WO2006137376A1 - アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

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Takeo Wakita
Hiroyuki Katsuta
Kei Yoshida
Hidetaka Tsukada
Yusuke Takahashi
Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
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Mitsui Chemicals, Inc.
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Definitions

  • the present invention relates to a novel amide derivative and an insecticide containing the compound as an active ingredient.
  • WO 2000Z55120 pamphlet and US Pat. No. 6548514 describe a compound similar to the compound of the present invention for pharmaceutical use, but there is no description of activity against insects. . Further, it is clear that the compound is outside the scope of the claims of the present invention.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2000Z55120 Pamphlet
  • Patent Document 2 US Patent No. 6548514
  • Patent Document 3 Pamphlet of International Publication No. 2000Z7980
  • Patent Document 4 US Patent Publication No. 2002-0332238
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) and an insecticide containing the compound as an active ingredient.
  • the compound of the present invention is a novel compound not described in the literature and has a remarkably excellent insecticidal effect.
  • the present inventors have found a novel use as an insecticide and have completed the present invention.
  • A, A, A and A are carbon atoms, nitrogen atoms or oxidized nitrogen atoms, respectively.
  • R and R are independently of each other a hydrogen atom, C1 C4 alkyl group, C1—C4 alkyl
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents the same or different hydrogen atom, halogen atom, C1-C3 alkyl group, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino
  • a carbocyclic group (wherein the carbocyclic group is a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, an indanyl group, a fluoryl group, a 9 oxofluor group, an adamantal group, an anthracyl group, or a norbornyl group) ),
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C8 cycloalkyl group, C3 — C8 halocycloalkyl group, C1— C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1— C3 alkylthio group, C1— C3 haloalkylthio group, C1— C3 alkyl sulfier group, C1 C3 haloalkyl sulfier group, C1— C3 Alkylsulfonyl group, CI—C3 haloalkylsulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, CI—C4 alkyl
  • Y, Y, Y, Y, Y may be the same or different.
  • Halogen atom C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1—C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkyl Sulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyan Group, nitro group, hydroxy group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 haloalkyl carbo group, C1 C4 alkyl carboxy group, C1 C4 haloalkyl carbo-oxy group, C1 C4 alkoxy carbo group, C1—C4 haloalkoxycarbocycle group, C1 C4 alkylcarbolumino group, C1 C
  • C1—C6 haloalkyl group C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2 C4 alkalkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C8 cycloalkyl group, C3—C8 halocycloalkyl group Group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1 C6 alkoxy group, or C1-C6 haloalkoxy group force is also selected same or different A substituted C1 C6 haloalkoxy group substituted by one or more substituents,
  • a C1 C6 haloalkyl group optionally substituted by one or more C1 C6 haloalkyl groups
  • a C1 C6 haloalkyl group optionally substituted with one or more haloalkoxy groups, a C 1 C6 alkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • the hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1 C6 alkoxy group, or C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected.
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkylsulfonyl group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloa Alkyl group, C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI—C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 open alkylsulfier group, C1— C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group
  • Y and Y may be the same or different
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, CI—C3 alkylthio group, CI—C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkyl
  • a sulfol group, a C1-C3 haloalkyl sulfonyl group, or a cyano group is represented,
  • Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1
  • C 1—C6 noble alkyl group optionally substituted with one or more haloalkoxy groups C1—C6 haloalkyl group, C1—C6 alkylthio group, C1— C6 haloalkylthio group, C1—C6 alkyl sulfiel group, CI—C6 haloalkyl sulfier group, CI—C6 alkyl sulfol group, C1 C6 haloalkyl sulfol group, C1 C6 alkyl sulfoloxy group, C1—C6 haloalkyl sulfone -Luo Si group, C1—C4 alkyl carbo group, C1—C4 haloalkyl carbo ol group, C1 C4 alkyl carbo oxy group, C1—C4 noble alkyl carbo oxy group, cyan group, nitro group, hydroxy group, pentafluorosa Rufer
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Y and Y may be the same or different, a halogen atom, CI—C4 alkyl group
  • C1-C4 haloalkyl group C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfier group, C1-C3 haloalkylsulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group , Or a cyan group, Y represents CI—C4 haloalkoxy group, C2—C6 perfluoroalkyl group, C1—
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A, A are carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkyl group Group, CI—C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfifer group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, C1 C4 alkylamino Group, di-CI—C4 alkylamino group, cyano group,
  • Y and Y may be the same or different
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkyl group ⁇ group, CI C6 alkyl sulfier group, C1 C6 haloalkyl sulfier group, C1-C6 alkyl sulfonyl group, CI-C6 haloalkyl sulfonyl group, cyano group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkoxy group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 — A C6 haloalkylsulfier group, or a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may be the same or different. Substituted C1 C6 haloalkylsulfonyl groups substituted by substituents
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom CI C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Y is CI C4 alkyl carbo group, C1 C4 haloalkyl carbo ol group, C1—C 4 alkyl carbo oxy group, C1 C4 haloalkyl carbo oxy group, C1 C 4 alkoxy carbo oxy group, C1-C4 halo alkoxy Carbo group, C1—C4 alkyl carbolumino group, C1 C4 haloalkylcarbolumino group, C1—C4 alkyl sulfo-rooxy group, C1 C4 haloalkyl sulfo-oxy group, or
  • Halogen atom C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1—C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkyl Sulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 haloalkyl Carbon group, C1 C4 alkyl carboloxy group, C1 C4 haloalkyl carboloxy group, C1 C4 alkoxy carbo group, C1-C4 haloalkoxy carbo group, C1 C4 alkyl carbo lumino group, C1 C4
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 Haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfol group, cyano group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • C1-C4 haloalkoxy group C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perfluoro group Loalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkyl sulfier group, C1—C6 perfluoroalkyl sulfole group, trifluoromethyl group, C1 C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfur group Group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkoxy group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected
  • Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylsulfier group, or hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1 C6 alkoxy group, or C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected same or different one or more A substituted C1 C6 haloalkylsulfonyl group substituted by a substituent is shown.
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 Alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 haloalkyl group, C1 — C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI— C3 haloalkylthio group, CI— C3 alkylsulfier group, CI— C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfo- Group, C1—C3 haloalkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl Sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI— C4 alkylamino group, cyan
  • Y is C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfier group, C1-C6 haloalkylsulfiel group, C1-C6 alkylsulfo- Or a C1-C6 haloalkyl sulfonyl group,
  • Y is Halogen atom, CI C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 Haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfol group, cyano group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Y and Y may be the same or different.
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 Haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfol group, cyano group, nitro group,
  • Y and Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl
  • Ra represents a halogen atom or a hydroxy group
  • Rb and Rc can each independently represent a halogen atom or a C1 C6 haloalkyl group, and at least one of Rb and Rc has at least one hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, or iodine atom. Have. )
  • At least one of R and R is a CI C4 alkyl group.
  • A, A, and A are carbon atoms, nitrogen atoms, or oxidized nitrogen atoms, respectively.
  • Z represents N (R) SO Q or N (R) Q
  • R and R are independently of each other a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, or a C1—C4 alkyl group.
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents the same or different hydrogen atom, halogen atom, C1-C3 alkyl group, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 Alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 haloalkyl group, C1 — C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI— C3 haloalkylthio group, CI— C3 alkylsulfier group, CI— C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfo- Group, C1—C3 haloalkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group Group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio Group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group Group, cyano group
  • An insecticide comprising the compound according to any one of [1] to [7] as an active ingredient.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect as an insecticide at a low dosage, and also has other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological organisms. Even when used in combination with agricultural chemicals, etc., it also exhibits an excellent control effect.
  • the compound according to the present invention is represented by the general formula (1).
  • A, A, A are carbon atoms, nitrogen atoms or oxidized nitrogen atoms, respectively.
  • R and R are independently of each other a hydrogen atom, C1 C4 alkyl group, C1—C4 alkyl
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a trifluoromethyl group, which may be the same or different
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino
  • a carbocyclic group (wherein the carbocyclic group is a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, an indanyl group, a fluoryl group, a 9 oxofluor group, an adamantal group, an anthracyl group, or a norbornyl group) ),
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl Sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, amino
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C8 cycloalkyl group, C3 — C8 halocycloalkyl group, C1— C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1— C3 alkylthio group, C1— C3 haloalkylthio group, C1— C3 alkyl sulfier group, C1 C3 haloalkyl sulfier group, C1— C3 Alkylsulfonyl group, CI—C3 haloalkylsulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, CI—C4 alkyl
  • Y, Y, Y, Y, Y may be the same or different.
  • Halogen atom C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1—C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkyl Sulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 haloalkyl Carbon group, C1 C4 alkyl carboloxy group, C1 C4 haloalkyl carboloxy group, C1 C4 alkoxy carbo group, C1-C4 haloalkoxy carbo group, C1 C4 alkyl carbo lumino group, C1 C4
  • C1—C6 haloalkyl group C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkyl group, C2 C4 alkalkyl group, C2—C4 haloalkyl group, C3—C8 cycloalkyl group, C3—C8 halocycloalkyl group Group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1 C6 alkoxy group, or C1-C6 haloalkoxy group force is also selected same or different A substituted C1 C6 haloalkoxy group substituted by one or more substituents,
  • a C1 C6 haloalkyl group optionally substituted with one or more haloalkoxy groups, a C 1 C6 alkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkyl sulfier group, C 1 C6 alkyl sulfonyl group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkylsulfonyl group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Y and Y may be the same or different
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, CI—C3 alkylthio group, CI—C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkyl
  • a sulfol group, a C1-C3 haloalkyl sulfonyl group, or a cyano group is represented,
  • Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1
  • C 1—C6 noble alkyl group optionally substituted with one or more haloalkoxy groups C1—C6 haloalkyl group, C1—C6 alkylthio group, C1— C6 haloalkylthio group, C1—C6 alkyl sulfier group, CI—C6 haloalkyl sulfier group, CI—C6 alkylsulfo group Group, CI C6 haloalkyl sulfonyl group, C1 C6 alkyl sulfonyl group, C1-C6 haloalkyl sulfonyl group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 haloalkyl carbo group, C1 C4 alkyl carbo group -Luoxy group, C1-C4 open-chain alkylcarboxoxy group, cyano group, nitro group, hydroxy group, pentafluorosulfar group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Y and Y may be the same or different, halogen atom, CI—C4 alkyl group
  • C1—C4 haloalkyl group C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1 C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1 C3 haloalkylsulfol group
  • a cyan group Y is CI C4 haloalkoxy group, C2—C6 perfluoroalkyl group, C1—
  • the compound according to the present invention is represented by the general formula (5).
  • A, A, A are carbon atoms, nitrogen atoms or oxidized nitrogen atoms, respectively.
  • Z represents N (R) SO Q or N (R) Q
  • R and R are independently of each other a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, or a C1—C4 alkyl group.
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents the same or different hydrogen atom, halogen atom, C1-C3 alkyl group, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl Sulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI— C4 alkylamino group, cyan
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 Alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 haloalkyl group, C1 — C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI— C3 haloalkylthio group, CI— C3 alkylsulfier group, CI— C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfo- Group, C1—C3 haloalkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group,
  • a halogen atom a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkyl group, a C2-C4 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfier group, C1 C3 haloalkylsulfier group , C1-C3 alkyl Sulfo group, CI C3 haloalkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, di-C 1 C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Ca-Cb (a, b represents an integer of 1 or more)
  • C1-C3 means that the number of carbon atoms is 1 to 3
  • C2—C6 means 2 to 6 carbon atoms
  • 1 to 4 means 1 to 4 carbon atoms.
  • n- means normal, "i-” means iso, "s” means secondary, and "t-" means tertiary.
  • C1-C3 alkyl group is, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl and the like.
  • C1-C4 alkyl group means, for example, n-butyl, s-ptyl, i-butyl, t-butyl, etc.
  • ji 1-6 alkyl group refers to, for example, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, neopentyl, n-hexyl 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as monohexyl, 4-methyl-2-pentyl, 3-methyl-n-pentyl.
  • the "C1 C3 haloalkyl group” includes, for example, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifunoleolomethylenole, monochloromethinore, dichloromethinole, trichloromethinole, monobromomethinore
  • Is for example, 6, 6, 6 trifluoro-n monohexyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, etc., which may be the same or different, in addition to “C1-C4 haloalkyl group”. Showing a substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms by emissions atoms.
  • C2-C4 alkenyl group refers to, for example, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as bur, allyl, 2 butur, and 3 butul.
  • C2-C4 halo-keal group includes, for example, 3, 3 difluoro-2-probe, 3, 3-dichloro 1-probe, 3, 3 dibu-moe 2-pro-nore 2, 3 dib-headed MO 2 propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3, 4, 4-trib-headed MO 3-butenyl, etc. may be the same or different, substituted by one or more halogen atoms A linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in the carbon chain.
  • C2—C4 alkyl group means, for example, propargyl, 1-butyne-3yl, 1-bub
  • ⁇ Group '' is, for example, a linear or branched C2-C4 alkenyl having a triple bond in a carbon chain substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. The ru group is shown.
  • the "C3-C8 cycloalkyl group” includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like having a carbon number of 3 to Represents 8 cycloalkyl groups, and the “C3-C8 halocycloalkyl group” is the same as, for example, 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2 chlorocyclohexyl, 4 chlorocyclohexyl, etc.
  • a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms having a cyclic structure substituted with one or more halogen atoms which may be different is shown.
  • C1-C3 alkoxy group refers to, for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy and the like.
  • 1-4 alkoxy group refers to a straight or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as 2 butyroxy.
  • C1-C3 haloalkoxy group examples include trifluoromethoxy, 1, 1,2 trifluorooxy, 1, 1, 1, 3, 3, 3 hexafluoro-2-propyloxy, 2, 2, 2-b Rifluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 3 fluoro-n-propyloxy, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroethoxy, 1, 1, 2, 3, 3, 3 hexafluoropropyl Straight or substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as A chain or branched chain haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • C1-C4 haloalkoxy group means, for example, 1, 1, 2 in addition to “C1-C3 haloalkoxy group” , 3, 3, 3 Hexafluoro- n —propyloxy, 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4-octafluoro-2 butyloxy, one or more halogens, which may be the same or different
  • a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted by an atom is shown.
  • C1 C3 alkylthio group means, for example, a linear or branched carbon atom such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio, etc.
  • dialkyl 4-alkylthio includes, for example, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio Represents a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms such as cyclopropylmethylthio, etc.
  • ji 1-6 alkylthio group means “di 1-4 alkylthio group” For example, it represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as n-pentylthio and n-hexylthio.
  • C1 C3 haloalkylthio group for example, triflates Ruo b methylthio, Pentafuruo Roechiruchio, 2 full O Roe Ji thio, 2, 2, 2-triflate Ruo Roe Ji thio, Heputafu Ruoro n - propylthio, heptafluoro over i Substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as propylthio, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroethylthio, 1, 1, 2, 3, 3, 3 hexafluoropropylthio
  • nonafluoro-n-butylthio nonafluoro-alkyl is a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms.
  • halogen atoms which may be the same or different, such as butylthio, 4, 4, 4 trifluoro-n-butylthio, etc.
  • C1 C6 haloalkylthio group includes, for example, perfluoro-n-pentylthio, perfluoro-n—
  • the "C1-C3 alkylsulfier group” includes, for example, methylsulfiel, ethylsulfininole, n-propinoresnorefinole, i-propinoresnorefinole, cyclopropinoresnorefinyl
  • a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms such as “C1-C6 alkylsulfier group” means, for example, n in addition to “C1-C3 alkylsulfier group” —Butyl sulfiel, t-butyl sulfiel, n -pentylsulfinyl, n —hexylsulfinyl, etc.
  • the "C1-C3 haloalkylsulfier group” includes, for example, trifluoromethylsulfiel , Pentafluoroethylsulfinyl, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl, heptafnoreolo n propinolesnorefininore, heptafunolero i propinoresnorefininore, 1, 1, 2, 2 Linear or branched chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as oloethyl sulfier, 1, 1, 2, 3, 3, 3
  • C1—C3 haloalkylsulfur group for example, nonafluoro-n-butylsulfuryl group is an alkylsulfyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Fier nonafluoro s butyl sulfinyl, 4, 4, 4 trifluoro n-butyl sulfinyl, perfluoroneolone pentylsulfur, perfluoro n-hexyl Surufi - the same or different from, straight-chain or substituted by halogen atoms of one or more may be branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as Le.
  • the "C1-C3 alkylsulfol group” includes, for example, methylsulfol, ethylsulfo-norole, n-propinolesnorenore, i-propinoresnorenore, cyclopropinorenoreno- A linear or branched alkylsulfoyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as Nore, and "C1-C6 alkylsulfol group” means “C1-C3 alkylsulfol group”
  • n-butinolesnorejo-nore t-butinolesnorejo-nore, n-pentinolesnorejo-nore, n-hexylsulfonyl, etc. Represents an alkyl sulfo group.
