RO106496B1 - Compozitie artropodicida si nematocida lichida - Google Patents

Compozitie artropodicida si nematocida lichida Download PDF

Info

Publication number
RO106496B1
RO106496B1 RO144353A RO14435388A RO106496B1 RO 106496 B1 RO106496 B1 RO 106496B1 RO 144353 A RO144353 A RO 144353A RO 14435388 A RO14435388 A RO 14435388A RO 106496 B1 RO106496 B1 RO 106496B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
group
species
dichloro
cyano
trifluoromethylphenyl
Prior art date
Application number
RO144353A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan George Buntain
Hatton Leslie Roy
David William Hawkins
Christopher John Pearson
David Alan Roberts
Original Assignee
May & Baker Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10618808&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RO106496(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by May & Baker Ltd filed Critical May & Baker Ltd
Publication of RO106496B1 publication Critical patent/RO106496B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/122—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section
    • B29C66/1222—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section comprising at least a lapped joint-segment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/122—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section
    • B29C66/1224—Joint cross-sections combining only two joint-segments, i.e. one of the parts to be joined comprising only two joint-segments in the joint cross-section comprising at least a butt joint-segment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
    • B29C66/05—Particular design of joint configurations
    • B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
    • B29C66/12—Joint cross-sections combining only two joint-segments; Tongue and groove joints; Tenon and mortise joints; Stepped joint cross-sections
    • B29C66/126—Tenon and mortise joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

