JP2016157107A - トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
該顔料に対する該結晶性樹脂の吸着率A1が5%以上40%以下であり、
該顔料に対する該非晶性樹脂の吸着率A2が20%以上60%以下であり、
該A1および該A2が下記式(1)を満たし、
A1<A2 (1)
〔式(1)中、A1は、スチレン16質量部とn‐ブチルアクリレート4質量部とを混合した溶媒20質量部、該結晶性樹脂0.1質量部、及び該顔料1.0質量部とを混合して得られた混合液を測定したときの吸着率を示す。
A2は、スチレン16質量部とn‐ブチルアクリレート4質量部とを混合した溶媒20質量部、該非晶性樹脂0.1質量部、及び該顔料1.0質量部とを混合して得られた混合液を測定したときの吸着率を示す。〕
下記式(2)で示される相溶化度が70%以下であることを特徴とするトナーである。
〔式(2)中、
B1は、該非晶性樹脂と該結晶性樹脂とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物を、30℃から200℃まで加熱し、次いで200℃から0℃まで冷却し、次いで0℃から120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後に、120℃から0℃まで冷却したとき(2度目の降温過程)、示差走査熱量計で測定される、2度目の降温過程での該結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの発熱量(J/g)を示す。
また、本発明に係る第二の態様は、上記トナー粒子を有するトナーを製造する方法であって、該トナー粒子の製造工程が、下記工程(A)または(B):
(A)重合性単量体、前記結晶性樹脂、前記非晶性樹脂 および前記顔料を含有する組成物の粒子を水系媒体中で形成して懸濁液を得る造粒工程、及び該懸濁液において、該組成物の該粒子に含まれる重合性単量体を重合する重合工程、
(B)有機溶媒に、結着樹脂、前記結晶性樹脂、前記非晶性樹脂および前記顔料を溶解又は分散して樹脂溶液を調製する溶解工程、該樹脂溶液を水系媒体中に分散させ造粒する造粒工程、造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去して樹脂粒子を製造する脱溶剤工程、
のいずれかの工程を有することを特徴とするトナーの製造方法に関する。
該ポリエステル樹脂が、主鎖および/または側鎖に、アダマンタン構造を有するアルコール又はアダマンタン構造を有するカルボン酸に由来するユニットを有し、
該ポリエステル樹脂の重量平均分子量が3000以上35000以下であることを特徴とするトナーに関する。
本発明の2つ目の特徴は、下記式(2)で示される相溶化度が70%以下である。
式(1)中、A1は、スチレンとn‐ブチルアクリレートを質量比4:1で混合した溶媒20質量部(スチレン16質量部、n‐ブチルアクリレート4質量部)、結晶性樹脂0.1質量部、及び顔料1.0質量部とを混合したときの吸着率を示す。A2は、スチレンとn‐ブチルアクリレートを質量比4:1で混合した溶媒20質量部(スチレン16質量部、n‐ブチルアクリレート4質量部)、非晶性樹脂0.1質量部、及び顔料1.0質量部とを混合したときの吸着率を示す。
30℃から200℃まで加熱し、次いで200℃から0℃まで冷却し、次いで0℃から120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後に、120℃から0℃まで冷却したとき(2度目の降温過程)、示差走査熱量計で測定される、
2度目の降温過程での結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの結晶性樹脂1gあたりの発熱量(J/g)を示す。
示差走査熱量計で測定される、2度目の降温過程での該結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの結晶性樹脂1gあたりの発熱量(J/g)を示す。ただし、B1およびB2において、該樹脂混合物および該結晶性樹脂を加熱するときの昇温速度、又は冷却するときの降温速度は、いずれも10℃/minである。
上記、顔料に対する結晶性樹脂の吸着率、及び、顔料に対する非晶性樹脂の吸着率に制御は、結晶性樹脂及び非晶性樹脂の極性の制御や分子量の制御、及び、結晶性樹脂中と非晶性樹脂中の顔料に対する親和性成分の量の制御によって可能である。
本発明に用いられる非晶性樹脂は、例えば、ポリエステル樹脂;ビニル系樹脂;ポリアミド樹脂;フラン樹脂;エポキシ樹脂;キシレン樹脂;シリコーン樹脂が挙げられる。中でも、結晶性樹脂との相溶化度の制御が容易であることからポリエステル樹脂を用いることが好ましい。
本発明に用いられる結晶性樹脂は、例えば、結晶性ポリエステル樹脂;結晶性ポリウレタン樹脂;結晶性アクリル樹脂が挙げられる。非晶性樹脂との相溶化度(式(2)で示される相溶化度)が制御しやすい点から、結晶性ポリエステル樹脂を用いることが好ましい。結晶性ポリエステル樹脂としては、炭素数4以上20以下の脂肪族ジオールと脂肪族ジカルボン酸を反応して得られるものであることが好ましい。脂肪族ジオールとしては、例えば、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,13−トリデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,18−オクタデカンジオール、1,20−エイコサンジオールが挙げられる。また、二重結合を持つ脂肪族ジオールを用いることもできる。二重結合を持つ脂肪族ジオールとしては、例えば、2−ブテン−1,4−ジオール、3−ヘキセン−1,6−ジオール、4−オクテン−1,8−ジオールが挙げられる。
顔料としては、以下に挙げる黒色顔料、イエロー顔料、マゼンタ顔料、シアン顔料などが用いられる。
本発明のトナーは、トナー粒子に結着樹脂を含有する。
非晶性樹脂のガラス転移温度Tgは、示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いてASTM D3418−82に準じて測定する。装置検出部の温度補正はインジウムと亜鉛の融点を用い、熱量の補正についてはインジウムの融解熱を用いる。
結晶性樹脂の融点は、示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いてASTM D3418−82に準じて測定する。装置検出部の温度補正はインジウムと亜鉛の融点を用い、熱量の補正についてはインジウムの融解熱を用いる。
非晶性樹脂および結晶性樹脂の重量平均分子量Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定する。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10ml
試料の分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(例えば、商品名「TSKスタンダード ポリスチレン F−850、F−450、F−288、F−128、F−80、F−40、F−20、F−10、F−4、F−2、F−1、A−5000、A−2500、A−1000、A−500」、東ソ−社製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用する。
顔料に対する結晶性樹脂、非晶性樹脂、および結着樹脂の各樹脂の吸着率は以下のように測定する。
(1)50mlの耐圧瓶に以下の材料およびガラスビーズを秤量する。以下のとおり、スチレンとn‐ブチルアクリレートとを混合した溶媒は、20gである。
顔料:1.0g
各樹脂:0.1g
スチレン:16.0g
n−ブチルアクリレート:4.0g
ガラスビーズ(直径0.8mm):30g
(2)ペイントシェイカー(東洋精機株式会社製)にて10時間振とうする。
(3)振とう後の内容液を遠心分離器(eppendorf社製・mini spin plus:14.5krpm/30分)で分離し、上澄みを取る。
(4)上澄みをマイレクス LH0.45μm(日本ミリポア社製)でろ過し、ろ液をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分析する。GPCの分析条件は上記非晶性樹脂および結晶性樹脂の重量平均分子量Mwの測定方法に準ずる。得られたチャート(縦軸:濃度に依存した電気的強度、横軸:リテンションタイム)のピーク面積をS1とする。なお、縦軸は、濃度に依存した指標であればよく、特に限定されない。
(5)同様に、下記材料を混合した溶液をマイレクス LH0.45μm(日本ミリポア社製)でろ過し、ろ液をGPCで分析する。得られたチャートのピーク面積をS2とする。なお、以下でS1とS2との面積比と求めるため、ピーク面積S1およびS2を求めるチャートは、同じ縮尺度の縦軸及び横軸を用いたチャートを作成する。
各樹脂:0.1g
スチレン:16.0g
n−ブチルアクリレート:4.0g
(6)下記式に基づいて、顔料に対する各樹脂の吸着率を算出する。
吸着率(%)=(1−S1/S2)×100
非晶性樹脂と結晶性樹脂との相溶化度(式(2)で示される相溶化度)は以下のように測定する。
(1)内容量8mlのガラス瓶に以下の材料を秤量する。
非晶性樹脂:0.45g(450mg)
結晶性樹脂:0.05g(50mg)
テトラヒドロフラン(THF):3ml
(2)非晶性樹脂と結晶性樹脂との混合物を結晶性樹脂の融点以上の温度に加熱し、樹脂組成物(結晶性樹脂、非晶性樹脂)を調製し、調製した樹脂組成物をTHFに溶解し、樹脂溶液を調製する。
(3)予め質量を秤量したアルミニウム製のパン上に調製した樹脂溶液を滴下し、温度180℃のホットプレート上で1時間加熱し、THFを除去する。
(4)THF除去後、再度パンの質量を測定し、パン上の樹脂混合物(結晶性樹脂、非晶性樹脂)が0.5mg以上1.5mg以下であることを確認する。
(5)示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いて温度30℃から200℃まで、昇温速度10℃/minで加熱し、次いで温度200℃から0℃まで降温速度10℃/minで冷却する。次いで、温度0℃から120℃まで昇温速度10℃/minで加熱し、温度120℃で5分間保持した後に、温度120℃から0℃まで降温速度10℃/minで冷却する(2度目の降温過程)。2度目の降温過程でのチャートの発熱ピークから、樹脂混合物中の結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの結晶性樹脂1gあたりの発熱量B1(J/g)を算出する。
(6)結晶性樹脂単独を1mg秤量し、これをアルミニウム製のパンに入れ、示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いて(5)と同様の条件で測定を行う。そして、(5)と同様に結晶性樹脂単独の結晶化に由来する発熱ピークの結晶性樹脂1gあたりの発熱量B2(J/g)を算出する。
(7)下記式(2)に基づいて、非晶性樹脂と結晶性樹脂との相溶化度を算出する。
相溶化度(%)=(1−B1/B2)×100 (2)
非晶性樹脂および結晶性樹脂の酸価は以下の方法により測定する。酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。非晶性樹脂および結晶性樹脂の酸価はJIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
フェノールフタレイン1.0gをエチルアルコール(95vol%)90mlに溶解し、これにイオン交換水を加えて100mlとしてフェノールフタレイン溶液を得る。特級水酸化カリウム7gを5mlの水に溶解し、エチルアルコール(95vol%)を加えて1lの溶液とする。炭酸ガスに触れないように、この溶液を耐アルカリ性の容器に入れて3日間放置後、ろ過して、水酸化カリウム溶液を得る。得られた水酸化カリウム溶液は、耐アルカリ性の容器に保管する。水酸化カリウム溶液のファクターは、0.1モル/lの塩酸溶液25mlを三角フラスコに取り、フェノールフタレイン溶液を数滴加え、水酸化カリウム溶液で滴定し、中和に要した水酸化カリウム溶液の量から求める。0.1モル/lの塩酸溶液は、JIS K 8001−1998に準じて作成されたものを用いる。
(A)試験
粉砕した非晶性樹脂または結晶性樹脂の試料2.0gを200mlの三角フラスコに秤量し、トルエン/エタノール(2:1)の混合溶液100mlを加え、5時間かけて溶解する。次いで、指示薬として上記フェノールフタレイン溶液を数滴加え、上記水酸化カリウム溶液を用いて滴定する。なお、滴定の終点は、指示薬の薄い紅色が30秒間続いたときとする。
試料(非晶性樹脂または結晶性樹脂)を用いない(すなわちトルエン/エタノール(2:1)の混合溶液のみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
酸価A=[(C−B)×f×5.61]/S
ここで、A:酸価(mgKOH/g)、B:ブランクテストの水酸化カリウム溶液の添加量(ml)、C:試験の水酸化カリウム溶液の添加量(ml)、f:水酸化カリウム溶液のファクター、S:試料(g)である。
トナーの重量平均粒径(D4)は以下のようにして算出する。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。なお、測定は実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで行なう。
(1)「Multisizer 3」専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行う。そして、専用ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておく。
(2)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液30mlを入れる。この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を0.3ml加える。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を、位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispension System Tetra150」(日科機バイオス社製)を準備する。超音波分散器の水槽内に3.3lのイオン交換水を入れ、この水槽中に「コンタミノンN」を2ml添加する。
(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させる。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整する。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させる。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続する。なお、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(5)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が5%となるように調整する。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行なう。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行ない、重量平均粒径(D4)を算出する。なお、前記専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、「分析/体積統計値(算術平均)」画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)である。
〔非晶性樹脂1の製造例〕
減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置、撹拌装置を備えたオートクレーブ中に以下の材料を添加した。
・テレフタル酸:15.0部
・1,4−シクロヘキサンジカルボン酸:1.7部
・ビスフェノールA−プロピレンオキサイド2モル付加物:24.4部
・エチレングリコール:1.8部
・シュウ酸チタンカリウム(触媒):上記成分の合計100質量部に対して0.01部
続いて、窒素雰囲気下、常圧下温度220℃で所望の分子量に到達するまで反応を行った。降温後粉砕し、非晶性樹脂1を得た。非晶性樹脂1の物性を表2に示す。非晶性樹脂1には、明確な吸熱ピークは認められなかった。
非晶性樹脂1の製造例において、使用するモノマーを表1に記載の種類に変更する以外は非晶性樹脂1の製造例と同様にして非晶性樹脂2〜12、非晶性樹脂14〜17、非晶性樹脂21〜22を合成した。非晶性樹脂2〜12、非晶性樹脂14〜17、非晶性樹脂21〜22には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂2〜12、非晶性樹脂14〜17、非晶性樹脂21〜22の物性を表2に示す。
減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置、撹拌装置を備えたオートクレーブ中にキシレン(沸点144℃)300部を投入し、撹拌しながら容器内を十分に窒素で置換した後、昇温して還流させた。
この還流下で、以下の材料の混合液を添加した。
・スチレン:96.7部
・メタクリル酸メチル:2.5部
・メタクリル酸:0.8部
・ジ−tert−ブチルパーオキサイド(重合開始剤):2.0部
続いて、重合温度140℃で重合を5時間行った。その後、減圧下にて脱溶剤工程を3時間行い、キシレンを除去して、粉砕することで非晶性樹脂13を得た。非晶性樹脂13には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂13の物性を表2に示す。
非晶性樹脂1の高分子量成分(分子量20000以上)を下記構成の分取GPCを用いて除去し、非晶性樹脂18を得た。非晶性樹脂18には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂18の物性を表2に示す。
LC−908(日本分析工業株式会社製)
JRS−86(同社;リピートインジェクタ)
JAR−2(同社;オートサンプラー)
FC−201(ギルソン社;フラクッションコレクタ)
〔カラム構成〕
JAIGEL−1H〜5H(20φ×600mm:分取カラム)
〔測定条件〕
温度:40℃
溶媒:THF
流量:5ml/min.
検出器:RI
分子量20000となる溶出時間をあらかじめ測定し、低分子量成分を分取する。
非晶性樹脂1の低分子量成分(分子量2000以下)を分取GPCを用いて除去し、非晶性樹脂19を得た。分取は非晶性樹脂18の製造例と同様に行った。非晶性樹脂19には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂19の物性を表2に示す。
非晶性樹脂14の低分子量成分(分子量2000以下)を分取GPCを用いて除去し、非晶性樹脂20を得た。分取は非晶性樹脂18の製造例と同様に行った。非晶性樹脂20には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂20の物性を表2に示す。
撹拌機、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、原材料モノマーを表3に示したmol比率で混合した混合物100.0部を添加して撹拌しながら温度120℃まで加熱した。その後、エステル化触媒としてジ(2−エチルヘキサン酸)錫0.50部を加え、温度190℃に昇温し所望の分子量になるまで縮重合し、非晶性樹脂23を得た。非晶性樹脂23には、明確な吸熱ピークは認められなかった。
表3の原材料モノマー仕込み量および重縮合反応の温度条件にて、非晶性樹脂23と同様の操作を行い、非晶性樹脂24〜38、41〜43を製造した。非晶性樹脂24〜38、41〜43には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂24〜38、41〜43の物性を表4に示す。
・ビスフェノールA(PO2.2mol変性):42.1部(27.3mol%)
・ビスフェノールA(EO2.2mol変性):12.8部(9.1mol%)
・テレフタル酸:22.9部(31.8mol%)
・ドデセニル無水コハク酸:5.2部(4.5mol%)
・フマル酸:4.6部(9.1mol%)
・グリセリン:9.1mol%
・1,3−アダマンタンジカルボン酸:8.8部(9.1mol%)
攪拌器、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、上記モノマー成分のうちフマル酸、グリセリン以外と、ジオクタン酸スズを上記成分の合計100部に対して0.25部となる質量割合で投入した。窒素ガス気流下、235℃で6時間反応させた後、200℃に降温して、上記フマル酸を投入し30分間反応させた。さらに、上記グリセリンを投入し30分間反応させた。その後、温度を更に220℃まで4時間かけて昇温し、10kPaの圧力下で重合させ、非晶性樹脂39を得た。非晶性樹脂39には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂39の物性を表4に示す。
・ビスフェノールA(EO2.2mol変性):25.6部(40.0mol%)
・ビスフェノールA(PO2.2mol変性):42.0部(60.0mol%)
・テレフタル酸:15.4部(47.0mol%)
・フマル酸:9.1部(40.0mol%)
・1,3−アダマンタンジカルボン酸:6.6部(15.0mol%)
・トリメリット酸無水物:1.2部(3.0mol%)
攪拌器、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、上記モノマー成分のうちフマル酸とトリメリット酸無水物以外と、ジオクタン酸スズを上記モノマー成分の合計100部に対して0.25部となる質量割合で投入した。窒素ガス気流下、235℃で6時間反応させた後、200℃に降温して、上記フマル酸とトリメリット酸無水物を投入し1時間反応させた。温度を更に220℃まで4時間かけて昇温し、10kPaの圧力下で重量平均分子量が34000になるまで重合させ、非晶性樹脂40を得た。非晶性樹脂40には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂40の物性を表4に示す。
・ビスフェノールA(EO2.2mol変性):25.6部(40.0mol%)
・ビスフェノールA(PO2.2mol変性):42.0部(60.0mol%)
・テレフタル酸:15.4部(47.0mol%)
・フマル酸:9.1部(40.0mol%)
・1,3−アダマンタンジカルボン酸:6.6部(15.0mol%)
・トリメリット酸無水物:1.2部(3.0mol%)
攪拌器、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、上記モノマー成分のうちフマル酸とトリメリット酸無水物以外と、ジオクタン酸スズを上記モノマー成分の合計100部に対して0.25部となる質量割合で投入した。窒素ガス気流下、235℃で6時間反応させた後、200℃に降温して、上記フマル酸とトリメリット酸無水物を投入し1時間反応させた。温度を更に220℃まで4時間かけて昇温し、10kPaの圧力下で重量平均分子量が40000になるまで重合させ、非晶性樹脂44を得た。非晶性樹脂44には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂44の物性を表4に示す。
・ビスフェノールA(PO2.2mol変性):42.8部(27.3mol%)
・ビスフェノールA(EO2.2mol変性):13.0部(9.1mol%)
・テレフタル酸:23.3部(31.8mol%)
・ドデセニル無水コハク酸:5.3部(4.5mol%)
・フマル酸:4.7部(9.1mol%)
・グリセリン:3.7部(9.1mol%)
・アダマンタン−1−カルボン酸:7.2部(9.1mol%)
攪拌器、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、上記モノマー成分のうちフマル酸、グリセリンとアダマンタン−1−カルボン酸以外と、ジオクタン酸スズを上記成分の合計100部に対して0.25部となる質量割合で投入した。窒素ガス気流下、235℃で6時間反応させた後、200℃に降温して、上記フマル酸を投入し30分間反応させた。さらに、上記グリセリンを投入し30分間反応させた。次に、上記アダマン−1−カルボン酸を加え更に1時間反応させた。その後、温度を更に220℃まで4時間かけて昇温し、10kPaの圧力下で重合させ、非晶性樹脂45を得た。非晶性樹脂45には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂45の物性を表4に示す。
・水素化ビスフェノールA(PO2mol変性):6.6部(5.0mol%)
・1,4−シクロヘキサンジオール:2.2部(5.0mol%)
・ビスフェノールA(PO3mol変性):30.0部(20.0mol%)
・ビスフェノールA(EO3mol変性):26.8部(20.0mol%)
・ドデセニルコハク酸:7.9部(8.0mol%)
・1,3−シクロヘキサンジカルボン酸:6.4部(10.0mol%)
・1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸:1.6部(2.0mol%)
・イソフタル酸:3.1部(5.0mol%)
・テレフタル酸:15.5部(25.0mol%)
上記原材料モノマーを混合した混合物100.0部を撹拌機、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に添加して撹拌しながら温度120℃まで加熱した。その後、エステル化触媒としてジ(2−エチルヘキサン酸)錫0.50部を加え、温度190℃に昇温し所望の分子量になるまで縮重合し、非晶性樹脂46を得た。非晶性樹脂46には、明確な吸熱ピークは認められなかった。非晶性樹脂46の物性を表4に示す。
コンデンサー、温度計、水滴下装置、アンカー翼を備えたジャケット付き3リットル反応槽(東京理化器械(株)製:BJ−30N)を水循環式恒温槽にて40℃に維持する。この反応槽に酢酸エチル160部とイソプロピルアルコール100部との混合溶剤を投入し、これに上記非晶性樹脂39を300部投入して、スリーワンモーターを用い150rpmで攪拌を施し、溶解させて油相を得た。この攪拌されている油相に10質量%アンモニア水溶液を、滴下時間5分間で14部滴下し、10分間混合した後、更にイオン交換水900部を毎分7部の速度で滴下して転相させて、乳化液を得た。
非晶性樹脂分散液1の調製例において、使用する非晶性樹脂を、非晶性樹脂39から非晶性樹脂40に変更した以外は、非晶性樹脂分散液1の調製例と同様にして、非晶性ポリエステル樹脂分散液2を調製した。
非晶性樹脂分散液1の調製例において、使用する非晶性樹脂を、非晶性樹脂39から非晶性樹脂41に変更した以外は、非晶性樹脂分散液1の調製例と同様にして、非晶性樹脂分散液3を合成した。
非晶性樹脂分散液1の調製例において、使用する非晶性樹脂を、非晶性樹脂39から非晶性樹脂44に変更する以外は非晶性樹脂分散液1の調製例と同様にして、非晶性樹脂分散液4を調製した。
非晶性樹脂分散液1の調製例において、使用する非晶性樹脂を、非晶性樹脂39から非晶性樹脂45に変更する以外は非晶性樹脂分散液1の調製例と同様にして、非晶性樹脂分散液5を調製した。
・C.I.Pigment Red 122
(大日精化社製、商品名「クロモファインマゼンタ6886」):100部
・ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル(アニオン界面活性剤)(第一工業製薬社製:ネオゲンR):15部
・イオン交換水:900部
以上を混合し、溶解し、高圧衝撃式分散機アルティマイザー((株)スギノマシン製、HJP30006)を用いて約1時間分散して着色剤を分散させてなる着色剤分散液を調製した。着色剤分散液における着色剤の体積基準のメジアン径は130nm、着色剤粒子濃度は10質量%であった。
・フィッシャートロプシュワックス
(日本精蝋社製、商品名「FNP0090」:270部
・アニオン性界面活性剤
(第一工業製薬株式会社製、商品名「ネオゲンRK」):13.5部
・イオン交換水:21.6部
上記各成分を混合し、圧力吐出型ホモジナイザー(ゴーリン社製、ゴーリンホモジナイザ)を用いて、内液温度120℃にて離型剤を溶解した。その後、分散圧力5MPaで120分間分散処理し、次に40MPaで360分間分散処理した後、冷却して、離型剤分散液1を得た。この離型剤分散液中の粒子の体積基準のメジアン径は、225nmであった。その後、イオン交換水を加えて固形分濃度が10.0質量%になるように調整した。
離型剤分散液1の調製例において、使用する離型剤をフィッシャートロプシュワックスからベヘン酸ベヘニルに変更する以外は、離型剤分散液1の調製例と同様にして、離型剤分散液2を調製した。
離型剤分散液1の調製例において、使用する離型剤をフィッシャートロプシュワックスからペンタエリスリトールテトラベヘネートに変更する以外は、離型剤分散液1の調製例と同様にして、離型剤分散液3を調製した。
〔結晶性樹脂1の製造例〕
減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置、撹拌装置を備えたオートクレーブ中に以下の材料を添加した。
・セバシン酸:20.2部
・1,12−ドデカンジオール:40.4部
・シュウ酸チタンカリウム(触媒):0.02部
続いて、窒素雰囲気下、常圧下温度220℃で所望の分子量になるまで反応を行った。その後、温度170℃に降温し、ステアリルアルコールを5.0部添加して、温度170℃で1.0時間反応した。降温後粉砕し、結晶性樹脂1を得た。結晶性樹脂1に対して、上記結晶性樹脂の融点Tmの測定方法に従い、示差走査熱量分析装置による比熱変化測定を行ったところ、可逆比熱変化曲線において、明確な吸熱ピークが温度85℃に観測された。このことから、結晶性樹脂1は、結晶性樹脂であることが認められる。結晶性樹脂1の物性を表5に示す。
結晶性樹脂1の製造例において、ステアリルアルコールを添加しないこと以外は結晶性樹脂1の製造例と同様にし、所望の分子量になるまで反応を行って、結晶性樹脂2〜5を得た。結晶性樹脂2〜5に対して、上記結晶性樹脂の融点Tmの測定方法に従い、示差走査熱量分析装置による比熱変化測定を行ったところ、可逆比熱変化曲線において、明確な吸熱ピークが観測された。このことから、結晶性樹脂2〜5は、結晶性樹脂であることが認められる。結晶性樹脂2〜5の物性を表5に示す。
減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置、撹拌装置を備えたオートクレーブ中に以下の材料を添加した。
・セバシン酸:20.2部
・1,6−ヘキサンジオール:11.8部
・シュウ酸チタンカリウム(触媒):0.02部
続いて、窒素雰囲気下、常圧下温度220℃で所望の分子量になるまで反応を行った。降温後粉砕し、結晶性樹脂6を得た。結晶性樹脂6に対して、上記結晶性樹脂の融点Tmの測定方法に従い、示差走査熱量分析装置による比熱変化測定を行ったところ、可逆比熱変化曲線において、明確な吸熱ピークが観測された。このことから、結晶性樹脂6は、結晶性樹脂であることが認められる。結晶性樹脂6の物性を表5に示す。
〔トナー1の製造例〕
・スチレン:60.0部
・C.I.ピグメントレッド122(大日精化社製、商品名:クロモファインマゼンタ6886):8.0部
・帯電制御剤 ボントロンE−84(オリエント化学社製):1.0部
上記材料をアトライター分散機(日本コークス工業製)に投入し、さらに直径1.7mmのジルコニア粒子を用いて、220rpmで5時間分散し、顔料分散液を調製した。
・スチレン:18.0部
・n−ブチルアクリレート:22.0部
・非晶性樹脂1:5.0部
・結晶性樹脂1:10.0部
・パラフィンワックス(日本精蝋社製、商品名:HNP−9):5.0部
これを温度65℃に保温し、TK式ホモミキサー(特殊機化工業製)を用いて、500rpmにて均一に溶解、分散した。これに、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名:パーブチルO)4.4部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
トナー1の製造例において、使用する材料の組み合わせを表6に記載の種類に変更する以外はトナー1の製造例と同様にして、トナー2〜20およびトナー23〜30を得た。トナー2〜20およびトナー23〜30の物性を表7に示す。
下記の方法により、溶解懸濁トナーを製造した。
平均粒子径20μmに解砕したパラフィンワックス(日本精蝋社製、商品名「HNP−9」):100.0部を、メタノール:100.0部に入れ、回転数150rpmで10分間撹拌して洗浄した後、濾別した。これを3回繰り返した後、濾別し、乾燥してワックスを回収した。
C.I.ピグメントレッド122(大日精化社製、商品名:クロモファインマゼンタ6886):20.0部
酢酸エチル:80.0部
帯電制御剤 ボントロンE−84(オリエント化学社製):2.5部
上記材料を直径1.7mmのジルコニアビーズを入れたアトライター(日本コークス工業製)に入れ、回転数200回転/分で5時間回転させた。ジルコニアビーズを分離して着色剤分散液を調製した。
以下の材料を均一に混合してトナー組成物を形成した。
・結着樹脂 スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合体:100.0部
(スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合比=78:22、Mp=22000、Mw=35000、Mw/Mn=2.4、Tg=55℃)
・非晶性樹脂1:5.0部
・結晶性樹脂4:10.0部
・ワックス分散液:10.0部
・着色剤分散液:40.0部
一方、高速撹拌装置クレアミックス(エム・テクニック社製)を備えた容器中に0.1mol/LのNa3PO4水溶液850部および10質量%塩酸溶液8.0部を添加し、回転数を15000rpmに調整し、温度60℃に加温した。ここに1.0mol/LのCaCl2水溶液68部を添加し、微少な難水溶性分散剤Ca3(PO4)2を含む水系媒体を調製した。
下記の方法により、粉砕トナーを製造した。
・結着樹脂 スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合体:100.0部
(スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合比=78:22、Mp=22000、Mw=35000、Mw/Mn=2.4、Tg=55℃)
・C.I.ピグメントレッド122(商品名:クロモファインマゼンタ6886):8.0部
・帯電制御剤 ボントロンE−84:1.0部
・パラフィンワックス(商品名:HNP−9):5.0部
・非晶性樹脂1:5.0部
・結晶性樹脂5:10.0部
上記材料をヘンシェルミキサー(三井三池製)で前混合した後、二軸混練機(池貝鉄工社製PCM−30型)によって、溶融混練して混練物を得た。得られた混練物を冷却し、ハンマーミル(ホソカワミクロン社製)で粗粉砕した後、機械式粉砕機(ターボ工業社製T−250)で粉砕して微粉砕粉末を得た。得られた微粉砕粉末をコアンダ効果を利用した多分割分級機(日鉄鉱業社製:EJ−L−3型)を用いて分級し、トナー粒子を得た。得られたトナー粒子(外添剤添加前)に対し、トナー1の製造例と同様に外添剤を添加し、トナー22を得た。トナー22の物性を表7に示す。
上記トナー1〜36に対して、表8に示す組み合わせにて評価を行った。評価結果を表8に示す。
〈1−1 画像濃度〉
トナーが充填されたマゼンタプロセスカートリッジを常温常湿環境(温度23℃/湿度50%RH:以下N/N環境とも言う)にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP−7700Cを用いて、10mm×10mmの四角画像が転写紙全体に均等に9ポイント配列された画像パターンの未定着画像を出力した。転写紙上のトナー乗り量は、0.40mg/cm2とした。なお、転写紙は、キヤノンカラーレーザー対応普通紙(A4:81.4g/m2)を使用した。定着器は、LBP−7700Cの定着器を外部へ取り外し、レーザービームプリンター外でも動作するようにした外部定着器を用いた。定着温度:160℃、プロセススピード:240mm/secの条件で定着を行った。
A:画像濃度が1.40以上であり、着色力が非常に良好。
B:画像濃度が1.30以上1.40未満であり、着色力が良好。
C:画像濃度が1.20以上1.30未満である。
D:画像濃度が1.20未満である。
〈2−1 現像ローラーフィルミング〉
トナーが充填されたマゼンタプロセスカートリッジ、プロセススピードが240mm/secとなるように改造したLBP−7700Cおよびキヤノンカラーレーザー対応普通紙(A4:81.4g/m2)をN/N環境に48時間放置した。
A:20000枚まで画像欠陥が発生せず、耐久性が非常に良好。
B:18000枚まで画像欠陥が発生せず、耐久性が良好。
C:16000枚まで画像欠陥が発生しない。
D:16000枚までに画像欠陥が発生する。
〈3−1 こすり濃度低下率〉
トナーが充填されたマゼンタプロセスカートリッジをN/N環境にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP−7700Cを用いて、10mm×10mmの四角画像が転写紙全体に均等に9ポイント配列された画像パターンの未定着画像を出力した。転写紙上のトナー乗り量は、0.80mg/cm2とし、定着開始温度を評価した。なお、転写紙は、Fox River Bond(90g/m2)を使用した。定着器は、LBP−7700Cの定着器を外部へ取り外し、レーザービームプリンター外でも動作するようにした外部定着器を用いた。なお、外部定着器は、定着温度を温度110℃から10℃刻みに上げて行き、プロセススピード:240mm/secの条件で定着を行った。
A:定着開始点が120℃以下であり、低温定着性が非常に良好。
B:定着開始点が130℃であり、低温定着性が良好。
C:定着開始点が140℃である。
D:定着開始点が150℃以上である。
・スチレン:60.0部
・C.I.Pigment Red122
(商品名「クロモファインマゼンタ6886」):8.0部
上記材料をアトライタ(日本コークス工業製)に投入し、さらに直径1.7mmのジルコニア粒子を用いて、220rpmで5時間分散させて、顔料分散液を得た。
・スチレン:14.1部
・n−ブチルアクリレート:20.9部
・非晶性樹脂23:5.0部
・ベヘン酸ベヘニル:8.0部
上記材料を65℃に保温し、T.K.ホモミクサーを用いて、500rpmにて均一に溶解、分散した。これに、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(商品名「パーブチルO」)4.4部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
トナー101の製造例において、使用する材料の組み合わせを表9に記載の物に変更する以外はトナー101の製造例と同様にして、トナー102〜118、トナー127〜129およびトナー132を得た。トナー102〜118、トナー127〜129およびトナー132の物性を表9に記載した。
下記の方法により、溶解懸濁トナーを製造した。
平均粒子径20μmに解砕したベヘン酸ベヘニル:100.0部を、メタノール:100.0部に入れ、回転数150rpmで10分間撹拌して洗浄した後、濾別した。これを3回繰り返した後、濾別し、乾燥してワックスを回収した。
・C.I.Pigment Red122
(商品名「クロモファインマゼンタ6886」):20.0部
・酢酸エチル:80.0部
上記材料を直径1.7mmのジルコニアビーズを入れたアトライタ(日本コークス工業製)に入れ、回転数200回転/分で5時間回転させた。ジルコニアビーズを分離して着色剤分散液2を得た。
・結着樹脂 スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合体:95.0部
(スチレン−アクリル酸n−ブチル共重合比=78.0:22.0、Mp=22000、Mw=35000、Mw/Mn=2.4、Tg=55℃)
・非晶性樹脂23:5.0部
・ワックス分散液4:16.0部
・着色剤分散液2:40.0部
を均一に混合してトナー組成物を形成した。
トナー119の製造例において、使用するワックスをベヘン酸ベヘニルから、ペンタエリスリトールテトラベヘネートに変更する以外はトナー119の製造例と同様にして、トナー120を得た。トナー120の物性を表9に示す。
トナー119の製造例において、使用する結着樹脂の量を50.0部に変更し、非晶性樹脂23の量を50.0部に変更する以外は、トナー119の製造例と同様にしてトナー121を得た。トナー121の物性を表9に示す。
トナー119の製造例において、使用する結着樹脂の量を30.0部に変更し、非晶性樹脂23の量を70.0部に変更する以外は、トナー119の製造例と同様にしてトナー122を得た。トナー122の物性を表9に示す。
下記の方法により、乳化凝集トナーを製造した。
・非晶性樹脂分散液1:655部
・着色剤分散液:52部
・離型剤分散液1:130部
・イオン交換水:325部
・アニオン性界面活性剤(ダウケミカル社製、Dowfax2A1):6.5部
上記各成分を、温度計、pH計、攪拌器を具備した3リットルの反応容器に入れ、温度25℃にて、0.3Mの硝酸を加えてpHを3.0にした。その後、ホモジナイザー(IKAジャパン(株)製:ウルトラタラクスT50)にて5,000rpmで分散しながら、上記で調製した硫酸アルミニウム水溶液(0.3質量%)を130質量部添加して6分間分散した。
トナー123の製造例において、非晶性樹脂分散液1(655部)を、非晶性樹脂分散液2(300部)と非晶性樹脂分散液3(355部)に変更し、離型剤分散液1を離型剤分散液2に変更した以外はトナー123の製造例と同様にして、トナー124を得た。トナー124の物性を表9に示す。
トナー123の製造例において、非晶性樹脂分散液1を非晶性樹脂分散液3に変更し、離型剤分散液1を離型剤分散液2に変更した以外はトナー123の製造例と同様にして、トナー125を得た。トナー125の物性を表9に示す。
トナー125の製造例において、離型剤分散液2に替えて離型剤分散液3を用いる以外はトナー125の製造例と同様にして、トナー126を得た。トナー126の物性を表9に示す。
トナー126の製造例において、非晶性樹脂分散液3を非晶性樹脂分散液4に変更した以外はトナー126の製造例と同様にして、トナー130を得た。トナー130の物性を表9に示す。
トナー123の製造例において、非晶性樹脂分散液1を非晶性樹脂分散液5に変更した以外はトナー123の製造例と同様にして、トナー131を得た。トナー131の物性を表9に示す。
上記トナー101〜132に対して、表10および表11に示す組み合わせにて評価を行った。評価結果を表10および表11に示す。
トナーが充填されたプロセスカートリッジを常温常湿環境(23℃/50%RH:以下N/N環境)にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP−7700Cを用いて、10mm×10mmの四角画像が転写紙(GF−C081(キヤノン製)A4:81.4g/m2)上に均等に9点配列された画像パターンの未定着画像を出力した。転写紙上のトナー乗り量、0.25mg/cm2から0.75mg/cm2まで0.05mg/cm2刻みで11枚の画像を作成した。定着器は、LBP−7700Cの定着器を外部へ取り外し、レーザービームプリンター外でも動作するようにした外部定着器を用いた。定着温度:160℃、プロセススピード:240mm/secの条件で定着を行った。
A:彩度が80以上であり、色域が非常に良好。
B:彩度が77以上80未満であり、色域が良好。
C:彩度が74以上77未満である。
D:彩度が74未満。
トナーが充填されたプロセスカートリッジ、プロセススピードが240mm/secとなるように改造したLBP−7700Cおよび転写紙(GF−C081)をN/N環境、および低温低湿環境(15℃/10%RH)に48時間放置した。
A:20000枚までベタ画像上の縦スジ・現像ローラ上の現像ローラ周方向のスジともに発生しない。耐久性が非常に良好。
B:20000枚までベタ画像上に縦スジが発生せず、18000枚まで現像ローラ上に現像ローラ周方向のスジも発生しない。耐久性が良好。
C:20000枚までベタ画像上に縦スジが発生せず、16000枚まで現像ローラ上に現像ローラ周方向のスジも発生しない。
D:20000枚未満でベタ画像上に縦スジが発生する。
トナーが充填されたプロセスカートリッジ、プロセススピードが240mm/secとなるように改造したLBP−7700Cおよび転写紙(GF−C081)をN/N環境および高温高湿環境(30℃/80%RH:以下H/H環境)に48時間放置した。各環境において、転写紙上に印字率1%の画像を20000枚連続で出力した後、48時間同環境に放置した。その後、中央の5cm×5cmの領域をマスキングした転写紙上にベタ白画像を1枚出力した。得られた画像のマスキングを外し、マスキング部と非マスキング部の反射率をTC−6DS(東京電色社製)にて測定した。下記式に従い、画像上のカブリを評価した。
なお、カブリは低帯電トナーによって発生するため、吸水性の低い、帯電安定性に優れたトナーほど、高湿環境下でのカブリが発生しにくい。
A:カブリが1.0%以下。帯電安定性が非常に良好。
B:カブリが1.0%を超えて2.0%以下。帯電安定性が良好。
C:カブリが2.0%を超えて3.0%以下。
D:カブリが3.0%を超える。
トナーが充填されたプロセスカートリッジをN/N環境にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP−7700Cを用いて、10mm×10mmの四角画像が転写紙全体に均等に9ポイント配列された画像パターンの未定着画像を出力した。転写紙上のトナー乗り量は、0.70mg/cm2とし、定着開始温度を評価した。尚、転写紙は、Fox River Bond(90g/m2)を使用した。定着器は、LBP−7700Cの定着器を外部へ取り外し、レーザービームプリンター外でも動作するようにした外部定着器を用いた。尚、外部定着器は、定着温度を任意に設定可能にし、プロセススピード:240mm/secの条件で定着を行った。
A:定着開始点が120℃以下であり、低温定着性が非常に良好。
B:定着開始点が120℃を超えて130℃以下であり、低温定着性が良好。
C:定着開始点が130℃を超えて140℃以下である。
D:定着開始点が140℃を超える。
Claims (20)
- 結着樹脂、顔料、結晶性樹脂および非晶性樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該顔料に対する該結晶性樹脂の吸着率A1が5%以上40%以下であり、
該顔料に対する該非晶性樹脂の吸着率A2が20%以上60%以下であり、
該A1および該A2が下記式(1)を満たし、
A1<A2 (1)
(式(1)中、A1は、スチレン16質量部とn‐ブチルアクリレート4質量部とを混合した溶媒20質量部、該結晶性樹脂0.1質量部、及び該顔料1.0質量部とを混合して得られた混合液を測定したときの吸着率を示す。
A2は、スチレン16質量部とn‐ブチルアクリレート4質量部とを混合した溶媒20質量部、該非晶性樹脂0.1質量部、及び該顔料1.0質量部とを混合して得られた混合液を測定したときの吸着率を示す。)
下記式(2)で示される相溶化度が70%以下であることを特徴とするトナー。
相溶化度(%)=(1−B1/B2)×100 (2)
(式(2)中、
B1は、該非晶性樹脂と該結晶性樹脂とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物を、30℃から200℃まで加熱し、次いで200℃から0℃まで冷却し、次いで0℃から120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後に、120℃から0℃まで冷却したとき(2度目の降温過程)、示差走査熱量計で測定される、2度目の降温過程での該結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの発熱量(J/g)を示す。
B2は、該結晶性樹脂単独を、30℃から200℃まで加熱し、次いで200℃から0℃まで冷却し、次いで0℃から120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後に、120℃から0℃まで冷却したとき(2度目の降温過程)、示差走査熱量計で測定される、2度目の降温過程での該結晶性樹脂の結晶化に由来する発熱ピークの発熱量(J/g)を示す。ただし、B1およびB2において、該樹脂混合物および該結晶性樹脂を加熱するときの昇温速度、又は冷却するときの降温速度は、いずれも10℃/minである。) - 該非晶性樹脂が、ポリエステル樹脂である請求項1に記載のトナー。
- 該ポリエステル樹脂が、主鎖および側鎖の少なくとも一方に、脂環式構造を有するアルコールに由来するユニット又は脂環式構造を有するカルボン酸に由来するユニットを有する請求項2に記載のトナー。
- 該ポリエステル樹脂を構成する全ユニット数(mol)に対する該脂環式構造を有するアルコール又は該脂環式構造を有するカルボン酸に由来するユニット数(mol)の比率が、0.1%以上50%以下である請求項3に記載のトナー。
- 該脂環式構造を有するアルコール又は該脂環式構造を有するカルボン酸に由来するユニットが、下記式(A−1)〜(A−5)で示される化合物のいずれかに由来するユニットである請求項3または4に記載のトナー。
(式(A−1)中、R1からR6のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R7−OH、または−R8−COOHを示す。−COOHまたは−R8−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R1からR6のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R7およびR8はアルキレン基を示す。
式(A−2)中、R11からR20のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R9−OH、または−R10−COOHを示す。−COOHまたは−R10−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R11からR20のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R9およびR10はアルキレン基を示す。
式(A−3)中、R21からR24のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R25−OH、または−R26−COOHを示す。−COOHまたは−R26−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R21からR24のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R25およびR26はアルキレン基を示す。
式(A−4)中、R31からR36のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R37−OH、または−R38−COOHを示す。−COOHまたは−R38−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R31からR36のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R37およびR38はアルキレン基を示す。
式(A−5)中において、R41からR44のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R45−OH、または−R46−COOHを示す。−COOHまたは−R46−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R41からR44のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R45およびR46はアルキレン基を示す。) - 該脂環式構造を有するアルコール又は該脂環式構造を有するカルボン酸に由来するユニットが、前記式(A−3)で示される化合物に由来するユニットである請求項5に記載のトナー。
- 前記式(A−3)で示される化合物が、1,3−アダマンタンジオール、または1,3−アダマンタンジカルボン酸である請求項5に記載のトナー。
- 該吸着率A1および前記吸着率A2が、下記式(3)を満たす請求項1から7のいずれか1項に記載のトナー。
10≦A2−A1≦55 (3) - 該式(2)で示される相溶化度が、0%以上60%以下である請求項1から8のいずれか1項に記載のトナー。
- 該吸着率A2が、20%以上50%以下である請求項1から9のいずれか1項に記載のトナー。
- 該顔料に対する該結着樹脂の吸着率A3が、15%以下である請求項1から10のいずれか1項に記載のトナー。
(A3は、スチレン16質量部とn‐ブチルアクリレート4質量部とを混合した溶媒20質量部、前記結着樹脂0.1質量部、及び前記顔料1.0質量部とを混合して得られた混合液を測定したときの吸着率を示す。) - 該結晶性樹脂の重量平均分子量が5000以上100000以下である請求項1から11のいずれか1項に記載のトナー。
- 該結晶性樹脂が、結晶性ポリエステル樹脂である請求項1から12のいずれか1項に記載のトナー。
- 該顔料が、カーボンブラック、またはキナクリドン骨格を有するマゼンタ顔料である請求項1から13のいずれか1項に記載のトナー。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載のトナー粒子を有するトナーを製造するトナーの製造方法であって、該トナー粒子の製造工程が、下記工程(A)または(B):
(A)重合性単量体、前記結晶性樹脂、前記非晶性樹脂および前記顔料を含有する組成物の粒子を水系媒体中で形成して懸濁液を得る造粒工程、及び該懸濁液において、該組成物の該粒子に含まれる重合性単量体を重合する重合工程、
(B)有機溶媒に、結着樹脂、前記結晶性樹脂、前記非晶性樹脂および前記顔料を溶解又は分散して樹脂溶液を調製する溶解工程、該樹脂溶液を水系媒体中に分散させ造粒する造粒工程、造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去して樹脂粒子を製造する脱溶剤工程、
のいずれかを有することを特徴とするトナーの製造方法。 - 該(A)の工程を経てトナーを製造することを特徴とする請求項15に記載のトナーの製造方法。
- ポリエステル樹脂および顔料を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該ポリエステル樹脂が、主鎖および側鎖の少なくとも一方に、アダマンタン構造を有するアルコール又はアダマンタン構造を有するカルボン酸に由来するユニットを有し、
該ポリエステル樹脂の重量平均分子量が3000以上35000以下であることを特徴とするトナー。 - 該アダマンタン構造を有するアルコール又は該アダマンタン構造を有するカルボン酸に由来するユニットが、下記式(A−3)に示される化合物に由来するユニットである請求項17に記載のトナー。
(式(A−3)中、R21からR24のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立して、−OH、−COOH、−R25−OH、または−R26−COOHを示す。−COOHまたは−R26−COOHは、カルボキシル基を誘導体化したハロゲン化アシル、エステル、酸無水物でもよく、分子内で酸無水物を形成していてもよい。R21からR24のうちの残りは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示す。R25およびR26はアルキレン基を示す。) - 該アダマンタン構造を有するアルコール又は該アダマンタン構造を有するカルボン酸に由来するユニットが、1,3−アダマンタンジオール、1,3−アダマンタンジメタノール、1,3−アダマンタンジカルボン酸、1,3−アダマンタンジ酢酸、3−(ヒドロキシメチル)−1−アダマンタノール、1,3,5−アダマンタントリオール、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸のいずれかに由来するユニットである請求項17に記載のトナー。
- アダマンタン構造を有するアルコール又は該アダマンタン構造を有するカルボン酸に由来するユニットが、1,3−アダマンタンジオール、または1,3−アダマンタンジカルボン酸である請求項17に記載のトナー。
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