ES2251806T3 - Derivados de n-fenilpirazoles. - Google Patents
Derivados de n-fenilpirazoles.Info
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Abstract
SE DESCRIBEN DERIVADOS DE N - FENILPIRAZOLES DE LA FORMULA: EN LA QUE R 1 REPRESENTA CIANO, NITRO, HALOGENO, ACETI LO O FORMILO; R 2 REPRESENTA R 5 SO 2 , R 5 SO O R 5 S EN QUE R SUP.5 ES ALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, ALQUENILO O ALQUINILO; R 3 REPRESENTA UN ATOMO DE HIDROGENO O UN GRUPO NR 6 R SUP.7 EN QUE R 6 Y R 7 REPRESENTAN CADA UNO HIDROGENO, ALQUILO, ALQUENILALQUILO, ALQUINILALQUILO, FORMILO, ALCANOILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, ALCOXICARBONILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO POR HALOGENO, O ALCOXIMETILENAMINO, HALOGENO, O R 6 Y R SUP,7 FORMAN JUNTOS UNA IMIDA CICLICA Y R 4 REPRESENTA UN GRUPO FENILO SUSTITUIDO QUE POSEEN PROPIEDADES ARTROPODICAS, NEMATOCIDAS EN PLANTAS, VERMIFUGAS Y ANTIPROTOZOARIAS; SU PREPARACION, COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN Y SU USO.
Description
Derivados de
N-fenilpirazoles.
Esta invención se refiere a un derivado de
N-fenilpirazol, a composiciones que lo contienen y a
su empleo contra plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas,
helmintos y protozoos.
El documento
EP-A-201 852 (de Bayer) describe,
como insecticidas, acaricidas y nematodicidas,
1-aril-5-aminopirazoles
en los que la posición 3 es no sustituida o está sustituida con un
grupo alquilo o haloalquilo, y la posición 4 está sustituida con
alquilo, aralquilo o aril-sulfenilo, sulfinilo o
sulfonilo.
El documento
EP-A-245 875 (también de Bayer)
describe, como acaricidas,
1-aril-4-ciano-5-aminopirazoles
en los que la posición 3 está sustituida con
alquil-sulfenilo, sulfinilo o sulfonilo.
La anterior solicitud de patente del solicitante,
EP-A-234.119, que fue publicada
después de la fecha de prioridad de la presente solicitud, describe
un método para la represión de plagas de artrópodos, nemátodos de
las plantas o helmintos, usando compuestos de fórmula:
en la que Y es halógeno, ciano,
nitro, RSO_{2}, RSO o RS, en las que R es alquilo, cicloalquilo o
alquenilo, tiocianato, sulfamoílo, carbamoílo, alcoxicarbonilo,
alcanoílo o alquilo; Z representa hidrógeno, un grupo amino
-NR^{1}R^{2}, alquilsulfenilamino, alcoximetilenamino, halógeno,
alquilo, carboxilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo,
trialquilsililmetilo, trialquilsililo, ciano o nitro; R^{3}
representa halógeno, alquilo o alcoxi, alquilsulfinilo o alquiltio
sustituidos con halógeno, nitro, ciano o alquilsulfonilo; R^{4}
representa halógeno, ciano, nitro, alquilo o cicloalquilo; y n es de
1 a 5, y sus sales, con la condición de que R^{4}, Y y Z no
representen simultáneamente uno entre nitro, ciano, halógeno y
alquilo no
sustituido.
La presente invención proporciona un derivado de
N-fenilpirazol de fórmula (I)
en la que R^{1} representa un
grupo ciano; R^{2} representa un grupo R^{5}SO_{2}, en el que
R^{5} representa un trifluorometilo; R^{3} representa un grupo
amino; y R^{4} representa un grupo
2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo,
es decir, el
compuesto
Este compuesto tiene una valiosa actividad contra
las plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos y
protozoos, más en particular por la ingestión del compuesto de
fórmula (I) por artrópodos.
El compuesto de fórmula (I), las composiciones
que lo contienen y los métodos para su uso constituyen aspectos de
la presente invención.
De acuerdo con un aspecto de la presente
invención, se proporciona un método para la represión de plagas de
artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos en un
lugar, que comprende el tratamiento del lugar (p. ej. por aplicación
o administración) con una cantidad eficaz del compuesto de fórmula
(I). El compuesto de fórmula (I) puede usarse, en particular, en el
campo de la medicina veterinaria y de la producción ganadera, y en
el mantenimiento de la salud pública frente a artrópodos, helmintos
o protozoos, que son parásitos internos o externos de los
vertebrados, en particular de vertebrados de sangre caliente, por
ejemplo el hombre y los animales domésticos, p. ej. ganado, ovejas,
cabras, equinos, cerdos, pollos, perros, gatos y peces, por ejemplo
Acarina, incluyendo garrapatas (p. ej. Ixodes spp.,
Boophilus spp. p. ej. Boophilus microplus, Amblyomma
spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. p. ej.
Rhipicephalus appendiculatus, Haemaphysalis spp.,
Dermacentor spp., Ornithodorus spp.(p. ej.