in care R, reprezintă o grupare cian, nitro, un atom de halogen sau formil;R2 reprezintă o grupare R5SOj, RjSO, sau RjS, in care radicalul R5 reprezintă o catena liniara sau ramificată de alchil, alchenil sau alchenil sau gruparea alchil-2-inil, eventual substituita cu halogen; R3 reprezintă hidreogen sau amino cu formula -NHeR7, in care radicalii R^ si R7 pot fi identici sau diferiți si reprezintă un atom de hidrogen sau o catena, lineara sau ramificată de alchil, alchenilalchil sau alchinilalchil, formil sau radicalii R6 si R7 formează, impeuna cu atomul de azot la care sunt ata șați, un ciclu imidic format din 5 sau 6 membri sau reprezintă o grupare alcoximetilamino, si R« reprezintă o grupare fenil substituita in poziția 2 printr-un atom de halogen, in poziția 4 printr-o grupare alchil sau alcoxi excluzandu-se compusul in care radicalul R, reprezintă cian, radicalul R2 reprezintă metansulfonii, radicalul R3 reprezintă o grupare amino si radicalul R, reprezintă o grupare 2,6-diclor-4-trifluormetilfenil, 2... 15% agent tensioactiv ales dintre soluția 70% dodecilbenzensulfonat de sodiu, etilenglicol, condensat de nonilfenol/oxidde etilena, condensat de tristirilfenoloxid de etilena, sare de sodiu a unui acid poiicarboxilic, gruma de polizaharide de xantan si derivat organic de montmorillonit de magneziu si 35...99% diluant ales dintre N-metilpirolidona, dimetilsulfoxid, solvent aromatic cu 10 atomi de carbon si apa, singuri sau in amestec.
Revendicări: 1
Invenția se referă la o compoziție artropodicidă și nematocidă lichidă, care prezintă activitate valoroasă împotriva dăunătorilor de tipul artropodelor, nematodelor din plante, helmînților sau protozoarelor, mult mai special, prin ingestia compușilor cu formula generală I de către artropode.
Se cunosc compoziții erbicide și pentru reglarea creșterii plantelor, având ca substanță activă derivați de l-aril-4-nitropirazoli substituiți cu formula generală:
Ar în care Rx este alchil alchenil, alchinil sau cicloalchil, R2 este hidrogen, alchil, alchenil, alchinil sau cicloalchil substituit sau un rest sau ^1 §* ^2> împreună cu
X atomul de azot, formează un heterociclu și Ar reprezintă un radical fenil sau piridil, X este oxigen sau sulf, R3 este hidrogen, alchil, alcoxi alcoxialchil, alchiltio, alchiltioalchil, alchilamino, dialchilamino, halogenalchil, alchenil, alchinil, cicloalchil sau arii, eventual substituit (Brevet RFG nr.3538731).
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor artropodicide și nematocide.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în stabilirea optimă a componentelor și a proporțiilor acestora.
Compoziția conform invenției este constituită din 1+50% derivați de pirazol cu formula generală I:
în care Ri reprezintă o grupare cian sau o grupare nitro, un atom de halogen sau o grupare acetil sau formil; R2 reprezintă o grupare R5SO2, RsSO sau R5S, în care radicalul Rs reprezintă o catenă lineară sau ramificată de alchil, alchenil sau alchinil, de preferință l-(alchinil)-alchil și/sau grupare alchil-2-inil, care conține peste patru atomi de carbon și care poate fi nesubstituită sau substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau o grupare amino cu formula -NR^R^, în care radicalii R^ și R7 pot fi identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen sau o catenă lineară sau ramificată de alchil, alchenilalchil sau alchinilalchil, grupări care conțin peste 5 atomi de carbon, o grupare formil, o grupare lineară sau ramificată, de exemplu, o grupare alcanoil, care conține de la 2 până la 5 atomi de carbon și care poate fi opțional substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau radicalii R6 și R7 reprezintă la un loc cu atomul de azot la care aceștia sunt atașați un ciclu imidic, format din 5 sau 6 membri, sau reprezintă o grupare alcoxicarbonil având catena lineară sau ramificată, care conține de la 2 până la 5 atomi de carbon și care este nesubstituită sau substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, sau radicalul R3 reprezintă o grupare alcoximetilenamino, care conține o catenă lineară sau ramificată, formată din 2 până la 5 atomi de carbon și care poate fi nesubstituită sau substituită la funcția metilenică, printr-o grupare alchilenică având catena lineară sau ramificată și care conține de la 1 până la 4 atomi de carbon sau reprezintă un atom de halogen, R4 reprezintă o grupare fenil substituită în poziția 2 printr-un atom de halogen, în poziția 4 printr-o grupare alchil sau alcoxi, care cuprinde o catenă lineară sau ramificată, conținând de la 1 până la 4 atomi de carbon și care poate fi substituită printrunul sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi aceeași sau diferiți, se preferă grupările trifluormetil sau trifluormetoxi sau un atom de clor sau brom și opțional în poziția șase, substituită printr-un atom de halogen excluzându-se compusul în care radicalul
Ri reprezintă cian, radicalul R2 reprezintă metansulfonil, radicalul R3 reprezintă o grupare amino și radicalul R4 reprezintă o grupare 2,6-diclor-4-trifluormetilfenil 0 ... ... 15% agent tensioactiv, ales dintre soluție 70% dodecilbenzensulfonat de calciu etilenglicol, condensat de nonilfenol/oxid de etilena, condensat de tristirilfenoloxid de etilena sau de sodiu a unui acid policarboxilic, gumă de polizaharide de xantan, și derivat organic de montmorilonit de magneziu și 35 ... 99% diluant, ales dintre N-metilpirolidonă, dimetilsulfoxid, solvent aromatic cu 10 atomi de carbon și apă singuri sau în amestec.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplu] l.Un concentrat solubil în apă este preparat din 71 g 5-amino-3cian-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4trifluormetiitiopirazol, 10 kg condensat de nonilfenol oxid de etilenă (Etilan BCP) și N-metilpirolidonă până Ia 100 1, prin dizolvarea Etilan din BCP într-o porțiune de N-metilpirolidonă, după care se adaugă ingredientul activ la cald și amestecul se agită până la dizolvare. Soluția astfel rezultată este adusă la volum, prin adăugarea restului de solvent.
Exemplul 2.Un concentrat emulsifiabil este preparat din 7 kg 5-amino-3-cian-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol din 4 kg condensat de tristirilfenol și etilenoxid, 4 kg soluție 70% de dodecilbenzensulfonat de sodiu 50 1 N-metilpirolidonă și solvent aromatic având 10 atomi de carbon (Solvesso 150) până la 100% în volum, prin dizolvarea Soprophorului BSU, a Arylanului CA și a ingredientului activ în N-metilpirolidonă, după care se adugă Solvesso 150 până la volum.
Exemplu] 3.0 formulă apoasă fluidă este preparată din 30 kg 5-amino-3-ciano -1- (2,6- diclor -4 -trifluormetilfenil) - 4-trifluormetiltiopirazol, 1 kg condensat de nonilfenol etilenoxid (Etylan BCP), 0,2 kg sare de sodiu a unui acid carboxilic (Sepropon T 36), 5 kg etilenglicol, 0,15 kg gumă de xantan polizaharidă (Rhodigel 23) și apă până la 100°C, prin amestecare intimă și măcinarea acestor ingrediente cu ajutorul unei mori cu bile, până ce media particulelor are o mărime de cel mult trei microni.
Exemplul 4. Un concentrat sub formă de suspensie emulsionabilă este preparat din 30 kg 5-amino-3-ciano-l-(2,6-dicIor-4trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol, 10 kg condensat de nonilfenol etilenoxid (Etylan BCP), 0,5 kg derivat organic de magneziu montmorillonit și până la 100 1 solvent aromatic conținând 10 atomi de carbon, prin amestecarea intimă a acestor ingrediente și măcinarea cu ajutorul unei mori cu bile, până ce media particulelor ajunge la mărimea de cel mult trei microni.
Exemplu] 5.0 soluție poatre fi preparată conținând 15 kg 5-amino-3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol și dimetilsulfoxid până Ia 100 1 prin dizolvarea derivatului de pirazol într-o porțiune de dimetilsulfoxid, după care se adaugă mai mult dimetilsulfoxid la volumul dorit. Această soluție poate fi aplicată la animalele domestice infestate cu artropode, percutanat sau prin aplicarea unui lichid după sterilizare, prin filtrare printr-o membrană de politetrafluoretilen (0,22 în micrometri este dimensiunea unui por), prin injectare parenterală, gradul de aplicare fiind de la 1,2 până la 12 ml de soluție per 100 kg de animal/kg corp.
Se pot prepara, de asemenea, compoziții similare prin înlocuirea compusului 5amino-3-cian-l-(2,6-diclor-4-trifluonnetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol în exemplele de compoziție, cu o cantitate corespunzătoare din orice compus cu formula generală I.
Compușii cu formula generală I, care prezintă un interes special, ce pot fi utilizați în compoziții, sunt: 1. 5-amino-3-ciano106496 s
-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 2. 5-amino-3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetoxifenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 3. 5-aminor3-cian-l(2,6-diclor-4-difluormetoxifenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 4. 5-amino-l-(2,6-clor-4trifluormetilfenil)-3-cian-4-trifluormetiltiopirazol; 5. 5-amino-3-cian-l-(2,4,6-triclorfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 6. 5-amino-
3- ciano-l-(2,6-dibrom-4-trifluormetilfenil)-
4- trifluormetiltiopirazol; 7. 5-amino-l-(2- brom-4-trifluormetilfenil)-3-cian-4-trifluormetilpirazol; 8. 5-amino-3-cian-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-difluonnetiltiopirazol; 9. 5-amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-heptafluorpropiltiopirazol; 10. 5-amino-l-(2-brom-6clor-4-trîfluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetiltiopirazol; 11. 5-amino-3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-triclormetiltiopirazol; 12. 5-amino-3-clor-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 13. 5-amino-3-brom-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 14. 5-amino-l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-3-fluor-4-trifluormetiltiopirazol; 15. 5-amino-4-clordifluormetiltio-3-cian-l-(2,6-diclor-4-trifluonnetilfenil)-pirazol; 16. 5-clor-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluonneti)fenil)-4-trifluorrnetiltiopirazol; 17. 5-amino-3-clor-l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-4-metansulfonilpirazol;
18. 3-ciano-1 -(2,6-diclor-4-tri fluormeti fenil)-5-etoximetilenamino-4-trifluormetilpirazol; 19. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-etoxietilidenamino-4-trifluormetiltiopirazol; 20. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-5-etoximetilenamino-4metansulfonilpirazol; 21. 5-acetamido-3-ciano-l-(2,6-dic]or-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 22. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-bi5-(propionil)-amino-4-trifluonnetiltiopirazol; 23. 3-cia-nol-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-propionamidă-4-trifluormetiltiopirazol; 24. 5-acetamido -3- ciano -1 -(2,6-diclor -4-trifluonne- tilfenil)-4-metansulfonilpirazol; 25. 5-acetami do-3-ci ano-1 -(2,6-dicl or-4-tri fl uorm etil fenil)-4-trifluormetiltio-5-trimetilacetamidopirazol; 26. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetÎlfenil)-5-trimetilacetamidopirazol; 27.3ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5bis(etoxicarbonil)-amino-4-trifluormetiltiopirazol; 28. 5-cloracetamido-3-ciano-l-(2,6dicflor-4-trifluonnetilfeml)-4-trifluonnetiltiopirazol; 29. 3-ciano-l-(2,6-dicloΓ-4-trifluormetilfenil)-5-bis-(etoxicarbonil)-amino-4metansulfonilpirazol; 30. 3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metansulfonil-5trimetilacetamidopirazol; 31. 3-ciano-1-2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-5-dimetilamino-4trifluormetiltiopirazol; 32.3-ciano-1 -(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-izopropilamino-4trifluormetiltiopirazol; 33.3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-propilamino-4trifluormetiltiopirazol; 34. 3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluonnetilfenil)-5-dipropilaniino-
4-trifluormetiltiopÎrazol; 35. 3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-5-bis-(propargil)amino-4-trifluormetiltiopirazol; 36. 3-cianol-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-metilamino-4-metilsulfonilfenilpirazol; 37. 5brom-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetansulfonilpirazol; 38. 5brom-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 39. 5-brom-3ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4metansulfonilpirazol; 40.5-amino-3-brom-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metansulfonilpirazol; 41. 3-brom-l-(2,6-diclor-4- trifluormetilfenil)-4-metansulfonilpirazol; 42. 3-ciano-l -(2,6-diclor-4-lrifluonnetilfeml)-4trifluormetiltiopirazol; 43. 3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetansulfonilpirazol; 44. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4trifluormetoxifenil)-4-trifluormetiltiopirazol; 45. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metansulfonilpirazol; 46. 3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-iod-4trifluormetiltiopirazo!; 47.3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trinuormetilfenil)-5-iod-4-trifluormetansulfonilpirazol; 48.5-amino-l-(2,6-di clor-4-trifluormetilfenil)-3-iod-4-metansulfonilpirazol; 49. l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-iod-4-metansulfonilpirazol; 50. l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-iod4-trifluormetiltiopirazol; 51. 5-amino-3ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4trifluormetansulfonilpirazol; 52. 5-amino-
3- ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-
4- trifluormetilsulfinilpirazol; 53. 5-amino3 -ci ano-1 -(2,6-diclor-4-trifluormetoxifenil)4-trifluormetansulfinilpirazol; 54. 5-amino-
3- ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetoxifenil)-
4- trifluormetilsulfinilpirazol; 55. 3-ciano-l- (2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetilsulfonilpirazol; 56. 5-amino-3-cianol-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-(lmeti)propil-2-inilsulfinil)-pirazol; 57. 5amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metilsulfonilpirazol; 58. 5amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-izopropilsulfinilpirazol; 59. 5amino-3-brom-l-(2,6-diclor-4-trifluornietilfenil)-4-trifluormetilsulfinilpirazol; 60. 5amino-4-terțiar-butansulfonil-3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenilpirazol; 61.
3- ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-
5- propilamino-4-trifluormetilsulfonilpira- zol; 62. 5-amino-3-cian-l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-4-trifluormetansulfonilpirazol; 63. l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metansulfonil-3-nitropirazol; 64. 5amino-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4metansulfonil-3-nitropirazol; 65. 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-nitro-4-trifluormetilsulfinilpirazol; 66. 5-amino-l-(2brom-6-clor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4metansulfonilpirazol; 67. 5-amino-l-(2,6diclor-4-trifluormetoxifenil)-3-ciano-4metansulfonilpirazol; 68. 3-acetil-5-aminol-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metansulfonilpirazol; 69. 5-amino-3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetiIfenil)-4-metiltiopirazol; 70. 5-amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-
4- trifluormetil)-4-etilpirazol; 71. 5-amino-
3- ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-
4- propiltiopirazol; 72. 5-amino-3-ciano-l
-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-izopropiltiopirazol; 73. 5-amino-3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-(2-metilpropiltio)-pirazol; 74. 5-amino-3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-(l-metilpropiltio)-pirazol; 75.4-aliltio-5-amino-3-cianofenil-4-(l-metilpropiltio)-pirazol; 75. 4-aliltio-5-amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-pirazol; 76. 5-amino-3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetiifenil)-4-(propil-2iniltio)-pirazol; 77. 5-amino-3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-4-(l-metilpropil2-iniltio)-pirazol; 78. 5-amino-3-brom-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-metiltiopirazol; 79.5-amino-3-ciano-l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-4-terțiar-butiltiopirazol;
80. 5-amino-3-amino-3-brom-l-(2,6-diclor4-trifluormetilfenil)-4-metilsulfinilpirazol;
81. 5-amino-3-ciano-l-2,6-diclor-4-trifluormetilfenilpirazol; 81. 5-amino-3-ciano-l(2,6-diclOr-4-trifluormetilfenil)-etansuIfonilpirazol; 82. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-metilamino-4-trifluormetiltiopirazol; 83. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-(N-etoxicarbonil-N-metil)-amino-
