CN101238178B - 用于研磨产品的高性能树脂 - Google Patents

用于研磨产品的高性能树脂 Download PDF

Info

Publication number
CN101238178B
CN101238178B CN2006800290722A CN200680029072A CN101238178B CN 101238178 B CN101238178 B CN 101238178B CN 2006800290722 A CN2006800290722 A CN 2006800290722A CN 200680029072 A CN200680029072 A CN 200680029072A CN 101238178 B CN101238178 B CN 101238178B
Authority
CN
China
Prior art keywords
resin
crosslinked
acid ester
mercaptopropionic acid
grinding
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2006800290722A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101238178A (zh
Inventor
A·C·加塔
W·C·赖斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Saint Gobain Abrasives Inc
Original Assignee
Saint Gobain Abrasives Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37101955&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN101238178(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Saint Gobain Abrasives Inc filed Critical Saint Gobain Abrasives Inc
Publication of CN101238178A publication Critical patent/CN101238178A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101238178B publication Critical patent/CN101238178B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
    • B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
    • B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
    • B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
    • B24D3/285—Reaction products obtained from aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
    • C08K7/16—Solid spheres
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
    • B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
    • B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
    • B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
    • B24D3/34—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents characterised by additives enhancing special physical properties, e.g. wear resistance, electric conductivity, self-cleaning properties
    • B24D3/342—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents characterised by additives enhancing special physical properties, e.g. wear resistance, electric conductivity, self-cleaning properties incorporated in the bonding agent
    • B24D3/344—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents characterised by additives enhancing special physical properties, e.g. wear resistance, electric conductivity, self-cleaning properties incorporated in the bonding agent the bonding agent being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
    • C08G12/32—Melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/36—Ureas; Thioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28—Chemically modified polycondensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09G—POLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
    • C09G1/00—Polishing compositions
    • C09G1/06—Other polishing compositions
    • C09G1/14—Other polishing compositions based on non-waxy substances
    • C09G1/16—Other polishing compositions based on non-waxy substances on natural or synthetic resins

Abstract

一种研磨产品包含大量磨粒以及用多硫醇类固化的树脂。一种制备所述研磨产品的方法包括使大量磨粒与包含树脂和多硫醇类的可固化组合物接触，使所述可固化组合物固化，制备所述研磨产品。一种对工件表面进行研磨的方法包括在研磨运动的条件下将研磨产品施加于工件表面，以除去所述工件表面的一部分。一种可固化组合物包含甲醛树脂和多硫醇类。甲醛树脂通过多硫醇类交联。一种使甲醛树脂交联的方法包括使所述多硫醇类与甲醛树脂反应。

Description

用于研磨产品的高性能树脂
相关申请 
本申请要求2005年6月29日提交的美国临时申请第60/695,233号的优先权，其全部内容参考结合入本文中。 
发明背景 
许多研磨产品包含粘合剂中的磨粒，例如在砂纸中粘合在纸上的磨粒，或者由磨粒和粘合剂形成的粘合的研磨制品，例如砂轮。 
这些粘合剂所需的特性包括粘合强度、韧性、挠性、固化的容易程度、添加剂(例如着色剂)混合的容易程度、最小成本等。具有一种或多种所述特性的所述磨料粘合剂可表现出较长的研磨寿命，较佳的研磨性能，工件上由于颗粒移动形成的杂乱划痕减少等。 
在研磨产品中，人们已经使用或尝试了许多粘合剂，例如酚醛树脂，具有侧接α，β-不饱和羰基的氨基塑料树脂，聚氨酯树脂，环氧树脂，脲-甲醛树脂，异氰脲酸酯树脂，三聚氰胺-甲醛树脂，丙烯酸酯树脂，丙烯酸化的异氰脲酸酯树脂，丙烯酸化的聚氨酯树脂，丙烯酸化的环氧树脂，双马来酰亚胺树脂，皮胶，纤维素制品，胶乳，酪蛋白，大豆蛋白，藻酸钠，聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚丙烯酰基酯(polyacrylester)，以及聚乙烯乙酸乙烯酯，聚苯乙烯-丁二烯，它们的混合物等。 
但是，本领域中，人们仍然需要具有改进的性能的磨料粘合剂。 
发明内容
现在发现多硫醇添加剂能够为磨料树脂粘合剂提供改进的性能。 
研磨产品包括大量磨粒以及用多硫醇类固化的树脂。 
一种制备研磨产品的方法包括使大量磨粒与包含树脂和多硫醇类的可固化组合物相接触，使所述可固化组合物固化，制备所述研磨产品。 
一种研磨工件表面的方法，该方法包括在研磨运动的条件下将研磨产品施 加于工件表面，以除去一部分所述工件表面。所述研磨产品包括嵌在交联的树脂中的磨料，所述交联的树脂包括通过多硫醇交联基团形成的交联。 
甲醛树脂通过所述多硫醇类交联。 
可固化组合物包含所述甲醛树脂和所述多硫醇交联剂。 
一种交联甲醛树脂的方法，该方法包括使所述多硫醇交联剂与所述甲醛树脂反应。 
在具体的实施方式中，交联的树脂选自苯酚-甲醛，三聚氰胺-甲醛和脲-甲醛树脂，所述树脂通过具有至少三个硫醇部分的多硫醇类交联，所述多硫醇类至少约占所述交联树脂的1重量％，与不使用所述多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂满足选自以下的至少一个标准：所述交联的树脂具有增大的透明度，所述交联的树脂具有增大的储能模量，所述交联的树脂具有增大的损耗模量，所述交联的树脂具有减小的tanδ。在具体的实施方式中，研磨产品包括嵌在该树脂中的磨粒。 
与其它树脂相比，本发明揭示的固化的树脂，例如交联的树脂是颜色稳定的。例如，在酚醛树脂中观察到的典型的变黑现象可无需使用三聚氰胺通过多硫醇交联得到减轻，而使透明的树脂可以用于因透明度而获益的应用，例如使用着色剂的应用等。 
本发明揭示的树脂具有改进的机械性能，例如增大的平均储能模量，增大的平均损耗模量，减小的平均tanδ，等。改进的机械性能可以导致例如在研磨产品中改善应用。例如，在砂纸之类的涂敷的磨料中，本发明揭示的树脂可以制得具有以下特性的产品：该产品更好地保持磨粒，从而减小杂乱划痕的形成，挠性更高，因此开裂/脆化更少，这可改进产品的寿命和性能，或者对相同的寿命来说可保持更大的正常切削力等。 
另外，通过使用本发明揭示的固化的树脂，例如交联的树脂，可以显著提高涂敷的磨料的挠性，同时改进例如接合层(make layer)和背面层之间的界面粘合。 
不希望受理论限制，人们认为多硫醇可以通过一些方式改进固化的树脂(例如交联的树脂)的性能。认为所述多硫醇可以作为链转移剂，当其与多硫醇反应时，可以减缓树脂的高聚合速率。认为一些不使用多硫醇的树脂的固化是立刻或接近立刻形成高分子量的、″玻璃化″聚合物，该聚合物可具有差的转化百分数以及差的机械性能。认为多硫醇会使得一些树脂单体具有较高的转化百分 率，使得分子间链增长，避免一些玻璃化作用，得到更佳的性能。另外，认为绕-S-部分的旋转自由度可以减轻磨粒周围的应力，由此可以改进机械性能。 
附图简述 
图1是包括支承基材102的涂敷的研磨制品100(例如砂纸、砂布等)的图。 
图2显示了″颗粒遮蔽″作用，人们认为这种作用会在涂敷的磨料100的紫外固化过程中发生。 
图3是本发明的长波光引发剂500、短波引发剂502、三种不同的磨粒504，506和508的紫外吸光率图。 
图4A，4B和4C分别显示了将用多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯树脂与不使用多硫醇的相同三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯树脂相比较，在-150℃至250℃的温度范围内测得的改进的机械性能：增大的平均储能模量，增大的平均损耗模量，以及减小的平均tanδ。 
图5是显示工件面层中不希望有的杂乱划痕的照片。 
图6A和6B是显示包含比例为70/30的用多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯(TMPTA/ICTA树脂)的涂敷的磨料(6A)与使用相同树脂但不含多硫醇的涂敷的磨料(6B)相比较，显示工件表面抛光的差异的照片。 
图7A和7B是相同使用条件之后的涂敷的磨料的照片。图7A是包含用多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的(TMPTA/ICTA树脂)的涂敷的磨料的照片；图7B是包含不使用多硫醇的相同树脂的磨料的照片。 
发明详述 
本发明的上述目的和其它目的、特征和优点可从下文中附图所示本发明优选实施方式的更具体描述明显看出，不同的视图中相同的标号表示相同的部件。附图未必是按比例的，而是用来着重说明本发明的原理。 
所揭示的实施方式一般涉及与聚合物和树脂相结合的多硫醇类，特别是用作结合入研磨产品中的粘合剂。 
在一个方面，本发明涉及一种研磨产品，该产品包括用多硫醇类固化的树脂。在一些实施方式中，所述固化的树脂包括用多硫醇类交联的树脂。 
在本文中，未固化的或未交联的″树脂″是用于固化或交联的组合物，其包含选自单体、低聚物和聚合物的一种或多种组分，可任选地包含其它添加剂，例如着色剂、稳定剂、增塑剂、填料、溶剂、防填塞剂(antiloading agent)等。通常，树脂包含在固化(这通常是交联反应的结果)时硬化的部分聚合的组分的混合物。所述固化的或未交联的树脂可通过用光、电子束辐射、酸、碱、加热、其组合等引发而固化，形成交联的树脂。通常在本发明中，所述未固化的或未交联的树脂，例如聚醛树脂，用多硫醇类固化或交联。 
在本文中，″多硫醇交联剂″或″多硫醇类″是包含至少两个硫醇(-SH)基团的有机部分；交联后，所述硫醇是硫醚基团-S-的形式。多硫醇可以是包含2，5，10，20，50，100个或更多个硫醇基团的低聚物或聚合物。通常，多硫醇类包含2-6个硫醇基团。在一个实施方式中，所述多硫醇类是非聚合的有机化合物。在本文中，所述″非聚合″有机化合物表示该有机化合物不含重复单元，或者包括不超过10个重复单元(优选不超过5个重复单元)，所述重复单元是聚合物通常包含的那些。在一个具体实施方式中，所述多硫醇类是三硫醇或四硫醇。在一个更具体的实施方式中，所述三硫醇或四硫醇是非聚合的。在一个优选的实施方式中，所述多硫醇类可选自三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)，多元醇-3-巯基丙酸酯，多元醇-2-巯基乙酸酯，聚酯-3-巯基丙酸酯，聚酯-2-巯基乙酸酯，乙氧基化三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(其商品名为ETTMP 1300(化学文摘辅助登记号(Chemical Abstract Service Registry)345352-19-4))，其它多元醇酯硫醇，其它多元醇硫醇等。在一个更优选的实施方式中，所述多硫醇包括季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)(C(CH2OOCCH2CH2-SH)4)。许多硫醇可从德国马斯切特，KG的布鲁诺波克化学法布里克公司(BRUNO BOCK Chemische Fabrik GmbH&Co.KG，Marschacht Germany)购得。 
在一个具体实施方式中，待固化或待交联的树脂包括聚醛树脂，优选是甲醛树脂，其用多硫醇类交联。在本文中，所述未固化的或未交联的″聚醛树脂″包括聚合的或部分聚合的组合物，所述组合物通过醛与亲核物质(例如氨基化合物或酚类化合物)的缩合反应形成，产生副产物水。在本文中，″氨基化合物″表示包含至少一个氨基(-NH2)的单体化合物。可用于本发明的氨基化合物的例子包括脲；氨基三嗪，例如三聚氰胺；以及它们的混合物。在本文中，″酚类化合物″表示包含至少一种酚类单元的单体化合物。可用于本发明的酚类化合物的例子 
在一个更具体的实施方式中，待固化或待交联的树脂包括酚-醛树脂，三聚氰胺-醛树脂，脲-醛树脂，或它们的混合物。在一个更加具体的实施方式中，所述待固化或待交联的树脂包括苯酚-甲醛树脂，三聚氰胺-甲醛树脂，脲-甲醛树脂，或其混合物。在一些优选的实施方式中，所述待固化或待交联的树脂包括苯酚-甲醛树脂。可用于本发明的这些苯酚-甲醛的具体例子可从现有技术中找到，例如参见美国专利第4,130,550号；第4,289,814号；和第4,578,425号，这些专利的全部内容参考结合于此。 
在另一个具体实施方式中，所述待固化或待交联的树脂包括硫醇-烯烃(thiol-ene)聚合物，该硫醇-烯烃聚合物用多硫醇类固化或交联，或者换而言之，所述硫醇-烯烃聚合物的硫醇部分包括多硫醇类的硫醇基。在具体的实施方式中，所述待固化或待交联的树脂包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯。 
在另一个实施方式中，所述待固化或待交联的树脂包括选自以下的任选交联的或可交联的组分，或者还与所述任选交联的或可交联的组分相混合：酚醛树脂，具有侧接α，β-不饱和羰基的氨基塑料树脂，聚氨酯树脂，环氧树脂，脲-甲醛树脂，异氰脲酸酯树脂，三聚氰胺-甲醛树脂，丙烯酸酯树脂，丙烯酸化的异氰脲酸酯树脂，丙烯酸化的聚氨酯树脂，丙烯酸化的环氧树脂，双马来酰亚胺树脂，皮胶，纤维素制品，胶乳，酪蛋白，大豆蛋白，藻酸钠，聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚丙烯酰基酯，以及聚乙烯乙酸乙烯酯，聚苯乙烯-丁二烯，它们的混合物等。 
通常，所述多硫醇类可至少约占所述固化的或交联的树脂的1-99重量％，一般至少约5重量％，更优选约5-50重量％，特别优选约5-40重量％，或者特别优选约10-40重量％。 
本发明的研磨制品包括涂敷的研磨制品，精研的或有结构的研磨制品，粘合的研磨制品，以及非织造研磨制品。 
在一个实施方式中，本发明的研磨制品是涂敷的研磨制品。通常本发明的涂敷的研磨制品包括：支承基材，其具有第一主表面和第二主表面；磨料，例如大量的磨粒；树脂粘合剂，其将大量磨粒粘合于所述基材的第一主表面，以及任选的包含防填塞组分的周围涂料。所述磨料，例如磨料微粒、颗粒或其聚集体可位于所述涂敷的研磨制品的一层(例如树脂-磨料层)内或两层(例如接合涂层(make coat)和上胶涂层(size coat))内。本发明的涂敷的研磨制品在选自以下的至少一个层中包括用多硫醇固化或交联的树脂粘合剂：粘合剂-磨料层，背上胶涂层(backsize coat)，前上胶涂层(presize coat)，接合涂层，上胶涂层和上层上胶涂层(supersize coat)。该树脂粘合剂通常可通过使得包含如上所述的未交联的树脂或部分交联的树脂以及多硫醇类的树脂粘合剂组合物固化来形成。 
在一些具体实施方式中，本发明的涂敷的研磨制品包括：具有第一主表面和第二主表面的支承基材；大量磨粒；树脂粘合剂，其将所述大量磨粒粘合在所述基材的第一主表面上，这可称为接合涂层。在一个实施例中，这种接合涂层可通过用不含磨粒的树脂粘合剂浸渍所述支承基材而形成。任选地，根据其具体应用，所述涂敷的研磨产品还可包括其它的涂层，例如上胶涂层，上层上胶涂层等。在这些实施方式中，磨料可以通过重力、静电沉积或用气流单独地施加，或者作为浆液与聚氨酯粘合剂组合物一起施加。 
在其它具体的实施方式中，所述支承基材可以根据如上所述最终涂敷的研磨工具所需的侵蚀性(aggressiveness)，用包含磨粒之类的磨料以及树脂粘合剂的树脂-磨料浆液浸渍，形成粘合剂-磨料层。 
适用于本发明涂敷的研磨制品的支承基材包括常用作涂敷的磨料制造中的基材的任意数量的各种材料，例如纸张、布、膜、聚合泡沫材料、纤维、硬化纸板、织造和非织造材料、金属、木材、塑料、陶瓷等，或者这些材料或其处理的形式的两种或更多种的组合。所述基材还可以是纸/膜、布/纸、膜/布等的层压材料。基材可具有各种程度的挠性，从相对挠性的薄纸、膜、布等，到相对刚性的金属、陶瓷、木材等。对基材的选择将取决于研磨制品预期的应用。基材的强度应足以抵抗应用中的撕裂或其它破坏，基材的厚度和平滑度应使基材达到预期应用所需的产品厚度和平滑度。 
涂敷的研磨制品中的基材可具有任选的饱和剂/上胶涂层，前上胶涂层和/或 背上胶涂层。这些涂层可用来密封所述基材和/或保护所述基材中的纱线或纤维。如果所述基材是布料，可能需要这些涂层中的至少一种。通过添加前上胶涂层或背上胶涂层还可另外在所述基材的前面和/或背面得到“更平滑”的表面。 
另外，可以在这些布处理涂层的任一层中包含抗静电材料。通过添加抗静电材料可以在研磨木材或类似木材的材料时，减少涂敷的研磨制品积累静电的倾向。关于抗静电基材和基材涂层(处理)的其它细节可参见例如美国专利第5,108,463号；第5,137,542号(Buchanan等)；第5,328,716号(Buchanan)；和第5,560,753号(Buchanan等)。 
所述基材还可以是纤维增强的热塑性塑料，例如参见美国专利第5,417,726号(Stout等)，或者是环形的无接头带，例如参见美国专利第5,573,619号(Benedict等)。同样，所述基材可以是具有从其中凸出的钩杆的聚合基材，例如参见美国专利第5,505,747号(Chesley等)。类似地，所述基材可以是毛圈织物(loop fabric)，例如参见美国专利第5,565,011号(Follett等)。 
在一些情况中，可优选将压敏粘合剂加在砂纸(布)的背面上，使得所得的砂纸(布)可固定在支撑垫(back up pad)上。适用于本发明的压敏粘合剂的代表性例子包括胶乳绉布，松香，丙烯酸类聚合物和共聚物，包括聚丙烯酸酯，例如聚丙烯酸丁酯，乙烯基醚，例如聚乙烯基正丁基醚，醇酸粘合剂，橡胶粘合剂，例如天然橡胶，合成橡胶，氯化橡胶，以及它们的混合物。一种优选的压敏粘合剂是丙烯酸异辛酯-丙烯酸共聚物。 
如美国专利第3,849,949号(Stemhauser等)所述，所述砂纸(布)可以是一卷砂纸(布)盘的形式。所述砂纸(布)可以转化为许多种不同的形状和形式，例如带材、盘、片材、狭带、带绳(daisy)等。所述带材可包括接头或接缝，或者所述带材可以是无接头的，例如参见美国专利第5,573,619号(Benedict等)。 
或者所述砂纸(布)可包括钩-圈型固定***，用来将砂纸(布)固定于支撑垫。所述毛圈织物可位于砂纸(布)的背面，钩位于支撑垫上。或者，所述钩可位于砂纸(布)的背面上，圈位于支撑垫上。 
在美国专利第4,609,581号(Ott)，第5,254,194号(Ott等)和第5,505,747号(Chesley等)中进一步描述了钩-圈型固定***。或者，可以将接合涂层前体直接涂敷在所述毛圈织物上，例如如美国专利第5,565,011号(Follett等)所述。 
将磨粒粘合在基材的主表面或工作表面以及相反表面上也是可行的。所述磨粒可以是互相相同或不同的。在此方面，研磨制品基本上是两面的；一面可 包含大量磨粒，这些磨粒不同于另一面上的大量磨粒。或者一面上可包含大量磨粒，这些磨粒的粒度不同于另一面上的磨粒。在一些情况下，该两面的研磨制品可以一种方式使用，其中研磨制品的两个面同时进行研磨。例如，在小的区域(例如角落)中，研磨制品的一面可以研磨上部工件表面，而另一面可研磨下部工件表面。 
非织造磨料包括在本发明的范围之内。非织造磨料的一般描述参见美国专利第2,958,593号(Hoover等)和第4,991,362号(Heyer等)。 
粘合的研磨制品也包括在本发明的范围之内。粘合的研磨制品通常包含树脂粘合剂，这些粘合剂以模塑产品，例如砂轮、磨石等的形式将磨粒粘合在一起。所述粘合的研磨制品可由磨料和上述固化的树脂组成，或者可以任选地粘合或模塑到载体，例如手柄、轴、轮等上。粘合的研磨制品的一般描述参见美国专利第4,800,685号(Haynes)。根据本发明，防填塞组分存在于树脂粘合剂的至少一部分上的周围涂层中或者存在于粘合的研磨制品的基质中。 
图1是包括支承基材102(例如纸)的涂敷的研磨产品100的图。如上所述用多硫醇类固化的树脂可存在于一层或多层涂层中，例如支承基材102处的接合涂层104，上胶涂层106，上层上胶涂层108等。通常，所述固化的树脂可将磨粒110粘合在支承基材上，从而在支承基材处形成磨料涂层。所述涂敷的研磨产品可任选地包含任选的填料112。 
所述基材102可以是刚性的或挠性的，多孔的或无孔的，等。例如，在各种实施方式中，所述支承基材可以是蓬松的非织造织物；刚性基材；具有主表面的挠性基材；等。在具体的实施方式中，所述支承基材是挠性的，所述固化的树脂基本与基材的挠曲相一致。 
在一些情况下，上层上胶涂层108可以在使用或不使用粘合剂的情况下沉积。通常，上层上胶涂层108的作用是在涂敷的磨料表面上放置能够提供特殊特性(例如提高研磨能力、表面润滑、抗静电性能或防填塞性能)的添加剂。合适的研磨助剂的例子是包括KBF4的研磨助剂。适用于上层上胶涂层108的润滑剂的例子包括硬脂酸锂和月桂基硫酸钠。合适的抗静电剂的例子包括碱金属磺酸盐，叔胺等。合适的防填塞剂的例子包括脂肪酸的金属盐，例如硬脂酸锌、硬脂酸钙和硬脂酸锂等。阴离子型表面活性剂也可用作有效的防填塞剂。在美国专利申请公开第2005/0085167 A1号中描述了这种阴离子性表面活性剂的各种例子以及包括这种阴离子性表面活性剂的防填塞组合物，该文献的全文参考结 合于此。合适的防填塞剂的其它例子包括无机防填塞剂，例如金属硅酸盐、二氧化硅、金属碳酸盐和金属硫酸盐。这些无机防填塞剂的例子可参见WO02/062531和美国专利第6,835,220号，这两篇专利的全文参考结合于此。 
在具体的实施方式中，所述研磨产品可包括任选的顺应性能量分散层114，其可位于支承基材102和磨料涂层104之间(如图所示)，或者所述支承基材102可位于磨料涂层104和顺应性能量分散层114之间。在一些实施方式中，所述支承基材可以由在单一层(例如弹性聚合物膜等)中同时提供支承基材作用和顺应性能量分散作用的材料制成。认为所述顺应性能量分散层能够至少部分地减轻研磨作用力的影响，而人们认为这种影响会使得磨粒从固化的或交联的树脂粘合剂脱落。因此，与不具有顺应性能量分散层的其它相同产品相比，具有顺应性能量分散层的产品可具有改进的研磨性能、改进的研磨寿命等。 
所述研磨产品可包含着色剂，例如染料或颜料。通常，一部分着色剂可透过固化的树脂(例如交联的树脂)看得见，例如，在一些实施方式中，一部分着色剂包含在固化的树脂中，在任选的支承基材中，和/或在任选的支承基材与固化树脂之间的涂层中。在具体的实施方式中，所述着色剂可包括有机多环染料，有机单偶氮染料，有机重氮染料，有机金属配合物，无机颜料，例如金属氧化物或配合物。染料可归类为索兰士林(Perinone)，蒽醌，偶氮染料配合物和硫靛(thioindigoid)。 
荧光着色剂是包含荧光有机分子的染料或颜料。对荧光着色剂的详细描述可参见Zollinger，H.，″(颜色化学：有机染料和颜料的合成、性能和应用)ColorChemistry：Synthesis，Properties，and Applications of Organic Dyes and Pigments″，第二版，VCH，New York，1991，其全部内容参考结合于此。在本文中，荧光着色剂可以是例如呫吨，噻吨，芴(例如荧光素，罗丹明，曙红，焰红染料，荧光素钠，素悉尼(succinein)，萨卡尼(saccharein)，罗斯胺(rosamines)，和对甲氨基酚)，萘胺，萘酰亚胺，萘内酰亚胺(naphtholactam)，氮杂内酯(azalactone)，次甲基，噁嗪，噻嗪，苯并吡喃，香豆素，氨基酮，蒽醌，异宜和蓝酮，蒽吡啶酮(anthrapyridone)，吡喃宁(pyranine)，吡唑啉酮，苯并噻嗪(benzothiazene)，苝，或硫靛。更佳的是，荧光着色剂选自呫吨，噻吨，苯并吡喃，香豆素，氨基酮，蒽醌，异宜和蓝酮，蒽吡啶酮，吡喃宁，吡唑啉酮，苯并噻嗪，硫靛和芴。最佳的是，所述荧光着色剂是噻吨或噻吨。 
本领域技术人员知道对于许多可在市场上购得的着色剂，一类中的各个衍 生物(例如噻吨衍生物)的具体化学结构可能无法通过公开方式得到。因此，具体的荧光着色剂通常通过″Colour Index International″，第四版，AmericanAssociation of Textile Chemists and Colorists，Research Triangle Park，NC，2002定义的染料索引(Colour Index)(CI.)名来表示。所述染料索引还可以在www.colour-index.org网上得到。染料索引的全文参考结合于此。 
优选的荧光着色剂的例子包括C.I.溶剂橙63(C.I.Solvent Orange 63)(德国法兰克福的霍挈斯特AG的霍斯塔佐红GG(Hostasol Red GG，Hoechst AG，Frankfurt，Germany))，C.I.溶剂黄98(C.I.Solvent Yellow 98)(德国法兰克福的霍挈斯特AG的霍斯塔佐黄3G(Hostasol Yellow 3G，Hoechst AG，Frankfurt，Germany))，以及C.I.溶剂橙118(C.I.Solvent Orange 118)(美国伊利诺伊州，芝加哥，科斯通苯胺公司的FL橙SFR(FL Orange SFR，Keystone Aniline Corporation，Chicago，Illinois))。 
可使用的着色剂的用量取决于具体的预期用途、着色剂的性能、组合物中的其它组分等。本领域技术人员将会知道如何判断这些细节来决定用于特定应用的着色剂用量。通常，着色剂的量将约占总着色剂组合物的重量百分数0.01-2重量％，更优选约为0.05-0.5重量％，最优选约为0.2重量％。 
在具体的实施方式，所述着色剂是红色，橙色，黄色，绿色，蓝色，靛蓝色或紫色的。在具体的实施方式中，所述着色剂是荧光的，例如荧光红、荧光橙(发光橙(blaze orange))，荧光黄，荧光绿等。在一些优选的实施方式中，所述着色剂是荧光橙(发光橙)。 
在各个实施方式中，特别是在一些包括存在着色剂的实施方式中，所述固化的或交联的树脂不含三聚氰胺。 
在各种实施方式中，可以使用着色剂来识别研磨产品，例如用于商业标记，用于例如潮湿、干燥、木材、金属等的使用标记，或者用于标示磨料尺寸等。 
在各个实施方式中，所述着色剂形成印刷的图案，例如显示标志，识别描述，部件号码，使用说明，安全警示，磨损指示物，切屑填塞指示物等。例如，填塞了切屑的磨料或磨损的磨料会效果较差，因此制造了磨损指示物或切屑填塞指示物可以有效地为使用者指示需要更换磨料以提高效率。在本文中，“切屑”表示磨蚀的工件材料，其可以“填塞”或者保持与磨料接触，会降低磨料的效率。 
在一些实施方式中，所述固化的树脂可通过光引发剂固化(例如交联)，所 述光引发剂在等于或大于350纳米的波长下的吸光值大于0.1，通常大于0.15，优选大于0.2，更优选大于0.25，或者特别优选大于0.3。 
通常在等于或大于350纳米的波长下的吸光值是超过在至少约10纳米，更优选至少约25纳米，特别优选至少约40纳米，或者在具体实施方式中约为50纳米的波长范围的吸光值。所述波长范围的位置可在等于或大于350纳米的波长处开始，优选位于350-800纳米，更优选为350-500纳米，或者在一些实施方式中为3 50-450纳米。在具体的实施方式中，所述波长范围可位于350-400纳米，通常在350纳米处开始。 
在一些实施方式中，固化树脂可通过选自二酰基氧化膦和α-羟基酮的光引发剂固化(例如交联)。 
在一些实施方式中，所述研磨产品包含磨粒，所述磨粒可以(至少部分地)透过紫外光，所述紫外光的波长例如等于或大于350纳米，吸光值小于0.9，通常小于0.8，优选小于0.7，更优选小于0.6，或者特别优选小于0.5。通常在等于或大于350纳米的波长下的吸光值是超过在至少约10纳米，更优选至少约25纳米，特别优选至少约40纳米，或者在具体实施方式中约为50纳米的波长范围的吸光值。 
同样，在一些实施方式中，所述研磨产品包括对紫外光透明的支承基材。 
另外，在一些实施方式中，所述固化的或交联的树脂和/或研磨产品可包括透紫外的填料，例如可以比碳酸钙和二氧化硅之类的标准不透明填料透射更多紫外光的填料。在具体的实施方式中，所述透紫外的填料是三水合铝。 
在各种实施方式中，本发明的研磨产品可具有改进的性能(特别是与其它方面相同的产品相比)。 
在一些实施方式中，与其它方面相同、但是不用多硫醇类固化的树脂相比，本发明的固化的树脂(例如交联的树脂)可以透射更多的可见光。在本文中，″可见光″的波长范围约为400-800纳米。固化的树脂的透光率可以使用标准可见分光计、在适当制备的标准样品上测量。例如，可以将两种形成相同尺寸薄膜的样品进行比较，测量各自的透射％值。 
在一些实施方式中，与其他方面相同、但是不使用多硫醇类固化的树脂相比，本发明的固化的树脂，例如交联的树脂可在约-150℃至250℃的温度范围内具有减小的平均tanδ。 
在一些实施方式中，与其它方面都相同、但是固化的树脂不同(即所述产品 包括的树脂其它方面都相同，但是不用多硫醇类固化的)的研磨产品相比，本发明的研磨产品可以减小杂乱划痕的形成。 
在一些实施方式中，与其它方面都相同、但是固化的树脂不同(即所述产品包括的树脂其它方面都相同，但是不用多硫醇类固化的)的研磨产品相比，包含用多硫醇类固化的树脂的本发明研磨产品具有增大的挠性，例如至少增大约5％，或者至少增大约10％。挠性可通过本领域已知的合适的方法测量，例如通过使用德国卡尔法兰克(Karl Frank)的法兰克刚度计(Frank Stiffness meter)，或者使用美国的古立精密仪器(Gurley Precision Instruments)测量。通常用法兰克刚度计进行的挠性测试测量将样品沿固定的半径弯曲达到标准角度所需的作用力的量，例如以5°的增量从10°弯曲到60°。这可在样品的卷绕方向和纬纱方向进行。由各样品的作用力％(y轴)-角度(x轴)曲线的斜率得到被称谓的″挠曲斜率(Flex Slope)″的斜率。挠曲斜率越高通常表示产品的刚性越大。 
在另外的一些实施方式中，与其它方面相同，但是没有用多硫醇固化的树脂相比，在包含用多硫醇类固化的树脂(例如用多硫醇类交联的树脂)的本发明的研磨产品中，固化的树脂可以提供增大的界面粘合强度，例如增大至少约5％，或者至少约10％。界面粘合强度(或剥离力)可通过本领域已知的合适方法测定，例如通过使用英斯特朗拉伸试验机(Instron Tensile tester)。例如，在使用英斯特朗拉伸试验机的测试中，含有接合涂层(包含交联的树脂)的涂敷的研磨产品的背衬材料与具有基本相等的刚性的另一部件粘合。测量将粘合的接合涂层与背衬材料分离所需的作用力。剥离力与挠曲斜率之比通常是接合涂层与背衬材料的粘合强度的度量，数值越大表示粘合性越大。 
本发明的涂敷的研磨产品可用来对各种表面进行砂磨、研磨或抛光，所述表面是例如钢和其它金属，木材，木材类层压材料，塑料，纤维玻璃，皮革或陶瓷。 
在另一个方面中，本发明包括含有甲醛树脂和多硫醇类的可固化组合物。所述甲醛树脂和多硫醇类的特征和例子(包括优选的例子)如上所述。在一些实施方式中，所述可固化组合物还包含上述硫醇-烯烃聚合物，所述硫醇-烯烃聚合物可以用多硫醇类固化(例如交联)。在其它的实施方式中，所述可固化组合物还包括选自以下的任选交联的或可交联的组分，或者还与所述任选交联的或可交联的组分相混合：酚醛树脂，具有侧接α，β-不饱和羰基的氨基塑料树脂，聚氨酯树脂，环氧树脂，脲-甲醛树脂，异氰脲酸酯树脂，三聚氰胺-甲醛树脂，丙烯酸 酯树脂，丙烯酸化的异氰脲酸酯树脂，丙烯酸化的聚氨酯树脂，丙烯酸化的环氧树脂，双马来酰亚胺树脂，皮胶，纤维素制品，胶乳，酪蛋白，大豆蛋白，藻酸钠，聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚丙烯酰基酯，以及聚乙烯乙酸乙烯酯，聚苯乙烯-丁二烯，它们的混合物等。任选地，根据具体的应用，本发明的可固化组合物还可包含着色剂、填料和添加剂。着色剂、填料和添加剂的例子如上所述。 
本发明还包括通过多硫醇类交联的甲醛树脂。甲醛树脂和多硫醇类的特征和例子(包括优选的例子)如上所述。 
实施例 
实施例1：交联的酚树脂的制备 
用于以下实施例的交联的树脂通过将市售标样(例如奥克希凯姆(Oxychem)，博登(Borden)，贝克莱特-海克西恩-(Bakelite-Hexion-)，多瑞姿(Durez)和戴尼(Dynea))苯酚-甲醛可溶酚醛树脂与多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)(后者占总重量的0％，5％，10％和20％)混合而制备。该混合物首先在200
Figure 2006800290722_0
干燥2小时，然后在250
Figure 2006800290722_1
使树脂固化(例如交联)5小时。 
用于以下实施例的砂纸(布)通过以下方式制备：将一种上述未交联的树脂与环氧丙烯酸酯树脂涂敷(1.6磅/令(23.7gsm)的磨粒(P180粒度BFRPL氧化铝))混合，用连续涂敷法将混合物施涂于5-密耳的聚对苯二甲酸乙二醇酯表面处理过的膜上。该涂敷的混合物如上所述进行固化以交联该树脂，从而将料磨涂层固定在基材上。如具体实施例所述加入其它任选的添加剂。 
实施例2：本发明揭示的交联的酚树脂改进了透明度 
包含0重量％、5重量％、10重量％和20重量％的多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)的酚醛树脂样品的透明度随着多硫醇百分含量的增大而提高。例如，包含0重量％多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)的样品几乎是黑色，而包含20重量％多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)的样品是很明亮的橙黄色，说明包含20重量％多硫醇的样品的透明度显著大于包含0重量％多硫醇的样品的透明度。 
另外，当对两种其它方面相同、包含荧光橙染料的砂纸(布)进行比较时(即一种包含在不使用多硫醇类情况下固化的酚醛树脂粘合剂，一种包含用10重量％的多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)固化的酚醛树脂粘合剂)，则包含在不使用多硫醇类的条件下固化的酚醛树脂的砂纸(布)颜色深得多，因此透明度远小于包含用多硫醇类固化的酚醛树脂的砂纸(布)。 
实施例3：通过本发明揭示的磨料克服了″颗粒遮蔽(Grain Shadowing)″作用 
当使用光引发剂时，某些树脂可以通过紫外光辐照来固化。图2显示了″颗粒遮蔽″作用，认为这种作用会在砂纸(布)100的紫外固化过程中发生。认为这种作用会削弱固化，从而减弱与该树脂粘合的磨料的性能。短波紫外光402会被磨粒110阻挡，这会遮挡到被磨粒遮蔽的区域404中接合涂层104和上胶涂层106中的树脂的部分，阻碍其完全固化和将磨粒104粘合于基材102。不希望被理论所限制，在各种实施方式中，认为可通过以下方式减弱″颗粒遮蔽″作用：使用在磨粒至少部分透明的波长区域内具有吸光率的光引发剂；使用透紫外的填料，例如三水合铝，这些填料可以增大光的散射和/或漫射，以减小遮蔽；使用在较长波长下具有吸光率的光引发剂，所述较长波长的光更容易漫射绕过磨粒以减小遮蔽；在砂纸(布)中使用透紫外的基材，从而所述树脂可被在基材的另一侧从正在固化的涂层射来的紫外光固化，等。 
实施例4：所揭示的磨料中使用的光引发剂吸收被磨粒透射的光，改进固化 
图3是本发明的长波长光引发剂500、短波长引发剂502和三种不同的磨粒504、506和508的紫外吸光率图。可以看出，如果使用短波长引发剂502，会显著地被磨粒(特别是磨粒504)遮蔽。通过使用长波长光引发剂500，该体系可以用波长区域高于磨粒的主要吸光率范围(例如对于磨粒504为350纳米)的光辐照，光引发剂500的吸光率大于短波长引发剂502的吸光率。另外，磨粒(特别是磨粒504)的吸收可以相对低于其在短波长引发剂502的吸收谱带中的吸收。 
实施例5：硫醇交联的树脂具有改进的机械性能 
通过以下方式制备了用于机械分析的固化聚合物的样品：将70/30比例的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯或TMPTA/ICTA树脂(美国宾夕法尼亚州，埃克斯通，萨托马的萨托马368D(Sartomer 368D，Sartomer，Exton，PA))与光引发剂、三水合铝填料，季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)混合，然后在未处理的聚酯薄膜(Mylar)上浇铸膜，然后在分别使用″V″和″D″灯泡的包含600瓦/英寸和300瓦/英寸电力供应的熔融实验室装置(美国马里兰州，盖泽斯堡的熔融紫外***有限公司(Fusion UV Systems，Inc，Gaithersburg，MD))在30 FPM的条件下固化样品。将样品从聚酯薄膜上取下，修整并清洁，提供适用于动态力学分析(DMA)测试的样品(约1/16″厚×1/4″宽×1″长)。 
对以上样品施加正弦作用力，检测得到的正弦形变。动态应力与动态应变 的比值得到复数模量，E*，该模量可以进一步分解得到储能模量，E′，以及损耗模量，E″。储能模量表示材料储存能量的能力，可与材料的刚性相关。损耗模量可表示由于材料的特定分子运动造成的样品耗散的热量，可以反映出聚合物的阻尼特性。损耗模量与储能模量之比是tanδ。由于聚合物的粘弹性，这些粘弹性(E′，E″和tanδ)可以是温度以及时间的函数。 
图4A，4B和4C分别显示将用多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯树脂与不使用多硫醇的相同三羟甲基丙烷三丙烯酸酯/三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯树脂相比较，在-150℃至250℃的温度范围内测得的改进的机械性能：增大的平均储能模量，增大的平均损耗模量，以及减小的平均tanδ。 
实施例6：本发明揭示的研磨产品具有改进的抛光性能 
图5是显示工件面层中不希望出现的杂乱划痕的照片。不希望被理论所限制，认为这种杂乱划痕是由于树脂粘合剂机械性能不良，使得磨粒粘合不良而造成的。 
图6A和6B是显示用多硫醇季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的(TMPTA/ICTA树脂)的砂纸(布)(6A)与使用相同树脂但不含多硫醇的砂纸(布)(6B)相比较，显示工件表面抛光的差异的照片。可以看出，多硫醇磨料似乎具有更平滑的面层，而深的杂乱划痕更少。 
这种明显的不同可以定量。具体来说，如表1所示，所述多硫醇磨料具有改进的(减小的)表面粗糙度参数Ra，Rz和Rt的值。 
表1 
研磨产品 Ra  Rz  Rt
多硫醇 0.31  2.87  3.95
无多硫醇 0.90  4.47  9.22
使用测量表面变化的探针(例如机械探针或光学探针)在包括直线路径的评价长度上测量表面粗糙度参数。Ra是表面上评价长度上的平均粗糙度，其描述了平均峰高和谷深，或者表面的平均波动幅度。Rz是ISO十点高度参数，其描述了评价长度中五个最高的峰和五个最低的谷之间的高度差。Rt是粗糙度最大值的度量，即关于整个评价长度上最高的峰和最低的谷之间的差异的“最大粗糙度”。 
实施例7：本文揭示的研磨产品具有改进的耐久性 
图7A和7B是相同使用条件之后的砂纸(布)的照片。图7A是包含用多硫醇季 戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)交联的(TMPTA/ICTA树脂)的砂纸(布)的照片；图7B是包含不使用多元醇的相同树脂的砂纸(布)的照片。可以看出，与使用多硫醇的砂纸(布)相比，不使用多硫醇的树脂相对更加粗糙，剥蚀更多，许多磨粒明显脱落或缺失。 
尽管已经参照本发明的优选实施方式具体显示和描述了本发明，但是本领域技术人员会理解可以在不偏离所附权利要求书所包括的本发明范围的前提下对其进行各种形式和细节的改变。另外，前文描述的各美国专利的内容都参考结合于此。 
实施例8：本发明揭示的研磨产品具有改进的挠性和粘合性 
在本实施例中评价多硫醇改性剂(PTM)改性的砂布结构的挠性、剥离强度和粘合性。测试样品在相同的工艺条件下制备，涂层重量保持固定，同时在接合层或上胶层中将PTM的含量在0-10％范围内改变，其详述见下文。 
PTM涂敷的磨料组合物和方法 
用于挠性和粘合性测试的砂布结构通过以下方法制备：在成品的布料的连续织物上涂敷24磅/令(330 ft2)的包含5.70％PTM的苯酚甲醛接合配方物。所有的组分和对应的含量详细列于表2。然后具有接合涂层的织物进行静电沉积过程，施涂32磅/令的BFRPL氧化铝颗粒。然后这种接合涂敷的织物和颗粒的部分结构在80℃的烘箱中干燥2小时，以进行干燥，然后进行苯酚-甲醛预聚物的B-阶段。 
表2：PTM改性的接合配方 
接合配方组分 供应商 百分数
填料NYAD沃拉斯特325(Filler NYAD Wollast 325) NYCO 34％
维特维特科纳1260(Wet Witcona 1260) 维特科(Witco) 0.10％
树脂，辛戈康普94-908(Resin，Single Comp 94-908) 多瑞姿(Durez) 57％
纳尔科2341消泡剂(Nalco 2341 Defoamer) 纳尔科(Nalco) 0.10％
PET-3MP(PTM) 布鲁诺布洛克(Bruno bloc) 5.70％
水 --- 3.10％
然后在砂布结构上涂敷13磅/令的苯酚甲醛上胶涂层。该上胶涂层的详细组成见表3。该织物再次通过干燥机，所述干燥机具有设在120℃的干燥灯泡温度，干燥2小时。 
表3：PTM改性的上胶配方 
上胶配方组分 供应商 百分数
白色染料E-8046(White Dye E-8046) 安珂罗凯姆公司(AcrochemCorp) 0.70％
维特维特科纳1260(Wet Witcona 1260) 维特科(Witco) 0.20％
索尔蒙德塔摩尔165A(Solmod Tamol 165 A) 罗门哈斯(Rohm & Haas) 0.90％
填料希恩克莱罗莱特(Filler Syn Cryolite) 索尔维(Solvay) 42.40％
树脂，辛戈康普94-908(Resin，Single Comp 94-908) 多瑞姿(Durez) 48.30％
纳尔科2341消泡剂(Nalco 2341 Defoamer) 纳尔科(Nalco) 0.10％
PET-3MP多硫醇(PTM) 布鲁诺布洛克(Bruno bloc) 2.50％
染料尤尼斯普尔斯黑(Dye Unisperse Black) 希巴(Ciba) 0.20％
水   4.80％
然后将该材料缠绕在芯上，形成卷。然后将这卷砂布产品置于大的对流烘箱内，进行后固化步骤，该步骤中在125℃的烘箱温度下处理12小时。 
挠性、粘合性和剥离测试 
挠性用购自德国卡尔法兰克(Karl Frank)的法兰克刚度计测定。该测试测得以5°的增量将样品在10-60°之间弯曲所需的作用力的量。各样品的作用力％(y轴)与角度(x轴)的斜率得到被称为″挠曲斜率″的斜率。通常挠曲斜率越高，说明产品刚性越大。使用三个试样，每个为1″宽×3″长。 
通过使用英斯特朗拉伸试验机测定剥离力。对于该机械性能，通过使用高强度双组分环氧粘合剂将砂布织物粘合于另一同样刚性的部件。通过在英斯特朗拉伸试验机上的约束T剥离测量将粘合的接合涂层与背衬材料分离所需的作用力，试验机的十字头速度为1.00英寸/分钟。剥离强度与挠曲斜率之比是接合涂层与成品的布料涂层基材之间的粘合强度的度量，该数值越大说明粘合性越大。 
法兰克刚性和英斯特朗剥离测试得到的数据列于表4。从该表中看出，0％PTM样品的平均挠曲斜率为1.26，平均剥离强度与挠曲斜率之比为21.1。向接合涂层加入5％的PTM时，挠曲斜率减小11％，对应于剥离强度与挠曲斜率之比增大到23.0或10％。因此观察到产品挠性随着相应的剥离粘合性的增大而增大。这是出人意料的，因为通常挠性较大的产品具有较低的剥离粘合性数值。向上胶层增量添加PTM不会对该结构的挠性或粘合性能造成显著影响。这些结果表明接合层中PTM的存在可以显著改进砂纸(布)的挠性，同时可以改进接合层和背衬层之间的界面粘合性。 
表4：PTM对挠曲斜率和剥离强度值的影响 
    测试#     挠曲斜率   接合PTM    上胶PTM     剥离 剥离强度与挠 曲斜率之比
    1     1.38   0    0     25.91 18.78
    2     1.14   0    0     25.72 22.56
    3     1.27   0    0     28.21 22.21
    4     1.17   10    0     NA NA
    5     1.17   10    0     25.12 21.47
    6     1.09   10    0     26.53 24.34
    7     1.02   10    5     25.42 24.92
    8     1.05   10    5     27.74 26.42
    9     1.04   10    5     24.96 24.00
    10     1.14   10    10     27.08 23.76
    11     1.09   10    10     24.51 22.48
    12     1.14   10    10     27.81 24.39
    13     1.23   5    0     25.35 20.61
    14     1.21   5    0     26.05 21.53
    15     1.23   5    0     26.18 21.28
    16     1.14   5    5     26.85 23.55
    17     1.18   5    5     24.99 21.17
    18     1.21   5    5     25.57 21.13
    19     1.21   5    10     23.83 19.69
    20     1.17   5    10     23.94 20.46
    21     1.2   5    10     25.58 21.32
等价内容 
尽管已经结合本发明优选实施方式具体显示和描述了本发明，但是本领域技术人员会理解可以在不偏离所附权利要求书包括的本发明范围的前提下对其进行各种形式和细节的改变。 

Claims (67)

1.一种研磨产品，其包含：
a)大量磨粒；
b)用多硫醇类固化的树脂，所述多硫醇类选自三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、多元醇-3-巯基丙酸酯、多元醇-2-巯基乙酸酯、聚酯-3-巯基丙酸酯、聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，
其中，待固化的树脂包括聚醛树脂、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯中的至少一种。
2.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述聚醛树脂是甲醛树脂。
3.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述待固化的树脂包含选自以下的至少一种：苯酚-甲醛树脂、三聚氰胺-甲醛树脂和脲-甲醛树脂。
4.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述待固化的树脂包括硫醇-烯烃聚合物。
5.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述待固化的树脂包含任选交联的或可交联的选自以下的树脂组分：酚醛树脂，具有侧接α，β-不饱和羰基的氨基塑料树脂，聚氨酯树脂，环氧树脂，脲-甲醛树脂，异氰脲酸酯树脂，三聚氰胺-甲醛树脂，丙烯酸酯树脂，丙烯酸化的异氰脲酸酯树脂，丙烯酸化的聚氨酯树脂，丙烯酸化的环氧树脂，双马来酰亚胺树脂，皮胶，纤维素制品，胶乳，酪蛋白，大豆蛋白，藻酸钠，聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚丙烯酰基酯，以及聚乙烯乙酸乙烯酯，聚苯乙烯-丁二烯及它们的混合物。
6.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类是三硫醇或四硫醇。
7.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类是季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)。
8.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类至少占所述固化的树脂的1重量％。
9.如权利要求8所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类至少占所述固化的树脂的5重量％。
10.如权利要求9所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类占所述固化的树脂的5-50重量％。
11.如权利要求10所述的研磨产品，其特征在于，所述多硫醇类占所述固化的树脂的5-40重量％。
12.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，其还包含着色剂。
13.如权利要求12所述的研磨产品，其特征在于，所述固化树脂不含三聚氰胺。
14.如权利要求12所述的研磨产品，其特征在于，一部分所述着色剂可透过所述固化的树脂观察到。
15.如权利要求14所述的研磨产品，其特征在于，一部分所述着色剂包含在固化的树脂中、包含在任选的支承基材中，和/或包含在所述任选的支承基材与所述固化的树脂之间的涂层内。
16.如权利要求15所述的研磨产品，其特征在于，所述着色剂是染料或颜料。
17.如权利要求15所述的研磨产品，其特征在于，所述着色剂形成印刷的图案。
18.如权利要求15所述的研磨产品，其特征在于，所述着色剂的外观随研磨产品的使用而变化。
19.如权利要求15所述的研磨产品，其特征在于，所述着色剂是红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、靛蓝色或紫色的。
20.如权利要求19所述的研磨产品，其特征在于，所述着色剂是荧光的。
21.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述固化的树脂通过用光、电子束辐照、酸、碱、加热或其组合引发而固化。
22.如权利要求21所述的研磨产品，其特征在于，所述固化的树脂通过在等于或大于350纳米的波长下的吸光值大于0.1的光引发剂固化。
23.如权利要求21所述的研磨产品，其特征在于，所述固化的树脂通过选自二酰基氧化膦和α-羟基酮的光引发剂固化。
24.如权利要求21所述的研磨产品，其特征在于还包含透紫外的填料。
25.如权利要求21所述的研磨产品，其特征在于还包含透紫外的支承基材。
26.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，所述固化的树脂将磨粒粘合起来，形成粘合的研磨制品。
27.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于还包含支承基材，其中所述固化的树脂存在于所述支承基材处的接合涂层，上胶涂层或上层上胶涂层中。
28.如权利要求27所述的研磨产品，其特征在于，所述支承基材是纸张、膜、聚合泡沫材料、纤维、硬化纸板、织造材料、非织造材料、金属、木材、塑料、陶瓷、纸/膜层压材料、布/纸层压材料或膜/布层压材料。
29.如权利要求28所述的研磨产品，其特征在于所述固化的树脂基本与基材的挠曲相一致。
30.如权利要求27所述的研磨产品，其特征在于，所述固化的树脂将磨粒粘合于支承基材，在支承基材形成磨料涂层。
31.如权利要求30所述的研磨产品，其特征在于还包括位于所述支承基材和磨料涂层之间的顺应性能量分散层。
32.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，与不使用多硫醇类固化的相同树脂相比，所述固化的树脂能够透射更多的可见光。
33.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，与不使用多硫醇类固化的相同树脂相比，所述固化的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有增大的平均储能模量。
34.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，与不使用多硫醇类固化的相同树脂相比，所述固化的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有增大的平均损耗模量。
35.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，与不使用多硫醇类固化的相同的树脂相比，所述固化的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有减小的平均tanδ。
36.如权利要求1所述的研磨产品，其特征在于，与包含不使用多硫醇类固化的相同树脂的相同研磨产品相比，所述研磨产品表现出形成杂乱划痕减少。
37.一种甲醛树脂，通过选自以下的多硫醇类交联：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)，多元醇-3-巯基丙酸酯，多元醇-2-巯基乙酸酯，聚酯-3-巯基丙酸酯，聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。
38.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，所述甲醛树脂选自：苯酚-甲醛树脂，三聚氰胺-甲醛树脂和脲-甲醛树脂。
39.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于还包括交联的硫醇-烯烃聚合物。
40.如权利要求39所述的交联的树脂，其特征在于还包括用多硫醇类交联的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯。
41.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类是季戊四醇四-(3-巯基丙酸酯)。
42.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类至少占所述交联的树脂的1重量％。
43.如权利要求42所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类至少占所述交联的树脂的5重量％。
44.如权利要求43所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类占所述交联的树脂的5-50重量％。
45.如权利要求44所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类占所述交联的树脂的5-40重量％。
46.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于还包含着色剂。
47.如权利要求46所述的交联的树脂，其特征在于，所述交联的树脂不含三聚氰胺。
48.如权利要求46所述的交联的树脂，其特征在于，一部分所述着色剂可透过所述交联的树脂观察到。
49.如权利要求46所述的交联的树脂，其特征在于，所述着色剂是染料或颜料。
50.如权利要求46所述的交联的树脂，其特征在于，所述着色剂是红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、靛蓝色或紫色的。
51.如权利要求46所述的交联的树脂，其特征在于，所述着色剂是荧光的。
52.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，所述树脂通过用光照、电子束辐照或加热引发而交联。
53.如权利要求52所述的交联的树脂，其特征在于，所述树脂通过在等于或大于350纳米的波长下的吸光值大于0.1的光引发剂交联。
54.如权利要求52所述的交联的树脂，其特征在于，所述树脂通过选自二酰基氧化膦和α-羟基酮的光引发剂交联。
55.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，与不使用多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂透射更多的可见光。
56.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，与不使用多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有增大的平均储能模量。
57.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，与不使用多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有增大的平均损耗模量。
58.如权利要求37所述的交联的树脂，其特征在于，与不使用多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂在-150℃至250℃的温度范围内具有减小的平均tanδ。
59.一种可固化组合物，其包含：
a)甲醛树脂；
b)选自以下的多硫醇类：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)，多元醇-3-巯基丙酸酯，多元醇-2-巯基乙酸酯，聚酯-3-巯基丙酸酯，聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。
60.一种使甲醛树脂交联的方法，其包括使多硫醇交联剂与甲醛树脂反应，所述多硫醇交联剂选自：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)，多元醇-3-巯基丙酸酯，多元醇-2-巯基乙酸酯，聚酯-3-巯基丙酸酯，聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。
61.一种制备研磨产品的方法，该方法包括：
a)使磨粒与包含树脂和多硫醇类的可固化组合物接触，所述多硫醇类选自三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、多元醇-3-巯基丙酸酯、多元醇-2-巯基乙酸酯、聚酯-3-巯基丙酸酯、聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，所述可固化组合物还包括聚醛树脂、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯中的至少一种；
b)使所述可固化组合物固化，以制备研磨产品。
62.一种研磨工件表面的方法，该方法包括在研磨运动的条件下将研磨产品施加于工件表面，以除去一部分所述工件表面，所述研磨产品包括嵌在交联的树脂中的磨料，所述交联的树脂包括通过多硫醇交联基团形成的交联，所述多硫醇选自三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、多元醇-3-巯基丙酸酯、多元醇-2-巯基乙酸酯、聚酯-3-巯基丙酸酯、聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。
63.一种交联的树脂，该交联的树脂选自苯酚-甲醛树脂，三聚氰胺-甲醛树脂和脲-甲醛树脂，所述树脂通过包含至少三个硫醇部分的多硫醇类交联，所述多硫醇类至少占所述交联的树脂的1重量％，与不含所述多硫醇类的相同树脂相比，所述交联的树脂能够满足选自以下的至少一个标准：所述交联的树脂具有增大的透明度，所述交联的树脂具有增大的储能模量，所述交联的树脂具有增大的损耗模量，所述交联的树脂具有减小的tanδ，所述多硫醇类选自：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)，三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)，季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)，多元醇-3-巯基丙酸酯，多元醇-2-巯基乙酸酯，聚酯-3-巯基丙酸酯，聚酯-2-巯基乙酸酯和乙氧基化的三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。
64.如权利要求63所述的交联的树脂，其特征在于还包含着色剂。
65.如权利要求63所述的交联的树脂，其特征在于还包含嵌在所述树脂中的磨粒。
66.如权利要求63所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类至少占所述交联的树脂的5重量％。
67.如权利要求63所述的交联的树脂，其特征在于，所述多硫醇类占交联的树脂的5-50重量％。
CN2006800290722A 2005-06-29 2006-06-28 用于研磨产品的高性能树脂 Active CN101238178B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69523305P 2005-06-29 2005-06-29
US60/695,233 2005-06-29
PCT/US2006/025133 WO2007005452A1 (en) 2005-06-29 2006-06-28 High performance resin for abrasive products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101238178A CN101238178A (zh) 2008-08-06
CN101238178B true CN101238178B (zh) 2012-04-11

Family

ID=37101955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800290722A Active CN101238178B (zh) 2005-06-29 2006-06-28 用于研磨产品的高性能树脂

Country Status (20)

Country Link
US (3) US8062394B2 (zh)
EP (2) EP1907476B1 (zh)
JP (1) JP5328348B2 (zh)
KR (2) KR100904628B1 (zh)
CN (1) CN101238178B (zh)
AR (1) AR057415A1 (zh)
AU (2) AU2006266124B2 (zh)
BR (1) BRPI0614000B1 (zh)
CA (1) CA2612234C (zh)
HK (1) HK1117557A1 (zh)
IL (2) IL188385A (zh)
MX (1) MX2008000088A (zh)
MY (2) MY142245A (zh)
NO (1) NO20080511L (zh)
NZ (1) NZ564192A (zh)
RU (2) RU2402415C2 (zh)
TW (1) TWI343854B (zh)
UA (1) UA87772C2 (zh)
WO (1) WO2007005452A1 (zh)
ZA (1) ZA200710863B (zh)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050074595A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Lam Robert C. Friction material containing partially carbonized carbon fibers
US20050075021A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Lam Robert C. High performance, durable, deposit friction material
US8021744B2 (en) * 2004-06-18 2011-09-20 Borgwarner Inc. Fully fibrous structure friction material
US7429418B2 (en) 2004-07-26 2008-09-30 Borgwarner, Inc. Porous friction material comprising nanoparticles of friction modifying material
US8603614B2 (en) 2004-07-26 2013-12-10 Borgwarner Inc. Porous friction material with nanoparticles of friction modifying material
CN101166777B (zh) * 2005-04-26 2011-08-03 博格华纳公司 摩擦材料
WO2007005452A1 (en) 2005-06-29 2007-01-11 Saint-Gobain Abrasives, Inc. High performance resin for abrasive products
CN101300297A (zh) * 2005-11-02 2008-11-05 博格华纳公司 碳摩擦材料
EP2305426A1 (de) * 2005-12-07 2011-04-06 sia Abrasives Industries AG Schleifwerkzeug
KR20080112308A (ko) * 2006-03-29 2008-12-24 보르그워너 인코퍼레이티드 극성 작용기들을 함유하는 수지들로 만든 마찰재들
JP2008221353A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Ricoh Co Ltd 研磨具及びその製造方法
US8087975B2 (en) 2007-04-30 2012-01-03 San Fang Chemical Industry Co., Ltd. Composite sheet for mounting a workpiece and the method for making the same
EP2028221A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-25 Borgwarner, Inc. Friction material with silicon
KR101211944B1 (ko) * 2007-09-21 2012-12-13 생-고벵 아브라시프 페놀수지 제형 및 연마제품용 코팅재
ATE507935T1 (de) 2007-09-24 2011-05-15 Saint Gobain Abrasives Inc Schleifprodukte mit aktiven füllern
US20100330335A1 (en) * 2007-10-25 2010-12-30 Ciupak Brian R Friction material coated with particles and saturated with elastic resin
DE102008013907B4 (de) 2008-03-12 2016-03-10 Borgwarner Inc. Reibschlüssig arbeitende Vorrichtung mit mindestens einer Reiblamelle
WO2009136824A1 (en) * 2008-05-06 2009-11-12 Calignum Technologies Ab Wood impregnation using thiol-ene polymerization mixtures
DE102009030506A1 (de) * 2008-06-30 2009-12-31 Borgwarner Inc., Auburn Hills Reibungsmaterialien
JP5529874B2 (ja) * 2008-09-25 2014-06-25 インヴィーヴォ セラプーティクス コーポレーション 脊髄の損傷、炎症および免疫疾患に用いられる局所的に放出を制御しうる治療薬
WO2010057075A2 (en) * 2008-11-17 2010-05-20 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Carboxylic acid ester color-stabilized phenolic bound abrasive products and methods for making same
CN102272258B (zh) * 2008-11-17 2014-08-20 圣戈班磨料磨具有限公司 丙烯酸酯稳定颜色的、酚醛树脂粘结的磨料产品及制造其的方法
US8691340B2 (en) 2008-12-31 2014-04-08 Apinee, Inc. Preservation of wood, compositions and methods thereof
RU2464489C2 (ru) * 2009-04-27 2012-10-20 Общество с ограниченной ответственностью "ДиС ПЛЮС" Светодиодное осветительное устройство и узел источников излучения для этого устройства
KR101659078B1 (ko) * 2009-09-02 2016-09-22 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 절삭 휠용 조성물 및 이를 이용한 절삭 휠
IT1404101B1 (it) * 2010-09-30 2013-11-08 Napoleon Abrasives S P A Abrasivo flessibile con un supporto combinato
CA2825417A1 (en) 2011-01-25 2012-08-02 The Procter And Gamble Company Liposome and personal care composition comprising thereof
JP5901155B2 (ja) * 2011-06-27 2016-04-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 研磨用構造体及びその製造方法
US9878464B1 (en) 2011-06-30 2018-01-30 Apinee, Inc. Preservation of cellulosic materials, compositions and methods thereof
US8859288B2 (en) * 2011-07-11 2014-10-14 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration pH-sensitive microparticles with matrix-dispersed active agent
DE102011114404A1 (de) * 2011-09-26 2013-03-28 Dakor Melamin Imprägnierungen Gmbh Deckschicht mit reduzierten Zugeigenschaften zur Verwendung von abriebfestem Laminat
WO2013102177A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Shaped abrasive particle and method of forming same
EP3705177A1 (en) 2012-01-10 2020-09-09 Saint-Gobain Ceramics & Plastics Inc. Abrasive particles having complex shapes and methods of forming same
CA2887561C (en) * 2012-10-15 2019-01-15 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Abrasive particles having particular shapes and methods of forming such particles
US20140178314A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles with improved solubility of a solid active
EP2970205B1 (en) 2013-03-14 2019-05-08 Tolero Pharmaceuticals, Inc. Jak2 and alk2 inhibitors and methods for their use
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives
EP2978566B1 (en) 2013-03-29 2024-04-24 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Abrasive particles having particular shapes and methods of forming such particles
DE102013103643B4 (de) * 2013-04-11 2019-11-07 Lukas-Erzett Vereinigte Schleif- Und Fräswerkzeugfabriken Gmbh & Co. Kg Schleifwerkzeug und Verwendung eines Schleifwerkzeuges
EP4159371A1 (en) 2013-06-28 2023-04-05 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Abrasive article
CN104249309A (zh) 2013-06-28 2014-12-31 圣戈班磨料磨具有限公司 用不连续纤维强化薄轮
US9776303B2 (en) 2013-06-28 2017-10-03 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Abrasive article reinforced by discontinuous fibers
EP2821436A1 (en) * 2013-07-01 2015-01-07 Allnex Belgium, S.A. Transparent composite composition
KR101825673B1 (ko) * 2013-08-21 2018-02-05 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 반도체 박막 제조들에서의 가변 주파수 마이크로파(vfm) 프로세스들 및 애플리케이션들
US20160214232A1 (en) * 2013-10-04 2016-07-28 3M Innovative Properties Company Bonded abrasive articles and methods
CN103725061A (zh) * 2013-11-25 2014-04-16 铜陵天河特种电磁线有限公司 一种高热级高耐磨漆包线漆及其制备方法
US9771507B2 (en) 2014-01-31 2017-09-26 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Shaped abrasive particle including dopant material and method of forming same
BR112016023838A2 (pt) 2014-04-14 2017-08-15 Saint Gobain Ceramics artigo abrasivo incluindo partículas abrasivas moldadas
PL3142627T3 (pl) * 2014-05-15 2020-06-29 The Procter & Gamble Company Kompozycje do higieny jamy ustnej o ulepszonym wrażeniu świeżości
JP2015231653A (ja) * 2014-06-10 2015-12-24 株式会社ディスコ 砥石
US20160030728A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Tekni-Plex, Inc. Extrudable tubing and solvent bonded fitting for delivery of medicinal fluids
US9914864B2 (en) 2014-12-23 2018-03-13 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Shaped abrasive particles and method of forming same
WO2016109780A1 (en) * 2014-12-31 2016-07-07 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Colored abrasive articles and method of making colored abrasive articles
TWI634200B (zh) 2015-03-31 2018-09-01 聖高拜磨料有限公司 固定磨料物品及其形成方法
EP3277459B1 (en) 2015-03-31 2023-08-16 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Fixed abrasive articles and methods of forming same
KR102006615B1 (ko) 2015-06-11 2019-08-02 생-고뱅 세라믹스 앤드 플라스틱스, 인코포레이티드 형상화 연마 입자들을 포함하는 연마 물품
CN105500182B (zh) * 2015-11-26 2017-07-28 江苏锋芒复合材料科技集团有限公司 一种环保节能型高性能复合研磨片
CN105669925A (zh) * 2016-02-24 2016-06-15 无锡旺绿鸿纺织品有限公司 用于制造抛光布的酚醛树脂的制备工艺
JP6769894B2 (ja) * 2016-03-01 2020-10-14 積水化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物及び表示素子用封止剤
ES2922927T3 (es) 2016-05-10 2022-09-21 Saint Gobain Ceramics & Plastics Inc Procedimientos de formación de partículas abrasivas
KR102422875B1 (ko) 2016-05-10 2022-07-21 생-고뱅 세라믹스 앤드 플라스틱스, 인코포레이티드 연마 입자들 및 그 형성 방법
CN106501113B (zh) * 2016-11-03 2018-12-25 北京工商大学 一种测试食品机械部件与被加工食品之间摩擦磨损的设备
US10563105B2 (en) 2017-01-31 2020-02-18 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Abrasive article including shaped abrasive particles
US11504823B2 (en) 2018-03-29 2022-11-22 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Low-shedding nonwoven abrasive articles
CN108857934A (zh) * 2018-05-30 2018-11-23 安徽佑开科技有限公司 一种树脂砂轮及其制备方法
CN108857935A (zh) * 2018-05-30 2018-11-23 安徽佑开科技有限公司 一种硅橡胶酚醛树脂砂轮及其制备方法
EP3861034A1 (en) 2018-10-02 2021-08-11 Borealis AG Low speed cross-linking catalyst for silane-grafted plastomers
WO2020128858A1 (en) * 2018-12-18 2020-06-25 3M Innovative Properties Company Camouflage for abrasive articles
WO2020128853A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 3M Innovative Properties Company Tooling splice accommodation for abrasive article production
TR201903909A2 (tr) * 2019-03-15 2020-10-21 Cukurova Kimya Enduestrisi A S Aşındırıcı elemanlar için bir reçine ve bunun için bir üretim yöntemi.
CN111847983A (zh) * 2019-12-13 2020-10-30 中国铁道科学研究院集团有限公司铁道建筑研究所 一种用于轨枕螺旋道钉的锚固材料
US11926019B2 (en) 2019-12-27 2024-03-12 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Abrasive articles and methods of forming same
US20220106485A1 (en) * 2020-10-01 2022-04-07 Facebook Technologies, Llc Surface coated electrically conductive elastomers
CN113510633A (zh) * 2021-03-04 2021-10-19 镇江鼎辉磨具有限公司 一种软性砂纸及其制造工艺
WO2023180877A1 (en) * 2022-03-21 2023-09-28 3M Innovative Properties Company Curable composition, treated backing, coated abrasive articles including the same, and methods of making and using the same
WO2023180880A1 (en) * 2022-03-21 2023-09-28 3M Innovative Properties Company Curable composition, coated abrasive article containing the same, and methods of making and using the same
WO2024069578A1 (en) * 2022-09-29 2024-04-04 3M Innovative Properties Company Supersize coating composition, abrasive article, and method of making abrasive article

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916067A (en) * 1972-10-24 1975-10-28 Phillips Petroleum Co Coating composition and resulting articles
US4550147A (en) * 1982-03-10 1985-10-29 The Toyo Rubber Industry Co., Ltd. Rubber composition with trithiol triazine and cobalt salt

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2646415A (en) * 1948-02-11 1953-07-21 Reconstruction Finance Corp Copolymers of polythiols, phenols, and aldehydes
DE1694594C3 (de) 1960-01-11 1975-05-28 Minnesota Mining And Manufacturing Co., Saint Paul, Minn. (V.St.A.) Reinigungs- und Polierkörper
US3310601A (en) * 1963-06-20 1967-03-21 Shell Oil Co Curing polyepoxides with a mixture of difunctional and polyfunctional mercaptans
US3553283A (en) * 1967-06-29 1971-01-05 Phillips Petroleum Co Epoxy resin cured with polymercaptan ester as olefin polymer coating
US3857876A (en) * 1969-12-29 1974-12-31 Phillips Petroleum Co Polyesters from the reaction of polyols and a mixture of mercaptoalkanoic and thioalkanoic acids
US3873502A (en) * 1972-04-18 1975-03-25 Dow Chemical Co Cycloaliphatic polythiols and compositions containing same
US3849949A (en) 1972-10-10 1974-11-26 Minnesota Mining & Mfg Roll of pressure sensitive adhesive, adhesive coated abrasive discs and dispenser
US4130550A (en) * 1975-08-04 1978-12-19 Matsushita Electric Works, Ltd. Phenol-formaldehyde composition useful as a raw material for the preparation of phenolic resins
CA1081161A (en) * 1976-06-24 1980-07-08 Siegfried H. Schroeter Method for coating photoflash lamps
US4289814A (en) * 1979-01-23 1981-09-15 The Dow Chemical Co. Stabilized phenolic resins
US4956129A (en) * 1984-03-30 1990-09-11 Ici Americas Inc. Microencapsulation process
US4360557A (en) * 1980-12-03 1982-11-23 Morgan Adhesives Company Phosphorescent abrasive coated product for safety tread
US4800685A (en) 1984-05-31 1989-01-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Alumina bonded abrasive for cast iron
JPS591546A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム組成物
US4578425A (en) 1985-02-13 1986-03-25 Schenectady Chemicals, Inc. Phenolic resins, carboxylic resins and the elastomers containing adhesive
US4609581A (en) 1985-04-15 1986-09-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive sheet material with loop attachment means
US4788083A (en) * 1986-03-27 1988-11-29 Ashland Oil, Inc. Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith
JPS6395253A (ja) 1986-10-09 1988-04-26 Asahi Denka Kogyo Kk 改良されたフエノ−ル系樹脂の製造方法
JPS63268777A (ja) * 1987-04-25 1988-11-07 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd マイクロカプセルインキ組成物
JPH01126385A (ja) * 1987-11-10 1989-05-18 Yokohama Rubber Co Ltd:The 接着組成物
US4802896A (en) * 1987-12-08 1989-02-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Modified resins and abrasive articles made with the same as a bond system
US5254194A (en) * 1988-05-13 1993-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive sheet material with loop material for attachment incorporated therein
US4991362A (en) 1988-09-13 1991-02-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hand scouring pad
US5108463B1 (en) * 1989-08-21 1996-08-13 Minnesota Mining & Mfg Conductive coated abrasives
US5137542A (en) 1990-08-08 1992-08-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive printed with an electrically conductive ink
US5378251A (en) * 1991-02-06 1995-01-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive articles and methods of making and using same
US5232990A (en) * 1991-11-25 1993-08-03 Basf Corporation Melamine derivative cross-linking agent
US5316812A (en) 1991-12-20 1994-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive backing
DE69228487T2 (de) * 1991-12-20 1999-09-02 Minnesota Mining & Mfg Ueberzogenes schleifband mit endlosem, verbandfreiem traeger und herstellungsverfahren
BR9305871A (pt) * 1992-02-12 1997-08-19 Minnesota Mining & Mfg Artigo abrasivo revestido e processo para sua fabricação
US5328716A (en) 1992-08-11 1994-07-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of making a coated abrasive article containing a conductive backing
US5378252A (en) * 1993-09-03 1995-01-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive articles
US5489235A (en) * 1993-09-13 1996-02-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive article and method of making same
EP0724502B1 (en) * 1993-10-19 2001-04-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive articles comprising a make coat transferred by lamination
US5505747A (en) * 1994-01-13 1996-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of making an abrasive article
JPH0954943A (ja) * 1995-08-14 1997-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd 磁気ディスクおよび磁気ディスクの処理方法
US20020016379A1 (en) * 1997-11-17 2002-02-07 Gaeta Anthony C. Radiation curable formulations
US5833724A (en) 1997-01-07 1998-11-10 Norton Company Structured abrasives with adhered functional powders
US6024824A (en) * 1997-07-17 2000-02-15 3M Innovative Properties Company Method of making articles in sheet form, particularly abrasive articles
GB9722736D0 (en) * 1997-10-29 1997-12-24 Ciba Sc Holding Ag Adhesive compositions
US6653371B1 (en) * 1998-01-16 2003-11-25 Barry E. Burns One-part curable composition of polyepoxide, polythiol, latent hardener and solid organic acid
US20020077037A1 (en) * 1999-05-03 2002-06-20 Tietz James V. Fixed abrasive articles
JP2001107089A (ja) * 1999-10-07 2001-04-17 Jsr Corp 半導体部品用洗浄剤、半導体部品の洗浄方法、研磨用組成物、および研磨方法
DE60115033T2 (de) * 2000-06-05 2006-06-01 Syngenta Ltd., Guildford Neue mikrokapseln
KR100382451B1 (ko) * 2000-11-06 2003-05-09 삼성광주전자 주식회사 진공청소기의 싸이클론 집진장치
US6835220B2 (en) * 2001-01-04 2004-12-28 Saint-Gobain Abrasives Technology Company Anti-loading treatments
TW528659B (en) 2001-01-04 2003-04-21 Saint Gobain Abrasives Inc Anti-loading treatments
JP2002239923A (ja) * 2001-02-14 2002-08-28 Dainippon Printing Co Ltd スペーサーを備えた研磨体
GB0104698D0 (en) * 2001-02-26 2001-04-11 Syngenta Ltd Process for producing microcapsules
WO2003031483A1 (en) * 2001-10-10 2003-04-17 The Regents Of The University Of Colorado Degradable thiol-ene polymers
US6949129B2 (en) * 2002-01-30 2005-09-27 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Method for making resin bonded abrasive tools
JP2003291068A (ja) * 2002-03-28 2003-10-14 Fuji Photo Film Co Ltd 光ファイバー端面用研磨媒体
US20030171078A1 (en) * 2002-03-06 2003-09-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Polishing member and method for polishing end faces of optical fibers
GB0219611D0 (en) 2002-08-22 2002-10-02 Syngenta Ltd Composition
JP4393831B2 (ja) 2003-09-22 2010-01-06 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
US7195658B2 (en) 2003-10-17 2007-03-27 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Antiloading compositions and methods of selecting same
US7288083B2 (en) * 2003-12-04 2007-10-30 Holman Andrew W Nasal-nasopharyngeal irrigating and cleansing system
SE529971C2 (sv) * 2005-03-23 2008-01-22 Delta Of Sweden Ab Materialblandning innefattande partiklar eller korn samt ett bindemedel bestående av minst två komponenter
US7687119B2 (en) * 2005-04-04 2010-03-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Radiation-curable desiccant-filled adhesive/sealant
US20060265966A1 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Rostal William J Abrasive articles and methods of making and using the same
WO2007005452A1 (en) 2005-06-29 2007-01-11 Saint-Gobain Abrasives, Inc. High performance resin for abrasive products

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916067A (en) * 1972-10-24 1975-10-28 Phillips Petroleum Co Coating composition and resulting articles
US4550147A (en) * 1982-03-10 1985-10-29 The Toyo Rubber Industry Co., Ltd. Rubber composition with trithiol triazine and cobalt salt

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP平1-126385A 1989.05.18
JP昭63-95253A 1988.04.26

Also Published As

Publication number Publication date
JP5328348B2 (ja) 2013-10-30
TWI343854B (en) 2011-06-21
CN101238178A (zh) 2008-08-06
EP1907476B1 (en) 2013-05-01
RU2402415C2 (ru) 2010-10-27
WO2007005452A1 (en) 2007-01-11
IL188385A0 (en) 2008-04-13
AU2006266124B2 (en) 2009-11-19
US8802791B2 (en) 2014-08-12
AU2009230757A1 (en) 2009-11-19
AU2006266124A1 (en) 2007-01-11
US8062394B2 (en) 2011-11-22
US20140318025A1 (en) 2014-10-30
KR100904628B1 (ko) 2009-06-25
AU2009230757B2 (en) 2011-04-14
UA87772C2 (ru) 2009-08-10
ZA200710863B (en) 2008-11-26
BRPI0614000A2 (pt) 2011-03-01
MY142245A (en) 2010-11-15
EP1907476A1 (en) 2008-04-09
CA2612234C (en) 2010-09-21
IL188385A (en) 2013-04-30
NO20080511L (no) 2008-01-28
BRPI0614000B1 (pt) 2017-11-21
IL219869A0 (en) 2012-06-28
US20070011951A1 (en) 2007-01-18
JP2008544869A (ja) 2008-12-11
CA2612234A1 (en) 2007-01-11
KR20080024166A (ko) 2008-03-17
MX2008000088A (es) 2008-03-18
EP2295496A1 (en) 2011-03-16
HK1117557A1 (en) 2009-01-16
TW200706308A (en) 2007-02-16
KR100954510B1 (ko) 2010-04-27
RU2007148801A (ru) 2009-08-10
KR20090038940A (ko) 2009-04-21
NZ564192A (en) 2011-02-25
RU2415890C1 (ru) 2011-04-10
US9023955B2 (en) 2015-05-05
RU2009126783A (ru) 2011-01-20
MY148422A (en) 2013-04-30
US20120130014A1 (en) 2012-05-24
AR057415A1 (es) 2007-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101238178B (zh) 用于研磨产品的高性能树脂
KR970009217B1 (ko) 피복연마 제품 및 그 제조방법
US6776868B2 (en) Coated abrasive having laminate backing material and method of making the same
CA2699943C (en) Melamine methylol for abrasive products
KR20000010853A (ko) 연마 용품용 안티로딩 성분
WO1998058769A1 (en) Abrasive articles including and antiloading composition
AU672712B2 (en) Abrasive articles comprising vinyl ether functional resins
CN102272257A (zh) 以羧酸酯稳定颜色的、酚醛树脂粘合的磨料产品及制备其的方法
US9321947B2 (en) Abrasive products and methods for finishing coated surfaces
CN102272258A (zh) 丙烯酸酯稳定颜色的、酚醛树脂粘结的磨料产品及制造其的方法
CN101094749A (zh) 含有反应性无机吸热化合物的研磨材料
US20220080554A1 (en) Abrasive articles and methods of making and using the same

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant