FR2764775A1 - Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole - Google Patents
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Abstract
1) Microparticules d'un dérivé de cellulose insoluble dans l'eau, comprenant une quantité efficace, distribuée de façon homogène, d'un l-arylpyrazole.2) Composition pesticide, comprenant au moins 50 % de ces microparticules, en combinaison avec au moins un agent tensio-actif et, éventuellement, un diluant.3) Procédé de lutte contre les insectes, de préférence contre les termites, caractérisé en ce que l'on applique une dose efficace de l-aryl-pyrazole, sous la forme d'une composition telle que définie précédemment en un lieu fréquenté ou susceptible d'être fréquenté par les dits insectes.
Description
Nouvelles compositions à base de l-aryl-pyrazole.
La présente invention a pour objet des microparticules comprenant un 1-
aryl-pyrazole, une composition pesticide et un procédé de lutte contre les insectes,
notamment contre les termites.
La lutte contre les termites présente un intérêt tout particulier en raison de l'ampleur des dégâts commis par ces insectes dans les habitations individuelles, les immeubles, ou encore les monuments (châteaux, églises). La propagation géographique constante, durant les 20 dernières années, des colonies de termites, et le nombre croissant de régions touchées par ce fléau rend la nécessité d'une lutte
contre ces insectes encore plus impérieuse.
Cette lutte est assurée par des professionnels spécialisés qui procédent en général à l'application d'une composition liquide dans le sol autour du bâtiment à traiter, ou encore dans les murs ou le sol du dit batiment. Il est ainsi particulièrement important de traiter les parties du batiment au contact du sol, telles que les caves ou vides sanitaires, toutes ces parties étant souvent obscures et exigUes. On connaît l'intérêt des 1-arylpyrazoles pour lutter contre les insectes, en particulier contre les termites, notamment par les demandes de brevets WO
87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne EP 295117.
Bien des mises en formes (ou formulations) sont connues dans l'art antérieur pour l'application effective des 1-aryl pyrazoles, qu'il s'agisse de forme
solide ou liquide.
Ainsi, la demande de brevet internationale WO 96/16544 mentionne, notamment pour lutter contre les termites, la possibilité d'utiliser une suspension concentrée aqueuse de 1-(phényl substitué) pyrazoles (encore appelée "flowable") pour des raisons liées à la santé des professionnels. En effet ces derniers doivent, comme indiqué précédemment, souvent travailler dans des endroits exigus. Une telle suspension présente cependant l'inconvénient de générer des cristaux au moment de la dilution à l'cau de la composition commerciale, à laquelle procédent
les professionnels avant son utilisation par pulvérisation ou injection.
C'est pourquoi, la demande WO 96/16544 donne à connaître une
composition émulsifiable comprenant outre un 3-cyano- 1 -(phényl substitué)-
pyrazole, un solvant faiblement polaire, et un agent émulsifiant. Une telle composition évite le problème mentionné précédemment. Cependant la présence dans cette"formulation d'un solvant hydrophobe dans lequel est dissoute la matière active entraîne un autre inconvénient: celui du contact éventuel avec la peau des travailleurs spécialisés et les risques éventuels pour la santé qui peuvent en
découler.
Un but de la présente invention est de remédier à ces inconvénients.
Un autre but de la présente invention est de mettre à disposition des utilisateurs de 1-aryl pyrazoles insecticides une composition présentant une
sécurité améliorée en cas de contact avec la peau.
Un autre but de la présente invention est de mettre à disposition des professionnels de la lutte anti-termites une composition présentant une sécurité améliorée, notamment lors de son utilisation dans des endroits exigus, tels que les
vides sanitaires.
Un autre but de la présente invention est de mettre à disposition des utilisateurs de 1-aryl pyrazoles insecticides, une composition ne formant pas de cristaux susceptibles, notamment, de boucher les buses des appareils de pulvérisation. Un autre but de la présente invention est de mettre à disposition des utilisateurs de l-aryl pyrazoles insecticides, une composition concentrée
homogène et stable dans le temps.
Un autre but de la présente invention est de mettre à la disposition des professionnels de la lutte anti-termites une composition solide se mélangeant
facilement à l'eau pour la préparation du liquide de pulvérisation.
Un autre but de la présente invention est de mettre à la disposition des professionnels de la lutte anti-termites une composition solide donnant lieu après mélange à l'eau à une suspension homogène susceptible de délivrer par
pulvérisation une quantité constante de 1-aryl pyrazole.
