置に、たとえば電子輸送性ホストとして存在する式（１）の化合物およびその好ましい態様の記載が続く。
本発明による組成物は、先に記載した通りの少なくとも１種の式（１）の化合物を含有する。
式（１）の化合物において、Ｙは、ＯおよびＳから選択される。
本発明の好ましい態様において、ＹがＯである式（１）の化合物が選択される。
本発明の好ましい態様において、ＹがＳである式（１）の化合物が選択される。
式（１）の化合物において、記号Ｘは、少なくとも１つの場合でＮであり、好ましくは２つの場合でＮで１つの場合でＣＲ０であるか、３つの場合でＮである。
したがって、置換基
Figure 2022520284000007
は、下記の定義を有し、式中、＊は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンに対する結合部位を示し、Ｒ０およびＡｒ１は、先に示した定義のうちの１つ、または好ましいものとして示す定義を有する。
Figure 2022520284000008
Ｒ０は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。それぞれの場合のＲ０は、より好ましくはＨである。
Ｘ１がそれぞれの場合でＮである式（１）の化合物は、式（１ａ）
Figure 2022520284000009
（式中、Ｙ、Ｘ、Ｌ、Ａｒ１、Ｒ、Ｒ１、ｎ、ｍ、ｏおよびｐは、先に示した定義または後に示す定義を有する）
で表される。
より好ましくは、先に記載したか、好ましいものとして記載したか、好ましいものとして後に記載する置換基を有する少なくとも１種の式（１ａ）の化合物が、組成物用に選択される。
したがって、本発明は、先に記載した通りの組成物をさらに提供し、ここで、式（１）の化合物は、好ましくは、記号ＹがＯである場合、式（１ａ）に合致する。
したがって、本発明は、先に記載した通りの組成物をさらに提供し、ここで、式（１）の化合物は、好ましくは、記号ＹがＳである場合、式（１ａ）に合致する。
式（１）もしくは（１ａ）の化合物において、または好ましいものとして記載する式（１）もしくは（１ａ）の化合物において、ｎまたはｍが０より大きい場合、置換基Ｒは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくは、Ｄ、Ｆ、１～４０個の炭素原子を有するアルキル基、または５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。このＲの場合の５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、好ましくはジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから誘導される。このＲの場合の６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系は、好ましくはフェニル、ビフェニルまたはテルフェニル、より好ましくはフェニルまたは［１，１’，２’，１”］－テルフェニル－５’－イルである。このＲの場合の１～４０個の炭素原子を有するアルキル基は、好ましくは、１～４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝アルキル基であり、より好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｎ－ブチルであり、最も好ましくはメチルである。
式（１）または（１ａ）の化合物において、ｎおよびｍは、好ましくは０である。
式（１）もしくは（１ａ）の化合物、または式（１）もしくは（１ａ）の好ましい化合物において、記号Ｘは、好ましくは８つの場合でＣであり、これに対応してＲ１により置換されているか、記号Ｘは、好ましくは６つの場合でＣであり、これに対応してＲ１により置換されており、残りの２つの記号Ｘは、式Ａに合致する。
したがって、ｎおよびｍが０であり、記号Ｘが好ましいものとして先に記載した通りの定義を有する式（１）または（１ａ）の好ましい化合物は、式（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）
Figure 2022520284000010
Figure 2022520284000011
（式中、Ｙ、Ｙ１、Ｌ、Ａｒ１およびＲ１は、先に示した定義または後に示す定義を有する）
の化合物である。
式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物、または好ましく記載する式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物において、置換基Ｒ１は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の群から選択され、ここで、Ｒ３は、先に示した、または後に示す定義を有し、隣接する炭素原子上の２つの置換基Ｒ１は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成する。
本発明の一態様において、式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物、または好ましく記載する式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物における置換基Ｒ１は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系の群から選択され、ここで、Ｒ３は、先に示した、または後に示す定義を有する。この態様において、好ましくは６つまたは７つの置換基Ｒ１がＨであり、残りの置換基は、先に記載した通りの定義を有し、Ｈではない。この態様において、式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物におけるカルバゾールは、好ましくは、Ｈとは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系である置換基Ｒ１を持っている。
本発明の一態様において、式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物、または好ましく記載する式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物における置換基Ｒ１は、好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系の群から選択され、ここで、Ｒ３は、先に示した、または後に示す定義を有する。この態様において、好ましくは７つの置換基Ｒ１がＨであり、残りの置換基は、先に示した通りの定義を有し、Ｈではない。この態様において、式（１）、（１ａ）および（１ｂ）の化合物におけるカルバゾールは、好ましくは、Ｈとは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系である置換基Ｒ１を持っている。
式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物、または好ましく記載する式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物において、置換基Ｒ１は、より好ましくはそれぞれ独立して、Ｈ、または無置換であるかＲ３単置換もしくは多置換のフェニル、１，２－ビフェニル、１，３－ビフェニル、１，４－ビフェニル、トリフェニレニル、１－ナフチル、２－ナフチル、カルバゾール－９－イルまたは９－アリールカルバゾリルの群から選択され、ここで、アリールは、５～３０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系を表す。
式（１ｂ）の化合物において、好ましくは６つまたは７つの置換基Ｒ１がＨであると定義され、２つまたは１つの置換基Ｒ１が、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの定義とは異なる定義を有する。
式（１ｃ）～（１ｈ）の化合物において、置換基Ｒ１は、好ましくは全てＨである。
式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物、または好ましく記載した式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）もしくは（１ｈ）の化合物において、それぞれの場合のＡｒ１は、独立して好ましくは、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの、６～４０個の炭素原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリール基であるか、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいジベンゾフラニルもしくはジベンゾチオフェニル基、またはＣを介してもしくはＮを介しての何れかで結合していてもよく、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいカルバゾリル基である。炭素原子を介したカルバゾリル基の結合は、ここでは制限されない。好ましくは、カルバゾリル基は、Ｎを介して結合しており、Ｒ３ラジカルにより置換されている。
式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物、または好ましく記載する式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）もしくは（１ｈ）の化合物において、それぞれの場合のＡｒ１は、独立して好ましくは、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの、６～４０個の炭素原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリール基であるか、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル基である。
アリール基、またはジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチオフェニル基の結合は、ここでは制限されない。
したがって、Ａｒ１は、好ましくは、下記のＡｒ１－１～Ａｒ１－１２基から選択されてもよく、ここで、Ｒ３は、先に明記した、または好ましいものとして明記する定義を有する：
Figure 2022520284000012
より好ましくは、少なくとも１つのＡｒ１がＡｒ１－１であり、他の芳香族置換基Ａｒ１は、６～４０個の炭素原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアルキル基であるか、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル基であり、好ましくは、Ａｒ１－１～Ａｒ１－１２から選択される。より好ましくは、少なくとも１つのＡｒ１がフェニルであり、他の芳香族置換基は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいフェニル基であるか、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニルである。最も好ましくは、両方のＡｒ１基が同じである。最も好ましくは、両方のＡｒ１基がフェニルである。好ましくは、両方のＡｒ１基が、それぞれ独立してＡｒ１－５、Ａｒ１－６、Ａｒ１－７またはＡｒ１－１１であり；より好ましくは、両方のＡｒ１基がＡｒ１－６である。
式（１）もしくは（１ａ）～（１ｈ）の化合物、または好ましいものとして記載する式（１）もしくは（１ａ）～（１ｈ）の化合物において、Ａｒ１が各場合において独立して、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されているアリールまたはヘテロアリール基である場合、置換基Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくは、Ｄ、Ｆ、または５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。このＲ３の場合の５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、好ましくはジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから誘導される。このＲ３の場合の６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系は、好ましくはフェニル、ビフェニルまたはテルフェニルであり、より好ましくはフェニルである。好ましくは、Ａｒ１におけるアリール基またはヘテロアリール基は、各場合において独立して、Ｒ３により１回置換されている。より好ましくは、Ａｒ１におけるアリール基またはヘテロアリール基は、Ｒ３により１回置換されている。
ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル上の置換基Ｒ３は、好ましくはＨである。６～４０個の炭素原子を有するアリール基上の置換基Ｒ３は、出現する場合、好ましくはフェニルまたはＨである。最も好ましくは、Ａｒ１中のアリール基またはヘテロアリール基は、無置換である。
式（１）、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）の化合物、または好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）の化合物において、Ｙ１は、ＮＡｒ１、Ｃ（Ｒ＊）２、ＯまたはＳであり、ここで、Ａｒ１は、先に示した定義、または好ましいものとして示す定義を有する。
好ましくは、ＮＡｒ１は、Ｎ－フェニルであると定義される。Ｙ１は、好ましくはＮＡｒ１またはＣ（Ｒ＊）２である。
本発明の一態様において、式（１）、（１ａ）および（１ｃ）の化合物、または、Ｙ１が先に示した定義を有するか、Ｙ１がＮＡｒ１およびＣ（Ｒ＊）２、より好ましくはＣ（Ｒ＊）２である、好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）および（１ｃ）の化合物が好ましい。
