WO2015115529A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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河村　昌宏
由美子 水木
匡 羽毛田
友治 羽山
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    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device comprising the compound, an organic electroluminescence device using the compound, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as “organic EL element”) is composed of an anode, a cathode, and an organic thin film layer composed of one or more layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited. Light is emitted when the state returns to the ground state.
  • organic EL elements can obtain various emission colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active. In particular, research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics. As characteristics of such an organic EL element, further improvement in light emission efficiency and reduction in driving voltage are
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that can be driven at a low voltage and can at least increase the efficiency of light emission or extend the life, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element. And providing a compound for realizing them.
  • [1] to [4] are provided.
  • [1] A compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 to X 10 each represent C (R A1 ) to C (R A10 ) or a nitrogen atom. However, at least two selected from R A1 to R A10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • R A1 to R A10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group Aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted An amino group or a group represented by the following general formula (2).
  • R A1 to R A10 (including a group bonded to a carbon atom constituting the ring at a position where each ring is bonded to each other) is represented by the following general formula (2) It is group represented by these.
  • Z shows an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a bond of 2 to 4 of these groups Is a divalent group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and Ar 1 And Ar 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the compound according to [1].
  • It has an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer between an anode and a cathode facing each other, and at least one of the organic thin film layers contains the compound according to the above [1] An organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element that can be driven at a low voltage and can at least increase the efficiency of light emission or extend the lifetime, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element. Furthermore, the compound which can implement
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • “atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly) ,
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “heteroaryl group” and the “heteroarylene group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. , Preferably at least one selected from silicon atoms and selenium atoms.
  • a “heteroaromatic ring” is a ring containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom includes a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a selenium atom. One or more selected are preferable.
  • the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” means the following carbazolyl group, And a substituted carbazolyl group having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted carbazolyl group may be condensed by bonding arbitrary substituents to each other, and may contain a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom and a selenium atom, and the bonding position is It may be any of 1st to 9th positions. Specific examples of such a substituted carbazolyl group include the groups shown below.
  • substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group and “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” include the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an optional substituent with respect to the above group.
  • the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be bonded together by arbitrary substituents and may be condensed, and include a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a silicon atom, and a selenium atom.
  • the bonding position may be any of the 1st to 8th positions. Specific examples of such a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group. ]
  • An optional substituent that can be “substituted” in the description of “substituted or unsubstituted” includes an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms); A cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • An aryl group of 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) having an aryl group having 6 to 50 ring forming carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • Aryl group A mono- or di-substituted amino group having a selected substituent; an alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably Is an aryloxy group having an aryl group of 6 to 25, more preferably 6 to 18); an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and a ring forming carbon number of 6 to A mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) aryl groups; 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 24, More preferably 5 to 13) hetero
  • At least one selected from the group consisting of a carbonyl group; a carboxyl group; a vinyl group; a (meth) acryloyl group; an epoxy group; and an oxetanyl group is preferable.
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • unsubstituted in the description of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted by these substituents.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8.
  • cycloalkyl group substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6) 18) an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a substituted or unsubstituted ring carbon atom number 6 to 50 (preferably 6).
  • X 1 to X 10 each represent C (R A1 ) to C (R A10 ) or a nitrogen atom, and at least two of X 1 to X 10 are C (R A1 ) to C (R A10 ) However, at least two selected from R A1 to R A10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • R A1 to R A10 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group Aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted An amino group or a group represented by the following general formula (2).
  • R A1 to R A10 (including a group bonded to a carbon atom constituting the ring at a position where each ring is bonded to each other) is represented by the following general formula (2) It is group represented by these.
  • Z shows an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a bond of 2 to 4 of these groups Is a divalent group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and Ar 1 And Ar 2 may be bonded to each other to form a ring. )]
  • X 1 to X 10 each represent C (R A1 ) to C (R A10 ) or a nitrogen atom. That is, X 1 is C (R A1 ) or a nitrogen atom, X 2 is C (R A2 ) or a nitrogen atom, X 3 is C (R A3 ) or a nitrogen atom, X 4 is C (R A4 ) or a nitrogen atom, X 5 is C (R A5 ) or a nitrogen atom, X 6 is C (R A6 ) or a nitrogen atom, X 7 is C (R A7 ) or a nitrogen atom, X 8 is C (R A8 ) or a nitrogen atom, X 9 Is C (R A9 ) or a nitrogen atom, and X 10 is C (R A10 ) or a nitrogen atom.
  • At least two selected from R A1 to R A10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. That is, in the general formula (1), at least two of X 1 to X 10 are any one of C (R A1 ) to C (R A10 ), and at least 2 selected from R A1 to R A10 Are joined together to form a saturated or unsaturated ring. Therefore, the number of nitrogen atoms in X 1 to X 10 is 0 to 8. The number of nitrogen atoms in X 1 to X 10 is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
  • X 1 and X 2, X 2 and X 3, X 3 and X 4, X 4 and X 5, X 5 and X 6, X 6 and X 7, X 7 and X 8, X 8 and X 9 , X 9 and X 10 , and at least one selected from X 10 and X 1 are both groups selected from C (R A1 ) to C (R A10 ), and the selected R A1 to R A10 Together form a saturated or unsaturated ring.
  • [II] Two selected from X 1 to X 10 other than the group listed in [I] above are both groups selected from C (R A1 ) to C (R A10 ), and this selected R A1 Two of R A10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • Examples of the compound in which the ring of the above embodiment [I] is formed include, for example, X 1 and X 2 are C (R A1 ) and C (R A10 ) (wherein X 3 to X 10 are each C (R A3 ) to C (R A10 ) or a nitrogen atom), and two of R A1 and R A2 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • Examples of the compound in which the ring of the above embodiment [II] is formed include, for example, X 1 and X 10 are C (R A1 ) and C (R A10 ) (wherein X 2 to X 9 are C (R A2 ) to C (R A9 ) or a nitrogen atom), and two of R A1 and R A10 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. Note that at least one such ring may be formed, and two or more such rings may be formed.
  • X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , X 3 and X 4 , X 4 and X 5 are compounds in which the ring of the embodiment of [I] is formed. At least one selected from X 5 and X 6 , X 6 and X 7 , X 7 and X 8 , X 8 and X 9 , X 9 and X 10 , and X 10 and X 1 is both C (R A1 ) To C (R A10 ), and the selected two of R A1 to R A10 are preferably bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • the saturated or unsaturated ring includes a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 40 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 6 to 40 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) aromatic hetero ring, saturated with 6 to 40 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms substituted or unsubstituted Or an unsaturated aliphatic ring and a saturated or unsaturated aliphatic hetero ring having 6 to 40 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • a ring is preferred. These rings may be rings in which the conjugated system is broken.
  • a compound in which at least one is a nitrogen atom is preferred.
  • the compound of X 1 ⁇ X 10 as the number of nitrogen atoms in the X 1 ⁇ X 10, and preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • R A1 to R A10 are as described above, and more preferable examples of R A1 to R A10 include independently a hydrogen atom, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, An atom is preferred), a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8), a substituted or unsubstituted ring carbon number 3 to 20 (preferably Are 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6) cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, An atom is preferred
  • a cyano group a substituted or unsubstit
  • the “substituted or unsubstituted silyl group” that can be selected as R A1 to R A10 is preferably a “group represented by —Si (R C1 ) (R C2 ) (R C3 )”.
  • the “substituted or unsubstituted amino group” that can be selected as R A1 to R A10 is preferably a “group represented by —N (R D1 ) (R D2 )”.
  • R C1 to R C3 and R D1 to R D2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8), A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6), substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 50 An aryl group (preferably 3 to 25, more preferably 6 to 18), or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13). is there.
  • R C1 to R C3 of the “group represented by —Si (R C1 ) (R C2 ) (R C3 )” are all hydrogen atoms
  • the group is “unsubstituted silyl group (—SiH 3 ) ”.
  • the group in the case where R D1 to R D2 of the group represented by —N (R D1 ) (R D2 ) are all hydrogen atoms is “unsubstituted amino group (—NH 2 )”.
  • R A1 to R A10 Specific examples of each group that can be selected as R A1 to R A10 , R C1 to R C3, and R D1 to R D2 are shown below.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomers), and hexyl.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like.
  • aryl group examples include phenyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), anthryl group (1-anthryl group, 2-anthryl group, etc.), biphenyl group, terphenyl group, benzo [a Anthryl group, phenanthryl group (1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, etc.), benzo [c] phenanthryl group, fluorenyl group, benzo [a] fluorenyl group, benzo [b] Fluorenyl group, benzo [c] fluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrycenyl group, s-indacenyl group, as-ind
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, pyridyl group (2-pyridyl group and the like), imidazopyridyl group, bipyridyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, phenanthryl group and carbazolyl group [ 9-substituted-3-carbazolyl group and the like.
  • the substituent at the 9-position is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 14 carbon atoms), or 5 to 30 ring atoms.
  • heteroaryl group (Preferably 5 to 14) heteroaryl group.
  • a monovalent nitrogen-containing heteroaryl group such as: furanyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group (2-dibenzofuranyl group etc.), oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, Monovalent oxygen-containing heteroaryl groups such as benzonaphthofuranyl group and dinaphthofuranyl group; benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group (2-dibenzothiophenyl group etc.), thiophenyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, And monovalent sulfur-containing heteroaryl groups such as a benzonaphthothiophenyl group and a dinaphthothiophenyl group.
  • alkoxy group examples include groups in which the alkyl group portion is the alkyl group, and specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, and an octyl group.
  • An oxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, etc. are mentioned.
  • aryloxy group the group whose aryl group site
  • alkylthio group examples include groups in which the alkyl group moiety is the alkyl group, and specific examples include a methylthio group and an ethylthio group.
  • arylthio group the group whose aryl group site
  • the compound of the present invention includes R A1 to R A10 (including a group bonded to a carbon atom constituting the ring at a position where they are bonded to each other to form a ring). At least one of is a group represented by the general formula (2).
  • R A1 to R A10 including a group bonded to a carbon atom constituting the ring at a position where they are bonded to each other to form a ring.
  • At least one of is a group represented by the general formula (2).
  • two compounds selected from R A1 to R A10 in the general formula (1) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring, as described above.
  • the group bonded to the formed ring may be a group represented by the general formula (2).
  • X 1 and X 2 are each a C (R A1) and C (R A2), Taking the case where the R A1 and R A2 are bonded to form a ring as an example, R A1 and R The group represented by the general formula (2) is bonded to the carbon atom constituting the ring formed by bonding with A2 , or any one of R A3 to R A10 is the above general formula ( It becomes group represented by 2).
  • the compound which has only one group represented by the said General formula (2) is preferable.
  • Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom, preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • L 1 in the general formula (2) represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or these Is a divalent group in which 2 to 4 groups are bonded.
  • single bond may be generally referred to as “direct bond” in other words.
  • the arylene group that can be selected as L 1 has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • Examples of the arylene group that can be selected as L 1 include a phenylene group (1,4-phenylene group, etc.), a naphthylene group (1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, etc.), and an anthrylene group (9,9).
  • 10-anthrylene group, etc.) biphenylylene group, terphenylylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, fluorenylene group (2,7-fluorenylene group, etc.), benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group , Picenylene group, tetrasenylene group, pentasenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzocrisenylene group, s-indacenylene group, as-indacenylene group, fluoranthenylene group, benzofluoranthenylene group, peryleneylene group, coronenylene group and dibenzo Anthracenylene group, etc.
  • the above arylene group may be an arylene group having a substituent, for example, a 9,9-disubstituted fluorenylene group (9,9-dimethyl-2,7-fluorenylene group, 9,9-diphenyl). -2,7-fluorenylene group, or 9,9-di (trimethylsilyl) -2,7-fluorenylene group is preferable).
  • the number of ring-forming atoms of the heteroarylene group that can be selected as L 1 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 12.
  • Examples of the heteroarylene group that can be selected as L 1 include pyrrolylene group, pyridylene group (2,5-pyridylene group, etc.), imidazopyridylene group, pyrazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, indoleylene group, isoindoleylene group, and the like.
  • Groups and divalent nitrogen-containing heteroarylene groups such as carbazolylene groups; furanylene groups, benzofuranylene groups, isobenzofuranylene groups, dibenzofuranylene groups (2,8-dibenzofuranylene groups, etc.), oxazolylene groups, oxadiazolylene groups Divalent oxygen-containing heteroarylene groups such as benzoxazolylene group, benzonaphthofurylene group and dinaphthofurylene group; thiophenylene group, benzothiophenylene group, dibenzothiophenylene group (2,8-dibenzothiophenylene group) Group), thiazolylene group, thia And divalent sulfur-containing heteroarylene groups such as a diazorylene group, a benzothiazolylene group, a benzonaphthothiophenylene group, and a dinaphthothiophenylene group.
  • the above-described heteroarylene group may be a heteroarylene group having a substituent, for example, a 9-substituted-3,6-carbazolylene group (the 9th-position substituent has 1 to 10 carbon atoms (preferably Is preferably an alkyl group having 1 to 6), an aryl group having 6 to 30 (preferably 6 to 14) ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 30 (preferably 5 to 14) ring atoms. You can also choose.
  • a 9-substituted-3,6-carbazolylene group the 9th-position substituent has 1 to 10 carbon atoms (preferably Is preferably an alkyl group having 1 to 6), an aryl group having 6 to 30 (preferably 6 to 14) ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 30 (preferably 5 to 14) ring atoms. You can also choose.
  • L 1 may be a divalent group formed by bonding 2 to 4 of these groups (arylene group and / or heteroarylene group).
  • the divalent group is preferably a divalent group formed by bonding 2 to 4 groups selected from the group consisting of the following groups.
  • any carbon atom that may have a substituent may have a substituent.
  • L 1 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring carbon atoms. More preferably, it is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted phenylene group is Even more preferred.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the aryl group that can be selected as Ar 1 and Ar 2 is 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • Examples of the aryl group that can be selected as Ar 1 and Ar 2 include phenyl group, naphthyl group (1-naphthyl group, 2-naphthyl group), anthryl group (1-anthryl group, 2-anthryl group, etc.), biphenyl, and the like.
  • the aryl group described above may further be an aryl group having a substituent, such as a 9,9-disubstituted fluorenyl group (9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2).
  • a 9,9-disubstituted fluorenyl group (9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2).
  • -Fluorenyl group, 9,9-di (trimethylsilyl) -2-fluorenyl group and the like can also be selected.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group that can be selected as Ar 1 and Ar 2 is 5 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 12.
  • the heteroaryl group that can be selected as Ar 1 and Ar 2 include, for example, pyrrolyl group, pyridyl group (2-pyridyl group and the like), imidazopyridyl group, bipyridyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, Monovalent nitrogen-containing heteroaryl groups such as isoindolyl group, phenanthroyl group and carbazolyl group; furanyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group (2-dibenzofuranyl group etc.), oxazolyl group, oxadiazolyl group Monovalent oxygen-containing heteroaryl groups such as benzoxazolyl group,
  • the heteroaryl group described above may be a heteroaryl group having a substituent.
  • a 9-substituted-3-carbazolyl group (the substituent at the 9-position has 1 to 10 carbon atoms (preferably 1).
  • an alkyl group an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 14) or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (preferably 5 to 14) is also selected.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • examples of the group represented by the general formula (2) include the following groups.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and both Ar 1 and Ar 2 are More preferably, it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and both Ar 1 and Ar 2 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenylyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group. It is even more preferable.
  • X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , X 3 and X 4 , X 4 and X 5 , X 5 and X 6 , X 6 and At least one set selected from X 7 , X 7 and X 8 , X 8 and X 9 , X 9 and X 10 , and X 10 and X 1 are both selected from C (R A1 ) to C (R A10 )
  • a compound in which two selected from R A1 to R A10 are bonded to each other to form any of the rings represented by the following general formulas (3-a) to (3-e) hereinafter, Also referred to as “the compound of the first aspect of the present invention”).
  • the compound that forms any one of the rings represented by) is included in the compound of the first aspect of the present invention.
  • the compound of the first aspect of the present invention may be a compound having only one of the rings represented by the general formulas (3-a) to (3-e), It may be a compound having two or more of any of the rings represented by 3-a) to (3-e).
  • * represents a bond part with a carbon atom
  • Y represents —C (R B29 ) (R B30 ) —, —N (R B31 ) —, —Si (R B32 ) (R B33 ) —, —O—, or —S— is shown.