  • C1-C3 haloalkylsulfonyl group includes, for example, trifluoromethylsulfol, pentafluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfonyl, heptaph noreolone n -propino Resnore Honorore, Heptafnoreo Lo i-propinores Norre Honoror, 1, 1, 2
  • “Ji 1-6 haloalkyl sulfonyl group” means “1 1-3 haloalkylsulfo- In addition to ⁇ group '', for example, nonafluoro-n-butylsulfol, nonafluoro-s-butylsulfonyl, 4,4,4 trifluoro-n-butylsulfonyl, perfluoro-n-pentylsulfonyl, perfluoro-n-hexylsulfol, etc. /! Or a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms.
  • the "arylsulfo-oxy group” includes, for example, phenyl sulfo-oxy, p-toluenesulfonyloxy, 1-naphthylsulfonyloxy, 2-naphthylsulfonyloxy, anthrylsulfonyloxy, phenanthrylsulfonyloxy It represents an arylsulfol group having 6 to 14 carbon atoms having an aromatic ring such as xoxy, acenaphthylenyl sulfo-oxy and the like.
  • the "C1-C4 alkylamino group” is, for example, a linear or branched or cyclic carbon such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n -butylamino, cyclopropylamino, etc.
  • alkylamino group having 1 to 4 atoms Represents an alkylamino group having 1 to 4 atoms
  • the “di-CI-C4 alkylamino group” is, for example, linear or branched, which may be the same or different, such as dimethylamino-containing dimethylamino-containing N ethyl-N-methylamino An amino group substituted by two chain-like alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • C1 C4 perfluoroalkyl group includes, for example, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro- n -propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, etc.
  • C2—C6 perfluoroalkyl group means, for example, pentafluoroethyl, Directly substituted by fluorine atoms such as heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, unde force fluoro-n-pentyl, tridecafluoro-n-hexyl, etc.
  • C1 C6 perfluoroalkylthio group includes, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro- n -propylthio, heptafluoro-i-propylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, Nonafluoro i-butylthio, unde force fluoro- n —pentylthio, tridecafluoro- n represents a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, all substituted with fluorine atoms such as monohexylthio .
  • the “C1-C6 perfluoroalkylsulfier group” includes, for example, trifluoromethylsnorefininore, pentafunorenoenolesnorefininore, heptafunoleoleo n- propinoresnorefinil, heptafluoro i propylsulphinyl , Nonafluoro- n- butylsulfinyl, nonafluoro-2-butylsulfinyl, nonafluoro-i-butylsulfuryl, unde-forced fluoro- n -pentylsulfier, tridecafluoro- n -hexylsulfinyl, etc.
  • a branched chain alkyl sulfiel group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • C1- C6 Per full O b alkylsulfonyl Le group for example, triflates Ruo b methylsulfinyl Honinore, penta unloading Reo Roe Chino less Honoré Honi Honoré, hepta unloading Leo row n - Pro Pinot less Honoré Honi Honoré
  • Heptafluoro-i-propylsulfonyl nonafluoro-n-butylsulfonyl, nonafluoro-2-butylsulfol, nonafluoro-i-butylsulfol, unde force fluoropentylsulfol, tridecafluoro n-hexylsulfol, etc.
  • Alkylsilyl group refers to a linear or branched alkyl chain having a key atom such as a methylsilyl group, a trimethylsilyl group, or an ethylsilyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) of the present invention may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. Although two or more optical isomers may exist, the present invention includes all of the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) of the present invention may include two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention also encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • Preferred substituents or atoms among the substituents in the compound represented by the general formula (1) of the present invention are as follows.
  • A is preferably a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom.
  • A, A, and A are all carbon atoms, and more preferably, A, A, and A
  • a and A are all carbon atoms.
  • Preferred is a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, and more preferred is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C1 C4 alkyl group, more preferably hydrogen.
  • G and G are preferably both oxygen atoms.
  • n is preferably 0, 1, or 2 and more preferably 0 or 1.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Q is preferably a phenyl group, a halogen atom, a C1 C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkyl group.
  • a substituted phenyl group having a substituent, a pyridyl group, or a halogen atom a C1 C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkyl group, C2 C4 haloalkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1 —C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfuryl group, C1—C3 haloalkylsulfuryl group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfonyl group,
  • Q is preferably a substituent represented by formula (2), formula (3), or formula (4).
  • Y and Y are preferably the same or different fluorine atom, chlorine atom,
  • Y and Y are preferably hydrogen atoms
  • Y is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluorosulfur group,
  • Y is preferably
  • 5 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an element atom, a methyl group, an ethyl group, an n propyl group, an i propyl group, an n butyl group, a 2-butyl group, a trifluoromethyl group, a methylthio group, a methylsulfi- Group, methylsulfol group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfuryl group, trifluoromethylsulfol group, cyan group,
  • Y and Y are preferably hydrogen atoms
  • Y is preferably a pentafluoroethyl group, a heptafluoro-n-propyl group,
  • Y is preferably trifluoromethoxy group, pentafluoroethyl group, trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, trifluoromethyl.
  • Sulfuryl group pentafluorosulfuryl group, heptafluoropropylsulfuryl group, heptafluoroisopropylpropyl group, trifluoromethylsulfol group, pentafluoroethylsulfol group -Group, heptafluoropropylsulfol group, heptafluoroisopropylsulfol group,
  • Y is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group,
  • Tyl group trifluoromethoxy group, pentafluoroethyl group, trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, heptafluoroisopropyl L-propylthio group, trifluoromethylsulfier group, pentafluoroethylsulfier group, heptafluoropropylsulfifer group, heptafluoroisopropylsulfier group, trifluoromethylsulfol group, pentafluoro group Loetylsulfol group, heptafluoropropylsulfol group, heptafluoroisopropylsulfol group,
  • Y and Y are preferably hydrogen atoms
  • Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom,
  • Y and Y are preferably the same or different fluorine atom, chlorine atom,
  • 2 4 is preferably a hydrogen atom
  • Ra is a bromodifluoro group
  • Rb is a fluorine atom
  • Rc is a trifluoromethyl group
  • Rb is a hydroxy group
  • Rc is a chlorodifluoromethyl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include the following compounds I to VIII. These compounds can also be preferably used from the viewpoint of controlling effect.
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkyl group Group, CI—C3 haloalkylthio group, CI—C3 alkylsulfifer group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, C1 C4 alkylamino Group, di-CI—C4 alkylamino group, cyano group,
  • Y and Y may be the same or different
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkyl group ⁇ group, CI C6 alkyl sulfier group, C1 C6 haloalkyl sulfier group, C1-C6 alkyl sulfonyl group, CI-C6 haloalkyl sulfonyl group, cyano group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkoxy group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 — A C6 haloalkylsulfier group, or a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may be the same or different.
  • a substituted C1 C6 haloalkylsulfonyl group substituted by a substituent is shown.
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkylsulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 Alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 haloalkyl group, C1 — C3 alkoxy group, C1— C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, CI— C3 haloalkylthio group, CI— C3 alkylsulfier group, CI— C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfo- Group, C1—C3 haloalkyl sulfonyl group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group, cyano group, nitro group,
  • Y is CI C4 alkyl carbo group, C1 C4 haloalkyl carbo ol group, C1—C 4 alkyl carbo oxy group, C1 C4 haloalkyl carbo oxy group, C1 C 4 alkoxy carbo oxy group, C1-C4 halo alkoxy Carbo group, C1—C4 alkyl carbolumino group, C1 C4 haloalkylcarbolumino group, C1—C4 alkyl sulfo-loxy group, C1 C4 haloalkyl sulphooxy group, or
  • Halogen atom C1—C3 alkoxy group, C1—C3 haloalkoxy group, C1—C3 alkylthio group, C1—C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1—C3 haloalkylsulfier group, C1—C3 alkyl Sulfol group, C1-C3 haloalkylsulfol group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1-C4 alkyl carbo group, C1-C4 haloalkyl Carbon group, C1 C4 alkyl carboloxy group, C1 C4 haloalkyl carboloxy group, C1 C4 alkoxy carbo group, C1-C4 haloalkoxy carbo group, C1 C4 alkyl carbo lumino group, C1 C4
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 Haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfol group, cyano group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • C1—C4 haloalkoxy group C2—C6 perfluoroalkyl group, C1—C6 perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, C1—C6 perf group A uroalkylsulfol group,
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 A C6 haloalkoxy group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylthio group,
  • a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1 C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group force may also be selected Substitution substituted by one or more substituents C1 C6 haloalkylsulfier group, or hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1 C6 alkoxy group, or C1-C6 haloalkoxy group force may be the same or different.
  • a substituted C1 C6 haloalkylsulfonyl group substituted by a substituent is shown.
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group Group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio Group, CI—C3 alkylsulfier group, CI—C3 noble alkylsulfier group, C1—C3 alkylsulfol group, C1—C3 haloalkylsulfol group, C1 C4 alkylamino group, diCI—C4 alkylamino group Group, cyano group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Y is C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfier group, C1-C6 haloalkylsulfiel group, C1-C6 alkylsulfo- Or a C1-C6 haloalkyl sulfonyl group,
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy Group, CI C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfo group -Group, cyan group, or nitro group,
  • Y and Y may be the same or different
  • A represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • A, A and A represent carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is the same or different hydrogen atom, halogen atom, or trifluoromethyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI—C4 haloalkyl group, substituted CI—C4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C2—C4 haloalkenyl group, C2—C4 alkyl group, C2—C4 Haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, CI-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkyl Sulfiel group, CI—C3 nocturnal alkyl sulfier group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1-C3 haloalkyl sulfol group, C1 C4 alkylamino group, di-CI—C4 alkylamino group
  • Y and Y may be the same or different.
  • Halogen atom C1 C6 alkyl group, CI—C6 haloalkyl group, CI—C6 alkoxy group, C1—C6 haloalkoxy group, C1—C6 alkylthio group, C1—C6 haloalkylthio group, C1 C6 alkylsulfier group, C1 C6 Haloalkylsulfier group, C1-C6 alkylsulfol group, CI-C6 haloalkylsulfol group, cyano group, nitro group,
  • Y and Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl
  • Ra represents a halogen atom or a hydroxy group
  • Rb and Rc can each independently represent a halogen atom or a C1 C6 haloalkyl group, and at least one of Rb and Rc has at least one hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, or iodine atom. Have. )
  • the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (5) can be produced by the production methods 1-11 described below.
  • a typical production method of the compound of the present invention is shown below, and the compound of the present invention can be produced by following the method.
  • the production route is not limited to the production method shown below.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, tetrasalt carbon Halogenated hydrocarbons such as: ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol Inactive solvents such as ketones such as acetone, methylisobutylketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, xylene, dichloromethane,
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminoviridine, hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and carbonates. Carbonates such as sodium hydrogen and potassium carbonate, phosphates such as monobasic hydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali gold hydrides such as sodium hydride Examples thereof include alkali metal alcoholates such as genus salts, sodium methoxide and sodium ethoxide. These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • an aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent include halogenating agents such as chlorothionyl, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • a mixed acid anhydride method using chloroformate esters can also be shown. It is possible to produce a compound represented by the general formula (21) by following the method described in p. 5012 (1967).
  • Examples of the chloroformate used in this case include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate.
  • chloroformate esters such as chloroformate and chloride trimethylacetyl. it can.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above document, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction is used as appropriate. What is necessary is just to select suitably reaction temperature and reaction time according to progress of reaction.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by the general formula (21) Accordingly, it can be led to an aromatic carboxylic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (22).
  • Examples of the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, under a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include palladium catalysts such as radium-one carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, platinum catalysts, and the like.
  • Solvents include alcohols such as water, methanol, and ethanol. , Aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • the pressure is from 0.1 to: LOMPa
  • the reaction temperature is from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time is appropriately selected within the range of several minutes and 96 hours. This compound can be produced efficiently.
  • Examples of the latter method include a method using stannous chloride (anhydride) as a metal compound according to the conditions described in "Organic Syntheses" Coll. Vol. Ill P. 453.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, and xylene, dichloromethane, chloroform, tetrasalt carbon Halogenated hydrocarbons such as, chain ether or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol Inactive solvents such as ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • aromatic hydrocarbons such as water, benzene, toluene, and xylene, dichlorome
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, and 4-dimethylaminoviridine, hydroxyalkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and hydrogen carbonate Carbonates such as sodium and potassium carbonate, phosphates such as monobasic hydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metals such as sodium methoxide and sodium ethoxide Can show alcoholates.
  • these bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (22).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours. Also, it can be produced by using the condensing agent described in 1 (i) or the mixed acid anhydride method.
  • the present compound represented by the general formula (26) is prepared.
  • Invention compounds can be produced.
  • the compound represented by the general formula (25) include methyl halides such as methyl iodide, iodoacetyl, and propylene bromide, and halogen acyls such as acetyl chloride.
  • a suitable base or solvent can be used.
  • the base or solvent those exemplified in 1- (i) can be used.
  • the reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example in 1- (i).
  • an alkylating agent such as dimethyl sulfate or jet sulfuric acid may be reacted with the compound represented by the general formula (24).
  • the compound represented by the general formula (26) can be produced.
  • A, A, A, A, G, G, R, R X n QQ is the same as [1]
  • L is elimination of halogen atom, hydroxy group, etc.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the compound represented by the general formula (28) is converted into salt thiol, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thiol bromide, phosphorus tribromide,
  • a compound represented by the general formula (29) can be produced by a known conventional method of reacting with jetylaminosulfur trifluoride or the like.
  • the compound represented by the general formula (30) can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (28) is subjected to the conditions using the condensing agent described in l- (i) or the conditions using the mixed acid anhydride method.
  • the compound represented by the general formula (20) By reacting with the compound, a compound represented by the general formula (30) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (33) By reacting the compound represented by the general formula (32) with the compound represented by the general formula (23) according to the conditions described in 1 (i), the compound represented by the general formula (33) Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (35) and the general formula (36) can be produced according to the conditions described in 3- (i). Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature. These two compounds can be easily separated and purified by known separation and purification techniques such as silica gel column chromatography.
  • an amination reaction is performed using an ammonia to produce a compound represented by the general formula (38).
  • the reaction conditions such as the reaction solvent are not limited to those described in the literature, and it is sufficient to use an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate. Depending on the progress of the reaction, it may be appropriately selected. Further, as an aminating agent, methylamine, ethylamine and the like can be shown in addition to ammonia.
  • the compound represented by the general formula (39) can be manufactured.
  • Examples of the haloalkyl iodide represented by the general formula (41) include trifluoromethyl iodide, pentafluoroethyl iodide, heptafluoro-n-propyl iodide, heptafluoroisopropyl iodide, iodine
  • Nonafluoro- n -butyl iodide, nonafluoroisobutyl iodide, etc. can be used, and these can be used appropriately in the range of 1 to 10 times molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (40). That's fine.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, water, benzene, toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane , Esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, -tolyl such as acetonitrile , 3 Dimethyl-2-imidazolidinone, trimethylhexamethyl phosphate It can show inert solvent such as de, these Solvent may be used alone or as a mixture of two or more. A polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used,
  • halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-dosuccinimide, and the like, which are represented by the general formula (42). May be used as appropriate within the range of 1 to 10 molar equivalents to
  • the solvent to be used is not limited to the solvents described in the above documents, and the solvent does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2- Linear or cyclic ethers such as dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, dimethylformamide and dimethyl Inert solvents such as acetoamide, nitriles such as acetonitrile, 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, hexamethyl
  • oxidizing agent examples include organic peracids such as m-peroxybenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, diacid selenium, chromic acid, dinitrogen tetroxide, and acyl. Iodine, bromine, N-bromosuccinimide, odosylbenzyl, t-butyl hypochlorite and the like.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Can be used as a mixture. A polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • Y, Y, Y and Y in general formula (2) are C1 C6 perfluoroalkyl.
  • a compound represented by the general formula (1) according to the present invention which is a thio group, a C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group, can be produced.
  • 1 5 are each a hydrogen atom or a methyl group
  • M represents 1 or 2;
  • the aline derivative represented by the general formula (47) can be produced, and the production shown in the present invention is further performed.
  • the compound of the present invention can be produced by appropriately selecting the method.
  • Y, Y, Y and Y in general formula (2) are C1 C6 perfluoroalkyl.
