CN106459038B - 杂环化合物和使用该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了：一种能够极大地改善有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物；以及一种在有机化合物层中包含该杂环化合物的有机发光器件。本申请的一个示例性实施方式提供了一种以下化学式1所表示的杂环化合物。[化学式1]

Description

杂环化合物和使用该杂环化合物的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2014年05月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0058651号和第10-2014-0058654号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请文件涉及杂环化合物和使用该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光型的显示器件，并且其优点是视角宽、对比度优异和响应速度快。
有机发光器件具有其中将有机薄膜配置在两个电极之间的结构。当将电压施加到具有所述结构的有机发光器件上时，从这两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中相互结合而配对，然后在湮灭时发光。有机薄膜可以由单层构成，或者在必要时由多层构成。
在必要时，有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，也可以使用可仅以自身构成发光层的化合物，或者也可以使用可作为基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用可实现如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等功能的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、使用寿命或效率，存在开发用于有机薄膜的材料的持续需求。
发明内容
[技术问题]
有必要对包含具有如下化学结构的化合物的有机发光器件进行研究，上述化合物可满足可用于有机发光器件的材料所要求的条件，例如，适宜的能级、电化学稳定性、热力学稳定性等，以及可根据取代基完成有机发光器件所要求的各种功能。
[技术方案]
本申请的一个示例性实施方式提供了一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、氘、卤素基团、-CN、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的直链或支链的C2至C60烯基、取代或未取代的直链或支链的C2至C60炔基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60环烷基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂环烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60环烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
此外，本申请提供了一种有机发光器件，其包括：正极、负极和设置在所述正极和所述负极之间的一层或多层的有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层包含化学式1所表示的杂环化合物。
[有益效果]
根据本申请的一个示例性实施方式的杂环化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可在有机发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
特别地，由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件的电子注入和/或传输层的材料。
另外，由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件的空穴阻挡层的材料。
再者，由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件的发光层的材料。
附图说明
图1至3各自为示意性图示了根据本申请的一个示例性实施方式的有机发光器件的堆叠结构的示意图。
<附图标记>
100：基板
200：正极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：负极
具体实施方式
下文中，将详细地描述本申请。
根据本申请的一个示例性实施方式的杂环化合物由化学式1来表示。更具体而言，通过上述母核结构和取代基的结构特性，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。
在本申请中，将在下文更加具体地描述化学式1的取代基。
在本申请文件中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：氘、卤素、-CN、直链或支链的C1至C60烷基、直链或支链的C2至C60烯基、直链或支链的C2至C60炔基、单环或多环的C3至C60环烷基、单环或多环的C2至C60杂环烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。例如，“两个以上取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，所述联苯基也可以是芳基，且可被认为是两个苯基连接的取代基。R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、氘、卤素、-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C3至C60环烷基、单环或多环的C6至C60芳基以及单环或多环的C2至C60杂芳基。这些取代基也可以再被取代。
术语“取代”指的是使键合至化合物的碳原子上的氢原子变更为其它取代基，并且被取代的位置不作限定，只要该位置为氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置即可，以及当两个以上被取代时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本申请文件中，卤素可以是氟、氯、溴或碘。
在本申请文件中，所述烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可以再被其它取代基取代。所述烷基的碳原子数目可以为1至60，特别是1至40，且更特别是1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等等，但并不限于此。
在本申请文件中，所述烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可以再被其它取代基取代。所述烯基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是2至20。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等等，但并不限于此。
在本申请文件中，所述炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可以再被其它取代基取代。所述炔基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是2至20。
在本申请文件中，所述环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可以再被其它取代基取代。在这里，多环指的是其中环烷基直接连接到其它环基或者与其它环基稠合的基团。在这里，所述其它环基还可以为环烷基，但是也可以是其它类型的环基，例如，杂环烷基、芳基、杂芳基等。所述环烷基的碳原子数目可以为3至60，特别是3至40，且更特别是5至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等等，但并不限于此。
在本申请文件中，所述杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可以再被其它取代基取代。在这里，多环指的是其中杂环烷基直接连接到其它环基或者与其它环基稠合的基团。在这里，所述其它环基可以同为杂环烷基，但是也可以是其它类型的环基，例如，环烷基、芳基、杂芳基等。所述杂环烷基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是3至20。
在本申请文件中，所述芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可以再被其他取代基取代。在这里，所述多环指的是其中芳基直接连接到其它环基或者与其它环基稠合的基团。在这里，所述其它环基还可以为芳基，但是也可以是其它类型的环基，例如，环烷基、杂环烷基、杂芳基等。所述芳基包括螺基。所述芳基的碳原子数目可以为6至60，特别是6至40，且更特别是6至25。所述芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、它们的稠合环，等等，但并不限于此。
在本申请文件中，所述螺基为包含有螺结构的基团，并且可以具有15至60个碳原子。例如，所述螺基可以包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺合至芴基上的结构。具体而言，所述螺基可包括任意一种下列结构式的基团。
在本申请文件中，所述杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可以再被其他取代基取代。在这里，所述多环指的是其中杂芳基直接连接到其它环基或者与其它环基稠合的基团。在这里，所述其它环基可以为杂芳基，但是还可以是其它类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。所述杂芳基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是3至25。所述杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基(dioxinyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹噁啉基(quinozolilyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilolegroup)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)(spirobi(dibenzosilole))、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基，等等，但并不限于此。
在本申请文件中，胺基可选自以下基团：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基，并且它们的碳原子数目不作特别的限定，但优选为1至30。所述胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基，等等，但并不限于此。
在本申请文件中，亚芳基指的是在芳基中存在两个键合位置，即，二价基团。除了它们各自是二价基团之外，以上所述的针对芳基的描述适用。此外，亚杂芳基指的是在杂芳基中存在两个键合位置，即，二价基团。除了它们各自是二价基团之外，以上所述的针对杂芳基的描述适用。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式1可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，R1至R8与在化学式1中定义的相同。
此外，根据本申请的一个示例性实施方式，化学式1可由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，R1至R8与在化学式1中定义的相同。
根据本申请的一个示例性实施方式，R1和R2中的至少一个为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60环烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，R1为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，并且R、R'和R"与上文所述的相同，以及
R2为氢、氘或者取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，R2为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，并且R、R'和R"与上文所述的相同，以及
R1为氢、氘或者取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)。
根据本申请的一个示例性实施方式，在化学式1中，R3至R8为氢、氘或者取代或未取代的单环或多环的C6至C30芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，在化学式1中，R3至R8为氢或氘。
根据本申请的一个示例性实施方式，在化学式1中，
R1和R2中的至少一个为-(L)m-(Z)n，
L为直连键、取代或未取代的单环或多环的C6至C60亚芳基或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60亚杂芳基，
m为0至3的整数，
n为1至5的整数，
Z选自以下基团：取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60环烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，L为直连键、取代或未取代的C6至C20亚芳基或者取代或未取代的含N的C2至C20亚杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，L为直连键、C6至C20亚芳基或含N的C2至C20亚杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，L为直连键，或者亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基、亚嘧啶基或亚三嗪基，且可进一步被氟(F)取代。
根据本申请的一个示例性实施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺联芴基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺联芴基，术语“取代或未取代的”是指未被取代或被选自以下基团的至少一个取代基取代：卤素、-CN、直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60环烷基、单环或多环的C6至C60芳基以及单环或多环的C2至C60杂芳基，并且这些基团也可以再被取代。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺联芴基，术语“取代或未取代的”是指未被取代或被选自以下基团的至少一个取代基取代：卤素、-CN、甲基、环己基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基以及咔唑基，并且这些基团也可以再被取代。
根据本申请的另一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基，且所述杂芳基包含选自N、O、S、Si和Se中的至少一个作为杂原子。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolyl group)、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinyl group)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolyl group)、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinyl group)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。术语“取代或未取代的”是指未被取代或被选自以下基团的至少一个取代基取代：卤素、-CN、单环或多环的C3至C60环烷基、单环或多环的C6至C60芳基以及单环或多环的C2至C60杂芳基，并且这些基团也可以再被取代。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolyl group)、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinyl group)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。术语“取代或未取代的”是指未被取代或被选自以下基团的至少一个取代基取代：卤素、-CN、环己基、苯基、萘基以及吡啶基，并且这些基团也可以再被取代。
根据本申请的另一个示例性实施方式，Z为并且X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳烃环、或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60芳杂环。
根据本申请的一个示例性实施方式，由以下结构中的任意一种表示。
在这些结构中，Z1至Z3彼此相同或不同，并且各自独立地为S或O，
Z4至Z9彼此相同或不同，并且各自独立地为CY'Y"、NY'、S或O，以及
Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基或者取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、甲基、苯基或萘基。
根据本申请的另一个示例性实施方式，Z为-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且各自独立地选自以下基团：取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且为单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且为苯基或联苯基。
根据本申请的另一个示例性实施方式，Z为-P(＝O)RR'，并且R和R'彼此相同或不同，且各自独立地选自以下基团：取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-P(＝O)RR'，并且R和R'彼此相同或不同，且为单环或多环的C6至C60芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-P(＝O)RR'，并且R和R'为苯基或联苯基。
根据本申请的另一个示例性实施方式，Z为-NRR'，并且R和R'彼此相同或不同，且各自独立地选自以下基团：取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-NRR'，并且R和R'彼此相同或不同，且为单环或多环的C6至C60芳基或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，Z为-NRR'，并且R和R'可选自以下基团：苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
化学式1的化合物可包含两个以上的母核结构。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式1由以下化学式4或5表示。
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和5中，
A和A'各自独立地选自以下基团：直连键、取代或未取代的直链或支链的C2至C60亚烷基、取代或未取代的直链或支链的C2至C60亚烯基、取代或未取代的直链或支链的C2至C60亚炔基、取代或未取代的单环或多环的C3至C60亚环烷基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60亚杂环烷基、取代或未取代的单环或多环的C6至C60亚芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60亚杂芳基，以及
R2至R8与在化学式1中定义的相同。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式4和5中的A和A'各自独立地选自以下基团：直连键、取代或未取代的单环或多环的C6至C60亚芳基以及单环或多环的C2至C60亚杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式4和5中的A和A'各自独立地为直连键、取代或未取代的C6至C60亚芳基或者取代或未取代的C6至C60亚杂芳基，并且可进一步被直链或支链的C1至C20烷基、或者取代或未取代的单环或多环的C6至C20芳基取代。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式4和5中的A和A'各自独立地为直连键、亚苯基或亚联苯基。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式1可选自以下化合物。
根据本申请的一个示例性实施方式，化学式1可选自以下化合物。
以上所述的化合物可基于下述制备实施例来制备。在下述制备实施例中将会对代表性的实例进行描述，但必要时，可添加或排除取代基，以及可以变换取代基的位置。此外，可以基于本领域已知的技术改变起始物料、反应物、反应条件等。
例如，在化学式1的化合物中，可如以下反应式1或反应式2制备母核结构。可通过本领域已知的方法键合取代基，并且可根据本领域已知的技术改变取代基的类型和位置以及取代基的数量。
[反应式1]
[反应式2]
在下述制备实施例中将更加详细地对具体制备方法进行描述。
本申请的另一个示例性实施方式提供了一种包含以上所述的化学式1的化合物的有机发光器件。具体而言，根据本申请的有机发光器件包括正极、负极和设置在所述正极和所述负极之间的一层或多层有机材料层，并且所述有机材料层中的一层或多层包含化学式1的化合物。
图1至3图示了根据本申请的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。不过，本申请的范围并不旨在受这些附图的限制，并且本领域已知的有机发光器件的结构也可以应用于本申请中。
根据图1，图示了一种有机发光器件，其中正极200、有机材料层300和负极400顺序堆叠于基板100上。不过，所述有机发光器件并不仅限于这种结构，如图2所示，也可实施其中负极、有机材料层和正极顺序堆叠的有机发光器件。
图3示例了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。不过，本申请的范围并不仅限于以上所述的堆叠结构，必要时，可以省略除了发光层之外的其它层，还可以进一步添加其它所需的功能层。
除了所述有机材料层中的一层或多层包含化学式1的化合物之外，可通过本领域已知的材料和方法来制造根据本申请的有机发光器件。
可仅以化学式1的化合物构成所述有机发光器件的一层或多层的有机材料层。不过，必要时，化学式1的化合物可与其它材料混合以构成有机材料层。
化学式1的化合物可被用作所述有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
例如，根据本申请的一个示例性实施方式的化合物可被用作用于所述有机发光器件中的电子注入层、电子传输层或同时注入和传输电子的层的材料。
另外，根据本申请的一个示例性实施方式的化合物可被用作所述有机发光器件的发光层的材料。具体而言，所述化合物还可被单独用作发光材料，以及用作所述发光层的主体材料或掺杂材料。
再者，根据本申请的一个示例性实施方式的化合物可被用作所述有机发光器件的磷光主体材料。在此情况下，根据本申请的一个示例性实施方式的化合物与磷光剂一同被包含。
此外，根据本申请的一个示例性实施方式的化合物可被用作用于所述有机发光器件的空穴阻挡层的材料。
将在下文中举例说明在根据本申请的有机发光器件中，除了化学式1的化合物之外的材料，但这些材料仅用于举例说明而不用于限制本申请的范围，并且可被本领域公知的材料替换。
作为用于所述正极的材料，可采用具有相对大的功函数的材料，并且可采用透明导电氧化物、金属或导电聚合物等。
作为用于所述负极的材料，可采用具有相对小的功函数的材料，并且可采用金属、金属氧化物或导电聚合物等。
作为空穴注入材料，还可采用公知的空穴注入材料，并且可以采用，例如，酞菁化合物，如美国专利第4,356,429号公开的酞菁铜，或文献(Advanced Material,6,p.677(1994))中所描述的星芒型胺(starburst-type amine)衍生物(例如，TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB)，作为可溶性导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)或聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)，聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)，等等。
作为所述空穴传输材料，可采用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且还可采用低分子量或聚合物材料。
作为所述电子传输材料，可以采用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉的金属络合物及其衍生物，并且还可采用低分子量和聚合物材料。
作为所述电子注入材料，例如，LiF是本领域常用的，但本申请并不仅限于此。
作为所述发光材料，可采用红色、绿色或蓝色发光材料，并且必要时，可混合并使用两种以上的发光材料。此外，作为所述发光材料，还可以采用荧光材料，但也可以采用磷光材料。作为所述发光材料，还可以单独采用通过结合从正极和负极各自注入的空穴和电子而发光的材料，但也可采用其中主体材料与掺杂材料协作而发光的材料。
当采用根据本申请的化合物作为磷光主体材料时，可采用本领域已知的那些作为磷光掺杂材料以一同使用。
例如，可采用LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX和L3M表示的磷光掺杂材料，但本申请的范围并不限于这些实例。
在这里，L、L'、L"、X和X'为彼此不同的二齿配体，以及M为形成八面体络合物的金属。
M可以是铱、铂、锇等。
L为通过sp2碳和杂原子配位至M上的阴离子二齿配体，并且X可执行捕获电子或空穴的功能。L的非限制性实例包括2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡嗪)(thienylpyrizine)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡嗪(benzothienylpyrizine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪(thienylpyrizine)、甲苯基吡啶等。X的非限制性实例包括乙酰丙酮基(acac)、六氟乙酰丙酮基、亚水杨基、吡啶甲酸基(picolinate)、8-羟基喹啉酸酯基(8-hydroxyquinolinate)等。
下面将示出它们的更具体的实例，但本申请并不仅限于这些实例。
[实施方式]
下文中，将通过实施例更加详细地描述本申请，但这些实施例仅用于举例说明本申请，而不是用于限制本申请的范围。
<实施例>
<制备实施例1>化合物1-1-18的制备
化合物1-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将乙基-o-三甲苯基磺酰基乙酰羟胺(Ethyl-o-mesitylsulfonylacetohydroxyamine)(13.26g，46.47mmol)溶于12mL的1,4-二噁烷中，然后，将所得溶液保持在0℃。向其中缓慢滴加高氯酸(70％，5.40mL)2分钟，同时保持温度，并将所得混合物搅拌5分钟。将反应已经终止的混合溶液用H2O/醚萃取，并用MgSO4干燥，然后过滤。通过进行减压蒸馏得到固体化合物1-1(9.33g，93％)。
化合物2-1的制备
在双颈圆底烧瓶中，在氮气下将四溴甲烷(42.2g，127.25mmol)和三苯基膦(68.4g，260.88mmol)完全溶解于500mL二氯甲烷中，然后在保持温度为0℃的同时将所得溶液搅拌30分钟。然后，向其中缓慢滴加喹啉-2-甲醛(10g，63.63mmol)10分钟，然后在保持温度为0℃的同时将所得混合物搅拌1小时。反应终止后，将反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。通过浓缩该混合物然后利用己烷生成固体，过滤以制得产物固体(19.5g，62.3mmol，98％)，将所得固体完全溶解于200mL四氢呋喃中，然后在保持温度为-78℃的同时向其中缓慢添加KOtBu(118g，1.06mol)。然后，向其中加入100mL浓盐水，将所得混合物冷却至室温，终止反应，然后将反应混合物用***/H2O萃取，并用MgSO4干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色固体化合物2-1(14.2g，98％)。
化合物2-2的制备
在单颈圆底烧瓶中，将1-1(10g，46.45mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，然后将所得溶液保持在0℃，将2-1(9.70g，41.81mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，并将所得溶液缓慢滴加入其中。将混合物搅拌约10分钟后，向其中加入300mL***，并将所得混合物搅拌30分钟。生成白色固体并过滤，然后用乙酸乙酯/甲醇进行重结晶，以得到白色固体化合物2-2(15.7g，88％)。
化合物2-3的制备
将6g K2CO3投入单颈圆底烧瓶中，并向其中缓慢滴加溶解于10mL二甲基甲酰胺中的2-2(10g，26.09mmol)。将混合物在室温下搅拌约6小时，然后反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，二氯甲烷)分离以得到白色固体化合物2-3(6.1g，95％)。
化合物1-1-18的制备
在单颈圆底烧瓶中，在氮气下将化合物2-3(10g，40.47mmol)溶于无水四氢呋喃(50ml)中，然后将所得溶液冷却至-78℃。向其中缓慢滴加正丁基锂(2.5M己烷溶液)(21ml，52.61mmol)，然后将所得混合物搅拌1小时。向该溶液中滴加二苯基氯化膦(11.61ml，52.61mol)，并将所得溶液在室温下搅拌12小时。反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，然后减压蒸馏。将反应混合物溶于二氯甲烷(250ml)中，然后将所得溶液与20ml 30％H2O2水溶液在室温下搅拌12小时。用二氯甲烷/H2O萃取反应混合物，然后通过柱色谱(SiO2，二氯甲烷：甲醇＝25:1)分离浓缩的混合物，，以得到黄色固体化合物1-1-18(4.03g，27％)。
<制备实施例2>化合物1-1-86的制备
化合物A-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g，0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g，0.099mol)、四(三苯基膦)钯(5.7g，4.95mmol)、碳酸钾(27.3g，0.198mol)和四氢呋喃(250ml)/H2O(50ml)的混合物回流并搅拌24小时。除去水层，然后用MgSO4干燥有机层。将有机层浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到黄色固体化合物A-1(21g，61％)。
化合物A-2的制备
在单颈圆底烧瓶中将1-1(20g，0.0634mmol)、三苯基膦(49.8g，0.190mol)和邻二氯苯(300ml)的混合物在氮气下回流并搅拌18小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离以得到白色固体化合物A-2(6.6g，36％)。
化合物1-1-86的制备
在单颈圆底烧瓶中将2-3(6.0g，24.28mmol)、A-2(6.19g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(10.1g，72.84mmol)和邻二氯苯(80ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-86(6.2g，57％)。
<制备实施例3>化合物1-1-37的制备
化合物3-1的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物2-3(6.0g，24.28mmol)、双联(频哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(7.4g，29.14mmol)、乙酸钾(4.77g，48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)和1,4-二噁烷(120ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌3小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色固体化合物3-1(6.1g，86％)。
化合物1-1-37的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物3-1(6.0g，20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g，22.44mmol)、碳酸钾(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物1-1-37(7.1g，88％)。
<制备实施例4>化合物1-1-63的制备
化合物3-2的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物3-1(6.0g，20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g，22.44mmol)、碳酸钾(5.64g，40.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物3-2(4.0g，61％)。
化合物1-1-63的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物3-2(4.0g，12.38mmol)、[1,1':3',1"-三联苯基]-5'-基硼酸(3.73g，13.61mmol)、碳酸钾(3.42g，24.76mmol)、四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物1-1-63(5.4g，93％)。
化合物3-2具有其中溴苯基在化学式2的母核结构中的R1位置上取代的形式。在制备实施例4中，用三联苯基取代化合物3-2的溴(Br)以制得化合物1-1-63。
例如，本领域的技术人员可修改制备实施例4以引入另一取代基来代替三联苯基。当在化合物1-1-18的制备中采用化合物3-2来代替化合物2-3时，可以获得引入二苯基磷酰基取代的苯基的结构(化合物1-1-196)。即，可以制备包含基于膦的取代基的化合物，其具有化学式2的母核结构中的亚芳基连接基团。例如，化合物1-1-74和1-1-139是具有亚芳基连接基团的包含基于膦的取代基的化合物。
此外，可以通过采用制备实施例1的化合物2-3代替制备实施例4的化合物3-2而将取代基如三联苯基直接引入化学式2的母核结构中。
<制备实施例5>化合物1-1-180的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物3-2(5.0g，15.47mmol)、(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(7.7g，17.02mmol)、K2CO3(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mmol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到白色固体化合物1-1-180(6.64g，66％)。
<制备实施例6>化合物1-1-109的制备
化合物B-1的制备
在双颈圆底烧瓶中将2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，32.03mmol)、双联(频哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(9.76g，38.44mmol)、乙酸钾(6.29g，64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)(1.17g，1.60mmol)和1,4-二噁烷(100ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌3小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色的固体化合物B-1(19.67g，83％)。
化合物4-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物3-1(8.0g，27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g，29.92mmol)、碳酸钾(7.52g，54.5mmol)、Pd(PPh3)4 1.57g，1.36mmol)和甲苯/乙醇/H2O(80ml/16ml/16ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物4-1(5.0g，57％)。
化合物1-1-109的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物4-1(5.0g，15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g，18.56mmol)、碳酸钾(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-109(6.0g，82％)。
<制备实施例7>化合物1-1-120的制备
化合物C-1的制备
在单颈圆底烧瓶中，在氮气下将硫酸(1.4mL，0.0374mol)缓慢滴加至1,2-二环己酮(30.0g，0.374mol)、盐酸苯肼(77.37g，0.749mol)和乙醇(1,000ml)的混合物中，然后将所得混合物在60℃下搅拌4小时。将冷却至室温的溶液过滤，得到黄棕色固体(69g，93％)。在单颈圆底烧瓶中将三氟乙酸(46.5mL，0.6mol)加入到该固体(68.9g，0.25mol)和乙酸(700ml)的混合物中，将所得混合物在100℃下搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用乙酸和己烷洗涤并过滤，以得到乳白色固体C-1(27.3g，42％)。
化合物C-2的制备
在双颈圆底烧瓶中将C-1(2.1g，0.0082mol)、碘苯(2.5g，0.013mol)、Cu(0.312g，0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g，0.0016mol)、碳酸钾(3.397g，0.0246mol)和邻二氯苯(20ml)的混合物在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：乙酸乙酯＝10:1)分离以得到白色固体化合物C-2(1.76g，64％)。
化合物1-1-120的制备
在单颈圆底烧瓶中将4-1(6.0g，24.28mmol)、C-2(9.69g，29.14mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(6.71g，48.56mmol)和邻二氯苯(60ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离以得到白色固体化合物1-1-120(6.7g，48％)。
<制备实施例8>化合物1-1-154的制备
化合物5-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物2-3(6.0g，24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g，29.14mmol)、碳酸钾(6.71g，48.56mmol)、四(三苯基膦)钯(1.40g，1.21mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物5-1(5.6g，95％)。
化合物5-2的制备
将100mL CHCl3和br2(2.1mL，40.94mmol)投入单颈圆底烧瓶中，将所得混合物搅拌10分钟，然后将温度保持在0℃。向其中缓慢滴加溶于50mL氯仿中的化合物5-1(5g，20.47mmol)。约1小时后终止反应，产物用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，然后用少量EA和己烷洗涤，以得到固体化合物5-2(6.2g，94％)。
化合物1-1-154的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物5-2(6.0g，18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，22.28mmol)、碳酸钾(5.13g，37.12mmol)、四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmol)和甲苯/EtOH/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离，得到白色固体化合物1-1-154(6.88g，78％)。
<制备实施例9>化合物1-1-186的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物3-1(6.0g，20.4mmol)、3-2(7.9g，24.48mmol)、碳酸钾(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-186(5.26g，64％)。
<制备实施例10>化合物1-1-190的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物3-2(10g，30.94mmol)完全溶解于200mL四氢呋喃中，然后在保持温度为-78℃的同时向其中缓慢滴加正丁基锂(6.6mL，32.04mmol)。将所得混合物搅拌约30分钟，然后向其中缓慢滴加三苯基氯硅烷(10.03g，34.03mmol)，约1小时后终止反应，产物用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-190(5.29g，34％)。
<制备实施例11>化合物1-1-192的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物3-1(6.0g，20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g，24.48mmol)、碳酸钾(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到白色固体化合物1-1-192(6.60g，78％)。
<制备实施例12>化合物1-1-193的制备
在单颈圆底烧瓶中将2-3(6.0g，24.28mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(7.0g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(10.1g，72.84mmol)和邻二氯苯(80ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝5:1)分离以得到白色固体化合物1-1-193(5.5g，46％)。
<制备实施例13>化合物1-1-200的制备
在单颈圆底烧瓶中将2-3(6.0g，24.28mmol)、试剂(8.2g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-200(10.8g，82％)。
<制备实施例14>化合物1-1-201的制备
除了在该方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例13的化合物1-1-200的制备方法相同的方式制得产物(10.1g，77％)。
<制备实施例15>化合物1-1-202的制备
除了在该方法中采用N-([1,1'-联苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例13的化合物1-1-200的制备方法相同的方式制得产物(10.4g，49％)。
<制备实施例16>化合物1-1-203的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例13的化合物1-1-200的制备方法相同的方式制得产物(15.1g，55％)。
<制备实施例17>化合物1-1-204的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例13的化合物1-1-200的制备方法相同的方式制得产物(11.8g，44％)。
<制备实施例18>化合物1-1-206的制备
在单颈圆底烧瓶中将2-3(6.0g，24.28mmol)、试剂(8.9g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝4:1)分离以得到白色固体化合物1-1-206(8.4g，60％)。
<制备实施例19>化合物1-1-207的制备
在单颈圆底烧瓶中将5-2(10.0g，30.94mmo)、试剂(12.9g，34.04mmol)、Cu(0.19g，3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g，3.09mmol)和K2CO3(12.8g，92.82mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝3:1)分离以得到白色固体化合物1-1-207(14.8g，77％)。
<制备实施例20>化合物1-1-208的制备
除了在该方法中采用N-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例19的化合物1-1-207的制备方法相同的方式制得产物(12.4g，66％)。
<制备实施例21>化合物1-1-210的制备
除了在该方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例19的化合物1-1-207的制备方法相同的方式制得产物(13.6g，71％)。
<制备实施例22>化合物1-1-213的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例19的化合物1-1-207的制备方法相同的方式制得产物(12.1g，53％)。
化合物1-1-1至1-1-216可在制备实施例1至22的基础上通过修改键合的取代基来制备。
以与制备实施例相同的方式制备化合物，且其合成确认结果显示于表1和2中。表1涉及1H NMR(CDCl3,200Mz)的测定值，并且表2涉及场解吸质谱(FD-MS)的测定值。
[表1]
[表2]
<制备实施例23>化合物2-1-18的制备
化合物11-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将乙基-o-三甲苯基磺酰基乙酰羟胺(Ethyl-o-mesitylsulfonylacetohydroxyamine)(13.26g，46.47mmol)溶于12mL的1,4-二噁烷中，并将温度保持在0℃。在保持温度的同时向其中缓慢滴加高氯酸(70％，5.40mL)2分钟，并将所得混合物搅拌5分钟。将反应已经终止的混合溶液用H2O/醚萃取，并用MgSO4干燥，然后过滤。通过进行减压蒸馏得到固体化合物11-1(9.33g，93％)。
化合物12-1的制备
在双颈圆底烧瓶中，在氮气下将四溴甲烷(42.2g，127.25mmol)和三苯基膦(68.4g，260.88mmol)完全溶解于500mL二氯甲烷中，然后在保持温度为0℃的同时将所得溶液搅拌30分钟。然后，向其中缓慢滴加异喹啉-3-甲醛(10g，63.63mmol)10分钟，然后在保持温度为0℃的同时将所得混合物搅拌1小时。反应终止后，反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。通过浓缩该混合物然后利用己烷生成固体，过滤以制得产物固体(19.5g，62.3mmol，98％)，将所得固体完全溶解于200mL四氢呋喃中，然后在保持温度为-78℃的同时向其中缓慢滴加KOtBu(118g，1.06mol)。然后，向其中加入100mL盐水，将所得混合物冷却至室温，终止反应，然后反应混合物用***/H2O萃取，并用MgSO4干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色固体化合物12-1(14.3g，99％)。
化合物12-2的制备
在单颈圆底烧瓶中，将11-1(10g，46.45mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，然后将温度保持在0℃，将12-1(9.70g，41.81mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，并将所得溶液缓慢滴加入其中。将混合物搅拌约10分钟后，向其中加入300mL***，并将所得混合物搅拌30分钟。生成白色固体并过滤，然后用乙酸乙酯/甲醇进行重结晶，以得到白色固体化合物12-2(16.4g，92％)。
化合物12-3的制备
将6g K2CO3投入单颈圆底烧瓶中，并向其中缓慢滴加溶解于10mL二甲基甲酰胺中的12-2(10g，26.09mmol)。将混合物在室温下搅拌约6小时，然后反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，二氯甲烷)分离以得到白色固体化合物12-3(6.1g，95％)。
化合物2-1-18的制备
在单颈圆底烧瓶中，在氮气下将化合物12-3(10g，40.47mmol)溶于无水四氢呋喃(THF)(50ml)中，然后将所得溶液冷却至-78℃。向其中缓慢滴加正丁基锂(2.5M己烷溶液)(21ml，52.61mmol)，然后将所得混合物搅拌1小时。向该溶液中滴加二苯基氯化膦(11.61ml，52.61mol)，并将所得溶液在室温下搅拌12小时。反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，然后减压蒸馏。将反应混合物溶于二氯甲烷(250ml)中，然后将所得溶液与20ml30％H2O2水溶液在室温下搅拌12小时。用二氯甲烷/H2O萃取反应混合物，然后通过柱色谱(SiO2，二氯甲烷：甲醇＝25:1)分离浓缩的混合物，以得到黄色固体化合物2-1-18(5.52g，37％)。
<制备实施例24>化合物2-1-86的制备
化合物D-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g，0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g，0.099mol)、四(三苯基膦)钯(5.7g，4.95mmol)、碳酸钾(27.3g，0.198mol)和四氢呋喃(250ml)/H2O(50ml)的混合物回流并搅拌24小时。除去水层，然后用MgSO4干燥有机层。将有机层浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到黄色固体化合物D-1(21g，61％)。
化合物D-2的制备
在单颈圆底烧瓶中将D-1(20g，0.0634mmol)、三苯基膦(49.8g，0.190mol)和邻二氯苯(300ml)的混合物在氮气下回流并搅拌18小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离以得到白色固体化合物D-2(6.6g，36％)。
化合物2-1-86的制备
在单颈圆底烧瓶中将12-3(6.0g，24.28mmol)、D-2(6.19g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(10.1g，72.84mmol)和邻二氯苯(80ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-86(6.4g,64％)。
<制备实施例25>化合物2-1-37的制备
化合物13-1的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物12-3(6.0g，24.28mmol)、双联(频哪醇基)二硼(7.4g，29.14mmol)、乙酸钾(4.77g，48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)和1,4-二噁烷(120ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌3小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色固体化合物13-1(6.2g，88％)。
化合物2-1-37的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物13-1(6.0g，20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g，22.44mmol)、碳酸钾(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物2-1-37(7.1g，88％)。
<制备实施例26>化合物2-1-63的制备
化合物13-2的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物13-1(6.0g，20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g，22.44mmol)、碳酸钾(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物13-2(3.6g，55％)。
化合物2-1-63的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物13-2(4.0g，12.38mmol)、[1,1':3',1"-三联苯基]-5'-基硼酸(3.73g，13.61mmol)、碳酸钾(3.42g，24.76mmol)、四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物2-1-63(4.5g，77％)。
化合物13-2具有其中溴苯基在化学式3的母核结构中的R1位置上取代的形式。在制备实施例26中，用三联苯基取代化合物13-2的溴(Br)以制得化合物2-1-63。
例如，本领域的技术人员可修改制备实施例26以引入另一取代基来代替三联苯基。当在化合物2-1-18的制备中采用化合物13-2来代替化合物12-3时，可以获得引入二苯基磷酰基取代的苯基的结构(化合物2-1-196)。
即，可以制备包含基于膦的取代基的化合物，其具有化学式3的母核结构中的亚芳基连接基团。例如，化合物2-1-74和2-1-139是具有亚芳基连接基团的包含基于膦的取代基的化合物
此外，可以通过采用制备实施例23的化合物12-3代替制备实施例26的化合物13-2而将取代基如三联苯基直接引入化学式3的母核结构中。
<制备实施例27>化合物2-1-180的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物13-2(5.0g，15.47mmol)、(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(7.7g，17.02mmol)、K2CO3(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mmol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将所得产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到白色固体化合物2-1-180(7.85g，78％)。
<制备实施例28>化合物2-1-109的制备
化合物E-1的制备
在双颈圆底烧瓶中将2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，32.03mmol)、双联(频哪醇基)二硼(9.76g，38.44mol、乙酸钾(6.29g，64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)(1.17g，1.60mmol)和1,4-二噁烷(100ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌3小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将混合物浓缩后，利用己烷生成固体，过滤固体以得到乳白色的固体化合物E-1(19.67g，83％)。
化合物14-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物13-1(8.0g，27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g，29.92mmol)、碳酸钾(7.52g，54.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.57g，1.36mmol)和甲苯/乙醇/H2O(80ml/16ml/16ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物14-1(6.1g，69％)。
化合物2-1-109的制备
在双颈圆底烧瓶中将化合物14-1(5.0g，15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g，18.56mmol)、碳酸钾(4.28g，30.94mol)、四(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的反应混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸镁干燥，然后过滤。将所得产物浓缩，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-109(6.0g，82％)。
<制备实施例29>化合物2-1-120的制备
化合物F-1的制备
在单颈圆底烧瓶中，在氮气下将硫酸(1.4mL，0.0374mol)缓慢滴加至1,2-二环己酮(30.0g，0.374mol)、盐酸苯肼(77.37g，0.749mol)和乙醇(1,000ml)的混合物中，然后将所得混合物在60℃下搅拌4小时。将冷却至室温的溶液过滤，得到黄棕色固体(69g，93％)。在单颈圆底烧瓶中将三氟乙酸(46.5mL，0.6mol)投入到该固体(68.9g，0.25mol)和乙酸(700ml)的混合物中，将所得混合物在100℃下搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用乙酸和己烷洗涤并过滤，以得到乳白色固体F-1(27.3g，42％)。
化合物F-2的制备
在双颈圆底烧瓶中将F-1(2.1g，0.0082mol)、碘苯(2.5g，0.013mol)、Cu(0.312g，0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g，0.0016mol)、碳酸钾(3.397g，0.0246mol)和邻二氯苯(20ml)的混合物在氮气下回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：乙酸乙酯＝10:1)分离以得到白色固体化合物F-2(1.76g，64％)。
化合物2-1-120的制备
在单颈圆底烧瓶中将14-1(6.0g，24.28mmol)、F-2(9.69g，29.14mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(6.71g，48.56mmol)和邻二氯苯(60ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离以得到白色固体化合物2-1-120(6.7g，48％)。
<制备实施例30>化合物2-1-154的制备
化合物15-1的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物12-3(6.0g，24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g，29.14mmol)、碳酸钾(6.71g，48.56mmol)、四(三苯基膦)钯(1.40g，1.21mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。从反应混合物中过滤出溶剂，固体依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗涤，以得到白色固体化合物15-1(5.8g，98％)。
化合物15-2的制备
将100mL CHCl3和br2(2.1mL，40.94mmol)投入单颈圆底烧瓶中，将所得混合物搅拌10分钟，然后将温度保持在0℃。向其中缓慢滴加溶于50mL氯仿中的化合物15-1(5g，20.47mmol)。约1小时后终止反应，产物用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，然后用少量EA和己烷洗涤，以得到固体化合物15-2(6.4g，97％)。
化合物2-1-154的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物15-2(6.0g，18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，22.28mmol)、碳酸钾(5.13g，37.12mmol)、四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmol)和甲苯/EtOH/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分离，得到白色固体化合物2-1-154(7.76g，88％)。
<制备实施例31>化合物2-1-186的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物13-1(6.0g，20.4mmol)、13-2(7.9g，24.48mmol)、碳酸钾(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌12小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-186(5.49g，72％)。
<制备实施例32>化合物2-1-190的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物13-2(10g，30.94mmol)完全溶解于200mL四氢呋喃中，然后在保持温度为-78℃的同时向其中缓慢滴加正丁基锂(6.6mL，32.04mmol)。将所得混合物搅拌约30分钟，然后向其中缓慢滴加三苯基氯硅烷(10.03g，34.03mmol)，约1小时后终止反应，产物用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-190(5.76g，37％)。
<制备实施例33>化合物2-1-192的制备
在单颈圆底烧瓶中将化合物13-1(6.0g，20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g，24.48mmol)、碳酸钾(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并搅拌6小时。将冷却至室温的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，浓缩，并通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分离以得到白色固体化合物2-1-192(5.58g，66％)。
<制备实施例34>化合物2-1-193的制备
在单颈圆底烧瓶中将12-3(6.0g，24.28mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(7.0g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸钾(10.1g，72.84mmol)和邻二氯苯(80ml)的混合物在氮气下回流并搅拌24小时。减压蒸馏除去邻二氯苯，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：二氯甲烷＝5:1)分离以得到白色固体化合物2-1-193(6.57g，55％)。
<制备实施例35>化合物2-1-200的制备
在单颈圆底烧瓶中将12-3(6.0g，24.28mmol)、试剂(8.2g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-200(7.4g，56％)。
<制备实施例36>化合物2-1-201的制备
除了在该方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例35的化合物2-1-200的制备方法相同的方式制得产物(10.1g，77％)。
<制备实施例37>化合物2-1-202的制备
除了在该方法中采用N-([1,1'-联苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例35的化合物2-1-200的制备方法相同的方式制得产物(10.4g，49％)。
<制备实施例38>化合物2-1-203的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例35的化合物2-1-200的制备方法相同的方式制得产物(15.1g，55％)。
<制备实施例39>化合物2-1-204的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以与制备实施例35的化合物2-1-200的制备方法相同的方式制得产物(11.8g，44％)。
<制备实施例40>化合物2-1-206的制备
在单颈圆底烧瓶中将12-3(6.0g，24.28mmol)、试剂(8.9g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝4:1)分离以得到白色固体化合物2-1-206(5.7g，41％)。
<制备实施例41>化合物2-1-207的制备
在单颈圆底烧瓶中将15-2(10.0g，30.94mmol)、试剂(12.9g，34.04mmol)、Cu(0.19g，3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g，3.09mmol)和K2CO3(12.8g，92.82mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮气下回流并搅拌12小时。减压蒸馏除去o-DCB，然后通过柱色谱(SiO2，己烷：MC＝3:1)分离以得到白色固体化合物2-1-207(12.2g，63％)。
<制备实施例42>化合物2-1-208的制备
除了在该方法中采用N-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例41的化合物2-1-207的制备方法相同的方式制得产物(12.4g，66％)。
<制备实施例43>化合物2-1-210的制备
除了在该方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例41的化合物2-1-207的制备方法相同的方式制得产物(13.6g，71％)。
<制备实施例44>化合物2-1-213的制备
除了在该方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以与制备实施例41的化合物2-1-207的制备方法相同的方式制得产物(12.1g，53％)。
化合物2-1-1至2-1-216可在制备实施例23至44的基础上通过修改键合的取代基来制备。
以与制备实施例相同的方式制备化合物，且其合成确认结果显示于表3和4中。表3涉及1H NMR(CDCl3,200Mz)的测定值，并且表4涉及场解吸质谱(FD-MS)的测定值。
[表3]
[表4]
<实验实施例>有机电致发光器件的制造
<比较实施例1>
将薄薄地涂覆ITO以使之具有的厚度的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。当用蒸馏水洗涤完成之后，再将玻璃基板用溶剂(如丙酮、甲醇和异丙醇)超声波洗涤，干燥，然后通过使用UV在UV清洗机中进行uvo处理5分钟。之后，将基板转移至等离子体清洗机(PT)中，然后为了ITO功函数在真空状态下进行等离子体处理，并以此除去残留的膜，从而转移至用于有机沉积的热沉积装置。
在如上所述制得的ITO透明电极(正极)上通过在真空下热沉积N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)以得到的厚度而形成了空穴传输层。
形成作为常规层的空穴注入层和空穴传输层，然后如下述在真空下在其上热沉积发光层。通过采用4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)作为主体并采用Ir(ppy)3作为绿色磷掺杂剂来用Ir(ppy)3以7％的浓度掺杂CBP，以将发光层沉积为具有的厚度。之后，沉积作为空穴阻挡层的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)以具有的厚度，以及在其上沉积作为电子传输层的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)以具有的厚度。最后，通过下述方法制造了有机电致发光器件：在该电子传输层上沉积氟化锂(LiF)以具有的厚度而形成电子注入层，然后在该电子注入层上沉积铝(Al)负极以具有的厚度而形成负极。
同时，将用于制造OLED器件所需的所有有机化合物在10-6至10-8托下对每种材料进行真空升华纯化，并用于OLED的制造。
<实施例1>
除了采用化合物1-1-18代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例2>
除了采用化合物1-1-20代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例3>
除了采用化合物1-1-27代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例4>
除了采用化合物1-1-37代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例5>
除了采用化合物1-1-38代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例6>
除了采用化合物1-1-63代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例7>
除了采用化合物1-1-66代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例8>
除了采用化合物1-1-97代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例9>
除了采用化合物1-1-102代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例10>
除了采用化合物1-1-109代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例11>
除了采用化合物1-1-154代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例12>
除了采用化合物1-1-155代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例13>
除了采用化合物1-1-156代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例14>
除了采用化合物1-1-166代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例15>
除了采用化合物1-1-167代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例16>
除了采用化合物1-1-186代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例17>
除了采用化合物1-1-192代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例18>
除了采用化合物1-1-193代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例19>
除了采用化合物1-1-86代替在比较实施例1中形成发光层期间采用的CBP之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例20>
除了采用化合物1-1-180代替在比较实施例1中形成发光层期间采用的CBP之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例21>
除了采用化合物1-1-120代替在比较实施例1中形成发光层期间采用的CBP之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例22>
除了采用化合物1-1-190代替在比较实施例1中形成发光层期间采用的CBP之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例23至42>
除了采用化合物1-1-197至1-1-216的任意一种代替在比较实施例1中形成空穴传输层期间采用的NPB之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例43>
除了采用化合物2-1-18代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例44>
除了采用化合物2-1-20代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例45>
除了采用化合物2-1-27代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例46>
除了采用化合物2-1-37代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例47>
除了采用化合物2-1-38代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例48>
除了采用化合物2-1-63代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例49>
除了采用化合物2-1-66代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例50>
除了采用化合物2-1-86代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例51>
除了采用化合物2-1-97代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例52>
除了采用化合物2-1-102代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例53>
除了采用化合物2-1-109代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例54>
除了采用化合物2-1-120代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例55>
除了采用化合物2-1-154代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例56>
除了采用化合物2-1-155代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例57>
除了采用化合物2-1-156代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例58>
除了采用化合物2-1-166代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例59>
除了采用化合物2-1-167代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例60>
除了采用化合物2-1-180代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例61>
除了采用化合物2-1-186代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例62>
除了采用化合物2-1-190代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例63>
除了采用化合物2-1-192代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例64>
除了采用化合物2-1-193代替在比较实施例1中形成电子传输层期间采用的Alq3之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实施例65至84>
除了采用化合物2-1-197至2-1-216的任意一种代替在比较实施例1中形成空穴传输层期间采用的NPB之外，以与比较实施例1相同的方式制造有机电致发光器件。
<实验实施例1>有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命
对于对比实施例1和实施例1至18中制造的有机电致发光器件，当发光亮度为1,000cd/m2时，测定了驱动电压和发光效率，以及使用寿命被测量为根据2,000cd/m2下的器件的驱动时间的流逝，亮度降低至相当于开始驱动时的亮度的90％亮度所花费的时间的平均值，其结果显示于以下表5中。
在此情况下，通过使用McScience公司制造的IVL测量装置(M7000)测量电致发光(EL)特性，以测定发光效率。作为测量结果，在300cd/m2的参照亮度下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测量T90的使用寿命。
[表5]
作为实验的结果，能够确定，与相关领域中采用Alq3的比较实施例1的有机电致发光器件相比，通过采用根据本申请的化合物的实施例1至18制造的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，以及更好的使用寿命。
即，当采用根据本申请的化合物作为用于有机电致发光器件的电子传输层的材料时，因为母核结构具有其中两个N彼此相邻设置的结构，故电子传输能力优异，并且改善了驱动特性。此外，由于根据化合物的低HOMO值的空穴阻挡功能，降低了从发光层传输至含有根据本申请的化合物的层的空穴的数量，并由此可改善其发光效率和使用寿命。
<实验实施例2>有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命
对于对比实施例1和实施例19至22中制造的有机电致发光器件，当发光亮度为1,000cd/m2时，测定了驱动电压和发光效率，以及使用寿命被测量为根据2,000cd/m2下的器件的驱动时间的流逝，亮度降低至相当于开始驱动时的亮度的90％亮度所花费的时间的平均值，其结果显示于以下表6中。
在此情况下，通过使用McScience公司制造的IVL测量装置(M7000)测量电致发光(EL)特性，以测定发光效率。作为测量结果，在300cd/m2的参照亮度下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测量T90的使用寿命。
[表6]
主体材料 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) T＝90％/hr
实施例19 化合物1-1-86 4.1 53 54
实施例20 化合物1-1-180 4.2 57 52
实施例21 化合物1-1-120 4.0 58 53
实施例22 化合物1-1-190 4.4 50 55
对比实施例1 CBP 5.2 48 50
作为实验的结果，能够确定，与相关领域中采用CBP的比较实施例1的有机电致发光器件相比，通过采用根据本申请的化合物的实施例19至22制造的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，以及更好的使用寿命。
即，由于包含根据本申请的化合物的电子传输基团和空穴传输基团的结构而适当地保持了化合物中的空穴迁移率和电子迁移率，故而降低了驱动电压，并可改善发光效率和使用寿命特性。
<实验实施例3>有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命
对于对比实施例1和实施例23至42中制造的有机电致发光器件，当发光亮度为1,000cd/m2时，测定了驱动电压和发光效率，以及使用寿命被测量为根据2,000cd/m2下的器件的驱动时间的流逝，亮度降低至相当于开始驱动时的亮度的90％亮度所花费的时间的平均值，其结果显示于以下表7中。
在此情况下，通过使用McScience公司制造的IVL测量装置(M7000)测量电致发光(EL)特性，以测定发光效率。作为测量结果，在300cd/m2的参照亮度下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测量T90的使用寿命。
[表7]
作为实验的结果，能够确定，与相关领域中采用CBP的比较实施例1的有机电致发光器件相比，通过采用根据本申请的化合物的实施例23至42制造的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，以及更好的使用寿命。
<实验实施例4>有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命
对于对比实施例1和实施例43至64中制造的有机电致发光器件，当发光亮度为1,000cd/m2时，测定了驱动电压和发光效率，以及使用寿命被测量为根据2,000cd/m2下的器件的驱动时间的流逝，亮度降低至相当于开始驱动时的亮度的90％亮度所花费的时间的平均值，其结果显示于以下表8中。
在此情况下，通过使用McScience公司制造的IVL测量装置(M7000)测量电致发光(EL)特性，以测定发光效率。作为测量结果，在300cd/m2的参照亮度下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测量T90的使用寿命。
[表8]
电子传输层的材料 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) T＝90％/hr
实施例43 化合物2-1-18 4.8 55 62
实施例44 化合物2-1-20 4.1 55 55
实施例45 化合物2-1-27 4.1 55 59
实施例46 化合物2-1-37 4.6 51 58
实施例47 化合物2-1-38 4.2 55 61
实施例48 化合物2-1-63 4.3 52 57
实施例49 化合物2-1-66 4.4 52 52
实施例50 化合物2-1-86 4.5 53 58
实施例51 化合物2-1-97 4.5 55 57
实施例52 化合物2-1-102 4.1 55 55
实施例53 化合物2-1-109 4.5 53 56
实施例54 化合物2-1-120 4.6 55 58
实施例55 化合物2-1-154 5.0 52 57
实施例56 化合物2-1-155 4.1 55 57
实施例57 化合物2-1-156 4.3 53 61
实施例58 化合物2-1-166 4.1 53 57
实施例59 化合物2-1-167 4.1 55 57
实施例60 化合物2-1-180 4.7 54 58
实施例61 化合物2-1-186 4.7 51 55
实施例62 化合物2-1-190 4.3 52 57
实施例63 化合物2-1-192 4.3 51 54
实施例64 化合物2-1-193 4.2 51 57
对比实施例1 Alq<sub>3</sub> 5.2 48 50
作为实验的结果，能够确定，与相关领域中采用Alq3的比较实施例1的有机电致发光器件相比，通过采用根据本申请的化合物的实施例43至64制造的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，以及更好的使用寿命。
即，当采用根据本申请的化合物作为用于有机电致发光器件的电子传输层的材料时，因为母核结构具有其中两个N彼此相邻设置的结构，故电子传输能力优异，并且改善了驱动特性。此外，由于根据化合物的低HOMO值的空穴阻挡功能，降低了从发光层传输至含有根据本申请的化合物的层的空穴的数量，并由此可改善其发光效率和使用寿命。
<实验实施例5>有机电致发光器件的驱动电压、发光效率和使用寿命
对于对比实施例1和实施例65至84中制造的有机电致发光器件，当发光亮度为1,000cd/m2时，测定了驱动电压和发光效率，以及使用寿命被测量为根据2,000cd/m2下的器件的驱动时间的流逝，亮度降低至相当于开始驱动时的亮度的90％亮度所花费的时间的平均值，其结果显示于以下表9中。
在此情况下，通过使用McScience公司制造的IVL测量装置(M7000)测量电致发光(EL)特性，以测定发光效率。作为测量结果，在300cd/m2的参照亮度下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测量T90的使用寿命。
[表9]
作为实验的结果，能够确定，与相关领域中采用NPB的比较实施例1的有机电致发光器件相比，通过采用根据本申请的化合物的实施例65至84制造的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率，以及更好的使用寿命。
根据前述内容，描述了本申请的优选示例性实施方式，但是本申请并不仅限于此，并且自然而然的是，可以在本发明的权利要求和详细的说明书的范围内对这些示例性实施方式进行不同地修改和实施，且这些修改也落入本申请的范围内。

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：氢、取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'和-NRR'，以及
R3至R8为氢，其中
R1和R2中的至少一个为-(L)m-(Z)n，
L为取代或未取代的单环或多环的C6至C60亚芳基；或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60亚杂芳基，
m为0至3的整数，
n为1至5的整数，
Z选自以下基团：取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基、取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'和-NRR'，
在m为整数0的情况下，Z选自以下基团：取代或未取代的多环的C10至C60芳基、取代或未取代的多环的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'和-NRR'，
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基，以及
其中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基以及-P(＝O)RR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，R1至R8与在化学式1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，化学式1由以下化学式3表示：
[化学式3]
在化学式3中，R1至R8与在化学式1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R2中的至少一个为取代或未取代的多环的C10至C60芳基、取代或未取代的多环的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'或-NRR'，以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60杂芳基，
其中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基以及-P(＝O)RR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Z为并且
X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳烃环、或者取代或未取代的单环或多环的C2至C60芳杂环，
其中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基以及-P(＝O)RR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。
6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中，由以下结构式中的任意一种表示：
在这些结构式中，Z1至Z3彼此相同或不同，并且各自独立地为S或O，
Z4至Z9彼此相同或不同，并且各自独立地为CY'Y"、NY'、S或O，以及
Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1至C60烷基或者取代或未取代的单环或多环的C6至C60芳基，
其中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基以及-P(＝O)RR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，化学式1由以下化学式4或5表示：
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和5中，
A和A'各自独立地选自以下基团：直连键、取代或未取代的单环或多环的C6至C60亚芳基以及取代或未取代的单环或多环的C2至C60亚杂芳基，以及
R2至R8与在化学式1中定义的相同，
其中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被选自以下基团的一个或多个取代基取代：-CN、直链或支链的C1至C60烷基、单环或多环的C6至C60芳基、单环或多环的C2至C60杂芳基以及-P(＝O)RR'，或者未被取代或被这些取代基中的两个以上键合的取代基取代，或者未被取代或被选自这些取代基中的两个以上取代基连接的取代基取代。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，化学式1由以下化合物中的任意一种表示：
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，化学式1由以下化合物中的任意一种表示：
10.一种有机发光器件，其包括：
正极；
负极；以及
设置在所述正极和所述负极之间的一层或多层有机材料层，
其中，所述有机材料层的一层或多层包含权利要求1至9任一项所述的杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包含空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一种层，并且所述空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一种层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包含发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层及同时注入和传输空穴的层中的一种以上的层，并且这些层中的一种层包含所述杂环化合物。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102625861B1 (ko) * 2016-06-28 2024-01-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107915722B (zh) * 2016-10-07 2021-04-20 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光元件
WO2018105775A1 (ko) * 2016-12-07 2018-06-14 주식회사 진웅산업 인다졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1479759A (en) * 1974-11-23 1977-07-13 Lepetit Spa Heterocyclic fused derivatives of indole and quinoline
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
DE3942357A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel
GB9626501D0 (en) * 1996-12-20 1997-02-05 Univ Napier Organic blue light emitting materials for use in electroluminescent display devices
AUPR606401A0 (en) * 2001-07-02 2001-07-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
US6838193B2 (en) * 2001-11-14 2005-01-04 Academia Sinica Organic light-emitting diode
EP2188284A2 (en) * 2007-08-14 2010-05-26 Novartis Ag Tricyclic heterocyclic compounds as gaba a modulators
DE102009007038A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN102260257B (zh) * 2010-07-08 2013-05-01 中国科学院理化技术研究所 吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物及其在白光有机电致发光器件中的应用
EP2841441A1 (en) * 2012-04-23 2015-03-04 E. I. Du Pont de Nemours and Company Blue luminescent compounds

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A convenient procedure for the synthesis of fused fluoro isoquinolines;Alexander S. Kiselyov;《Tetrahedron》;20051103;第62卷;第544页Scheme 2 *
CAPLUS;CAPLUS;《CA on Web》;20030207;第1-3页 *
Copper-catalyzed direct oxidative annulation of N-iminopyridinium ylides with terminal alkynes using O2 as oxidant;Shengtao Ding et al.;《ChemComm》;20131231;第49卷;第4251页表2 *
Development of a new cascade reaction for convergent synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinoline derivatives under transition-metal-free conditions;Jun-ya Kato et al.;《Organic & Biomolecular Chemistry》;20131231;第11卷;第1173页表3 *
Reactions of Azines. 12. Preparation and Reactions of Triphenylr 2- ((phenyl( methoxycarbony1)met hylene) hydrazono) propyl]-phosphonium Bromide;E.E.Schweizer et al.;《JOC》;19871231;第52卷;第1812页化合物40 *
Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C-H Bonds;Nobuyoshi Umeda et al.;《JOC》;20100812;第76卷;第17页表5 *
Synthesis of poly-substituted pyrazolo[1,5-a]quinolines through one-pot two component cascade reaction;Jun-ya Kato et al.;《Tetrahedron》;20140305;第70卷;第2769页表4 *
Thermal Rearrangements of Cyclic Amine Ylides. III. Intramolecular Cyclization of 2-Ethynylpyridine N-Imides to 3-Azaindolizine Derivatives;Takashi Tsuchiya et al.;《Chem. Pharm. Bull.》;19831231;第31卷(第12期);第4570页图3 *

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