Un autre but de la présente invention est de mettre à disposition des utilisateurs de 1-aryl pyrazoles insecticides, une composition présentant une
efficacité insecticide améliorée, notamment contre les termites.
Il a à présent été trouvé que ces buts peuvent être atteints, en totalité ou en partie, au moyen des microparticules, de la composition pesticide et du procédé
de lutte selon l'invention.
La présente invention a donc pour objet en premier lieu des microparticules d'un dérivé de cellulose insoluble dans l'eau, les dites microparticules comprenant une quantité efficace d'un composé de formule (I):
R2 /1
R23 Ru
(I)
dans laquelle: R1 est un atome d'halogène ou un groupe CN ou méthyle; R2 est S(O)nR3; R3 est alkyl ou haloalkyl; R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NR5R6,
S(O)mR7, C(O)R7 or C(O)O-R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -
N=C(Rg)(RIO); R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre; R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl; R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène; R9 représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène; R10 représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl; X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique; R ljet R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène; Rl3 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SF5; m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0, 1 ou2; sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R1l est Cl, R13 est CF3, et X est N. Dans le présent texte, il est bien entendu que les radicaux alkyle de la définition de la formule (I) sont, sauf définition contraire, des radicaux à chaîne droite ou ramifiée, et comprennent généralement de 1 à 6 atomes de carbone. Le cycle formé par le radical alkylène divalent représentant R5 et R6 ainsi que par l'atome d'azote auxquels R5 et R6 sont rattachés, est généralement un cycle à 5, 6
ou 7 chaînons.
La préparation de composés de formule (I) peut être faite selon l'un ou l'autre des procédés décrits dans les demandes de brevets WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne 295117, ou tout autre procédé relevant de la compétence
de l'homme du métier spécialiste de synthèse chimique.
Une classe préférée de composés de formule (I) est constituée par les composés tels que R1 est CN, et/ou R3 est haloalkyl, et/ou R4 est NH2, et/ou RIl et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et/ou R13 est haloalkyl. Un composé de formule (I) tout particulièrement préféré dans l'invention est le: 1-[2, 6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole, dénommé ci-après composé A. Selon une variante davantage préférée de l'invention, le composé de formule (I) est distribué de façon homogène dans les microparticules, sous forme de solution solide. Par "solution solide", on entend désigner une distribution moléculaire homogène du composé de formule (I) dans le dérivé de cellulose. En pratique, une telle distribution peut être vérifiée par l'absence de cristaux du composé de formule (I), lors de l'observation au microscope électronique à balayage, au grossissement de 30 000. Cette caractéristique est particulièrement
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avantagcuse, en terme d'hygiène industrielle pour les professionnels de la lutte
contre les termites, susceptibles d'entrer en contact avec les microparticules.
Selon une variante préférée de l'invention, les microparticules sont de forme sensiblement sphérique et d'une taille comprise entre 0,3 et 200 pm, de préférence entre 1 et 50 irn, encore plus préférentiellement entre 5 et 20 jim. Par le terme sensiblement sphérique, on entend désigner une forme qui peut être approchée de façon géométrique par une sphère ou un ellipsoïde, et qui peut être décrite par un seul paramètre de taille. Ces microparticules présentent une tenue
en suspension dans l'eau avantageuse.
Selon une variante davantage préférée de l'invention, les microparticules sont creuses et se présentent sous la forme d'une enveloppe ou coquille d'épaisseur comprise entre 0,1 et 3 grm, de préférence entre 0,5 et 1,5 grnm. Il en résulte que les termites peuvent consommer les microparticules avec davantage de facilité et donc que 1' efficacité contre les termites est améliorée. Il en résulte également que les microparticules peuvent présenter sur leur surface des plis ou replis, résultant
de la rétraction de l'enveloppe.
Une technique de mesure avantageuse pour la mesure de l'épaisseur de l'enveloppe consiste à inclure 0,1 g de microparticules dans un gel d'agarose à 5%, à porter le dit gel à une température de - 40 C, et à procéder, à cette température, à la coupure par une lame d'acier. La surface de coupe est alors observée par microscopie à balayage environnementale, l'échantillon étant placé dans une chambre d'observation en présence de vapeur d'eau à une pression comprise entre et 12 mmnHg. Un grossissement d'environ 1000 est utilisé. Selon une variante préférée de l'invention, les microparticules ne comportent sensiblement pas de pores. Par l'expression "ne comportant sensiblement pas de pores", on entend signifier que les microparticules ont un diamètre de pores inférieur à 10 nanomètres, de préférence inférieurs à 2 nanomètres. Une telle caractéristique peut également être observée au moyen d'un
microscope électronique à balayage.
Selon une variante avantageuse de l'invention, le dérivé de cellulose
insoluble dans l'eau est un ester de cellulose.
On préfèere l'acétate de cellulose et plus particulièrement encore un acétate de cellulose dont le degré de polymérisation est compris entre 150 et 250
unités, de préférence entre 150 et 220.
6 t:2764775 La quantité efficace de composé de formule (I) dans les microparticules selon l'invention, est en général comprise entre 0,0001 et 50 %, de préférence
entre 0,05 et 10 %.Les pourcentages indiqués sont des pourcentages poids/poids.
Il en est de même pour tous les pourcentages donnés dans le présent texte, en l'absence d'autre indication explicite. Les microparticules selon l'invention peuvent être préparées par mise en solution du composé de formule (I) et du dérivé de cellulose dans un solvant, tel que l'acétone, puis par pulvérisation de la dite solution, et séchage. Un dispositif approprié à cet effet est, notamment, un atomiseur équipé d'une buse multi-fluide, dans laquelle la solution organique est pulvérisée par de l'air à une pression comprise entre 2 et 8 bar, de préférence entre 4 et 6 bar, la pulvérisation se faisant en présence d'un courant d'air de séchage porté à une température comprise entre et 160 C, de préférence entre 90 et 110 C, à un débit compris entre 30 et 150
m3 normaux par heure.
La présente invention a également pour objet une composition pesticide, comprenant au moins 50 %, de préférence au moins 95 % de microparticules telles que décrites précédemment, en combinaison avec au moins un agent tensio-actif,
et éventuellement un diluant.
L'agent tensioactif peut être un agent dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction
sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents.
Par le terme "diluant", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle les microparticules sont combinées pour faciliter leur application sur les lieux à traiter. Ce support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires,
etc...) ou liquide (généralement l'eau).
La composition selon l'invention recouvre aussi bien la composition solide concentrée pouvant être commercialisée et stockée, que la composition
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liquide obtenue par dilution à l'eau de la composition commerciale pour la préparation du liquide destiné à être pulvérisée au moyen de l'équipement habituel
des professionnels de la lutte anti-termnites.
Selon une variante préférée, la nature et la dose du (ou des) agents tensio-
actifs sont choisies de telle sorte que le temps de mouillabilité de la composition solide soit comprise entre 10 secondes et 3 minutes, de préférence entre 10 et 50
secondes, et le taux de suspensibilité soit supérieur à 50 %, de préférence à 70%.
On utilise les définitions suivantes pour les expressions "temps de mouillabilité",
et "taux de suspensibilité".
Le temps de mouillabilité est mesuré selon la technique MT 53.3.1 décrite dans le CIPAC HANDBOOK, volume 1 pages 966-967, édité par G R Raw en 1970. Il consiste essentiellement à mesurer le temps de mouillage de 5 g
de composition solide sur 100 ml d'eau.
Le taux de suspensibilité est mesuré selon la technique MT 15.1 note 4 décrite dans le CIPAC HANDBOOK, volume 1 pages 861-865. Il consiste essentiellement à verser 2,5 g de composition solide dans une éprouvette de 250 ml contenant 250 mi d'eau dure, à retourner 30 fois l'éprouvette et son contenu, à laisser reposer 30 mn et à mesurer la masse de matière contenue dans les 25 ml (10 % du volume de l'éprouvette) inférieurs de l'éprouvette; le taux de suspensibilité est alors exprimé par le pourcentage de matière restant en
suspension dans les 90 % supérieurs de l'éprouvette.
Pour obtenir la composition solide selon l'invention, on mélange intimement les microparticules dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses et que l'on peut mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée pour préparer le liquide
destiné à être pulvérisé.
En ce qui concerne les compositions adaptées au stockage et au transport, elles contiennent plus avantageusement de 0,5 à 100 % (en poids) de
microparticules selon l'invention.
La présente invention concerne enfin un procédé de lutte contre les insectes, de préférence contre les ternmites, caractérisé en ce que l'on applique une dose efficace du composé de formule (I) sous la forme d'une composition telle que définie précédemment, en un lieu fréquenté ou susceptible d'être fréquenté par les
dits insectes.
