DE2304218C2 - Disperse Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien - Google Patents

Disperse Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien

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DE2304218C2
DE2304218C2 DE19732304218 DE2304218A DE2304218C2 DE 2304218 C2 DE2304218 C2 DE 2304218C2 DE 19732304218 DE19732304218 DE 19732304218 DE 2304218 A DE2304218 A DE 2304218A DE 2304218 C2 DE2304218 C2 DE 2304218C2
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Description

23 04
3 		aufweisen, worin 5 218
4
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazo /}-{P'-Cyanoäthoxy)-äthyl,
farbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textil- Y für Wasserstoff, Nitro, Niedrigalkyl, Phenyl, Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl,
materialien verwendet werden können. ToIyI, Chlorophenyl, Nitrophenyl oder Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-carbonyl-
Gemäß der Erfindung werden wasserunlösliche Nitrotolyl steht; niedrigaJkyl,
Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfon- Z für Nitro. Cyan., Phenyl ToIyI, Chlorophenyl, IO Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-
säure- und Carbonsäuregruppen sind und die Formel Nitrophenyl, Nirrotolyl, carbonyl-niedrigalkyl.
Niedrigalkoxy-carbonyl, Nicdrigalkyl-carbonyloxy-niedrigallcyl,
Y NO2 Hydroxy-niedrigalkoxy-carbonyl, /J-Chloroacetoxy-äthyl,
\ / w Cyano-niedrigalkoxy-carbonyl, Niedrigalkoxy-carbonyloxy-niedrigalkyl,
Il f ι R1 Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-carbonyl IS Hydroxy-niedrigalkoxy-rarbonyl-niedrigalkyl,
oder gegebenenfalls durch Niedrigalkyl oder ein Niedrigalkyl-carbonyl-niedrigalkyl,
Z N=N-^ Λ—Ν Phenyl substituiertes Amino-carbonyl steht; Niedrigalkoxy-niedrigalkyJ-carbonyl-
T R2 T für Wasserstoff, Niedrigalkyl, niedrigalkyl.
Hydroxy-niedrigalkyl, ß-{Cyanoacetoxy)-äihyI,
Niedrigalkoxy-niedrigalkyl, 20 Niedrigalkoxy-carbonyl-iiiedrigalkoxy-
Niedrigalkoxy-cirbonyl-niedrigalkyl, niedrigalkyl,
Niedrigalkoxy. Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl-thio-
Hydroxy-niedrigalkoxy. niedrigslkyi,
Niedrigalkyl-carbonyloxy-nvfddgalkoxy, Niedrigalkylsulfonyl-niedrigalkyl,
Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy oder 25 Niedrigalkylsulfonyloxy-niedrigalkyl,
Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkoxy steht; Benzoyl-niedrigalkyl,
W für Formylamino, Benzoyloxy-niedrigalkyl.
Niedrigaik> l-carbonyl-amino. /?-(Allyloxy-carbonyl)-äthyl,
Hydroxy-niedrigalkyl-carbonyl-amino, pSuccinimido-äthyl,
Cyano-niedrigalkyl-carbonyl-amino, 30 ^-(Cyclohexyl-carbonyloxy)-äthyl,
Chloro-niedrigalkyl-carbonyl-amino, Cyclohexyloxy-carbonyl-niedrigalkyl,
Niedrigalkyl-carbonyl-niedrigalkyl- /J-fJJ'-Äthoxy-carbonyl-proprionyloxyJ-äthyl,
carbonyl-amino. /?-{p-AnisyIoxy-carbiflyloxy)-äthyl,
Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkyl- ^-Diäthylamino-carbonyloxyJ-äthyl,
carbonyl-amino. 35 ß-(m-Toluidino-carbonyl)-äthyl,
Phenoxy-carbonyl-amino, ^-(BromoacetylaminoJ-äthyl,
Phenyl-carbonyl-amino, Phenoxy-carbonyloxy-niedrigalkyl,
ι Tolyl-carbonyl-amino. Q)-Hydroxypentyl oder n-Dodecyl
j 3,4-Dimethoxy-benzoyl-amino, stehen; oder
Dimethoxyphenyl-carbonyl-amino, 40 R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen
' Chlorophenyl-carbonyl-amino, Pyrrolidin- oder Morpholmring bilden, wobei
' Pyrid-2-yl-carbonyl-dmino. Niedrigalkyl und Niedrigalkoxy für Alkyl- bzw.
