DE2201113C2 - "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien" - Google Patents

"Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien"

Info

Publication number
DE2201113C2
DE2201113C2 DE2201113A DE2201113A DE2201113C2 DE 2201113 C2 DE2201113 C2 DE 2201113C2 DE 2201113 A DE2201113 A DE 2201113A DE 2201113 A DE2201113 A DE 2201113A DE 2201113 C2 DE2201113 C2 DE 2201113C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lower alkyl
radical
textile materials
dyes
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2201113A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2201113A1 (de
Inventor
Alan Thomas Costello
Peter Manchester Lancashire Smith
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2201113A1 publication Critical patent/DE2201113A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2201113C2 publication Critical patent/DE2201113C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

NO2
NH2
diazoliert, und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
A-Z
kuppelt, wobei A, D, R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäure· und Carbonsäuregruppen sind.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen organischen Textilmateriaiien.
Die Erfindung betrifft neue disperse Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien, wie es in den vorstehenden Patentansprüchen näher definiert ist.
Ähnliche Monoazofarbstoffe sind aus der DE-AS 79 759 bekannt, die sich von 2-Amino-3-nitrothiophenen mit einer Acylgruppe in der 5-Stellung als
is Diazokomponente ableiten. Mit erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellte Färbungen auf Polyester besitzen gegenüber entsprechenden, mit den bekannten Farbstoffen hergestellten Färbungen eine wesentlich bessere Echtheit gegenüber trockener Wvmebehandlung.
Weiterhin sind ähnliche Monoazofarbstoffe aus der US-PS 28 27 450 bekannt, die sich von 2-Aminothiophenen ableiten, welche in der 3-Stellung eine Nitro- oder Ci-4-Alkylsulfonylgruppe und in der 5-Stellung eine Ci_4-AlkylsulfonylgruppeodereinnSulfonyl-Ci_4-alkyI-amidogruppe besitzen. Gegenüber diesen Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich höhere Farbkraft.
In der ganzen Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke »Niedrigalkyl«, »Niedrigalkoxy« und »Niedrigalkylen« auf Alkyl-, Alkoxy- bzw. Alkylenradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Niedrigalkyl-sulfonyl-, Niedrigalkyl-carbonyl· und substituierte Benzoylradikale, die durch D
j5 dargestellt werden, sind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, p-Nitrobenzoyl und o-Chlorobenzoyl. Formel II Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch Y und R
dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele für Cyano-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind j3-Cyanoäthyl und y-Cyanopropyl. Beispiele für Niedrigalkoxyradikale, die durch Y dargestellt werden, sind Methoxy und Äthoxy. Ein Beispiel für ein Niedrigalkyl-carbonylamino-radikal, das durch X dargestellt wird, ist Acetylamino, und ein Beispiel für ein Niedrigalkylsulfonylamino-radikal, das durch X dargestellt wird, ist Methansulfonylamino. Beispiele für Phenyl-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Benzyl und 0-Phenyläthyl. Beispiele für Niedrigalkylenradikale, die durch A
so dargestellt werden, sind Methylen, Trimethylen, Propylen, «, /?-Dimethyläthylen und vor^igsweise Äthylen. Beispiele für Niedrigalkoxy carbonyl- und Niedrigalkyl-Corbonyloxyradikale, die durch Z dargestellt werden, sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl und Acetyloxy.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welche eine anorganische Säure und/oder eine mit Wasser mischbare
h-, organische Flüssigkeit enthält, zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemische einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, und abschließend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Methoden isoliert.
Formel III
Die Amine der Formel II können selbst durch bekannte Verfahren erhalten werden. Beispiel für die Amine sind 2-Amino-3-nitro-5-(acetyI-, propionyl- oder n-butyryl-thiophen, 2-Amino-3-nitro-5-benzoyIthiophen, worin das Benzoy!radikal durch Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann, und 2-Amino-3-nitro-5-(methylsulfonyl-, äthylsulfonyl-, n-propylsulfonyl- oder n-butylsulfonyl)-thiophen.
Spezielle Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel HI sind
2-Methoxy-5-acetylamino-N-(jJ-äthoxycarbonyiäthyl)-
anilin,
N-Äthyl-N-ijJ-äthoxycarbonyläthyl^m-aminoacet-
anilin,
2-Chloro-5-acetylamino-N-(/f-acetoxyäthyI)-anilin,
2-Methyl-5-acetylamino-N-äthyl-N-{ß-methoxycarbo-
nyläthyl>-anilin,
