JP5392805B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 - Google Patents
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Description
(A) 平均組成式:R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は炭素原子数2〜10のアルケニル基、R2は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、R2の少なくとも20モル%はフェニル基であり、aは0.05〜0.5であり、bは0.80〜1.80である。)で示され、少なくともアルケニル基とフェニル基を含有するオルガノポリシロキサン樹脂 100重量部、
(B)平均組成式:HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、cは0.35〜1.0、dは0.90〜2.0である。)で示され、1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 10〜100重量部、および
(C)触媒量のヒドロシリル化反応触媒
からなることが好ましい。
(D)平均組成式:R6 eR7 fSiO(4-e-f)/2 (3)
(式中、R6は炭素原子数2〜10のアルケニル基、R7は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、R7の少なくとも10モル%はフェニル基であり、eは0.40〜0.80、fは1.50〜2.10である。)で示され、少なくともアルケニル基とフェニル基を含有するオルガノオリゴシロキサン 2〜50重量部
を含有してもよい。
(E)エポキシ基含有有機ケイ素化合物 0.01〜20重量部
を含有すると各種の基材への接着性が向上するので好ましい。
平均組成式:R8 hR9 iSiO(4-h-i)/2 (4)
(式中、R8はエポキシ基含有有機基、R9はエポキシ基を含有しない炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換一価炭化水素基であり、全置換基の1モル%以上はアルケニル基であり、hは0.05〜1.8であり、iは0.10〜1.80である。)で示される化合物であることが好ましい。
(A)平均組成式: R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
で示される少なくともアルケニル基とフェニル基を含有するオルガノポリシロキサン樹脂は本発明の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の主成分であり、そのアルケニル基は後記する(C)成分の触媒作用により後記する(B)成分中のケイ素原子結合水素原子と付加反応して架橋して硬化する。式中、R1は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基が例示されるが、付加反応性と、該オルガノポリシロキサン樹脂の作りやすさの点で、ビニル基が好ましい。式中、R2はアルケニル基以外の炭素原子数1〜10の一価の非置換もしくは置換炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基などのアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基などのアリール基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−(ノナフルオロブチル)エチル基などのハロアルキル基;エチルベンジル基、1−フェネチル基などのアラルキル基が例示される。中でも、アルキル基および/またはアリール基であることが好ましく、特にフェニル基とメチル基が好ましい。なお、(A)成分分子中の全R2の少なくとも20モル%はフェニル基であり、少なくとも30モル%がフェニル基であることが好ましく、少なくとも40モル%がフェニル基であることがさらに好ましく、残余はアルキル基、特にメチル基であることが好ましい。これは、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の硬化物の透明性や物理的強度を向上させるためである。
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75, Vi0.25Me0.50Ph0.75SiO1.25
a=0.25、b=1.25、Ph/R2(モル%)=50、 Mw=2300;
(ViMe2SiO1/2)0.10(PhSiO3/2)0.90, Vi0.10Me0.20Ph0.90SiO1.4
a=0.10、b=1.10、Ph/R2(モル%)=82、 Mw=4300;
(ViMe2SiO1/2)0.14(PhSiO3/2)0.86, Vi0.14Me0.28Ph0.86SiO1.34
a=0.14、b=1.14、Ph/R2(モル%)=75、 Mw=3200;
(ViMeSiO2/2)0.10(PhSiO3/2)0.90, Vi0.10Me0.10Ph0.90SiO1.45
a=0.10、b=1.00、Ph/R2(モル%)=90、 Mw=8700;
(ViMeSiO2/2)0.10(Me2SiO2/2)0.15(PhSiO3/2)0.75, Vi0.10Me0.40Ph0.75SiO1.375
a=0.10、b=1.15、Ph/R2(モル%)=65、 Mw=7200
(ViMe2SiO1/2)0.15(PhSiO3/2)0.75(SiO4/2)0.10, Vi0.15Me0.30Ph0.75SiO1.40
a=0.15、b=1.05、Ph/R2(モル%)=62.5、 Mw=6500
なお、R2はMeとPhの合計モル量であり、Mwはゲル透過クロマトグラフィーでのポリスチレン換算重量平均分子量である。
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
式中、Hは水素原子であり、R3はアルケニル基以外の炭素原子数1〜10の一価の非置換もしくは置換炭化水素基である。R3として、前記R2と同じ基が例示される。R3として、フェニル基を含むことは必須ではないが、(B)成分の重量平均分子量が十分小さい場合R3としてフェニル基を有さなくても(A)成分と相溶するが、長期保存時にミクロ相分離の可能性があったり、揮発性があったりして、硬化成型物の表面が荒れたり、外気にさらされた硬化条件で(B)成分が揮発したりするなどの問題が生じる場合があるので、フェニル基を有することが好ましい。cは(B)成分中のケイ素一原子あたりのケイ素原子結合水素原子数を示し、0.35〜1.0の範囲内である。dは(B)成分中のケイ素一原子あたりのアルケニル基以外の炭素原子数1〜10の一価の非置換もしくは置換炭化水素基の平均数を示し、0.90〜2.0の範囲内である。本成分は、25℃において固体状、液状のいずれでもよいが、本発明組成物の調製を容易にするためには液状であることが好ましく、25℃における粘度が100Pa・s以下であることが好ましく、1〜1,000mPa・sであることがより好ましい。(B)成分の分子構造は直鎖状、環状、分枝した鎖状、網状または三次元状である。(B)成分は、2種以上を併用してもよい。
(HMe2SiO1/2)0.65(PhSiO3/2)0.35, H0.65Me1.30Ph0.35SiO0.85
c=0.65、d=1.65、Ph/ R3(モル%)=21;
(HMe2SiO1/2)0.60 (PhSiO3/2)0.40, H0.60Me1.2Ph0.40SiO0.90
c=0.60、d=1.60、Ph/ R3(モル%)=25;
(HMe2SiO1/2)0.40 (PhSiO3/2)0.60, H0.40Me0.80Ph0.60SiO1.10
c=0.40、d=1.40、Ph/ R3(モル%)=43;
(HMe2SiO1/2)0.35(PhSiO3/2)0.65, H0.35Me0.70Ph0.65SiO1.15
c=0.35、d=1.05、Ph/ R3(モル%)=48;
(HMeSiO2/2)0.65(PhSiO3/2)0.35, H0.65Me0.65Ph0.35SiO1.175
c=0.65、d=1.00、Ph/ R3(モル%)=35;
(HMeSiO2/2)0.50 (PhSiO3/2)0.50, H0.5Me0.50Ph0.50SiO1.25
c=0.50、d=1.00、Ph/ R3(モル%)=50;
(HMeSiO2/2)0.35(PhSiO3/2)0.65, H0.35Me0.35Ph0.65SiO1.325
c=0.35、d=1.00、Ph/ R3(モル%)=65;
(HMePhSiO1/2)0.60 (PhSiO3/2)0.40, H0.60Me0.60Ph1.00SiO0.90
c=0.60、d=1.60、Ph/ R3(モル%)=63;
(HMePhSiO1/2)0.40 (PhSiO3/2)0.60, H0.4Me0.40Ph1.00SiO1.10
c=0.40、d=1.40、Ph/ R3(モル%)=71
(HMe2SiO1/2)0.66 (Ph2SiO2/2)0.33, H0.66Me1.32Ph0.66SiO0.66
c=0.66、d=1.15、Ph/R3(モル%)=33
(HMe2SiO1/2)0.75 (PhSiO3/2)0.25, H0.75Me1.50Ph0.25SiO0.75
c=0.66、d=1.15、Ph/R3(モル%)=14
なお、Etはエチル基を表し、R3は、MeとPhの合計モル量を表す。
R6 eR7 fSiO(4-e-f)/2 (3)
式中、R6は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基が例示されるが、付加反応性と、該オルガノポリシロキサン樹脂の作りやすさの点で、ビニル基が好ましい。R7はアルケニル基以外の炭素原子数1〜10の一価の非置換もしくは置換炭化水素基であり、前記R2と同じ基が例示される。分子中の全R7の少なくとも10モル%はフェニル基である必要があり、残余はアルキル基が好ましい。R7は好ましくはフェニル基のみ、あるいはメチル基とフェニル基である。(A)成分および(B)成分との相溶性ならびに硬化物の耐熱性と透明性を良好にするためである。eは(D)成分中のケイ素1原子あたりのアルケニル基の平均数を示し、0.40〜0.80、好ましくは0.60〜0.80の範囲内であり、fは(D)成分中のケイ素一原子あたりのアルケニル基以外の一価の非置換もしくは置換炭化水素基の平均数を示し、1.50〜2.10の範囲内であり、好ましくは1.50〜2.00の範囲内である。
(R6R7 2SiO)gSiR7 (4-g)
で示されるアルケニル官能性オルガノオリゴシロキサンが例示される。式中、R6、R7は上記と同様であり、gは2または3である。
(ViMe2SiO)3SiPh、Vi0.75Me1.50Ph0.25SiO0.75、c=0.75、d=1.75、Ph/R7(モル%)=14;
(ViMe2SiO)2SiPh2、Vi0.67Me1.33Ph0.67SiO0.67、c=0.67、d=2.00、Ph/R7(モル%)=33;
(ViMePhSiO)3SiPh、Vi0.75Me0.75Ph1.00SiO0.75、c=0.75、d=1.75、Ph/R7(モル%)=57;
(ViMePhSiO)2SiPh2、Vi0.67Me0.67Ph1.33SiO0.67、c=0.67、d=2.00、Ph/R7(モル%)=67;
(ViMe2SiO)2SiMePh、Vi0.67Me1.67Ph0.33SiO0.67、c=0.67、d=2.00、Ph/R7(モル%)=17
なお、R7はMeとPhの合計モル量である。(D)成分は、2種以上を併用しても良い。
で表されることを特徴とするエポキシ基とアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであることが、各種基材に対する接着性に優れることから特に好ましい。式中R8はエポキシ基含有有機基であり、グリシドキシプロピル基、エポキシシクロヘキシルエチル基などのエポキシ基含有アルキル基であることが好ましい。R9はエポキシ基を含有しない炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換一価炭化水素基であり、R9の1モル%以上はアルケニル基であり、3モル%以上がアルケニル基であることが好ましく、10モル%以上がアルケニ基であることがより好ましい。本発明の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物との相容性の点から、全置換基の少なくとも3モル%に相当するR9がフェニル基であることが好ましく、全置換基の少なくとも10モル%に相当するR9がフェニル基であることがより好ましい。hは、0.05〜1.8であり、0.05〜0.7であることが好ましく、0.1〜0.6であることがより好ましい。iは0.10〜1.80であり、0.20〜1.80であることが好ましい。hとiはh+i≧2の関係にあることが好ましい。この様なエポキシ基とアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンは、エポキシ基含有アルコキシシランおよびアルケニル基含有アルコキシシランの共加水分解により容易に得ることが出来る。なお、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンはその原料に由来するアルコキシ基を少量含有していてもよい。
(ViMe2SiO1/2)25(PhSiO3/2)75(EpMeSiO2/2)40;〔Vi0.18Me0.64Ep0.29Ph0.54SiO1.18〕
(ViMe2SiO1/2)50(PhSiO3/2)50(EpMeSiO2/2)60;〔Vi0.31Me1.00Ep0.38Ph0.31SiO1.00〕
(ViMe2SiO1/2)25(PhSiO3/2)75(EpSiO3/2)40;〔Vi0.18Me0.36Ep0.29Ph0.54SiO1.32〕
(ViMe2SiO1/2)25 (PhSiO3/2)75 (EpSiO3/2)40(OMe)50;
〔Vi0.18Me0.36Ep0.29Ph0.54SiO1.32(OMe)0.36〕
なお、式中Epはグリシドキシプロピル基を意味する。
硬化前の硬化性シリコーン組成物などについてJIS K2501(1992)に規定された指示薬滴定法に基づいて全酸価を測定した。
硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化物を作製した。この硬化物の硬さをJIS K6253に規定されたタイプDデュロメータにより測定した。
硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の25℃における屈折率をアッベ式屈折率計を用いて測定した。なお、測定に用いた光源は、可視光(波長589nm)を用いた。
硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化して作製した硬化物(光路長1.0mm)の25℃における波長400nmと555nmの光透過率を測定した。次に、加速劣化試験後の着色の程度を調べるために、上記硬化物を200℃の熱循環式オーブンで14日間加熱エージングした後の25℃における波長400nmと555nmの光透過率を同様に測定した。
直径5mmの穴を開けた厚さ2mmのフッ素樹脂製のスペーサーを各種接着用テストパネル上に設置し、上記スペーサーの穴の中に硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を流し込んだ後、150℃の熱風循環式オーブン中で1時間放置することで、直径5mm高さ2mmの円柱状の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の硬化物が各種テストパネル上に密着した試験片を得た。各種テストパネル上に密着した硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の円柱状硬化物を、ダイシェア強度測定装置を用い50mm/分の速度で剥離し、そのときの荷重を測定して接着強度を評価した。
上記の接着強度測定用試験片の直径5mm高さ2mmの円柱状の付加硬化型シリコーン硬化物の上部が平滑かどうかを調べ、平滑の場合○;凹凸が認められた場合を×として評価した。
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン82.2g、水143g、トリフルオロメタンスルホン酸0.38gおよびトルエン500gを投入して混合し、攪拌しつつフェニルトリメトキシシラン524.7gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。冷却後、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層に水酸化カリウム0.40gを加え、水分離管から水を除去しながら還流した。水の除去完了後、固形分濃度が75重量%となるまで濃縮し、さらに5時間還流した。冷却後、酢酸0.6gを投入して中和した後、ろ過して得られたトルエン溶液を3回水洗した。その後、減圧濃縮して下記平均単位式と平均組成式で示される固体状のメチルフェニルビニルポリシロキサン樹脂420g(ポリオルガノシロキサン樹脂A)を得た。ゲル透過クロマトグラフィーでポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、2300であり、JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.001mg/gであった。
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75, Vi0.25Me0.50Ph0.75SiO1.25
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコにトルエン100g、水50gおよびイソプロピルアルコール50gを投入して混合し、攪拌しつつ、メチルビニルジクロロシラン14.11gとジメチルジクロロシラン19.37gとフェニルトリクロロシラン158.7gの混合液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間常温で攪拌した。下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層に水酸化カリウム0.12gを加え、水分離管から水を除去しながら還流した。水の除去完了後、固形分濃度が70%となるまで濃縮し、さらに5時間還流した。冷却後、酢酸0.2gを投入して中和した後、ろ過して得られたトルエン溶液を6回水洗した.その後、減圧濃縮して下記シロキサン単位式と平均組成式で示される固体状のメチルフェニルビニルポリシロキサン樹脂115g(ポリオルガノシロキサン樹脂B)を得た。ゲル透過クロマトグラフィーでポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ7200であり、JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.002mg/gであった。
(ViMeSiO2/2)0.10(Me2SiO2/2)0.15(PhSiO3/2)0.75, Vi0.10Me0.40Ph0.75SiO1.375
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコにフェニルトリメトキシシラン194.6gとトリフルオロメタンスルホン酸0.22gを投入して混合し、攪拌しつつ水13.3gを15分間で滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。室温まで冷却した後、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン118.6gを加え、攪拌しつつ、酢酸88.4gを30分間かけて滴下した。滴下終了後、混合液を攪拌しつつ50℃に昇温し、3時間反応させた。室温まで冷却した後、トルエンと水を加え、良く混合して静置し、水層を分離した。トルエン溶液層を3回水洗した後、減圧濃縮して、下記シロキサン単位式と平均組成式で示されるメチルフェニルハイドロジェンオリゴシロキサン220g(架橋剤A)を得た。その粘度は25mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、1.20mg/gであった。
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40, H0.60Me1.20Ph0.40SiO0.90
合成例3において、トルエン溶液層を6回水洗した以外は同様にして、下記シロキサン単位式と平均組成式で示されるメチルフェニルハイドロジェンオリゴシロキサン220g(架橋剤B)を得た。その粘度は25mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.06mg/gであった。
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40, H0.60Me1.20Ph0.40SiO0.90
合成例3において、トルエン溶液層を6回水洗した後、減圧濃縮し、活性炭1.0gを加え1時間攪拌後、ろ過した以外は同様にして、下記シロキサン単位式と平均組成式で示されるメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン215g(架橋剤C)を得た。その粘度は25mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.008mg/gであった。
(HMe2SiO1/2)0.60(PhSiO3/2)0.40, H0.60Me1.20Ph0.40SiO0.90
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコにジフェニルジメトキシシラン220gとトリフルオロメタンスルホン酸0.59gを投入して混合し、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン147gを加え、攪拌しつつ酢酸108gを30分間かけて滴下した。滴下終了後、混合液を攪拌しつつ50℃に昇温して3時間反応させた。室温まで冷却した後、トルエンと水を加え、良く混合して静置し、水層を分離した。トルエン溶液層を3回水洗した後、減圧濃縮して、下記平均単位式と平均組成式で示されるジフェニルハイドロジェンポリシロキサン295g(架橋剤D)を得た。その粘度は4mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、1.700mg/gであった。
(HMe 2 SiO 1/2 ) 0.70 (Ph 2 SiO 2/2 ) 0.30 , H 0.70 Me 1.40 Ph 0.60 SiO 0.65
合成例6において、トルエン溶液層を6回水洗した以外は同様にして、下記平均単位式と平均組成式で示されるジフェニルハイドロジェンポリシロキサン295g(架橋剤E)を得た。その粘度は4mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.115mg/gであった。
(HMe 2 SiO 1/2 ) 0.70 (Ph 2 SiO 2/2 ) 0.30 , H 0.70 Me 1.40 Ph 0.60 SiO 0.65
合成例6において、トルエン溶液層を6回水洗した後、活性炭1.5gを加え1時間攪拌後、ろ過し、減圧濃縮した以外は同様にして、下記平均単位式と平均組成式で示されるジフェニルハイドロジェンポリシロキサン293g(架橋剤F)を得た。その粘度は4mPa・sであった。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.020mg/gであった。
(HMe 2 SiO 1/2 ) 0.70 (Ph 2 SiO 2/2 ) 0.30 , H 0.70 Me 1.40 Ph 0.60 SiO 0.65
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン82.2g、水143g、トリフルオロメタンスルホン酸0.38gおよびトルエン500gを投入して混合し、攪拌しつつフェニルトリメトキシシラン524.7gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。冷却後、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層にメチルグリシドキシプロピルジメトキシシラン314gと水130gと水酸化カリウム0.50gとを加え1時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて4時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸0.55gで中和し3回水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して下記平均単位式と平均組成式で示される液状のメチルフェニルビニルエポキシポリシロキサン樹脂664g(添加剤A)を得た。ゲル透過クロマトグラフィーでポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、2100であり、JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.002mg/gであり、粘度は8500mPa・sであった。
(ViMe2SiO1/2)25 (PhSiO3/2)75 (EpMeSiO2/2)40
〔Vi0.18Me0.64Ep0.29Ph0.54SiO1.18〕
Epはグリシドキシプロピル基
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン82.2g、水143g、トリフルオロメタンスルホン酸0.38gおよびトルエン500gを投入して混合し、攪拌しつつフェニルトリメトキシシラン524.7gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流した。冷却後、下層を分離し、トルエン溶液層を3回水洗した。水洗したトルエン溶液層にグリシドキシプロピルトリメトキシシラン336gと水6gと水酸化カリウム0.50gとを加え1時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去した。続いて4時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸0.55gで中和し3回水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して下記平均単位式と平均組成式で示される液状のメチルフェニルビニルエポキシポリシロキサン樹脂670g(添加剤B)を得た。ゲル透過クロマトグラフィーでポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、1700であり、JIS K2501(1992)に規定された全酸価は、0.005mg/gであり、粘度は700mPa・sであった。
(ViMe2SiO1/2)25 (PhSiO3/2)75 (EpSiO3/2)40(OMe)50
〔Vi0.18Me0.36Ep0.29Ph0.54SiO1.32(OMe)0.36〕
Epはグリシドキシプロピル基
架橋剤G
下記式で表されるメチルハイドロジェンシロキサン・メチルエチルシロキサン共重合体;
式中、Meはメチル基であり、Etはエチル基である。JIS K2501(1992)に規定された全酸価は0.004mg/gであった。架橋材Gは、式:(HMeSiO2/2)4で表されるケイ素原子結合水素原子含有環状オルガノオリゴシロキサンに、白金触媒存在下エチレンガスを付加反応させて得られる混合物を、蒸留精製して得ることができる。
遅延剤
シクロ−テトラメチルテトラビニルテトラシロキサン
白金触媒
白金と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとの錯体(白金金属量4重量%)
希釈剤A
ジフェニルビス(ジメチルビニルシロキシ)シラン
希釈剤B
フェニルトリス(ジメチルビニルシロキシ)シラン
添加剤C
式:CH3O(CH3O(Ep)SiO0.5)x(MeViSiO0.5)x(Me2SiO0.5)xOCH3
で表されるグリシドキシプロピルトリメトキシシランと末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体の縮合反応生成物。式中Epは、グリシドキシプロピル基を示し、xは本縮合反応生成物の粘度が30mPa・sとなる数字である。
常圧下95℃で、合成例1で得られたポリオルガノシロキサン樹脂Aに合成例4で得られた架橋剤Bを加えて攪拌し均一な粘稠液体を得た。これに、前述の遅延剤と白金触媒を加えて混合して、硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を調製した。得られた硬化性シリコーン組成物の粘度、酸価、屈折率および透過率を測定した。また、この組成物を150℃、15分、10Mpaの圧力でプレスし硬化物を得た。硬化物の硬度を測定した。効果成型物は200℃28日間加熱後に再度透明性を測定した。さらに、得られた組成物は、銀メッキ鋼板、PPA(ポリフタルアミド樹脂)パネル、BTレジン(ビスマレイミド・トリアジン樹脂)パネル上に接着性測定のための前述の成型物を作成しダイシェアで評価した。さらに、成型物の表面状態を観察した。組成を表1に、結果を表5に示した。
実施例1と同様に、表1〜3に示したレジン、架橋剤、遅延剤、白金触媒およびその他の添加剤を配合して、硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を得た。実施例1と同様に各種特性を評価した。結果を、表5〜7に示した。
実施例1と同様に、表4に示したレジン、架橋剤、遅延剤および白金触媒を加えて、硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を得た。実施例1と同様に各種特性を評価した。結果を表8に示した。
1 ポリフタル酸アミド樹脂(PPA)製ケース
2 LEDチップ
3 インナーリード
4 ボンディングワイヤ
5 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の硬化物
Claims (8)
- (A) 平均組成式:R 1 a R 2 b SiO (4-a-b)/2 (1)
(式中、R 1 は炭素原子数2〜10のアルケニル基、R 2 は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、R 2 の少なくとも20モル%はフェニル基であり、aは0.05〜0.5であり、bは0.80〜1.80である。)で示され、少なくともアルケニル基とフェニル基を含有するオルガノポリシロキサン樹脂 100重量部、
(B)平均組成式:H c R 3 d SiO (4-c-d)/2 (2)
(式中、R 3 は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、cは0.35〜1.0、dは0.90〜2.0である。)で示され、1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 10〜100重量部、および
(C)触媒量のヒドロシリル化反応触媒
からなり、25℃における粘度が0.001〜5,000Pa・sであり、JIS K2501(1992)に規定される全酸価が0.0001〜0.2mg/gであり、その厚さ1mmの硬化物の波長555nmの光透過率が80%以上であることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。 - (B)成分が、(B1)1分子中に2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、または、(B1)と(B2)1分子中に3個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとの混合物からなることを特徴とする請求項1に記載の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。
- さらに
(D)平均組成式:R6 eR7 fSiO(4-e-f)/2 (3)
(式中、R6は炭素原子数2〜10のアルケニル基、R7は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基(ただしアルケニル基を除く)であり、R7の少なくとも10モル%はフェニル基であり、eは0.40〜0.80、fは1.50〜2.10である。)で示され、少なくともアルケニル基とフェニル基を含有するオルガノオリゴシロキサン 2〜50重量部、
を含むことを特徴とする請求項1または請求項2に記載の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。 - さらに、
(E)エポキシ基含有有機ケイ素化合物 0.01〜20重量部
を含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。 - (E)エポキシ基含有有機ケイ素化合物が
平均組成式:R8 hR9 iSiO(4-h-i)/2 (4)
(式中、R8はエポキシ基含有有機基、R9はエポキシ基を含有しない炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換一価炭化水素基であり、全置換基の1モル%以上はアルケニル基であり、hは0.05〜1.8であり、iは0.10〜1.80である。)で示される化合物であることを特徴とする請求項4に記載の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。 - 平均組成式(4)中のhが0.10〜1.80であり、g+h≧2であり、全置換基の3モル%以上がアルケニル基であり、全置換基の3モル%以上がフェニル基であることを特徴とする請求項5に記載の硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載される硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の硬化物からなる光学部材。
- 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物の硬化物により光学用半導体素子が被覆された光学用半導体装置であることを特徴とする請求項7に記載の光学部材。
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