JP2019101109A - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
トナー用結着樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019101109A JP2019101109A JP2017229384A JP2017229384A JP2019101109A JP 2019101109 A JP2019101109 A JP 2019101109A JP 2017229384 A JP2017229384 A JP 2017229384A JP 2017229384 A JP2017229384 A JP 2017229384A JP 2019101109 A JP2019101109 A JP 2019101109A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- less
- mass
- toner
- amorphous polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
そこで、近年では従来の非晶質ポリエステルに加え、シャープメルト性を有する結晶性ポリエステルを併用することにより、耐ホットオフセット性や保存性を低下させることなく低温定着性を改善することが見出されている(例えば、特許文献1〜3等参照)。
そのため、疎水性結晶性ポリエステルをトナー中に微分散させる手法が必要となっている。特許文献1〜3に記載の結着樹脂では、脂環構造を導入したポリエステルが開示されているが、低温定着性や、耐久性、保存性、環境安定性において、まだ改善の余地がある。
〔1〕 アルコール成分とカルボン酸成分との重縮合物である非晶質ポリエステル樹脂A’を含む非晶質ポリエステル系樹脂Aと結晶性ポリエステル樹脂Cを含むトナー用結着樹脂組成物であって、
前記非晶質ポリエステル樹脂A’のカルボン酸成分が、式(I):
で表される脂環式多価カルボン酸、その炭素数1以上3以下のアルキルエステル、及びその無水物からなる群より選ばれた少なくとも1種の脂環式多価カルボン酸系化合物を、10モル%以上40モル%以下含有し、
前記非晶質ポリエステル系樹脂Aの軟化点が120℃以上165℃以下であり、
前記結晶性ポリエステル樹脂Cの含有量が、トナー用結着樹脂組成物中、1質量%以上30質量%以下である、
トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 前記〔1〕において規定された非晶質ポリエステル系樹脂Aを含む、トナー用結着樹脂組成物、並びに
〔3〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用粉砕トナー
に関する。
本発明では、非晶質ポリエステル樹脂の架橋部位に着目し、検討したところ、従来架橋剤として汎用されている芳香族系多価カルボン酸は、疎水性が低く、また、剛直構造なため架橋部位近辺まで結晶性ポリエステル樹脂が近接することができずに分散を困難にしているという欠点を有することを見出した。そこで、非晶質ポリエステル樹脂に脂環式多価カルボン酸を用いて架橋構造を導入することにより、非晶質ポリエステル樹脂の疎水性が上がり架橋部位の相溶性が上昇する、また芳香環に比べ脂環は柔軟であるため疎水性の結晶性ポリエステル樹脂が架橋部位まで近接しやすい。そのため、結晶性ポリエステルの微分散が可能となり、トナー中での表面露出を抑制し、耐久性が向上するものと推察される。また、芳香族カルボン酸に比べ脂環式カルボン酸は酸解離定数が大きく保存性や高温高湿化での安定性に優れている。そのため脂環式多価カルボン酸を用いることで保存性及び環境安定性に優れるトナーを得ることができる。
で表される脂環式多価カルボン酸、その炭素数1以上3以下のアルキルエステル、及びその無水物からなる群より選ばれた少なくとも1種である。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含むことが好ましい。式(II)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物としては、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシプロピレン付加物、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシエチレン付加物等が挙げられる。これらの1種又は2種以上を用いることが好ましい。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加することが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応すると共に非晶質ポリエステル樹脂A’とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の非晶質ポリエステル樹脂A’の原料モノマー等を反応系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
非晶質ポリエステル樹脂A’の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上の非晶質ポリエステル樹脂A’の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温(25℃)から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間維持する。その後、昇温速度10℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。結晶性ポリエステル樹脂においては、吸熱の最高ピーク温度を融点とする。
示差走査熱量計「Q-20」(ティー エイ インスツルメント ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
(1) 試料の調製
JIS Z8801の篩を用いて、22メッシュの篩を通過し、30メッシュの篩は通過しない粉末状の試料を採取する。試料が塊等の場合は、市販のハンマー、コーヒーミルを用いて、粉砕し、粉末状として篩いにかける。
(2) 試料の溶解
2-1. 試料2.000gを、ガラス瓶「M-140」(柏洋硝子(株)製)に秤量した後、メチルエチルケトン(以下「MEK」ともいう)95gを加え、内蓋及び外蓋を取り付ける。
2-2. ボールミルにて5時間攪拌する(周速:200mm/sec)。
2-3. 10時間静置する。
(3) 濾過
3-1. 予め計量済み(1000分の1g単位)のナスフラスコ(質量A(g))に取り付けたガラスフィルタ(目開き規格11G-3)を準備する。ガラスフィルタのシールには、減圧が可能なゴム栓を用いる。
3-2. 2-3において10時間静置した溶解液の上澄みから20mLをメスピペッドで吸い取り、3-1で準備したガラスフィルタを用いて、減圧濾過する。なお、液面から下2cmまでを上澄みとする。溶解液を濾過する前のナスフラスコ内の減圧度を40kPaに調整する。
3-3. 未使用のMEK 20mLをメスピペッドで吸い取り、ガラスフィルタに付着している可溶分を減圧濾過する。
(4) 乾燥
4-1. エバポレータにてナスフラスコ内のMEKを除去する。
ウォーターバス温度:70℃
ナスフラスコ回転数:200r/min
MEK除去中のナスフラスコ内の減圧度:40〜20kPaに調整
時間:10分
4-2. 50℃・1torrにて12時間乾燥した後、ナスフラスコの質量B(g)を計量する。
(5) メチルエチルケトン不溶分の算出
5-1. MEK 20mLに溶解したMEK可溶分X(g)を算出する。
X=B−A
5-2. MEK 95gに溶解したMEK可溶分Y(g)を、MEKの比重を0.805として算出する。
Y=X×95/(20×0.805)
5-3. 試料1gあたりの可溶分Z(質量%)を算出する。
Z=Y/2×100
5-4. メチルエチルケトン不溶分(質量%)=100-Z
なお、メチルエチルケトン不溶分(質量%)は、3回の測定値の平均値とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示す無水トリメリット酸以外の非晶質ポリエステル樹脂の原料モノマーを、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてエステル化触媒を添加し、マントルヒーター中で3時間かけて235℃まで昇温を行い235℃到達後7時間保持した。その後、210℃まで冷却後、無水トリメリット酸を投入し、210℃で1時間保持し、8.0kPaにて減圧反応を行った後、表1、2に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル樹脂を得た。
表2に示す非晶質ポリエステル樹脂の原料モノマーを、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、160℃まで昇温した。そこに、スチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー、及び重合開始剤の混合物を滴下し、重合を行った。
その後、エステル化触媒を添加し、3時間かけて235℃まで昇温を行い235℃に到達後7時間保持した。その後、210℃まで冷却した後、210℃で1時間保持し、8.0kPaにて減圧反応を行った後、表2に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質複合樹脂を得た。
表2に示す非晶質ポリエステル樹脂の原料モノマーを、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてエステル化触媒を添加し、マントルヒーター中で3時間かけて235℃まで昇温を行い235℃到達後10時間保持した。その後、235℃で8.0kPaにて減圧反応を行った後、表2に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル樹脂を得た。
表3に示すアルコール成分及びカルボン酸成分を温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持し、さらに200℃まで6時間かけて昇温した。その後、2-エチルヘキサン酸錫(II)18gを入れ、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて結晶性ポリエステル樹脂を得た。
表4に示す結着樹脂組成物を合計100質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロンE-81」(オリヱント化学工業(株)製)1質量部、着色剤「Pigment blue 15:3」(大日精化工業(株)製)5質量部、及び離型剤「HNP-9」(日本精蝋(株)製、パラフィンワックス、融点:80℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出し機を用い、スクリュー回転速度200r/min、スクリュー内の加熱温度100℃で溶融混練した。混合物の供給速度は20kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練組成物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」((株)沖データ製)にトナーを実装し、トナー付着量を0.45±0.03mg/cm2に調整して、4.1cm×13.0cmのベタ画像を「J紙」(富士ゼロックスオフィスサプライ(株)製)に印字した。定着機を通過する前にベタ画像を取り出して未定着画像を得た。得られた未定着画像を「Microline3010」((株)沖データ製)の定着機を改造した外部定着機にて、定着ロールの温度を100℃に設定し、240mm/secの定着速度で定着させた。その後、定着ロール温度を105℃に設定し、同様の操作を行った。これを200℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度で未定着画像の定着処理を行い、定着画像を得た。各温度で定着させた画像にメンディングテープ(スリーエムジャパン(株)製)を付着させた後、500gの円筒上の重石を載せることにより、十分にテープを定着画像に付着させた。その後、ゆっくりとメンディングテープを定着画像より剥がし、テープ剥離後の画像の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定した。あらかじめテープを貼る前の画像についても光学反射密度を測定しておき、その値との比([テープ剥離後の反射密度/テープ貼付前の反射密度]×100)が最初に90%を超える定着ロールの温度を最低定着温度とし、低温定着性を評価した。結果を表4に示す。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れていることを示す。
非磁性一成分現像装置「MicroLine 5400」(沖データ社製)にトナーを実装し、35℃、相対湿度50%の環境下にて、0.3%の印字率で耐刷試験を行った。1時間毎にベタ画像を印字し、ブレードフィルミングに起因する白スジの発生がないかを観察して評価し、耐久性を評価した。結果を表4に示す。試験は、白スジの発生が確認された時点で中止し、最高10時間まで行った。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせ、25℃及び相対湿度50%の環境下で72時間保持した。パウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。篩いA上に残存したトナー質量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー質量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー質量WC(g)を、それぞれ測定し、下記式に従って算出される値(α)をもとに、保存性を評価した。結果を表4に示す。値(α)が100に近いほど、保存性に優れる。
温度40℃、相対湿度80%の環境下で、所定の混合時間(60秒又は3600秒)後、Q/Mメーター付属のセルに規定量のトナーとキャリアの混合物を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)/吸引されたトナー量(g)〕の値を帯電量(μC/g)とした。
混合時間60秒後の帯電量と混合時間3600秒後の帯電量の比率(混合時間3600秒後の帯電量/混合時間60秒後の帯電量)を算出し、その比率から、環境安定性を評価した。帯電量の比率が1に近いほど、帯電安定性に優れ、その比率は0.75以上が好ましく、0.80以上がより好ましく、0.85以上がさらに好ましい。結果を表4に示す。
これに対し、非晶質ポリエステル樹脂に脂環式多価カルボン酸系化合物を使用しているもののその量が少なすぎる比較例1のトナー及び脂環式多価カルボン酸系化合物ではなく芳香族の無水トリメリット酸を使用した比較例2のトナーは、低温定着性、耐久性、保存性、及び環境安定性のいずれもが不十分であることが分かる。
Claims (6)
- アルコール成分とカルボン酸成分との重縮合物である非晶質ポリエステル樹脂A’を含む非晶質ポリエステル系樹脂Aと結晶性ポリエステル樹脂Cを含むトナー用結着樹脂組成物であって、
前記非晶質ポリエステル樹脂A’のカルボン酸成分が、式(I):
で表される脂環式多価カルボン酸、その炭素数1以上3以下のアルキルエステル、及びその無水物からなる群より選ばれた少なくとも1種の脂環式多価カルボン酸系化合物を、10モル%以上40モル%以下含有し、
前記非晶質ポリエステル系樹脂Aの軟化点が120℃以上165℃以下であり、
前記結晶性ポリエステル樹脂Cの含有量が、トナー用結着樹脂組成物中、1質量%以上30質量%以下である、
トナー用結着樹脂組成物。 - 式(I)で表される脂環式多価カルボン酸が、3価のトリカルボン酸である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステル樹脂CのSP値が10以下である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1、2又は4において規定された非晶質ポリエステル系樹脂Aを含む、トナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用粉砕トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017229384A JP6990569B2 (ja) | 2017-11-29 | 2017-11-29 | トナー用結着樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017229384A JP6990569B2 (ja) | 2017-11-29 | 2017-11-29 | トナー用結着樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019101109A true JP2019101109A (ja) | 2019-06-24 |
JP6990569B2 JP6990569B2 (ja) | 2022-01-12 |
Family