  • a compound represented by the general formula (1) according to the present invention which is a thio group, a C1 C6 perfluoroalkylsulfier group, or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group, can be produced. [0153] Manufacturing method 8
  • the compound represented by the general formula (48) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (48) with a reactant in a solvent using a base.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile and propio-tolyl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate , Methanol, ethanol and other alcohols, 1,3-dimethyl- Solvents such as 2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, and water can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform,
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate and potassium carbonate. Carbonates, phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide, n-butyllithium Organic lithiums such as ethylmagnesium bromide, and Grignard reagents. [0158] These bases may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (48), or may be used as a solvent.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide
  • Examples of the reactant include alkyl iodides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, io 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • alkyl iodides such as methyl iodide, bromide acetyl, trifluoromethyl iodide, io 2, 2, 2-trifluoroethyl, and allylic iodide.
  • Halogenated aryls halogenated propargyls such as propargyl bromide
  • halogenated acyls such as acetyl chloride
  • acid anhydrides such as trifluoroacetic anhydride, dimethyl sulfate
  • alkyl sulfates such as jetyl sulfate.
  • reactants may be appropriately selected within the range of 1 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (48), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be within the range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (50) is produced by reacting the compound represented by the general formula (22) with an aldehyde or ketone in a solvent, adding a catalyst, and reacting in a hydrogen atmosphere. can do.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Formamide, Amides such as dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile, propio-tolyl, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, 1 1, 3 Dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, solvents such as water, and the like can be used alone or in combination of two or more.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon te
  • Examples of the catalyst include palladium catalysts such as palladium carbon and hydroxide-palladium carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts and rhodium catalysts.
  • aldehydes examples include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetoaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and buffalo moacetaldehyde. Can show.
  • ketones examples include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction pressure may be appropriately selected within the range of 1 atm to 100 atm. Select the reaction temperature from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time from several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (50) can be produced by reacting a compound represented by the general formula (22) with an aldehyde or ketone in a solvent and treating the reducing agent. .
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile and propio-tolyl, Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, methanol, ethanol, Solvents such as water can be shown, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform
  • Examples of the reducing agent include polohydrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, and sodium triacetate polohydride.
  • aldehyde examples include, for example, formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetoaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, buccal moacetaldehyde.
  • Aldehydes such as
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours, and the reflux time of the solvent using 20 ° C force.
  • the compound represented by the general formula (22) By reacting the compound represented by the general formula (22) with a formylating agent in a solvent or without a solvent and treating with a suitable additive, the compound which is an R cate group in the general formula (50) is obtained. Can be manufactured.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, Aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, -tolyls such as acetonitrile and propio-tolyl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1,3 Dimethyl-2 imidazo
  • Examples of the formylating agent include formic anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformatic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid), formic esters such as formic acid phenol, and pentafluorobensaldehyde. , Oxazole and the like.
  • additives include inorganic acids such as sulfuric acid, organic acids such as formic acid, porohydrides such as sodium borohydride and sodium cyanoborohydride, boronic acid, lithium aluminum hydride, and the like. Can do.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the reflux temperature of the solvent using 20 ° C force and the reaction time in the range of several minutes to 96 hours.
  • the general formula (52) By reacting the compound represented by the general formula (22) with the compound represented by the general formula (51) according to known conditions described in Tetrahedron Letters p. 3789 (1999), the general formula (52) The compound represented by these can be manufactured. Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature.
  • the compound represented by the general formula (53) is reacted with the compound represented by the general formula (25) according to the conditions described in l- (iv). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (55) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (54) according to the conditions described in 2- (ii).
  • the compound represented by the general formula (56) By reacting the compound represented by the general formula (55) with the compound represented by the general formula (20) according to the conditions described in 1 (i), the compound represented by the general formula (56) Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (54) is subjected to the conditions using the condensing agent described in l-(i) or the conditions using the mixed acid anhydride method !, the compound represented by the general formula (20) By reacting with the compound, a compound represented by the general formula (56) can be produced.
  • the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, but if necessary, operations such as recrystallization, column chromatography, distillation, etc. And can be purified. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target product from the reaction system.
  • Table 1 below also shows typical compounds represented by the general formula (1) or the general formula (5) which are active ingredients of the insecticide of the present invention in Table 4. The invention is not limited to these.
  • n— represents normal
  • Me represents methyl group
  • Et represents ethyl group
  • n—Pr Is normal propyl
  • i Pr isopropyl
  • n-Bu is normal butyl
  • i Bu isobutyl
  • s 11 is secondary butyl
  • t Bu Is a tertiary butyl group
  • H is a hydrogen atom
  • 0 is an oxygen atom
  • S is a sulfur atom
  • C is a carbon atom
  • N is a nitrogen atom
  • F is ⁇ C1 '' represents a chlorine atom
  • ⁇ Br '' represents a bromine atom
  • ⁇ I '' represents an iodine atom
  • ⁇ CF '' represents a trifluoromethyl group.
  • Table 5 shows the physical property values of the compounds represented by the general formula (1) or the general formula (5) of the present invention.
  • the 1 H-NMR shift values shown here use tetramethylsilane as an internal reference substance. (Table 50)
  • the pests in the present invention mean pests in the fields of agriculture and horticulture or livestock and sanitation.
  • ylemchulus semipenetrans-Harises such as Aphelenchus avenae and Aphelenchoid es ritzemabosi Pleurotus pests, Thrips pal mi, Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips flava, Thrips flavus, Thrips flavus It has a strong insecticidal effect against Azamuma pests such as), Blattella germanica, Periplaneta americana, and Oxya yezoensis.
  • the insecticide containing the compound represented by the general formula (1) or (5) of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit pods, vegetables, other crops, and florets. Since it has a remarkable control effect against the pests that it gives, paddy fields, fields, fruit pods, vegetables, before the occurrence of the pests or when the occurrence of the pests is confirmed, according to the time when the occurrence of the pests is expected.
  • the effect as the insecticide of the present invention can be obtained by treating other crops, paddy water such as flower buds, foliage or soil.
  • the insecticide of the present invention is formulated and used in a convenient form according to a conventional formulation method for agricultural and horticultural drugs. That is, the compound represented by the general formula (1) or (5) is dissolved, separated, suspended, mixed with an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. It may be mixed, impregnated, adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet and the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • Examples of materials that can be used as a solid inert carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, and husk flour. , Sawdust, tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc ( For example, talc, pyrophyllide, etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid is a synthetic highly dispersed silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component)), Activated carbon, iow powder, pumice, calcined diatomite, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, inorganic mineral powder, ammonium sulfate, phosphorous acid Ammonium nitrate, urea, chemical fertilizers such as salts weak
  • active ingredients can be dispersed with the aid of auxiliary agents without having solvent ability. Selected, for example, the ability to exemplify the next carrier as a representative example. These may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (e.g., methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene).
  • ketones eg acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone etc.
  • ethers eg jetyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran etc.
  • Aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil
  • aromatic hydrocarbons Elements eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, black benzene, etc.
  • esters eg, ethyl acetate, butyl acetate) Ethyl propionate, diisobutyl phthalate, dibutyl phthalate, diocty
  • the auxiliary agents include the following typical auxiliary agents, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and in some cases, two or more kinds of auxiliary agents are used in combination. In some cases it is also possible to use no adjuvants.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsification, dispersion, solubilization and Z or wetting of the active ingredient compound. For example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher grades are used.
  • Fatty acid ester polyoxyethylene succinate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignosulfonate, higher alcohol sulfate, etc. It indicates the surfactant.
  • auxiliaries for the purpose of dispersion stabilization of the active ingredient compound, adhesion and Z or binding, the following auxiliaries can be used, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose.
  • Adjuvants such as gum arabic, polybulal alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum and lignosulfonate can be used.
  • the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
  • adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates
  • auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the compound represented by the general formula (1) or (5) of the present invention is stable to light, heat, acid, etc., but if necessary, an anti-oxidation agent or an ultraviolet absorber,
  • an anti-oxidation agent or an ultraviolet absorber For example, phenol derivatives such as BHT (2, 6-dibutyl-4-methylphenol), BHA (butylhydroxyl-sol), bisphenol derivatives, and phenol-a naphthylamine, phenol ⁇ -naphthylamine, phenetidine and acetone.
  • a more stable composition can be obtained by adding an appropriate amount of arylamines such as condensates or benzophenone compounds as stabilizers.
  • the amount of the active ingredient of the compound represented by the general formula (1) or (5) of the present invention is usually 0.5 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, and 10 for wettable powders. -90% by weight, 0.1-20% by weight for granules and 10-90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders and 40 to 95% by weight for emulsions. 10% to 90% by weight for wettable powders, 80% to 99% by weight for granules, and 10% to 90% for flowable formulations.
  • the amount of auxiliary agent is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, and 0.1 to 20% by weight for granules. And 0.1-20% by weight for flowable formulations.
  • the amount effective for disease control in the form that is diluted as it is, or appropriately diluted with water or suspended, is applied to crops where the occurrence of the pests is predicted or where the occurrence is not desirable. Apply and use.
  • the amount used varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc.
  • the component is preferably used at a concentration of 0.0001 to 5000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm.
  • the application rate per 10a is generally 1 to 300g for active ingredients.
  • the insecticide containing the compound represented by the general formula (1) or (5) of the present invention as an active ingredient alone is a variety of agricultural, forestry, and horticultural diseases that damages rice, fruit berries, vegetables, other crops, and flowers. It can be used to control pests such as stored-grain pests, hygiene pests, and nematodes, but in addition to other pesticides, it can also be used to control various types of pests that occur at the same time. One or more agents and Z or fungicides may be used in combination.

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Description

アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
技術分野
[0001] 本発明は、新規なアミド誘導体および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤 に関するものである。
背景技術
[0002] 国際公開第 2000Z55120号パンフレットならびに米国特許第 6548514号明細 書には、医薬用途として本発明化合物と類似したィ匕合物の記載が認められるが、昆 虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲 外の化合物であることが明らかである。
[0003] 国際公開第 2000Z7980号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類 似した化合物の記載が認められる力 昆虫に対する活性についての記載は全く無い 。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
[0004] 米国特許公開第 2002— 032238号明細書には、医薬用途として本発明化合物と 類似した化合物の記載が認められる力 昆虫に対する活性についての記載は全く無 い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
[0005] 特許文献 1：国際公開第 2000Z55120号パンフレット
特許文献 2：米国特許第 6548514号明細書
特許文献 3：国際公開第 2000Z7980号パンフレット
特許文献 4:米国特許公開第 2002— 032238号明細書
発明の開示
[0006] 本発明は、一般式 (1)または一般式 (5)で表される化合物、該化合物を有効成分と して含有する殺虫剤を提供する。
[0007] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合 物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、 殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
[0008] すなわち、本発明は以下のとおりである。 [0009] [1]
一般式 (1)
[0010] (化 1)
Figure imgf000004_0001
[0011] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカル
1 2
ボニノレ基を示し、
G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、 フルォレ -ル基、 9 ォキソフルォレ -ル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基、ま たはノルボル-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフル ォレニル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基またはノルボル-ル基を示す。 )、 複素環基 (ここでの複素環基とはビラジニル基、ピリジル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、アタリジ-ル基、またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、アタリジニル基またはジヒドロピ ラニル基を示す。）であり、
Qは
2
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒ ドロビラ-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジンー4ーィル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、 CI C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアル ケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアル キル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキル スルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ二 ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4 アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基 、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C 4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロ アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロ アルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ -ル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置 換基を有する置換 C1 C6アルキル基、
一般式 (2)で表される基
[0012] (化 2)
Figure imgf000009_0001
[0013] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 2 3 4 5
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た置換 C 1 C6アルキル基、
C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2 C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
1以上の水酸基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、
1つ以上の C1 C6ハロアルキル基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル 基、
1以上のアルコキシ基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、
1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル基、 C 1 C6アルキルチオ基、
C 1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
C 1 C6アルキルスルフィエル基、
C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 CI C6ハロアルキルスルフィエル基、 C 1 C6アルキルスルホ-ル基、
C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
C1— C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4 アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、
CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァ ルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、 ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイ ル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキ シ基、 フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。但し、
Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホニル基、またはシァノ基を示す場合は、
Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホニル基である場合を除く。 )、 もしくは、一般式（3)で表される基
[0014] (化 3)
Figure imgf000014_0001
[0015] (式中、 Υ 、 Υ 、 Υ 、 Υは同一または異なっていても良ぐ
6 7 8 9
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4 ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロァ ルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C4 アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1— C6ハロアルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されて!、てもよ!/、C 1— C6ノヽ 口アルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1— C6ハロアル キル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキル スルフィエル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C6アルキルスルホ二 ル基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4ノヽ 口アルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサ ルファ-ル基、フエ-ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。
但し、 Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 CI— C4アルキル基
6 9
、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基 、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示す 場合は、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—
8
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、ま たは CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基である場合を除く。 )
を示す。 }で表される化合物。
[2]
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A 、 A 、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R 、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチ ル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、 Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
[0017] (化 4)
Figure imgf000018_0001
[0018] (式中
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 CI C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ ニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、あるいは 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基
を示す。）
で表される [ 1 ]に記載の化合物。
[3]
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、 G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていても良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
(化 5)
Figure imgf000021_0001
(式中、
Yは CI C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキ ルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキル スルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され たじ 1 C4アルキル基を示し、
Yは、
5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パーフルォ ロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフ ルォロアルキルスルホ-ル基、トリフルォロメチル基、 C1 C6パーフルォロアルコキ シ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコ キシ基、または C1— C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていても よい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基 を示す。）
で表される [ 1 ]に記載の化合物。
[4]
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
[0023] (化 6)
Figure imgf000025_0001
[0024] (式中
Yは C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロアル キルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、または C1— C6ハロアルキル スルホ二ル基を示し、
Yは、 ハロゲン原子、 CI C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Y
3はハロゲン原子を示す。 )
で表される [ 1 ]に記載の化合物。
[5]
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (4)
[0026] (化 7)
Figure imgf000028_0001
[0027] (式中、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ 基を示し、
Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1—C6アルキ
2 4
ル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 Rcはそれぞれ独立にハロゲン原子または C1 C6ハロアルキル基を示すことが でき、少なくとも Rb,Rcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素 原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。 )
で表される [ 1 ]に記載の化合物。 [0028] [6]
一般式（1)において R、 Rの少なくとも何れか一方が CI C4アルキル基である、
1 2
[ 1]から [5]の何れかに記載の化合物。
[0029] [7]
一般式 (5)
[0030] (化 8)
Figure imgf000029_0001
[0031] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1— C4アルキ
1 2
ノレカノレボニノレ基を示し、
Gは酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複 素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
C1 C6アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキル スルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル力ルポ ニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ 基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロ サルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }で表される化合物。
[0032] [8]
[ 1]から [7]の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする 殺虫剤。
[0033] 本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫 剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み 合わせて使用することによつても優れた防除効果を示すものである。
発明を実施するための最良の形態
[0034] 本発明に係る化合物は、一般式（1)で表される。
[0035] (化 9)
Figure imgf000035_0001
{式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカル
1 2
ボニノレ基を示し、
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、 フルォレ -ル基、 9 ォキソフルォレ -ル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基、ま たはノルボル-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフル ォレニル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基またはノルボル-ル基を示す。 )、 複素環基 (ここでの複素環基とはビラジニル基、ピリジル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、アタリジ-ル基、またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、アタリジニル基またはジヒドロピ ラニル基を示す。）であり、
Qは
2
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒ ドロビラ-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジンー4ーィル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、
C1 C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアル ケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアル キル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキル スルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ二 ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4 アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基 、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C 4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロ アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロ アルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ -ル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置 換基を有する置換 CI C6アルキル基、
一般式 (2)で表される基
(化 10)
Figure imgf000041_0001
(式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 2 3 4 5
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た置換 C 1 C6アルキル基、
C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2 C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
1以上の水酸基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、 1つ以上の CI C6ハロアルキル基で置換されていてもよい CI C6ハロアルキル 基、
1以上のアルコキシ基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、
1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル基、 C 1 C6アルキルチオ基、
C 1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
C 1 C6アルキルスルフィエル基、
C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C 1 C6アルキルスルホ-ル基、
C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
C1— C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4 アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、
CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァ ルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、 ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイ ル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有するピリジルォキシ基 フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。但し、
Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホニル基、またはシァノ基を示す場合は、
Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホニル基である場合を除く。 )、
もしくは、一般式（3)で表される基
[0039] (化 11)
Figure imgf000045_0001
[0040] (式中、 Y 、 Y 、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ
6 7 8 9
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4 ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロァ ルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C4 アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1— C6ハロアルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されて!、てもよ!/、C 1— C6ノヽ 口アルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1— C6ハロアル キル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキル スルフィエル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C6アルキルスルホ二 ル基、 CI C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4ノヽ 口アルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサ ルファ-ル基、フエ-ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、 あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。
但し、 Y、 Yが同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 CI— C4アルキル基
6 9
、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基 、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示す 場合は、 Yは CI C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—
8
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、ま たは CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基である場合を除く。 )
を示す。 }
[0041] また、本発明に係る化合物は、一般式 (5)で表される。
一般式 (5)
[0042] (化 12)
(5)
2
Figure imgf000048_0001
[0043] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1— C4アルキ
1 2
ノレカノレボニノレ基を示し、
Gは酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複 素環基 (ここでの複素環基とは ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
C1 C6アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキル スルホ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ ニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ 基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロ サルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }
本発明の一般式（1)などの一般式において使用される文言はその定義においてそ れぞれ以下に説明されるような意味を有する。
[0044] 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
[0045] 「Ca—Cb (a、 bは 1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1— C3」とは炭素 原子数が 1〜3個であることを意味し、「C2— C6」とは炭素原子数が 2〜6個であるこ とを意味し、「じ1ーじ4」とは炭素原子数が1〜4個でぁることを意味する。
[0046] 「n—」とはノルマルを意味し、「i―」はイソを意味し、「s 」はセカンダリーを意味し、 「t -」はターシャリーを意味する。
[0047] 「C1—C3アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、シ クロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示 し、「C1— C4アルキル基」とは「C1— C3アルキル基」に加えて例えば、 n—ブチル、 s プチル、 iーブチル、 t ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4 個のアルキル基を示し、「じ1ーじ6ァルキル基」とは「じ1ーじ4ァルキル基」に加えて 例えば、 n—ペンチル、 2 ペンチル、 3 ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル、 2 一へキシル、 4ーメチルー 2 ペンチル、 3—メチルー n—ペンチルなどの直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。
[0048] 「C1 C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリ フノレオロメチノレ、モノクロロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、モノブロモメチノレ
、ジブロモメチル、トリブロモメチル、 1 フルォロェチル、 2—フルォロェチル、 2, 2 ジフノレオロェチノレ、 2, 2, 2—トリフノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチ ノレ、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリクロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモ ェチル、 2, 2—ジブ口モェチノレ、 2, 2, 2—トリブロモェチル、 2—ョードエチル、ペン タフノレォロェチノレ、 3—フノレオロー n—プロピノレ、 3—クロ口一 n—プロピノレ、 3—ブロモ —n—プロピノレ、 1, 3 ジフノレオロー 2 プロピノレ、 1, 3 ジクロロ一 2 プロピノレ、 1 , 1, 1 トリフノレオロー 2 プロピノレ、 1 クロロー 3 フノレオロー 2 プロピノレ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 クロロー 2 プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルオロー n—プロピル、ヘプタフル オロー i—プロピノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレ、 1ーブロモー 1, 1, 2, 3, 3, 3— へキサフルオロー 2—プロピルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲ ン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル 基を示し、「じ1ーじ4ハロァルキル基」とは「じ1ーじ3ハロァルキル基」に加えて例え ば、 4 フルオロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2 ブチ ルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直 鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示し、「C1—C6ハロアル キル基」とは「C1—C4ハロアルキル基」に加えて例えば、 6, 6, 6 トリフルォロ— n 一へキシル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチルなどの同一または 異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。
[0049] 「C2— C4アルケ-ル基」とは例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ブテュル などの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜4個のアルケニル基を示し、「 C2— C4ハロァルケ-ル基」とは例えば、 3, 3 ジフルオロー 2—プロべ-ル、 3, 3 —ジクロ口一 2—プロべ-ノレ、 3, 3 ジブ口モー 2—プロべ-ノレ、 2, 3 ジブ口モー 2 プロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3—ブテニル、 3, 4, 4ートリブ口モー 3—ブテニ ルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭 素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアル ケ-ル基を示す。
[0050] 「C2— C4アルキ-ル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチンー3 ィル、 1ーブ チン 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分 岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキ-ル基を示し、「C2— C4ハロアルキ-ル基」と は例えば、同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された 炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のァ ルケ-ル基を示す。
[0051] 「C3— C8シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシル、シクロ ヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜8個のシクロアルキル基を示し、「 C3— C8ハロシクロアルキル基」とは例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチ ル、 2 クロロシクロへキシル、 4 クロロシクロへキシルなどの同一または異なってい てもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル基を示す。
[0052] 「C1—C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプ 口ピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基を 示し、「じ1ーじ4ァルコキシ基」とは「じ1ーじ3ァルコキシ基」に加ぇて例ぇば、 2 ブ チルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルコキシ基を示 し、「C1— C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルォロメトキシ、 1, 1, 2 トリフル ォロェ卜キシ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピルォキシ、 2, 2, 2~ b リフルォロエトキシ、 2 クロ口エトキシ， 3 フルオロー n—プロピルォキシ、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルォキシなどの 同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のハロアルコキシ基を示し、「C1— C4ハロアルコ キシ基」とは「C1— C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキ サフルオロー n—プロピルォキシ、 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4ーォクタフルオロー 2 ブ チルォキシなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換 された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキシ基を示す。
[0053] 「C1 C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n プロピルチ ォ、 i プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子 数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「じ1ーじ4ァルキルチォ基」とは「じ1ーじ3ァル キルチオ基」に加えて例えば、 n—ブチルチオ、 iーブチルチオ、 s ブチルチオ、 t プチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキルチオ基を示し、「じ1ーじ6ァルキルチォ基」とは「じ1ーじ4ァルキル チォ基」〖こカ卩えて例えば、 n—ペンチルチオ、 n—へキシルチオなどの直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。
[0054] 「C1 C3ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォ ロェチルチオ、 2—フルォロェチルチオ、 2, 2, 2—トリフルォロェチルチオ、ヘプタフ ルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー i プロピルチオ、 1, 1, 2, 2—テトラフ ルォロェチルチオ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオなどの同一また は異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1—C4ハロアルキルチオ基」と は「C1 C3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルチオ、 ノナフルオロー s ブチルチオ、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルチオなどの同一 または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分 岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示し、「C1 C6ハロアルキルチオ 基」とは「C1— C4ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、パーフルオロー n—ペンチ ルチオ、パーフルオロー n—へキシルチオなどの同一または異なっていてもよい 1個 以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個 のアルキルチオ基を示す。
[0055] 「C1—C3アルキルスルフィエル基」とは例えば、メチルスルフィエル、ェチルスルフ ィニノレ、 n—プロピノレスノレフィ-ノレ、 i—プロピノレスノレフィ-ノレ、シクロプロピノレスノレフィ ニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基 を示し、「C1—C6アルキルスルフィエル基」とは「C1—C3アルキルスルフィエル基」 に加えて例えば、 n—ブチルスルフィエル、 tーブチルスルフィエル、 n—ペンチルス ルフィニル、 n—へキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1
〜6個のアルキルスルフィエル基を示す。
[0056] 「C1— C3ハロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルフィエル 、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルフィニル、へ プタフノレォロ n プロピノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレォロ i プロピノレスノレフィニノレ 、 1, 1, 2, 2—テ卜ラフルォロェチルスルフィエル、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォ 口プロピルスルフィエルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原 子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィ -ル基を示し、「C1— C6ハロアルキルスルフィエル基」とは「C1— C3ハロアルキルス ルフィ-ル基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル、ノナフルォ ロー s ブチルスルフィニル、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルスルフィニル、パー フノレオ口 ペンチルスルフィ -ル、パーフルォロ n—へキシルスルフィ-ルなど の同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状ま たは分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。
[0057] 「C1—C3アルキルスルホ-ル基」とは例えば、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ- ノレ、 n プロピノレスノレホ-ノレ、 i プロピノレスノレホ-ノレ、シクロプロピノレスノレホ-ノレなど の直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し、「C 1—C6アルキルスルホ-ル基」とは「C1— C3アルキルスルホ-ル基」に加えて例え ば、 n—ブチノレスノレホ -ノレ、 t—ブチノレスノレホ -ノレ、 n—ペンチノレスノレホ -ノレ、 n—へ キシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルス ルホ-ル基を示す。
[0058] 「C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルホ -ル、 ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルホニル、ヘプタフ ノレオロー n—プロピノレスノレホ二ノレ、ヘプタフノレオロー i—プロピノレスノレホ二ノレ、 1, 1, 2
, 2—テトラフルォロェチルスルホニル、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピル スルホ-ルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換 された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し 、 「じ1ーじ6ハロァルキルスルホ-ル基」とは「じ1ーじ3ハロァルキルスルホ-ル基」に 加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルスルホ -ル、ノナフルオロー s ブチルスル ホニル、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルスルホニル、パーフルオロー n ペンチ ルスルホニル、パーフルオロー n—へキシルスルホ -ルなどの同一または異なって!/ヽ てもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜6個のアルキルスルホ -ル基を示す。
[0059] 「ァリールスルホ-ルォキシ基」とは例えば、フエ-ルスルホ -ルォキシ、 p トルェ ンスルホニルォキシ、 1 ナフチルスルホニルォキシ、 2—ナフチルスルホニルォキシ 、アントリルスルホニルォキシ、フエナントリルスルホニルォキシ、ァセナフチレニルス ルホ-ルォキシなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜14個のァリールスルホ -ル基 を示す。
[0060] 「C1— C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルァミノ、ェチルァミノ、 n—プロピルァ ミ入 i—プロピルアミ入 n—ブチルァミノ、シクロプロピルァミノなどの直鎖状または分 岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルアミノ基を示し、「ジ CI—C4ァ ルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミ入ジェチルアミ入 N ェチルー N—メチ ルァミノなどの同一または異なっていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキル基 2つにより置換されたアミノ基を示す。
[0061] 「C1 C4パーフルォロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォ ロェチル、ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルォ ロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i ブチルなどのフッ素 原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル 基を示し、「C2— C6パーフルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、 ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルオロー n—ブ チル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー iーブチル、ゥンデ力フルオロー n— ペンチル、トリデカフルオロー n—へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直 鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルキル基を示す。
[0062] 「C1 C6パーフルォロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペン タフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー iープ ロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオ、ノナフ ルオロー iーブチルチオ、ゥンデ力フルオロー n—ペンチルチオ、トリデカフルオロー n 一へキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭 素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。 [0063] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルス ノレフィニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレ フィニル、ヘプタフルオロー i プロピルスルフィニル、ノナフルオロー n—ブチルスル フィニル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー iーブチルスルフィ -ル、ゥンデ力フルオロー n—ペンチルスルフィエル、トリデカフルオロー n—へキシル スルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜6個のアルキルスルフィエル基を示す。
[0064] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル ホニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ
、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホニル、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル、ノ ナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル、ノナフルオロー iーブチルスルホ -ル、ゥンデ力 フルォロ ペンチルスルホ -ル、トリデカフルォロ n へキシルスルホ -ルなど のフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個の アルキルスルホ二ル基を示す。
[0065] 「アルキルシリル基」とは例えば、メチルシリル基、トリメチルシリル基、ェチルシリル 基などのケィ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖を示す。
[0066] 本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物は、その構造式中に、 1個 または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異 性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（1)または 一般式 (5)で表される化合物は、その構造式中に、炭素-炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及び それらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
[0067] 本発明の一般式（1)などで表される化合物中の置換基などで好ましい置換基また は原子は以下のとおりである。
[0068] A 、 A 、 A 、 Aとして好ましくは、 Aが炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒
1 2 3 4 1
素原子であると同時に A 、 A 、 Aが全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 A 、 A
2 3 4 1 2
、 A 、 Aが全て炭素原子である。 [0069] として好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素 原子、メチル基、ェチル基である。
Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素
2
原子、メチル基、ェチル基である。
G 、 Gとして好ましくは、共に酸素原子である。
1 2
nとして好ましくは、 0、 1、 2であり、さらに好ましくは、 0もしくは 1である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もし くはフッ素原子である。
[0070] Qとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C 1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6 ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ノヽ 口アルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、 シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキ ルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基から選 択される 1以上の同一または異なって 、てもよ 、置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基 、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2 C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基 、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ 基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基力 選択される 1以上の同 一または異なって 、てもよ 、置換基を有する置換ピリジル基である。 [0071] としてさらに好ましくは、
フエニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メト キシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチ ルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される