4- trifluormetiltiopirazol; 84.3 -ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-5-trifluormacetamido-4-trifluormetiltiopirazol; 85.3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluonnetilfenil)-5-etoxicarbonilamino)-4-trifluormetiltiopirazol; 86. 3acetil-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4trifluormetiltiopirazol; 87. l-(2,6-diclor-4trifluormetilfenil)-3-formil-4-trifluormetiltiopirazol; 88.5-amino-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfeniI)-3-formil-4-trifluormetiltiopirazol;
89. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-fluor-4-trifluormetansulfonilpirazol;
90. 5-amino-3-ciano-4-diclorfluormetiltio-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-pirazol; 91.
5- amino-3-clor-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetansulfonilpirazol; 92. 5-amino-3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilsulfonil-4-pentafluoretiltiopirazol; 93. 3-ciano-l-(2,6-diclor-4trifluormetilsulfinilpirazol; 94. 3-ciano-l(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-iod-4-tri106496 fluormetilsulfinilpirazol; 95. 5-brom-3ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4trifluormetilsulfinilpirazol; 96. 5-acetamido-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-4-trifluormetilsulfinilpirazol; 97. 3ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5hts-(etoxicarbonil)-amino-4-trifluormetansulfonilpirazol; 98. 3-ciano-l-(2,6-diclor4-trifluormetilfeniI)-5-etoxicarbonilamino4-trifluormetansulfonilpirazol; 99. 3-cianol-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-5-etoximetilenamino-4-trifluormetansulfonilpirazol; 100. 5-amino-4-(2-clor-l.l,2-trifluormetiltio)-3-ciano-l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-pirazol; 101. 3-ciano-l-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-5-dimetilamino4-trifluormetansulfonilpirazol.
Compușii preferați cu formula generală I sunt acei compuși în care radicalul R2 reprezintă o grupare alchilsulfinil/sulfiniltio, care, opțional este substituită printrun atom de halogen care conține de la 1 până la 4 atomi de carbon sau o grupare alchenilsulfonil/sulfiniltio sau alchil-sulfonil/sulfiniltio, care este substituită opțional printr-un atom de halogen și conține peste 4 atomi de carbon, de preferință o grupare trifluormetiltio sau trifluormetilsulfinii, iar radicalul R3 reprezintă un atom de halogen, o grupare amino sau metilamino și radicalul R2 reprezintă un atom de halogen sau, de preferință, o grupare cian sau o grupare nitro. Compușii cu formula generală I, în care radicalul R4 conține gruparea trifluormetil sau gruparea trifluormetoxi și radicalul R2 reprezintă o grupare alchil sul fonil/sul fi nil/tio, opțional halogenată, conținând de la 1 la 4 atomi de carbon, se preferă. Pentru radicalul R2 se preferă în special trifluormetiltio, trifluormetilsulfinil și trifluormetansulfonil. Compușii preferați cu formula generală I sunt acei compuși la care substituirea fenilică la radicalul R4 se face prin 2,4,6-triclor, 2,6-diclor-4-difluormetoxi, 2-clor-4-trifluormetil, 210
-brom-6-clor-4-trifluormetil, 2,6-dibrom-4trifluormetil sau 2-brom-4-trifluormetil. Compușii cu formula generală I, la care substituirea la gruparea fenil a radicalului R4 se face cu 2,6-diclor-4-trifluormetil sau
2,6-diclor-4-trifluormetoxi, sunt preferați în special.
Compușii de mai sus sunt numerotați de la 1 la 101 pentru identificarea lor în referirile ce urmează.
. In conformitate cu o caracteristică a prezentei descrieri de invenție, se prevede o metodă de control al dăunătorilor din categoria artropodelor, nematodelor din plante, helminților sau protozoarelor la locul care cuprinde tratamentul local (de exemplu, prin aplicarea sau administrarea) cu o cantitate efectivă din compusul cu formula generală I, în care diferitele simboluri sunt definite ca mai înainte. Compușii cu formula generală I pot fi utilizați, în special, în domeniul medicinei veterinare, la creșterea vitelor, la menținerea sănătății publice în cazul activității artropodelor, helminților sau protozoarelor care reprezintă paraziți interni sau externi ai vertebratelor, în special în cazul vertebratelor cu sânge cald, cum ar fi, de exemplu, oamenii și animalele domestice, cum sunt vitele, oile, caprele, cabalinele, porcii, păsările de curte, câinii, pisicile și peștii, acești paraziți fiind, de exemplu, Acarina, care include căpușele: de exemplu, Boophillus microplus, Amblyomma species, Hyalomma species, Rhopicephalus species, ca, de exemplu, Rhopicephalus appendiculatus, Haemaphysalis species, Dermacentor species, Ornithodorus species, de exemplu, Ornithodorus moubata și diferite specii de căpușe, ca, de exemplu, Sarcoptes scabiei, Psoroptes species, Chorioptes species, (de exemplu, Sarcoptes scabiei, Psoroptera species, Vhorioptes species, Demodex species, Eutrombicula species), Diptera (de exemplu, Aedes species, Anopheles species, Musca species, Hipoderma species, Gastrophilus η
species, Simulium species); Hemiptera species, Triatoma species), Phthiraptera (de exemplu, Damalinia species, Linognathus species)·, Siphonaptera (de exemplu, Ctenocephalides species)·, Dictyopthera (de exemplu, Periplaneta species)·, Blatela species, Hymenoptera species (de exemplu, Monomorium pharanois); de exemplu, împotriva infecțiilor tractului gastro-intestinal, cauzate de nematode parazite sub formă de viermi, de exemplu, membri ai familiei Trichostrongylidae, Nippostrongylus-brasiliensis, Trichinella spiralis, Haemonchus contortus, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Cooperia species și Hymenoleptis nana; în controlul și tratamentul bolilor provocate de către protozoare, ca, de exemplu, Eimeria species, de exemplu, Eimeria tenelk, Eimeria acervulina, Eimeria brunetă, Eimeria maxima și Eimeria nectris, Trypanosoma cruzi, Leishmania species, Plasmodium species, Babesia species, Trichomonadidae species, Histomonas species, Giardia species, Toxoplasma species, Entamoeba histolytica și Theileria species; în protecția produselor stocate, ca, de exemplu, cerealele, inclusiv a boabelor, fainii, arahidelor, a hranei pentru animale, a produselor de lemn și materialelor gospodărești, de exemplu, în cazul covoarelor, a materialelor textile, împotriva artropodelor, în special, a gândacilor, incluzându-se gărgărițele, moliile și căpușele care aparțin, de exemplu, la Ephestia species (molia de faină), Anthrenus species (gândacii de covoare), Tribolium species (gândacii de făină), Sithophilus species (gândaci de grăunțe) și Acarus species (căpușe), de asemenea, în controlul gândacilor de bucătărie, a furnicilor și termitelor și în mod similar în cazul artropodelor dău nătoare în cazul infestării domestice și a premixurilor industriale și în controlul larvelor de țânțari în canalele de apă, în bazine, rezervoare sau fundațiilor, a structurii clădirilor și a solului pentru prevenirea atacului acestora de către termite, de exemplu, cele aparținând la Petichuitermes species, Meterotermes species, Coptotermes species, de asemenea, în agricultură împotriva adulților, larvelor și ouălor de Lepidoptera (fluturi și molii), de exemplu, Heliothis species, ca, de exemplu, Heliothis virescens (viermele de tutun), Heliothis armigera și Heliothis zea, Spodoptera species, ca, de exemplu, Spodoptera exempta, Spodoptera littoralis (viermele de bumbac egiptean), Spodoptera eridania (viermele armat sudic), Mamestra configurata (viermele rotund egiptean), Pectinophora species, ca, de exemplu, Pectinophora gossypiella (viermele rotund roz), Ostrinia species, ca, de exemplu, Ostrinia nubilalis (gândacul de grăunțe european), Trichoplusia ni (varza maieză), Pieris species (viermele de varză), Lephygma (tăietor), Wiseana species (gândacul porina), Ohilo species (gândacul care roade tulpina de orez), Tryporyza species și Diatraea species (gândacul care roade sfecla de zahăr și orezul), Sparganothis pilleriana (gândacul care roade fructul de grape), Oydia pomella (gândacul de măr pădureț), Archips species (gândacul trotix de fructe de arbuști), Plutella xylostella (molia de diamant); împotriva adulților și larvelor de Coleoptere (gândaci), de exemplu, Hypothenemus hampei (gândacul care roade boabele de cafea), Hylesinus species (gândacul cojii de copac), Anthonomus grandis [gărgărița semințelor de bumbac (gogoșilor de bumbac)], Acalymma species (gândacul de castravete), Lampa species, Paylliodes species, Leptinotarsa (gândacul colorado de cartof), Diabrotica species (viermele rădăcinii de porumb), Gonocephalum species (viermele fals, subțire), Agriotes species (viermele subțire), Dermolepida și Heteronychus species (larva albă), Phaedon cochleariae (gândacul de muștar), Lissorphotrus oryzophilus (gândacul orezului de apă), Meligethes species (gândacul de polen), Ceutorhynchus species, Rhynchophorus și Cosmopolites species (gândacul de rădăcină), de asemenea, împotriva paraziților aparținând la Hemiptera species, Psylla species, Bemisia species, Trialeurodes species, Aphis species, Myzus species, Megoura species, de exemplu, Megoura viciae, Phylloxera species, Adelges species, Phorodon humuli (efidul de hamei), Aeneolamia species, Nephotettri species (gândacul frunzei de orez), Empoasca species, Nilaparvata species, Perkinsiella species, Pyrilla species, Aonidiella species (crusta roșie), Coccus species, Pseudococcus species, Dysdercus species, Oxycarenus species, Nazara species, Hymenoptera species, de exemplu, Athalia species, și Cephus species (muște), Atta species (furnica de frunze), Diptera, de exemplu, Hylemyia species (musca de rădăcină), Atherigona species și Cholorops species (musca de lăstar), Phytomyza species (gândacul de frunze), Ceratitis species (musca de fructe), Thysanoptera, ca, de exemplu Thrips tabaci, Orthoptera, ca, de exemplu, Locusta și Schistocerca species (lăcusta și greierele), Gryllus species și Acheta species, Collombella, de exemplu, Sminthurus species și Onychiurus species (springails), Isoptera, ca, de exemplu, Odontotermes species (termite), Dermaptera, de exemplu, Forficula species (urechelnița) și, de asemenea, alte artropode cu semnificație în agricultură, cum ar fi, de exemplu, Acarii (moliile), de exemplu, Tetranychus species, Panonychus species și Sryobia species (păianjenul), Eriophyses species (molia galbenă), Polyphagotarsonemus species, Planiulus species (milipode), Scutigerella species (simifiliada), Oniscus species (păduchele de lemn) și Triops species (crustacee), nematode care atacă plantele și copacii, care prezintă importanță, pentru agricultură, pentru horticultura și pentru industria forestieră, fie direct, fie prin difuziune bacterială, virală, micoplasmatică sau fungicidă, provocând diferite boli ale plantelor, rădăcinilor, aceste nematode fiind, de exemplu, din speciile Globodera (de exemplu), Globodera rostochienais, Heterodera species (de exemplu, Heterodera avenae), Tadopholus species (de exemplu, Tadopholus similis), nematode care produc leziuni aparținând speciilor Pratylenchus (de exemplu, Pratylenchus pratensis), Belonolaimus species (de exemplu, Belonolaimus gracilis), Tylenchulus species, de exemplu, Tylenchulus semipenetrans, Rotylenchulus species (de exemplu, Rotylenchulus reniformis), Rotylenchus species (de exemplu, Rotylenchus robustus), Helicotylenchus species (de exemplu, Helicotylenchus multicinctus)JLemicycliophora species (de exemplu, Hemicycliophora gracilis), Criconemoides species (de exemplu, Criconemoides similis), Trichodorus species (de exemplu, Trichodorus primitivus), nematodele cu crucel, ca, de exemplu, cele aparținând speciilor Xiphinema, de exemplu, Xiphinema diversicaudatul, Longidorus species (de exemplu, Longidorus elongatus), Hoplolaimus species (de exemplu, Hoplolaimus coronatus),Aphelencoides species (de exemplu, Aphelenchoides ritzema-hosi, Aphelenchoides besseyi), viermele de tulpină și bulb, ca de exemplu, Ditylenchus species (de exemplu, Ditylenchus dipsaci).
Prezenta invenție se referă, de asemenea, la o metodă de control al dăunătorilor din clasa artropodelor sau nematodelor la plante, care cuprinde aplicarea la plante sau în mediul în care aceste plante se dezvoltă, a unei cantități efective din compusul cu formula generală I.
Pentru controlul artropodelor și nematodelor, compusul activ este, în general, aplicat la locul în care are loc infestarea cu artropode sau nematode și care trebuie controlat, a unei cantități de la aproximativ 0,1 kg la aproximativ 25 kg din compusul activ /ha, din locul de tratat. în condiții ideale, dependent de boala care trebuie tratată, utilizarea unor doze mici din acest compus poate oferi o protecție adevată. Pe de altă parte, în condiții meteorologice adverse, în cazul rezistenței bolii și dependent de alți factori, este necesar ca ingredientul activ să fie utilizat în proporții mai mari. în cazul aplicării pe frunze, se utilizează o cantitate de la aproximativ un gram până la 1000 g per ha. In cazul în care este purtată de sol, compoziția care conține compusul activ este distribuită eventual la suprafața solului care trebuie tratat prin orice metodă convențională. Această aplicare poate fi efectuată, dacă se doreșete, pe terenul respectiv sau pe suprafața în care se dezvoltă cultura respectivă în general sau în cazul proximității reduse, se face aplicarea pe semințele sau pe planta care trebuie protejată de atacul insectelor. Componentul activ poate fi turnat în sol prin pulverizare cu apă la suprafața solului sau poate fi făsat să fie răspândit pe cale naturală cu ocazia ploilor. în timpul aplicării sau după aplicare, formula respectivă poate fi distribuită, după dorință, cu ajutorul unor distribuitoare mecanice pe sol sau prin săpare sau discuire. Aplicarea poate fi efectuată înainte de plantare, în timpul plantării sau după plantare, dar întotdeauna înainte de încloțire sau după încolțire. Compușii cu formula generală I pot fi alicați sub controlul acestor nematode care se dezvoltă atât în sol, cât și în principal, pe frunze, aceste nematode atacând părțile aeriene ale plantelor (de exemplu, Apholenchoi des species și Ditylenchus species, așa cum s-a menționat mai înainte). Compușii cu formula generală I cu valoare în controlul acestor dăunători care se hrănesc cu unele părți din plante, care se hrănesc cu frunzele plantelor, sunt distruse prin aplicare la rădăcinile plantelor a compușilor conform prezentei invenții. în plus, compușii de mai sus pot reduce atacul plantelor de către aceste insecte, utilizându-se în acest scop agenți cu efecte de respingere și antihrană. Compușii cu formula generală I au valoarea particulară în protecția terenurilor, a plantațiilor nutritive, a serelor, livezilor și culturilor acestora, cât și a viilor, a plantelor și pomilor de ornament și pomilor forestieri, cu ar fi, de exemplu, în cazul cerealelor (cum este porumbul, grâul, orezul, sorgul), bumbacul, tutunul, vegetalele și salata (fasolea, castraveții, salata verde, ceapa, tomatele și piperul), a culturilor de câmp, ca, de exemplu, cartoful, sfecla de zahăr, arahidele, soia, rapița cu semințe pentru ulei, sfecla de zahăr, fânul și plantele de nutreț (de exemplu, porumb, sorgul, lucerna), a plantațiilor (de exemplu, ceai, cafea, cacao, banan, palmierul de ulei, nucul de cocos, arborele de cauciuc, arbuștii de condimente), a livezilor și crângurilor (de exemplu, fructele și tulpinele lămâiului, a arborelui avocado, mango, măslin, arahide), a viilor, a plantelor de ornament, florilor și arbuștilor care se dezvoltă în sere, în grădini și parcuri, a copacilor forestieri (atât cei cu frunze caduce, cât și cei cu frunze persistente), în păduri, plantații și pepiniere, acești compuși sunt, de asemenea, valoroși pentru protecția materialelor de construcții (în poziția verticală, orizontală, modificate, depozitate sau structurale), împotriva atacului muștelor dăunătoare (de exemplu, Urocerus) sau a gândacilor (de exemplu, scolytiss, platipodyds, Lyctids, bostrychids, ceramycids anobiids) sau termitelor, ca, de exemplu, cele aparținând speciilor Reticulitermes, Heterotermes,
