JPH09316423A

JPH09316423A - ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法

Info

Publication number: JPH09316423A
Application number: JP8156160A
Authority: JP
Inventors: Yukihiro Morikawa; 幸弘森川; Toshiaki Sasahara; 俊昭笹原; Shin Konishi; 伸小西
Original assignee: Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Current assignee: Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Priority date: 1996-05-28
Filing date: 1996-05-28
Publication date: 1997-12-09
Anticipated expiration: 2016-05-28
Also published as: JP3606680B2

Abstract

(57)【要約】【課題】常温下、短時間で硬化可能で生産性と作業性
に優れたラミネート用接着剤組成物およびこれを用いた
ラミネートフィルムの製造方法を提供する。【解決手段】イソシアヌレート基、ウレトジオン基お
よびイソシアネート反応性基含有有機化合物（Ａ）と、
有機イソシアネート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と、必
要に応じてカップリング剤（Ｄ）からなるラミネート用
接着剤組成物である。有機化合物（Ａ）は、ウレトジオ
ン基およびイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
化合物（ａ１）と必要に応じて２個以上のイソシアネー
ト基を有するポリイソシアネート化合物（ａ２）からな
るポリイソシアネート成分（ａ）と、分子量１８〜２
０，０００で２個以上のイソシアネート反応性基を有す
る成分（ｂ）とを反応させて得られるものである。ま
た、この接着剤組成物を使用したラミネートフィルムの
製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フィルムのラミネ
ートに好適な接着剤組成物、およびそれを用いたラミネ
ートフィルムの製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、包装方法として、その強度、商品
保護性、包装時の作業適性、包装による宣伝効果、プラ
スチック材料の大量、安価な供給による包装コストの低
減等の理由から、複合フレキシブルパッケージングが著
しく発展してきている。このようなフィルムのラミネー
トに用いられる接着剤としては、接着性能や耐寒、耐熱
性に優れている点、各種プラスチック、金属箔等の基材
への適応範囲の広さ等から、一般には、水酸基等の活性
水素基を有する主剤とイソシアネート基を有する硬化剤
からなる二液型ポリウレタン系接着剤が主流となってい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在の
二液型ポリウレタン系ラミネート用接着剤は、接着後の
接着剤の硬化反応が非常におそいため、いわゆるエージ
ングと称する硬化促進工程を必要とする。具体的にいえ
ば、ラミネート加工したフィルムを３５〜６０℃の保温
室にて３〜５日間程度保管してエージングすることによ
り接着剤を硬化させることが必要となってくる。この
際、エージング条件によって接着剤の硬化の度合いが変
ってくるため、ラミネートフィルムの接着強度に影響を
及ぼすことがあり、エージングが不十分な場合には、接
着剤の硬化不良によるデラミネーション（層剥離）を引
き起こすことがある。特に脂肪族ポリウレタン系接着剤
では、この硬化反応にかなり長時間を要する。したがっ
て、このようなエージング工程は、ドライラミネーショ
ンプロセスにおいて不可欠の工程であり、エージング用
の保温室設置のための設備投資およびその後の保温のた
めのユーティリティー等の費用が必要であった。本発明
は、常温下、短時間で硬化反応を完了することが可能で
ある、生産性、作業性に優れたラミネート用接着剤組成
物、およびこのラミネート用接着剤組成物を用いたラミ
ネートフィルムの製造方法を提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
従来の問題点を解決するために鋭意検討した結果、少な
くともイソシアヌレート基とウレトジオン基とイソシア
ネート反応性基とを含有する有機化合物（Ａ）と有機イ
ソシアネート化合物（Ｂ）と触媒（Ｃ）と必要によりカ
ップリング剤（Ｄ）とからなる接着剤組成物が、フィル
ム同士の接着において、常温下、短時間で硬化反応を完
了することが可能であることを見いだし、本発明を完成
するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、少なくともイソシアヌ
レート基と共にウレトジオン基とイソシアネート反応性
基とをウレトジオン基／イソシアネート反応性基＝０．
２５〜１．０の当量比率で含有する有機化合物（Ａ）
と、有機イソシアネート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と
からなるラミネート用接着剤組成物であって、前記有機
化合物（Ａ）が、少なくともウレトジオン基およびイソ
シアヌレート基を含有するポリイソシアネート化合物
（ａ１）からなるポリイソシアネート成分（ａ）と、分
子量１８〜２０，０００であって分子内に２個以上のイ
ソシアネート反応性基を有する成分（ｂ）とを、ポリイ
ソシアネート成分（ａ）のイソシアネート基に対する成
分（ｂ）のイソシアネート反応性基の当量比率が１．０
を越える条件で反応させて得られる有機化合物であるこ
とを特徴とする前記ラミネート用接着剤組成物である。

【０００６】本発明は、少なくともイソシアヌレート基
と共にウレトジオン基とイソシアネート反応性基とをウ
レトジオン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜
１．０の当量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機
イソシアネート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）とからなる
ラミネート用接着剤組成物であって、前記有機化合物
（Ａ）が、少なくともウレトジオン基およびイソシアヌ
レート基を含有するポリイソシアネート化合物（ａ１）
と分子内に２個以上のイソシアネート基を有するポリイ
ソシアネート化合物（ａ２）からなるポリイソシアネー
ト成分（ａ）と、分子量１８〜２０，０００であって分
子内に２個以上のイソシアネート反応性基を有する成分
（ｂ）とを、ポリイソシアネート成分（ａ）のイソシア
ネート基に対する成分（ｂ）のイソシアネート反応性基
の当量比率が１．０を越える条件で反応させて得られる
有機化合物であることを特徴とする前記ラミネート用接
着剤組成物である。

【０００７】本発明は、少なくともイソシアヌレート基
と共にウレトジオン基とイソシアネート反応性基とをウ
レトジオン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜
１．０の当量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機
イソシアネート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と、カップ
リング剤（Ｄ）とからなるラミネート用接着剤組成物で
あって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジ
オン基およびイソシアヌレート基を含有するポリイソシ
アネート化合物（ａ１）からなるポリイソシアネート成
分（ａ）と、分子量１８〜２０，０００であって分子内
に２個以上のイソシアネート反応性基を有する成分
（ｂ）とを、ポリイソシアネート成分（ａ）のイソシア
ネート基に対する成分（ｂ）のイソシアネート反応性基
の当量比率が１．０を越える条件で反応させて得られる
有機化合物であることを特徴とする前記ラミネート用接
着剤組成物である。

【０００８】本発明は、少なくともイソシアヌレート基
と共にウレトジオン基とイソシアネート反応性基とをウ
レトジオン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜
１．０の当量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機
イソシアネート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と、カップ
リング剤（Ｄ）とからなるラミネート用接着剤組成物で
あって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジ
オン基およびイソシアヌレート基を含有するポリイソシ
アネート化合物（ａ１）と分子内に２個以上のイソシア
ネート基を有するポリイソシアネート化合物（ａ２）か
らなるポリイソシアネート成分（ａ）と、分子量１８〜
２０，０００であって分子内に２個以上のイソシアネー
ト反応性基を有する成分（ｂ）とを、ポリイソシアネー
ト成分（ａ）のイソシアネート基に対する成分（ｂ）の
イソシアネート反応性基の当量比率が１．０を越える条
件で反応させて得られる有機化合物であることを特徴と
する前記ラミネート用接着剤組成物である。

【０００９】本発明は、前記成分（ｂ）がロジンポリオ
ール（ｂ１）を含有する前記の各ラミネート用接着剤組
成物である。

【００１０】また本発明は、前記の各ラミネート用接着
剤組成物を第１のフィルムに塗布して乾燥させた後、こ
れに第２のフィルムをはりあわせて常温でエージングす
ることを特徴とするラミネートフィルムの製造方法であ
る。

【００１１】

【発明の実施の形態】まず、本発明において必須成分で
ある、イソシアヌレート基とウレトジオン基とイソシア
ネート反応性基とを少なくとも含有する有機化合物
（Ａ）について述べる。有機化合物（Ａ）は、少なくと
もウレトジオン基およびイソシアヌレート基を含有する
ポリイソシアネート化合物（ａ１）と必要に応じて分子
内に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシア
ネート化合物（ａ２）からなるポリイソシアネート成分
（ａ）と、分子量１８〜２０，０００であって分子内に
２個以上のイソシアネート反応性基を有する成分（ｂ）
とを、ポリイソシアネート成分（ａ）のイソシアネート
基に対する成分（ｂ）のイソシアネート反応性基の当量
比率が１．０を越える条件で反応させて得られる。

【００１２】このイソシアネート反応性基が過剰という
反応条件は、製造された有機化合物（Ａ）にイソシアネ
ート基が残存せずにイソシアネート反応性基末端とする
のに必要な条件であり、接着性能を考慮した場合、ポリ
イソシアネート成分（ａ）中のイソシアネート基に対す
る成分（ｂ）中のイソシアネート反応性基の当量比率
は、１．０〜２．０が好適である。実際は、イソシアヌ
レート基含量等に起因するポリイソシアネート成分
（ａ）の平均官能基数とトリオール導入等に起因する成
分（ｂ）の平均官能基数によって、これらの反応時にゲ
ル化しない条件を決定し、この条件を満たすように配合
し、かつウレトジオン基が開環する温度条件以下に保持
し反応させることが重要である。

【００１３】有機化合物（Ａ）は、溶融状態、バルク状
態、または必要に応じて、ポリウレタン工業において常
用の不活性溶剤、例えばトルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
系溶剤、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶剤、エチレングリコールエチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチル−３−エトキシプロピオネート等のグリコー
ルエーテルエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル系溶剤、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトン、Ｎ−メチルピロリドン、フルフラール
等の極性溶剤の１種または２種以上を使用して、ウレト
ジオン基が開環しない温度条件、好ましくは１００℃以
下で、上記の配合条件範囲で各成分を均一に混合し反応
させて製造することができる。反応装置としては、上記
の均一反応が達成できればいかなる装置でも良く、例え
ば、攪拌装置の付いた反応釜やニーダー、一軸または多
軸押し出し反応機等の混合混練装置が挙げられる。反応
を早く進めるため、触媒として、ポリウレタンの製造に
おいて常用されるジブチル錫ジラウレート等の金属触媒
やトリエチルアミン等の三級アミン触媒を用いることも
できる。

【００１４】このようにして製造される有機化合物
（Ａ）は、使用するポリイソシアネート化合物（ａ１）
によりウレトジオン基、イソシアヌレート基およびイソ
シアネート基と反応しうる官能基（イソシアネート反応
性基）以外に、ウレタン基、ウレア基、カルボジイミド
基、ウレトンイミン基、オキサゾリドン基、ヒダントイ
ン基等のイソシアネート基から誘導される基などを含有
することができるが、イソシアネート基を実質的に含有
せず、ウレトジオン基とイソシアネート反応性基とをウ
レトジオン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜
１．０、好ましくは０．３５〜０．７５の当量比率で含
有する必要がある。

【００１５】また、作業性、接着性能を考慮した場合、
有機化合物（Ａ）の分子量は３，０００〜６０，００
０、特に５，０００〜４０，０００が好適である。

【００１６】ポリイソシアネート成分（ａ）のうちポリ
イソシアネート化合物（ａｌ）は、少なくともウレトジ
オン基とイソシアヌレート基を含有する。このポリイソ
シアネート化合物（ａｌ）は、少なくともウレトジオン
基とイソシアヌレート基を含有していれば、１種または
２種以上の混合物であってもよい。例えば、ウレトジオ
ン基含有ポリイソシアネート化合物とイソシアヌレート
基含有ポリイソシアネート化合物とウレトジオン基およ
びイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート化合物と
の混合物であってもよい。ポリイソシアネート化合物
（ａ１）のウレトジオン基含有量は、３〜２５重量％が
好ましく、さらには５〜２３重量％が好適である。イソ
シアヌレート基含有量は、１〜２４重量％が好ましく、
さらには３〜２０重量％が好適である。

【００１７】ポリイソシアネート化合物（ａ１）は、所
望により、イソシアネート基から誘導されるウレトジオ
ン基およびイソシアヌレート基以外の基を含有していて
もよい。このようなイソシアネート基から誘導されるウ
レトジオン基およびイソシアヌレート基以外の基として
は、ウレタン基、ウレア基、カルボジイミド基、ウレト
ンイミン基、オキサゾリドン基、そしてヒダントイン基
等が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して
含有していてもよい。

【００１８】ポリイソシアネート成分（ａ）のうち必要
に応じて併用されるポリイソシアネート化合物（ａ２）
は、分子内に２個以上のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物である。

【００１９】本発明のポリイソシアネート化合物（ａ
１）を形成するためのポリイソシアネート化合物あるい
はポリイソシアネート化合物（ａ２）としては、ポリイ
ソシアネートモノマーの他にそのポリメリック体を含む
ポリイソシアネート化合物などが挙げられ、その１種ま
たは２種以上を混合して使用することができる。具体的
には例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、キシレン−１，４−ジ
イソシアネート、キシレン−１，３−ジイソシアネー
ト、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、
２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、２−ニト
ロジフェニル−４，４′−ジイソシアネート、２，２′
−ジフェニルプロパン−４，４′−ジイソシアネート、
３，３′−ジメチルジフェニルメタン−４，４′−ジイ
ソシアネート、４，４′−ジフェニルプロパンジイソシ
アネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェ
ニレンジイソシアネート、ナフチレン−１，４−ジイソ
シアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート、
３，３′−ジメトキシジフェニル−４，４′−ジイソシ
アネート等の芳香族ジイソシアネート、テトラメチレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
（以下ＨＤＩと略称する）、リジンジイソシアネート等
の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト（以下ＩＰＤＩと略称する）、水添化トリレンジイソ
シアネート、水添化キシレンジイソシアネート、水添化
ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシ
レンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート等の
ジイソシアネート、および前記ジイソシアネートの重合
体や２官能以上のポリオール等と前記のジイソシアネー
トあるいはそのポリメリック体との反応で得られるポリ
イソシアネート化合物が適当である。ポリイソシアネー
ト化合物（ａ１）を形成するためのポリイソシアネート
モノマーとしては、生成するポリイソシアネート化合物
が液状となることや無黄変性となる等の点から、特に
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートが適してい
る。

【００２０】ポリイソシアネート化合物（ａ１）は、一
般に、ポリイソシアネートモノマーの二量化反応（ウレ
トジオン化反応）、三量化反応（イソシアヌレート化反
応）等によって形成され、具体的には例えば、次のよう
にして製造することができる。

【００２１】相当するポリイソシアネート化合物から、
公知のウレトジオン化触媒、例えば、トリエチルホスフ
ィン、ジブチルエチルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリアミルホスフ
ィン、トリベンジルホスフィン等のトリアルキルホスフ
ィン類あるいはピリジン等の存在下、通常、０〜９０℃
の反応温度で、無溶剤下、あるいはポリウレタン工業に
常用の不活性溶剤、例えば、トルエン、キシレンその他
の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶剤、プロピレングリコールメチルエーテ
ルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネート等
のグリコールエーテルエステル系溶剤の存在下、および
場合によっては、前記反応温度において液状のポリオー
ルまたはＤＯＰ等の可塑剤中で製造することができる。

【００２２】反応液には、そのイソシアネート基含量で
２０〜５０モル％のイソシアネート基が反応した時点
で、例えば、リン酸、パラトルエンスルホン酸メチル、
硫黄等の溶液を加えて、ウレトジオン化触媒を不活性化
し反応を停止させる。使用するポリイソシアネート化合
物の種類によっては、この反応過程で結晶となり析出す
るものもある。特に、芳香族ポリイソシアネートは概ね
結晶化し、反応系から分離する。

【００２３】このような方法によって、ウレトジオン基
含有ポリイソシアネート化合物（すなわち二量体または
ポリ−ウレトジオン体）、イソシアヌレート基含有ポリ
イソシアネート化合物（すなわち三量体またはポリイソ
シアヌレート体）、ウレトジオン基およびイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネート化合物、および原料であ
るポリイソシアネートモノマーなどの混合物が生成す
る。この混合物から原料のポリイソシアネートモノマー
を薄膜蒸留等により取り除くことにより、目的のウレト
ジオン基含有ポリイソシアネート化合物、イソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネート化合物、およびウレトジ
オン基およびイソシアヌレート基含有ポリイソシアネー
ト化合物等の混合物が得られる。その製造時において高
温反応であればあるほど、また反応停止時にポリイソシ
アネート化合物の含量が低いほど、イソシアヌレート基
の生成比率が高くなる。そして、トリエチルホスフィン
等の触媒量が多いほど、ウレトジオン基の生成比率が高
くなる。これらの反応条件をコントロールすることによ
り、特定比率のウレトジオン基とイソシアヌレート基と
を含有するポリイソシアネート化合物（ａｌ）を得るこ
とができる。

【００２４】本発明のように、ウレトジオン基だけでな
く、積極的にイソシアヌレート基を導入すると、耐熱性
や耐久性に優れた性能が発現できる。また、ポリイソシ
アネート化合物分子中にウレトジオン基の他に一定比率
のイソシアヌレート基を含む場合には、生成化合物分子
中にゲル化には達しない程度の分岐点を導入できる。こ
の分岐鎖を有する構造のゆえに、ラミネート用接着剤と
して使用した際の硬化過程において従来公知のウレトジ
オン基含有ポリウレタン化合物から得られるものに比較
して、短時間かつ低反応率で優れた物性が発現する。

