DE2818101A1 - Monoazodispersionsfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien - Google Patents

Description

PATENTANWALT . RICHARD KNBSSL Widanmryerstr. 4S

D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125

Mappe 24443

ICI Case Dd 29494

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien

Monoazodispersionsfarbstoffe. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien

Priorität: 25.4.1977 - Großbritannien

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BESCHREIBUNG:

Die Erfindung bezieht sich auf Monoazodispersionsfarbstoffe, die sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien eignen.

Gemäß der Erfindung werden Monoazodispersionsfarbstoffe vorgeschlagen, die frei von SuIfonsäuregruppen sind und die Formel:

OHC

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= N-E

aufweisen, worin

X für Nitro, Cyano, ggf. substituiertes Phenyl, -COOR, -CONHR¹, -COR¹ oder SO₂R² steht,

Y für Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl oder Phenyl steht,

R für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl steht,

R für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl oder Phenyl steht,

R für ggf. substituiertes Alkyl oder Phenyl oder ggf. substituiertes Amino steht und

E für den Rest einer Kupplungskomponente steht.

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

1 2

Beispiele für substituierte Phenylradikale R, R , R , X und Y sind Niederalkylphenylradikale, wie Tolyl und Xylyl, Niederalkoxyphenylradikale, wie Anisyl, Halögenophenylradikale, wie Chlorophenyl und Bromophenyl, Niederalkoxycarbonylphenylradikale, wie Methoxycarbonylphenyl und Äthoxycarbonylphenyl, und Nitrophenylradikale. Es wird bevor-

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1 ?
zugt, daß, wenn R, R , R , X und Y Phenylradikale sind, es sich um unsubstituierte Phenylradikale handelt.

1 2 Beispiele für ggf. substituierte Alkylradikale R, R , R und Y sind Alkylradikale mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beispielsweise durch Halogeno, Cyano, Hydroxy, Carboxyl oder Niederalkoxy substituiert sein können. Es wird jedoch

1 2

bevorzugt, daß die Alkylradikale R, R , R und Y ggf. substituierte Niederalkylradikale sind. Beispiele für solche unsubstituierte Radikale sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl und Isobutyl. Beispiele für substituierte Niederalkylradikale R und R sind Hydroxyniederalkylradikale, wie ß-Hydroxyäthyl, Ct-Methyl-ß-hydroxyäthyl, ß- oder /-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl und a-Methoxypropyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkylradikale, wie ß-Äthoxycarbonyläthyl, Carboxyniederalkylradikale, wie ß-Carboxymethyl, Cyanoniederalkylradikale, wie ß-Cyanoäthyl, Halogenoniederalkylradikale, wie ß-Chloro- und ß-Bromoäthyl, und Phenylniederalkylradikale, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl. unsubstituierte Niederalkylradikale werden besonders bevor-zugt. Beispiele für Cycloalky!radikale R sind Cyclopentyl und Cyclohexyl.

1 2 Spezielle Beispiele für die Radikale -COR und -SC^R _r die durch X dargestellt werden, sind Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl und p-Tolylsulfonyl. Beispiele für die Radikale -CONHR , die durch X dargestellt werden, sind Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Äthylcarbamoyl und N-Phenylcarbamoyl, und Beispiele für die Radikale -COOR, die durch X dargestellt werden, sind Carboxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, ß-Hydroxyäthoxycarbonyl, ß-Methoxyäthoxycarbonyl, ß-(ß'-Methoxyäthoxy)äthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl und Cyclohexyloxycarbonyl. Es wird jedoch bevorzugt, daß X für Nitro, Cyano oder Niederalkoxycarbonyl steht.

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Der Rest der Kupplungskomponente E kann der Rest irgendeiner aus der Reihe von Kupplungskomponenten sein, die mit Diazoverbindungen kuppeln, wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, Naphthol-, 2,6-Diaminopyridin- oder 2,6-Dihydroxypyridinreihe. Insbesondere ist E der Rest einer Kupplungskomponente der aromatischen Reihe, die aufgrund der Anwesenheit einer ggf. substituierten Aminogruppe kuppeln, wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente der 1-Naphthylaminreihe, und vor allem der Rest einer Kupplungskomponente der Anilinreihe, welche in p-Stellung zu einer ggf. substituierten Aminogruppe kuppelt.

