JPS5924754A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS5924754A JPS5924754A JP13411482A JP13411482A JPS5924754A JP S5924754 A JPS5924754 A JP S5924754A JP 13411482 A JP13411482 A JP 13411482A JP 13411482 A JP13411482 A JP 13411482A JP S5924754 A JPS5924754 A JP S5924754A
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- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維類の染色または捺染法に関するものである。より詳し
くは、本発明は７１≦不溶性モノアゾ化合物及びそれを
用いて、ポリエステル繊維、ポリアミド４６３１１１１
ｉなどの合成繊維類を青〜縁色に染色または捺染する方
法に関するものである。
維類の染色または捺染法に関するものである。より詳し
くは、本発明は７１≦不溶性モノアゾ化合物及びそれを
用いて、ポリエステル繊維、ポリアミド４６３１１１１
ｉなどの合成繊維類を青〜縁色に染色または捺染する方
法に関するものである。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉｌ
（式中、Ｘは水素原子、ニトロ基、低級アルキル基又は
更に置換されていてもよいフェニル基、Ｙは低級アルキ
ル基、更に置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基
、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基又はカルボン
アミド基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アシルアミノ基、ベンゾイルアミ７基またはアルキルス
ルボニルアミノ基、’Ｉｓ艮２ ＃ ”ｌ 、”４
は各々独立に水素原子またはアルキル基、” Ｓは水
素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル屑、
シクロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする合成繊゛維類の染色または捺染法である。
更に置換されていてもよいフェニル基、Ｙは低級アルキ
ル基、更に置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基
、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基又はカルボン
アミド基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アシルアミノ基、ベンゾイルアミ７基またはアルキルス
ルボニルアミノ基、’Ｉｓ艮２ ＃ ”ｌ 、”４
は各々独立に水素原子またはアルキル基、” Ｓは水
素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル屑、
シクロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表
わす。） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする合成繊゛維類の染色または捺染法である。
本発明における低級とは炭素数が１〜４であることを示
す。一般式（Ｉｌで示される化合物において、有利には
、Ｘは水素原子、Ｙはニトロ基、Ｚは水素原子、塩素原
子、臭素原子、低級アシルアミノ基、ベンゾイルアミ７
基、低級アルキルスルホニルアミノ基、’ｉｓ Ｒ１Ｉ
Ｒ，、Ｒ，は水素原子、メチル基が好ましい。
す。一般式（Ｉｌで示される化合物において、有利には
、Ｘは水素原子、Ｙはニトロ基、Ｚは水素原子、塩素原
子、臭素原子、低級アシルアミノ基、ベンゾイルアミ７
基、低級アルキルスルホニルアミノ基、’ｉｓ Ｒ１Ｉ
Ｒ，、Ｒ，は水素原子、メチル基が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性、ｐ １１安定性、ビル
ドアツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マザツ、昇華、
日光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優れた性
能を示す。
ミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性、ｐ １１安定性、ビル
ドアツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マザツ、昇華、
日光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優れた性
能を示す。
本発明において一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化合物
は、一般式（山 （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を表わす。）で示されるア
ミン化合物を公知の方法、例えば特開昭４８−８４１２
１号公報に記載されている方法でジアゾ化し、一般式＋
［１１）、（式中、Ｚ、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４、Ｉζ
６は前記の意味を表わす。） Ｖ で示される化合物とカップリングさせることによって製
造できる。 ゛ −一般式川で示される化合物は、公知の方法、例えば、
ヘミッシェ・ベリヒテ第９８巻、８５７１頁（１９６５
年）、及び第９９巻９４頁（１９６６年）、特開昭４９
−４８６５８号公報に記載されている方法で製造できる
。
は、一般式（山 （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を表わす。）で示されるア
ミン化合物を公知の方法、例えば特開昭４８−８４１２
１号公報に記載されている方法でジアゾ化し、一般式＋
［１１）、（式中、Ｚ、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４、Ｉζ
６は前記の意味を表わす。） Ｖ で示される化合物とカップリングさせることによって製
造できる。 ゛ −一般式川で示される化合物は、公知の方法、例えば、
ヘミッシェ・ベリヒテ第９８巻、８５７１頁（１９６５
年）、及び第９９巻９４頁（１９６６年）、特開昭４９
−４８６５８号公報に記載されている方法で製造できる
。
一般式（曲で示される化合物は、公知の方法例えば、特
公昭４７−８’４６８０号公報に記載されている方法で
製造される。
公昭４７−８’４６８０号公報に記載されている方法で
製造される。
本発明のモノアゾ化合物は、具体的１とは、例えば次の
ようにして製造できる。
ようにして製造できる。
一般式（（１）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩酸
などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又
はそれらの混合溶媒に溶解又は分散させ、冷時好ましく
は５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一
方、一般式（間で示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、ツノツブリングさせる。
などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又
はそれらの混合溶媒に溶解又は分散させ、冷時好ましく
は５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一
方、一般式（間で示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、ツノツブリングさせる。
反応終了後、析出した結晶を戸別して、一般式（Ｉ）で
表わされるモノアゾ化合物が得られる。
表わされるモノアゾ化合物が得られる。
このとき、場合によっては、ｐ■をｌ〜５１こ調節する
とカップリングが速やかに起るので好ましい。
とカップリングが速やかに起るので好ましい。
一般式（１１）で示されるアミン化合物としては具体的
には次のものがあげられる。
には次のものがあげられる。
２−アミン−３，５−ジニトロチオフェン２−アミノ−
８，４，５−）リニトロチオフエン ２−アミノ−８−ニトロ−５−メトキシカルボニルチオ
フェン ２−アミノ−３，５−ジニトロ−４−メチルチオフェン ２−アミノ−８，５−ジニトロ−４−エトキシカルボニ
ルヂオフエン 一般式（１１１で示される化合物としては具体的には次
のものがあげられる。
８，４，５−）リニトロチオフエン ２−アミノ−８−ニトロ−５−メトキシカルボニルチオ
フェン ２−アミノ−３，５−ジニトロ−４−メチルチオフェン ２−アミノ−８，５−ジニトロ−４−エトキシカルボニ
ルヂオフエン 一般式（１１１で示される化合物としては具体的には次
のものがあげられる。
１．２．８．４−テトラハイドロキノリン２．２．４−
トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−・エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２、ｎ、
４−テトラハイドロキノリン ｌ−アリルー２．７−シメチルー１．２゜３．４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２゜４．７−テト
ラメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキ／リン ■−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチル−
７−クロロ−１，２，８゜４−テトラハイドロキノリン ｌ−ベンジル−２，７−シメチルー１．２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン １−シクロへキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−エチル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−アリル−２、２、４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２゜４−トリメチ
ル−７−アセチルアミノ−１，２，８，４−テトラハイ
ドロキノリン ｌ−プロピル−２，２，４−トリメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−（，２゜３．４−テトラハイドロキノ
リン ｌ−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ペンゾイル
アミノー１．２，８．４−テトラハイドロキノリン ｌ−７エネチルー２．４．８−トリメチル−７−プロピ
オニルアミノ−１、２，８゜４−テトラハイドロキノリ
ン 本発明における合成繊維類としては、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロース
エステル系繊維又はこｈらのｋＡ ＋？１６０）混紡品
を挙げることができる。
トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−・エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２、ｎ、
４−テトラハイドロキノリン ｌ−アリルー２．７−シメチルー１．２゜３．４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２゜４．７−テト
ラメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキ／リン ■−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチル−
７−クロロ−１，２，８゜４−テトラハイドロキノリン ｌ−ベンジル−２，７−シメチルー１．２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン １−シクロへキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−エチル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−アリル−２、２、４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２゜４−トリメチ
ル−７−アセチルアミノ−１，２，８，４−テトラハイ
ドロキノリン ｌ−プロピル−２，２，４−トリメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−（，２゜３．４−テトラハイドロキノ
リン ｌ−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ペンゾイル
アミノー１．２，８．４−テトラハイドロキノリン ｌ−７エネチルー２．４．８−トリメチル−７−プロピ
オニルアミノ−１、２，８゜４−テトラハイドロキノリ
ン 本発明における合成繊維類としては、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロース
エステル系繊維又はこｈらのｋＡ ＋？１６０）混紡品
を挙げることができる。
本発明の化合物は特にポリエステル系繊細（こ対して婿
れた染色特性を発揮する。
れた染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊細類を染色する
にあたっては、まず一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化
合物の一棹又は二種以上をｉＤ３当な分散剤と共に水性
媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化し
た染料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によ
・〕て粉末状として用い、られる。染色はそれ自体公知
の方法により、分散化した染料を水性媒体中に分散させ
て染浴を調製し、合成ｙ４維を浸漬して、加圧下１０５
℃以上、好ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、
〇−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキ？
’）ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパッヂ゛ングし、１５
０〜２８０℃テ８０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合は、染
料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパ
ッディングし、スチーミング又はサーモゾル処理をして
染色を行なうことができる。又、トリクロロエチレンや
パークロロエチレン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤
染色法も可能である。
にあたっては、まず一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化
合物の一棹又は二種以上をｉＤ３当な分散剤と共に水性
媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化し
た染料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によ
・〕て粉末状として用い、られる。染色はそれ自体公知
の方法により、分散化した染料を水性媒体中に分散させ
て染浴を調製し、合成ｙ４維を浸漬して、加圧下１０５
℃以上、好ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、
〇−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキ？
’）ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパッヂ゛ングし、１５
０〜２８０℃テ８０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合は、染
料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパ
ッディングし、スチーミング又はサーモゾル処理をして
染色を行なうことができる。又、トリクロロエチレンや
パークロロエチレン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤
染色法も可能である。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及び％は特記しない限りそれぞれ重屋部、ｆ
ｒｃ眼％を意味する。
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及び％は特記しない限りそれぞれ重屋部、ｆ
ｒｃ眼％を意味する。
実施例′ｌ
プロピオン酸／酢酸（１４／８６ 容財部）１５０部に
４３％ニトロシル硫酸８５．４ 部を加え、０℃に冷却
する。これに、２−アミノ−８，５−ジニトロチオフェ
ン８．９部を０℃以下で徐々に加え、８時間同温度で保
温攪拌してジアゾ化する。一方、ｌ−エチル−２，２，
４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２，８，４
−テトラハイドロキノリン２６．０部をメタノール１０
０部に溶解し、これ番こ前記ジアゾニウム溶液を氷で０
℃以下に冷却しながら加える。この後、ｐ ＩＩを２〜
５に調整してカップリングを終了させる。析出した結晶
を戸別、水洗、乾燥して式（Ｉｌ の化合物２５．８部が得られた。
４３％ニトロシル硫酸８５．４ 部を加え、０℃に冷却
する。これに、２−アミノ−８，５−ジニトロチオフェ
ン８．９部を０℃以下で徐々に加え、８時間同温度で保
温攪拌してジアゾ化する。一方、ｌ−エチル−２，２，
４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２，８，４
−テトラハイドロキノリン２６．０部をメタノール１０
０部に溶解し、これ番こ前記ジアゾニウム溶液を氷で０
℃以下に冷却しながら加える。この後、ｐ ＩＩを２〜
５に調整してカップリングを終了させる。析出した結晶
を戸別、水洗、乾燥して式（Ｉｌ の化合物２５．８部が得られた。
収率５５％
２−アミノ−３，５−ジニトロチオフェンは、特開昭４
９−４８６５８号公報に記載されている方法により合成
した。一方の１−エチル−２，２，４−）リメチル−７
−アセチルアミノー１．２．８．４−テトラハイドロキ
ノリンは、特公昭４７− ８４６８０号公報に記載されている方法により合成した
。
９−４８６５８号公報に記載されている方法により合成
した。一方の１−エチル−２，２，４−）リメチル−７
−アセチルアミノー１．２．８．４−テトラハイドロキ
ノリンは、特公昭４７− ８４６８０号公報に記載されている方法により合成した
。
実施例２
式（１）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ１
部と共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エス
テル３部を水ａ、ｏｏｏ部に均一に分散させて染浴を調
製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１１００部
を浸油し、１８０℃で６０分間染色を行なった後、染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイド８部、ベ
タイン型両性界面活性剤８部と水８，０００部からなる
処理液で、８５℃でＩＯ分分間光ｂ１・浄処理を行なっ
た。その後、水洗、乾燥して一度の高い鮮明な胃緑色の
染色物が得られた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗
１ＭＪの堅牢度に優れた性能を示した。
のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ１
部と共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エス
テル３部を水ａ、ｏｏｏ部に均一に分散させて染浴を調
製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１１００部
を浸油し、１８０℃で６０分間染色を行なった後、染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイド８部、ベ
タイン型両性界面活性剤８部と水８，０００部からなる
処理液で、８５℃でＩＯ分分間光ｂ１・浄処理を行なっ
た。その後、水洗、乾燥して一度の高い鮮明な胃緑色の
染色物が得られた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗
１ＭＪの堅牢度に優れた性能を示した。
実施例８
２−アミノ−８、５−’ジニトロチオフェンおよび１−
ＩＰペンチル−２，２，４−トリメチル−７−アセチル
アミノ−１，２゜８−４−テトラハイドロキノリンを用
い、・実施例１と同様にして式（２）のモノアゾ化合物
を合成した。
ＩＰペンチル−２，２，４−トリメチル−７−アセチル
アミノ−１，２゜８−４−テトラハイドロキノリンを用
い、・実施例１と同様にして式（２）のモノアゾ化合物
を合成した。
Ｃ■Ｉ、ｌ
収率５２％ ゛
実施例４
式（２）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のｄｔルマリン縮合物２部と共に微粒化分散し、得られ
た染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく
練り合わピ゛て色糊を調製１−る。
のｄｔルマリン縮合物２部と共に微粒化分散し、得られ
た染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく
練り合わピ゛て色糊を調製１−る。
（捺染光ｆ／Ｉｌ＋ ）
塩素酸ンーダ ０，６部層石酸
０．４部 Ｎｌ−１００部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１８０〜１３５℃、ゲージ圧８〜
４ｋＱ／Ｃｄ）にて３０分間スチーミングした。この後
、水洗、乾燥して、実施例２と同様１こして還元洗浄処
理を行ない、水６Ｌ１乾燥して、調度の高い鮮明な青緑
色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、耐光、水
、洗雀の堅牢度に優れた性能を示した。
０．４部 Ｎｌ−１００部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１８０〜１３５℃、ゲージ圧８〜
４ｋＱ／Ｃｄ）にて３０分間スチーミングした。この後
、水洗、乾燥して、実施例２と同様１こして還元洗浄処
理を行ない、水６Ｌ１乾燥して、調度の高い鮮明な青緑
色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、耐光、水
、洗雀の堅牢度に優れた性能を示した。
以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化合物を合
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。表中、色相はポリエステルｍ維上
のｆｒム相を示す。
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。表中、色相はポリエステルｍ維上
のｆｒム相を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式（ＩＩ （式中、Ｘは水素原子、ニトロ基、低級アルキル基又は
史に置換されていてもよいフェニル基、ｙは低級アルキ
ル基、更に置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基
、シアン基低級アルコキシカルボニル基又はカルボンア
ミド基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アル・キル基、
アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はアルキルスル
ホニルアミ７基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ，は各々独立に
水素原子またはアルキル基、Ｒ６は水素原子、アルキル
基、置換アルキル基、７ ル’ｆニル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 （２） 一般式（１１ （式中、Ｘは水素原子、ニトロ基、低級アルキル基又は
更に置換されていてもよいフェニル基、Ｙは低級アルキ
ル基、更（こ置換されていてもよいフェニル基、ニトロ
基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基又は］Ｊル
ボンアミド基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はアルキル
スルホニルアミン基、艮、、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４は各々独
立に水素原子又はアルキル基、ｋ、は水素原子、アルキ
ル基、置換アルキル基、ア／Ｌ、 ’Ｆ−ニル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基又はフヱニル古（を表わす
。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成繊維類
の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13411482A JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13411482A JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5924754A true JPS5924754A (ja) | 1984-02-08 |
| JPH04109B2 JPH04109B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=15120783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13411482A Granted JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924754A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105820596A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-03 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4953222A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-05-23 |
-
1982
- 1982-07-30 JP JP13411482A patent/JPS5924754A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4953222A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-05-23 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105820596A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-08-03 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04109B2 (ja) | 1992-01-06 |
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