【００２５】さらに本発明で用いるポリイソシアネート
化合物（ａ１）は、ウレトジオン基およびイソシアヌレ
ート基を生成させる前に、側鎖構造を有する２官能性ポ
リオールとあらかじめ部分的に反応させておくと、成分
（ｂ）や溶剤等との相溶性およびフィルムとの接着性を
向上させることがある等の理由から、好ましい場合があ
る。この側鎖構造を有する２官能性ポリオールとは、２
個の水酸基とその間に１個以上の炭化水素基を最短で直
線的に結ぶ２価アルコール分子骨格に結合している炭化
水素基（すなわち分岐炭化水素基）を有する化合物であ
る。分岐構造を２以上有するかまたは長い分岐炭化水素
基を有する２価アルコールが好ましい。特に、分子量１
００〜１０００の２価アルコールが好ましい。例えば、
ネオペンチルグリコール（以下ＮＰＧと略称する）、３
−メチル−１，５−ペンタンジオ−ル、１，３−ブタン
ジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−
ル、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジ
オ−ル、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジ
オ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ−ル、２−
ｎ−ヘキサデカン−１，２−エチレングリコ−ル、２−
ｎ−エイコサン−１，２−エチレングリコ−ル、２，２
−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメチ
ル−３−ヒドロキシプロピオネ−ト、水添化ビスフェノ
−ルＡ等があげられる。また、これらの２価アルコール
は、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

【００２６】未反応のポリイソシアネートモノマーを除
いたウレトジオン基およびイソシアヌレート基含有ポリ
イソシアネート化合物（ａ１）とポリイソシアネート化
合物（ａ２）とを混合し、官能基数を低下させた形にし
て成分（ｂ）と反応させることは、反応時にゲル化等の
問題が起こらず好ましい場合があるし、反応性や発現物
性の制御に関して有効である場合がある。未反応のポリ
イソシアネートモノマーを除いたポリイソシアネート化
合物（ａ１）とポリイソシアネート化合物（ａ２）のイ
ソシアネート基当量比率は、ポリイソシアネート化合物
（ａ２）のイソシアネート基当量／ポリイソシアネート
化合物（ａ１）のイソシアネート基当量＝０〜５．７０
から選択され、０．１０〜４．００が好ましく、さらに
０．１５〜３．００が望ましい。

【００２７】前記成分（ｂ）は、分子量１８〜２０，０
００であって分子内に２個以上のイソシアネート反応性
基好ましくは活性水素基を含有する化合物である。具体
的には、水の他に、ポリオール、アミノ基等含有ポリア
ミン、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂、ロ
ジン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール等の中
から選択した１種または２種以上を含むものが好まし
い。

【００２８】このポリオールの例としては、ポリエステ
ルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリエ
ーテルポリオール、ポリエーテル・エステルポリオー
ル、ポリカーボネートポリオール、ロジンポリオール
（ｂ１）等のポリウレタン工業において公知のポリオー
ル類が挙げられる。具体的には例えば、公知のコハク
酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキ
サヒドロイソフタル酸等のジカルボン酸、それらの酸エ
ステル、酸無水物等と、エチレングリコール（以下ＥＧ
と略称する）、１，３−プロピレングリコール、１，２
−プロピレングリコール、１，４−ブチレングリコー
ル、１，５−ペンタングリコール、１，６−ヘキサング
リコール、３−メチル−１，５−ペンタングリコール、
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ＮＰＧ、１，８−オクタングリコール、１，９−ノナン
ジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサン−
１，４−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノ
ール、ダイマー酸ジオール、トリメチロールプロパン、
グリセリン、ヘキサントリオール、あるいはビスフェノ
ールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ド付加物等のグリコールまたはトリオール、あるいは、
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラ
キス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、キ
シレンジアミン、イソホロンジアミン、モノエタノール
アミン、イソプロパノールトリアミン等のジアミン、ト
リアミンまたはアミノアルコール等単独、またはこれら
の混合物との脱水縮合反応で得られるポリエステルポリ
オール、ポリエステルアミドポリオールが挙げられる。
さらに、ε−カプロラクトン、アルキル置換ε−カプロ
ラクトン、δ−バレロラクトン、アルキル置換δ−バレ
ロラクトン等の環状エステル（すなわちラクトン）モノ
マーの開環重合により得られるラクトン系のポリエステ
ルポリオールがある。

【００２９】ポリエーテルポリオールとしては、例え
ば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンエーテル
ポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオール等
が挙げられる。ポリエーテル・エステルポリオールとし
ては、これらのポリエーテルポリオールと前記したジカ
ルボン酸や酸無水物等とから製造されるものが挙げられ
る。ポリカーボネートポリオールは、例えば、ヘキサン
グリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール等とジエチルカー
ボネート、ジフェニルカーボネート等との反応から得ら
れ、具体的な商品としては、日本ポリウレタン工業
（株）製のニッポラン９８０、ニッポラン９８１等が挙
げられる。

【００３０】また前記ポリエステルポリオールの原料と
して挙げた単分子グリコールまたはトリオール、すなわ
ち、ＥＧ、１，３−プロピレングリコール、１，２−プ
ロピレングリコール、１，４−ブチレングリコール、
１，５−ペンタングリコール、１，６−ヘキサングリコ
ール、３−メチル−１，５−ペンタングリコール、ＮＰ
Ｇ、１，８−オクタングリコール、１，９−ノナンジオ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサン−１，４
−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、
ダイマー酸ジオール、トリメチロールプロパン、グリセ
リン、ヘキサントリオール、クオドロールあるいはビス
フェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオ
キサイド付加物等も前記ポリオールとして用いることが
できる。

【００３１】前記アミノ基等含有ポリアミンとしては、
ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、イソホロ
ンジアミン等の単分子ジアミン、トリアミン、芳香族ジ
アミン、およびポリエーテルの末端がアミノ基となった
ポリエーテルポリアミン等が挙げられる。また、尿素樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
アクリル樹脂、ポリビニルアルコール等は、一般にポリ
ウレタン工業において公知のもので、活性水素基などの
イソシアネート反応性基を２個以上含有するものであれ
ば、成分（ｂ）の全部または一部として使用することが
できる。

【００３２】この成分（ｂ）の分子量は１８〜２０，０
００であるが、特に、水と分子量４００〜１０，０００
のものが好ましい。分子量が大きすぎると、ウレタン基
等の導入量が減少して、有機化合物（Ａ）の強靭性や強
い凝集力が減少し好ましくない。分子量が小さすぎる
と、有機化合物（Ａ）が脆くなる傾向があり好ましくな
い。この分子量は用途により適当に選択する必要があ
り、耐熱性や凝集エネルギーを高めるには低分子量のも
のを用いることが好ましい。

【００３３】また、基材フィルムとの接着性能を考慮し
た場合、テレフタル酸、イソフタル酸等を用いた芳香族
系ポリエステルポリオールや、アジピン酸を用いたポリ
エステルポリオールが好適である。

【００３４】接着性能を考慮した場合更に好適であるの
は、ロジンポリオール（ｂ１）を成分（ｂ）の一部また
は全部として用いた場合である。ロジンポリオール（ｂ
１）はイソシアネート基と反応しうる官能基を有するも
のであり、ロジンと多価アルコールから得られるロジン
エステル（特開平２−１５５９７８号公報参照）や、エ
ポキシ化合物とロジンから得られるロジンエステル（特
開平５−１５５９７２号公報参照）が挙げられる。ま
た、ロジン骨格を有するポリエーテルも好ましい。これ
らの中でも特に、ジエポキシ化合物１分子と水添、不均
化し精製したロジン類２分子とからなるロジンエステル
（特開平５−２６３０５９号公報参照）は有機化合物
（Ａ）分子中への導入が容易であり、生成するこの有機
化合物の分子量制御が容易であるため好ましい。これら
ロジンポリオール（ｂ１）としては、具体的には荒川化
学工業（株）製のＫＥ−６０１、ＫＥ−６１５−３、Ｋ
Ｅ−６２２、ＫＥ−６２３、ＫＥ−６２４等が挙げられ
る。

【００３５】本発明において必須成分である有機イソシ
アネート化合物（Ｂ）としては、ポリイソシアネート成
分（ａ）として前述した化合物などを使用することがで
きるが、具体的には、日本ポリウレタン工業（株）製の
コロネートＬ、コロネート３０４１、コロネートＨＬ、
コロネートＨＸ等が挙げられる。この有機イソシアネー
ト化合物（Ｂ）の配合量は、前記有機化合物（Ａ）の固
形分１００重量部に対して、固形分換算で１〜３０重量
部、特に３〜１５重量部とするのが好ましい。

【００３６】次に、本発明において必須成分である触媒
（Ｃ）について述べる。触媒（Ｃ）は、エステル交換触
媒、ウレタン化触媒、ブロックイソシアネート解離触
媒、イソシアヌレート化触媒等として一般的に知られて
いるものを含み、具体的には、ジブチルチンジラウレー
ト、スタナスオクトエート等の錫系触媒、トリエチレン
ジアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テ
トラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−
テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、１，２−ジメチルイミダゾ
ール、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン
−５、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデ
セン−７（以下ＤＢＵと略称する）、これらアミン系触
媒のボラン塩、ＤＢＵフェノール塩、ＤＢＵオクチル酸
塩、ＤＢＵ炭酸塩等の各種アミン塩系触媒、ナフテン酸
マグネシウム、ナフテン酸鉛、ＣＨ₃ ＣＯＯＫなどのカ
ルボキシレート類、トリエチルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ＣＨ₃ Ｏ
Ｎａなどのアルコキシド類、亜鉛系有機金属触媒等が挙
げられる。これらのうち触媒効果と添加後の接着剤組成
物の安定性の点等を考慮すると、ＤＢＵ及びＤＢＵの各
種酸塩が好適に使用できる。硬化速度は、添加される触
媒の種類や量等に大きく依存しているが、これらを適切
に選択することにより、室温付近の温度域、好ましくは
１５〜３５℃でも実用的な硬化速度を得ることが可能と
なる。しかし、例えば触媒添加量が有機化合物（Ａ）の
固形分に対し０．０１重量％を下まわる場合は、触媒添
加による硬化反応の促進効果があらわれにくく、また、
５．００重量％を上まわる場合は、硬化速度が早すぎて
塗工が困難になったり、硬化後の接着剤の加水分解を促
進する恐れがある等の弊害があるため好ましくない。し
たがって、有機化合物（Ａ）の固形分に対するウレトジ
オン基解離触媒の添加量は、０．０１〜５．００重量
％、特に０．０５％〜２．００重量％とするのが望まし
い。

【００３７】本発明において用いることのできるカップ
リング剤（Ｄ）としては、シランカップリング剤、チタ
ネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング
剤等が挙げられる。有機化合物（Ａ）の固形分１００重
量部に対するカップリング剤の添加量は、０．０５〜１
０．００重量部が好ましい。さらに好適であるのは０．
１〜５．００重量部である。ここに示された添加量は、
カップリング剤の基材フィルム被覆面積と被覆効率およ
び接着性能等を考慮した上で算出されたものである。

【００３８】シランカップリング剤としては、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシランなどのビニルシラン化合物や、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなど
のエポキシシラン化合物や、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランなどのアミノシラン化合物
や、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどの
メルカプトシラン化合物などが好適に用いられる。

【００３９】チタネート系カップリング剤としては、イ
ソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロ
ピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソ
プロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタ
ネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファ
イト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデシル
ホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリル
オキシメチル−１−ブチル）ビス（ジトリデシルホスフ
ァイト）チタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェ
ート）オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチル
パイロホスフェート）エチレンチタネート、イソプロピ
ルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタク
リルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソス
テアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ
（ジオクチルホスフェート）チタネート、イソプロピル
トリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ
−アミドエチルアミノエチル）チタネート、ジクミルフ
ェニルオキシアセテートチタネート、ジイソステアロイ
ルエチレンチタネート等が挙げられ、具体的には、味の
素（株）製のプレンアクトＫＲＴＴＳ、ＫＲ４６
Ｂ、ＫＲ５５、ＫＲ４１Ｂ、ＫＲ３８Ｓ、ＫＲ１
３８Ｓ、ＫＲ２３８Ｓ、ＫＲ３３８Ｘ、ＫＲ１
２、ＫＲ４４、ＫＲ９ＳＡ、ＫＲ３４Ｓ等を好適
に用いることができる。

【００４０】アルミニウム系カップリング剤としては、
アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が
挙げられ、商品としては、味の素（株）製プレンアクト
ＡＬ−Ｍ等を好適に用いることができる。

【００４１】上記カップリング剤のうち、広範に用いら
れているポリエチレンテレフタレートフィルム、アルミ
ニウムフィルム、ナイロンフィルム、ポリオレフィンフ
ィルム等への接着力向上を考慮すると、エポキシシラン
化合物、アミノシラン化合物、燐酸系チタネート等が好
適である。中でも特に好適なものは、カップリング剤
（Ｄ）としてはエポキシシラン化合物、触媒（Ｃ）とし
てはＤＢＵ及びＤＢＵの各種酸塩を組み合わせて用いた
場合である。ＤＢＵおよびＤＢＵの各種酸塩は、通常の
ウレタン化触媒であると同時に、ウレトジオン基を経る
イソシアヌレート化触媒であるため、ウレトジオン基を
含有する有機化合物（Ａ）の硬化速度を促進していると
推測される。また、ＤＢＵおよびＤＢＵの各種酸塩は、
エポキシシラン化合物のエポキシ基とイソシアネート基
との反応を促進する触媒でもあるため、接着強度に好影
響を及ぼすものと推測される。

【００４２】本発明においてラミネートするのに用いる
フィルムとしては、延伸ポリプロピレン、無延伸ポリプ
ロピレン（以下ＣＰＰと略称する）、ポリエステル（以
下ＰＥＴと略称する）、ナイロン（以下ＮＹと略称す
る）、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール、エ
チレン−ビニルアルコール共重合体（以下ＥＶＯＨと略
称する）、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニリデン、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックフィル
ム、Ａｌ、Ｃｕなどの金属箔、紙等、およびこれらにポ
リマーコーティングを施したフィルムが挙げられる。こ
れらのフィルムは、ラミネートを行う前にコロナ放電処
理などの適切な表面処理を行うことが接着力を向上させ
るうえで好ましい。また、ポリマーコートフィルムは、
気泡発生、接着力低下等の問題が発生する可能性がある
ため、コーティングされているポリマーの種類、コーテ
ィング量、表面特性等を事前に考慮しておく必要があ
る。

【００４３】次にフィルムのラミネート方法について述
べる。本発明のラミネート用接着剤組成物は、ドライラ
ミネーション、ホットメルトラミネーション、エクスト
ルージョンラミネーション等公知のラミネート方法にて
用いることが可能である。そしてラミネートされたフィ
ルムは、常温（好ましくは１５〜３５℃）下で一定時間
（好ましくは２４時間以内）のエージングで硬化反応を
完了することが可能である。このような本発明の方法に
より、２枚のフィルムがラミネートされたフィルムだけ
でなく、３枚以上のフィルムがラミネートされたものも
製造することができる。

【００４４】

【実施例】次に、本発明の実施例について詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例により限定して解釈される
ものではない。特にことわりのない限り、合成例、実施
例および比較例中の部および％はそれぞれ「重量部」お
よび「重量％」を意味する。なお、合成例中のウレトジ
オン基含量およびイソシアヌレート基含量は、それぞれ
の官能基をイソシアネート基含量に換算したものであ
る。

【００４５】ポリイソシアネート化合物（ａ１）の合成合成例１攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ＨＤＩ（日本ポリウレタン工業（株）製、イソ
シアネート基含量＝４９．９％、固形分＝１００％）
３，０００部と触媒としてトリオクチルホスフィン６．
５部を仕込み、攪拌しながら５０〜５５℃で８時間反応
させ、次いでリン酸１．９部を加えて反応を停止させ
た。生成物のイソシアネート基含量＝３７．３％であ
り、ＦＴ−ＩＲおよび¹³Ｃ−ＮＭＲから、この生成物に
はイソシアネート基、ウレトジオン基およびイソシアヌ
レート基が存在することが確認された。高沸点溶剤であ
るプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（以
下ＰＧＭ−Ａｃと略称する）の沸点でジブチルアミン
（以下ＤＢＡと略称する）と反応させ塩酸水溶液で逆滴
定して求めたイソシアネート基含量＝４４．５％であ
り、よってウレトジオン基の解離で生成するイソシアネ
ート基含量は７．２％であった。また、イソシアヌレー
ト基含量＝５．５％であった。このウレトジオン基およ
びイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート化合物を
ポリイソシアネートＡとする。

【００４６】合成例２攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ＨＤＩ（日本ポリウレタン工業（株）製、イソ
シアネート基含量＝４９．９％、固形分＝１００％）
３，０００部と２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−
プロパンジオール２３部を入れ、反応器内を窒素置換し
て、撹拌しながら反応温度６０〜７０℃に加温し、同温
度にて３時間反応させた。このときの反応液のイソシア
ネート基含量は、４９．１％であった。次に触媒として
トリオクチルホスフィン６．０部を仕込み、攪拌しなが
ら６５〜７０℃に加熱し同温度で６時間反応させ、次い
でリン酸３．５部を加えて反応を停止させた。イソシア
ネート基含量＝３０．３％の淡黄色の反応生成液を得
た。この反応生成液から、未反応ＨＤＩを１２０℃、
０．０１Ｔｏｒｒで薄膜蒸留により除去した。生成物の
イソシアネート基含量＝２１．１％であり、ＦＴ−ＩＲ
および¹³Ｃ−ＮＭＲから、この生成物にはイソシアネー
ト基、ウレトジオン基およびイソシアヌレート基が存在
することが確認された。ＰＭＧ−Ａｃの沸点でＤＢＡと
反応させ塩酸水溶液で逆滴定して求めたイソシアネート
基含量＝３７．５％であり、よってウレトジオン基の解
離で生成するイソシアネート基含量は１６．４％であっ
た。また、イソシアヌレート基含量＝１２．５％であっ
た。このウレトジオン基およびイソシアヌレート基含有
ポリイソシアネート化合物をポリイソシアネートＢとす
る。

【００４７】有機化合物（Ａ）の合成合成例３攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ポリイソシアネートＡ１００部と、ジメチルテ
レフタレート／セバシン酸＝１／１（モル比）およびＥ
Ｇ／ＮＰＧ＝３／７（モル比）から合成した数平均分子
量２０００のポリエステルポリオール９８７部と、酢酸
エチル１０８７部を加えて７５℃で反応させた。４時間
後、ＦＴ−ＩＲによりイソシアネート基の吸収ピークが
消失したことを確認して反応を終了し、ウレトジオン
基、イソシアヌレート基および活性水素基を含有するポ
リウレタン樹脂を得た。これをＰＵ−１とする。

【００４８】合成例４攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ポリイソシアネートＢ１００部と、ＩＰＤＩ１
５０部とイソフタル酸／アゼライン酸＝１／１（モル
比）およびＥＧ／ＮＰＧ＝３／７（モル比）から合成し
た数平均分子量２０００のポリエステルポリオール（以
下ポリオールＡと略称する）２０５８部と、酢酸エチル
２３０８部を加えて７５℃で反応させた。４時間後、Ｆ
Ｔ−ＩＲによりイソシアネート基の吸収ピークが消失し
たことを確認して反応を終了し、ウレトジオン基、イソ
シアヌレート基および活性水素基を含有するポリウレタ
ン樹脂を得た。これをＰＵ−２とする。

【００４９】合成例５攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ポリイソシアネートＢ１００部と、ＩＰＤＩ１
５０部と、ポリオールＡ１６４６部と、ロジン含有ポリ
オールＫＥ−６０１（荒川化学工業（株）製、水酸基価
１１１．２ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価１．８ＫＯＨｍｇ／
ｇ、数平均分子量１０１０）２０５部と、酢酸エチル２
１００部を加えて７５℃で反応させた。４時間後、ＦＴ
−ＩＲによりイソシアネート基の吸収ピークが消失した
ことを確認して反応を終了し、ウレトジオン基、イソシ
アヌレート基および活性水素基を含有するポリウレタン
樹脂を得た。これをＰＵ−３とする。

【００５０】合成例６攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ポリイソシアネートＢ１００部と、ＩＰＤＩ１
５０部と、ポリオールＡ１６４６部と、ロジン含有ポリ
オールＫＥ−６１５−３（荒川化学工業（株）製、水酸
基価５８．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価１．５ＫＯＨｍｇ／
ｇ、数平均分子量２０００）３８５部と、酢酸エチル２
２８１部を加えて７５℃で反応させた。４時間後、ＦＴ
−ＩＲによりイソシアネート基の吸収ピークが消失した
ことを確認して反応を終了し、ウレトジオン基、イソシ
アヌレート基および活性水素基を含有するポリウレタン
樹脂を得た。これをＰＵ−４とする。

【００５１】実施例１〜５および比較例１〜４ラミネート用接着剤組成物の調製ウレトジオン基、イソシアヌレート基および活性水素基
を含有するポリウレタン樹脂、有機イソシアネート化合
物、触媒、およびカップリング剤を配合してラミネート
用接着剤組成物を調製した。これらを表１に示す。

【００５２】積層フィルムの製造以下に示す条件で、実施例１〜５または比較例１〜４の
接着剤組成物を第１のプラスチックフィルムに塗布し乾
燥させた後、これに第２のプラスチックフィルムまたは
金属箔をニップロールにてはりあわせ、これに更に前記
接着剤組成物を塗布し乾燥させた後、これに第３のプラ
スチックフィルムをニップロールにてはりあわせ、エー
ジングして、ラミネートフィルムを製造した。接着剤組成物の固形分：２５％（酢酸エチルによる
希釈）ラミネートフィルムの構成：２５μＮＹ／１５μＥＶＯ
Ｈ／５０μＣＰＰ１２μＰＥＴ／７μＡｌ／７０μＣＰＰ接着剤組成物の塗布量：３．５ｇ／ｍ² （乾燥後）乾燥条件：８０℃×１５秒間エージング条件：２５℃×２４時間

【００５３】ラミネートフィルムの評価以下に示す条件でラミネートフィルムの評価を行った。
結果を表２〜６に示す。剥離接着強度：Ｔ型剥離試験（ＪＩＳＫ６８５４に
準拠）引張速度：３００ｍｍ／ｍｉｎ煮沸処理：ＮＹ／ＥＶＯＨ／ＣＰＰからなるラミネ
ートフィルムをヒートシールしてパウチを作成し、水を
充填後、９５℃で３０分間煮沸した。レトルト処理：ＰＥＴ／Ａｌ／ＣＰＰからなるラミネー
トフィルムをヒートシールしてパウチを作成し、水を充
填後、１２０℃で３０分間レトルト処理した。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】

【表６】

【００６０】（ウレトジオン基およびイソシアヌレート
基を含有しない）ポリウレタン樹脂の合成合成例７攪拌機、温度計、窒素シール管および冷却器のついた反
応器に、ＩＰＤＩ１００部と、ポリオールＡ７２０部
と、ロジン含有ポリオールＫＥ−６１５−３（荒川化学
工業（株）製、水酸基価５８．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価
１．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、数平均分子量２０００）１６８
部と、酢酸エチル９８８部を加えて７５℃で反応させ
た。４時間後、ＦＴ−ＩＲによりイソシアネート基の吸
収ピークが消失したことを確認して反応を終了し、（ウ
レトジオン基およびイソシアヌレート基を含有しない）
ポリウレタン樹脂を得た。これをＰＵ−ＲＦとする。

【００６１】比較例５ラミネート用接着剤組成物の調製（ウレトジオン基およびイソシアヌレート基を含有しな
い）ポリウレタン樹脂ＰＵ−ＲＦ１００部と、コロネー
トＨＬ５部と、ＤＢＵフェノール塩０．０５部と、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．５部を用
いて、接着剤組成物を調製した。これと実施例３を対比
して表７に示す。

【００６２】ラミネートフィルムの製造以下に示す条件で、実施例３と比較例５の接着剤組成物
を第１のプラスチックフィルムに塗布し、乾燥させた
後、これに第２のプラスチックフィルムをニップロール
にてはりあわせて、これに更に前記接着剤組成物を塗布
し乾燥させた後、これに第３のプラスチックフィルムを
ニップロールにてはりあわせ、エージングしてラミネー
トフィルムを製造した。接着剤組成物の固形分：２５％（酢酸エチルによる
希釈）ラミネートフィルムの構成：２５μＮＹ／１５μＥＶＯ
Ｈ／５０μＣＰＰ接着剤組成物の塗布量：３．５ｇ／ｍ² （乾燥後）乾燥条件：８０℃×１５秒間エージング条件：２５℃×各時間（１２時
間、１６時間、または２４時間）

【００６３】ラミネートフィルムの評価以下に示す条件でラミネートフィルムの評価を行った。
これらの結果を表８に示す。剥離接着強度：Ｔ型剥離試験（ＪＩＳＫ６８５４に
準拠）引張速度：３００ｍｍ／ｍｉｎ

【００６４】

【表７】

【００６５】

【表８】

【００６６】

【発明の効果】本発明のラミネート用接着剤組成物を使
用して製造したプラスチックフィルムや金属箔などのラ
ミネートフィルムは、常温で良好な接着強度を短時間で
発現し、従来公知の接着剤組成物と比較してエージング
期間を短縮し、エージング温度を低下させることが可能
となった。また、煮沸処理やレトルト処理後もラミネー
トフィルムの外観にデラミネーション等の異常はみられ
ず、実用的な高い接着強度を保持していることが確認さ
れた。したがって、本発明により、ラミネートフィルム
の生産性や作業製が大幅に向上し、コストダウンや短納
期化が可能となった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくともイソシアヌレート基と共にウ
レトジオン基とイソシアネート反応性基とをウレトジオ
ン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜１．０の当
量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機イソシアネ
ート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）とからなるラミネート
用接着剤組成物であって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジオン基お
よびイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート
化合物（ａ１）からなるポリイソシアネート成分（ａ）
と、分子量１８〜２０，０００であって分子内に２個以
上のイソシアネート反応性基を有する成分（ｂ）とを、
ポリイソシアネート成分（ａ）のイソシアネート基に対
する成分（ｂ）のイソシアネート反応性基の当量比率が
１．０を越える条件で反応させて得られる有機化合物で
あること、を特徴とする前記ラミネート用接着剤組成
物。
【請求項２】少なくともイソシアヌレート基と共にウ
レトジオン基とイソシアネート反応性基とをウレトジオ
ン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜１．０の当
量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機イソシアネ
ート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）とからなるラミネート
用接着剤組成物であって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジオン基お
よびイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート
化合物（ａ１）と分子内に２個以上のイソシアネート基
を有するポリイソシアネート化合物（ａ２）からなるポ
リイソシアネート成分（ａ）と、分子量１８〜２０，０
００であって分子内に２個以上のイソシアネート反応性
基を有する成分（ｂ）とを、ポリイソシアネート成分
（ａ）のイソシアネート基に対する成分（ｂ）のイソシ
アネート反応性基の当量比率が１．０を越える条件で反
応させて得られる有機化合物であること、を特徴とする
前記ラミネート用接着剤組成物。
【請求項３】少なくともイソシアヌレート基と共にウ
レトジオン基とイソシアネート反応性基とをウレトジオ
ン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜１．０の当
量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機イソシアネ
ート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と、カップリング剤
（Ｄ）とからなるラミネート用接着剤組成物であって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジオン基お
よびイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート
化合物（ａ１）からなるポリイソシアネート成分（ａ）
と、分子量１８〜２０，０００であって分子内に２個以
上のイソシアネート反応性基を有する成分（ｂ）とを、
ポリイソシアネート成分（ａ）のイソシアネート基に対
する成分（ｂ）のイソシアネート反応性基の当量比率が
１．０を越える条件で反応させて得られる有機化合物で
あること、を特徴とする前記ラミネート用接着剤組成
物。
【請求項４】少なくともイソシアヌレート基と共にウ
レトジオン基とイソシアネート反応性基とをウレトジオ
ン基／イソシアネート反応性基＝０．２５〜１．０の当
量比率で含有する有機化合物（Ａ）と、有機イソシアネ
ート化合物（Ｂ）と、触媒（Ｃ）と、カップリング剤
（Ｄ）とからなるラミネート用接着剤組成物であって、前記有機化合物（Ａ）が、少なくともウレトジオン基お
よびイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート
化合物（ａ１）と分子内に２個以上のイソシアネート基
を有するポリイソシアネート化合物（ａ２）からなるポ
リイソシアネート成分（ａ）と、分子量１８〜２０，０
００であって分子内に２個以上のイソシアネート反応性
基を有する成分（ｂ）とを、ポリイソシアネート成分
（ａ）のイソシアネート基に対する成分（ｂ）のイソシ
アネート反応性基の当量比率が１．０を越える条件で反
応させて得られる有機化合物であること、を特徴とする
前記ラミネート用接着剤組成物。
【請求項５】前記成分（ｂ）がロジンポリオール（ｂ
１）を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のラ
ミネート用接着剤組成物。
【請求項６】請求項１〜５のいずれか一項に記載のラ
ミネート用接着剤組成物を第１のフィルムに塗布して乾
燥させた後、これに第２のフィルムをはりあわせて常温
でエージングすること、を特徴とするラミネートフィル
ムの製造方法。