Ornithodorus moubata y ácaros (p. ej. Damalinia spp.,
Dermahyssus gallinae, Sarcoptes spp. p. ej. Sarcoptes
scabiei, Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex
spp., Eutrombicula spp.); Diptera (p. ej. Aedes
spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma
spp, Gasterophilus spp., Simulium spp.);
Hemiptera (p. ej. Triatoma spp.); Phthiraptera
(p. ej. Damalinia spp., Linognathus spp.);
Siphonaptera (p. ej. Ctenocephalides spp.);
Dictyoptera (p. ej. Periplaneta spp., Blatella
spp.); Hymenoptera (p. ej. Monomorium pharaonis); por
ejemplo frente a infecciones del tracto gastrointestinal producidas
por gusanos nemátodos parásitos, por ejemplo miembros de la familia
Trichostrongylidae, Nippostrongylus brasiliensis, Trichinella
spiralis, Haomonchus contortus, Trichostrongylus colubriformis,
Nematodirus battus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei,
Cooperia spp. y Hymenolepis nana; en la represión y
tratamiento de enfermedades protozoarias producidas, por ejemplo,
por Eimeria spp. p. ej. Eimeria tenella, Eimeria
acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima y Eimeria
necatrix, Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., Plasmodium
spp., Babesia spp., Trichomonadidae spp.,
Histomonas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp.,
Entamoeba histolytica y Theileria spp.; en la
protección de productos almacenados, por ejemplo cereales,
incluyendo grano y harina, cacahuetes, alimentos animales,
mercancías de madera y domésticas, por ejemplo alfombras y materias
textiles, contra el ataque de artrópodos, más especialmente
coleópteros, incluyendo gorgojos, polillas y ácaros, por ejemplo
Ephestia spp., Anthrenus spp., Tribolium spp.,
Sitophilus spp. y Acarus spp, en la represión de
plagas de cucarachas, hormigas y termitas, y de artrópodos similares
en locales domésticos e industriales infestados, y en la represión
de larvas de mosquitos en conductos de agua, pozos, depósitos u
otras aguas en reposo o en circulación; para el tratamiento de
cimientos, estructuras y suelos en la prevención del ataque de
edificios por termitas, por ejemplo Reticulitermes spp.,
Heterotermes spp., Coptotermes spp.; en agricultura
contra ejemplares adultos, larvas o huevos de lepidópteros
(mariposas y polillas), p. ej. Heliothis spp. tal como
Heliothis virescens, Heliothis armigera y Heliothis zea,
Spodoptera spp. tal como S. exempta, S. Littoralis S.
Eridania, Mamestra configurata, Earias spp. p. ej. E.
Insulana, Pectinophora spp. p. ej. Pectinophora
gossypiella, Ostrinia spp. tal como O. Nubilalis,
Trichoplusia ni, Pieris spp., Laphygma spp.,
Agrotis y Amathes spp., Wiseana spp.,
Chilo spp., Tryporyza spp. y Diatraea spp.,
Sparganothis pilleriana, Cydia pomonella, Archips spp.,
Plutella xylostella; contra ejemplares adultos y larvas de
coleópteros p. ej. Hypothenemus hampei, Hylesinus spp.,
Anthonomus grandis, Acalymma spp., Lema spp.,
Psylliodes spp., Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica
spp., Gonocephalum spp., Agriotes spp.,
Dermolepida y Heteronychus spp., Phaedon
cochleariae, Lissorhoptrus oryzophilus, Meligethes spp.,
Ceutorhynchus spp., Rynchophorus y Cosmopolites
spp.; contra hemípteros p. ej. Psylla spp., Bemisia
spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus
spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Adelges
spp., Phorodon humuli, Aenolamia spp., Nephotettix
spp., Empoasca spp., Nilaparvata spp.,
Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella
spp., Coccus spp., Pseucoccus spp., Helopeltis
spp., Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus
spp., Nezara spp.; himenópteros p. ej. Athalia spp. y
Cephus spp., Atta spp.; dípteros p. ej. Hylemya
spp., Atherigona spp. y Chlorops spp.,
Phytomyza spp., Ceratitis spp., tisanópteros tales
como Thrips tabaci; ortópteros tales como Locusta y
Schistocerca spp. y grillos p. ej. Gryllus spp. y
Acheta spp.; colémbolos p. ej. Sminthurus spp. y
Onychiurus spp., isópteros p. ej. Odontotermes spp.,
dermápteros p. ej. Forficula spp. y también otros artrópodos
de importancia en agricultura tales como ácaros (mites) p. ej.
Tetranychus spp., Panonychus spp. y Bryobia
spp., Eriophyes spp., Polyphagotarsonemus spp.;
Blaniulus spp., Scutigerella spp., Oniscus spp.
y Triops spp.; nemátodos que atacan a plantas y árboles
importantes para la agricultura, la silvicultura y la horticultura,
bien sea directamente o bien propagando enfermedades bacterianas,
virales, micoplasmáticas o fúngicas de los vegetales, nemátodos de
las rugosidades de las raíces tales como Meloidogyne spp. (p.
ej. M. incognita); nemátodos cisto tales como
Globodera spp. (p. ej. G. rostochiensis);
Heterodera spp. (p. ej. H. avenae); Radopholus
spp. (p. ej. R. similis); nematodos de los prados tales como
Pratylenchus spp. (p. ej. P. pratensis); Belonolaimus
spp. (p. ej. B. gracilis); Tylenchulus spp. (p. ej.
T. semipenetrans); Rotylenchulus spp. (p. ej. R.
reniformis); Rotylenchus spp. (p. ej. R.
robustus); Helicotylenchus spp. (p. ej. H.
multicinctus); Hemicycliophora spp. (p. ej. H.
gracilis); Criconemoides spp. (p. ej. C. similis);
Trichodorus spp. (p. ej. T. primitivus); nemátodos
daga tales como Xiphinema spp. (p. ej. X.
diversicaudatum), Longidorus spp. (p. ej. L.
elongatus); Hoplolaimus spp. (p. ej. H.
coronatus); Aphelenchoides spp. (p. ej. A.
ritzemabosi, A. besseyi); anguílulas de tallos y bulbos
tales como Ditylenchus spp. (p. ej. D. dipsaci).
La invención proporciona también un método para
la represión de plagas de artrópodos o nemátodos de plantas, que
comprende la aplicación a las plantas, o al medio en el que crecen,
de una cantidad eficaz del compuesto de fórmula (I).
