CN102282150A - 金属络合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及金属络合物和包含所述金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

金属络合物
技术领域
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多的是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，实现高达四倍的能量和功率效率增加是可能的。然而，总的来说，仍然需要对显示三线态发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面改进。尤其是，对于在相对短波范围即绿色，尤其是蓝色发光的OLED而言，情况如此。因此，迄今所知，还没有满足工业用途技术要求的发蓝色光的三线态发光体。
背景技术
根据现有技术，磷光OLED中使用的三线态发光体特别是铱络合物。通过使用包含多足配体的金属络合物或者穴状化合物，由于该络合物具有更高的热稳定性，导致更长的OLED寿命，从而实现了对这些OLED的改进(WO 04/081017、WO 05/113563、WO 06/008069)。然而，这些络合物不适合于蓝色发光，特别是不适合于饱和的深蓝色发光。
现有技术还公开了包含咪唑并菲啶衍生物或者二咪唑并喹唑啉衍生物作为配体的铱络合物(WO 07/095118)。取决于确切的配体结构，这些络合物当用于有机电致发光器件中时能够导致蓝色磷光。此处也希望进一步改进效率、工作电压和寿命。特别是，此处还有改进彩色坐标的需要以能够实现深蓝色发光。
发明内容
因此，本发明的目的是提供适合作为用于OLED发光体的新颖的金属络合物。特别地，本发明的目的是提供适合于蓝色磷光OLED的发光体。
令人惊讶地，已经发现以下更详细描述的特定金属螯合络合物能实现该目的，导致有机电致发光器件，特别是在工作电压、效率和发光色彩方面的改进。因此，本发明涉及这些金属络合物和包含这些络合物的有机电致发光器件。
因此，本发明涉及通式(1)的化合物
M(L)n(L’)m  通式(1)
其中通式(1)的化合物包括通式(2)或者通式(3)的部分M(L)n：
Figure BPA00001405767500021
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
X在每次出现时相同或者不同地选自C、N和B；而且所有的X一起代表14π电子体系；
R1至R7在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R8)2，CN，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，C(＝O)R8，P(＝O)(R8)2，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，具有2至40个C原子的烯基或炔基或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C＝CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR8、P(＝O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR代替，而且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或者NO2代替，或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R8取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R8取代，或者具有5至60个芳环原子的芳烷基或杂芳烷基，它们可被一个或多个基团R8取代，或者具有10至40个芳环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或者芳基杂芳氨基，它们可被一个或多个基团R8取代；此处R1和R2和/或R2和R3和/或R4和R5和/或R5和R6和/或R6和R7同样可以与彼此形成单或者多环的脂族、芳族和/或苯并稠环体系；另外，R3和R4可以与彼此形成单或者多环的脂族环系；条件是如果与这些基团R1至R7结合的基团X是具有饱和化合价的氮原子时，R1至R7代表自由电子对；
R8在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R9)2，CN，NO2，Si(R9)3，B(OR9)2，C(＝O)R9，P(＝O)(R9)2，S(＝O)R9，S(＝O)2R9，OSO2R9，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或者具有2至40个C原子的烯基或炔基或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R9取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R9C＝CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR9、P(＝O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R9取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R9取代，或者具有5至60个芳环原子的芳烷基或杂芳烷基，它们可被一个或多个基团R9取代，或者具有10至40个芳环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或者芳基杂芳氨基，它们可被一个或多个基团R9取代；此处两个或多个相邻的基团R8可以与彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R9在每次出现时相同或者不同地是H、D、F或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中，另外，一个或多个H原子可被F代替；此处两个或多个取代基R9同样可以与彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
L’在每次出现时相同或者不同地是任何希望的共配体；
n是1、2、3或4；
m是0、1、2、3、4、5或6；
此处多个配体L也可以彼此连接，或者L可以通过任何希望的桥连基V连接至L′从而形成三齿、四齿、五齿或者六齿的配体体系。
此处不仅配体L作为整体，而且配体L中的单个原子X也可以带电荷。
选择此处的标记n和m以使金属M上的配位数，取决于金属，总的说来对应于该金属通常的配位数。取决于该金属，对于过渡金属这通常是配位数4、5或6。通常已知的是金属配位化合物具有不同的配位数，即，取决于金属和金属的氧化态结合不同数目的配体。因为优选的金属和不同氧化态的金属离子的配位数属于有机金属化学或配位化学领域中普通技术人员的专门知识，所以对于本领域普通技术人员而言可以容易地，取决于该金属和其氧化态以及取决于配体L确切的结构，使用适合数目的配体，因此适当地选择标记n和m。
配体L是二齿配体，其通过一个碳原子和一个氮原子，或通过两个碳原子或通过两个氮原子与金属M结合。如果配体通过两个碳原子结合到金属上，则该配体优选在配位的碳烯环中包括正好两个氮原子。在本发明的优选实施方式中，配体L通过一个碳原子和一个氮原子结合到金属M上。
所有的原子X一起形成14π电子体系。此处每个碳原子为整个电子体系贡献1个π电子。仅在6元环中结合的每个氮原子同样为整个电子体系贡献1个π电子。同时在5元环和6元环中结合的每个氮原子为整个电子体系贡献2个π电子。仅在5元环中结合的每个氮原子为整个电子体系贡献1个或2个π电子。氮原子为整个电子体系贡献1还是2个π电子取决于氮在5元环中的结合。取决于硼原子是中性的还是带负电荷的，每个硼原子为整个电子体系贡献0或1个π电子。如通常在有机化学中用于代表芳族或杂芳族结构，通式(2)和(3)中环的圈代表6π电子体系。以下结构再次解释何时氮为整个π电子体系贡献1或2个π电子(在方案中仅显示为电子)：
Figure BPA00001405767500051
为了本发明的目的，具有饱和化合价的氮原子被认为是指形式上在芳族骨架之内形成一个单键和一个双键或三个单键的氮原子。在这些情况下，与该氮原子结合的基团R1至R7代表自由电子对。为了本发明的目的，具有不饱和化合价的氮原子被认为是指，相反，形式上在芳族骨架之内仅形成两个单键的氮原子。在这些情况下，与该氮原子结合的基团R1至R7代表定义如上的基团而非自由电子对。以下结构再次解释具有饱和化合价的氮原子是什么意思：
Figure BPA00001405767500061
为了本发明的目的，芳基包括6至40个C原子；为了本发明的目的，杂芳基包括2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和是至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基或者杂芳基被认为是指简单的芳环，即苯，或者简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或者杂芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
配体也可以通过碳烯碳原子结合到金属上。为了本发明的目的，环状的碳烯是经由中性的C原子结合到金属的环状基团。此处优选Arduengo碳烯，即，其中两个氮原子与碳烯C原子结合的碳烯。为了本发明的目的，五元Arduengo碳烯环或另外的不饱和五元碳烯环同样被认为是芳基。在本发明的优选实施方式中，与金属配位的环状碳烯包括正好两个结合到碳烯C原子上的氮原子，而没有其它的氮原子。
为了本发明的目的，芳族环系在环系中包括6至60个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环系在环系中包括1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包括芳基或杂芳基的体系，但相反，其中，另外多个芳基或杂芳基也可以被非芳族单元(优选＜10％的非H原子)间断，例如sp3-杂化的C、N或O原子或羰基。因此，例如，体系，例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，同样旨在被认为是指用于本发明目的的芳族环系，如其中两个或多个芳基，例如被直链或环烷基基团或通过甲硅烷基基团间断的体系。
为了本发明的目的，环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基被认为是指单环的、双环的或多环的基团。
为了本发明的目的，其中另外单个H原子或者CH2基团可被上述基团取代的C1-至C40-烷基，是指例如以下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2，2，2-三氟乙基。烯基被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基被认为是指，例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子，在每种情况下也可以被如上提及的基团R取代以及可以通过任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳族或杂芳族环系是指衍生于例如以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BPA00001405767500081
苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯基、三联苯、亚三联苯基、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BPA00001405767500082
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BPA00001405767500083
唑、苯并
Figure BPA00001405767500084
唑、萘并
Figure BPA00001405767500085
唑、蒽并唑、菲并
Figure BPA00001405767500087
唑、异
Figure BPA00001405767500088
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BPA00001405767500089
嗪、吩噻嗪、荧红环、1，5-二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-***、1，2，4-***、苯并***、1，2，3-
