CN108017672B - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由下式表示的有机化合物：
Figure DDA0001432401220000011
以及使用该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管和有机发光显示装置时，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
本申请要求于2016年10月31日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0143283号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，且更具体地，涉及一种能够降低有机发光二极管的驱动电压并且改善包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率和寿命的有机化合物。
背景技术
近来，随着对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管的有机发光显示(OLED)装置在技术上得到发展。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(EML)中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑料基板)能够被用作形成各元件的基体基板。由于OLED装置不需要背光组件，因此OLED装置具有低重量和低功耗。此外，OLED装置能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。
为了有效地将来自阴极的电子注入到EML中，用于OLED装置的有机发光二极管可进一步包括位于阴极和EML之间的电子注入层(EIL)和电子传输层(ETL)。例如，ETL可包括三-8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)或喹啉锂(Liq)。此外，为了增加从EIL至ETL中的电子传输，ETL可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。
当有机发光二极管被驱动时，碱金属或碱土金属可随着电子被传输至EML的界面中。因此，在EML的界面中的碱金属或碱土金属的量增加，且在ETL的界面中的碱金属或碱土金属的量减少。结果，注入到EML的电子减少，使得有机发光二极管的驱动电压增加并且有机发光二极管的发光效率下降。此外，有机发光二极管的寿命降低。
发明内容
因此，本发明涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种能够防止电子传输/注入特性和寿命降低的有机化合物。
本发明的一个目的是提供一种具有改善的电子传输/注入特性和寿命的有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
Figure GDA0002208942780000021
其中R1至R3的每一个独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C5-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C4-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C4-C30杂芳氧基构成的组，其中“a”为2或3，“b”为1或2，“c”为2或3，并且“a”、“b”和“c”的总和为7，其中Ar1选自由取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C5-C30环亚烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环亚烷基、取代的或未取代的C5-C30亚芳香基和取代的或未取代的C4-C30亚杂芳香基构成的组，并且Ar2和Ar3的每一个独立地选自由氢、氘、氚、卤素、腈、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C4-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C4-C30杂芳氧基构成的组，并且其中“n”为0、1或2。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发光材料层；和位于发光材料层和第二电极之间并且包括所述有机化合物的电子传输层。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一发光部，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层和第一电子传输层；第二发光部，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层和第二电子传输层；和第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间，其中第一电子传输层、第二电子传输层和第一电荷产生层的至少一个包括前述通过式
Figure GDA0002208942780000031
来表示的有机化合物。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；所述有机发光二极管；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括来给本发明提供进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是根据本发明的第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是根据本发明的第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图4是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
图5A至图5D是示出了在N-型CGL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。
本发明的有机化合物包括邻二氮杂菲母核和直接或间接连接(或链接)至邻二氮杂菲母核的氧化膦部分。所述有机化合物由式1表示。
[式1]
Figure GDA0002208942780000041
在式1中，R1至R3的每一个独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C5-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C4-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C4-C30杂芳氧基构成的组。在式1中，“a”为2或3，“b”为1或2，“c”为2或3，并且“a”、“b”和“c”的总和为7。(a+b+c＝7)Ar1选自由取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C5-C30环亚烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环亚烷基、取代的或未取代的C5-C30亚芳香基和取代的或未取代的C4-C30亚杂芳香基构成的组，“n”为0、1或2。Ar2和Ar3的每一个独立地选自由氢、氘、氚、卤素、腈、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C4-C30杂芳基、取代的或未取代的C5-C30芳氧基和取代的或未取代的C4-C30杂芳氧基构成的组。
当R1至R3和Ar1至Ar3被取代时，取代基可以是未取代的或卤素取代的C1-C20烷基、未取代的或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺、C1-C20烷基胺、硝基、苯肼、砜、C1-C20烷基甲硅烷基、C1-C20烷氧基甲硅烷基、C3-C30环烷基甲硅烷基、C5-C30芳基甲硅烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基和C4-C30杂芳基之一，但并不限于此。
在杂芳基、亚杂芳香基等中使用的术语“杂”是指芳香环或脂环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子选自由氮原子(N)、氧原子(O)和硫原子(S)构成的组。
例如，R1至R3的每一个可以是取代的或未取代的C5-C30芳基或者是取代的或未取代的C4-C30杂芳基。R1至R3的每一个可以是稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基(indacenyl)或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl)、***基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基或N-取代的螺芴基。
例如，R1至R3的每一个可独立地选自由苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基构成的组。在本发明的示例性实施方式的有机化合物中，R1至R3的每一个可独立地选自取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的萘基，但并不限于此。
所述有机化合物的载流子迁移率可由作为连接基团(或连接部分)的Ar1控制。Ar1可选自C1-C20亚烷基，诸如亚甲基、亚亚乙基或亚丁基，取代的或未取代的C5-C30亚芳香基和取代的或未取代的C4-C30亚杂芳香基。
当Ar1为取代的或未取代的C5-C30亚芳香基或者取代的或未取代的C4-C30亚杂芳香基时，Ar1可选***苯基、亚联苯基、亚三联苯基、三亚苯基、亚四苯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并茚苯基(indacenylene)、苊烯(acenaphthylene)、亚芴基、二苯并亚芴基、螺亚芴基、亚菲那基(phenalenylene)、亚菲基、亚蒽基、亚氟代蒽基(fluoranthrenylene)、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure GDA0002208942780000061
基(chrysenylene)、亚苯并蒽基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚三吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚苯并喹喔啉基、亚苯并喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚咔啉基、亚吖啶基、亚邻二氮杂菲基、亚吩嗪基、亚苯并恶唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚***基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚茚并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基和亚咪唑并吡啶基构成的组。
例如，Ar1可选***苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吡嗪基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃基和亚二苯并呋喃基构成的组，其可由C1-C20烷基、氰基、C5-C30芳基或C4-C30杂芳基取代。
当Ar1的环数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，Ar1的环数目可以是1至4。为了提高有机化合物的电子传输特性，Ar1可以是5个原子环至7个原子环，有利地为6个原子环。
在本发明的示例性实施方式的有机化合物中，Ar2和Ar3的每一个可独立地选自取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C4-C30杂芳基。例如，Ar2和Ar3的每一个可以是稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、***基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基或N-取代的螺芴基，有利地为苯基、联苯基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或咔唑基。
由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管和OLED装置的ETL时，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
此外，由于在所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为ETL或N-型电荷产生层(CGL)中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，ETL或N-型CGL的电子传输特性得到进一步提高。此外，由于所述有机化合物与ETL或N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，防止了碱金属或碱土金属扩散到EML或P-型CGL中。因此，当将所述有机化合物用于串列结构(in a tandem structure)的发光二极管或OLED装置中的N-型CGL时，电子被有效地从N-型CGL传输到ETL中，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
式1中的有机化合物可以是式2中的材料之一。
[式2]
Figure GDA0002208942780000071
Figure GDA0002208942780000081
Figure GDA0002208942780000091
