JPS61231283A - 染色堅牢度向上法 - Google Patents
染色堅牢度向上法Info
- Publication number
- JPS61231283A JPS61231283A JP60068795A JP6879585A JPS61231283A JP S61231283 A JPS61231283 A JP S61231283A JP 60068795 A JP60068795 A JP 60068795A JP 6879585 A JP6879585 A JP 6879585A JP S61231283 A JPS61231283 A JP S61231283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrochloride
- copolymer
- dyed
- allylamine
- diallylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/227—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of hydrocarbons, or reaction products thereof, e.g. afterhalogenated or sulfochlorinated
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3562—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は反応性染料を用いて染色した染色物の染色堅牢
度を向上させる方法に関するものである。
度を向上させる方法に関するものである。
従来の技術
反応性染料を用いて染色した染色物は、その色彩が鮮明
であり、かつ湿潤堅牢度が優れているため、セルロース
系繊維の染色には直接染料等に代って多く用いられるよ
うになってきた。
であり、かつ湿潤堅牢度が優れているため、セルロース
系繊維の染色には直接染料等に代って多く用いられるよ
うになってきた。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、反応性染料による染色物の染色堅牢度に
関しては、まず第一に塩素堅牢度の問題がある。すなわ
ち、染色物の洗濯の際、水道水中に含まれる塩素の作用
を受けて染料が酸化され染色物が変色ないしは退色する
。近年、河川の汚染が進み水道水中に含まれる塩素ｍが
次第に高い濃度になってきていることを考えれば、これ
に対する対策は重要性を増してきているといえる。
関しては、まず第一に塩素堅牢度の問題がある。すなわ
ち、染色物の洗濯の際、水道水中に含まれる塩素の作用
を受けて染料が酸化され染色物が変色ないしは退色する
。近年、河川の汚染が進み水道水中に含まれる塩素ｍが
次第に高い濃度になってきていることを考えれば、これ
に対する対策は重要性を増してきているといえる。
第二の問題としては、耐酸加水分解性（経時変化）があ
る。反応性染料は、染色の際繊維との間に共有結合を形
成して強固に結合するが、染色されてからの経時中に酸
性物質等の影響によりこの結合が切断され、その結果、
染料の脱落、他の衣類への汚染という現象が現れる。こ
の問題に対する対策として、染色後、染色物をカチオン
性ポリマーの水溶液で処理することが行われている。こ
の場合、ジシアンジアミドと、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン等のポリエチレンポリアミンとの縮合
物を用いると耐酸加水分解性は十分であるが、塩素堅牢
度や耐光堅牢度が逆に低下し、染色物の色相が変化する
という欠点を生じた。
る。反応性染料は、染色の際繊維との間に共有結合を形
成して強固に結合するが、染色されてからの経時中に酸
性物質等の影響によりこの結合が切断され、その結果、
染料の脱落、他の衣類への汚染という現象が現れる。こ
の問題に対する対策として、染色後、染色物をカチオン
性ポリマーの水溶液で処理することが行われている。こ
の場合、ジシアンジアミドと、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン等のポリエチレンポリアミンとの縮合
物を用いると耐酸加水分解性は十分であるが、塩素堅牢
度や耐光堅牢度が逆に低下し、染色物の色相が変化する
という欠点を生じた。
したがって、反応性染料による染色物に関しては、第一
にその塩素堅牢度の低下を防止し、かつ処理による変色
がないこと、耐光堅牢度が低下しないこと、さらには十
分な耐酸加水分解性を有するような処理方法の開発が望
まれるわけである。
にその塩素堅牢度の低下を防止し、かつ処理による変色
がないこと、耐光堅牢度が低下しないこと、さらには十
分な耐酸加水分解性を有するような処理方法の開発が望
まれるわけである。
問題点を解決するための手段
かかる現状に鑑み、本発明者は上記問題点を解決すべく
鋭意研究を進めた結果、該染色物を第２級アリルアミン
誘導体と、アリルアミン、ジアリルアミン、又はジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライドとの共重合体で処理
することによりその目的を達成できることを見出したこ
とに基づき本発明を完成させた。すなわち、本発明は、
反応性染料を用いて染色した染色物を、Ｎ−置換第２級
アリルアミン誘導体と、モノアリルアミン、ジアリルア
ミン、またはジメチルジアリルアンモニウムクロライド
との共重合体を用いて処理することを特徴とする、染色
物の染色堅牢度の向上方法に関するものである。
鋭意研究を進めた結果、該染色物を第２級アリルアミン
誘導体と、アリルアミン、ジアリルアミン、又はジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライドとの共重合体で処理
することによりその目的を達成できることを見出したこ
とに基づき本発明を完成させた。すなわち、本発明は、
反応性染料を用いて染色した染色物を、Ｎ−置換第２級
アリルアミン誘導体と、モノアリルアミン、ジアリルア
ミン、またはジメチルジアリルアンモニウムクロライド
との共重合体を用いて処理することを特徴とする、染色
物の染色堅牢度の向上方法に関するものである。
本発明に用いられる共重合体は、一般式ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−ＮＨ−Ｒ−ＨＸ （式中、Ｒは炭化水素基、また
は置換炭化水素基を示し、ＨＸは無機酸又は有機酸を示
す）で表されるＮ−置換第２級アリルアミン誘導体と、
アリルアミン、ジアリルアミン、又はジメチルジアリル
アンモニウムクロライドとの共重合体である。そのうち
主なものを例示すれば次の如くである。
Ｈ２−ＮＨ−Ｒ−ＨＸ （式中、Ｒは炭化水素基、また
は置換炭化水素基を示し、ＨＸは無機酸又は有機酸を示
す）で表されるＮ−置換第２級アリルアミン誘導体と、
アリルアミン、ジアリルアミン、又はジメチルジアリル
アンモニウムクロライドとの共重合体である。そのうち
主なものを例示すれば次の如くである。
１） Ｎ−メチルアリルアミン［１塩／アリルアミン
塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｉｓｏ −プロピルアリルアミン塩酸塩／アリル
アミンＭＡＭＰｉ共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −５ｅｃ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩ｍ塩共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−へキシルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロへキシルアリルアミン塩酸塩／アリルアミン
塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 ２） Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸ｊｍ／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン
塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ−プロとシアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−１ｓｏ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩ａＳ共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−へキシルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロへキシルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 ３） Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジア
リルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジアリ
ルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｉｓｏ −プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体。
塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｉｓｏ −プロピルアリルアミン塩酸塩／アリル
アミンＭＡＭＰｉ共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −５ｅｃ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／アリルア
ミン塩ｍ塩共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−へキシルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロへキシルアリルアミン塩酸塩／アリルアミン
塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ アリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／アリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 ２） Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸ｊｍ／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン
塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ−プロとシアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−１ｓｏ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩酸塩共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジアリル
アミン塩ａＳ共重合体、 Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−へキシルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−シクロへキシルアリルアミン塩酸塩／ジアリルアミ
ン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ ジアリルアミン塩酸塩共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／ジアリルア
ミン塩酸塩共重合体、 ３） Ｎ−メチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジア
リルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−エチルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジアリ
ルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｉｓｏ −プロピルアリルアミン塩酸塩／ジメチ
ルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ｎ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｔｓｏ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミン塩酸塩／ジメチル
ジアリルアンモニウムクロライド共重合体。
Ｎ−アミルアリルアミン塩酸塩／
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、
Ｎ−ヘキシルアリルアミン塩酸塩／
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、
Ｎ−オクチルアリルアミン塩酸塩／
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、
Ｎ−シクロへキシルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジア
リルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 これ等共重合体において、第２級、第３級アミンは塩酸
塩として示したが、他の無機酸又は有機酸塩も同様に使
用できる。
リルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ベンジルアリルアミン塩酸塩／ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、 Ｎ−ヒドロキシエチルアリルアミン塩酸塩／ジメチルジ
アリルアンモニウムクロライド共重合体、 これ等共重合体において、第２級、第３級アミンは塩酸
塩として示したが、他の無機酸又は有機酸塩も同様に使
用できる。
共重合体は、Ｎ−置換第２級モノアリルアミン誘導体の
塩とモノアリルアミン又は各種ジアリルアミン誘導体の
塩を、水又は極性溶媒中で２．２′ −アゾビス（２−
アミジノプロパン）二塩酸塩、２．２′−アゾビス［２
−（Ｎ−フェニルアミジノ）プロパン］二塩Ｍ塩、２．
２′ −アゾビス［２−（イミダゾリニル）プロパン］
二塩酸塩、３．５−ジアミンニル−１，２−ジアゾ−１
−シクロベンテンニ塩酸塩、２．２’ −アゾビス（
２−メチルプロピオンヒドロキサム酸）、２．２′ −
アゾビス（２−メチルプロパンアミドオキシム）、２．
２’ −アゾビス（２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ッド）等の分子中にアゾ基を含む重合開始剤により共重
合することにより得られ、これらの共重合体は何れも水
に容易に溶解する。
塩とモノアリルアミン又は各種ジアリルアミン誘導体の
塩を、水又は極性溶媒中で２．２′ −アゾビス（２−
アミジノプロパン）二塩酸塩、２．２′−アゾビス［２
−（Ｎ−フェニルアミジノ）プロパン］二塩Ｍ塩、２．
２′ −アゾビス［２−（イミダゾリニル）プロパン］
二塩酸塩、３．５−ジアミンニル−１，２−ジアゾ−１
−シクロベンテンニ塩酸塩、２．２’ −アゾビス（
２−メチルプロピオンヒドロキサム酸）、２．２′ −
アゾビス（２−メチルプロパンアミドオキシム）、２．
２’ −アゾビス（２−メチルプロピオン酸ヒドラジ
ッド）等の分子中にアゾ基を含む重合開始剤により共重
合することにより得られ、これらの共重合体は何れも水
に容易に溶解する。
本発明に係る共重合体を用いて染色物を処理する方法と
しては、特に限定がなく、従来公知の方法を適宜使用出
来る。例えば、該共重合体を、繊維に対し０．２〜２．
０重間％溶解した水溶液中に、処理すべき染色物を所定
時間浸漬した後、水洗して乾燥すればよい。浴比は通常 １：１０〜２０であり、処理温度は通常、室温〜８０℃
であり、また処理時間は通常５〜２０分である。
しては、特に限定がなく、従来公知の方法を適宜使用出
来る。例えば、該共重合体を、繊維に対し０．２〜２．
０重間％溶解した水溶液中に、処理すべき染色物を所定
時間浸漬した後、水洗して乾燥すればよい。浴比は通常 １：１０〜２０であり、処理温度は通常、室温〜８０℃
であり、また処理時間は通常５〜２０分である。
発明の効果
本発明の方法によれば、１）塩素堅牢度を十分に保持す
ることができる、２）耐酸加水分解性が満足できる、３
）処理による変色がない、４）耐光堅牢度の低下がない
、５）水堅牢度、洗濯堅牢度も良い、等の諸性能を満足
させることができる。
ることができる、２）耐酸加水分解性が満足できる、３
）処理による変色がない、４）耐光堅牢度の低下がない
、５）水堅牢度、洗濯堅牢度も良い、等の諸性能を満足
させることができる。
本発明を一層明らかにするため本発明で用いる共重合体
の製造例を参考例として示し、次いで前記本発明の共重
合体による染色物の処理およびその結果についての実施
例を示す。
の製造例を参考例として示し、次いで前記本発明の共重
合体による染色物の処理およびその結果についての実施
例を示す。
参考例１
Ｎ−エチルアリルアミン４２．５８９ （０，５モル）
に、冷却しながら３５％塩酸５２．１９を加えてＮ−エ
チルアリルアミン塩酸塩（以下ＦＡＡ−ＨＣｊと略記す
る）の６４．２％水溶液を得た。また、アリルアミン２
８．５４ｇ（０，５モル）に、冷却しながら３５％ＨＣ
ｊ！５２．１ｇを加えて中和した後、ローターリエバポ
レーターで濃縮してアリルアミン塩酸塩（以下ＡＡ−Ｈ
Ｃｊ！と略記する）の６９．８％水溶液を得た。次に、
上で得たＦＡＡ−ＨＣｊｌ水溶液１８．９４ＳＦとＡＡ
−ＨＣＪＩ水溶液１３．４Ｃ１とを混合し、６０℃に加
温し、これに２．２’ −アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）二塩酸塩０．６４５９を加え同温度で４８時間
重合させた。
に、冷却しながら３５％塩酸５２．１９を加えてＮ−エ
チルアリルアミン塩酸塩（以下ＦＡＡ−ＨＣｊと略記す
る）の６４．２％水溶液を得た。また、アリルアミン２
８．５４ｇ（０，５モル）に、冷却しながら３５％ＨＣ
ｊ！５２．１ｇを加えて中和した後、ローターリエバポ
レーターで濃縮してアリルアミン塩酸塩（以下ＡＡ−Ｈ
Ｃｊ！と略記する）の６９．８％水溶液を得た。次に、
上で得たＦＡＡ−ＨＣｊｌ水溶液１８．９４ＳＦとＡＡ
−ＨＣＪＩ水溶液１３．４Ｃ１とを混合し、６０℃に加
温し、これに２．２’ −アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）二塩酸塩０．６４５９を加え同温度で４８時間
重合させた。
反応終了後、この溶液を多量のアセトン中に加えて沈殿
させ、ガラスフィルターで濾過後、５０℃で減圧乾燥す
ることによりＮ−エチルアリルアミン塩酸塩とアリルア
ミン塩酸塩の共重合体を得た。
させ、ガラスフィルターで濾過後、５０℃で減圧乾燥す
ることによりＮ−エチルアリルアミン塩酸塩とアリルア
ミン塩酸塩の共重合体を得た。
参考例２
Ｎ −ｔｓｏ−プロピルアリルアミン４９．６ｇ（０，
５モル）に、冷却しながら３５％塩酸５２．１ｇを加え
てＮ−１ｓｏ−プロピルアリルアミン塩酸塩（ｉ−ＦＡ
Ａ−ＨＣｊ ）の６６．７％水溶液を得た。ジアリルア
ミン４８．５８ｇ（０，５モル）に、冷却しながら３５
％ＨＣｊ１５２．１９を加えてジアリルアミン塩酸塩（
以下ＤＡＡ−ＨＣｊと略記する）の６６．４％水溶液を
得た。次に、上で得たｉ −ＰＡＡ −ＨＣＪ水溶液２
０．３４ｇ（０，１モル）とＤＡＡ−Ｈ（Ｊ水溶液２０
．１４９ （０，１モル）を混合し、６０℃に加温し、
これに重合開始剤として２．２′ −アゾビス（２−ア
ミジノプロパン）二塩酸塩０．８０９ｇを加え同温度で
４８時間重合させた。反応終了後、この溶液を多量のア
セトン中に加えて沈殿させ、ガラスフィルターで濾過後
、減圧乾燥することにより、Ｎ −ｔｓｏ−プロピルア
リルアミン塩ＷＩ塩とジアリルアミン塩Ｍ塩の共重合体
を得た。
５モル）に、冷却しながら３５％塩酸５２．１ｇを加え
てＮ−１ｓｏ−プロピルアリルアミン塩酸塩（ｉ−ＦＡ
Ａ−ＨＣｊ ）の６６．７％水溶液を得た。ジアリルア
ミン４８．５８ｇ（０，５モル）に、冷却しながら３５
％ＨＣｊ１５２．１９を加えてジアリルアミン塩酸塩（
以下ＤＡＡ−ＨＣｊと略記する）の６６．４％水溶液を
得た。次に、上で得たｉ −ＰＡＡ −ＨＣＪ水溶液２
０．３４ｇ（０，１モル）とＤＡＡ−Ｈ（Ｊ水溶液２０
．１４９ （０，１モル）を混合し、６０℃に加温し、
これに重合開始剤として２．２′ −アゾビス（２−ア
ミジノプロパン）二塩酸塩０．８０９ｇを加え同温度で
４８時間重合させた。反応終了後、この溶液を多量のア
セトン中に加えて沈殿させ、ガラスフィルターで濾過後
、減圧乾燥することにより、Ｎ −ｔｓｏ−プロピルア
リルアミン塩ＷＩ塩とジアリルアミン塩Ｍ塩の共重合体
を得た。
参考例３
Ｎ −５ｅｃ−ブチルアリルアミン５６．６ｇ（０，５
モル）に、冷却しながら３５％塩酸５２．１！？を加え
てＮ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩（Ｓ−Ｂ
ＡＡ−ＨＣρ）の６８．８４％水溶液１０８．７ｇを得
た。この溶液２１．７４ｇ（０，１モル）に水１３．９
８ｇを加えて稀釈した後、ジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライド（ＤＭＤＡ ＡｍＣｊ ）１６．１７ｇ
を加えて溶解し、モノマー濃度６０％の水溶液を得た。
モル）に、冷却しながら３５％塩酸５２．１！？を加え
てＮ −ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩（Ｓ−Ｂ
ＡＡ−ＨＣρ）の６８．８４％水溶液１０８．７ｇを得
た。この溶液２１．７４ｇ（０，１モル）に水１３．９
８ｇを加えて稀釈した後、ジメチルジアリルアンモニウ
ムクロライド（ＤＭＤＡ ＡｍＣｊ ）１６．１７ｇ
を加えて溶解し、モノマー濃度６０％の水溶液を得た。
この溶液を６０℃に加温し、重合開始剤として２．２′
−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩０．９
３４ｇを加え同温度で４８時間重合させた。反応終了後
、この溶液を多聞のアセトン中に加えて沈殿させ、ガラ
スフィルターで濾過後、減圧乾燥することにより、Ｎ
−ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩とジメチルジア
リルアンモニウムクロライドの共重合体を得た。
−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩０．９
３４ｇを加え同温度で４８時間重合させた。反応終了後
、この溶液を多聞のアセトン中に加えて沈殿させ、ガラ
スフィルターで濾過後、減圧乾燥することにより、Ｎ
−ｓｅｃ −ブチルアリルアミン塩酸塩とジメチルジア
リルアンモニウムクロライドの共重合体を得た。
この外の第１表に記載した共重合体は、どれも参考例１
〜３に記載した方法と同様の方法で調製した。
〜３に記載した方法と同様の方法で調製した。
実施例１
第１表に示した共重合体の０．０７５％水溶液を調製し
た。次いで、下記反応性染料を用いて４％濃度（対繊維
重量）で浸漬法で染色した染色布（木綿）を、共重合体
水溶液に溶比１：２０．温度５０℃で２０分間浸漬処理
した侵、水洗し風乾した。用いた染料は、レマゾールブ
ラックＢ（ヘキスト社の商品名）、シバクロンネイビー
ブルーＴＲ１３Ｅ （チバ・ガイギー社の商品名）、レ
バフィックス ダークグリーンＥ−３ＢＬＡ（バイエル
社の商品名）であった。
た。次いで、下記反応性染料を用いて４％濃度（対繊維
重量）で浸漬法で染色した染色布（木綿）を、共重合体
水溶液に溶比１：２０．温度５０℃で２０分間浸漬処理
した侵、水洗し風乾した。用いた染料は、レマゾールブ
ラックＢ（ヘキスト社の商品名）、シバクロンネイビー
ブルーＴＲ１３Ｅ （チバ・ガイギー社の商品名）、レ
バフィックス ダークグリーンＥ−３ＢＬＡ（バイエル
社の商品名）であった。
次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の２つの方法
で調べた。
で調べた。
方法１：有効塩素として１００１）Ｉ）１１を含むｐＨ
７，５±０．２の緩衝液に試験布を浸漬しく浴比１：１
００）、２５℃で２時間ＪＩＳ−Ｌ−０８２１の洗濯試
験機にかけた。その後流水中で３分間洗い脱水乾燥した
。
７，５±０．２の緩衝液に試験布を浸漬しく浴比１：１
００）、２５℃で２時間ＪＩＳ−Ｌ−０８２１の洗濯試
験機にかけた。その後流水中で３分間洗い脱水乾燥した
。
方法２：家庭用法１１Ｎに試験片を入れ水道水（東京都
）流入１６ｊｌ ／分とし室温で６０分間連続水洗した
。
）流入１６ｊｌ ／分とし室温で６０分間連続水洗した
。
結果を第２表に示す。方法１によれば未処理染布より耐
塩素堅牢度の顕著な上昇が認められる。
塩素堅牢度の顕著な上昇が認められる。
方法２では塩素堅牢度がもとの水準に保持できるか、な
いしは若干上昇が認められる。
いしは若干上昇が認められる。
第 ２ 表
実施例２
第１表で示した共重合体ＮＯ，１〜１８の共重合体の０
．０７５％水溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（
染料濃度二対１ａｍｔ！Ｍ！１４％）を、共重合体水、
溶液に浴比１：２０、温度５０℃で２０分間浸漬処理し
水洗した後乾燥した。用いた染料はレバフィックス ゴ
ールデン イエローεＧ。
．０７５％水溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（
染料濃度二対１ａｍｔ！Ｍ！１４％）を、共重合体水、
溶液に浴比１：２０、温度５０℃で２０分間浸漬処理し
水洗した後乾燥した。用いた染料はレバフィックス ゴ
ールデン イエローεＧ。
レバフィックス ブリリアント レッドＥ−４Ｂ。
レバフィックス ブルーＥ−３Ｒである。
次に、この処理染布の耐酸加水分解性を次の方法で調べ
未処理染布の場合と比較した。試験片を乳ｆ１１０９／
Ｊ溶液に浸漬した後、絞り機を用い絞り率８０％に絞り
、１２０℃で４分間乾燥した。
未処理染布の場合と比較した。試験片を乳ｆ１１０９／
Ｊ溶液に浸漬した後、絞り機を用い絞り率８０％に絞り
、１２０℃で４分間乾燥した。
試験片の乾燥後、２枚の添付白布（絹および綿）の間に
はさんであらく縫い合せ複合試験片を調製した。その侵
は水堅牢度試験方法（ＪＩＳ−Ｌ−０８４６）に準じて
試験した。
はさんであらく縫い合せ複合試験片を調製した。その侵
は水堅牢度試験方法（ＪＩＳ−Ｌ−０８４６）に準じて
試験した。
結果を第３表に示す。未処理染布の場合には、いずれの
染料の場合にも添付白布にかなりの汚染が見られたが、
本発明に係る共重合体を用いて処理した場合には、汚染
はほとんど認められなかった。
染料の場合にも添付白布にかなりの汚染が見られたが、
本発明に係る共重合体を用いて処理した場合には、汚染
はほとんど認められなかった。
第 ３ 表
実施例３
第１表に示した共重合体Ｎ００１〜２７の共重合体の０
．０７５％水溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（
染料濃度二対繊維ｍ８４％）を、共重合体水溶液に浴比
１：２０、温度５０℃で２０分間、浸漬処理し、水洗し
た後乾燥した。用いた染料はレマゾール ブラックＢ（
商品名）レマゾールターコイズ ブルーＧ（商品名）、
レバフィックス ブリリアント レッドＥ−４Ｂ（商品
名）である。
．０７５％水溶液を調製し、浸漬法で染色した染色布（
染料濃度二対繊維ｍ８４％）を、共重合体水溶液に浴比
１：２０、温度５０℃で２０分間、浸漬処理し、水洗し
た後乾燥した。用いた染料はレマゾール ブラックＢ（
商品名）レマゾールターコイズ ブルーＧ（商品名）、
レバフィックス ブリリアント レッドＥ−４Ｂ（商品
名）である。
次にこの処理布をＪＩＳ−Ｌ−０８４２の方法でフェー
ドメーターを用いて２０時間耐光試験を行った。結果を
第４表に示すが本発明に係るポリマーで処理したものは
耐光堅牢度の低下が全く認められなかった。
ドメーターを用いて２０時間耐光試験を行った。結果を
第４表に示すが本発明に係るポリマーで処理したものは
耐光堅牢度の低下が全く認められなかった。
第 ４ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 反応性染料を用いて染色した染色物を、 一般式 ＣＨ＿２＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＮＨ−Ｒ・ＨＸ（式中、Ｒ
は炭化水素基又は置換炭化水素基を示し、ＨＸは無機酸
又は有機酸を示す） で表されるＮ−置換第２級アリルアミン誘導体と、アリ
ルアミン、ジアリルアミン、又はジメチルジアリルアン
モニウムクロライドとの共重合体で処理することを特徴
とする、染色物の染色堅牢度向上方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068795A JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
| KR1019860002123A KR890002223B1 (ko) | 1985-04-01 | 1986-03-21 | 염색 견뢰도 향상법 |
| DE8686103994T DE3666854D1 (en) | 1985-04-01 | 1986-03-24 | Method for improving color fastness |
| EP86103994A EP0196587B1 (en) | 1985-04-01 | 1986-03-24 | Method for improving color fastness |
| US06/844,809 US4678474A (en) | 1985-04-01 | 1986-03-27 | Method for improving color fastness of reactive dyes on cellulose with allylamine copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068795A JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231283A true JPS61231283A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0229788B2 JPH0229788B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=13384009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068795A Granted JPS61231283A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 染色堅牢度向上法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4678474A (ja) |
| EP (1) | EP0196587B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61231283A (ja) |
| KR (1) | KR890002223B1 (ja) |
| DE (1) | DE3666854D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227870A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-09-22 | サンド アクチェンゲゼルシャフト | 繊維用後処理剤 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822374A (en) * | 1986-06-17 | 1989-04-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the aftertreatment of dyed cellulose fibers |
| CH677857B5 (ja) * | 1986-07-02 | 1992-01-15 | Sandoz Ag | |
| DE3703293A1 (de) * | 1987-02-04 | 1988-08-18 | Cassella Ag | Nassechtheitsverbesserung von schwefelfarbstoff-faerbungen |
| GB2202872A (en) * | 1987-02-13 | 1988-10-05 | Grace W R & Co | Pitch control aid and dye assistant |
| DE3938918A1 (de) * | 1989-11-24 | 1991-05-29 | Sandoz Ag | Mischungen mit synergistischen eigenschaften |
| EP0447352B1 (de) * | 1990-03-15 | 1994-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeugten Färbungen oder Drucken |
| JPH07507112A (ja) * | 1992-06-04 | 1995-08-03 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | 少なくとも１個の重合性二重結合を含有する染料をｕｖ光によって固着させる方法 |
| JP2697996B2 (ja) * | 1992-06-17 | 1998-01-19 | 日華化学株式会社 | 染料固着剤 |
| US5725604A (en) * | 1993-09-16 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Thermofixing of dyes in presence of polymerizable compound and an initiator |
| GB9703813D0 (en) * | 1997-02-24 | 1997-04-16 | Ici Plc | Dyeing of textiles |
| CN103774467A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-07 | 中山时进纺织原料有限公司 | 一种织物用活性耐氯固色剂及其制备方法 |
| CN107098813A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-08-29 | 浙江大川新材料股份有限公司 | 二甲基烯丙基胺的制备方法和无醛固色剂 |
| GB2623090A (en) * | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Sublino Ltd | Method of colouring |
| CN116444709A (zh) * | 2023-04-19 | 2023-07-18 | 合肥医工医药股份有限公司 | 一种新型pH响应/高缓冲能力的高分子聚合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS569486A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-30 | Nitto Boseki Co Ltd | Enhancement of dye fastness |
| JPS56128382A (en) * | 1980-03-11 | 1981-10-07 | Nippon Senka Kogyo Kk | Strengthening of fixation of reactive dyestuff |
| JPS5782591A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-24 | Nippon Senka Kogyo Kk | Enhancing of dyeing fastness |
| JPS5831185A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-23 | 日東紡績株式会社 | 染色堅ろう度向上法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5936788A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-02-29 | 日華化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維染色物の後処理法 |
| JPS59100776A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-11 | 日本化薬株式会社 | 繊維処理剤 |
| JPS60110987A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-17 | 日東紡績株式会社 | 染色堅牢度向上法 |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068795A patent/JPS61231283A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-21 KR KR1019860002123A patent/KR890002223B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-24 DE DE8686103994T patent/DE3666854D1/de not_active Expired
- 1986-03-24 EP EP86103994A patent/EP0196587B1/en not_active Expired
- 1986-03-27 US US06/844,809 patent/US4678474A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS569486A (en) * | 1979-07-04 | 1981-01-30 | Nitto Boseki Co Ltd | Enhancement of dye fastness |
| JPS56128382A (en) * | 1980-03-11 | 1981-10-07 | Nippon Senka Kogyo Kk | Strengthening of fixation of reactive dyestuff |
| JPS5782591A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-24 | Nippon Senka Kogyo Kk | Enhancing of dyeing fastness |
| JPS5831185A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-23 | 日東紡績株式会社 | 染色堅ろう度向上法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227870A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-09-22 | サンド アクチェンゲゼルシャフト | 繊維用後処理剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4678474A (en) | 1987-07-07 |
| KR890002223B1 (ko) | 1989-06-23 |
| KR860008333A (ko) | 1986-11-14 |
| JPH0229788B2 (ja) | 1990-07-02 |
| EP0196587A3 (en) | 1987-05-13 |
| DE3666854D1 (en) | 1989-12-14 |
| EP0196587A2 (en) | 1986-10-08 |
| EP0196587B1 (en) | 1989-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61231283A (ja) | 染色堅牢度向上法 | |
| US4583989A (en) | Method for improving color fastness: mono- and di-allylamine copolymer for reactive dyes on cellulose | |
| CN105859961B (zh) | 一种聚乙烯胺‑co‑丙烯酸型染料及其制备方法和应用 | |
| EP0685591B1 (en) | Use of dye fixing agents | |
| KR0142194B1 (ko) | 안료.염료에 의한 텍스타일 재료의 염색방법 | |
| JP3963525B2 (ja) | 染色されたセルロース性繊維材料の処理方法 | |
| US20160017538A1 (en) | Cationizing agent, method for firmly fixing water-insoluble particles, and method for producing dyed material | |
| JPS6220312B2 (ja) | ||
| JPS607079B2 (ja) | 染色堅牢度向上法 | |
| CH690401A5 (de) | Verfahren zur Behandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial. | |
| US4488879A (en) | Process for dyeing textile materials of polyacrylonitrile: quaternized piperazine copolymer as basic dye retarder | |
| CN114990911A (zh) | 自交联固色剂及其制备方法 | |
| JPS6111349B2 (ja) | ||
| JP2778036B2 (ja) | 塩素堅牢度向上剤 | |
| JPS62257481A (ja) | 染料固着剤 | |
| CN115233474B (zh) | 一种纯棉织物用色牢度提升剂及其制备方法 | |
| JPS6220314B2 (ja) | ||
| JPH0280681A (ja) | 直接染料用染料固着剤 | |
| JPS62156374A (ja) | 染色堅牢度向上方法 | |
| JPS6114276B2 (ja) | ||
| JPS63182485A (ja) | 染色堅牢度向上方法 | |
| JP2896015B2 (ja) | 直接染料用染料固着剤 | |
| JPS628554B2 (ja) | ||
| JPS62282083A (ja) | 染料固着剤 | |
| JPS6220313B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |