WO2008075459A1 - 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法 - Google Patents
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- WO2008075459A1 WO2008075459A1 PCT/JP2007/001415 JP2007001415W WO2008075459A1 WO 2008075459 A1 WO2008075459 A1 WO 2008075459A1 JP 2007001415 W JP2007001415 W JP 2007001415W WO 2008075459 A1 WO2008075459 A1 WO 2008075459A1
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Definitions
- Insecticidal composition for plant seeds or crops and method of use
- an object of the present invention is to provide a new method for preventing various insect damages in plant seeds or crops of agricultural plants.
- the present inventors have found that insect damage can be prevented by applying an insecticidal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by (1) to plant seeds or crops of agricultural plants. It has come to be completed.
- the present invention is as follows.
- a 2 , A 3 , A 4 each independently represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom,
- Each RK R 2 is independently a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkylcarbonyl group,
- Each GG 2 is independently an oxygen atom or a sulfur atom
- n an integer from 0 to 4,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, birazyl group, furyl group, chenyl group, Sazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, or tetrazolyl group.
- the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, birazyl group, furyl group, chenyl group, Sazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y is an optionally substituted G1-G4 alkoxy group (in this case, the substituted substituents include G1-G4 alkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 alkyl group) Group, G2-G4 alkynyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, etc.
- G1-G4 haloalkoxy group G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, or G1_G3 haloalkylsulfonyl group.
- Y 5 represents a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1 —G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, Other indicates Shiano group, Y 3 is G2-G6 Pas one Furuoroarukiru groups, G1-G6 Pas one Furuo Roarukiruchio groups, G1-G6 Pas one full O b alkylsulfinyl group or G1 _G6 Pas one full O b alkylsulfonyl, Y 2 and ⁇ 4 each independently represent
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1_G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio groups, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoroalkylsulfon
- An insecticidal composition for plant seeds or for harvested products comprising one or more compounds selected from the compounds represented by the formula:
- ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
- R, and R 2 are each independently a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkylcarbonyl group
- Each GG 2 is independently an oxygen atom or a sulfur atom
- Each X is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
- n an integer from 0 to 4,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfide group Ginyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group
- Y is an optionally substituted G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl group.
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 Arukirusu Rufiniru groups, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, a G1-G3 haloalkylsulfonyl group or Shiano group,
- Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1- G6 Per full O b alkylthio group, G1-G6 Pas - shows the full O b alkylsulfinyl group or G1-G6 Pas one full O b alkyl scan Ruhoniru group, Upsilon 2, Up
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, a G1-G4 alkyl group, G1 _ G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group , G1 —G3 haloalkylsulfonyl group, or cyan group
- Y 8 represents G1—G4 haloalkoxy group, G2—G6 perfluoroalkyl group, G1—G6 perfluoroalkylthio group, G1—G6 It shows an full O b alkylsulfinyl group or G1-G6 Pas one
- At least one of Y 6 and ⁇ 9 must be G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 /, alkyl sulfinyl group or G1-G3 haloalkyl.
- a sulfonyl group is shown.
- ⁇ is a trifluoromethylthio group
- ⁇ 2 , ⁇ 4 are hydrogen atoms
- ⁇ 3 is a heptafluoroisopropyl group
- ⁇ 5 is a bromine atom
- X is a hydrogen atom
- G 2 is an oxygen atom
- R, R 2 is a hydrogen atom
- Q is a non-substituted phenyl group.
- the compound represented by the general formula (1) is represented by the general formula (1 a)
- RK R 2 When one of RK R 2 is a hydrogen atom, the other is a G1_G4 alkyl group or ⁇ is a G1-G4 alkylcarbonyl group, or both are a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkyl group Yes,
- G 1 G 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom
- X, X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, Is a phenyl group, or
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 ⁇ alkyl group, G1- G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group groups, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1_G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group) groups, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoro
- At least one of Y 6 and ⁇ 9 always represents a G1-G3 haloalkylthio group, a G1-G3 haloalkylsulfinyl group, or a G1-G3 haloalkylsulfonyl group.
- ⁇ which is a compound represented by
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 Goxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkyl group Sulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Each RR 2 is independently a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkylcarbonyl group,
- Each GG 2 is independently an oxygen atom or a sulfur atom
- ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, Qi
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 ⁇ alkyl group, G1- G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group groups, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group) groups, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoro
- Y 6 and ⁇ 9 always represents a G1-G3 haloalkylthio group, a G1-G3 haloalkylsulfinyl group, or a G1-G3 haloalkylsulfonyl group.
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 ⁇ alkyl group, G1- G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group groups, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1
- R, and R 2 are each independently a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkylcarbonyl group,
- G 1 G 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom
- ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkini group Group, G3-G6 cycloalkyl group, G3-G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group Group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group, cyan
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G3 haloalkylthio group, a G1-G3 haloalkylsulfinyl group or a G1-G3 haloalkylsulfonyl group
- Y 5 represents a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom, G1-G4 Alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1 -G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or represents a Shiano group, Upsilon 3 is G2-
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1_G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group) groups, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoro
- N represents an alkylthio group, a G1-G3 haloalkylsulfinyl group, or a G1-G3 haloalkylsulfonyl group.
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is fluorine atom, chlorine atom, an iodine atom, G1-G4 Alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1 -G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or represents a Shiano group
- Upsilon 3 is G2-G6 Pas
- Each RK R 2 is independently a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkylcarbonyl group,
- G 1 G 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom
- X, X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 Goxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkyl group Sulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G2-G3 haloalkylthio group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 ⁇ alkyl group, G1- G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group groups, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1-
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group) group, G2-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoroal
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G2-G3 haloalkylthio group, G1 _G3 haloalkylsulfinyl group or G1-G3 haloalkylsulfonyl two Le group
- Y 5 is a halogen atom, G1-G4 ⁇ alkyl group, G1-G4 Haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group shows a G1-G3 haloalkylsulfonyl group or Shiano group,
- Upsilon 3 is G2-G6 per full O b alkyl group, G1-
- ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom,
- R, or R 2 is a hydrogen atom
- the other is a G1-G4 alkyl group
- ⁇ is a G1-G4 alkylcarbonyl group, or both are a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkyl group Group
- Each GG 2 is independently an oxygen atom or a sulfur atom
- Each X is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
- n an integer from 0 to 4, Is a phenyl group, or
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a birazyl group, a furyl group, a enyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents an optionally substituted G1-G4 alkoxy group or G1-G4 haloalkoxy group
- Y 5 represents a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1 —G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 indicates Haroaruki Rusuruhoniru group or Shiano group, Upsilon 3 is G2-G6 Pas one Furuoroarukiru groups, G1-G6 Per full O b alkylthio group, G1-G6 Per full O b alkyl sulphates
- ⁇ 6 and ⁇ 9 are each independently a halogen atom, G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy group, G1-G4 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group) groups, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1 -G3 haloalkylsulfonyl group, or indicates Shiano group, Upsilon 8 is G1-G4 Haroaru, Coxy group, G2-G6 perfluoroalkyl group, G1-G6 perfluoroalkylthio group, G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or G1-G6 perfluoro
- RK R 2 When either one of RK R 2 is a hydrogen atom, the other is a G1-G4 alkyl group or ⁇ is a G1-G4 alkylcarbonyl group, or both are a G1-G4 alkyl group or a G1-G4 alkyl group Yes,
- Each GG 2 is independently an oxygen atom or a sulfur atom
- ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine mono-oxide group, pyrimidinyl group, pyridazyl group, virazyl group, furyl group, chenyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group) Represents an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group).
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Y represents a G1-G4 haloalkoxy group
- Y 5 is a halogen atom
- G1-G4 al kill groups G1-G4 haloalkyl group, G1-G4 alkoxy groups, G1-G4 Haroarukoki sheet group
- G1-G3 alkylthio group G1-G3 haloalkylthio group
- G1-G3 alkyl sulfinyl group G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group
- 3 represents a G2_G6 perfluoroalkyl group, a G1-G6 perfluoroalkylthio group, a G1-G6 perfluoroalkylsulfinyl group, or a G1-G6
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- a method for preventing insect damage comprising applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [14] to plant seeds. [0063] [1 6]
- a method for preventing insect damage comprising contacting the plant seed with the insecticidal composition according to any one of [1] to [14].
- Plant seeds are corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, syaendu, kapochya, sugar cane, tobacco, peppers and rapeseed rape, taro, potato
- the prophylactic method according to [15] above which is a seed of sweet potato, konnyaku, edible lily or tulip bulb.
