KR840007726A - 미토마이신 유사체의 제조방법 - Google Patents

미토마이신 유사체의 제조방법 Download PDF

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KR840007726A
KR840007726A KR1019840000574A KR840000574A KR840007726A KR 840007726 A KR840007726 A KR 840007726A KR 1019840000574 A KR1019840000574 A KR 1019840000574A KR 840000574 A KR840000574 A KR 840000574A KR 840007726 A KR840007726 A KR 840007726A
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에이. 레머스 윌리암
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유니버시티 페이턴츠, 인코포레이티드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
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Abstract

내용 없음.

Description

미토마이신 유사체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 미토마이신 A나 N-알킬 미토마이신 A를 적당한 아민과 반응시킨 후 반응혼합물로부터 원하는 화합물을 분리해냄을 특징으로 하는 일반식(III)의 화합물을 제조하는 방법.
    이식에서 Y는 수소나 저급알킬이고; X는 히드록시가 치환된 1-피롤리디닐 라디칼이거나, 저급알킬이 치환된 피폐리딜 라디칼이거나, 아세트아미드, 아세틸, 카르바미도, 시아노, 카르복시 저급알킬아미노, 디-저급 알콕시, 니트로나 설퍼밀이 치환된 아닐리노 라디칼이거나, 또는 식의 라디칼이다.
    (식에서 R은 수소나 저급알킬이고, R1은 아미노가 치환된 트리아졸릴, 저급알킬이 치환된 이소티아졸릴, 벤조티아졸릴, 및 니트로와 할로가 치환된 벤조티아졸릴의 유도체 중에서 선택되는 질소를 함유하고 있는 헤레로고리 라디칼이거나, 또는 아미노 저급알킬, 저급 알킬아미노 저급알킬, 히드록시저급 알킬아미노 저급알킬, 히드록시저급 알콕시저급알킬, 이미다졸릴 저급알킬, 니트로가 치환된 이미다졸릴 저급알킬, 모노-히드록시 폐닐 저급알킬, 디-히드록시 폐닐 저급알킬, 니트로가 치환된 피리딜아미노 저급알킬 및 피폐라지닐 저급알킬 중에서 선택되는 치환된 저급알킬 라디칼이다)
  2. 제1항에 있어서, 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡 시-5-메틸-6-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a] 인들-4,4-디온 카르바메이트 ; 1,1a,1,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3-메틸피폐리딜)-아지리 3′,3′: ,4] 피노[2롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-아세틸아미노) 아닐리노]-아지리노(2′,3′:3,4]-피롤로[1,2-a]-인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,,2,8,8a,8b,-헬사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[3-(아세틸아미노) 아닐리노-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-아세틸아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-피온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-(1-우레이도) 아닐리노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-시아노 아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3-시아노 아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-(N-글리실) 아닐리노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,88b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3,4-디메톡시 아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3,5-디메톡시 아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1,1a,2,8,8a-록사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-니트로 아닐리노)-아지리노 [2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 : 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-설퍼밀 아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(5-아미노-1,2,4-트리아졸-3-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(3-메틸이소티아졸-5-일)-아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(2-벤조티 아졸릴)]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(6-니트로벤조티아졸-2-일(아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-클로로 벤조티아졸-2-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(2-아미노에틸) 아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[메틸(2-메틸 아미노에틸)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(2-히드록시에틸아미노) 에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(2-히드록시 메톡시)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(4-이미다졸릴)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(2-니트로이미다졸릴) 에틸-1-아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(4-히드록시폐닐) 에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-5-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(3,4-디히드록시폐닐)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 메롤로[1.2-a]인들-4,7-디온 카르바피이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-{2-[(5-니트로-2-피리딜)아미노]에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(1-피폐라지닐)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트를 제조함을 특징으로하는 일반식(III)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 종양이 생긴 동물을 치료하는 방법에 있어서, 종양이 생긴 동물에게 일반식(IIIa)의 화합물을 치료에 효과적인 양으로 투여함을 특징으로하는 종양의 치료방법.
    이식에서 Y는 수소나 저급알킬이고 ; Z는 히드록시가 치환된 1-피롤리디닐 라디칼이거나, 저급알킬이 치환된 피폐리딜 라디칼이거나, 1-피폐라지닐 라디칼이거나, 아세트아미드, 아세틸, 카르비미도, 시아노, 카르복시 저급알킬아미노, 디-저급알콕시, 니트로, 설퍼밀이나 저급알킬이 치환된 아닐리노 라디칼이거나,
    식의 라디칼이다.
    (식에서
    R은 수소나 저급알킬이고, R1은 아미노가 치환된 트리아졸, 저급알킬이 치환된 이소티아졸릴, 벤조티아졸릴, 및 니트로와 할로가 치환된 벤조티아졸릴의 유도체 중에서 선택되는 질소를 함유하고 있는 헤테로고리 라디칼이거나, 또는 아미노 저급알킬, 저급 알킬아미노 저급알킬, 히드록시 저급 알킬아미노 저급알킬, 히드록시 저급 알콕시 저급 알킬, 이미다졸릴 저급알킬, 니트로가 치환된 이미다졸릴 저급알킬, 모노-히드록시 폐닐 저급알킬, 디-히드록시 폐닐 저급알킬, 니트로가 치환된 피리딜아미노 저급알킬, 피폐라지닐 저급알킬 및 피리딜 에틸 중에서 선택되는 치환된 저급알킬 라디칼이다.)
  4. 제3항에 있어서, 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시)-8a-메틸-5-메톡시메틸-6-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3-메틸피폐리딜)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(1-피폐라지닐)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-(아세틸아미노)아닐리노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[3-아세틸아미노) 아닐리노] 아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-아세틸아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로 [1,2-a]인들-4.7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-(1-우레이도) 아닐리노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-시아노아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3-시아노아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 디롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[4-(N-글리실)아닐리노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3,4-디메톡시아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3,5-디메톡시아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-피온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-니트로아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-설퍼밀아닐리노)-아지라노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(4-메틸아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-(3-메틸아닐리노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(5-아미노-1,2,4-트리아졸-3-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6[(3-메틸이소티아졸-5-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(2-벤조티아졸릴)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-5-(히드록시메틸)-88-메톡시-5-메틸-6-[(6-니트로벤조티아졸-2-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로(히드록시메틸)-8-메톡시-8a-메틸-5-6-[(4-클로로벤조타아졸-2-일)아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-. 톡시-5-메틸-6-[(2-아미노메틸) 아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[메틸(2-메틸아미노에틸) 아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-히드록시에틸아미노)에틸아미노]-아지리노(2-[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-히드록시에톡시)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(4-이미다졸릴)에틸아미노)-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[(2-니트로-1-이미다졸릴) 에틸아미노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2(4-히드록시폐닐)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(3,4-디히드록시폐닐)에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-{2-[5-니트로-2-피리딜) 아미노] 에틸아미노}-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(1-피폐라지닐) 에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 1,1a,2,8,8a,8b-헥사히드로-8-(히드록시메틸)-8a-메톡시-5-메틸-6-[2-(2-피리딜) 에틸아미노]-아지리노[2′,3′:3,4] 피롤로[1,2-a]인들-4,7-디온 카르바메이트 ; 중에서 선택된 화합물을 투여함을 특징으로하는 종양의 치료방법.
  5. 제3항에 있어서, 투여될 화합물의 일일 투여량이 동물의 몸무게 kg당 0.2mg-51.2mg임을 특징으로 하는 종양의 치료방법.
  6. 동물의 종양을 치료하는데 사용되는 제약 조성물에 있어서, 제약학적으로 받아들일 수 있는 용매, 희석제나 담체와 활성 성분으로써 다음식의 화합물 약 0.001-5mg으로 구성됨을 특징으로하는 동물의 종양을 치료하는데 사용되는 제약 조성물.
    이식에서 Y는 수소나 저급알킬이고 ; Z는 히드록시가 치환된 1-피롤리디닐 라디칼이거나, 저급알킬이 치환된 피폐리딜기 라디칼이거나, 1-피폐라지닐 라디칼이거나, 아세트아미드, 아세틸, 카르바미도, 시아노, 카르복시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알콕시, 니트로, 설퍼밀이나 저급 알킬이 치환된 아닐리노 라디칼이거나, 또는
    (의 라디칼이다.
    식에서 R은 수소나 저급알킬이고, R1은 아미노가 치환된 트리아졸릴, 저급알킬이 치환된 이소티아졸릴, 벤조티아졸릴, 및 니트로와 할로가 치환된 벤조리아졸릴, 유도체중에서 선택되는 질소를 함유하고 있는 헤테로고리 라디칼이거나, 또는 아미노 저급 알킬, 저급 알킬아미노 저급 알킬, 히드록시 저급 알킬아미노 저급 알킬, 히드록시저급 알콕시 저급알킬, 이미다졸릴 저급 알킬, 이미다졸릴 저급 알킬, 니트-로가치환된 이미다졸릴 저급 알킬, 모노-히드록시 폐닐 저급 알킬, 디-히드록시 폐닐 저급 알킬, 니트로가 치환된 피리딜아미노 저급알킬, 피폐라지닐 저급 알킬및 피리딜 에틸 중에서 선택되는 치환된 저급알킬 라디칼이다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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