JPS6220312B2 - - Google Patents
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- JPS6220312B2 JPS6220312B2 JP54057910A JP5791079A JPS6220312B2 JP S6220312 B2 JPS6220312 B2 JP S6220312B2 JP 54057910 A JP54057910 A JP 54057910A JP 5791079 A JP5791079 A JP 5791079A JP S6220312 B2 JPS6220312 B2 JP S6220312B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はセルロース系繊維またはこれと他の繊
維からなる繊維材料を反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
る方法に関する。 反応性染料はその色彩の鮮明さと湿潤堅牢度の
優秀なることにより使用量は近年いちじるしい伸
びをみせている。しかしながら、反応性染料によ
る染色物の染色堅牢度に関しては２つの問題があ
る。 一つは耐酸加水分解性である。反応性染料は染
色の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合する
が、染色されてからの経時中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後、染色物
を特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理す
ることが行われており、かなりの効果が発揮され
ている。 二番目は耐塩素堅牢度の問題である。これは染
色物の洗濯のとき用いる水道水中に含まれる塩素
の作用により、染料が酸化されて染色物が退色な
いしは変色する現象である。現在までに開発され
ている前記ポリアミンによつて処理すると、前記
経時変化防止の目的を達成することはできても、
かえつて染料が水道水中の塩素の作用を受けやす
くなり変退色をむしろ助長することになる場合が
多い。このためこれに対する対策が求められてい
る。 また建染染料による染色物の染色堅牢度に関し
ても、他の堅牢度に関しては比較的問題はない
が、反応性染料の場合におけると同様、耐塩素堅
牢度が低く水道水によつて容易に変退色を生じ
る。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。 その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）−oＨ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミン（）とエピ
ハロヒドリン（）の縮合によつて生成する、
（）と（）の仕込モル比が0.5〜２のポリマー
が上記目的を達成できる性能を有することを見出
し、それにより本発明を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料又は建染染料を
用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる
に際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理する
ことを特徴とする、染色物の染色堅牢度向上法に
関する。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつポリマーの電
荷密度が高いため、従来の処理剤に比べて約1/2
量で効果を生じるという利点を有する。 さらに耐塩素堅牢度に関してはきわめて良好な
性能を有し、本発明の方法により処理することに
よつて塩素による変退色がほとんど認められない
程度に改善できる。これは従来のポリアミンが塩
素による変退色をむしろ助長することと著しい対
照をなすものである。 また、水に対する堅牢度、洗濯に対する堅牢
度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を有
する。 ただ、本発明のポリマーによる処理の場合、処
理による変色が例外的にレバフイツクスネービー
ブルーＥ−RA等の２、３の染料で見られること
があるが、このような場合には、処理液のPHを４
以下に保持すればこれを防止することができる。 本発明に使用されるポリマーの製造方法は下記
参考例において具体的に示すが、前述のポリエチ
レンポリアミンとエピハロヒドリンの混合物を水
または有機溶媒中で30〜100℃の範囲で加熱すれ
ば得られる。 これ等ポリマーは、水に容易に溶け、しかもPH
１〜14のすべての領域で水溶液として安定であ
る。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用できる。例えば、該ポリマーを濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。浴比は通常１：10〜20であり、処理温
度は通常室温〜80℃であり、また処理時間は通常
５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため、以下に本
発明で用いるポリマーの合成例を参考例として示
めし、次いで実施例を示めす。 参考例 １ 撹拌装置、還流冷却器、滴下ロートおよび温度
計を備えた反応容器中にエチレンジアミン361ｇ
と水392ｇを入れ、撹拌して均一に溶解させた
後、加熱して温度を50℃まで上昇させる。この混
合物に滴下ロートからエピクロルヒドリン555ｇ
を２時間で滴下した。滴下終了30分後、温度を80
℃に上げ、撹拌下で３時間反応させる。反応液の
粘度は次第に上昇し、縮合が進むのがわかる。反
応終了後、反応液10ｇをとり、500mlのアセトン
中に注ぐと白色沈澱を生じた。沈澱をガラスフイ
ルターを用いて過し、60℃で24時間減圧下乾燥
して6.8ｇの白色固体ポリマーを得た。収率は97
％であつた。 参考例 ２ 参考例１と同様の方法で、エチレンジアミン60
ｇ、エピクロルヒドリン139ｇを水200ｇ中で反応
させた。反応終了後、反応液10ｇをとり参考例１
と同様の処理をして4.8ｇの白色固体ポリマーを
得た。収率は98％であつた。 参考例 ３〜６ 参考例１におけるエチレンジアミンの代りにジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキ
サミンを夫々用いて、参考例１と同様の方法で、
エピクロルヒドリンと水中で反応させて白色固体
ポリマーを得た。結果を第１表に示す。
維からなる繊維材料を反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
る方法に関する。 反応性染料はその色彩の鮮明さと湿潤堅牢度の
優秀なることにより使用量は近年いちじるしい伸
びをみせている。しかしながら、反応性染料によ
る染色物の染色堅牢度に関しては２つの問題があ
る。 一つは耐酸加水分解性である。反応性染料は染
色の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合する
が、染色されてからの経時中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後、染色物
を特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理す
ることが行われており、かなりの効果が発揮され
ている。 二番目は耐塩素堅牢度の問題である。これは染
色物の洗濯のとき用いる水道水中に含まれる塩素
の作用により、染料が酸化されて染色物が退色な
いしは変色する現象である。現在までに開発され
ている前記ポリアミンによつて処理すると、前記
経時変化防止の目的を達成することはできても、
かえつて染料が水道水中の塩素の作用を受けやす
くなり変退色をむしろ助長することになる場合が
多い。このためこれに対する対策が求められてい
る。 また建染染料による染色物の染色堅牢度に関し
ても、他の堅牢度に関しては比較的問題はない
が、反応性染料の場合におけると同様、耐塩素堅
牢度が低く水道水によつて容易に変退色を生じ
る。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。 その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）−oＨ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミン（）とエピ
ハロヒドリン（）の縮合によつて生成する、
（）と（）の仕込モル比が0.5〜２のポリマー
が上記目的を達成できる性能を有することを見出
し、それにより本発明を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料又は建染染料を
用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させる
に際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理する
ことを特徴とする、染色物の染色堅牢度向上法に
関する。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつポリマーの電
荷密度が高いため、従来の処理剤に比べて約1/2
量で効果を生じるという利点を有する。 さらに耐塩素堅牢度に関してはきわめて良好な
性能を有し、本発明の方法により処理することに
よつて塩素による変退色がほとんど認められない
程度に改善できる。これは従来のポリアミンが塩
素による変退色をむしろ助長することと著しい対
照をなすものである。 また、水に対する堅牢度、洗濯に対する堅牢
度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を有
する。 ただ、本発明のポリマーによる処理の場合、処
理による変色が例外的にレバフイツクスネービー
ブルーＥ−RA等の２、３の染料で見られること
があるが、このような場合には、処理液のPHを４
以下に保持すればこれを防止することができる。 本発明に使用されるポリマーの製造方法は下記
参考例において具体的に示すが、前述のポリエチ
レンポリアミンとエピハロヒドリンの混合物を水
または有機溶媒中で30〜100℃の範囲で加熱すれ
ば得られる。 これ等ポリマーは、水に容易に溶け、しかもPH
１〜14のすべての領域で水溶液として安定であ
る。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては、特に限定がなく、従来公知の方
法を適宜使用できる。例えば、該ポリマーを濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。浴比は通常１：10〜20であり、処理温
度は通常室温〜80℃であり、また処理時間は通常
５〜20分である。 本発明をより一層明らかにするため、以下に本
発明で用いるポリマーの合成例を参考例として示
めし、次いで実施例を示めす。 参考例 １ 撹拌装置、還流冷却器、滴下ロートおよび温度
計を備えた反応容器中にエチレンジアミン361ｇ
と水392ｇを入れ、撹拌して均一に溶解させた
後、加熱して温度を50℃まで上昇させる。この混
合物に滴下ロートからエピクロルヒドリン555ｇ
を２時間で滴下した。滴下終了30分後、温度を80
℃に上げ、撹拌下で３時間反応させる。反応液の
粘度は次第に上昇し、縮合が進むのがわかる。反
応終了後、反応液10ｇをとり、500mlのアセトン
中に注ぐと白色沈澱を生じた。沈澱をガラスフイ
ルターを用いて過し、60℃で24時間減圧下乾燥
して6.8ｇの白色固体ポリマーを得た。収率は97
％であつた。 参考例 ２ 参考例１と同様の方法で、エチレンジアミン60
ｇ、エピクロルヒドリン139ｇを水200ｇ中で反応
させた。反応終了後、反応液10ｇをとり参考例１
と同様の処理をして4.8ｇの白色固体ポリマーを
得た。収率は98％であつた。 参考例 ３〜６ 参考例１におけるエチレンジアミンの代りにジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキ
サミンを夫々用いて、参考例１と同様の方法で、
エピクロルヒドリンと水中で反応させて白色固体
ポリマーを得た。結果を第１表に示す。
【表】
実施例 １
上記参考例１〜６で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、次いで下記反応
性染料を用い４％の濃度（対繊維重量）で浸漬法
で染色した染色綿布を浴比１：20、温度50℃で20
分間浸漬処理し、水洗した後、風乾した。用いた
染料は、バイエルAG（以下バイエルと略す）製
のレバフイツクスゴールデンイエローEG、バイ
エル製のレバフイツクスブリリアントレツドＥ−
4Bおよびバイエル製のレバフイツクスブリリア
ントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色綿布の耐酸加水分解性を次
の方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。
試験片を乳酸の10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞
り機を用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾
燥させる。試験片が乾燥したら、２枚の添付白布
の間にはさんで、粗く縫い合わせ複合試験片を調
製する。その後は、水堅牢度試験方法（JIS−Ｌ
−0846）に準じて試験する。 結果を第２表に示す。未処理染色綿布の場合に
はいずれの染料の場合にも添付白布にかなりの汚
染が見られたが、本発明に係るポリマーを用いて
処理した染色布では、添付白布への汚染は全く認
められなかつた。
ーの0.5ｇ／水溶液を調製し、次いで下記反応
性染料を用い４％の濃度（対繊維重量）で浸漬法
で染色した染色綿布を浴比１：20、温度50℃で20
分間浸漬処理し、水洗した後、風乾した。用いた
染料は、バイエルAG（以下バイエルと略す）製
のレバフイツクスゴールデンイエローEG、バイ
エル製のレバフイツクスブリリアントレツドＥ−
4Bおよびバイエル製のレバフイツクスブリリア
ントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色綿布の耐酸加水分解性を次
の方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。
試験片を乳酸の10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞
り機を用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾
燥させる。試験片が乾燥したら、２枚の添付白布
の間にはさんで、粗く縫い合わせ複合試験片を調
製する。その後は、水堅牢度試験方法（JIS−Ｌ
−0846）に準じて試験する。 結果を第２表に示す。未処理染色綿布の場合に
はいずれの染料の場合にも添付白布にかなりの汚
染が見られたが、本発明に係るポリマーを用いて
処理した染色布では、添付白布への汚染は全く認
められなかつた。
【表】
実施例 ２
上記参考例１〜６で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで、下記
反応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸
漬法又はプリント法で染色した染色綿布をポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル
製のレバフイツクスゴールデンイエローＧ、チバ
ガイギー社（以下シバと略す）製のシバクロンネ
イビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、
チバ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。有効
塩素として50p.p.m.を含むPH8.0±0.2の緩衝液に
試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４時間
JIS Ｌ 0821の洗濯試験機にかける。その後流水
中で10分間洗い脱水し乾燥した。その結果を第３
表に示す。未処理染色綿布の場合にはいずれも著
しい退色を示したのに対し、参考例で示したポリ
マーで処理した染色綿布には変退色がみられず良
好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで、下記
反応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸
漬法又はプリント法で染色した染色綿布をポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル
製のレバフイツクスゴールデンイエローＧ、チバ
ガイギー社（以下シバと略す）製のシバクロンネ
イビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、
チバ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で調べ未処理染色布の場合と比較した。有効
塩素として50p.p.m.を含むPH8.0±0.2の緩衝液に
試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４時間
JIS Ｌ 0821の洗濯試験機にかける。その後流水
中で10分間洗い脱水し乾燥した。その結果を第３
表に示す。未処理染色綿布の場合にはいずれも著
しい退色を示したのに対し、参考例で示したポリ
マーで処理した染色綿布には変退色がみられず良
好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
【表】
【表】
実施例 ３
上記参考例１〜６で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで、下記
建染染料を用い、２％濃度（対繊維重量）で染色
した染色綿布を、この溶液に浴比１：20、温度50
℃で20分間浸漬処理し、水洗した後、風乾した。
用いた染料は三井東圧化学株式会社（以下三井と
略す）製のミケスレンブリリアントブルーＲ、三
井製のミケスレンブリリアントブルー4G、三井
製のミケスレンブルー3G、三井製のミケスレン
ブルーRSNである。 次に、この処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例
２で用いたのと同様の方法で試験し、その結果を
未処理染色布の場合と比較した。その結果を第４
表に示す。未処理染色綿布の場合には、いずれの
染料においても著しい変色を伴つた退色を示した
が、参考例で示したポリマーで処理した染色綿布
では変退色が見られず、建染染料の場合にも良好
な耐塩素堅牢度を有することが解る。
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで、下記
建染染料を用い、２％濃度（対繊維重量）で染色
した染色綿布を、この溶液に浴比１：20、温度50
℃で20分間浸漬処理し、水洗した後、風乾した。
用いた染料は三井東圧化学株式会社（以下三井と
略す）製のミケスレンブリリアントブルーＲ、三
井製のミケスレンブリリアントブルー4G、三井
製のミケスレンブルー3G、三井製のミケスレン
ブルーRSNである。 次に、この処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例
２で用いたのと同様の方法で試験し、その結果を
未処理染色布の場合と比較した。その結果を第４
表に示す。未処理染色綿布の場合には、いずれの
染料においても著しい変色を伴つた退色を示した
が、参考例で示したポリマーで処理した染色綿布
では変退色が見られず、建染染料の場合にも良好
な耐塩素堅牢度を有することが解る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 NH2−（CH2CH2NH）o−Ｈ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミン（）１モル
に対し、エピハロヒドリン（）0.5〜２モルの
縮合によつて生じるポリマーを用いて、セルロー
ス系繊維またはこれと他の繊維からなる繊維材料
を反応性染料または建染染料を用いて染色した染
色物を処理することを特徴とする染色物の染色堅
牢度向上法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791079A JPS55152879A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791079A JPS55152879A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55152879A JPS55152879A (en) | 1980-11-28 |
| JPS6220312B2 true JPS6220312B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=13069137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5791079A Granted JPS55152879A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55152879A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58115183A (ja) * | 1981-12-29 | 1983-07-08 | 大日本製薬株式会社 | 染色された綿繊維製品の塩素堅牢度増進剤及びその増進方法 |
| CH673195B5 (ja) * | 1981-05-14 | 1990-08-31 | Sandoz Ag | |
| JPS57193583A (en) * | 1981-05-14 | 1982-11-27 | Sandoz Ag | Improvement of dyeing fastness |
| US4531946A (en) * | 1983-03-09 | 1985-07-30 | Diamond Shamrock Chemicals Company | Aftertreatment of dyed cellulosic materials |
| DE3329029A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von faerbungen mit reaktivfarbstoffen |
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| JPS6134292A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-18 | 株式会社日本触媒 | 染色物処理方法 |
| DE3607963A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte und verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten polyamiden |
| DE3709766A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verfahren zum alkali-freien faerben mit reaktivfarbstoffen |
-
1979
- 1979-05-11 JP JP5791079A patent/JPS55152879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55152879A (en) | 1980-11-28 |
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