DE2304202A1 - Disperse azofarbstoffe - Google Patents

Disperse azofarbstoffe

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DE2304202A1 DE19732304202 DE2304202A DE2304202A1 DE 2304202 A1 DE2304202 A1 DE 2304202A1 DE 19732304202 DE19732304202 DE 19732304202 DE 2304202 A DE2304202 A DE 2304202A DE 2304202 A1 DE2304202 A1 DE 2304202A1
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE DIP L.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: '26 ίΟ 60 Telegramme: Claims München Postscheckkonto: München 27044
Bankverbindung Bayer. Vereinsbanlc München, Konto £20 404
β München 5. 29. Januar 1973
MüllerstraSe 31
•231CO - Dr.K/P
Mc ρ pe No.
Bitte in der Antwort angeben
ICI Case Dd.2469öA
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Disperse Azofarbstoffe
Priorität: 28. Januar 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum' Färben von synthetischen Textilinaterialien verwendet werden können.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe vorgeschlagen» die frei von Sxxlfon- und Carbonsäuregruppen sind, und die J-orsel
309831/1149
NO,
N=N
Vm"
aufweisen, worin Y für Wasserstoff, Nitro, Miedrigalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stent; Z für lliedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, ITitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkoxycarbcnyl oder Carbonamide steht; V für Wasserstoff, Chlor, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy steht; W für Wasserstoff, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegegebenenfalls substituiertes Alkylthio, Niedrigalkoxycarbonyl, Carbonamido, SuIfonamido, Niedrigalkylcarbonyl, Niedrigalkylsulfonyl, Niedrigalkylsulfonyloxy, Cyano, Trifluoromethyl, Niedrigalkylearbonyloxy, Benzoyloxy, Niedrigalkylsulfonylamino
1 2
oder Sulfamato steht; R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-r,Phenyl-oder heterocyclesches Radikal stehen, oder R
ρ
und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, oder R mit V vereinigt sein kann, wenn es sich in ortho-Stellung zur Aminogruppe befindet, so daß ein 6-gliedriger stickstoffhaltiger heterocyclischer Ring entsteht, oder 7 und V/, wenn sie sich in ortho-Stellung zueinander befinden, auch miteinander vereinigt sein können, um eine Gruppe mit 4 Kohlenstoffatomen zu bilden, so daß ein Naphthalinring entsteht.
In der gesamten Beschreibung bedeuten die Ausdrüclce "ITiedriir-
309831 /1U9
alkyl" und "Xiedrigalkoxy" Alley 1- bzw. Allcoxyradikale -mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für ITiedrigalkylradikale, die durch X und Z dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-?ropyl und n-2utyi.
Beispiele für substituierte Phenylradikale, die durch Y und Z dargestellt werden, sind Tolyl, Anisyl, Chlorophenyl, Bromcphenyl, Kitrotolyl und Nitrophenyl. Beispiele für !Tiedrigalkoxycarbonylradikale, die durch Z und ¥ dargestellt werden, sind Hethoxycarbonyl, Athoxycarbonyl und n-3utyloxycarbonyl. Seispiele für substituierte Niedrigalkcxycarconylradikale, die durch Z dargestellt werden, sind Hydrcxy-niedrigalkcxycarbonyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthoxycarbcnyl, liiedrigalkoxy-niedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. fi-(Xethcxy— oder XthoxyOäthoxycarbonyl, Gyano-niedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Cyanoäthoxycarbonyl^und Chloro-niedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Chlorcäthoxycarbonyl.
Ida durch Z -und ¥ dargestellten Carbonamidogruppen besitzen die Formel
- COH
worin T für ¥asserstoff, Kiedrigalkyl oder Phenyl steht und 2*" für Wasserstoff oder liiedrigalkyl steht. Beispiele für die genannten Gruppen sind Carbonaiaido selbst und 2s— Methyl— und 1T,H—Diäthylcarbonaniido.
Die gegebenenfalls substituierten Alkylradikale, die durch V und ¥ dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls
309831/1149 ' J'
substituierte Hiedrigalkylradikale. Spezielle 'Beispiele für~ solche Radikale sind Methyl, Äthyl, Propyl undEutj'l, Hydrcxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, LTiedrigalkoxy-niedrigalkyl, "wie z.B. Methoxymethyl, und Niedrigalkoxycarbonyl-'niedrigalkyl, wie z.B. Methoxycarbonylmethyl. Die gegebenenfalls substituierten Alkoxyradikale, die durch V und ¥ dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte ITiedrigalkoxyradikale, Beispiele für solche Radikale sind Methoxy.und Äthoxy, Hydroxy-niedrlgalkoxy, wie z.B. ß-Hvdroxv-
und
äthoxy,, Niedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkoxy, wie z.3. Athcxycarbonylmethoxy. Beispiele für gegebenenfalls substituierte ITiedrigalkylthioradikale, die durch "W dargestellt werden, sind Methylthio, Äthylthio und ITiedrigalkoxycarbonyl-niedrigalkylthio, wie z.B. Athoxycarbonylinethylthio. Beispiele für ITiedrigalkylcarbonyl- und ITiedrigalkylsulfonylradikale, die durch ¥ dargestellt werden, sind Acetyl, Propionyl, Hethy1-sulfonyl und Äthylsulfonyl. Beispiele für Niedrigalkylcarb-
oxy
onylradikale, die durch ¥ dargestellt werden, sind Acetylcxy und Propionyloxy. Die SuIfonamidoradikale, die durch ¥ dargestellt werden, besitzen die Formel
1 2
worin T und T die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wie z.B. SuIfonamido, N-Methylsulfonamido, ΪΤ,Ν-Diäthylsulfon amido und Sulfoanilido. Die Sulfamatoradikale, die durch ¥ dargestellt werden, besitzen die Formel
-0.
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1 2
worin £ und T die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wie z.3. K-Methylsulfamato und Ν,Ν-Diäthylsulfamato. Beispiele für !Tiedrigalkylsulf onyloxy-und ITiedrigalkylsulfonylaminoradikale, die durch ¥ dargestellt werden, sind Äthylsulf cnyloxy und Methylsulfonylamino.
Die gegebenenfalls substituierten Alkylradikale, die durch.
1 2
3. und R dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Hiedrigalkylradikale, Beispiele für solche Radikale sind Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, Hydroxy-niedrigalkyl, wie z..B. ß-Hydroxyäthyl, ß,.-Dihydroxypropyl und ..-Hydroxybutyl, Cyano-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Gyanoäthyl, Chloroniedrigalkyl, wie z.B. ß-Chloroäthyl und ß- oder %-Chloropropyl, ITiedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie z.B. B-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl, -,"-Kethoxypropyl und .,-Äthoxybutyl, Niedrigalkylcarbonyloxy-niedrigalkyl, wie z.B. JB-Acetoxyäthyl und - -Aeetoxybutyl, Phenyl-niedrigalkyl, wie z.B. Benzyl und ß-?henyläthyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Kethoxyäthoxy)äthyl, Hydroxy-niedrigalkoxyniedrigalkyl, v/ie z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)äthyl, Medrigalkoxycarbonyl-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Methoxycaroonyläthyl, ß-Äthoxycarbonyläthyl und Y'-Methoxycarbonylpropyl, und Hydroxy-r, liiedrigalkoxy-, Cyano-, iiiedrigalkoxy-niedrigalkoxy-, Hydroxy-niedrigalkoxy- und lliedrigalkylcarbonyloxyderivate davon, wie.z.B. ß-(ß·-Hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl, ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl, ß-(ß!-Cyanoäthoxycarbonyl)äthyl und ß-(3'-Acetoxyäthoxycarbonyl)äthylradikale. Beisniele für
1 2
substituierte Phenylradikale, die durch R und R dargestellt v/erden, sind Tolyl, Anisyl, Chlorophenyl und Bromophenyl.
Beispiele für die gegebenenfalls substituierten heterocycli-
1 2
sehen Radikale, die durch R und R dargestellt werden, sind
2- oder 4—Pyridyl.
a lspiele für 5- oder 6-gliedrige stickstoffhaltige hetero-
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1 2
cyclische Ringe, die durch Vereinigung von R , R und den Stickstoffatom N erhalten v/erden, sind Pyridin-, Pyrrolidin-Piperidin- und Morphollnringe.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Ämln der i'ormel
(D
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der lOrmel
(II)
1 2
kuppelt, wobei Y, Z, V, Vf, R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbon- und Sulfonsauregruppen sind.
Des Verfahren kann durch übliche Maßnahmen ausgeführt werden. Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt, oder daß man vorzugsweise das Amin mit Uitrosylschwefelsäure
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rührt und daß man die resultierende lösung oder Dispersion der "Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH des Gemisehs zur Erleichterung der Kupplungereaktion einstellt und abschließend den resultierenden Farbstoff durch übliche Maßnahmen isoliert,
Die AaiiB der Formel (I) können ihrerseits durch übliche Verfahren erhalten werden, die für die Herstellung von iDhiophenderivaten verwendet -werden. So kann beispielsweise ein 2-KaIogenth.ioph.en nitriert werden, worauf dann das Halogenated in der 2-Stellung durch Behandlung mit Ammoniak in eine Aminegruppe übergeführt wird. Alternativ können die 2-AminoThiophene, die Elektronen abziehende Gruppen enthalten, durch übliche Verfahren aus den Shiophenen hergestellt werden, die durch die Verfahren erhalten werden, die in Chemische Berichte, Band 98 auf Seite 3571 (1965) und Band 99 auf Seite 94 (1966) beschrieben sind.
Spezielle Seispiele für Amine der Formel (I) sind 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3,4,5-trinitrothiophen, 3-liitro-5-(carbonamido- oder -methoxycarbonyl)-2-aninothiophen, 3,5-üinitro-4—methyl-2-aninothiophen und 3»5-Dinitro-4-(methoxy- oder -äthoxy—earbonyl)-2-aminothiophen. Das bevorzugte Amin für die Verwendung bei diesem Verfahren ist 2-Amino-3,5-dinitrcthiophen.
Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel (II) sind 2,5-~imethoxyanilin, ΙΤ,ΙΤ-Diäthylanilin, li,lT-Di(ß-aeetoxyäthyl)-m-toluidin, lf-Äthyl-¥-(ß-hydroxyäthyl)-m-aminoacetanili d, 2*, IT-Ii ( ß-me thoxy car bony läthy 1) anilin, R-Äthyl-IT- (ßcyanoäthyl)anilin, Έ,K-Si(ß-acetoxäthyl)-m-chloroanilin,
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1\, IT-Di(ß-hydroxyäthyl) -1 -naphthylamin, 1,2,3,4 -T;e trahydr och.inolin, N-m-Toly!pyrrolidin, N-lthyl-lT-(ß-butoxycarbonyläthyl)anilin, N-/ß-(ß' -llethoxyäthoxycarbonyl) äthyl/-m-~ toluidin. und N-/ß-(ß' -Hydroxyäthoxycarbonyl) äthyl/-ni-aniinoacetanilid.
3ine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind die Farbstoffe, worin Y für Wasserstoff und Z für Nitro steht.
Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind die Farbstoffe der Formel
N = N
worin R für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes liiedrigalkylradikal steht; B. für ein gegebenenfalls
2 substituiertes Niedrigalkylradikal steht; V für Wasserstoff, iTiedrigalkyl oder Niedrigalkoxy steht, und \r für Wasserstoff, Chlor, Brom, ITiedrigalkyl, ITiedrigalkoxy oder !rifluoronetbyl steht. Die gegebenenfalls substituierten Ifiedrigalkylradikale, die durch R und R' dargestellt v/erden, sind irgend welche
1 2
Radikale, die oben für die Symbole R und R erwähnt werden.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien und insbesondere von sekundären Celluloseacetat- und Cellulosetriacetat-Textilmaterialien, Polyamid-Textilmater-ialien, wie z.B. Polyhexa-
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methylenadipamid-Textilmaterialien, und insbesondere aromatischen
Pplyester-Textilmaterialien, wie z.B. Polyäthylenterephthalat-Textilmaterialien. Diese Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf selche Textilmaterialien verwendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färben, Klotzen, oder Drucken aufgebracht werden, wobei die Bedingungen und anderen Zusätze verwendet werden, die bei der Durchführung solcher Verfahren üblich sind. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in PerChloräthylen, welches gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, wobei vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur gearbeitet wird.
