RU2013114352A - Азабензотиазолы, композиции и способы применения - Google Patents

Азабензотиазолы, композиции и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2013114352A
RU2013114352A RU2013114352/04A RU2013114352A RU2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352/04 A RU2013114352/04 A RU 2013114352/04A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
thiazolo
ylamino
dichlorophenyl
chloro
Prior art date
Application number
RU2013114352/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тоби БЛЕНЧ
Чарльз ЭЛЛВУД
Саймон ГУДАКР
Инцзе ЛАЙ
Цзюнь ЛЯН
Калум МАКЛЕОД
Стивен Магнусон
Вики ЦУИ
Карен Уилльямс
Бижун ЧЖАН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013114352A publication Critical patent/RU2013114352A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Abstract

1. Соединение формулы I:его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:A представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;Rнезависимо представляет собой водород, галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRS(O)R, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRRили -NRR, причем оба Rне могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(C-Cалкилен)SR, -(C-Caлкилeн)NRR, -(C-Cалкилен)CF, -O(C-Cалкилен)CF, -(C-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)C(O)R, -(C-Cалкилен)C(O)OR, -(C-Caлкилeн)C(O)NRR, -(C-Cалкилен)NRC(O)R, -(C-Cалкилен)S(O)R, -(C-Cалкилен)NRS(O)R, -(C-Caлкилeн)S(O)NRR, -(C-Cалкилен)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C-Cалкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C-Cалкилен)фенил, причем Rи R, каждый независимо, возможно замещены R;Rпредставляет собой водород, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует или представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, C-Cарил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем Rвозможно замещен R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C-Cалкилом, оксо, -CN, -ORили -NRR; илиRи Rнезависимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикли

Claims (20)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
R1 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 или -NR6R7, причем оба R1 не могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R10;
R2 и R3, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR8, -(C0-C3алкилен)SR8, -(C0-C3aлкилeн)NR8R9, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R8, -(C0-C3алкилен)C(O)OR8, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR8R9, -(C0-C3алкилен)NR8C(O)R9, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R8, -(C0-C3алкилен)NR8S(O)1-2R9, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R2 и R3, каждый независимо, возможно замещены R10;
R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует или представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C10циклоалкил, C6-C10арил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10;
R6 и R7, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C3-C6алкинил или C3-C6циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C1-C6алкилом, оксо, -CN, -OR11 или -NR11R12; или
R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном;
R8 и R9, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанный алкил, циклоалкил, фенил, гетероциклил или гетероарил независимо возможно замещен R10; или
R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -NR11R12 или C1-C6алкилом;
R10 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR11, -(C0-C3алкилен)SR11, -(C0-C3алкилен)NR11R12, -(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -C=NH(OR11), -(C0-C3алкилен)C(O)R11, -(C0-C3алкилен)C(O)OR11, -(C0-C3алкилен)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкилен)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкилен)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)C(O)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R10 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CF3, -(C0-C3алкилен)OR13, -(C0-C3aлкилeн)NR13R14, -(C0-C3алкилен)C(O)R13, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R13 или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо, -CN или галогеном;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 5-6-членный гетероарил или 3-6-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил, гетероарил и гетероциклил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -CN, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, -CN или оксо; или
R11 и R12 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, оксо или OH;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном или оксо;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR18, -(C0-C3алкилен)SR18, -(C0-C3алкилен)NR18R19, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R18, -(C0-C3алкилен)C(O)OR18, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкилен)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкилен)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил;
R16 и R17, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R16 и R17 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо или галогеном; и
R18 и R19, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо;
за исключением 2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-(тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)анилина, 2-фенокси-N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил-фенил)-пропанамида, N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-илфенил)-бензолпропанамида, 2-(2-метилфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-[2-метокси-4-(метилтио)фенил]-тиазоло[5,4-c]пиридина и 2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой CR3, и X представляет собой CR15.
3. Соединение по п.1, где один R1 представляет собой галоген, а другой R1 представляет собой водород, галоген, C1-C3алкил, C3-C4циклоалкил, -CF3, -OH, -O(C1-C3алкил), -SH, -S(C1-C3алкил), -OCF3, -CN, -NO2, -NHSO2CH3, -NHC(O)R7 или -NR6R7, где указанные алкил и циклоалкил возможно замещены галогеном, OR6, -NR6R7 или фенилом.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Cl.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -CN, -NR8R9, -NR8C(O)R9, -C(O)R8 или -S(O)1-2(C1-C3алкил), где указанные алкил, алкенил и алкинил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -OR11 или -NR11R12.
7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород или -CN.
8. Соединение по п.1, где часть формулы I, имеющая структуру:
Figure 00000002
,
выбрана из:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
где волнистые линии обозначают точку присоединения в формуле I.
9. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O- или -NR6C(O)NR7-.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C1-C6алкил, C3-C10циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10.
11. Соединение по п.1, где R5 выбран из метила, этила, изопропила, трет-бутила, -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH2CN, -CH2NH2, -CH2N(CH3)2 или -CH2CH2NH2 фенил,
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
,
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
где волнистая линия обозначает точку присоединения of R5 в формуле I.
12. Соединение по п.1, где R10 выбран из F, -CN, метила, этила, изопропила, -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH2OH, -C(CH3)2OH, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -CF3, -OH, -OCH3, -NH2, -NHCH3, -NHC(O)CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2OH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NCH2C(CH3)2OH, -N(CH3)CH2C(CH3)2OH, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, -C(O)N(CH3)2, -СH2тиоморфолинилдиоксид, -CH2морфолинил, -CH2циклопропил, -CH(OH)CH3, -CH(NH2)CH3, (R)-CH(OH)CH3, (R)-CH(NH2)CH3, (S)-CH(OH)CH3, (S)-CH(NH2)CH3,
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
где волнистая линия обозначает точку присоединения в формуле I.
13. Соединение по п.1, выбранное из:
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[4-(2-амино-6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)циклобутанола;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)циклопропанкарбоксамида;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
{3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-метанола;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-этиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[5-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
2-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-изоникотинонитрила;
(2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
N-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-циклопропилмочевины;
1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(1H-пиразол-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)азетидин-3-ола;
2-((6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-((6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-(2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
метил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
метил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
1-циклопропил-3-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)мочевины;
2-(2-хлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
3-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
3-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-никотинонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
1-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
3,5-дихлор-4-[4-(6-морфолин-4-ил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-(4-{6-(2-гидрокси-этил)-пиперазин-1-ил]-пиримидин-4-иламино}-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(4-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-диметиламинометил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
амида 6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-карбоновой кислоты;
N-{6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-ацетамида;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метокси-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-метил-пиразин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиридазин-3-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
метилового эфира [2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метиламино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-амино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-2-метил-пропиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3-хлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-5-фтор-бензонитрила;
1-[2-(2-хлор-4-циано-6-фтор-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинонитрила;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбоксамида;
изопропил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензамида;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила;
N-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
{4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорфенил}-метанола;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-метоксифенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(4-азетидин-3-ил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-циклопропилфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
1-{3,5-дихлор-4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-ацетамида;
[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
метилового эфира [2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
7-бром-2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
2-(2-циано-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
(2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-ил)метанола;
(1S,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фтор-циклопропан-карбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил) циклопропан-карбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил)циклопропан-карбоксамида;
2-(4-амино-2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
(5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(R)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(S)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиридазин-3-карбоксамида;
этил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
этил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
изопропил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
N2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
N2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
2-циано-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-цианоацетамида;
N-(6-циклопропилпиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[(5-{[2-(2-хлор-6-фторфенил)-[1,3]тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]амино}пиразин-2-ил)метил]-1λ6,4-тиоморфолин-1,1-диона;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-(морфолинометил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
3-фтор-2-(4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
2-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(гидроксиметил)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(метиламино)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
N-(2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
{6-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
1-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метил-пиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
5-хлор-4-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)изофталонитрила;
4-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-5-хлоризофталонитрила;
2-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензол-1,3,5-трикарбонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтор-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
{6-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензамидина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;и
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила.
14. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в терапии.
15. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в лечении астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения воспалительного заболевания.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственного средства для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
20. Способ получения соединения по п.1, включающий:
взаимодействие соединения формулы (i):
Figure 00000146
где Lv представляет собой уходящую группу, с соединением формулы H-R4-R5 в условиях, достаточных для образования соединения формулы I.
RU2013114352/04A 2010-09-15 2011-09-14 Азабензотиазолы, композиции и способы применения RU2013114352A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38327310P 2010-09-15 2010-09-15
US61/383,273 2010-09-15
PCT/EP2011/065892 WO2012035039A1 (en) 2010-09-15 2011-09-14 Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013114352A true RU2013114352A (ru) 2014-10-20

Family

ID=44651779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114352/04A RU2013114352A (ru) 2010-09-15 2011-09-14 Азабензотиазолы, композиции и способы применения

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8697708B2 (ru)
EP (1) EP2616072A1 (ru)
JP (1) JP5822934B2 (ru)
KR (1) KR20130051507A (ru)
CN (1) CN103209695A (ru)
AR (1) AR082974A1 (ru)
BR (1) BR112013006016A2 (ru)
CA (1) CA2812087A1 (ru)
MX (1) MX2013003019A (ru)
RU (1) RU2013114352A (ru)
TW (1) TW201217387A (ru)
WO (1) WO2012035039A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010083161A1 (en) 2009-01-13 2010-07-22 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic module
WO2010138414A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Konarka Technologies, Inc. Reflective multilayer electrode
WO2012035039A1 (en) * 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
JP2013542966A (ja) * 2010-11-19 2013-11-28 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピラゾロピリジンならびにｔｙｋ２阻害剤としてのピラゾロピリジン及びそれらの使用
RU2641895C2 (ru) 2012-05-24 2018-01-23 Целльзом Лимитид ГЕТЕРОЦИКЛИЛЬНЫЕ ПИРИМИДИНОВЫЕ АНАЛОГИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ Tук2
KR102195194B1 (ko) * 2012-11-08 2020-12-24 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 ＩＬ-12, ＩＬ-23 및/또는 ＩＦＮα 반응의 조절제로서 유용한 아미드-치환된 헤테로시클릭 화합물
EP4008328A1 (en) 2013-06-26 2022-06-08 AbbVie Inc. Primary carboxamides as btk inhibitors
WO2015091584A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazolopyridine compounds, compositions and their use as tyk2 kinase inhibitors
CN106279211B (zh) * 2015-06-03 2020-09-15 北京大学 一种噻唑并嘧啶酮化合物及其制备方法和应用
EP3317258A4 (en) * 2015-07-01 2019-06-26 Pharmakea, Inc. LYSYL OXIDASE LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
JP2017114820A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 宇部興産株式会社 １−アミノ−３，５−ジメチルアダマンタン塩酸塩の製造方法
US20190086392A1 (en) 2016-03-21 2019-03-21 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherch Medicale) Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo
CN108373476B (zh) * 2017-01-13 2021-06-01 成都地奥制药集团有限公司 一种激酶抑制剂及其制备和应用
EP4219470A1 (en) * 2017-01-17 2023-08-02 Astrazeneca AB Jak1 selective inhibitors
SG11202100240RA (en) * 2018-07-18 2021-02-25 Astrazeneca Ab A xinafoate salt of a jak inhibiting compound
WO2020092015A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 University Of Rochester Therapeutic mitigation of epithelial infection
TW202208347A (zh) 2020-05-06 2022-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基***化合物
EP3944859A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Assistance Publique Hôpitaux de Paris Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors
AU2022335669A1 (en) 2021-08-25 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides
WO2023055901A2 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Bristol-Myers Squibb Company Methods for determining responsiveness to tyk2 inhibitors

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR208500A1 (es) 1972-06-14 1977-02-15 Merck & Co Inc Procedimiento para la preparacion de derivados de oxazolo(4,5-b)-piridinas
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
ES8401486A1 (es) 1981-11-10 1983-12-01 Wellcome Found Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina.
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
JP2975679B2 (ja) 1989-09-08 1999-11-10 ザ・ジョーンズ・ホプキンス・ユニバーシティ ヒト神経膠腫のｅｇｆ受容体遺伝子の構造変化
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
DK0638071T3 (da) 1992-12-28 1997-10-27 Eisai Co Ltd Heterocykliske carboxylsyrederivater, der bindes til retenoidreceptorer (RAR)
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
ES2166368T3 (es) 1993-12-24 2002-04-16 Merck Patent Gmbh Inmunoconjugados.
US5654307A (en) 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
US5659039A (en) 1994-02-25 1997-08-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Quinophthalone compounds
US5808110A (en) 1994-07-21 1998-09-15 Akzo Nobel Nv Cyclic ketone peroxide formulations
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
ATE446955T1 (de) 1995-03-30 2009-11-15 Pfizer Prod Inc Chinazolinone derivate
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
WO1996040210A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Imclone Systems Incorporated Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth of tumors
DE69619114T2 (de) 1995-07-06 2002-10-02 Novartis Ag Pyrolopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
NZ332119A (en) 1996-04-12 2001-08-31 Warner Lambert Co Quinazoline compounds which are irreversible inhibitors of tyrosine kinases
AR007857A1 (es) 1996-07-13 1999-11-24 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos fusionados como inhibidores de proteina tirosina quinasa, sus metodos de preparacion, intermediarios uso en medicina ycomposiciones farmaceuticas que los contienen.
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
ES2201484T3 (es) 1997-05-06 2004-03-16 Wyeth Holdings Corporation Utilizacion de compuestos de quinazolina para el tratamiento de la enfermedad de la poliquistosis renal.
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
CN1278176A (zh) 1997-11-06 2000-12-27 美国氰胺公司 喹唑啉衍生物作为用于治疗结肠息肉的酪氨酸激酶抑制剂的应用
DE69904358T2 (de) 1998-11-19 2003-04-17 Warner Lambert Co N- 4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morfolin-4-yl-propoxy)-chinazolin-6-yl -akrylamid, ein irreversibler tyrosin-kinasen hemmer
EP1221444B1 (en) 1999-07-02 2005-08-31 Eisai Co., Ltd. Fused imidazole compounds and remedies for diabetes mellitus
GB0007934D0 (en) 2000-03-31 2000-05-17 Darwin Discovery Ltd Chemical compounds
GB0106953D0 (en) 2001-03-20 2001-05-09 Univ Aberdeen Neufofibrillary labels
NZ535603A (en) 2002-03-20 2007-10-26 Metabolex Inc Substituted phenylacetic acids
JP2005530763A (ja) 2002-05-13 2005-10-13 アイシーエージェン，インコーポレイティド カリウム・チャネル調節物質としてのビス−ベンズイミダゾール及び関連化合物
US7129239B2 (en) 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
AU2003270701B2 (en) 2002-10-31 2009-11-12 Amgen Inc. Antiinflammation agents
JP4842829B2 (ja) 2003-10-31 2011-12-21 武田薬品工業株式会社 含窒素縮合複素環化合物
US20050153989A1 (en) 2004-01-13 2005-07-14 Ambit Biosciences Corporation Pyrrolopyrimidine derivatives and analogs and their use in the treatment and prevention of diseases
US20080269238A1 (en) * 2004-04-01 2008-10-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Thiazolopyrimidine Derivative
CA2565037A1 (en) 2004-04-28 2005-11-10 Cv Therapeutics, Inc. Purine derivatives as a1 adenosine receptor antagonists
RU2007107167A (ru) 2004-07-30 2008-09-10 Метилджин, Инк. (Ca) Ингибиторы передачи сигнала рецептора vegf и рецептора hgf
US20090163476A1 (en) 2005-03-03 2009-06-25 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. N-Phenyl Benzamide Derivatives as Sirtuin Modulators
CN101248080B (zh) 2005-05-20 2012-09-05 梅特希尔基因公司 Vegf受体和hgf受体信号的抑制剂
US20070032493A1 (en) 2005-05-26 2007-02-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Method for treating B cell regulated autoimmune disorders
CN101282974A (zh) * 2005-08-04 2008-10-08 西特里斯药业公司 作为sirtuin调节剂的咪唑并吡啶衍生物
WO2007019345A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine derivatives as sirtuin modulating agents
WO2007039797A1 (en) 2005-10-03 2007-04-12 Pfizer Products Inc. Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis
JP5301999B2 (ja) 2005-10-31 2013-09-25 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション Ｃｅｔｐ阻害薬
RU2461557C2 (ru) 2006-04-04 2012-09-20 Файброджен, Инк. Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
WO2007145957A1 (en) 2006-06-09 2007-12-21 Merck & Co., Inc. Inhibitors of janus kinases
AR063946A1 (es) 2006-09-11 2009-03-04 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas pirimidinas sustituidas, el uso de las mismas para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la actividad de btk y composiciones farmaceuticas que las comprenden.
US7915268B2 (en) 2006-10-04 2011-03-29 Wyeth Llc 8-substituted 2-(benzimidazolyl)purine derivatives for immunosuppression
CA2666940A1 (en) 2006-10-20 2008-05-02 N.V. Organon Purines as pkc-theta inhibitors
WO2009027732A1 (en) 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
CN101932587A (zh) * 2007-09-24 2010-12-29 吉宁特有限公司 噻唑并嘧啶pi3k抑制剂化合物及使用方法
EA201070579A1 (ru) * 2007-11-08 2010-12-30 Сертрис Фармасьютикалз, Инк. Солюбилизированные тиазолопиридины
US20090170842A1 (en) 2007-11-14 2009-07-02 University Of Kansas Brca1-based breast or ovarian cancer prevention agents and methods of use
TW200930369A (en) 2007-11-15 2009-07-16 Astrazeneca Ab Bis-(sulfonylamino) derivatives in therapy
CA2705011A1 (en) 2007-11-21 2009-05-28 Abbott Laboratories Biaryl substituted diazabicycloalkane derivatives
CA2707046A1 (en) 2007-11-28 2009-06-11 Nathanael S. Gray Small molecule myristate inhibitors of bcr-abl and methods of use
TW201000099A (en) 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
FR2934265B1 (fr) 2008-07-23 2010-07-30 Sanofi Aventis Derives de carbamates d'alkylthiazoles, leur preparation et leur application en therapeutique
CA2733966A1 (en) 2008-08-12 2010-02-18 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators
WO2010019762A1 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Jenrin Discovery Purine compounds as cannabinoid receptor blockers
CA2739488A1 (en) 2008-10-15 2010-04-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Fused heteroaryl diamide compounds useful as mmp-13 inhibitors
WO2010054285A2 (en) 2008-11-10 2010-05-14 National Health Research Institutes Fused bicyclic and tricyclic pyrimidine compounds as tyrosine kinase inhibitors
KR101126736B1 (ko) * 2008-11-27 2012-04-12 주식회사 레고켐 바이오사이언스 티로신 키나아제 저해 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 약학적 조성물
UA104010C2 (en) 2008-12-18 2013-12-25 Эли Лилли Энд Компани Purine compounds
JP5576403B2 (ja) 2009-02-06 2014-08-20 ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド γ分泌酵素調節物質としての新規置換二環複素環化合物
TWI461425B (zh) 2009-02-19 2014-11-21 Janssen Pharmaceuticals Inc 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類
JP2012532102A (ja) 2009-06-30 2012-12-13 シガ・テクノロジーズ・インコーポレーテッド デングウイルス感染の治療法および予防法
AR078675A1 (es) 2009-10-20 2011-11-23 Cellzome Ltd Derivados de pirazolo[3,4-d]pirimidina inhibidores de jak quinasas, composiciones farmaceuticas que los comprenden, metodo para prepararlos y uso de los mismos para el tratamiento o profilaxis de trastornos inmunologicos, inflamatorios y autoinmunes.
JP2013522267A (ja) 2010-03-17 2013-06-13 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー イミダゾピリジン化合物、組成物、および使用法
WO2011134831A1 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Cellzome Limited Pyrazole compounds as jak inhibitors
WO2012035039A1 (en) * 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
JP2014526538A (ja) 2011-09-20 2014-10-06 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー イミダゾピリジン化合物、組成物及び使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5822934B2 (ja) 2015-11-25
EP2616072A1 (en) 2013-07-24
US20120202788A1 (en) 2012-08-09
US8697708B2 (en) 2014-04-15
US20140171408A1 (en) 2014-06-19
CN103209695A (zh) 2013-07-17
CA2812087A1 (en) 2012-03-22
MX2013003019A (es) 2013-05-28
JP2013538223A (ja) 2013-10-10
TW201217387A (en) 2012-05-01
BR112013006016A2 (pt) 2016-06-07
KR20130051507A (ko) 2013-05-20
AR082974A1 (es) 2013-01-23
WO2012035039A1 (en) 2012-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013114352A (ru) Азабензотиазолы, композиции и способы применения
JP2015524837A5 (ru)
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
JP2017505794A5 (ru)
JP2016515606A5 (ru)
RU2015113746A (ru) Замещенные сульфонамиды
JP2018522823A5 (ru)
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2009125916A (ru) Соединения-ингибиторы фосфоинозитид 3-киназы и способы применения
JP2016505529A5 (ru)
RU2015139590A (ru) ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2016141647A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
JP2014531449A5 (ru)
JP2009500372A5 (ru)
HRP20171998T1 (hr) Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti
JP2015514679A5 (ru)
JP2017512786A5 (ru)
RU2007120692A (ru) Новые антраниламидопиридинмочевины в качестве ингибитов киназы рецептора vegf
RU2007100136A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2008147663A (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов пути hedgehog
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2017512794A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160315