JP2018527733A - エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機発光素子(OLED)は、長い間、真空堆積プロセスにより製造されてきた。インクジェット印刷等の他の技術が、費用節約とスケールアップの可能性等の利点の故に、最近全面的に研究されてきた。多層印刷における主な挑戦の一つは、基板上へのインクの均質な堆積を得るための関連するパラメータを同定することである。表面張力、粘度または沸点等のこれらのパラメータを発動するために、いくつかの添加剤を調合物に添加することができる。
多くの溶媒が、インクジェット印刷のために有機電子素子において提案されてきた。しかしながら、堆積と乾燥プロセスの間で役割を果たす多くの重要なパラメータの数が、溶媒の選択を極めて挑戦的なものにしている。このように、インクジェット印刷による堆積のたに使用される有機半導体を含む調合物は、未だ改善される必要がある。本発明の一つの目的は、制御された堆積が、良好な層特性と効率性能を有する有機半導体層を形成することを可能とする有機半導体の調合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、たとえば、インクジェット印刷法に使用される時の基板上へのインク液滴の均一な適用を可能とし、それにより良好な層特性と効率性能を付与する有機半導体の調合物を提供することである。
本発明の上記目的は、少なくとも一つの有機機能性材料と、少なくとも第一の有機溶媒とを含む調合物であって、前記第一の有機溶媒が、少なくとも一つのエポキシ基、好ましくは、一つのエポキシ基を含む調合物を提供することにより解決される。
本発明者は、第一の溶媒としての少なくとも一つのエポキシ基を含む有機溶媒の使用が、表面張力の完全な制御を可能とし、良好な層特性と性能を有する機能性材料の均一でよく制御された有機層を生成することを驚くべきことに見出した。
本発明は、少なくとも一つの有機機能性材料と、少なくとも第一の有機溶媒とを含む調合物に関し、前記第一の有機溶媒が少なくとも一つのエポキシ基、好ましくは、一つのエポキシ基を含有する調合物に関する。
第1の好ましい1態様では、第一の有機溶媒は、一つのエポキシ基を含有し、一般式(I)によるエポキシ基含有溶媒である。
R1、R2、R3およびR4は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R1およびR3は、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R2およびR4は、一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成し;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R1は、Hであり;
R3は、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R2およびR4は、一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成し;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R1、R2、R3およびR4は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R1、R2およびR3は、Hであり;
R4は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本出願の目的のために、これらの値は、材料夫々のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすべきである。
発光することのできる化合物は、とりわけ、蛍光エミッターと燐光エミッターである。これらは、特に、スチルベン、スチルベンアミン、スチリルアミン、クマリン、ルブレン、ローダミン、チアゾール、チアジアゾール、シアニン、チオフェン、パラフェニレン、ペリレン、フタロシアニン、ポルフィリン、ケトン、キノリン、イミン、アントラセンおよび/またはピレン構造を含む化合物を包含する。特に好ましいのは、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することのできる、すなわち、電場蛍光発光に代えて、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多い電場燐光発光を示す化合物である。この目的のために適するのは、まず、36より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するd−もしくはf−遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、8乃至10属からの元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)を含む対応する化合物である。適切な機能性化合物は、ここで、たとえば、上記のとおりの種々の錯体であり、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2およびWO 2004/026886 A2に記載されている。
、金属錯体/ポリシラン化合物およびチオフェン、ベンゾチオフェンおよびジベンゾチオフェン誘導体を含む。
群1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる構造要素;
