DE2759103C2 - Azofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe und deren Verwendung

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DE2759103C2 DE2759103A DE2759103A DE2759103C2 DE 2759103 C2 DE2759103 C2 DE 2759103C2 DE 2759103 A DE2759103 A DE 2759103A DE 2759103 A DE2759103 A DE 2759103A DE 2759103 C2 DE2759103 C2 DE 2759103C2
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Description

bedeuten, wobei
Q für C-C-Alkyl, C.,-C5-Alkenyl oder Phenyl und
U für Wasserstoff oder Q stehen und
η 1,2,3,4,5
bedeutet.
2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
Y1 Cyan,
Y2, Y4 Wasserstoff,
Y3 Brom, Trifluormethyl, Ci-Q-Alkoxycarbonyl, Acetyl oder Benzoyl,
R1 gegebenenfalls durch Phenyl, Cyan, Chlor, -COCH = CH2, Ci-C4-AIkOXy oder Phenoxy substi-
tuiertes C,-C4-Alkyl,
R2 Wasserstoff oder R1
bedeuten.
3. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
CN OH
4. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien aus sekundären Celluloseacetat. Cellulosetriacetat, Polyamid oder aromatischem Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Y3—CC J >—N = N-C ( J V-N (D
worin
Y, Cyan
Yi Wasserstoff oder Methyl
Y, Wasserstoff, C, -C4-AIlIyI, Ci-Q-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan, s
C1 -C8-Alkoxycarbonyl, C, -Q-Alkylsulfonyl
Y4 Wasserstoff
Y5 Cyan
Ri Wasserstorf, gegebenenfalls durch Phenyl, C,-C4-Alkylphenyl, Cyan, Chlor, -COCH = CH2,
-SO3CH=CH2, C-C4-AIkOXy, Phenoxy, -OCO-C1-C4-A^yI, -OCOj-Ci-C^AIkyl, io -OPO(C1-C4-AIkOXy),, -PO(C,-C4-AIkOXy)2, -OCONH- C, -Q-AIkyl oder -OCONH-Phenyl
substituiertes C,-C4-A"lkyl, -(C2H4O)n-U oder -(C2H4O)11-COQ,
Rt Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl oder R|
RJ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten, wobei
Q für C-Q-Alkyl, C,-C5-Alkenyl oder Phenyl und
U für Wasserstoff oder Q stehen und
η 1, 2, 3, 4, 5 20
bedeutet.
Unter diesen Farbstoffen sind solche der angegebenen Formel ganz besonders bevorzugt, worin
Y2 Wasserstoff, 25
Y3 Brom, Trifluormethyl, Q-Q-Alkoxycarbonyl, Acetyl oder Benzoyl,
Ri gegebenenfalls durch Phenyl, Ci-Q-Alkylphenyl, Cyan, Chlor, C,-C4-AIkOXy, Phenoxy substituiertes
Alkyl (C1-C4)
R2 Wasserstoff oder R,
bedeuten.
Die Herstellung der neuen Azofarbstoffe der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise z. B. durch Kupplung diazotierter Aniline der Formel (II)
Y2 Yl 35
Y5 40
[5
auf Kupplungskomponenten der Formel (III)
R3 R
yKl 45
(ΠΙ)
Ό .
OH
Vorzugsweise gewinnt man die neuen Farbstoffe durch Kupplung diazotierter Aniline der Formel (IV)
60
Y4 Z
!$ Y2 -Ys die obengenannte Bedeutung haben und
Z Chlor, Brom oder Jod
bedeuten, auf Kupplungskomponenten der Formel (V) 65
\ OH Rl
und Umsetzung der o-Halogenazofarbstoffe (Vl)
Y
(V)
(VI)
durch nukleophile Substitution mit Cyaniden.
Vorzugsweise steht Z für Brom.
Diese Austauschreaktionen sind ebenfalls an sich bekannt und beispielsweise in folgender Patentliteratur beschrieben: DE-OS 15 44 563 = GB-PS 11 25 683.
Besonders geeignet und bevorzugt ist der Halogen/Cyan-Austausch mittels eines Gemisches von Kupfer-(1)-cyanid und Zinkcyanid.
Während die Diazokomponenten allgemein bekannt sind, sind die Kupplungskomponenten nur zum Teil bekannt, z. B. JP 47 25 488 (1972).
Man erhält diese Verbindungen jedoch leicht in an sich bekannter Weise, z. B. durch Alkylieren von m-Aminophenol oder durch Umsetzung von Resorcin mit geeignet substituierten Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels.