Thien-2-yl-carbonyl-amino. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
' N-(Niedrigalkyl)-niedrigalkyl-
carbonyl-amino, « Aus der CA-PS 8 95 863 sind u. a. Monoazofarbstoffe
Niedrigalkoxy-carbonyl-amino. bekannt, die sich von 2-Amino-33-dinitrothiophen als
Aminocarbonyl-amino. Diazokomponente sowie einer Kupplungskomponente
N-Niedngalkylamino-carbonyl-aminooder der Anilinreihe, welche einen Triazolylthioniedrigalkyl-
N.N-DHniedrigalkylJamino-carbonyl-amino substituenten an der Aminogruppe aufweist, ableiten.
steht; und 50 Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeigen die
I R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für erfindungsgemäßen Farbstoffe eine viel geringere
I Wasserstoff. Empfindlichkeit für pH-Änderungen im Färbebad.
'"■■ Niedrigalkyl. Aus der JP-PS 46-33 226 sind disperse Monoazofarb
w Hydroxy-niedrigalkyl, stoffe bekannt, die sich u. a. von 2-Amino-5-äthoxycar-
ij Chloro-niedrigalkyl, 55 bonyl-3-nitrothiophen als Diazokomponente und einer
;■; Cyano-niedrigalkyl. Kupplungskomponente der Anilinreihe, welche mit
Niedrigalkoxy-niedrigalkyl, einer substituierten Benzylgruppe an der Aminogruppe
substituiert ist. ableiten. Die erfindungsgemäßen Farb
stoffe besitzen gegenüber diesen bekannten Farbstoffen
60 eine viel höhere Färbekraft.
Beispiele für Niedrigalkylradikale Y sind Methyl,
Äthyl, n-Propyl und n-Butyl.
Beispiele für Radikale Z sind Methoxycarbonyl.
Äthoxycarbonyl. 0-Hydroxyäthoxycarbonyl, /?-Cyano-
65 äthoxycarbonyl. 0-Methoxyäthoxycarbonyl. N-Methyl-
aminocarbonyl und N.N-Diäthylaminocarbonyl.
Beispiele für Radikale T sind Methyl, Äthyl. n-Propyl.
η-Butyl, 0-Hydroxyäthyl, Methoxymethyl, Äthoxycarbci-
nylmethyl, Methoxy, Äthoxy, 0-Hydroxyäthoxy, /?-Acet-
oxyäthoxy, /?-Methoxyäthoxy und jS-Methoxycarbonyl-
äthoxy.
Es wird bevorzugt, daß T an den Benzolring in
p-Stellung zu W gebunden ist und T für Wasserstoff,
Niedrigaikyl odw Nisdrigalkoxy steht
Beispiele für Radikale W sind Acetylamino, Äthylcarbonylamino, Propylcarbonylamino, Butylcarbonylamino, /?-HydroxyäthylcarbonyIainino, /J-Cyanoäthyicarbonylamino, Chloroacetylamino, Aceiacetyiamino und s /f-Acetoxyäthylcarbonylamino.
Beispiele für Radikale R1 und R2 said
Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, /J-Hydroxyäthyl, o-Kydroxybutyl,
/J.y-Dihydroxypropyl, 0-Äthoxyäthyl, y-Methoxypropyl, 0-Cyanoäthyl, /MJiiüfoäthyi, y-Chloropropyl,
/J-Acetoxyäthyi,
/?-(Methoxy- oder Äthoxy-carbonyl)äthyl, αφ- Di(methoxycarbonyl)äthy 1, /?-(JJ'-Hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl, /?-(/?'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl, W-{^"-Methoxyäthoxy)äthoxycarbonyI]äthyl,
ß- Benzoyloxyäthyl, /?-Äthoxycarbonyloxyäthyl, /J-MethoxysulfonyloxyathyLp-Acetylathyl, j3-0?'-MethoxypropionyI)äthyLBenzoylmethyI, p-(jS'-metHOÄycärbony!äthoÄy)äthyl,
^-{Äthoxycarbonylmethylthiojäthyl, 0-Cyclohexyloxycarbonyläthyl, 0-Methylsulfonyläthyl,
0-Phenoxycarbonyloxyätnyl und ß- A nisyloxycarbonyloxy äthyl.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren lur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel
!0
15
20
25 herkömmliche Verfahren erhalten werden, die zur Herstellung von Thiophendenvaten verwendet werden. So kann beispielsweise ein 2-Haiagenthiophen nitriert und das Halogenatom in der J-Steiling dann durch Behandlung mit Ammoniak in eine Aminogruppe übergeführt werden. Alternativ können 2-Aminothiophefs-, die Elektronen abziehende Gruppen enthalten, durch übliche Verfahren aus Verbindungen hergestellt werden, die durch die Verfahren erhalten werden, die iu Chemische Berichte, Band 98, Seite 3571 (1965) und Band 99. Seite 94 (1966) beschrieben sind.
Spezielle Beispiele für Amine der Formel I sind 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3.44-trinitrothiophen, und 2-Amino-3-nitro-5-(carbonamido-, cyano- oder methoxycarbonyl)thiophen. Das bevorzugte Amin ist 2-Amino-3,5-dinitrothiophen.
Spezielle Beispiele für Kupplungskomponenten sind
N.N-Diäthyl-m-aminoacetanilid, N.N-DifjS-acetoxyäthylJ-m-aminoacetanilid, 2-Methoxy-5-(formylamino- oder -acetylamino)-N-/j9-(j?'-methoxyäthoxyc' bonyl)äthyl/anilin, m-N,N-Diäthy!arp.ino-/?-ch!or:propionani!idund m-NJM-Di-n-butylformanilid.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind die Farbstoffe, worin Y für Wasserstoff und Z für Nitro steht
Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel
NO2
NH2
(D
35 OjN
NO2
N = N-<f>_ N/
R1
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
R1
(Π)
kuppelt worin Y. Z, W, T. R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbonläure- und Sulfonsäuregruppen sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in zweckmäliger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit ^-u einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt, oder daß man vorzugsweise das Amin mil Nitrosylschwefelsäure rührt, und daß man die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, worauf man schließlich den erhaltenen Farbsioff durch übliche Maßnahmen isoliert.
Die Amine der Formel I können ihrerseits durch worin R1 und R2 die oben angegebenen B&ieutungen besitzen, W1 für Formylamino oder Niedrigalkylcarbonylamino steht und T1 für Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy steht
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von synthetischen Textilmateriaiien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, aus Polyamid, wie z. B. Polyhexamethylenadipamid, und aus aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyethylenterephthalat verwendet werden. Solche Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen Textilmateriaiien durch Verfahren aufgemacht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von disperse stn ,-arbstoffen auf solche Textilmateriaiien verwendet werden. Die Farbstoffe können in Form von wäßrigen Dispersionen ourch Färben, Klotzen oder Drucken unter Verwendung der Bedingungen und anderer Zusätze aufgebracht werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Verfahren verwendet werden. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmateriaiien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, das gegebenenfalls eine kleinere Meng·:· Wasser enthält, auf das Textilmaterijl, und zwar vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur. Die Farbstoffe können auch zum Färben von synthetischen
Polymeren durch Schmelzfärbung verwendet werden, beispielsweise unter Verwendung von Späteinspritztechniken, worauf dann die Schmelze der gefärbten Polymere in Fasern oder Fäden versponnen wird. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Übertragungsdruckfärbung aufgebracht werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie violette bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nasse und trockene Wärmebehandlungen besitzen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Thermofixierung. Die Farbstoffe besitzen auch eine hohe Färbekraft, erschöpfen gut und haben vorzügliche Färbe-, Egalisierungs-Temperaturbereichs- und -aufbaueigenschaften auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, so daß tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können.
"■gC"- ""
näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel I
7,6 Teile Natriumnitrit werden zu 90 Teilen Schwefelsäure zugegeben, wobei die Temperatur auf 30°C steigen gelassen wird. Das Gemisch wird dann auf 5°C abgekühlt, und eine Mischung von 50 Teilen Propionsäure und 300 Teilen Essigsäure wird zugegeben. Die Temperatur des Gemischs wird auf 15" C steigen gelassem und dann auf dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wird auf 00C abgekühlt. 18,9 Teile 2-Amino-3,5-dinitrothiophen werden während
30 min zugegeben, und das Gemisch wird 20 min bei 0° C gerührt. Die erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von
31 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-/3-[/J'-(methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin in 300 Teilen Wasser, das 30 Teile konzentrierte wäßrige Salzsäure und 350 Teile Eis enthält, zugegeben. Das Gemisch wird 50 min bei 00C gerührt und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff aus einer wäßrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er grüne Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Das 2-Amino-3,5-dinitrothiophen wurde selbst durch Umsetzung des Natriumsalzes von Cyanoessigsäure mit dem Dimer von Mercaptoacetaldehyd in wäßrigem
Medium bei 80°C, Abkühlen auf 20^C", Zusatz von Essigsäurennhydrid unter Aufrechterhaltung eines pHs von 6-7. Ansäuern und Isolieren der 2-Acctylaminothiophcn-3-carbonsäure erhallen. Diese wurde Jann in schwefelsaurem Medium bei 0"C dinitrierl, das erhaltene 2-Acetylamino 3,5-dinilrothiophen wurde isoliert und dann durch Erhitzen in wäßriger SchwefeKäurelösung dcacctyliert.
In Tabelle I sind weitere Farbstoffbeispiele der Erfindung angegeben, welche die folgende Formel
NO7
N = N —<
aufweisen, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten dor Tabelle angegebenen Werte besitzen. In der letzten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.
Die Farbstoffe dieser Beispiele werden erhalten durch Diazotierung des entsprechenden Amins der Formel
NOj
NHj
und Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet werden.
Tabelle I
Bei- Y
spiel
Farbton
H
H
NiUo
Methyl Nitro
Nitro Nitro
Methoxycajbonyl
Ν,Ν-Diäthyl- H carbonamido
cyano
Nitro
H Acetylamino Äthyl Äthyl bläulichgriin
H Acetylamino jS-Acetoxyäthyl >Acetoxyäthyl bläulichgrün
Methoxy Acetylamino H jS-O^-Methoxy- grün
äthoxycarbonyl)-
äthyl
H Acetylamino Äthyl Äthyl grünlichblau
Acetylamino Äthyl
Aceiylamino Äthyl Methoxy Acetylamino Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
grünlichblau
grünlichblau grün
Y 9 Z V 23 04 2 18 10 R2 I grünlichblau
Il Nitro Methoxy >Methoxyäthyi Farbton jjj
H Nitro H W R1 y?-(^-Methoxy- I bläulichgrün
Fortsetzung äthoxycarbonyl)- grün I grün
Bei- Acetylamino H äthyl grünlichblau jj
«piel H Nitro H Acetylamino X/r-Methoxy- y?-(/r-Methoxy- I
9 äthoxycarbonyl)- äthoxycarbonyl)- bläulichgrün
IO äthyl äthyl
H Nitro H Acetylamino H >Methoxyäthyl grünlxhblau Γ
H Nitro Methoxy Äthyl
Il f"
Acetylamino >Methoxyäthyl grünlichblau j
H Nitro H Acetylamino X/r-Methoxy- Äthyl bläulichgrün 'k
grünlichblau Z
12 äthoxycarbonyl)- grünlichblau '§
13 H Nitro H äthyl X/T-Methoxy- I
Chloracetyl- Äthyl äthoxycarbonyl)- bläulichgrün |
amino äthyl grünlichblau ύ
14 H Nitro H Acetylamino jS-Cyanoäthyl H grünlichblau ψ
H Nitro H ^--Hydroxyäthyl I
15 Fl Nitro H jS-Acetoxyäthyl grünlichblau ϊ
H Nitro H Acetylamino ^-Cyanoäthyl ^-Chloroacet-
Acetylamino >Hydroxyäthyl oxyäthyl bläulichgrün %
16 H Nitro H Acetylamino j3-Acetoxyäthyl y?-Hydroxypropyl grünlichblau f;
17 H Nitro H Acetylamino ^-Chloroacet- jS-Acetoxypropyl I
18 H Nitro H oxyäthyl H grün I
19 Acetylamino jS-Hydroxypropyl I
H Nitro H Acetylamino y?-Acetoxypropyl ^S-Acetoxyäthyl I
20 e-Acetyl- H grün I
H •Nitro H acetylamino n-Butyl
22 H Nitro H Phenoxycar- jS-Acetoxyäthyl jff-Benzoyloxy- bläulichgrün
bonylamino äthyl bläulichgrün
23 H Nitro Methoxy Formylamino n-Butyl J3-Methoxycar- bläulichgrün
Formylamino jS-Benzoyloxy- bonyläthyl grün
24 äthyl
25 H Nitro Äthoxy 3,4-Dimeth- jS-Melhoxycar- j!3-Äthoxycar- grün
oxybenzoyl- bonyläthyl bonyloxyäthyl
26 H Nitro H amino y-Hydroxypropyl grün
H Nitro H Acetylamino jS-Äthoxycar- n-Dodecyl
H Nitro H bonyloxyäthyl ω-HydroxypentyI
27 H Nitro Methoxy Acetylamino y-Hydroxypropyl yi-Acetoxyäthyl grün
Acetylamino Äthyl
28 H Nitro Methoxy Acetylamino Äthyl ^-(Cyanoacet- grünlichblau |
29 N-Methyl- jS-Acctoxyäthyl oxy)älhyl I
30 H Nitro Methoxy acetylamino ,/8-Acetoxyäthyl bläulichgrün 1
31 Formylamino j3-(Cyanoacet- grünlichblau 1
oxy)äthyl grün 1
32 H Nitro Methoxy jS-Acetoxy- jff-Acetoxyäthyl jS-(AllyIoxycar- grün 1
propionyl- bonyl)äthyl
33 H Nitro H amino ^-Methylsulfo-
Methoxycar- jß-(AIIyloxycar- nyloxyäthyl
H Nitro H bonylamino bonyl)äthyl jß-Succin-
imidoäthvl
34 H Nitro H Acetylamino jB-MethylsuIfo- 1 UJ J.^*^^ 1* ^&&J t
H
H Nitro Methoxy nyloxyäthyl jff-Acetoxyäthyl
35 H Nitro Methoxy Acetylamino Äthyl jff-Acetyläthyl
Ureido H
36 Ureido ^Acetoxyäthyl
37 Ureido jS-Acetyläthyl
38
39
Y 11 Z V 23 04 2 18 12 R2 Farbion
H Nitro Methoxy H grünlichblau
H Nitro Methoxy W R1 ^-Cyanoäthyl grünlichblau
Fortsetzung H N itro Methoxy Athy1 bläulichgrün
Bei Acetylamino H
spiel H Nitro Methoxy Acetylamino Methyl jS-Acetoxyäthyl bläulichgrün
40 Il Nitro H Thien-2-yl- Äthyl ^-Acetoxyäthyl bläulichgrün
41 carbonylamino
42 H Nitro H Äthylureido jS-Acetoxyäthyl Äthyl bläulichgrün
Ν,Ν-Diäthyl- jS-Acetoxyäthyl
43 ureido
44 M Nitro H y?-Hydroxy- Äthyl >Chloroäthyl grünlichblai;
propionyl-
45 amino
H Nitro H ^-Hydroxy- j8-Chloroäthyl Äthyl bläulichgrün
propionyl-
46 H Nitro H άΓύίΐΙϋ Äthyl bläulichgrün
Acetylamino X/T-Meihoxy-
H Nitro H propionyl)a'thyl Äthyl bläulichgrün
47 Acetylamino j8,y-Dihydroxy-
H Nitro H propyl Äthyl bläulichgrün
48 Acetylamino aj8-Di(äthoxy-
H Nitro H carbonyl)äthyl X/r-Methoxy- bläulichgrün
49 Acetylamino X/r-Cyanoäth- carbonyläth-
oxy)äthyl oxy)äthyl
50 H Nitro H Acetylamino Methyl yi-(Äthoxycar- bläulichgrün
bonylmethyl-
51 thio)äthyl
H Nitro Äthoxy- Acetylamino Äthyl Äthyl bläulichgrün
carbonyl-
52 methyl
H Nitro Methyl Acetylamino Äthyl jö-Hydroxyäthyl grün
H Nitro j8-Acet- jS-Acetoxyäthyl bläulich 3riin
53 oxyäthoxy
H Nitro H Aceiylamino H H grünlichblau
Acetylamino jö-Acetoxyäthyl
54
55 H Nitro H Acetylamino XCyclohexyl- Benzoylmethyl grünlichblau
H Nitro H carbonyloxy)- XCyclohexyl- grünlichblau
56 äthyl oxycarbonyl)-
Acetylamino Äthyl äthyl
H Nitro H Acetylamino XCyclohexyl- jS-(p-Anisyloxy- bläulichgrün
57 oxycarbonyl)- carbonyloxy)-
58 äthyl äthyl
H Nitro H Acetylamino Äthyl XDiäthyl- bläulichgrün
aminocarbonyl-
59 oxy)äthyl
H Nitro H Acetylamino Äthyl jS-im-Toluidino- bläulichgrün
carbonyl)äther
60 H Nitro H XÄthylsulfo- grünlwisHau
Acetylamino Äthyl nyl)-äthyl
H Nitro H XBromoace- bläulichgrün
61 Acetylamino Äthyl tylamino)äthyl
Methyl Nitro H j»-Hydroxyäthyl grünlichbiau
62 Methyl Nitro H Acetylamino Äthyl Äthyl grünlichblau
63 Acetybunino y?-Hydroxyäthyl
Acetylamino Äthyl
64
65
■cl/unj. 13 Z V 23 04 2 18 14 R2 Farbton
Yi-A. ν
Bei Nitro Methoxy W R1 y3-(/r-Methoxy- grünlichblau
»pid Methyl äthoxycarbo-
66 Acctylamino η Butyl nyl)äthyl
Nitro II /S-O^-Methoxy- bleu
Methyl äthoxycarbvi-
67 AcetyläivviiO jS-Cyarioäthyl nyl)äthyl
Nitro Methoxy j8-l/r-0Q"-Meth- grün
H oxyäthosy)äth-
68 Acctylamino H oxycarbonyläthyl]
Methoxy- Methoxy ßi/r-Methoxy- blau
H carbonyl äthoxycarbo-
69 Acetylamino H nyl)äthyl
Äthoxy- H ^-Methoxycar- blau
H csrbcr.y! bonyläthvl
70 >Methoxy- H Acetylamino j3-Methoxycar- Äthyl blau
H äthoxy- hcnyläthyl
71 carbonyl Acetylamino Äthyl
Nitro H jS-(/r-Äthoxy- grünlichblau
H carbonylpropio-
72 Acetylamino X/r-Äthoxy- nyloxy)äthyl
Carbonamido H carbonylpropio- j3-Acetoxyäthyl blau
H N-Phenyl- H nyloxy)äthyl ^J-Hydroxyäthyl blau
73 H carbonzTiido Acetylamino jS-Acetoxyäthyl
74 Cyano H Acetylamino jß-Hydroxyäthyl ^-Acetoxyäthyl grünlichblau
H Cyano Methoxy X/T-Methoxy- bläulichgrün
75 H Acetylamino jS-Acetocyäthyl äthoxycarbo-
76 Acetylamino H nyl)äthyl
Cyano Äthoxy jS-f/?-Methoxy- bläulichgrün
H äthoxycarbo-
77 Acetylamino Äthyl nyl)äthyl
Cyano H ^-Acetoxyäthyl grünlichblau
H
78 Cyano H Äthoxycarbo- ,ß-Acetoxyäthyl X/y-Methoxy- grünlichblau
H nylamino äthoxycarbo-
79 Acetylamino jß-Cyanoäthyl nyl)äthyl
Cyano Äthoxy Äthyl --rünüchblau
H Cyano Äthoxy Äthyl grünlichblau
80 Methyl Nitro Äthoxy Acetylamino H j3-Hydroxyäthyl grün
81 p-Nitro- Acetylamino Äthyl
82 phenyl 2-Nitro-4- Äthoxy Acetylamino jJ-Hydroxyäthyl Äthyl blau
H methylphenyl
83 Cy,?^o Äthoxy Acetylamino Äthyl >Hydioxyäthyl blau
H Cyano ^-Methoxyäthyl grünlichblau
84 H Cyano Äthoxy Acetylamino /M-iydro.VMi.hyl Äthyl grünlichblau
85 H Cyano Äthoxy Acexyiamino jS-Methoxyäthyl j8-Propionyl- grünlichblau
16 H Acetylamino j8-Acetyläthyl oxyäthyl
17 Cyano Äthoxy Acetylamino j8-Propionyl- Äthyl grünlichblau
H Cyano Äthoxy oxyäthyl ß-Hydroxyäthyl grünlichblau
88 H Ureido Äthyl
89 Benzoyl- jS-Hydroxyäthyl
amino
In Tabelle il Sind weitere erfindungsgemäße Färb ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet werden,
stoffbeispieie angeget-επ, die erhalten werden durch 65 Die mit diesen Farbstofren auf aromatischen Poiyester-
Diäzotierung von 2-Amino-3.5-dinitrothiophen und textilmaterialien erhaltene;-: Farbtons sind m der ietzten
Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung rr.it der Spalte der TebeHe ange^rb^n.
Kupplungskomponente von Spalte 2 der Tabelle, wobei
Tabelle II
Bei- Kupplungskomponente spiel
Farbton
90 N-{3-AcetyIanunophenyl)- bläulichgrün
pyrrolidin
91 N-(3-Acetylaminophenyl)- bläulichgrün
morpholin
92 I-Methyl-S-acetylaminoanilin bläulichgrün
Das in den obigen Beispielen verwendete 2-Amino-3,5-diniiro-4-methyIthiophen wurde wie folgt erhalten:
Chloroaceton wurde mit Natriumhydrosulfid in wäßrigem Medium umgesetzt, und die erhaltene Lösung wurde mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Triäthylamin beim Siedepunkt behandelt. Zusatz von Wasser fällte 2-Amino-3-äthoxycarbonyI-4-methylthiophen aus, welches aceliert und dann mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd erhitzt wurde, wobei 2-Acetylamino-4-methylthiophen-3-carbonsäure erha! · ten wurde. Diese wurde durch Erhitzen in N,N-Diäthylanilin auf 2200C decarboxyliert, das Produkt wurde in schwefelsaurem Medium bei -5° C dinitriert und dann durch Erhitzen in wäßriger Schwefelsäurelösung deacetyliert. Das 2-Amino-3,4,5-trinitrothiophen wurde erhalten durch Umsetzung von 2-Bromo-3,4,5-trinitrothiophen (Journal of Organic Chemistry 1957, Seite 1588) mit Ammoniak in Tetrahydrofuran.
Das 2-Amino-3-nitro-5-(N,N-diäthylcarbamoyI)thio-
phen wurde erhalten durch Umsetzung von 2-Bromo-3-nitrothiophen-5-carbonsäure (Chemical Abstracts 1963 auf Seite 3860h) mit Thionylchlorid in Toluol in Gegenwart von Dimethylformamid und anschlieBende Umsetzung mit Diäthylamin und darauffolgende Behandlung mit Ammoniak, um das Bromatom durch eine Aminogruppe zu ersetzen. Das 2-Amino-3-nitro-5-carbamoylthiophen und das 2-Amino-3-nitro-5-(N-phenylcarbamoyljthiophen wurden in ähnlicher Weise hergestellt, wobei das Diäthylamin durch Ammoniak bzw. Anilin ersetzt wurde.
Das 2-Amino-3-nitrt>-5-methoxycarbonylthiophen wurde hergestellt durch Veresterung von 2-Bromo-3-nitrothiophen-5-carbonsäure unter Verwendung einer 9%igen Lösung von Schwefelsäure in Methanol und Umsetzung des Bromoesters mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Ammoniak in Gegenwart von Dimethylformamid. Das 2-Amino-3-nitro-5-äthoxycarbonylthiophen wurde in analoger Weise hergestellt Das
2-Amino-3-nitro-5-(jJ-methoxyäthoxycarbonyl)thiophen wurde hergestellt durch Umesterung von 2-Amino-3-nitro-5-methoxycarbonylthiophi.'n, und zwar durch Erhitzung in ß-Methoxyäthanol in Gegenwart von Tetrabutyltitanat
Das 2-Amino-3-nitro-5-cyanothiophen wurde hergestellt durch Umwandlung des Oxims von 2-Acetylamino-5-formylthiophen (Journal of the Chemical Society 1955, Seite 1701) in die 5-Cyanoverbindung, und zwar durch Erhitzen mit E&jigsäureanhydrid, Nitrierung in einer Mischung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid bei 40° C und abschließende Deacelierung der Verbindung.
730 261/95

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfon- und Carbonsäuregruppen sind und die s Formel
    aufweisen, worin
    Y für Wasserstoff, Nitro, Niedrigalkyl,
    Phenyl, Tolyl, Chlorophenyl, Nitrophenyl
    oder Nitrotolyi steht; 20
    Z für Nitro, Cyano, Phenyl,Tolyl,
    ChlorophenyL NilrophenyL Nitrotolyi.