Figure BPA000014057675000810
二唑、1，2，4-
Figure BPA000014057675000811
二唑、1，2，5-
Figure BPA000014057675000812
二唑、1，3，4-
Figure BPA000014057675000813
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
优选通式(1)的化合物，其特征在于它们是不带电荷的，即电中性的。通过选择配体L和L′的电荷以简单的方式实现该目的，选择的方式是使所述配体抵偿络合的金属原子M的电荷。
进一步优选通式(1)的化合物，其特征在于在四配位的络合物中围绕金属原子的价电子总和是16，在五配位络合物中是16或18，和在六配位络合物中是18。这种优选是由于这些金属络合物的特定的稳定性。
在本发明的优选实施方式中，M代表过渡金属或主族金属。如果M代表主族金属，则它优选代表第三、第四或第五主族的金属，特别是锡。
优选其中M代表过渡金属，特别是代表四配位、五配位或六配位过渡金属的通式(1)的化合物，特别优选选自铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金，特别是钼、钨、铼、钌、锇、铱、铜、铂和金。非常特别优选铱和铂。此处的金属能处于不同的氧化态。上述金属优选处于如下的氧化态：Cr(0)、Cr(II)、Cr(III)、Cr(IV)、Cr(VI)、Mo(0)、Mo(II)、Mo(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、W(0)、W(II)、W(III)、W(IV)、W(VI)、Re(I)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Os(IV)、Rh(I)、Rh(III)、Ir(I)、Ir(III)、Ir(IV)、Ni(0)、Ni(II)、Ni(IV)、Pd(II)、Pt(II)、Pt(IV)、Cu(I)、Cu(II)、Cu(III)、Ag(I)、Ag(II)、Au(I)、Au(III)和Au(V)；特别优选Mo(0)、W(0)、Re(I)、Ru(II)、Os(II)、Rh(III)、Cu(I)、Ir(III)和Pt(II)。
在本发明的优选实施方式中，M是四配位的金属，标记n代表1或2。如果标记n＝1，一个双齿或两个单齿配体L′，优选一个双齿配体L′，同样与金属M配位。如果标记n＝2，则标记m＝0。
在本发明的其它优选实施方式中，M是六配位的金属，标记n代表1、2或3，优选2或3。如果标记n＝1，则四个单齿的或两个双齿的或一个双齿的和两个单齿的或一个三齿的和一个单齿的或一个四齿的配体L′，优选两个二齿配体L′同样与金属配位。如果标记n＝2，一个双齿的或两个单齿配体L′，优选一个双齿配体L′，同样与金属配位。如果标记n＝3，则标记m＝0。
在本发明的优选实施方式中，配体L的中心环包括至少一个氮原子。因此，优选通式(2)和通式(3)的部分是以下通式(2a)和(3a)的结构：
Figure BPA00001405767500101
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义，此外：
X1在每次出现时相同或者不同地是C或N，条件是至少一个基团X1代表N。
在本发明特别优选的实施方式中，配体L的中心环包括至少一个在两个环中结合的氮原子。因此，优选通式(2a)和通式(3a)的部分是以下通式(2b)和(3b)的结构：
Figure BPA00001405767500102
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。
在本发明的优选实施方式中，通式(2)的部分选自以下通式(4)、(5)和(6)的结构，通式(3)的部分选自以下通式(7)和(8)的结构：
Figure BPA00001405767500111
其中符号和标记具有以上表明的含义。
在本发明特别优选的实施方式中，通式(4)至(8)的部分选自以下通式(4a)至(8a)的结构，其中配体的中心环具有至少一个在两个环中结合的氮原子：
Figure BPA00001405767500121
其中符号和标记具有以上指出的含义。
通式(4)至(8)和(4a)至(8a)的部分的特别优选实施方式是以下通式(9)至(77)的结构：
Figure BPA00001405767500131
Figure BPA00001405767500141
Figure BPA00001405767500151
Figure BPA00001405767500161
Figure BPA00001405767500171
其中使用的符号和标记具有以上表明的含义。
在本发明的优选实施方式中，取代基R1、R2、R3和/或R4，特别优选R2、R3和/或R4中的至少一个不等于氢或氘。取代基R2非常特别优选不等于氢或氘。因此，在本发明非常特别优选的实施方式中，取代基R2不等于氢或氘，取代基R3和R4等于氢或氘，或取代基R3等于氢或氘，和取代基R4不等于氢或氘，或取代基R3不等于氢或氘，和取代基R4等于氢或氘。该优选是由于相应金属络合物的更高的稳定性。
此外，通过取代基环化使较大的稠合结构成为可能。因此，例如，以下通式(78)至(89)的结构是可得到的：
Figure BPA00001405767500191
Figure BPA00001405767500201
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。通式(78)至(89)中的R8优选代表H或具有1至5个C原子的烷基，特别是H或甲基。
通式(78)至(89)仅仅通过举例显示了在特定的配体上如何通过环化获得相应较大的稠环系。对于本发明的其它结构，例如，对于通式(9)至(77)的结构，完全类似的环化是可能的，而无需进一步的创造性。
此外，在金属配位邻位的取代基R6或R7可以代表同样配位到金属M上的配位基团。优选的配位基团R7是芳基和杂芳基，例如苯基或吡啶基，芳基或烷基氰阴离子，芳基或烷基异氰阴离子，胺或胺阴离子，醇或醇阴离子，硫醇或硫醇阴离子，膦，亚磷酸酯，羰基官能化物，羧酸阴离子，碳酰二胺，或芳基或烷基炔阴离子。此处，例如以下通式(90)至(97)的部分ML是可获得的：
Figure BPA00001405767500211
其中使用的符号具有以上给出的含义。以上给出的优选适用于该配体。
通式(90)至(97)仅仅通过举例显示了取代基R6或R7如何能够进一步与金属配位。完全类似地，在不需要其它创造性劳动的情况下，其它的与金属配位的基团R6和R7同样是可能的。
如上所述的，代替基团R1至R7之一，也可以存在桥接单元V，所述的单元V使配体L与一个或多个另外的配体L或L′连接。在本发明的优选实施方式中，代替基团R1至R7之一，特别是代替R1、R2、R6或R7，存在桥接单元V，以使配体具有三齿的或多齿的或多足的特性。通式(2)优选包括桥接单元V而不是R1或R7，通式(3)优选包括桥接单元V而不是R1或R6。同样可以存在两个这种桥接单元V。这导致形成大环配体或形成穴状化合物。
优选的包括多齿配体的结构是以下通式(98)至(105)的金属络合物：
Figure BPA00001405767500231
其中使用的符号具有以上给出的含义，V优选代表包括1至80个来自第三、第四、第五和/或第六主族(IUPAC第13、14、15或16族)原子的桥接单元，或3至6元碳或杂环，所述的碳或杂环使部分配体L彼此共价结合或使L与L′共价结合。此处桥接单元V也可以具有非对称的结构，即，V与L和L′的连接不必相同。该桥接单元V可以是中性的、带一个、两个或者三个负电荷的，或者带一个、两个或三个正电荷的。V优选是中性的，或者带一个负电荷的，或者带一个正电荷的。优选选择V的电荷以形成总的中性络合物。以上对于部分MLn给出的优选适用于该配体。
基团V的确切的结构和化学组成对于络合物的电子性能没有明显的影响，因为，特别是，该基团的目的是通过使L彼此或与L′桥接以提高络合物的化学和热稳定性。
如果V是三价基团，即，使三个配体L彼此桥接或两个配体L与L′桥接或一个配体L与两个配体L′桥接，则V优选在每次出现时相同或不同地选自：B、B(R8)-、B(C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2)3 -、B(O)3、(R8)B(O)3 -、B(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2C(R8)2)3 -、B(C(R8)2O)3、(R8)B(C(R8)2O)3 -、B(OC(R8)2)3、(R8)B(OC(R8)2)3 -、C(R8)、CO-、CN(R8)2、(R8)C(C(R8)2)3、(R8)C(O)3、(R8)C(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2O)3、(R8)C(OC(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2Si(R8)2)3、Si(R8)、(R8)Si(C(R8)2)3、(R8)Si(O)3、(R8)Si(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(OC(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2O)3、(R8)Si(Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2Si(R8)2)3、N、NO、N(R8)+、N(C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2)3 +、N(C＝O)3、N(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2C(R8)2)+、P、P(R8)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R8)2)3、PO(OC(R8)2)3、P(C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2)3、P(C(R8)2C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2C(R8)2)3、As、As(R8)+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OC(R8)2)3、AsO(OC(R8)2)3、As(C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2)3 +、AsO(C(R8)2)3、As(C(R8)2C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、AsO(C(R8)2C(R8)2)3、Sb，Sb(R8)+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OC(R8)2)3、SbO(OC(R8)2)3、Sb(C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2)3、Sb(C(R8)2C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2C(R8)2)3、Bi、Bi(R8)+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OC(R8)2)3、BiO(OC(R8)2)3、Bi(C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2)3、Bi(C(R8)2C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2C(R8)2)3、S+、S(C(R8)2)3 +、S(C(R8)2C(R8)2)3 +、Se+、Se(C(R8)2)3 +、Se(C(R8)2C(R8)2)3 +、Te+、Te(C(R8)2)3 +、Te(C(R8)2C(R8)2)3 +或通式(106)、(107)、(108)或(109)的单元：
Figure BPA00001405767500251
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L′的结合，Z在每次出现时相同或者不同地选自单键、O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR8、PR8、P(＝O)R8、P(＝NR8)、C(R8)2、C(＝O)、C(＝NR8)、C(＝C(R8)2)、Si(R8)2和BR8。其它使用的符号具有以上给出的含义。