Die Farbstoffe können auch zum Färben von synthetischen Polymeren durch Schmelzfärbung verwendet werden, und zwar insbesondere durch eine späte Einspritztechnik. Die gefärbten Polymere können dann in Fasern oder Fäden versponnen werden. Alternativ können die Farbstoffe zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch Übertragungsfärbungsdruck aufgebracht werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie rote bis grüne Färbungen, div eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und gegenüber naße und trockne Wärmebehandlungen aufweisen, unJ zwar sowohl vor als auch nach einer Wärmefixierung. Die
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Farbstoffe besitzen auch eine hohe Färbekraft, erschöpfen gut "und besitzen vorzügliche Färbe-, Sgalisierungs-, Temperaturbereichs- und Äufbaueigenschaften auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, wodurch die Erzielung von sehr tiefen Farbtönen möglich ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
EeisOiel 1
7,6 Teile Natriumnitrat werden zu 90 Teilen Schwefelsäure zugegeben., wobei die Temperatur auf 300C ansteigen gelassen wird, Das Gemisch wird dann auf 5°C abgekühlt, und eine Mischung aus 50 Teilen Propionsäure und 300 Teilen Essigsäure wird langsam zugegeben, wobei die Temperatur auf 15°C steigen gelassen und dann bei dieser Temperatur gehalten wird. Die Lösung wird dann auf 0 C abgekühlt. Dann v/erden 18,9 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen während 30 min zugegeben, und das Gemisch wird dann 30 min bei 0 C gerührt. Die erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 27,9 Teilen N,K-Di(ß-acetoxyäthyl)anilin in 300 Teilen Wasser, das 30 Teile konzentrierte wäßrige Salzsäure und 350 Teile Eis enthält, zugegeben. Das Gemisch wird 50 min bei O0C gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
V/enn der Farbstoff aus einer wäßrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er blaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
V/enn die obige Kupplungskomponente durch eine äquivalente
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Menge 2T#U-Oi(£-acetoxyäthyl)-m-toluidin ersetzt wird, dann wird ein Farbstoff erhalten, der auf aromatischen Polyestertextilmaterialien grünlich-blaue Farbtöne ergibt.
las im obigen Beispiel verwendete 2-Amirio-3,5-dinitrothiophen wurde erhalten durch Umsetzung des liatriumsalzes von Cyanoessigsäure mit aera Dimer von Mercaptoacetaldehyd in wäßrigem. Kediuni bei 8O0G, Abkühlen auf 200C, Zusatz von Sssigsäureanhydrid, während der pH des G-enischs zwischen 6 und 7 gehalten wurde, Ansäuern und Isolieren der 2-Acetylaninothiophen-3-carbonsäure. Diese wurde dann in schwefelsauren Medium bei O0C dinitriert, und das erhaltene 2-Acetylamino-3,5-dinitrothiophen wurde isoliert und dann durch Erhitzen in wäßriger Schwefelsäure deacyliert.
Beispiel 2
2,03 Teile 2-Amino-3,5-dinitro-4-methylthiophen v/erden zu 3,8 Teilen einer 40 ^-igen Lösung von ITitrosylschwefelsäure in Schwefelsäure, die mit 9,6 Teilen Essigsäure, 1,6 Teilen Propionsäure und 6 Teilen Schwefelsäure verdünnt worden ist, zugegeben, und das Gemisch wird 1 st bei O0G gerührt. Dann wird überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von Harnstoff zerstört, und das erhaltene Gemisch wird zu einer Lösung von 2,79 Teilen li,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin in einem Gemisch aus 50 Teilen Wasser, 25 Teilen 2is und 6 Teilen 2n wäßriger Salzsäure zugegeben. Der pH des Gemischs wird dann durch Zusatz von ITatriumacetat auf 3 eingestellt, und der Farbstoff, der ausgefallen ist, wird abfiltriert-,mit Vtesser gewaschen und getrocknet.
Verm dor Farbstoff aus einem wäßrigen Färbr-bnd auf nroutt: :u-ho Polyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er
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blaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Das 2-Amino-3,5-dinitro-4-nethylthiophen wurde selbst wie folgt erhalten:
Chloroaceton wurde mit Natriumhydrosulfid in wäßrigem Methanol umgesetzt, und die. erhaltene Lösung, welche das Reaktionsprodukt enthielt, wurde mit Athylcyanoacetat in Gegenwart von Triäthylamin beim Siedepunkt behandelt. Durch Zusatz von Wasser fiel 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-4-methylthiophen aus, welches mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wurde, um 2-Acetylamino-3-ätho:xycarbonyl-4--methylthiophen herzustellen, das bei Hydrolyse mit einer wäßrigen lösung von Natriumhydrcxyd in 2-Acetylamino-4-methylthiophen-3-carbonsäure übergeführt wurde. Diese wurde durch Erhitzen in If,IT-Diäthylanilin bei 22O°C decarboxyliert, und das erhaltene 2-Acetylamino-4-methylthiophen wurde in Schwefelsäuremedium bei -5°C dinitriert. Das erhaltene Produkt wurde dann in einer wäßrigen Schwefelsäurelösung erhitzt, um die N-Acetylgruppe zu entfernen.
Beispiel 3
Anstelle der 18,9 Teile 2-Amino-3>5-dinitrothiophen von Beispiel 1 werden 23,4 Teile 2-Amino-3,4,5-trinitrothiophen verwendet, wobei ein ähnlicher Farbstoff erhalten wird.
Das 2-Amino-3,4,5-trinitrothiophen wurde erhalten durch Umsetzung von 2-Bromo-3,4,5-trinitrothiophen (Journal of Organics Chemistry 1957, Seite 1588) mit Ammoniak in Tetrahydrofuran.
309831/1149
Beispiel 4
Anstelle der 18,9 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, die in Beispiel 1 verwendet worden sind, werden 27,6 Teile 2-Amino-J-nitro-S-ClTjiT-diathylcarbamoyl^hiophen verwendet, wobei ein ähnlicher Farbstoff erhalten wird.
Biese Thiophenverbindung wurde dadurch erhalten, daß 2-Bromo-3-nitrothiophnn-5-carbonsäure (Chemical Abstracts 1963, Seite 38o0h) nit Thionylchlorid in Toluol in Gegenwart von Dimethylformamid behandelt und anschließend mit Diäthylamin umgesetzt und dann noch mit Ammoniak zum Ersatz des Bromatoms durch eine Aminogruppe behandelt wurde.
Beispiel 5
Anstelle der 18,9 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen von Beispiel 1 werden 20,2 Teile 2-Amino-3-nitro-5-methoxycarbonylthiophen verwendet, wobei ein ähnlicher Farbstoff erhalten wird.
Die obige Thiophenverbindung wurde erhalten durch Veresterung von 2-Brcmo-3-nitrothiophen-5-carbonsäure durch Behandlung mit einer 9 $-igen Schwefelsäurelösung in Methanol und Behandeln des Bromoesters mit einer konzentrierten wäßrigen Ammoniaklösung in Gegenwart von Dimethylformamid.
Beispiel 6
2-Amino-3-nitro-5-cyanothiophen wird durch das Verfahren von Beispiel 1 diazotiert und mit N-Äthyl-K-(ß-hydroxyäthyl)-mtoluidin gekuppelt, wobei ein Farbstoff erhalten wird, der aromatische Polyestertextilmaterialien in blaue Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt.
309831/114 9
Das 2-Aniino-3-nitro-5-cyanothiophen wurde selbst wie folgt erhalten:
Das OxIn von 2-Acetylamino-5-formylth.ioph.en (Journal of the Chemical Society 1955, Seite 1701) wurde durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid beim Siedepunkt in 2-Acetylamino-5-c3iranothiophen übergeführt. Sie erhaltene Verbindung wurde bei 400O in einem Gemisch aus Essigsäure und Essigsäureanhydrid nitriert, und die Hitroverbindung wurde durch Erhitzen in einer Lösung von Natriumhydroxyd in wäßrigem Methanol deacetyliert.
In der Tabelle I sind-weitere Beispiele des erfindungsgenäßen Farbstoffs angegeben, welche die folgende Formel
Y I Z ^ S^ IiO9 Ii = Ν W1 / τ1 R1
-
'Β2
"Λ
besitzen, wobei die Symbole, die in den.entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte aufweisen. Die Farbtöne der Färbungen, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden, sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben.
Die Farbstoffe dieser Tabelle wurden erhalten durch Diazotierung der entsprechenden Amine der Formel
309831/1149
ΈΟ,
IiH,
und Euppeln mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Pormel
wobei ähnliche Verfahren wie in den Beispielen 1 und 2 verwendet wurden.
Die Amine der obigen Eormel wurden durch ähnliche Verfahren erhalten, wie sie in den vorhergehenden Beispielen zur Herstellung von 2-Amino-3-nitrothiophen beschrieben sind, wobei aber von den entsprechenden Zwischenprodukten ausgegangen wurde.
309831/1149
Tabelle I
Beispiel 7 8
10 11 12 13
11»
15 IC 17
18 119
II
Nitro
! χ
Äthyl
Methyl
Äthyl
ß-n-Butyrloxyäthyl
ß-Isobutyrloxyathyl
Äthyl ß-Cyanoäthyl
Äthyl
ß-Hydroxyathyl Methyl
Äthyl
ß-Hydroxyäthyl ß-Acetoxyäthyl ß-n-Butyrloxyäthyl
P>- Isobutyrloxyathyl ß-Cyanoäthyl
It
ß-(P'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl
ß-Mcthoxycarbonyläthyl '
ß-Acetoxy'ithyl
Farbton
grünlich-blau η
Il
blau
i violett
grünlich-blau;
Tabelle I
(Fortsetzung)
CO O CD 00
Bei
spiel		 y H Z V1 W1 ß-Methoxycarbonyl-
üthyl		 R2 !