2-Methyl-5-acetylamino-N-(ß-acetoxyäthyl)-anilinund
2-Methyl-5-acetylamtno-N-benzyl-N-{/}-äthoxycarbo-
nyläthyl)-anilin.
Die erfindungseemäßen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien und insbesondere von Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, aus Polyamid, wie z. B. Polyhexamethylenadipamid, und insbesondere aus aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthylenterephthalat Solche Materialien können in Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien vorliegen.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen organischen Textilmaterialien durch die Methoden aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von li.spersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werde-. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren ί ifgebracht werden, wobei die Bedingungen und andere Zusätze verwendet werden, die bei der Durchführung solcher Prozesse üblich sind. Alternativ können die genannten Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf die Textilmaterialien, wobei vorzugsweise bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische organische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen heißen Behandlungen aufweisen. Die genannten Farbstoffe besitzen auf synthetischen organischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 5 Teilen Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wird auf 70° C erwärmt und dann auf 5°C abgekühlt. 1,4 Teile Propionsäure und 8,6 Teile Essigsäure werden langsam zugegeben, wobei die Temperatur auf 15° C ansteigen gelassen und dann beibehalten wird. Die Lösung wird auf O0C abgekühlt, 1,9 Teile 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen werden zugegeben, worauf sich der Zusatz von 1,4 Teilen Propionsäure und 8,6 Teilen Essigsäure anschließt Dann wird das Gemisch 75 Minuten bei 5° C gerührt Es werden die gleichen Mengen Propionsäure und Essigsäure zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 50C gerührt Dann wird Harnstoff zugesetzt um die restliche salpetrige Säure zu
ίο entfernen. Die erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 2,8 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(/i-äthoxycarbonyläthyl)-anilin in 50 Teilen Wasser zugegeben, welches 6 Teile 2 η wäßrige Salzsäure und 250 Teile Eis enthält Der pH des Gemischs wurde durch Zugabe von
is Natriumacetat auf 4 eingestellt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Wenn der Farbstoff in Form einer wäßrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien
aufgebracht wird, dann ergibt er bläulich-grüne Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
10 Teile Schwefelsäure, die 1,35 Teile Nitrosylschwefelsäure enthalten, werden zu einem Gemisch aus 8,6 Teilen Essigsäure und 1,4 Teilen Propionsäure bei einer Temperatur unterhalb 20° C zugegeben. Das Gemisch wird auf 10°C abgekühlt, und 1,86 Teile 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen werden unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 1O0C gerührt, Harnstoff wird zur Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure zugegeben, und das Gemisch wird langsam zu einer Lösung von 3,21 Teilen N-tf-CyanoäthylJ-N-iß-propoxycarbonyläthylJ-S-acetylaminoanilin in einer Mischung aus 10 Teilen Aceton, 6 Teilen 2 η wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Eis zugegeben. Natriumacetat wird zugesetzt, um den μΗ des Gemischs auf 4 anzuheben, und der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in rötlich-blauen Farbtönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, welche die Formel
NO2
A-Z
aufweisen, worin die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte besitzen. Die letzte Kolonne der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe wurden durch die in hi Beispiel 1 und 2 angegebenen Verfahren erhalten, wobei jedoch von dem entsprechenden Amin und der entsprechenden Kupplungskomponente ausgegangen wurde.
22 Ol 113
Beispiel D
-A-Z
Farbtöne
10
11
Acetyl
Acetyl Acetyl m-Nitrobenzoyl m-Nitrobenzoyl Methylsulfonyl Methylsulfonyl Acetyl Acetyl
m-Methoxy-
benzoylamino
Acetyl-amino
Aceiylarriino
Acetylamino
Methoxy
Wasserstoff Wasserstoff Wasserstoff
Methansulfonyl- WasserstofT
amino
Acetylamino Wasserstoff
Propionylamino Wasserstoff
Aceiylamino Acetvlamino
Wasserstoff Methoxv
/-Methoxy-
carbonyläthyl
Äthyl
Wasserstoff
Äthyl
Wasserstoff
Äthyl
Wasserstoff
/'-Cyanoäthyl Benzyl
/iMeihoxycarbonyl·
äthyl.·
/-Äthoxycarbonyläthyl
/-Methoxycarbonyläthyl
. /-Äthoxycarbonyläthyl
/-Methoxycarbonyläthyl
jS-Methoxycarbonyläthyl
/-Methoxycarbonyläthyl
yi-Äthoxycarbonyläthyi
yS-Acetyloxyäthyl
Grünlichblau Blau Blau
Grünlicnblau Blau
B!au Blau
Violett Blau

Claims (2)

Patentansprüche
1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die Formel
NO2 Y
Formel I
aufweisen, worin D ein Niedrigalkyl-sulfonyl-, Niedrigalkyl-carbonyl- oder gegebenenfalls durch Chloro, Nitro oder Methoxy substituiertes Benzoylradikal steht; X für ein Niedrigalkyl-sulfonylamino-, Niedrigalkylcarbonylamino- oder m-Methoxybenzoyl-amino-radikal steht; Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyradikal steht; R für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkyl-, Cyano-niedrigalkyl-, Phenyl-niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy-carbonyl-niedrigalkyl- oder Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkyl-radikal steht; A für ein Niedrigalkyienradikal steht und Z für ein Niedrigalkoxy-carbonyl- oder Niedrigalkyl-carbonyloxy-radikal steht, mit der Maßgabe, daß — R und — A — Z nicht beide ein Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkyl-radikalsind.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin der Formel
DE2201113A 1971-01-11 1972-01-11 "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien" Expired DE2201113C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB121771 1971-01-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2201113A1 DE2201113A1 (de) 1972-08-03
DE2201113C2 true DE2201113C2 (de) 1982-09-23

Family

ID=9718169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2201113A Expired DE2201113C2 (de) 1971-01-11 1972-01-11 "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien"

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS5638620B1 (de)
BE (1) BE777734A (de)
CH (1) CH576508A5 (de)
DE (1) DE2201113C2 (de)
FR (1) FR2121706B1 (de)
GB (1) GB1351382A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1394365A (en) * 1972-01-28 1975-05-14 Impperial Chemical Ind Ltd Disperse azo dyestuffs
CH554395A (de) * 1972-07-11 1974-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher azoverbindungen.
GB1583377A (en) * 1977-04-25 1981-01-28 Ici Ltd Disperse azo dyestuffs derived from a 2-aminothiophene-5-aldehyde
GB2147600B (en) * 1983-10-07 1987-04-23 Kodak Ltd Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a thiazole, isothiazole or thiadiazole diazonium moiety
GB2147603B (en) * 1983-10-07 1987-12-02 Kodak Ltd 2-amino-cinnamoylthiophene acid azo dye compounds
GB2147601B (en) * 1983-10-07 1987-04-23 Kodak Ltd Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a benzothiazole or benzoisothiazole diazonium moiety
GB2147599B (en) * 1983-10-07 1987-09-03 Kodak Ltd 2-amino-cinnamoylthiophene disperse azo dye compounds
US4552951A (en) * 1984-01-23 1985-11-12 Eastman Kodak Company Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a phenyl diazonium moiety and containing an aniline, tetrahydroquinoline or benzomorpholine coupler
KR960031548A (ko) * 1995-02-20 1996-09-17 고사이 아키오 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079759B (de) * 1954-04-05 1960-04-14 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
GB774611A (en) * 1954-04-05 1957-05-15 Eastman Kodak Co 2-amino-3-nitro-5-acylthiophene azo dye compounds and materials coloured therewith
FR1167704A (fr) * 1955-07-13 1958-11-28 Sandoz Ag Colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau, leur procédé de préparation et leurs applications
US2827450A (en) * 1955-08-12 1958-03-18 Eastman Kodak Co 2-aminothiophene azo compounds
GB856348A (en) * 1956-07-25 1960-12-14 Westminster Bank Ltd Improvements in or relating to water-insoluble monoazo dyestuffs containing carboxylic ester groups
GB1053830A (de) * 1964-05-21

Also Published As

Publication number Publication date
CH576508A5 (de) 1976-06-15
BE777734A (fr) 1972-07-05
DE2201113A1 (de) 1972-08-03
JPS5638620B1 (de) 1981-09-08
FR2121706A1 (de) 1972-08-25
GB1351382A (en) 1974-04-24
FR2121706B1 (de) 1976-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2304203C2 (de) Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien
DE2201112C2 (de) Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2201113C2 (de) "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien"
DE2209839C2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien
CH631197A5 (en) Dispersion dyes of the monoazo series
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
DE2850994C2 (de)
DE2013791C3 (de) Basische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von TextilmateriHlien und Leder, sowie zur Herstellung von Druckpasten und Schreibflüssigkeiten
DE3876313T2 (de) Dispersionsfarbstoffe.
DE2623251A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2130992C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE2239445C3 (de) Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2329133A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2445810A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2647932A1 (de) Disperse azofarbstoffe
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1644104C3 (de) Besiehe Monoazofarbstoffe
DE2216391A1 (de) Azoverbindungen
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2920590A1 (de) Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen polymeren
DE2319709A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2139449A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung
DE2259939A1 (de) In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee