JPS5933265A - 新規なイソシアナト−ウレトジオンおよびその製造方法 - Google Patents
新規なイソシアナト−ウレトジオンおよびその製造方法Info
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- JPS5933265A JPS5933265A JP58133022A JP13302283A JPS5933265A JP S5933265 A JPS5933265 A JP S5933265A JP 58133022 A JP58133022 A JP 58133022A JP 13302283 A JP13302283 A JP 13302283A JP S5933265 A JPS5933265 A JP S5933265A
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- Japan
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- formula
- catalyst
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1式
(上式中9個々の残基Rは同一か−または相異なるもの
であって式 ( %式%] で表わさJl、る炭化水素残基を意味し、そしてnは1
ないしbの整数−まんは分数を、は味する)で表わされ
るイソシアナト−ウレトジオ/に四−1・を触媒として
の第三アミ/゛止たはホスフィンを用いて二鼠化するこ
とによる上記ウレトンオンの製造は、ず′Cにう゛つと
以Airから知られているが、それに対して脂肪族置侠
ウレトジオン1ま、鴛りべきことにはドイツ特許出願公
開第1、670.720号公報においてようやく初めて
ml載されてい、6゜ ドイツ特許出願公開第1.670.720号公報の教示
により・[ソシアネートから製造された脂肪族ウレトン
オンけ、もちろん対応するイソシアヌレートを゛°不純
物″としてかなりの割合で含有する(例1 ブチルfソ
ンアメレート約4(J場合によっては2−エチル−1,
4−ジイソシアナト−ブタン(EBDI )を12重菫
%まで含有しうる2−メチル−1,5−ジインシアナト
−ペンタン(MPDI )からドイツ特許出願公開第1
、6.70.720号公報に記載された方法に従って二
景化しようとする試みは1M高約50重蓋≠のウレトジ
オンを含有する反応混合物をもたらすにすぎなかった。
であって式 ( %式%] で表わさJl、る炭化水素残基を意味し、そしてnは1
ないしbの整数−まんは分数を、は味する)で表わされ
るイソシアナト−ウレトジオ/に四−1・を触媒として
の第三アミ/゛止たはホスフィンを用いて二鼠化するこ
とによる上記ウレトンオンの製造は、ず′Cにう゛つと
以Airから知られているが、それに対して脂肪族置侠
ウレトジオン1ま、鴛りべきことにはドイツ特許出願公
開第1、670.720号公報においてようやく初めて
ml載されてい、6゜ ドイツ特許出願公開第1.670.720号公報の教示
により・[ソシアネートから製造された脂肪族ウレトン
オンけ、もちろん対応するイソシアヌレートを゛°不純
物″としてかなりの割合で含有する(例1 ブチルfソ
ンアメレート約4(J場合によっては2−エチル−1,
4−ジイソシアナト−ブタン(EBDI )を12重菫
%まで含有しうる2−メチル−1,5−ジインシアナト
−ペンタン(MPDI )からドイツ特許出願公開第1
、6.70.720号公報に記載された方法に従って二
景化しようとする試みは1M高約50重蓋≠のウレトジ
オンを含有する反応混合物をもたらすにすぎなかった。
二蓋体の高い含世を有する2−メチル−1,5−ジイソ
シアナト−ペンクンのオリゴマー化生成物は、ポリウレ
タンの化学のだめの前頁な出発化合物を製造するだめの
所望の事後の反応にとって犬なる興味がもたれている。
シアナト−ペンクンのオリゴマー化生成物は、ポリウレ
タンの化学のだめの前頁な出発化合物を製造するだめの
所望の事後の反応にとって犬なる興味がもたれている。
本発明は。
篩いウレトジオン含ff1(>70%)を有する2−メ
チル−1,5−ジイソシアナト−ペンタンのウレトジオ
ンを示す。
チル−1,5−ジイソシアナト−ペンタンのウレトジオ
ンを示す。
従って9本発明の対象は1式
(上式中、個々の残、4Rは同一か°または相異なるも
のであって式 HH I3 −cn2−a−aH,−co、−eu2− −まだri
、 −0H2−OH2−○−01−12−1 CH3C2115 で表わされる炭fヒ水索残基を意味し、・そしてnは1
ないし5の整数または分数を意味する)で表わされるイ
ソシアナト−ウレトジオ/である。
のであって式 HH I3 −cn2−a−aH,−co、−eu2− −まだri
、 −0H2−OH2−○−01−12−1 CH3C2115 で表わされる炭fヒ水索残基を意味し、・そしてnは1
ないし5の整数または分数を意味する)で表わされるイ
ソシアナト−ウレトジオ/である。
更に本発明の対象は、脂肪族ジイソシアネートのイソシ
アナト基の一部を接触的に二世化することにより、加熱
下に70係以上まで出発イソシアネートへと再開裂され
うる。前記の式で表わされるイソシアナト−ウレトジオ
ンを製造すべく、脂肪族ジイソシアネートとして実質的
に式 ( で表わされるジイソシアネートおよび場合に1つでは式 で抄わさ4Lるジイソシア不−1・からなるジ・イソシ
アネート“まだはジイソシアネ−1・γIA合物を使用
し、そして触媒として一般式 %式%) (」一式中。
アナト基の一部を接触的に二世化することにより、加熱
下に70係以上まで出発イソシアネートへと再開裂され
うる。前記の式で表わされるイソシアナト−ウレトジオ
ンを製造すべく、脂肪族ジイソシアネートとして実質的
に式 ( で表わされるジイソシアネートおよび場合に1つでは式 で抄わさ4Lるジイソシア不−1・からなるジ・イソシ
アネート“まだはジイソシアネ−1・γIA合物を使用
し、そして触媒として一般式 %式%) (」一式中。
ullま0.1′またけ2を意味し、
XはC1,OH−またkl上(を意味し、(−シてRU
同一または相異なるアルキル−、アルアットキル− クロアルキル基を甘味する) で表わされる化合物をOないし8 0 ’に 、好徒し
く tj: 1 0ないし30℃の温度において使用し
、−t して5ないし70重量%,好ましくは60ない
し60重量%の反応後の反応生成物を、触媒を予め不活
V1ユ化することなく,反応混合物から薄層蒸留によっ
て残留物として単離しそして触媒およびjl−I袖体を
留出物としで単離することをl特徴とする前記インシア
ナト−ウレトジオンの製造方法でちる。
同一または相異なるアルキル−、アルアットキル− クロアルキル基を甘味する) で表わされる化合物をOないし8 0 ’に 、好徒し
く tj: 1 0ないし30℃の温度において使用し
、−t して5ないし70重量%,好ましくは60ない
し60重量%の反応後の反応生成物を、触媒を予め不活
V1ユ化することなく,反応混合物から薄層蒸留によっ
て残留物として単離しそして触媒およびjl−I袖体を
留出物としで単離することをl特徴とする前記インシア
ナト−ウレトジオンの製造方法でちる。
触媒は,0.1ないし51■、好ましくは0.5ないし
2.重量%の址で使用される。特に好適なものは,トリ
ス−〔ジメチルアミノノーホスフィンである。リン化合
物の製造は,ホウペン−ワイル()(ou.ben−W
eyl ) 94, ■巻M 10 8 、I’Jに記
載されているう 一般に、本発明による方法において使用されるジイソシ
アナト−混合物は,下記の組成を有゛ノー る : 2−メチル−1.5−ジイソシアナト ペンクン(λ4PDI ) 8 Bないし9
9重量%2−エチル−1.4−ジイソシアナト ブタン(EBDi ) 1 2ないし1
重りチ第一に皐げた式で表わされる純粋なジイソシアネ
ートは,混合物の代りに同様に使用さハうる。
2.重量%の址で使用される。特に好適なものは,トリ
ス−〔ジメチルアミノノーホスフィンである。リン化合
物の製造は,ホウペン−ワイル()(ou.ben−W
eyl ) 94, ■巻M 10 8 、I’Jに記
載されているう 一般に、本発明による方法において使用されるジイソシ
アナト−混合物は,下記の組成を有゛ノー る : 2−メチル−1.5−ジイソシアナト ペンクン(λ4PDI ) 8 Bないし9
9重量%2−エチル−1.4−ジイソシアナト ブタン(EBDi ) 1 2ないし1
重りチ第一に皐げた式で表わされる純粋なジイソシアネ
ートは,混合物の代りに同様に使用さハうる。
好ましい出発物J賀は、2−メチル−1,5−ジイソシ
アナトブタンタン約88ないし95市−一および2−エ
チル−1.4−ジイソシアナトブタン12ないし5良量
φからなる対応するジイソシアナト−混合物である。
アナトブタンタン約88ないし95市−一および2−エ
チル−1.4−ジイソシアナトブタン12ないし5良量
φからなる対応するジイソシアナト−混合物である。
ジイソシアネート−またはジイソシアネート混合物の製
造は、それ内陣公知の方法でヌ・」応するジアミンのホ
スゲン化によって行なわtする(例えば、米国特許第5
, 6 3 1, 1 9 8号明細書参照)。
造は、それ内陣公知の方法でヌ・」応するジアミンのホ
スゲン化によって行なわtする(例えば、米国特許第5
, 6 3 1, 1 9 8号明細書参照)。
これらは、例えばブタジェンとHONとcD bi 1
c; KよるアジポジニトリルS造またはアクリルニト
リルの二鼠化の際の副生成物として得られる和尚するジ
ニトリルの接触的水素化によって得られる。
c; KよるアジポジニトリルS造またはアクリルニト
リルの二鼠化の際の副生成物として得られる和尚するジ
ニトリルの接触的水素化によって得られる。
不発ツJによる方法の実に&は、次の2段階に赴いて行
なわれる: すなわち。
なわれる: すなわち。
(a) 第1段階において)−J: 、 +jiJ記
の触媒を用いて5ないし70虚址≠、好−ましくは60
ないし60重量%の変換率まで二足化され、そして(I
J) 第2段1騎においては、未反応のジイソシアネ
ートまたはジイソシアネート混合物が触媒と共に薄層蒸
留によって反応生成物から分^1Lされる1、 蒸留されたMPl)I i:]、場合によってはlわf
(−1触媒)と共に、再び反応に1史用されうる。
の触媒を用いて5ないし70虚址≠、好−ましくは60
ないし60重量%の変換率まで二足化され、そして(I
J) 第2段1騎においては、未反応のジイソシアネ
ートまたはジイソシアネート混合物が触媒と共に薄層蒸
留によって反応生成物から分^1Lされる1、 蒸留されたMPl)I i:]、場合によってはlわf
(−1触媒)と共に、再び反応に1史用されうる。
反応温度は、10ないし80 Y; 、好−ましく t
Jloないし60℃の範囲である。必安な触媒h1は、
使用された触媒の柚知に著しく左右さ11る1゜使用さ
れたMPIM ・号fr−17℃Mpr〕x、y託1)
I−混合物に対して0.1ないし5重it%のkで一般
に十分である。0.5ないし2重、lIt%の亜リン酸
トリアミドが好−ましく使用される。しυえば50ない
し60:*tj:%のMPDI (またVまルIPDI
とEBi)Iとの混合物)が反応せしめられる時間であ
る反応時間は一一定の温度においては一濃度ならびに使
用さ゛れた触媒の種類に大いに左右される。それ−i
一般に5./、:いし40時間である。反応は、:I−
ステル、塩素化炭化水素、エーテルおよびケトンのよう
な極性溶媒中で、または溶媒を用いずに実施されうる。
Jloないし60℃の範囲である。必安な触媒h1は、
使用された触媒の柚知に著しく左右さ11る1゜使用さ
れたMPIM ・号fr−17℃Mpr〕x、y託1)
I−混合物に対して0.1ないし5重it%のkで一般
に十分である。0.5ないし2重、lIt%の亜リン酸
トリアミドが好−ましく使用される。しυえば50ない
し60:*tj:%のMPDI (またVまルIPDI
とEBi)Iとの混合物)が反応せしめられる時間であ
る反応時間は一一定の温度においては一濃度ならびに使
用さ゛れた触媒の種類に大いに左右される。それ−i
一般に5./、:いし40時間である。反応は、:I−
ステル、塩素化炭化水素、エーテルおよびケトンのよう
な極性溶媒中で、または溶媒を用いずに実施されうる。
好ましくは、溶媒を用いずに行なわれる。
反応混合物の処理l−J: 、すでに述べた如<、1n
。
。
ないし120℃および0.01ないし0.5トールに、
精りる71ず層蒸留によって行なわれる。
精りる71ず層蒸留によって行なわれる。
本発明による方法で(iJられる生成物は、室温におい
ては粘度が低い(約700ないし1.200mPa5)
。それらのNCO含計は、18ないし23重量%、好ま
し7くは20ないし22重量%の範囲内であり、すなわ
ち、多かれ少なかれ、高い割合o MpDJお」二ひ5
/またtまEBDIのオリコ゛マー性ウレトジオン(お
よび更に比較的少量のイソシアヌレート)が反応生成物
中に存在しなければガらない。
ては粘度が低い(約700ないし1.200mPa5)
。それらのNCO含計は、18ないし23重量%、好ま
し7くは20ないし22重量%の範囲内であり、すなわ
ち、多かれ少なかれ、高い割合o MpDJお」二ひ5
/またtまEBDIのオリコ゛マー性ウレトジオン(お
よび更に比較的少量のイソシアヌレート)が反応生成物
中に存在しなければガらない。
反応生成物の単緻体含量は、1%以下であり、180な
いし200℃に加熱した後(0,5時間)のNCO含賞
は、42ないし44重量%である。
いし200℃に加熱した後(0,5時間)のNCO含賞
は、42ないし44重量%である。
MPDIまたはMPI)]:、/EBDI−混合物のウ
レトジオンは1合成樹脂、塗料および発泡物質の製造用
の中間生成物として使用される。それは、とりわけブロ
ック化剤としての6−カプロラクタムまたはアセトンオ
キシムを用いて、特にブロックされた形態において、浴
★りを貧有[7ないしl、↓溶剤を含有しない1成分糸
および2成分糸堕相、例えばコイルコーチインク用およ
びハイソリッド他科およびポリウレタン粉末宛科の製造
に爪している。
レトジオンは1合成樹脂、塗料および発泡物質の製造用
の中間生成物として使用される。それは、とりわけブロ
ック化剤としての6−カプロラクタムまたはアセトンオ
キシムを用いて、特にブロックされた形態において、浴
★りを貧有[7ないしl、↓溶剤を含有しない1成分糸
および2成分糸堕相、例えばコイルコーチインク用およ
びハイソリッド他科およびポリウレタン粉末宛科の製造
に爪している。
例1(比較例)
2−メナ/L/−1,5−ジイソシアチトペンクン(2
−エテ/l/−1.4−ジイソシγナトブタン約6≠と
共に)1,000亜W部およびトリプナルホスフィン1
0重証部を室温において6時間放置した。この時点でN
Co甘址l150%から約68%に低下した。触媒を予
め不活性化することなく、反応混合物を薄層蒸発器中で
150℃10゜1トールにおいて蒸留した。残渣け、2
11.5優のBoo含菫を冶していた。180℃に加熱
した場合(3重2時間)にeよ、36.5 % ノNC
o ’6 li1トなった。
−エテ/l/−1.4−ジイソシγナトブタン約6≠と
共に)1,000亜W部およびトリプナルホスフィン1
0重証部を室温において6時間放置した。この時点でN
Co甘址l150%から約68%に低下した。触媒を予
め不活性化することなく、反応混合物を薄層蒸発器中で
150℃10゜1トールにおいて蒸留した。残渣け、2
11.5優のBoo含菫を冶していた。180℃に加熱
した場合(3重2時間)にeよ、36.5 % ノNC
o ’6 li1トなった。
を川 2
MPIlli (約6%のEBDIを含有) 1. O
OO重脩部およびトリス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィン10重量部を室温において2時間数IWt、 した
。
OO重脩部およびトリス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィン10重量部を室温において2時間数IWt、 した
。
この時間の経過後、反応混合物のNeo含址は、69.
6%であった。処理は、例1と同様に行われた。残渣は
、25℃に驚いて16 S mPa日の粘度及び20.
6%のNOO含量を有し、180℃に加〃(シた場合(
杢う時間)には、46.3%のNC0含量を示した。こ
の残渣の工JL−スペクトルeま。
6%であった。処理は、例1と同様に行われた。残渣は
、25℃に驚いて16 S mPa日の粘度及び20.
6%のNOO含量を有し、180℃に加〃(シた場合(
杢う時間)には、46.3%のNC0含量を示した。こ
の残渣の工JL−スペクトルeま。
第1図に示されている。
例 6
MPDI(EBDI約6%を含有) 1.000重力)
部および亜リン酸−ビスジメチルアミド)−クロリド1
5爪、に部を室温において、6時間放置した。この時間
の経過後、反応混合物のNeo−含量は67%であった
。処理は1例1と同様に行なった。残渣は、NCo 2
0.1%を含有していた=180℃に加熱した場合(3
重時間)、43.8斧のNeo含蓋を示した。
部および亜リン酸−ビスジメチルアミド)−クロリド1
5爪、に部を室温において、6時間放置した。この時間
の経過後、反応混合物のNeo−含量は67%であった
。処理は1例1と同様に行なった。残渣は、NCo 2
0.1%を含有していた=180℃に加熱した場合(3
重時間)、43.8斧のNeo含蓋を示した。
例 4
ム4PDI (EBDff約6%をへ′有)Iooo重
量部および亜すン酸メチルエステルービスージエチルア
ミド 置した。この時間の経過後、反応混合物のNCC)含証
は、66。5%であった。処理は、例1と同様に行なっ
た。残法は、NGO 2 0.0%を含壱していた;1
80℃に加熱した場合(↓蝮時間)、NCOぎ量は、4
4%であ′)た。
量部および亜すン酸メチルエステルービスージエチルア
ミド 置した。この時間の経過後、反応混合物のNCC)含証
は、66。5%であった。処理は、例1と同様に行なっ
た。残法は、NGO 2 0.0%を含壱していた;1
80℃に加熱した場合(↓蝮時間)、NCOぎ量は、4
4%であ′)た。
図面は、本発明の例2における残渣(2−メチル−1.
5−ジイソシアナトペンタンニ址体〕のIR−スペクト
ルを示すグラフである。 代理人 江 崎 光 好j 丸 − 。 代理人 江 崎 光 丈 、−] 1、 、、゛1
5−ジイソシアナトペンタンニ址体〕のIR−スペクト
ルを示すグラフである。 代理人 江 崎 光 好j 丸 − 。 代理人 江 崎 光 丈 、−] 1、 、、゛1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 (上式中1個々のlA基Rは同一かまたは相異なるもの
でるって式 で表わされる炭化水素1A基を意味し、ぞしてnは1な
いし5の整数または分数を意味する)で表わされるイソ
シアナト−ウレトジオン。 2、 脂肪族ジイソシアネートのイソシアナト基の一部
を接触的に二針化することにより、加熱下に7096以
上まで出発イソシア1−1へと再開敦されつる1式 (上式中、個々の残基Rは同一か゛またtri ml−
1異なるものであって式 %式% で表わされる炭化水素残基を意味し、ぞしてnけ1ない
し5の整数“企たは分数を意味ず乙)で表わされる・r
ソシアナトーウレトジオ/を製造すべく5カミ“肪族ジ
イソシアネートとして実質的に式 ] %式% で表ワサれるジイソシアネートおよび場合によっては式 %式% で表わされるジイソシアネートからな′るジイソシアナ
ト トーまたはジイソシアネート混合物を使用し、そし
て触媒として一般式 %式%) (上式中、 mは0.1または2を意味し、 XはC1、ORまたはRを意味し、セしてRは同一また
は相異なるアルキル−、アルアルキル−または場合によ
ってはアルキル1u)S小佐 貧7ラロアルキル基を意味する) で表わされる化合物を0ないし80℃、好ましくは10
ないし50℃の温度において使用しそして5ないし70
重量%、好ましくは601いし60重量%の反応後の反
応生成物を、触媒を予め不活性化することなく、反応混
合物から薄層蒸留によって残留物として単離しそして触
媒および単普坏を留出物として単離することを特徴とす
る前記インシアナト−ウレトジオンの製造方法1゜ 3 触媒として式 %式%) で表わされる化合物を使用する特許Hf4氷の範囲第2
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823227779 DE3227779A1 (de) | 1982-07-24 | 1982-07-24 | Neue isocyanato-uretdione sowie ein verfahren zu deren herstellung |
DE3227779.2 | 1982-07-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5933265A true JPS5933265A (ja) | 1984-02-23 |
JPH0315634B2 JPH0315634B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=6169297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58133022A Granted JPS5933265A (ja) | 1982-07-24 | 1983-07-22 | 新規なイソシアナト−ウレトジオンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4668780A (ja) |
EP (1) | EP0099976B1 (ja) |
JP (1) | JPS5933265A (ja) |
DE (2) | DE3227779A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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