Der Rest der Kupplungskomponente E besitzt vorzugsweise die Formel:

1 ' 2

worin Z und Z jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal, insbesondere ein ggf. substituiertes Niederalkylradikal, stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf. weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.

E stellt insbesondere ein Radikal der Formel:

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dar, worin W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom oder Acylamino, insbesondere eine Acylamino-

2 3 2

gruppe der Formel -NHCOT oder -NHSO₂T (wobei T = Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Aryl, Amino oder Aminoalkyl, T = ggf. substituiertes Niederalkyl oder Aryl) steht, Z für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, insbesondere Niederalkyl, steht und Z für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, insbesondere Niederalkyl, oder ggf. substituiertes Aryl oder Cycloalkyl steht.

Beispiele für ggf. substituierte Niederalky!radikale Z und Z sind Hydroxyniederalkylradikale, wie ß-Kydroxyäthyl, <X-Methyl-ß-hydroxyäthyl, ß- oder g'-Hydroxypropyl und S-Hydroxybutyl, Niederalkoxyniederalkylradikale, wie ß-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl und ^-Methoxypropyl, Cyanoniederalkylradikale, wie ß-Cyanoäthyl, Phenylniederalkylradikale, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl, Acyloxyniederalkylradikale, wie ß-Acetoxyäthyl und 1-Acetoxy-2-propyl, Carboxyniederalkylradikale, wie ß-Carboxyäthyl und 0-Carboxybutyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkylradikale, wie ß-Methoxycarbonyläthyl, Hydroxyniederalkoxy-niederalkylradikale, wie ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)äthyl, Niederalkoxyniederalkoxy-niederalkylradikale, wie ß-(ß'-Methoxyäthoxy)äthyl, Niederalkoxyniederalkoxycarbonyl-niederalkylradikale, wie ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl, Acyloxyniederalkylradikale, insbesondere Niederalkylcarbonyloxy-niederalkylradikale, wie ß-Acetoxyäthyl und 0-Acetoxybutyl, Chloroniederalkylradikale, wie g'-Chloropropyl, und Niederalkoxycarbonyloxyniederalkylradikale, wie ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel:

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diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H kuppelt, wobei E, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitfit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung davon zugibt oder daß man das Amin mit Nitroaylschwefelsäure rührt, worauf man die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt und abschließend den resultierenden Farbstoff durch herkömmliche Verfahren isoliert.

Diese Amine können selbst durch herkömmliche Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch die Vilsmeier-Formylierung von 2-Acetylaminothiophen und anschließende Nitrierung (die Nitrogruppe tritt in die 3-Stellung ein) und Hydrolyse, wobei 2-Amino-3-nitrothiophen-5-aldehyd erhalten wird. In einigen Fällen können die Vilsmeier-Reaktionsbedingungen dazu verwendet werden, andere erwünschte Modifikationen an der 2-Aminothiophen-5-aldehyd-Struktur vorzunehmen. Wenn beispielsweise 2-Acetylamino-3-aminocarbony1-thiophen mit Phosphoroxychlorid in Dimethylformamid erhitzt wird, dann wird die 5-Aldehydgruppe eingeführt, aber zusätzlich wird auch die Aminocarbonylgruppe dehydriert, wobei die Cyanogruppe entsteht, und die Acetylaminogruppe in die leicht hydrolysierbare Dimethylformamidinogruppe umgewandelt.

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Die erwähnten Amine können auch aus den entsprechenden 5-Methyl-, 5-Chloromethyl- oder 5-Hydroxymethylverbindungen durch Oxydation erhalten werden, wobei die Aminogruppe vorher nötigenfalls geschützt wird.

Spezielle Beispiele für diese Amine sind 2-Amino-3-nitro-4-methylthiophen-5-aldehyd, 2-Amino-3-(methoxycarbonyl-, -äthoxycarbonyl-, -acetyl-, -benzoyl-, -methylsulfonyl- oder -N-methylcarbaiaoyl) thiophen-5-aldehyd und vorzugsweise 2-Amino-3-nitrothiophen-5-aldehyd oder 2-Amino-3-cyanothiophen-5-aldehyd.