Para la represión de artrópodos y nemátodos, el
compuesto activo se aplica generalmente al lugar en el que se ha de
reprimir la infestación de artrópodos o nemátodos a razón de 0,1 kg
a 25 kg de compuesto activo por hectárea de lugar tratado. En
condiciones ideales, dependiendo de la plaga a reprimir, la tasa
inferior puede ofrecer una protección adecuada. Por otra parte, las
condiciones climatológicas adversas, la resistencia de la plaga y
otros factores, pueden requerir que el ingrediente activo sea
utilizado en proporciones más altas. En la aplicación foliar, puede
usarse una tasa de 1 g a 1000 g/ha.
Cuando la plaga está en el suelo, la formulación
que contiene el compuesto activo se distribuye uniformemente sobre
el área a tratar de cualquier manera conveniente. La aplicación
puede hacerse, si se desea, al campo o a la zona de cultivo
generalmente o en estrecha proximidad con la semilla o la planta a
proteger del ataque. El componente activo puede ser extendido por el
suelo pulverizando el área con agua o puede dejarse a la acción
natural de la lluvia. Durante la aplicación o después de ella, y si
se desea, la formulación puede ser distribuida mecánicamente en el
suelo, por ejemplo por arado o por rastreo con grada de discos. La
aplicación puede ser antes de plantar, al plantar o después de
plantar pero antes de que haya tenido lugar el brote o después del
brote.
El compuesto de fórmula (I) puede ser aplicado al
terreno en composiciones sólidas o líquidas principalmente para
reprimir los nematodos que habitan en el mismo, pero también puede
aplicarse al follaje principalmente para reprimir los nemátodos que
atacan a las partes aéreas de las plantas (p. ej.
Aphelenchoides spp. y Ditylenchus spp. listados
antes).
El compuesto de fórmula (I) es válido para
reprimir plagas que se alimentan de partes de la planta alejadas del
punto de aplicación, p. ej. los insectos que se alimentan de las
hojas son muertos por los presentes compuestos aplicados a las
raíces.
Además, el compuesto puede reducir ataques a la
planta por medio de efectos antialimento o repelentes.
El compuesto de fórmula (I) es particularmente
válido en la protección de cosechas de campo, forraje, plantación,
invernadero, huerto y viña, de plantas ornamentales y de árboles de
plantación o de monte, por ejemplo cereales (como maíz, trigo,
arroz, sorgo), algodón, tabaco, verduras y ensaladas (tales como
habas, calabazas, lechugas, cebollas, tomates y pimientos), cultivos
en campo (tales como patatas, caña de azúcar, cacahuetes, haba de
soja, colza oleaginosa), caña de azúcar, pastos y forraje (tal como
maíz, sorgo, alfalfa), plantaciones (tales como té, café, cacao,
bananas, palma oleaginosa, cocos, caucho, especias), huertos y
arboledas (tales como árboles frutales de hueso y pipa, cítricos,
kiwis, aguacates, mangos, olivos y nogales), viñedos, plantas
ornamentales, flores y arbustos en invernadero y en jardines y
parques, árboles forestales (tanto caducos como perennes) en
bosques, plantaciones y
viveros.
viveros.
También es valioso en la protección de la madera
(en pie, talada, manufacturada, almacenada o en estructura) contra
el ataque por moscas sierra (p. ej. Urocerus) o coleópteros
(p. ej. escolítidos, platipódidos, líctidos, bostríquidos,
cerambícidos, anobiidos), o termitas, por ejemplo
Reticulitermes spp., Heterotermes spp.,
Coptotermes spp.
Tiene aplicaciones en la protección de productos
almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias y tabaco,
bien sean enteros, molidos o compuestos formando productos, frente
al ataque por polillas, coleópteros y ácaros. También se protegen
productos animales almacenados tales como pieles, pelo, lana y
plumas en forma natural o manufacturada (p. ej. como alfombras o
materias textiles) frente al ataque por polillas y coleópteros;
también se protegen la carne y el pescado almacenados frente al
ataque de coleópteros, ácaros y moscas.
El compuesto de fórmula general (I) es
particularmente valioso en la represión de artrópodos, helmintos o
protozoos que son nocivos para el hombre y los animales domésticos,
o que propagan enfermedades contra ellos o actúan como vectores para
las mismas, por ejemplo los mencionados anteriormente, y más
especialmente en la represión de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas,
mosquitos, y moscas de establo, de basurero y de miiasis. El
compuesto de fórmula general (I) es particularmente útil en la
represión de artrópodos, helmintos o protozoos que están presentes
en el interior de animales domésticos hospedadores o que se
alimentan en o sobre la piel o que chupan la sangre del animal,
para cuyo propósito puede ser administrado por vía oral, parenteral,
percutánea o tópica.
La coccidiosis, una enfermedad producida por
infecciones por parásitos protozoarios del género Eimeria, es
una importante causa potencial de pérdidas económicas en animales
domésticos y pájaros, en particular los que son criados o mantenidos
bajo condiciones intensivas. Por ejemplo, pueden verse afectados las
vacas, las ovejas, los cerdos y los conejos, pero la enfermedad es
especialmente importante en avicultura, especialmente en pollos.
La enfermedad de los pollos se propaga
generalmente por los pájaros que cogen el organismo infeccioso en
deyecciones sobre desechos o terrenos contaminados o a través del
alimento o el agua de beber. La enfermedad se manifiesta por medio
de hemorragias, acumulación de sangre en el intestino, paso de
sangre a las deyecciones y trastornos digestivos. La enfermedad
suele terminar con la muerte del animal, pero las aves que
sobreviven a infecciones graves tienen un valor comercial muy
reducido por culpa de la infección.
La administración de una pequeña cantidad del
compuesto de fórmula general (I), preferentemente combinándolo con
el pienso de las aves, es eficaz para prevenir o reducir en gran
medida la incidencia de la coccidiosis. El compuesto es eficaz tanto
contra la forma cecal (provocada principalmente por E.
tenella) como contra las formas intestinales (provocadas
principalmente por E. acervulina, E. brunetti, E. maxima y
E. necatrix).
El compuesto de fórmula general (I) ejerce
también un efecto inhibidor sobre los oocistos reduciendo en gran
medida su número y/o la esporulación de los ya producidos.
Las composiciones descritas más adelante para
aplicación tópica al hombre y a animales y en la protección de
productos almacenados, mercancías domésticas, bienes y áreas del
entorno general pueden ser empleados generalmente de forma
alternativa para la aplicación a cultivos en crecimiento y lugares
de cultivos en crecimiento y como preparación de las semillas.
Los medios adecuados para aplicar los compuestos
de fórmula (I) incluyen:
- a personas o animales infestados o expuestos a infestación por artrópodos, helmintos o protozoos, por aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las que el ingrediente activo muestra una acción inmediata y/o prolongada durante un periodo de tiempo contra los artrópodos, helmintos o protozoos, por ejemplo por incorporación en alimentos o formulaciones farmacéuticas adecuadas ingeribles oralmente, cebos comestibles, bloques de sal para lamer, suplementos dietéticos, formulaciones para verter, aerosoles, baños, inmersiones, duchas, chorros, polvos finos, grasas, champús, cremas, ceras y sistemas de autotratamiento del ganado; al entorno en general o a localizaciones específicas en las que pueden acechar las plagas, incluyendo productos almacenados, madera, equipo doméstico y locales domésticos e industriales, en forma de pulverizaciones, nieblas, polvos, humos, ceras, lacas, gránulos y cebos, y en alimentadores de goteo a corrientes de agua, pozos, depósitos y otras aguas en reposo o en circulación; a animales domésticos en el alimento para reprimir las larvas de moscas que se nutren de sus heces; a cultivos en crecimiento en forma de pulverizaciones foliares, polvos, gránulos, nieblas y espumas; también como suspensiones del compuesto de fórmula (I) finamente dividido y encapsulado; como tratamientos para el suelo y las raíces mediante líquidos para remojo, polvos finos, gránulos, humos y espumas; y como preparaciones de semillas mediante suspensiones líquidas y polvos finos.
El compuesto de fórmula general (I) puede ser
aplicado para reprimir artrópodos, helmintos o protozoos en
composiciones de cualquier tipo conocido en la técnica adecuadas
para administración interna o externa a vertebrados o aplicación
para la represión de artrópodos en cualquier local o zonas
interiores o exteriores, que contiene como ingrediente activo el
compuesto de fórmula general (I) en asociación con uno o más
diluyentes o coadyuvantes compatibles apropiados para el uso
pretendido. Todas estas composiciones pueden prepararse de cualquier
manera conocida en la técnica.
Las composiciones adecuadas para administración a
vertebrados o al hombre incluyen preparados adecuados para
administración oral, parenteral, percutánea, p. ej. administración
por vertido o tópica.
Las composiciones para administración oral
comprenden el compuesto de fórmula (I) en asociación con vehículos o
recubrimientos aceptables farmacéuticamente e incluyen, por ejemplo,
comprimidos, píldoras, cápsulas, pastas, geles, purgas, alimentos
medicados, agua potable medicada, suplementos dietéticos medicados,
bolos de liberación lenta, u otros dispositivos de liberación lenta
destinados a ser retenidos dentro del tracto gastrointestinal.
Cualquiera de estos puede incorporar el ingrediente activo contenido
dentro de microcápsulas o recubierto con recubrimientos entéricos
inestables a los ácidos o inestables a los álcalis aceptables
farmacológicamente. También pueden usarse premezclas alimentarias y
concentrados que contienen compuestos de la presente invención para
su uso en la preparación de dietas medicadas, agua potable u otros
materiales para el consumo por animales.
Las composiciones para administración parenteral
incluyen soluciones, emulsiones o suspensiones en cualquier vehículo
adecuado aceptable farmacéuticamente e implantes o pellets sólidos o
semisólidos diseñados para liberar el ingrediente activo a lo largo
de un periodo dilatado, y pueden prepararse y esterilizarse de
cualquier manera apropiada conocida en la técnica.
Las composiciones para administración percutánea
y tópica incluyen pulverizaciones, polvos, baños, inmersiones,
duchas, chorros, grasas, champús, cremas, ceras o preparados para
verter y dispositivos (p. ej. pegatinas para las orejas) unidos
externamente a los animales de tal forma que proporcionen una
represión de artrópodos local o sistémica.
Los cebos sólidos o líquidos adecuados para
reprimir artrópodos comprenden el compuesto de fórmula (I) y un
vehículo o diluyente que puede incluir una sustancia alimentaria o
cualquier otra sustancia para inducir el consumo por el
artrópodo.
Las composiciones líquidas incluyen concentrados
miscibles con agua, concentrados emulsionables, suspensiones
fluidas, polvos humectantes o solubles que contienen el compuesto de
fórmula (I) que pueden ser usados para tratar sustratos o sitios
infestados o expuestos a infestación por artrópodos incluyendo
locales, áreas interiores o exteriores de almacenamiento o de
procesamiento, recipientes o equipos y aguas en reposo o en
circulación.
Las composiciones sólidas homogéneas o
heterogéneas que contienen el compuesto de fórmula (I), por ejemplo
gránulos, pellets, briquetas o cápsulas, pueden ser usadas para
tratar aguas en reposo o en circulación durante un periodo de
tiempo. Un efecto similar puede conseguirse usando alimentaciones en
goteo o intermitentes de concentrados dispersables en agua como se
describe en la presenta memoria.
También pueden usarse composiciones en forma de
aerosoles y soluciones o dispersiones acuosas o no acuosas adecuadas
para pulverización, fumigación y pulverización de volumen bajo o
ultra-bajo.
Los diluyentes sólidos adecuados que pueden
usarse en la preparación de composiciones adecuadas para aplicar el
compuesto de fórmula (I) incluyen silicato de aluminio, tierra de
diatomeas, bagazo de maíz, fosfato tricálcico, corcho en polvo,
negro de carbón adsorbente, silicato de magnesio, una arcilla tal
como el caolín, bentonita o atapulgita, y polímeros solubles en
agua, y tales composiciones sólidas pueden contener, si se desea,
uno o más agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o
colorantes compatibles que, cuando son sólidos, pueden servir
también como diluyentes.
Tales composiciones sólidas, que pueden tomar la
forma de polvos finos, gránulos o polvos humectantes, se preparan
generalmente impregnando los diluyentes sólidos con soluciones del
compuesto de fórmula (I) en disolventes volátiles, evaporando los
disolventes y, si es necesario, moliendo los productos para obtener
polvos y, si se desea, granulando o compactando los productos para
obtener gránulos, pellets o briquetas o encapsulando el ingrediente
activo finamente dividido en polímeros naturales o sintéticos, p.
ej. gelatina, resinas sintéticas y poliamidas.
Los agentes humectantes, dispersantes y
emulsionantes que pueden estar presentes, en particular en polvos
humectables, pueden ser de los tipos iónico o no iónico, por ejemplo
sulforricinoleatos, derivados de amonio cuaternario o productos
basados en condensados de óxido de etileno con nonil- y
octil-fenol, o ésteres de ácidos carboxílicos de
anhidrosorbitoles que se han hecho solubles por eterificación de los
grupos hidroxi libres por condensación con óxido de etileno, o
mezclas de estos tipos de agentes. Los polvos humectables pueden ser
tratados con agua inmediatamente antes de usarlos, para dar
suspensiones listas para ser aplicadas.
Las composiciones líquidas para la aplicación del
compuesto de fórmula (I) pueden tomar la forma de soluciones,
suspensiones y emulsiones del compuesto de fórmula (I),
opcionalmente encapsulado en polímeros naturales o sintéticos y, si
se desea, pueden incorporar agente humectantes, dispersantes o
emulsionantes. Estas emulsiones, suspensiones y soluciones pueden
ser preparadas usando diluyentes acuosos, orgánicos o
acuoso-orgánicos, por ejemplo acetofenona,
isoforona, tolueno, xileno, aceites minerales, vegetales o animales,
y polímeros solubles en agua (y mezclas de estos diluyentes), que
pueden contener agentes humectantes, dispersantes o emulsionantes
de los tipos iónico o no iónico, o sus mezclas, por ejemplo los de
los tipos discutidos anteriormente. Si se desea, las emulsiones que
contienen el compuesto de fórmula (I) pueden usarse en forma de
concentrados autoemulsionantes que contienen la sustancia activa
disuelta en los agentes emulsionantes o en disolventes que contienen
agentes emulsionantes compatibles con la
sustancia activa, produciendo la simple adición de agua a estos concentrados composiciones listas para ser empleadas.
sustancia activa, produciendo la simple adición de agua a estos concentrados composiciones listas para ser empleadas.
Las composiciones que contienen el compuesto de
fórmula (I) que pueden ser aplicadas para la represión de plagas de
artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos, pueden
contener también agentes de sinergismo (p. ej.
piperonil-butóxido o sesamex), sustancias
estabilizantes, otros insecticidas, acaricidas, nematodicidas de las
plantas, antihelmínticos o anticoccidianos, fungicidas (agrícolas o
veterinarios, según el caso, p. ej. benomil, iprodiona),
bactericidas, atrayentes o repelentes de artrópodos o vertebrados, o
feromonas, reodorantes, agentes aromatizantes, colorantes y agentes
terapéuticos auxiliares, p. ej. elementos traza. Estos pueden ser
destinados a la mejora de la potencia, la persistencia, la
seguridad, la absorción cuando se desee, el espectro de plagas
reprimidas, o para permitir que la composición realice otras
funciones útiles en el mismo animal o área tratados.
Ejemplos de otros compuestos con actividad
plaguicida que pueden ser incluidos en las composiciones de la
presente invención, o ser usados junto con ellas, son: acephate,
clorpyrifos, demeton-S-metil,
disulfoton, etoprofos, fenitrotion, malation, monocrotofos,
paration, fosalone, pirimifos-metil, triazophos,
ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, fenpropatrin, fenvalerato,
permetrin, aldicarb, carbosulfan, metomil, oxamil, pirimicarb,
bendiocarb, teflubenzuron, dicofol, endosulfan, lindane,
benzoximato, cartap, cihexatin, tetradifon, avermectinas,
ivermectina, milbemicinas, tiofanato, troclorfon, diclorvos,
diaveridina y dimetridazol.
Las composiciones para aplicación a la represión
de plagas de artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o
protozoos, contienen normalmente de 0,00001% a 95%, más en
particular de 0,0005% a 50% en peso, del compuesto de fórmula (I)
junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos y nemátodos
de las plantas, antihelmínticos, anticoccidianos, agentes de
sinergismo, elementos traza o estabilizantes. Las composiciones
reales empleadas y su tasa de aplicación se seleccionarán para
conseguir el efecto deseado por el granjero, el ganadero, el
profesional médico o veterinario, el operador de represión de plagas
u otra persona experta en la técnica. Las composiciones sólidas y
líquidas para aplicación tópica a los animales, madera, productos
almacenados o ajuar doméstico, contiene normalmente de 0,00005% a
90%, más en particular de 0,001% a 10% en peso, de compuesto de
fórmula (I). Para la administración a animales oral o parenteral,
incluyendo percutánea, las composiciones sólidas y líquidas
contienen normalmente de 0,1% a 90% en peso, del compuesto de
fórmula (I). Los piensos medicados contienen normalmente de 0,001% a
3% en peso del compuesto de fórmula (I). Los concentrados y
suplementos para ser mezclados con los piensos con tienen
normalmente de 5% a 90% y preferentemente de 5% a 50% en peso del
compuesto de fórmula (I). Los lamederos de sales minerales contienen
normalmente de 0,1% a 10% en peso del compuesto de fórmula (I).
