JPS628554B2 - - Google Patents
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- JPS628554B2 JPS628554B2 JP55185261A JP18526180A JPS628554B2 JP S628554 B2 JPS628554 B2 JP S628554B2 JP 55185261 A JP55185261 A JP 55185261A JP 18526180 A JP18526180 A JP 18526180A JP S628554 B2 JPS628554 B2 JP S628554B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明は反応性染料を用いて染色した染色物の
染色堅牢度を向上させる方法に関する。 反応性染料を用いて染色した染色物は、その色
彩が鮮明で湿潤堅牢度が優秀であるため、近年直
接染料等に代つてセルロース系繊維の染色には反
応性染料が多く用いられるようになつてきた。 しかしながら、反応性染料による染色物の染色
堅牢度に関しては耐酸加水分解性（経時変化）の
問題がある。反応性染料は染色の際、繊維と共有
結合を形成し強固に結合するが、染色物されてか
らの経時中に酸性物質等の影響により、この結合
が切断され、その結果、染料の脱落、他の衣類へ
の汚染となつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後染色物を
特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理する
ことが行われており、かなりの効果が発揮されて
いる。 しかし、このようなポリアミン処理によると、
いわゆる経時変化は防止できても次のような新た
な問題が生じる場合が多い。 (イ) 処理によつて染色物の色相が変化する。 (ロ) 処理によつて染色物の耐光堅牢度が低下す
る。 (ハ) 処理によつて染色物の耐塩素堅牢度が低下す
る。 経時変化の防止を目的として使用する染料固着
剤は、これらの弊害が最小限であることが望まし
い。現在までに開発されている染料固着剤は、上
記欠点のいずれかを有し、特に耐塩素堅牢度は大
きく低下する。この問題は、染色物の洗たくの
際、水道水中に含まれる塩素の作用を受けて染料
が酸化され染色物が変色ないし退色する現象とし
て現われる。 かかる現状に鑑み、本発明者は耐酸加水分解性
を維持しながら上記弊害の最も少い染料固着方法
を開発することを目的として鋭意研究を進めてき
た。 その結果、 式 （式中、R1はＨ又はCH3、R2、R3はCH3又は
C2H5、R4はＨ、炭素数１〜18のアルキル基、ベ
ンジル基又は核置換ベンジル基、ＸはCl、Br、
Ｉ、―OSO3CH3、
染色堅牢度を向上させる方法に関する。 反応性染料を用いて染色した染色物は、その色
彩が鮮明で湿潤堅牢度が優秀であるため、近年直
接染料等に代つてセルロース系繊維の染色には反
応性染料が多く用いられるようになつてきた。 しかしながら、反応性染料による染色物の染色
堅牢度に関しては耐酸加水分解性（経時変化）の
問題がある。反応性染料は染色の際、繊維と共有
結合を形成し強固に結合するが、染色物されてか
らの経時中に酸性物質等の影響により、この結合
が切断され、その結果、染料の脱落、他の衣類へ
の汚染となつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後染色物を
特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理する
ことが行われており、かなりの効果が発揮されて
いる。 しかし、このようなポリアミン処理によると、
いわゆる経時変化は防止できても次のような新た
な問題が生じる場合が多い。 (イ) 処理によつて染色物の色相が変化する。 (ロ) 処理によつて染色物の耐光堅牢度が低下す
る。 (ハ) 処理によつて染色物の耐塩素堅牢度が低下す
る。 経時変化の防止を目的として使用する染料固着
剤は、これらの弊害が最小限であることが望まし
い。現在までに開発されている染料固着剤は、上
記欠点のいずれかを有し、特に耐塩素堅牢度は大
きく低下する。この問題は、染色物の洗たくの
際、水道水中に含まれる塩素の作用を受けて染料
が酸化され染色物が変色ないし退色する現象とし
て現われる。 かかる現状に鑑み、本発明者は耐酸加水分解性
を維持しながら上記弊害の最も少い染料固着方法
を開発することを目的として鋭意研究を進めてき
た。 その結果、 式 （式中、R1はＨ又はCH3、R2、R3はCH3又は
C2H5、R4はＨ、炭素数１〜18のアルキル基、ベ
ンジル基又は核置換ベンジル基、ＸはCl、Br、
Ｉ、―OSO3CH3、
【式】又は1/2
H2SO4である）
の単位を有するポリアミンが上記目的を達成でき
る性能を有することを発見した。 すなわち、本発明は反応性染料を用いて染色し
た染色物の染色堅牢度を向上させるに際し、上記
ポリアミンを用いて染色物を処理することを特徴
とする、染色物の染色堅牢度の向上法に関するも
のである。 本発明のポリアミンを用いて処理された染色物
の耐酸加水分解性は優れており、染料固着剤本来
の目的を十分に達成できる。さらに、処理による
変色、耐光堅牢度の低下、塩素堅牢度の低下がほ
とんど認められず、従来のポリアミンによる処理
に比べ性能が大巾に向上したということができ
る。 また、水に対する堅牢度、洗たくに対する堅牢
度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を有
する。 本発明で用いるポリアミンは 式 （式中、R1はＨ又はCH3、R2、R3はCH3又は
C2H5、R4はＨ、炭素数１〜18のアルキル基、ベ
ンジル基、又は核置換ベンジル基、ＸはCl、
Br、Ｉ、―OSO3CH3、
る性能を有することを発見した。 すなわち、本発明は反応性染料を用いて染色し
た染色物の染色堅牢度を向上させるに際し、上記
ポリアミンを用いて染色物を処理することを特徴
とする、染色物の染色堅牢度の向上法に関するも
のである。 本発明のポリアミンを用いて処理された染色物
の耐酸加水分解性は優れており、染料固着剤本来
の目的を十分に達成できる。さらに、処理による
変色、耐光堅牢度の低下、塩素堅牢度の低下がほ
とんど認められず、従来のポリアミンによる処理
に比べ性能が大巾に向上したということができ
る。 また、水に対する堅牢度、洗たくに対する堅牢
度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を有
する。 本発明で用いるポリアミンは 式 （式中、R1はＨ又はCH3、R2、R3はCH3又は
C2H5、R4はＨ、炭素数１〜18のアルキル基、ベ
ンジル基、又は核置換ベンジル基、ＸはCl、
Br、Ｉ、―OSO3CH3、
【式】
又は1/2H2SO4である）
で表されるモノマーを水又は極性溶媒中で過硫酸
アンモニウム、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソ
ブチロニトリルなどの重合開始剤を用いて重合す
ることにより得ることができる。これ等のポリマ
ーは何れも水に容易に溶解する。 本発明に係る前記のポリアミンを用いて染色物
を処理する方法としては、特に限定がなく、従来
公知の方法を適宜使用できる。例えば、該ポリア
ミンを繊維に対し0.2〜2.0重量％溶解した水溶液
中に、処理すべき染色物を所定時間浸漬した後、
水洗して乾燥させればよい。浴比は通常１：10〜
20であり、処理温度は通常、室温〜80℃であり、
また処理時間は通常５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため本発明で用
いるポリアミンの製造例を参考例として示し、次
いで前記本発明のポリアミンによる染色物の処理
およびその結果についての実施例を以下に示す。 参考例 １ ジメチルアミノエチルメタクリレートにこれと
等モルのジメチル硫酸を反応して得られる２―メ
タアクリルオキシエチルトリメチルアンモニウム
メチルサルフエート50ｇに水50ｇを加えて溶解し
50℃に加熱した。撹拌しながらこれに過硫酸アン
モニウム0.5ｇを10回に分けて２時間おきに添加
した。液は次第に粘稠となつてくる。重合終了後
この溶液の一部を採りアセトンに沈殿させガラス
フイルターで過後減圧乾燥することによりポリ
（２―メタアクリルオキシエチルトリメチルアン
モニウムメチルサルフエート）を得た。収率100
％であつた。 参考例 ２ 参考例１におけるジメチルアミノエチルメタク
リレートの代りにジエチルアミノエチルメタクリ
レートを用い、これと等モルのジメチル硫酸を反
応させ、得られた２―メタアクリルオキシエチル
メチルジエチルアンモニウムメチルサルフエート
を参考例１と同様にして重合しポリ（２―メタア
クリルオキシエチルメチルジエチルアンモニウム
メチルサルフエート）を得た。収率100％であつ
た。 参考例 ３ ジメチルアミノエチルメタクリレートに、これ
と等モルのベンジルクロライドを反応して得られ
る２―メタアクリルオキシエチルベンジルメチル
アンモニウムクロライドを参考例１と同様の方法
で重合してポリ（２―メタアクリルオキシエチル
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド）を得
た。収率100％であつた。 参考例 ４ 参考例３におけるジメチルアミノエチルメタク
リレートの代りにジエチルアミノエチルメタクリ
レートを用い、これと等モルのベンジルクロライ
ドを反応して得られる２―メタアクリルオキシエ
チルベンジルジエチルアンモニウムクロライドを
参考例１と同様の方法で重合してポリ（２―メタ
アクリルオキシエチルベンジルエチルアンモニウ
ムクロライド）を得た。収率100％であつた。 参考例 ５ ジメチルアミノエチルメタアクリレートに、等
モルの塩酸を加えて中和しジメチルアミノエチル
メタアクリレート塩酸塩を得た。これを実施例１
と同様の方法で重合してポリ（ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩酸塩）を得た。収率100％
であつた。 実施例 １ 上記参考例１〜５で得られた夫々のポリマーの
0.075％水溶液を調製し、次いで下記反応性染料
を用いて４％濃度（対繊維重量）で染色した染色
布をポリマー水溶液に浴比１：20、温度40℃で20
分間浸漬処理した後風乾した。用いた染料は、バ
イエル社製のレバフイツクス ゴールデン イエ
ロー Ｅ―Ｇ〔Levafix Golden Yellow Ｅ―Ｇ
（商品名）〕、レバフイツクス ブリリアント レ
ツド Ｅ―4B〔Levafix Brilliant Red Ｅ―4B
（商品名）〕、日本化薬社製のカヤシオン ネイビ
ーＥ―NF〔Kayacion Navy Ｅ―NF（商品名）〕
である。 次に、この処理染色布の耐酸加水分解性を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。試験
片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞り機を
用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥させ
る。試験片が乾燥したら２枚の添付白布（絹およ
び綿）の間にはさんであらく縫い合わせ複合試験
片を調製する。その後は、水堅牢度試験方法
（JIS―Ｌ―0846）に準じて試験する。 結果を第１表に示す。未処理染色布の場合に
は、いずれの染料の場合にも添付白布にかなりの
汚染がみられたが、本発明に係るポリマーを用い
て処理した場合、添付白布への汚染はほとんど認
められなかつた。
アンモニウム、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソ
ブチロニトリルなどの重合開始剤を用いて重合す
ることにより得ることができる。これ等のポリマ
ーは何れも水に容易に溶解する。 本発明に係る前記のポリアミンを用いて染色物
を処理する方法としては、特に限定がなく、従来
公知の方法を適宜使用できる。例えば、該ポリア
ミンを繊維に対し0.2〜2.0重量％溶解した水溶液
中に、処理すべき染色物を所定時間浸漬した後、
水洗して乾燥させればよい。浴比は通常１：10〜
20であり、処理温度は通常、室温〜80℃であり、
また処理時間は通常５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため本発明で用
いるポリアミンの製造例を参考例として示し、次
いで前記本発明のポリアミンによる染色物の処理
およびその結果についての実施例を以下に示す。 参考例 １ ジメチルアミノエチルメタクリレートにこれと
等モルのジメチル硫酸を反応して得られる２―メ
タアクリルオキシエチルトリメチルアンモニウム
メチルサルフエート50ｇに水50ｇを加えて溶解し
50℃に加熱した。撹拌しながらこれに過硫酸アン
モニウム0.5ｇを10回に分けて２時間おきに添加
した。液は次第に粘稠となつてくる。重合終了後
この溶液の一部を採りアセトンに沈殿させガラス
フイルターで過後減圧乾燥することによりポリ
（２―メタアクリルオキシエチルトリメチルアン
モニウムメチルサルフエート）を得た。収率100
％であつた。 参考例 ２ 参考例１におけるジメチルアミノエチルメタク
リレートの代りにジエチルアミノエチルメタクリ
レートを用い、これと等モルのジメチル硫酸を反
応させ、得られた２―メタアクリルオキシエチル
メチルジエチルアンモニウムメチルサルフエート
を参考例１と同様にして重合しポリ（２―メタア
クリルオキシエチルメチルジエチルアンモニウム
メチルサルフエート）を得た。収率100％であつ
た。 参考例 ３ ジメチルアミノエチルメタクリレートに、これ
と等モルのベンジルクロライドを反応して得られ
る２―メタアクリルオキシエチルベンジルメチル
アンモニウムクロライドを参考例１と同様の方法
で重合してポリ（２―メタアクリルオキシエチル
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド）を得
た。収率100％であつた。 参考例 ４ 参考例３におけるジメチルアミノエチルメタク
リレートの代りにジエチルアミノエチルメタクリ
レートを用い、これと等モルのベンジルクロライ
ドを反応して得られる２―メタアクリルオキシエ
チルベンジルジエチルアンモニウムクロライドを
参考例１と同様の方法で重合してポリ（２―メタ
アクリルオキシエチルベンジルエチルアンモニウ
ムクロライド）を得た。収率100％であつた。 参考例 ５ ジメチルアミノエチルメタアクリレートに、等
モルの塩酸を加えて中和しジメチルアミノエチル
メタアクリレート塩酸塩を得た。これを実施例１
と同様の方法で重合してポリ（ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩酸塩）を得た。収率100％
であつた。 実施例 １ 上記参考例１〜５で得られた夫々のポリマーの
0.075％水溶液を調製し、次いで下記反応性染料
を用いて４％濃度（対繊維重量）で染色した染色
布をポリマー水溶液に浴比１：20、温度40℃で20
分間浸漬処理した後風乾した。用いた染料は、バ
イエル社製のレバフイツクス ゴールデン イエ
ロー Ｅ―Ｇ〔Levafix Golden Yellow Ｅ―Ｇ
（商品名）〕、レバフイツクス ブリリアント レ
ツド Ｅ―4B〔Levafix Brilliant Red Ｅ―4B
（商品名）〕、日本化薬社製のカヤシオン ネイビ
ーＥ―NF〔Kayacion Navy Ｅ―NF（商品名）〕
である。 次に、この処理染色布の耐酸加水分解性を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。試験
片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞り機を
用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾燥させ
る。試験片が乾燥したら２枚の添付白布（絹およ
び綿）の間にはさんであらく縫い合わせ複合試験
片を調製する。その後は、水堅牢度試験方法
（JIS―Ｌ―0846）に準じて試験する。 結果を第１表に示す。未処理染色布の場合に
は、いずれの染料の場合にも添付白布にかなりの
汚染がみられたが、本発明に係るポリマーを用い
て処理した場合、添付白布への汚染はほとんど認
められなかつた。
【表】
実施例 ２
上記参考例１〜５で得られたポリマーの0.075
％水溶液をそれぞれ調製し、浸漬法で染色した染
色布（染料濃度：対繊維４重量％）を、ポリマー
水溶液に浴比１：20、温度40℃で20分間浸漬処理
し水洗した後乾燥した。用いた染料は、ヘキスト
社製のレマゾール ターコイズ ブルーＧ
〔Remazol Turquoise Blue Ｇ（商品名）〕、レマ
ゾール ブラツクＢ〔Remazol Black Ｂ（商品
名）〕、バイエル社製のレバフイツクス ブリリア
ント レツドＥ―4Bである。次にこの処理布を
JIS―Ｌ―0842の方法でフエードメーターを用い
20時間耐光試験を行つた。 結果を第二表に示すが、本発明に係るポリマー
で処理したものは耐光堅牢度の低下が全く認めら
れなかつた。
％水溶液をそれぞれ調製し、浸漬法で染色した染
色布（染料濃度：対繊維４重量％）を、ポリマー
水溶液に浴比１：20、温度40℃で20分間浸漬処理
し水洗した後乾燥した。用いた染料は、ヘキスト
社製のレマゾール ターコイズ ブルーＧ
〔Remazol Turquoise Blue Ｇ（商品名）〕、レマ
ゾール ブラツクＢ〔Remazol Black Ｂ（商品
名）〕、バイエル社製のレバフイツクス ブリリア
ント レツドＥ―4Bである。次にこの処理布を
JIS―Ｌ―0842の方法でフエードメーターを用い
20時間耐光試験を行つた。 結果を第二表に示すが、本発明に係るポリマー
で処理したものは耐光堅牢度の低下が全く認めら
れなかつた。
【表】
実施例 ３
上記参考例１〜５で得た夫々のポリマーの
0.075％水溶液を調製し、実施例１と同様の方法
で染色布を処理した。ここで用いた染料は、ヘキ
スト社製のレマゾールブラツクＢ、チバ・ガイギ
ー社製のシバクロン ネイビー ブルーTRBE
〔Cibacron Navy Blue TRBE（商品名）〕、バイ
エル社製のレバフイツクス ダークグリーンＥ―
3BLA〔Levafix Dark Green Ｅ―3BLA（商品
名）〕である。 次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の方
法で調べた。家庭用洗濯機に試験片を入れ水道水
（東京都）流入量６／分とし室温で60分連続水
洗した。 結果を第４表に示す。表より明なかなように耐
塩素堅牢度は本発明に係る固着剤処理によりほと
んど低下しない。
0.075％水溶液を調製し、実施例１と同様の方法
で染色布を処理した。ここで用いた染料は、ヘキ
スト社製のレマゾールブラツクＢ、チバ・ガイギ
ー社製のシバクロン ネイビー ブルーTRBE
〔Cibacron Navy Blue TRBE（商品名）〕、バイ
エル社製のレバフイツクス ダークグリーンＥ―
3BLA〔Levafix Dark Green Ｅ―3BLA（商品
名）〕である。 次に、この処理染色布の耐塩素堅牢度を次の方
法で調べた。家庭用洗濯機に試験片を入れ水道水
（東京都）流入量６／分とし室温で60分連続水
洗した。 結果を第４表に示す。表より明なかなように耐
塩素堅牢度は本発明に係る固着剤処理によりほと
んど低下しない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 反応性染料を用いて染色した染色物を、 式 （式中、R1はＨ又はCH3、R2、R3はCH3又は
C2H5、R4はＨ、炭素数１〜18のアルキル基、ベ
ンジル基、又は核置換ベンジル基、ＸはCl、
Br、Ｉ、―OSO3CH3、【式】 又は１／２H2SO4である）の単位を有するポリアミン を用いて処理することを特徴とする、染色物の染
色堅牢度向上法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55185261A JPS57112480A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Enhancement of dyeing fastness |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55185261A JPS57112480A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Enhancement of dyeing fastness |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57112480A JPS57112480A (en) | 1982-07-13 |
| JPS628554B2 true JPS628554B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=16167720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55185261A Granted JPS57112480A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Enhancement of dyeing fastness |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57112480A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0249380B1 (en) * | 1986-06-02 | 1993-11-03 | Kao Corporation | Shade enhancing agent |
-
1980
- 1980-12-26 JP JP55185261A patent/JPS57112480A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57112480A (en) | 1982-07-13 |
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