JP7159550B2 - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 - Google Patents
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Description
例えば特許文献1は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
Ar1は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す;
Ar2は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3~25のヘテロ芳香族基、または、
水素原子を表す;
Aは、一般式(2)、または一般式(3)で示される基を表す;
Ar3は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピリジル基、キノリル基、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
*は、結合位置を表す;
L1は、二価もしくは三価の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または単結合を表す;
L2、およびL3は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、またはピリジレン基を表す;
pは、0、または1である;
m、およびnは、各々独立に、0、1、または2を表す;
mが2の場合、2つのL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
nが2の場合、2つのL3は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
Ar1、Ar3、L1、L2およびL3であらわされる各基は、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい;
Ar2で表される各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、または炭素数1~4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
本発明のさらにその他の態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、上記一般式(1)で示される環状アジン化合物を含む。
<環状アジン化合物>
本発明の一態様にかかる環状アミン化合物は、一般式(1)で示される:
Ar1は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す;
Ar2は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3~25のヘテロ芳香族基、または、
水素原子を表す;
Aは、一般式(2)、または一般式(3)で示される基を表す;
Ar3は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピリジル基、キノリル基、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
*は、結合位置を表す;
L1は、二価もしくは三価の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または単結合を表す;
L2、およびL3は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、またはピリジレン基を表す;
pは、0、または1である;
m、およびnは、各々独立に、0、1、または2を表す;
mが2の場合、2つのL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
nが2の場合、2つのL3は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
Ar1、Ar3、L1、L2およびL3であらわされる各基は、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい;
Ar2で表される各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、または炭素数1~4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
式(1)中、Ar1は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ar1における、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、またはピリジル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、フルオロピリジル基、ジフルオロピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
Ar1における、メチル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、またはピリジル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、トリル基、メチルナフチル基、ジメチルフェニル基、ジメチルナフチル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
Ar1における、フェニル基で置換されたフェニル基、ナフチル基、またはピリジル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、ジフェニルナフチル基、フェニルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
2つのAr1は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ar2は、
(i)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数6~24の芳香族炭化水素基;
(ii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3~25のヘテロ芳香族基;または、
(iv)水素原子を表す。
Ar2で表される(i)~(iii)の各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、または炭素数1~4のアルコキシ基を有していてもよい。
pは、0、または1である。
Aは下記一般式(2)、または一般式(3)で示される基を表す。ただし、*は結合位置を表す。
Ar3は、合成が容易である点で、水素原子であることが好ましい。
*は、結合位置を表す。
L1は、二価もしくは三価の、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または単結合を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
L1は、これらの基のうち、原料の入手が容易な点で、各々独立に、二価もしくは三価の、フェニル基、ピリジル基、または単結合であることが好ましく、二価もしくは三価のフェニル基、または単結合であることがより好ましい。
L2、およびL3は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、またはピリジレン基を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
L2、およびL3は、これらの基のうち、原料の入手が容易な点で、各々独立に、置換基を有しない、フェニレン基、ナフチレン基、またはピリジレン基であることがより好ましい。
m、およびnは、0、1、または2を表す。mが2の場合、二つのL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。nが2の場合、二つのL3は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
一般式(1)で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の(A-1)から(A-728)を例示できるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)はこれらに限定されるものではない。
環状アジン化合物(1)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)を含む。環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)~(vi)の構成が挙げられる。
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極。
図1は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記一般式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子100について説明する。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
また、電子輸送層は、環状アジン化合物(1)に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、8-ヒドロキシキノリナートリチウム(Liq)、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)-1-ナフトラートアルミニウム、またはビス(2-メチル-8-キノリナート)-2-ナフトラートガリウム、2-[3-(9-フェナントレニル)-5-(3-ピリジニル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、および2-(4,’’-ジ-2-ピリジニル[1,1’:3’,1’’-テルフェニル]-5-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、BCP(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、Bphen(4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、BAlq(ビス(2-メチル-8-キノリノラート)-4-(フェニルフェノラート)アルミニウム)、およびビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム)等が挙げられる。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm~5μm程度である。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
(基板1、陽極2の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したHILを0.15nm/秒の速度で55nm成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したHATを0.05nm/秒の速度で5nm成膜し、電荷発生層を作製した。
HTL-1を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
HTL-2を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第二正孔輸送層を作製しした。
EML-1およびEML-2を95:5(質量比)の割合で25nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
ETL-1を0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第一電子輸送層7を作製した。
合成実施例-1で合成した4,6-ジフェニル-2-[5-(9-フェナントリル)-4’-フェニルスルフィニルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物A-5)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層71を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極8を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例-1において、化合物A-5の代わりに特許文献1に記載されている2-[5-(9-フェナントリル)-3-(3-ピリジル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(ETL-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 電荷発生層
5 正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 陰極
51 第一正孔輸送層
52 第二正孔輸送層
71 第一電子輸送層
72 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
Claims (3)
- 一般式(1)で示される環状アジン化合物:
一般式(1)中、
Ar1は、各々独立に、フェニル基またはビフェニル基を表す;
Ar2は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、または、水素原子を表す;
Aは、一般式(2)、または一般式(3)で示される基を表す;
一般式(2)、および一般式(3)中、
Ar3は、水素原子を表す;
*は、結合位置を表す;
L1は、三価のフェニル基または単結合を表す;
L2、およびL3は、各々独立に、置換基を有しない、フェニレン基、またはピリジレン基を表す;
pは、0、または1である;
m、およびnは、各々独立に、0または1を表す; - 請求項1に記載の一般式(1)で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項1に記載の一般式(1)で示される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
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