Geeignete Kupplungskomponenten sind in den nachfolgenden Beispielen aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich vorzugsweise zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid, wie z. B. Polyhexamethylendipamid, und ganz besonders aromatischem Polyester, wie z. B. Polyäthylenterephthalat nach den für diese Faserarten üblichen Färbemethoden unter Verwendung wäßriger oder nicht wäßriger Flotten.
Die Farbstoffe können schließlich auch auf synthetische Textilmaterialien durch Transferdruck aufgebracht werden.
Die mit den Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten, hohe Farbstärke und einen besonders klaren Farbton aus.
Gegenüber den aus der GB-PS 3 93 873 bekannten m-Aminophenolazofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe beispelsweise durch eine bessere Licht- und Sublimierechtheit aus.
Herstellung des Farbstoffs der Formel
CN
OH
Beispiel 1
CH2CH2CN
CH2-
Herstellung der Kupplungskomponente
222,4 g 3-Amino-phenol, 132 ml Acrylnitril, 40 ml Wasser, 40 ml Eisessig und 4 g Zinkchlorid werden 5 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Man extrahiert mit Methylenchlorid, trocknet überNatriumsulfat und engt im Vakuum ein. Ausbeute 315 g.
81 g m-Hydroxy-N-jö-cyanäthyl-anilin, 95 g Benzylchlorid, 106 g wasserfreie Soda, 2 g Kaliumiodid und 400 ml Äthanol werden 30 Stunden auf 1300C im Autoklaven erhitzt. Man saugt das anorganische Material ab und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst und mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase verworfen. Die wäßrige Phase wird auf pH = 4 gebracht und mehrmals
mit Mp.thvlp.nrhlnrirl PYtrahip.rt Dip vprpiniotpn Fvtralrtp u/prHpn iihpr Natriiimculfat ootrrwlrnpt \inii im . .-_....., .... . σ .._. . „ „ o „ _— ....
Vakuum eingeengt. Ausbeute 78 g m-Hydroxy-N-jS-cyanäthyl-N-benzyl-anilin.
Herstellung von 3-Hydroxy-4-(2',4',6'-tribromphenylazo)-N-j8-cyanäthyl-N-benzyl-anilin
9,6 g 2,4,6-Tribromanilin werden in 15 ml Wasser ui.'J 15 ml 96proz. Schwefelsäure gelöst. Bei 38-400C tropft man in 30 Minuten 4,8 ml 42proz. Nitrosylschwefelsäure zu und rührt noch eine weitere Stunde bei dieser Temperatur. Bei 0-50C fügt man die Diazotierungslösung zu einer Lösung von 7,67 g m· Hydroxy-N-jS-cyanäthyl-N-benzyl-anilin in 50 ml Eisessig und 20 ml lOproz. wäßriger Amidosulfonsäureiösung. Mit Natriumacetat wird auf pH = 3,5 abgestumpft. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Ausbeute 16,3 g oranges Pulver.
ο Ilerslellung von 3-1 lydroxy-4-(2',6'-dicyan-4'-bromphenylazo)-N:/y-cyaniithyl-N-bcn/ylanilin
Fine Lösung bzw. Suspension von 12,5 g 3-1 lydroxy-4-(2',4',(i'-lribromphcnylazo)-N:/<-cyanäthyl-N-bcnzyI-anilin, 2,34 g Zinkcyanid und 0,4 g Kupfcrcyanid in 30 ml Dimethylformamid wird 30 Minuten auf 1000C erhitzt. Nach Abkühlen auf 500C fällt man den Farbstoff mit 60 ml Methanol, saugt ab und wäscht mit 50 ml lOproz. Salzsäure und Wasser. Ausbeute: 6,8 g. Das Massenspcktrum ergibt ein Molgewicht von 485.
Der Farbstoff färbt Polyester in klarem Scharlach mit sehr guter Licht- und Sublimiereehtheit.
Herstellung des Farbstoffs der Formel
CII1CO
Beispiel 2
CII
in
N = N
cn,
OH
CH1CH1CN
Zu einer Suspension von 8,5 g 3,5-Dibrom-4-aminoacetophcnon in 20 ml Wasser und 18 ml konz. Schwefelsäure (96%) tropfte man bei 35-400C in 30 Minuten4,7 ml 42proz. Nitrosylschwcfelsäurc und rührte noch eine weitere Stunde bei dieser Temperatur. Bei 0-50C lugte man die geklärte Diazotierungslösung zu einer Lösung von 8,1 g 3-Hydroxy-N-(4'-methyl-benzyl-N:/f-cyanäthyl-anilin und I g Amidosulfonsäurc in 100 ml Eisessig und 50 ml Dimethylformamid.
Nach Verdünnen mit 100 ml Wasser wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 15,1 g.
Die benötigte Kupplungskomponente wurde durch reduktive Alkylierung von m-Aminophcnol mit 4-Mcthylbenzaldehyd und anschließende Umsetzung mit Acrylnitril in verdünnter Essigsäure in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen.
Eine Lösung bzw. Suspension von 11,4 g 3-llydroxy-4-(2',6'-dibrom-4'-acetyl-phcnylazo)-N-(4"-methylbenzyl)-N-(/<-eyanäthyl)ani!in, 2,23 g Zinkcyanid und 0,18 g Kupfer-(l)-cyanid in30 ml Dimethyllbrmanilid wurde 45 Minuten auf 1000C erwärmt. Nach Abkühlen aul'40°C wurde mit 50 ml Methanol gefällt, abgesaugt, mit Methanol, lOproz. Salzsäure und Wasser gewaschen. Ausbeute: 6,45 g.
Der Farbstoff färbt Polyester in klarem blaustichigem Rot mit sehr guter Licht- und Sublimiereehtheit. Bei analoger oder ähnlicher Arbeitsweise können die in der nachfolgenden Tabelle autgcluhrten Farbstolle in guter Ausbeute erhalten werden.
211
Beispiel
Formel
Nuance auf
Polyester
CN
OVn=N^OVn
blaustichiges
Scharlach
Scharlach
rotstichiges
Orange
CH3O2C
N = N-ζΓΧ>—Ν
blaustichiges
Rot
4(1
45
50
55
60
65
CN
OH
CH3CH2CN
Fortsetzung
Beispiel Formel
Nuance auf Polyester
CN
H,C CN
CH
\ 0H CH2CH2CN
CN -COhJ(IVn=N
CN CN
CH1-^n-N = N
CN CN
OH CH2CH2CN
CH2CH2CN
OH
10 F1C
N = N
CN
CN
OH
CH,
CH2CH2CN
CH2-CH3
CH2CH2CN
CN CN
OH
CH2-CH,
12 F3C
CN CN
OH
13 Br
CH2
CN OH
CN
14 CgH„O2C—<X )>—N=N-
CN
CH2-Scharlach
blaustichiges Rot
-CH,
rotstichiges Orange
blaustichiges Scharlach
gelbstichiges Rot
Rosa
blaustichiges Scharlach
Rot
Fortsetzung
Beispiel Formel
Nuance auf Polyester
CN
Br
N = N
CN CN
OH
NH-
CN CN
OH
N(C2H4OCOC H3),
CN CN
OH
4 \ C2H4CO2CH1
CN
CN
OH CH2CH,
CN CN
OH
CN CN
OH
N(C2H4Cl)2 (C2H4O)2CH3
/
C2H
2H5
CN CN
OH
Br
N = N-
CN
si \
si \ blaustichiges Rot
gelbstichiges Rot
Rot
Scharlach
Rot
Rot
CH2-CH,
O Rot
CH2-CH2—CH2- P(OCHj)2
CH2-CH2-OCONH-C4H9
-N Rot
OH ^CH2-CH2-OCONH-C4H9
Fortsetzung
Beispiel Formel
Nr. Nuance auf Polyester
23
25
CN
Il
H3C CN
CH2-CH,
CH2-CH2-CN
CH,
CH,
Violett
Scharlach
Scharlach

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe der Formel
Y2
Y, Cyan
Y2 Wasserstoff oder Methyl
Y3 Wasserstoff, C|-C4-Alkyl, C,-C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan,
Q-Cjj-Alkoxycarbonyl, C,-C4-Alkylsulfonyl
Y4 Wasserstoff
Y, Cyan
R1 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Phenyl, Q-Cj-Alkylphenyl, Cyan, Chlor, -COCH=CH,, -SO1CH = CH,, C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, -OCO-C,-C4-Alkyl, -OCO, -C1-C4-Alkyl, -OPO(C1-C4-AIkOXy),, -PO(C,-C4-AIkOXy),, -OCONH-C^C-Alkyl oder -ÖCONH-Phenyl substituiertes C,-C4-A"lkyl, -(C2H4O)11-U oder -(C2H4O)11-COQ,
R2 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl oder R1
R3 Wasserstoff oder Chlor
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