JPS6220313B2 - - Google Patents
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- JPS6220313B2 JPS6220313B2 JP54057911A JP5791179A JPS6220313B2 JP S6220313 B2 JPS6220313 B2 JP S6220313B2 JP 54057911 A JP54057911 A JP 54057911A JP 5791179 A JP5791179 A JP 5791179A JP S6220313 B2 JPS6220313 B2 JP S6220313B2
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Description
本発明はセルロース系繊維またはこれと他の繊
維からなる繊維材料を反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
る方法に関する。 反応性染料はその色彩の鮮明さと湿潤堅牢度の
優秀なることによりその使用量は近年いちじるし
い伸びをみせている。しかしながら、反応性染料
による染色物の染色堅牢度に関しては２つの問題
がある。 一つは耐酸加水分解性である。反応性染料は、
染色の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合す
るが、染色されてからの経時中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後、染色物
を特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理す
ることが行われており、かなりの効果が発揮され
ている。 二番目は耐塩素堅牢度の問題である。これは染
色物の洗濯のとき用いる水道水中に含まれる塩素
の作用により、染料が酸化されて染色物が退色な
いしは変色する現象である。現在までに開発され
ている前記ポリアミンによつて処理すると、前記
経時変化防止の目的を達成することはできても、
かえつて染料が水道水中の塩素の作用を受けやす
くなり、変退色をむしろ助長することになる場合
が多い。このためこれに対する対策が求められて
いる。 また、建染染料による染色物の染色堅牢度に関
しても、他の堅牢度に関しては比較的問題はない
が、反応性染料の場合におけると同様、耐塩素堅
牢度が低く水道水によつて容易に変退色してしま
う。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。 その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）−oＨ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミンとエピハロヒ
ドリンの縮合によつて生成するポリマー（）
と、 一般式 または 〔式中、R1，R2，R3は夫々、Ｈ、炭素数１〜
12のアルキル基または
維からなる繊維材料を反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
る方法に関する。 反応性染料はその色彩の鮮明さと湿潤堅牢度の
優秀なることによりその使用量は近年いちじるし
い伸びをみせている。しかしながら、反応性染料
による染色物の染色堅牢度に関しては２つの問題
がある。 一つは耐酸加水分解性である。反応性染料は、
染色の際、繊維と共有結合を生成し強固に結合す
るが、染色されてからの経時中に酸等の影響によ
り、この結合が加水分解を受けて切断され、その
結果、湿潤による染料の脱落、他の衣類の汚染と
なつて現れる。 この問題に対する対策として、染色後、染色物
を特定のポリアミンの希薄水溶液によつて処理す
ることが行われており、かなりの効果が発揮され
ている。 二番目は耐塩素堅牢度の問題である。これは染
色物の洗濯のとき用いる水道水中に含まれる塩素
の作用により、染料が酸化されて染色物が退色な
いしは変色する現象である。現在までに開発され
ている前記ポリアミンによつて処理すると、前記
経時変化防止の目的を達成することはできても、
かえつて染料が水道水中の塩素の作用を受けやす
くなり、変退色をむしろ助長することになる場合
が多い。このためこれに対する対策が求められて
いる。 また、建染染料による染色物の染色堅牢度に関
しても、他の堅牢度に関しては比較的問題はない
が、反応性染料の場合におけると同様、耐塩素堅
牢度が低く水道水によつて容易に変退色してしま
う。 このような現状にかんがみ、本発明者は、反応
性染料の場合には耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
水性、耐汗性等の諸堅牢度を維持しながら耐塩素
堅牢度を向上させること、建染染料の場合には耐
塩素堅牢度を向上させることを目的として種々研
究を行なつて来た。 その結果、一般式 NH2−（CH2CH2NH）−oＨ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミンとエピハロヒ
ドリンの縮合によつて生成するポリマー（）
と、 一般式 または 〔式中、R1，R2，R3は夫々、Ｈ、炭素数１〜
12のアルキル基または
【式】であり
ＸはCl，BrまたはＩであり、
ＹはCl，NO3，1/2SO− ４またはＣoＨ2o+1COO
（式中、ｎ＝１〜６）である〕
で表される化合物との反応生成物が、上記目的を
達成できる性能を有することを見出し、それによ
り本発明を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
るに際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理す
ることを特徴とする、染色物の染色堅牢度向上方
法に関するものである。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつ、従来の処理
剤に比べて約1/2量で効果を生じるという利点を
有する。 さらに、耐塩素堅牢度に関しても良好な性能を
有しており、本発明の方法によつて処理すること
により、未処理の場合と比較して塩素による変退
色を著しく改善出来る。これは従来のポリアミン
による処理が塩素による変退色をむしろ助長する
ことと対照的である。 さらに、水に対する堅牢度、洗たくに対する堅
牢度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を
有する。 次に、本発明で用いるポリマーの製造方法につ
いて説明する。 ポリエチレンポリアミンとエピハロヒドリンの
縮合によつて生成するポリマー（）はｎ＝１の
エチレンジアミンの場合を例にとれば の如き構造を有するものと考えられ、その構造中
に２級アミンおよび少量の３級アミンを有するも
のである。 （）の化合物は２級アミン又は３級アミンの
塩酸塩とエピハロヒドリンとの反応によつて得ら
れ、また、（）の化合物は（）の化合物にア
ルカリを作用させれば生成する。 上述のように、（）のポリマーはその構造中
に２級アミンを有するからアルキルハロイドであ
る（）又はエポキシ基を有する（）とは容易
に反応し、例えば の如き構造を有する化合物が生成すると考えられ
る。具体的製造方法については下記参考例におい
て述べる。これ等ポリマーは水に容易に溶解す
る。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては特に限定がなく、従来公知の方法
を適宜使用できる。例えば、該ポリマーの濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。 浴比は通常１：10〜20であり、処理温度は通常
室温〜80℃であり、また処理時間は通常５〜20分
である。 本発明をより一層明らかにするため、本発明で
用いるポリマーの合成例を参考例として示めし、
次いで実施例を示めす。 参考例 １ エチレンジアミン361ｇと水392ｇを混合し、50
℃に保ち、撹拌下エピクロルヒドリン555ｇを２
時間で滴下する。滴下終了30分後温度を80℃に上
げ、４時間反応を続けてエチレンジアミン／エピ
クロルヒドリンのポリマーを得る。 この溶液55ｇと３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドの50％
水溶液94ｇを混合し、これに50％苛性ソーダ水溶
液20ｇを室温で滴下する。滴下終了後80℃で３時
間加熱をつづけるとPHは次第に下り6.5に至る。 この溶液の一部を採りアセトンに沈殿させ、ガ
ラスフイルターで過後減圧乾燥することにより
収率をはかつたところ90％であつた。 参考例 ２〜３ 参考例１におけると同様に、エチレンジアミ
ン／エピクロルヒドリンのポリマーと３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロライド（CTA）の反応を仕込モル比を変
えて行つた。その結果は第１表に示す。
達成できる性能を有することを見出し、それによ
り本発明を完成させるに至つた。 すなわち、本発明は反応性染料または建染染料
を用いて染色した染色物の染色堅牢度を向上させ
るに際し、上記ポリマーを用いて染色物を処理す
ることを特徴とする、染色物の染色堅牢度向上方
法に関するものである。 本発明のポリマーを用いて処理された染色物の
耐酸加水分解性は秀れており、かつ、従来の処理
剤に比べて約1/2量で効果を生じるという利点を
有する。 さらに、耐塩素堅牢度に関しても良好な性能を
有しており、本発明の方法によつて処理すること
により、未処理の場合と比較して塩素による変退
色を著しく改善出来る。これは従来のポリアミン
による処理が塩素による変退色をむしろ助長する
ことと対照的である。 さらに、水に対する堅牢度、洗たくに対する堅
牢度、汗に対する堅牢度に関しても良好な性能を
有する。 次に、本発明で用いるポリマーの製造方法につ
いて説明する。 ポリエチレンポリアミンとエピハロヒドリンの
縮合によつて生成するポリマー（）はｎ＝１の
エチレンジアミンの場合を例にとれば の如き構造を有するものと考えられ、その構造中
に２級アミンおよび少量の３級アミンを有するも
のである。 （）の化合物は２級アミン又は３級アミンの
塩酸塩とエピハロヒドリンとの反応によつて得ら
れ、また、（）の化合物は（）の化合物にア
ルカリを作用させれば生成する。 上述のように、（）のポリマーはその構造中
に２級アミンを有するからアルキルハロイドであ
る（）又はエポキシ基を有する（）とは容易
に反応し、例えば の如き構造を有する化合物が生成すると考えられ
る。具体的製造方法については下記参考例におい
て述べる。これ等ポリマーは水に容易に溶解す
る。 本発明に係るポリマーを用いて染色物を処理す
る方法としては特に限定がなく、従来公知の方法
を適宜使用できる。例えば、該ポリマーの濃度
0.1ｇ／〜２ｇ／の水溶液中に、処理すべき
染色物を所定時間浸漬した後、水洗して乾燥させ
ればよい。 浴比は通常１：10〜20であり、処理温度は通常
室温〜80℃であり、また処理時間は通常５〜20分
である。 本発明をより一層明らかにするため、本発明で
用いるポリマーの合成例を参考例として示めし、
次いで実施例を示めす。 参考例 １ エチレンジアミン361ｇと水392ｇを混合し、50
℃に保ち、撹拌下エピクロルヒドリン555ｇを２
時間で滴下する。滴下終了30分後温度を80℃に上
げ、４時間反応を続けてエチレンジアミン／エピ
クロルヒドリンのポリマーを得る。 この溶液55ｇと３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドの50％
水溶液94ｇを混合し、これに50％苛性ソーダ水溶
液20ｇを室温で滴下する。滴下終了後80℃で３時
間加熱をつづけるとPHは次第に下り6.5に至る。 この溶液の一部を採りアセトンに沈殿させ、ガ
ラスフイルターで過後減圧乾燥することにより
収率をはかつたところ90％であつた。 参考例 ２〜３ 参考例１におけると同様に、エチレンジアミ
ン／エピクロルヒドリンのポリマーと３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロライド（CTA）の反応を仕込モル比を変
えて行つた。その結果は第１表に示す。
【表】
参考例 ４
エチレンジアミン／エピクロルヒドリンのポリ
マーの60％水溶液85ｇと、２，３−エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライドの33％水
溶液152ｇを混合し室温で１時間保つた後70℃で
３時間反応させた。 参考例１と同様の方法で収率を測定したところ
92％であつた。 参考例 ５ 参考例１で用いた３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロライドの代
りに他の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルア
ミン誘導体を用い、これと参考例１で用いたエチ
レンジアミン／エピクロルヒドリンのポリマーを
参考例１と同様の方法で反応させた。その結果を
第２表に示す。
マーの60％水溶液85ｇと、２，３−エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライドの33％水
溶液152ｇを混合し室温で１時間保つた後70℃で
３時間反応させた。 参考例１と同様の方法で収率を測定したところ
92％であつた。 参考例 ５ 参考例１で用いた３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロライドの代
りに他の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルア
ミン誘導体を用い、これと参考例１で用いたエチ
レンジアミン／エピクロルヒドリンのポリマーを
参考例１と同様の方法で反応させた。その結果を
第２表に示す。
【表】
【表】
実施例 １
上記参考例１〜10で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.7ｇ／水溶液を調製し、次いで下記反応
性染料を用いて４％濃度（対繊維重量）で浸漬法
で染色した染色綿布を、ポリマー水溶液に浴比
１：20温度50℃で20分間浸漬処理し、水洗した後
風乾した。用いた染料は、バイエルAG（以下バ
イエルと略す）製のレバフイツクスゴールデンイ
エローEG、バイエル製のレバフイツクスブリリ
アントレツドＥ−4B、およびバイエル製のレバ
フイツクスブリリアントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色綿布の耐酸加水分解性を次
の方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。 試験片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞
り機を用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾
燥させる。試験片が乾燥したら２枚の添付白布
（絹および綿）の間にはさんで粗く縫い合わせ、
複合試験片を調製する。その後は水堅牢度試験方
法（JIS−Ｌ−0846）に準じて試験する。 その結果を第３表に示す。未処理染色綿布の場
合にはいずれの染料の場合にも添付白布にかなり
の汚染が見られたが、本発明に係るポリマーを用
いて処理した染色綿布では、添付白布への汚染は
ほとんど認められなかつた。
ーの0.7ｇ／水溶液を調製し、次いで下記反応
性染料を用いて４％濃度（対繊維重量）で浸漬法
で染色した染色綿布を、ポリマー水溶液に浴比
１：20温度50℃で20分間浸漬処理し、水洗した後
風乾した。用いた染料は、バイエルAG（以下バ
イエルと略す）製のレバフイツクスゴールデンイ
エローEG、バイエル製のレバフイツクスブリリ
アントレツドＥ−4B、およびバイエル製のレバ
フイツクスブリリアントレツドＥ−2Bである。 次に、この処理染色綿布の耐酸加水分解性を次
の方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。 試験片を乳酸10ｇ／の溶液に浸漬した後、絞
り機を用い絞り率80％に絞り、120℃で４分間乾
燥させる。試験片が乾燥したら２枚の添付白布
（絹および綿）の間にはさんで粗く縫い合わせ、
複合試験片を調製する。その後は水堅牢度試験方
法（JIS−Ｌ−0846）に準じて試験する。 その結果を第３表に示す。未処理染色綿布の場
合にはいずれの染料の場合にも添付白布にかなり
の汚染が見られたが、本発明に係るポリマーを用
いて処理した染色綿布では、添付白布への汚染は
ほとんど認められなかつた。
【表】
【表】
実施例 ２
上記参考例１〜10で得られたそれぞれのポリマ
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで下記反
応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸漬
法又はプリント法で染色した染色綿布をポリマー
水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処理
し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル製
のレバフイツクスゴールデンイエローＧ、チバガ
イギー社（以下チバと略す）製のシバクロンネイ
ビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チバ
製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。 有効塩素として50ppmを含むPH8.0±0.2の緩衝
液に試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４時
間、JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかける。その
後、流水中で10分間洗い脱水し乾燥した。その結
果を第４表に示す。 未処理染色綿布の場合にはいずれも著しい退色
を示したのに対し、参考例で示したポリマーで処
理した染色布にはほとんど変退色がみられず、良
好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
ーの0.5ｇ／の水溶液を調製し、次いで下記反
応性染料を用い４％濃度（対繊維重量）で、浸漬
法又はプリント法で染色した染色綿布をポリマー
水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処理
し水洗した後風乾した。用いた染料はバイエル製
のレバフイツクスゴールデンイエローＧ、チバガ
イギー社（以下チバと略す）製のシバクロンネイ
ビーブルーTRBE（以上は浸漬法で染色）、チバ
製のシバクロンブリリアントブルー3R−Ｐ、チ
バ製のシバクロンブリリアントブルーBR−Ｐ
（以上はプリント法で染色）である。 次に、この処理染色綿布の耐塩素堅牢度を次の
方法で調べ未処理染色綿布の場合と比較した。 有効塩素として50ppmを含むPH8.0±0.2の緩衝
液に試験片を浸漬し（浴比１：100）、25℃で４時
間、JIS−Ｌ−0821の洗濯試験機にかける。その
後、流水中で10分間洗い脱水し乾燥した。その結
果を第４表に示す。 未処理染色綿布の場合にはいずれも著しい退色
を示したのに対し、参考例で示したポリマーで処
理した染色布にはほとんど変退色がみられず、良
好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
【表】
実施例 ３
上記参考例で得られたポリマーの0.5ｇ／水
溶液を調製し、ついで下記建染染料を用い、２％
濃度（対繊維重量）で染色した染色綿布をポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理して水洗した後風乾した。用いた染料は三井東
圧化学株式会社（以下三井と略す）製のミケスレ
ンブリリアントブルーＲ、三井製のミケスレンブ
リリアントブルー4G、三井製のミケスレンブル
ー3G、三井製のミケスレンブルーRSNである。 次にこの処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例２
で用いたのと同様の方法で試験し、その結果を未
処理染色綿布の場合と比較した。その結果を第５
表に示す。 未処理染色綿布の場合には、いずれの染料にお
いても著しい変色を伴つた退色を示したが、参考
例で示したポリマーを用いて処理した染色布で
は、ほとんど変退色が見られず、建染染料の場合
にも良好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
溶液を調製し、ついで下記建染染料を用い、２％
濃度（対繊維重量）で染色した染色綿布をポリマ
ー水溶液に浴比１：20、温度50℃で20分間浸漬処
理して水洗した後風乾した。用いた染料は三井東
圧化学株式会社（以下三井と略す）製のミケスレ
ンブリリアントブルーＲ、三井製のミケスレンブ
リリアントブルー4G、三井製のミケスレンブル
ー3G、三井製のミケスレンブルーRSNである。 次にこの処理染色綿布の塩素堅牢度を実施例２
で用いたのと同様の方法で試験し、その結果を未
処理染色綿布の場合と比較した。その結果を第５
表に示す。 未処理染色綿布の場合には、いずれの染料にお
いても著しい変色を伴つた退色を示したが、参考
例で示したポリマーを用いて処理した染色布で
は、ほとんど変退色が見られず、建染染料の場合
にも良好な耐塩素堅牢度を有することが解る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 NH2−（CH2CH2NH）oＨ （式中、ｎは１〜５である） で表されるポリエチレンポリアミンとエピハロヒ
ドリンの縮合によつて生成するポリマー（）
と、 一般式 で示される化合物との反応生成物、または前記ポ
リマー（）と、 〔式および中、R1，R2，R3は、夫々、
Ｈ、炭素数１〜12のアルキル基、または
【式】であり、 ＸはCl，BrまたはＩであり、 ＹはCl，NO3，1/2SO4またはＣoＨ2o+1COO
（式中ｎ＝１〜６）である〕 で表される化合物との反応生成物を用いて、セル
ロース系繊維またはこれと他の繊維からなる繊維
材料を反応性染料または建染染料を用いて染色し
た染色物を処理することを特徴とする、染色物の
染色堅牢度向上方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791179A JPS55152880A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5791179A JPS55152880A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55152880A JPS55152880A (en) | 1980-11-28 |
| JPS6220313B2 true JPS6220313B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=13069164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5791179A Granted JPS55152880A (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Enhancement of dye fastness |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55152880A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0197273U (ja) * | 1987-12-19 | 1989-06-28 | ||
| JPH02118282U (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-21 | ||
| JPH04132740U (ja) * | 1991-05-30 | 1992-12-09 | 昭和電線電纜株式会社 | 電子部品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6134292A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-18 | 株式会社日本触媒 | 染色物処理方法 |
-
1979
- 1979-05-11 JP JP5791179A patent/JPS55152880A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0197273U (ja) * | 1987-12-19 | 1989-06-28 | ||
| JPH02118282U (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-21 | ||
| JPH04132740U (ja) * | 1991-05-30 | 1992-12-09 | 昭和電線電纜株式会社 | 電子部品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55152880A (en) | 1980-11-28 |
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