JP2020070324A - 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、その硬化物、及び光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が100mPa・s以下である分岐状オルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2SiO3/2)c(R1SiO3/2)d (1)
(式中、R1はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2はそれぞれ同一又は異なっていてもよいアルケニル基である。a,b,c,dはそれぞれ、a≧0、b≧0,c≧0およびd≧0を満たす数であり、但し、a+b>0、b+c>0、c+d>0であり、かつ、a+b+c+d=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される分岐状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60〜90質量部、
(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R2R1SiO)g(R1 2SiO)h(R2SiO3/2)i(R1SiO3/2)j(SiO4/2)k (2)
(式中、R1及びR2は前記と同様である。e,f,g,h,i,j,kはそれぞれ、e≧0、f≧0,g≧0、h≧0、i≧0,j≧0およびk≧0を満たす数であり、但し、f+g+i>0、i+j+k>0であり、かつ、e+f+g+h+i+j+k=1を満たす数である。)
(C)下記平均組成式(3)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
R3 lHmSiO(4−l−m)/2 (3)
(式中、R3はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、l及びmは、0.7≦l≦2.1、0.001≦m≦1.0、かつ0.8≦l+m≦3.0を満たす数である。)
及び、
(D)白金族金属系触媒
を含むものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物を提供する。
(A)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が100mPa・s以下である分岐状オルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2SiO3/2)c(R1SiO3/2)d (1)
(式中、R1はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2はそれぞれ同一又は異なっていてもよいアルケニル基である。a,b,c,dはそれぞれ、a≧0、b≧0,c≧0およびd≧0を満たす数であり、但し、a+b>0、b+c>0、c+d>0であり、かつ、a+b+c+d=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される分岐状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60〜90質量部、
(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R2R1SiO)g(R1 2SiO)h(R2SiO3/2)i(R1SiO3/2)j(SiO4/2)k (2)
(式中、R1及びR2は前記と同様である。e,f,g,h,i,j,kはそれぞれ、e≧0、f≧0,g≧0、h≧0、i≧0,j≧0およびk≧0を満たす数であり、但し、f+g+i>0、i+j+k>0であり、かつ、e+f+g+h+i+j+k=1を満たす数である。)
(C)下記平均組成式(3)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
R3 lHmSiO(4−l−m)/2 (3)
(式中、R3はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、l及びmは、0.7≦l≦2.1、0.001≦m≦1.0、かつ0.8≦l+m≦3.0を満たす数である。)
及び、
(D)白金族金属系触媒
を含むものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、後述する(A)〜(D)成分を含有するものである。
以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は組成物の硬化物の強度を高め、接着強度すなわちダイシェア強度を向上させるための成分であり、下記平均組成式(1)で表される分岐状オルガノポリシロキサンである。
(式中、R1はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2はそれぞれ同一又は異なっていてもよいアルケニル基である。a,b,c,dはそれぞれ、a≧0、b≧0,c≧0およびd≧0を満たす数であり、但し、a+b>0、b+c>0、c+d>0であり、かつ、a+b+c+d=1を満たす数である。)
(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.5((CH3)SiO3/2)0.5、
(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.5((CH2=CH)SiO3/2)0.5、
(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.5((CH3)SiO3/2)0.3((CH2=CH)SiO3/2)0.2、
((CH3)3SiO1/2)0.4((CH2=CH)SiO3/2)0.6、
((CH3)3SiO1/2)0.4((CH3)SiO3/2)0.3((CH2=CH)SiO3/2)0.3、
(A)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(B)成分は下記平均組成式(2)で表される分岐状オルガノポリシロキサンである。
(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R2R1SiO)g(R1 2SiO)h(R2SiO3/2)i(R1SiO3/2)j(SiO4/2)k (2)
(式中、R1及びR2は前記と同様である。e,f,g,h,i,j,kはそれぞれ、e≧0、f≧0,g≧0、h≧0、i≧0,j≧0およびk≧0を満たす数であり、但し、f+g+i>0、i+j+k>0であり、かつ、e+f+g+h+i+j+k=1を満たす数である。)
(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.1((CH3)3SiO1/2)0.4(SiO2)0.5、
(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.2((CH3)2SiO)0.25((CH3)SiO3/2)0.55、
(CH2=CH(CH3)SiO)0.4((CH3)2SiO)0.15((CH3)SiO3/2)0.45
(B)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(C)成分は、(A)成分及び(B)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により架橋する架橋剤として作用する。(C)成分は、下記平均組成式(3)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子(Si−H基)を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(式中、R3は、それぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、l及びmは、0.7≦l≦2.1、0.001≦m≦1.0、かつ0.8≦l+m≦3.0、好ましくは1.0≦l≦2.0、0.01≦m≦1.0、かつ1.5≦l+m≦2.5を満足する数である。)
R3 3SiO[SiR3(H)O]rSiR3 3 (4)
環状の[SiR3(H)O]s (5)
(式中、R3は前記のとおりであり、rは2〜40、好ましくは8〜35の整数であり、sは6〜8の整数である。)
Me3SiO[SiMe(H)O]rSiMe3 (6)
(式中、rは前記のとおりである。Meはメチル基である。)
下記式で表されるもの等が挙げられる。
(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(D)成分の白金族金属系触媒は、前記(A)〜(C)成分のヒドロシリル化反応を進行及び促進させるための成分である。
(D)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、上記(A)〜(D)成分以外にも、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。
本発明の組成物には、必要に応じて(D)成分の付加反応触媒に対して硬化抑制効果を持つ化合物とされている従来公知の反応抑制剤(反応制御剤)を使用することができる。この反応抑制剤としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミンやテトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレン系化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が例示される。
本組成物には樹脂に対する接着性を高めるために、接着性向上剤を添加してもよい。接着性向上剤としては、付加反応硬化型である本発明の組成物に自己接着性を付与する観点から、接着性を付与する官能基を含有するシラン、シロキサン等の有機ケイ素化合物、非シリコーン系有機化合物等が用いられる。
本発明においては、有機過酸化物を添加することにより、さらなる樹脂強度の向上を達成することができる。
本発明の組成物には、結晶性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン等の無機質充填剤、及びこれらの充填剤をオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面疎水化処理した充填剤等;シリコーンゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー等を充填することが出来る。本成分としては、特にチクソ性を付与できる充填剤を使用することが好ましく、チクソ性を付与することによって作業性、ダイシェア強度に優れる硬化物を得ることができる。
さらに、本発明は、付加硬化型シリコーン組成物の硬化物を提供する。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物の硬化は、公知の条件で行えばよく、一例としては100〜180℃において10分〜5時間の条件で硬化させることが出来る。
さらに、本発明は、上記シリコーン硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものである光半導体装置を提供する。
また、各シロキサン単位の略号の意味は下記のとおりである。
M:(CH3)3SiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)2SiO2/2
DVi:(CH=CH2)(CH3)SiO
T:(CH3)SiO3/2
TVi:(CH2=CH)SiO3/2
Q:SiO4/2
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた1,000mLの4つ口フラスコに[(CH3)(CH3O)2SiO1/2]2[(CH3)(CH3O)SiO]2で表されるオルガノポリシロキサンを733g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン528g、イソプロパノール170gを入れ、撹拌しつつメタンスルホン酸14.0gを滴下した。その後、水144gを滴下し、65℃で2時間混合し、反応を行った。さらに重曹7.0gを投入し、65℃で2時間混合することで中和反応を行った。さらに85℃になるまで昇温し、この過程でアルコールを除去したのち、室温まで冷却した。冷却後に水洗を行い、170℃・10mmHg以下で1時間減圧濃縮を行って、粘度17mPa・s、平均構造MVi 0.47T0.53、分子量3,500の分岐状オルガノポリシロキサン(A−1)を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた500mLの4つ口フラスコにメチルトリメトキシシラン136g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン93.2g、イソプロパノール61.2gを入れ、撹拌しつつメタンスルホン酸3.0gを滴下した。その後、水28.9gを滴下し、65℃で2時間混合し、反応を行った。さらに重曹6.0gを投入し、65℃で2時間混合することで中和反応を行った。さらに85℃になるまで昇温し、この過程でアルコールを除去したのち、室温まで冷却した。冷却後に水洗を行い、170℃・10mmHg以下で1時間減圧濃縮を行って、粘度17mPa・s、平均構造MVi 0.5T0.5、分子量1,320の分岐状オルガノポリシロキサン(A−2)を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた500mLの4つ口フラスコにビニルトリメトキシシラン150.0g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン93g、イソプロパノール60.8gを入れ、撹拌しつつメタンスルホン酸2.9gを滴下した。その後、水30.6gを滴下し、65℃で2時間混合し、反応を行った。さらに重曹5.8gを投入し、65℃で2時間混合することで中和反応を行った。さらに85℃になるまで昇温し、この過程でアルコールを除去したのち、室温まで冷却した。冷却後に水洗を行い、170℃・10mmHg以下で1時間減圧濃縮を行うことで、粘度21mPa・s、平均構造MVi 0.5TVi 0.5、分子量1,450の分岐状オルガノポリシロキサン(A−3)を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた500mLの4つ口フラスコにメチルトリメトキシシラン136g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン45g、イソプロパノール45.2gを入れ、撹拌しつつメタンスルホン酸2.2gを滴下した。その後、水28.4gを滴下し、65℃で2時間混合し、反応を行った。さらに重曹4.4gを投入し、65℃で2時間混合することで中和反応を行った。さらに85℃になるまで昇温し、この過程でアルコールを除去したのち、室温まで冷却した。冷却後に水洗を行い、170℃・10mmHg以下で1時間減圧濃縮を行うことで、粘度153mPa・s、平均構造MVi 0.32T0.68、分子量9,730の分岐状オルガノポリシロキサン(A−5)を得た。
六塩化白金酸と1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの反応生成物を、白金含有量が0.004質量%となるように、粘度60mPa・s、MVi 2D40で表される直鎖状のジメチルポリシロキサンで稀釈して白金触媒(D)を調製した。
表1に示す配合量で下記の各成分を混合し、付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
なお、表1における各成分の数値は質量部を表す。[Si−H]/[Si−Vi]値は、(A)成分および(B)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基の合計数に対する(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子(Si−H基)の数の比(モル比)を表す。
(A−1)合成例1で得られた分岐状オルガノポリシロキサン
(A−2)合成例2で得られた分岐状オルガノポリシロキサン
(A−3)合成例3で得られた分岐状オルガノポリシロキサン
(A−4)MVi 0.167D0.833(MVi 2D10)で表される、両末端がビニル基で封鎖された直鎖状のオルガノポリシロキサン(25℃における粘度8.7mPa・s)
(A−5)比較合成例1で得られた分岐状オルガノポリシロキサン
(B)MVi 0.064M0.398Q0.538(MVi 1.2M7.4Q10)で表される、固形分に対するビニル基量が0.085mol/100gである分岐状オルガノポリシロキサン
(C)M0.037D0.266DH 0.697(M2D14.5DH 38)で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン
(D)合成例4で得られた白金触媒
(E)反応抑制剤:1−エチニルシクロヘキサノール
(F−1)接着性向上剤:DVi 4で表される環状ポリシロキサン
(F−2)接着性向上剤:トリアリルイソシアヌレート
(F−3)接着性向上剤:下記式で表される化合物
組成物を2mm厚になるよう型に流し込み、150℃×4時間の条件で硬化させた硬化物のTypeD硬度をJIS K6253 に準拠して測定した。
[ダイシェア強度]
組成物をダイボンダー(ASM社製、AD−830)を用いて、SMD5050パッケージ(I−CHIUN PRECSION INDUSTRY CO.製、樹脂部:ポリフタルアミド)の銀メッキ電極部に対して、スタンピングにより定量転写し、その上に光半導体素子(SemiLEDs社製、EV−B35A、35mil)を搭載した。作製したパッケージを150℃のオーブンで2時間加熱し、組成物を硬化したのち、ボンドテスター(Dage社製、Series4000を用いてダイシェア強度の測定を行った。
一方、比較例1では(A)成分が直鎖状のオルガノポリシロキサンであるため、硬化物のダイシェア強度が劣る結果となった。
また、比較例2では、(A)成分が分岐状のオルガノポリシロキサンであるものの、粘度が高いため転写性に劣り、ダイボンディングが出来なかった。
また、各シロキサン単位の略号の意味は下記のとおりである。
M:(CH3)3SiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3 )SiO2/2
DVi:(CH=CH2)(CH3)SiO
T:(CH3)SiO3/2
TVi:(CH2=CH)SiO3/2
Q:SiO4/2
Claims (5)
- (A)下記平均組成式(1)で表され、25℃における粘度が100mPa・s以下である分岐状オルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2SiO3/2)c(R1SiO3/2)d (1)
(式中、R1はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2はそれぞれ同一又は異なっていてもよいアルケニル基である。a,b,c,dはそれぞれ、a≧0、b≧0,c≧0およびd≧0を満たす数であり、但し、a+b>0、b+c>0、c+d>0であり、かつ、a+b+c+d=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される分岐状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60〜90質量部、
(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R2R1SiO)g(R1 2SiO)h(R2SiO3/2)i(R1SiO3/2)j(SiO4/2)k (2)
(式中、R1及びR2は前記と同様である。e,f,g,h,i,j,kはそれぞれ、e≧0、f≧0,g≧0、h≧0、i≧0,j≧0およびk≧0を満たす数であり、但し、f+g+i>0、i+j+k>0であり、かつ、e+f+g+h+i+j+k=1を満たす数である。)
(C)下記平均組成式(3)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
R3 lHmSiO(4−l−m)/2 (3)
(式中、R3はそれぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、l及びmは、0.7≦l≦2.1、0.001≦m≦1.0、かつ0.8≦l+m≦3.0を満たす数である。)
及び、
(D)白金族金属系触媒
を含むものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記R1及びR3のうち80モル%以上がメチル基であることを特徴とする請求項1に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記組成物中の(A)成分において、a=c=0であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化物であることを特徴とするシリコーン硬化物。
- 請求項4に記載のシリコーン硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものであることを特徴とする光半導体装置。
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