本発明の一態様において、式（１）、（１ａ）、（１ｄ）および（１ｅ）の化合物、または、Ｙ１が先に示した定義を有するか、Ｙ１がＮＡｒ１およびＯ、より好ましくはＮＡｒ１である、好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）（１ｄ）および（１ｅ）の化合物が好ましい。
式（１）、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）の化合物、または好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）の化合物において、置換基Ｒ＊は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または６～１２個の炭素原子を有するアリール基であり、ここで、２つの置換基Ｒ＊は、一緒になって１つ以上の置換基Ｒ５により置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよい。Ｒ＊は、好ましくはそれぞれの場合で同じであるか、２つの置換基Ｒ＊が、一緒になって単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成する。より好ましくは、Ｒ＊は、メチル、エチルおよびフェニルから選択される。より好ましくは、２つの置換基Ｒ＊が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、１つ以上の置換基Ｒ５により置換されていてもよいシクロペンチルおよびジベンゾシクロペンチルから選択される環系を形成する。２つの置換基Ｒ＊によって形成される環系は、より好ましくはスピロビフルオレンである。
より好ましくは、Ｙ１は、Ｎ－フェニル、Ｃ（メチル）２、ＯおよびＳから選択される。最も好ましくは、Ｙ１は、Ｃ（メチル）２であると定義される。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）もしくは（１ｈ）の化合物において、または好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）もしくは（１ｈ）の化合物において、Ｌは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系であり、ここで、Ｒ５は、先に記載した通り定義される。ここでは、Ｒ５は、好ましくはＤおよびフェニルからなる群から選択される。Ｌは、好ましくは、単結合、または６～１８個の炭素原子を有する芳香族環系、好ましくはフェニレン、ジフェニレン、ナフチレン、フェナントレニレンもしくはトリフェニレニレンであり、ここで、さらなる置換基への結合は制限されない。ここでは、フェニレンは、たとえばオルト、メタまたはパラ位においてジベンゾフラン／ジベンゾチオフェン単位に結合していてもよい。
したがって、Ｌは、好ましくは、先に記載したように無置換でもＲ５により置換されていてもよい、下記のリンカーＬ－１～Ｌ－２０：
Figure 2022520284000013
から選択されてもよい。
好ましくは、リンカーＬ－１～Ｌ－２０は、無置換である。
リンカーＬ－１～Ｌ－７を使用することが特に好ましい。
好ましくは、Ｌは、単結合、またはＬ－１～Ｌ－７もしくはＬ－２およびＬ－３の群から選択されるリンカーである。より好ましくは、Ｌは単結合である。
式（１）の特に好ましい化合物は、先に記載した通りの式（１ｂ）および（１ｃ）に合致する。
式（１）、（１ｂ）および（１ｃ）の化合物において、Ｙは、好ましくはＯであり、Ｙ１は、好ましくはＣ（Ｒ＊）２であり、独立してそれぞれの場合のＡｒ１は、先に記載したように、好ましくはフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル－Ｎ－フェニレニル、ジベンゾフラニルフェニレニル、フェニルカルバゾール－Ｎ－イル、１，３－および１，４－ビフェニルであり、Ｌは単結合である。
式（１）、（１ｂ）および（１ｃ）の化合物において、Ｙは、好ましくはＯであり、Ｙ１は、好ましくはＣ（Ｒ＊）２であり、独立してそれぞれの場合のＡｒ１は、先に記載したように、好ましくはフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルおよびビフェニルであり、Ｌは単結合である。
式（１）、（１ｂ）および（１ｃ）の化合物において、Ｙは、好ましくはＳであり、Ｙ１は、好ましくはＣ（Ｒ＊）２であり、独立してそれぞれの場合のＡｒ１は、先に記載したように、好ましくはフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル－Ｎ－フェニレニル、ジベンゾフラニルフェニレニル、フェニルカルバゾール－Ｎ－イル、１，３－および１，４－ビフェニルであり、Ｌは単結合である。
式（１）、（１ｂ）および（１ｃ）の化合物において、Ｙは、好ましくはＳであり、Ｙ１は、好ましくはＣ（Ｒ＊）２であり、独立してそれぞれの場合のＡｒ１は、先に記載したように、好ましくはフェニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル－Ｎ－フェニレニルおよび１，３－ビフェニルであり、Ｌは単結合である。
先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの、置換基Ｙ、Ｙ１、Ａｒ１、ＬおよびＲ１を有する式（１ｂ）および（１ｃ）の化合物が、好ましくは本発明の組成物用に選択される。
本発明に従い選択される式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）または（１ｈ）の好適な化合物の例は、以下に表１に示す構造、または化合物１～３６および６７～８１である。
Figure 2022520284000014
Figure 2022520284000015
Figure 2022520284000016
Figure 2022520284000017
Figure 2022520284000018
Figure 2022520284000019
Figure 2022520284000020
Figure 2022520284000021
Figure 2022520284000022
Figure 2022520284000023
Figure 2022520284000024
Figure 2022520284000025
Figure 2022520284000026
Figure 2022520284000027
Figure 2022520284000028
Figure 2022520284000029
Figure 2022520284000030
Figure 2022520284000031
Figure 2022520284000032
Figure 2022520284000033
Figure 2022520284000034
Figure 2022520284000035
Figure 2022520284000036
Figure 2022520284000037
Figure 2022520284000038
Figure 2022520284000039
Figure 2022520284000040
Figure 2022520284000041
Figure 2022520284000042
Figure 2022520284000043
Figure 2022520284000044
Figure 2022520284000045
Figure 2022520284000046
Figure 2022520284000047
Figure 2022520284000048
Figure 2022520284000049
Figure 2022520284000050
Figure 2022520284000051
Figure 2022520284000052
Figure 2022520284000053
Figure 2022520284000054
Figure 2022520284000055
Figure 2022520284000056
Figure 2022520284000057
本発明に従い選択される式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）または（１ｈ）の特に好適な化合物は、化合物１～３６および６７～８１である：
Figure 2022520284000058
Figure 2022520284000059
Figure 2022520284000060
Figure 2022520284000061
Figure 2022520284000062
式（１）の化合物または式（１ａ）～（１ｈ）の好ましい化合物、ならびに化合物１～３６および６７～８１の調製は、当業者に公知である。化合物は、当業者に公知の合成工程、たとえばハロゲン化、好ましくは臭素化と、それに続く有機金属カップリング反応、たとえばスズキカップリング、ヘックカップリングまたはハートウィッグ－ブッフバルトカップリングにより調製してもよい。式（１）の化合物または式（１ａ）～（１ｈ）の好ましい化合物、ならびに化合物１～３６および６７～８１の調製は、とりわけＷＯ２０１６／０１５８１０、とりわけ３５ページと、４４～６４ページの合成例から推察できる。
式（１）～（１ｈ）の化合物は、以下のスキーム１に従い調製でき、ここで、Ｌ、Ｘ１、Ｙ、Ｒ、Ｒ１、Ａｒ１、ｎ、ｍ、ｏ、ｐは、先に示した定義のうちの１つを有する。
Figure 2022520284000063
以下、本発明による組成物および／または装置に、たとえば正孔輸送性ホストとして存在する式（２）の化合物およびその好ましい態様の記載が続く。
本発明による組成物は、少なくとも１種の式（２）
Figure 2022520284000064
（式中、使用した記号および添え字は、下記の通りである：
ＲＡは、Ｈ、－Ｌ３－Ａｒ４または－Ｌ１－Ｎ（Ａｒ）２であり；
ＲＢは、Ａｒ３または－Ｌ２－Ｎ（Ａｒ）２であり；
Ｌ１、Ｌ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
Ｌ３は、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、１つの置換基Ｒ３は、カルバゾール上の置換基Ｒ２と共に環を形成してもよく；
Ａｒ３は、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または１０～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；
Ａｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、無置換もしくは置換９－アリールカルバゾリル、または無置換もしくは置換カルバゾール－９－イルであり、これらは、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよく、１以上の場合において、２つのＲ４ラジカルのそれぞれ、または１つのＲ４ラジカルが、１つのＲ２ラジカルと一緒になって、独立して単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成してもよく、ここで、アリールは、５～３０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～４０個の環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ２が、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり；
Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ３置換基が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能であり；
Ｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１～４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基またはＣＮにより置きかえられていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ４置換基が、一緒になって単環または多環式環系を形成してもよく；
Ａｒは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じ窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯおよびＳから選択される架橋により互いに架橋されていてもよく、
それぞれの場合のｒは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｓは、独立して０、１、２、３または４である）
の化合物を含有する。
本発明の一態様において、先に記載した通りの式（２）の化合物が選択され、それは、先に記載したか、好ましいものとして記載する式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）および（１ｈ）の化合物と共に、または表１の化合物もしくは化合物１～３６および６７～８１と共に組成物に使用される。
式（２）の化合物は、下記式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）および（２ｄ）：
Figure 2022520284000065
（式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ２、ｒおよびｓは、先に示した定義または後に示す定義を有する）
で表すことができる。
式（２）または（２ａ）の好ましい化合物は、式（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）
Figure 2022520284000066
Figure 2022520284000067
Figure 2022520284000068
（式中、ＲＢ、Ａｒ３、アリール、Ｒ２、Ｒ４、ｒおよびｓは、先に示した定義または後に示す定義を有し、式（２ｈ）および（２ｉ）におけるＬ３は、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、カルバゾール上の１つの置換基Ｒ２は、置換基Ｒ３と共に環を形成してもよく、Ｚは、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ－Ａｒ、ＯまたはＳであり、ｔは、０または１である）
の化合物である。
少なくともｒが１である式（２）または（２ｃ）の好ましい化合物は、式（２ｊ）、（２ｋ）、（２ｌ）
Figure 2022520284000069
（式中、Ａｒ３、Ｒ２、Ｒ３およびｓは、先に示した定義または好ましいものとして示す定義を有し、独立してそれぞれの場合のｕ、ｖおよびｗは、０または１である）
の化合物である。
式（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物におけるＲ３は、好ましくはＨ、または５～４０個の環原子を有し、Ｒ５により置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である。ｕ、ｖおよび／またはｗが１である場合、式（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物におけるＲ３は、好ましくはフェニルである。式（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の好ましい化合物において、１つの添え字ｕ、ｖまたはｗは１である。より好ましくは、ｕ、ｖおよびｗは０である。
式（２ａ）～（２ｌ）の化合物において、ｒおよび／またはｓが１より大きい場合、Ｈは置換基Ｒ２の定義から除外される。
したがって、本発明は、先に記載した通りであって、式（２）の化合物が、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物のうちの１つに対応する組成物をさらに提供する。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、１つの置換基Ｒ２と１つの置換基Ｒ４が、たとえば式（２ｆ）において、［Ｚ］ｔでも定義される環を形成してもよく、好ましくは下記の環Ｚ－１～Ｚ－７を形成し、ここで、点線は、各場合においてカルバゾールに対する結合を表す：
Figure 2022520284000070
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）および（２ｌ）の化合物において、１以上の場合における２つの置換基Ｒ２が一緒になって環を形成してもよく、１以上の場合における２つの置換基Ｒ４が、存在する場合に一緒になって環を形成してもよく、ここで、この環は、各場合において独立して、好ましくは下記の構造（Ｓ１）～（Ｓ９）：
Figure 2022520284000071
から選択され、式中、＃および＃は、炭素原子に対するそれぞれの結合部位を表し、構造は、それぞれ１つ以上の置換基Ｒ３により置換されていてもよい。
部分構造（Ｓ１）～（Ｓ９）におけるＲ３は、好ましくはＨ、または５～４０個の環原子を有し、Ｒ５により置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、好ましくはＨまたはフェニルである。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、リンカーＬ１、Ｌ２およびＬ３は、単結合ではない場合、それぞれ独立してリンカーＬ－２．１～Ｌ－２．３３：
Figure 2022520284000072
Figure 2022520284000073
（式中、Ｗは、Ｎ－Ａｒ、Ｏ、ＳまたはＣ（ＣＨ３）２を表し、Ａｒは、先に示した定義を有し、リンカーＬ－２．１～Ｌ－２．３３は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、点線は、カルバゾールに対する結合を表す）
から選択される。リンカーＬ３の場合、リンカーＬ－２．１～Ｌ－２．３３のうちの１つの上にあるＲ３ラジカルが、カルバゾールのＲ２ラジカルと共に環を形成してもよい。
好ましくは、リンカーＬ－２．１～Ｌ－２．３３は、無置換であるか、フェニルにより置換されている。
Ｌ１の場合の好ましいリンカーは、ＷがＳまたはＯであると定義され、より好ましくはＯであると定義される構造Ｌ－２．１～Ｌ－２．３３から選択される。
Ｌ３の場合の好ましいリンカーは、ＷがＯ、ＳまたはＮ－Ａｒであると定義され、より好ましくはＯまたはＮ－Ａｒであると定義される構造Ｌ－２．１～Ｌ－２．３３から選択される。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物の好ましい態様において、２つのカルバゾールは、それぞれ３位において互いに結合している。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、ｒは、好ましくは０、１または２であり、ここで、Ｒ２は、先に示した定義または以下に示す定義を有する。より好ましくは、ｒは０または１である。最も好ましくは、ｒは０である。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、ｒが０より大きい場合、置換基Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくはＤ、Ｆ、１～４０個の炭素原子を有するアルキル基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。このＲ２における５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾール、ビフェニルおよびテルフェニルから誘導される。置換基［Ｒ２］ｒの好ましい位置は、１、２、３もしくは４位、または１位と４位、および１位と３位の組合せであり、より好ましくは１位と３位、２位または３位であり、最も好ましくは３位であり、ここで、Ｒ２は、先に示した好ましい定義のうちの１つを有し、ｒは、０より大きい。［Ｒ２］ｒにおける特に好ましい置換基Ｒ２は、カルバゾール－９－イル、ビフェニル、テルフェニルおよびジベンゾフラニルである。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物において、それぞれの場合のｓは、独立して好ましくは０、１または２であり、ここで、Ｒ２およびＲ４は、先に示した定義または後に示す定義を有する。より好ましくは、それぞれの場合のｓは、独立して０または１であり；最も好ましくは、それぞれの場合のｓは、０である。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、ｓが０より大きい場合、置換基Ｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくは、Ｄ、Ｆ、１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１～４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基またはＣＮにより置きかえられていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。ここでは、２つ以上の隣接するＲ４置換基が、一緒になって単環または多環式環系を形成することが可能である。このＲ４における５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくはベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニル、テルフェニルおよびトリフェニレンから誘導される。
置換基［Ｒ４］ｓの好ましい位置は、１、２または３位、より好ましくは３位であり、ここで、Ｒ４は、先に示した好ましい定義のうちの１つを有し、ｓは、０より大きい。
Ｎ（Ａｒ）２におけるＡｒは、好ましくは、１つ以上の置換基Ｒ３により置換されていてもよい、ベンゼン、ジベンゾフラン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニルおよびテルフェニルから誘導される。ここでは、Ａｒは、好ましくは無置換である。
置換基Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくはＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または２～４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基からなる群から選択される。置換基Ｒ２は、出現する場合、より好ましくは先に記載した通りの芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、好ましくはベンゼン、カルバゾール、９－フェニルカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フルオレン、テルフェニルまたはスピロビフルオレンの群から選択、誘導され、最も好ましくは、ジベンゾフランから誘導される。
式（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物において、ｓが０より大きい場合、置換基Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくはＤ、Ｆ、１～４０個の炭素原子を有するアルキル基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。置換基［Ｒ２］ｓの好ましい位置は、１、３および４位、より好ましくは３位であり、ここで、Ｒ２は、先に示した定義のうちの１つを有する。好ましくは、ｓは０または１である。式（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物において、ｓが１である場合、［Ｒ２］ｓにおけるＲ２は、好ましくはフェニルである。
先に記載した通りの置換基Ｒ２のうちの１つが置換基Ｒ３により置換される場合、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りのＲ３の定義が適用可能である。
先に記載した通りの式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｋ）および（２ｉ）の化合物において、Ａｒ３は、各場合において独立して、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または１０～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系である。
先に記載した通りの式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物において、アリールは、５～３０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系である。
Ａｒ３およびアリールは、好ましくはベンゼン、ジベンゾフラン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニル、ビフェニルおよびテルフェニルから誘導され、これらは、１つ以上の置換基Ｒ３により置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、先に示した定義を有する。
１０～４０個の炭素原子を有し、１つ以上の置換基Ｒ３により置換されていてもよいヘテロ芳香族環系の場合、電子豊富環系が特に好ましく、ここで、任意にＲ３置換された環系は、好ましくは全体として窒素原子を１個のみ含有するか、任意にＲ３置換された環系は、全体として１個以上の酸素および／または硫黄原子を含有する。
式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物、または好ましく記載する式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の化合物において、それぞれの場合のアリールおよびＡｒ３は、好ましくは芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ－１～Ａｒ－２４
Figure 2022520284000074
Figure 2022520284000075
Figure 2022520284000076
（式中、それぞれの場合のＹ３は、同じであるかまたは異なり、Ｏ、ＮＲ＃、ＳまたはＣ（Ｒ＃）２であり、ここで、Ｎに結合しているＲ＃ラジカルはＨではなく、Ｒ３は、前述の定義または以下の好ましい定義を有し、点線で示される結合は、窒素原子に対する結合を表す）
から独立して選択される。
Ｒ＃ラジカルは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ＃が、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能である。
Ｙ３は、好ましくはＯ、ＳまたはＣ（ＣＨ３）２である。Ｙ３は、最も好ましくはＯである。
構造Ａｒ－１～Ａｒ－２４において、置換基Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接する置換基Ｒ３が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能である。構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２において、置換基Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくはＨ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。構造Ａｒ－１～Ａｒ－２４において、置換基Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、好ましくは、先に記載した通り、Ｈ、または５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択されるが、好ましくはジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾールまたはスピロビフルオレンである。
構造Ａｒ－１～Ａｒ－２４において、置換基Ｒ３は、それぞれの場合で、より好ましくはＨである。
本発明に従い選択される式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の好適な化合物の例は、表２からの下記の構造、または好ましい化合物３７～６６ａである：
Figure 2022520284000077
Figure 2022520284000078
Figure 2022520284000079
Figure 2022520284000080
Figure 2022520284000081
Figure 2022520284000082
Figure 2022520284000083
Figure 2022520284000084
Figure 2022520284000085
Figure 2022520284000086
Figure 2022520284000087
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Figure 2022520284000089
Figure 2022520284000090
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Figure 2022520284000096
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Figure 2022520284000100
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Figure 2022520284000119
Figure 2022520284000120
Figure 2022520284000121
本発明に従い選択される式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）および（２ｉ）の化合物の特に好適な例は、化合物３７～６６ａである：
Figure 2022520284000122
Figure 2022520284000123
Figure 2022520284000124
式（２）の化合物または式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の好ましい化合物、ならびに表２からの化合物および化合物３７～６６ａの調製は、当業者に公知である。化合物は、当業者に公知の合成工程、たとえばハロゲン化、好ましくは臭素化と、それに続く有機金属カップリング反応、たとえばスズキカップリング、ヘックカップリングまたはハートウィッグ－ブッフバルトカップリングによって調製してもよい。式（２）の化合物の中には、市販されているものもある。
前述の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）または（１ｈ）のホスト材料および好ましいものとして記載するその態様、または表１からの化合物ならびに化合物１～３６および６７～８１は、式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｇ）、（２ｈ）、（２ｉ）、（２ｊ）、（２ｋ）および（２ｌ）の上記ホスト材料ならびに好ましいものとして記載するその態様、または表２からの化合物もしくは化合物３７～６６ａと、本発明に従い必要に応じて組み合わせることができる。
本発明の組成物または本発明の有機電子デバイスのための、式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との特に好ましい混合物は、化合物１～３６および６７～８１と、表２からの化合物との組合せによって得られる。
本発明の組成物または本発明の有機電子デバイスのための、式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との非常に特に好ましい混合物は、以下に表３に示すように、化合物１～３６および６７～８１と化合物３７～６６ａとの組合せによって得られる。
Figure 2022520284000125
Figure 2022520284000126
Figure 2022520284000127
Figure 2022520284000128
Figure 2022520284000129
Figure 2022520284000130
Figure 2022520284000131
Figure 2022520284000132
Figure 2022520284000133
Figure 2022520284000134
Figure 2022520284000135
Figure 2022520284000136
Figure 2022520284000137
Figure 2022520284000138
Figure 2022520284000139
先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの式（１）の電子輸送性ホスト材料の本発明の組成物もしくは混合物、または本発明のデバイスの発光層における濃度は、全組成物／混合物を基準として、または発光層の全組成物を基準として５重量％～９０重量％の範囲、好ましくは１０重量％～８５重量％の範囲、より好ましくは２０重量％～８５重量％の範囲、さらにより好ましくは３０重量％～８０重量％の範囲、非常にとりわけ好ましくは２０重量％～６０重量％の範囲、最も好ましくは３０重量％～５０重量％の範囲である。
先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの式（２）の正孔輸送性ホスト材料の組成物もしくは混合物、または本発明のデバイスの発光層における濃度は、全組成物／混合物を基準として、または発光層の全組成物を基準として１０重量％～９５重量％の範囲、好ましくは１５重量％～９０重量％の範囲、より好ましくは１５重量％～８０重量％の範囲、さらにより好ましくは２０重量％～７０重量％の範囲、非常にとりわけ好ましくは４０重量％～８０重量％の範囲、最も好ましくは５０重量％～７０重量％の範囲である。
さらなる好ましい態様において、本発明の組成物は、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの少なくとも１種の式（１）の化合物と、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの少なくとも１種の式（２）の化合物に加えて、さらなる化合物、とりわけ有機機能材料も含んでもよい。本発明による組成物は、少なくとも１種の式（１）の化合物と、少なくとも１種の式（２）の化合物と、任意である、後に記載する通りの電子デバイスにおける有機層の構成要素としてのさらなる有機機能材料との物理的な混合物である。
したがって、本発明はまた、前述の材料に加えて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、電子阻止材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントからなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物も含む組成物に関する。これらを当業者に公知の多数の材料から選択することは、当業者にとって何ら困難を伴うものではない。
ｎ－ドーパントは、ここでは、還元剤、即ち、電子供与体を意味するものと理解される。
ｐ－ドーパントは、ここでは、酸化剤、即ち、電子受容体を意味するものと理解される。
ワイドバンドギャップ材料は、ここでは、少なくとも３．５ｅＶのバンドギャップを特徴とする、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の範囲内の材料を意味するものと理解され、バンドギャップは、材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギーの間のギャップを意味するものと理解される。
先に記載したか、好ましく記載する通りの、少なくとも１種の式（２）の正孔輸送性ホストと、少なくとも１種の式（１）の電子輸送性ホストとを含む本発明の組成物が、これに加えて少なくとも１種の発光化合物または発光体を含むことが好ましく、リン光発光体が特に好ましい。
本発明はまた、先に記載したか、好ましく記載する通りの、前述のホスト材料１および２、とりわけ混合物Ｍ１～Ｍ１５９７に加えて、少なくとも１種のリン光発光体も含有する組成物／混合物に関する。
本発明はまた、先または後に記載するか、好ましく記載する通りの有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、発光層が、先に記載したか、好ましく記載する通りの前述のホスト材料１および２、とりわけ材料の組合せＭ１～Ｍ１５９７に加えて、少なくとも１種のリン光発光体も含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
「リン光発光体」という用語は、典型的には、より高いスピン多重度、即ち、１を超えるスピン状態を有する励起状態から、スピン禁制遷移により、たとえば三重項状態またはさらにより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により光が発せられる化合物を包含する。これは、好ましくは三重項状態からの遷移を意味するものと理解される。
好適なリン光発光体（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子、とりわけこの原子番号を有する金属も含有する。使用される好ましいリン光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の文脈において、前述の金属を含有する発光性化合物は全て、リン光発光体であるとみなされる。
一般に、先行技術によりリン光ＯＬＥＤ用に使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て、好適である。
上記の発光体の例は、出願ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１１７７１８およびＷＯ２０１６／０１５８１５に見出すことができる。
好ましいリン光発光体は、少なくとも１つの配位子にジベンゾフランまたはアザジベンゾフラン構造を含有する。
好ましいリン光発光体は、式（３）
Figure 2022520284000140
（式中、この式（３）に関する記号および添え字は、下記のように定義される：
ｎ＋ｍは３であり、ｎは１または２であり、ｍは２または１であり、
Ｘは、ＮまたはＣＲであり、
Ｒは、Ｈ、Ｄ、１～１０個の炭素原子を有する分枝もしくは直鎖状アルキル基、または１～１０個の炭素原子を有する部分的もしくは完全に重水素化された分枝もしくは直鎖状アルキル基、または４～７個の炭素原子を有し、部分的もしくは完全に重水素により置換されていてもよいシクロアルキル基である）
に合致する。
式（３）の発光体において、ｎは、好ましくは１であり、ｍは、好ましくは２である。
式（３）の発光体において、好ましくは、１つのＸがＮから選択され、他のＸはＣＲである。
式（３）の発光体において、少なくとも１つのＲは、好ましくはＨとは異なる。
式（３）の発光体において、好ましくは２つ、３つまたは４つのＲはＨとは異なり、式（３）の発光体に関して先に示した他の定義のうちの１つを有する。
リン光発光体の好ましい例を、以下の表４に列挙する。
Figure 2022520284000141
Figure 2022520284000142
Figure 2022520284000143
Figure 2022520284000144
Figure 2022520284000145
Figure 2022520284000146
Figure 2022520284000147
Figure 2022520284000148
Figure 2022520284000149
Figure 2022520284000150
Figure 2022520284000151
Figure 2022520284000152
Figure 2022520284000153
Figure 2022520284000154
リン光多脚発光体の好ましい例を、以下の表５に列挙する。
Figure 2022520284000155
Figure 2022520284000156
Figure 2022520284000157
本発明の組成物／混合物において、好ましくは先に記載した通りのいずれかの混合物Ｍ１～Ｍ１５９７が、式（３）の化合物、または表４もしくは５からの化合物と組み合わされる。
本発明の組成物は、好ましくは少なくとも１種の式（１）の化合物と、少なくとも１種の式（２）の化合物と、式（３）、表４または表５の化合物から選択される１または２種の発光体からなる。
先に記載したか、好ましく記載する通りの組成物と、少なくとも１種のリン光発光体とを含有する有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける発光層は、好ましくは赤外発光または黄色、橙色、赤色、緑色、青色もしくは紫外発光層、より好ましくは黄色または緑色発光層、最も好ましくは緑色発光層である。少なくとも１種のリン光発光体を含有するものは、好ましくは赤外発光または黄色、橙色、赤色、緑色、青色もしくは紫外発光層、より好ましくは黄色または緑色発光層、最も好ましくは緑色発光層を形成する。
黄色発光層は、ここでは、５４０～５７０ｎｍの範囲内にフォトルミネッセンス最大を有する層を意味するものと理解される。橙色発光層は、５７０～６００ｎｍの範囲内にフォトルミネッセンス最大を有する層を意味するものと理解される。赤色発光層は、６００～７５０ｎｍの範囲内にフォトルミネッセンス最大を有する層を意味するものと理解される。緑色発光層は、４９０～５４０ｎｍの範囲内にフォトルミネッセンス最大を有する層を意味するものと理解される。青色発光層は、４４０～４９０ｎｍの範囲内にフォトルミネッセンス最大を有する層を意味するものと理解される。層のフォトルミネッセンス最大は、ここでは、室温で５０ｎｍの層厚を有する層のフォトルミネッセンススペクトルを測定することにより判定され、前記層は、本発明の組成物を有する、即ち、発光体とマトリックスとを含む。
