CN102076640B - 用于电子器件的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物、其在电子器件中的应用，以及在发射层中包含本发明的所述化合物特别是作为蓝光发射材料的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

用于电子器件的化合物
本发明描述了新的有机化合物及其在电子器件中的使用。
有机电致发光器件的通用结构描述在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。但是，这些器件仍然表现出需要改进的问题：
1.在效率方面，特别是在荧光OLED的情况下，仍然需要改进。对于发射深蓝色光的OLED来说尤为如此。
2.在工作寿命方面仍然需要进一步改进，特别是在蓝光发射的情况下。
3.工作电压相当高，特别是在荧光OLED的情况下。因此，为了增加功率效率，对此仍需要改进。这对于尤其是移动应用来说非常重要。
4.现有技术中的许多发射蓝光的材料与经常使用的电子注入和传输材料不相容，材料例如羟基喹啉/金属配合物(例如Alq、Beq)、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物(例如BCP)或蒽衍生物，它们与供体例如碱和碱土金属(例如Li、Na、K、Rb或Cs)、与其无机盐(例如LiF或Cs2CO3)或与其有机盐(例如喹啉锂、钠、钾、铷或铯)混合，从而在器件中产生过量电子。这种不相容性仅仅引起器件的寿命不足。这种问题经常发生，特别是如果使用的蓝光发射材料是稠合芳香族化合物的二芳基氨基衍生物时。但是，这种类型的发射体是最常见的，并且是迄今为止最好的蓝光发射体。因此，对此需要进一步改进。
蓝色荧光发射体的最接近的现有技术是WO 07/140847中的二苯并茚并芴衍生物和WO 08/006449中的单苯并茚并芴衍生物。为了从这些基本结构获得有效的蓝光发射体，需要引入一个或两个二芳基氨基。使用这些化合物已经获得了良好的发射蓝光的OLED。但是，对此在效率方面还需要进一步改进。这些二芳基氨基取代的化合物与未掺杂的电子传输层组合时也表现出非常好的寿命，然而正如上面所述，如果这些化合物与掺杂的电子传输层组合使用，寿命仍然不够。因此，在寿命方面还需要进一步改进，特别是与在器件中产生过量电子的掺杂的电子传输层组合的情况下。
意外的是，已经发现，其中三个芳基或杂芳基被两个茚并桥或相应的杂桥桥接的化合物，表现出特别良好的作为蓝光发射体的性质，尤其是如果三个芳香族或杂芳族基团的π电子总数为至少28个时。不需要在这些化合物中引入二芳基氨基取代基，因为未取代的化合物已经表现出高度有效的深蓝光发射。此外，所述化合物在有机电致发光器件中产生了非常好的寿命。因此，本发明涉及这些化合物及其在有机电致发光器件中的使用。
因此，本发明涉及式(1)的化合物
式(1)
其中使用的符号和指数意义如下：
Ar1、Ar2、Ar3在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代，前提是Ar2不表示蒽、并四苯或并五苯；
X在每种情况下相同或不同地是选自BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、P(＝O)R2和P(＝S)R2的基团；
R1、R2在每种情况下相同或不同地是H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar4)2、C(＝O)Ar4、P(＝O)(Ar4)2、S(＝O)Ar4、S(＝O)2Ar4、CR2＝CR2Ar4、CHO、CR3＝C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3；具有1到40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有2到40个C原子的直链烯基或炔基、或具有3到40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其每个可以被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)R3、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；或具有5到60个芳环原子的芳香族或杂芳族环***，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；或这些***的组合；这里，两个或多个取代基R1或R2也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳香族环***；
R3在每种情况下相同或不同地是H、D或具有1到20个C原子的脂族或芳香族烃基；
Ar4在每种情况下相同或不同地是具有5-30个芳环原子的芳香族或杂芳族环***，其可以被一个或多个非芳香族基团R1取代；在这里，同一个氮或磷原子上的两个基团Ar也可以通过单键或桥X彼此相连；
m、n是0或1，前提是m+n＝1；
p是1、2、3、4、5或6；
Ar1、Ar2和X在这里一起形成了5员环或6员环，并且Ar2、Ar3和X一起形成了5员环或6员环，前提是式(1)化合物中所有符号X都连接在5员环中，或式(1)化合物中所有符号X都连接在6员环中；
其特征在于，如果p＝1，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和为至少28，如果p＝2，所述总和为至少34，如果p＝3，总和为至少40，如果p＝4，总和为至少46，如果p＝5，总和为至少52，并且如果p＝6，总和为至少58；
下列化合物被排除在本发明之外：