  • R B1 to R B33 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group Heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted An amino group or a group represented by the general formula (2).
  • R B1 to R B33 are as described above, and more preferable R B1 to R B33 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, An atom is preferred), a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8), a substituted or unsubstituted ring carbon number 3 to 20 (preferably Are 1 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6) cycloalkyl group, substituted or unsubstituted 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, An atom is preferred
  • a cyano group a substituted or unsubstitute
  • R B33 is - preferably "Si (R C1) (R C2 ) groups represented by (R C3)", R B1 ⁇
  • the “substituted or unsubstituted amino group” that can be selected as R B33 is preferably a “group represented by —N (R D1 ) (R D2 )” (R C1 to R C3 and R D1 to R D2 are , As described above).
  • R B1 to R B33 examples of more specific groups of the above-mentioned groups (alkyl group, cycloalkyl group, etc.) that can be selected as R B1 to R B33 are selected as R A1 to R A10 in the above general formula (1).
  • R A1 to R A10 examples of more specific groups of the above-mentioned groups (alkyl group, cycloalkyl group, etc.) that can be selected as R B1 to R B33 are selected as R A1 to R A10 in the above general formula (1).
  • R A1 to R A10 examples of each group to be obtained include the same groups as those exemplified.
  • At least one of R A1 to R A10 in the general formula (1) and R B1 to R B28 in the general formulas (3-a) to (3-e) Is a group represented by the general formula (2).
  • compounds represented by any one of the following general formulas (1-1) to (1-9) (hereinafter also referred to as “compound of the second aspect of the present invention”). ) Is more preferable.
  • X 1 to X 10 each represent C (R A1 ) to C (R A10 ) or a nitrogen atom.
  • R A1 to R A10 are the same as described above with respect to the general formula (1).
  • Y represents —C (R B29 ) (R B30 ) —, —N (R B31 ) —, —Si (R B32 ) (R B33 ) —, —O—, or —S—.
  • R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a group represented by the general formula (2).
  • R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ are as described above, and more preferable R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, A cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or
  • the “substituted or unsubstituted silyl group” that can be selected as R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ is represented by “—Si (R C1 ) (R C2 ) (R C3 )”.
  • a “substituted or unsubstituted amino group” that can be selected as R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ is represented by “—N (R D1 ) (R D2 )”. (R C1 to R C3 and R D1 to R D2 are as defined above).
  • Examples of more specific groups of the above-described groups (alkyl group, cycloalkyl group, etc.) that can be selected as R B1 to R B33 and R B1 ′ to R B4 ′ include those in the above general formula (1). Examples thereof include the same groups as those exemplified as each group that can be selected as R A1 to R A10 .
  • R A1 to R A10 , R B1 to R B28 , and R B1 ′ to R B4 ′ in the above formulas (1-1) to (1-9) is It is group represented by the said General formula (2).
  • R A1 to R A10 , R B1 to R B28 , and R B1 ′ to R B4 ′ is represented by the general formula (2).
  • the compound represented by any one of the general formulas (1-1) to (1-9) is preferably a compound having only one group represented by the general formula (2).
  • the compound of the third aspect of the present invention is a compound in which none of X 1 to X 10 in the general formulas (1-1) to (1-9) has a nitrogen atom.
  • the compound according to the third aspect of the present invention is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (1-1A) to (1-9A).
  • R A1 to R A10 are the same as those described above for the general formula (1), and R B1 to R B28 , R B1 ′ to R B4 'And Y are the same as described above with respect to the general formulas (1-1) to (1-9).
  • At least one of R A1 to R A10 , R B1 to R B28 , and R B1 ′ to R B4 ′ in the general formulas (1-1A) to (1-9A) is represented by the general formula (2).
  • only one of R A1 to R A10 , R B1 to R B28 , and R B1 ′ to R B4 ′ is represented by the general formula (2).
  • the compound represented by any one of the general formulas (1-1A) to (1-9A) is preferably a compound having only one group represented by the general formula (2).
  • R A1 and R A4 in each formula are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (1-1A) is preferable. Further, among the compounds represented by the general formula (1-1A), compounds having only one group represented by the general formula (2) are more preferable, and the following general formulas (1-1A-i) to The compound represented by any of (1-1A-iii) is more preferable.
  • L 1 , Ar 1 , Ar 2 , and Z are the same as described above with respect to the general formula (2).
  • R B1 to R B4 are the same as those described above with respect to the general formula (1-1).
  • R a1 , R a4 to R a10 and R b1 to R b4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Substituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted A substituted silyl group or a substituted or unsubstituted amino group.
  • all of R a1 , R a4 to R a10 and R b1 to R all of R a1 , R a4 to R a10 and R
  • R a1 , R a4 to R a10 , and R b1 to R b4 are the above-described R A1 , R A4 to R A4 , except that the group represented by the general formula (2) is not selected.
  • Examples of more specific groups of the above groups that can be selected as R a1 , R a4 to R a10 , and R b1 to R b4 include R A1 to R A10 in the above general formula (1).
  • R a4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclocarbon having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • a hydrogen atom preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferable.
  • R a1 and R a4 in each formula are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compound according to the fourth aspect of the present invention is a compound in which at least one of X 1 to X 10 in the formulas (1-1) to (1-9) is a nitrogen atom.
  • the number of nitrogen atoms in X 1 to X 10 is 1 or more, preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • at least one of X 1 , X 3 and X 4 is preferably a nitrogen atom.
  • the compound according to the fourth aspect of the present invention is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (1-1B) to (1-5B).
  • R A2 , R A3 , R A5 to R A10 are the same as those described above for the general formula (1), and R B1 to R B4 , R B1 ′ to R B4 ′ , R B17 to R B20 and Y are the same as described above with respect to the general formulas (1-1) to (1-9).
  • One of the groups represented by the general formula (2) is R A2 , R A3 , R A5 to R A10 , R B1 to R B4 , R B17 to R B20 , and R B1 ′ to R B4 ′. It is preferable that only one of these is a group represented by the general formula (2).
  • the compound represented by any one of the above formulas (1-1B) to (1-5B) is preferably a compound having only one group represented by the general formula (2).
  • R A2 and R A3 in the formula are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted number of ring forming atoms. A 5-30 heteroaryl group is preferred.
  • the compound according to the fourth aspect of the present invention is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (1-6B) to (1-9B).
  • R A1 to R A7 and R A10 are the same as those described above for the general formula (1), and R B1 to R B4 are the same as the general formula. The same as the description above regarding (1-1) to (1-9).
  • R A1 to R A7 , R A10 , and R B1 to R B4 is a group represented by the general formula (2). It is preferable that only one of R A1 to R A7 , R A10 , and R B1 to R B4 is a group represented by the general formula (2).
  • the compound represented by any one of the above formulas (1-6B) to (1-8B) is preferably a compound having only one group represented by the general formula (2).
  • the compound represented by the general formula (1-1B) is preferable.
  • compounds having only one group represented by the general formula (2) are more preferable, and the following general formula (1-1Bi) to The compound represented by any of (1-1B-iii) is more preferable.
  • R a5 to R a10 and R b1 to R b4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl.
  • R a5 to R a10 and R b1 to R b4 in the above formulas (1-1Bi) to (1-1B-iii) is a group represented by the general formula (2). .
  • R a5 to R a10 and R b1 to R b4 are the above-described R A5 to R A10 and R B1 except that the group represented by the general formula (2) is not selected. Same as the definition of ⁇ R B4 .
  • Examples of more specific groups of the above-mentioned groups that can be selected as R a5 to R a10 and R b1 to R b4 are selected as R A1 to R A10 in the above general formula (1).
  • Examples of each group to be obtained include the same groups as those exemplified.
  • the compounds represented by any one of the general formulas (1-1B-i) to (1-1B-iii) from the viewpoint of a material for an organic EL device that can further improve the luminous efficiency of the organic EL device, the compound represented by the general formula (1-1B-i) or (1-1B-ii) is preferable, and from the viewpoint of obtaining a material for an organic EL device that can further improve the life of the organic EL device, A compound represented by (1-1B-i) or (1-1B-iii) is preferred, and a compound represented by the general formula (1-1B-iii) is more preferred.
  • Specific examples of one embodiment of the compound of the present invention include the following compounds, but are not particularly limited thereto.
  • cases where X in the general formula (2) is an oxygen atom are listed. Therefore, the oxygen atom which the group represented by Formula (2) in the structure of the following compounds has can be replaced with a sulfur atom or a selenium atom.
  • any carbon atom that may have a substituent may have a substituent.
  • the organic EL device material of the present invention is composed of the compound of the present invention described above.
  • the organic EL device material of the present invention may be composed of only one of the compounds of the present invention, or may be composed of two or more of the compounds of the present invention.
  • the organic EL device of the present invention has an organic thin film layer composed of a single layer or a plurality of layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is a compound of the present invention (hereinafter referred to as “ By including the “organic EL element material of the present invention”), the light emission efficiency of the organic EL element is increased and low voltage driving is enabled.
  • a hole transport zone also referred to as a hole transport layer provided between the anode and the light emitting layer of the organic EL device.
  • the term “hole transport zone” refers to the case where there is a single layer or a plurality of layers, and the electron transport zone (also referred to as an electron transport layer) provided between the cathode and the light emitting layer of the organic EL element.
  • the term “electron transport zone” is used in the meaning of including one or a plurality of electron transport layers, and a light emitting layer, a space layer, a barrier layer, and the like.
  • the organic EL device material of the present invention is preferably included in the electron transport zone.
  • the organic EL device of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. It may be a tandem type having a plurality of light emitting units. Among these, a phosphorescent light emitting type is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, excitation generated in the phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers.
  • a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • a hole transport zone (hole transport layer) 6 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron transport zone (electron transport layer) 7 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material constituting a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole transport zone includes a substance having a high hole injection property and / or a high hole transport property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD).
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like, which is a substance having a high hole transport property can be used in the hole transport zone.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • 4 , 4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl abbreviation: DFLDPBi
  • 4,4 ′, 4 ′′ -tris N, N-dip
  • the substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher.
  • carbazole derivatives such as CBP, CzPA, and PCzPA
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1 '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA)
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N′-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1′-biphenyl-2-yl)]-
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdp
  • phosphorescent materials ortho-metalated complexes of iridium (Ir), osmium (Os), or platinum (Pt) metal are preferable.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • the compound of the present invention is preferable.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • carbazole derivatives Condensed aromatic compounds such as anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives
  • aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the electron transport zone includes a substance having a high electron injection property and / or a high electron transport property. As described above, the electron transport zone preferably contains the compound of the present invention. In the electron transport zone, lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), which are highly electron-injecting substances, are used. ), An alkali metal such as lithium oxide (LiOx), an alkaline earth metal, or a compound thereof.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used.
  • Mg magnesium
  • electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donating dopant may be used in the electron transport zone.
  • Such a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donating dopant.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons.
  • the electron donating dopant may be any substance that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • Specific examples include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, and rare earth metal compounds.
  • Examples of the alkali metal, alkaline earth metal, and rare earth metal include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are also preferable.
  • lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be used.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the electron transport zone includes substances having high electron transport properties, such as 1) organometallic complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, Heteroaromatic compounds such as phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds can be used.
  • organometallic complex it is preferable to use at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, and an organometallic complex containing a rare earth metal.
  • organometallic complexes include 8-quinolinolatolithium (abbreviation: Liq), Alq, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato. ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used.
  • heteroaromatic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [ 5- (pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- ( 4-biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2, 4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4′-bis (5-methylbenzoxazol-2-
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [ (9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher.
  • the electron transport zone is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above substances may be stacked.
  • the electron transport zone preferably further contains at least one selected from the electron donating dopant and the organometallic complex in addition to the compound of the present invention.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys and alloys containing them (for example, MgAg, AlLi) and alloys containing these.
  • a layer containing an acceptor material that is, an acceptor layer may be provided between the anode and the hole transport zone, and it is preferable to be so. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • an acceptor material a compound represented by the following formula (K) is preferable.
  • R 401 to R 406 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 407 (R 407 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.) Or R 401 and R 402 , R 403 and R 404 , or R 405 and R 406 are bonded to each other to represent a group represented by —CO—O—CO—.
  • Examples of the alkyl group for R 407 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • n-doping is a method of doping a metal such as Li or Cs into an electron transport material
  • p-doping 2,3,5,6-tetrafluoro- Examples thereof include a method of doping an acceptor material such as 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F 4 TCNQ).
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer can be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer. is there.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confins the triplet excitons in the light emitting layer, thereby transporting electrons other than the light emitting dopant of the triplet excitons.
  • E T d E T TB ⁇ E T d
  • the electron mobility of the material constituting the triplet barrier layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm.
  • the electron mobility is determined by impedance spectroscopy.
  • the electron injection layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • the organic EL device obtained by using the compound of the present invention has high luminous efficiency and can be driven at a low voltage. For this reason, it can be used for display devices such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers;
  • 3-bromo-7,12-diphenylbenzo [k] fluoranthene (3.00 g, 6.21 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (50 mL) and cooled to -78 ° C. Thereafter, n-BuLi (2.50 M hexane solution, 4.22 mL, 10.6 mmol) was added dropwise over 20 minutes, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 1 hour. Then, the temperature was raised to ⁇ 50 ° C., diphenylphosphine chloride (1.37 g, 6.21 mmol) was added, the temperature was raised to room temperature (25 ° C.), and the mixture was stirred for 8 hours.
  • the mixture was purified by silica gel column chromatography to obtain a compound (1.31 g, 2.17 mmol, yield 35%).
  • the following performance of the produced organic EL element was measured by the following method.
  • (1) Drive voltage The drive voltage (V) when energized between the anode (ITO transparent electrode) and the metal cathode (metal Al) of the produced organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 Measured.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HI-1 is first deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed.
  • An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed.
  • the compound HT-1 is vapor-deposited as a first hole transport material on the formed acceptor layer to form a first hole transport layer (hole transport zone) having a film thickness of 155 nm.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited on the layer to form a second hole transport layer (hole transport zone) having a thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound PGD-1 in the light emitting layer was 5.0% by mass.
  • 8-quinolinolato lithium (Liq) was vapor-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) obtained in Synthesis Example 2 was used in place of the compound (1).
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the comparative example compound was used instead of the compound (1).
  • the organic EL element produced in Examples 1 and 2 is superior in terms of light emission efficiency and can be driven at a lower voltage than the organic EL element produced in Comparative Example 1. became. Since the compound of the present invention has a condensed fluoranthene structure, it is considered that the compound has higher electron affinity, and is considered to function advantageously for electron injection from the cathode. Therefore, in the organic EL device using the compound of the present invention, electrons are suitably supplied to the light emitting layer, so that it is considered that the carrier balance is optimized and the effect of improving the light emission efficiency is exhibited.
  • Example 3 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HI-1 is first deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed.
  • An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed.
  • the compound HT-3 is deposited as a first hole transport material on the formed acceptor layer to form a first hole transport layer (hole transport zone) having a thickness of 80 nm, and the first hole transport layer is formed.
  • the compound HT-4 was vapor-deposited on the layer to form a second hole transport layer (hole transport zone) having a thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound BD-1 in the light emitting layer was 4.0% by mass.
  • 8-quinolinolato lithium (Liq) was vapor-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • Example 4 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that the compound (5) obtained in Synthesis Example 5 was used in place of the compound (4).
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that the comparative compound was used instead of the compound (4).

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Abstract

　フルオランテン骨格を有する特定構造の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた一層又は複数層からなる有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子の特性として、発光効率の更なる向上、及び駆動電圧の低電圧化が要求されている。
特開２０１２－２４１０１６号公報 特開２０１２－２４１０１７号公報 特開２０１３－０２３５７２号公報 特開２００４－０９５２２１号公報
　そこで、本発明の課題は、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供すること、並びにそれらを実現するための化合物を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フルオランテン骨格を有する特定構造の化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　本発明の一態様によれば、下記［１］～［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式（１）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
　ただし、少なくともＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
　ＲＡ１～ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２～４個結合してなる２価の基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
［２］前記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が前記［１］に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］前記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
　本発明によれば、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができ、さらにそれらを実現し得る化合物を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構成の一例を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。また、同様に、「ヘテロ芳香環」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
　なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
　なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
　また、「置換もしくは無置換」との記載における「置換」し得る任意の置換基としては、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
［化合物］
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式（１）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示し、Ｘ１～Ｘ１０の少なくとも２つは、Ｃ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）のいずれかである。
　ただし、少なくともＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
　ＲＡ１～ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２～４個結合してなる２価の基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
　前記一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
　つまり、Ｘ１はＣ（ＲＡ１）又は窒素原子、Ｘ２はＣ（ＲＡ２）又は窒素原子、Ｘ３はＣ（ＲＡ３）又は窒素原子、Ｘ４はＣ（ＲＡ４）又は窒素原子、Ｘ５はＣ（ＲＡ５）又は窒素原子、Ｘ６はＣ（ＲＡ６）又は窒素原子、Ｘ７はＣ（ＲＡ７）又は窒素原子、Ｘ８はＣ（ＲＡ８）又は窒素原子、Ｘ９はＣ（ＲＡ９）又は窒素原子、Ｘ１０はＣ（ＲＡ１０）又は窒素原子である。
　前記一般式（１）において、少なくともＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
　つまり、上記一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ１０のうち少なくとも２つは、Ｃ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）のいずれかであり、少なくともＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つは、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。そのため、Ｘ１～Ｘ１０中の窒素原子の個数は０～８である。なお、Ｘ１～Ｘ１０中の窒素原子の個数としては、好ましくは０～３、より好ましくは０～２である。
　前記一般式（１）において、例えば、Ｘ１が窒素原子であって、Ｘ２～Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ２）～Ｃ（ＲＡ１０）である場合、ＲＡ２～ＲＡ１０から選ばれた少なくとも２つが、互いに結合して上記の環を形成する。
　当該環の形成に際しては、例えば、以下の〔Ｉ〕及び〔II〕の態様が考えられる。
〔Ｉ〕Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１～ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
〔II〕上記〔Ｉ〕で挙げた組以外のＸ１～Ｘ１０から選ばれた２つが、共にＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１～ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
　上記〔Ｉ〕の態様の環が形成された化合物としては、例えば、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ１０）（なお、Ｘ３～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ３）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子である）であり、このＲＡ１及びＲＡ２の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物が挙げられる。
　また、上記〔II〕の態様の環が形成された化合物としては、例えば、Ｘ１及びＸ１０がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ１０）（なお、Ｘ２～Ｘ９は、それぞれＣ（ＲＡ２）～Ｃ（ＲＡ９）又は窒素原子である）であり、このＲＡ１及びＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物が挙げられる。
　なお、このような環は、少なくとも１つ形成していればよく、２つ以上形成してもよい。
　本発明の化合物の一態様においては、上記〔Ｉ〕に態様の環が形成された化合物である、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１～ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物であることが好ましい。
　飽和もしくは不飽和の環としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）の芳香環、置換もしくは無置換の環形成原子数６～４０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）の芳香族へテロ環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）の飽和又は不飽和の脂肪族環、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数６～４０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）の飽和又は不飽和の脂肪族へテロ環から選ばれる環が好ましい。なお、これらの環は、共役系が切れている環であってもよい。
　なお、本発明の化合物の一態様においては、前記一般式（１）中のＸ１～Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）である化合物、もしくはＸ１～Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物が好ましい。
　Ｘ１～Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物において、Ｘ１～Ｘ１０中の窒素原子数としては、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
　ＲＡ１～ＲＡ１０は上述のとおりであるが、より好適なＲＡ１～ＲＡ１０としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい）、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は上記一般式（２）で表される基である。
　ＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましい。
　また、ＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい。
　なお、ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは３～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基である。
　加えて、「－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」のＲＣ１～ＲＣ３がすべて水素原子である場合の基は「無置換のシリル基（－ＳｉＨ３）」である。また、－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」のＲＤ１～ＲＤ２がすべて水素原子である場合の基は「無置換のアミノ基（－ＮＨ２）」である。
　以下、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２として選択し得る各基の具体的な基を例示する。
　上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
　上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、アントリル基（１－アントリル基、２－アントリル基等）、ビフェニル基、ターフェニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フェナントリル基（１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基等）、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基（２－ピリジル基等）、イミダゾピリジル基、ビピリジル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、フェナントロリル基及びカルバゾリル基［９－置換－３－カルバゾリル基等。なお、９位の置換基は、炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１４）のアリール基又は環形成原子数５～３０（好ましくは５～１４）のヘテロアリール基である。］等の１価の含窒素ヘテロアリール基；フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２－ジベンゾフラニル基等）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素ヘテロアリール基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２－ジベンゾチオフェニル基等）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄ヘテロアリール基等が挙げられる。
　上記アルコキシ基としては、アルキル基部位が上記アルキル基である基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。
　上記アリールオキシ基としては、アリール基部位が上記アリール基である基が挙げられ、具体的には、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
　上記アルキルチオ基としては、アルキル基部位が上記アルキル基である基が挙げられ、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
　上記アリールチオ基としては、アリール基部位が上記アリール基である基が挙げられ、具体的には、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基等が挙げられる。
　本発明の化合物は、前記一般式（１）において、ＲＡ１～ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、本発明の化合物は、前記一般式（１）において、ＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成することは上述の通りであるが、その形成された環に結合する基が、前記一般式（２）で表される基であってもよいことを上記括弧内の但書で説明している。
　例えば、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ２）であり、ＲＡ１とＲＡ２とが結合して環を形成している場合を例に挙げると、ＲＡ１とＲＡ２とが結合して形成した環を構成する炭素原子に、前記一般式（２）で表される基が結合しているか、又はＲＡ３～ＲＡ１０のうちのいずれか１つが前記一般式（２）で表される基となる。
　なお、本発明の化合物の一態様としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
　前記一般式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示すが、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（２）中のＬ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２～４個結合してなる２価の基である。
　なお、「単結合」は、他の文言では、一般的には「直接結合」と言われることもある。
　Ｌ１として選択し得る上記アリーレン基の環形成炭素数は、６～３０であるが、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１４、更に好ましくは６～１２である。
　Ｌ１として選択し得る上記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基（１，４－フェニレン基等）、ナフチレン基（１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基等）、アントリレン基（９，１０－アントリレン基等）、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フルオレニレン基（２，７－フルオレニレン基等）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ－インダセニレン基、ａｓ－インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基及びジベンゾアントラセニレン基等が挙げられる。
　なお、上述のアリーレン基は、さらに置換基を有するアリーレン基であってもよく、例えば、９，９－ジ置換フルオレニレン基（９，９－ジメチル－２，７－フルオレニレン基、９，９－ジフェニル－２，７－フルオレニレン基、又は９，９－ジ（トリメチルシリル）－２，７－フルオレニレン基が好ましい）等も選択し得る。
　Ｌ１として選択し得る上記ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、５～３０であるが、好ましくは５～２０、より好ましくは５～１４、更に好ましくは５～１２である。
　Ｌ１として選択し得る上記ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロリレン基、ピリジレン基（２，５－ピリジレン基等）、イミダゾピリジレン基、ピラゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基及びカルバゾリレン基等の２価の含窒素ヘテロアリーレン基；フラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基（２，８－ジベンゾフラニレン基等）、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾナフトフラニレン基及びジナフトフラニレン基等の２価の含酸素ヘテロアリーレン基；チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基（２，８－ジベンゾチオフェニレン基等）、チアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンゾナフトチオフェニレン基及びジナフトチオフェニレン基等の２価の含硫黄ヘテロアリーレン基が挙げられる。
　なお、上述のヘテロアリーレン基は、さらに置換基を有するヘテロアリーレン基であってもよく、例えば、９－置換－３，６－カルバゾリレン基（９位の置換基は、炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１４）のアリール基又は環形成原子数５～３０（好ましくは５～１４）のヘテロアリール基が好ましい）等も選択し得る。
　また、Ｌ１としては、これらの基（アリーレン基及び／又はヘテロアリーレン基）が２～４個結合してなる２価の基であってもよい。当該２価の基としては、下記に示す基からなる群より選択された基を２～４個結合してなる２価の基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔上記の２価の基において、置換基を有し得る任意の炭素原子において、置換基を有していてもよい。〕
　具体的な上記の２価の基としては、以下に示す基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　これらの中でも、Ｌ１としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基であることが更に好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基がより更に好ましい。
　また、前記一般式（２）中のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基もしくは環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成していてもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記アリール基の環形成炭素数は、６～３０であるが、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１４、更に好ましくは６～１２である。
　Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、アントリル基（１－アントリル基、２－アントリル基等）、ビフェニル基、ターフェニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フェナントリル基（１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基等）、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。
　なお、上述のアリール基は、さらに置換基を有するアリール基であってもよく、例えば、９，９－ジ置換フルオレニル基（９，９－ジメチル－２－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル基、９，９－ジ（トリメチルシリル）－２－フルオレニル基等）等も選択し得る。
　Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、５～３０であるが、好ましくは５～２０、より好ましくは５～１４、更に好ましくは５～１２である。
　Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基（２－ピリジル基等）、イミダゾピリジル基、ビピリジル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、フェナントロリル基及びカルバゾリル基等の１価の含窒素ヘテロアリール基；フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２－ジベンゾフラニル基等）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素ヘテロアリール基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２－ジベンゾチオフェニル基等）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄ヘテロアリール基等が挙げられる。
　なお、上述のヘテロアリール基は、さらに置換基を有するヘテロアリール基であってもよく、例えば、９－置換－３－カルバゾリル基（９位の置換基は、炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１４）のアリール基又は環形成原子数５～３０（好ましくは５～１４）のヘテロアリール基が好ましい）等も選択し得る。
　また、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。
　当該環構造を形成する場合、前記一般式（２）で表される基として、例えば、下記に示す基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本発明の化合物の一態様においては、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基であることが更に好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることがより更に好ましい。
　本発明の化合物の一態様として、前記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、ＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、下記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）で表される環のいずれかを形成する化合物（以下、「本発明の第１態様の化合物」ともいう）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　例えば、選ばれた１組がＸ１及びＸ２であり、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ２）である場合（それ以外のＸ３～Ｘ１０は、それぞれ独立に、対応するＣ（ＲＡ３）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子である）、このＲＡ１及びＲＡ２の２つが、互いに結合して、上記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）で表される環のいずれかを形成する化合物は、本発明の第１態様の化合物に含まれるものである。
　なお、本発明の第１態様の化合物において、上記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）で表される環のいずれかを１つのみ有する化合物であってもよく、上記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）で表される環のいずれかを２つ以上有する化合物であってもよい。
　上記式（３－ａ）～（３－ｅ）において、＊は、炭素原子との結合部分を示し、Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。
　ＲＢ１～ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
　ＲＢ１～ＲＢ３３は上記のとおりであるが、より好適なＲＢ１～ＲＢ３３としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい）、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは３～８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１２、より好ましくは１～８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、ＲＢ１～ＲＢ３３として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましく、ＲＢ１～ＲＢ３３として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい（ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２は、前記のとおりである）。
　ＲＢ１～ＲＢ３３として選択し得る上述の基（アルキル基、シクロアルキル基等）のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
　本発明の第１態様の化合物において、前記一般式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０、及び前記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）中のＲＢ１～ＲＢ２８の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、本発明の第１態様の化合物において、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物であることが好ましい。
　また、本発明の第１態様の化合物の中でも、下記一般式（１－１）～（１－９）のいずれかで表される化合物（以下、「本発明の第２態様の化合物」ともいう）であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記一般式（１－１）～（１－９）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
　ＲＡ１～ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じである。
　Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。
　ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
　ＲＢ１～ＲＢ３３及びＲＢ１’～ＲＢ４’は上記のとおりであるが、より好適なＲＢ１～ＲＢ３３及びＲＢ１’～ＲＢ４’としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましく、ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい（ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２は、前記のとおりである）。
　ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’として選択し得る上述の基（アルキル基、シクロアルキル基等）のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
　本発明の第２態様の化合物において、上記式（１－１）～（１－９）中のＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の少なくとも一つが、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、本発明の第２態様の化合物の一態様として、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’のうち一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、前記一般式（１－１）～（１－９）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
　本発明の第２態様の化合物の中でも、前記一般式（１－１）～（１－９）中のＸ１～Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）である化合物（以下、「本発明の第３態様の化合物」ともいう）、もしくは前記一般式（１－１）～（１－９）中のＸ１～Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物（以下、「本発明の第４態様の化合物」ともいう）がより好ましい。
　なお、本発明の第３態様及び第４態様の化合物において、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物であることが好ましい。
　つまり、上記の本発明の第３態様の化合物は、前記一般式（１－１）～（１－９）中のＸ１～Ｘ１０がいずれにも窒素原子を有さない化合物である。
　この本発明の第３態様の化合物としては、下記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　上記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）において、ＲＡ１～ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１～ＲＢ２８、ＲＢ１’～ＲＢ４’及びＹは、前記一般式（１－１）～（１－９）に関する前述の記載と同じである。
　上記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）中のＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基である。
　なお、本発明の第３態様の化合物の一態様として、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’のうち一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。また、前記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
　また、上記一般式（１－１Ａ）、（１－３Ａ）、（１－９Ａ）において、各式中のＲＡ１及びＲＡ４が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、又は、前記一般式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、又は、前記一般式（２）で表される基であることがより好ましい。
　前記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）で表される化合物の中でも、前記一般式（１－１Ａ）で表される化合物が好ましい。
　また、前記一般式（１－１Ａ）で表される化合物の中でも、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物がより好ましく、下記一般式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、前記一般式（２）に関する前述の記載と同じである。
　り、ＲＢ１～ＲＢ４は、前記一般式（１－１）に関する前述の記載と同じである。
　Ｒａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は、置換もしくは無置換のアミノ基である。
　ただし、上記式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）中のＲａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０及びＲｂ１～Ｒｂ４のいずれもが、前記一般式（２）で表される基ではない。
　なお、Ｒａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、前記一般式（２）で表される基が選択されることはないことを除いて、上述のＲＡ１、ＲＡ４～ＲＡ１０、及びＲＢ１～ＲＢ４の規定と同じである。また、Ｒａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４として選択し得る上述の基のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
　上記一般式（１－１Ａ－ｉ）において、式中のＲａ４が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが更に好ましい。
　上記一般式（１－１Ａ－ii）～（１－１Ａ－iii）において、各式中のＲａ１及びＲａ４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが更に好ましい。
　前記の本発明の第４態様の化合物は、前記式（１－１）～（１－９）中のＸ１～Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物である。
　本発明の第４態様の化合物において、Ｘ１～Ｘ１０中の窒素原子の数は、１以上であるが、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
　また、前記式（１－１）～（１－９）中のＸ１、Ｘ３及びＸ４の少なくとも１つが窒素原子であることが好ましい。
　本発明の第４態様の化合物として、具体的には、下記一般式（１－１Ｂ）～（１－５Ｂ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記式（１－１Ｂ）～（１－５Ｂ）において、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５～ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１～ＲＢ４、ＲＢ１’～ＲＢ４’、ＲＢ１７～ＲＢ２０及びＹは、前記一般式（１－１）～（１－９）に関する前述の記載と同じである。
　上記式（１－１Ｂ）～（１－５Ｂ）中のＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ４、ＲＢ１７～ＲＢ２０、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基であるが、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ４、ＲＢ１７～ＲＢ２０、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、上記式（１－１Ｂ）～（１－５Ｂ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
　また、上記一般式（１－２Ｂ）において、式中のＲＡ２及びＲＡ３が、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることが好ましい。
　また、本発明の第４態様の化合物として、下記一般式（１－６Ｂ）～（１－９Ｂ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記式（１－６Ｂ）～（１－８Ｂ）において、ＲＡ１～ＲＡ７、ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１～ＲＢ４は、前記一般式（１－１）～（１－９）に関する前述の記載と同じである。
　上記式（１－６Ｂ）～（１－８Ｂ）中のＲＡ１～ＲＡ７、ＲＡ１０、及びＲＢ１～ＲＢ４の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基であるが、ＲＡ１～ＲＡ７、ＲＡ１０、及びＲＢ１～ＲＢ４の一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、上記式（１－６Ｂ）～（１－８Ｂ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
　前記一般式（１－１Ｂ）～（１－８Ｂ）のいずれかで表される化合物の中でも、前記一般式（１－１Ｂ）で表される化合物が好ましい。
　また、前記一般式（１－１Ｂ）で表される化合物の中でも、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物がより好ましく、下記一般式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、前記一般式（２）に関する前述の記載と同じである。
　Ｒａ５～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
　ただし、上記式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）中のＲａ５～Ｒａ１０及びＲｂ１～Ｒｂ４のいずれもが、前記一般式（２）で表される基ではない。
　なお、Ｒａ５～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、前記一般式（２）で表される基が選択されることはないことを除いて、上述のＲＡ５～ＲＡ１０、及びＲＢ１～ＲＢ４の規定と同じである。また、Ｒａ５～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４として選択し得る上述の基のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
　前記一般式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）のいずれかで表される化合物の中でも、有機ＥＬ素子の発光効率をより向上させ得る有機ＥＬ素子用材料とする観点から、前記一般式（１－１Ｂ－i）又は（１－１Ｂ－ii）で表される化合物が好ましく、有機ＥＬ素子の寿命をより向上させ得る有機ＥＬ素子用材料とする観点から、前記一般式（１－１Ｂ－i）又は（１－１Ｂ－iii）で表される化合物が好ましく、前記一般式（１－１Ｂ－iii）で表される化合物がより好ましい。
　本発明の化合物の一態様の具体的な化合物としては、下記のものが挙げられるが、特にこれらに限定されない。なお、以下の具体的な化合物の例示においては、前記一般式（２）中のＸが酸素原子である場合について列挙している。そのため、以下の化合物の構造中の式（２）で表される基が有する酸素原子は、硫黄原子又はセレン原子に置き換えることができる。さらに、以下の化合物において、置換基を有し得る任意の炭素原子において、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
  
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
  
［有機エレクトロルミネッセンス用材料］
　本発明の有機ＥＬ素子材料は、上述の本発明の化合物からなるものである。
　本発明の有機ＥＬ素子材料は、本発明の化合物のうち１種のみからなるものであってもよく、本発明の化合物のうちの２種以上からなるものであってもよい。
　なお、本発明の有機ＥＬ素子材料は、さらに公知の有機ＥＬ素子用材料と混合して、用いてもよい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の実施の形態について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、本発明の化合物（以下、「本発明の有機ＥＬ素子用材料」ともいう）を含むことにより、有機ＥＬ素子の発光効率を高め、低電圧駆動を可能とする。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層とも称する。但し、正孔輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて正孔輸送帯域と称する。）や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層とも称する。但し、電子輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて電子輸送帯域と称する。）、更には、発光層、スペース層及び障壁層等が挙げられる。
　特に限定されるものではないが、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送帯域に含まれることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよいし、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよいし、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐために、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　また、いずれにおいても、正孔輸送層と陽極との間に後述するアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。該発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）とを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔輸送層）６等、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子輸送層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔輸送帯域）
　正孔輸送帯域は、正孔注入性及び／又は正孔輸送性の高い物質を含む。
　正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４'，４''－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４'－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ'－（３－メチルフェニル）－Ｎ'－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ'－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ'－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ'－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　他にも、正孔輸送帯域には、正孔輸送性の高い物質である、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４'－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－［１，１'－ビフェニル］－４，４'－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４'－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４'－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４'，４''－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９'－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルスチルベン－４，４'－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４'－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４'－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２'－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
　これらの燐光発光材料の中でも、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の化合物が好ましい。本発明の化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等の金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物や、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９'－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'－（スチルベン－３，３'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'－（スチルベン－４，４'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα－ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢ等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
（電子輸送帯域）
　電子輸送帯域は、電子注入性及び／又は電子輸送性の高い物質を含む。前述の通り、電子輸送帯域が本発明の化合物を含有していることが好ましい。
　電子輸送帯域には、電子注入性の高い物質である、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子輸送帯域に、有機化合物と電子供与性ドーパントとを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与性ドーパントによって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、本発明の化合物や、上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与性ドーパントとしては、有機化合物に対して電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物が挙げられる。前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物も好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が利用できる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
　他にも、電子輸送帯域には、電子輸送性の高い物質である、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の有機金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
　有機金属錯体の具体例としては、８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等を用いることができる。
　複素芳香族化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４'－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
　また、高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２'－ビピリジン－６，６'－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送帯域は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　なお、本発明の一態様においては、電子輸送帯域が、本発明の化合物に加えてさらに前記電子供与性ドーパント及び前記有機金属錯体から選択される少なくとも１つを含有することが好ましい。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
（アクセプター層）
　なお、本発明の有機ＥＬ素子の一態様では、陽極と正孔輸送帯域との間にアクセプター材料を含有する層、つまりアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［前記式（Ｋ）中、Ｒ４０１～Ｒ４０６は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ４０７（Ｒ４０７は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ４０１及びＲ４０２、Ｒ４０３及びＲ４０４、もしくはＲ４０５及びＲ４０６は、互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。］
　Ｒ４０７のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料に2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様では、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することもできる。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
　トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥＴ ｄ、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥＴ ＴＢとすると、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥＴ＝ＥＴ ＴＢ－ＥＴ ｄが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥＴを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥＴは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
　本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、高発光効率が得られ、且つ低電圧駆動を可能とする。このため、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、等の電子機器に使用できる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
合成実施例１（化合物（１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　アルゴン雰囲気下、３－ブロモ－７，１２－ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（３．００ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、－７８℃にまで冷却した。その後、ｎ－ＢｕＬｉ（２．５０Ｍヘキサン溶液、４．２２ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。そして、－５０℃まで昇温して、ジフェニルホスフィンクロリド（１．３７ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）まで昇温して８時間撹拌した。
　その後、混合物にメタノール（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１０ｍＬ）を加え、再度８時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（１．１２ｇ、１．８５ｍｍｏｌ、収率３０％）を得た。
　当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６０４であり、上記化合物（１）（分子量６０４．２０）と同定した。
合成実施例２（化合物（２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　アルゴン雰囲気下、７－（４－ブロモフェニル）－１２－フェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（３．００ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、－７８℃にまで冷却した。その後、ｎ－ＢｕＬｉ（２．５０Ｍヘキサン溶液、４．２２ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を２０分間掛けて滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。そして、－５０℃まで昇温して、ジフェニルホスフィンクロリド（１．３７ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）まで昇温して８時間撹拌した。
　その後、混合物にメタノール（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１０ｍＬ）を加え、再度８時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（１．３１ｇ、２．１７ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。
　当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６０４であり、上記化合物（２）（分子量６０４．２０）と同定した。
合成実施例３（化合物（３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（３－１）中間体（Ａ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、５－ブロモアセナフテンキノン（１０．０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を加熱した氷酢酸（５００ｍＬ）に溶解し、フェニレンジアミン（５．３８ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）を加えた後、還流温度で１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を冷却し、析出物を濾別した。その後、ジメチルホルムアミドと水の混合液を用いて再結晶化し、上記中間体（Ａ１）（８．９３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
（３－２）中間体（Ａ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ１）（８．５０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を混合し、－７８℃にまで冷却した。その後、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６０Ｍヘキサン溶液、１６．７ｍＬ、２６．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に、再度－７８℃まで冷却し、トリメトキシボラン（６．６２ｇ、６３．８ｍｍｏｌ）を加えて、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温（２５℃）まで５時間かけて昇温した。
　反応終了後、反応液に塩酸水溶液（１Ｍ、７５ｍＬ）を加え、室温（２５℃）で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。そして、抽出液に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して、上記中間体（Ａ２）（３．２７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、収率４３％）を得た。
（３－３）化合物（３）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（３．１０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（３．７１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１４３ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３２８ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１３．２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を配合した混合物に、１，４－ジオキサン（１２５ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。そして、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、濃縮した後に、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルを用いて再結晶化して、化合物（３．８６ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
　当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（３）（分子量５３０．１５）と同定した。
合成実施例４（化合物（４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（４－１）中間体（Ｂ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、アセナフテンキノン（１２．２ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）及び４－ブロモ－１，２－フェニレンジアミン（１３．８ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）に酢酸（５００ｍＬ）を加え、還流温度で２時間撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、活性炭を加えて、３０分間撹拌をした後、ろ別した。トルエンを減圧留去して析出した固体に、再度メタノールで洗浄し、乾燥後に、上記中間体（Ｂ１）（９．１８ｇ、２７．６ｍｍｏｌ、収率４１％）を得た。
（４－２）化合物（４）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ１）（６．６０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル）ジフェニルホスフィンオキサイド（８．８１ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６８７ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２９．７ｍＬ、５９．４ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（１００ｍＬ）とトルエン（１５０ｍＬ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水とトルエンを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、１，４－ジオキサンを加えて再結晶化して、化合物（３．３９ｇ、６．３９ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。
　当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（４）（分子量５３０．５７）と同定した。
合成実施例５（化合物（５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（５－１）中間体（Ｃ１）の合成
　アルゴン雰囲気下、アセナフテンキノン（６．６７ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）及び２，３－ジアミノフェノール（５．００ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）に酢酸（３６６ｍＬ）を加え、還流温度で６時間撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーで精製した。精製後、再度メタノールで洗浄し、乾燥後に、上記中間体（Ｃ１）（３．１８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。
（５－２）中間体（Ｃ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ１）（３．１３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）にピリジン（６４ｍＬ）を加え、７０℃で混合した。その後０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．９０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、０℃で４時間撹拌した。
　反応終了後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をアセトンで１時間懸洗し、乾燥後に、上記中間体（Ｃ２）（２．３５ｇ、５．８４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
（５－３）化合物（５）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ２）（２．２２ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、（４－（４,４,５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル）ジフェニルホスフィンオキサイド（４．８９ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９１ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、８．２７ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）に、１，２－ジメトキシエタン（５５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水とトルエンを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエンを加えて再結晶化して、化合物（１．１３ｇ、２．１３ｍｍｏｌ、収率３９％）を得た。
　当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（５）（分子量５３０．５７）と同定した。
　なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
［有機ＥＬ素子の作製及び発光性能評価］
　以下に、実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の作製に使用した化合物の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　また、作製した有機ＥＬ素子の下記性能は、以下の方法により測定した。
（１）駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、作製した有機ＥＬ素子の陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電した際の駆動電圧（Ｖ）を計測した。
（２）発光効率
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、作製した有機ＥＬ素子の陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電し、分光放射輝度計（コニカミノルタ社製、製品名「ＣＳ－１０００」）を用いて、発光効率（ｃｄ／Ａ）を計測した。
（３）寿命（ＬＴ９７）
　初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９７％まで減少するまでの時間〔ＬＴ９７〕（ｈｒ）を計測した。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
　形成したアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物ＨＴ－１を蒸着して、膜厚１５５ｎｍの第１正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成し、当該第１正孔輸送層上に、上記化合物ＨＴ－２を蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物として、上記化合物ＰＧＨ－１と、燐光ドーパント材料として、上記化合物ＰＧＤ－１とを共蒸着し（ＰＧＨ－１：ＰＧＤ－１＝９５：５（質量％））、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における上記化合物ＰＧＤ－１の濃度は５．０質量％であった。
　そして、この発光層の成膜に続けて、合成実施例１で得た前記化合物（１）と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着（化合物（１）：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量％））し、膜厚３６ｎｍの電子輸送層（電子輸送帯域）を成膜した。
　この電子輸送層上に、８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を成膜した。この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
実施例２
　前記化合物（１）に代えて、合成実施例２で得た前記化合物（２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
　前記化合物（１）に代えて、前記比較例化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例１、２及び比較例１で得られた有機ＥＬ素子について、上記方法により測定した、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）及び発光効率（ｃｄ／Ａ）の結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
　表１より、実施例１及び２で作製した有機ＥＬ素子は、比較例１で作製した有機ＥＬ素子に比べて、発光効率の面で優れ、且つより低電圧での駆動が可能である結果となった。
　本発明の化合物は、縮合フルオランテン構造を有することから、より高い電子親和性を有していると考えられ、陰極からの電子注入に有利に機能すると考えられる。そのため、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光層へ電子が好適に供給されることからキャリアバランスが適正化し、発光効率の向上効果が発現されると考えられる。
実施例３
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
　形成したアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物ＨＴ－３を蒸着して、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成し、当該第１正孔輸送層上に、上記化合物ＨＴ－４を蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物として、上記化合物ＢＨ－１と、蛍光ドーパント材料として、上記化合物ＢＤ－１とを共蒸着し（ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９６：４（質量％））、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。当該発光層内における上記化合物ＢＤ－１の濃度は４．０質量％であった。
　そして、この発光層の成膜に続けて、合成実施例４で得た前記化合物（４）と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着（化合物（４）：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量％））し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層（電子輸送帯域）を成膜した。
　この電子輸送層上に、８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を成膜した。この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
実施例４
　前記化合物（４）に代えて、合成実施例５で得た前記化合物（５）を用いたこと以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２
　前記化合物（４）に代えて、前記比較例化合物を用いたこと以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例３、４及び比較例２で作製した有機ＥＬ素子について、上記方法により測定した電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）、及び初期電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２における寿命〔ＬＴ９７〕（ｈｒ）の結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　表２より、実施例３及び４で作製した有機ＥＬ素子は、比較例２で作製した有機ＥＬ素子に比べて、寿命の面で優れている結果となった。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　１０　有機薄膜層

Claims (25)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式（１）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
    　ただし、少なくともＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
    　ＲＡ１～ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
    　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２～４個結合してなる２価の基である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
  2. 　式（１）において、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、ＲＡ１～ＲＡ１０から選ばれた２つが互いに結合して、下記一般式（３－ａ）～（３－ｅ）で表される環のいずれかを形成する、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式（３－ａ）～（３－ｅ）において、＊は、炭素原子との結合部分を示し、Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。
    　ＲＢ１～ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
    　ただし、式（１）中のＲＡ１～ＲＡ１０、及びＲＢ１～ＲＢ２８の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
  3. 　下記一般式（１－１）～（１－９）のいずれかで表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（１－１）～（１－９）において、Ｘ１～Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示し、ＲＡ１～ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じである。
    　Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。
    　ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
    　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
  4. 　Ｘ１～Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）～Ｃ（ＲＡ１０）である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　下記一般式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）のいずれかで表される、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（１－１Ａ）～（１－９Ａ）において、ＲＡ１～ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じであり、Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。ＲＢ１～ＲＢ３３、及びＲＢ１’～ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
    　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ２８、及びＲＢ１’～ＲＢ４’の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
  6. 　前記一般式（１－１Ａ）で表される、請求項５に記載の化合物。
  7. 　Ｘ１～Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　下記一般式（１－１Ｂ）～（１－８Ｂ）のいずれかで表される、請求項１～３及び７のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    〔式（１－１Ｂ）～（１－８Ｂ）において、ＲＡ１～ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じであり、Ｙは、－Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）－、－Ｎ（ＲＢ３１）－、－Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示す。ＲＢ１～ＲＢ４、ＲＢ１’～ＲＢ４’、ＲＢ１７～ＲＢ２０、ＲＢ２９～ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
    　ただし、ＲＡ１～ＲＡ１０、ＲＢ１～ＲＢ４、ＲＢ１’～ＲＢ４’、及びＲＢ１７～ＲＢ２０の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
  9. 　前記一般式（１－１Ｂ）で表される、請求項８に記載の化合物。
  10. 　前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 　下記一般式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）のいずれかで表される、請求項１０に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、請求項１の記載と同じである。
    　Ｒａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は、置換もしくは無置換のアミノ基である。
    　ただし、上記式（１－１Ａ－i）～（１－１Ａ－iii）中のＲａ１、Ｒａ４～Ｒａ１０及びＲｂ１～Ｒｂ４のいずれもが、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基ではない。〕
  12. 　下記一般式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）のいずれかで表される、請求項１０に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    〔式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、請求項１の記載と同じである。
    　Ｒａ５～Ｒａ１０、及びＲｂ１～Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
    　ただし、上記式（１－１Ｂ－i）～（１－１Ｂ－iii）中のＲａ５～Ｒａ１０及びＲｂ１～Ｒｂ４のいずれもが、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基ではない。〕
  13. 　前記一般式（１－１Ｂ－i）又は（１－１Ｂ－ii）で表される、請求項１２に記載の化合物。
  14. 　前記一般式（１－１Ｂ－i）又は（１－１Ｂ－iii）で表される、請求項１２に記載の化合物。
  15. 　Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 　Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基である、請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 　Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物。
  18. 　Ｌ１が、単結合である、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 　Ｚが、酸素原子である、請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 　ＲＡ１～ＲＡ１０が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基、－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基（なお、ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。）、又は下記一般式（２）で表される基である、請求項１に記載の化合物。
  21. 　ＲＢ１～ＲＢ３３が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基、－Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基（なお、ＲＣ１～ＲＣ３及びＲＤ１～ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。）、又は、前記一般式（２）で表される基である、請求項２に記載の化合物。
  22. 　請求項１～２１のいずれか一項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 　対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が請求項１～２１のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物を含有する、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
PCT/JP2015/052480 2014-01-31 2015-01-29 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 WO2015115529A1 (ja)

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