Coptotermes. Acești compuși pot fi aplicați, de asemenea, pentru protecția produselor stocate, cum ar fi, de exemplu, boabele, fructele, arahidele, condimentele, și tutunul, dacă sunt ca produse întregi, măcinate sau combinate, împotriva atacului gândacilor, moliilor și căpușelor. Așadar, se pot proteja produsele depozitate de origine animală, ca, de exemplu, produsele din piele, lână, blană, precum și cele cu caracteristici naturale sau transformate, ca, de exemplu, covoarele, textile, de atacul moliilor și gândacilor, de asemenea, produsele de came conservate și produsele sub formă de conserve de pește, de atacul gândacilor, muștelor și căpușelor. Compușii cu formula generală I au o valoare specială în controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor pe care le distruge, prin răspândire sau prin acționare ca vectori asupra bolilor la oameni și animale, de exemplu, cele menționate mai înainte, și, în mod special, în controlul căpușelor, viermilor, păduchilor, puricilor, musculițelor care mușcă și muștelor dăunătoare. Compușii conform prezentei invenții cu formula generală I sunt utilizați în special în controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor, care sunt prezenți în interiorul corpului animalelor domestice sau care se hrănesc pe piele sau sug sângele animalului, pentru care scop acești compuși pot fi administrați pe cale orală, parenterală, percutanată sau topic locală. Coccidioza, o boală provocată de infectare cu protozoare parazite din genul Eumeria, este o cauză economică potențial importantă din punctul de vedere al pierderii de animale domestice și de păsări, în special cele care cresc și se mențin în condiții intensive. De exemplu, vitele, oile, porcii, iepurii, pot fi afectați, dar boala este importantă în special pentru păsările de curte, în special puii. Boala puilor este în special răspândită de păsările care ciu gulesc din organismelor infectate în excrementele de animale, ceea ce duce la contaminarea cârdurilor de păsări sau a pământului, de asemenea, pe calea hranei sau din apa de băut. Boala se manifestă prin hemoragie, acumularea de sânge în zona cecală, trecerea sângelui în excremente, slăbire și tulburări digestive. Boala se termină adesea cu moartea animalului, dar păsările de curte care supraviețuiesc diferitelor infecții au o valoare comercială substanțial redusă ca rezultat al acestei infecții. Administrarea unei mici cantități din compusul cu formula generală I este preferată, prin combinarea în hrana păsărilor, pentru prevenirea sau pentru reducerea substanțială a incidenței coccidiozei. Compușii sunt afectivi atât împotriva formelor cecale (cauzate de tenella, cât și formele intestinale, cauzate în principal de E.acer vulina, brunetă, E.maxima, necatrix).
Compozițiile descrise în prezenta invenție pentru aplicare topică la om și la animale și pentru protecția produselor stocate, a produselor de uz gospodăresc a proprietăților și suprafețelor din mediul general înconjurător, pot fi, în general, alternativ aplicate în cazul dezvoltării culturilor de plante, a culurilor locale și a zonelor care învelesc semințele.
Mijloacele convenabile de aplicare a compușilor cu formula generală I includ: persoanele sau animalele infestate sau prin aplicarea parenterală, orală sau topică a compozițiilor în care ingredientul activ prezintă o acțiune imediată și/sau prelungită o perioadă de timp, împotriva artropodelor, helminților sau protozoarelor, de exemplu, prin încorporarea în hrană sau în formule farmaceutice convenabile cu administrare orală, în hrana așezată ca momeală, în terenurile sărate, în hrana dietetică suplimentară în formele lichide, spray-uri, băi, soluții de deparazitare, apa de ploaie, jeturile, grăsimile, șamponul, cremele, cerurile, precum și alte sisteme de tratare a șeptelului; în mediul ambiant, sau în locuri specifice se pot aplica acești compuși, acolo unde acești dăunători se pot ascunde, incluzând produsele stocate, produsele de uz gopodăresc, premixurile industriale și gospodărești, sub formă de spray-uri, otravă, prafuri, fum, ceară, lacuri, granule și, de asemenea, sub formă de momeală și hrană lichidă, în canale, fântâni, rezervoare și alte locuri cu apă stătătoare sau curgătoare, la animalele domestice în hrană pentru controlul larvelor de muște care se hrănesc cu excrementele animalelor; compușii se utilizează pentru protecția culturilor care se dezvoltă, sub formă de spray-uri pe frunzele acestora, sub formă de prafuri, granule, fum și spumă, de asemenea, sub formă de suspensii conținând particule fin divizate, sub formă de compuși încapsulați cu formula generală I; sub formă de tratamente pentru sol și pentru rădăcini, cu ajutorul unor doze de compoziții lichide, prafuri și granule, fum și spumă, iar învelișurile semințelor se tratează cu prafuri și paste lichide.
Compușii cu formula generală I pot fi aplicați pentru controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor, în compoziții de orice fel cunoscute în literatura de specialitate, convenabile pentru administrare internă sau externă la vertebrate sau ca aplicare pentru controlul artropodelor în orice fel de premize în cadrul suprafețelor respective sau în afara acestora, aceste compoziții conținând ca ingrediente active cel puțin un compus având formula generală I, în asociere cu unul sau mai mulți diluanți compatibili sau cu adjuvanți corespunzători pentru utilizare, așa cum s-a menționat mai sus. Toate aceste compoziții pot fi preparate prin orice metodă cunoscută în literatura de specialitate. Compozițiile sunt corespunzătoare pentru administrare orală, parenterală, percutanată, pentru formule lichide sau administrare topică locală.
Compozițiile pentru administrare orală cuprind unul sau mai mulți compuși cu formula generală I, în asociere cu substanțe acceptabile din punct de vedere farmaceutic sau adjuvanți pentru drajefiere și includ, de exemplu, tabletele, pilulele, capsulele, pastilele, gelurile, compozițiile nutritive medicale, lichide, ape medicale de băut, compoziții dietetice suplimentare, substanțe cu eliminare lentă sub formă de boluri sau alte dispozitive cu acțiune retardă pentru utilizare la nivelul tractului gastro-intestinal. Oricare din aceste substanțe pot încorpora ingredientul activ care este conținut în microcapsule sau este acoperit cu substanțe labile în mediu acid sau labile în mediu alcalin sau alte substanțe cu utilizare în prepararea preparatelor enterice, de acoperire, acceptabile din punct de vedere farmaceutic. Premixurile utilizate ca hrană și concentratele care conțin acești compuși conform prezentei descrieri de invenție pentru utilizare la prepararea compozițiilor dietetice medicale, a apelor de băut medicinale sau a altor materiale pentru consumul lor de către animale, pot fi, de asemenea, utilizate.
Compozițiile pentru administrare parenterală includ soluțiile, emulsiile sau suspensiile în orice vehicul acceptabil din punct de vedere farmaceutic, precum și împlânte solide sa semisolide cu administrare subcutanată sau pelete desemnate a elibera ingredientul activ într-o perioadă mai mare decât cea prevăzută și aceste compoziții pot fi preparate și sterilizate prin orice metodă cunoscută în literatura de specialitate.
Compozițiile pentru administrare percutanată și topică includ spray-urile, prafurile, băile, soluțiile, precum și cele utilizate în apa de ploaie, sub formă de jeturi, grăsimi, șampon, creme, ceruri sau preparate lichide și dispozitive diferite, de exemplu, cele pentru agățat pe urechile animalelor, care se atașează deci extern la animale, astfel ca să se poată efectua controlul local sau sistemic al artropodelor.
Compozițiile lichide includ concentratele miscibile cu apa, concentratele emulsi fiabile, suspensiile fluide, pudrele umectabile sau solubile conținând unul sau mai mulți compuși cu formula generală I, care pot fi utilizate pentru tratarea substraturilor sau porțiunilor infestate sau pasibile de infestare cu artropode, incluzând premixurile, pe suprafețele cultivate sau în zonele cu produse depozitate în interiorul clădirilor sau în exteriorul lor, în conteinere sau utilaje și în zonele cu apă stătătoare sau curgătoare.
Compozițiile lichide pentru aplicare conținând compușii cu formula generală I pot lua forma unor soluții, suspensii și emulsii conținând compușii cu formula generală I, opțional încapsulați în polimeri naturali sau sintetici sau, dacă se dorește, pot fi încorporați și agenți de umectare, agenți de dispersare sau agenți de emulsionare. Aceste emulsii, suspensii sau soluții pot fi preparate prin utilizarea unor diluanți apoși, organici sau apoși organici, cum ar fi, de exemplu, acetofenona, izoforonul, toluenul, xilenul, uleiurile minerale, animale sau vegetale și polimerii solubili în apă (și amestecurile acestor diluanți), care pot conține agenți de umectare, agenți de dispersare sau agenți de emulsionare de tip ionic sau de tip neionic sau amestecul acestora, de exemplu, substanțele de tipul celor descrise mai sus. Atunci când se dorește, emulsiile care conțin compușii cu formula generală I pot fi utilizați sub formă de concentrate emulsionabile care conțin substanța activă dizolvată în agenții de emulsionare sau în solvenții care conțin agenții de emulsionare compatibili cu substanța activă, simpla adiție de apă la astfel de concentrate făcând aceste compoziții gata de utilizare.
Ca exemple de alți compuși activi cu activitate pesticidă, care pot fi incluși sau utilizați în compozițiile conform prezentei invenții, se dau următoarele: acetatul, clorpirfosul, demeton-S-metil, disulfoton, etoprofosul, feniltrotionul, malationul, monocrotofosul, parationul, fosalonul, pirimifosmetilul, triazofosul. ciflutrinul, cipermetrinul, deltametrinul, fenpropatrinul, oxamivaleratul, permetrinul, aldicarbul, carbosulfanul, endusolfanul, lindanul, benzoximatul, cartarpul, cihexatinul, tetradifonul, avermectinul, ivermectinul, milbemicina, tipfanatul, triclorfonul, diclorvosul, diaveridina și dimetridazolul.
Compozițiile care se aplică pentru controlul artropodelor, nematodelor din plante, helminților sau dăunătorilor din clasa protozoarelor, conțin în mod obișnuit de la 0,00001% până la 95%, mai special de la 0,0005% până la 50% în greutate din unul sau mai mulți compuși cu formula generală I sau ingredientele active totale (acestea fiind compușii cu formula generală I la un loc cu alte substanțe, toxice pentru artropode și nematodele din plante, antihelmintice, anticoccidiale, sinergice, elemente în urme sau stabilizatori). Compozițiile actuale utilizate și gradul lor de aplicare este selectat pentru a se obține efectul sau efectele de către fermieri, producători de șeptel, practicienii medicali sau veterinari, operatorii de la postul de control sau alte persoane practiciene, așa este menționat în literatura de specialitate. Compozițiile solide și lichide pentru aplicarea topică la animale, produse stocate, lemne pentru construcții sau materiale de uz gospodăresc conțin, de obicei, de la 0,00005% până la 90%, în special de la 0,001% până la 10% în greutate dintrunul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Pentru administrare la animale pe cale orală sau parenterală, inclusiv compozițiile solide și lichide cu aplicare percutantă, acestea conțin de la 0,1% până la 90% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Hrana brută medicamentoasă conține în mod nor mal de la 0,001% până la 3% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Concentratele și suplimentele pentru amestecare cu hrana brută conțin, în mod normal, de la 5% până la 90% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I sau, de preferință, de la 5% până la 50% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Terenurile care conțin substanțe minerale sărate conțin, în mod normal, de la 0,1% până la 10% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Compozițiile lichide sau sub formă de prafuri pentru aplicare la șeptel, la persoane, la bunuri materiale, premixuri sau pe suprafețele exterioare, pot conține de la 0,0001% până la 15%, în special de la 0,005% până la 2% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Concentrațiile convenabile din apa tratată sunț de la 0,0001 ppm până la 20 ppm și, în special, de la 0,001 ppm până la 5 ppm dintr-unul sau mai mulți compuși de formula generală I și pot fi așadar utilizate din punct de vedere terapeutic în crescătoriile de pești, cu un timp de expunere corespunzător. Substanțele comestibile pot conține de la 0,01% până la 5% și, de preferință, de la 0,01% până la 1% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. în cazul administrării la vertebrate pe cale parenterală, orală sau percutanată sau prin alte mijloace, dozajul de compuși cu formula generală I va depinde de fiecare specie, de vârstă, de starea sănătății vertebratelor, de natura și gradul său potențial de infestare cu atropodul, helminții sau dăunătorii din clasa protozoarelor. O singură doză care conține de la 0,1 până la 100 mg, de preferință de la 2 până la 20 mg/kg/corp de animal tratat per zi pentru susținerea medicației, este în general convenabilă pentru administrare pe cale orală sau parenterală. Prin utilizarea unor formule cu acțiune lentă sau a unor dispozitive, dozele zilnice sun necesare o perioadă de timp de peste câteva luni și ele pot fi combinate și administrate la animale cu o singhură ocazie. în cadrul experimentelor efectuate privind activitatea asupra artropodelor, a compușilor reprezentativi, sau obținut următoarele rezultate (în care se indică concentrația compusului în ppm din soluția test aplicată):
Testul J.Una sau mai multe diluții din compușii de testat sunt realizate în soluție apoasă de acetonă de 50%:
a) Speciile testate: Plutella-xylostella (molia de diamant) și concentratele (gândacul de muștar): discurile care conțin frunzele de napi sunt aduse pe cutiile Petri în mediu de agar și infectate cu 10 larve de tipul Plutella în stadiul 2 de dezvoltare și Phaedon în stadiul 3 de dezvoltare. La fiecare tratament sunt însemnate 4 discuri replicate, care sunt pulverizate sub un clopot de sticlă cu o soluție de testat de o diluție corespunzătoare. La 4 sau 5 zile după tratament, discurile sunt îndepărtate de la temperatura constantă din cameră (25°C) în care au fost menținute și se determină media procentajului mortalității larvelor. Aceste date au fost apoi corectate în raport cu mortalitatea de pe discurile tratate cu o soluție apoasă de acetonă de 50 % concentrație care servește pentru control.
b) Megoura viciae (VitchAphid): plantele de testare, fasolea, se așează în vase înainte de a fi infectate cu un amestec de insecte Megoura aflate în diferite stadii de dezvoltare și sunt pulverizate cu ajutorul unor pulverizatoare de laborator. Plantele tratate se mențin apoi în seră timp de 2 zile și apoi sunt observate pentru mortalitatea aphidelor utilizându-se un sistem de calcul, în comparație cu răspunsul plantelor tratate față de cele tratate numai cu o soluție apoasă de acetonă de 50% concentrație, drept control. Fiecare tratament este replicat de patru ori: 3: toate aphidele sunt moarte; 2; câteva aphide sunt în viață; 1: majoritatea aphidelor trăiesc și 0: mortalitate nesemnificativă.
c) Speciile de testat: Spodopthera littoralis: discurile pe care sunt așezate frunze de fasole franțuzească sunt aduse în mediu de agar pe cutiile Petri și sunt apoi infectate cu 5 larve în stadiul 2 de dezvoltare. Patru discuri replicate sunt însemnate la fiecare tratament și apoi sunt pulverizate sub un vas cu o soluție de diluție corespunzătoare. După două zile, larvele rămase în viață sunt transferate în discuri similare care conțin larvele netratate în mediul de agar. După 2 sau 3 zile, aceste discuri sunt îndepărtate din temperatura camerei (temperatură constantă de 25°C), la care au fost menținute, efectuându-se determinarea procentajului mortalității larvelor. Aceste date sunt apoi corectate în raport cu mortalitatea larvelor de pe discurile tratate numai cu o soluție apoasă de acetonă de 50% concentrație, care servesc pentru control.
Conform metodei de aplicare de mai sus, compușii de mai jos au fost dovediți a fi efectivi împotriva larvelor de Plutella xylostella și produc cel puțin 65% mortalitate la cel puțin 500 ppm: 1-10, 12-23, 25-27, 31-57, 59-70, 76-79, 81-88, 90-92, 96, 101.
Conform metodei utilizate mai sus, pentru aplicarea următorilor compuși care au fost găsiți efectivi împotriva larvelor de toate stadiile de Megoura viciae, obținându-se un scor de 7/12 la 50 ppm: 11, 58, 71, 82, 93, 74, 75.
Conform metodei de mai sus de aplicare a următorilor compuși care au fost găsiți activi împotriva larvelor de Phaedon cochleariae, s-a obținut ca rezultat cel puțin 90% mortalitate la cel puțin 5 ppm: 24, 29, 80, 89. Conform metodei de mai sus de aplicare, următorii compuși au fost dovediți efectivi împotriva larvelor de Spodoptera littoralis producându-se cel puțin 70% mortalitatela cel puțin 500 ppm: 28, 30.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizează compoziții care pot fi utilizate împotriva artropodelor, nematodelor din plante, helminților și protozoarelor dăunătoare.

