DE2520076C3 - Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß A —C2H4— und X sowie Y H sind.
3. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
C2H4CN
O1N
4. Azofarbstoff gemäß Anspruch I der Formel
O2N
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
C2H1CN
O2N
NH2
ist, wobei Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt, und, für den Fall, daß Q Wasserstoff
ist, das Kupplungsprodukt anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
O=C=N-Z
oder der allgemeinen Formel
oder der allgemeinen Formel
worin X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten
der Formel
40
C2H4CN
A —O—Q
worin Y und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Q Wasserstoff, Phenoxycarbonyl
oder
—C—NH-Z
Il
ο
V—C—NH-Z
Il
ο
worin V Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt, und für den Fall, daß Q Phenoxycarbonyl ist, das
Kupplungsprodukt mit Aminen der allgemeinen Formel
Z-NH2
umsetzt.
6. Verfahien zum Färben und Bedrucken von
synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch
I verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe der allgemeiner) Formel
C2H4CN
AN-O-N = N-O- \ "'
X Y
A-OCONHZ
worin A C2. bis Q-Alkylen,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Methyl und
Z C4- bis C6-n-Alkyl oder C4- bis Q-n-Chloralkyl
sind.
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, worin A = —C2H4— und X sowie Y = H sind.
Die neuen Monoazofarbstoffe der Formel I werden z, B, erhalten, indem man Amine der Formel
O2N
(II)
worin X die obengenannte Bedeutung hat, diazotien; und mit Kupplungskomponenten der Forme!
10
C2H4CN
A—O—Q
(III)
15
worin Y und A die obengenannte Bedeutung haben und! Q Wasserstoff, Phenoxycarbonyl oder
—C—NH-Z
oder der Formel
O=C=N-Z V— C-NH —Z
Il
ο
(IV)
(V)
20
25
ist, wobei Z die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt und, für den Fall, daß Q Wasserstoff ist, das Kupplungsprodukt
anschließend mit Verbindungen der Formel
JO
worin V Chlor oder Brom ist, umsetzt, und für den Fall, daß Q Phenoxycarbonyl bedeutet, das Kupplungsprodukt
mit Aminen der Formel
Z-NH2 (VI)
umsetzt. Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind n-Butylisocyanat,
n-Pentylisocyanat und n-Hexylisocyanat.
Geeignete Verbindungen der Formel V sind n-Pentylcarbamidsäurechlorid
und n-Hexylcarbamidsäurechlorid.
Geeignete Verbindungen der Formel VI sind n-Butylamin, n-Pentylamin sowie n-Hexylamin.
Schließlich kann man Verbindungen der Formel HI, wobei Q Für CO—NH-Z steht, dadurch gewinnen,
daß man Aniline der Formel
NHC2H4CN (VIf)
40 amidsflurehalogeniden oder Isocyanaten erhältlich.
Auch die Umsetzung der Kupplungsprodukte, b'-i
denen Q=H ist, mit Verbindungen IV wird natf, an sich bekannten Methoden in einem inerten Lösungsmittel
gegebenenfalls in Gegenwart siiurebi.idender
Mittel durchgeführt (vgl, zum Beispiel DP 18 10063 = GB 1241705),
Die Diazokomponente!! der Formel 11 sind; 4-Nitro-
anilin, 2-Ch|or-4-nitroanilin und 2-Brom-4-nitroanilin,
Auch die Kupplungskomponenten der Forme! III
mit Q=H sind bekannt, beispielsweise seien genannt:
N'/i-Cyanathyl-N-oxyathyl-anilin,
N-^-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toIuidin,
N'/i-Cyanäthyl-N-oxybutylanilin,
N-Zi-Cyanäthyl-N-oxybutyl-m-toluidin.
N-^-Cyanäthyl-N-oxyäthyl-m-toIuidin,
N'/i-Cyanäthyl-N-oxybutylanilin,
N-Zi-Cyanäthyl-N-oxybutyl-m-toluidin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I
eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen hydrophoben Fasennaterialien wie solchen aus aromatischen
Polyestern, Celluloseestern und Superpolyamiden nach den für die jeweiligen Faserarten
üblichen Färbeverfahren.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch Klarheit und gute Allgemeinechtheiten, die Polyesterfarbungen
beispielsweise durch gute Sublimierechtheit aus.
Gegenüber konstitutionell nächstvergleichbaren Farbstoffen der DE-AS10 61 927,der DE-OS 16 44 126
und der DE-AS 18 10 063 zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Farbstoffe durch ein verbessertes Zieh- bzw. Aufbauvermögen auf synthetischen Polyamidfasern
aus.
13,8 g 4-Nitranilin werden bei 0 bis 5°C in verdünnter
Salzsäure gelöst, dann wird eine wäßrige Lösung von 7 g NaNO2 bei 0° C zugetropft. Man rührt
V2 Stunde bei 0 bis 5°C nach, zerstört überschüssiges
Nitrit mit etwas Amidosulfonsäure und tropft in die so erhaltene Diazoniumsalz-Lösung tinter Rühren
eine Lösung von 28,8 g Base der Formel
45
55
mit Verbindungen der Formel
Cl-A — C)CONHZ (VIII)
in an sich bekannter Weise umsetzt. Die Verbindungen der Formel VII sind bekannt. Verbindungen der
Formel VIII sind ebenfalls bekannt oder durch Umsetzung von Cl—A — OH mit entsprechenden Carb-
C2H4CN
C2H4OCONHC4H9
50 in verdünnter Salzsäure zu, neutralisiert mit Natronlauge
bis zur schwach sauren Reaktion, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral
und tiocknet den so erhaltenen Farbstoff.
Durch geeignete Dispergiermittel, in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff bei Anwendung
der üblichen Färbeverfahren Polyesterfasern in klaren orange Tönen mit guter Sublimierechtheit.
60 Beispiel 2
35 g des Farbstoff der Formel
35 g des Farbstoff der Formel
O2N
GH4CN
C2H4OH
werden in 100 g Chlorbenzol unter Rühren auf etwa
50 bis 100°C erwärmt. Dazu werden IO g Butyliso-
:yanat gegeben und noch V2 Stunde bei dieser Temaeratur
weitergerührt. Nach dem Erkalten kristallisiert
2in mit dem nach Beispiel J erhaltenen Produkt
dentischer Farbstoff aus.
Verwendet man analoge Ausgangsmaterialien und verfahrt nach einem der vorstehend beschriebenen
Verfahren, so werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten wertvollen Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern
in den angegebenen Farbtönen farben:
Farbstoffe der aligemeinen Formel I
Nr. | X | Y | Z | A | Farbton |
I | H | H | -C2H*- | n-QH13 | orange |
2 | Cl | H | -C2H*- | n-QH, | rotstichig orange |
3 | CI | CH3 | C2H* | n-QH, | gelbstichig rot |
4 | Cl | H | -C2H*- | FI-CsH9 | rotstichig orange |
5 | Br | CH3 | -C2H4- | H-QH9 | gelbstichig rot |
6 | H | CH1 | —C2H* | H-C4H9 | orange |
7 | H | H | -C2H4- | H-Q1H12CI | orange |
8 | H | H | -QH1,- | n-QH, | orange |
Claims (1)
- Paten tunsprüche: I, Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelC2H4CNA—OCONHZX YworinA C2- bis Q-AIkylen,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y Wasserstoff oder Methyl und Z C4- bis Ce-n-Alkyl oder C4- bis Q-n-Chloralkyl sind.
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