JP2019521995A - 有機発光ダイオード用の特定位置が置換されたベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリン - Google Patents
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Abstract
Description
式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ0(ゼロ)、Si、Se、O、C又はNである。ただし、X1とX2の一方が0のとき、他方は0ではなく、又、X3とX4の一方が0のとき、他方は0ではない。しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
該化合物の具体例として下記化合物が記載されている。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
具体的に記載されている多くの化合物には下記の化合物が含まれている。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
式中、A1、A2、B1及びB2は任意の環を表す。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
式中、Ar2は下記構造から得られる種々の置換基である。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンは開示されていない。
式中、A1〜A18はH、CR1又はNであり、B1〜B3はH、CR2又はNである。
ただし、
(1)式(1)中のA1〜A8、B1及びB2の少なくとも1つはNであり、
(2)式(2)中のA1〜A3、A9〜A13、B1及びB2の少なくとも1つはNであり、
(3)式(3)中のA1〜A3、A14〜A18、B1及びB3の少なくとも1つはNである。
多くの具体例が記載されているが、Nの位置に言及した記載はなく、具体的に記載された化合物は、ほとんどの場合、位置A2で置換されている。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリン及び特定の置換パターンは具体的に開示されていない。
しかし、特定の位置にNを有するベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリン及び特定の置換パターンは具体的に開示されていない。
(式中、
XはO又はSであり;
A1はN又はCRA1であり;
A2はN又はCRA2である;
ただし、A1とA2の少なくとも一つはN、好ましくは、A1はNでありA2はCRA2であるか、又は、A1はCRA1でありA2はNである;
B1はCR1又はNであり;
B2はCH又はNであり;
B3はCR3又はNであり;
B4はCR4又はNであり;
B5はCR5又はNであり;
B6はCR6又はNであり;
B7はCR7又はNであり;
B8はCR8又はNである;
ただし、B1とB2又はB2とB3又はB3とB4は任意に結合して6員環構造を形成し;
及び/又は、
B5とB6又はB6とB7又はB7とB8は任意に結合して6員環構造を形成し;
RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H;E;−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;
ただし、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の少なくとも一つは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり;
oは0又は1、pは0又は1、qは0又は1、rは0又は1、好ましくは、oは0又は1、pは0又は1、qは0、及びrは0であり;
A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、無置換もしくはGで置換されたC6−C24アリーレン基又は無置換もしくはGで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基であり;
R20はH;E;無置換もしくはGで置換されたC6−C60アリール基;無置換もしくはGで置換されたC1−C60ヘテロアリール基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのGで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR63=CR64−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR73−、又は−C≡C−、好ましくは−O−、−NR65−、又は−SiR70R71−であり;
Eは−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、−SiR70R71R72、ハロゲン、又は−POR74R75;好ましくは−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、又は−POR74R75であり;
GはE;C1−C24アルキル基;Oにより分断されたC1−C24アルキル基;C6−C60アリール基;F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC6−C60アリール基;C2−C60ヘテロアリール基;又はF、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC2−C60ヘテロアリール基であり;
R63及びR64は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;−O−により分断されたC1−C18アルキル基;又はHであり;
R65及びR66は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であるか;又は
R65とR66は結合して置換又はベンゼン環が縮合してもよい5又は6員環を形成し(例えば、カルバゾール);
R67はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R68はH;C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R69はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R70、R71及びR72は、それぞれ独立して、C1−C18アルキル基、C6−C18アリール基、又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基であり;
R73、R74、及びR75は、それぞれ独立して、C1−C18アルキル基、C6−C18アリール基、又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である;
ただし、A1がCRA1、A2がNである場合、B3はCH又はNであり、かつ、R6及びR7の定義中のo、p、q及びrは0である。
特に、本発明の式(1)の化合物は当該技術分野で知られている類似化合物よりも少ない工程で合成することができる。
従って、本発明はさらに本発明の化合物を含む電子機器に関する。該電子機器は好ましくは有機発光ダイオード(OLED)などのエレクトロルミネッセンス素子である。
上記アルキル基は、任意にEで置換されていてもよく、及び/又は、Dにより分断されていてもよい。好ましくは、上記アルキル基は、無置換であるかEで置換されている。
C1−C60ヘテロアリール、好ましくはC1−C30ヘテロアリール、より好ましくはC1−C24ヘテロアリール、最も好ましくはC2−C13ヘテロアリール、さらに好ましくはC2−C60ヘテロアリール基、C2−C30ヘテロアリール、C2−C24ヘテロアリール、C2−C13ヘテロアリールは、少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つの炭素原子と最大60個の炭素原子を基本骨格(置換基は除く)に有するヘテロアリール残基を意味する。ヘテロアリール基本骨格中の他の原子はヘテロ原子(N、O及び/又はS)である。
R24’は、それぞれ独立に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、2−エチル−ヘキシルなどのC1−C18アルキル基、又はフェニル、トリル、ナフチル、フェナントロニル、トリフェニレニル、フルオランテニル、ビフェニリルなどのC6−C14アリールである。
本発明のベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンにおいて、A1とA2の少なくとも一つはN、好ましくは、A1はNでありA2はCRA2であるか、又はA1がCRA1でありA2がNである。
本発明の式(1)のベンゾフロ−又はベンゾチエノキノリンにおいて、B1はCR1又はN、好ましくはCR1であり;B2はCH又はN、好ましくはCHであり;B3はCR3又はN、好ましくはCR3であり;B4はCR4又はN、好ましくはCR4であり;B5はCR5又はN、好ましくはCR5であり;B6はCR6又はN、好ましくはCR6であり;B7はCR7又はN、好ましくはCR7であり;B8はCR8又はN、好ましくはCR8である。
ただし、B1とB2、B2とB3、又はB3とB4は任意に結合して6員環構造を形成し、
及び/又は、B5とB6、B6とB7、又はB7とB8は任意に結合して6員環構造を形成し、
B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8のうち、互いに直接結合しているものは通常同時にNであることはない。
式中、Gは上で定義したとおりであり;yは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1、最も好ましくは0であり;〜はR1〜R8の隣接する2つが結合する原子への結合位置である。好ましくは、R1〜R8の隣接する2つは、それらが結合する原子と共に、Gで置換されていてもよい芳香族6員環構造を形成してもよい。
好ましくは、B1とB2、B2とB3、B3とB4、B5とB6、B6とB7、及びB7とB8の0又は1個、より好ましくは0個が任意に結合して6員環構造、好ましくは上記した6員環構造を形成する。
とりわけ最も好ましくは、A2がCRA2であり、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8がCHであり、A1がNであるか;A2がNであり、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8がCHであり、A1がCRA1であるか;又は、A2がCHであり、B5がCR5、B6がCR6、B7がCR7、B8がCR8、好ましくはB6がCR6であり、他のB1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8がCHであり、A1がNである。
A1、A2、A3、A4、o、p、q、r及びR20の定義は後述する。
より好ましくは、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H、CN、メチル、tert−ブチル、又は−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基である。
最も好ましくは、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H又は−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基である。
より好ましくは、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の1、2、3、又は4個、好ましくは1又は2個、より好ましくは1個は、それぞれ独立して、H、−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、−POR74R75、C1−C4アルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、又は−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基である。前記R65、R66、R70、R71、R72、R74、及びR75は、好ましくは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、2−エチル−ヘキシルなどのC1−C18アルキル、又はフェニル、トリル、ナフチル、トリフェニレニル、ビフェニリルなどのC6−C14アリールである。
より最も好ましくは、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の1つが−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、他のRA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである。
さらに最も好ましくは、RA1、RA2、R5、R6、R7、及びR8の1つが−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、他のRA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである。
よりさらに最も好ましくは、RA1、RA2、R6及びR7の1つが−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、他のRA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである。
特に最も好ましくは、RA1及びRA2の1つが−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、他のRA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである。
A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、無置換もしくはGで置換されたC6−C24アリーレン基又は無置換もしくはGで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基である。