Los polvos finos y composiciones líquidas para su
aplicación al ganado, personas, mercancías, locales o áreas externas
pueden contener de 0,0001% a 15% y más especialmente de 0,005% a
2,0% en peso del compuesto de fórmula (I). Las composiciones
adecuadas en aguas tratadas están entre 0,0001 ppm y 20 ppm, y más
especialmente entre 0,001 ppm y 5,0 ppm del compuesto de fórmula
(I), y pueden ser también usadas terapéuticamente en piscifactorías
con tiempos de exposición apropiados. Los cebos comestibles pueden
contener de 0,01% a 5% y preferentemente de 0,01% a 1,0% del
compuesto de fórmula (I).
Cuando se administra a vertebrados por vía
parenteral, oral o percutánea, o por otros medios, la dosificación
del compuesto de fórmula (I) dependerá de la especie, la edad y el
estado sanitario del vertebrado y de la naturaleza y el grado de su
infestación, real o potencial, por la plaga de artrópodos, helmintos
o protozoos. Una dosis única de 0,1 a 100 mg, preferentemente de 2,0
a 20,0 mg, por kg de peso corporal del animal, o dosis de 0,01 a
20,0 mg, preferentemente 0,1 a 5,0 mg por kg de peso corporal del
animal y por día para medicación retardada es generalmente adecuada
por administración oral o parenteral. Usando formulaciones o
dispositivos de liberación retardada, las dosis diarias requeridas
durante un periodo de meses pueden ser reunidas y administradas a
los animales en una única ocasión.
En experimentos sobre la actividad contra
artrópodos realizados con el compuesto de fórmula (I), se han
obtenido los resultados siguientes (en los que ppm indica la
concentración del compuesto en partes por millón de la solución de
ensayo aplicada):-
Ensayo
Se prepararon una o más diluciones del compuesto
de fórmula (I) en acetona acuosa al 50%.
Se pusieron discos de hojas de nabo en agar en
placas petri y se infectaron con 10 larvas (Plutella en 2º
instar). Se asignaron cuatro placas de replicado a cada tratamiento
y se pulverizaron bajo una torre Potter con la dilución de ensayo
apropiada. Cuatro o cinco días después del tratamiento las placas se
retiraron de la sala a temperatura constante (25ºC) en la que habían
sido mantenidos y se determinó el porcentaje medio de mortalidad de
las larvas. Estos datos se corrigieron frente a la mortalidad en
placas tratadas solamente con acetona acuosa al 50% que sirvieron
como testigos.
De acuerdo con el método anterior, una aplicación
del compuesto de fórmula (I) fue eficaz contra las larvas de
Plutella xylostella produciendo al menos una mortalidad del
65% con menos de 500 ppm.
Los Ejemplos de composición que siguen ilustran
composiciones para ser usadas contra plagas de artrópodos, nemátodos
de las plantas, helmintos o protozoos, que comprenden como
ingrediente activo el compuesto de fórmula (I). Las composiciones
descritas en los Ejemplos de Composición 1 a 6 pueden diluirse en
agua para dar una composición pulverizable a concentraciones
adecuadas para su uso en el campo.
Ejemplo de composicion
1
Se preparó un concentrado soluble en agua a
partir de
| Compuesto de fórmula (I) | 7% p/v |
| Ethylan BCP | 10% p/v |
| y N-metilpirrolidona | hasta 100% en volumen |
disolviendo el Ethylan BCP en una
parte de la N-metilpirrolidona y después añadiendo
el ingrediente activo calentando y agitando hasta disolución. La
solución resultante se lleva hasta su volumen añadiendo el resto del
disolvente.
Ejemplo de composición
2
Se preparó un concentrado emulsionable a partir
de
| Compuesto de fórmula general (I) | 7% p/v |
| Soprophor BSU | 4% p/v |
| Arylan CA | 4% p/v |
| N-metilpirrolidona | 50% p/v |
| Solvesso 150 | hasta 100% en volumen |
disolviendo el Soprophor BSU, el
Arylan CA y el ingrediente activo en
N-metilpirrolidona y después añadiendo el Solvesso
150 hasta su
volumen.
Ejemplo de composición
3
Se preparó un polvo humectable a partir de
| Compuesto de fórmula (I) | 40% p/v |
| Arylan S | 2% p/v |
| Darvan No. 2 | 5% p/v |
| y Celite PF | hasta 100% en peso |
mezclando los ingredientes y
moliendo la mezcla en un molino de martillos hasta un tamaño de
partículas inferior a 50
micrómetros.
Ejemplo de composicion
4
Se preparó una formulación fluida acuosa a partir
de
| Compuesto de fórmula (I) | 30% p/v |
| Ethylan BCP | 1% p/v |
| Sopropon T36 | 0,2% p/v) |
| Etilen-glicol | 5% p/v |
| Rhodigel 23 | 0,15% p/v |
| y agua hasta | 100% en volumen |
mezclando íntimamente los
ingredientes y moliendo la mezcla en un molino de esferas hasta que
la mediana del tamaño de partículas era inferior a 3
micrómetros.
Ejemplo de composición
5
Se preparó un concentrado en suspensión
emulsionable a partir de
| Compuesto de fórmula (I) | 30% p/v |
| Ethylan BCP | 10% p/v |
| Bentone 38 | 0,5% p/v |
| y Solvesso 150 | hasta 100% en volumen |
mezclando íntimamente los
ingredientes y moliendo en un molino de esferas hasta que la mediana
del tamaño de partículas era inferior a 3
micrómetros.
Ejemplo de composición
6
Se prepararon gránulos dispersables en agua a
partir de
| Compuesto de fórmula (I) | 30% p/p |
| Darvan Nº 2 | 15% p/p |
| Arylan S | 8% p/p |
| y Celite PF | hasta 100% en peso |
mezclando los ingredientes,
micronizando en un molino de energía de fluido, y después granulando
en un peletizador rotatorio pulverizando agua suficiente (hasta 10%
p/p). Los gránulos resultantes se secaron en un secador de lecho
fluidificado para eliminar el exceso de
agua.
Descripción de los ingredientes comerciales
usados en los Ejemplos de Composición precedentes:
| Ethylan BCP | condensado de nonilfenol óxido de etileno |
| Soprophor BSU | condensado de triestirilfenol y óxido de etileno |
| Arylan CA | solución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato cálcico |
| Solvesso 150 | disolvente C10-aromático ligero |
| Arylan S | dodecilbencenosulfonato sódico |
| Darvan | lignosulfonato sódico |
| Celite PF | vehículo de silicato de magnesio sintético |
| Sopropon T36 | sal sódica de ácido policarboxílico |
| Rhodigel 23 | goma xantano de polisacárido |
| Bentone 38 | derivado orgánico de montmorillonita de magnesio. |
Ejemplo de composicion
7
Puede prepararse un polvo fino mezclando
íntimamente:
| compuesto de fórmula (I) | 1 a 10% p/p |
| talco superfino | hasta 100% en peso |
Este polvo puede ser aplicado a un lugar de
infestación por artrópodos, por ejemplo vertederos de desechos o
basureros, productos almacenados o bienes domésticos o animales
infestados o en peligro de infestación por artrópodos, para reprimir
los artrópodos por ingestión oral. Los medios adecuados para
distribuir el polvo fino en el lugar de infestación por artrópodos
incluyen soplantes mecánicos, cribas manuales y dispositivos de
autotratamiento del ganado.
Ejemplo de composición
8
Puede prepararse un cebo comestible mezclando
íntimamente:
| Compuesto de fórmula (I) | 0,1 a 1,0% p/p |
| Harina de trigo | 80% p/p |
| Melazas | hasta 100% p/p. |
Este cebo comestible puede ser distribuido en un
lugar, por ejemplo locales domésticos o industriales, p. ej.
cocinas, hospitales o almacenes, o áreas externas, infestados por
artrópodos, por ejemplo hormigas, saltamontes, cucarachas y moscas,
para reprimir los artrópodos por ingestión oral.
Ejemplo de composición
9
Puede prepararse una solución que contiene:
| Compuesto de fórmula (I) | 15% p/v |
| Dimetilsulfóxido | hasta 100% en volumen |
disolviendo el derivado de pirazol
en una parte del dimetilsulfóxido y añadiendo después más
dimetilsulfóxido hasta el volumen deseado. Esta solución puede
aplicarse a animales domésticos infestados por artrópodos, por vía
percutánea como aplicación por vertido o, después de esterilizar por
filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (0,22
micrómetros de tamaño de poro), por inyección parenteral, a una
velocidad de aplicación de 1,2 a 12 ml de solución por 100 kg de
peso corporal del
animal.
Ejemplo de composición
10
Puede prepararse un polvo humectable a partir
de:
| Compuesto de fórmula (I) | 50% p/p |
| \begin{minipage}[t]{120mm}Ethylan BCP (un condensado de nonilfenol/óxido de etileno que contiene 9 moles de óxido de etileno por mol de fenol)\end{minipage} | 5% p/p |
| Aerosil (dióxido de silicio de partículas microfinas) | 5% p/p |
| Celite PF (vehículo de silicato de magnesio sintético) | 40% p/p |
adsorbiendo el Ethylan BCP sobre el
Aerosil, mezclando con los demás ingredientes y moliendo la mezcla
en un molino de martillos para dar un polvo humectable, que puede
diluirse con agua hasta una concentración de 0,001% a 2% p/v de
compuesto de pirazol, y aplicarse a un lugar de infestación por
artrópodos, por ejemplo larvas de dípteros o nemátodos de las
plantas, por pulverización, o a animales domésticos infestados, o en
peligro de serlo, por artrópodos, helmintos o protozoos, por
pulverización o inmersión, o por administración oral con el agua
potable, para reprimir los artrópodos, helmintos o
protozoos.
Ejemplo de composición
11
Puede formarse un bolo de liberación lenta a
partir de gránulos que contienen un agente de densidad, un
aglutinante, un agente de liberación lenta y el compuesto de fórmula
(I) en composiciones de porcentajes variables. Comprimiendo la
mezcla puede formarse un bolo con un peso específico de 2 o más, y
puede ser administrado oralmente a animales domésticos rumiantes
para retención en el retículo-rumen para dar una
liberación lenta continua de compuesto de pirazol durante un periodo
de tiempo prolongado para reprimir la infestación de los animales
domésticos rumiantes por artrópodos, helmintos o protozoos.
Ejemplo de composición
12
Puede prepararse una composición de liberación
lenta a partir de:
| Compuesto de fórmula (I) | 0,5 a 25% p/p |
| base de poli(cloruro de vinilo) | hasta 100% p/p |
mezclando la base de
poli(cloruro de vinilo) con el compuesto de pirazol y un
plastificante adecuado, p. ej. ftalato de dioctilo, y extruyendo en
estado fundido o moldeando en caliente la composición homogénea en
formas adecuadas, p. ej. gránulos, pellets, briquetas o tiras,
adecuadas, por ejemplo, para la adición a aguas en reposo o, en el
caso de las tiras, la fabricación de collares y pegatinas para las
orejas para fijarlas a los animales domésticos, para reprimir plagas
de insectos por liberación lenta del compuesto de
pirazol.
El compuesto de fórmula (I) puede ser preparado
por la aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir,
métodos usados hasta ahora o descritos en la bibliografía química),
generalmente formación del anillo de pirazol seguida, en caso
necesario, de cambio de los sustituyentes. Una descripción de su
preparación se da en el Ejemplo 1 a continuación.
El siguiente Ejemplo y Ejemplos de Referencia
ilustran la preparación del compuesto de fórmula (I) de acuerdo con
la presente invención: [La cromatografía se realizó en una columna
de sílice (sílice rápida May and Baker Ltd 40/60) a una presión de
6,8Nm^{-2}, a menos que se indique otra cosa].
Una solución parcial de
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)-4-trifluorometiltiopirazol
(48,0 g) en cloroformo (600 mL) se agitó mecánicamente y se trató
con ácido m-cloroperbenzoico (61,4 g). La mezcla se
agitó y calentó a reflujo en una atmósfera de nitrógeno durante 3,5
horas. Después de enfriar se añadió una cantidad adicional de ácido
m-cloroperbenzoico (12,3 g) y el reflujo continuó
durante 1 hora. La mezcla enfriada se diluyó con acetato de etilo
(600 mL) y después se lavó, con una solución de metabisulfito sódico
(2 x 250 mL), a continuación con una solución de hidróxido sódico (2
x 250 mL) y finalmente con agua (1 x 500 mL). La capa orgánica
sesecó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó
bajo vacío para proporcionar un sólido de color leonado.
La recristalización en tolueno/hexano/acetato de
etilo proporcionó
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)-4-trifluoro-metanosulfonilpirazol
en forma de cristales blancos (37,0 g), p. de f.
219-221,5ºC.
Ejemplo de referencia
1
Una solución de
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)pirazol
(20,0 g) en diclorometano (100 mL) se agitó magnéticamente y se
trató gota a gota con una solución de cloruro de
trifluorometilsulfenilo (10,8 g) en diclorometano (50 mL) durante
una hora. La solución se agitó durante la noche a temperatura
ambiente y después se lavó con agua (100 mL), se secó sobre sulfato
de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó bajo vacío para dar un
sólido (26,3 g). Este sólido se recristalizó en tolueno/hexano para
dar
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4-trifluorometiltiopirazol
en forma de cristales de color leonado (24,2 g), p. de f.
169-171ºC.
Ejemplo de referencia
2
Se preparó
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)pirazol
usado en el anterior Ejemplo de Referencia de la forma
siguiente:
Una suspensión de ácido nitrosil sulfúrico
preparado a partir de nitrito sódico (7,0 g) y ácido sulfúrico
concentrado (27,5 mL) se diluyó con ácido acético (25 mL), se enfrió
a 25ºC y se agitó mecánicamente. A esto se añadió una solución de
2,6-dicloro-4-trifluorometilanilina
(21,2 g) en ácido acético (50 mL) gota a gota durante 15 minutos a
25-32ºC. Esta mezcla se calentó a 55ºC durante 20
minutos y se vertió sobre una solución agitada de
2,3-dicianopropionato de etilo (14,0 g) en ácido
acético (60 mL) y agua (125 mL) a 10-20ºC. Después
de 15 minutos se añadió agua (200 mL) y se separó la capa oleosa. La
solución acuosa se extrajo después con diclorometano (3 x 70 mL) y
los extractos se reunieron con el aceite y se lavaron con solución
de amoníaco (a pH 9). La fase orgánica se agitó después con amoníaco
(20 mL) durante 2 horas, y se separó la capa de diclorometano. Esta
se lavó con agua (1 x 100 mL) y ácido clorhídrico 1N (1 x 100 mL),
se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó
bajo vacío para dar un sólido oleoso. La cristalización en
tolueno/hexano dio el compuesto del título en forma de cristales de
color marrón (20,9 g), p. de f. 140-142ºC.
Ejemplo de referencia
3
A una solución agitada de
5-amino-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metil-fenil)pirazol
(2,23 g) y piridina (0,55 g) en cloroformo (50 mL) se añadió gota a
gota a 0ºC una solución de cloruro de trifluorometilsulfenilo (1,24
g) en cloroformo (15 mL) durante 20 minutos. La mezcla se agitó a
0ºC durante 3 horas y el disolvente se evaporó bajo vacío para dar
un sólido amarillo (3,1 g). Este fue purificado por cromatografía en
sílice (Merck, malla 230-400, 0,7 kg/cm^{2})
eluyendo con diclorometano y éter de petróleo eb.
40-60ºC (3:1) para dar
5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol
en forma de un sólido blanco (2,33 g), p. de f.
169,5-170,5ºC.
Claims (4)
1. Una composición artropodicida, nematodicida de
las plantas, antihelmíntica o antiprotozoaria, que comprende un
derivado de N-fenilpirazol de fórmula:
en la que R^{1} representa
trifluorometanosulfonilo o trifluorometiltio y R^{2} representa
2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo
en asociación con uno o más diluyentes o vehículos
compatibles.
2.
5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluoro-metil-sulfonilpirazol.
3. Un método para la represión de plagas de
artrópodos, nemátodos de las plantas, helmintos o protozoos en un
lugar, que comprende el tratamiento del lugar con una cantidad
eficaz del compuesto según la reivindicación 1, con la exclusión de
un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal llevado a
cabo por un profesional médico o veterinario como terapia.
4. Un compuesto de fórmula general (I) según la
reivindicación 1, para ser usado en la preparación de un medicamento
para el tratamiento de una infección de artrópodos, helmintos o
protozoos.
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