Figure GDA0002208942780000101
Figure GDA0002208942780000111
Figure GDA0002208942780000121
由于本发明的有机化合物包括具有富电子特性的两个氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。此外，由于邻二氮杂菲母核(或部分)对ETL或N-型CGL中的p-型掺杂剂(即碱金属)具有优异的结合特性，因此阴极或N-型CGL中的载流子被有效地传输或注入到EML或ETL中。例如，当将所述有机化合物用于有机发光二极管和OLED装置的ETL时，电子被有效地从阴极传输至EML中，使得驱动电压降低，并且寿命和发光效率得以提高。
此外，由于所述有机化合物与ETL或N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，因此防止了碱金属或碱土金属扩散到EML或P-型CGL中。此外，由于所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为ETL或N-型电荷产生层(CGL)中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，因此ETL或N-型CGL的电子传输特性得到进一步提高。
如上所述，在本发明的有机化合物中，具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分与具有氮原子的邻二氮杂菲母核彼此连接。因此，所述有机化合物被用于需要电子传输特性和/或电子注入特性的有机发光二极管的层。
图1是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图1所示，有机发光二极管D1包括第一电极180、第二电极184、位于第一电极180和第二电极184之间的有机发光层182(例如有机材料层或发光部)。有机发光层182包括顺序堆叠于第一电极180上的空穴注入层(HIL)210、空穴传输层(HTL)220、发光材料层(EML)230、电子传输层(ETL)240和电子注入层(EIL)250。也就是说，本发明的第一实施方式的有机发光二极管D1包括单个发光部。
第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金。
HIL 210位于第一电极180和HTL 220之间。无机材料组成的第一电极180和有机材料组成的HTL 220之间的界面特性籍由HIL 210得到改善。例如，HIL 210可包括4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)和N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之一。
HIL 210可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由HIL 210的厚度增加导致的驱动电压增加。HIL 210可省略。
HTL 220位于HIL 210和EML 230之间。例如，HTL 220可包括空穴传输材料，诸如N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、MTDATA、TCTA、NPD或4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)。HTL 220可具有不同的空穴传输材料组成的双层结构。
HTL 220可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由HTL 220的厚度增加导致的驱动电压增加。
EML 230可包括主体和掺杂剂。例如，当EML 230发射蓝光时，诸如蒽衍生物、芘衍生物或苝衍生物之类的荧光主体和荧光掺杂剂用于EML230。
例如，用于EML 230的荧光主体可选自由4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)和2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)构成的组。
例如，用于EML 230的荧光掺杂剂可选自由4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、2,5,8,11-四(叔丁基)苝(TBP)和二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)构成的组。
当EML 230发射绿光或红光时，EML 230可包括磷光主体(例如咔唑衍生物)和磷光掺杂剂(例如金属(铱)配合物)。掺杂剂可相对于主体具有约1％至约30％的重量。
ETL 240位于EML 230和第二电极184之间，EIL 250位于ETL 240和第二电极184之间。
ETL 240包括本发明的有机化合物。此外，ETL 240可进一步包括金属，例如碱金属或碱土金属。在ETL 240中作为掺杂剂的金属可具有相对于所述有机化合物的约1％至约30％的重量，但并不限于此。例如，碱金属可包括Li、Na、K和Cs，碱土金属可包括Mg、Sr、Ba和Ra。但是，并不限于此。ETL 240可具有单层结构或多层结构。
ETL 240可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由ETL 240的厚度增加导致的驱动电压增加。
电子注入籍由EIL 250得到改善。EIL 250可包括碱卤化物材料，诸如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2，或有机材料，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-4(4-苯基苯酚基)铝(BAlq)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD或3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)，但并不限于此。EIL 250可省略。
或者，EIL 250可包括本发明的有机化合物。此外，EIL 250可进一步包括金属，例如碱金属或碱土金属。在EIL 250中作为掺杂剂的金属可具有相对于所述有机化合物的约1％至约30％的重量，但并不限于此。
EIL 250可具有约1nm至50nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子注入特性得到改善，并且50nm以下的厚度可防止由EIL 250的厚度增加导致的驱动电压增加。
由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管和OLED装置的ETL时，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
另一方面，本发明的有机化合物可应用于发射白光的串列结构的有机发光二极管。所述串列结构的白色有机发光二极管可用于照明设备、薄光源、液晶显示装置的背光单元和包括滤色器的全彩色显示装置。
在白色有机发光二极管中，色纯度和色彩稳定性以及发光效率和寿命这些特性是重要因素。例如，白色有机发光二极管可分为单层发光结构和多层发光结构。为了提供寿命长的白色有机发光二极管，可使用具有至少两个发光部的堆叠结构的白色有机发光二极管。这种结构可被称为串列结构。
图2是根据本发明的第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2所示，包括两个发光部的有机发光二极管D2包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，所述有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一发光部ST1、第二发光部ST2和电荷产生层(CGL)330。
第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如TO、IZO或ZnO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1、CGL 330和第二发光部ST2顺序堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和CGL 330之间，第二发光部ST2位于第二电极184和CGL 330之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠于第一电极180上的HIL 312、第一HTL 314、第一EML 316和第一ETL 318。也就是说，HIL 312和第一HTL 314位于第一电极180和第一EML316之间。HIL 312位于第一电极180和第一HTL 314之间，第一HTL 314位于HIL 312和第一EML 316之间。此外，第一ETL 318位于第一EML 316和CGL 330之间。
从第一电极180至第一EML 316中的空穴注入籍由HIL 312得到改善。HIL 312可包括选自由MTDATA、CuPc、TCTA、NPD、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺构成的组的至少一种材料。
HIL 312可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由HIL 312的厚度增加导致的驱动电压增加。根据有机发光二极管的结构或特性可省略HIL 312。
空穴传输籍由第一HTL 314得到改善。第一HTL 314可包括选自由TPD、TCTA、MTDATA、NPD和CBP构成的组的至少一种材料，但并不限于此。第一HTL 314可具有单层结构或多层结构。
第一HTL 314可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一HTL 314的厚度增加导致的驱动电压增加。
第一EML 316可以是蓝色EML。或者，第一EML 316可以是红色EML、绿色EML或黄色EML。当第一EML 316是蓝色EML时，第一EML 316可以是蓝色EML、深蓝色EML或天蓝色EML。此外，第一EML 316可以是蓝色EML和红色EML、蓝色EML和黄绿色EML、或者蓝色EML和绿色EML的双层结构。
当第一EML 316是红色EML时，第一EML 316可以是包括主体和至少一种掺杂剂的磷光EML，所述主体例如为4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)，所述掺杂剂选自由双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP)构成的组，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约600nm至650nm的发光峰值范围。
当第一EML 316是绿色EML时，第一EML 316可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约510nm至570nm的发光峰值范围。
当第一EML 316是蓝色EML时，第一EML 316可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、芳基二苯乙烯(DSA)、PFO-基聚合物或PPV-基聚合物的荧光EML。如上面提到的，第一EML 316可以是天蓝色EML或深蓝色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
另一方面，为了改善发光效率(红光效率)，第一发光部ST1可包括两个EML。例如，第一发光部ST1可包括蓝色EML和红色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至650nm的发光峰值范围。
此外，第一EML 316可具有黄绿色EML组成的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。在这种情况下，第一EML 216可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂。第一发光部ST1具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
当第一发光部ST1包括黄绿色EML和红色EML组成的两个EML以改善发光效率(红光效率)时，第一发光部ST1具有约510nm至650nm的发光峰值范围。
电子传输籍由第一ETL 318得到改善。第一ETL 318可包括由式1表示的有机化合物，并且可将金属(例如碱金属或碱土金属)掺杂到所述有机化合物中。
第一ETL 318可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一ETL 318的厚度增加导致的驱动电压增加。
第二发光部ST2可包括第二HTL 322、第二EML 324、第二ETL 326和EIL 328。第二HTL 322位于CGL 330和第二EML 324之间，第二ETL 326位于第二EML 324和第二电极184之间。此外，EIL 328位于第二ETL 326和第二电极184之间。
第二HTL 322和第二ETL 326可分别与第一发光部ST1中的第一HTL 314和第一ETL318相同或不同。根据有机发光二极管的结构或特性可省去EIL 328。
第二EML 324可以是红色、绿色、蓝色或黄绿色EML。例如，当第一EML 316为蓝色EML时，第二EML 324可以是黄绿色EML。或者，第一EML 316可以是黄绿色EML，第二EML 324可以是蓝色EML。
当第二EML 324是黄绿色EML时，第二EML 324可具有黄绿色EML组成的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。
例如，单层的第二EML 324可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂，但并不限于此。
电子传输籍由第二ETL 326得到改善。第二ETL 326可包括由式1表示的有机化合物，并且可将金属(例如碱金属或碱土金属)掺杂到所述有机化合物中。
第二ETL 326可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第二ETL 326的厚度增加导致的驱动电压增加。
电子注入籍由EIL 328得到改善。EIL 328可包括碱卤化物材料，例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2，或有机材料，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-4(4-苯基苯酚基)铝(BAlq)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD或3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)，但并不限于此。可省略EIL 328。
或者，EIL 328可包括本发明的有机化合物。此外，EIL 328可进一步包括金属，例如碱金属或碱土金属。在EIL 328中作为掺杂剂的金属可具有相对于所述有机化合物的约1％至约30％的重量，但并不限于此。
EIL 328可具有约1nm至50nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子注入特性得到改善，并且50nm以下的厚度可防止由EIL 328的厚度增加导致的驱动电压增加。
在串列结构的有机发光二极管D2中，为了增加从EML 316和324的每一个产生的电流效率并且有效地分配电荷，将CGL 330定位在第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1和第二发光部ST2是通过CGL 330连接。CGL 330可以是包括N-型CGL330N和P-型CGL 330P在内的P-N结型CGL。
N-型CGL 330N位于第一ETL 318和第二HTL 322之间，P-型CGL 330P位于N-型CGL330N和第二HTL 322之间。CGL 330产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一发光部ST1和第二发光部ST2中。
N-型CGL 330N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 318中，第一ETL 318将电子提供到第一发光部ST1的第一EML 316中。另一方面，P-型CGL 330P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 322中，第二HTL 322将空穴提供到第二发光部ST2的第二EML 324中。
P-型CGL可包括有机材料和掺杂剂，例如金属或p-型掺杂剂。举例而言，作为掺杂剂的金属可选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti和它们的合金构成的组。此外，众所周知的材料可用作P-型掺杂剂和有机材料。例如，P-型掺杂剂可选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5构成的组，有机材料可选自由NPB、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN构成的组。
在串列结构的有机发光二极管中，当电子从N-型CGL 330N传输至第一ETL 318中时，由于第一ETL 318与N-型CGL 330N之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差导致驱动电压增加。
为了克服上述问题，第一ETL 318与N-型CGL 330N中的至少一个包括由式1(或式2)表示的有机化合物。此外，第一ETL 318与N-型CGL 330N的每一个可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。
通过将碱金属或碱土金属掺杂到第一ETL 318和/或N-型CGL 330N中，可进一步改善电子传输/注入特性。例如，当将碱金属或碱土金属掺杂到N-型CGL 330N中时，有机化合物与N-型CGL 330N中的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态。结果，N-型CGL330N和P-型CGL 330P之间的能级差减小，从而改善了从N-型CGL 330N至第一ETL318的电子传输/注入特性。碱金属或碱土金属可具有相对于有机化合物的约1％至约30％的重量，但并不限于此。可掺杂碱卤化物材料，例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2，来代替碱金属或碱土金属。
由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，在N-型CGL中产生的电荷被有效地传输至第一ETL318中。
此外，由于所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为N-型CGL中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，N-型CGL至第一ETL中的电子传输特性得到进一步提高。此外，由于所述有机化合物与N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，防止了碱金属或碱土金属扩散到P-型CGL中。因此，当将所述有机化合物用于串列结构的发光二极管或OLED装置中的N-型CGL时，电子被有效地从N-型CGL传输到第一ETL中，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
图3是根据本发明的第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
参照图3，有机发光二极管D3包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，所述有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一至第三发光部ST1、ST2和ST3以及第一CGL 430和第二CGL 450。或者，可在第一电极180和第二电极184之间设置四个以上发光部以及三个以上CGL。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如ITO、IZO或ZnO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。也就是说，第一发光部ST1、第一CGL 430、第二发光部ST2、第二CGL 450和第三发光部ST3顺序堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和第一CGL 430之间，第二发光部ST2位于第一CGL 430和第二CGL 450之间。此外，第三发光部ST3位于第二电极184和第二CGL 450之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠于第一电极180上的HIL 412、第一HTL 414、第一EML 416和第一ETL 418。也就是说，HIL 412和第一HTL 414位于第一电极180和第一EML416之间，HIL 412位于第一电极180和第一HTL 414之间。此外，第一ETL 418位于第一EML416和第一CGL 430之间。
HIL 412、第一HTL 414、第一EML 416和第一ETL 418可具有与图2中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第一EML 416可以是蓝色EML，以使第一发光部ST1可具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
第二发光部ST2可包括第二HTL 422、第二EML 424和第二ETL 426。第二HTL 422位于第一CGL 430和第二EML 424之间，第二ETL 426位于第二EML 424和第二CGL 450之间。
第二HTL 422、第二EML 424和第二ETL 426可具有与图2中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第二EML 424可以是黄绿色EML，以使第二发光部ST2可具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
第三发光部ST3可包括第三HTL 442、第三EML 444、第三ETL 446和EIL 448。第三HTL 442位于第二CGL 450和第三EML 444之间，第三ETL 446位于第三EML 444和第二电极184之间。此外，EIL 448位于第三ETL 446和第二电极184之间。
第三HTL 442、第三ETL 446和EIL 448可与图2中的第二HTL 422、第二ETL 426和EIL 428具有实质相同的特性和结构。
第三EML 444可与第一EML 416或第二EML 424具有实质相同的特性和结构。例如，第三EML 444可以是蓝色EML，以使第三发光部ST3可具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一CGL 430和第二CGL 450的每一个可以是P-N结型CGL。第一CGL 430包括N-型CGL 430N和P-型CGL 430P，第二CGL 450包括N-型CGL 450N和P-型CGL 450P。
在第一CGL 430中，N-型CGL 430N位于第一ETL 418和第二HTL 422之间，P-型CGL430P位于N-型CGL 430N和第二HTL 422之间。
在第二CGL 450中，N-型CGL 450N位于第二ETL 426和第三HTL 442之间，P-型CGL450P位于N-型CGL 450N和第三HTL 442之间。
第一CGL 430和第二CGL 450的每一个产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一至第三发光部ST1至ST3中。
也就是说，在第一CGL 430中，N-型CGL 430N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 418中，P-型CGL 430P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 422中。此外，在第二CGL450中，N-型CGL 450N将电子提供到第二发光部ST2的第二ETL 426中，P-型CGL 450P将空穴提供到第三发光部ST3的第三HTL 442中。
P-型CGL 430P和450P的每一个可包括有机材料和掺杂剂，例如金属或p-型掺杂剂。例如，作为掺杂剂的金属可选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti和它们的合金构成的组。此外，众所周知的材料可用作P-型掺杂剂和有机材料。例如，P-型掺杂剂可选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5构成的组，有机材料可选自由NPB、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN构成的组。
当电子从N-型CGL 430N和N-型CGL 450N传输至第一ETL 418和第二ETL 426中时，由于第一ETL 418和第二ETL 426的每一个与N-型CGL 430N和N-型CGL450N的每一个之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差导致驱动电压增加。
为了克服上述问题，第一ETL 418和第二ETL 426以及N-型CGL 430N和450N中的至少一个包括由式1(或式2)表示的有机化合物。此外，第一ETL 418和第二ETL 426以及N-型CGL 430N和450N的每一个可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。碱金属或碱土金属可具有相对于有机化合物的约1％至约30％的重量，但并不限于此。除了碱金属或碱土金属外，可掺杂碱卤化物材料，例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2。
由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，在N-型CGL中产生的电荷被有效地传输至各个ETL中。
此外，由于所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为N-型CGL中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，N-型CGL至各个ETL中的电子传输特性得到进一步提高。此外，由于所述有机化合物与N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，防止了碱金属或碱土金属扩散到P-型CGL中。因此，当将所述有机化合物用于串列结构的发光二极管或OLED装置中的N-型CGL时，电子被有效地从N-型CGL传输到各个ETL中，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
图4是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图4中所示，OLED装置100包括基板110、位于基板110之上的有机发光二极管D、覆盖有机发光二极管D的封装膜120。
驱动薄膜晶体管(TFT)Td设置在基板110上，有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
尽管未示出，栅极线和数据线设置在基板110上或基板110之上并且彼此交叉以限定像素区域。此外，可在基板110上或基板110之上形成与栅极线或数据线平行并且分隔开的电源线、电连接至栅极线和数据线的开关TFT以及连接至开关TFT的电极和电源线的存储电容器。
驱动TFT Td连接至开关TFT并且包括半导体层152、栅极电极160、源极电极170和漏极电极172。
半导体层152形成于基板110上。半导体层152可由氧化物半导体材料或多晶硅形成。
当半导体层152包括氧化物半导体材料时，可在半导体层152下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层152的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够避免半导体层152的热降解。另一方面，当半导体层152包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层152的两侧中。
栅极绝缘层154形成于半导体层152上。栅极绝缘层154可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极160形成于栅极绝缘层154上并对应于半导体层152的中心。栅极电极160连接至开关TFT。
由绝缘材料形成的层间绝缘层162形成于包括栅极电极160在内的基板110的整个表面上。层间绝缘层162可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成或者可由有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层162包括暴露半导体层152的两侧的第一接触孔164和第二接触孔166。第一接触孔164和第二接触孔166位于栅极电极160的两侧处并且与栅极电极160间隔开。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极170和漏极电极172形成于层间绝缘层162上。源极电极170和漏极电极172相对于栅极电极160彼此间隔开并且通过第一接触孔164和第二接触孔166分别接触半导体层152的两侧。源极电极170连接至电源线。
在驱动TFT Td中，栅极电极160、源极电极170和漏极电极172位于半导体层150之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，源极电极和漏极电极可位于半导体层之上，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。
OLED装置100可进一步包括滤色器190。例如，滤色器190吸收红光、绿光和蓝光的一部分。红色滤色器图案、绿色滤色器图案和蓝色滤色器图案可设置在每一个像素区域中。OLED装置100因滤色器图案190而提供全彩色图像。
在图4中，滤色器190位于有机发光二极管D和层间绝缘层162(或基板110)之间。也就是说，OLED装置100为底部发光型。或者，在顶部发光型OLED装置中，滤色器190可位于有机发光二极管D上或有机发光二极管D之上，例如位于第二电极184之上。例如，滤色器190可具有2微米至5微米的厚度。滤色器190可与图2或图3中的串列结构的白色有机发光二极管D一起使用。
钝化层174包括暴露驱动TFT Td的漏极电极172的漏极接触孔176，钝化层174形成为覆盖驱动TFT Td和滤色器190。
第一电极180通过漏极接触孔176连接至驱动TFT Td的漏极电极172，第一电极180在每个像素区域中独立地形成于钝化层174上。
第一电极180可以是阳极并且可由具有相对较高功函的导电材料形成。例如，第一电极180可由诸如ITO、IZO或ZnO之类的透明导电材料形成。
当本发明的OLED装置100为顶部发光型时，反射电极或反射层可形成于第一电极180下方。例如，反射电极或反射层可由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)或铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层186覆盖第一电极180的边缘，堤层186形成于钝化层174上。堤层186在像素区域中暴露第一电极180的中心。
有机发光层182形成于第一电极180上。如下面所解释的，有机发光层包括单个发光部或至少两个发光部(串列结构)。
第二电极184形成于包括发光层182的基板110之上。第二电极184位于显示区域的整个表面处。第二电极184可以是阴极并且可由具有相对较低功函的导电材料形成。例如，第二电极184可由Al、Mg或Al-Mg合金形成。
第一电极180、发光层182和第二电极184构成有机发光二极管D。
封装膜120形成于有机发光二极管D上，以防止湿气渗入有机发光二极管D。例如，封装膜120可具有第一无机层、有机层和第二无机层的三层结构。然而，并不限于此。
由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输/注入特性得以提高。因此，当ETL包括所述有机化合物时，电子被有效地传输或注入到EML中。结果，在有机发光二极管和/或OLED装置中，驱动电压降低，寿命和发光效率得以提高。
此外，由于在所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为N-型CGL中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，N-型CGL至ETL中的电子传输特性得到进一步提高。此外，由于所述有机化合物与N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，防止了碱金属或碱土金属扩散到P-型CGL中。因此，当将所述有机化合物用于串列结构的发光二极管或OLED装置中的N-型CGL时，电子被有效地从N-型CGL传输到第一ETL中，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
合成
1.2-(10-(4-(二苯基氧化膦)苯基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲的合成
Figure GDA0002208942780000261
在氮气条件下，将(4-溴苯基)二苯基氧化膦(10g,28.0mmol)、2-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲(16.2g,33.6mmol)、四三苯基膦钯(0)(1.72g,1,49mmol)、4M碳酸钾水溶液(15mL)、甲苯(200mL)和乙醇(20mL)回流并搅拌12小时。反应完成后，加入蒸馏水(50mL)并搅拌3小时。将混合物在减压下过滤并利用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离。利用MC对产物进行结晶，从而获得化合物2-(10-(4-(二苯基氧化膦)苯基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲(10g，产率70％)。
2.2-(1-(4-(二苯基氧化膦)苯基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲的合成
Figure GDA0002208942780000271
在氮气条件下，将(4-溴苯基)二苯基氧化膦(10g,28.0mmol)、2-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲(14.5g,33.6mmol)、四三苯基膦钯(0)(1.72g,1,49mmol)、4M碳酸钾水溶液(15mL)、甲苯(200mL)和乙醇(20mL)回流并搅拌12小时。反应完成后，加入蒸馏水(50mL)并搅拌3小时。将混合物在减压下过滤并利用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离。利用MC对产物进行结晶，从而获得化合物2-(1-(4-(二苯基氧化膦)苯基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲(10g，产率60％)。
有机发光二极管
1.实施例1(Ex1)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm×2mm)。将基板装载在具有5～7×10-8基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HTL(胺基材料,1200nm)，(2)蓝色EML(蒽基主体和芘基掺杂剂,250nm)，(3)ETL(吡啶基材料,120nm)，(4)P-型CGL(250nm)，(5)N-型CGL(2-(10-(4-(二苯基氧化膦)苯基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲和Li(2wt％),180nm)，(6)HTL(胺基材料,440nm)，(7)黄绿色EML(咔唑基主体和铱基掺杂剂,300nm)，(8)ETL(咪唑基材料,400nm)，(9)EIL(LiF)和(10)阳极(Al)。
2.实施例2(Ex2)
在N-型CGL处使用化合物2-(1-(4-(二苯基氧化膦)苯基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲代替化合物2-(10-(4-(二苯基氧化膦)苯基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲。
3.比较例(Ref)
在N-型CGL处使用化合物Bphen代替化合物2-(10-(4-(二苯基氧化膦)苯基)蒽-9-基)-1,10-邻二氮杂菲。
测定了“比较例”和“实施例1”及“实施例2”的有机发光二极管的驱动电压、发光效率(cd/A)、外量子效率(EQE)、色彩坐标和寿命(T95 W)，并在表1中列出。在图5A至5D中示出电流密度、发光效率、强度和寿命。
表1
Volt[V] Cd/A EQE[％] CIEx CIEy T95 W
比较例 7.3 63.3 26.3 0.324 0.338 85.52
实施例1 7.0 65.2 27.5 0.319 0.329 122.08
实施例2 7.0 66.5 28.0 0.318 0.328 122.07
如表1和图5A至5D中所示，与“比较例”相比，驱动电压降低，发光效率和外部量子效率得以提高。此外，寿命显著增加(约42.7％)。
在本发明中，由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核和具有优异的电子传输特性和优异的热稳定性的氧化膦部分，因此本发明的有机化合物的电子传输特性得以提高。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管和OLED装置的ETL和/或N-型CGL时，驱动电压降低，并且寿命和发光效率得以提高。
此外，由于所述有机化合物中的邻二氮杂菲母核的氮原子与作为ETL或N-型电荷产生层(CGL)中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，ETL或N-型CGL的电子传输特性得到进一步提高。此外，由于所述有机化合物与ETL或N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，防止了碱金属或碱土金属扩散到EML或P-型CGL中。因此，当将所述有机化合物用于串列结构的发光二极管或OLED装置中的N-型CGL时，电子被有效地从N-型CGL传输到ETL中，降低了驱动电压，并且提高了寿命和发光效率。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。

Claims (7)

1.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和第一电子传输层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层和第二电子传输层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中，所述第一电荷产生层包括P-型电荷产生层和N-型电荷产生层，所述N-型电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述第一电子传输层之间，并且其中所述N-型电荷产生层包含选自下式的化学式表示的有机化合物：
Figure FDA0002938046630000011
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述N-型电荷产生层进一步包括碱金属或碱土金属。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，进一步包括：
第三发光部，所述第三发光部位于所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括第三发光材料层和第三电子传输层；和
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，
其中所述第三电子传输层和所述第二电荷产生层中的至少一个包括权利要求1中所述的有机化合物。
4.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求1的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
5.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中所述第一电荷产生层包括P-型电荷产生层和N-型电荷产生层，所述N-型电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述第一电子传输层之间，并且其中所述有机化合物被包括在所述N-型电荷产生层中，并且所述N-型电荷产生层进一步包括碱金属或碱土金属。
6.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，进一步包括：
第三发光部，所述第三发光部位于所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括第三发光材料层和第三电子传输层；和
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，
其中所述第三电子传输层和所述第二电荷产生层中的至少一个包括权利要求1中所述的有机化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，进一步包括滤色器，所述滤色器位于所述基板和所述有机发光二极管之间或者位于所述第二电极之上。
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