群2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる構造要素;
群3:群1および群2に関連して記載される特性を結合する構造要素;
群4:発光特性、特に、燐光基を有する構造要素;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への遷移を改善する構造要素;
群6:得られたポリマーのモルホロジーまた発光色に作用する構造要素;
群7:典型的には骨組として使用される構造要素。
Ar1は、各場合に、相異なる反復単位に対して、同一であるか異なり、単結合または随意に置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式のアリール基であり;
Ar2は、各場合に、相異なる反復単位に対して、同一であるか異なり、随意に置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式のアリール基であり;
Ar3は、各場合に、相異なる反復単位に対して、同一であるか異なり、随意に置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式のアリール基であり;
mは、1,2または3である。
Raは、出現毎に同一であるか異なり、H、置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリルもしくはカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基であり;
rは、0、1、2、3または4であり、および
sは、0、1、2、3、4または5である。
T1およびT2は、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロールおよびアニリンから選択され、ここで、これらの基は1以上の基Rbにより置換されてよく;
Rbは、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、随意に置換されてよく、1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい1〜40個の炭素原子を有する随意に置換されたシリル、カルビルもしくはヒドロカルビル基から出現毎に独立して選ばれ;
R0およびR00は、夫々独立して、H、随意に置換されてよく、1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい1〜40個の炭素原子を有する随意に置換されたカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
Ar7およびAr8は、互いに独立して、随意に置換されてよく、隣接するチオフェンもしくはセレノフェン基の一つもしくは両方の2,3-位で随意に結合してよいモノ環式あるいはポリ環式のアリールもしくはヘテロアリール基であり;
cおよびeは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、ここで、1<c+e≦6であり;
dおよびfは、互いに独立して、0、1、2、3または4である。
A、BおよびB'は、夫々、相異なる反復単位に対して、同一であるか異なり、-CRcRd-、-NRc-、-PRc-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CS-、-CSe-、-P(=O)Rc-、-P(=S)Rc-および-SiRcRd-から好ましくは選ばれる2価基であり;
RcおよびRdは、出現毎に同一であるか異なり、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、随意に置換されてよく、1以上のヘテロ原子を含んでよい1〜40個の炭素原子を有する随意に置換されたシリル、カルビルもしくはヒドロカビル基であり;ここで、基RcおよびRdは、それらが結合するフルオレン基と共にスピロ基を随意に形成してよく;
Xは、ハロゲンであり;
R0およびR00は、夫々、独立して、H、随意に置換されてよく、1以上のヘテロ原子を含んでよい1〜40個の炭素原子を有する随意に置換されたカルビルもしくはヒドロカビル基であり;
gは、各場合に、独立して、0または1であり、hは、各場合に、独立して、0または1であり、ここで、副単位中のgとhの合計は、好ましくは、1であり;
mは、1以上の整数であり;
Ar1およびAr2は、互いに独立して、随意に置換されてよく、インデノフルオレン基の7,8-位もしくは8,9-位で随意に結合してよいモノ環式あるいはポリ環式のアリールもしくはヘテロアリール基であり;
aおよびbは、互いに独立して、0または1である。
Lは、H、1〜12個のC原子を有するハロゲンまたは随意にフッ素化された直鎖もしくは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、好ましくは、H、F、メチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシまたはトリフルオロメチルであり、および、
L'は、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化された直鎖もしくは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、好ましくは、n-オクチルまたはn-オクチルオキシである。
1.本発明による調合物を使用して得ることができる電子素子は、通常の方法を使用して得られる電子と比べて、極めて高い安定性と極めて長い寿命を有する。
2.本発明による調合物は、通常の方法を使用して加工することができ、それにより、費用優位性を実現することもできる。
3.本発明による調合物を用いる有機機能性材料は、如何なる特別な制約を受けることなく、本発明のプロセスを包括的に用いることを可能とする。
4.本発明の調合物を使用して得ることができる被覆は、特に、被覆の均一性に関して、優れた品質を示す。
以下に提示する例は、図1に示される素子構造を使用して作られた。すべての例の正孔注入層(HIL)と正孔輸送層(HTL)を、所望の厚さを実現するためインクジェット印刷プロセスにより調製した。発光層について、例1〜12で使用する個々の溶媒を以下の表2に列挙する:
事前に構造化されたITOとバンク材料とで被覆したガラス基板を、イソプロパノールでの超音波処理と、その後の脱イオン水での超音波処理を用いて洗浄し、次いでエアガンを使用して乾燥させ、その後、2時間、230℃で、ホットプレート上でアニールした。
例1
インクジェット印刷されたOLED素子を、発光層用の溶媒として1,2-エポキシドデカンを使用して、印刷層と共に調製する。画素化したOLED素子の構造は、ガラス/ITO/HIL(40nm)/HTM(20nm)/EML(60nm)/HBL(10nm)/ETL(40nm)/Alであり、これによりバンクを基板上に事前に製造し、画素化した素子を形成した。この場合、緑色発光材料を20mg/ml濃度で1,2-エポキシドデカンに溶解した。
インクジェット印刷されたOLED素子を、表3で記載されているように、発光層用の溶媒を使用して、印刷層と共に調製する。画素化したOLED素子の構造は、すべての例で例1と同じであった。
L=5000cdm2で、輝度効率は45.15cd/Aおよび19.08Vである。このOLED素子の効率は良好な値を示す。調合物の組成分の変化は、処理ウインドウを改善できる異なる物理的特性を備えた広範囲の調合物を生成するのに、種々の利点をもつことができる。
L=5000cdm2で、輝度効率は46.42cd/Aである。このOLED素子の効率は良好な値を示す。調合物の組成分の変化は、処理ウインドウを改善できる異なる物理的特性を備えた広範囲の調合物を生成するのに、種々の利点をもつことができる。このOLED素子の効率は非常に良好な値を示し、5000cdm2における電圧は例1および2と比べて低く、13.51Vである。
L=5000cdm2で、輝度効率は51−70cd/Aである。このOLED素子の効率は良好な値を示し、5000cdm2における電圧は非常に低く、8.12Vである。
L=5000cdm2で、輝度効率は40.41cd/Aである。例5の調合物のエポキシ溶媒の減少は、効率と電圧に影響を与える(15.76V)。
L=5000cdm2で、電圧は14.43Vであり、輝度効率は47.49cd/Aである。効率は良好な値であるが、5000cdm2で印加される電圧は比較的高い。
L=5000cdm2で、輝度効率は40.19cd/Aである。この例は、約40cd/Aを超える合理的な効率を実現する、3-フェノキシトルエンと混合された別のエポキシ溶媒、リモネン酸化物を実証しているが、5000cdm2で印加される電圧は比較的高く、約14.46Vである。
L=5000cdm2で、輝度効率は32.62cd/Aである。この例は、約33cd/Aの合理的な効率を実現する、3-フェノキシトルエンと混合された別のエポキシ溶媒、アルファピネン酸化物を実証しているが、5000cdm2で印加される電圧は比較的高く、約11Vである。
L=5000cdm2で、輝度効率は57.56cd/Aである。1,2-エポキシデカンを使用するこの例は、例1〜12で使用される溶媒を含んだすべてのエポキシ基の中で最高の効率値を実証しているが、5000cdm2で印加される電圧はかなり低く、約9.47Vである。
L=5000cdm2で、輝度効率は32.78cd/Aである。1,2-エポキシテトラデカンを使用するこの例は、例1〜12のすべてのエポキシ溶媒の中で最低の効率値を実証しているが、5000cdm2で印加される電圧は比較的低く、約10.11Vである。その理由は、1,2-エポキシテトラデカンが、297℃の比較的高い沸点を有するためである。
16.79Vの電圧およびL=5000cdm2で、輝度効率は43.95cd/Aである。この例は、インクジェット印刷溶媒としても使用することもできる、1,2-エポキシ-シクロドデカンのように、15cポアズという高い粘度の溶媒を含んだ、エポキシベースの溶媒についての大きい処理ウインドウを示した。
L=5000cdm2で、輝度効率は非常に高く、約11Vの動作電圧で、52.96cd/Aを実現した。この例は、インクジェット印刷溶媒の一部としても使用することもできる、1,2-エポキシヘキサドデカンのような溶媒を含む固体のエポキシ基を含めた、エポキシベースの溶媒についての大きい処理ウインドウを示した。
Claims (23)
- 少なくとも一つの有機機能性材料と少なくとも一つの第1の有機溶媒とを含み、前記第1の有機溶媒は、少なくとも一つのエポキシ基、好ましくは、一つのエポキシ基を含む調合物。
- 一つのエポキシ基を含む第1の有機溶媒が、一般式(I)によるエポキシ基含有溶媒である、請求項1記載の調合物:
R1、R2、R3およびR4は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 一つのエポキシ基を含む第1の有機溶媒が、一般式(II)によるエポキシ基含有溶媒である、請求項1または2記載の調合物:
R1およびR3は、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R2およびR4は、一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成し;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 一つのエポキシ基を含む第1の有機溶媒が、一般式(IIa)によるエポキシ基含有溶媒である、請求項1〜3何れか1項記載の調合物:
R1は、Hであり;
R3は、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R2およびR4は、一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成し;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 一つのエポキシ基を含む第1の有機溶媒が、一般式(III)によるエポキシ基含有溶媒である、請求項1または2記載の調合物:
R1、R2、R3およびR4は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 一つのエポキシ基を含む第1の有機溶媒が、一般式(IIIa)によるエポキシ基含有溶媒である、請求項1または2記載の調合物:
R1、R2およびR3は、Hであり;
R4は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって;複数の置換基R5は、同じ環上もしくは2種の異なる環上の何れかで、順に一緒になって、複数の置換基R5で置換されてよいモノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく;
R5は、出現毎に、同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくはC≡Cで置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または1以上の非芳香族R5基で置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 第一の溶媒が、≧25mN/mの表面張力を有する、請求項1〜6何れか1項記載の調合物。
- 第一の溶媒の含有量が、調合物中の溶媒の合計量を基礎として、50〜100体積%の範囲である、請求項1〜7何れか1項記載の調合物。
- 第一の溶媒が、100〜400℃の範囲の沸点を有する、請求項1〜8何れか1項記載の調合物。
- 第一の溶媒とは異なる少なくとも一つの第二の溶媒を含む、請求項1〜9何れか1項記載の調合物。
- 第二の溶媒が、100〜400℃の範囲の沸点を有する、請求項1〜10何れか1項記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機機能性材料が、第一の溶媒と第二の溶媒中で1〜250g/lの範囲の溶解度を有する、請求項1〜11何れか1項記載の調合物。
- 調合物が、1〜70mN/mの範囲の表面張力を有する、請求項1〜12何れか1項記載の調合物。
- 調合物が、1〜50mPasの範囲の粘度を有する、請求項1〜13何れか1項記載の調合物。
- 調合物中の少なくとも一つの有機機能性材料の含有量が、調合物中の溶媒の合計量を基礎として、0.001〜20重量%の範囲である、請求項1〜14何れか1項記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機機能性材料が、有機伝導体、有機半導体、有機蛍光化合物、有機燐光化合物、有機光吸収化合物、有機光感応性化合物、有機光増感剤および遷移金属、希土類、ランタニドとアクチニドの有機金属錯体等の他の有機光活性化合物より成る群から選択される、請求項1〜15何れか1項記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機機能性材料が、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、励起子ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、n−ドーパント、p−ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる、請求項16記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機機能性材料が、正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送および電子注入材料より成る群から選ばれる有機半導体である、請求項16記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機半導体が、正孔注入および正孔輸送材料より成る群から選ばれる、請求項18記載の調合物。
- 正孔注入および正孔輸送材料が、ポリマー化合物またはポリマー化合物と非ポリマー化合物のブレンドである、請求項19記載の調合物。
- 少なくとも一つの有機機能性材料が少なくとも第一の溶媒と混合される、請求項1〜20何れか1項記載の調合物の製造方法。
- エレクトロルミッセンス素子の少なくとも一つの層は、請求項1〜20何れか1項記載の調合物が、基板上に堆積され、好ましくは、印刷され、引き続き乾燥されることで調製される、エレクトロルミッセンス素子の製造方法。
- 少なくとも一つの層は、請求項1〜20何れか1項記載の調合物が、基板上に堆積され、好ましくは、印刷され、引き続き乾燥されることで製造される、エレクトロルミッセンス素子。
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