層のフォトルミネッセンススペクトルは、たとえば、市販のフォトルミネッセンス分光計を用いて記録される。
選ばれた発光体のフォトルミネッセンススペクトルは一般に、１０－５モルの無酸素溶液中、一般に室温で測定され、好適な溶媒は、選ばれた発光体が言及した濃度で溶解する任意のものである。特に好適な溶媒は、典型的にはトルエンまたは２－メチル－ＴＨＦであるが、ジクロロメタンも好適である。測定は、市販のフォトルミネッセンス分光計を用いて実施される。ｅＶ単位の三重項エネルギーＴ１が発光体のフォトルミネッセンススペクトルから判定される。まず、フォトルミネッセンススペクトルのピーク最大Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ単位）が判定される。次いで、ピーク最大Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ単位）は、Ｅ（ｅＶ単位のＴ１）＝１２４０／Ｅ（ｎｍ単位のＴ１）＝１２４０／Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ単位）によってｅＶに変換される。
したがって、好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの赤外発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約１．９ｅＶ～約１．０ｅＶである。
したがって、好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの赤色発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約２．１ｅＶ～約１．９ｅＶである。
したがって、好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの黄色発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約２．３ｅＶ～約２．１ｅＶである。
したがって、好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの緑色発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約２．５ｅＶ～約２．３ｅＶである。
したがって、好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの青色発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約３．１ｅＶ～約２．５ｅＶである。
したがって、好ましいリン光発光体は、式（３）の、または表４もしくは５からの紫外発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約４．０ｅＶ～約３．１ｅＶである。
したがって、特に好ましいリン光発光体は、先に記載した通りの、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの緑色または黄色発光体である。
したがって、非常に特に好ましいリン光発光体は、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの緑色発光体であり、その三重項エネルギーＴ１は、好ましくは約２．５ｅＶ～約２．３ｅＶである。
最も好ましくは、先に記載した通りの、好ましくは式（３）の、または表４もしくは５からの緑色発光体が、本発明の組成物または本発明の発光層用に選択される。
好ましい蛍光発光体は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合している３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは、縮合環系であり、より好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９，１０位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、ピレンに、好ましくは１位または１，６位で結合している。さらなる好ましい蛍光発光体は、たとえばＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０によるインデノフルオレンアミンまたはジアミン、たとえばＷＯ２００８／００６４４９によるベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびたとえばＷＯ２００７／１４０８４７によるジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、ならびにＷＯ２０１０／０１２３２８に開示の縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。
本発明のさらなる好ましい態様において、本発明の組成物は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは３または４種の異なるマトリックス材料、より好ましくは３種の異なるマトリックス材料（換言すれば、本発明の組成物に加えて１種のさらなるマトリックス成分）を含む。本発明の組成物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる好適なマトリックス材料の例は、ワイドバンドギャップ材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）および正孔輸送材料（ＨＴＭ）から選択される。
リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスには、混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するより詳細な情報源の１つは、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。本発明の組成物と組み合わせてリン光または蛍光有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる特に好適なマトリックス材料は、使用される発光体のタイプに応じて、以下に明記するリン光発光体用の好ましいマトリックス材料または蛍光発光体用の好ましいマトリックス材料から選択される。好ましくは、混合マトリックス系は、式（３）の、または表４もしくは５からの発光体のために最適化される。
様々な物質のクラスが、先に記載した通りの本発明の組成物に加え、好ましくは蛍光発光体用のさらなるホスト材料として有用であり、より好ましくは、Ｍ１～Ｍ１５９７から選択される材料の混合物を含む。好ましいさらなるホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえばＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、もしくはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえばＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉもしくはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、多脚金属錯体（たとえばＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導化合物（たとえばＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（たとえばＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（たとえばＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（たとえばＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（たとえばＷＯ２００８／１４５２３９による）のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。
先に記載した通りの本発明の組成物に加え、様々な物質のクラスが、好ましくはリン光発光体用の有用なさらなるマトリックス材料として有用であり、より好ましくは、Ｍ１～Ｍ１５９７から選択される材料の混合物を含む。好ましいさらなるマトリックス材料は、芳香族アミン、とりわけたとえばＵＳ２００５／００６９７２９によるトリアリールアミン、カルバゾール誘導体（たとえばＣＢＰ、Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７またはＷＯ２００８／０８６８５１による化合物、たとえばＷＯ２０１１／０８８８７７およびＷＯ２０１１／１２８０１７による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００４／０９３２０７またはＷＯ２０１０／００６６８０によるケトン、たとえばＷＯ２００５／００３２５３によるホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、オリゴフェニレン、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールまたはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえばＢＡｌｑ、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロール誘導体およびテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、ならびにアルミニウム錯体、たとえばＢＡｌＱのクラスから選択される。
本発明の代替的な態様において、組成物は、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストの構成要素の他に、さらなる構成要素、即ち、機能材料を何ら含有しない。この態様は、それ自体で有機層、好ましくは発光層の生成に使用される材料混合物に関する。これらの系は、蒸着における唯一の材料源として使用され、蒸着において一定の混合比を有する予混合系とも称される。そうすると、複数の材料源の正確な作動を要することなく、単純かつ迅速な方法で、成分が均一に分散した層の蒸着を実現することが可能である。
したがって、本発明は、式（１）、（１ａ）～（１ｈ）の化合物または１～３６および６７～８１から選択される化合物と、式（２）、（２ａ）～（２ｌ）の化合物または３７～６６ａから選択される化合物からなる組成物をさらに提供する。
先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物は、有機電子デバイスにおける使用に好適である。有機電子デバイスは、ここでは、少なくとも１種の有機化合物を含有する少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味するものと理解される。デバイスはまた、無機材料、または完全に無機材料で形成された他の層を含んでもよい。
したがって、本発明は、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの組成物、とりわけＭ１～Ｍ１５９７から選択される混合物の有機電子デバイスにおける使用をさらに提供する。
組成物の成分または構成要素は、蒸着により処理しても、溶液から処理してもよい。組成物が溶液から付与される場合、少なくとも１種のさらなる溶媒を含む本発明の組成物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散体またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物の使用が好ましいことがある。
したがって、本発明は、本発明の組成物と、少なくとも１種の溶媒とを含む調合物をさらに提供する。
好適で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、またはこれらの溶媒の混合物である。
調合物はまた、同様に電子デバイスに使用される少なくとも１種のさらなる有機または無機化合物、とりわけ発光化合物、とりわけリン光発光体および／またはさらなるマトリックス材料を含んでもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、既に先に詳述したものである。
本発明はまた、有機電子デバイス、好ましくは電子輸送性層におけるおよび／または発光層における本発明の組成物の使用を提供する。
有機電子デバイスは、好ましくは有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、および有機光受容器から選択され、有機エレクトロルミネッセントデバイスが特に好ましい。
先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの、少なくとも１種の式（１）の化合物と少なくとも１種の式（２）の化合物を含有する非常に特に好ましい有機エレクトロルミネッセントデバイスは、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であり；ＯＬＥＣおよびＯＬＥＤがとりわけ好ましく、ＯＬＥＤが最も好ましい。
好ましくは、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物は、電子デバイス中の電子輸送性機能を有する層に使用される。層は、好ましくは電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）および／または発光層（ＥＭＬ）であり、より好ましくはＥＴＬ、ＥＩＬおよび／またはＥＭＬである。最も好ましくは、本発明の組成物は、ＥＭＬに、とりわけマトリックス材料として、または予混合系として使用される。
したがって、本発明は、とりわけ前述の電子デバイスのうちの１種から選択され、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物を、好ましくは発光層（ＥＭＬ）に、電子輸送層（ＥＴＬ）に、電子注入層（ＥＩＬ）におよび／または正孔阻止層（ＨＢＬ）に、非常に好ましくはＥＭＬ、ＥＩＬおよび／またはＥＴＬに、最も好ましくはＥＭＬに含む有機電子デバイスをさらに提供する。
層は、発光層である場合、とりわけ好ましくは、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの組成物に加えて、リン光発光体を、式（３）の発光体または表４もしくは５からの発光体、または先に記載した通りの好ましい発光体と共に含むことを特徴とするリン光層である。
したがって、本発明の特に好ましい態様において、電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセントデバイス、最も好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であり、先に記載したか、後に記載する通りの本発明の組成物を、リン光発光体と共に発光層（ＥＭＬ）に含有する。
したがって、本発明の特に好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むものであり、少なくとも１つの発光層は、ホスト材料１としての少なくとも１種の式（１）の化合物と、ホスト材料２としての少なくとも１種の式（２）の化合物とを含有し、式（１）および（２）の化合物は、先に記載したか、好ましいものとして記載するか、組み合わせて特定の組成物または混合物として記載する通りの構造を有する。
したがって、本発明の特に好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むものであり、少なくとも１つの発光層は、ホスト材料１としての少なくとも１種の式（１）の化合物と、ホスト材料２としての少なくとも１種の式（２）の化合物とを含有し、式（１）および（２）の化合物は、先に記載したか、好ましいものとして記載するか、組み合わせて特定の組成物または混合物として記載する通りの構造を有し、少なくとも１つの発光層は、リン光発光体を含有する。
先に記載した通りの本発明のデバイスにおける発光層は、発光体とマトリックス材料の全組成物を基準として、好ましくは体積で９９．９％乃至１％、さらに好ましくは体積で９９％乃至１０％、とりわけ好ましくは体積で９８％乃至６０％、非常にとりわけ好ましくは体積で９７％乃至８０％の、先に記載した通りの少なくとも１種の式（１）の化合物と少なくとも１種の式（２）の化合物とで構成されるマトリックス材料を含有する。これに対応し、本発明のデバイスにおける発光層は、好ましくは、発光体とマトリックス材料で構成される発光層の全組成物を基準として、体積で０．１％乃至９９％、さらに好ましくは体積で１％乃至９０％、より好ましくは体積で２％乃至４０％、最も好ましくは体積で３％乃至２０％の発光体を含有する。化合物が溶液から処理される場合、体積％で先に明記した量ではなく、重量％での対応する量を使用することが好ましい。
先に記載した通りの本発明のデバイスにおける発光層は、好ましくは式（１）のマトリックス材料と式（２）のマトリックス材料とを、３：１乃至１：３、好ましくは１：２．５乃至１：１、より好ましくは１：２乃至１：１の体積割合比で含有する。化合物が溶液から処理される場合、体積％で先に明記した比ではなく、重量％での対応する比を使用することが好ましい。
カソード、アノードおよび本発明の組成物を含む層の他に、電子デバイスは、さらなる層を含んでもよい。これらは、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層（ＩＤＭＣ２００３、Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ ＤｅｖｉｃｅＨａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）および／または有機もしくは無機のｐ／ｎ接合から選択される。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層の全てが必ずしも存在する必要があるとは限らない。
有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける層の配列は、好ましくは下記の通りである：
アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード。
この層の配列は、好ましい配列である。
同時に、再度指摘すべきことであるが、言及した全ての層が存在する必要があるとは限らず、および／またはさらなる層が、追加で存在していてもよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、２つ以上の発光層を含有してもよい。本発明によると、発光層のうちの少なくとも１つが、先に記載したように、式（１）の化合物と式（２）の化合物との組合せを含有する。より好ましくは、これらの発光層はこの場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるようになっている；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色または黄色または橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり、ここで、３層は、青色、緑色および橙色または赤色の発光を示す（基本構成については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）。なお、白色光の生成の場合、複数の有色発光発光体化合物ではなく、広い波長域にわたって発光する個々に使用される発光体化合物が好適な場合もある。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子阻止層に、または電子輸送層に使用できる好適な電荷輸送材料は、たとえば、Ｙ．Ｓ
ｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術に従いこれらの層に使用されるような他の材料である。
電子輸送層に使用される材料は、先行技術に従い電子輸送材料として電子輸送層に使用されるような任意の材料であってもよい。とりわけ好適なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらなる好適な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示されるような、前述の化合物の誘導体である。
好ましい正孔輸送材料は、とりわけ、正孔輸送、正孔注入または電子阻止層に使用できる材料、たとえばインデノフルオレンアミン誘導体（たとえばＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６による）、ＥＰ１６６１８８８に開示のアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえばＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族系を有するアミン誘導体（たとえばＵＳ５，０６１，５６９による）、ＷＯ９５／０９１４７に開示のアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１２／０３４６２７または未公開ＥＰ１２０００９２９．５による）、フルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１４／０１５９３７、ＷＯ２０１４／０１５９３８およびＷＯ２０１４／０１５９３５による）、スピロジベンゾピランアミン（たとえばＷＯ２０１３／０８３２１６による）、ならびにジヒドロアクリジン誘導体（たとえばＷＯ２０１２／１５０００１）である。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。加えて、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物であるが、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）でもある。この目的のために、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第１に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第２に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または光の発出（ＯＬＥＤ、Ｏ－レーザー）を可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードはまた、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
有機電子デバイスは、製造過程において、適切に（用途に応じて）構造化され、接点が接続され、本発明のデバイスの寿命は水および／または空気の存在下では短くなるため、最終的に密閉される。
さらなる好ましい態様において、本発明の組成物を含む有機電子デバイスは、本発明の組成物を含む１つ以上の有機層が、昇華法によってコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助けを借りてコーティングされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、本発明の組成物を含む１つ以上の有機層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この目的のためには、本発明の組成物の成分の可溶性化合物が必要である。高い溶解度は、対応する化合物の好適な置換により実現することができる。溶液からの処理は、非常に単純かつ安価な方法で本発明の組成物を含む層を付与できるという利点を有する。この技法は、有機電子デバイスの大量生産にとりわけ好適である。
加えて、ハイブリッド法が可能であり、この方法では、たとえば１つ以上の層が溶液から付与され、１つ以上のさらなる層が蒸着により付与される。
これらの方法は、一般論として当業者に公知であり、有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用できる。
したがって、本発明は、本発明の組成物を含む少なくとも１つの有機層が気相堆積、とりわけ昇華法により、および／またはＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、および／またはキャリアガス昇華の助けを借りて付与されるか、溶液から、とりわけスピンコーティングまたは印刷法により付与されることを特徴とする、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物を含む有機電子デバイスを製造するための方法をさらに提供する。
気相堆積を用いた有機電子デバイスの製造において、本発明の組成物を含むことになり、複数の異なる構成要素を含んでもよい有機層を、任意の基板に対して付与できる方法、または蒸着により付与できる方法が、原理上は２つ存在する。第１に、使用される材料を、それぞれ最初に材料源に充填し、最終的に異なる材料源から蒸発させることができる（「共蒸発」）。第２に、様々な材料を予め混合し（予混合系）、混合物を、その最終的な蒸発元となる単一の材料源に最初に充填することができる（「予混合蒸発」）。そうすると、複数の材料源の正確な作動を要することなく、単純かつ迅速な方法で、成分が均一に分散した層の蒸着を実現することが可能である。
したがって、本発明は、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの少なくとも１種の式（１）の化合物と、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの少なくとも１種の式（２）の化合物とを、任意に先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの他の材料と共に、少なくとも２つの材料源からの気相から連続してまたは同時に堆積させ、有機層を形成することを特徴とする方法をさらに提供する。
本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの有機層が気相堆積を用いて付与され、ここで、組成物の構成要素は、予混合され、単一の材料源から蒸発させる。この態様に関しては、下記の混合物がとりわけ好適である：Ｍ４（１＋４０）、Ｍ５（１＋４１）、Ｍ２４（２＋３７）、Ｍ２６（２＋３９）、Ｍ３３（２＋４６）、Ｍ４４（２＋５７）、Ｍ４８（３＋３８）、Ｍ５０（３＋４０）、Ｍ７０（４＋３７）、Ｍ７２（４＋３９）、Ｍ８１（４＋４８）、Ｍ１００（５＋４４）、Ｍ１０１（５＋４５）、Ｍ１１７（６＋３８）、Ｍ１３０（６＋５１）、Ｍ１４６（７＋４４）、Ｍ１６５（８＋４０）、Ｍ１６６（８＋４１）、Ｍ２３８（１１＋４４）、Ｍ２８５（１３＋４２）、Ｍ３０１（１３＋５８）、Ｍ３３０（１５＋３８）、Ｍ３３２（１５＋４０）、Ｍ３３３（１５＋４１）、Ｍ３５８（１６＋４３）、Ｍ３５９（１６＋４４）、Ｍ３７９（１７＋４１）、Ｍ３８０（１７＋４２）、Ｍ５４３（２４＋４４）、Ｍ５６２（２５＋４０）、Ｍ５９２（２６＋４４）、Ｍ６５５（２９＋３８）、Ｍ６５７（２９＋４０）、Ｍ７２６（３２＋４０）、Ｍ７２７（３２＋４１）、Ｍ７７２（３４＋４０）およびＭ７７３（３４＋４１）
したがって、本発明は、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物を、ホスト系の気相堆積のための材料源として利用し、任意にさらなる材料と共に有機層を形成することを特徴とする方法をさらに提供する。
本発明は、先に記載した通りの本発明の調合物を使用して有機層を付与することを特徴とする、先に記載したか、好ましいものとして記載する通りの本発明の組成物を含む有機電子デバイスを製造するための方法をさらに提供する。
本発明の組成物および本発明のデバイスは、先行技術に対する下記の驚くべき利点が特徴である：
有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、とりわけＯＬＥＤまたはＯＬＥＣにおける本発明の組成物の使用は、電力効率の明らかな上昇に繋がり、デバイスの寿命も、同等となるか、向上する。
ただし、以下に提示する例１において明らかなように、先行技術の化合物、たとえば化合物ＳｏＡ１の使用によって良好な電圧を実現することは可能であるが、例Ｃ１でのＥＭＬにおける８％という低い発光体濃度では、電力効率は比較的低くなる。
同等の作動電圧での電力効率および／または寿命の向上が、本発明の先に記載した通りの式（１）の化合物と先に記載した通りの式（２）の化合物との組合せを用いて実現できる。
この同等の作動電圧での電力効率の向上は、本発明の先に記載した通りの式（１）の化合物と先に記載した通りの式（２）の化合物との組合せによって、発光層中２～２５体積パーセントの発光体濃度で、好ましくは５～１５体積パーセントの発光体濃度で、より好ましくは７、８および１２体積パーセントの発光体濃度で好ましくは実現可能である。
特定の組合せの場合のこの同等の作動電圧での電力効率および寿命の向上は、本発明の先に記載した通りの式（１）の化合物と先に記載した通りの式（２）の化合物との組合せによって、好ましくは発光層中２～２５体積パーセントの発光体濃度で、好ましくは５～１５体積パーセントの発光体濃度で、より好ましくは７、８および１２体積パーセントの発光体濃度で実現可能である。
化合物４で表される式（１）の化合物の先行技術の化合物、たとえばＳｏＡ１との違いは、８位におけるジベンゾフランへの結合にある。
この置換基の位置の変更が、電子デバイス、とりわけＯＬＥＤの電力効率の約１０％～３０％の向上をもたらし、寿命も同等となるか、向上することは、当業者には予測できないことであった。
本発明の組成物は、発光層への使用に非常に良好な適合性を有し、先に記載した通り、先行技術からの化合物に対し、とりわけ寿命、作動電圧および／または電力効率に関して性能データの改善を呈する。
本発明の組成物は、容易に加工でき、したがって商業的利用における大量生産に対して非常に良好な適合性を有する。
本発明の組成物は、予混合して単一の材料源から蒸着させることができ、そのため、単純かつ迅速な方法で、使用した成分が均一に分散した有機層を製造することが可能である。
これら前述の利点は、電子デバイスのさらなる電子的特性の悪化を伴うものではない。
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲に包含される。本発明に開示の特徴は何れも、それが明確に除外されない限り、同じ目的または同等もしくは類似の目的を果たす代替的特徴と交換してもよい。したがって本発明に開示の特徴は何れも、特に断らない限り、包括的な系列からの一例、または同等もしくは類似の特徴とみなすべきである。
本発明の特徴は全て、特定の特徴および／または工程が互いに排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせてもよい。これはとりわけ、本発明の好ましい特徴について言える。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に（かつ組み合わせることなく）使用してもよい。
本発明と共に開示される技術的教示を抽出し、他の例と組み合わせてもよい。
以下に続く例によって本発明をより詳細に説明するが、それにより本発明を制限する意図はない。
一般的方法：
軌道エネルギーおよび電子状態の判定
材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギーと、三重項準位および一重項準位は、量子化学計算によって判定される。この目的のため、本件では、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９、ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１」ソフトウェアパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を使用する。金属を含まない有機物質の計算（「ｏｒｇ．」法と呼ばれる）の場合、電荷０および多重度１で、半経験的方法ＡＭ１（Ｇａｕｓｓｉａｎ入力ライン「＃ＡＭ１ ｏｐｔ」）により構造最適化がまず行われる。続いて、最適化された構造に基づき、電子基底状態および三重項準位について、（単一点）エネルギー計算が実施される。これは、６－３１Ｇ（ｄ）基底系（Ｇａｕｓｓｉａｎ入力ライン「＃Ｂ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ）ｔｄ＝（５０－５０，ｎｓｔａｔｅｓ＝４）」）（電荷０、多重度１）を用い、ＴＤＤＦＴ（時間依存密度関数理論）法Ｂ３ＰＷ９１を使用して行われる。有機金属化合物の場合（「Ｍ－ｏｒｇ．」法と呼ばれる）、ハートリー・フォック法およびＬａｎＬ２ＭＢ基底系（Ｇａｕｓｓｉａｎ入力ライン「＃ＨＦ／ＬａｎＬ２ＭＢ ｏｐｔ」）（電荷０、多重度１）により構造が最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合と同様に先に記載したように実施されるが、金属原子に対しては「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底系が使用され、配位子に対しては「６－３１Ｇ（ｄ）」基底系が使用される点が異なる（Ｇａｕｓｓｉａｎ入力ライン「＃Ｂ３ＰＷ９１／ｇｅｎｐｓｅｕｄｏ＝ｌａｎｌ２ ｔｄ＝（５０－５０，ｎｓｔａｔｅｓ＝４）」）。エネルギー計算から、ＨＯＭＯが、２個の電子で占有された最終軌道（ａｌｐｈａ ｏｃｃ．固有値）として、ＬＵＭＯが、第１の非占有軌道（ａｌｐｈａ ｖｉｒｔ．固有値）として、ハートリー単位（ＨＥｈおよびＬＥｈ）で得られ、ここで、ＨｅｈおよびＬＥｈは、それぞれハートリー単位でのＨＯＭＯエネルギーおよびハートリー単位でのＬＵＭＯエネルギーを表す。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定によって較正されたＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの値が、電子ボルト単位で以下のように判定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（ＨＥｈ＊２７．２１２）＊０．８３０８－１．１１８；
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（ＬＥｈ＊２７．２１２）＊１．０６５８－０．５０４９。
材料の三重項準位Ｔ１は、量子化学エネルギー計算により見出される最低エネルギーを有する三重項状態の相対的励起エネルギー（ｅＶ単位）と定義される。
材料の一重項準位Ｓ１は、量子化学エネルギー計算により見出される２番目に低いエネルギーを有する一重項状態の相対的励起エネルギー（ｅＶ単位）と定義される。
エネルギー的に最低の一重項状態は、Ｓ０と呼ばれる。
ここに記載の方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に利用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９」（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）とＱ－Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ－Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。本件において、エネルギーは、ソフトウェアパッケージ「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９、ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１」を使用して計算される。
［例１］：ＯＬＥＤの製造
以下に続く例Ｉ１～Ｉ５５（表６参照）は、例Ｃ１～Ｃ１１と比較した場合のＯＬＥＤにおける本発明の材料の組合せの使用を提示する。
例Ｃ１～Ｉ５５に対する前処理：厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（酸化インジウムスズ）でコーティングしたガラスプラークを、コーティング前に、まず酸素プラズマで、その後アルゴンプラズマで処理する。これらのプラズマ処理されたガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは基本的に、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成する。ＯＬＥＤの正確な構造は、表６に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要な材料を、表８に示す。ＯＬＥＤのデバイスデータを、表７に列挙する。例Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ１０およびＣ１１は、先行技術ＣＮ１０７９７３７８６による電子輸送性ホストを含む比較例である。例Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６およびＣ７は、先行技術ＷＯ２０１５／０１４４３５によるホストを含む比較例である。例Ｃ８およびＣ９は、先行技術ＫＲ２０１６００４６０７７によるホストを含む比較例である。例Ｉ１～Ｉ５５は、本発明のＯＬＥＤについてのデータを示す。
材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着により付与する。この場合、発光層は常に、少なくとも２種のマトリックス材料と、共蒸発により特定の体積割合でマトリックス材料に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。ＳｏＡ１：４０：ＴＥＧ３（３２％：６０％：８％）のような形式で与えられる詳細は、ここでは層中に材料ＳｏＡ１が体積で３２％の割合で、コホストとしての化合物４０が６０％の割合で、ＴＥＧ３が８％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、２種の材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法により特性評価する。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトルおよびランバート放射特性を仮定する電流－電圧－輝度特性（ＩＵＬ特性）から計算される輝度の関数としての電流効率（ＳＥ、ｃｄ／Ａ単位で測定）、ならびに寿命を測定する。エレクトロルミネッセンススペクトルを１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で判定し、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標をそれから計算する。表７のパラメータＵ１０は、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度のために必要な電圧を意味する。ＰＥ１０は、１０ｍＡ／ｃｍ２で達成される電力効率を意味する。
寿命ＬＴは、同じ初期輝度Ｌ０での作動の過程で輝度がある特定の割合Ｌ１に低下するまでの時間であると定義される。表７中のＬ１＝８０％の数字は、ＬＴ欄に報告される時間（ｈ）単位の寿命が、輝度が初期値の８０％に低下するまでの時間に対応することを意味する。
換言すれば、たとえば、２００００ｃｄ／ｍ２のＬ０を前提とすると、これは、サンプルが、
Ｌ１＝０．８×Ｌ０＝１６０００ｃｄ／ｍ２
の輝度しか有さなくなるまでに要する時間である。
ＯＬＥＤにおける本発明の混合物の使用
本発明の材料の組合せは、リン光緑色ＯＬＥＤにおける発光層に使用することができる。本発明の化合物２、３、４、５、６、９、１１、１３、１４、１７、１８、２２、２８、３０、３１、３２、３３、３４、６７、６９、７０、７２、７５、７６、７７および７９と化合物３７、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４７、４８、４９、５２、５６、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６または６６ａとの組合せを、表６に記載するように、例Ｉ１～Ｉ５５において発光層中のマトリックス材料として使用する。表７に示す結果は、同じ発光体を使用した場合、たとえばＣ１とＩ１またはＩ１とＩ４またはＣ２とＩ２が、直接比較可能である
たとえば、本発明の例と対応する比較例との比較、たとえばＩ１対Ｃ１、Ｉ２対Ｃ２、Ｉ３対Ｃ３、Ｉ２７対Ｃ４、Ｉ２８、対Ｃ５、Ｉ２９対Ｃ６、Ｉ３０対Ｃ７、Ｉ３１対Ｃ８、Ｉ３２対Ｃ９、Ｉ３３対Ｉ１０およびＩ３４対Ｃ１１によると、本発明の例はそれぞれ、寿命において明確な利点を示すことが明白である。
Figure 2022520284000158
Figure 2022520284000159
Figure 2022520284000160
Figure 2022520284000161
Figure 2022520284000162
Figure 2022520284000163
Figure 2022520284000164
Figure 2022520284000165
Figure 2022520284000166
Figure 2022520284000167
Figure 2022520284000168
Figure 2022520284000169
Figure 2022520284000170
Figure 2022520284000171
Figure 2022520284000172
Figure 2022520284000173
［例２］：化合物の合成
ａ）２－｛１２－クロロ－８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（１３），２（７），３，５，９，１１－ヘキサエン－３－イル｝－４－｛８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（９），２，４，６，１０，１２－ヘキサエン－３－イル｝－６－フェニル－１，３，５－トリアジン
Figure 2022520284000174
５８ｇ（２１０ｍｍｏｌ；１．００当量）の１－ボロニル－８－クロロジベンゾフラン［ＣＡＳ１６２６６７－１９－４］、９０．２ｇ（２５２ｍｍｏｌ；１．２０当量）の２－クロロ－４－｛８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（９），２（７），３，５，１０，１２－ヘキサエン－３－イル｝－６－フェニル－１，３，５－トリアジン［ＣＡＳ１８８３２６５－３２－４］、および４４．５ｇ（４２０ｍｍｏｌ、２．００当量）の炭酸ナトリウム［ＣＡＳ４９７－１９－８］を、１０００ｍｌのジオキサン［ＣＡＳ１２３－９１－１］、１０００ｍｌのトルエン［ＣＡＳ１０８－８８－３］および４００ｍｌの水の混合物に懸濁させる。この懸濁液に、４．８５ｇ（４．２０ｍｍｏｌ／０．０２当量）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［ＣＡＳ１４２２１－０１－３］を添加し、反応混合物を還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を取り出し、シリカゲルを通してろ過し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、次いで乾燥するまで濃縮する。収率は、７９．１ｇ（１５１ｍｍｏｌ；理論値の７２％）である。
１－ボロニル－８－クロロジベンゾフラン［ＣＡＳ１６２６６７－１９－４］ではなく、８－クロロ－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ジベンゾチオフェン［ＣＡＳ－２１４０８４８－９６－８］を使用することも可能である。
同様の方法で、下記の化合物を得ることが可能である：
Figure 2022520284000175
Figure 2022520284000176
Figure 2022520284000177
ｂ）３－ビフェニル－３－イル－９－［９－（４，６－ジフェニル－［１，３，５］トリアジン－２－イル）－ジベンゾフラン－２－イル］－９Ｈ－カルバゾール
Figure 2022520284000178
２１．４ｇ（４２．７ｍｍｏｌ；１．００当量）の２－｛１２－ブロモ－８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（９），２（７），３，５，１２－ヘキサエン－３－イル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン［ＣＡＳ１８２２３１０－６３－３］、１３．０ｇ（４０．７ｍｍｏｌ；１．１０当量）の３－ビフェニル－３－イル－９Ｈ－カルバゾール［ＣＡＳ１６４３５２６－９９－１］、および７．８２ｇ（８１．４ｍｍｏｌ；２．００当量）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド［ＣＡＳ８６５－４７－４］を、５００ｍｌのオルトキシレン［ＣＡＳ９５－４７－６］に懸濁させる。この懸濁液に、１．５０ｇ（３．６６ｍｍｏｌ；９モル％）のジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシビフェニル－２－イル）ホスフィン（ＳＰｈｏｓ）［ＣＡＳ６５７４０８－０７－６］および１．１２ｇ（１．２２ｍｍｏｌ；３モル％）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［ＣＡＳ５１３６４－５１－３］を添加し、反応混合物を還流下１６時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去する。得られる固体を３００ｍｌのエタノールで洗浄し、ヘプタンとキシレンの混合物について繰り返し再結晶させる。Ａｌｏｘを通した高温ろ過とそれに続く高真空下での昇華後に、精製された生成物が無色固体２１．１ｇ（２９．５ｍｍｏｌ；６９％）として得られる。
同様の方法で、下記の化合物を得ることが可能である：
Figure 2022520284000179
Figure 2022520284000180
Figure 2022520284000181
Figure 2022520284000182
Figure 2022520284000183
Figure 2022520284000184
Figure 2022520284000185
Figure 2022520284000186

Claims (17)

  1. 少なくとも１種の式（１）の化合物と少なくとも１種の式（２）の化合物
    Figure 2022520284000187
     （式中、使用した記号および添え字は、下記の通りである：
    Ｘ１は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣＲ０またはＮであり、ただし、少なくとも１つのＸ１基はＮであり；
    Ｘは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣまたはＮであり、ここで、２つの隣接するＸは、式Ａ
    Figure 2022520284000188
     （式中、それぞれの場合の＊は、Ｘに対する結合部位であり、
    Ｙ１は、ＮＡｒ１、Ｃ（Ｒ＊）２、ＯおよびＳから選択される）
    の環系に結合していてもよく；
    Ｙは、ＯおよびＳから選択され；
    Ｌは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系であり；
    それぞれの場合のｎおよびｍは、独立して０、１、２または３であり、
    それぞれの場合のｏ、ｐおよびｑは、独立して０、１、２、３または４であり；
    それぞれの場合のＡｒ１は、独立して５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり；
    ＲＡは、Ｈ、－Ｌ３－Ａｒ４または－Ｌ１－Ｎ（Ａｒ）２であり；
    ＲＢは、Ａｒ３または－Ｌ２－Ｎ（Ａｒ）２であり；
    Ｌ１、Ｌ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
    Ｌ３は、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、１つの置換基Ｒ３は、カルバゾール上の置換基Ｒ２と共に環を形成してもよく；
    Ａｒ３は、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または１０～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；
    Ａｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、無置換もしくは置換９－アリールカルバゾリル、または無置換もしくは置換カルバゾール－９－イルであり、これらは、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよく、１以上の場合において、２つのＲ４ラジカルのそれぞれ、または１つのＲ４ラジカルが、１つのＲ２ラジカルと一緒になって独立して単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成してもよく、ここで、アリールは、５～３０個の芳香族環原子を有し、Ｒ３により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
    Ｒ＊は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または６～１２個の炭素原子を有するアリール基であり、ここで、２つの置換基Ｒ＊は、一緒になって１つ以上の置換基Ｒ５により置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
    Ｒ０，Ｒ、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ０および／またはＲおよび／またはＲ１および／またはＲ２が、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり；
    Ｒ３は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ３置換基が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能であり；
    Ｒ４は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１～４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基またはＣＮにより置きかえられていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ４置換基が、一緒になって単環または多環式環系を形成してもよく；
    Ｒ５は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、および６～１８個の炭素原子を有するアリール基からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接する置換基Ｒ５が、一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成してもよく；
    Ａｒは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じ窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯおよびＳから選択される架橋により互いに架橋されていてもよく、
    それぞれの場合のｒは、独立して０、１、２または３であり；
    それぞれの場合のｓは、独立して０、１、２、３または４である）
    とを含む組成物。
  2. 式（１）におけるＹがＯであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 式（２）の前記化合物が、式（２ａ）～（２ｄ）
    Figure 2022520284000189
     （式中、使用した記号および添え字Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ２、ｒおよびｓは、請求項１において定義した通りである）
    のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 前記組成物が、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子阻止材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントからなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含むことを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の組成物。
  5. 前記組成物が、式（１）の化合物と式（２）の化合物からなることを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の組成物。
  6. 請求項１～５の何れか１項に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒とを含む、調合物。
  7. 有機電子デバイスにおける、請求項１～５の何れか１項に記載の組成物の使用。
  8. 前記有機電子デバイスが、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
  9. 請求項１～５の何れか１項に記載の少なくとも１種の組成物を、少なくとも１つの有機層に含む、有機電子デバイス。
  10. デバイスが、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載のデバイス。
  11. デバイスが、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）からなる群から選択されるエレクトロルミネッセントデバイスであることを特徴とする、請求項９または１０に記載のデバイス。
  12. デバイスが、請求項１～６の何れか１項に記載の前記組成物を発光層（ＥＭＬ）に、電子輸送層（ＥＴＬ）に、電子注入層（ＥＩＬ）におよび／または正孔阻止層（ＨＢＬ）に含むことを特徴とする、請求項９～１１の何れか１項に記載のデバイス。
  13. アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含有する少なくとも１つの有機層を含み、デバイスが、請求項１～５の何れか１項に記載の前記組成物を、リン光発光体と共に前記少なくとも１つの発光層に含有することを特徴とする、請求項１１または１２に記載のデバイス。
  14. 請求項１～５の何れか１項に記載の組成物を含む少なくとも１つの有機層を、気相堆積により、または溶液から付与することを特徴とする、請求項９～１３の何れか１項に記載のデバイスを製造するための方法。
  15. 請求項１～４の何れか１項に記載する通りの前記少なくとも１種の式（１）の化合物と前記少なくとも１種の式（２）の化合物とを、任意にさらなる材料と共に、少なくとも２つの材料源からの気相から連続してまたは同時に堆積させ、前記有機層を形成することを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
  16. 請求項５に記載の前記組成物を、ホスト系の気相堆積のための材料源として利用し、任意にさらなる材料と共に前記有機層を形成することを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
  17. 請求項６に記載の前記調合物を、前記有機層を付与するために使用することを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
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