A1、A2、A3、及びA4は、好ましくは、それぞれ独立して、任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリーレン基、又は任意にGで置換されていてもよいC5−C24ヘテロアリーレン基である。
前記任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリーレン基は、フェニレン、ナフチレン、特に1−ナフチレン又は2−ナフチレン、ビフェニレン、トリフェニレン、ターフェニレン、ピレニレン、2−又は9−フルオレニレン、フェナントリレン、及びアントリレンからなる群より選ばれ、各基は無置換もしくはGで置換されていてもよい。
前記任意にGで置換されていてもよいC5−C24ヘテロアリーレン基は、環形成原子数5〜7の環又は縮合環構造により特徴付けられ、可能なヘテロ原子は窒素、酸素又は硫黄であり、少なくとも6個の共役電子を有する。好ましくは、ベンゾチオフェニレン、チアントレニレン、フリレン、フルフリレン、2H−ピラニレン、ベンゾフラニレン、イソベンゾフラニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、カルバゾリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、ピリジレン、ビピリジレン、トリアジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、インドリジニレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、プリニレン、キノリジニレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、ナフチリジニレン、キノキサリニレン、キナゾリニレン、シンノリニレン、プテリジニレン、カルボリニレン、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾキサゾリレン、フェナントリジニレン、ピリミジニレン、及びベンゾイミダゾ[1,2−a]ベンゾイミダゾ−2,5−イレンから選ばれ、各基は無置換もしくはGで置換されていてもよい。
R73はC6−C24アリール基又はC2−C30ヘテロアリール基であり、それぞれ任意にGで置換されていてもよく、各直線は結合位置を表す。
各基は無置換もしくはGで置換されていてもよく、好ましくは無置換もしくは1、2、3、又は4個のGで置換されていてもよく、より好ましくは無置換もしくは1又は2個のGで置換されていてもよい。Gは最も好ましくは、−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、C1−C24アルキル基、無置換C6−C30アリール基、又はC2−C30ヘテロアリール基である。
R73は、C6−C18アリール基、C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシで置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、2−エチル−ヘキシルなどのC1−C18アルキル基、又は、フェニル、トリル、ナフチル、ビフェニリルなどのC6−C14アリール基である。
R38は、任意にEで置換されていてもよい、及び/又は、Dにより分断されていてもよいC1−C25アルキル基、任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリール基、又は任意にGで置換されていてもよいC1−C24ヘテロアリール基であり、隣接する2つの基はそれらが結合している原子と共に任意にGで置換されていてもよい環構造を形成してもよい。
各R130は、それぞれ独立して、H、任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリーレン基、又は任意にGで置換されていてもよいC1−C30ヘテロアリーレン基である。Gは上記定義のとおりであり、各点線は結合部位を表す。
(C)−は、A1、A2、A3、及びA4の結合部位が炭素原子に結合することを意味し、(N)−は、A3、A4、A5、及びA6の結合部位が窒素原子に結合することを意味し、(C,N)は、A1、A2、A3、及びA4の結合部位が炭素原子又は窒素原子に結合することを意味する。
好ましくは、それぞれ独立して、以下の式で表される基である。
上記の各基は無置換もしくはGで置換されていてもよく、好ましくは無置換もしくは1、2、3、又は4個のGで置換されていてもよく、より好ましくは無置換もしくは1又は2個のGで置換されていてもよく、最も好ましくは無置換である。Gは上記定義のとおりであり、最も好ましくは−NR65R66、−CN、−Si(R70)3、C1−C24アルキル基、無置換C6−C30アリール基、又はC2−C30ヘテロアリール基である。
R73は、C6−C18アリール基、C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシで置換されたC6−C18アリール、C1−C18アルキル基、又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、2−エチル−ヘキシルなどのC1−C18アルキル、又は、フェニル、トリル、ナフチル、ビフェニリルなどのC6−C14アリールである。
各R130は、それぞれ独立して、H、任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリーレン基、又は任意にGで置換されていてもよいC1−C30ヘテロアリーレン基である。Gは上記定義のとおりである。
(C)−は、A1、A2、A3、及びA4の結合位置が炭素原子に結合することを意味し、(N)−は、A1、A2、A3、及びA4の結合位置が窒素原子に結合することを意味し、(C,N)は、A1、A2、A3、及びA4の結合位置が炭素原子又は窒素原子に結合することを意味する。
上記の各基は無置換もしくはGで置換されていてもよく、好ましくは無置換もしくは1、2、3、又は4個のGで置換されていてもよく、より好ましくは無置換もしくは1又は2個のGで置換されていてもよく、最も好ましくは無置換である。Gは上記定義のとおりであり、最も好ましくは−NR65R66、−CN、C1−C24アルキル基、無置換C6−C30アリール基、又はC2−C30ヘテロアリール基である。
各点線は結合位置を表す。
R20は、H、CN、E、無置換もしくはGで置換されたC6−C60アリール基、無置換もしくはGで置換されたC1−C60ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも一つのGで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基である。
好適かつ好ましいE、G及びDは上記したとおりである。
好ましくは、R20はH、−OR69、−SiR70R71R72、CN、又は下記式で表される基である。
(上記式において、
X1はS、O、C(R21)2、又はNR23であり;
R21は任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基、任意にGで置換されたC6−C24アリール基、又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基であり、及び/又は、隣接する2つの基はそれらが結合している原子と共に任意にGで置換されていてもよい環構造を形成する;
R22は無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基又は無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基であり;
R23はH、無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基、又は無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基であり;
R24及びR25は、それぞれ独立して、H、無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基、無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基、任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基、又は−CNであり;
aは0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2であり;
bは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、又は2であり;
各点線は結合位置を表す。)
又は
(上記式において、
X1、X2及びX3は、それぞれ独立して、CR19又はNである。ただし、式(9)において、X1〜X3の少なくとも一つはNであり、式(10)及び(11)において、X1及びX3の少なくとも一つはNである;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意にGで置換されたC6−C24アリール基又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基であり;
R17、R18及びR19は、それぞれ独立して、H、任意にGで置換されたC6−C24アリール基、任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、又は任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基、好ましくはHであり;
cは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1であり;
dは0、1、2、又は3、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0である。)
又は
(上記式において、
R26、R27、R28、及びR29は、それぞれ独立して、H、任意にGで置換されたC6−C24アリール基、任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基、又は置換基E、好ましくはH又はCN、より好ましくはHであり;
eは0、1、2、3、4、又は5、好ましくは0、1、2、又は3、より好ましくは0、1、又は2であり;
fは0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0であり;
gは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0又は1であり;
hは0、1、又は2、好ましくは0又は1;より好ましくは0であり;
隣接する2つのR26、R27、R28、又はR29はそれらが結合している原子と共にGで置換されていてもよい環構造を形成してもよく;
〜は結合位置を表し、各点線は結合位置を表す。)
(式中、X1はO又はSである。)
(式中、〜は 結合位置を表し、点線は結合位置を表す。)
(式中、〜は結合位置を表す。)
(式中、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意にGで置換されたC6−C24アリール基、又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基であり;
〜は隣接基への結合位置を表し;
Gは上記したとおりである。)
Ar1及びAr2は、好ましくは無置換フェニル又は下記式で表される基である。
(式中、〜は隣接基への結合位置を表す。)
Ar1及びAr2は、最も好ましくは無置換フェニルである。
(式中、点線は隣接基への結合位置を表す。)
(式中、〜は隣接基への結合位置を表す。)
(式中、〜は隣接基への結合位置を表す。)
(式中、〜及び点線は隣接基への結合位置を表す。)
−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基において、oは0又は1、pは0又は1、qは0又は1、rは0又は1、好ましくは、oは0又は1、pは0又は1、qは0、及びrは0である。
A1、A2、A3、A4、及びR20の好ましい基は上記したとおりである。
好ましい態様において、式(1)の化合物(ヘテロ環誘導体)のA1はNであり、A2はCRA2である。より好ましくは、式(1)の化合物(ヘテロ環誘導体)のRA2はE、−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基、又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、基R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8はHである。最も好ましくは、式(1)の化合物(ヘテロ環誘導体)は式(1a)で表される。
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、及びRA2は上記定義のとおりである。)
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、及びRA1は上記定義のとおりである。)
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8は上記定義のとおりである。)
上記式において、
B1はCR1又はNであり;
B2はCH又はNであり;
B3はCR3又はNであり;
B4はCR4又はNであり;
B5はCR5又はNであり;
B6はCR6又はNであり;
B7はCR7又はNであり;
B8はCR8又はNであり;
好ましくは、該ヘテロ環誘導体は式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、1−6)、(1−7)、及び(1−8)のいずれか一つで表され、前記式において、好ましくは、A2はCRA2であり、RA2はE、−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基、又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8はHである。
前記ヘテロ環誘導体は式(1−1)又は(1−2)で表され、前記式において、好ましくは、A2はCRA2であり、RA2はE、−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基、又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8はHである。
又は、
前記ヘテロ環誘導体は式(1−9)又は(1−10)で表され、前記式において、好ましくは、A1はCRA1であり、RA1はE、−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基、又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8はHである。
又は、
前記ヘテロ環誘導体は式(1−1)又は(1−2)で表され、前記式において、好ましくは、A2はCRA2であり、R5、R6、R7、及びR8の一つ、好ましくはR6はE、−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基、又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり、RA2、R1、R3、R4、及びその他のR5、R6、R7、及びR8はHである。
A1、A2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、はR8は上記したとおりである。
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、A1、A2、A3、A4、o、p、q、r、及びR20は式(1)に関して定義したとおりである。)
で表される。
式(1b)、(1−9)及び(1−10)のそれぞれは、好ましくは
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、A1、A2、A3、A4、o、p、q、r、及びR20は式(1)に関して定義したとおりである。)
で表される。
式(1c)、(1−1)及び(1−2)のそれぞれは、好ましくは
(式中、X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、A1、A2、A3、A4、o、p、q、r、及びR20は式(1)に関して定義したとおりである。ただし、B5、B6、B7、及びB8の一つ、好ましくはB6はC−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基である。)
で表される。
好ましい態様において、式(1a’)及び(1b’)の化合物のB5、B6、B7、及びB8はCHである。
好ましい態様において、式(1c’)の化合物のC−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基ではないB5、B6、B7、及びB8はCHである。
A1、A2、A3、及びA4はより好ましくは、それぞれ独立して、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、又はターフェニレンであり、それぞれ任意にGで置換されていてもよい。
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、
X1はC(R21)2であり;
R21は、任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基、任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリール基、又は任意にGで置換されていてもよいC1−C24ヘテロアリール基であり、前記基の2つの隣接基は、それらが結合している原子と共に任意にGで置換されていてもよい環構造を形成してもよく;
〜は結合位置を表す。)
(式中、〜は結合位置を表す。)
(式中、
X1、X2及びX3は、それぞれ独立して、CR19又はNである。ただし、式(9)において、X1〜X3の少なくとも一つはNであり、式(10)及び(19)において、X1及びX3の少なくとも一つはNであり;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意にGで置換されたC6−C24アリール基又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基であり;
R18、R19、及びR29は、それぞれ独立して、H、Gで置換されていてもよいC6−C24アリール基、Gで置換されていてもよいC1−C24ヘテロアリール基、又は任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり、好ましくはHであり;
cは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0であり;
gは0、1、2、又は3、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0であり;
〜は結合位置を表す。)
(式中、
Ar1及びAr2は好ましくは、それぞれ独立して、任意にGで置換されたC6−C24アリール基、より好ましくは無置換のC6−C24アリール基、さらに好ましくは無置換のフェニル又は無置換のビフェニルであり;
〜は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
より好ましくは以下の基である。
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、点線は結合位置を表す。)
より好ましくは以下の基である。
(式中、点線は結合位置を表す。)
(式中、
A1、A2、A3、o、p、及びqは上記したとおりであり;
AzはC1−C60ヘテロアリール基、好ましくはC1−C30ヘテロアリール基、より好ましくはC1−C12ヘテロアリール基、さらに好ましくは環形成原子数6の芳香族ヘテロ環であり、それぞれ縮合環を有していてもよく;
A4a−G1はG1で置換されたA4に相当し、G1は式(1)のGと同じである。)
A4a−G1は、好ましくはG1で置換されたC6−C24アリーレン基であり、G1は、好ましくはC6−C60アリール基、より好ましくはC10−C30縮合アリール基、さらに好ましくはC14−C25縮合アリール基であり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい。
一般的に、式(1)の化合物は関連技術分野、例えば、WO2014/199637及びJ.Med.Chem.1998,41,2754−2764に記載の製造プロセスに類似する方法で製造される。
例えば、J.Med.Chem.1998,41,2754−2764に下記基本構造(1’)の一般的な製造プロセスが記載されている。
(式中、B1、B3、B4、B5、B6、B7、B8、A1及びA2の少なくとも一つはC−Halであり、その他のすべての基は上記したとおりであり、Halはハロゲン、好ましくはF、Cl又はBr、より好ましくはClである。)
スキーム4a,b
工程(b)において、POCl3の代わりにPOBr3を用いて、Clの代わりにBrを導入することも好ましい。
(i)Xが−B(OR’)2であり、R’がH、C1−C3アルキル基、又はフェニル基であり、2つのR’が同一でも異なっていてもよく、該2つのR’が2つの酸素原子及びホウ素原子と共に環構造を形成してもよく、触媒及び塩基の存在下で行われる方法(下記の基本方法1);
又は
(ii)XがHであり、塩基の存在下で行われる方法(下記の基本方法2);
又は
(iii)XがHであり、触媒、塩基及びリガンドの存在下で行われる方法(下記の基本方法3)
により行われる。
該カップリング反応は好ましくはSuzuki−Miyaura反応(カップリング)である。Suzuki−Miyaura反応の一般的な条件は、例えば、US2014/0330013、特に[136]−[137]に記載されている。
好ましくは、R’はH、CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH3、又はフェニルであり、2つのR’が、2つの酸素原子を介して該2つのR’が結合しているホウ素原子と共に環構造を形成する場合、B(OR’)2は好ましくは以下の基である。
前記触媒は、好ましくはPd触媒であり、例えば、Pd2(dba)3又はPd(PPh3)4である。
前記塩基は、好ましくはNa2CO3、K2CO3又はCs2CO3である。
前記塩基は、好ましくはK3PO4、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、又はNaHである。
前記触媒は、好ましくはPd触媒、例えば、Pd2(dba)3である。
前記塩基は、好ましくはNaOtBu又はKOtBuである。
好ましいリガンドはP(tBu)3、Xanthophos、Sphos、及びXphosである。
(式中、X、RA2及びR’は上記定義のとおりである。)
(式中、X及びRA2は上記定義のとおりである。)
(式中、X及びRA2は上記定義のとおりである。)
従って、本発明はさらに式(1)の化合物の製造方法に関する。該製造法は、
(a)式(1’)の化合物:
(式中、B1、B3、B4、A1、及びA2の少なくとも一つはC−Halであり、他のすべては上記したとおりであり、Halはハロゲン、好ましくはF、Cl又はBr、より好ましくはClである。)
を
(i)式X−RA1、X−RA2、X−R1、X−R3、X−R4、X−R5、X−R6、X−R7、又はX−R8で表され、Xが−B(OR’)2であり、R’がH、C1−C3アルキル基、又はフェニル基、ただし、2つのR’は同一でも異なっていてもよく、2つのR’は2つの酸素原子及びホウ素原子と共に環を形成してもよい化合物と触媒及び塩基の存在下でカップリングする工程、
又は、
(ii)前記式のいずれかで表され、XがHである化合物と塩基の存在下でカップリングする工程、
又は、
(iii)前記式のいずれかで表され、XがHである化合物と触媒、塩基、及びリガンドの存在下でカップリングする工程
を含む。
A1、A2、B1、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8に適した基は上記したとおりである。ただし、A1、A2、B1、B3、B4、B5、B6、B7、及びB8の少なくとも一つはC−Halであり、最も好ましくはA2がC−Halである。
反応工程とプロセス条件の詳細は上記した。又、本願の実施例において記載する。
式(1)の化合物は、電荷キャリアの伝導性が要求される用途、特に、有機エレクトロニクス用途、例えば、有機FET及び有機TFTで例示される有機トランジスターなどのスイッチング素子、有機太陽電池、及び有機発光ダイオード(OLED)から選ばれる有機エレクトロニクス用途に使用することが特に適していることが分かった。
最も好ましくは、式(1)の化合物は、OLEDの発光層、より好ましくは少なくとも1種の式(1)の化合物と少なくとも1種の発光材料を含むOLEDの発光層のマトリックス材料(ホスト材料)として使用される。該発光材料は、好ましくは蛍光又は燐光発光材料、より好ましくは赤色の蛍光又は燐光発光材料である。
さらに最も好ましい態様において、式(1)の化合物は、好ましくはOLED、より好ましくは少なくとも1種の青色蛍光発光材料を含むOLEDの電子輸送性材料(電子輸送材料)として使用される。
還元性ドーパントの例としては、供与性金属、供与性金属化合物、及び供与性金属錯体が挙げられる。還元性ドーパントは、単独で使用しても2種以上を組み合わせてもよい。
仕事関数の値はHandbook of Chemistry (Pure Chemistry II, 1984, p. 493, edited by The Chemical Society of Japan)に拠る。以下、同様である。
ストロンチウムの値は、Physics of Semiconductor Device (N.Y., Wiley, 1969, p. 366)に拠る。
本発明の一態様である有機EL素子は1以上の有機薄膜層を含む。この有機薄膜層は陰極と陽極の間に発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が上記有機EL素子用材料を含む。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
上記発光ユニットは、複数の燐光発光層又は複数の蛍光発光層を有する積層型であってもよい。この場合、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、発光層の間にスペース層を設けてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子阻止層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット阻止層(/電子輸送層)
(j)正孔注入層/正孔輸送層/燐光発光層/電子輸送性層/電子注入層
(k)正孔注入層/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/蛍光発光層/第一電子輸送性層/第二電子輸送性層/電子注入層
(l)正孔注入層/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/蛍光発光層/電子輸送性層/電子注入層
(2)陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット及び第2発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述したものと同じ発光ユニットが挙げられる。
一般的に、上記中間層は、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層とも呼ばれ、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する公知の材料構成を用いることができる。
有機EL素子は、通常、透明基板上に作製する。透明基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体例としては、ガラス板及びポリマー板が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いて得られるものが挙げられる。ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いて得られるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜にすることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を10%より大きくすることが好ましい。陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmである。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体例としては、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で材料を薄膜に形成することにより作製することができる。必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光層は、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含む。ホスト材料は、電子と正孔の再結合を促進し、エキシトンを発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られたエキシトンを効率的に発光させる機能を有する。
ドーパント材料は、通常、蛍光発光する公知の蛍光ドーパント又は燐光発光する公知の燐光ドーパントから選ばれる。
WO2009/100991に記載の下記発光材料も好適である。
WO2008/101842に記載の下記発光材料も好適である。
式(20A)において、Yは置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合芳香族炭化水素基である。
Ar101及びAr102は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロ環基である。
Yの具体例としては、上記した縮合アリール基が挙げられる。Yは好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、又は置換もしくは無置換のクリセニル基である。
nは1〜4の整数、好ましくは1〜2の整数である。
式(21A)〜(24A)において、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールゲルマニウム基である。Re、Rf及びRgは、それぞれ独立して、縮合多環骨格を形成するベンゼン環のどの結合位置に結合してもよい。
Re、Rf及びRgの好ましい例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50アリール基が挙げられる。より好ましくは、Re、Rf及びRgは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基などである。
tは0〜10の整数、uは0〜8の整数、mは0〜10の整数である。Ar201〜Ar218は、それぞれ独立して、環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロ環基である。
Ar201〜Ar218の好ましい例は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基などである。Ar201〜Ar218の好ましい置換基としては、アルキル基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のシリル基が挙げられる。
炭素数2〜50、好ましくは2〜30、より好ましくは2〜20、特に好ましくは2〜10のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基などが挙げられ、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基などが好ましい。
炭素数2〜50、好ましくは2〜30、より好ましくは2〜20、特に好ましくは2〜10のアルキニル基としては、プロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。
アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−t−ブチルゲルミル基などが挙げられる。
アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基などが挙げられる。
kは1〜4の整数、好ましくは1〜2の整数である。Ar301〜Ar303のいずれか一つはスチリル基を有する基である。Ar302及びAr303の少なくとも一つがスチリル基で置換されていることがさらに好ましい。
環形成炭素数6〜20アリール基としては、上記したアリール基が特に挙げられ、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ターフェニル基などが好ましい。
式(18A)中の環形成炭素数6〜40のアリール基としては、前記したアリール基が特に挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式(20A)で表されるアリール基が好ましい。
該アリール基の置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、環形成炭素数6〜40のアリール基、環形成炭素数6〜40のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが好ましい。
発光層は発光材料に加えて他の成分を含んでいてもよい。例えば、発光材料の発光色を変化させるために、蛍光色素を発光層に存在させてもよい。さらに、好ましい態様において、マトリックス材料を用いることができる。マトリックス材料は、例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)又はポリシランなどのポリマーであってもよい。マトリックス材料は、例えば、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(CDP=CBP)、又は、トリス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アミン(TCTA)などの三級芳香族アミンなどの低分子化合物であってもよい。
他の態様において、発光層は少なくとも1種の発光材料及び式(1)の化合物を単一マトリックス(ホスト)材料として含む。単一ホスト材料として好ましい式(1)の化合物の例は上記した。
式(10A)において、Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は環形成原子数5〜50のヘテロ環基である。
R81〜R88は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロ環基、炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。
式(11A)において、Ar34〜Ar37は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
L21は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
本発明の有機EL素子において、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを含ませることも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。後述する応用例に記載したように、電子輸送層は発光層又は他の電子輸送性層、正孔阻止層、エキシトン阻止層などの電子輸送帯域に接触するように形成してもよいし、発光層と他の電子輸送性層の間に配置してもよい。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の有機EL素子用材料は電子輸送層を構成する電子輸送層材料としても好ましい。
含窒素環状金属キレート錯体である式(A)のR2〜R7は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数1〜40の炭化水素基、炭素数1〜40のアルコキシ基、炭素数6〜50のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又は環形成炭素数5〜50の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
式(A’)において、R8〜R12は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜40炭化水素基であり、隣接する基は環構造を形成してもよい。式(A”)において、R13〜R27は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜40炭化水素基であり、隣接する基は環構造を形成してもよい。
前記式(C)中、Xは炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
HAr−L1−Ar1−Ar2 (D1)
前記式(D5)中、R1、R2、R3及びR4は互いに同一又は異なる基であって、下記式(D6)で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
前記式(D6)中、R5、R6、R7、R8及びR9は互いに同一又は異なる基であって、水素原子、重水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数1〜20のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数1〜20のアルキル基、アミノ基、又は炭素数1〜20のアルキルアミノ基である。R5、R6、R7、R8及びR9の少なくとも1つは水素原子又は重水素原子以外の基である。
Ar1は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、日本特許第3695714号に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
本発明の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を有することが好ましい。ここで、電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
I.合成実施例
中間体1−1
NaOH(11.7g、130mmol)を水(117ml)に溶解し、次いで2−アミノ−安息香酸(98%)(18.2g、130mmol)を加え、得られた褐色溶液を0℃に冷却した。25.0g(130mmol)の(フェニルチオ)アセチルクロライドを15分かけて加え、内部温度を5℃以下に維持した。反応混合物を0℃でさらに1時間撹拌し、次いで加温して室温にした。褐色溶液にpH7のバッファー溶液(150ml)を加え、2M HClを加えて混合物をpH7にした。混合物をEtOAc(各250ml)で3回抽出した。有機相を合わせてNa2SO4で乾燥し、ろ過し、溜去して、37.1g(理論値の115%)の中間体1−1をHPLC純度85%のベージュ固体として得た。
1H NMR (300 MHz、DMSO-d6) δ 11.79 (s、1H)、8.49 (d、J = 8.2 Hz、1H)、8.06 - 7.93 (m、1H)、7.63 - 7.52 (m、1H)、7.44 - 7.26 (m、5H)、7.27 - 7.04 (m、2H)、3.98 (s、2H)
中間体1−1(32.3g、112.4mmol)を210gのポリリン酸(PPA)に加え、1.5時間加熱して内部温度を125℃にした。反応混合物を1lの氷/水に注いだ。200mlのpH7のバッファーを加え、25%NaOH溶液により混合物をpH7にした。得られた懸濁物をろ過し、残渣を水(各200ml)で5回洗浄し、次いで、80℃/125mbarで一晩乾燥して、24.3g(理論値の86.2%)の中間体1−2をHPLC純度75%の褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz、DMSO-d6) δ 8.60 - 8.52 (m、1H)、8.27 (dd、J = 8.1、1.4 Hz、1H)、8.14 (dd、J = 6.8、1.6 Hz、1H)、7.88 - 7.75 (m、2H)、7.66 (pd、J = 7.2、1.5 Hz、2H)、7.42 (ddd、J = 8.1、6.5、1.5 Hz、1H).
中間体1−2(24.34g、71.7mmol)を125mlのPOCl3に加えた。得られた褐色懸濁物にPCl5(15.23g、71.7mmol)を加えた。反応混合物を2時間加熱還流した後、室温に冷却した。POCl3をロータリーエバポレーターにより留去し、残渣に200mlのトルエンを加えた後、再び留去した。残渣を500mlのCH2Cl2に溶解し、2MNaOHを加えて塩基性にした。懸濁物をろ過した後、2相に分離した。有機相を水(各200ml)で2回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、留去して、23.1gの粗生成物を得た。該粗生成物をクロロホルム/ヘプタン=8:2を溶離液として用いたフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、HPLC純度97%の生成物を10.5g得た。該生成物を100mlのヘプタンを用いてソックスレー抽出によりさらに精製した。得られた懸濁物を室温に冷却し、ろ過し、残渣を80℃/125mbarで一晩乾燥して、HPLC純度99.5%の中間体1−3を9.6g(理論値の49.4%)得た。
1H NMR (400 MHz、DMSO-d6) δ 8.54 (d、J = 7.3 Hz、1H)、8.32 (d、J = 8.6 Hz、2H)、8.18 (d、J = 8.0 Hz、1H)、7.95 (ddd、J = 8.5、6.8、1.4 Hz、1H)、7.85 (ddd、J = 8.1、6.8、1.1 Hz、1H)、7.78 (td、J = 7.7、1.3 Hz、1H)、7.72 - 7.64 (m、1H).
中間体1−3(2.67g、9.91mmol)及び3−(9H−カルバゾール−3−イル)−9−フェニル−カルバゾール(4.09g、9.91mmol)を80mlのキシレンに加えた。反応混合物を排気しアルゴンで3回パージした。別の容器中で、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9.9−ジメチルキサンテン(0.35g、0.59mmol)及びPd2(dba)3(0.27g、0.30mmol)を20mlのキシレンに加え、得られた溶液を排気しアルゴンで3回パージした後、シリンジを用いて前記反応混合物に加えた。ナトリウムtert−ブトキシド(1.9g、19.8mmol)を加え、得られた赤色反応混合物を20時間加熱して内温を120℃にした。反応混合物を200mlのキシレンで希釈し、水(各100ml)で3回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、留去して、8.47gの粗生成物を得た。該粗生成物をヘプタン/EtOAc=8:2を溶離液として用いたフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、HPLC純度99.8%の化合物1(1−[3−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)カルバゾール−9−イル]ベンゾチオフェノ[3,2−b]キノロン)を1.64g(理論値の25.8%)得た。
1H NMR (300 MHz、クロロホルム-d) δ 8.82 - 8.74 (m、1H)、8.57 (d、J = 1.5 Hz、1H)、8.51 (dt、J = 8.7、0.8 Hz、1H)、8.48 (d、J = 1.5 Hz、1H)、8.42 - 8.31 (m、1H)、8.24 (dt、J = 7.7、1.1 Hz、1H)、7.91 - 7.69 (m、4H)、7.69 - 7.28 (m、15H)、7.05 (d、J = 8.5 Hz、1H)、7.02 - 6.93 (m、1H).
中間体2−1
アントラニル酸(7.0g、51.0mmol)を0℃で60mLの酸化ナトリウムの2.5M水溶液に加え、そこにフェノキシアセチルクロライド(8.71g、51.0mmol)を滴下した。混合物を0℃で30分間撹拌した。1M塩酸を反応混合物に加えて反応を終了させ、固体を析出させた。固体をろ取し、酢酸エチルに溶解した。溶液をMgSO4で乾燥し、濃縮して固体を得た。得られた粗生成物をエタノールから再結晶して5.60g(36%)の中間体2−1を白色固体として得た。得られた生成物は、さらに精製することなく、次の反応に用いた。.
中間体2−1(4.49g、16.55mmol)をポリリン酸(PPA)(21.2g)に懸濁させ、混合物を120℃で2時間撹拌した。反応混合物を氷−水に滴下し、そこに炭酸ナトリウムを加えて固体を析出させた。固体をろ取し、乾燥して3.44g(88%)の中間体2−2をベージュ色の粉末として得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく、次の反応に用いた。
LC-MS (m/z) 235
中間体2−2(3.5g、14.88mmol)を30mLのトルエンに懸濁させ、50℃で撹拌した。塩化ホスホリル(17.11g、111.6mmol)を滴下した後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(4.53g、29.76mmol)を滴下した。混合物を120℃で15時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を氷−水にゆっくり注いだ。水層をCHCl3で抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して固体を得た。得られら粗生成物をトルエンを溶離液として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して3.41g(47%)の中間体2−3を白色固体として得た。
LC-MS (m/z) 253
中間体2−3(2.57g、10.13mmol)及び3−(9H−カルバゾール−3−イル)−9−フェニル−カルバゾール(4.14g、10.13mmol)を51mLのN−メチルピロリドンに懸濁させ、得られた混合物を130℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、51mLのエタノール及び102mLの水で希釈し、室温で1時間撹拌して、固体を析出させた。固体をろ取し、水で洗浄した。得られた粗生成物をヘプタン−トルエン(1:3)混合溶媒を溶離液として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して1.15g(18%)の化合物2を黄色粉末として得た。
1H NMR (300 MHz、クロロホルム-d) δ 8.60 (d、J = 1.3 Hz、1H)、8.54-8.50 (m、3H)、8.41-8.36 (m、1H)、8.27 (dt、J = 1.1、7.5 Hz、1H)、7.90-7.64 (m、8H)、7.59 - 7.30 (m、10H)、7.22-7.18 (m、1H)、7.12 (d、J = 8.6 Hz、1H)、7.06-7.03 (m、1H)
LC-MS (m/z) 626
3つ口丸底フラスコ中で、[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸(3.1g、6.9mmol))を中間体1−3(1.7g、6.3mmol)及びK2CO3(1.9g、13.9mmol)と混合し、N2により脱気した。次いで、Pd(OAc)2(35mg、0.16mmol)及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(260mg、0.63mmol)を加えた後、ジオキサン/水(30mL、4:1)を加えた。得られた反応混合物をN2気流下でオイルバス温度90℃で加熱した。2.5時間後、反応が終了した。混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗残渣をCH2Cl2に溶解し、水で2回洗浄し、無水MgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。粗生成物をCH2Cl2を60%含むヘプタンを溶離液として用いたフラッシュシリカクロマトグラフィーにより精製して3.7gの精製物を得、これをさらにアセトン洗浄により精製して3.2g(80%)の化合物3を得た。
1H NMR (400 MHz、クロロホルム-d) δ 8.74 (dd、J = 7.4、1.3 Hz、1H)、8.43 (d、J = 8.5 Hz、1H)、8.20 (d、J = 7.7 Hz、4H)、8.16 - 8.09 (m、2H)、8.00 (d、J = 1.9 Hz、2H)、7.94 - 7.80 (m、2H)、7.77 (d、J = 8.2 Hz、4H)、7.72 - 7.60 (m、3H)、7.52 (ddd、J = 8.3、7.2、1.2 Hz、4H)、7.37 (t、J = 7.5 Hz、4H).
LC-MS (m/z) 642 (M+1)
3つ口丸底フラスコ中で、[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸(3.6g、8mmol)を中間体2−3(2g、8mmol)及びK2CO3(2.2g、16mmol)と混合し、N2により脱気した。次いで、Pd(OAc)2(44mg、0.2mmol)及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(330mg、0.8mmol)を加えた後、ジオキサン/水(50mL、4:1)を加えた。得られた反応混合物をN2気流下でオイルバス温度90℃で加熱した。2.5時間後、反応が終了した。混合物を室温に冷却し、水で希釈し、セライトろ過し、水で充分に洗浄した。沈殿物をCH2Cl2で洗浄して生成物を得た。粗生成物を減圧下で溶媒を留去することにより単離した。これをアセトンに懸濁させ、室温で2時間撹拌した。沈殿物をろ過により単離し、アセトンで充分に洗浄した。最後に、生成物をCHCl3−MeOHから再結晶して精製し4.3g(86%)の化合物4を得た。
1H NMR (400 MHz、クロロホルム-d) δ 8.49 (d、1H)、8.43 (dd、J = 8.5、1.2 Hz、1H)、8.35 (dd、J = 8.6、1.4 Hz、1H)、8.21 (m、4H)、8.13 (m、3H)、7.83 (dd、J = 8.3、1.0 Hz、5H)、7.72 (dd、J = 3.6、1.8 Hz、3H)、7.53 (ddd、J = 8.4、7.2、1.3 Hz、5H)、7.37 (td、J = 7.6、0.9 Hz、4H).
LC-MS (m/z) 626 (M+1)
2−[3−クロロ−5−(9−フェナントリル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2g、3.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.4g、5.8mmol)、Pd2dba3(87mg、0.095mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(80mg、0.19mmol)、及びKOAc(1.1g、1.14mmol)を3つ口丸底フラスコに加え、次いで、1,4−ジオキサン(50mL)を加え、混合物をN2で脱気した。得られた反応混合物をオイルバス温度90℃で18時間加熱した。反応混合物を室温に放冷し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣をCH2Cl2に溶解し、水、NaHCO3飽和水溶液及び食塩水で洗浄し、無水MgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。粗生成物をメタノールと共に粉末化し、ろ過し、メタノールで充分に洗浄した。このようにして得られた粗ボロン酸エステルをさらに精製することなく用いた。3つ口丸底フラスコに、ボロン酸(2g、3.3mmol)、中間体1−3(0.97g、3.6mmol)、Pd(OAc)2(18mg、0.08mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.13g、0.33mmol)、及びK2CO3(1g、7.2mmol)を加え、次いで、1,4−ジオキサン/水(100mL、4:1)を加え、混合物をN2で脱気した。得られた反応混合物をN2下でオイルバス温度90℃で18時間加熱した。反応混合物を室温に放冷し、溶媒を減圧下で留去した。粗残渣を加温したCHCl3に溶解し、水及び食塩水で洗浄し、無水MgSO4で乾燥し、シリカゲルカラムを通してろ過し、CHCl3で溶出した。溶媒を減圧下で留去した。粗生成物をアセトンに懸濁させ、室温で1時間撹拌した。生成物をろ取し、CH2Cl2から再結晶してさらに精製し、1.44gの化合物5を得た(収率60%)。
1H NMR (400 MHz、クロロホルム-d) δ 9.18 (dt、J = 11.1、1.7 Hz、2H)、8.90 - 8.72 (m、7H)、8.49 - 8.39 (m、1H)、8.23 - 8.06 (m、3H)、8.06 - 7.96 (m、2H)、7.85 (ddd、J = 8.5、6.6、1.5 Hz、2H)、7.81 - 7.48 (m、13H).