如果V是二价基团，即，使两个配体L彼此桥接或使一个配体L与L′桥接，则V优选在每次出现时相同或不同地选自BR8、B(R8)2 -、C(R8)2、C(＝O)、Si(R8)2、NR8、PR8、P(R8)2 +、P(＝O)(R8)、P(＝S)(R8)、AsR8、As(＝O)(R8)、As(＝S)(R8)、O、S、Se或通式(110)-至(119)的单元：
Figure BPA00001405767500261
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L’的结合，Y在每次出现时相同或者不同地代表C(R8)2、N(R8)、O或S，其它使用的每一种符号具有如上提及的含义。
如出现在通式(1)中优选的配体L′描述如下。如在通式(98)至(105)中表明的，如果配体基团L′通过桥接单元V与L结合，则也可以相应地选择该配体基团L′。
配体L′优选是中性的、单阴离子、双阴离子或三阴离子配体，特别优选是中性的或单阴离子配体。它们能够是单齿的、双齿的、三齿的或四齿的，优选是双齿的，即，优选具有两个配位点。如上所述的，配体L′也可以通过桥连基团V与L结合。
优选中性单齿配体L′选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰阴离子，例如乙腈，芳基氰阴离子，例如苄腈，烷基异氰阴离子，例如甲基异氰阴离子，芳基异氰阴离子，例如异苯甲腈，胺，例如三甲胺、三乙胺、吗啉，膦，特别是卤代膦、三烷基膦、三芳基膦或烷芳基膦，例如三氟代膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦、二甲基苯基膦、甲基二苯基膦、双(叔丁基)苯基膦，亚磷酸酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯，胂，例如三氟代胂、三甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三(五氟苯基)胂，胼，例如三氟代胼、三甲基胼、三环己基胼、三叔丁基胼、三苯基胼、三(五氟苯基)胼，含氮的杂环，例如吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，和碳烯，特别是Arduengo碳烯。
优选的单阴离子单齿配体L’选自氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F-、Cl-、Br-和I-，烷基炔阴离子，例如甲基-C≡C-、叔丁基-C≡C-，芳基炔阴离子，例如苯基-C≡C-，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，例如甲醇阴离子、乙醇阴离子、丙醇阴离子、异丙醇阴离子、叔丁醇阴离子、酚阴离子，脂族或芳族硫醇阴离子，例如甲烷硫醇阴离子、乙烷硫醇阴离子、丙烷硫醇阴离子、异丙烷硫醇阴离子、硫代叔丁酸阴离子(tert-thiobutylate)、硫酚阴离子，氨阴离子，例如二甲基氨阴离子、二乙基氨阴离子、二异丙基氨阴离子、吗啉阴离子，羧酸阴离子，例如乙酸阴离子、三氟乙酸阴离子、丙酸阴离子、苯甲酸阴离子，芳基，例如苯基、萘基，和含氮杂环阴离子，例如吡咯阴离子、咪唑阴离子、吡唑阴离子。在这些基团中烷基优选是C1至C20烷基、特别优选C1至C10烷基、非常特别优选C1至C4烷基。芳基同样被认为是指杂芳基。这些基团定义如上。
优选双阴离子或三阴离子配体是O2-、S2-、碳阴离子，其导致形式为R-C≡M的配位，氮宾，其导致形式为R-N＝M的配位，其中R通常代表取代基，或N3-。
优选中性的或单或双阴离子的双齿或多齿配体L’选自二胺，例如乙二胺、N，N，N′，N′-四甲基乙二胺、丙二胺、N，N，N′，N′-四甲基丙二胺、顺式或反式的二氨基环己烷、顺式或反式-N，N，N′，N′-四甲基二氨基环己烷，亚胺，例如2-[1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶，二亚胺，例如1，2-双(甲基亚氨基)乙烷、1，2-双(乙基亚氨基)乙烷、1，2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1，2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2，3-双(甲基亚氨基)丁烷、2，3-双(乙基亚氨基)丁烷、2，3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2，3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1，2-双(苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2，3-双(苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷，包括两个氮原子的杂环，例如2，2′-联吡啶、邻菲咯啉，二膦，例如双(二苯基膦)甲烷、双(二苯基膦)乙烷、双(二苯基膦)丙烷、双(二苯基膦)丁烷、双(二甲基膦)甲烷、双(二甲基膦)乙烷、双(二甲基膦)丙烷、双(二乙基膦)甲烷、双(二乙基膦)乙烷、双(二乙基膦)丙烷、双(二叔丁基膦)甲烷、双(二叔丁基膦)乙烷、双(叔丁基膦)丙烷，衍生于1，3-二酮的1，3-二酮阴离子，所述1，3-二酮例如为乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1，5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1，1，1-三氟乙酰基)甲烷，衍生于3-酮酸酯的3-酮酸酯阴离子，所述3-酮酸酯例如为乙酰醋酸乙酯，衍生于氨基羧酸的羧酸阴离子，所述氨基羧酸例如为吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N，N-二甲基氨基乙酸、丙氨酸、N，N-二甲基氨基丙氨酸，衍生于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子，所述水杨基亚胺例如为甲基水杨基亚胺、乙基水杨基亚胺、苯基水杨基亚胺，衍生于二醇的二醇阴离子，所述二醇例如为乙二醇、1，3-丙二醇和衍生于二硫醇的二硫醇阴离子，所述二硫醇例如为1，2-亚乙基二硫醇、1，3-亚丙基二硫醇。
优选的三齿配体是含氮杂环化合物的硼酸酯，例如四(1-咪唑基)硼酸酯和四(1-吡唑基)硼酸酯。
进一步优选双齿的单阴离子、中性的或双阴离子配体L’，特别是单阴离子配体，它们与金属形成环金属化的含有至少一个金属-碳键的五或六元环，特别是环金属化的五元环。这些是特别是通常用于有机电致发光器件的磷光金属络合物领域中的配体，即，苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等类型的配体，它们每个可以被一个或多个基团R1至R6取代。这种配体的多重性为电致磷光器件领域的普通技术人员熟知，他们能够在不需要创造性劳动的情况下，就能选择该类型其它的配体作为通式(1)化合物的配体L’。两个如通过以下通式(120)至(147)描绘的基团的组合通常特别适合于该目的，其中一个基团优选经由中性的氮原子或碳烯原子键合，另一个优选经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合。因而，配体L’能够由通式(120)至(147)的基团形成，通过这些基团在每种情况下在以#表示的位置处彼此结合。通过*表示基团与金属配位的位置。这些基团也可以通过一个或两个桥接单元V与配体L结合。
Figure BPA00001405767500301
此处使用的符号具有如上所述的相同的含义，优选在每一基团中最多三个符号X代表N，特别优选在每一基团中最多两个符号代表N，非常特别优选在每一基团中最多一个符号代表N，尤其优选所有的符号X代表C。
同样优选配体L′是η5-环戊二烯基、η5-五甲基环戊二烯基、η6-苯或η7-环庚三烯基，它们每个可被一个或多个基团R1取代。.
同样优选配体L′是1，3，5-顺式，顺式环己烷衍生物，特别是通式(148)的衍生物，1，1，1-三(亚甲基)甲烷衍生物，特别是通式(149)的衍生物，和1，1，1-三取代的甲烷，特别是通式(150)和(151)的衍生物：
Figure BPA00001405767500311
其中在每一通式中显示与金属M的配位，R具有如上给出的含义，A在每次出现时相同或者不同地代表O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
在以上显示的结构中优选基团R1至R7在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Br，N(R8)2，CN，B(OR8)2，C(＝O)R8，P(＝O)(R8)2，具有1至10个C原子的直链烷基，或具有2至10个C原子的烯基或炔基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至14个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R8取代；此处R1和R2和/或R2和R3和/或R4和R5和/或R5和R6和/或R6和R7也可以与彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠环体系；此外，R3和R4可以与彼此形成单或多环的脂族环系。特别优选基团R1至R7在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Br，CN，B(OR8)2，具有1至5个C原子的直链烷基，特别是甲基，或具有3至5个C原子的支链或环状的烷基，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至12个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R8取代；此处R1和R2和/或R2和R3和/或R4和R5和/或R5和R6和/或R6和R7也可以与彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠环体系，此外，R3和R4可以与彼此形成单或多环的脂族环系。
本发明的络合物能够是面式或假面式的，或它们能够是经式或假经式的。
依照要求能够彼此结合以上表明的优选实施方式。在本发明特别优选的实施方式中，同时适用以上表明的优选实施方式。
原则上能够通过各种方法制备本发明的金属络合物。然而，如下所述的方法已经被证明是特别适合的。
因此，本发明还涉及一种制备通式(1)金属络合物化合物的方法，该方法包括使相应的自由配体与通式(152)的金属醇盐，通式(153)的金属酮酮化物或通式(154)的金属卤化物反应：
Figure BPA00001405767500321
其中符号M、n和R8具有以上表明的含义，Hal＝F、Cl、Br或I。
同样可以使用金属化合物，特别是铱化合物，它们不仅载带醇盐和/或卤化物和/或羟基基团而且载带酮酮化物基团。这些化合物也可以是带电荷的。特别适合作为原料的相应的铱化合物公开在WO04/085449中。[IrCl2(acac)2]-，例如Na[IrCl2(acac)2]是特别适合的。此外特别优选的原料是Ir(acac)3。
适合的铂原材料例如为PtCl2、K2[PtCl4]、PtCl2(DMSO)2、Pt(Me)2(DMSO)2或PtCl2(苄腈)2。
此外可以首先制备金属络合物前体，并在另外的步骤中在两个配位芳基或杂芳基环之间引入桥连基。这在以下方案中针对一个络合物举例说明：
Figure BPA00001405767500331
优选如WO 02/060910和WO 04/085449中描述的进行络合物的合成。例如根据WO 05/042548中描述的，同样能够合成异片段络合物。此处也可以通过例如热、光化学活化和/或通过微波辐射活化合成。在本发明的优选实施方式中，反应在熔体中进行无需使用另外的溶剂。此处“熔体”是指处于熔化形式的配体，金属前体溶解或悬浮在该熔体中。
通过这些方法高纯度地得到本发明通式(1)的化合物，优选纯度大于99％(通过1H-NMR和/或HPLC确定)。
此处所解释的合成方法尤其有利于制备以下描绘的本发明的结构1至357。
Figure BPA00001405767500332
Figure BPA00001405767500341
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Figure BPA00001405767500631
Figure BPA00001405767500641
也可以通过例如通过烷基，特别是支链烷基，或任选取代的芳基，例如二甲苯基、
Figure BPA00001405767500642
基或支链三联苯基的适当的取代而使本发明的化合物增溶。这些可溶的化合物特别适合于从溶液中例如通过印刷方法处理。
上面描述的本发明的化合物也可以用作共轭、部分共轭或非共轭低聚物、聚合物或树枝状聚合物的重复单元。为了本发明的目的，低聚物被认为是指具有约3至10个可以相同或不同的重复单元的化合物。此处的聚合优选通过溴或硼酸官能团进行。因此，该类型化合物能够尤其共聚为聚芴(例如见EP 842208或WO 00/22026)、聚螺二芴(例如见EP 707020或EP 894107)、聚二氢菲(例如见WO 05/014689)、聚茚并芴(例如见WO 04/041901和WO 04/113468)、聚菲(例如见WO 05/104264)、聚对苯(例如见WO 92/18552)、聚咔唑(例如见WO 04/070772或WO 04/113468)、聚酮(例如见WO 05/040302)、聚硅烷(例如见WO 05/111113)、聚噻吩(例如见EP 1028136)或也能够共聚为包括多种这些单元的共聚物。此处它们可以被引入聚合物的侧链或主链，或也能够代表聚合物链的支化点(例如见WO06/003000)。
因此，本发明还涉及了包括一种或多种通式(1)化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中以上定义的基团R1至R8的至少一个代表与聚合物或树枝状聚合物的结合。该聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。对于通式(1)的单元，上面已经描述的相同的优选适用于聚合物和树枝状聚合物。除了如上提及的单元，低聚物、聚合物或树枝状聚合物可以包括另外的例如选自具有空穴传输性能或电子传输性能重复单元的单元。现有技术已知的材料或重复单元适合于该目的。
如上提及的低聚物、聚合物、共聚物和树枝状聚合物的突出之处在于在有机溶剂中良好的溶解度，以及在电致发光器件中的高效率和稳定性。
本发明通式(1)的化合物，特别是那些通过卤素官能化的化合物，同样可以进一步通过通常的反应类型进一步官能化，从而转变为通式(1)的扩展的化合物。此处可提及的实施例是使用芳基硼酸通过Suzuki法，或者使用胺通过Hartwig-Buchwald方法进行官能化。
上面描述的通式(1)的络合物或如上提及的优选实施方式能用作电子器件中的活性组分。电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个层的器件，其中该层包括至少一种有机的或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个层，所述的层包括至少一种以上给出的通式(1)的化合物。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包括以上给出的至少一种通式(1)的化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间已经引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。本发明的化合物显示特别良好的在有机电致发光器件中作为发光材料的性能。因此，有机电致发光器件是本发明的优选实施方式。
有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层，它也可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激发子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。例如在电致发光器件中具有激发子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层同样可以引入两个发光层之间。然而，应该指出这些层的每一个没有必要必须都存在。
有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总的得到白色发光，即，能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中该三层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)，或具有多于三个发光层的体系。混合式的体系也是可以的，其中一个或多个层发荧光和一个或多个其它的层发磷光。
在本发明的优选实施方式中，该有机电致发光器件在一个或多个发光层中包括通式(1)的化合物或如上提及的优选实施方式作为发光化合物。
如果通式(1)的化合物用作发光层的发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。包括通式(1)化合物和基质材料的混合物，基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，包括1至99体积％、优选2至90体积％、特别优选3至40体积％、尤其是5至15体积％的通式(1)的化合物。相应地，基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，该混合物包括99至1体积％、优选98至10体积％、特别优选97至60体积％、尤其是95至85体积％的基质材料。
通常，使用的基质材料能够是现有技术中用于该目的已知的所有的材料。基质材料的三重态能级优选高于发光体的三重态能级。
用于本发明化合物的适当的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公布的申请DE 102008033943.1中描述的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)、m-CBP或在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527、WO 08/086851或US 2009/0134784中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如WO 07/063754或WO08/056746中描述的，茚并咔唑衍生物，氮杂咔唑，例如EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160中描述的，双极性基质材料，例如WO 07/137725中描述的，硅烷，例如WO 05/111172中描述的，氮杂硼杂环戊烯或硼酸酯，例如WO 06/117052中描述的，二氮杂噻咯衍生物和二氮杂磷杂环戊烯衍生物，例如未公布的申请DE102008056688.8中描述的，三嗪衍生物，例如未公布的申请DE102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746中描述的，或锌络合物，例如EP 652273或WO 09/062578中描述的。
也可以优选使用多种不同的基质材料作为混合物，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳香酮或三嗪衍生物与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。
此外优选使用两种或多种三线态发光体与基质的混合物。具有较短波长发光光谱的三线态发光体作为具有较长波长发光光谱三线态发光体的共基质。
本发明的化合物也可以用于电子器件中的其它功能中，例如作为空穴注入或传输层中的空穴传输材料，作为电荷产生材料或作为电子阻挡材料。
作为阴极，优选具有低功函数的金属、金属合金或包括各种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的多层结构。同样适当的是包括碱金属或碱土金属和银的合金，例如包括镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高功函的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属例如Ca/Ag或者Ba/Ag的组合。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的薄的中间层材料。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
阳极优选包括具有高功函的材料。优选阳极具有相对于真空大于4.5电子伏特的功函。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或者Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的，以利于有机材料(O-SC)辐射，或光的耦合输出(OLED/PLED，O-LASER)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。
所有的现有技术中对于该层使用的材料通常能够用于另外的层，本领域普通技术人员能够使这些材料的每一种与本发明的材料在电子器件中结合，而无需创造性劳动。
该器件被相应地结构化(取决于应用场合)，提供有电触点，最后被密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气存在下急速地缩短。
进一步优选有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，通常在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述的材料。同样初压可以甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华作用施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴压力之间施加该材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中该材料通过喷嘴直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、胶版印刷或者平版印刷或喷嘴印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转移印刷)或者喷墨印刷。可溶化合物对于该目的是必要的，这例如通过适当的取代获得。
也可以通过从溶液施加一个或多个层和通过气相沉积一个或多个其它的层使有机电致发光器件制造成为混合式的体系。因此，例如可以从溶液中施加包括通式(1)和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在顶部施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常熟知这些方法且能够毫无问题地将其应用于包括通式(1)或如上提及的优选实施方式的有机电致发光器件中。
本发明的有机电子器件，尤其是有机电致发光器件，相对于现有技术因以下令人惊讶的优点特别突出：
1.包括通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的寿命。
2.包括通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的效率。
3.本发明的金属络合物能用于在蓝色区域发磷光的有机电致发光器件。特别是，根据现有技术只有在极其困难的情况下才能实现具有良好效率和寿命的蓝色磷光。
这些如上提及的优点不伴随有其它的电子性能的损害。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望使其因此被限制。从本发明的描述在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够根据本发明制造另外的电子器件并因此在遍及要求保护的范围内实施本发明。
具体实施方式
实施例：
除非另外注明，以下合成在保护性气氛下干燥溶剂中进行。另外，在避光下处理金属络合物。溶剂和试剂购买自ALDRICH或ABCR。
A：合成配体
1)咪唑并[2，1-a]异喹啉体系
合成1-氨基异喹啉：
将100mmol 1-氯代异喹啉衍生物和600mmol氯化铵混合物在100ml噻吩烷中在200℃下搅拌20小时。将200ml水加入到冷却的混合物中，将该混合物在室温下搅拌1小时。抽吸过滤去固体，用50ml水将固体洗涤一次，随后使其悬浮在50ml甲醇和150ml浓氨溶液的混合物中。在室温下搅拌悬浮液20小时，过滤去固体，将其用50ml 1∶1的甲醇/水洗涤三次，在真空下干燥，并经Kugelrohr蒸馏处理。
Figure BPA00001405767500711
配体合成变化方案A：
将剧烈搅拌的100mmol 1-氨基异喹啉衍生物、150mmol羰基组分、130mmol碳酸氢钠、80ml乙醇和15ml水的混合物在回流下加热直到1-氨基异喹啉已经反应(醛，约3-8h，酮，约30-100h)。随后在真空下除去溶剂，将残余物溶解在500ml的二氯甲烷中，用200ml水洗涤该混合物三次。在有机相已经干燥和在真空下已经除去溶剂之后，用硅胶色谱分离(洗脱液：乙酸乙酯/庚烷混合物)残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏(bulb-tube distillation)或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