1から 3個の同一または異なって 、てもよ 、置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メト キシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチ ルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1から 2個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
[0072] Qとして好ましくは、一般式（2)、一般式（3)または一般式 (4)で表される置換フ
2
-ル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で一般式（2)である場合には
(i)
Y、 Yとして好ましくは、同一または異なっていても良ぐフッ素原子、塩素原子、
1 5
臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n—ブ チル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、 メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ト リフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基であり、
Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、
2 4
Yとして好ましくは、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロサルファ-ル基、
3
1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリフ ルォロメチルエトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ基、
1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリ フルォロメチルェチルチオ基、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチル チォ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ基、
1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルフィエル基、 2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチルスルフィエル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリ フルォロェチルスルフィ-ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィエル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホ-ル基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1 トリフルォロメチルェチルスルホ -ル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフ ルォロェチルスルホ -ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルホ -ル基、 であるか、
(ϋ)
Yとして好ましくは、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィエルメチル 基、メチルスルホニルメチル基、ァセチル基、トリフルォロアセチル基、ァセトキシ基、 ェチルカルボ-ルォキシ基、トリフルォロアセトキシ基、メトキシカルボ-ル基、ェトキ シカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、トリフルォロアセチルァミノ基、メチルスルホ -ル ォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基であり、
Y ヨウ
5として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、 素原子、メチル基、ェ チル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメ チル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチ ルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ 基であり、
Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、
2 4
Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、へ
3
プタフルオロー i プロピル基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチ ル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチル チォ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基 、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメ チルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プ 口ピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメ チルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロ ピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n— ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル基、トリフルォロメチル基 、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリフ ルォロメチルエトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ基、
1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリ フルォロメチルェチルチオ基、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチル チォ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ基、
1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルフィエル基、 2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチルスルフィエル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリ フルォロェチルスルフィ-ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィエル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホ-ル基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1 トリフルォロメチルェチルスルホ -ル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフ ルォロェチルスルホ -ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルホ -ル基である か、
(iii)
Yとして好ましくは、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロェチル基、トリフルォロメ チルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロプロピルチオ基、ヘプタ フルォロイソプロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチ ルスルフィ-ル基、ヘプタフルォロプロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロイソプロピ ルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ- ル基、ヘプタフルォロプロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルホ-ル 基であり、
Yとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェ
5
チル基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロェチル基、トリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロプロピルチオ基、ヘプタフルォロイソプ ロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィエル 基、ヘプタフルォロプロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルフィエル 基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフ ルォロプロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルホ-ル基であり、
Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、
2 4
Yとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、
3
一般式 (4)である場合には
Y、 Yとして好ましくは、同一または異なっていても良ぐフッ素原子、塩素原子、
1 5
臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n—ブ チル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、 メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ト リフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基であり、
Y、 Y
2 4として好ましくは、水素原子であり、
Raがブロモジフルォロ基、 Rbがフッ素原子、 Rcがトリフルォロメチル基である力、 Ra 力 Sクロロジフルォロ基、 Rbがヒドロキシ基、 Rcがクロロジフルォロメチル基であることが 好ましい。
[0073] 本発明の一般式（1)で表される化合物としては、以下の化合物 I〜VIIIの化合物を 例示することができる。これらの化合物は、防除効果の観点力も好ましく用いることが できる。
[0074] (化合物 I)
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、 Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
[0075] (化 13)
Figure imgf000067_0001
[0076] (式中
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 CI C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ ニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、あるいは 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基を示す。） で表される化合物 I。
(化合物 II)
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチ ル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていても良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
[0078] (化 14)
Figure imgf000070_0001
[0079] (式中 Yは CI C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキ ルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキル スルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され たじ 1 C4アルキル基を示し、
Yは、
5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パーフルォ ロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフ ルォロアルキルスルホ-ル基、
トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ ニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコ キシ基、または C1— C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていても よい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基を 示す。）で表される化合物 II。
(化合物 III)
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
[0081] (化 15)
Figure imgf000074_0001
[0082] (式中
Yは C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロアル キルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、または C1— C6ハロアルキル スルホ二ル基を示し、
Yは、
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 CI C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Y
3はハロゲン原子を示す。 )
で表される化合物 III。
(化合物 IV)
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (4)
[0084] (化 16)
Figure imgf000077_0001
[0085] (式中、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ 基を示し、
Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1—C6アルキ
2 4
ル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 Rcはそれぞれ独立にハロゲン原子または C1 C6ハロアルキル基を示すことが でき、少なくとも Rb,Rcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素 原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。 )
で表される化合物 IV。
[0086] (化合物 v〜vm) 化合物 I〜IVにおいて、 R、 Rの少なくとも何れか一方が CI C4アルキル基であ
1 2
る化合物 v〜vm。
[0087] 一般式（1)ならびに一般式 (5)で表される化合物は以下に記載する製造方法 1〜1 1の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示 し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以 下に示す製造方法に限定されるものではない。
[0088] 以下の製造方法に示される一般式において、 Qは [1]に記載の意味を示すか、も
2
しくは一般式 (2)
[0089] (化 17)
Figure imgf000078_0001
[0090] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]と同じものを示す。）、
1 2 3 4 5
または、一般式（3)
Figure imgf000078_0002
(化 18)
[0092] (式中、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]と同じものを示す。 )
6 7 8 9
であることを示す。
[0093] 製造方法 1
[0094] (化 19)
Figure imgf000079_0001
[0095] (式中、 Eは一 C ( = G )—または一 SO—を示し、 A A A A G G R R
1 2 1 2 3 4 1 2 1 X n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離
2 1 2
能を有する官能基を表す。 )
[0096] 1一（i) : 一般式（19) + —般式（20) → 一般式（21)
一般式（19)で表される脱離基を有する m トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般 式 (20)で表される芳香族ァミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることによ り、一般式 (21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造す ることができる。本工程では塩基を用いることもできる。
[0097] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
[0098] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（19)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
[0099] 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 、。
[0100] 一般式（19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族 カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。 ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキ ザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
[0101] 一方、ハロゲン化剤を使用せずに m—-トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（20 )で表される化合物力 一般式 (21)で表される化合物を製造することが可能であり、 その方法としては、例えば、 Chem. Ber. p. 788 (1970)〖こ記載の方法〖こ従うことに より、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、 N, Ν'—ジシクロ へキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合 に使用される他の縮合剤としては、 1—ェチル 3— (3 ジメチルァミノプロピル)力 ルボジイミド、 1, 1 '—カルボ-ルビス 1H—イミダゾールなどを示すことができる。
[0102] また、一般式（21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エス テル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. p. 5012 ( 1967)に記載の方法に従うことにより、一般式（21)で表される化合物を製造すること が可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチ ル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩 化ジェチルァセチル、塩ィ匕トリメチルァセチルなどを示すことができる。
[0103] 縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反 応時間に限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使 用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択す れば良い。
[0104] l - (ii) : 一般式（21) → 一般式（22)
一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反 応により、一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に 導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例え ば、塩化第一スズ (無水物）、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
[0105] 前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲 気下で反応を行うことができる。触媒としては、ノ ラジウム一カーボンなどのパラジゥ ム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジゥ ム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどの アルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類 を示すことができる。圧力は、 0. 1〜： LOMPa、反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒 の還流温度、反応時間は、数分力 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く 、一般式 (22)の化合物を効率よく製造することができる。
[0106] 後者の方法としては、 "Organic Syntheses"Coll. Vol. Ill P. 453に記載の条 件により、金属化合物として塩化第一スズ (無水物）を使用する方法を例示することが できる。
[0107] l - (iii) : 一般式（22) + —般式（23) → 一般式（24)
一般式 (22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式 (2 3)で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式 (24)で表される本発 明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
[0108] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。 [0109] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4 ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 20°C〜 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選 択すれば良い。また、 1一（i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用 Vヽても製造することが可能である。
[0110] l - (iv) : 一般式（24) + —般式（25) → 一般式（26)
一般式 (24)で表される化合物と、一般式 (25)で表される脱離基を有するアルキル 化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (26)で表される本発 明化合物を製造することができる。一般式 (25)で表される化 V合物としては、ヨウ化メ チル、ヨウ化工チル、臭化 n プロピルなどのアルキルハライド類、塩化ァセチルなど のハロゲンィ匕ァシル類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基も しくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、 1— (i)に例示 したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、 1— (i)の例示 に従うことができる。
[0111] また、別法として一般式（25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチ ル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24)で表される化合物に反応させることによつ ても、一般式 (26)で表される化合物を製造することが可能である。
[0112] 製造方法 2
[0113] (化 20)
Figure imgf000082_0001
[0114] (式中、 Eは C ( = G )—または SO を示し、 A 、 A 、 A 、 A 、 G 、 G 、 R 、 R X n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離
2 1 2
能を有する官能基を示し、 Halはハロゲン原子を示す。 )
[0115] 2—（i): 一般式（27)+ —般式（23) → 一般式（28)
一般式 (27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、 l-(i)に 記載の条件に従い、一般式 (23)で表される化合物と反応させることにより、一般式（ 28)で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
[0116] 2 -（ii): 一般式（28) → 一般式（29)
一般式（28)で表される化合物を塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキ シ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄 トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（29)で表される化合 物を製造することができる。
[0117] 2—（iii): 一般式（29)+ —般式（20) → 一般式（30)
一般式 (29)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することが できる。
[0118] 2-(iv): 一般式（28)+ —般式（20) → 一般式（30)
一般式 (28)で表される化合物を、 l-(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは 混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させるこ とにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。
[0119] 製造方法 3
[0120] (化 21)
Figure imgf000083_0001
[0121] (式中、 Eは一 C( = G )—または一 SO—を示し、 A A A A G R R X
1 2 1 2 3 4 1 1 2 n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を
1 2
有する官能基を表す。 ) [0122] 3—（i): 一般式（31) → 一般式（32)
Sy 463ページ（1993年）や Synthesis p.829 (1984)などに記載の公 知の条件に従い、一般式 (31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させることに より、一般式 (32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの 条件は、文献記載のものに限定されることはない。
[0123] 3—（ii): 一般式（32)+ —般式（23) → 一般式（33)
一般式 (32)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (33)で表される化合物を製造することが できる。
[0124] 製造方法 4
Figure imgf000084_0001
(化 22)
[0126] (式中、 A、A、A、A、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示す。）
1 2 3 4 1 2 1 2
[0127] 一般式（34)で表される化合物から、 3— (i)に記載の条件に従って、一般式（35) 及び一般式 (36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの 条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら 2つの化合物は、シリカゲル カラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製すること が可能である。
[0128] 製造方法 5
[0129] (化 23)
Figure imgf000084_0002
[0130] (式中、 Eは C( = G )—または SO を示し、 A、A、A、A、G、G、R、R
1 2 1 2 3 4 1 2 1 、 X、 n、 Q、 Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離
2 1 2
能を有する官能基を表す。 )
[0131] 5- (i) : 一般式（37) → 一般式（38)
例えば、】. Org. Chem. p. 280 (1958)に記載の条件に従うことにより、アンモ- ァを使用してアミノ化反応を行 、、一般式 (38)で表される化合物を製造することが可 能である力 反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無ぐ適宜反 応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよぐ反応温度、反応時間に ついても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、ァ ンモユアのほかに、メチルァミン、ェチルァミンなどを示すこともできる。
[0132] 5—（ii) : 一般式（38) + —般式（23) → 一般式（39)
一般式 (38)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (39)で表される化合物を製造することが できる。
[0133] 製造方法 6
[0134] (化 24)
Figure imgf000085_0001
[0135] (式中、 R Y、 Yは [1]と同じ意味を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立に、水素原子、
2、 2 4 1 5
メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、 Rは C1 C6パーフルォロアル f
キル基を示し、 mは 1、 2を示す。 )
[0136] 6- (i) : 一般式 (40) + —般式 (41) → 一般式 (42)
J. Fluorine Chem. p. 207 (1994)〖こ記載の方法に準じ、一般式（40)で表され るアミノチオフェノール類と一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させるこ とにより、一般式 (42)で表される化合物を製造することができる。
[0137] 一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルォロメチ ル、ヨウ化ペンタフルォロェチル、ヨウ化へプタフルオロー n プロピル、ヨウ化へプタ フルォロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロー n—ブチル、ヨウ化ノナフルォロイソブチ ルなどを示すことができ、これらは一般式 (40)で表される化合物に対して、 1〜10倍 モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
[0138] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トル ェン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素 などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチル などのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソ ブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセト アミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリ ジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すれば良 ヽ。
[0139] 6—（ii) : 一般式 (42) → 一般式 (43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物を製造する ことができ、例えば、 Synth. Commun. p. 1261 (1989)に記載の方法を示すこと ができる。
[0140] ハロゲンィ匕剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、 N—クロロコハク酸イミド、 N— ブロモコハク酸イミド、 N ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式 (42)で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい
[0141] 本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に 記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類 、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチル エーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または 環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノー ルなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケト ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの 二トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの 不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0142] 6—（iii) : 一般式 (43) → 一般式 (44)
適当な酸化剤を用いることにより、一般式 (44)で表される化合物を製造することが でき、例えば、 Tetrahedron Lett. p. 4955 (1994)に記載の方法を示すことがで きる。
[0143] 酸化剤としては例えば、 m クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナト リウム、過酸化水素、オゾン、二酸ィ匕セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、 ヨウ素、臭素、 N ブロモコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t—ブチル などを示すことができる。
[0144] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐこれらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞ れ適宜選択すれば良い。
[0145] 6—（iv) : —般式 (43) → 一般式 (43— 2)
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物から一般式 (4 3- 2) (式中、 Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を
1 5
製造することが可能である。本工程では、例えば、 Tetrahedron Lett. p. 6237 (2 000)に記載の方法を示すことができる。 [0146] 6- (v) : 一般式 (43— 2) → 一般式 (44 2)
製造方法 6— (iii)に記載の方法に従うことにより、一般式 (44 2) (式中、少なくと も Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造すること
1 5
ができる。
[0147] また、一般式 (43)、一般式 (44)、一般式 (43— 2)、一般式 (44 2)で表されるァ 二リン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発 明の化合物を製造することが可能である。
[0148] 同様の方法により，一般式（2)中 Y、 Y、 Y、 Yが C1 C6パーフルォロアルキル
1 2 4 5
チォ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアル キルスルホニル基である本発明記載の一般式（1)で表される化合物を製造すること ができる。
[0149] 製造方法 7
[0150] (化 25)
Figure imgf000088_0001
[0151] (式中、 R、 Y、 Y [1] 、 Y
2 2 4は と同じ意味を示し、 Y
1 5はそれぞれ、水素原子、メチル基
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、 Rは C1 C6パーフルォロアルキル基を f
示し、 mは 1、 2を示す。 )
一般式 (45)で表される化合物を出発原料として、製造方法 6に従うことにより、一般 式 (47)で表されるァ-リン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製 造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
[0152] 同様の方法により，一般式（2)中 Y、 Y、 Y、 Yが C1 C6パーフルォロアルキル
1 2 4 5
チォ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアル キルスルホニル基である本発明記載の一般式（1)で表される化合物を製造すること ができる。 [0153] 製造方法 8
[0154] (化 26)
Figure imgf000089_0001
[0155] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、Qは [1]と同じものを示す。）
1 2 3 4 2 2 2
一般式 (48)で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一 般式 (49)で表される化合物を製造することができる。
[0156] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコ ール類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水 などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることがでさる。
[0157] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァ ミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アル カリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム 、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩 類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 n— ブチルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール 試薬類などを示すことができる。 [0158] これらの塩基は、一般式 (48)で表される化合物に対して 0. 01から 5倍モル当量の 範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0159] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ ィ匕 2, 2, 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロ ゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチル などのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸
、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
[0160] これらの反応剤は、一般式 (48)で表される化合物に対して 1から 5倍モル当量の範 囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