LC-MS (m/z) 720 (M+1)
3つ口丸底フラスコ中で、4,4,5,5−テトラメチル−2−[10−(2−ナフチル)−9−アントリル]−1,3,2−ジオキサボロラン(1.5g、4.3mmol)を中間体2−3(1.3g、5.2mmol)及びK2CO3(1.2g、8.6mmol)と混合し、N2により脱気した。次いで、Pd(OAc)2(19mg、0.086mmol)及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(140mg、0.34mmol)を加えた後、ジオキサン/水(30mL、4:1)を加えた。得られた反応混合物をN2気流下でオイルバス温度90℃で加熱した。2.5時間後、反応が終了した。混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で濃縮した。粗残渣をCH2Cl2に溶解し、水で2回洗浄し、無水MgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。粗生成物をCHCl3を溶離液として用いたフラッシュシリカクロマトグラフィーにより精製して1.2gの化合物6を得た(収率54%)。
1H NMR (400 MHz、DMSO-d6) δ 8.51-8.47 (m、2H)、8.27 (dd、J = 2.6、9.0 Hz、1H)、8.21-8.15 (m、2H)、8.13-8.08 (m、1H)、7.88-7.83 (m、1H)、7.79-7.58 (m、8H)、7.53-7.43 (m、3H)、7.36-7.34 (m、4H)、7.26-7.20 (m、1H)
LC-MS (m/z) 561 (M+1).
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物7を得た(収率75%)。化合物7の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:542.16に対してm/e=542)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(4−フェニルフェニル)−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物8を得た(収率71%)。化合物8の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ビス(4−フェニルフェニル)−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物9を得た(収率66%)。化合物9の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:694.22に対してm/e=694)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(3−フェニルフェニル)−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物10を得た(収率71%)。化合物10の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物11を得た(収率72%)。化合物11の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:542.16に対してm/e=542)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(4−フェニルフェニル)−6−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物12を得た(収率66%)。化合物12の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ビス(4−フェニルフェニル)−6−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物13を得た(収率72%)。化合物13の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:694.22に対してm/e=694)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(3−フェニルフェニル)−6−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物14を得た(収率73%)。化合物14の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物15を得た(収率62%)。化合物15の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:542.16に対してm/e=542)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(4−フェニルフェニル)−6−[2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物16を得た(収率60%)。化合物16の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ビス(4−フェニルフェニル)−6−[2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物17を得た(収率61%)。化合物17の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:694.22に対してm/e=694)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(3−フェニルフェニル)−6−[2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物18を得た(収率60%)。化合物18の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[3−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物19を得た(収率73%)。化合物19の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物20を得た(収率71%)。化合物20の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−[4−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]フェニル]フェニル]−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物21を得た(収率76%)。化合物21の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:694.22に対してm/e=694)により行った。
中間体22−1
アルゴン雰囲気下で、中間体1−3(16.2g、59.9mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(18.3g、71.9mmol)、トリス(ジベジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.10g、2.20mmol)、X−phos(2.29g、4.79mmol)、及び酢酸カリウム(120g、11.8mmol)を1,4−ジオキサン(600mL)に加えた。混合物を加熱下で8時間撹拌還流した。反応後、反応混合物を室温に冷却し、トルエン(300mL)及び水(300mL)を加えた。相分離し、有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶液を減圧下で濃縮して16.4g(45.5mmol)の中間体22−1を得た(収率76%)。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物22を得た(収率54%)。化合物22の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:466.13に対してm/e=466)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を2−クロロ−4−フェニル−6−(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物23を得た(収率58%)。化合物23の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:542.16に対してm/e=542)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を2−クロロ−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物24を得た(収率61%)。化合物24の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:618.19に対してm/e=618)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を2−クロロ−4−フェニル−6−(3−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物25を得た(収率60%)。化合物25の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:542.16に対してm/e=542)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]ピリミジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物26を得た(収率71%)。化合物26の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:541.16に対してm/e=541)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−4−(4−フェニルフェニル)−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]ピリミジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物27を得た(収率76%)。化合物27の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:617.19に対してm/e=617)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を4−クロロ−2,6−ジフェニル−ピリミジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物28を得た(収率62%)。化合物28の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:465.13に対してm/e=465)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を中間体22−1に代え、中間体1−3を4−クロロ−2−フェニル−6−(4−フェニルフェニル)ピリミジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物29を得た(収率62%)。化合物29の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:541.16に対してm/e=541)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,10−フェナントロリンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物30を得た(収率51%)。化合物30の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:489.13に対してm/e=489)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2−フェニル−9−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,10−フェナントロリンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物31を得た(収率55%)。化合物31の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:565.16に対してm/e=565)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を11−[4−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]ベンゾフロ[3,2−b]キノリンに代えた以外は化合物4の合成を繰り返して化合物32を得た(収率70%)。化合物32の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:526.18に対してm/e=526)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代え、中間体1−3を中間体33−1に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物33を得た(収率60%)。化合物33の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:526.18に対してm/e=526)により行った。中間体33−1はBulletin of the Chemical Society of Japan,1980、vol. 53、pp.1057-1060に従って合成した。
中間体2−3を中間体33−1に代えた以外は化合物6の合成を繰り返して化合物34を得た(収率56%)。化合物34の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:521.18に対してm/e=521)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を(3−フルオランテン−3−イルフェニル)ボロン酸に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物35を得た(収率75%)。化合物35の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:511.14に対してm/e=511)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸をトリフェニレン−2−イルボロン酸に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物36を得た(収率71%)。化合物36の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:461.12に対してm/e=461)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を4−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]ベンゾニトリルに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物37を得た(収率61%)。化合物37の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:412.10に対してm/e=412)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を[4−(2−エチルベンゾイミダゾール−1−イル)フェニル]ボロン酸に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物38を得た(収率62%)。化合物38の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:455.15に対してm/e=455)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)ボロン酸に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物39を得た(収率71%)。化合物39の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:551.70に対してm/e=552)により行った。
中間体A−1
アルゴン雰囲気下で、(5−クロロ−2−フルオロ−フェニル)ボロン酸(9.45g、54.2mmol)、2−クロロキノリン−3−オール(9.73g、54.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.25g、1.08mmol)、トルエン(170mL)、及び炭酸ナトリウム水溶液(2M、80mL)からなる混合物を9時間還流させながら加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体A−1(4.90g、17.9mmol、収率33%)を得た。
中間体A−1(4.90g、17.9mmol)、N−メチル−2−ピロリドン(60mL)、及びK2CO3(4.95g、35.8mmol)からなる混合物を120℃で2時間撹拌した。反応後、反応溶液を室温に冷却し、トルエンで希釈し、水で洗浄し水、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体A−2(2.27g、8.95mmol、収率50%)を得た。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を[10−(2−ナフチル)−9−アントリル]ボロン酸に代え、中間体1−3を中間体A−2に代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物ET−5を得た(収率53%)。化合物ET−5の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:521.18に対してm/e=521)により行った。
[3,5−ジ(カルバゾール−9−イル)フェニル]ボロン酸を2,4−ジフェニル−6−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジンに代え、中間体1−3を4−ヨードベンゾチオフェノ[3,2−b]ピリジンに代えた以外は化合物3の合成を繰り返して化合物ET−6を得た(収率42%)。化合物ET−6の同定は、マススペクトル分析の結果(精密質量:492.14に対してm/e=492)により行った。
陽極として使用した、厚さ120nmのインジウム−スズ−酸化物(ITO)透明電極(ジオマテック社製)を有するガラス基板をまず超音波槽中のイソプロパノールで10分間洗浄した。有機物残渣を可能な限り除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに30分間暴露した。この処理によりITOの正孔注入性能も改善される。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置した。その後、以下に示した各有機材料を約10−6〜10−8mbar、約0.2〜1Å/secの速度で蒸着法によりITO基板上に成膜した。電子受容性化合物Aを蒸着して、厚さ5nmの第一の層を成膜した。次いで、正孔輸送層として、芳香族アミン化合物Bを厚さ220nmに成膜した。次に、2重量%の発光材料(化合物D)と98重量%のホスト(化合物1)からなる混合物を成膜して厚さ40nmの燐光発光層を形成した。発光層上に、50重量%の電子輸送性化合物(化合物C)と50重量%のLiq(8−ヒドロキシキノラートリチウム)からなる混合物を成膜して厚さ25nmの電子輸送層を形成した。最後に、Liqを蒸着して厚さ1nmの電子注入層を形成し、次いで、Alを蒸着して厚さ80nmの陰極を形成して素子を得た。水及び酸素量が1ppmより少ない不活性窒素雰囲気中で、得られた素子をザグリガラス及びゲッターを用いて封止した。
OLEDの性能を評価するために、電子発光スペクトルを様々な電流及び電圧で記録した。さらに、輝度と共に電流−電圧特性を測定し、発光効率及び外部量子効率(EQE)を求めた。特にことわらない限り、駆動電圧U、EQE及びCommission Internationale de l’Eclairage (CIE)色度座標は10mA/cm2で測定した。
ホスト(化合物1)を化合物2に代えた以外は応用例1を繰り返した。素子評価結果を表1に示す。
ホスト(化合物1)をホスト−1(比較例1)又はホスト−2(比較例2)に代えた以外は応用例1を繰り返した。素子評価結果を表1に示す。
陽極として使用した、厚さ120nmのインジウム−スズ−酸化物(ITO)透明電極(ジオマテック社製)を有するガラス基板をまず超音波槽中のイソプロパノールで10分間洗浄した。有機物残渣を可能な限り除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに30分間暴露した。この処理によりITOの正孔注入性能も改善される。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置した。その後、以下に示した各有機材料を約10−6〜10−8mbar、約0.2〜1Å/secの速度で蒸着法によりITO基板上に成膜した。正孔注入層として、化合物Aを厚さ5nmに成膜した。次いで、第一正孔輸送層として、芳香族アミン化合物Eを厚さ90nmに成膜し、第二正孔輸送層として、芳香族アミン化合物Fを厚さ10nmに成膜した。次に、4重量%の発光材料(化合物G)と96重量%のホスト(化合物H)からなる混合物を成膜して、厚さ25nmの蛍光発光層を形成した。発光層上に、第一電子輸送層として、化合物1を厚さ5nmに成膜した。次いで、第二電子輸送層として、化合物Iを厚さ20nmに成膜した。最後に、電子注入層としてLiFを厚さ1nmに蒸着し、陰極としてAlを厚さ80nmに蒸着して素子を完成させた。水及び酸素量が1ppmより少ない不活性窒素雰囲気中で、得られた素子をザグリガラス及びゲッターを用いて封止した。
第一電子輸送層に使用した化合物1を化合物2〜4及び35〜39のそれぞれに代えた以外は同様にして応用例3を繰り返した。素子評価結果を表2に示す。
第一電子輸送層に使用した化合物1を化合物ET−1、ET−2、又はET−3に代えた以外は同様にして応用例3を繰り返した。素子評価結果を表2に示す。
応用例3と同様の操作を行った。発光層を形成した後、発光層上に、50重量%の化合物6と50重量%のLiqからなる混合物を成膜して、厚さ25nmの電子輸送性層を形成した。最後に、電子注入層としてLiqを厚さ1nmに蒸着し、陰極としてAlを厚さ80nmに蒸着して素子を完成させた。水及び酸素量が1ppmより少ない不活性窒素雰囲気中で、得られた素子をザグリガラス及びゲッターを用いて封止した。
ホスト(化合物6)を化合物30、31、又は32に代えた以外は同様にして応用例13を繰り返した。素子評価結果を表3に示す。
ホスト(化合物6)を化合物ET−4(比較例6)又は化合物ET−5(比較例7)に代えた以外は同様にして応用例13を繰り返した。素子評価結果を表3に示す。
応用例3と同様の操作を行った。発光層を形成した後、発光層上に、第一電子輸送層として、化合物Jを厚さ5nmに成膜した。次いで、50重量%の化合物5と50重量%のLiqからなる混合物を成膜して厚さ20nmの第二電子輸送性層を形成した。最後に、電子注入層としてLiqを厚さ1nmに蒸着し、陰極としてAlを厚さ80nmに蒸着して素子を完成させた。水及び酸素量が1ppmより少ない不活性窒素雰囲気中で、得られた素子をザグリガラス及びゲッターを用いて封止した。
化合物5を表4に示した各化合物に代えた以外は同様にして応用例17を繰り返した。素子評価結果を表4に示す。
化合物5を化合物ET−6(比較例8)又は化合物ET−7(比較例9)に代えた以外は同様にして応用例17を繰り返した。素子評価結果を表4に示す。
下記化合物のLUMOをGaussian98のB3LYP/6-31G*レベルを用いた分子軌道法により計算した。
Claims (29)
- 式(1)で表されるヘテロ環誘導体。
(式中、
XはO又はSであり;
A1はN又はCRA1であり;
A2はN又はCRA2である;
ただし、A1とA2の少なくとも一つはN、好ましくは、A1はNでありA2はCRA2であり;
B1はCR1又はNであり;
B2はCH又はNであり;
B3はCR3又はNであり;
B4はCR4又はNであり;
B5はCR5又はNであり;
B6はCR6又はNであり;
B7はCR7又はNであり;
B8はCR8又はNである;
ただし、B1とB2、又はB2とB3、又はB3とB4は任意に結合して6員環構造を形成し;
及び/又は、
B5とB6、又はB6とB7、又はB7とB8は任意に結合して6員環構造を形成し;
RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H;E;−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基である;
ただし、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の少なくとも一つは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり;
oは0又は1、pは0又は1、qは0又は1、rは0又は1、好ましくは、oは0又は1、pは0又は1、qは0、及びrは0であり;
A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、無置換もしくはGで置換されたC6−C24アリーレン基;又は無置換もしくはGで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基であり;
R20はH;E;無置換もしくはGで置換されたC6−C60アリール基;無置換もしくはGで置換されたC1−C60ヘテロアリール基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのGで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR63=CR64−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR73−、又は−C≡C−、好ましくは−O−、−NR65−、又は−SiR70R71−であり;
Eは−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、−SiR70R71R72、ハロゲン、又は−POR74R75;好ましくは−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、又は−POR74R75であり;
GはE;C1−C24アルキル基;Oにより分断されたC1−C24アルキル基;C6−C60アリール基;F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC6−C60アリール基;C2−C60ヘテロアリール基;又はF、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC2−C60ヘテロアリール基であり;
R63及びR64は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;−O−により分断されたC1−C18アルキル基;又はHであり;
R65及びR66は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であるか;又は
R65とR66は結合して置換又はベンゼン環が縮合してもよい5又は6員環(カルバゾール)を形成し;
R67はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R68はH;C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R69はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R70、R71及びR72は、それぞれ独立して、C1−C18アルキル基;C6−C18アリール基;又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基であり;
R73、R74、及びR75は、C1−C18アルキル基;C6−C18アリール基;又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である;
ただし、A1がCRA1、A2がNである場合、B3はCH又はNであり、かつ、R6及びR7の定義中のo、p、q及びrは0である。) - A1、A2、A3、及びA4が、それぞれ独立して、以下の基を表す請求項1に記載のヘテロ環誘導体。
(式中、
各基は無置換もしくはGで置換されていてもよく、好ましくは無置換もしくは1、2、3、又は4個のGで置換されていてもよく、より好ましくは無置換もしくは1又は2個のGで置換されていてもよい。Gは最も好ましくは、−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、C1−C24アルキル基、無置換C6−C30アリール基、又はC2−C30ヘテロアリール基である。
R73は、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシで置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、2−エチル−ヘキシルなどのC1−C18アルキル基、又は、フェニル、トリル、ナフチル、ビフェニリルなどのC6−C14アリール基である。
R38は、任意にEで置換されていてもよい、及び/又は、Dにより分断されていてもよいC1−C25アルキル基;任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリール基;又は任意にGで置換されていてもよいC1−C24ヘテロアリール基であり、隣接する2つの基はそれらが結合している原子と共に任意にGで置換されていてもよい環構造を形成してもよい。
各R130は、それぞれ独立して、H;任意にGで置換されていてもよいC6−C24アリーレン基;又は任意にGで置換されていてもよいC1−C30ヘテロアリーレン基である。Gは上記定義のとおりであり、
各点線は結合部位を表す。
ただし、(C)−は、A1、A2、A3、及びA4の結合部位が炭素原子に結合することを意味し、(N)−は、A3、A4、A5、及びA6の結合部位が窒素原子に結合することを意味し、(C,N)は、A1、A2、A3、及びA4の結合部位が炭素原子又は窒素原子に結合することを意味する。) - R20がH、CN、−OR69、−SiR70R71R72、又は下記式で表される基である請求項1又は2に記載のヘテロ環誘導体。
(上記式中、
X1はS、O、C(R21)2、又はNR23である;
R21は任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基;任意にGで置換されたC6−C24アリール基;又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基であり、
及び/又は、
隣接する2つの基はそれらが結合している原子と共に任意にGで置換されていてもよい環構造を形成する;
R22は無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基;又は無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基である;
R23はH;無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基;又は無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基である;
R24及びR25は、それぞれ独立して、H;無置換もしくはGで置換されたC6−C18アリール基;無置換もしくはGで置換されたC2−C18ヘテロアリール基;任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基;又は−CNである;
aは0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2である;
bは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、又は2である;
各点線は結合部位を表す。)
又は
(上記式中、
X1、X2及びX3は、それぞれ独立して、CR19又はNである。ただし、式(7)において、X1〜X3の少なくとも一つはNであり、式(9)及び(10)において、X1及びX3の少なくとも一つはNである;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、任意にGで置換されたC6−C24アリール基;又は任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基である;
R17、R18及びR19は、それぞれ独立して、H;任意にGで置換されたC6−C24アリール基;任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基;又は任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり、好ましくはHである;
cは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1である;
dは0、1、2、又は3、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0である。)
又は
(上記式中、
R26、R27、R28、及びR29は、それぞれ独立して、H;任意にGで置換されたC6−C24アリール基;任意にGで置換されたC1−C24ヘテロアリール基;任意にEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基;又は置換基Eであり、好ましくはH又はCN、より好ましくはHである;
eは0、1、2、3、4、又は5、好ましくは0、1、2、又は3、より好ましくは0、1、又は2である;
fは0、1、2、又は3、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0である;
gは0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、又は2、より好ましくは0又は1である;
hは0、1、又は2、好ましくは0又は1;より好ましくは0である;
隣接する2つのR26、R27、R28、又はR29はそれらが結合している原子と共にGで置換されていてもよい環構造を形成してもよい;
〜は結合部位を表す。) - RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H又は−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- A1とA2の一方がN、好ましくは、A1がNであり、A2がCRA2である請求項1〜4のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の1、2、3、又は4個、好ましくは1又は2個、より好ましくは1個が、それぞれ独立して、E;−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基;又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり;その他のRA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである請求項1〜5のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- RA2がE;−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基;又は無置換もしくは少なくとも一つの置換基Eで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基;好ましくは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり;RA1、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8がHである請求項1〜6のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- 下記式の一つ、好ましくは式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、(1−6)、(1−7)、及び(1−8)の一つ、より好ましくは式(1−1)及び(1−2)の一つで表される請求項1〜7のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
(上記式中、
B1はCR1又はNであり;
B2はCH又はNであり;
B3はCR3又はNであり;
B4はCR4又はNであり;
B5はCR5又はNであり;
B6はCR6又はNであり;
B7はCR7又はNであり;
B8はCR8又はNである。) - 下記式の一つで表される請求項1に記載のヘテロ環誘導体。
(式中、
X、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、o、p、q、及びrは請求項1で定義したとおりである。
A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、無置換もしくはGで置換されたC6−C24アリーレン基である。
R20は、無置換もしくはGで置換されたC10−C30縮合アリール基;又は縮合環を有していてもよい環形成原子数6の芳香族ヘテロ環であり、環形成ヘテロ原子はNであり、環形成原子数6の芳香族ヘテロ環と縮合環は無置換でもGで置換されていてもよい。) - A1、A2、A3、及びA4が、それぞれ独立して、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、又はターフェニレンであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9に記載のヘテロ環誘導体。
- A1、A2、A3、及びA4が、それぞれ独立して、フェニレン、ビフェニレン、又はターフェニレンであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9又は10に記載のヘテロ環誘導体。
- R20がアントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、又はフルオレニルであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9〜11のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- R20がアントリル又はフルオランテニルであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9〜12のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- R20が縮合環を有していてもよいピリジル、縮合環を有していてもよいピリミジル、トリアジニル、又はフェナントロリニルであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9〜11のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- R20がピリジル、ピリミジル、トリアジニル、又はフェナントロリニルであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9〜11のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- R20がピリミジル、トリアジニル、又はフェナントロリニルであり、それぞれ無置換でもGで置換されていてもよい請求項9〜11、14及び15のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体を含む有機電子機器。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項17に記載の電子機器。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に配置された発光層を含み、該発光層がIr、Pt、Os、Au、Cu、Re、及びRuから選ばれる少なくとも1種の金属を含む有機金属錯体及び前記ヘテロ環誘導体をホスト材料として含む請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が前記ヘテロ環誘導体を含む電子輸送性層を含む請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送性層が前記発光層に接触している請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子輸送領域が前記発光層と前記電子輸送性層との間に配置されている請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送性層がアルカリ金属;アルカリ土類金属;希土類金属;アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属を含む化合物;又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属を含む錯体を含む請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体を含む電荷輸送層、電荷/エキシトン阻止層、又は発光層。
- 前記発光層が、請求項1〜16のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体をホスト材料として含むと共に少なくとも1種の発光材料を含む請求項24に記載の発光層。
- 前記電荷輸送層が、請求項1〜16のいずれか1項に記載のヘテロ環誘導体を電子輸送材料として含む電子輸送層である請求項24に記載の電荷輸送層。
- 請求項17又は18に記載の有機電子機器、又は請求項24に記載の電荷輸送層、電荷/エキシトン阻止層、又は発光層を含む、据置型データ表示装置;携帯型データ表示装置;照明装置;キーボード;衣類;家具;及び壁紙からなる群より選ばれる装置。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の式(1)のヘテロ環誘導体の有機エレクトロルミネッセンス素子、電子写真用感光体、光電変換素子、有機太陽電池、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ、イメージセンサー、又は色素レーザーへの用途。
- 式(1’)の化合物を
(i)式X−RA1、X−RA2、X−R1、X−R3、X−R4、X−R5、X−R6、X−R7、又はX−R8で表され、Xが−B(OR’)2であり、R’がH、C1−C3アルキル基、又はフェニル基、ただし、2つのR’は同一でも異なっていてもよく、2つのR’は2つの酸素原子及びホウ素原子と共に環を形成してもよい化合物と触媒及び塩基の存在下でカップリングする工程、
又は、
(iV)前記式のいずれかで表され、XがHである化合物と塩基の存在下でカップリングする工程、
又は、
(v)前記式のいずれかで表され、XがHである化合物と触媒、塩基、及びリガンドの存在下でカップリングする工程
を含む請求項1〜16のいずれか1項に記載の式(1)のヘテロ環誘導体の製造方法。
(式中、
B1、B3、B4、A1、及びA2の少なくとも一つはC−Halであり;
Halはハロゲン、好ましくはF、Cl又はBr、より好ましくはClであり;
XはO又はSであり;
A1はN又はCRA1であり;
A2はN又はCRA2である;
ただし、A1とA2の少なくとも一つはN、好ましくは、A1はNでありA2はCRA2であり;
B1はCR1又はNであり;
B2はCH又はNであり;
B3はCR3又はNであり;
B4はCR4又はNであり;
B5はCR5又はNであり;
B6はCR6又はNであり;
B7はCR7又はNであり;
B8はCR8又はNである;
ただし、B1とB2、又はB2とB3、又はB3とB4は任意に結合して6員環構造を形成し;
及び/又は、
B5とB6、又はB6とB7、又はB7とB8は任意に結合して6員環構造を形成し;
RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、H;E;−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのEで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;
ただし、RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の少なくとも一つは−(A1)o−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R20で表される基であり;
oは0又は1、pは0又は1、qは0又は1、rは0又は1、好ましくは、oは0又は1、pは0又は1、qは0、及びrは0であり;
A1、A2、A3、及びA4は、それぞれ独立して、無置換もしくはGで置換されたC6−C24アリーレン基;又は無置換もしくはGで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基であり;
R20はH;E;無置換もしくはGで置換されたC6−C60アリール基;無置換もしくはGで置換されたC1−C60ヘテロアリール基;又は無置換、もしくは少なくとも一つのGで置換された、及び/又は、Dにより分断されたC1−C25アルキル基であり;
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR63=CR64−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR73−、又は−C≡C−、好ましくは−O−、−NR65−、又は−SiR70R71−であり;
Eは−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、−SiR70R71R72、ハロゲン、又は−POR74R75;好ましくは−NR65R66、−CN、−SiR70R71R72、又は−POR74R75であり;
GはE;C1−C24アルキル基;Oにより分断されたC1−C24アルキル基;C6−C60アリール基;F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC6−C60アリール基;C2−C60ヘテロアリール基;又はF、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、−C(CF3)3、C1−C24アルキル基、又はOにより分断されたC1−C24アルキル基で置換されたC2−C60ヘテロアリール基であり;
R63及びR64は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;−O−により分断されたC1−C18アルキル基;又はHであり;
R65及びR66は、それぞれ独立して、C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であるか;又は
R65とR66は結合して置換又はベンゼン環が縮合してもよい5又は6員環を形成し;
R67はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R68はH;C6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R69はC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基又はC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基;C1−C18アルキル基;又は−O−により分断されたC1−C18アルキル基であり;
R70、R71及びR72は、それぞれ独立して、C1−C18アルキル基;C6−C18アリール基;又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基であり;
R73、R74、及びR75は、C1−C18アルキル基;C6−C18アリール基;又はC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である;
ただし、A1がCRA1、A2がNである場合、B3はCH又はNであり、かつ、R6及びR7の定義中のo、p、q及びrは0である。)
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