DE1140928B - Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-TrifluorpropenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen.
Es ist bereits bekannt, daß 3,3,3-Trifluorpropen aus 1,1,1,3-Tetrachlorpropan durch Fluorierung in
flüssiger Phase in Gegenwart eines Antimonfluoridkatalysator hergestellt werden kann (Henne und
Kay, Journ. Am. Chem. Soc, 72, 3369, [1950]). Dabei wurden beträchtliche Mengen unerwünschter Nebenprodukte
gebildet, die die Wirksamkeit des Verfahrens beeinträchtigen und die Ausbeuten an dem gewünschten
Trifluorpropen herabsetzen. Wenn dagegen das Verfahren auf 3-Brom-l,l,l-trichlorpropan als Ausgangssubstanz
übertragen wurde, wurden nur teerartige Nebenprodukte aus dem Reaktionsgemisch isoliert; anscheinend wurde wenig oder überhaupt
kein Trifluorpropen gebildet.
Es wurde nun gefunden, daß das 3,3,3-Trifluorpropen durch Dampfphasenfluorierung mit Fluorwasserstoff
in Gegenwart eines Chromoxyfluorid-Katalysators aus einer Vielzahl von Ausgangsverbindungen
selektiv und mit nahezu quantitativer Ausbeute hergestellt werden kann. Bei Verwendung von
Propanderivaten wird außer der Fluorierung eine Dehydrohalogenierung des Propanderivates zum Propenderivat
erreicht.
Erfindungsgemäß werden mindestens 0,5 Sekunden lang oberhalb 150° C in der Dampfphase und in Gegenwart
eines Chromoxyfluoridkatalysators Fluorwasserstoff und ein aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff
mit 3 Kohlenstoffatomen, der 3 bis 4 Wasserstoffatome und 3 bis 4 Halogenatome außer Jod enthält,
von denen nicht mehr als zwei Fluor sind, wobei ein endständiges Kohlenstoffatom kein Wasserstoffatom
trägt, in einem Molverhältnis von mindestens 3,0:1,0 miteinander zur Umsetzung gebracht, worauf das
3,3,3-Trifluorpropen aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Unter diesen Bedingungen ist es möglich,
Umwandlungen und Ausbeuten von nahezu 100 °/o zu erreichen.
Gewöhnlich werden die Temperaturen unter der Höhe gehalten, bei der eine nennenswerte Pyrolyse
einsetzt.
Vorzugsweise werden Umsetzungszeiten von mindestens 3 Sekunden, zweckmäßig 5 bis 6 Sekunden,
Temperaturen zwischen 225 und 6000C, zweckmäßig
zwischen 300 und 4000C, insbesondere von 350°C, und Molverhältnisse von Fluorwasserstoff zu dem
aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff zwischen 7:1 und 18:1, zweckmäßig zwischen 10:1 und 12:1,
angewendet.
Gewöhnlich wird in der Nähe von Normaldruck gearbeitet, obgleich gegebenenfalls auch höhere oder
Verfahren zur Herstellung
von 3,3,3-Trifluorpropen
von 3,3,3-Trifluorpropen
Anmelder:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 65
Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 65
Robert P. Ruh, Robert A. Stowe
und Ralph A. Davis, Midland, Mich. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
niedere Drücke angewendet werden können. Zur Schonung der Reaktionsvorrichtung wird die Reaktion
gewöhnlich unter wasserfreien Bedingungen ausgeführt.
Als Katalysator wird der in der USA.-Patentschrift 2 745 886 beschriebene Chromoxyfluorid-Katalysator
verwendet. Dieser Katalysator kann danach leicht hergestellt werden, indem Sauerstoff und ein Hydrat
des Chromfluorids bei 5000C in Berührung gebracht
werden. Nachdem die Fluorierungsreaktion eine Zeitlang gelaufen ist, gewöhnlich weniger als 10 Stunden,
kann eine Reaktivierung, wie sie in der genannten Patentschrift beschrieben worden ist, erforderlich sein.
Durch Vermischen des Chromoxyfluorids mit AIuminiumfluorid wird jedoch die Lebensdauer des
Katalysators erhöht. Die Reaktivierung erfolgt leicht durch Überleiten von Sauerstoff oder einem Sauerstoff
enthaltenden Gas über den auf etwa 5000C erwärmten
Katalysator.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind als Ausgangsstoffe geeignet z. B. 3,3,3-Trichlorpropen,
3,3,3 -Tribrompropen, 3,3 - Dichlor-3 -brompropen, 1,1,1,3-Tetrachlorpropan, 1,1,1,3-Tetrabrompropan,
3,3-Di-chlor-3-fluorpropen, 3,3-Dibrom-3-fluorpropen, 3-Brom-3,3-difluorpropen, 3-Chlor-3,3-difluorpropen,
l,l,3-Trichlorpropen-(l), l,l-Dichlor-3-brompropen-(l), 1,3-Dichlor-1,1 -difluorpropan, 1,1,1 -Trichlor-3 -br ompropan.
Vorzugsweise wird als aliphatischer Halogen-
209 747/341
kohlenwasserstoff das 1,1,1,3-Tetrachlorpropan,
S-Brom-ljljl-triclilorpropan ocjer 3^3-Trichlorpropan
verwendet.
Da das Produkt bei ungefähr —25 0C siedet, wird
gewöhnlich eine aus einem Wäscher und einem wassergekühlten Kühler zur Entfernung von unumgesetzter
Substanz und einem mit Trockeneis gekühlten Kühler zum Kondensieren des Produktes bestehende AufGemisch von 498 g (3,42 Mol) 3,3,3-Trichlorpropen
und 41,8 g Mol Fluorwasserstoff innerhalb von 2,7 Stunden hindurchgeleitet. Die Verdampfertemperatur
und die Ofentemperatur betrugen 35O0C, die Berührungszeit 5,6 Sekunden und das Verhältnis
Fluorwasserstoff zu organischer Substanz 12,2. In der Kühlfalle wurden 318 g aufgefangen, das entspricht
einer Umwandlung von 97,0 %> auf das Gewicht des Kondensats in der Kühlfalle bezogen, und einer titrier-
fangvorrichtung verwendet. 3,3,3-Trifluorpropen ist
ein farbloses Gas, das als Zwischenprodukt zur Ein- io ten Umwandlung von 100 % 3,3,3-Trifluorpropen.
führung der Trifluormethylgruppe in die verschiedensten Stoffe, z. B. als Bestandteil von Siliconkautschuk, Beispiel 3
von Homo- und Mischpolymerisaten, verwendet
werden kann. In gleicher Weise wie in den Beispielen 1 und 2
Aus der genannten USA.-Patentschrift 2 745 886 ist 15 wurden 3215 g (14,2 g Mol) S-Brom-l.lJ-trichlor-
die Dampfphasenfluorierung von Kohlenwasserstoffen mit Fluorwasserstoff in Gegenwart eines Chromoxyfiuorid-Katalysators
zwar an sich bekannt, doch wird die Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen als Reaktionsprodukt nicht beschrieben. Das erfindungsge-
mäße Verfahren richtet sich außerdem in erster Linie auf die Verwendung von Propanderivaten als Ausgangsprodukte,
wobei gleichzeitig Fluorierung und Ausbildung einer Doppelbindung bewirkt wird. Es
war nicht vorauszusehen, daß auf diese Weise die selektive Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen aus
einer Vielzahl von Ausgangsverbindungen nach einem Einstufenverfahren und mit relativ hoher Ausbeute
möglich ist. Die Aufgabe bestand darin, spezifische propan und 187,9 gMol Fluorwasserstoff durch die
Apparatur geschickt. Das Molverhältnis Fluorwasserstoff zu organischer Substanz war 13,2, die Versuchsdauer 7 Stunden und die Berührungszeit 3,22 Sekunden.
1393 g Produkt wurden erhalten, und ein 100%iger Umsatz zu 3,3,3-Trifluorpropen wurde durch Titrieren
ermittelt.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wurden 371,8 g Mol Fluorwasserstoff und 4054 g (22,2 Mol) 1,1,1,3-Tetrachlorpropan
durch eine bei 3500C gehaltene Apparaturgeschickt;
die Versuchsdauer betrug 21,0 Stunden,
Bedingungen sowie bestimmte Ausgangsverbindungen 30 und das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu organizu
suchen, die die Bildung des Propenderivats erlauben. scher Substanz war 16,7. Bei einer Berührungszeit von
4,9 Sekunden wurden 2047 g Substanz in der Trocken-
Beispiel 1 eisfalle aufgefangen. Eine titrierte Umwandlung zu
1,1,1-Trifluorpropen von 99,8% und eine Ausbeute
Ein Gemisch von 41,20 kg basischem Chromfluorid 35 von 99,5% an organischer Substanz wurden erhalten,
und 10,32 kg technischem, wasserhaltigem Aluminium-
fluorid wurde in 17,03 1 18%igen Fluorwasserstoffs Beispiel 5
auf geschlämmt; 1,54 kg Zucker wurden zu der Aufschlämmung gegeben und gründlich damit vermischt. In gleicher Weise wie in den vorhergehenden
Die Aufschlämmung wurde in einem auf 80 bis 9O0C 40 Beispielen wurde ein weiterer Versuch mit den folgenerwärmten
Dampf of en zu einem Kuchen getrocknet, den Ergebnissen ausgeführt: so weit zerkleinert, daß alle Teilchen durch ein Sieb
mit 21 Maschen je Quadratzentimeter hindurchgingen und mit 2% Graphit überzogen. Der überzogene
Katalysator (1320 ecm) wurde in eine 5,08 · 76,2 cm 45 große Reaktionsapparatur aus Nickel gefüllt und
4 Stunden bei 5500C mit Sauerstoff in Berührung
gehalten. (Ein Verfahren zur Herstellung dieses Katalysators soll hier jedoch nicht unter Patentschutz
gestellt werden.) 50
Dann wurde ein Gemisch von 2405 g (13,2 Mol) 1,1,1,3-Tetrachlorpropan und 3016 g (150,8 Mol) Fluorwasserstoff
über den Katalysator geleitet. Die Temperatur des Ofens und des Verdampfers wurde bei
3500C gehalten. Das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu Tetrachlorpropan betrug 11,4 und die Versuchsdauer
6 Stunden. Die Berührungszeit betrug somit 3,4 Sekunden. Die Umsetzungsprodukte wurden aus
der Apparatur in eine mit Trockeneis gekühlte Falle geleitet, wobei 1173g Substanz aufgefangen wurde.
Die Umwandlung zu 3,3,3-Trifluorpropen betrug 94,2% und die Ausbeute an organischer Substanz
97,6%.
Unter Verwendung des gleichen Katalysators wie im Beispiel 1 sowie der gleichen Apparatur wurde ein
Ofentemperatur in 0C 350
Verdampfungstemperatur in ° C .. 350
gMol Fluorwasserstoff eingesetzt.. 187,8
g S-Brom-ljljl-trichlorpropan 3215
Molverhältnis Fluorwasserstoff
zu organischer Substanz 13,2
Versuchsdauer in Stunden 7
Berührungszeit in Sekunden 3,22
Kondensat in der Trockeneisfalle
ing 1393
Titrierte Umwandlung in % 100
Eine 15,24 · 213 cm große Apparatur, die mit einer 220-Volt-Heizung beheizt wurde, wurde mit
eines wie in der USA.-Patentschrift 2 745 886 hergestellten Chromoxyfluorid-Katalysators beschickt und
die Apparatur auf 35O0C erwärmt. In der folgenden
Tabelle sind die in einer längeren Zeit mit 3-Brom-1,1,1-trichlorpropan
erhaltenen Ergebnisse aufgeführt, die bei Wiederholung des Verfahrens der obigen Beispiele
erzielt wurden.
5 | 6 | 12,45 99,6 193,0 1638 15,5 11,54 96,5 96,5 |
125 bis 133 Stunden |
Zeit 16 bis 24 Stunden I 117 bis 125 Stunden |
14,7 117,5 193,0 1638 13,13 11,43 97,0 98,5 |
||
Durchschnittliche Zufuhrgeschwindigkeit der orga nischen Substanz in gMol je Stunde Insgesamt eingesetzte organische Substanz in g Durchschnittliche Fluorwasserstoff-Zufuhrgeschwin digkeit in gMol je Stunde Gesamtmenge Fluorwasserstoff in gMol Molverhältnis Fluorwasserstoff zu organischer Sub stanz |
13,75 111,0 188,2 1595 13,7 11,74 93,2 96,9 |
||
Berührungszeit in Sekunden Umwandlung zu 3,3,3-Trifluorpropen in % Ausbeute in % |
|||
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
0,5 Sekunden lang oberhalb 1500C in der Dampfphase und in Gegenwart eines Chromoxyfluorid-Katalysators
Fluorwasserstoff und ein aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen,
der 3 bis 4 Wasserstoffatome und 3 bis 4 Halogenatome außer Jod enthält, von denen
nicht mehr als zwei Fluor sind, wobei ein endständiges Kohlenstoffatom kein Wasserstoffatom
trägt, in einem Molverhältnis von mindestens 3,0: 1,0 miteinander zur Umsetzung gebracht
werden, worauf das 3,3,3-Trifluorpropen aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Umsetzungszeiten von mindestens
3 Sekunden, zweckmäßig 5 bis 6 Sekunden, Temperaturen zwischen 225 und 600° C, zweckmäßig
zwischen 300 und 400° C, insbesondere von 350°C, und Molverhältnisse von Fluorwasserstoff zu dem
aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff zwischen 7: 1 und 18 :1, zweckmäßig zwischen 10:1 und
12: 1, angewendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff
das 1,1,1,3-Tetrachlorpropan, 3-Brom-l,l,l-trichlorpropan oder 3,3,3-Trichlorpropen
verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 745 886;
Journ. amer. ehem. soc, Bd. 72, 1950, S. 3369.
USA.-Patentschrift Nr. 2 745 886;
Journ. amer. ehem. soc, Bd. 72, 1950, S. 3369.
© 209 747/341 12.62
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---|---|---|---|
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