Claims (1)

  1. Revendicare
    Compoziție artropodicidă și nematocidă lichidă, caracterizată prin aceea că este constituită din 1+50% derivați de pirazol cu formula generală I:
    r4 în care Rj reprezintă o grupare cian sau o grupare nitro, un atom de halogen, o grupare acetil sau formil; R2 reprezintă o grupare R5SO2, R5SO, sau RsS, în care radicalul R5 reprezintă o catenă lineară sau ramificată de alchil, alchenil sau alchinil, de preferință l-(alchinil)-alchil și/sau gruparea alchil-2-inil, care conține peste 4 atomi de carbon și care poate fi nesubstituită sau substituită cu 1 sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi aceiași sau diferiți, radicalul R3 reprezintă un atom de hidrogen sau o grupare amino cu formula -NRgR?, în care radicalii R6 și R7 pot fi identici sau diferiți și reprezintă un atom de hidrogen sau o catenă lineară sau ramificată de alchil, alchenilalchil sau alchinilalchil, grupări care conțin peste 5 atomi de carbon, o grupare formil, o grupare lineară sau ramificată, de exemplu o grupare alcanoil, care conține de la 2 până la 5 atomi de carbon și care poate fi opțional substituită cu 1 sau mai mulți atomi de halogen sau radicalii R6 și R7 reprezintă la un loc un atom de azot, la care aceștia sunt atașați un ciclu imidic format din 5 sau 6 membri sau reprezintă o grupare alcoxicarbonil având catena lineară sau ramificată, care conține de la 2 până la 5 atomi de 5 carbon și care este nesubstituită sau substituită cu 1 sau mai mulți atomi de halogen, sau radicalul R3 reprezintă o grupare alcoximetilenamino care conține o catenă lineară sau ramificată, formată 10 din 2 până la 5 atomi de carbon și care poate fi nesubstituită sau substituită la funcția metilenică, printr-o grupare alchilică, având catena lineară sau ramificată și care conține de la 1 până la 4 atomi de 15 carbon sau reprezintă un atom de halogen, și radicalul R4 reprezintă o grupare fenil substituită în poziția 2 printr-un atom de halogen; în poziția 4 printr-o grupare alchil sau alcoxi care cuprinde o 20 catenă liniară sau ramificată conținând de la 1 până la 4 atomi de carbon și care poate fi aceeași sau diferiți, se preferă grupările trifluormetil sau trifluormetoxi și/sau un atom de clor sau brom și opțional în poziția 6, substituită printr-un atom de halogen, excluzându-se compusul în care radicalul Rj reprezintă cian, radicalul R2 reprezintă metansulfonil, radicalul R3 reprezintă o grupare amino și radicalul R4 reprezintă o grupare 2,6-diclor-4-trifluormetilfenil, 2+15% agent tensioactiv, ales dintre soluție 70% dodecilbenzensulfonat de sodiu etilenglicol, condensat de nonilsulfenol/oxid de etilenă, condensat de tristirilfenoloxid de etilenă, sare de sodiu a unui acid policarboxilic, gumă de polizaharide de xantan, și derivat organic de montmorillonit de magneziu și 35+99% diluant, ales dintre Nmetil-pirolidonă, dimetilsulfoxid, solvent aromatic cu 10 atomi de carbon și apă, singuri sau în amestec.
    Președintele comisiei de invenții: biolog Nicola Nicolin Examinator: ing.Orășeanu Cornelia
RO144353A 1987-06-12 1988-06-09 Compozitie artropodicida si nematocida lichida RO106496B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878713768A GB8713768D0 (en) 1987-06-12 1987-06-12 Compositions of matter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO106496B1 true RO106496B1 (ro) 1993-05-31

Family

ID=10618808

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO144353A RO106496B1 (ro) 1987-06-12 1988-06-09 Compozitie artropodicida si nematocida lichida
RO1988133912A RO100612B1 (en) 1987-06-12 1988-06-09 Solid artopodicidal and nematocidal composition

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO1988133912A RO100612B1 (en) 1987-06-12 1988-06-09 Solid artopodicidal and nematocidal composition

Country Status (38)

Country Link
EP (2) EP0295117B1 (ro)
JP (1) JP2669538B2 (ro)
KR (1) KR970001475B1 (ro)
CN (1) CN1027341C (ro)
AT (2) ATE307118T1 (ro)
AU (1) AU618266B2 (ro)
BR (1) BR8803258B1 (ro)
CA (1) CA1330089C (ro)
CZ (1) CZ285151B6 (ro)
DD (2) DD281744A5 (ro)
DE (2) DE3856585T2 (ro)
DK (1) DK175070B1 (ro)
EG (1) EG19113A (ro)
ES (2) ES2251806T3 (ro)
FI (1) FI100329B (ro)
GB (1) GB8713768D0 (ro)
GR (1) GR3033663T3 (ro)
HK (1) HK1005289A1 (ro)
HU (2) HU203729B (ro)
IL (1) IL86492A (ro)
MA (1) MA21292A1 (ro)
MX (1) MX11842A (ro)
MY (1) MY103576A (ro)
NL (1) NL350001I2 (ro)
NO (2) NO175367C (ro)
NZ (1) NZ224979A (ro)
OA (1) OA08880A (ro)
PH (1) PH26895A (ro)
PL (1) PL153478B1 (ro)
PT (1) PT87697B (ro)
RO (2) RO106496B1 (ro)
RU (1) RU2051909C1 (ro)
SG (1) SG63529A1 (ro)
SK (1) SK405288A3 (ro)
TR (1) TR23696A (ro)
UA (1) UA26376A (ro)
ZA (1) ZA884179B (ro)
ZW (1) ZW7388A1 (ro)

Families Citing this family (239)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
FR2716453B1 (fr) * 1994-02-22 1996-03-29 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de sulfinylation de composés hétérocycliques.
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8920521D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8929101D0 (en) * 1989-12-22 1990-02-28 May & Baker Ltd New mixtures
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
US5360910A (en) * 1991-04-30 1994-11-01 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
CA2067282A1 (en) * 1991-04-30 1992-10-31 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)-pyrazoles
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
TR26511A (tr) * 1991-09-27 1995-03-15 Ici Plc SüLFüRPENTAFLüOROFENIL-PIRAZOLLER
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
IL103678A (en) * 1991-11-13 1996-09-12 Schering Ag History of pyrazolylpyrazole, processes for their preparation and herbicidal preparations containing them
IL107230A (en) * 1992-10-19 1999-01-26 Rhone Poulenc Agrochimie Process for agrochemical treatment of grasslands against insects by 1] 2, 6 dichloro - 4-) trifluoromethyl (phenyl [- 3 - cyano-4 -]) trifluoromethyl (sulphenyl (-
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
FR2696904B1 (fr) * 1992-10-20 1995-04-28 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique du riz et semences de riz traitées.
FR2696905B1 (fr) * 1992-10-20 1994-12-02 Rhone Poulenc Agrochimie Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
US5556873A (en) * 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
FR2711893B1 (fr) * 1993-11-04 1996-01-12 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
DE4343832A1 (de) 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
CA2183341C (en) 1994-02-27 2006-11-07 Hiroshi Kodama Synergistic termiticidal composition of pyrethroid and n-phenyl-pyrazole
WO1996016347A1 (fr) * 1994-11-21 1996-05-30 Seiko Epson Corporation Dispositif d'excitation de cristaux liquides, dispositif d'affichage a cristaux liquides, tampon analogique et procede d'excitation de cristaux liquides
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
FR2729824A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant de l'imidacloprid et un insecticide a groupe pyrazole , pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
US5637607A (en) * 1995-02-17 1997-06-10 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
FR2731875B1 (fr) * 1995-03-24 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre les acridiens
US6001859A (en) * 1995-03-24 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Method for controlling acridians
US5801189A (en) * 1995-04-05 1998-09-01 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Method for combating insects
GB9507073D0 (en) * 1995-04-05 1995-05-31 Rhone Poulenc Agriculture New method of combating insects
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
FR2733120B1 (fr) * 1995-04-19 2002-09-13 Rhone Poulenc Agrochimie Protection des cultures contre les oiseaux a l'aide d'un compose de type phenylpyrazole
US5585329A (en) * 1995-04-28 1996-12-17 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
US5696144A (en) * 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn
AUPN328395A0 (en) * 1995-05-31 1995-06-22 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Insecticide
AU708045B2 (en) * 1995-05-31 1999-07-29 Rhone-Poulenc Agrochimie A method for controlling flies infesting mushrooms by using a N-arylpyrazole or a N-heteroarylpyrazole compound
US6261996B1 (en) * 1995-06-08 2001-07-17 Rhone-Poulenc Inc. Pregerminated rice seed
FR2735950B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis
FR2735951A1 (fr) * 1995-06-29 1997-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population de fourmis ou de guepes
FR2735952B1 (fr) * 1995-06-29 1997-08-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de controle d'une population d'insectes sociaux
FR2737085B1 (fr) * 1995-07-26 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole
JPH0987111A (ja) * 1995-09-27 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫駆除用毒餌剤
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
FR2739254B1 (fr) * 1995-09-29 1997-12-19 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
DK143796A (da) * 1995-12-20 1997-06-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nye pesticider
DE19548872A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
FR2745470B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles aphicides
FR2745468B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles aphicides
FR2745467A1 (fr) * 1996-03-04 1997-09-05 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles contre les virus des plantes
FR2745469B1 (fr) * 1996-03-04 1998-09-18 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
FR2745466B1 (fr) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Pyrazoles fongicides
GB9604691D0 (en) * 1996-03-05 1996-05-01 Rhone Poulenc Agriculture New processes for preparing pesticidal intermediates
FR2746593B1 (fr) * 1996-03-26 1998-06-05 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de lutte contre le charancon rouge des palmiers
AU769273B2 (en) * 1996-03-29 2004-01-22 Merial External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle
FR2746585B1 (fr) * 1996-03-29 1998-07-03 Rhone Merieux Collier anti-puces et anti-tiques pour chien et chat, a base de n-phenylpyrazole
GR970100096A (el) * 1996-03-29 1997-11-28 Merial Εξωτερικη διαταξη κατα των παρασιτων για βοοειδη με βαση τη ν-φαινυλπυραζολη, ειδικα σκουλαρικια.
FR2746584B1 (fr) * 1996-03-29 1998-08-28 Rhone Merieux Dispositif externe anti-parasitaire pour bovins a base de n-phenylpyrazole, en particulier boucles auriculaires
US5885607A (en) * 1996-03-29 1999-03-23 Rhone Merieux N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
US6413542B1 (en) 1996-03-29 2002-07-02 Merial Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
GR1002899B (el) * 1996-03-29 1998-05-11 Rhone Merieux Περιλαιμιο κατα ψυλλων και κροτωνων για σκυλους και γατες, με βαση ν-φαινυλπυραζολη
FR2746594B1 (fr) * 1996-03-29 1998-08-28 Rhone Merieux Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
FR2746595B1 (fr) * 1996-03-29 1998-07-03 Rhone Merieux Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins
US6010710A (en) * 1996-03-29 2000-01-04 Merial Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
IE970215A1 (en) * 1996-03-29 1997-10-08 Rhone Merieux Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle¹and sheep
US5858387A (en) * 1996-03-29 1999-01-12 Rhone Merieu N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings
AU2003257646B2 (en) * 1996-03-29 2006-03-30 Merial Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2747068B1 (fr) * 1996-04-09 1998-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Materiaux a base de bois de type agglomere traites a l'aide d'un insecticide pyrazole
FR2747067B1 (fr) * 1996-04-09 1998-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Materiaux a base de bois contreplaque traites a l'aide d'un insecticide pyrazole
BR9708536A (pt) * 1996-04-09 1999-08-03 Rhone Poulenc Agrochimie Cola para madeira e material à base de madeira colada com uma cola
FR2748503B1 (fr) 1996-05-10 2001-03-02 Rhone Poulenc Agrochimie Utilisation de 1-phenyl pyrazole pour la protection de materiau composite contre les termites
EP0811615A1 (en) * 1996-06-03 1997-12-10 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-Aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido) pyrazoles and their use as pesticides
AU724487B2 (en) * 1996-06-07 2000-09-21 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content
FR2750860B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-04 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2750861B1 (fr) * 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
AU773119B2 (en) * 1996-07-11 2004-05-20 Merial Methods for eliminating parasites and in particular ectoparasites of vertebrates, particularly of mammals and compositions for implementing these methods
US6358988B1 (en) * 1996-07-23 2002-03-19 Merial Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
US6524603B1 (en) 1996-07-23 2003-02-25 Rhone-Poulenc Agro Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
US6998131B2 (en) 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
FR2753377B1 (fr) * 1996-09-19 1999-09-24 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
FR2753602B1 (fr) * 1996-09-26 1998-10-30 Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz
EP0839809A1 (en) * 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives
ATE224878T1 (de) * 1996-11-04 2002-10-15 Aventis Cropscience Sa 1-polyarylpyrazole als pestizide
FR2764775A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-24 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole
EP0843962A1 (en) 1996-11-22 1998-05-27 Rhone-Poulenc Agrochimie Flexible web containing 1-arylpyrazole pesticide
AU5225798A (en) * 1996-11-22 1998-06-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Novel solid compositions with base of insoluble cellulose derivative and 1-aryl-pyrazole derivative
AU5571598A (en) * 1996-11-22 1998-06-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Novel solid compositions based on an insoluble cellulose derivative and a 1-arylpyrazole derivative
EP0845211B1 (en) 1996-11-29 2003-10-01 Bayer CropScience S.A. Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
WO1998028277A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
EA003995B1 (ru) * 1996-12-24 2003-12-25 Рон-Пуленк Агро Производные 1-арил- и пиридилпиразола с пестицидными свойствами
US6350771B1 (en) 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
JP3507509B2 (ja) 1997-03-03 2004-03-15 ローヌ−プーラン・アグロ 農薬中間体の製造方法
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
ZA981776B (en) 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998039972A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
US5907041A (en) * 1997-03-12 1999-05-25 Rhone-Poulenc Inc. Process for preparing pyrazole derivatives
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
ATE433442T1 (de) * 1997-04-07 2009-06-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und schädlingsbekämpfungsmittel, das diese als aktiven bestandteil enthält
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
EP0898885A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Protection system against subterranean termites
EP0898888A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Device for the control of crawling social and/or congregating insects
US6107314A (en) 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides
US5981565A (en) 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
BR9900235A (pt) * 1998-02-20 2000-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes.
ES2359973T3 (es) * 1998-03-19 2011-05-30 MERCK SHARP & DOHME CORP. Composiciones poliméricas líquidas para la liberación controlada de sustancias bioactivas.
ATE283839T1 (de) 1998-04-20 2004-12-15 Bayer Agriculture Ltd Verfahren zur herstellung von pestizid- zwischenverbindungen
EP0968651A1 (en) * 1998-07-01 2000-01-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Pesticidal method and composition
DE69837320T2 (de) * 1998-05-07 2007-11-29 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
EP0956934A1 (en) * 1998-05-12 1999-11-17 Rhone Poulenc Agro Protection of timber by arylpyrazoles
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
FR2789387B1 (fr) 1999-02-04 2001-09-14 Aventis Cropscience Sa Nouveau procede de preparation d'intermediaires pesticides
GB9907458D0 (en) * 1999-03-31 1999-05-26 Rhone Poulenc Agrochimie Processes for preparing pesticidal intermediates
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
EP1197492B1 (en) 1999-06-29 2007-09-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole derivatives and process for producing the same, and pesticides containing the same as the active ingredient
GB9916052D0 (en) * 1999-07-08 1999-09-08 Pfizer Ltd Anthelmintic compositions
FR2798042B1 (fr) * 1999-09-07 2003-04-25 Aventis Cropscience Sa Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol
ES2218215T3 (es) * 1999-09-24 2004-11-16 Agro-Kanesho Co., Ltd. Insecticidas y acaricidas.
DK1222173T3 (da) * 1999-10-22 2004-09-20 Bayer Cropscience Sa Fremgangsmåde til fremstilling af 4-trifluormethylsulphinylpyrazolderivat
CN1939909A (zh) 1999-12-02 2007-04-04 阿温提斯作物科学股份有限公司 控制动物中的节肢动物
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
AR035912A1 (es) 2000-03-02 2004-07-28 Aventis Cropscience Sa Compuestos de 4-tiometilpirazol, composicion plaguicida, metodo para el control de plagas en un lugar, semillas tratadas o recubiertas,uso de estos compuestos o composiciones para el control de plagas, uso de estos compuestos para preparar un medicamento veterinario, y,proceso para la preparacion de
FR2805971B1 (fr) * 2000-03-08 2004-01-30 Aventis Cropscience Sa Procedes de traitement et/ou de protection des cultures contre les arthropodes et compositions utiles pour de tels procedes
IL152696A0 (en) * 2000-06-09 2003-06-24 Bayer Cropscience Sa Process for the preparation of pesticidal compounds
US6849266B2 (en) * 2000-06-16 2005-02-01 Centers For Disease Control & Prevention Control of arthropod vectors of parasitic diseases
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
US7166294B2 (en) 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
DE10142665B4 (de) 2001-08-31 2004-05-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate
DK1435786T3 (da) 2001-09-17 2011-10-03 Lilly Co Eli Pesticide formuleringer
ATE335728T1 (de) * 2002-03-05 2006-09-15 Bayer Cropscience Sa 5-substituierte alkylaminopyrazol-derivate als pestizide
IL163791A0 (en) 2002-03-05 2005-12-18 Bayer Cropscience Sa 5-Substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
BG65600B1 (bg) * 2002-04-17 2009-02-27 Aventis Cropscience S.A. Метод за получаване на производни на 4-трифлуорметилсулфинилпиразол
US7943160B2 (en) 2002-05-09 2011-05-17 Scimetrics Limited Corp. Pest control methods
EP1378506B1 (en) 2002-07-05 2006-07-26 BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch Process for the preparation of phenyl pyrazole compounds
CN1204123C (zh) * 2002-07-30 2005-06-01 王正权 N－苯基吡唑衍生物杀虫剂
DE60336338D1 (de) 2002-12-03 2011-04-21 Merial Ltd Sulfonylaminopyrazole als pestizide
CA2508330C (en) * 2002-12-03 2011-06-28 Bayer Cropscience S.A. Pesticidal 1-aryl-3-amidoxime-pyrazole derivatives
US7514561B2 (en) 2002-12-03 2009-04-07 Merial Limited Pesticidal 5-(acylamino) pyrazole derivatives
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
ZA200601794B (en) 2003-09-04 2007-04-25 Bayer Cropscience Sa Pesticidal 5-substituted-oxyalkylamino-1-arylpyrazole derivatives
BRPI0416107A (pt) * 2003-11-07 2007-01-02 Cheminova As processo da preparação de um trifluorometil tioéter
CN100586934C (zh) * 2003-11-07 2010-02-03 凯米诺瓦有限公司 制备三氟甲基硫醚的方法
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
AU2004298348A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on carbamate derivatives and insecticides
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
ES2329906T3 (es) 2003-12-24 2009-12-02 Bayer Cropscience Ag Regulacion del crecimiento de las plantas.
ATE529411T1 (de) 2004-06-26 2011-11-15 Merial Ltd N-phenylpyrazolderivate als pestizide
WO2006000313A1 (en) 2004-06-26 2006-01-05 Merial Ltd. N-phenylpyrazole derivatives as pesticides
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
JP2008519777A (ja) * 2004-11-11 2008-06-12 バイエルクロップサイエンス エス．エイ． 有害生物防除剤としてのビニルアミノピラゾール誘導体
CA2587429C (en) 2004-12-07 2013-03-05 Merial Limited 5-aminopyrazole derivatives as pesticidal compounds
DE602006004864D1 (de) * 2005-05-07 2009-03-05 Merial Ltd Verfahren zur herstellung von vorstufen für 5-alkylthioalkylamino-1-phenyl-pyrazole
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
EP1968578A4 (en) 2005-12-14 2011-02-23 Makhteshim Chem Works Ltd POLYMORPHIC AND AMORPHOUS FORMS OF 5-AMINO-L- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -4- [(TRIFLUOROMETHYL) SULFINYL] -IH-PYRAZOLE-3-CARBONITRIL
AU2013203226B2 (en) * 2005-12-14 2015-08-27 Makhteshim Chemical Works Ltd Polymorphs and amorphous forms of 5-amino-1-[2,6- dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4- [(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
CN100364979C (zh) * 2006-02-28 2008-01-30 浙江大学 一种芳基吡唑菊酰胺类化合物及其用途
EP2069311B1 (en) 2006-04-25 2012-05-16 Gharda Chemicals Limited Process for the preparation of fipronil, an insecticide, and related pyrazoles
CL2007001941A1 (es) 2006-07-05 2008-06-20 Aventis Agriculture Compuestos derivados de 1-aril-5-alquilo pirazol; composicion para tratar animales contra ectoparasitos; uso de dicha composicion; composicion insecticida; uso de dichos compuestos derivados; metodo para preparar composiciones pesticidas; metodo para
MX2009004323A (es) 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Nueva modificacion cristalina.
CN102746234A (zh) * 2006-11-10 2012-10-24 巴斯夫欧洲公司 吡唑衍生物的亚磺化方法
NZ576592A (en) 2006-11-10 2012-06-29 Basf Se Crystalline modification v of fipronil, process for its preparation and use to prevent parasites on animals
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
PT2083629E (pt) 2006-11-10 2011-09-01 Basf Se Modificação cristalina de fipronil
KR20090083453A (ko) 2006-11-10 2009-08-03 바스프 에스이 피라졸 유도체의 술피닐화 방법
NZ576638A (en) * 2006-11-10 2011-12-22 Basf Se Process for the sulfinylation of a pyrazole derivative
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
BR122019020351B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
JP5326424B2 (ja) * 2007-08-31 2013-10-30 住友化学株式会社 含フッ素有機硫黄化合物およびその有害節足動物防除剤
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN100593540C (zh) * 2007-09-30 2010-03-10 浙江工业大学 一种5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制备方法
EP2070415A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
NZ586527A (en) 2007-12-21 2011-11-25 Merial Ltd The use of 6-halogeno-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidine compounds for combating pests in and on animals
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8354007B2 (en) 2008-10-02 2013-01-15 Basf Se Method for producing and purifying trifluoromethanesulfinic acid
WO2010049746A1 (en) * 2008-10-27 2010-05-06 Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnic Process for the synthesis of fipronil
BRPI0922043B1 (pt) 2008-11-19 2019-04-24 Merial, Inc. Composições compreendendo um aril pirazol e/ou formamidina, métodos e usos das mesmas
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
US8501799B2 (en) 2008-12-16 2013-08-06 Virbac Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary for flea control
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
AU2010224685A1 (en) 2009-03-18 2011-11-03 Fidopharm, Inc. Parasiticidal formulation
ES2545738T3 (es) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso
DK2493860T3 (da) 2009-10-30 2014-04-07 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af 4-sulfinylpyrazolderivater
MX2012008799A (es) 2010-01-29 2012-08-23 Pfizer Formulaciones antiparasitarias topicas.
AU2010100462A4 (en) * 2010-03-03 2010-06-17 Keki Hormusji Gharda A process for the synthesis of Fipronil
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102250008A (zh) * 2010-05-17 2011-11-23 温州大学 5-氨基-3-氰基-4-乙硫基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备方法
MX2012014146A (es) 2010-06-09 2013-01-29 Basf Se Metodo para cultivar caña de azucar.
MX2012015050A (es) 2010-06-23 2013-02-15 Basf Agro B V Arnhem Nl Waedenswil Branch Mezclas nematicidas para usarse en caña de azucar.
IT1400666B1 (it) 2010-07-07 2013-06-28 Finchimica Srl Procedimento per la sintesi di 5-amino, 1-fenil, 3-ciano, 4-trifluorometil sulfinil pirazoli.
CN103153961A (zh) 2010-07-12 2013-06-12 塞尔休斯物业公司埃尔维塔植物保护分公司 氟虫腈制备方法
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
DK178513B1 (da) * 2011-01-07 2016-04-25 Merial Sas Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde
WO2012095871A2 (en) 2011-01-14 2012-07-19 Keki Hormusji Gharda Polymorphism in 5-amino- 1 -(2,6-dichloro-4- trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoro methyl sulfinyl pyrazole
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
EP2702039B1 (en) 2011-04-25 2017-12-20 Keki Hormusji Gharda A process for preparation of dicyanocarboxylate derivatives
RU2471785C1 (ru) * 2011-04-27 2013-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный технологический университет" ("СибГТУ") 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы
US9029564B2 (en) 2011-05-30 2015-05-12 Keki Hormusji Gharda Process for synthesis of fipronil
US9925167B2 (en) 2011-06-30 2018-03-27 Hansen-Ab Gmbh Agents for the control of parasites on animals
AU2012311471B2 (en) 2011-09-23 2016-06-02 Basf Se Method for cultivating sugar cane
US9173404B2 (en) 2011-11-17 2015-11-03 Merial, Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
FR3000393B1 (fr) 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
CN103004818A (zh) * 2013-01-14 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有氟虫腈与螺虫乙酯的杀虫组合物
GB2511318B (en) * 2013-02-27 2015-12-30 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agrochemical composition comprising pesticidally active pyrazole derivative with polyether adhesion promoter
CN105163582B (zh) 2013-04-19 2018-10-19 拜耳作物科学股份公司 邻苯二甲酰胺衍生物和乙虫腈的杀虫协同结合物
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
WO2017009219A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 Ceva Sante Animale Combinations of a neonicotinoid and a pyrethroid for controlling the spread of dirofilariosis
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
DE112016004586T5 (de) * 2015-10-07 2018-06-21 Gharda Chemicals Limited Verfahren zur Herstellung von Aminopyrazol
EP3259990A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Ceva Sante Animale Methods for controlling ectoparasites in non-human mammals
CN111689899B (zh) * 2019-03-14 2023-06-02 上海出入境检验检疫局动植物与食品检验检疫技术中心 一种稳定同位素标记的氟虫腈和其衍生物以及合成制备方法
CN113825743A (zh) * 2019-03-19 2021-12-21 格哈达化工有限公司 氟虫腈的合成方法
CN110256351B (zh) * 2019-06-13 2024-03-15 北京大学 一种氟虫腈及其类似物的合成方法
CN110452175A (zh) * 2019-07-16 2019-11-15 河南衡谱分析检测技术有限公司 一种乙虫腈杂质的制备方法
EP3766879A1 (en) * 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
EP4337016A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Seed treatment compositions
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN113480482B (zh) * 2021-07-05 2022-11-18 海正药业南通有限公司 一种非泼罗尼中间体的合成方法
CN114213330A (zh) * 2021-12-29 2022-03-22 天和药业股份有限公司 一种氟虫腈精制母液的处理方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713769D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3616681A1 (de) * 1986-05-16 1987-11-19 Bayer Ag 1-aralkylpyrazole
DE3617554A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Bayer Ag 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
GB8816096D0 (en) * 1988-07-06 1988-08-10 May & Baker Ltd New method & compositions of matter

Also Published As

Publication number Publication date
HK1005289A1 (en) 1998-12-31
PT87697A (pt) 1989-05-31
NO1997008I1 (no) 1997-07-21
DE3856585T2 (de) 2006-08-24
IL86492A0 (en) 1988-11-15
OA08880A (en) 1989-10-31
AU618266B2 (en) 1991-12-19
GR3033663T3 (en) 2000-10-31
CZ285151B6 (cs) 1999-05-12
DE3856402T2 (de) 2000-10-19
FI882735A0 (fi) 1988-06-09
KR970001475B1 (ko) 1997-02-06
SK278972B6 (sk) 1998-05-06
EP0967206A1 (en) 1999-12-29
HUT48875A (en) 1989-07-28
MA21292A1 (fr) 1988-12-31
DD281744B5 (de) 1997-02-20
PT87697B (pt) 1992-09-30
CA1330089C (en) 1994-06-07
BR8803258B1 (pt) 2021-08-31
AU1755488A (en) 1988-12-15
ATE191479T1 (de) 2000-04-15
IL86492A (en) 1993-07-08
ES2144390T3 (es) 2000-06-16
PL272998A1 (en) 1989-03-06
DD281744A5 (de) 1990-08-22
NO175367C (no) 1994-10-05
HU203729B (en) 1991-09-30
CN88103601A (zh) 1988-12-28
EP0295117B1 (en) 2000-04-05
ES2251806T3 (es) 2006-05-01
NL350001I2 (nl) 2001-05-01
UA26376A (uk) 1999-08-30
SK405288A3 (en) 1998-05-06
NO882551D0 (no) 1988-06-09
ZA884179B (en) 1989-02-22
FI882735A (fi) 1988-12-13
MY103576A (en) 1993-08-28
GB8713768D0 (en) 1987-07-15
TR23696A (tr) 1990-06-15
DK314088A (da) 1988-12-13
ATE307118T1 (de) 2005-11-15
SG63529A1 (en) 1999-03-30
KR890000429A (ko) 1989-03-14
EP0967206B1 (en) 2005-10-19
NO882551L (no) 1988-12-13
CZ405288A3 (cs) 1998-12-16
MX11842A (es) 1993-12-01
RO100612B1 (en) 1992-07-07
PH26895A (en) 1992-12-03
JPS63316771A (ja) 1988-12-26
DE3856585D1 (de) 2006-03-02
FI100329B (fi) 1997-11-14
CN1027341C (zh) 1995-01-11
NZ224979A (en) 1992-05-26
EP0295117A1 (en) 1988-12-14
NO175367B (no) 1994-06-27
JP2669538B2 (ja) 1997-10-29
RU2051909C1 (ru) 1996-01-10
DK314088D0 (da) 1988-06-09
DE3856402D1 (de) 2000-05-11
ZW7388A1 (en) 1988-12-21
DK175070B1 (da) 2004-05-24
BR8803258A (pt) 1989-01-31
NL350001I1 (nl) 2000-12-01
EG19113A (en) 1994-11-30
IE20020481A1 (en) 2004-02-11
PL153478B1 (en) 1991-04-30
HU211620A9 (en) 1995-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO106496B1 (ro) Compozitie artropodicida si nematocida lichida
KR0160513B1 (ko) N-페닐 피라졸 유도체
FI93445C (fi) Tuhoeläinten torjuntamenetelmä, jossa käytetään N-fenyylipyratsoleja, torjuntakoostumuksia ja uusia N-fenyylipyratsoleja sekä menetelmiä niiden valmistamiseksi
KR0160515B1 (ko) 살충제로서의 n-페닐피라졸 유도체
RO106561B1 (ro) Derivati ai 3-ciano-4-sulfenilat-5-substituit-oxi-1-arilpirazolilor, procedeu pentru prepararea lor si intermediari pentru obtinerea acestora
SK285456B6 (sk) Pyrazolové zlúčeniny, spôsob ich prípravy a ich použitie ako pesticídy
WO2001000614A1 (fr) Derives de pyrazole, leur procede de production et pesticides les contenant comme principe actif
CZ283116B6 (cs) N-fenylpyrazolové deriváty, insekticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití k potírání hmyzu
FI120396B (fi) Pestisidiset 1-aryyli-5-(substituoidut alkylideeni-imino)pyratsolit
CZ282273B6 (cs) Arthropodicidní, nematocidní, anthelmintický a antiprotozoární prostředek, a způsob výroby účinných látek
BG64128B1 (bg) 1-арил-3-иминопиразоли като пестициди
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
AU1778400A (en) Compositions and methods for controlling insects
JP2877359B2 (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
KR0160769B1 (ko) N-페닐 피라졸 유도체
HRP970418A2 (en) Parasiticidal pyrazoles
KR960011378B1 (ko) 2-페닐이미다졸유도체,그의용도및그를함유하는조성물
JP2003509345A (ja) 米及び他の作物に被害を与える害虫を防除するための組成物及び方法
JP3735159B2 (ja) 新規な農薬
BG64813B1 (bg) Пестицидни 1-арилпиразоли
RU2063688C1 (ru) Производные пирролов, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с насекомыми и клещами
DK175878B1 (da) 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-cyano-4-trifluor-methylsulfonyl-pyrazol, et arthropodicidt, plantenematodicidt, anthelmintisk eller antiprotozoisk præparat indeholdende forbindelsen, en fremgangsmåde til fremstilling.......
CZ318499A3 (cs) Pesticidní 1-aryl-3-iminopyrazoly, způsob jejich přípravy a prostředky, které je obsahují