    N iedrigalkoxy-carbonyl,
    Hydroxy-niedrigalkoxy-carbonyl,
    Cyano-niedrigalkoxy-carbonyl, 25
    Niedrigalkoxy-niedrigalkoxycarbonyl
    oder gegebenenfalls durch Niedrigalkyl oder
    ein
    Phenyl substituiertes Amino-carbonyl steht; T für Wasserstoff. Niedrigalkyl, 30
    Hydroxy-niedrigalkyl.
    Niedrigalkoxy- niedrigalkyl,
    Niedrigalkoxy carbonyl-niedrigalkyl,
    Niedrigalkoxy. Hydroxy-niedrigalkoxy,
    Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkoxy, 35
    Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy oder
    Niedngalkoxy-carbonyl-niedrigalkoxy steht; W für Formylamino.
    Niedngalkyl-carbonyl-amino,
    Hydroxy-niedrigalkyl-carbonyl-amino, 40
    Cyano-niedrigalkyl-carbonyl-amino,
    Chloro-niedrigalkyl-carbonyl-amino,
    Niedrigalkyl-carbonyl-niedrigalkylcarbonyl-amino.
    Niedrigalkyl-carbonyloxy-nicdrigalkyl- *5
    carbonyl-amino,
    Phenoxy-carbonyl-amino.
    Phenyl-carbony I- amino.
    Tolyl-carbonyl-amino.
    3.4-Dimethoxy-benzoyl-amino. 50
    Dimethoxyphenyl-carbonyl-amino.
    Chlorophenyl-carbonyl-amino,
    Pyrid-2yl carbonyl-amino.
    Tnien-2-yl-carbonyl-amino.
    N-(Niedrigalkyl)-niedngalkyl- 55
    carbonyl-amino.
    Niedrigalkoxy-carbonyl-amino.
    Amino carbonylamino.
    N Niedrigalkylaminocarbonyl-aminooder
    N.N DKniedrigalkylJamino'carbonyl-amino *°
    steht; und
    R' und R3 jeweils unabhängig voneinander für
    Wasserstoff, Niedrigalkyl,
    Hydroxy-niedrigalkyl. Chloro-niedrigalkyl,
    Cyano-niedrigalkyl, 65
    Niedrigalkoxy-niedrigalkyl.
    /?-(/>'-Cyanoäthoxy)-äthyl,
    Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl,
    Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-carbonyl-
    niedrigalkyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-
    carbonyl-niedrigalkyl, Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkyi, /J-Chloroacetoxy-äthyl, NicvJrigalkoxy-carbonyloxy-niedrigalkyl, Hydroxy-niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl, Niedrigalkyl-carbonyl-niedrigalkyl, Niedrigalkoxy-niedrigalkyl-carbonyl-
    niedrigalkyl,
    0-(Cyanoacetoxy)-äthyl, Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkoxy-
    niedrigalkyl, Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl-thio-
    niedrigalkyl.
    Niedrigalkylsulfonyl-niedrigalkyl, Niedrigalkylsulfonyloxy-niedrigalkyl, Benzoyl-niedrigalkyl, Benzoyloxy-niedrigalkyl, ^-{Allyloxy-carbonylJ-äthyl. /J-Succinimido-äthyl, ^-(Cyclohexyl-carbonyloxyJ-äthyl, Cyclohexyloxy-carbonyl-niedrigalkyl, ^-(ß'-Äthoxy-carbonyl-prof-rionyloxy)-äthyl, ^-(p-Anisyloxy-carbonyloxy)-äthyl, /)-Diäthylamino-carbonyloxy)-äthyI, j?-(m-Toluidino-carbonyl)-äthyl, J?-(Bromoacetylamino)-äthyl, Phenoxy-carbonyloxy-niedrigalkyl, ω-Hydroxypentyl oder n-Dodccyl stehen; oder
    R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Morpholinring bilden, wobei Niedrigalkyl und Niedrigalkoxy für Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht
    2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
    NO2
    NH2
    diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
    kuppelt, worin Y, Z, T. W. R1 und R2 die in Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbonsäure- und Sulfonsäurcgruppen sind.
    3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch I zum Färben von synthetischen Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, aus Polyamid und aus aromatischen Polyestern.
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