JPS6220314B2 - - Google Patents
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- JPS6220314B2 JPS6220314B2 JP54057912A JP5791279A JPS6220314B2 JP S6220314 B2 JPS6220314 B2 JP S6220314B2 JP 54057912 A JP54057912 A JP 54057912A JP 5791279 A JP5791279 A JP 5791279A JP S6220314 B2 JPS6220314 B2 JP S6220314B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はセルロース系繊維またはこれと他の繊
維からなる繊維材料反応性染料又は建染染料を用
いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる方
法に関する。 反応性染料は、その色彩の鮮明さと湿潤堅牢度
の優秀なることにより近年いちじるしい伸びをみ
せている。しかしながら、反応性染料による染色
物の染色堅牢度に関しては２つの問題がある。一
つは耐酸加水分解性である。反応性染料は、染色
の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合する
が、染色されてからの経時の中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。この問題に対する対策として、染
色後染色物を特定のポリアミンの希薄水溶液によ
つて処理することが行われておりかなりの効果が
発揮されている。二番目は耐塩素堅牢度の問題で
ある。これは染色物の洗濯のとき用いる水道水中
に含まれる塩素の作用により、染料が酸化されて
染色物が退色ないしは変色する現象である。現在
までに開発されている前記ポリアミンによつて処
理すると、前記経時変化防止の目的を達成するこ
とはできても、かえつて染料が水道水中の塩素の
作用を受けやすくなり変退色をむしろ助長するこ
とになる場合が多い。このため、これに対する対
策が求められている。また、建染染料による染色
物の染色堅牢度に関しても、他の堅牢度に関して
は比較的問題はないが、反応性染料の場合におけ
ると同様、耐塩素堅牢度が低く水道水によつて容
易に変退色を生じる。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）oＨ （式中、ｎは１〜５である）で表されるポリエ
チレンポリアミン（）と、一般式 （式中、R1，R2は夫々水素、炭素数１〜18の
アルキル基またはヒドロキシエチル基である）で
表される第１級又は第２級アミン（）、および
エピハロヒドリン（）の縮合によつて生じる、
（）と（）の仕込モル比が0.01〜５、であり
かつ（）＋（）と（）の仕込モル比が0.5〜
２の範囲であるポリマーが、上記目的を達成でき
る性能を有することを見出し、それにより本発明
を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料又は建染染料を
用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる
に際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理する
ことを特徴とする、染色物の染色堅牢度を向上さ
せる方法に関するものである。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつ従来の処理剤
に比べて約1/2量で効果を生じるという利点を有
する。また、耐塩素堅牢度に関しても良好な性能
を有しており、本発明の方法によつて処理するこ
とにより、未処理の場合と比較して塩素による変
退色を著しく改善できる。これは従来のポリアミ
ンによる処理が、塩素による変退色をむしろ助長
することと対照的である。さらに水に対する堅牢
度、洗たくに対する堅牢度、汗に対する堅牢度に
関しても良好な性能を有する。 本発明に使用されるポリマーの製造方法は下記
参考例において具体的に示すが、前述のポリエチ
レンポリアミン、第１級または第２級アミン、エ
ピハロヒドリンの混合物を水または極性溶媒中で
加熱すれば得られる。これ等ポリマーは水に容易
に溶解する。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用できる。例えば、該ポリマーの濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。浴比は通常１：10〜20であり、処理温
度は通常室温〜80℃であり、また処理時間は通常
５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため、本発明で
用いるポリマーの合成例を参考例として示めし、
次いで実施例を示めす。 参考例 １ 撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート及び温度計
を備えた反応容器にエチレンジアミン25ｇ、70％
エチルアミン水溶液27ｇ、水55ｇを入れ、撹拌し
て均一に溶解させた後、温度を20℃に保持する。
この混合物に滴下ロートからエピクロルヒドリン
77ｇを４時間で滴下した。滴下終了30分後、温度
を70℃に上げ、温度を一定に保つたままさらに４
時間反応させた。反応液の粘度は次第に上昇し、
縮合が進むのが解る。反応終了後、反応液10ｇを
とり500mlのアセトンに注ぐと白色沈澱を生じ
た。沈澱をガラスフイルターを用いて過し60℃
で24時間乾燥させ、6.7ｇの白色固体ポリマーを
得た。収率97％であつた。 参考例 ２ 参考例１と同様の方法でエチレンジアミン45
ｇ、70％エチルアミン水溶液16ｇ、エピクロルヒ
ドリン93ｇに水94ｇを加えて反応させた。反応終
了後、反応液10ｇをとり参考例１と同様の処理を
して5.5ｇの白色固体ポリマーを得た。収率90％
であつた。 参考例 ３ 参考例１と同様の方法でエチレンジアミン21
ｇ、70％エチルアミン水溶液42ｇ、エピクロルヒ
ドリン92ｇに水83ｇを加えて反応させた。反応終
了後、反応液10ｇをとり参考例１と同様の処理を
して5.9ｇの白色固体ポリマーを得た。収率94％
であつた。 参考例 ４〜12 参考例１におけるエチルアミンの代りに第１表
で示すような他の第１級又は第２級アミンを用い
て、参考例１と同様の方法でエチレンジアミンお
よびエピクロルヒドリンと水中で反応させて白色
固体ポリマーを得た。ただし、各アミンの種類に
応じエピクロルヒドリンの滴下時間および滴下時
における反応系の温度を若干異にする。これらの
反応条件、得られたポリマーの収率を１括して第
１表に示す。
維からなる繊維材料反応性染料又は建染染料を用
いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる方
法に関する。 反応性染料は、その色彩の鮮明さと湿潤堅牢度
の優秀なることにより近年いちじるしい伸びをみ
せている。しかしながら、反応性染料による染色
物の染色堅牢度に関しては２つの問題がある。一
つは耐酸加水分解性である。反応性染料は、染色
の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合する
が、染色されてからの経時の中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。この問題に対する対策として、染
色後染色物を特定のポリアミンの希薄水溶液によ
つて処理することが行われておりかなりの効果が
発揮されている。二番目は耐塩素堅牢度の問題で
ある。これは染色物の洗濯のとき用いる水道水中
に含まれる塩素の作用により、染料が酸化されて
染色物が退色ないしは変色する現象である。現在
までに開発されている前記ポリアミンによつて処
理すると、前記経時変化防止の目的を達成するこ
とはできても、かえつて染料が水道水中の塩素の
作用を受けやすくなり変退色をむしろ助長するこ
とになる場合が多い。このため、これに対する対
策が求められている。また、建染染料による染色
物の染色堅牢度に関しても、他の堅牢度に関して
は比較的問題はないが、反応性染料の場合におけ
ると同様、耐塩素堅牢度が低く水道水によつて容
易に変退色を生じる。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）oＨ （式中、ｎは１〜５である）で表されるポリエ
チレンポリアミン（）と、一般式 （式中、R1，R2は夫々水素、炭素数１〜18の
アルキル基またはヒドロキシエチル基である）で
表される第１級又は第２級アミン（）、および
エピハロヒドリン（）の縮合によつて生じる、
（）と（）の仕込モル比が0.01〜５、であり
かつ（）＋（）と（）の仕込モル比が0.5〜
２の範囲であるポリマーが、上記目的を達成でき
る性能を有することを見出し、それにより本発明
を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料又は建染染料を
用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる
に際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理する
ことを特徴とする、染色物の染色堅牢度を向上さ
せる方法に関するものである。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつ従来の処理剤
に比べて約1/2量で効果を生じるという利点を有
する。また、耐塩素堅牢度に関しても良好な性能
を有しており、本発明の方法によつて処理するこ
とにより、未処理の場合と比較して塩素による変
退色を著しく改善できる。これは従来のポリアミ
ンによる処理が、塩素による変退色をむしろ助長
することと対照的である。さらに水に対する堅牢
度、洗たくに対する堅牢度、汗に対する堅牢度に
関しても良好な性能を有する。 本発明に使用されるポリマーの製造方法は下記
参考例において具体的に示すが、前述のポリエチ
レンポリアミン、第１級または第２級アミン、エ
ピハロヒドリンの混合物を水または極性溶媒中で
加熱すれば得られる。これ等ポリマーは水に容易
に溶解する。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用できる。例えば、該ポリマーの濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。浴比は通常１：10〜20であり、処理温
度は通常室温〜80℃であり、また処理時間は通常
５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため、本発明で
用いるポリマーの合成例を参考例として示めし、
次いで実施例を示めす。 参考例 １ 撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート及び温度計
を備えた反応容器にエチレンジアミン25ｇ、70％
エチルアミン水溶液27ｇ、水55ｇを入れ、撹拌し
て均一に溶解させた後、温度を20℃に保持する。
この混合物に滴下ロートからエピクロルヒドリン
77ｇを４時間で滴下した。滴下終了30分後、温度
を70℃に上げ、温度を一定に保つたままさらに４
時間反応させた。反応液の粘度は次第に上昇し、
縮合が進むのが解る。反応終了後、反応液10ｇを
とり500mlのアセトンに注ぐと白色沈澱を生じ
た。沈澱をガラスフイルターを用いて過し60℃
で24時間乾燥させ、6.7ｇの白色固体ポリマーを
得た。収率97％であつた。 参考例 ２ 参考例１と同様の方法でエチレンジアミン45
ｇ、70％エチルアミン水溶液16ｇ、エピクロルヒ
ドリン93ｇに水94ｇを加えて反応させた。反応終
了後、反応液10ｇをとり参考例１と同様の処理を
して5.5ｇの白色固体ポリマーを得た。収率90％
であつた。 参考例 ３ 参考例１と同様の方法でエチレンジアミン21
ｇ、70％エチルアミン水溶液42ｇ、エピクロルヒ
ドリン92ｇに水83ｇを加えて反応させた。反応終
了後、反応液10ｇをとり参考例１と同様の処理を
して5.9ｇの白色固体ポリマーを得た。収率94％
であつた。 参考例 ４〜12 参考例１におけるエチルアミンの代りに第１表
で示すような他の第１級又は第２級アミンを用い
て、参考例１と同様の方法でエチレンジアミンお
よびエピクロルヒドリンと水中で反応させて白色
固体ポリマーを得た。ただし、各アミンの種類に
応じエピクロルヒドリンの滴下時間および滴下時
における反応系の温度を若干異にする。これらの
反応条件、得られたポリマーの収率を１括して第
１表に示す。
【表】
実施例 １
上記参考例１〜12で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、次いで、下記反
応性染料を用いて４％濃度（対繊維重量）で浸漬
法で染色した染色布を、ポリマー水溶液に浴比
１：20温度50℃で20分間浸漬処理し、水洗した後
風乾した。用いた染料はバイエルAG（以下バイ
エルと略す）製のレバフイツクスゴールデンイエ
ローEG，バイエル製のレバフイツクスブリリア
ントレツドＥ−4B、およびバイエル製のレバフ
イツクスブリリアントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色布の耐酸加水分解性を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。試験
片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞り機を
用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥させ
る。試験片が乾燥した後、２枚の添付白布（絹お
よび綿）の間にはさんで粗く縫い合わせ複合試験
片を調製する。その後は水堅牢度試験方法（JIS
−Ｌ−0846）に準じて試験する。 その結果を第２表に示す。未処理染色布の場合
にはいずれの染色についても添付白布にかなりの
汚染が見られたが、本発明に係るポリマーを用い
て処理した染色布では、添付白布への汚染はほと
んど認められなかつた。
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、次いで、下記反
応性染料を用いて４％濃度（対繊維重量）で浸漬
法で染色した染色布を、ポリマー水溶液に浴比
１：20温度50℃で20分間浸漬処理し、水洗した後
風乾した。用いた染料はバイエルAG（以下バイ
エルと略す）製のレバフイツクスゴールデンイエ
ローEG，バイエル製のレバフイツクスブリリア
ントレツドＥ−4B、およびバイエル製のレバフ
イツクスブリリアントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色布の耐酸加水分解性を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。試験
片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞り機を
用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥させ
る。試験片が乾燥した後、２枚の添付白布（絹お
よび綿）の間にはさんで粗く縫い合わせ複合試験
片を調製する。その後は水堅牢度試験方法（JIS
−Ｌ−0846）に準じて試験する。 その結果を第２表に示す。未処理染色布の場合
にはいずれの染色についても添付白布にかなりの
汚染が見られたが、本発明に係るポリマーを用い
て処理した染色布では、添付白布への汚染はほと
んど認められなかつた。
【表】
実施例 ２
上記参考例１〜12で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／水溶液を調整し、次いで、下記反
応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸漬
法又はプリント法で染色した染色綿布を、ポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル
製のレバフイツクスゴールデンイエローＧ，チバ
ガイギー社（以下チバと略す）製のシバクロンネ
イビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、
チバ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で試験し、未処理染色綿布の場合と比較し
た。有効塩素として50ppmを含むPH8.0±0.2の緩
衝液に試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４
時間、JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかける。そ
の後、流水中で10分間洗い脱水し乾燥した。その
結果を第３表に示す。未処理染色綿布の場合に
は、いずれも著しい退色を示めしたのに対し、参
考例で示したポリマーで処理した染色綿布にはほ
とんど変退色がみられず良好な耐塩素堅牢度を有
することが解る。
ーの0.5ｇ／水溶液を調整し、次いで、下記反
応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸漬
法又はプリント法で染色した染色綿布を、ポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル
製のレバフイツクスゴールデンイエローＧ，チバ
ガイギー社（以下チバと略す）製のシバクロンネ
イビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、
チバ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で試験し、未処理染色綿布の場合と比較し
た。有効塩素として50ppmを含むPH8.0±0.2の緩
衝液に試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４
時間、JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかける。そ
の後、流水中で10分間洗い脱水し乾燥した。その
結果を第３表に示す。未処理染色綿布の場合に
は、いずれも著しい退色を示めしたのに対し、参
考例で示したポリマーで処理した染色綿布にはほ
とんど変退色がみられず良好な耐塩素堅牢度を有
することが解る。
【表】
実施例 ３
上記参考例１〜12で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、ついで、下記建
染染料を用い、２％濃度（対繊維重量）で染色し
た染料綿布をポリマー水溶液に浴比１：20、温度
50℃で20分間浸漬処理して水洗した後風乾した。
用いた染色は三井東圧化学株式会社（以下三井と
略す）製のミケスレンブリリアントブルーＲ、三
井製のミケスレンブリリアントブルー4G、三井
製のミケスレンブルー3G、三井製のミケスレン
ブルーRSNである。 次に、この処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例
２で用いたのと同様の方法で試験し、その結果と
未処理染色綿布の場合と比較した。その結果を第
４表に示す。未処理染色綿布の場合には、いずれ
の染料においても著しい変色を伴つた退色を示し
たが、参考例で示したポリマーを用いて処理した
染色綿布ではほとんど変退色が見られず、建染染
料の場合にも良好な耐塩素堅牢度を有することが
解る。
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、ついで、下記建
染染料を用い、２％濃度（対繊維重量）で染色し
た染料綿布をポリマー水溶液に浴比１：20、温度
50℃で20分間浸漬処理して水洗した後風乾した。
用いた染色は三井東圧化学株式会社（以下三井と
略す）製のミケスレンブリリアントブルーＲ、三
井製のミケスレンブリリアントブルー4G、三井
製のミケスレンブルー3G、三井製のミケスレン
ブルーRSNである。 次に、この処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例
２で用いたのと同様の方法で試験し、その結果と
未処理染色綿布の場合と比較した。その結果を第
４表に示す。未処理染色綿布の場合には、いずれ
の染料においても著しい変色を伴つた退色を示し
たが、参考例で示したポリマーを用いて処理した
染色綿布ではほとんど変退色が見られず、建染染
料の場合にも良好な耐塩素堅牢度を有することが
解る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 NH2−（CH2CH2NH）oＨ （式中、ｎは１〜５である）で表されるポリエ
チレンポリアミン（）0.01〜５モルと 一般式 〔式中、R1，R2は夫々、水素、炭素数１〜18
のアルキル基またはヒドロキシエチル基である〕
で表される第１級又は第２級アミン（）１モル
の混合物の１モルに対し、エピハロヒドリン
（）0.5〜２モルの縮合によつて生成するポリマ
ーを用いて、セルロース系繊維またはこれと他の
繊維からなる繊維材料を反応性染料または建染染
料を用いて染色した染色物を処理することを特徴
とする、染色物の染色堅牢度を向上させる方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791279A JPS55152881A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791279A JPS55152881A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55152881A JPS55152881A (en) | 1980-11-28 |
| JPS6220314B2 true JPS6220314B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=13069194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5791279A Granted JPS55152881A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55152881A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3103815A1 (de) * | 1981-02-04 | 1982-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien |
| CH673195B5 (ja) * | 1981-05-14 | 1990-08-31 | Sandoz Ag | |
| JPS6134292A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-18 | 株式会社日本触媒 | 染色物処理方法 |
-
1979
- 1979-05-11 JP JP5791279A patent/JPS55152881A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55152881A (en) | 1980-11-28 |
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