[0161] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0162] 製造方法 9
[0163] (ィ匕 27)
Figure imgf000090_0001
[0164] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、R、Qは [1]と同じものを示す。）
1 2 3 4 2 1 2 2
[0165] 9一（i) : 一般式（22) → 一般式（50)
一般式 (22)で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、 触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式 (50)で表される化合 物を製造することができる。
[0166] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0167] 触媒としてはパラジウム カーボン、水酸ィ匕パラジウム カーボンなどのパラジウム 触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、 ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0168] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0169] 反応圧力は 1気圧から 100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度 は 20°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそ れぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0170] 9一（ii) : 一般式（22) → 一般式（50) (別法 1)
一般式 (22)で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させ て、還元剤を処理することにより、一般式 (50)で表される化合物を製造することがで きる。
[0171] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0172] 還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシァノボロハイドライ ド、ソディウムトリアセテートポロハイドライドなどのポロハイドライド類などを示すことが できる。
[0173] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0174] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0175] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0176] 9一（iii) : 一般式（22) → 一般式（50) (別法 2)
一般式 (22)で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ 、適当な添加剤によって処理することにより、一般式（50)において、 Rカ チル基で ある化合物を製造することができる。
[0177] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0178] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル (2 , 2—ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フエ-ルなどのギ酸エステル 類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールなどを示すことができる。
[0179] 添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジゥムボロハイ ドライド、ソジゥムシァノボロハイドライドなどのポロハイドライド類、ボロン酸、水素化リ チウムアルミニウムなどを示すことができる。
[0180] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0181] 製造方法 10
[0182] (ィ匕 28)
Figure imgf000093_0001
[0183] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示し、 Halは
1 2 3 4 2 1 2 1 2
ハロゲン原子を示す。 )
[0184] 10—（i) : 一般式（22) + —般式（51) → 一般式（52)
Tetrahedron Letters p. 3789 (1999)などに記載の公知の条件に従い、一般 式 (22)で表される化合物と一般式 (51)で表される化合物とを反応させることにより、 一般式 (52)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件 は、文献記載のものに限定されることはない。
[0185] 10—（ii) : 一般式（52) + —般式（25) → 一般式（53)
一般式（52)で表される化合物と一般式（25)で表される化合物とを、 l - (iv)に記 載の条件に従い反応させることにより、一般式 (53)で表される化合物を製造すること ができる。
[0186] 製造方法 11 [0187] (化 29)
Figure imgf000094_0001
[0188] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示し、 Halは
1 2 3 4 2 1 2 1 2
ハロゲン原子を示す。 )
[0189] 11一（i) : 一般式（54) → 一般式（55)
一般式（54)で表される化合物を、 2- (ii)に記載の条件に従い反応させることによ り、一般式 (55)で表される化合物を製造することができる。
[0190] 11一（ii) : 一般式（55) + —般式（20) → 一般式（56)
一般式 (55)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載 の条件に従い反応させることにより、一般式 (56)で表される化合物を製造することが できる。
[0191] l l - (iii) : 一般式（54) + —般式（20) → 一般式（56)
一般式 (54)で表される化合物を、 l - (i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは 混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させるこ とにより、一般式 (56)で表される化合物を製造することができる。
[0192] 前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法 に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留 などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の 反応工程に供することも可能である。
[0193] 以下、第 1表力も第 4表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（1)または一 般式 (5)で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定され るものではない。
[0194] なお、表中、「n—」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n—Pr 」はノルマルプロピル基を、「i Pr」はイソプロピル基を、「n— Bu」はノルマルブチル 基を、「i Bu」はイソブチル基を、「s 11」はセカンダリーブチル基を、「t Bu」はタ ーシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、 「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C1」は塩素原子を、「 Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルォロメチル基をそれぞれ表
3
すものである。
[0195] 一般式 (A)
[0196] (ィ匕 30)
Figure imgf000095_0001
[0197] (表 1)
第 1表（1)
Figure imgf000096_0001
(表 2)
第 1表（2)
Figure imgf000097_0001
(表 3)
第 1表（3)
Figure imgf000098_0001
(表 4)
第 1表 (4)
Figure imgf000099_0001
(表 5)
第 1表（5)
Figure imgf000100_0001
(表 6)
第 1表（6)
Figure imgf000101_0001
(表 7)
第 1表（7)
Figure imgf000102_0001
(表 8)
第 1表（8)
Figure imgf000103_0001
(表 9)
第 1表 (9)
Figure imgf000104_0001
(表 10)
第 1表（10)
Figure imgf000105_0001
(表 11)
第 1表（11)
Figure imgf000106_0001
(表 12)
第 1表（12)
Figure imgf000107_0001
(表 13)
第 1表（13)
Figure imgf000108_0001
(表 14)
第 1表（14)
Figure imgf000109_0001
(表 15) 第 1表（15)
Figure imgf000110_0001
(表 16)
第 1表（16)
Figure imgf000111_0001
(表 17) 第 1表（17)
Figure imgf000112_0001
(表 18)
第 1表（18)
Figure imgf000113_0001
(表 19)
第 1表（19)
Figure imgf000114_0001
(表 20)
第 1表（20)
Figure imgf000115_0001
(表 21)
第 1表（21)
Figure imgf000116_0001
(表 22)
第 1表（22)
Figure imgf000117_0001
(表 23)
第 1表（23)
Figure imgf000118_0001
(表 24)
第 1表（24)
Figure imgf000119_0001
(表 25)
第 1表（25)
Figure imgf000120_0001
(表 26)
第 1表（26)
化合物番号 Qi ΑΊ A'2 A'3 A Ri R2 Q2
5 -クロ口ベンゾォキサゾ一ル-
1-496 フエニル CH CH CH CH H H
2-ィル
4,6-ジブロモ- 3H-ベンゾ [d]イミダ
1-497 フエニル CH CH CH CH H H
ゾ一ル -5-ィル
2 -クロ口ピリジン- 4,6-ジブロモ- 3H-ベンゾ [d]イミダ
1-498 CH CH CH CH H H
3-ィル ゾ一ル -5-ィル
1-499 フエニル CH CH CH CH H H キノリン - 8-ィル
1-500 フエニル CH CH CH CH H H キノリン - 3-ィル
1-501 フエニル CH CH CH CH H H イソキノリン 1—イリレ
1-502 フエニル CH CH CH CH H H 4 -フエ二ルァゾフエニル
1-503 フエニル CH CH CH CH H H 4-フヱ二ルチアゾ-ル- 2-ィル
1-504 フエニル CH CH CH CH H H 3 -メチルイソチアゾ一ル- 5 -ィル
1-505 フエニル CH CH CH CH H H 5-フヱニル- 2H-ピラゾ一ル- 3-ィル フエニル CH CH CH CH H H フルオレン - 2-イリレ
1-507 フエニル CH CH CH CH H H 9-ォキソフルオレン- 2-ィル
1-508 フエニル CH CH CH CH H H ァダマンタン- 1 -ィル
1-509 フエニル CH CH CH CH H H ァダマンタン- 2-ィル
1-510 フエニル CH CH CH CH H H 3H-イソインド一ル- 1 -ィル
1-51 1 フエニル CH CH CH CH H H 2,6 -ジメチルピリミジン- 4 -ィル
1-512 フエニル CH CH CH CH H H 3,4 -ジシァノフエニル
5 -メチルチオ - 1 H- [1 ,2,4]
1-513 フエニル CH CH CH CH H H
トリァゾ一ル- 3-ィル
1-514 フエニル CH CH CH CH H H 5 -ブロモチアゾ一ル- 2-ィル
1-515 フエニル CH CH CH CH H H 4 -メチルチアゾ一ル- 2 -ィル [0223] (表 27) 第 1表（27)
Figure imgf000121_0001
[0224] (表 28)
第 1表（28)
Figure imgf000122_0001
(表 29)
第 1表（29)
Figure imgf000123_0001
(表 30)
第 1表（30)
Figure imgf000124_0001
(表 31)
第 1表（31)
Figure imgf000125_0001
(表 32)
第 2表（1)
Figure imgf000126_0001
(表 33)
第 2表（2)
Figure imgf000127_0001
(表 34)
2 （3)
Figure imgf000128_0001
(表 35)
第 2表 (4)
Figure imgf000129_0001
(表 36)
第 2表（5)
Figure imgf000130_0001
(表 37)
第 2表（6)
Figure imgf000131_0001
(表 38)
第 2表（7)
Figure imgf000132_0001
(表 39)
第 2表（8)
Figure imgf000133_0001
(表 40)
第 2表 (9)
Figure imgf000134_0001
(表 41)
第 2表（10)
Figure imgf000135_0001
(表 42)
第 2表（11)
Figure imgf000136_0001
(表 43)
第 2表（12)
Figure imgf000137_0002
一般式 (B) (化 31)
Figure imgf000137_0001
0 (表 44) 第 3表（1)
Figure imgf000138_0001
(表 45)
第 3表（2)
Figure imgf000139_0001
表 46)
第 3表（3)
Figure imgf000140_0002
一般式 (C) (化 32)
Figure imgf000140_0001
(表 47) 第 4表（1)
Figure imgf000141_0001
(表 48)
第 4表（2)
Figure imgf000142_0001
表 49) 第 4表（3)
Figure imgf000143_0001
以下、第 5表に本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物の物性値を 示す。ここに示した1 H— NMRのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質とし て使用している。 (表 50)
Figure imgf000144_0001
)〔〕02513
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000145_0002
e),, DMSOd 8.38dJI
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
Figure imgf000146_0001
)( MSM土
)( MSM土
)( MSM土
姍) (5
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000148_0002
Figure imgf000149_0001
Figure imgf000149_0002
*)(8 §)s9
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000151_0001
〔〕0259
Figure imgf000152_0001
¾)026062
Figure imgf000153_0001
〔〕0261
Figure imgf000154_0001
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Figure imgf000156_0001
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000159_0002
0268
Figure imgf000160_0001
〔0269
Figure imgf000161_0001
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〔〕0271
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Figure imgf000163_0002
〔〕
Figure imgf000164_0001
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Figure imgf000169_0001
第 5表（30)
Figure imgf000170_0001
本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意 味する。本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物を有効成分として 含有する殺虫剤は、水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農 林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば 、ゥリノメイ 7J (Diaphania indica)、テヤノ、マ = (Homona magnanima 、ノヽィマ ダラノメイガ (Hellulla undalis)、リンゴコカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fa sciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp. )、ミダレカクモンノヽマキ (Arch ips fuscocupreanus)、モモシンクイカ (Carposina niponensis 、リンゴコシンク ィ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、マメシンク ィ 7 (Legummivora glycmivorella)、クヮヒメノヽマ = (Olethreutes mori)、 カ ンノヽモグリ！ (Phyllocnistis citrella)、力キノへタムシ！ (Stathmopoda masinis sa)、チヤノホソガ（Caloptilia thevivora)、リンゴハマキホソガ（Caloptilia zachr ysa)、 = ンモンホソ刀 ( Phyllonory cter ringoniella)、ナシホソカ (Spulerrina as taurota)、 /'ケノヽテヨウ (Papilio xuthus)、モンシロチョウ (Piers rapae curcivo ra)、ォォタノくコガ (Heliothis armigera)、コドリンカ (Lapsey resia pomonella )、コナガ (Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、 モモシンクイガ (Carposina niponensis)、二力メイガ (Chilo suppressalis)、コフ ノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis)、チヤマタフメイガ (Ephestia elutella)、ク ヮノメイガ (Glyphodes pyloalis)、イッテンォォメイガ (Scirpophaga incertulas) 、イチモンジセセリ (Parnara guttata)、ァヮョトウ (Pseudaletia separata)、イネ ョトウ (sesamia mferens)、ョトウ刀 (Mamestra brassicae)、ノヽスモンョトウ (Spo doptera litura)、シロ ナモンジョトウ (Spodoptera exigua)、タマナヤガ (Agrot is ipsilon)、カブラャガ（Agrotis segetum)、タマナギンゥヮノ (Autographa ni grisigna)、イラクサギンゥヮバ（Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンョコ ノィ (Macrosteles fascifrons)、ツマグロョコノィ (Nephotettix cincticeps)、ト ビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、セ ジロウンカ (Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ（Diaphorina citri)、ブドウコナ ンフ (Aieurolobus taonabae)、ンノレノヽ ~~リ ~~フコナンフ (Bermisia argentifol ii)、タノくココナジラミ (Bemisia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vapor ariorum)、 -セダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、ヮタアブラムシ (Aphis g ossypii)、ユキャナギアブラムシ（Aphis Citricola)、モモァカアブラムシ（Myzus persicae 、ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus)、クヮコナカイカフムシ (Pseudo coccus comstocid)、フンコナカイ； yフムン (Planococcus raunhiaeノ、 ^カンヮ タカイカフムシ (Pulvinaria aurantii)、ミカンマノレカイカフムシ (Pseudaonidia du plex)、ナシマノレカイカフムシ (Comstockaspis perniciosa;、ヤノ不カイカフムシ ( Unaspis yanonensis)、チヤバネアォカメムシ（Plautia Stali)、クサギカメムシ（H alyomorpha mista)などの半翅目害虫、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マ メコガ不 (Popillia japonica)、タノくコシノ ンムシ (Lasioderma serricorne)、ヒフ タ3 rクイムシ (Lyctusbrunneus 、ニシュゥャホシアントウ (Epilachna vigintiotop unctata)、ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、ャサイゾゥムシ (Listro deres costirostris)、コクゾゥムン (Sitophilus zeamais)、ヮタ ゾゥムン Antho nomus gradis gradis)、イネ ズソゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus)、ゥリノヽ ムン (Aulacophora femoralis)、ィ不ドロオイムシ (Oulema oryzae)、 = スンノ ノヽムシ (Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、コロラド ポテトビートル (Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル (Epilach na varivestis)、コーンノレートワーム類 (Diabrotica sp. 、キホンカ キリ (Psacot hea hilaris)、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ゥ リミノ ェ (Dacus (Bactrocera) dorsalis)、イネノヽモグリノ ェ (Agromyza oryzae) 、タマネギバエ（Delia antiqua)、タネバエ（Delia platura)、ダイズサャタマバエ（ Asphondylia sp. )、ィエノ ェ (Musca domesticaリ、ナモグリノくェ (Chromatom yia horticolajゝ マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)ゝナスノヽモグリノくェ (Lirio myza bryoniae)、ァカイエ力（Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、ミナ ミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチユウ（Pratylenchu s sp. )、ジャガイモシストセンチユウ（Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュ ゥ (Meloidogyne sp. )、 カン不センテユウ、丄、 ylemchulus semipenetrans八- セネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)、ノヽガレセンチユウ (Aphelenchoid es ritzemabosi)などのハリセンチユウ目害虫、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips pal mi)、ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidentalis)、チヤノキイロアザミゥマ（ Scirtothrips dorsalis)、キイロハナァザミゥマ（Thrips flavus)、ネギアザミゥマ（ Thrips tabaci)などのァザミゥマ目害虫、チヤパネゴキブリ (Blattella germanica )、ヮモンコゃブリ (Periplaneta americana)、 コノ 不ィナゴ (Oxya yezoensis な どの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。
[0279] 本発明の一般式（1)または (5)で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水 田作物、畑作物、果榭、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫 に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に 合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果榭、野菜、そ の他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺 虫剤としての効果が得られるものである。
[0280] 本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良 い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（1)または（5)で表 される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に 適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜 の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使 用すればよい。 [0281] 本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良ぐ 固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮 粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土 など）、タルク類 (例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類 (例えば珪藻土、珪砂、 雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、 軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カル シゥムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥 などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用され る。
[0282] 液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶 媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものか ら選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できる力 これらは単独でも しくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えば、メタノー ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（ 例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シ クロへキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ 、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシ ン、鉱油など）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント ナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロメタン、ク ロロホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢 酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸 ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなど）、二トリル類 (例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。
[0283] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助 剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またあ る場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。 [0284] 有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活 性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェ チレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチ レンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸 塩、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すこ とがでさる。
[0285] また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の目的のために、次 に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチル セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根 油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグ-ンスルホン酸塩などの補助剤を使用す ることがでさる。
[0286] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができ る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩 などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補 助剤を使用することもできる。
[0287] なお、本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物は光、熱、酸ィ匕などに安定 であるが、必要に応じ酸ィ匕防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば BHT(2, 6 ジー tーブチルー 4 メチルフエノール）、 BHA (ブチルヒドロキシァ-ソール）のようなフエ ノール誘導体、ビスフエノール誘導体、またフエ-ルー a ナフチルァミン、フエ-ル β ナフチルァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類ある いはべンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量カ卩えることによって、より効果の安 定した組成物を得ることができる。
[0288] 本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 5〜20重量％、乳剤では 5〜50重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 0 . 1〜20重量％およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。一方それぞれの 剤型における担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、乳剤では 40〜95重量％ 、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％、およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤 では 1〜20重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およ びフロアブル製剤では 0. 1〜 20重量％である。
[0289] 各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁さ せた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が 好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目 的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方 法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0. 0001〜5000p pm、好ましくは 0. 01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、 10aあたり の施用量は、一般に有効成分で l〜300gである。
[0290] 本発明の一般式 (1)または (5)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫 剤は単独で水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸 、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同 時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るため に、他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。
[0291] [実施例]
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定 されるものではない。
[0292] [実施例 1 1]
5 -ァミノ 6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリンの製造
5 ァミノ一 8 ヘプタフルォロイソプロピルキノリン 1. 2 lgの Ν,Ν-ジメチルホルムァ ミド 5ml溶液を氷水浴下で撹拌し、次いで、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 10mlに溶解し た N ブロモコハク酸イミド 0. 69gを滴下装入した。氷水浴下で 1時間、室温で 4時 間撹拌後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えて、有機相を分取した。水で 2回洗浄 し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 8： 1→4： 1)で精製するこ とにより、標記化合物 1. 09g (収率 72%)を淡褐色固体として得た。 'H-NMRCCDCl ) δ 4.98 (2H, broad— s), 7.43(1H, dd, J = 3
3
.9, 8.3Hz), 8.08(1H, d, J = 1.0Hz), 8.13(1H, dd, J = 1. 5, 8.3Hz), 8.91(1H, dd, J = 1.5, 3.9Hz) .
[0293] [実施例 1 2]
N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—二トロべ ンズアミドの製造
3 二トロべンゾイルクロリド 0.47g、 5 アミノー 6 ブロモー 8 ヘプタフルォロイ ソプロピルキノリン 1.5gをピリジン 5mlに加えて室温で撹拌した。 5時間後、反応溶 液に酢酸ェチルと 1N塩酸をカ卩えて有機相を分取し、水で 2回、飽和重曹水で 3回洗 浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 8ml、メタノール 2 mlの混合溶媒に溶解し、氷水浴下で撹拌したところへ、水酸ィ匕ナトリウム 0.10gを加 えて 1時間撹拌し、さらに室温で 4時間撹拌した。反応溶液に酢酸ェチルと水を加え て有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル =4： 1)で 精製することにより、標記化合物 0.72g (収率 52%)を白色アモルファスとして得た。
— NMR(CDCl) δ 7.41 (1Η, dd, J = 3.9, 8.3Hz), 7.61 (1H,
3
t, J = 7.8Hz), 8.15(1H, dd, J = 1.5, 8.3Hz), 8.25(1H, s), 8.28(1H, d, J = 7.8Hz), 8.39(1H, d, J = 7.8Hz), 8. 84 (1H, s), 8.87(1H, s), 8.92(1H, dd, J = 1.5, 3.9Hz) .
[0294] [実施例 1 3]
N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—ァミノべ ンズアミドの製造
N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—二トロべ ンズアミド 0.70g、塩化第一スズ（無水） 0.98gの EtOHlOml溶液に、濃塩酸 lml を加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和後、 析出する不溶物をセライトを用いて濾去した。酢酸ェチルで不溶物を洗浄し、濾液に 合わせて有機相を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で 留去して析出した固体をへキサンで洗浄することにより、標記化合物 0.56g (収率 8 5%)を淡橙色固体として得た。
ェ!！一 NMR(DMSO— d6) δ 5. 41 (2Η, broad— s), 6. 83(1H, dd, J = 1. 5, 9. 3Hz), 7. 20-7. 27 (3H, m), 7. 76 (1H, dd, J = 4.4, 8. 8Hz), 8.40-8.43(2H, m), 9. 06(1H, dd, J = 1. 5, 4.4Hz) , 10. 58(1H, s).
[0295] [実施例 1 4]
N— (6 ブロモ 8 ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3— [(2 フ ルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド (化合物番号 1 304)の製造
N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—ァミノべ ンズアミド 0. 15g、ピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlにカ卩えて室温で撹拌した溶 液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2 フルォロベンゾイルクロリド 0. 05gを滴下 装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機相を分取 した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。こ の溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソ プロピルエーテルで洗净することにより、標記化合物 0. 17g (収率 88%)を白色固体 として得た。
— NMR(DMSO— d ) δ 7. 33-7.40(2H, m), 7. 57-7. 63(2Η,
6
m), 7. 68-7. 73(1Η, m), 7. 77(1Η, dd, J = 3. 9, 8. 8Hz), 7. 90 (1H, d, J = 7. 8Hz), 8. 03 (1H, d, J = 7. 8Hz), 8.41— 8. 49 (3H, m), 9. 08(1H, dd, J = 1. 5, 3. 9Hz), 10. 70(1H, s), 10. 84(1H, s).
[0296] [実施例 2—1]
N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチ ル 3— -トロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム 0. 15gをテトラヒドロフラン 5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒ ドロフラン 5mlに溶解した N— (4 ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルスルホ- ルフエニル） 3 -トロベンズアミド 1. 5gを室温で滴下装入した。 30分間、室温で 撹拌した後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 94gを滴下装入した。 次いで、 70°Cに昇温して、 12時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸ェチルと水を 反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一 (n-へキサン:酢酸ェチル =6:1)で精製することにより、標記化合物 0.98g (収率 64%)を淡黄色固体として得た。
— NMR(CDCl) δ 3.21 (3Η, s), 3.39 (3H, s), 7.64(1H, d,
3
J = 8.3Hz), 7.73(1H, t, J = 7.8Hz), 8.03(1H, d, J = 8 .3Hz), 8.07(1H, d, J = 7.8Hz), 8.38— 8.41 (2H, m), 8.55 (1H, s).
[0297] [実施例 2— 2]
N- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルスルホフエ-ル） N—メチル 3 —ァミノべンズアミドの製造
N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチ ノレ 3 二卜口べンズアミド 0.93g、塩ィ匕第一スズ（無水） 1.40gをエタノーノレ 20mlに 加え、次いで、濃塩酸 2mlを滴下装入した。装入後、 60°Cに昇温し、 1.5時間撹拌 して、反応溶液を氷水に注いだ。炭酸カリウムで中和操作を行い、酢酸ェチルをカロえ た後、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸ェチ ルでよく洗浄した。濾液の有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n_へキサン：酢酸 ェチル =1:1)で精製することにより、標記化合物 0.82g (収率 94%)を無色油状物 として得た。
— NMR(CDCl) δ 3. 19(3H, s), 3.39 (3H, s), 3.88 (2H, bro
3
ad-s), 6.80(1H, d, J = 7.8Hz), 6.96(1H, s), 7.04 (1H, d , J = 7.8Hz), 7.26(1H, t, J = 7.8Hz), 7.60(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.40(1H, s) .
[0298] [実施例 2— 3]
N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチ ル 3—（2 フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 603)の製造 実施例 1 4に記載した条件に従って標記化合物を製造した。白色固体。
— NMR(CDC1 ) δ 3.22 (3Η, s), 3.42 (3H, s), 7.17— 7.23(1H, m),
3
7.29-7.35 (2H, m), 7.49— 7.57 (2H, m), 7.64(1H, d, J = 8.3Hz), 7. 81-7.83(1H, m), 8.00— 8.10 (2H, m), 8.14— 8. 18(1H, m), 8.41(1 H, s), 8.62(1H, d, J=15.1Hz) .
[0299] [実施例 3— 1]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸の製造
3 ァミノ安息香酸 1.37gと水酸ィ匕ナトリウム 0.4gを水 50mlに加えた溶液に、氷 浴下、塩ィ匕ベンゾィル 1.41gと水酸ィ匕ナトリウム 0.4gを水 5mlに溶解した溶液を同 時に滴下し、室温で 6時間攪拌した。 1N塩酸を加えて反応溶液を pHlとした後、析 出した固体を濾集することにより、標記化合物 1.92g (収率 80%)を白色固体として 得た。
— NMR(CDCl) δ 7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz
3
), 8.00 (2H, d, J = 8.3Hz), 8. 15(1H, d, J = 7.8Hz), 8.35(1H , t, J = 2. OHz), 9.89(1H, s) .
[0300] [実施例 3— 2]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリドの製造
3- (ベンゾィルァミノ)安息香酸 1.5gをトルエン 10mlに懸濁した溶液に塩ィ匕チォ -ル 2mlを加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下 で留去して、標記化合物 1.53g (収率 95%)を白色固体として得た。
— NMR(CDCl) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.90 (2H, d, J = 7.3
3
Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0, 5.9 Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).
[0301] [実施例 3— 3]
N—べンゾチアゾールー 6—ィル 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 1-492)の製造
6 ァミノべンゾチアゾール 0. lgとピリジン 0. lgをテトラヒドロフラン 5mlに加えて 室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 3— (ベンゾィルァミノ)安息 香酸クロリド 0. 2gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸 を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マ グネシゥムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去 して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し、標記化合物 0. 15g (収率 52%)を白色固体として得た。
MS (APCI) = 374 (M+ 1)
[0302] [実施例 4 1]
2, 6 ジフルオロー 3 -トロ安息香酸の製造
2, 6 ジフルォロ 3 -トロべンゾ-トリル 0. 73gを 90%硫酸水溶液 5mlに加え 、 120°Cで 2時間、攪拌した。室温まで冷却後、亜硝酸ナトリウム 21. 9gが溶解した 水溶液 5mlを加えた後、 80°Cで 1時間攪拌した。室温まで冷却後、氷に排出し、酢 酸ェチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留 去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル 100%)にて 精製し、標記化合物 1. 80g (収率 96%)を白色固体として得た。
IR (KBr, cm"1)； 3098, 1720, 1625, 1545, 1477, 1353.
[0303] [実施例 4 2]
3 アミノー 2, 6 ジフルォロ安息香酸の製造
2, 6 ジフルオロー 3 -トロ安息香酸、 10%パラジウム カーボンをメタノール 1 0mlに加えた溶液を、水素雰囲気下、室温で 2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶 媒を減圧下で留去し、標記化合物 (収率 93%)を白色固体として得た。
[0304] [実施例 4 3]
N— (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ )一 2, 6 ジフルォロベンズアミド（ィ匕合物番号 1 601)の製造
3 ァミノ 2, 6 ジフルォロ安息香酸を用 V、て実施例 3— 1に記載した条件に従 つて 3 （ベンゾィルァミノ） - 2, 6 ジフルォロ安息香酸を調製した後、実施例 3— 2 に記載した条件に従って 3—（ベンゾィルァミノ） - 2, 6—ジフルォロ安息香酸クロリド を調製し、 4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルァ-リンを用いて実施例 3— 3 に記載した条件に従い、標記化合物を製造した。 H- NMR (DMSO- d ) δ 2. 37 (3H, s) , 7. 29— 8. 01 (10H, m) , 10. 3 (1H
6
, s) , 10. 6 (1H, s) .
[0305] [実施例 5— 1]
3—（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造
3 アミノチォフエノール 1. 25gとトリェチルァミン 1. l lgのァセトニトリル溶液 20ml に 1—ョードヘプタフルオロー n—プロパン 5. 91gを加えて、室温で 3時間攪拌した。 エーテルで希釈した後、 1N水酸ィ匕ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロ マトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル =4： 1)にて精製し、標記化合物 0. 38g (収 率 14%)を得た。
[0306] [実施例 5— 2]
2, 4, 6 トリブロモ—3— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造 3—（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 38gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミ ド 10mlに加えた溶液に、 N—ブロモコハク酸イミド 0. 72gを装入した。 60°Cで 2時間 撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で 2回洗浄した後 、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =8 : 1)にて精製し、標記化合物 0. 6 lg (収率 89%)を赤色油状物として得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 4. 87 (2Η, s) , 7. 83 (1H, s) .
3
[0307] [実施例 5— 3]
N- {2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造
2, 4, 6 トリブロモ—3— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 61g、 3 -トロベンゾイルクロリド 0. 43gをピリジン 20mlに加えて 70°Cで 2時間撹拌した後 、酢酸ェチルと水を反応溶液にカ卩えた。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで 乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた 残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精 製し、標記化合物 0. 69g (収率 89%)を白色固体として得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 7. 76 (1H, t, J = 7. 8Hz) , 7. 78 (1H, s) , 8. 15(1H, s), 8.32(1H, d, J = 7.8Hz), 8.47— 8.50(1H, m) , 8.79(1H, s).
[0308] [実施例 5— 4]
N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 —ァミノべンズアミドの製造
N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -トロべンズアミド 0.69g、塩化第一スズ無水物 0.60gをエタノール 20mlにカロえ て室温で撹拌した溶液に、濃塩酸 lmlをカ卩えて、 60°Cで 2時間加熱撹拌した。室温 に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェ チルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残 渣を、へキサンで洗浄することにより、標記化合物 0.62g (収率 94%)を白色固体と して得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 3.89 (2Η, s), 6.89(1H, dt, J = 6.4, 2.
3
4Hz), 7.27-7.31 (3H, m), 7.64 (1H, s), 8.11(1H, s) .
[0309] [実施例 5— 5]
N-(2, 4, 6 トリブ口モー 3 へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ-ル 3—（ 2 クロ口ピリジン 3 カルボ-ルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 -391)の製造
N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 ーァミノべンズアミド 0.15g、ピリジン 0.04gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で 撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2 クロ口ニコチン酸クロリド 0.05 gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機 相を分取した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残 渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し 、標記化合物 0.17g (収率 94%)を油状物として得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 7.44(1H, dd, J = 4.9, 7.8Hz), 7.57(1
3
H, t, J = 7.8Hz), 7.79(1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.91(2 H, m), 8.13(1H, s), 8.23(1H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.31 (1H, s), 8.42(1H, s), 8.55(1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz) .
[0310] [実施例 6— 1]
5 -トロ 2— (2、 2、 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンの 製造
60%水素化ナトリウム 2.45g(61.2mmol)をテトラヒドロフラン 15mlに装入し、 5 。Cまで冷去 P後、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフノレオロー 2 プロノ ノーノレ 10.6gを滴下 した。 5°Cで 30分攪拌後、テトラヒドロフラン 10mlに溶解させた 2 クロ口一 5 ニトロ ピリジン 5. Ogを滴下し、室温で 3時間攪拌した。室温で 3日間放置後、水を加え、酢 酸ェチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧 下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢 酸ェチル =10:1)にて精製し、標記化合物 8.4gを黄色油状物として得た (収率 92 %)。
- NMR(CDCl) δ 6.57 (1Η, septet) , 7.13 (1H, d, J =8.8Hz
3
), 8.54 (1H, dd, J =8.8, 2.9Hz), 9.09 (1H, d, J =2.9Hz)
[0311] [実施例 6— 2]
5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンの 製造
5 二トロ 2— (2、 2、 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンを 用いて実施例 2— 2に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 97%)。 'H-NMRCCDCl ) δ 3.53 (2Η, brs), 6.40 (1H, septet, J =6.4
3
Hz), 6.77 (1H, d, J =8.8Hz), 7.09 (1H, dd, J =2.9, 8.8 Hz), 7.60 (1H, d, J =2.9Hz) .
[0312] [実施例 6— 3]
6 ブロモ 5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキ シ)ピリジンの製造
5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン 2. Ogを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 15mlに装入し、 N ブロモコハク酸 1.36gを室温で 添加した。室温で 2時間攪拌した後、酢酸ェチルを加え、水で洗浄した。無水硫酸マ グネシゥムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 10:1)にて精製し、標記化合物 2.35gを油状物として得た (収率： 90%)。
'H-NMRCCDCl ) δ 3.92 (2Η, brs), 6.23 (1H, septet, J =7.4
3
Hz), 6.77 (1H, d, J =8.3Hz), 7.12 (1H, d, J =8.3Hz) .
[0313] [実施例 6— 4]
?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジン— 3—ィル] 3—二トロべンズアミドの製造
6 ブロモ 5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキ シ)ピリジンを用いて実施例 1 2に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収 率： 92%)。
'H-NMRCCDCl ) δ 6.31 (1Η, septet, J =5.8Hz), 7.06 (1H, d
3
, J =8.8Hz), 7.77 (1H, t, J =8.3Hz), 8.25— 8.29 (2H, m ), 8.47-8.50 (1H, m), 8.77— 8.82 (2H, m) .
[0314] [実施例 6— 5]
?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジン一 3—ィル] 3—ァミノべンズアミドの製造
?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジン— 3—ィル] 3 二トロべンズアミドを用いて実施例 1— 3に記載した条件に 従って標記化合物を製造した (収率 :81%)。
'H-NMRCCDCl ) δ 3.90 (2Η, brs), 6.29 (1H, septet, J =5.9
3
Hz), 6.88— 6.91 (1H, m), 7.00 (1H, d, J =8.8Hz), 7.21— 7.32 (3H, m), 8.23 (1H, brs), 8.85 (1H, d, J =8.8Hz) .
[0315] [実施例 6— 6]
?^ [2—ブロモー6—（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジン 3 ィル] 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 1— 387)の製 造 ?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ） ピリジン一 3 ィル] 3 -ァミノべンズアミドと塩化ベンゾィルを用 、て実施例 1— 4に 記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率： 76%)。
'H-NMRCCDCl ) δ 6.30 (1Η, septet, J =6.8Hz), 7.01 (1H, d
3
, J =8.8Hz), 7.49-7.61 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J =1.0, 7.8Hz), 7.88-7.91 (2H, m), 7.96— 8.01 (2H, m), 8.26 (1 H, t, J =1.9Hz), 8.33 (1H, s), 8.81 (1H, d, J =8.8Hz) .
[0316] [実施例 7— 1]
N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ピバロィルォキシフエ-ル） 3— -トロべンズァ ミドの製造
Tetrahedronl2263— 12276ページ（1995年）に記載の方法に従って合成した 2 -メチル 4 (ピバロィルォキシ)ァ-リンを用
Figure imgf000185_0001
、て実施例 1—1に記載した条件に 従って 2 ブロモ—6—メチル—4— (ビバロイルォキシ）ァ-リンを調製し、 1—2に記 載した条件に従って標記化合物を製造した (収率： 52%)。
- NMR( CDC1) δ 1.36(9H, s), 2.36(3H, s), 7.00(1H, d, J = 2.0
3
Hz), 7.27(1H, d, J = 2.0Hz), 765(1H, br. ), 7.74 (1H, t, J = 8.3Hz), 8 .31 (1H, dd, J=l.5, 6.3Hz), 8.44— 8.47(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2. 0Hz).
[0317] [実施例 7— 2]
N— (2 ブロモー 6—メチル 4 ヒドロキシフエ-ル） 3 ァミノべンズアミドの製 造
N— (2 ブロモー 6—メチル—4—ピバロィルォキシフエ-ル） 3 -トロべンズァ ミドと水酸ィ匕ナトリウム水溶液をメタノールに加え、 70°Cで 3時間攪拌した。減圧下で 溶媒を留去して得られた残渣を酢酸ェチルに溶解し、 2N塩酸水溶液で洗浄した後 、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 1： 1)で精製することにより、 N- (2 ブロモー 6—メチルー 4ーヒドロキシフエ-ル） 3 -トロベンズアミドを得た 後、実施例 1— 3に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 97%)。 [0318] [実施例 7— 3]
N— (2—ブロモ 4—ヒドロキシ一 6—メチル一フエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ） ベンズアミドの製造 (ィ匕合物番号 1 484)
N— (2—ブロモー 6—メチル 4—ヒドロキシフエ-ル） 3—ァミノべンズアミドを用 V、て実施例 1—4に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 95%)。 'H-NMRC DMSO-d ) δ 2.16 (3Η, s), 6.72(1H, d, J = 2.4Hz), 6.
6
94 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.50— 7.63 (4H, m) , 7.74(1H, d, J = 8.3Hz) , 7.98-8.05(3H, m), 8.32(1H, s), 9.79 (1H, s), 9.81(1H, s),
10.4(1H, s).
[0319] [実施例 7— 4]
N— (2 ブロモ—6—メチル—4—トリフルォロメタンスルホ-ルォキシフエ-ル） 3 （ベンゾィルァミノ)ベンズアミドの製造 (化合物番号 1 369)
N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ヒドロキシフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ）ベン ズアミド 0.2gと、トリフルォロメタンスルホ-ル無水物 0.14gとをピリジンに加えて 80 °Cで 7時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー (n_へキサン:酢酸ェチル =1:1)で精製することにより、標記化合物 0 .08g (収率 31%)を得た。
- NMR( DMSO-d ) δ 2.32 (3Η, s), 7.52— 7.63 (5H, m), 7.76 (
6
1H, d, J = 7.8Hz), 7.87(1H, d, J = 2.7Hz), 8.00(2H, dd, J=l.5, 7. 8Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.37(1H, s), 10.18(1H, s), 10.4 7(1H, s).
[0320] [実施例 7— 5]
N— [2 ブロモ—6—メチル—4— (p トルエンスルホ -ルォキシ）フエ-ル] 3— (ベンゾィルァミノ)ベンズアミドの製造 (ィ匕合物番号 1—485)
N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ヒドロキシフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ）ベン ズアミド 0.30g, 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロイソプロピル p トルエンスルホ ネート 0.23g,炭酸カリウム 0.19g, 18 クラウン— 6エーテル 0.03gを Ν,Ν-ジメチ ルホルムアミド 5mlに加え， 70°Cで 6時間攪拌した。酢酸ェチル 100mlを加え，水（5 Oml X 2)で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留 去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン:酢酸ェチル = 3:1)で精製することにより、標記化合物 0.05g (収率 13%)を得た。
1H NMR( CDC1 ) δ 2.29 (3Η, s), 2.48 (3H, s), 6.94(1H, d
3
, J = 2.9Hz), 7.14(1H, d, J = 2.9Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.3Hz) , 7.51-7.61(5H, m), 7.71-7.77(3H, m), 7.88-7.92(3H, m), 7.99(1H, br. s) , 8.28(1H, s) .
[0321] [実施例 8— 1]
N-(2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—ニトロべンズ アミドの製造
2, 6—ジメチル— 4—ヘプタフルォロイソプロピルァ-リン 20. Og、ピリジン 11. Og をテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20ml に溶解した 3—二トロべンゾイルクロリド 13. Ogをゆっくりと滴下装入した。室温で、 10 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有 機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液 を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンージイソプロピルエーテ ル混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物 26. Og (収率 85%)を白色固体として 得た。
- NMR(CDCl) δ 2.33 (6Η, s), 7.37 (2H, s), 7.68(1H, s),
3
7.72(1H, t, J = 8. 1Hz), 8.28(1H, d, J = 8. 1Hz), 8.44 ( 1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)
[0322] [実施例 8— 2]
N-(2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—ァミノべンズ アミドの製造
N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—ニトロべンズ アミド 0.90g、塩化第一スズ無水物 1.56gをエタノール 25mlに加えて室温で撹拌し た溶液に、濃塩酸 2mlを加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶 液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルをカ卩えて、不溶 物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾 過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗 浄することにより、標記化合物 0.44g (収率 53%)を白色固体として得た。
- NMR(CDCl) δ 2.34 (6Η, s), 3.87(2H, broad) , 6.86— 6.8
3
9(1H, m), 7.20-7.35 (6H, m)
[0323] [実施例 8— 3]
N- [2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル] 3—（4 -ト 口フエ-ルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 5— 9)の製造
N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズ アミド 0.3g、 4 ブロモニトロベンゼン 0.18gゝ 9, 9 ジメチル— 4, 5 ビス（ジフエ -ルフォスフイノ)キサンテン 2 lmg、炭酸セシウム 0.29gを反応容器に装入し、窒素 気流下、 15分、室温で攪拌した。酢酸パラジウム 6mgを装入した後、 90°Cで 6時間 、窒素雰囲気下で反応させた。室温まで冷却後、酢酸ェチルを装入し、水で洗浄し た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 10： 1→8： 2→2： 1)にて精製 し、標記化合物 0.16g (収率 74%)を黄色結晶として得た。
'H-NMRCCDCl ) δ 2.36 (6Η, s), 6.50 (1H, brs), 7.02 (2H,
3
d, J =8.7Hz), 7.38 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.46 (1H, d , J =7.8Hz), 7.53 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, d, J =7 .8Hz), 7.91 (1H, brs), 8. 19 (2H, d, J =8.7Hz) .
[0324] [実施例 9 1]
N- [3-[(2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピルフエ-ル）ァミノカル ボ -ル]フエ-ル] 4 クロ口ベンゼンスルホンアミドの製造（化合物番号 4 6)の製 造
実施例 8— 2で製造した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フ ェ-ル 3 ァミノべンズアミド 0.30gをピリジン 5mlに加えた溶液に、 4 クロ口ベン ゼンスルホユルクロリド 0.16gを装入し、室温で 2時間撹拌した。次いで、酢酸ェチ ルを加えた後、氷水に注いだ。濃塩酸を用いて水相を酸性にし、有機相を分取し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で 2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶 媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサ ン:酢酸ェチル =2:1)で精製することにより、標記化合物 0.30g (収率 70%)を白色 アモルファスとして得た。
- NMR(CDCl) δ 2.29 (6Η, s), 7.32-7.39(6H, m), 7.58— 7
3
.66 (6H, m).
[0325] [実施例 10— 1]
4-(l, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ） -トロベンゼンの製造 p -トロフエノール 4.63gと水酸ィ匕カリウム 0.56gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 10 0mlに加えた溶液に、へキサフルォロプロペンを室温で吹き込んだ後、 50°Cで 1時 間、攪拌した。次いで酢酸ェチルと水を加えた後、有機相を分取した。有機相を無水 硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =20:1)で精製することによって、標記化合物 3.81g (収 率 42%)を黄色油状物として得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 5.06 (1Η, ddt, J =44.0, 11.2, 5.2Hz),
3
7.39 (2H, d, J =8.8Hz), 8.30 (2H, d, J =8.8Hz) .
[0326] [実施例 10— 2]
4-(l, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）ーァ-リンの製造
4-(1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ） -トロベンゼンを用いて実施 例 1 3に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
'H-NMR (CDC1 ) δ 3.69 (2Η, brs), 4.96 (1H, dddd, J =44
3
.0, 11.2, 11.2, 5.6Hz), 6.64 (2H, d, J =8.8Hz), 6.98 ( 2H, d, J =8.8Hz).
[0327] [実施例 10— 3]
2, 6 ジブ口モー 4ー（1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）ーァ-リンの 製造
N プロモコハク酸イミドを 2当量用いて、実施例 1—1に記載した条件にしたがつ て標記化合物を油状物として得た。 Ή-NMR (CDC1 ) δ 4.51 (2H, brs), 4.96 (1H, dddd, J =44
3
.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz), 7.30 (2H, s) .
[0328] [実施例 10— 4]
N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3— -トロベンズアミドの製造
実施例 1 2に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 'H-NMR (CDC1 ) δ 5.01 (1Η, brd, J =44.0Hz), 7.52 (1H,
3
s), 7.57-7.78 (2H, m), 8.13 (1H, d, J =7.6Hz), 8.32— 8 .38 (2H, m), 8.65 (1H, s) .
[0329] [実施例 10— 5]
N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3—ァミノべンズアミドの製造
実施例 1 3に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 'H-NMR (DMSO-d ) δ 5.18 (2Η, brs), 6.26 (1H, brd, J =
6
44.0Hz), 6.80 (1H, d, J =6.4Hz), 7.14 (2H, t, J =7.6Hz ), 7.20 (1H, s), 7.63 (2H, s), 10.14 (1H, s) .
[0330] [実施例 10— 6]
N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3— [(2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物番号 2— 8)の製造 実施例 1 4に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとして得た。 'H-NMR (CDC1 ) δ 5.01 (1Η, brd, J =44.0Hz), 7.23 (2H,
3
d, J =8.0Hz), 7.42 (4H, t, J =7.2Hz), 7.52— 7.55 (6H, m), 7.65 (2H, d, J =7.6Hz), 7.82 (4H, d, J =8.0Hz), 8
.02 (2H, s), 8.25 (2H, s) .
[0331] 次に、本発明の一般式（1)または（5)で表された化合物を有効成分として含有する 製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部と あるのは重量部を示す。
[0332] [製剤例 1] 一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 20部、ソルポール 355S (東邦化学 工業製、界面活性剤） 10部、キシレン 70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た
[0333] [製剤例 2]
一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 10部、アルキルナフタレンスルホン 酸ナトリウム 2部、リグ-ンスルホン酸ナトリウム 1部、ホワイトカーボン 5部、珪藻土 82 部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
[0334] [製剤例 3]
一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 0. 3部、ホワイトカーボン 0. 3部を 均一に混合し、クレー 99. 2部、ドリレス A (三共製) 0. 2部をカ卩えて、均一に粉砕混 合し、粉剤を得た。
[0335] [製剤例 4]
一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 2部、ホワイトカーボン 2部、リグニン スルホン酸ナトリウム 2部、ベントナイト 94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて 混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
[0336] [製剤例 5]
一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 20部およびポリビニルアルコール の 20%水溶液 5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの 0. 8%水溶液 75部を カロえて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
[0337] さらに、本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物が優れた殺虫活性を有す ることを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるも のではない。
[0338] [試験例 1]
ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れノヽスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて 放置し、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。
その結果、 lOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 1、 1— 96、 1— 159、 1— 163、 1 264、 1— 265、 1— 266、 1— 303、 1— 304、 1— 305、 1— 306、 1— 307、 1— 30
8、 1— 309、 1— 311、 1— 312、 1— 315、 1— 316、 1— 331、 1— 332、 1— 333、 1— 337、 1— 339、 1— 345、 1— 346、 1— 367、 1— 368、 1— 369、 1— 371、 1— 373、 1— 374、 1— 376、 1— 377、 1— 384、 1— 385、 1— 386、 1— 387、 1— 39
1、 1—406、 1—409、 1—412、 1—414、 1—418、 1—421、 1—426、 1—492、 1— 517、 1— 518、 1— 539、 1— 553、 1— 567、 1— 568、 1— 569、 1— 572、 1— 573、 1 - 574, 1— 575、 1— 576、 1— 577、 1— 578、 1— 579、 1— 581、 1— 58
2、 1— 584、 1— 585、 1— 586、 1— 587、 1— 589、 1— 591、 1— 592、 1— 593、
1— 595、 1— 596、 1— 597、 1— 598、 1— 599、 1— 600、 1— 605、 2—1、 2— 8、 2—159、 2—160、 2—163、 2—166、 2—167、 2—170、 2—173、 2—174、 2— 175、 2—178、 2—183、 2—184、 2—185、 2— 186、 2—187、 2—189、 2—19 0、 2—192、 2—194、 2—195、 2—196、 2—198、 2—199、 2— 200、 2— 201、
2— 202、 2— 203、 2— 204、 2— 210、 2— 211、 2— 212、 2— 213、 2— 214、 2— 215、 2— 216、 2— 217、 2— 218、 2— 219、 2— 220、 4—1、 4— 6、 4—10、 4— 2
3、 4— 24、 4— 25、 4— 26、 4— 31、 4— 32、 4— 33、 4— 34、 5— 5、 5— 9、 5— 12 、 5— 13、 5— 21、 5— 23、 5— 24、 5— 27、 5— 28、 5— 29、 5— 33力 0%以上の 死虫率を示した。
[試験例 2]
コナガ（Plutella xylostella)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れコナガ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて放置し 、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。
その結果、 lOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 159、 1— 303、 1— 304、 1— 305、 1— 306、 1— 307、 1— 308、 1— 309、 1— 310、 1— 315、 1— 316、 1— 339、 1— 340、 1— 366、 1— 367、 1— 368、 1— 369、 1— 371、 1— 372、 1— 373、 1— 37
4、 1— 376、 1— 380、 1— 384、 1— 386、 1— 387、 1—409、 1—414、 1—415、 1—416、 1—417、 1—421、 1—423、 1—425、 1—426、 1—428、 1—429、 1—
430、 1—433、 1—434、 1—435、 1—436、 1—437、 1—439、 1—441、 1—45 6、 1—462、 1—487、 1—489、 1—490、 1— 517、 1— 539、 1— 550、 1— 562、
1— 566、 1— 567、 1— 568、 1— 569、 1— 571、 1— 572、 1— 573、 1— 596、 1— 597、 1— 598、 1— 599、 2—1、 2— 8、 2—159、 2—160、 2—163、 2—166、 2— 167、 2—170、 2—174、 2—175、 2—178、 2— 183、 2—184、 2—185、 2—18 6、 2—187、 2—188、 2—189、 2—197、 2—198、 2—199、 2— 200、 2— 204、
2— 207、 2— 210、 2— 211、 2— 212、 2— 213、 2— 214、 2— 215、 2— 216、 2— 217、 2— 218、 2— 220、 4—1、 4— 2、 4— 6、 4—10、 4— 23、 4— 24、 4— 25、 4
— 26、 4— 27、 4— 28、 4— 29、 4— 32、 4— 34、 5— 9、 5— 12、 5— 21、 5— 23、 5
— 24、 5— 25、 5— 26、 5— 27力 0%以上の死虫率を示した。
[試験例 3]
ヒメトビゥンカ（Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメト ビゥン力 10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。 25°C恒温室にて放置し、処理
6日後に生存虫数を調査した。 1区 10匹 1連制で行った。
その結果、 lOOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 367、 1— 572、 2— 183、 2— 200 、 1— 304、 1— 303、 1— 305、 1—496、 1—499、 1— 558、 1— 559、 1— 592、 2
— 194、 4— 32、 5— 29力 0%以上の死虫率を示した。

Claims

請求の範囲 一般式 (1)
(化 1)
Figure imgf000194_0001
G2
{式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカル
1 2
ボニノレ基を示し、
G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、 フルォレ -ル基、 9 ォキソフルォレ -ル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基、ま たはノルボル-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフル ォレニル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基またはノルボル-ル基を示す。 )、 複素環基 (ここでの複素環基とはビラジニル基、ピリジル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、アタリジ-ル基、またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シ ァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキ ルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力 ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカル ボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル アミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ル ォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァ ルキニル基またはフエニル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の 置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、アタリジニル基またはジヒドロピ ラニル基を示す。）であり、
Qは
2
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒ ドロビラ-ル基を示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジンー4ーィル基、ピリジン—N—ォキシド 基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ ール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、 イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ 一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル 基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、 CI C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアル ケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアル キル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコ キシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキル スルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ二 ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4 アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基 、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C 4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロ アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロ アルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ -ル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置 換基を有する置換 C1 C6アルキル基、
一般式 (2)で表される基
(化 2)
Figure imgf000199_0001
(式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Y
1 2 3 4 5は同一または異なっていても良ぐ
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た置換 C 1 C6アルキル基、
C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2 C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
1以上の水酸基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、
1つ以上の C1 C6ハロアルキル基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル 基、
1以上のアルコキシ基で置換されて 、てもよ 、C1—C6ハロアルキル基、
1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル基、 C 1 C6アルキルチオ基、
C 1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
C 1 C6アルキルスルフィエル基、
C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI - C6アルキルスルホ-ル基、
C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、
C1— C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4 アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、
CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァ ルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、 ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイ ル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキ シ基、
フエニル基、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。但し、
Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホニル基、またはシァノ基を示す場合は、
Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホニル基である場合を除く。 )、
もしくは、一般式（3)で表される基
Figure imgf000204_0001
(式中、 Y 、 Y 、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ
6 7 8 9
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4 ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロァ ルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C4 アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1— C6ハロアルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されて!、てもよ!/、C 1— C6ノヽ 口アルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1— C6ハロアル キル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキル スルフィエル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C6アルキルスルホ二 ル基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4ノヽ 口アルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサ ルファ-ル基、フエ-ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）を示す。
但し、 Y、 Yが同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 CI— C4アルキル基
6 9
、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基 、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示す 場合は、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—
8
C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、ま たは CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基である場合を除く。 )
を示す。 }で表される化合物。
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
(化 4)
Figure imgf000208_0001
(式中、
Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ ニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、あるいは 水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基
を示す。）
で表される請求項 1に記載の化合物。
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチ ル基であり、 nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていても良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
(化 5)
Figure imgf000211_0001
(式中
Yは C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキ ルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキル スルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または
ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキ ルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアル キルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキル カルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ 基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ 基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリ ル基力 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され たじ 1 C4アルキル基を示し、
Yは、
5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Yは
3
C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パーフルォ ロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフ ルォロアルキルスルホ-ル基、
トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ ニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、 または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコ キシ基、または C1— C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていても よい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基 を示す。）
で表される請求項 1に記載の化合物。
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (2)
(化 6)
Figure imgf000215_0001
(式中
Yは C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロアル キルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、または C1— C6ハロアルキル スルホ二ル基を示し、
Yは、
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、または ニトロ基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
2 4
水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、
Y
3はハロゲン原子を示す。 )
で表される請求項 1に記載の化合物。
一般式（1)において、
Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A、 A、 Aは炭素原子を示し、
2 3 4
R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、
1 2
G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメ チル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基 力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル 基、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基 を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
一般式 (4)
(化 7)
Figure imgf000218_0001
(式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ
1 5
ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチ ォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ 基を示し、
Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1—C6アルキ
2 4
ル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 Rcはそれぞれ独立にハロゲン原子または C1 C6ハロアルキル基を示すことが でき、少なくとも Rb,Rcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素 原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。 )
で表される請求項 1に記載の化合物。
[6] 一般式（1)において R、 Rの少なくとも何れか一方が C1 C4アルキル基である、
1 2
請求項 1から請求項 5の何れかに記載の化合物。
[7] 一般式 (5)
(化 8) 3 八 A 4 2
G2
{式中、 A、 A、 A、 A QNIはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、
R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1— C4アルキ
1 2
ノレカノレボニノレ基を示し、
Gは酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル 基、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ ニル基、
炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複 素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）であり、
Qは
2
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 炭素環基 (ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (こ こでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フル ォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を 示す。 )、
複素環基 (ここでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロア ルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチ ォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ 口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキル スルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二 トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ ニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル ォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基 、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から 選択される同一または異なって 、てもよ 、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (こ こでの複素環基とは
ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、 フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベン ゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィ ンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、 ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示 す。）、
C1 C6アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキル スルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ ニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ 基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロ サルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以 上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }で表される化合物。
請求項 1から請求項 7の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特 徴とする殺虫剤。
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