Beispiele für diese Kupplungskomponenten sind Acylacetarylamide, wie Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol; Pyrazolone, wie 1,3-Dimethyl-5-pyrazolon und insbesondere 1-Phenyl-3-(methyl-, -carbonamido- oder -carbomethoxy)-5-pyrazolone, worin das Phenylradikal ggf. durch beispielsweise Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylamino substituiert ist; 2,6-Dihydroxypyridine, wie 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on; 2,6-Diaminopyridine, wie 3-Cyano-4-methyl-2,6-di(N-2-methoxyäthylamino)pyridin; Phenole, wie o-Kresol, Resorcin und 3-Actetylaminophenol; Naphthole, wie ß-Naphthol; und insbesondere Arylamine der Kaphthylaminreihe, wie 1-Naphthylamin, und ganz besonders der Anilinreihe, wie 2,5-Dimethoxyanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N,N-Di(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di(ß-cyanoäthyl)anilin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxyäthyl)anilin, N,N-Di(ß-carbornethoxyäthyl)-m-toluidin, 2-Methoxy-5-methyl-N- (ß-acetoxy-Qrmethyläthyl)-anilin, N-/B-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyJaniiin, N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyianilin, N-Äthyl-N-(5-acetoxybutyl)anilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluüin und N,N-Diäthyl-m-acetamidoanilin.

Die .erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben

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von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid, wie Polyhexamethylenadipamid, und vor allem aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat. Solche Materialien besitzen die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien.

Die genannten Azofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Textilmaterialien angewendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Klotz-, Färbe- oder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei die Bedingungen und anderen Zusätze verwendet werden, die bei der Durchführung solcher Verfahren üblich sind. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, das ggf. eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur.

Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie Färbungen, deren Farbe von gelb bis grün reicht und die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen Behandlungen aufweisen. Der erhaltene Farbstoff bleibt durch die Färbebadbedingungen, wie z.B. pH, weitgehend unbeeinflußt. Die erwähnten Farbstoffe besitzen außerdem auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere auf solchen aus aromatischen Polyestern, vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können. In dieser Hinsicht sind diese Farbstoffe entsprechenden bekannten Farbstoffen, die eine Acetylgruppe (anstelle der Aldehydgruppe) in der 5-Stellung des Thiophenkerns enthalten, überlegen. Alternativ können die Farb-

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stoffe für die Färbung von synthetischen Polymeren in der Masse verwendet werden, welche anschließend in Fasern oder Fäden überführt werden sollen. Die Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch ein Transferdruckverfahren aufgebracht werden, das ggf. unter vermindertem Druck oder unter nassen oder feuchten Bedingungen durchgeführt wird.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel"1

1,72 Teile 2-Amino-3-nitrothiophen-5-aldehyd werden zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure (die durch Auflösen von 0,75 Teilen Natriumnitrit in 24,5 Teilen Schwefelsäure bei 70 C, Abkühlen und Verdünnen mit 30 Teilen Essigsäure und 5 Teilen Propionsäure erhalten worden ist) zugegeben, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung auf -5 bis O⁰C ge- halten wird. Die Temperatur des Gemischs wird auf 0 C angehoben, und das Rühren wird 45 min fortgesetzt. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einem Gemisch aus 3,5 Teilen N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, 1 Teil SuIfaminsäure, 20 Teilen einer 1%igen wäßrigen Schwefelsäure und 500 Teilen Eis/Wasser zugegeben, und der pH des Gemischs wird dann durch Zusatz von Natriumacetat auf 4 angehoben. Das Gemisch wird eine weitere Stunde gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in bläulichviolette Farbtöne.

Der im obigen Beispiel verwendete 2-Amino-3-nitrothiophen-5-aldehyd wurde selbst wie folgt erhalten:

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180 Teile eines Nitrierungsgemischs, das durch Mischen von 66,3 Teilen Salpetersäure (s.G. 1,50), 120 Teilen 20%igem Oleum und 713 Teilen Schwefelsäure erhalten worden war, wurde langsam zu einer Lösung von 33,8 Teilen 2-Acetylaminothiophen-5-aldehyd (der gemäß der Vorschrift von Journal of American Chemical Society, 1953, Bd. 75, S. 989 hergestellt worden war) in 310 Teilen Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs zwischen -10 und -5 C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann weitere 5 min gerührt und in ein Eis/Wasser-Gemisch, das 5 Teile Sulfaminsäure enthielt, geschüttet. Der ausgefallene 2-Acetylamino-3-nitrothiophen-5-aldehyd wurde dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die N-Acetylgruppe wurde dann dadurch entfernt, daß der Feststoff in einer 4%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid bei 40-50 C gerührt und der resultierende 2-Amino-3-nitrothiophen-5-aldehyd abfiltriert wurde.

Beispiele 2 und 3

Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß die 3,5 Teile N, N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin von Beispiel 1 durch äquivalente Mengen der in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten ersetzt werden. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Farbtöne sind in der dritten Spalte der Tabelle angegeben.

Beispiel Kupplungskomponente Farbton

2 S-Acetylamino-NfN-diäthyl- grünlichblau anilin

3 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blau

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- 14 Beispiel 4

2-Acetylamino-3-aminocarbonylthiophen, Fp 22O-222°C, wurde dadurch hergestellt, daß 2-Jtoino-3-aminocarbonylthiophen (hergestellt gemäß Bull. Soc- Chim. France, 19 74_r S. 2869) mit Essigsäureanhydrid behandelt wurde. 36,8 Teile der Acetylaiuinoverbiridung wurden zu 280 Teilen Dimethylformamid zugegeben, und 55,6 Teile Phosphoroxychlorid wurden tropfenweise dem Gemisch zugesetzt. Die Temperatur

dabei _o

wurde/durch äußere Kühlung unter 60 C gehalten. Das Gemisch wurde dann 75 min bei 60°C gerührt, abgekühlt und in ein Eis/Wasser-Gemisch geschüttet.

2-(Ν,Ν-Dimethylformamidino)-3-cyano-5-formylthiophen kristallisierte langsam aus dem wäßrigen Gemisch aus und wurde gesammelt und aus einem 20:10:1-Propanol/Methylcelloso1ve/ Wasser-Gemisch umkristallisiert, wobei orange Nadeln, Fp 192-193°C, erhalten wurden.

20 Teile dieser Verbindung wurden mit 100 Teilen Methylcellosolve und 100 Teilen kalter 2 η Natriumhydroxidlösung gemischt, und das Gemisch wurde 5 min auf 60 C erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde filtriert und mit 120 Teilen 2 η Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene 2-Amino-3-cyano-5-formylthiophen wurde abfiltriert. Das IR-Spektrum der Verbindung (Nujol muli) hatte Spitzen bei 3390, 3295, 3150, 2210, 1695 und 1650.

15,2 Teile 2-Amino-3-cyano-5-formylthiophen wurden zu einem Gemisch aus /220, ,Teilen Essigsäure, 40 Teilen Propionsäure , /

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und T60 TeilenJTCitrosyischwefelsäure (die 13 TeileJrNitrosylschwefelsäure enthielt) bei einer Temperatur unterhalb O⁰C zugegeben. Nach einem 90 min dauernden Rühren bei O⁰C wurde das vorstehende Gemisch in ein Gemisch aus 2000 Teilen Eis und Wasser, 100 Teilen 2 η Schwefelsäure, 20,6 Teilen Ν,Ν-Diäthyl-m-aminoacetanilid und 50 Teilen 1 m SuIfamin-

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säure geschüttet. Der pH wurde durch Zusatz von Natriumacetat auf 3-4 eingestellt, und der ausgefallene Farbstoff wurde nach einem 30 min dauernden Rühren des Gemischs abfiltriert.

Wenn der Farbstoff aus einer wäßrigen Dispersion auf ein' Textilmaterial -aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wurde, dann wurden rötlichblaue Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.

Beispiel 5

3,6 Teile 2-Acetylamino-3-cyano-4-methylthiophen wurden zu einem vorher hergestellten Gemisch aus 14 Teilen Dimethylformamid und 5,5 Teilen Phosphoroxychiorid bei etwa 10 C zugegeben. Es fand eine langsame exotherme Reaktion statt, so daß die Temperatur auf annähernd 35°C stieg. Nach 2 st wurde das Gemisch in Eis und Wasser geschüttet. Gelbe Kristalle von 2-(Ν,Ν-Dimethylformamidino)-3-cyano-4-methyl-5-formylthiophen fielen langsam aus und wurden abfiltriert. Diese Verbindung wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hydrolysiert, wobei 2-Amino-3-cyano-4-methyl-5-formylthiophen erhalten wurde. Die letztere Verbindung wurde diazotiert und mit Ν,Ν-Diäthyl-m-aminoacetaniiid nach der Vorschrift von Beispiel 4 gekuppelt, wobei ein Farbstoff erhalten wurde, der Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in leuchtend blauviolette Farbtöne färbte, wenn er durch herkömmliche Erschöpfungsfärbeverfahren aufgebracht wurde.

Beispiele 6 bis 18

Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, wobei die Spaltenüberschriften X, Y, V, W, Z und

2
Z sich auf die folgende Formel beziehen. In der letzten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhal-

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ten werden, wenn eine wäßrige Dispersion des jeweiligen Farbstoffs auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird.

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Beispiele 32-38

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erf.indungsgemäßer Farbstoffe, die erhalten werden, wenn die Diazoniumverbindung, die durch Diazotieren des in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amins erhalten wird, mit der in der -dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Der Farbton, der beim Aufbringen des entsprechenden Farbstoffs aus einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird, findet sich in der vierten Spalte der Tabelle.

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
32	2-Amino-3-nitro-5- formylthiophen	N-Phenylmorpholin	violett
33	If	1-Phenyl-3-methyl-S- pyrazolon	rot -
34	2-Amino-3-cyano-4- methyl-5-formyl- thiophen	Resorcin	It
35	Il	1 -Äthyl-S-cyanoM-me- thyl-6-hydroxypyrid- 2-on	Il
36	Il	N-(ß-Hydroxyäthyl)-1- naphthylamin	blau
37	2-Amino-3-cyano-5- formylthiophen	ß-Naphthol	rot
38	If	Acetoacetanilid	orange

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Claims (12)

PATENTANSPRÜCHE:

1.J Monoazodxspersionsfarbstoffe, die frei von Sulfonsäu regruppen sind und die Formel:

OHC-

= N-E

besitzen, worin

X für Nitro, Cyano, ggf. substituiertes Phenyl, -COOR, -CONHR¹, -COR¹ oder SO₂R² steht,

Y für Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl oder Phe- - .nyl steht,

R für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl steht,

R für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl oder

Phenyl steht,
2
R für ggf. substituiertes Alkyl oder Phenyl oder ggf.

substituiertes Amino steht und
E für den Rest einer Kupplungskomponente steht.

2. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin die Phenylradikale

1 2
R, R , R , X und Y unsubstituierte Phenylradikale sind.

3. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin die substituierten

1 2

oder unsubstituierten Alkylradikale R, R , R und Y substituierte oder unsubstituierte Niederalkylradikale sind.

1 2

4. Farbstoffe nach Anspruch 3, worin R, R , R und Y unsubstituierte Niederalkylradikale sind.

5. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin X für Nitro, Cyano oder Niederalkoxycarbonyl steht.

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ORIGINAL

einem der _|( ^

6. Farbstoffe nach/Ansprüche 1 bis 5, worin der Rest der Kupplungskomponente Ξ die Formel:

—(/ B Ni N

\ 2

ix

aufweist, wobei Z¹ und Z jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen und der Benzolrir.g B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf. weiter substituierten Naphthalin- oder Chino linrings bilden kann.

7. "Farbstoffe nach Anspruch 6, worin die ggf. substituierten Kohlenwasserstoffradikale Z und Z ggf. substituierte Niederalkylradikale sind.

8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin der Rest der Kupplungskomponente E die Formel:

aufweist, worin W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom oder Acylamino steht, Z für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl steht und Z⁴ für Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl oder für Cycloalkyl steht.

9. Farbstoffe nach Anspruch 8, worin die Acylaminogruppe V die Formel -NHCOT² oder -NHSO₂T³ aufweist, worin T²

8098U/Ö9U

für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Amino oder Alkylamino steht und T
Aryl steht.

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steht und T für. ggf. substituiertes Niederalkyl oder

10. Farbstoffe nach Anspruch 9, worin das Alkylradikal

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T und die ggf. substituierten Alkylradikale Z und

Z Niederalkylradikale bzw. ggf. substituierte Nieder alkylradikale sind.

11. Verfahren zur Herstellung der Monoazodispersiönsfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:

OHC

diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H kuppelt, wobei E, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.

12. Verwendung der Monoazodispersionsfarbstoffe als wäßrige Dispersion zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aus aromatischen Polyestern, durch ein Färbe-_r Klotz- oder Druckverfahren.

809844/0944