CN103187531A - 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 - Google Patents

有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 Download PDF

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CN103187531A CN2011104552638A CN201110455263A CN103187531A CN 103187531 A CN103187531 A CN 103187531A CN 2011104552638 A CN2011104552638 A CN 2011104552638A CN 201110455263 A CN201110455263 A CN 201110455263A CN 103187531 A CN103187531 A CN 103187531A
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Abstract

本发明提供一种有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途。该有机电致发光器件包括阴极、阳极、电子传输层、空穴传输层和有机发光层,其中电子传输层和/或空穴传输层应用双极性有机化合物;该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。本发明能兼顾迁移率和稳定性,有利于器件效率和寿命的提高。

Description

有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光器件,特别是涉及一种应用非给体-受体结构的双极性有机化合物作为电子传输层和/或空穴传输层的有机电致发光器件。
背景技术
OLED器件的外量子效率(ηext)由以下公式表示:
ηext=γ×ηex×
Figure BDA0000127381300000011
×ηph
其中,γ为电子和空穴的比例;ηex为单三线态比例;
Figure BDA0000127381300000012
为材料的光量子效率;ηph为光取出效率。
由外量子效率的公式可知,OLED器件中电子和空穴的比例(γ)将会影响最终的出光效率。因此,加强电子和空穴的平衡成为OLED效率提高的重要手段。
有机材料的双极性传输性质(双极性传输性质是指,既能传空穴又能传电子,其直接的参数表征为空穴迁移率和电子迁移率一致,为同一数量级),对于OLED器件性能的提高非常重要,因为它有利于激子复合区域内载流子的平衡,避免过量的载流子对激子的猝灭。但是具有双极性传输性质的有机材料并不多。因此研究和开发双极性的材料具有重大意义。
最常见的双极性分子的设计思路,是同时在分子上引入传空穴(Donor)与传电子(Acceptor)基团,即Donor-Acceptor(D-A)体系,此类分子的前线轨道(HOMO和LUMO)分布在不同的基团上。但是此类材料的问题在于:因为传输空穴和传输电子的基团被稀释,D-A体系的双极性材料迁移率通常不高;由于空穴和电子通过不同的基团进行传输,D-A体系的双极性材料空穴和电子的迁移率通常不匹配。例如,S.O.Jeon等人(Adv.Mater.2010,22,1872.)设计合成的具有双极性传输性质的分子,采用咔唑为传输空穴的基团,二苯磷硫为传输电子的基团,但是其空穴迁移率仍然比电子迁移率高2个数量级,双极性传输的能力不够匹配。另外Y.L.Liao等人(Org. Lett.,2007,9,4511)报道的双极性材料采用传空穴的二苯胺基团和传电子的苯并咪唑基团,但是电子迁移率与空穴迁移率仍相差2个数量级。
Figure BDA0000127381300000021
2002年,柯达公司采用9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)作为发光层主体材料(J.M.Shi,etc.,Appl.Phys.Lett.2002,80,3201)。ADN分子的空穴和电子均在同一基团上传输,空穴迁移率和电子迁移率非常相近,属于Non-Donor-Acceptor(Non-D-A)体系双极性材料。此类材料的两种基团不存在相互削弱和稀释,容易获得较高的载流子迁移率。
另一方面,Non-D-A体系的双极性材料,其氧化和还原过程均是可逆的,相应的,从电化学角度而言,分子的阳离子和阴离子非常稳定。则此类双极性材料在OLED器件工作过程中,能够保持稳定,大幅度提高器件的寿命。
然而,至今尚未见到Non-D-A体系双极性材料用作空穴或电子传输材料的报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种新型有机电致发光器件,使用现有Non-D-A双极性材料作为空穴传输材料和/或电子传输材料,克服以往Donor-Acceptor(D-A)体系,迁移率通常不高,空穴和电子的迁移率不匹配的缺陷。本发明通过合理的分子分析,选择Non-D-A双极性材料,将之作为空穴传输材料或电子传输材料,兼顾迁移率和稳定性,将有利于器件效率和寿命的提高。
为解决上述技术问题,本发明提供一种新型有机电致发光器件,采用非给体-受体结构的双极性材料作为空穴传输材料或电子传输材料,其前线轨道(HOMO和LUMO)都分布在同一共轭结构上,该类材料氧化还原过程可逆且稳定,空穴和电子迁移率都是同一数量级(10-4)且较高。
具体而言,本发明采用的第一技术方案是,提供一种有机电致发光器件,其包括阴极、阳极、电子传输层、空穴传输层和有机发光层,其中电子传输层和/或空穴传输层应用双极性有机化合物;该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
本发明所述共轭芳烃基是指能够形成非给体-受体结构的芳烃基,根据需要其上可以具有取代基。
前述的有机电致发光器件,所述Ar为亚共轭芳稠环基,选自如下取代或未取代的芳烃的二价基团:萘、蒽、菲、芴、萘并噻二唑、苝、芘、三亚苯、苯并蒽、二苯并蒽、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、苯并芴、苯并芘、苯并菲、或萘并菲。
前述的有机电致发光器件,所述Ar为亚共轭芳稠环基,选自以下基团:
Figure BDA0000127381300000041
其中,R为氢原子、卤素原子或C1-C60的烷基、烷硅基、芳烃硅基、芳烃基或杂环芳烃基,优选氢原子或甲基。
上述卤素原子选自氟、氯、溴。上述C1-C60的烷基优选C1-C10的烷基,例如甲基、乙基、丙基。上述烷硅基优选C1-C10的烷硅基,例如三甲基硅基、甲基二乙基硅基。上述芳烃硅基优选苯、萘、菲、并四苯、并五苯、芴取代的硅基,例如二苯基硅基,萘基硅基。上述芳烃基包括取代或未取代的如下基团:苯、萘、菲、并四苯、并五苯、芴、萘并噻二唑、苝、芘、三亚苯、苯并蒽、二苯并蒽、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、苯并芴、苯并芘或苯并菲。上述杂环芳烃基包括吡啶、噻吩、呋喃取代的芳烃基,或芳烃基取代的吡啶、噻吩、呋喃。
前述的有机电致发光器件,所述Ar为含芳烃环的杂环的二价基团,选自:
Figure BDA0000127381300000051
前述的有机电致发光器件,所述电子传输层中应用的双极性有机化合物的取代基为取代或未取代的三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基。
前述的有机电致发光器件,所述取代的三嗪基是二苯基取代的三嗪基。
前述的有机电致发光器件,所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
前述的有机电致发光器件,所述取代的吡啶基是苯基吡啶基。
前述的有机电致发光器件,所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
前述的有机电致发光器件,所述空穴传输层中应用的双极性有机化合物的取代基为取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基或芳基。
前述的有机电致发光器件,所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
前述的有机电致发光器件,所述烷氧基苯基是C1-10的烷氧基苯基,优选甲氧基苯基。
前述的有机电致发光器件,所述取代的噻吩基是苯基噻吩基。
前述的有机电致发光器件,所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
前述的有机电致发光器件,所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
一种双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,所述取代的三嗪基是二苯基取代的三嗪基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,所述取代的吡啶基是苯基吡啶基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
一种双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基或芳基。
双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,所述烷氧基苯基是C1-10的烷氧基苯基,优选甲氧基苯基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,所述取代的噻吩基是苯基噻吩基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
前述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料和空穴传输层材料的应用,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
前述的应用,其中用作所述电子传输层和空穴传输层的双极性有机化合物的电子和空穴迁移率一致。
如下是优选的用作电子传输层材料的双极性有机化合物。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000071
或Ar是
Figure BDA0000127381300000072
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000073
或Ar是
Figure BDA0000127381300000074
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000081
或Ar是
Figure BDA0000127381300000082
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000083
或Ar是
Figure BDA0000127381300000084
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000085
或Ar是
Figure BDA0000127381300000086
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000087
或Ar是
Figure BDA0000127381300000088
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000089
或Ar是
Figure BDA00001273813000000810
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000091
或Ar是
Figure BDA0000127381300000092
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000094
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000095
或Ar是
Figure BDA0000127381300000096
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000097
或Ar是
Figure BDA0000127381300000098
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000099
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000101
或Ar是
Figure BDA0000127381300000102
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000103
或Ar是
Figure BDA0000127381300000104
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000106
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000107
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000111
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000113
或Ar是
Figure BDA0000127381300000114
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000115
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000117
或Ar是
Figure BDA0000127381300000118
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000122
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000123
或Ar是
Figure BDA0000127381300000124
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000125
或Ar是
Figure BDA0000127381300000126
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000128
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000131
或Ar是
Figure BDA0000127381300000132
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000133
或Ar是
Figure BDA0000127381300000134
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000135
或Ar是
Figure BDA0000127381300000136
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000137
或Ar是
Figure BDA0000127381300000138
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000141
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000143
或Ar是
Figure BDA0000127381300000144
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000145
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000147
或Ar是
Figure BDA0000127381300000148
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000151
或Ar是
Figure BDA0000127381300000152
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000153
或Ar是
Figure BDA0000127381300000154
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000157
或Ar是
Figure BDA0000127381300000158
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000161
或Ar是
Figure BDA0000127381300000162
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000163
或Ar是
Figure BDA0000127381300000164
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000166
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000167
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000171
或Ar是
Figure BDA0000127381300000172
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000173
或Ar是
Figure BDA0000127381300000174
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000175
或Ar是
Figure BDA0000127381300000176
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000181
或Ar是
Figure BDA0000127381300000182
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000183
或Ar是
Figure BDA0000127381300000184
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000185
或Ar是
Figure BDA0000127381300000186
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000187
或Ar是
Figure BDA0000127381300000188
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000191
或Ar是
Figure BDA0000127381300000192
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000193
或Ar是
Figure BDA0000127381300000194
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000195
或Ar是
Figure BDA0000127381300000196
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000197
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000201
或Ar是
Figure BDA0000127381300000202
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000205
或Ar是
Figure BDA0000127381300000206
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000207
或Ar是
Figure BDA0000127381300000208
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000213
或Ar是
Figure BDA0000127381300000214
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000215
或Ar是
Figure BDA0000127381300000216
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000217
或Ar是
Figure BDA0000127381300000218
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000219
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000221
或Ar是
Figure BDA0000127381300000222
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000223
或Ar是
Figure BDA0000127381300000224
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000227
或Ar是
Figure BDA0000127381300000228
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000231
或Ar是
Figure BDA0000127381300000232
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000233
或Ar是
Figure BDA0000127381300000234
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000241
或Ar是
Figure BDA0000127381300000242
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000243
或Ar是
Figure BDA0000127381300000244
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000245
或Ar是
Figure BDA0000127381300000246
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或菲罗啉基。所述三嗪基和菲罗啉基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或菲罗啉基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000247
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或吡啶基。所述三嗪基和吡啶基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基或苯基吡啶基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000251
或Ar是
Figure BDA0000127381300000252
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或芳基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000253
或Ar是
Figure BDA0000127381300000254
时,Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪基或烷基。所述三嗪基可以是取代或未取代的基团,优选二苯基取代的三嗪基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000256
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或芳基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述芳基可以是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000257
或Ar是
Figure BDA0000127381300000258
时,Ar1和Ar2分别独立地选自吡啶基或烷基。所述吡啶基可以是取代或未取代基团,优选苯基吡啶基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000261
或Ar是
Figure BDA0000127381300000262
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或烷基。所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
如下是优选的用作空穴传输层材料的双极性有机化合物。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000263
或Ar是
Figure BDA0000127381300000264
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000265
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000267
或Ar是
Figure BDA0000127381300000268
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000269
或Ar是
Figure BDA00001273813000002610
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000271
或Ar是
Figure BDA0000127381300000272
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000273
或Ar是
Figure BDA0000127381300000274
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000275
或Ar是
Figure BDA0000127381300000276
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000277
或Ar是
Figure BDA0000127381300000278
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000279
或Ar是
Figure BDA00001273813000002710
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000281
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000283
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000285
或Ar是
Figure BDA0000127381300000286
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000288
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000289
或Ar是
Figure BDA00001273813000002810
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000291
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000293
或Ar是
Figure BDA0000127381300000294
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000295
或Ar是
Figure BDA0000127381300000296
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000297
或Ar是
Figure BDA0000127381300000298
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000301
或Ar是
Figure BDA0000127381300000302
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000303
或Ar是
Figure BDA0000127381300000304
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000305
或Ar是
Figure BDA0000127381300000306
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000308
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000311
或Ar是
Figure BDA0000127381300000312
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000313
或Ar是
Figure BDA0000127381300000314
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000315
或Ar是
Figure BDA0000127381300000316
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000317
或Ar是
Figure BDA0000127381300000318
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000319
或Ar是
Figure BDA00001273813000003110
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000321
或Ar是
Figure BDA0000127381300000322
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000323
或Ar是
Figure BDA0000127381300000324
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000325
或Ar是
Figure BDA0000127381300000326
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000327
或Ar是
Figure BDA0000127381300000328
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000331
或Ar是
Figure BDA0000127381300000332
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000333
或Ar是
Figure BDA0000127381300000334
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000335
或Ar是
Figure BDA0000127381300000336
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000337
或Ar是
Figure BDA0000127381300000338
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000341
或Ar是
Figure BDA0000127381300000342
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000343
或Ar是
Figure BDA0000127381300000344
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000345
或Ar是
Figure BDA0000127381300000346
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000348
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000351
或Ar是
Figure BDA0000127381300000352
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000353
或Ar是
Figure BDA0000127381300000354
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000355
或Ar是
Figure BDA0000127381300000356
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000357
或Ar是
Figure BDA0000127381300000358
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000361
或Ar是
Figure BDA0000127381300000362
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000363
或Ar是
Figure BDA0000127381300000364
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000365
或Ar是
Figure BDA0000127381300000366
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000367
或Ar是
Figure BDA0000127381300000368
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000372
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000373
或Ar是
Figure BDA0000127381300000374
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000375
或Ar是
Figure BDA0000127381300000376
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000377
或Ar是
Figure BDA0000127381300000378
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000382
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000383
或Ar是
Figure BDA0000127381300000384
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000386
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000387
或Ar是
Figure BDA0000127381300000388
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000392
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000393
或Ar是
Figure BDA0000127381300000394
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000395
或Ar是
Figure BDA0000127381300000396
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000397
或Ar是
Figure BDA0000127381300000398
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000401
或Ar是
Figure BDA0000127381300000402
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000403
或Ar是
Figure BDA0000127381300000404
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000405
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000411
或Ar是
Figure BDA0000127381300000412
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000413
或Ar是
Figure BDA0000127381300000414
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000415
或Ar是
Figure BDA0000127381300000416
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000417
或Ar是
Figure BDA0000127381300000418
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000421
或Ar是
Figure BDA0000127381300000422
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000423
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000425
或Ar是
Figure BDA0000127381300000426
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000427
或Ar是
Figure BDA0000127381300000428
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000431
或Ar是
Figure BDA0000127381300000432
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000433
或Ar是
Figure BDA0000127381300000434
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000435
或Ar是
Figure BDA0000127381300000436
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000437
或Ar是
Figure BDA0000127381300000438
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000441
或Ar是
Figure BDA0000127381300000442
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000443
或Ar是
Figure BDA0000127381300000444
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000445
或Ar是
Figure BDA0000127381300000446
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000447
或Ar是
Figure BDA0000127381300000448
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000451
或Ar是
Figure BDA0000127381300000452
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000453
或Ar是
Figure BDA0000127381300000454
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000456
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000457
或Ar是
Figure BDA0000127381300000458
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000461
或Ar是
Figure BDA0000127381300000462
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000464
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000465
或Ar是
Figure BDA0000127381300000466
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000468
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000471
或Ar是
Figure BDA0000127381300000472
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000474
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000475
或Ar是
Figure BDA0000127381300000476
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000477
或Ar是
Figure BDA0000127381300000478
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000481
或Ar是
Figure BDA0000127381300000482
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000483
或Ar是
Figure BDA0000127381300000484
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000487
或Ar是
Figure BDA0000127381300000488
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000491
或Ar是
Figure BDA0000127381300000492
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000493
或Ar是
Figure BDA0000127381300000494
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000495
或Ar是
Figure BDA0000127381300000496
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000497
或Ar是
Figure BDA0000127381300000498
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000501
或Ar是
Figure BDA0000127381300000502
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000503
或Ar是
Figure BDA0000127381300000504
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000505
或Ar是
Figure BDA0000127381300000506
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000507
或Ar是
Figure BDA0000127381300000508
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000511
或Ar是
Figure BDA0000127381300000512
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000513
或Ar是
Figure BDA0000127381300000514
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000521
或Ar是
Figure BDA0000127381300000522
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000524
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000526
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000527
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000529
或Ar是
Figure BDA00001273813000005210
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000531
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000533
或Ar是
Figure BDA0000127381300000534
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000535
或Ar是
Figure BDA0000127381300000536
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000537
或Ar是
Figure BDA0000127381300000538
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000541
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000543
或Ar是
Figure BDA0000127381300000544
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000545
或Ar是
Figure BDA0000127381300000546
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000548
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000551
或Ar是
Figure BDA0000127381300000552
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000553
或Ar是
Figure BDA0000127381300000554
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000555
或Ar是
Figure BDA0000127381300000556
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000557
或Ar是
Figure BDA0000127381300000558
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000561
或Ar是
Figure BDA0000127381300000562
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000563
或Ar是
Figure BDA0000127381300000564
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000565
或Ar是
Figure BDA0000127381300000566
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000567
或Ar是
Figure BDA0000127381300000568
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000571
或Ar是
Figure BDA0000127381300000572
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000573
或Ar是
Figure BDA0000127381300000574
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000575
或Ar是
Figure BDA0000127381300000576
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000577
或Ar是
Figure BDA0000127381300000578
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000582
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000583
或Ar是
Figure BDA0000127381300000584
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000585
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000587
或Ar是
Figure BDA0000127381300000588
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000593
或Ar是
Figure BDA0000127381300000594
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000595
或Ar是
Figure BDA0000127381300000596
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000597
或Ar是
Figure BDA0000127381300000598
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000601
或Ar是
Figure BDA0000127381300000602
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000603
或Ar是
Figure BDA0000127381300000604
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000605
或Ar是
Figure BDA0000127381300000606
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000608
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000611
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000613
或Ar是
Figure BDA0000127381300000614
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000615
或Ar是
Figure BDA0000127381300000616
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000621
或Ar是
Figure BDA0000127381300000622
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000625
或Ar是
Figure BDA0000127381300000626
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000627
或Ar是
Figure BDA0000127381300000628
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000631
或Ar是
Figure BDA0000127381300000632
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000633
或Ar是
Figure BDA0000127381300000634
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000635
或Ar是
Figure BDA0000127381300000636
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000637
或Ar是
Figure BDA0000127381300000638
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000641
或Ar是
Figure BDA0000127381300000642
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000643
或Ar是
Figure BDA0000127381300000644
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000645
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000647
或Ar是
Figure BDA0000127381300000648
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000651
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000653
或Ar是
Figure BDA0000127381300000654
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000656
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000657
或Ar是
Figure BDA0000127381300000658
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000661
或Ar是
Figure BDA0000127381300000662
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000663
或Ar是
Figure BDA0000127381300000664
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000665
或Ar是
Figure BDA0000127381300000666
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000667
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000671
或Ar是
Figure BDA0000127381300000672
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000673
或Ar是
Figure BDA0000127381300000674
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000675
或Ar是
Figure BDA0000127381300000676
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000677
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000681
或Ar是
Figure BDA0000127381300000682
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000683
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000686
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000688
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000691
或Ar是
Figure BDA0000127381300000692
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000693
或Ar是
Figure BDA0000127381300000694
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000695
或Ar是
Figure BDA0000127381300000696
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000697
或Ar是
Figure BDA0000127381300000698
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000701
或Ar是
Figure BDA0000127381300000702
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000703
或Ar是
Figure BDA0000127381300000704
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000705
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000707
或Ar是
Figure BDA0000127381300000708
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000711
或Ar是
Figure BDA0000127381300000712
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000713
或Ar是
Figure BDA0000127381300000714
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000715
或Ar是
Figure BDA0000127381300000716
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000717
或Ar是
Figure BDA0000127381300000718
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000721
或Ar是
Figure BDA0000127381300000722
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000723
或Ar是
Figure BDA0000127381300000724
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000725
或Ar是
Figure BDA0000127381300000726
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000731
或Ar是
Figure BDA0000127381300000732
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000733
或Ar是
Figure BDA0000127381300000734
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000735
或Ar是
Figure BDA0000127381300000736
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000737
或Ar是
Figure BDA0000127381300000738
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000742
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000743
或Ar是
Figure BDA0000127381300000744
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000747
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000751
或Ar是
Figure BDA0000127381300000752
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000753
或Ar是
Figure BDA0000127381300000754
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000755
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000761
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000763
或Ar是
Figure BDA0000127381300000764
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000765
或Ar是
Figure BDA0000127381300000766
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000767
或Ar是
Figure BDA0000127381300000768
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000771
或Ar是
Figure BDA0000127381300000772
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000773
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000775
或Ar是
Figure BDA0000127381300000776
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000781
或Ar是
Figure BDA0000127381300000782
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000784
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000785
或Ar是
Figure BDA0000127381300000786
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000791
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000793
或Ar是
Figure BDA0000127381300000794
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或烷氧基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000796
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或噻吩基。所述咔唑基和噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000797
或Ar是
Figure BDA0000127381300000798
时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或苯并噻吩基。所述咔唑基和苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或茚并咔唑基。所述咔唑基和茚并咔唑基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000801
或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自咔唑基或芳基。所述咔唑基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000803
或Ar是
Figure BDA0000127381300000804
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或烷氧基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000805
或Ar是
Figure BDA0000127381300000806
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000807
或Ar是
Figure BDA0000127381300000808
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或苯并噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000811
或Ar是
Figure BDA0000127381300000812
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或茚并咔唑基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000813
或Ar是
Figure BDA0000127381300000814
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基氧基或芳基。所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000815
或Ar是
Figure BDA0000127381300000816
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000817
或Ar是
Figure BDA0000127381300000818
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或苯并噻吩基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000821
或Ar是
Figure BDA0000127381300000822
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或茚并咔唑基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000823
或Ar是
Figure BDA0000127381300000824
时,Ar1和Ar2分别独立地选自烷氧基或芳基。所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000825
或Ar是
Figure BDA0000127381300000826
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或苯并噻吩基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000827
或Ar是
Figure BDA0000127381300000828
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或茚并咔唑基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。
当Ar是或Ar是
Figure BDA0000127381300000832
时,Ar1和Ar2分别独立地选自噻吩基或芳基。所述噻吩基可以是取代或未取代的基团,优选苯基噻吩基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000833
或Ar是
Figure BDA0000127381300000834
时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或茚并咔唑基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。
当Ar是或Ar是时,Ar1和Ar2分别独立地选自苯并噻吩基或芳基。所述苯并噻吩基可以是取代或未取代的基团。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
当Ar是
Figure BDA0000127381300000837
或Ar是
Figure BDA0000127381300000838
时,Ar1和Ar2分别独立地选自芳基或茚并咔唑基。所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
采用本发明的技术方案,至少具有如下有益效果:使用本发明双极性有机化合物作为电子传输层,所得器件驱动电压降低明显,依据发光颜色和匹配结构的不一样,电压通常降低1-3V,且电流效率有明显提高。使用本发明双极性有机化合物作为空穴传输层,所得器件的电流效率和电压都有较为明显的改善,同时寿命也延长了。选择电子和空穴传输材料的迁移率在同一个水平范围的本发明双极性有机化合物,作为电子传输层和空穴传输层,所得器件驱动电压进一步降低,电流效率也进一步提升,与仅电子传输层或空穴传输层采用本发明的双极性化合物的器件相比,器件的寿命延长了一倍以上。
附图说明
图1是空穴和电子在有机半导体材料中的跳跃传输示意图。
图2是空穴和电子传输的电子转移反应势能曲线。
图3是有机半导体材料中电子垂直跃迁过程涉及的能量示意图。
图4是本发明TOF法的装置结构图。
具体实施方式
为充分了解本发明之目的、特征及功效,借由下述具体的实施方式,对本发明做详细说明。
本发明通过合理的分子分析,选择现有Non-D-A双极性材料,其前线轨道(HOMO和LUMO)都分布在同一共轭结构上,将之作为空穴传输材料或电子传输材料,兼顾迁移率和稳定性,将有利于器件效率和寿命的提高。
本发明提供一种有机电致发光器件,其包括阴极、阳极、电子传输层、空穴传输层和有机发光层,其中电子传输层和/或空穴传输层应用双极性有机化合物;该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
下面从有机半导体材料的传输机理进一步说明本发明的特征以及功效。
对于有机半导体材料的传输机理,目前理论尚不成熟,特别是对于分子间作用力较弱的无定形有机半导体材料。其中一种得到广泛应用的理论认为载流子是在相邻分子间跳跃(hopping)传输。如图1所示,当分子的HOMO轨道被夺去1个电子后,就产生了空穴载流子,空穴向右传输(a);反之,当分子的LUMO轨道得到1个电子后,就产生了一个电子载流子,电子向左传输(b)。电子在外加电场的作用下,在相邻分子间的前线轨道(主要是HOMO和LUMO轨道)跳跃,在统计上形成了定向的移动,因而产生了表观的电流。
所以,空穴和电子在有机分子间的传输可以看作是电子在相邻分子间的交换反应,表示为:
M+/-+M*→M+M*+/-
其中,M+/-代表分子处于阳离子或阴离子态,M*代表相邻的处于中性态的分子。
这个电子转移反应的势能面曲线如图2所示。分子在反应前后几何构型保持不变的情况下垂直跃迁的能量定义为重组能(λ+/-),根据有机半导体分子的能级其计算方法如图3所示,是空穴传输的重组能λ+=λ12,电子传输的重组能λ-=λ34。具体解释如下:对于空穴传输而言,阳离子M+需要从相邻的中性分子M*上夺去1个电子,在保持阳离子的构型下变成中性分子;同时中性分子M*失去1个电子,在保持中性分子的构型下变成阳离子M*+。在分子得失电子的瞬间,M和M*+并不处于它们的最低能量构型,而是相应的M+和M*最低能量构型,它们之间的弛豫能量之和便是重组能,即λ+=λ12。电子的传输情况与空穴相似,M和M*-在垂直跃迁的瞬间并不处于它们的最低能量构型,它们向优化构型弛豫的能量总和便是电子传输过程中的重组能,即λ-=λ34。分子空穴和电子的重组能,可以通过对分子中性态、阳离子和阴离子的量子化学计算得到。
Marucs方程被用于描述在无外场的作用下,电子或空穴在相邻的两个传输点(site)之间的跳跃速率k:
k = 4 π 2 h V ab 2 exp ( - λ / 4 k B T ) 4 πλ k B T
其中,Vab是电荷转移积分,λ为重组能,kB是玻尔兹曼(Boltzmann)常数,T是绝对温度,h为普朗克(Planck)常数。因此,根据Marcus的电子转移理论,在温度(T)恒定的条件下,电荷跳跃速率(k)只与电荷转移积分(Vab)和重组能(λ)这两个材料特性参数有关。重组能可以通过量子化学计算来得到,但是无定形有机材料的电荷转移积分却难以通过计算或测试的方法得到。
由Marucs方程,比较有机材料的空穴迁移率k(h)和电子迁移率k(e),表达式可以简化为:
k ( h ) k ( e ) = ( V ab ( h ) V ab ( e ) ) 2 [ ( λ ( e ) λ ( h ) ) 1 / 2 exp ( λ ( e ) - λ ( h ) 4 k B T ) ]
选取具有共轭大π环的分子,且HOMO和LUMO均分布在该基团上,因此,电子和空穴在分子间跳跃时,空间位置变化带来的影响相当,因而电荷转移积分之比接近于1。
若重组能值也相近,则无外场时的迁移率之比也应接近于1,因而分子具有优良的双极传输特性。
根据以上理论,分子前线轨道(HOMO和LUMO)分布在同一共轭结构上;空穴和电子的电荷转移积分之比为0.5~2,优选为0.9~1.1;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV。如此,分子具有很好的双极传输特性。通过选取合适的共轭结构,可以获得较高的迁移率,电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。同时,调整合适的取代基,材料可用作空穴传输层(HTL)或电子传输层(ETL)。
本发明所述有机电致发光器件是采用常规方法制成的常规有机电致发光器件,优选有机发光二极管(OLED)。
本发明OLED的典型结构为:基片/阳极/空穴传输层/有机发光层/电子传输层/阴极。
基片可以使用传统有机发光器件中的基板,例如:玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料,例如铟锡氧(ITO),铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴传输层可以采用本发明的双极性有机化合物或传统空穴传输层材料。该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自二苯基胺基取代的苯基、咔唑、烷氧基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
传统空穴传输层材料可以是N,N’-二(3-甲苯基)-N,N’-二苯基[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基]-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。
有机发光层可以采用传统单层/多层有机发光层材料,优选掺杂结构材料,例如采用9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)和四叔丁基苝(TBP)掺杂的材料,其掺杂比例是常规有机发光层掺杂比例,例如荧光1-5%,磷光1-10%。发光染料可以选用荧光材料或磷光材料。
电子传输层材料可以采用本发明的双极性有机化合物,或传统电子传输层材料,例如Alq3。该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自三嗪、菲罗啉、噁二唑、苯并咪唑、磷氧基、苯磺酰基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
阴极采用金属及其混合物结构,如Mg、Ag、Ca等,也可以是电子注入层/金属层结构,如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构,其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物,也可以是多层材料构成的复合阴极结构。
实施例
下面,举出实施例对本发明进一步描述,但本发明并不限于下述的实施例。
化合物性能测定
本实验采用的双极性电子传输层材料见表1,可以通过市购得到。
表1
Figure BDA0000127381300000891
Figure BDA0000127381300000901
Figure BDA0000127381300000911
Figure BDA0000127381300000921
Figure BDA0000127381300000931
Figure BDA0000127381300000941
Figure BDA0000127381300000951
Figure BDA0000127381300000961
Figure BDA0000127381300000971
Figure BDA0000127381300000981
Figure BDA0000127381300000991
Figure BDA0000127381300001001
本实验采用的双极性空穴传输层材料见表2,可以通过市购得到。
表2
Figure BDA0000127381300001002
Figure BDA0000127381300001011
Figure BDA0000127381300001021
Figure BDA0000127381300001031
Figure BDA0000127381300001041
Figure BDA0000127381300001061
Figure BDA0000127381300001071
Figure BDA0000127381300001081
Figure BDA0000127381300001091
Figure BDA0000127381300001101
Figure BDA0000127381300001111
Figure BDA0000127381300001121
Figure BDA0000127381300001131
采用如下方法测定表1和表2中化合物的迁移率,并计算得到重组能。
本发明化合物的迁移率通过时间飞行法(Time-Of-Flight,TOF)测试得到。TOF法的装置结构图如图4所示。4-1为电极,4-2为样品,4-3为透明电极,4-4为入射光。
在TOF测试的器件结构中,有机层(厚度通常在几个微米到十几个微米的数量级)夹在两个电极之中,其中一个电极是透明电极。激光脉冲透过透明电极照射有机层,使得有机层在靠近透明电极的界面处产生一个“薄层”的光生载流子,在外加电场(通常在104~106V/cm的范围内)的作用下,光生载流子将沿着外加电场的方向穿越有机层最终到达对电极。根据外加电场的方向的不同,可分别测试得到正电荷载流子(空穴迁移率)和负电荷载流子(电子迁移率)的迁移率。示波器记录下光生载流子迁移过程中通过器件的电流与时间的关系,从图形中可以确定载流子穿越有机层的飞行时间。TOF测试中,载流子迁移率可以通过如下的表达式计算:
μ=d2/Vτ
其中,μ表示载流子迁移率,d表示两个电极之间的距离(有机层的厚度),V表示外加电压,τ表示平均飞行时间。
本发明根据上述TOF原理,采用图4所示测试设备,测试得到空穴迁移率(μh)和电子迁移率(μe)。
重组能通过量化计算得到,按照图3所示方法进行。采用B3LYP/6-31G*(即Becke’s Three Parameter Hybrid Functional Using the LTP CorrelationFunctional)函数计算分子的中性态、阳离子和阴离子的优化几何构型和相应能量,再计算中性态分子分别在阳离子和阴离子优化构型下的能量、阳离子和阴离子分别在中性态优化构型下的能量,最后计算如图3所示的λ14,并得到分子重组能λ+/-。所有计算均在Gaussian 03软件上完成。
表1和表2中的化合物经过上述方法测定和计算后,得出如下结论,电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs,空穴和电子的重组能之差小于0.2eV。表3是部分化合物的具体电子和空穴迁移率,以及空穴和电子的重组能之差。
表3
Figure BDA0000127381300001151
器件应用实施例
实施例1电子传输层应用实施例
(1#)ITO/NPB/ADN:TBP/ET-1/LiF/Al
(2#)ITO/NPB/ADN:TBP/ET-28/LiF/Al
(3#)ITO/NPB/ADN:TBP/ET-56/LiF/Al
(4#)ITO/NPB/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水分,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃板基片至于真空腔内,抽真空至1×10-5-9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀厚度40nm。
在空穴传输层上真空蒸镀一层ADN:TBP作为器件的发光层,厚度为30nm,TBP的掺杂比例为5%,ADN蒸镀速率为0.1nm/s,TBP蒸镀速率为0.005nm/s。
在发光层上分别真空蒸镀化合物ET-1,ET-28,ET-56和Alq3(对比例),作为器件的电子传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀厚度20nm。
在电子传输层上依次真空蒸镀LiF,Al作为器件的阴极,其中LiF蒸镀速率为0.05nm/s,蒸镀厚度0.5nm,Al蒸镀速率为1nm/s,蒸镀厚度100nm。
按照上述方法采用化合物ET-1,ET-28,ET-56和Alq3(对比例)作为电子传输层,得到样品1#,2#,3#,4#。上述样品的性能见表4,其中x和y表示色坐标。
表4
“50%寿命”是指:亮度衰减到初始值的一半所使用的时间,即为器件的半衰期寿命。
从表3和表4数据可以看出,样品1#-3#,电子传输层采用了双极性化合物ET-1、ET-28和ET-56,由于其电子迁移率明显比样品4#中的Alq3高2个数量级以上,因此,电子迁移率的提高增加了复合区域的电子浓度,复合发光的几率增加,有效降低了驱动电压、提高了发光效率。由于ET化合物本身的双极性特点,使得化合物本身在得电子和失电子的两种状态下,都能保持极好的氧还能力,因而材料本身非常稳定,表现在器件中则是延长了器件寿命。
实施例2空穴传输层应用实施例
(5#)ITO/HT-7/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
(6#)ITO/HT-46/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
(7#)ITO/HT-79/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
(8#)ITO/NPB/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水分,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃板基片至于真空腔内,抽真空至1×10-5-9×10-3Pa,在上述阳极层膜上分别真空蒸镀化合物HT-7,HT-46,HT-79以及NPB(对比例)作为空穴传输层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀厚度40nm。
在空穴传输层上真空蒸镀一层ADN:TBP作为器件的发光层,厚度为30nm,TBP的掺杂比例为5%,ADN蒸镀速率为0.1nm/s,TBP蒸镀速率为0.005nm/s。
在发光层上真空蒸镀Alq3,作为器件的电子传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀厚度20nm。
在电子传输层上依次真空蒸镀LiF,Al作为器件的阴极,其中LiF蒸镀速率为0.05nm/s,蒸镀厚度0.5nm,Al蒸镀速率为lnm/s,蒸镀厚度100nm。
按照上述方法采用化合物HT-7,HT-46,HT-79以及NPB作为空穴传输层,得到样品5#,6#,7#,8#。上述样品的性能见表5,其中x和y表示色坐标。
表5
Figure BDA0000127381300001171
从表3和表5数据可以看出,双极性化合物HT-7、HT-46和HT-79分别在样品5#、6#和7#中作为空穴传输层,器件的电流效率和电压相对样品8#(NPB)都有较为明显的改善,同时寿命也延长了。HT-7、HT-46和HT-79的空穴迁移率均比NPB略高,有的甚至超出2个数量级,因此器件中空穴浓度的增加保证了器件的效率,化合物本身的双极性特点也保证了器件的稳定性。
实施例3电子传输层和空穴传输层应用实施例
(9#)ITO/HT-7/ADN:TBP/ET-1/LiF/Al
(10#)ITO/HT-21/ADN:TBP/ET-6/LiF/Al
(11#)ITO/HT-33/ADN:TBP/ET-9/LiF/Al
(12#)ITO/NPB/ADN:TBP/Alq3/LiF/Al
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水分,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃板基片至于真空腔内,抽真空至1×10-5-9×10-3Pa,在上述阳极层膜上分别真空蒸镀化合物HT-7,HT-21,HT-33以及NPB(对比例)作为空穴传输层,蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀厚度40nm。
在空穴传输层上真空蒸镀一层ADN:TBP作为器件的发光层,厚度为30nm,TBP的掺杂比例为5%,ADN蒸镀速率为0.1nm/s,TBP蒸镀速率为0.005nm/s。
在发光层上分别真空蒸镀化合物ET-1,ET-6,ET-9和Alq3(对比例),作为器件的电子传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀厚度20nm。
在电子传输层上依次真空蒸镀LiF,Al作为器件的阴极,其中LiF蒸镀速率为0.05nm/s,蒸镀厚度0.5nm,Al蒸镀速率为1nm/s,蒸镀厚度100nm。
按照上述方法采用化合物ET-1,ET-6,ET-9和Alq3(对比例)作为电子传输层,同时采用化合物HT-7,HT-21,HT-33以及NPB作为空穴传输层,得到样品9#,10#,11#,12#。上述样品的性能见表6,其中x和y表示色坐标。
表6
Figure BDA0000127381300001181
本实施例中,样品9#-11#的空穴传输层和电子传输层都采用了双极性化合物,且每个器件中电子和空穴传输材料的迁移率都在同一个水平范围,与仅电子传输层或空穴传输层采用本发明的双极性化合物的器件相比(参见表4和表5),本实施例中的器件其驱动电压进一步降低了,电流效率也进一步提升,主要原因在于发光复合区域中电子和空穴的比例更加匹配,二者的平衡极大促进器件性能的改善。同时,材料本身的稳定、载流子平衡导致复合区域远离阴极阳极,都使得器件的稳定性进一步提高,如表6中所示,与仅电子传输层或空穴传输层采用本发明的双极性化合物的器件相比(参见表4和表5),器件的寿命延长了一倍以上。
当然,本发明还可有其他实施方式,以上所述仅为本发明的优选实施例,并非用来限定本发明的保护范围;在不背离本发明精神及其实质的情况下,熟悉本领域的技术人员凡是依本发明内容所做出各种相应的变化与修改,都属于本发明的权利要求的保护范围。

Claims (27)

1.一种有机电致发光器件,其包括阴极、阳极、电子传输层、空穴传输层和有机发光层,其中电子传输层和/或空穴传输层应用双极性有机化合物;该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar为含芳环的亚共轭稠环基,选自如下取代或未取代的芳烃的二价基团:萘、蒽、菲、芴、萘并噻二唑、苝、芘、三亚苯、苯并蒽、二苯并蒽、荧蒽、苯并荧蒽、萘并荧蒽、苯并芴、苯并芘、苯并菲、或萘并菲。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar为亚共轭芳稠环基,选自以下基团:
Figure FDA0000127381290000011
Figure FDA0000127381290000021
其中,R为氢原子、卤素原子或C1-C60的烷基、烷硅基、芳烃硅基、芳烃基或杂环芳烃基,优选氢原子或甲基;或者含芳烃环的杂环的二价基团,选自:
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电子传输层中应用的双极性有机化合物的取代基为取代或未取代的三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述取代的三嗪基是二苯基取代的三嗪基。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述取代的吡啶基是苯基吡啶基。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述空穴传输层中应用的双极性有机化合物的取代基为取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基或芳基。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述烷氧基苯基是C1-10的烷氧基苯基,优选甲氧基苯基。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述取代的噻吩基是苯基噻吩基。
13.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
14.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
15.一种双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基。
16.根据权利要求15所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,其特征在于,所述取代的三嗪基是二苯基取代的三嗪基。
17.根据权利要求15所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,其特征在于,所述芳基是取代或未取代的苯基,这里取代基选自苯基噁二唑基、苯基苯并咪唑基、二苯基磷氧基、苯磺酰基或苯基。
18.根据权利要求15所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,其特征在于,所述取代的吡啶基是苯基吡啶基。
19.根据权利要求15所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料的用途,其特征在于,所述烷基是C1-10的烷基,优选甲基、乙基、丙基。
20.一种双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基或芳基。
21.根据权利要求20所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述芳基是取代或未取代的苯基、萘基、菲基或蒽基,所述取代的苯基优选二苯基胺基取代的苯基、咔唑基苯基、苯基氧基苯基、茚并咔唑基苯基、苯并噻吩基苯基、萘基苯基、二苯基取代的苯基、烷氧基苯基,所述取代的蒽基优选苯基蒽基。
22.根据权利要求20所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述烷氧基苯基是C1-10的烷氧基苯基,优选甲氧基苯基。
23.根据权利要求20所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述取代的噻吩基是苯基噻吩基。
24.根据权利要求20所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述芳基氧基是苯基氧基、联苯基氧基。
25.根据权利要求20所述的双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料的用途,其特征在于,所述烷氧基是C1-C10的烷氧基,优选甲氧基,乙氧基,丙氧基或异丙氧基。
26.双极性有机化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料和空穴传输层材料的应用,该双极性有机化合物的结构通式如下:Ar1-Ar-Ar2,其中Ar是含芳环的亚共轭稠环基;Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的咔唑基、芳基氧基、烷氧基、噻吩基、苯并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基、菲罗啉基、吡啶基、芳基或烷基;该双极性有机化合物分子前线轨道分布在同一共轭大稠环上;空穴和电子的重组能之差小于0.2eV;电子和空穴迁移率大于10-4cm2/vs。
27.根据权利要求26所述的应用,其特征在于,其中用作所述电子传输层和空穴传输层的双极性有机化合物的电子和空穴迁移率一致。
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