JP2014523876A - 新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子を提供する。本発明にかかる化合物は、有機発光素子を含む有機電子素子において、正孔注入、正孔輸送、電子注入および輸送、発光物質の役割などを果たすことができ、本発明にかかる有機電子素子は、効率、駆動電圧および寿命の面において優れた特性を示す。

Description

本出願は、２０１１年６月１３日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１１−００５６７７７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本発明は、新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子に関するものである。
本明細書において、有機電子素子とは、有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質との間における正孔および／または電子の交流を必要とする。有機電子素子は、動作原理に応じて、下記のように大きく２つに分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、これら電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電子素子である。第二は、２個以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタなどがあり、これらはいずれも素子の駆動のために電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質がいずれも類似の原理で作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時に光を発する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において、有機物層として使用される材料は、機能に応じて、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。発光材料は、発光色に応じて、青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を具現するために必要な黄色および橙色発光材料がある。また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギー帯域間隙が小さく、発光効率に優れたドーパントを発光層に少量混合すると、ホストで発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率の高い光を発するのである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、使用するドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
前述した有機発光素子の有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって裏付けられることが先行されなければならないが、まだ安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされておらず、したがって、新たな材料の開発が要求され続けている。
韓国特許出願第１０−２０１１−００５６７７７号
本発明者らは、新規な構造を有する化合物を見出した。また、前記新規な化合物を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子の効率の上昇、駆動電圧の下降および安定性の上昇などの効果を奏することができるという事実を見出した。
そこで、本発明は、新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記の化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１は、ナフチル基またはビフェニル基であり、
Ｒ２〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、下記の化学式２で表され、残りは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり；
前記化学式２において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり；
Ａは、Ｏ、ＳまたはＳｅである。
また、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機電気素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電子素子を提供する。
本発明にかかる新規な化合物は、多様な官能基を導入して、有機発光素子を含む有機電子素子の有機物層材料として使用可能である。前記本発明にかかる化学式１で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子を含む有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などにおいて優れた特性を示す。
基板（１０１）上に陽極（１０２）、発光層（１０５）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子構造の例示である。 基板（１０１）上に陽極（１０２）、正孔注入／正孔輸送および発光層（１０５）、電子輸送層（１０６）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子構造の例示である。 基板（１０１）、陽極（１０２）、正孔注入層（１０３）、正孔輸送および発光層（１０５）、電子輸送層（１０６）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子構造の例示である。 基板（１０１）、陽極（１０２）、正孔注入層（１０３）、正孔輸送層（１０４）、電子輸送および発光層（１０５）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子構造の例示である。
以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明にかかる新規な化合物は、前記化学式１で表されることを特徴とする。
前記化学式１において、Ｒ６またはＲ８が前記化学式２で表示できるが、これにのみ限定されるものではない。
本発明にかかる化合物において、前記化学式１の置換基をより具体的に説明すると、下記の通りである。
前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であり得、炭素数は特に限定されないが、１〜１２であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であり得、炭素数は特に限定されないが、２〜１２であることが好ましい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基の連結されたアルケニル基があるが、これにのみ限定されるものではない。
前記アルキニル基は、直鎖または分枝鎖であり得、炭素数は特に限定されないが、２〜１２であることが好ましい。具体例としては、エチニル基、プロピニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記シクロアルキル基は、炭素数３〜１２の、立体的妨害を与えないものが好ましい。具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記シクロアルケニル基は、炭素数３〜１２であることが好ましく、より具体的には、五角形または六角形環内にエテニレンを有する環化合物などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルコキシ基は、炭素数１〜１２であることが好ましく、より具体的には、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アリールオキシ基は、炭素数６〜２０であることが好ましく、より具体的には、フェニルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルキルアミン基は、炭素数１〜３０であることが好ましく、より具体的には、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アリールアミン基は、炭素数５〜３０であることが好ましく、より具体的には、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基は、単環式または多環式であり得、炭素数は特に限定されないが、６〜４０であることが好ましい。単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベンなどが挙げられ、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記ヘテロアリール基は、異種原子としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを含む環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などがあり、下記の構造式のような化合物が好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記ハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレニル基、ビナフタレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、クリセニレン基、フェナントレニレン基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記ヘテロシクロアルキル基としては、Ｎ、ＳまたはＯのような異種元素を含む環基が挙げられる。
また、本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルバゾール基、アリールアミン基、アリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、およびニトリル基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有さないことを意味する。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１０、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡは、追加の置換基でさらに置換されていてもよく、これらの例としては、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルバゾール基、アリールアミン基、アリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、ニトリル基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式１で表される化合物の好ましい具体例としては、下記の化合物があるが、これらにのみ限定されるものではない。
以下、前記化学式１で表される化合物の製造方法について説明する。
前記化学式１で表される化合物は、縮合反応、スズキ結合反応などの、当技術分野で知られている一般的な方法を利用して製造できる。
前記化学式１で表される化合物は、前記化学式に表示されたコア構造に多様な置換体を導入することによって、有機発光素子で使用される有機物層への使用に適した特性を有することができる。前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子のいずれの層に使用しても特性を示すことができるが、特に、次のような特性を呈することができる。
置換もしくは非置換のアリールアミン基が導入された化合物は、発光層、正孔注入および正孔輸送層物質に適しており、Ｎを含むヘテロ環基が導入された化合物は、電子注入、電子伝達層およびホール阻止層物質に適している。
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式１で表される化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これは、エネルギーバンドギャップの小さい性質から大きい性質を有する。
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することによって、導入された置換基の固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質は、ＨＯＭＯに沿って正孔を伝達できるだけのエネルギー準位を有し、発光層からＬＵＭＯに沿って越えてくる電子を阻止する程度のエネルギー準位を有することのできる化合物になっていてもよい。特に、本化合物のコア構造は、電子に安定的な特性を示し、素子の寿命の向上に寄与することができる。発光層および電子輸送層物質に使用されるように置換体を導入してなる誘導体は、多様なアリールアミン系ドーパント、アリール系ドーパント、金属を含むドーパントなどに適当なエネルギーバンドギャップを有するように製造可能である。
また、前記コア構造に多様な置換基を導入することによって、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、一方で、有機物間での界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化学式１で表される化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、本発明にかかる有機電子素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造できる。
前記化学式１の化合物は、有機電子素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成できる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなっていてもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなっていてもよい。例えば、本発明の有機電子素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含むことができる。
したがって、本発明の有機電子素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
また、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
さらに、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
このような多層構造の有機物層において、前記化学式１の化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれていてもよい。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１〜図４に示されるような構造を有することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
図１には、基板（１０１）上に陽極（１０２）、発光層（１０５）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物は、前記発光層（１０５）に含まれていてもよい。
図２には、基板（１０１）上に陽極（１０２）、正孔注入／正孔輸送および発光層（１０５）、電子輸送層（１０６）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物は、正孔注入／正孔輸送および発光層（１０５）に含まれていてもよい。
図３には、基板（１０１）、陽極（１０２）、正孔注入層（１０３）、正孔輸送および発光層（１０５）、電子輸送層（１０６）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物は、正孔注入／正孔輸送および発光層（１０５）に含まれていてもよい。
図４には、基板（１０１）、陽極（１０２）、正孔注入層（１０３）、正孔輸送層（１０４）、電子輸送および発光層（１０５）および陰極（１０７）が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物は、電子輸送および発光層（１０５）に含まれていてもよい。
本発明の有機電子素子において、前記化学式１で表される化合物は、電子輸送層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層内に含まれることがより好ましい。
例えば、本発明にかかる有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることによって製造できる。このような方法のほか、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティングまたは熱転写法などの方法によってより少ない数の層に製造することができる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔の注入が円滑となるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子の注入が容易となるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がきちんと注入できる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適している。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層および電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることによって、可視光線領域の光を発することができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がきちんと注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適している。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明にかかる有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型または両面発光型であり得る。
本発明にかかる化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
したがって、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）および有機トランジスタからなる群より選択できる。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
＜実施例＞
＜製造例１＞下記の構造式Ａの化合物の合成
構造式Ａ１の製造
ジブロモベンゼン（２０ｇ、８５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かした後、−７８℃に冷却させた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７ｍｌ、９３ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１７ｇ、７６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して３時間撹拌した後、常温に上昇させてから水（１００ｍｌ）を加え、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式Ａ１（２０ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２
構造式Ａの製造
構造式Ａ１（２０ｇ、５８ｍｍｏｌ）をトリクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かした後、過酸化水素水（２０ｍｌ）を添加して１２時間撹拌した。ＭｇＳＯ４を入れて撹拌し、水を除去した後、濾過して濃縮させ、ヘキサンで再結晶して、構造式Ａ（１８ｇ、収率８５％）を得た。
＜製造例２＞下記の構造式Ｂの化合物の合成
構造式Ｂ１の製造
１，４−ジブロモベンゼンの代わりに２，６−ジブロモナフタレンを使用したことを除いて、構造式Ａ１の製造方法と同様の方法で構造式Ｂ１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２
構造式Ｂの製造
構造式Ａ１の代わりに構造式Ｂ１を使用したことを除いて、構造式Ａの製造方法と同様の方法で構造式Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８
＜製造例３＞下記の構造式Ｃの化合物の合成
構造式Ｃの製造
構造式Ｃ１（４．１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．８９ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍＬ）に懸濁させた。前記懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．２４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、約６時間、８０℃で撹拌し、室温に冷却した。前記混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮した。生成物をエタノールで洗浄し、真空内乾燥して、ボロネートである前記化学式Ｃの化合物（３．７ｇ、収率６７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１
＜製造例４＞下記の構造式Ｄの化合物の合成
構造式Ｄの製造
構造式Ｃ１の代わりに構造式Ｄ１を使用したことを除いて、構造式Ｃの製造方法と同様の方法で構造式Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７
＜製造例５＞下記の構造式Ｅの化合物の合成
構造式Ｅの製造
構造式Ｃ１の代わりに構造式Ｅ１を使用したことを除いて、構造式Ｃの製造方法と同様の方法で構造式Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１
＜製造例６＞下記の構造式Ｆの化合物の合成
構造式Ｆの製造
構造式Ｃ１の代わりに構造式Ｆ１を使用したことを除いて、構造式Ｃの製造方法と同様の方法で構造式Ｆを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
＜製造例７＞構造式１−２の化合物の合成
構造式１−２の製造
構造式Ａ（９．６ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）と構造式Ｃ（８ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れて１２時間撹拌した。常温に下げてから水層を除去し、生成された固体を濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフランとアセトンで再結晶して、化学式１−２（８ｇ、収率６２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８１
＜製造例８＞構造式１−３の化合物の合成
構造式１−３の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｆを使用したことを除いて、構造式１−２の製造方法と同様の方法で構造式１−３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０７
＜製造例９＞構造式１−４の化合物の合成
構造式１−４の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｅを使用したことを除いて、構造式１−２の製造方法と同様の方法で構造式１−４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８１
＜製造例１０＞構造式１−５の化合物の合成
構造式１−５の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｄを使用したことを除いて、構造式１−２の製造方法と同様の方法で構造式１−５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０７
＜製造例１１＞構造式１−７の化合物の合成
構造式１−７の製造
構造式Ａ（９．６ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）と構造式Ｂ（９．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れて１２時間撹拌した。常温に下げてから水層を除去し、生成された固体を濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフランとアセトンで再結晶して、化学式１−７（９ｇ、収率６２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１
＜製造例１２＞構造式１−８の化合物の合成
構造式１−８の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｅを使用したことを除いて、構造式１−７の製造方法と同様の方法で構造式１−８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１
＜製造例１３＞構造式１−９の化合物の合成
構造式１−９の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｄを使用したことを除いて、構造式１−７の製造方法と同様の方法で構造式１−９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５７
＜製造例１４＞構造式１−１０の化合物の合成
構造式１−１０の製造
構造式Ｃの代わりに構造式Ｆを使用したことを除いて、構造式１−７の製造方法と同様の方法で構造式１−１０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５７
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水はミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＮＰＢ（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。次に、前記製造例７で合成した化学式１−２の化合物とＬｉＱを共に（２００Å）を電子注入および輸送層として熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に順次に１２Åの厚さのリチウムキノレート（ＬｉＱ）と２，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記電子輸送層の比較例としてＥ１を使用した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、リチウムキノレートは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
＜実施例２＞
前記実施例１において、電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−３を使用したことを除いては、同様に実験した。
＜実施例３＞
前記実施例１において、電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−５を使用したことを除いては、同様に実験した。
＜実施例４＞
前記実施例１において、電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−６を使用したことを除いては、同様に実験した。
＜比較例１＞
前記実施例１において、電子輸送層として化学式１−２の代わりにＥ１を使用したことを除いては、同様に実験した。
前記実施例のように、それぞれの化合物を正孔輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を実験した結果を、表１に示した。
前記結果のように、本発明にかかる新規な化合物は、多様な置換基などを導入して、有機発光素子を含む有機電子素子の有機物層材料として使用可能である。前記本発明にかかる化学式１で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子を含む有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などにおいて優れた特性を示す。

Claims (8)

  1. 下記の化学式１で表されることを特徴とする化合物。
    前記化学式１において、
    Ｒ１は、ナフチル基またはビフェニル基であり、
    Ｒ２〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは、下記の化学式２で表され、残りは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり；
    前記化学式２において、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり；
    Ａは、Ｏ、ＳまたはＳｅである。
  2. 前記化学式１のＲ６またはＲ８が前記化学式２で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜請求項３のうちのいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  5. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含み、前記層のうちの１層以上が化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  6. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  7. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含み、前記層のうちの１層以上が化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  8. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）および有機トランジスタからなる群より選択されることを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
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