8 t:2764775 La dose efficace appliquée dépend de la nature du sol ou du matériau de construction, et de la persistance d'action recherchée. Cette dose est comprise généralement entre 0,05 mg/m2 et 5 g/m2, de préférence entre 0,1 mg/m2 et 0,5 g/m2. La composition peut être appliquée par pulvérisation ou par injection sur ou dans le lieu à traiter. Le volume du liquide de pulvérisation ou d'injection est
généralement compris entre 1 et 5 1/m2.
Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratif de la présente invention et ne doivent en aucun cas être interprêtés comme en limitant la portée. Dans ces exemples, le composé de formule (I) utilisé est le: 1-[2,6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole, encore appelé composé A.
Exemple 1
On utilise un acétate de cellulose ayant un degré de polymérisation
compris entre 150 et 220 et un degré d'acétylation compris entre 2,2 et 2,5.
L'acétate de cellulose est dissous avec le composé A dans l'acétone, sous agitation, pour obtenir une solution contenant: acétate de cellulose: 10 % composé A: 1 % acétone: 89 % Cette solution est filtrée sur un tamis non tissé d'ouverture de maille supérieure à 5 Iam. Puis elle est dirigée vers un atomiseur, à un débit de 1 l/heure,
dans lequel elle est pulvérisée à température ambiante, au moyen d'une buse bi-
fluide de diamètre 2,4 mm, en présence d'air porté à un débit de 100 m3 normaux par heure et à une pression de 5 bars. Le produit obtenu est ensuite séché par de
l'air porté à une température de 100 C.
On obtient des microparticules d'acétate de cellulose ayant 10 % en poids de composé A, de forme sensiblement sphérique, de taille comprise entre 1 tm et
jam, de préférence entre 5 et 20 pmn.
Il n'apparaît lors de l'observation au microscope électronique à balayage, au grossissement de 30 000, aucun cristal. On en déduit que le composé est en
solution solide dans l'acétate de cellulose.
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On observe par microscopie électronique à balayage environnementale, à un grossissement de 1000, un échantillon des microparticules obtenues, préparé
selon le mode opératoire décrit dans la description. On constate que les
microparticules sont creuses et ont la forme d'une coquille d'épaisseur comprise entre 0,5 et 1,5 urn. Ces microparticules ont une forme sensiblement sphérique,
plus ou moins aplaties, et présentent sur leur surface des plis ou replis.
L'observation des microparticules au microscope électronique à balayage ne fait pas alparaître de pores, ou du moins une taille de pores inférieure à 2
nanomètres, en raison du grossissement utilisé.
Exemple 2:
On répète l'exemple 1, en utilisant une solution organique d'acétone contenant: acétate de cellulose: 10 % composé A: 0, 1% acétone: 89,9 % On obtient des microparticules d'acétate de cellulose ayant 1 % en poids
du composé A et les mêmes caractéristiques de forme et de structures.
Exemple 3: On répète l'exemple 1, en utilisant une solution organique d'acétone contenant acétate de cellulose: 10 % composé A: 0,01% acétone: 89,99 % On obtient des microparticules d'acétate de cellulose ayant 0,1 % en
poids du composé A et les mêmes caractéristiques de forme et de structure.
Exemple 4:
On mélange les microparticules préparées selon l'exemple 1 avec les ingrédients pulvérulents suivants, dans les proportions indiquées: alkyl naphtalène sulfonate de sodium: 2 % polynaphtalène sulfonate de sodium 10 % microparticules préparées selon l'exemple l 88 % On obtient un produit ayant l'aspect d'une poudre dont la mouillabité est ?, et le taux de suspensibilité supérieur à 50 %, se prêtant donc parfaitement au mélange avec l'eau et à la pulvérisation.
Exemple 5:
On utilise un tube en verre disposé verticalement dont le diamètre est d'environ 2 cm, la hauteur de 15 cm, et l'épaisseur 2 rmm, bouché à ses 2 extrémités par un papier d'aluminium. Dans ce tube, on place, en partant du bas: - sur une hauteur de 5 cm un mélange de fins bâtonnets de bois et de bandelettes de papier, dans lequel sont installés 80 termites ouvriers et 1 termite soldat de l'espèce Reticulitermes santonensis, puis - une couche séparatrice d'agar d'environ 3 cm de hauteur; puis - une couche de sable de 5 cm de hauteur traitée (ou non traitée pour le témoin) avec une certaine quantité d'un des échantillons de microparticules préparés selon l'un des exemples 1 à 3; puis - une couche séparatrice d'agar d'environ 1 cm de hauteur; puis - une couche de fines bandelettes de papier de hauteur 1 cm, qui constitue
une source de nourriture cible pour les termites.
Les échantillons de microparticules testés sont ceux avec 10 % et 0,1 %
de composé A, décrits dans les exemples 1 et 3 respectivement.
L'ensemble du contenu du tube est régulièrement ré-humidifié durant la
durée du test.
Le traitement de la couche de sable est réalisé par incorporation d'une quantité déterminée de microparticules selon l'invention, dans un volume également déterminé de sable, puis homogénéisation de l'ensemble avant prélèvement de l'échantillon placé dans le tube de verre. On dispose ainsi de la quantité ou dose de microparticules appliquée spar volume de sable exprimée en poids de composé A (en mg) par cm3 de sol. Cette dose volumique, compte tenu des modalités pratiques d'application par les spécialistes, est également exprimée en poids par unité de surface traitée, (ou dose surfacique) en considérant que le produit pénètre dans les conditions de la pratique sur 5 cm de sol. Les doses ainsi
appliquées sont indiquées dans le tableau ci-dessous.
I l 2764775 Durant la durée du test, l'ensemble du dispositif est maintenu dans
l'obscurité, sauf au moment des relevés, et à température ambiante.
Les relevés sont effectués 1, 2, 3, 4, 7 jours après le début du test, en dénombrant sur le nombre de termites visibles, le nombre de termites morts et le nombre de vivants. On calcule le taux de mortalité égal au nombre de termites
morts divisé par par le nombre total de termites visibles.
Dans le cas du dispositif témoin (avec couche de sable non traitée), les termites explorent la couche de sable sur toute sa hauteur (pénétration de 5 cm, galeries bien visibles), jusqu'à la couche de nourriture cible. Jusqu'à 5 jours après
le début du test, le taux de mortalité observé est de 0 %.
Les résultats dans le cas du traitement sont indiqués dans le tableau ci-
dessous: Dans ce tableau, la pénétration correspond à la hauteur parcourue dans la couche de sable traitée, 7 jours après début du test, par les termites (longueur
maximale des galeries observées).
Dose Dose Teneur en Taux de mortalité (en %) après Pénétration (en (en composé A de la mg/cm3) mg/cm2) composition 1 jour 2jours 3jours 4jours 7 jours (cm) ______ ___ (en %)
0,00001 0,5 10 10 65 75 90 3,5
0,1 0 15 75 85 100 2
0,00005 2,5 10 0 60 72 90 100 2
0,1 0 70 78 80 85 3
0,0001 5 10 0 6 42 70 100 3
0,0005 30 10 0 26 65 82 100 2
0,001 50 10 0 35 75 88 100 1
Les résultats de mortalité montrent une excellente efficacité des
compositions selon l'invention.
Par ailleurs, la couche de sable traitée est, pour toutes les doses testées, exemptes de galeries visibles sur toute sa hauteur. Autrement dit la couche ainsi
traitée constitue une barrière infranchissable.
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Claims (13)
1. Microparticules d'un dérivé de cellulose insoluble dans l'eau, les dites nmicroparticules comprenant une quantité efficace d'un composé de formule (1): NI
R4 N<
RU T
R13 (D dans laquelle: R1 est un atome d'halogène ou un groupe CN ou méthyle; R2 est S(O)nR3; R3 est alkyl ou haloalkyl; R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NRsR6,
S(O)mR7, C(O)R7 or C(O)O-R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -
N=C(R9)(R1o); R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre; R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl; R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène; R9 représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène; RO10 représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl; X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C- R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique;
13 ^2764775
R1 1et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène; R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(O)qCF3 ou SFs; m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égalàO 0, 1 ou2; sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, RI l estCl, R13 est CF3, et X est N.
2. Microparticules selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est tel que R1 est CN, et/ou R3 est haloalkyl, et/ou R4 est NH2, et/ou R 11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène,
et/ou R13 est haloalkyl.
3. Microparticules selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en
ce que le composé de formule (I) est le 1-[2,6-Cl2 4-CF3 phenyl] 3-CN 4[SO-
CF3] 5-NH2 pyrazole.
4. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en
ce que le composé de formule (I) est distribué de façon homogène, sous forme de
solution solide.
5. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en
ce que elles sont de forme sensiblement sphérique et d'une taille comprise 0,3 et 200 pm, de préférence entre 1 et 50 prn, encore plus préférentiellement entre 5 et prm.
6. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en
ce que elles sont creuses et se présentent sous la forme d'une enveloppe ou
coquille d'épaisseur comprise entre 0,1 et 3 pun, de préférence entre 0, 5 et 1,5 prn.
7. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisées en
ce que elles ne comportent sensiblement pas de pores.
8. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en
ce que le dérivé de cellulose insoluble dans l'eau, est un ester de cellulose, de
préférence l'acétate de cellulose.
9. Microparticules selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisées en
ce que la quantité efficace de composé de formule (I) est comprise entre 0,0001 et %, de préférence entre 0,05 et 10 %
10. Composition pesticide, comprenant au moins 50 %, de préférence au
moins 95 % de mnicroparticules telles que définies dans l'une des revendications 1
à 9, en combinaison avec au moins un agent tensio-actif, et éventuellement un diluant.
11. Composition pesticide selon la revendication 10, caractérisée en ce que son temps de mouillabilité est compris entre 10 secondes et 3 minutes, de préférence entre 10 et 50 secondes, et son taux de suspensibilité est supérieur à 50
%, de préférence à 70%.
12. Procédé de lutte contre les insectes, de préférence contre les termites, caractérisé en ce que l'on applique une dose efficace du composé de formule (I) tel que défini dans la revendication 1, sous la forme d'une composition telle que
définie dans l'une des revendications 10 ou 11, en un lieu fréquenté ou susceptible
d'être fréquenté par les dits insectes.
13. Procédé de lutte selon la revendication 12, caractérisé en ce que la dose efficace est comprise entre 0,05 mg/m2 et 5 g/m2, de préférence entre 0,1
mg/m2 et 0,5 g/m2.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9708059A FR2764775A1 (fr) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole |
| AU52257/98A AU5225798A (en) | 1996-11-22 | 1997-11-17 | Novel solid compositions with base of insoluble cellulose derivative and 1-aryl-pyrazole derivative |
| PCT/FR1997/002066 WO1998021960A1 (fr) | 1996-11-22 | 1997-11-17 | Nouvelles compositions solides a base de derive cellulosique insoluble et de derive de 1-aryl-pyrazole |
| MA24869A MA24403A1 (fr) | 1996-11-22 | 1997-11-20 | Nouvelles compositions solides a base de derive cellulosique insoluble et de derive de 1-aryle-pyrazile . |
| TNTNSN97186A TNSN97186A1 (fr) | 1996-11-22 | 1997-11-20 | Nouvelles compositions solides a base de derive cellulosique insoluble et de derives de 1 - aryl - pyrazole. |
| PCT/IB1997/001638 WO1998021961A1 (fr) | 1996-11-22 | 1997-11-20 | Nouvelles compositions solides comprenant un derive de cellulose insoluble et un derive du 1-arylpyrazole |
| AU55715/98A AU5571598A (en) | 1996-11-22 | 1997-11-20 | Novel solid compositions based on an insoluble cellulose derivative and a 1-arylpyrazole derivative |
| HRP970631 HRP970631A2 (en) | 1996-11-22 | 1997-11-21 | Novel solid compositions based on an insoluble cellulose derivative and a 1-arylpyrazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9708059A FR2764775A1 (fr) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=9508510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9708059A Pending FR2764775A1 (fr) | 1996-11-22 | 1997-06-20 | Nouvelles compositions a base de 1-aryl-pyrazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2764775A1 (fr) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3538429A1 (de) * | 1984-10-30 | 1986-04-30 | Elan Corp. P.L.C., Athlone, County Westmeath | Pulver mit gesteuerter freisetzung, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische zusammensetzung |
| EP0295117A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-14 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Dérivés de N-phénylpyrazoles |
| US5223251A (en) * | 1989-05-30 | 1993-06-29 | Purepac, Inc. | Skin fragrance compositions |
| WO1996016544A2 (fr) * | 1994-11-30 | 1996-06-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Composition emulsionnable destinee a la lutte contre les insectes |
-
1997
- 1997-06-20 FR FR9708059A patent/FR2764775A1/fr active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3538429A1 (de) * | 1984-10-30 | 1986-04-30 | Elan Corp. P.L.C., Athlone, County Westmeath | Pulver mit gesteuerter freisetzung, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische zusammensetzung |
| EP0295117A1 (fr) * | 1987-06-12 | 1988-12-14 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Dérivés de N-phénylpyrazoles |
| US5223251A (en) * | 1989-05-30 | 1993-06-29 | Purepac, Inc. | Skin fragrance compositions |
| WO1996016544A2 (fr) * | 1994-11-30 | 1996-06-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Composition emulsionnable destinee a la lutte contre les insectes |
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