Il Nitro H H ß-Äthoxycarbonyl-
äthyl		 ß-Methoxycarbonyl-
iithyl
21 Il Il Il It Äthyl ß-Kthoxycarbonyl-
ä'thyl
22 ti It ti It Äthyl K-Me thy 1-ß-(iiieth-
oxycarbonyljäthyl
23 It Il It ß-Methyl-ß-(but~
oxycarbonyl)cithy,l
24 η Il tt tt ß-Chloroäthyl
25
i		 ti It Il Il Il T-Chloro-ß.-hydr-
oxypropyl
26
i
»		 Il It Il It It ß-(ß'-Cyanoäth-
oxy)äthyl
I
!27
ί		 ti tt Il Il tt ß-(ft'-Methoxy-
carbonyla'thylthio)
äthyl
j 28
t
I		 Il ·· Il
I		 ß-(ß'-Äthoxycarbon
üthoxy)uthyl
Farbton
blau
Il
p.rilnlichr
blau
'<
Il
Il
tt
Il
yl-"
Tabelle I
(Fortsetzung)
Bei
spiel 		y Z V1 W1 R1 Äthyl Il H R2 ' Farbton rötlich
blau
29 H Nitro H Methyl ,0 ~ COv
-CH0CH CIL		 Crünlich-
blau
ß-Acetoxyäthyl· \CH _c; * blau bläulich-
p;rün
30 It Il tt Chlor ß-Methoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl grün
31 Il II Il H ß-Hydroxyäthyl ß-Methoxyäthyl Il
32 " tt ti Methyl ß-Acetoxyäthyl ß-Hydroxyäthyl blau
33 11 Il Methoxy Methoxy nthyl ß-Acetoxyäthyl nrünlicht-
blau
j 34 It Il H U μ . ■ * Äthyl Il
I 35 11 11
I		 - I. Broir. 11 11 griSnlich-
h'\ au
36 Il It
I		 11 H ß-(Chloroacet-
oxy )äthyl
!37 ti ; Κ
1		 It Methyl ß-(ß'-Methoxy-
propionyloxy)-
nthyl
38 ti. ti Methoxy Methoxy H
Tabelle I (Fortsetzung)
Bei
spiel		 Y Z V1 Methoxy R1 H 2 H Farbton I
t-»
UD
t 		OJ
O
39 H Nitro Methyl Methyl Äthyl Äthyl grünlich-
blau		 K)
CD
40 Il Il Methoxy It Il ω-Hydroxybutyl grün
41 Il Il H ■ H
Methyl
H		 tt
H
n-Dodocyl		 "i-Acetoxybutyl
ß-IIydroxyäthyl		 bläulich-
grün
30 9831/ 42
43
44		 Il
Il
It 		Il
Il
Il 		Ii
Methyl
H'		 It
tt 		ß-· (p-Bromobenzoyl-
oxy)äthyl
ß-Hydroxyüthyl		 ß-(p-Bromobenzoyl-
oxy )ii.thyl
ß-Hydroxyäthyl		 grünlich
blau
It
It"
1149 «6 ti
Il 		Il
Il 		It
Methyl		 ti It 11 blau
grünlich-
blau .
47 Il Il Chlor M Äthyl ß-(Cyanomethoxy-
carbonyl)äthyl		 blau
48 Il ti H Il ·
i		 I! ß-Methoxycarbonyl-
iithyl		 tt
I! It ti ti
Tabelle I (Fortsetzung) .
co ο co OO co
co
Bei
spiel		 Y Z V1 W1 R1 R2 Farbton
50 H Nitro H II ß-Hydroxyäthyl ß-Phenylüthyl blau
51 Il ti Chlor It ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl It
52 ti Il H H ß-(ß'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl		 ß-(ß'-Methoxyäth-
oxycarbonyl)äthyl		 It .
53 Il Il .. Methyl ß-Formyloxyäthyl ß-Formyloxyäthyl It
51 It Il ti It ß-(Äthoxycarbonyl-
methylaminocarb-
onyloxy)Kthyl		 ß-Äthoxycarbonyl-
methylaminocarbonyl-
oxy)äthyl		 ti
55 Il Il ti Il Äthyl ß-Acetyläthyl Crünlich-blau
56 Il Il Il H Il &-Hydroxypentyl tt
57 Il It It
Γ		 It Il ß-Chloro-r- (p-chloro-
phenoxy)propyl		 It
58 Il Il j ti
I
i		 Methyl ß-CKethylsulf-
onyloxy)äthyl		 ß-(Kethyl.3ulfonyl-
oxy )äthyl		 blau
59
j
I		 Il It Il
t		 ß-Cyanocithyl ß-Phenoxyäthyl It
FV)
GO
CD
O K)
Tabelle I
(Fortsetzung)
co ο co
Beispiel
60
61 62
65 66
67 ! 68
Ii
Nitro
ι
1!
Äthoxycarbonylmethoxy
KethyI
flthoxy-
carbonyl-
mothyl
Methoxymethyl
Kthoxy-
carbonyl-
methoxy
RJ
Äthyl
II
Äthylthio j Äthyl
Äthoxy- " I "
carbonyl '
H ,
Benzoyloxy
Methyl5ulf onyloxy
Äthyl
Äthyl
P>- (Äthoxy c arb onyloxy )Mthy I
Äthyl
rji, ft- Di (ii t ho xy c a rb ■
onyl)iithyl
Farbton
grünlichblau
blau
grünlichblau ;
bläulich- [
p;rttn
nrünlichblau-
OJ CD 4>NJI
Tabelle I (Fortsetzung)
CD 00
Bei
spiel 		Y Z V1 W1 R1 Äthyl H H R2 Äthyl Farbton
69 II Nitro ■ H Methoxy-
carbonyl-
methylthio		 ti ß-Acetoxyäthyl Il p~ Methoxycarbonyl-
benzyl		 nrdnlich
blau
70 !I Il ti H ti H Äthyl Phenyl Il
71 Il Il It It Kthyl Cyclopentyl '. ti
72 It Il I' Il tt ß-AcetoxySthyl blau
73 Il It ti Acetyl Äthy] Il
Vi It ti It
■		 Methyl-
sulfonyl		 π violett
75 Il Il Tt Cyano ß-U'-Methoxyüth-
oxycarbonyloxy )-
äthyl		 blau
76 ! ti
I		 Il It Methyl ß-CyanoiJthylilthyl Crünlich-
blau
77 Il
I		 Il Il Trifluoro-
methyl		 ß,P>-Dimethyl blau
78 t
! "
i		 It Il II Äthyl It ί
: 79 ί " tt Il N-Äthyi-
fiulfohyl		 violett
ro
GJ
K)
O K)
Tabelle I (Fortsetzung)
Beispiel
80 81
82 83
- ,85
86
87
' 90
Il
VJ
!Methyl
!Nitro H Methylsulf-
onylamino
N-Äthyl-
carbamoyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Methyl
Äthyl
ß-Phenoxy#thyl ß-Acetoxyäthyl II
Äthyl
i?j-(Me thy 1 am in ο-sulfonyl)uthyl .
Äthyl
Methyl
N-Methylsulfonyl-
ß-p-anisidino-
äthyl
Farbton
grünlichblau
blau
grünlich-; blau
oxyäthoxy)athoxycarbonyljäthyl
m-Methylsulfonyl- j
benzyl j
-C2H11OCONIICH2COOmJ
ß-Acetoxyäthyl
ß-Cyanoi!thyl
Cyclopentyl
blau
violett
blau
NJ O K)
Tabelle I (Fortsetzung)
Beispiel
;96
ilOO ilOl
Methyl
Nitro
;p-Nitro-j !phenyl j
Methyl H
Methoxy carbonyl]
ß-Methoxyäthoxycarb-1 onyl j
i Cyano j
RJ
H , j ß-CyanoUthyl
Me'tho4cy | H
1 :
Chlor I ß-Methoxycarbonyl-
ί äthyl
H ! .H
Methyl : ß-Acetoxyäthyl
II
Methyl
ß-(m-Methoxyphenoxycarbonyl)-äthyl
ß-Methoxycarbonyl · fithyl
ß-(ß'-Acetoxyäthoxy )üthyl
β-Λcetoxyäthyl
Farbton
Äthyl
Methyl
Äthyl
ß-Cyanoäthyl
! Äthyl
ß-Methoxycarbonyläthyl
ß-Acetoxyt'lthyl
violett
blau Violett
blau
bläulichgrün
violett
rot violett
th- ;■ P.-(r»'-Mothoxyi;thoxycarbonyl )äthyl j oxycarbonyl)äthyl
bläulichrot
violett
CD -P-
Tabelle I (Portsetzung)
co ο co CD to
co
Bei
spiel		 Y . Z V1 W1 R1 R2 Äthyl Farbton
ι
102 II Cyano II Methyl ß-Acetoxyäthyl ß-Acctoxyäthyl violett
103 !I Carb-
atnoyl		 ti tt tt tt ti
IQlJ ti N-phenyl·
carb-
amoyl		 . Ί It
W 		tt tt .ti
105 tt N-Äthyl-
carb-
amoyl		 It tt Il It
4		 It'
106 p-Nitro
phenyl		 - Iso-
propyl		 H tt tt blau
107 tt 2-Nitro-
4-meth-
ylphenyl		 tt tt ß-Hydroxyäthyl tt
IV)
K) U)
K)
O K)
In der Tabelle II sind weitere erfindungsgemäße Parbstoffbeispiele angegeben, die erhalten werden durch Diazotierung von 2-Anino-3,5-dinitrothiophen und Kuppeln der resultierenden Diasoverbindung mit den in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten, wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet werden. In der dritten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die mit diesen !Farbstoffen erhalten werden, wenn sie auf ein aromatisches Pplyestertextilmaterial aufgebracht werden.
Tabelle II
ί Beij spiel
j 108 ! 109 I no 111
112
ί 113
Kupplungskomponente
Farbton
If- (m-Tolyl) pyrrolidin =
j ■ :
I KT-(m-Tolyl)morpholin 5
j N-Phenylthiamorpholin
j E-(ß-Cyanoäthyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetra-
hydrochinolin
2,3-Dimethyl-iJ-äthyl-xT-(ß-acetoxyäthyl)-
anilin
K-(ß-Hydroxyäthyl)-Ä-naphthylamin
grünlich-
blau
Tatentansprüche
309831/1 149

Claims (7)

Patentansprüche
1. Disperse Kcnoazofarbstoff e, die frei von SuIf on- und CarfconsauresrruDOen sind und die Poriael
j -j—λ
aufweisen, worin Y für Wasserstoff, ITitro, Medrigalkyl cder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; Z für liiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, lsitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Niedrigalkoxycarbonyl oder Carbonamide steht; Y für Viasserstoff, Chlor, gegebenenfalls subsxituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy steht; W für "Wasserstoff, Chlor, Broir., gegebenenfalls substituierxes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, lliedrigalkoxycarconyl, Carbcr.ar.ido, SuIfonsniido, ITiedrigalkylcarbonyl, ITiedrigalkylsulfonyl, ICiedrigalkylsulfcnyloxy, Cyano, 2rifluoromethyl, ITiedrisalkylcsrDonyloxy, Benzoyloxy, !Tiedrigalkylsulfonylemino
12
oder SuIfans ic steht; R und E jeweils unabhängig für ein Wasserstoffatcn oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-,
Phenyl-oder heterocyclisches Radikal stehen, oder R und R-geneir.san .-nit dem Stickstoff atom N einen 5- oder 6-glieirigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden, oder R nit V vereinigt sein kann, wenn es sich in o-Stellung aur Aninogruppe befindet, wobei ein 6-gliedriger stickstoffhaltiger heterocyclischen Hing, entsteht, oder Y und W, wenn sie sich
309831/1U9
"in o-Stellung zueinander befinden, auch miteinander vereinigt sein können, um eine Gruppe mit 4 Kohlenstoffatomen su bilden, so daß ein Kaphthalinring entsteht.
2. farbstoffe nach Anspruch 1, worin Y für Wasserstoff
und Z für Hitrο stehen.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, der Formel
YZ
V/2
worin R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes iTiedrigalkyl, R für gegebenenfalls substituiertes ITiedrig-
2
alkyl, Y für Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy,
ρ
und W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder Trifluoromethyl stehen.
4. Verfahren zur Herstellung der Parbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
309831/1149
ρ » T1T
^r2
H-/ Y-- N
1 2
kuppelt, wobei Y, Z, Y, W,. R und R die in Anspruch. 1 angegebenen Bedeutungen "besitzen und das Anin und die Kupplungslcospcnente frei von Carbonsäure- und Suifonsäuregruppen sind.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daB als Anin 2-Anino-3,5-dinitrothiophen verwendet v;ird.
6. Verfahren nach Anspruch 4' oder 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente die Pormel
aufweist, worin R'', R , Y und ¥ die in Anpruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7. Verwendung der farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3 sum Pärben von Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien.
309831/1149
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