DE2304218A1 - Disperse azofarbstoffe - Google Patents

Disperse azofarbstoffe

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DE2304218A1 DE19732304218 DE2304218A DE2304218A1 DE 2304218 A1 DE2304218 A1 DE 2304218A1 DE 19732304218 DE19732304218 DE 19732304218 DE 2304218 A DE2304218 A DE 2304218A DE 2304218 A1 DE2304218 A1 DE 2304218A1
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE OtPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: *2ό 60 60 Telegromme: Claims München Postscheckkonto: München 27044
Bankverbindung Bayer. Vereinibank München, Konto 620404
β München 5, 29· Januar 1973
Müllerstraße 31
231C2 - Dr.K/P
Bitte in der Antwort ansehen
ICI Gase Dd.24696B
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien ■
Disperse Azofarbstoffe
Priorität: 28. Januar 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien verwendet werden können.
Gemäß der Erfindung werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Suifonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die die Formel
309831/1151
N = N
aufweisen,worin Y für Wasserstoff, liiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Nitro steht; Z für Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkoxycarbonyl oder Carbonamide steht; T für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkoxy steht; W für eine Acylaminogruppe der Formel
X1
- N.COAX^
steht, wobei X Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist, X Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff- oder heterocyclisches Radikal ist, und A eine direkte
Bindung oder -O- oder X
ι 12
- N - ist; und R und R jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substi-
1 2 tuiertes Alkylradikal stehen, oder R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
In dieser Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niedrigalkyl"und "Niedrigalkoxy" auf Alkyl- bsw. Alkoiyradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch Y und X dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl.
309831/1161
Beispiele für substituierte Phenylradikale, die durch Y und Z dargestellt werden, sind Tolyl, Ch.loroph.enyl, Mtrophenyl und ITitrotolyl. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niedrigalkoxycarbony!radikale, die durch Z dargestellt werden, sind Kethoxyearbonyl und Äthoxycarbonyl, Hydroxyniedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyloxycarbonyl, Cyanoniedrigalkyl, wie z.B. ß-Cyanoäthoxycarbonyl, und Niedrigalkoxyniearigalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Methoxyäthoxycarbonyl. Die Carbonänidogruppen, die durch Z dargestellt werden, besitzen die Formel
- CON
worin L für Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Phenyl steht und
ρ
1 für Wasserstoff oder Hiedrigalkyl steht. Beispiele für diese Gruppen sind Carbonamido selbst und N-Methyl und IT,N-Diäthylcarbonamido.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niedrig'alkylradikale, die durch T dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl, Hydroxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-Hydroxy äthyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie z.B. Methoxyiaethyl, und Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. Äthoxycarbonylmethyl. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niedrigalkoxyradikale, die durch T dargestellt werden, sind Methoxy und Äthoxy, Hydroxy-niedrigalkoxy, wie z.B. ß-Hydroxyäthoxy, Niedrigalkylcarbonyloxy-niedrigalkoxy, wie z.B. ß-Acetoxyäthoxy, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy, wie z.B. ß-Meth oxyäthoxy und lliedrigalkoxycarbonyl-nidrigalkoxy, wie z.B. ß-Me th 0x7^ carbonyl äthoxy. Es wird bevorzugt, daß T an den Benzolrinfc in p-Stellung zu W gebunden ist, und daß T für Wasserstoff, liiedrigalkyl oder Niedrigalkoxy steht.
309831/1151 i/m
Beispiele für Radikale, die durch. X dargestellt werden, sind Alkyl, insbesondere Niedrigalkyl, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, Hydroxyniedrigalkyl,-wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, Cyanoniedrigalkyl, wie.z.B. ß-Cyanoäthyl, Chloroniedrigalkyl, wie z.B. Chloromethyl, Medrigalkylcarbonyl-niedrigalkyl, v/ie z.B. Acetylmethyl, Niedrigalkylcarbonyloxy-niedrigalkyl,- wie z.B. ß-Acetoxyäthyl, Phenyl und substituierte Derivate davon, wie z.B. Tolyl, Anisyl, Dirnethoxyphenyl und Chlorophenyl, sowie heterocyclische Radikale, wie z.B. Pyrid-2-yl- und Thien-2-yl-radikale. Es wird jedoch bevorzugt, daß "W für eine Acylaminogruppe der Formel
X1
-F- COX5
1 3
steht, worin X und X jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niedrigaikyl stehen, und X vorzugsweise für Wasserstoff steht.
Die gegebenenfalls substituierten Alky!radikale, die durch R
ο
und R dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Medrigalkylradikale, wie z.B. Methyl, Äthyl, n-?ropyl und η-Butyl, Hydroxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, 5-Hydroxybutyl und ß;y-Dihydroxypropyl, Niedrigalkoxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-Äthoxyäthyl und j'-Methoxypropyl, Cyanoniedrigalkyl, wie z.B. ß-Cyanoäthyl, Chloroniedrigalkyl, wie z.B. ß-Chloroäthyl und y-Chloropropyl, Niedrigalkylcarbonyl· oxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl, Fiedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(Methoxy- oder Äthoxycarbonyl)-äthyl und :\,ß-Di(methoxycarbonyl)äthyl, Hydroxyniedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxycarbonyl)-äthyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß!-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl, Hiedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-/ß'-(ß"-MethoxyäthOxy)äthoxycarbonyl/äthyl, Phenylcarbonyloxy-niedrig-
309831/1161 '
230Α2Ί8
alkyl, wie z.B. ß-Benzoyloxyäthyl, Niedrigalkoxycarbcnyloxyniedri-alkyl, wie z.B. ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl, liiedrigalkylsulicxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Methoxysulfonyloxyäthyl, ITiedrigalkylcarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Acetyläthy1, Niedrigalkoxy-niedrigalkylcarbonyloxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Methoxypropionyl)äthyl, Benzoyl-nie'drigalkyl, wie z.B. Benzoylmethy1, ITiedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Methoxycarbonyläthoxy)äthyl, Niedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkylthio-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(Äthoxycarbonylmethylthio)äthyl, Cyclohexyloxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Cyclohexyloxycarbonyläthyl, N:ledrigalkylsulfonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Methylsulfonyläthy1, und Phenoxycarbonyloxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Phenoxycarbonyloxyäthyl und ß-Anisyloxycarbonyloxyäthyl. Beispiele für 5- oder 6-gliedrige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe, die
12
durch R , R und das Stickstoffatom N gebildet werden, sind
Pyrrolidin-r.-jHorpholin- und Piperidinringe.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Pormel
Z. ^S NH2
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer. Kupplungskomponente der Pormel
309831/1151
¥ R1
H. (/ \) N^ (ii)
1 2
kuppelt, worin Y, Z, W, T, R und R die o"ben angegebenen Bedeutungen "besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man natriumnitrat zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt, oder da3 man "vorzugsweise das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt;, und daß man die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in "Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer, mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, worauf man schließlich den erhaltenen farbstoff durch übliche Maßnahmen isoliert.
Die Amine der Formel I können ihrerseits durch herkömmliche Verfahren erhalten werden, die zur Herstellung von Thiophenderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise ein 2~ialogenthiophen-nitriert und das Halogenatom in der 2-S-tellung dann durch Behandlung mit Ammoniak in eine Aminogruppe übergeführt werden. Alternativ können 2-Aminothiophene, die Elektronen abziehende Gruppen enthalten, durch übliche Verfahren aus Verbindungen hergestellt werden, die durch die Verfahren erhalten werden, die in Chemische Berichte, Band 98, Seite 3571 (1965) und Band 99, Seite 94 (1966) beschrieben sind.
309831/115 1
_7_
Spezielle Beispiele für Amine der Formel I sind 2-Amino-3,5-dinitrotaiophen, 2-Amino--3,4-,5-trinitrothiophen, und 2-Araino-3-nitro-5-(carbonamido-, cyano- oder methoxycarbonyl)thiophen Das bevorzugte Amin ist 2-Amino-3,5-dinitrothiophen.
Spezielle Beispiele für Kupplungskomponenten sind N,2T-Diäthylm-aminoacetanilid, N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-asiinoacetanilid, 2-Methoxy~5-(formylamino- oder -acetylamino)-N~/'ß-(ßI~methoxyät&oxycarbonyl) äthyl/anilin, m-N ,N-Diäthylamino-ß-chloropropionanilid und ΐη-Ιί,Ιί-Di-ri-butylformanilid.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind die Farbstoffe, worin Y für Wasserstoff und Z für Nitro steht.
Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel
worin R , a , T , X und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum.Färben von synthetischen Textilinaterialien verwendet werden, und zwar insbesondere sum Färben von sekundären Celluloseacetat- und Cellulosetriacetattextilmaterialien, Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. PoLyhexamethylenadipamidtextilmaterialien, und vor
309831/1151
allem aromatischaiPolyestertextilmaterialien, wie z.B. PoIyäthylenterephthalattextilmaterialien. Solche Materialien können die Form von Fäden, "Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen..
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werden. Die Farbstoffe können in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färben, Klotzen oder Drucken unter Verwendung der Bedingungen und anderer Zusätze aufgebracht werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Verfahren verwendet-werden. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch LÖsungssittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, das gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, und zwar vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur. Die Farbstoffe können auch zum Färben von synthetischen Polymeren durch Schmelzfärbung verwendet werden, beispielsweise unter Verwendung von Späteinspritztechniken, worauf dann die Schmelze der gefärbten Polymere in Fasern oder Fäden versponnen wird. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Übertragungsdruckfärbung aufgebracht werden.
Venn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie violette bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber licht und naße und trockene Wärmebehandlungen besitzen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Thermofixierung. Die Farbstoffe besitzen auch eine hohe Färbekraft, erschöpfen gut und haben vorzügliche Färbe-, Egalisierungs-Temperaturbereichs- und -aufbaueigenschaften auf-synthetischen Textilmaterialien,
389831/1MSIi · J'
_ ο —
insbesondere auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, so daß tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Proζentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
7,6 Teile Natriumnitrat v/erden zu 90 Teilen Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur auf 300C steigen gelassen wird. Bas Gemisch wird dann auf 5°C abgekühlt, und eine Mischung von 50 Teilen Propionsäure und 300 Teilen Essigsäure wird zugegeben. Die Temperatur des Gemischs wird auf 15°C steigen gelassen und dann auf dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wird auf O0G abgekühlt, 18,9 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen werden während 30 min zugegeben, und das Gemisch wird 20 min bei O0C gerührt. Die erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 31 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-lT-ß-/Ϊ3'~(methoxyäthoxycarbonyl)äthyl/anilin in 300 Teilen Wasser, das 30 Teile konzentrierte wäßrige Salzsäure und 350 Teile Eis enthält, zugegeben. Das Gemisch wird 50 min bei 0 C gerührt und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff aus einer wäßrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er grüne Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Das 2-Amino-3,5-dinitrothiophen wurde selbst durch Umsetzung des Natriumsalzes von Cyanoessigsäure mit dem Dimer von Mercaptoacetaldehyd in wäßrigem Medium bei 80 C, Abkühlen auf 2O0C, Zusatz von Essigsäureanhydrid unter Aufrechterhaltung eines pHs von 6-'7, Ansäuern und Isolieren der 2-Acetyl-
309831/1151 */#
aminothiophen-3-carbonsäure erhalten. Diese wurde dann in schwefelsaurem Medium bei 00C dinitriert, das erhaltene 2-Acetylamino-3,5-dinitrothiophen wurde isoliert und dann durch Erhitzen in wäßriger Schwefelsäurelösung deacetyliert,
In Tabelle I sind weitere Farbstoffbeispiele der Erfindung angegeben, welche die folgende Formel
aufweisen, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte besitzen. In der letzten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhalten
die
werden, wenn/Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.
Die Farbstoffe dieser Beispiele werden erhalten durch Diazotierung des entsprechenden Amins der Formel
und Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
309831/1 16 1.
■wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet werden«
209831/1151
Tabelle I
co ο CD CO c*>
cn
Bei
spiel		 Y Z V W R1 . H ■ R2 ■ Farbton
2.
3		 H
Methyl		 Nitro
ti		 H
ti		 Acetyl-
amino /
Il		 Äthyl v
ß-Acetoxyäthyl		 ß-(ß'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl		 Äthyl
ß-Acetoxyäthyl		 bläulich
er ün
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Nitro II· Methoxy It •Η H ß-(ß'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
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5 H i
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carbonyl		 H tt Äthyl ß-Methoxyiithyl
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blau
6 Il Ν,Ν-Diäthyl-
carbonamido		 ti It Il tt tt
7 Il Cyano ti Il ti tt tt
8 Il Nitro Methoxy If Il Il grün
9 Il Il Il Il ß-Methoxyäthyl It
10 Il Il H ti ß-(ß'-Methoxy-
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It		 ß-Methoxyäthyl
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Tab ο 11ο I (Fortsetzung,)
Bei
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Ii] H Nitro II Chloracetyl-
amino		 Xthyl ß-(ß1-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl		 bläulich-'
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15
. .		 It tt It
i		 Acetylamino ß-Cyanoäthyl H grünIich-
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16 ti Il tt Il ti ß-Hydroxyäthyl η
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äthyl		 ß-Acetoxyäthyl
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It 		It
Il		 •
Il		 H
ti		 β-Acetoxyäthy1
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20 Il »1 Il : « ß-Hydroxy-
propyl		 ß-Acetoxypropyl bläulich
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j		 j
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blüulich-
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Tobclic I (Portsetzunc)
Bei-
spiel		 Y Z V . W R1 R2 Farbton
25 H Nitro H Formylamino ß-Benzoyloxy-
äthyl		 ß-Benzoyloxy-
äthyl		 ßrünlich-
blau
26 Il . Il Methoxy 3,il-Diineth-
oxybenzoyl-
• amino .		 ß-Methoxycarb-
onyläthyl		 ß-Methoxycarb
onyl äthyl		 prün
27
ι		 Il ti Äthoxy Acetylamino ß-A'thoxycarb-
onyloxyathyl		 ß-Sthoxycarbonyl
oxyüthyl		 ti ;
■
28 Il It H Il T-Hydroxy-
propyl		 f-Hydroxypropyl bläulich-
Crün
29 Il Il It It Äthyl n-Dodecyl Il
30 ti It Il tt . Il üJ-Hydroxypentyl Il
31 j It Il ' Methoxy N-Methyl-
acetyl.ainino		 ß-Acotoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl grün
32 ! . Il
ί		 It It Formylamino ;ß-(Cyanoacet-
oxy )üthyl
I		 ß-(Cyanoacet-
oxy )äthyl		 ti
I
33 f «
I
I		 i " Il
I		 ß-Acetoxy-
propionyl-
a'mino		 I
ß-Acetoxyiitliyl		 ß-Acetoxyüthyl Il
ί
31 j ϊΐ ■ : ti
ί		 Il
I		 Methoxycarb-
onylarnino		 Pi-iAllyloxy-
cnrbonyl)-
äthyl		 ß-(Allyloxycarb-
onyl )<Sthyl		 It
Tabelle I (Fortsetzung)
O CO OO Ca>
Beispiel
35 36 37
38 39 HO
Nitro
U Acetylamino
Ureido
Methoxy ti
Acetylamino
Farbton
ß-Methy!sulfonyl- ß-Mothylsulfoxyäthyl onyloxyäthyl
Äthyl
ß-Acetoxyäthyl
ß-Acetyläthyl
j Methyl
Thien-2-yl- Äthyl
carbonylamino
ß-Succinimidoäthyl
ß-Acetoxyäthyl
ß-Acetyläthyl
ß-Cyanoäthyl
Äthyl
Äthylureido
Ν,Ν-Diäthylj ureido
j '
i ß-IIydroxy-J propionyl-
! amino
ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl
X thy]
[Äthyl
Crünlich-j blau
hläulich-
grünlichblau
grün
grünlich-j blau
bläulich-j grün j
CD JO-NJ
Tob el Io I (Fortsetzung)
Beispiel
46
48
49
"50·
52 53
j 54
t ti
Nitro
i.
ß-IIydroxypropionyl-
amino ·
Acetylamino
Xthoxy- j
carbonyl-;
j methyl
I Methyl
ß-Chloroiithyl
ft-(ß'-Methoxypropionyl)äthyl
■β,Υ-Dihydroxypropyl
<x,/?>-Di(äthoxycarbonyl)äthyl
ß-(ß'-Cyanoäthoxy)äthyl
Methyl
Äthyl
R'
Farbton
ß-chloroüthyl
Äthyl
grünlichblau
bläulich- -grün
ß-(ß'-Methoxy- · carbonyläthoxy )-f öthyl I
ß- (Kt ho xy c ar b ο ny 1 methylthio)äthyl
Äthyl
_ ti
j ß-Hydroxyiithyl
f];rün
TnbpllG I (Fortnctzunf:)
Bei- '
spiel		 Y \
J 		Nitro
1
1t 		V , W 1 H1 ß-Acetoxyathyl
II		 Farbton IO
55
56 		H
11 		■
tt 		J?.-Acetoxy-
äthoxy
II		 Acetyl-
amino
κ
■		 ß-Acetoxyüthyl
ß-(Cyclohexyl-
carbonyloxy )-
üthyl		 Benzoylmethyl bliiulich-
f_":rün
r.riinlich-
blau		 3042
57 tt „ tt tt Äthyl ß-(Cyclohexyl-
oxycarbonyl)-
äthyl
58 It „
: 		ti ß-(Cyclohexy-
oxycarbonyl)-
Ii thy I		 ß-(p-Anisyloxy-
carbonyloxy)-
äthyl		 1
59 t» tt [ It Äthyl ß-(DiUthylamino-
carbonyloxy)äthyl		 Ibläulich-
'f.rün
!
60 Il ti ί
ί 		tt Äthyl ß- (ΐϊΐ-Toluidino-
carbonyl)äthyl		 tt
I
61 11 t! i
S 		tt I
tt 		ß-(Äthylsulfonyl)-
äthyl		 Ϊ Il
1
I
62 11 It I
\ 		tt Il . ] ß-(Bromo a c c t y1-
niyino )iithyl		 • cri'inl3.ch-
i blau
63 J , „
j		 " i bl.'Sulich-
! r.rfiii
TnbPlIo I (PortnotzunrJ
! 61\
: 65
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S |67
^ I 68
.-69
. 70
Methyl Nitro
Ii
ti
Kethoxycarbonyl
Äthoxycarbonyl
ilthoxycarbonyl
Methoxy
Methoxy
! Acetyl- ß-Iiydroxyäthyl I amino |
Äthyl
! n-Butyl
I "
ι
.; ß-Cyanoäthyl I H
! ß-Mothoxycarb- ! onyläthyl
j «thyl
ß-HydroxyUthyl
'f.riinlich· ibluu
Äthyl
ß-(ß'-Methoxyj c'thoxycarbonyl)-öthyl
ß-(ß'-Methoxyäthöxycarbonyl)-äthyl
P-/ß'-(ß"~Methoxyäthoxy )ätl}oxycarbonyläthyl/
ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl
β-Γ'ο thoxy carbonyläthyl.
Äthyl
blau
blau
TabcUo I (Fortsetzung)
JoI-oplol
72
73
to V*
O
co
00 75
to
76
77 78 79
■ I'»
Farbton
N i t ro
■Carbon-, ;■ . j amido · <
N-Phenyl- :arbonanido
Cyano
Methoxy
Äthoxy
Acetyl- ( i?.-(ß'-Kthoxycnrh-■■-'--onylpropdonyloxy)-
amino
■«
äthyl ß-Acetoxyäthyl
ß-Hydroxyilthyl· '
ß-AcetocyUthyl
I X thy Γ
Athoxy- ; ß-Aco'toxyiithyl
carbonyl-!
amino
Acotylr
amino
ß-Cyanoilthyl
P.-(P.'-ÄthoxyGarb-j f-^^nlichonylpropioriyl-' - \ blau oxy)äthyl
blau bläulich-
ß-Acetoxyüthyl j blau
ß-IIydroxyäthyl
ß-Acetoxyäthyl
ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-ät.hyl .
ß-(ß'-Mcthoxy- äthoxycarbonyl)- j athyl ,
I?.-Acetoxyäthyl
f?,-(p,'-Kcthoxy-'ithoxycarbonyl )-üthyl
blau
to O CD OO co
83 Y Z V , Tabelle ·"· (Fortsetzung) R2 Äthyl Farbton
Bei
spiel		 84 u ■ Cyano Äthoxy , w R1 Äthyl F,rünlich-
blau
80 85 Methyl tt ti Acetyl-
amino		 II
 ■--ß-Hydroxyäthyl tt
81
■		 86 p-Nitro-
phenyl		 Nitro It It Äthyl Äthyl Cr Un
ί 87 H
■		 2-Nitro-4-
methyl- :
phenyl		 It tt ■ß-Hydroxyäthyl ß-Hydroxyäthyl blau -
88 Tl Cyano ti It Äthyl ß-Methoxyäthyl It
89 Il tt tt Il ■ ß-Hydroxyäthyl Äthyl • f,rUnlich-
blau
. it ti It Il ß-Methoxyäthyl !
: ß-Propionyloxy-
i äthyl		 tt-
ti tt
1
I		 ti ' » ß-Acetyläthyl ί Äthyl Il
It ·■ ti tt ß-Propionyloxy-
äthyl : 		! .ß-Hydroxyäthyl Il
It ί tt
t		 tt Ureido Äthyl ti
Benzoyl-
a'rnino		 ß-Hydroxyäthyl
ro ο
ro
co
CD
ro ^
CX)
In Tabelle II sind weitere erfindungsgemäße Jarbstoffbeispiele angegeben, die erhalten v/erden durch Diazotierung von 2-Aninc-3,5-dinitrothiophen und Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung mit der,.Kupplungskomponente von Spalxe 2 der Tabelle, wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet werden. Die mit diesen Farbstoffen auf aromatischen Polyestertextilmaterialien erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben.
Tabelle II
Bei- Kupplungskomponente Parbt er
spiel
SO ΙΓ-(3—Acetylaminoplie:iy.l)p-frrolidin bläulich
91 !T-(3-AcetylaminQphenyl)morpholin - ' f!
92 2-:ietayl-3-acetylan,ii:oan5.1in l!
Das in den obigen Beispielen verwendete 2-ÄKiino-3»5.-dinitro-4— methylthiophan wurde wie folgt erhalten:
Chloroaceton wurde mit Hatriumhydrosulfid in wäßrigein Medium umgesetzt, und die erhaltene Lösung wurde mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Triäthylamin beim Siedepunkt behandelt. Zusatz von Wasser fällte 2~Amino-3~äthoxycarbonyl-4-methylthiophen aus, welches aceliert und dann mit einer wäßrigen Lösung von Katriumhydroxyd erhitzt wurde, wobei 2-Aeetylamino—4—methylthiophen-3-carbcnsäure erhalten wurde. Diese wurde durch Erhitzen in Κ,ίί-Diäthylanilin auf 22O0O de carboxyliert, das Produkt wurde in schwefelsaurem Medium bei -5 C dinitriert, und dann durch Erhitzen in wäßriger Schwefelsäurelösung deacetyliert,
309831 /1151
Das 2-Amino-3,4,5-trinitrothiophen wurde erhalten durch Umsetzung von 2-Bromo-3,4,5-trinitrothiophen (Journal of Organic Chemistry 1957, Seite 15S8) mit Ammoniak in Tetrahydrofuran.
Das 2-Amino-3-nitro-5-(li,N-diäthylcarbamoyl)thiophen wurde erhalten durch Umsetzung von 2-Bromo-3-nitrothiophen-5-carbcnsäure (Chemical Abstracts 1963 auf Seite 386Gh) mit 'Thionylchlorid in Toluol in Gegenwart von Dimethylformamid und anschließende Umsetzung mit Diäthylamin und darauffolgende Behandlung mit Ammoniak, um das Bromatom durch eine Aminogruppe zu ersetzen. Bas ^-Amino-S-nitro-S-carcamcylthiophen und das 2-amino-3-nitro-5-(N-pheny-lcarbamoyl)thiophen wurden in ähnlicher Weise hergestellt, wobei das Diäthyl-■amin durch Ammoniak bzw. Anilin ersetzt wurde.. ·
Das 2-Amino-3-nitro-5-methoxycarbonylthiopher- wurde hergestellt durch Veresterung von 2-Bromo-3-nitrothiophen-5-carbonsäure unter Verwendung einer 9 yi-igen Lösung von Schwefelsäure in Methanol und Umsetzung des Bromoesters mit einer konzentrierten wäßrigen lösung von Ammoniak in Gegenwart von Dimethylformamid. Das 2-^^0-3-^x^0-5-^110x^03^0^1^10-phen wurde in analoger Weise hergestellt. Das 2-An:ino-3-nitro-5-(ß-methoxyäthoxycarbonyl)thiophen wurde hergestellt durch Umesterung von 2-Amino-3-nitro-5-methoxycarbonylthiophen, und zwar durch Erhitzung in ß-Methoxyäthanol in Gegenwart von Tetrabutyltitanat.
Das 2-Amino—3-nitro-5-cyanothiophen wurde hergestellt durch Umwandlung des Oxims von 2-Acetylamino-5-formylthiophen (Journal of the Chemical Society 1955, Seite 1701) in die 5-Cyanoverbindung, und zwar durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid, Nitrierung in einer Mischung von Essigsäure und
3 0 9 8 3 1/115!
Bssigsäureanhydrid "bei 4-O0C und abschließende Beaceliermig der Verbindung.
Patentansprüche:
309831/1151

Claims (6)

Patentansprüche
1. Wasser uilös liehe Monoazofarbstoffe, die frei von" SuIfonsäure- und Garbonsäuregruppen sind und die Formel
Il !
¥ " ■ -at
ir = κ / Vii'
worin Y für Wasserstoff, ITiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Nitro steht; Z für Eitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkoxycarbonyl oder Carbonamide steht; T für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes X^edrigalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Hiedrigalkoxy steht; ¥ für eine Acylaminogruppe der Formel
X1
1 2
steht, worin X Wass-erstoff oder STiedrigalkyl ist, X Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff- oder heteroeyclisches Radikal ist, und A eine direkte Bindung" oder -0- oder X
' 1 P
-N- ist; und R und H jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatos oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal stehen, oder R und R2 ger.ein-
309831/1151
san'nit den Stickstoffatom Ii einen 5- oder 6-gliedrigen stie'. stoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
2. Farbstoffe nach Anspruch.. 1 , dadurch gekennzeichnet, da3 Y für Wasserstoff und Z für Hitro steht.
3. * Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, der Formel
y. ^2
worin R' ur.tf.. R die in A;.s■;.::„-".;.._ 1 aii-zegsce.is;'.. ISsdsutur.g'-i:.
oxy steht, ΐΐηά Z und X" jeweils unabhängig voneinander :vl,r-Wasserstoff cder ITiearigslkyl £ curiens
4. 7erfah2?en zur Hers" ^"M"ux.g dar Gerbstoffe nach Ansp; dadurch gekennzeichnet. jL-~3 m?:z, ein ._^ηίη asr Pomiel
im,
mit einer
S ι; 3 S a 'j / 1 · B 1
1 2
kuppelt, worin Y, Z, T, W, R. und R die in Anspruch. 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei das Andn und die Kupplungskomponente frei von Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen sind.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin 2-Amino-3,5-dinitrothiophen verwendet wire.
6. Verfahren nach einen der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zupplungskomponente der !Formel
X1
1 2
verwendet wird, worin R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und T , X und Ί? die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7» Verwendung der !Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere von aromatischen Polyestertextllnaterialien.
3 G 9 S 3 1 / 1
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