ID=66973518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017229384A Active JP6990569B2 (ja) | 2017-11-29 | 2017-11-29 | トナー用結着樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6990569B2 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63220172A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-13 | Konica Corp | 静電潜像現像用トナ− |
JP2000305320A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Canon Inc | 乾式トナー及び画像形成方法 |
JP2003233214A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-08-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 電子写真用トナー |
JP2003255603A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | 正帯電性トナー |
WO2010150524A1 (ja) * | 2009-06-22 | 2010-12-29 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸、その組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物および多価カルボン酸の製造方法 |
JP2016157107A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2016186583A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2017049457A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | キヤノン株式会社 | トナー、トナーの製造方法 |
JP2017203884A (ja) * | 2016-05-11 | 2017-11-16 | キヤノン株式会社 | トナー |
-
2017
- 2017-11-29 JP JP2017229384A patent/JP6990569B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63220172A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-13 | Konica Corp | 静電潜像現像用トナ− |
JP2000305320A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Canon Inc | 乾式トナー及び画像形成方法 |
JP2003233214A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-08-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 電子写真用トナー |
JP2003255603A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | 正帯電性トナー |
WO2010150524A1 (ja) * | 2009-06-22 | 2010-12-29 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸、その組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物および多価カルボン酸の製造方法 |
JP2016157107A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2016186583A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2017049457A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | キヤノン株式会社 | トナー、トナーの製造方法 |
JP2017203884A (ja) * | 2016-05-11 | 2017-11-16 | キヤノン株式会社 | トナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6990569B2 (ja) | 2022-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6440255B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6353356B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6373049B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6713356B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6055152B1 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6448374B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP5937667B1 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6675263B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP2018013521A (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6762788B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6715716B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP7165028B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6386899B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6370206B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6692712B2 (ja) | トナー用結着樹脂の製造方法 | |
JP6513475B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP7125313B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6974132B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6990569B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP2019109274A (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP2020024358A (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP7142542B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP7486412B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP7394600B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP7153581B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200904 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210609 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210716 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211206 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6990569 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |