JP2018529651A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Abstract

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。本出願は、２０１５年９月１５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３０３５３号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて明細書に組み込まれる。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１は、単一結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ａ〜ｃは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜３の整数であり、
ａが２以上の場合に、ｃは、１であり、ＨＡｒは、互いに同一または異なり、
ｂが２以上の場合に、Ｒは、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合に、ａは、１であり、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
ＨＡｒは、下記（ａ）〜（ｅ）の構造の中から選択されたいずれか１つであり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のＯまたはＳを含むヘテロ環基であり、
ｃが２の場合に、Ａｒ２またはＡｒ３のうちの少なくとも１つは、
で表され、
ｃが３の場合に、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
で表され、
Ｒは、下記化学式２で表され、
［化学式２］
前記化学式２において、
Ａは、Ｏ；Ｓ；またはＳｅであり、
Ａｒ４は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
は、他の置換基に連結される部位を意味する。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。あるいは、前記化学式２のＡｒ５とＡｒ６は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲａＲｂの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、およびＲｂはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜３０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルアルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルアルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、芳香族ヘテロ環基の２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾホスフィンドール（ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｐｈｏｓｐｈｉｎｄｏｌｅ、
）、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、環員６〜６０のアリーレン基である。
本明細書において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
また、本明細書において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、以下の群から選択されるいずれか１つの置換基であることが好ましいが、これに限定されず、以下の構造は追加的に置換されていてもよい。
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
一実施態様において、Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；Ｌ２は、置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
一実施態様において、Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；Ｌ２は、置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、単一結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、単一結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ１は、単一結合である。
一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ａｒ３は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のナフチル基である。
一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ａｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ａｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ４は、置換もしくは非置換の環員６〜６０のアリーレン基である。
より具体的には、Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ４は、置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
一実施態様において、Ａｒ４は、置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の環員６〜６０のアリール基であるか、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して環を形成する。
本発明の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であるか、Ａｒ５とＡｒ６が互いに結合して芳香族ヘテロ環を形成する。
一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ５は、置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ａｒ６は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゾホスフィンドール（ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｐｈｏｓｐｈｉｎｄｏｌｅ、
）環を形成する。具体的には、前記ベンゾホスフィンドール環のＰ原子がＯ；Ｓ；またはＳｅ原子で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒは、下記の構造から選択されたいずれか１つであってもよく、下記の構造は追加的に置換されていてもよい。
具体的には、前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記化学式３〜５のうちのいずれか１つで表される。
前記化学式３〜化学式５において、
ＨＡｒの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ａｒ４〜Ａｒ６およびＡの定義は、化学式２におけるのと同じである。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。
本発明では、前記のようにコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップの大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造がエネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが難しい。
また、本発明では、コア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
さらに、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
また、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造できる。
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
したがって、本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機電子素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式１で表される化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式Ａ−１の化合物を含む。
［化学式Ａ−１］
前記化学式Ａ−１において、
ｍは、１以上の整数であり、
Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のアリール基；または置換もしくは非置換の１価以上のヘテロ環基であり、
Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｍが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層を発光層として含み、前記発光層は、前記化学式Ａ−１で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ３は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍは、２である。
本明細書の一実施態様において、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のクリセン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、アルキル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；またはアルキル基で置換もしくは非置換の２価のクリセン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、アルキル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、ニトリル基、またはアルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａ−１は、下記化合物の中から選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含む。
［化学式Ａ−２］
前記化学式Ａ−２において、
Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式Ａ−２で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１〜Ｇ８は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａ−２は、下記化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式Ａ−１で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式Ａ−２で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一つの実施態様において、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた発光層；前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、または電子輸送層７に含まれてもよい。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をよく受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
＜合成例１＞化合物１で表される化合物の製造
（１）化合物１の製造
化学式１Ａ（１０ｇ、２８ｍｍｏｌ）とトリアジンボロン酸の化学式１Ｂ（１４．３ｇ、２８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１１．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した後、４時間還流した。常温に冷却後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後、濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１（１５ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
＜合成例２＞化合物２で表される化合物の製造
（１）化合物２の製造
化学式１Ａ（１０ｇ、２８ｍｍｏｌ）とトリアジンボロン酸の化学式２Ｂ（１６．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１１．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍｌ）に溶かし、９０℃に加熱した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加した後、４時間還流した。常温に冷却後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を入れた後、濾過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２（１８ｇ、収率８７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３７
＜合成例３＞化合物３で表される化合物の製造
（１）化合物３の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式３Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物３（１７ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３７
＜合成例４＞化合物１４で表される化合物の製造
（１）化合物１４の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式１４Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物１４（１３ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
＜合成例５＞化合物３４で表される化合物の製造
（１）化合物３４の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式３４Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物３４（１４ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１１
＜合成例６＞化合物４１で表される化合物の製造
（１）化合物４１の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式４１Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物４１（１６ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
＜合成例７＞化合物４７で表される化合物の製造
（１）化合物４７の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式４７Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物４７（２０ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６３
＜合成例８＞化合物５５で表される化合物の製造
（１）化合物５５の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、トリアジンボロン酸の化学式１Ｂの代わりに化学式５５Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物５５（１４ｇ、収率６４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
＜合成例９＞化合物７で表される化合物の製造
（１）化合物７の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、化学式１Ａの代わりに化学式７Ａを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物７（１５ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９
＜合成例１０＞化合物９で表される化合物の製造
（１）化合物９の製造
前記合成例９の化合物７の製造において、化学式１Ｂの代わりに化学式９Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物９（１７ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３４
＜合成例１１＞化合物１０で表される化合物の製造
（１）化合物１０の製造
前記合成例３の化合物３の製造において、化学式１Ａの代わりに化学式１０Ａを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物１０（１２ｇ、収率６０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５３
＜合成例１２＞化合物２０で表される化合物の製造
（１）化合物２０の製造
前記合成例４の化合物１４の製造において、化学式１Ａの代わりに化学式２０Ａを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物２０（１２ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
＜合成例１３＞化合物７０で表される化合物の製造
（１）化合物７０の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、化学式１Ｂの代わりに化学式７０Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物７０（１９ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６１
＜合成例１４＞化合物６９で表される化合物の製造
（１）化合物６９の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、化学式１Ｂの代わりに化学式６９Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物６９（２１ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
＜合成例１５＞化合物７１で表される化合物の製造
（１）化合物７１の製造
前記合成例１の化合物１の製造において、化学式１Ｂの代わりに化学式７１Ｂを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物７１（１６ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン基（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、合成例１で製造した化合物１とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実施例２＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例３＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例４＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例５＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物３４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例６＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物４１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例７＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物４７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例８＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物５５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例９＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１０＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１１＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１２＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１３＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物７０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１４＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物６９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１５＞
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物７１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例１＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ１の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例３＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例４＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ４の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例５＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ５の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ６の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例１〜１５および比較例１〜比較例６のように、それぞれの化合物を電子輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１に示した。
前記表１の結果から、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、有機発光素子の電子注入および電子輸送を同時に行う有機物層に使用可能であることを確認することができる。
また、前記実施例１〜１５と比較例１〜６により、本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物を用いる場合に、高い効率および長寿命の有機発光素子を提供可能であることを確認することができる。

Claims (15)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ１は、単一結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    ａ〜ｃは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１〜３の整数であり、
    ａが２以上の場合に、ｃは、１であり、ＨＡｒは、互いに同一または異なり、
    ｂが２以上の場合に、Ｒは、互いに同一または異なり、
    ｃが２以上の場合に、ａは、１であり、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
    ＨＡｒは、下記（ａ）〜（ｅ）の構造の中から選択されたいずれか１つであり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のＯまたはＳを含むヘテロ環基であり、
    ｃが２の場合に、Ａｒ２またはＡｒ３のうちの少なくとも１つは、
    で表され、
    ｃが３の場合に、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
    で表され、
    Ｒは、下記化学式２で表され、
    ［化学式２］
    前記化学式２において、
    Ａは、Ｏ；Ｓ；またはＳｅであり、
    Ａｒ４は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
  2. 前記Ｒは、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    。
  3. 前記化学式１の化合物は、下記化学式３〜５のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    前記化学式３〜化学式５において、
    ＨＡｒの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
    Ａｒ４〜Ａｒ６およびＡの定義は、化学式２におけるのと同じである。
  4. Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である、
    請求項１に記載の化合物。
  5. 前記化学式１の化合物は、下記の構造の中から選択されたいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
  6. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む
    有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子輸送層；電子注入層；および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含み、
    前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層が前記化合物を前記発光層のホストとして含むものである、
    請求項６または７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、
    前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
    請求項６から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物をホストとして含み、
    他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
    請求項６から９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ａ−１の化合物を含むものである、
    請求項６から１０のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ａ−１］
    前記化学式Ａ−１において、
    ｍは、１以上の整数であり、
    Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のアリール基；または置換もしくは非置換の１価以上のヘテロ環基であり、
    Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｍが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  12. 前記Ｌ３は、直接結合であり、
    Ａｒ７は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｍは、２である、
    請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含むものである、
    請求項６から１０のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ａ−２］
    前記化学式Ａ−２において、
    Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
  14. 前記Ａｒ１０およびＡｒ１１は、１−ナフチル基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、水素である、
    請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含むものである、
    請求項１１または１２に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ａ−２］
    前記化学式Ａ−２において、
    Ａｒ１０およびＡｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
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