配体合成变化方案B：
在130℃下搅拌100mol 1-氨基异喹啉衍生物、300mol羰基组分、150mol碳酸氢钠、150ml DMF和30g的玻璃珠(直径3毫米)的混合物24小时。随后过滤去玻璃珠和盐，在真空下除去DMF，使用硅胶色谱分离(洗脱液：乙酸乙酯/庚烷混合物)残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500721
Figure BPA00001405767500731
Figure BPA00001405767500741
Figure BPA00001405767500751
Figure BPA00001405767500761
Figure BPA00001405767500781
配体合成变化方案C：
首先将100mmol 2-苯基咪唑衍生物引入400ml三乙胺中。在搅拌下相继加入200ml炔、6mmol三苯基膦、6mmol碘化铜(I)和3mmol乙酸钯(II)。随后将反应混合物在80℃下搅拌20小时。冷却后，用400ml二氯甲烷稀释反应混合物，通过过滤通过硅藻土床分离固体，将滤出液蒸发干燥。将残余物溶解在300ml二氯甲烷中，每次用100ml浓氨溶液洗涤上述溶液三次，每次用100ml的水洗涤三次，并使用硫酸镁干燥。在真空下除去溶剂之后，将粗产物吸附到硅胶(5g硅胶/g粗产物)上，并装填到硅胶柱中。首先使用二氯甲烷除去副产物，然后将溶剂换为THF，洗提该产物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500782
Figure BPA00001405767500791
配体合成变化方案D：
合成3-溴咪唑并[2，1-a]异喹啉：
将105mmol N-溴代琥珀酰亚胺分份以使温度不超过10℃的速度加入到剧烈搅拌且冷却至5℃的100mmol咪唑并[2，1-a]异喹啉衍生物在300ml THF的溶液中。当完全加入时，在该反应混合物已经温热到室温之后，用300ml二氯甲烷稀释混合物，用500ml饱和碳酸钠溶液洗涤有机相五次，使用硫酸镁干燥。在真空下基本上除去该溶剂，将200ml正庚烷加入到残余物中，将该混合物搅拌12小时。过滤去得到的固体，将其用正庚烷洗涤并在真空下干燥。
Suzuki偶联：
将20mmol双环己基(2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基]-2-基)膦和10mmol乙酸钯(II)加入到100mmol 3-溴咪唑并[2，1-a]异喹啉衍生物、400mmol硼酸、600mmol磷酸三钾(无水)和200g玻璃珠(直径3毫米)在500ml甲苯的剧烈搅拌的混合物中，将该混合物在70℃下搅拌60h。冷却之后，通过硅藻土床过滤混合物，用500的水洗涤有机相三次，将其用硫酸镁干燥，然后在真空下蒸发至干燥。使用硅胶色谱(洗脱液乙酸乙酯/正庚烷)分离残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分和痕量金属。
Figure BPA00001405767500811
Figure BPA00001405767500821
配体合成变化方案E：
在5分钟内向100mmol 3-溴咪唑并[2，1-a]异喹啉衍生物在1000ml二***的剧烈搅拌的冷却到-78℃的溶液中，逐滴地加入105mmol、62.6ml的正丁基锂(在己烷中1.6M)。将该混合物搅拌另外的15分钟，然后在2分钟内加入120mmol亲电试剂。在混合物已经温热到室温之后，用500ml的水洗涤有机相一次，将有机相用硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。使用硅胶色谱(洗脱液乙酸乙酯/正庚烷)分离残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500841
Figure BPA00001405767500851
配体合成变化方案F：
将2mmol二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体和8mmol四苯基环戊二烯加入到100mmol 2-芳基咪唑衍生物、120mmol炔和120mmol乙酸铜(II)在1000ml DMF中的剧烈搅拌的混合物中，将该混合物在80℃下搅拌20小时。冷却后，通过硅藻土床过滤混合物，将1000ml二氯甲烷加入到有机相中，用500ml水洗涤混合物五次，将有机相用硫酸镁干燥，然后在真空下蒸发至干燥。使用硅胶色谱(洗脱液乙酸乙酯/正庚烷)分离残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500852
Figure BPA00001405767500861
Figure BPA00001405767500871
2)1，2，4-***并[3，4-a]异喹啉体系
Figure BPA00001405767500881
3)1，2，4-***并[5，1-a]异喹啉体系
Figure BPA00001405767500882
Suzuki偶联：
将20mmol双环己基(2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基]-2-基)膦和10mmol乙酸钯(II)加入到100mmol溴代-1，2，4-***并[5，1-a]异喹啉衍生物、400mmol硼酸、600mmol磷酸三钾(无水)和200g玻璃珠(直径3毫米)在500ml甲苯的剧烈搅拌的混合物中，将该混合物在70℃下搅拌60小时。冷却后，通过硅藻土床过滤混合物，用500ml的水洗涤有机相三次，将有机相用硫酸镁干燥，然后在真空下蒸发至干燥。使用硅胶色谱(洗脱液乙酸乙酯/正庚烷)分离残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
4)四唑并[5，1-a]异喹啉
Figure BPA00001405767500892
Figure BPA00001405767500901
5)苯并咪唑并[2，1-a]异喹啉体系
配体合成变化方案A：
在回流下加热剧烈搅拌的500mmol 1-氯代异喹啉衍生物、600mmol苯胺、1250mmol碳酸钾、200g玻璃珠(直径3毫米)、10mmol三苯基膦和2mmol乙酸钯(II)在1500ml邻二甲苯中的混合物3-48h，直到已经消耗掉1-氯代异喹啉衍生物。冷却后，通过硅胶床过滤混合物，用2000ml THF洗涤，将滤出液蒸发至干。将残余物溶解在100ml沸腾的乙酸乙酯中，缓慢加入800ml正庚烷。冷却后，用抽吸过滤去结晶的固体，每次用100ml正庚烷洗涤两次，并在真空下干燥。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500902
Figure BPA00001405767500911
Figure BPA00001405767500921
Figure BPA00001405767500931
Figure BPA00001405767500941
Figure BPA00001405767500951
配体合成变化方案B：
将2mmol二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体和8mmol四苯基环戊二烯加入到100mmol 2-芳基苯并咪唑衍生物、120mmol炔和120mmol乙酸铜(II)在1000ml DMF的剧烈搅拌的混合物中，将该混合物在80℃下搅拌20小时。冷却后，通过硅藻土床过滤混合物，将1000ml二氯甲烷加入到该有机相中，用500ml水洗涤有机相五次，将有机相用硫酸镁干燥，然后在真空下蒸发至干燥。使用硅胶色谱(洗脱液乙酸乙酯/正庚烷)分离残余物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767500971
Figure BPA00001405767500981
Figure BPA00001405767500991
配体合成变化方案C：
在300ml三乙胺和200ml DMF中首先引入100mmol 2-(2-溴苯基)咪唑衍生物。在搅拌下相继加入200ml炔、5mmol的三苯基膦、5mmol碘化铜(I)和2mmol乙酸钯(II)。随后将反应混合物在80℃下搅拌20小时。冷却后，用400ml二氯甲烷稀释反应混合物，通过过滤通过硅藻土床分离固体，将滤出液蒸发干燥。将残余物溶解在300ml二氯甲烷中，每次用100ml的浓氨溶液洗涤上述溶液三次，每次用100ml的水洗涤三次，并使用硫酸镁干燥。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分和痕量金属。
Figure BPA00001405767501001
Figure BPA00001405767501011
6)杂咪唑并[2，1-a]异喹啉体系
配体合成变化方案A：
在回流下加热剧烈搅拌的500mmol 1-氯代异喹啉衍生物、520mmol胺、1250mmol碳酸钾(在氢溴化物情况下为1800mmol)、200g玻璃珠(直径3毫米)、10mmol三苯基膦和2mmol乙酸钯(II)在1500ml邻二甲苯中的混合物3-36h，直到已经消耗掉1-氯代异喹啉衍生物。冷却后，通过硅胶床过滤混合物，用2000ml THF洗涤，将滤出液蒸发至干。将残余物溶解在100ml沸腾的乙酸乙酯中，缓慢加入800ml正庚烷。冷却后，用抽吸过滤去结晶的固体，每次用100ml正庚烷洗涤两次，并在真空下干燥。如有必要，再次从乙酸乙酯/庚烷中重结晶粗产物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767501012
Figure BPA00001405767501031
配体合成变化方案B：
在回流下加热剧烈搅拌的500mmol 1-氨基异喹啉生物、520mmol二溴化物、1250mmol碳酸钾、200g玻璃珠(直径3毫米)、10mmol三苯基膦和2mmol乙酸钯(II)在1500ml邻二甲苯中的混合物3-36h，直到已经消耗掉1-氨基异喹啉。冷却后，通过硅胶床过滤混合物，用2000ml THF洗涤，将滤出液蒸发至干。将残余物溶解在100ml沸腾的乙酸乙酯中，缓慢加入800ml正庚烷。冷却后，用抽吸过滤去结晶的固体，每次用100ml正庚烷洗涤两次，并在真空下干燥。如有必要，再次从乙酸乙酯/庚烷中重结晶粗产物。在油泵真空下，通过减压蒸馏或升华从得到的油/固体中除去低沸点组分。
Figure BPA00001405767501032
7)8H-苊[1′，2′:4，5]咪唑并[2，1-a]苯[de]异喹啉
类似于6)杂咪唑并[2，1-a]异喹啉体系，配体合成变化方案B的步骤。
Figure BPA00001405767501041
8)咪唑并[2，1-a]酞嗪体系
Figure BPA00001405767501042
Figure BPA00001405767501051
Figure BPA00001405767501061
9)咪唑并[1，2-c]喹唑啉体系
Figure BPA00001405767501071
Figure BPA00001405767501081
配体合成：
类似于1)咪唑并[2，1-a]异喹啉体系制备。
Figure BPA00001405767501091
10)咪唑并[2，1-f][1，6]萘啶体系
Figure BPA00001405767501092
Figure BPA00001405767501101
11)吡唑并[1，5-a]喹啉体系
Figure BPA00001405767501102
Figure BPA00001405767501111
12)1，2，4-***并[1，5-a]喹啉体系
Figure BPA00001405767501112
13)1，2，3-***并[1，5-a]喹啉体系
Figure BPA00001405767501113
Figure BPA00001405767501121
14)四唑并[1，5-a]喹啉体系
Figure BPA00001405767501122
15)咪唑并[1，2-a][1，8]萘啶体系
Figure BPA00001405767501123
Figure BPA00001405767501131
16)1，2，4-***并[4，3-a][1，8]萘啶体系
17)吡咯并[1，2-a][1，8]萘啶体系
Figure BPA00001405767501133
18)1H-吡咯并[3，2-h]喹啉体系
Figure BPA00001405767501141
19)咪唑并[1，2-h][1，7]萘啶体系
Figure BPA00001405767501151
20)1，8-二氢吡咯并[3，2-g]吲哚
Figure BPA00001405767501152
21)1，8-二氢苯并[1，2-d:3，4-d′]二咪唑
Figure BPA00001405767501153
22)桥接的咪唑并[2，1-a]异喹啉体系
类似于咪唑并[2，1-a]异喹啉体系，变化方案A，从显示的1-氨基异喹啉衍生物和羰基组分制备以下配体。
B：合成金属络合物
1)三同配体铱络合物：
变化方案A：
在240℃下，在平缓的氩流下搅拌12.5mmol配体、2.5mmol二氯双(乙酰丙酮根)合铱(III)酸钠[770720-50-8]在5ml二缩三乙二醇中的混合物24小时。冷却后，用100ml的1N盐酸稀释混合物，用100ml二氯甲烷萃取五次。用200ml水洗涤有机相三次，使用硫酸钠和碳酸钠混合物使有机相干燥，然后蒸发至干。使用硅胶色谱(洗脱液二氯甲烷)分离残余物，随后从二氯甲烷/己烷中重结晶，然后在真空下升华。
Figure BPA00001405767501171
变化方案B：
将10mmol三(乙酰丙酮根)合铱(III)[15635-87-7]和60mmol配体的混合物在真空下(10-3毫巴)密封在100ml的玻璃细颈瓶中。在声称的温度下将该细颈瓶经调整处理既定的时间，借助于磁性搅拌器搅拌熔融混合物。冷却之后-注意：该细颈瓶通常在压力下！-打开细颈瓶，在60℃下用200g玻璃珠(直径3毫米)在500mlEtOH中搅拌烧结饼5小时，在该过程中所述烧结饼被机械消化(mechanically digested)。冷却后，从玻璃珠中轻轻倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤去固体，在真空下干燥。干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用1，2-二氯乙烷或氯苯提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约50ml，将100ml的甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501181
Figure BPA00001405767501191
Figure BPA00001405767501201
Figure BPA00001405767501211
Figure BPA00001405767501221
Figure BPA00001405767501231
Figure BPA00001405767501241
Figure BPA00001405767501251
Figure BPA00001405767501261
变化方案C：络合物的配体合成
将10mmol三(乙酰丙酮根)合铱(III)[15635-87-7]和60mmol咪唑衍生物的混合物在真空(10-3毫巴)下密封在100ml的玻璃细颈瓶中。在声称的温度下将该细颈瓶经调整处理既定的时间，借助于磁性搅拌器搅拌熔融混合物。冷却后-注意：该细颈瓶通常在压力下！-打开细颈瓶，在50℃下用100g玻璃珠(直径3毫米)在300ml EtOH中搅拌烧结饼5小时，在该过程中所述烧结饼被机械消化。冷却后，从玻璃珠中轻轻倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤去固体，在真空中干燥。固体悬浮在90ml乙酸和10ml乙酸酐的混合物中，将1ml三氟乙酸加入到该悬浮液中，然后将该混合物在回流下加热1小时。冷却后，用抽吸过滤去固体，用20ml乙酸洗涤一次，每次用30ml乙醇洗涤三次，在真空下干燥。将干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用1，2-二氯乙烷提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约50ml，将100ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥之后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，使该金属络合物升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约350至约370℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501262
2)异配体铱络合物：
变化方案A：
将10mmol二氯双(乙酰丙酮根)合铱(III)酸钠[770720-50-8]和21mmol配体在真空下(10-3毫巴)下密封在50ml的玻璃细颈瓶中。在220-250℃下将细颈瓶经调整处理6-12小时，借助于磁性搅拌器搅拌熔融混合物。冷却后-注意：该细颈瓶通常在压力下！-打开细颈瓶，在60℃下用200g玻璃珠(直径3毫米)在500ml EtOH中搅拌烧结饼5小时，在该过程中所述烧结饼被机械消化。冷却后，从玻璃珠中轻轻倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤去相应的通式为[Ir(L)2Cl]2的氯代二聚体，在真空下干燥。得到的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯代二聚体悬浮在75ml 2-乙氧基乙醇和25ml水的混合物中，加入13mmol共配体或共配体化合物和15mmol碳酸钠。在回流20小时后，逐滴地加入另外的75ml水，冷却混合物，用抽吸过滤去固体，每次用50ml水洗涤三次，每次用50ml甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床中，然后用二氯甲烷或1，2-二氯乙烷提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约50ml，将100ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501281
Figure BPA00001405767501291
变化方案B：
将10mmol二氯双(乙酰丙酮根)合铱(III)酸钠[770720-50-8]和22mmol配体在真空(10-3毫巴)下密封在50ml的玻璃细颈瓶中。在220-250℃下将细颈瓶经调整处理6-12小时，借助于磁性搅拌器搅拌熔融混合物。冷却后-注意：该细颈瓶通常在压力下！-打开细颈瓶，在60℃下用200g玻璃珠(直径3毫米)在500ml EtOH中搅拌烧结饼5小时，在该过程中所述烧结饼被机械消化。冷却后，从玻璃珠中轻轻倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤去相应的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯代二聚体，在真空下干燥。根据WO 2007/065523的实施例5，使通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯代二聚体在75mmol N，N-二甲基氨基乙酸存在下，在1，4-二氧六环/水混合物中进一步反应。将得到的固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用二氯甲烷或1，2-二氯乙烷提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约50ml，将100ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501301
Figure BPA00001405767501311
变化方案C：
将10mmol二氯双(乙酰丙酮根)合铱(III)酸钠[770720-50-8]和21mmol配体在真空(10-3毫巴)下密封在50ml的玻璃细颈瓶中。将细颈瓶在220-250℃下经调整处理6-12小时，借助于磁性搅拌器搅拌该熔融混合物。冷却后-注意：该细颈瓶通常在压力下！-打开细颈瓶，在60℃下用200g玻璃珠(直径3毫米)在500ml EtOH中搅拌烧结饼5小时，在该过程中所述烧结饼被机械消化。冷却后，从玻璃珠中轻轻倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤去相应的通式为[Ir(L)2Cl]2的氯代二聚体，在真空下干燥。使得到的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯代二聚体悬浮在100mlTHF中，在悬浮液中加入40mmol共配体、20mmol三氟醋酸银(I)和80mmol碳酸钾，在回流下加热该混合物24h。冷却后，在真空下除去THF，将该固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用二氯甲烷或1，2-二氯乙烷提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约50ml，将100ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501321
3)双同配体铂络合物：
首先将5mmol双(苄腈)氯化铂(II)[14873-63-3]、20mmol配体、20mmol醋酸锂和20ml乙酸的混合物引入细颈瓶中。通过冻结-抽吸-解冻循环使该混合物脱气，在真空下密封，然后使其在130℃下经受微波辐射20分钟(来自CEM-GmbH的DiscoverTM装置，Kamp-Lintfort，Germany，磁电管频率2450MHz，每升150W)。冷却反应混合物，搅拌进入80ml EtOH和20ml的水的混合物中，用抽吸过滤去细微的固体，用20ml乙醇洗涤三次，在真空下干燥。将干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用THF提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约30ml，将75ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1h。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501331
4)包括四齿配体的铂络合物：
首先将5mmol双(苄腈)氯化铂(II)[14873-63-3]、5mmol配体、20mmol醋酸锂和20ml乙酸的混合物引入细颈瓶中。通过冻结-抽吸-解冻循环使该混合物脱气，在真空下密封，然后使其在130℃下经受微波辐射20分钟(来自CEM-GmbH的DiscoverTM装置，Kamp-Lintfort，Germany，磁电管频率2450MHz，每升150W)。冷却反应混合物，搅拌进入80ml EtOH和20ml水的混合物中，用抽吸过滤去细微的固体，用20ml乙醇洗涤三次，在真空下干燥。将干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用THF提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约30ml，将75ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1小时。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501341
5)异配体铂络合物：
在回流下加热5mmol氯化铂(II)、6mmol配体和0.5mmol四正丁基氯化铵在10ml二氯甲烷中的混合物12小时。在逐滴加入50ml甲醇后，用抽吸过滤去细微的固体，用10ml甲醇洗涤两次，在真空下干燥。得到的通式为[Pt(L)Cl]2的粗氯代二聚体悬浮在45ml 2-乙氧基乙醇和15ml水的混合物中，加入7mmol共配体或共配体化合物和7mmol碳酸钠。在回流20小时后，逐滴加入另外的75ml水，冷却混合物，用抽吸过滤去固体，每次用50ml水洗涤三次，每次用50ml甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅胶床上，然后用THF提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约15ml，将75ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1小时。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501351
6)异配体金络合物：
在50℃下搅拌5mmol二氯[2-(2-吡啶基)苯基-C，N]金、6mmol配体和10mmol三乙胺在50ml THF中的混合物20小时。在将反应混合物浓缩为10ml之后，逐滴加入50ml甲醇，用抽吸过滤去细微的固体，用10ml甲醇洗涤两次，在真空下干燥。将干固体置于热提取器中纵深为10cm的硅藻土床上，然后用THF提取。当提取完全时，在真空下将提取介质浓缩至约15ml，将75ml甲醇加入到该悬浮液中，将该混合物搅拌另外的1小时。在用抽吸过滤去金属络合物并干燥后，通过NMR和/或HPLC确定其纯度。如果纯度小于99.9％，则重复热提取步骤，当纯度达到＞99.9％时，将该金属络合物经调整处理或升华。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200-300℃温度范围内，进行调整处理。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约420℃的温度范围内，进行升华。
Figure BPA00001405767501361
7)异配体铜络合物：
在室温下搅拌5mmol四(乙腈)四氟硼酸铜(I)[15418-29-8]、5mmol配体、5mmol共配体和6mmol三乙胺在50ml THF中的混合物20小时。在将反应混合物浓缩为10ml后，逐滴加入50ml甲醇，用抽吸过滤去细微的固体，用10ml甲醇洗涤两次，在真空下干燥。从二氯甲烷/甲醇中重结晶粗产物。在高真空(p约10-6毫巴)下，在200范围的温度，进行调整处理。
Figure BPA00001405767501362
Figure BPA00001405767501371
制造OLED
按照WO 04/058911中一般的方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处根据情况(层厚度的改变，使用的材料)调整所述的方法。
在以下实施例1至250中提供了多种OLED的结果(见表1和2)。为改进处理，使涂有厚度为150nm结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板涂覆20nm的PEDOT(聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)，从水中旋涂；购买自H.C.Starck，Goslar，德国)。这些涂覆的玻璃板形成基体，将OLED施加到所述的基体上。OLEDs原则上具有以下的层状结构：基体/任选的空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。
首先，描述真空处理的OLED。为此目的，在真空中室中通过热气相沉积施加所有的材料。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂物(发光体)组成，所述的基质材料以某一体积比例通过共蒸发与发光掺杂物混和。例如M3∶M2∶Ir(L1)3(55％∶35％∶10％)的信息此处是指在该层中材料M3以55％的体积比存在，M2以35％的比例存在和Ir(L1)3以10％的比例存在。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED的材料显示于表3中。
通过标准方法表征OLED。为此目的，从电流-电压-亮度特性线
(IUL特性线)确定电致发光谱、电流效率(以cd/A测定)和电压(测定在1000cd/m2下的V)。对于选择的实验，同样确定了寿命。所述寿命定义为从某一初始发光密度下降到某一比例后所用的时间。术语LD50意思是指示的寿命是发光密度下降到初始发光密度的50％时的时间，例如从4000cd/m2下降到2000cd/m2。取决于发光颜色，选择不同的初始亮度。借助于本领域普通技术人员熟知的换算公式，对于其它的初始发光密度，寿命的值能够转变为换算值。此处初始发光密度为1000cd/m2的寿命是通常的换算值。
本发明的化合物在磷光OLED中作为发光体材料和空穴传输材料的用途
本发明的化合物尤其能够用作OLED发光层中的磷光发光体材料。此处使用包括中心原子Ir、Pt、Au和Cu的金属络合物。使用化合物Ir(ref)3作为现有技术的比较。此外，表明本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。对于OLED的结果显示于表2中。
表1：OLED的结构
Figure BPA00001405767501381
Figure BPA00001405767501391
Figure BPA00001405767501401
Figure BPA00001405767501411
Figure BPA00001405767501441
Figure BPA00001405767501451
Figure BPA00001405767501461
Figure BPA00001405767501471
Figure BPA00001405767501481
Figure BPA00001405767501501
Figure BPA00001405767501511
Figure BPA00001405767501521
Figure BPA00001405767501531
Figure BPA00001405767501541
Figure BPA00001405767501551
Figure BPA00001405767501561
Figure BPA00001405767501571
Figure BPA00001405767501581
Figure BPA00001405767501601
Figure BPA00001405767501611
Figure BPA00001405767501621
表2：本发明的化合物在磷光OLED中作为基质材料的用途
Figure BPA00001405767501641
Figure BPA00001405767501651
Figure BPA00001405767501671
Figure BPA00001405767501681
Figure BPA00001405767501711
Figure BPA00001405767501721
表3：所用材料的结构式
Figure BPA00001405767501731
Figure BPA00001405767501741
本发明的材料也可以从溶液中使用，在这种情况下，与真空处理的OLED相比，其导致显著更简单的OLED，虽然如此但具有良好的性能。
该类型组件的制造基于聚合物发光二极管(PLED)的制造，这已经在文献中(例如WO 2004/037887 A2)描述了多次。该结构由基体/ITO/PEDOT(80nm)/中间层/发光层(80nm)/阴极构成。使用中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用Merck的HIL-012。在本发明的情况下，除基材之外，本发明发光层的发光体也溶解在甲苯中。这种溶液的典型的固体含量在16至25克/升之间，如果在所述的范围时，则通过旋涂能实现对于器件典型的80nm的层厚度。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在120℃加热10分钟干燥。最后，通过真空气相沉积施加包括钡和铝的阴极。上述实施例中使用的HBL层和ETL层也可以通过气相沉积施加在EML和阴极之间，而且该中间层同样可以被一个或多个层代替，仅必须满足如下条件：不再被下游的从溶液中沉积EML的处理步骤所除去。
溶液处理的器件同样通过标准方法以基材PS(聚苯乙烯)∶M8∶M1∶Ir(LX)3(26％∶14％∶42％∶20％)表征，给出的OLED实施例还没有被优化。表4显示了获得的数据。此处显而易见的是，在处理的OLED中本发明的材料导致高效的发蓝色到发绿色光的OLED。
表4：从溶液中处理材料的结果
Figure BPA00001405767501761

Claims (19)

1.通式(1)的化合物：
M(L)n(L’)m  通式(1)
其包括通式(2)或通式(3)的部分M(L)n：
Figure FPA00001405767400011
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
X在每次出现时相同或者不同地选自C、N和B；而且所有的X一起代表14π电子体系；
R1至R7在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R8)2，CN，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，C(＝O)R8，P(＝O)(R8)2，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，具有2至40个C原子的烯基或炔基或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C＝CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR8、P(＝O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R8取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R8取代，或具有5至60个芳环原子的芳烷基或杂芳烷基，它们可被一个或多个基团R8取代，或具有10至40个芳环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或芳基杂芳氨基基团，它们可被一个或多个基团R8取代；此处R1和R2和/或R2和R3和/或R4和R5和/或R5和R6和/或R6和R7同样可以与彼此形成单或多环的脂族、芳族和/或苯并稠环体系；此外，R3和R4可以与彼此形成单或多环的脂族环系；条件是R1至R7代表自由电子对，如果与这些基团R1至R7结合的基团X是具有饱和化合价的氮原子；
R8在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R9)2，CN，NO2，Si(R9)3，B(OR9)2，C(＝O)R9，P(＝O)(R9)2，S(＝O)R9，S(＝O)2R9，OSO2R9，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或者具有2至40个C原子的烯基或炔基或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R9取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R9C＝CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR9、P(＝O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R9取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R9取代，或具有5至60个芳环原子的芳烷基或杂芳烷基，它们可被一个或多个基团R9取代，或具有10至40个芳环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或芳基杂芳氨基基团，它们可被一个或多个基团R9取代；此处两个或多个相邻的基团R8可以与彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R9在每次出现时相同或者不同地是H、D、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中，另外，一个或多个H原子可被F代替；此处两个或多个取代基R9同样可以与彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
L’在每次出现时相同或者不同地是任何的希望的共配体；
n是1、2、3或4；
m是0、1、2、3、4、5或6；
此处多个配体L也可以彼此连接，或者L可以通过任何希望的桥连基V连接至L′，因此形成三齿、四齿、五齿或者六齿的配体体系。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于配体L通过一个碳原子和一个氮原子或通过两个碳原子或通过两个氮原子、优选通过一个碳原子和一个氮原子与金属M结合。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于M代表过渡金属，优选选自铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金，或代表第三、第四或第五主族的主族元素。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的化合物，特征在于通式(2)或通式(3)的部分选自通式(2a)和(3a)：
Figure FPA00001405767400031
优选选自通式(2b)和(3b)：
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义，和此外：
X1在每次出现时相同或者不同地是C或N，条件是至少一个基团X1代表N。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的化合物，其特征在于通式(2)的部分选自通式(4)、(5)和(6)的结构，通式(3)的部分选自通式(7)和(8)的结构：
Figure FPA00001405767400051
其中符号和标记具有在权利要求1中指出的含义。
6.根据权利要求5的化合物，其特征在于通式(4)至(8)的部分选自以下通式(4a)至(8a)的结构：
Figure FPA00001405767400061
其中符号和标记具有在权利要求1和4中指出的含义。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的化合物，其特征在于通式(2)和(3)的部分选自通式(9)至(77)的结构：
Figure FPA00001405767400062
Figure FPA00001405767400081
Figure FPA00001405767400091
Figure FPA00001405767400101
Figure FPA00001405767400111
Figure FPA00001405767400121
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中指出的含义。
8.根据权利要求1至7中一项或多项的化合物，其特征在于取代基R1、R2、R3和/或R4，优选R2、R3和/或R4中的至少一个，是不等于氢或氘的取代基。
9.根据权利要求1至8中一项或多项的化合物，其特征在于位于配位金属邻位的取代基R6或R7代表与金属M配位的配位基团，其优选选自芳基或杂芳基、芳基或烷基氰阴离子、芳基或烷基异氰阴离子、胺或胺阴离子、醇或醇阴离子、硫醇或硫醇阴离子、膦、亚磷酸酯、羰基官能、羧酸阴离子、碳酰二胺、芳基或烷基炔阴离子。
10.根据权利要求9的化合物，其特征在于通式(2)或通式(3)的部分选自通式(90)至(97)的结构：
Figure FPA00001405767400131
其中使用的符号具有权利要求1中给出的含义。
11.根据权利要求1至10中一项或多项的化合物，其特征在于络合物包含多齿配体，其中该金属络合物选自通式(98)至(105)：
Figure FPA00001405767400142
Figure FPA00001405767400151
其中使用的符号具有以上给出的含义，和V优选代表包含第三、第四、第五和/或第六主族(IUPAC第13、14、15或16族)的1至80个原子的桥接单元，或使部分配体L彼此共价结合或使L与L′共价结合的3元至6元碳环或杂环。
12.根据权利要求11的化合物，其特征在于V，如果它是三价基团，即，三个配体L彼此桥接，或两个配体L与L′桥接，或一个配体L与两个配体L′桥接，在每次出现时相同或者不同地选自B、B(R8)-、B(C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2)3 -、B(O)3、(R8)B(O)3 -、B(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2C(R8)2)3 -、B(C(R8)2O)3、(R8)B(C(R8)2O)3 -、B(OC(R8)2)3、(R8)B(OC(R8)2)3 -、C(R8)、CO-、CN(R8)2、(R8)C(C(R8)2)3、(R8)C(O)3、(R8)C(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2O)3、(R8)C(OC(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2Si(R8)2)3、Si(R8)、(R8)Si(C(R8)2)3、(R8)Si(O)3、(R8)Si(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(OC(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2O)3、(R8)Si(Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2Si(R8)2)3、N、NO、N(R8)+、N(C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2)3 +、N(C＝O)3、N(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2C(R8)2)+、P、P(R8)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R8)2)3、PO(OC(R8)2)3、P(C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2)3、P(C(R8)2C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2C(R8)2)3、As、As(R8)+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OC(R8)2)3、AsO(OC(R8)2)3、As(C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2)3 +、AsO(C(R8)2)3、As(C(R8)2C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、AsO(C(R8)2C(R8)2)3、Sb，Sb(R8)+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OC(R8)2)3、SbO(OC(R8)2)3、Sb(C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2)3、Sb(C(R8)2C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2C(R8)2)3、Bi、Bi(R8)+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OC(R8)2)3、BiO(OC(R8)2)3、Bi(C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2)3、Bi(C(R8)2C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2C(R8)2)3、S+、S(C(R8)2)3 +、S(C(R8)2C(R8)2)3 +、Se+、Se(C(R8)2)3 +、Se(C(R8)2C(R8)2)3 +、Te+、Te(C(R8)2)3 +、Te(C(R8)2C(R8)2)3 +、
或通式(106)、(107)、(108)或(109)的单元：
Figure FPA00001405767400161
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L′的结合，Z在每次出现时相同或者不同地选自单键、O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR8、PR8、P(＝O)R8、P(＝NR8)、C(R8)2、C(＝O)、C(＝NR8)、C(＝C(R8)2)、Si(R8)2和BR8，和使用的其它符号具有权利要求1中给出的含义；
或，其特征在于V，如果V是二价基团，即，使两个配体L彼此桥接或使一个配体L与L′桥接，则优选在每次出现时相同或不同地选自BR8、B(R8)2 -、C(R8)2、C(＝O)、Si(R8)2、NR8、PR8、P(R8)2 +、P(＝O)(R8)、P(＝S)(R8)、AsR8、As(＝O)(R8)、As(＝S)(R8)、O、S、Se，或通式(110)至(119)的单元：
Figure FPA00001405767400171
其中在每种情况下虚线键表示与部分配体L或L′的结合，Z在每次出现时相同或者不同地选自单键、O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR8、PR8、P(＝O)R8、P(＝NR8)、C(R8)2、C(＝O)、C(＝NR8)、C(＝C(R8)2)、Si(R8)2和BR8，Y在每次出现时相同或者不同地代表C(R8)2、N(R8)、O或S，和使用的每一个其它符号具有在权利要求1中提及的含义。
13.根据权利要求1至12中一项或多项的化合物，其特征在于配体L′在每次出现时相同或者不同地选自一氧化碳、一氧化氮、烷基氰阴离子、芳基氰阴离子、烷基异氰阴离子、芳基异氰阴离子、胺、膦、亚磷酸酯、胂、胼、含氮杂环化合物、碳烯、氢阴离子、氘阴离子、F-、Cl-、Br-和I-、烷基炔阴离子、芳基炔阴离子、氰阴离子、氰酸阴离子、异氰酸阴离子、硫氰酸阴离子、异硫氰酸阴离子、脂族或芳族醇阴离子、脂族或芳族硫醇阴离子、氨阴离子、羧酸阴离子、芳基、O2-、S2-、碳阴离子、氮宾、N3-、二胺、亚胺、二亚胺、含两个氮原子的杂环、二膦、衍生于1，3-二酮的1，3-二酮阴离子、衍生于3-酮酸酯的3-酮酸酯阴离子、衍生于氨基羧酸的羧酸阴离子、衍生于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子、衍生于二醇的二醇阴离子、衍生于二硫醇的二硫醇阴离子、含氮杂环化合物的硼酸酯、η5-环戊二烯基、η5-五甲基环戊二烯基、η6-苯和η7-环庚三烯基，它们每一个可被一个或多个基团R1取代；和/或配体L′在每次出现时相同或者不同地是二齿配体L′，其与金属形成环金属化的五或六元环，优选两种基团的组合，如通式(120)至(147)描绘的，其中一个基团优选通过中性氮原子或碳烯原子结合，另一个基团优选通过带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子结合，其中在每种情况下在这些基团中的芳环在由#表示的位置处彼此结合，与金属配位的基团的位置由*表示：
Figure FPA00001405767400181
其中使用的符号具有如权利要求1中描述的相同的含义；
和/或所述配体L′是1，3，5-顺式、顺式环己烷衍生物，特别是通式(148)的衍生物，1，1，1-三(亚甲基)甲烷衍生物，特别是通式(149)的衍生物，和1，1，1-三取代的甲烷，特别是通式(150)和(151)的三取代的甲烷：
Figure FPA00001405767400201
其中在(148)至(151)的每一通式中显示与金属M的配位，R1具有权利要求1中给出的含义，A在每次出现时相同或者不同地代表O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
14.一种制备权利要求1至13中一项或多项的化合物的方法，该方法通过使相应的自由配体或配体的前体与通式(152)的金属醇盐、通式(153)的金属酮酮化物或通式(154)的金属卤化物反应：
Figure FPA00001405767400202
其中符号M、n和R8具有以上指出的含义，和Hal＝F、Cl、Br或I；或与如下的金属化合物反应，所述金属化合物载带有醇盐和/或卤化物和/或羟基基团以及酮酮化物基团并且还可以是带电荷的。
15.低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其包括权利要求1至13中一项或多项的一种或多种化合物，其中以上定义的基团R1至R8中的至少一个代表与聚合物或树枝状聚合物的结合。
16.权利要求1至13中一项或多项的化合物、或权利要求15的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在电子器件中的用途。
17.电子器件，其优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-laser)，其包括权利要求1至13中一项或多项的至少一种化合物，或权利要求15的低聚物、聚合物或树枝状聚合物。
18.根据权利要求17的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至13中一项或多项的化合物或根据权利要求15的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在一个或多个发光层中用作发光化合物。
19.根据权利要求18的有机电致发光器件，其特征在于发光层的基质材料选自酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊烯、硼酸酯、二氮杂噻咯衍生物、二氮杂磷杂环戊烯衍生物、三嗪衍生物和锌络合物。
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