在这里，n＝0或m＝0意味着相应的基团X不存在，代之以H或取代基R1键合到Ar2和Ar3的相应位置上。
确定基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和对于本技术领域的专业人员来说是显而易见的。因此，芳基中的每个双键(其中双键是离域的)代表两个π电子，这意味着例如苯具有6个π电子，萘具有10个π电子，蒽和菲具有14个π电子，芘具有16个π电子，并四苯、苯并蒽和屈具有18个π电子，并且苝具有20个π电子。在芳基中，π电子的数量对应于芳香族环***中C原子的数量。在杂芳族化合物中，每个双键(这里双键也是离域的)也贡献两个π电子，其中这些离域的双键可以在两个碳原子之间、碳和氮之间或两个氮原子之间形成。此外，在5员杂芳基中，没有正式键合在双键中的杂原子(即例如吡咯中的氮、呋喃中的氧或噻吩中的硫)，同样通过自由电子对向总的π-电子***贡献了两个π电子。因此，吡啶、吡嗪、嘧啶和哒嗪各具有6个π电子，喹啉和异喹啉具有10个π电子，菲咯啉具有14个π电子，吡咯、咪唑、吡唑、噻吩、噻唑和呋喃各具有6个π电子，吲哚、苯并咪唑、苯并噻吩和苯并呋喃各具有10个π电子，咔唑、二苯并噻吩和二苯并呋喃各具有14个π电子。
下面参考苯基和萘作为基团Ar1和Ar2的实例显示了从基团Ar1、Ar2和X形成5员环或6员环的含意：
使用单个未稠合的芳基或杂芳基例如苯基，总是只可能形成5员环。使用稠合芳基或杂芳基、例如使用萘，取决于连接方式，能够形成5员环或6员环。同样的连接原则可以相应地应用于其他稠合芳基或者稠合或未稠合的杂芳基。因此，在5员环中，芳基或杂芳基Ar1或Ar2或Ar3的一个边在每种情况下与X形成了5员环。在6员环的情况下，稠合的芳基或杂芳基Ar1或Ar2或Ar3的两个边与另一个芳基或杂芳基Ar1或Ar2或Ar3的一个边并与X一起，形成了6员环。
在本发明的优选实施方案中，Ar1、Ar2和X形成5员环，并且Ar2、Ar3和X形成5员环。如果指数p＝2或3，两个Ar2优选也与X一起形成5员环。
出于本发明的目的，芳基或杂芳基分别是指具有共用芳香族电子***的芳香族或杂芳族基团，其中芳基含有6到30个C原子，杂芳基含有2到30个C原子和总共至少5个芳香环原子。杂原子优选选自N、O和/或S。出于本发明的目的，这可以是单个碳环或杂环例如苯、吡啶、噻吩等，或它可以是稠合的芳基或杂芳基，其中至少两个芳香族或杂芳族环例如苯环彼此稠合，即通过增环反应彼此稠合，即具有至少一个共用边并因此也具有共用的芳族***。该芳基或杂芳基可以是取代或未取代的；存在的任何取代基同样可以形成另外的环***。因此，例如，***例如萘、蒽、菲、芘等出于本发明的目的将被当作芳基，喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等出于本发明的目的将被当作杂芳基，而例如联苯、芴、螺二芴等不是芳基，因为其中存在独立的芳香族电子***。
出于本发明的目的，芳香族环***在环***中包含6到60个C原子。出于本发明的目的，杂芳族环***在环***中包含2个到60C原子和至少一个杂原子，前提是C原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。出于本发明的目的，芳香族或杂芳族环***打算是指不必需只包含芳基或杂芳基的***，而是其中多个芳基或杂芳基还可以间插有短的非芳香族单位(H之外的原子少于10％，优选H之外的原子少于5％)，例如C、N或O原子。因此，例如，出于本发明的目的，***例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等，也将被当作芳香族环***。
出于本发明的目的，其中各个H原子或CH2基团也可以被上面提到的基团取代的C1-到C40-烷基，特别优选是指下列基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，环戊基，正己基，仲己基，叔己基，2-己基，3-己基，环己基，2-甲基戊基，正庚基，2-庚基，3-庚基，4-庚基，环庚基，1-甲基环己基，正辛基，2-乙基己基，环辛基，1-双环[2，2，2]辛基，2-双环[2，2，2]辛基，2-(2，6-二甲基)辛基，3-(3，7-二甲基)辛基，三氟甲基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，庚炔基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选是指下列基团：甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或2-甲基丁氧基。C2-C24-芳基或-杂芳基，其根据使用可以是单价或二价的，在每种情况下也可以被上面提到的基团R1取代，并可以经任何所需位置连接到芳香族或杂芳族环***上，所述C2-C24-芳基或-杂芳基具体是指源自下列的基团：苯，萘，蒽，菲，芘，二氢芘，屈，苝，荧蒽，苯并蒽，苯并菲，苯并荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5，6-喹啉，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩呃嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，噁唑，苯并噁唑，萘并噁唑，蒽并噁唑，菲并噁唑，异噁唑，1，2-噻唑，1，3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1，2，3-***，1，2，4-***，苯并***，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，中氮茚，苯并噻二唑。除了上面提到的芳基和杂芳基之外，出于本发明的目的，芳香族和杂芳族环***还特别是指亚联苯，三亚苯，芴，苯并芴，二苯并芴，螺二芴，二氢菲，四氢芘，顺式或反式茚并芴，顺式或反式单苯并茚并芴，顺式或反式二苯并茚并芴。
在本发明的优选实施方案中，指数p＝1、2或3，特别优选为1或2，非常特别优选为1。
在本发明的优选实施方案中，如果p＝1，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和在28到50之间，特别优选在28到46之间，非常特别优选在28到42之间，特别是28到36之间；如果p＝2，所述总和在34到56之间，特别优选在34到52之间，非常特别优选在34到48之间，特别是34到40之间；如果p＝3，所述总和在40到62之间，特别优选在40到58之间，非常特别优选在40到54之间，特别是40到46之间。
此外，优选的是这样的式(1)化合物，其中符号Ar1、Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同地表示具有5到22个芳环原子、特别是具有5到18个芳环原子的芳基或杂芳基。在这里的基团Ar1、Ar2和Ar3特别优选彼此独立地选自苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽、三亚苯、苝、二苯并蒽、苯并芘、苉、并五苯、戊芬、苯并菲、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、菲咯啉、吖啶。符号Ar1、Ar2和Ar3特别优选在每种情况下相同或不同地表示具有6到18个芳环原子的芳基，特别是选自苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽和三亚苯。
特别优选的与Ar2形成5员环的基团Ar1和Ar3是下面显示的式(2)到(85)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代。符号*表示从Ar1或Ar3连接到Ar2的位置，符号#表示从Ar1或Ar3连接到X的位置。
同样优选上面提到的与Ar2形成6员环的基团Ar1和Ar3。6员环的形成通过迫位中的两个基团发生，正如下面参考蒽基团为例所图示的：
特别优选的基团Ar2是下面显示的式(86)到(110)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代。符号*表示从Ar2连接到Ar1或Ar3的位置，符号#表示从Ar2连接到X的位置。
完全类似的是，这里也可能是与Ar1或Ar3和X形成6员环的基团Ar2。
此外，优选的是其中基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少三个稠合的环、即至少14个π电子的化合物。特别优选，基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少4个稠合的环、即具有至少16个π电子。非常特别地优选，基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少4个稠合的环、即具有至少16个π电子，并且其他两个基团Ar1、Ar2或Ar3中的至少一个具有至少2个稠合的环、即至少10个π电子。
Ar1、Ar2和Ar3的优选组合是表1和表2中显示的组合。在这里，Ar1、Ar2和Ar3也可以被一个或多个R1基团取代。
表1
上面提到的单元优选选自式(2)到(110)的单元。因此，对于表1中的Ar1或Ar3来说，苯选自式(2)，萘选自式(3)到(5)的结构，芘选自式(16)到(18)的结构，并四苯选自式(33)到(35)的结构，苯并蒽选自式(36)到(49)的结构，屈选自式(50)到(57)的结构，苯并菲选自式(58)到(65)的结构，荧蒽选自式(19)到(32)的结构，三亚苯选自式(66)到(68)的结构。对于基团Ar2来说，苯选自式(96)到(100)的结构，萘选自式(101)到(105)的结构。这些结构可以各自被一个或多个基团R1取代。
表2
对于表2中的Ar1和Ar3来说，苯是式(2)的基团，萘选自式(3)到(5)的结构。对于基团Ar2来说，芘选自式(112)到(115)的结构，并四苯选自式(117)到(120)的结构，三亚苯选自式(116)的结构。这些结构可以各自被一个或多个基团R1取代。
具体的特别优选的Ar1、Ar2和Ar3的组合由例如下面的表3所示。这些结构的桥X特别优选为C(R2)2基团。非常特别优选，两个桥X表示C(CH3)2或两个桥X表示C(苯基)2，或一个桥X表示C(CH3)2并且另一个桥X表示C(苯基)2。在这里，基团Ar1、Ar2和Ar3可以被一个或多个基团R1取代，但优选不取代。
表3
此外，优选的式(1)的化合物是，其中符号p＝1或p＝2。特别优选的是其中p＝1的化合物。这种优选性也适用于上面表1、2和3中所显示的Ar1、Ar2和Ar3的组合。
此外，优选的式(1)的化合物是，其中符号X在每种情况下相同或不同地选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、O、S或N(R2)，特别优选为C(R2)2、S或N(R2)。非常特别优选，所有符号X在每种情况下相同或不同地表示C(R2)2。这里的R2优选表示烷基或芳基。
Ar1、Ar2和Ar3特别优选如表1和2中所示进行选择，同时X在每种情况下相同或不同地表示C(R2)2。这里的R2优选表示烷基或芳基。
特别优选的是选自式(111)到(141)的式(1)化合物，其中芳香族***也可以各自被一个或多个基团R1取代：
此外，优选的式(1)的化合物是，其中可以作为取代基键合到Ar1、Ar2或Ar3的符号R1，在每种情况下相同或不同地选自H、D、F、Si(R3)3；具有1到10个C原子的直链烷基或烷氧基，或具有3到10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基，其每个可以被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3或O替代，并且其中一个或多个H原子可以被F替代；或具有5到40个芳环原子的芳香族或杂芳族环***；或这些***的组合；在这里，两个或多个取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳香族环***。取代基R1特别优选选自H、D、具有1到6个C原子的直链烷基、具有3到6个C原子的支链或环状烷基或具有5到24个芳环原子的芳香族或杂芳族环***；在这里，两个或多个取代基R1也可以彼此形成单环或多环的环***。取代基R1非常特别优选选自H；D；选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基或环己基的烷基，特别是甲基或叔丁基；和选自下列芳香族或杂芳族环***：未取代或R3-取代的苯基；萘基；苯并咪唑，其也可以被苯基取代；苯基苯并咪唑，其中苯并咪唑也可以被苯基或其他R3基团取代；或三嗪，其也可以被苯基或其他R3基团取代。。
此外，优选的式(1)的化合物是，其中键合到基团X的符号R2在每种情况下相同或不同地选自H；具有1到10个C原子的直链烷基或具有3到10个C原子的支链或环状烷基，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-或-O-替代，并且其中一个或多个H原子可以被F替代；或具有5到16个芳环原子的单价芳基或杂芳基，其可以被一个或多个非芳香族基团R2取代；键合在同一个基团X中的两个基团R2也可以彼此形成环***。基团R2特别优选选自具有1到4个C原子的直链烷基或具有3或4个C原子的支链烷基、特别是甲基，或苯基；在这里，两个或多个基团R2可以彼此形成环***。如果多个基团R2彼此形成环***，就形成了螺结构。这可能是优选的，特别是在如果基团R2表示苯基或如果两个基团R2表示彼此形成环***的烷基的情况下。
优选的式(1)化合物的实例是下面图示的结构(1)到(246)。
本发明的化合物可以通过本技术领域的专业人员已知的合成步骤来制备，例如如合成路线1中所示的Suzuki偶联和环化反应，用于式(112)的化合物。合成可以使用其他芳基Ar1、Ar2和Ar3完全类似地进行。同样，可以首先进行与萘的偶联然后进行与芘的偶联。
合成路线1：
为此，使用钯催化，将芳香族基团Ar1的硼酸衍生物、在本案中是芘硼酸，与芳香族基团Ar2的溴氯代双(羧酸酯)衍生物、在本案中是2-溴-5-氯-对苯二甲酸二乙酯偶联，然后偶联芳香族基团Ar3的硼酸衍生物、在本案中是1-萘基硼酸。由于氯和溴不同的反应性，这些选择性偶联步骤能够成功。通过烷基或芳基金属化合物例如烷基-或芳基-锂化合物或者烷基-或芳基--Grignard化合物的加成反应，将羧基转变成相应的醇。该醇在酸性条件下可以被环化，其中精确的反应条件决定形成的是5员环、6员环还是5员环与6员环的混合物。如果形成5员环与6员环的混合物，它们可以通过例如重结晶或层析方法进行分离。使用其他芳基硼酸衍生物和其他氯溴代二羧酸衍生物，该反应可能完全类似。同样可以使用已经被取代的芳基。此外，使用3-溴-6-氯邻苯二甲酸酯能够合成相应的顺式连接的衍生物。同样可以使用其他C-C连接反应代替Suzuki偶联。
因此，本发明还涉及用于制备本发明的化合物的方法，其包含下列反应步骤：
a)将被适当取代的Ar1、Ar2和Ar3进行偶联，其中适合的取代基可以是例如羧基；以及
b)将取代基环化以导入桥X。
优选的是制备式(1)化合物的方法，其包含下列反应步骤：
a)将Ar1的硼酸或硼酸衍生物与Ar2的溴氯代双(羧酸酯)衍生物偶联；
b)将来自a)的反应产物与Ar3的硼酸或硼酸衍生物偶联；
c)将羧基转变成醇基；以及
d)在酸性条件下环化。
上述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘或硼酸或硼酸酯取代的化合物，也可用作单体生产相应的共轭、部分共轭或非共轭的聚合物或低聚物，或作为树枝状聚合物的核。在这里，聚合优选通过卤素官能度或硼酸官能度进行。
此外，本发明涉及包含一种或多种本发明的化合物的聚合物、低聚物或树枝状聚合物，其中一个或多个基团R1或R2构成了从化合物到聚合物或树枝状聚合物的键。这些聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭、部分共轭或非共轭的。
与上述相同的优选项适用于本发明的聚合物重复单元。
这些化合物同聚或与其他单体共聚。适合和优选的单体选自芴(例如在EP 842208或WO 00/22026中的)、螺二芴(例如在EP 707020、EP 894107或WO 06/061181中的)、对亚苯基(例如在WO 92/18552中的)、咔唑(例如在WO 04/070772或WO 04/113468中的)、噻吩(例如在EP 1028136中的)、二氢菲(例如在WO 05/014689中的)、顺式和反式茚并芴(例如在WO 04/041901或WO 04/113412中的)、酮(例如在WO 05/040302中的)、菲(例如在WO 05/104264或未公布的申请DE 102005037734.3中的)，或者也可以选自这些单元中的多个。这些聚合物通常也含有其他单元，例如发射(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如在未公布的申请DE 102005060473.0中的)或磷光金属配合物(例如在WO 06/003000中的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
本发明的式(1)化合物以及相应的聚合物、低聚物或树枝状聚合物适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件(OLED、PLED)中。取决于结构，化合物在不同功能和层中使用。化合物的确切用途具体取决于芳基Ar1、Ar2和Ar3的选择和基团X。
因此，本发明还涉及本发明的式(1)化合物或相应的聚合物、低聚物或树枝状聚合物在电子器件中的使用，特别是在有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场淬灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机光感受器或有机激光二极管(O-激光器)中的使用。
此外，本发明涉及包含至少一种式(1)化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物的电子器件、特别是上面提到的电子器件，特别是包含阳极、阴极和至少一个发射层的有机电致发光器件，其特征在于可以是发射层或其他层的至少一个有机层包含至少一种式(1)化合物。
上面提到的优选实施方案适用于在电子器件中使用。
除了阴极、阳极和发射层之外，有机电致发光器件也可以包含其他层。这些层在各种情况下选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。但是，应该指出，这些层中的每个不是必需存在的，并且层的选择总是依赖于所用的化合物，并且具体也依赖于它是荧光还是磷光电致发光器件。
有机电致发光器件也可以包含多个发射层，其中至少一个有机层包含至少一种式(1)化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物。这些发射层特别优选合在一起具有多个位于380nm到750nm之间的最大发射峰，导致总体为白光的发射，即在发射层中使用了各种不同的发射化合物，它们能够发荧光或磷光，并发射蓝色和黄色、橙色或红色的光。特别优选的是三层***，即具有三个发射层的***，其中这些层中的至少一个包含至少一种式(1)化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，并且其中三个层表现出蓝光、绿光和橙光或红光发射(对于基本结构参见例如WO 05/011013)，以及具有三个以上发射层的***。具有宽带发射谱带并因此显示出发射白光的发射体，同样适合用于发射白光。
特别优选在发射层中使用式(1)的化合物。在这种情况下，它们可以用作发射材料(发射掺杂剂)或用作发射材料的主体材料。式(1)的化合物特别优选适合作为发射材料。
如果式(1)的化合物用作发射层中的发射材料，它优选与主体材料组合使用。主体材料是指在包含主体和掺杂剂的***中以较高比例存在于***中的组分。在***包含一种主体和多种掺杂剂的情况下，主体是指在混合物中比例最高的组分。
在发射层混合物中式(1)化合物的比例在0.1到50.0体积％之间，优选在0.5到20.0体积％之间，特别优选在1.0到10.0体积％之间。相应地，主体材料的比例在50.0到99.9体积％之间，优选在80.0到99.5体积％之间，特别优选在90.0到99.0体积％之间。
适合用于此目的的主体材料是来自各种不同物质类别的材料。优选的主体材料选自下列类别：低聚亚芳基类(例如EP 676461中的2，2‘，7，7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)、特别是含有稠合的芳香族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如EP 676461中的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属配合物(例如在WO 04/081017中的)，空穴传导化合物(例如在WO 04/058911中的)，电子传导化合物、特别是酮类、氧化膦类、亚砜类等(例如在WO 05/084081和WO 05/084082中的)，阻转异构体(例如在WO 06/048268中的)，硼酸衍生物(例如在WO 06/117052中的)或苯并蒽类(例如在未公布的申请DE 102007024850.6中的)。特别优选的主体材料选自下列类别：含有萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基类或这些化合物的阻转异构体，酮类，氧化膦类和亚砜类。非常特别优选的主体材料选自含有蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基类或这些化合物的阻转异构体的类别。出于本发明的目的，低聚亚芳基打算是指其中至少三个芳基或亚芳基彼此键合的化合物。
具体来说，优选的主体材料选自式(138)的化合物
Ar4-(Ar5)p-Ar6    式(138)
其中Ar4、Ar5、Ar6在每种情况下相同或不同地是具有5到30个芳环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R1取代，并且R1和p具有与上述相同的意义；如果p＝1，Ar4、Ar5和Ar6中π电子的总和是至少30，如果p＝2，所述总和是至少36，如果p＝3，所述总和是至少42。
式(138)的主体材料中的基团Ar5特别优选表示蒽，其可以被一个或多个基团R1取代，并且基团Ar4和Ar6键合在9-和10-位中。非常特别优选，基团Ar4和/或Ar6中的至少一个是选自1-和2-萘基、2-、3-和9-菲基、以及2-、3-、4-、5-、6-和7-苯并蒽基的稠合芳基，其每个可以被一个或多个基团R1取代。
此外，优选使用式(1)化合物作为主体材料，特别是荧光掺杂剂。
适合的荧光发射体选自例如单苯乙烯胺类、二苯乙烯胺类、三苯乙烯胺类、四苯乙烯胺类、苯乙烯基膦类、苯乙烯醚类和芳基胺类。单苯乙烯胺是指含有一个苯乙烯基和至少一个胺、优选为芳香族胺的化合物。二苯乙烯胺是指含有两个苯乙烯基和至少一个胺、优选为芳香族胺的化合物。三苯乙烯胺是指含有三个苯乙烯基和至少一个胺、优选为芳香族胺的化合物。四苯乙烯胺是指含有四个苯乙烯基和至少一个胺、优选为芳香族胺的化合物。苯乙烯基特别优选是芪，其也可以被进一步取代。相应的膦类和醚类与胺类的定义类似。出于本发明的目的，芳基胺或芳香族胺是指含有三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳香族或杂芳族环***的化合物。其优选实例是芳香族蒽胺、芳香族芘胺、芳香族芘二胺、芳香族屈胺或芳香族屈二胺。芳香族蒽胺是指其中一个二芳基氨基直接键合到蒽基团上、优选键合在蒽基团9-位或2-位的化合物。芳香族芘胺、芘二胺、屈胺和屈二胺的定义与其类似，其中二芳基氨基基团优选键合到芘的1-位或1，6-位。其他优选的掺杂剂选自茚并芴胺类或茚并芴二胺类，例如WO 06/122630中的；苯并茚并芴胺类或苯并茚并芴二胺类，例如WO 08/006449中的；以及二苯并茚并芴胺类或二苯并茚并芴二胺类，例如WO 07/140847中的。来自苯乙烯胺类的掺杂剂的实例是取代或未取代的三芪胺类或WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中描述的掺杂剂。
取决于取代模式，式(1)的化合物也可以用于其他层中。
式(1)化合物的可能的进一步应用是在空穴传输或空穴注入层中用作空穴传输或空穴注入材料。如果一个或多个桥X表示S或NR2，这种应用将是特别适合的。
式(1)化合物的另一种可能应用是在电子传输层中用作电子传输材料。特别适合用于此目的的是被至少一个缺电子的杂芳基取代的式(1)化合物。缺电子杂芳基是具有至少一个氮原子的6员杂芳基以及相应的稠合***例如吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉或菲咯啉，或具有至少一个氮原子和选自N、O和S的其他杂原子的5员杂芳基以及相应的稠合***，例如吡唑、咪唑、噁唑、噁二唑或苯并咪唑。此外，适合的电子传输材料是其中Ar1、Ar2和/或Ar3表示缺电子杂环的化合物。如果式(1)的化合物用作电子传输材料，桥X优选表示C(R2)2。此外，如果至少一个桥X、优选两个桥X都表示C＝O、P(＝O)R2、SO或SO2，则化合物也适合作为电子传输材料。
此外，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过升华工艺涂层。其中，材料在真空升华装置中，在低于10-5mbar、优选低于10-6mbar的初始压力下气相沉积。但是，初始压力也可以甚至更低，例如低于10-7mbar。
同样，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过OVPD(有机气相沉积)工艺或在载气升华的辅助下涂层。在这里，材料在10-5mbar到1bar之间的压力下施加。这种工艺的一个具体实例是OVJP(有机气相喷印)工艺，其中材料通过喷嘴直接施加并进而结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外，优选的是这样的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过例如旋涂或利用任何所需的印刷工艺从溶液产生，这些印刷工艺是例如丝网印刷、柔版印刷或胶版印刷，但是特别优选的是LITI(光诱导的热成像、热转移印刷)或喷墨印刷。为此目的，可溶性的式(1)化合物是必需的。高溶解性可以通过化合物的适当取代来获得。从溶液涂层的方法也特别适合于低聚物、聚合物或树枝状聚合物。
为了从溶液施加，需要本发明的化合物在一种或多种溶剂中的溶液。因此，本发明还涉及本发明的化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在一种或多种溶剂中的溶液。在这里，溶液还可以包含其他组分，例如用于本发明的化合物的主体材料。
当用于有机电致发光器件中后，本发明的化合物具有下列超过现有技术的出奇优点：
1.本发明的化合物当在有机电致发光器件中用作发射材料时显示出深蓝光发射(CIE y在0.10到0.13范围内)，因此突出地适合用于生产发射深蓝光的电致发光器件。
2.适当选择基团Ar1、Ar2和Ar3使得能够使用本发明的化合物简单地设置从化合物发射的颜色的位置。因此，发射深蓝光以及浅蓝光的化合物都是容易获得的，其中在每种情况下可以根据目标应用对颜色位置进行最适化。
3.此外，电致发光器件显示出非常好的效率(EQE＞6％)。
4.此外，包含本发明的化合物的电致发光器件在寿命方面表现出显著改进。
5.特别是在用于在器件中产生过量电子的掺杂电子传输材料的电子注入和传输层中时，本发明的化合物如果用作发射体，与现有工艺中包含二芳基氨基的发射体相比，在效率和寿命方面显示出显著改进。这是非常重要的优点，因为正是LiQ与苯并咪唑衍生物的组合频繁地用作电子传输材料。
通过下面的实施例对本发明进行更详细地描述，但不希望本发明受到这些实施例的限制。本技术领域的专业人员将能够不需创造性地在所公开的整个范围内执行本发明，并由此生产本发明的其他材料和有机电致发光器件。
实施例
除非另有指明，否则下面的合成都在保护性气体气氛下进行。起始材料从ALDRICH或ABCR购买。
实施例1：1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并-[a]芘的合成
a)2-氯-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯
将28.9g(103mmol)溴芘溶解在275ml无水THF中，将溶液冷却到-75℃，并在该温度下逐滴加入52ml(104mmol)2M的正丁基锂溶液。将黄色悬液在-75℃下搅拌1小时，然后逐滴加入17.5ml(155mmol)三甲基硼酸酯。在混合物升温到室温后，加入34.5g(103mmol)氯溴代对苯二甲酸二乙酯、22g(206mmol)Na2CO3、1.2g(1.03mmol)四(三苯基膦)钯(0)、140ml H2O、280ml甲苯和140mlEtOH，并将混合物在沸腾下加热2小时。在分离出有机相之后，用水洗涤两次并在Na2SO4上干燥，在真空中除去溶剂，并将残留的油在庚烷中进行结晶。重结晶两次，得到无色固体形式的产物(33g，70％)，纯度＞98％，其以这种形式用于随后的反应中。
b)2-萘-1-基-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯
首先，将43.5g(90mmol)2-氯-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯、21.5g(120mmol)1-萘基硼酸和58.1g Cs2CO3导入230ml无水二噁烷中，并将混合物用N2饱和30分钟。然后加入2.7ml1.0M的三叔丁基膦的甲苯溶液，然后加入300mg(1.3mmol)Pd(OAc)2。将混合物在沸腾下加热4小时，并掺入水和EtOH，通过抽吸滤出沉淀物，用水和EtOH洗涤并干燥。将固体在二噁烷中重结晶三次，然后根据1H-NMR具有＞99％的纯度。得到44.2g(90％)无色固体。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例2b到10b)。
c)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基-苯基]丙-2-醇
将30g(55mol)2-萘-1-基-5-芘-1-基对苯二甲酸二乙酯溶解在270ml无水THF中，在5℃下逐滴加入110ml(330mmol)3M甲基氯化镁的THF溶液，并将混合物在室温下搅拌12小时。在通过加入180ml 25％乙酸终止反应后，相继对混合物进行乙酸乙酯/水萃取、在Na2SO4上干燥和在旋转蒸发仪中蒸发。从EtOH/甲苯重结晶产生26.3g(92％)无色固体，根据1H-NMR其具有＞98％的纯度。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例2c到9c)。在实施例10c中，使用苯基锂代替甲基氯化镁作为试剂。
d)1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并[a]芘
将26.3g(50.5mmol)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-萘-1-基-5-芘-1-基苯基]丙-2-醇溶解在750ml二氯甲烷中，在-20℃下逐滴加入在70g多聚磷酸中的45ml甲磺酸，并将混合物在该温度下搅拌1小时。当反应完成时，逐滴加入400ml EtOH，将混合物在沸腾下加热1小时，并滤出黄色固体。从NMP重结晶四次并在真空中(p＝1x10-5mbar，T＝340℃)升华两次，得到黄色粉末，其纯度＞99.9％(16g，65％)。
与上述方法类似地制备了下列化合物(实施例2d到10d)。
实施例11：1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并[b]荧蒽的合成
a)2-氯-5-萘-1-基对苯二甲酸二乙酯
首先，将51g(298mmol)1-萘基硼酸、100g(298mmol)氯溴代对苯二甲酸二乙酯和144g(626mmol)一水磷酸钾导入600ml蒸馏水、400ml甲苯和200ml二噁烷的混合物中，并用N2饱和30分钟。随后加入5.4g(18mmol)三(邻甲苯基)膦和669mg(3mmol)乙酸钯(II)，并将混合物在沸腾下加热3小时。在用甲苯稀释后，分离出有机相，用水洗涤两次，在Na2SO4上干燥，并在真空中蒸发。将残留的油在薄膜蒸发仪中蒸馏(p＝5x10-3mbar，T＝130℃)并分离到黄色油的形式(74g，65％)，其根据1H-NMR具有＞95％的纯度。
b)2-荧蒽-3-基-5-萘-1-基对苯二甲酸二乙酯
首先，将15.4g(40mmol)2-氯-5-萘-1-基对苯二甲酸二乙酯、14.0g(56mmol)荧蒽-3-硼酸和17.7g Cs2CO3导入70ml无水二噁烷，并用N2饱和30分钟。然后加入0.8ml1.0M的三叔丁基膦的甲苯溶液，然后加入91mg(0.4mmol)Pd(OAc)2。将混合物在沸腾下加热4小时，并掺入水和EtOH，通过抽吸滤出沉淀物，用庚烷洗涤并干燥。将固体从甲苯重结晶，然后根据1H-NMR具有＞95％的纯度。得到8.5g(38％)无色固体。
c)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-荧蒽-3-基-5-萘-1-基-苯基]丙-2-醇
将8.5g(15mol)2-荧蒽-3-基-5-萘-1-基对苯二甲酸二乙酯溶解在75ml无水THF中，在5℃下加入31ml(93mmol)3M甲基氯化镁的THF溶液，并将混合物在室温下搅拌12小时。在通过加入30ml 25％乙酸终止反应后，相继对混合物进行用乙酸乙酯/水的萃取、在Na2SO4上干燥以及在旋转蒸发仪中蒸发，得到8.0g(99％)粗产物，其没有进一步纯化即用于下一步中。
d)1，1-二甲基苯并茚-1，1-二甲基茚并[b]荧蒽
将8.0g(15.4mmol)2-[4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-荧蒽-3-基-5-萘-1-基苯基]丙-2-醇溶解在250ml二氯甲烷中，在-20℃下逐滴加入在22g多聚磷酸中的15ml甲磺酸，并将混合物在该温度下搅拌1小时。当反应完成时，逐滴加入130ml EtOH，将混合物在沸腾下加热1小时，并滤出黄色固体。从甲苯重结晶两次并在真空中(p＝4x10-6mbar，T＝300℃)升华两次，得到黄色粉末，其纯度＞99.9％(1.9g，25％)。
实施例12：1，1-二苯基苯并茚-1，1-二苯基茚并[a]芘的合成
合成类似于实施例1进行，在步骤c)中使用苯基氯化镁溶液代替甲基氯化镁溶液。
实施例13：OLED的生产
OLED通过在WO 04/058911中一般性描述的方法生产，并在每种情形下根据具体环境进行适应(例如层厚度的变化以便获得最佳效率或颜色)。
各种不同OLED的结果显示在下面的实施例14到31中。用结构化的ITO(氧化铟锡)涂层的玻璃板形成OLED的衬底。OLED由下列层序列构成：衬底/空穴注入层(HIM)/空穴传输层(HTM1)60nm/空穴传输层(HTM2)20nm/发射层(EML)30nm/电子传输层(ETM)20nm，最后是阴极。材料在真空室中进行热气相沉积。在这里，发射层总是由基质材料(主体)和掺杂剂构成，掺杂剂通过共蒸发与主体混合。阴极由1nm的薄LiF层和沉积在顶部的100nm Al层形成。表4显示了用于构造OLED的材料的化学结构。
这些OLED通过标准方法进行表征；为此，测定了电致发光光谱、从电流-电压-发光密度特征线(IUL特征线)计算的随着亮度而变化的效率(以cd/A计算)、功率效率(以1m/W计算)，以及寿命。寿命被定义为在6000cd/m2(对于发射蓝光的OLED)或25,000cd/m2(对于发射绿光的OLED)的初始亮度降低到一半后的时间。
表5和6显示了一些OLED的结果(实施例14到31)。本发明的主体材料和发射体材料是实施例1d、2d、5d和12的化合物。使用的比较例是现有技术中的主体H1和发射体D1、D2或D3。
正如从表5和6中的结果所清楚地证明的，与现有技术的材料相比，本发明的化合物用作基质材料时包含本发明化合物的有机电致发光器件具有明显更长的寿命，用作掺杂剂时所述器件具有改进的彩色坐标和明显更长的寿命。
表4
表5
表6

Claims (11)

1.式(1)的化合物
其中使用的符号和指数如下：
Ar1和Ar3在每种情况下相同或不同地选自苯、萘、蒽、菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、屈、芘、苯并荧蒽和三亚苯，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2是苯，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个具有至少4个稠合的环，其具有至少16个π电子；
X是C(R2)2基团；
R1在每种情况下相同或不同地选自H、D；具有1到6个C原子的直链烷基、具有3到6个C原子的支链或环状烷基；或具有5到24个芳环原子的芳香族环***；
R2在每种情况下相同或不同地选自H；具有1到10个C原子的直链烷基、或具有3到10个C原子的支链或环状烷基；或具有5到16个芳环原子的单价芳基，其可以被一个或多个以下基团取代：H，具有1到10个C原子的直链烷基、或具有3到10个C原子的支链或环状烷基；键合在同一个基团X中的两个基团R2表示苯基时可以彼此形成螺结构；
m、n是0或1，前提是m+n＝1；
p是1；
在这里，Ar1、Ar2和X一起形成5元环，并且Ar2、Ar3和X一起形成5元环，前提是式(1)化合物中所有符号X都连接在5元环中；
其特征在于，p＝1时，基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和为至少28；
下列化合物被排除在权利要求1之外：
2.权利要求1的化合物，其特征在于p＝1，并且基团Ar1、Ar2和Ar3中所有π电子的总和在28到50之间。
3.权利要求1到2的任一项的化合物，其特征在于Ar2相同或不同地选自式(86)到(90)的基团，其每个可以被一个或多个基团R1取代，并且其中符号*表示从Ar2连接到Ar1或Ar3的位置，和符号#表示从Ar2连接到X的位置：
4.权利要求1到2的任一项的化合物，其特征在于所述化合物选自式(111)到(141)，其中芳香族***也可以各自被一个或多个基团R1取代：
5.包含权利要求1到4的任一项的一种或多种化合物的聚合物，其中一个或多个基团R1或R2构成了从化合物到聚合物的键。
6.权利要求5的聚合物，其中聚合物是低聚物或树枝状聚合物。
7.用于制备权利要求1到4的任一项的化合物的方法，其包含下列反应步骤：
a)将Ar1的硼酸化合物与Ar2的溴氯代双羧酸酯化合物偶联；
b)将来自a)的反应产物与Ar3的硼酸化合物偶联；
c)将羧基转变成醇基；以及
d)在酸性条件下环化。
8.权利要求1到4的任一项的化合物或权利要求5的聚合物在电子器件中的应用。
9.有机电子器件，其特征在于至少一个有机层包含权利要求1到4的任一项的至少一种化合物或权利要求5的聚合物。
10.权利要求9的有机电子器件，其是有机电致发光器件，其特征在于权利要求1到4的任一项的化合物或权利要求5的聚合物在发射层中用作发射材料或主体材料，或在空穴传输或空穴注入层中用作空穴传输或空穴注入材料，或在电子传输层中用作电子传输材料。
11.制剂，其包含权利要求1到4的任一项的至少一种化合物或权利要求5的聚合物以及至少一种有机溶剂。
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