- a method for preserving plant seeds comprising applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [14] to plant seeds.
- a method for preserving a crop which comprises applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [14] to a crop of an agricultural plant.
- the application method to the harvest of agricultural plants is spraying, smearing, applying, dipping, dressing, fumigation, smoke treatment or pressure injection. How to save the article.
- N- means normal, "i-” means iso, “s_” means secondary, and "t-” means tertiary.
- Halogen atom includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
- G1_G4 alkyl group in addition to the “G1_G3 alkyl group”, for example, n-ptyl, s_ptyl, i_ptyl, t_ptyl, cyclopropylmethyl, etc. ⁇ 4 alkyl groups,
- G1_G6 alkyl group examples include “G1_G4 alkyl group”, n-pentyl, 2_pentyl, 3_pentyl, neopentyl, n-hexyl, 2-hexyl, 4_methyl_2_pentyl, 3 _Methyl _ n-pentyl, cyclobutylmethyl and the like linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms,
- G1_G3 haloalkyl group examples include monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, Bromodifluoromethyl, 1_Fluoroethyl, 2_Fluoroethyl, 2, 2—Difluoroethyl, 2, 2, 2_Trifluoroethyl, 1_Chloroethyl, 2_Chloroethylesole, 2,2-Dichloroechizole, 2, 2 , 2_trichloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2_dibromoethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 2_ethyl, pentafluoroethyl, 3-fluoro n-propyl, 3— N-propy
- G2_G4 alkenyl group examples include alkenyl groups having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3_butenyl.
- G2_G4 haloalkenyl group examples include 3,3-difluoro-2_propenyl, 3,3-dichroic 1_propenyl, 3,3_dibromo-1-propenyl, 2,3_ Substituted by one or more haguchigen atoms which may be the same or different, such as dibromo-1-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4_tribromo_3-butenyl, etc.
- Examples of the “G2_G4 alkynyl group” include a linear or branched chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne_3-yl, 1-butyne-3-methyl-3-yl, etc.
- Examples of the alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms include a “G2_G4 haloalkynyl group” having a triple bond in a carbon chain substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
- Examples of the “G3_G6 cycloalkyl group” include 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, and cyclohexyl.
- Examples of the “G3_G6 halocycloalkyl group” include the same or different, for example, 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2_chlorocyclohexyl, 4_chlorocyclohexyl, etc.
- G1_G3 alkoxy group examples include linear or branched alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, etc., and “G1_G4 alkoxy group”
- a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as n-ptyloxy, isobutyloxy, s-ptyloxy, t_butyloxy, etc. Named,
- G1_G3 haloalkoxy group examples include trifluoromethoxy, difluoromethoxy, monofluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 1,1,1,3,3,3_hexafluoro-2_propyloxy, 2_fluoroethoxy, 2 , 2—Difluoroethoxy, 2, 2, 2_trifluoroethoxy, 2_black mouth ethoxy, 2,2—dichloro mouth ethoxy, 2, 2, 2—trichloroethoxy, 3_fluoro-n-propyloxy, 2, 2, 3, 3—Tet Lafluoro_n-propyloxy, 2, 2, 3, 3, 3 _Pentafluorine n-Propyloxy, 1,3-Difluoro-2-propyloxy, 1 _Chromatic 1_Fluoro-2_propyloxy, 1, 1, 2, 3, 3, 3_hexafluoropropyloxy, 2, 2, 2_trifluoro-
- ⁇ xy group '' in addition to the ⁇ G1_G3 haloalkoxy group '', for example, 1, 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4-octafluoro-2-butyloxy may be the same or different.
- halogen atom and a substituted linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- Examples of the “G1_G3 alkylthio group” include linear or branched alkylthio groups having 1 to 3 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio, etc.
- Examples of the ⁇ G1_G4 alkylthio group '' include, in addition to the ⁇ G1_G3 alkylthio group '', the number of linear or branched carbon atoms such as n-butythio, i_ptylthio, s_ptylthio, t_ptylthio, cyclopropylmethylthio, etc.
- G1_G3 haloalkylthio group examples include, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2_fluoroethylthio, 2, 2, 2_trifluoro Oloethylthio, heptafluoro_n-propylthio, heptafluoro_i-propylthio, 1, 1, 2, 3, 3, 3_hexafluoro Identical or different, such as pyrthio, 2, 2, 2_trifluoro- 1_trifluoromethyl thiolthio, 2_trifluoromethoxy 1,1,1,2_trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio And a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, and “G1_G4 haloalkylthio group” includes “G1_G3
- Nona Linear or branched carbon substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as fluoro-n-butylthio, nonafluoro-s-butylthio, 4, 4, 4-trifluoro-n_ptylthio, etc.
- Examples of the “G1_G3 alkylsulfinyl group” include linear or branched carbon atoms of 1 to 3 such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl and the like.
- Examples of the “G1_G3 haloalkylsulfinyl group” include trifluoromethylsulfinyl, pentafluorosulfinyl, 2,2,2_trifluoroethylsulfinyl, heptafluoro_n-propyl.
- Sulfinyl, heptafluor mouthpiece i propylsulfinyl, 1, 1, 2, 3, 3, 3_hexafluoropropylsulfinyl, 2, 2, 2_trifluoro-1_trifluoromethylethylsulfurinyl, 2_Trifluoromethoxy 1, 1, 2_Trifluoroethyl sulfini 1, 1, 2, 2, 2-tetrafluoroethylsulfinyl and the like, which may be the same or different, have 1 to 3 straight or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms An alkylsulfinyl group,
- G1_G3 alkylsulfonyl group examples include linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl and the like. Sulfonyl group,
- G1_G3 haloalkylsulfonyl group examples include trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2_trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro_n-propylsulfonyl, heptafluoro_i-propylsulfonyl, 1, 1 , 2, 3, 3, 3_hexafluoro oral propylsulfonyl, 2,2,2_trifluoro 1_trifluoromethyl sulfonylsulfonyl, 2_trifluoromethyloxy 1,1,2,2_trifluoro May be the same or different, such as loetylsulfonyl, 1,1,2,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms 1 to 3 alkyls
- arylsulfonyl group examples include phenylsulfonyl, p-toluenesulfonyl, 1_naphthylsulfonyl, 2_naphthylsulfonyl, anthrylsulfonyl, phenanthrylsulfonyl, and acenaphthylenylsulfonyl.
- G1_G4 alkylamino group examples include linear or methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n-butylamino, cyclopropylamino, 2, 2, 2_trifluoroethylamino and the like. Examples thereof include branched or cyclic alkylamino groups having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the “di-G1-G4 alkylamino group” include the same or the same such as dimethylamino, jetylamino, N-ethyl-1-N-methylamino, etc. And an amino group substituted by two linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms which may be different from each other,
- G1_G4 alkylcarbonyl group examples include linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as formyl, acetyl, propionyl, isopropyl group, cyclopropylcarbonyl, etc. Are mentioned,
- G1_G4 haloalkylcarbonyl examples include fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, promoacetyl, iodide acetyl, 3, 3, 3_trifluoropropionyl, 2, 2, 3, 3, 3_Pentafluoro group, which may be the same or different, such as pionyl, linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms Force sulfonyl group, Examples of the “G1_G4 alkylcarbonyloxy group” include linear or branched alkylcarbonyloxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as acetoxy and pionyloxy.
- G1_G4 alkoxycarbonyl group examples include linear or branched alkoxycarbonyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, and the like.
- G1_G4 perfluoroalkyl group examples include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro_n-propyl, heptafluoro_i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-ptyl, etc.
- a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all of which are substituted with fluorine atoms, and “G2_G6 perfluoroalkyl group” is exemplified by pentafluoro Fluoryl atoms such as loetyl, heptafluor o-n-propyl, heptafluo-i-propyl, nonafluoro-n _ ptyl, nonafluoro-2-ptyl, nonafluoro-i-ptyl, p-fluoro-n-pentyl, p-fluoro-n-hexyl Linear or branched carbon atoms, all substituted by 2-6 Examples of alkyl groups,
- G1_G6 perfluoroalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro_n-propylthio, heptafluoroguchi i-propylthio, nonafluoro n-butylthio, nonafluoro_2-ptylthio, Nonafluoro-i—Ptylthio, perfluoro-n-pentylthio, perfluoro-n-hexylthio, etc. are all substituted with a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms. Named,
- G1_G6 perfluoroalkylsulfinyl group examples include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoro_n-propylsulfinyl, heptafluorine i-propylsulfinyl, nonafluoron-butylsulfinyl , Nonafluoro-2-butyl 1 to 6 linear or branched carbon atoms, all substituted with fluorine atoms such as sulfulinyl, nonafluoro-i-butylsulfinyl, perfluoro-n-pentylsulfinyl, perfluoro-n-hexylsulfinyl, etc.
- An alkylsulfinyl group examples include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, hepta
- G1_G6 perfluoroalkylsulfonyl group examples include trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, heptafluoro_n-propylsulfonyl, heptafluoro mouthpiece i-propylsulfonyl, nonafluoro mouth—n_ Linear or branched carbon atoms that are all substituted by fluorine atoms such as ptylsulfonyl, nonafluoro-2-ptylsulfonyl, nonafluoro-i-butylsulfonyl, perfluoro-n-pentylsulfonyl, perfluoro-n-hexylsulfonyl, etc. 1-6 alkylsulfonyl groups are mentioned.
- the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (1a) may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula.
- the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (1a) include all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. It is included.
- two or more geometric isomers derived from the carbon-carbon double bond may exist in the structural formula.
- the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (1a) include all the geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
- a ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are preferably carbon atoms, nitrogen atoms or oxidized nitrogen atoms, and ⁇ ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are all carbon atoms, and more preferably ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 and ⁇ 4 are all carbon atoms.
- R is preferably a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group, or a acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
- R 2 is preferably a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group, or a acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
- the GG 2 is, GG 2 together are an oxygen atom.
- X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
- n is preferably 0, 1 or 2, more preferably 0 if ⁇ is 1.
- X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
- x 2 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
- x 3 and x 4 are preferably hydrogen atoms.
- Q is preferably a phenyl group
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 alkoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1 —G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Halogen atom G1-G4 alkyl group, G1-G4 haloalkyl group, G2-G4 alkenyl group, G2-G4 haloalkenyl group, G2-G4 alkynyl group, G2-G4 haloalkynyl group, G3-G6 cycloalkyl group, G3 — G6 halocycloalkyl group, G1-G3 Lucoxy group, G1-G3 haloalkoxy group, G1-G3 alkylthio group, G1-G3 haloalkylthio group, G1-G3 alkylsulfinyl group, G1-G3 haloalkylsulfinyl group, G1-G3 alkylsulfonyl group, G1-G3 haloalkylsulfonyl Group, amino group, G1-G4 alkylamino group, di-G1-G4 alkylamino group,
- Q is a phenyl group
- Q 2 is preferably a substituted phenyl group or a substituted pyridyl group represented by the general formula (2) or the general formula (3).
- Y is preferably trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoro_n_propylthio group, heptafluoro mouthpiece i-propylthio group, trifluoro Romethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, heptafluoro-n-propylsulfinyl group Group, heptafluoro_ i —propylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, heptafluoro_n_propylsulfonyl group, heptafluoro mouthpiece i —propylsulfonyl group, methoxy group, ethoxy group , Trifluoromethoxy group, pentafluoro
- Y 5 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an ⁇ -propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, 2_Butyl group, trifluoromethyl group, methylthio group, methyl sulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluor mouth i-propylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, Pentafluoroethyl sulfinyl group, heptafluoro _ n-propyl sulfinyl group, heptafluoro mouth i-propylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pen
- Y 6 and ⁇ 9 are preferably each independently a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, an ⁇ _propyl group, i_propyl group, n_butyl group, 2_butyl group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoro Romethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoro mouthpiece i — propylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, heptafluoro_n-propylsulfinyl group, heptafluoro i —propylsulfinyl group , Trifluoro
- ⁇ 2 , ⁇ 4 and ⁇ 7 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, more preferably a hydrogen atom.
- Y 3 is preferably a pentafluoroethyl group, a heptafluoro_ ⁇ -propyl group, a heptafluor mouth i-propyl group, a nonafluoro-n_butyl group, a nonafluoro-2-butyl group, a nonafluoro-i_butyl group, a trifluoromethylthio group , Pentafluoroethylthio group, heptafluoro_n_propylthio group, heptafluor mouthpiece i —propylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro-2-ptylthio group, trifluoromethylsulfinyl group
- Y 8 is preferably a pentafluoroethyl group, a heptafluoro_ ⁇ -propyl group, a heptafluor mouth i-propyl group, a nonafluoro-n_butyl group, a nonafluoro-2-butyl group, a nonafluoro-i_butyl group, a trifluoromethylthio group , Pentafluoroethylthio group, heptafluoro_n_propylthio group, heptafluor mouthpiece i —propylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro-2-ptylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoro group Loetylsulfinyl group, heptafluoro_n-propylsulfinyl group, heptafluor mouthpiece i
- L is preferably a chlorine atom, a bromine atom, or a hydroxy group.
- R and a are preferably a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group, and a acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
- R 2 a is preferably a hydrogen atom, a G1-G4 alkyl group, or a acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
- G, a is preferably a G 2 a, G, a, G 2 a are both an oxygen atom.
- X and a are preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
- X 2 a is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
- X 3 a and X 4 a are preferably a hydrogen atom.
- Y and a are preferably trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoro_n_propylthio group, heptafluoro mouth i-propylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoro group Loetylsulphinyl group, heptafluoro_n-propylsulfinyl group, heptafluoro i —propylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulphonyl group, heptafluoron-propylsulphonyl group, heptafluoro mouth i —Propylsulfonyl group, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2_fluoroe Toxy
- Y 2 a and Y 4 a are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
- R a and R b are each a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoro_n_propyl group, and more preferably a fluorine atom, A trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
- R c is preferably a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, an ethoxy group, a methylsulfonyloxy group, or trifluoromethyls.
- R c ′ is preferably a hydroxy group.
- R c '' is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
- J and J ′ are each preferably a hydroxy group, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
- a 2 , A 3 , A 4 , G, G 2 , R, R 2 , X, n, Q are 1] AA 2 , A 3 , A 4 , G ', G 2 , R', R 2 , X, n, Q, and L are synonymous with L Represents a functional group possessed)
- a compound represented by the general formula (2 1) is produced by reacting the compound represented by the general formula (19) and the compound represented by the general formula (20) in an appropriate solvent or without solvent. can do. In this step, an appropriate base can be used.
- the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
- Halogenated hydrocarbons Jetyl Ether, dioxane, tetrahydrofuran, linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxetane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methylisopropyl ketone, and cyclohexanone Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethylsulfoxide and the like. These can be used alone or in combination.
- organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate , Carbonates such as potassium carbonate, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcohols such as sodium methoxide and sodium ethoxide It can show the first class.
- These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 50 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (19).
- the reaction temperature may be appropriately selected from _20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
- m_nitroaromatic force ruponic acid halide is halogenated with the corresponding aromatic carboxylic acid. It can be easily produced by reacting the agent.
- the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, and phosgene.
- a mixed acid anhydride method using a chloroformate ester or the like can be shown as another method for producing the compound represented by the general formula (2 1).
- the compound represented by the general formula (2 1) can be produced by following the method described in Chem. Soc. Examples of the chloroformate used in this case include isobutyl chloroformate, isopropyl chloroformate, and the like, and in addition to the chloroformate, jetyl acetyl chloride, trimethyl acetyl chloride, and the like can be given.
- Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above-mentioned literature, and use an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate.
- the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
- the compound represented by the general formula (2 1) can be led to the compound represented by the general formula (2 2) by a reduction reaction.
- the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
- the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, in a hydrogen atmosphere.
- a catalyst include palladium catalysts such as palladium one-on-one, nickel catalysts such as Raney-nickel, platinum catalysts, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like.
- Water, alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ether, dioxane, tetra
- linear or cyclic ethers such as hydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
- the pressure is 0.1 to 1 OMPa
- the reaction temperature is 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time is appropriately selected in the range of several minutes to 96 hours. 22) can be efficiently produced.
- the latter method includes "O r g a n i c S y n t h e s e s" C o l
- the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
- Halogenated hydrocarbons linear ether or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxetane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, acetone, methyl isopti Must be an inert solvent such as ketones such as ruketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. These solvents can be used alone or in combination Combined and can be used.
- organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate , Carbonates such as potassium carbonate, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, metal hydride metal salts such as sodium hydride, sodium Alkali metal alcohols such as methoxide and sodium ethoxide can be shown. These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 50 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (22).
- the reaction temperature may be appropriately selected from -20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours. Further, it is possible to produce by the method using the condensing agent described in 1_ (i) or the mixed acid anhydride method.
- the compound represented by the general formula (26) By reacting the compound represented by the general formula (24) and the alkyl compound having a leaving group represented by the general formula (25) in a solvent or without a solvent, the compound represented by the general formula (26) Compounds can be produced.
- the compound represented by the general formula (25) include alkyl halides such as methyl iodide, acetyl iodide, and n-propyl bromide.
- an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in the above 1_ (i) can be used.
- the reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of said 1_ (i).
- an alkylating agent such as dimethyl sulfate or jetyl sulfate may be reacted with the compound represented by the general formula (24). It is possible to produce a compound represented by the formula (26).
- A, A 2 , A 3 , A 4 , G, G 2 , R ,, R 2, X, n, Q, are as defined above a ,, a 2 in [1], a 3, a 4, GG 2, RR 2, X, n, Q, and, L is a halogen A functional group having a leaving ability such as an atom or a hydroxy group, Hal represents a chlorine atom or a bromine atom.
- the solvent and the base described in the above (1) (i) are appropriately selected, or the carboxylic acid having an amino group represented by the general formula (27) and the general formula (23) By reacting with the compound represented, the carboxylic acid having a acylamino group represented by the general formula (28) can be produced.
- the reaction time and reaction temperature can be appropriately selected from the conditions described in 1_ (i) above.
- a compound represented by the general formula (29) can be produced by a halogenation reaction.
- the solvent and the base described in the above (1) (i) are appropriately selected, or the compound represented by the general formula (29) and the compound represented by the general formula (20) are selected according to a solventless or abasic condition.
- the compound represented by the general formula (30) can be produced.
- the reaction time and reaction temperature can be appropriately selected from the conditions described in the above 1 (i).
- the compound represented by the general formula (28) is converted into a compound represented by the general formula (20) according to the conditions using the condensing agent described in 1) (i) above or the conditions using the mixed acid anhydride method. By reacting, the compound represented by the general formula (30) Can be manufactured
- A, A 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , R 2 are A ⁇ in the above [1].
- 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 , X, ⁇ , G 2 , R 2 are synonymous.
- a compound represented by the general formula can be produced by reacting a compound represented by the general formula (in an appropriate solvent or without a solvent with an appropriate base and an appropriate reactant).
- the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
- Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, 1, Ethers such as Dimethoxetane, Dimethylformamide, Amides such as dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, methanol, Arco such as ethanol Le acids, - dimethyl one Imi Dazorijinon, Ki out to exhibit sulfolane, dimethyl sulfoxide, water, etc. These solvents can be used alone or species or more.
- Examples of the base include organic bases such as trytylamine, triptylamin, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate Such as carbonates, potassium monohydrogen phosphate, trisodium phosphate, etc. Phosphates, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium methoxide, organolithiums such as n-butyllithium, ethylmagnesium bromide, etc.
- the Grignard reagents can be shown.
- Examples of the reactive agent include halogenated alkyls such as methyl iodide, acetyl bromide, trifluoromethyl iodide, 2,2,2_trifluoroethyl iodide, and allylic iodide.
- Halogenated, propargyl bromide such as propargyl bromide
- halogenated acyls such as acetyl chloride
- acid anhydrides such as trifluoroacetic anhydride
- alkyl sulfates such as dimethyl sulfate and jetyl sulfate.
- reactants may be appropriately selected or used as a solvent in the range of 1 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (48).
- the reaction temperature may be appropriately selected from 180 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected within the range of several minutes to 96 hours.
- A, A 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , R 2 are A, , A 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , and R 2 .
- the general formula ( 50) By reacting the compound represented by the general formula (2 2) with aldehydes or ketones in an appropriate solvent or without solvent, adding an appropriate catalyst and reacting in a hydrogen atmosphere, the general formula ( 50)) can be produced.
- the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
- Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1, 3-Dimethyl 1 _Imidazolid Emissions, sulfolane, dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, can and this indicating a solvent such as water, these solvents leaves in be used alone or as a mixture of two or more.
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethan
- the catalyst examples include palladium catalysts such as palladium-rikiichibon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like. it can.
- aldehyde examples include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and promoacetoaldehyde. Can be shown.
- ketones examples include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
- the reaction pressure may be appropriately selected within the range of 0.1 M Pa to 1 O M Pa.
- the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
- the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
- 2-ethers such as dimethylformetane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methylisoptylketone, cyclohexanone and methylethylketone , Esters such as ethyl acetate and butyl acetate,
- 1,3-dimethyl-1,2-imidazolidinone 1,3-dimethyl-1,2-imidazolidinone, sulfolane, dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in combination of two or more. It can be used.
- Examples of the reducing agent include porohydrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride and the like.
- aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and promoacetoaldehyde. Can be shown.
- ketones examples include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
- the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
- 4-(iii) General formula (2 2) ⁇ — General formula (50) (Alternative method 2) Form the compound represented by general formula (2 2) in a suitable solvent or without solvent. By reacting with an agent and adding an appropriate additive, a compound in which R is a methyl group in the general formula (50) can be produced.
- the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
- Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1, 3-Dimethyl 1 _Imidazolidino , Sulfolane, dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
- Examples of the formylating agent include formic acid anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid), formic acid esters such as phenyl formate, pentafluoro oral benzaldehyde, Can indicate oxazole and the like.
- formic acid anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid)
- formic acid esters such as phenyl formate, pentafluoro oral benzaldehyde, Can indicate oxazole and the like.
- additives include inorganic acids such as sulfuric acid, organic acids such as formic acid, polohydrides such as sodium polohydride, sodium cyanoporohydride, boronic acid, lithium aluminum hydride, etc.
- inorganic acids such as sulfuric acid
- organic acids such as formic acid
- polohydrides such as sodium polohydride, sodium cyanoporohydride, boronic acid, lithium aluminum hydride, etc.
- the reaction temperature is from 120 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time is from a few minutes.
- R 2 , ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 , ⁇ 5 are R 2 , ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 in the above [1].
- Rf represents a G1-G3 haloalkyl group.
- a compound represented by the general formula (32) can be produced from a compound represented by the general formula (3 1).
- the oxidizing agent examples include organic peracids such as m_cloperbenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, dinitrogen tetraoxide, and acyl chloride. Iodine, bromine, N-promosuccinic acid imide, sodium benzyl chloride, t-butyl hypochlorite, etc. can be shown.
- the oxidizing agent may be appropriately selected within the range of 1 to 5 times the molar equivalent to the compound represented by the general formula (3 1).
- Appropriate additives can be added, and examples thereof include ruthenium chloride (I I I).
- the solvent used in this step is not limited to the solvent described in the above-mentioned document, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. These solvents may be used alone or in combination of two kinds. They can be used in combination.
- the reaction temperature is one
- the reflux temperature of the solvent to be used and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
- n- is normal
- Me is methyl
- Et is ethyl
- n-Pr is normal propyl
- ⁇ Pr is isopropyl
- ⁇ N _Bu '' is a normal butyl group
- ⁇ ⁇ Bu '' is an isobutyl group
- ⁇ s-Bu '' is a secondary butyl group
- ⁇ t-Bu '' is a tertiary butyl group
- “0” is an oxygen atom
- “S” is a sulfur atom
- G is a carbon atom
- N is a nitrogen atom
- F is a fluorine atom
- GI is Chlorine atom
- “Br” for bromine atom
- I for iodine atom
- GF 3 for trifluoromethyl group
- G 2 F 5 for pentafluoroethyl group
- n_G 3 F 7 is a Heputafuruoro _ n-propyl group
- “Bok G 3 F 7” is Heputafuruo opening one i i
- Table 7 shows the physical property values of the compound represented by the general formula (1). Unless otherwise specified, 1 H-NMR shift values shown here use tetramethylsilane as an internal reference substance.
- nigrofuscata (Aphrophora costal is), Mazza-fuki (Aphrophora f lavipes), Budha-fuki (Aphrophora vitis), Glovia punctata, Phi laenus spumar i us) Tsumak, ⁇ o 3 co / ku (Bothrogonia japonica) o 3 co / ku (Cicadel la vi r idi s) Chiroana yokohai (Cofana spectra), Kashihiyoko / Ku (Agur iahana quercus), / ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 3 ⁇ / ⁇ ⁇ (Alnetoidia alneti), ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ (Aphel iona ferruginea) ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ (Arboridi a apical is), ⁇
- opterus pruni Alaska lip aphid (Lipaphis erysimi) Kikuhimehi Kenaka, Framushi (Macrosiphoniel la sanborni) Chuilip Hikenaka / 1 Aphid (Macrosiphum euphorbiae) Broad bean aphid (Megoura cr ass i cauda) la Aphids (Myzus mal isuctus), aphids (Myzus mumecola), peach aphids (Myzus persicae) leeks, aphids (Neotoxoptera formosana), ringworms (Ovatus mal icolens), husubirea aphids (hum) Ropealosiphum padi, Rhalosiphum ruf i abdominal is, Sappaph is piri, Schizaphis pi r icola Mugihi 7 "Sitobion akebiae Beard aphid (Sitobion
- Aphids (Aspidiotus destr uctorj Aspidiotus hederae) Alaska reptile, Aphid (Ghrysomphalus ficus), Alaska reptile sword Aphid (Comstockaspi s pern iciosa), Duplaspidiotus claviger Kaito ram (Lophol eucaspi s japonica, Parseopsis pyri), Camellia larvae (Par lator ia camel I iaej), Par lator ia theae, Himekurokai zi zip (Parlator) ), Pynn asp is aspidistrae, Pseudaonidia duplex, Chia Nozorekai, Pseudaonidia paeon iae, Pseud aulacaspis pentagona Pseud aulacaspis pentagona s prunicola), Rabbitworm (Unaspis) yanonensis, etc.
- Gr iocer is quatuordec i mpunctata Inequia / Donacia provost u Zorelli / Linaeidea aenea, Luperomorpha tunebrosa Idythia nig robi Oedema oryzae, P agr ia signata Evening, Icon / Phaedon brass icae Phyl lotreta str iolata Colorado / ⁇ pti notarsa decern I i neata), Corn root worms (Diabrotica sp.), Involv ulus cupreus, Rhynchites heros, A Modokizo Umushi (Gylas formicar ius),
- Diptera includes the following: Tipula aino, Bradysia agrestis, Izsatama /, Asphondyl ia sp., Dacus cucurbitae, Mikan Komi ((Dacus dorsal is), mandarin orange (Dacus tsuneonis) ⁇ ⁇ " ⁇ ⁇ ⁇ (Rhacochlaena japonica) Hydrel I ia gr iseola, Hydrel I ia sasa ki i, ki Drosophi la suzuki i, Ghlorops oryzae, Mukimyza nigr iventr is 7 Agromyza oryzae, Ghromatomyia horticola Eggplant 7 bryoniae) leek / ⁇ ⁇ 7 (Li r iomyza chinensis), bean / ⁇ moku Liriomyza trifol ii / ⁇ moku
- TYLENGHIDA Bentgrass Sentiyu (Anguina ag rostis), Wheat Gips Sentiyu (Anguina tritici), Ditylenchus destructor, Ty I enchorhynchus cla ytoni, Maichi Chin Ish ⁇ Sentiyu (Tylenchorhynchus martin, Ish Tylenchorhynchus sp., Hi rsch manniel la imamur i, Hi rschmanni el la oryzae, Pratylenchus cof feae, Lily of the valley Chrysanthemum (Praty I enchus conval lar iae) Chrysanthemum sanctuary (Praty I enchu s fa I lax), Chrysanthemum sanctuary (Praty I enchus loosi), Praty I enchus negl ectus (Praty I enchus negl
- Hop lolaimus sp. Rotylenchulus reniformis, Brachyurea nematode (Scutel lonema brachyurum), Mugisis Cider (Bidera avenae), Gactodera cacti, Gryphodera sp.
- GILOPODA arthropod lip leg
- DIPL0P0DA arthropod double leg
- M0LLUS CA gates
- the content of the compound effective for controlling pests in the insecticidal composition of the present invention is usually 0.5 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, and 10 to 90% for wettable powders. %, 0.1 to 20% by weight for granules and 10 to 90% by weight for flowable formulations.
- the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, 80 to 99% by weight for granules, and flowable. In the preparation, it is 10 to 90% by weight.
- the amount of the auxiliary agent, 0.1 to 20 wt% in a normal powder, 1 to the emulsion 20 weight 0/0, 0.1 to 20 weight 0/0 with a wettable powder, 0.1 in granules the ⁇ 20 weight 0 / o and flowable formulation is 1 to 20% by weight 0.1.
- the insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to a crop of an agricultural plant, it is possible to control pests generated during storage of the crop. That is, the insecticide composition of the present invention as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in an agricultural plant crop or an agricultural plant crop storage place.
- postharvest treatment such as spraying, smearing, application, dipping, powder coating, fumigation, smoke or pressure injection may be performed.
- Agricultural plant crops include, for example, rice, barley, wheat, corn, rye, oats, endou, green beans, cowpeas, salta beans, saltapia beans, butter beans, pegiya beans, white beans, Lima beans, broad beans, soybeans, red beans, apricots, plums, sweet potatoes, plums, nectarine, peaches, oranges, grapefruits, natsum, mandarin oranges, sudachi, daidai, force pos, lime, lemon, bean paste, quince, apples, pears , Pear, apogado, kiwi fruit , Guava, date palm, pineapple, passion fruit, banana, papaya, mango, strawberry, cranberry, huckleberry, blackberry, bulberryi, oyster, watermelon, grapes, cucumber, melon, turnip, cauliflower, Cabbage, Japanese radish, Chinese cabbage, Komatsuna, Watercress, Keel, Horseradish
- insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to plant seeds, it is possible to control pests generated during the preservation of plant seeds.
- the insecticidal composition of the present invention is sprayed and smeared onto the plant seed or the plant seed storage location in an amount effective for pest control as it is, or appropriately diluted with water or suspended. Applying, dipping, dressing or smoking, fumigation, etc. may be performed.
- insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by the pests generated in the plant after sowing. That is, the insecticidal composition of the present invention is sprayed, smeared, soaked or dressed in an amount effective for controlling pests as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended. By treating, plant seeds may be contacted with a compound effective for controlling pests.
- Plant seeds are those that store nutrients for young plants to germinate and are used for agricultural reproduction.
- corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet Seeds such as kon, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, green peas, capocha, sugar cane, tobacco, piman and seiyo aburana, seeds such as potato, sweet potato, konnyaku, edible lily, tulip
- bulbs such as bulbs and seed balls.
- These plant seeds may be transformed.
- a transformed plant is a plant that is created by artificially manipulating genes and the like, and is not originally present in nature. Examples include soybean, corn, cotton, etc. that have been given herbicide resistance, corn, cotton, potato, etc., that have been given the ability to produce insecticides, such as rice and tobacco adapted to cold regions.
- the dilution factor is appropriately selected depending on the target crop and insect damage, but is usually selected from the range of 1 to 100 times.
- the amount used for dressing, spraying, and smearing plant seeds is usually about 0.05 to 5% of the dry plant seed weight. These ranges are not limited, and may vary depending on the form of the preparation and the type of plant species to be treated.
- the inert carrier may be either solid or liquid.
- materials that can be used as the solid inert carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco.
- Activated charcoal yow powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, phosphorous, ammonium nitrate, urea, ammonium sulfate and other chemical fertilizers
- fertilizers which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
- auxiliary agent As materials that can be used as a liquid inert carrier, in addition to having solvent ability, compounds that are effective in controlling pests can be dispersed with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
- the following carriers can be exemplified as representative examples, and these are used alone or in the form of a mixture of two or more, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol).
- Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting compounds effective in controlling pests, such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, Polyoxyethylene Higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Or the like.
- auxiliary agents such as casein, gelatin, starch, Adjuvants such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, arabic gum, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum, lignin sulfonate can be used.
- the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
- adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates
- auxiliary agents such as naphthalene sulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
- antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
- the insecticidal composition of the present invention is stable to light, heat, oxidation, etc., an antioxidant or an ultraviolet absorber such as BHT (2,6-di-t_peptide_ 4_methylphenol), phenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole), bisphenol derivatives, phenyl mononaphthylamine, phenyl S-naphthylamine, condensates of phenetidine and acetone, or benzophenones
- BHT 2,6-di-t_peptide_ 4_methylphenol
- phenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
- bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
- bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
- bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
- phenyl mononaphthylamine phenyl S-naphthylamine
- N-chlorosuccinic acid imide was used in place of N_promosuccinic acid imide to produce 2-chloro-1,4-heptafluoroisopropyl-6- (trifluoromethylthio) aniline.
- N-(2_Bromo_4-Heptafluoroisopropyl mono-6_trifluoromethylthio) phenyl 3_nitrobenzamide 6.85 g, stannous chloride (anhydride) 7.61 g added to ethanol 50 ml Concentrated hydrochloric acid (5 ml) was added to the solution and stirred at 60 ° C for 3 hours. After returning to room temperature, the reaction solution was poured into ice water and neutralized with potassium carbonate. Insoluble material was removed by filtration, and extracted with ethyl acetate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Wash the precipitated solid with n-hexane. And 5.13 g (yield 79%) of the title object product was obtained as a white solid.
- pyridine 56 mg in tetrahydrofuran 3 m I dissolved in tetrahydrofuran 1 m I
- 63 mg of 2 ⁇ -mouthed nicotinic acid chloride was added dropwise at room temperature.
- ethyl acetate and water were added to the reaction solution, and the organic phase was separated.
- 3_ (Benzylamino) benzoic acid 5.0 ⁇ and 95% potassium hydroxide (powder) 2. 95 g were added to 70 ml of acetone and stirred at room temperature, then 6.4 g of 98% dimethyl sulfate Drop loading was performed. After the completion of charging, the temperature was raised to reflux conditions, stirred for 4 hours, and cooled to room temperature. The insoluble material was removed by filtration, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue obtained was charged with 5% aqueous solution of 50% aqueous lithium hydroxide and 20mI ethanol, and stirred at room temperature for 2 hours.
- Ethyl acetate 50m I and water 50m I were added to the residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure, and the aqueous phase was separated. Concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous phase to obtain an acidic solution. Subsequently, extraction was performed by adding ethyl acetate 1 O Om I, and the organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated solid was washed with a mixed solvent of n-hexane-ethyl acetate (3: 1) and dried under reduced pressure to obtain 3.80 g (yield 72%) of the title object as a white solid.
- the reaction solution was diluted with ethyl acetate, and the organic phase was washed once with 2N hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and then concentrated under reduced pressure to give a brown oil.
- This oily substance was added to a mixed solvent of THF40mI—water 20mI, then charged with 4.0 g of sodium hydroxide and stirred at room temperature for 6 hours. Ethyl acetate and water were added to the reaction solution, and the organic phase was separated and washed once with water.
- Omg and pyridine 85mg prepared in Example 1_4 were added to tetrahydrofuran 3mI.
- 75 mg of benzoyl chloride dissolved in 1 ml of tetrahydrofuran was dropped at room temperature.
- ethyl acetate and water are added to the reaction solution, and organic The phases were separated.
- N- [2_Bromo_4_heptafluoroisopropyl_6— (trifluoromethyl) sulfinyl] phenyl 3_nitrobensamide 1.02 g, stannous chloride (anhydrous) 0.99 g
- stannous chloride anhydrous
- 1 ml of concentrated hydrochloric acid was then added dropwise. After charging, the temperature was raised to 60 ° C and stirred for 4 hours. The reaction solution was neutralized with sodium hydroxide under ice cooling, and the precipitated insoluble matter was removed by filtration using celite. The filtrate on the celite was washed with ethyl acetate.
- N_ [2_Bromo_4_heptafluoroisopropyl_6- (trifluoromethyl) sulfinyl] phenyl 3-aminobenzamide 1.96 g was added to concentrated sulfuric acid 1 Om I and stirred. Subsequently, 5.6 m I of 37% formaldehyde aqueous solution was dropped while maintaining the liquid temperature of 30 to 40 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with 20% aqueous sodium hydroxide solution and water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with disopropyl ether to obtain 1.30 g (yield 65%) of the desired product as a white solid.
- Compound 2_ 1 80 5 parts and clay 94.5 parts, Doreres B (Sankyo Corporation) Company) 0.5 parts was mixed and ground uniformly to obtain a powder containing 5% of active ingredient.
- Compound 2_1414 50 parts of Compound 2_1414, 1 part of sodium lignin sulfonate, 5 parts of white carbon and 44 parts of diatomaceous earth were mixed and ground to obtain a wettable powder containing 50% of the active ingredient.
- Compound 2 _ 1 80 0, 10 parts of cyclohexane, 10 parts of cyclohexane, 60 parts of xylene, and 20 parts of Solpol (surfactant manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) were uniformly dissolved and mixed to obtain an effective component of 100 parts. An emulsion containing / 0 was obtained.
- Solpol surfactant manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
- Compound 2 _ 1 4 1 20 parts, CMC (Carpoxymethyl Cellulose) sodium 3 parts, Alkyl sulfate ester 5 parts, Clay 7 2 parts are mixed uniformly, then water-mixed, granulated, dried and sized. The granulated wettable powder containing 20% of the active ingredient was obtained.
- CMC Carpoxymethyl Cellulose
- Alkyl sulfate ester 5 parts Alkyl sulfate ester 5 parts
- Clay 7 2 parts are mixed uniformly, then water-mixed, granulated, dried and sized.
- the granulated wettable powder containing 20% of the active ingredient was obtained.
- a predetermined amount of wettable powder was treated with a seed dressing machine (chemical injection in a rotating drum). After 45 days of treatment, the degree of damage caused by flea beetles was indexed and the control rate was calculated.
- the degree and index of damage are as follows.
- Index 0 No damage
- Index 1 Less damage
- Index 2 Medium level of damage
- Index 3 High level of damage
- Control rate 100-((1 X index 1 number of damages + 2 X index 2 number of damages + 3 X index 3 numbers of damages) / 3 X total number of surveys X 1 00)
- a flowable agent of a predetermined dose was smeared in 5, 10 and 20 ml of 1 kg of red beans. After air-drying, a portion was transferred to a 9 cm waist-high petri dish and left in a constant temperature room at 25 ° C. After 2 and 3 months of treatment, 10 adult azuki beetles were released per hip-high petri dish (five-regulation system). Two days after release, the number of dead insects and the number of eggs laid on the red beans were examined, and the death rate was calculated.
- a predetermined amount of wettable powder was powdered onto 5 g of corn seeds. 1/1 000
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Abstract
一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する植物種子または収穫物用殺虫組成物。 {式中、A1、A2、A3、A4はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、 R1、R2は互いに独立して水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基を示し、 G1、G2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を示す。}
Description
明 細 書
植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
技術分野
[0001 ] 本発明は殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用して虫害 を予防する新規な予防方法に関する。
背景技術
[0002] 国際公開第 2005/0731 65号パンフレツ卜にはアミ ド誘導体及びその殺虫剤と しての使用方法に関する記載がある。
[0003] また、 従来植物種子に適用することで虫害を予防する薬剤としては、 イミ ダクロプリ ド剤、 チアメ トキサム剤、 フィプロニル剤などがあり、 それらは 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理または粉衣処理などで効果を発 揮することが知られている。
特許文献 1 : 国際公開第 2005/0731 65号パンフレツト
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] しかし、 前記の殺虫剤は予防が不可能なまたは困難な虫害が存在する。
したがって本発明は、 植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫 害を予防する、 新しい方法を提供することを課題とする。
課題を解決するため手段
[0005] 本発明者らは、 上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、 一般式
( 1 ) で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を含有 する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することにより 虫害を予防できることを見出し、 本発明を完成するに至ったものである。
[0006] すなわち、 本発明は以下のとおりである。
[ 1 ]
一般式 ( 1 )
[0007]
[化 1 ]
(1 )
ίΧ)η
、、 A2、 A3、 A4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
RK R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ
サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[0009] [化 2]
[0010] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基 (この場合、 置換され る置換基としては、 G1-G4アルキル基、 G1-G3アルコキシ基、 G1-G3アルキルチ ォ基、 G2-G4アルキニル基、 G1-G3アルキルスルホニル基が挙げられる。 以下 同じ) 、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロ アルキルスルフィニル基または G1 _G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5は ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキ シ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキ ルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニ ル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 ま
たはシァノ基を示し、 Y3は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォ ロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1 _G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか 、 もしくは、
一般式 (3 )
[0012] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 /、口アルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す 。 ) で表される。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化 合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺 虫組成物。
[0013] [ 2 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 ) において、
Α Α2、 Α3、 Α4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R,、 R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ
ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[0014] [化 4]
[0015] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキ シ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基また は G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アルキ ル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ 基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルス ルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホ ニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ —フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキルス ルホニル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 ま たは G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
[0017] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _
G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 /、口アルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す 。 ) で表される化合物 (ただし、 Υ,がトリフルォロメチルチオ基、 Υ2、 Υ4が水 素原子、 Υ3がヘプタフルォロイソプロピル基、 Υ5が臭素原子、 Xが水素原子、 、 G2が酸素原子、 R,、 R2が水素原子を示し、 かつ Q,が無置換のフヱニル基を示 す化合物を除く。 ) である、 前記 [ 1 ]に記載の殺虫組成物。
[001 8] [ 3 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a)
[001 9] [化 6]
[0020] {式中、
RK R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1 _ G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
X,、 X2、 X3、 X4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 ( 2 )
[0021 ] [化 7]
[0022] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
[0024] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _
G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ 口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される。 }で表される化合物である、 前記
[ 1 ]もしくは [ 2 ]に記載の殺虫組成物。
[0025] [ 4 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q2が一般式 (2 )
[0026] [化 9]
[0027] (式中、 Υ,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 3 ] に 記載の殺虫組成物。
[0028] [ 5 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル
コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表される化合物である、 前記 [ 4 ] に記載の殺虫 組成物。
[ 6 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
R R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Qiは
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 ( 2 )
[0030] [化 10]
[0031 ] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
[0033] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _
G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ 口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 1 ] もしく は [ 2 ] に記載の殺虫組成物。
[ 7 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q'が
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基
、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[0035] [化 12]
[0036] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 6 ] に 記載の殺虫組成物。
[0037] [ 8 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
R,、 R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Q,はフエニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ
ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、 Q2は一般式 (2 )
[化 13]
[0039] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はフッ素原子、 塩素原子、 ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ 基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキル チォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル 基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 また はシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロ アルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水 素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、 一般式 (3 )
[0041 ] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ
口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 1 ] もしく は [ 2 ] に記載の殺虫組成物。
[ 9 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基
を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[0043] [化 1 5]
[0044] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はフッ素原子、 塩素原子、 ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ 基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキル チォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル 基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 また はシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロ アルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水 素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合 物である、 前記 [ 8 ] に記載の殺虫組成物。
[0045] [ 1 0 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
RK R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
X,、 X2、 X3、 X4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Q,はフエニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル
コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、 Q2は一般式 (2 )
[化 16]
[0047] (式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
[0049] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G2— G3ハ
口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 1 ] もしく は [ 2 ] に記載の殺虫組成物。
[ 1 1 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基
を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[0051 ] [化 18]
[0052] (式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1 _G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 1 0 ] に記載の殺虫組成物。
[0053] [ 1 2 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 ) において、
Α Α2、 Α3、 Α4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R,、 R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 ( 2 )
[0054] [化 19]
[0055] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基または G1—G4ハロアル コキシ基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル 基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基 、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロ アルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキ ルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基 、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パーフルォロアルキルスルフ ィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示 す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
[0057] (式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _
G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示す。 ) で表される化合物であ る、 前記 [ 1 ]に記載の殺虫組成物。
[ 1 3 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
RK R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 Ν—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[0059] [化 21 ]
[0060] (式中、 Y,は G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アル キル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキ シ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキル スルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスル ホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2 _G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6 パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 前記 [ 1 2 ] に記載の殺虫組成物。
[0061 ] [ 1 4 ]
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
がフヱ二ル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表される化合物である、 前記 [ 1 3 ] に記載の殺 虫組成物。
[ 1 5 ]
前記 [ 1 ]〜[ 1 4 ]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用する ことを特徴とする虫害の予防方法。
[0063] [1 6]
前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させ ることを特徴とする虫害の予防方法。
[0064] [1 7]
植物種子への接触方法が、 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理ま たは、 粉衣処理である前記 [1 6]に記載の予防方法。
[0065] [1 8]
植物種子が、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイコン、 小麦 、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サャエンドゥ 、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子 、 サトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクの種芋、 食用ゆり又はチュ ーリップの球根である前記 [1 5]に記載の予防方法。
[0066] [1 9]
植物種子が形質転換された種子である前記 [1 8]に記載の予防方法。
[0067] [20]
前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
[0068] [21 ]
前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用する ことを特徴とする植物種子の保存方法。
[0069] [22]
植物種子への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理 、 粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である前記 [21 ]に記載の保存方法。
[0070] [23]
前記 [ 1 ]〜[ 1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に 施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
[0071] [24]
農業植物の収穫物への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理、 粉衣処理、 薫蒸■薫煙処理または加圧注入である前記 [23]に記
載の保存方法。
[0072] 本発明によれば、 植物種子あるいは農業植物の収穫物に発生する虫害に対 し高い予防効果を示す予防方法を提供することが出来る。
発明を実施するための最良の形態
[0073] 以下に本発明を詳細に説明する。
—般式において、 「Ca_C b (a、 bは 1以上の整数を表す) 」 との表 記、 例えば、 「C 1 _C3」 との表記は炭素原子数が 1〜3個であることを 意味し、 「C2_C6」 との表記は炭素原子数が 2〜 6個であることを意味 し、 「C 1 _C4」 との表記は炭素原子数が 1〜 4個であることを意味する 。 また、 「n―」 とはノルマルを意味し、 「 i ―」 はイソを意味し、 「s_ 」 はセカンダリーを意味し、 「t―」 はタ一シャリ一を意味する。
[0074] 一般式中の 「ハロゲン原子」 および各 「基」 の具体例を以下に示す。
「ハロゲン原子」 としてはフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素 原子が挙げられる。
[0075] 「G1_G3アルキル基」 としては例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i —プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル 基が挙げられ、
「G1_G4アルキル基」 としては 「G1_G3アルキル基」 に加えて例えば、 n —プチル、 s_プチル、 i _プチル、 t _プチル、 シクロプロピルメチルな どの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられ、
「G1_G6アルキル基」 としては 「G1_G4アルキル基」 に加えて例えば、 n —ペンチル、 2 _ペンチル、 3 _ペンチル、 ネオペンチル、 n—へキシル、 2—へキシル、 4 _メチル _ 2 _ペンチル、 3 _メチル _ n—ペンチル、 シ ク口プチルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアル キル基が挙げられ、
「G1_G3ハロアルキル基」 としては例えば、 モノフルォロメチル、 ジフル ォロメチル、 トリフルォロメチル、 モノクロロメチル、 ジクロロメチル、 ト リク口ロメチル、 モノブロモメチル、 ジブロモメチル、 トリブロモメチル、
ブロモジフルォロメチル、 1_フルォロェチル、 2_フルォロェチル、 2, 2 —ジフルォロェチル、 2, 2, 2_トリフルォロェチル、 1 _クロ口ェチル 、 2 _クロロェチゾレ、 2, 2—ジクロロェチゾレ、 2, 2, 2_トリクロロェ チル、 1—ブロモェチル、 2—ブロモェチル、 2, 2_ジブロモェチル、 2 , 2, 2—トリブロモェチル、 2 _ョ一ドエチル、 ペンタフルォロェチル、 3—フルォロ一 n—プロピル、 3—クロ口一 n—プロピル、 3—ブロモ一 n —プロピル、 1 , 3—ジフルオロー 2 _プロピル、 1 , 3—ジクロ口一 2 _ プロピル、 1 , 1 , 1 _トリフルオロー 2 _プロピル、 1 _クロ口 _3—フ ルォ口一 2 _プロピル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2—プ 口ピル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _クロ口一 2 _プロ ピル、 2, 2, 3, 3, 3 _ペンタフルォロ _ n—プロピル、 ヘプタフルォ 口一 i —プロピル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルなどの同一または異なつ ていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜 3個のアルキル基が挙げられ、
「G1_G4ハロアルキル基」 としては 「G1_G3ハロアルキル基」 に加えて例 えば、 4 _フルオロー n—ブチル、 4_クロロ_n_ブチル、 ノナフルォロ - n _プチル、 ノナフルオロー 2 _ブチルなどの同一または異なっていても 良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられ、
「G2_G4アルケニル基」 としては例えば、 ビニル、 ァリル、 2—ブテニル 、 3 _ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 4個の アルケニル基が挙げられ、
「G2_G4ハロアルケニル基」 としては例えば、 3, 3—ジフルオロー 2 _ プロぺニル、 3, 3—ジクロ口一 2 _プロぺニル、 3, 3 _ジブロモ一 2 _ プロぺニル、 2, 3 _ジブロモ一 2 _プロぺニル、 4, 4—ジフルオロー 3 —ブテニル、 3, 4, 4_トリブロモ _ 3—ブテニルなどの同一または異な つていても良い 1以上のハ口ゲン原子によつて置換された炭素鎖の中に二重 結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニル基が
挙げられ、
「G2_G4アルキニル基」 としては例えば、 プロパルギル、 1—ブチン _3 —ィル、 1—ブチン— 3 _メチル _ 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を 有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が挙げら れ、 「G2_G4ハロアルキニル基」 としては例えば、 同一または異なっていて もよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有 する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が挙げられ
「G3_G6シクロアルキル基」 としては例えば、 シク口プロピル、 シク口ブ チル、 シクロペンチル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペン チル、 シクロへキシルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシク口 アルキル基が挙げられ、 「G3_G6ハロシクロアルキル基」 としては例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 _クロロシクロへキシル 、 4 _クロロシクロへキシルなどの同一または異なっていても良い 1以上の ハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシ クロアルキル基が挙げられ、
「G1_G3アルコキシ基」 としては例えば、 メ トキシ、 エトキシ、 n—プロ ピルォキシ、 イソプロピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基が挙げられ、 「G1_G4アルコキシ基」 としては 「G1 _G3アルコキシ基」 に加えて例えば、 n—プチルォキシ、 イソブチルォキシ 、 s—プチルォキシ、 t _ブチルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 4個のアルコキシ基が挙げられ、
「G1_G3ハロアルコキシ基」 としては例えば、 トリフルォロメ トキシ、 ジ フルォロメ トキシ、 モノフルォロメ トキシ、 ペンタフルォロェトキシ、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _プロピルォキシ、 2 _フルォロ エトキシ、 2, 2—ジフルォロエトキシ、 2, 2, 2_トリフルォロェトキ シ、 2 _クロ口エトキシ、 2, 2—ジクロ口エトキシ、 2, 2, 2—トリク ロロエトキシ、 3 _フルオロー n—プロピルォキシ、 2, 2, 3, 3—テト
ラフルォロ _ n—プロピルォキシ、 2, 2, 3, 3, 3 _ペンタフルォ口一 n—プロピルォキシ、 1 , 3—ジフルオロー 2 _プロピルォキシ、 1 _クロ 口一 3 _フルオロー 2 _プロピルォキシ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3_へキサ フルォロプロピルォキシ、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメ チルエトキシ、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロエト キシ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロエトキシなどの同一または異なって いても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状 の炭素原子数 1〜 3個のハロアルコキシ基が挙げられ、 「G1_G4ハロアルコ キシ基」 としては 「G1_G3ハロアルコキシ基」 に加えて例えば、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 4, 4, 4—ォクタフルオロー 2_ブチルォキシなどの同一また は異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキシ基が挙げられ、
「G1_G3アルキルチオ基」 としては例えば、 メチルチオ、 ェチルチオ、 n —プロピルチオ、 i —プロピルチオ、 シクロプロピルチオなどの直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、 「G1_G4ァ ルキルチオ基」 としては 「G1_G3アルキルチオ基」 に加えて例えば、 n—ブ チルチオ、 i _プチルチオ、 s _プチルチオ、 t _プチルチオ、 シクロプロ ピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキ ルチオ基が挙げられ、 「G1_G3ハロアルキルチオ基」 としては例えば、 トリ フルォロメチルチオ、 ペンタフルォロェチルチオ、 2_フルォロェチルチオ 、 2, 2, 2 _トリフルォロェチルチオ、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルチ ォ、 ヘプタフルォロ _ i —プロピルチオ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3_へキサ フルォロプロピルチオ、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチ ルェチルチオ、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロェチ ルチオ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルチオなどの同一または異な つていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、 「G1_G4ハロアル キルチオ基」 としては 「G1_G3ハロアルキルチオ基」 に加えて例えば、 ノナ
フルオロー n—ブチルチオ、 ノナフルオロー s—ブチルチオ、 4, 4, 4 - トリフルオロー n _プチルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以 上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルチオ基が挙げられ、
「G1_G3アルキルスルフィニル基」 としては例えば、 メチルスルフィニル 、 ェチルスルフィニル、 n—プロピルスルフィニル、 i —プロピルスルフィ ニル、 シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子 数 1〜 3個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、 「G1_G3ハロアルキルス ルフィニル基」 としては例えば、 トリフルォロメチルスルフィニル、 ペンタ フルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2 _トリフルォロェチルスルフィ二 ル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル、 ヘプタフルォ口一 i —プ ロピルスルフィニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルス ルフィニル、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルス ルフィニル、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロェチル スルフィニル、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィニルなどの 同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直 鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルフィニル基が挙げ られ、
「G1_G3アルキルスルホニル基」 としては例えば、 メチルスルホニル、 ェ チルスルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i —プロピルスルホニル、 シク 口プロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個の アルキルスルホニル基が挙げられ、
「G1_G3ハロアルキルスルホニル基」 としては例えば、 トリフルォロメチ ルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2_トリフルォ ロェチルスルホニル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル、 ヘプタフ ルォロ _ i —プロピルスルホニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォ 口プロピルスルホニル、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチ ルェチルスルホニル、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォ
ロェチルスルホニル、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロェチルスルホニルな どの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換され た直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルホニル基が挙 げられ、
「ァリ一ルスルホニル基」 としては例えば、 フエニルスルホニル、 p—ト ルエンスルホニル、 1 _ナフチルスルホニル、 2 _ナフチルスルホニル、 ァ ントリルスルホニル、 フエナントリルスルホニル、 ァセナフチレニルスルホ ニルなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜 1 4個のァリールスルホニル基が 挙げられ、
「G1 _G4アルキルアミノ基」 としては例えば、 メチルァミノ、 ェチルアミ ノ、 n—プロピルァミノ、 i —プロピルァミノ、 n—ブチルァミノ、 シクロ プロピルァミノ、 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチルァミノなどの直鎖状また は分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルアミノ基が挙げられ 、 「ジ G1—G4アルキルアミノ基」 としては例えば、 ジメチルァミノ、 ジェチ ルァミノ、 N—ェチル一 N—メチルァミノなどの同一または異なっていても 良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基 2つにより置 換されたァミノ基が挙げられ、
「G1 _G4アルキルカルポニル基」 としては例えば、 ホルミル、 ァセチル、 プロピオニル、 イソプロピル力ルポニル、 シクロプロピルカルポニルなどの 直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二 ル基が挙げられ、
「G1 _G4ハロアルキルカルポニル基」 としては例えば、 フルォロアセチル 、 ジフルォロアセチル、 トリフルォロアセチル、 クロロアセチル、 ジクロロ ァセチル、 トリクロロアセチル、 プロモアセチル、 ョ一ドアセチル、 3 , 3 , 3 _トリフルォロプロピオニル、 2 , 2 , 3 , 3 , 3 _ペンタフルォロプ 口ピオニルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によ り置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル力ルポ ニル基が挙げられ、
「G1 _G4アルキルカルポニルォキシ基」 としては例えば、 ァセトキシ、 プ 口ピオニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアル キルカルポニルォキシ基が挙げられ、
「G1 _G4アルコキシカルポニル基」 としては例えば、 メ トキシカルポニル 、 エトキシカルポニル、 イソプロピルォキシカルポニルなどの直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルコキシカルポニル基が挙げられ、
「G1 _G4パ一フルォロアルキル基」 としては例えば、 トリフルォロメチル 、 ペンタフルォロェチル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピル、 ヘプタフルォロ _ i —プロピル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—ブチル、 ノナフルオロー i —プチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状ま たは分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられを示し、 「G2 _G 6パ一フルォロアルキル基」 とは例えば、 ペンタフルォロェチル、 ヘプタフル オロー n—プロピル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピル、 ノナフルオロー n _ プチル、 ノナフルオロー 2—プチル、 ノナフルオロー i —プチル、 パ一フル オロー n—ペンチル、 パ一フルオロー n—へキシルなどのフッ素原子により 全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルキル基が 挙げられ、
「G1 _G6パ一フルォロアルキルチオ基」 としては例えば、 トリフルォロメ チルチオ、 ペンタフルォロェチルチオ、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ 、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ、 ノナフルオロー n—ブチルチオ、 ノ ナフルォロ _ 2—プチルチオ、 ノナフルオロー i —プチルチオ、 パ一フルォ 口 _ n—ペンチルチオ、 パ一フルオロー n—へキシルチオなどのフッ素原子 により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキ ルチオ基が挙げられ、
「G1 _G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基」 としては例えば、 トリフ ルォロメチルスルフィニル、 ペンタフルォロェチルスルフィニル、 ヘプタフ ルォロ _ n—プロピルスルフィニル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフ ィニル、 ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル、 ノナフルオロー 2—ブチ
ルスルフィニル、 ノナフルオロー i —ブチルスルフィニル、 パ一フルオロー n—ペンチルスルフィニル、 パ一フルオロー n—へキシルスルフィニルなど のフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、
「G1 _G6パ一フルォロアルキルスルホニル基」 としては例えば、 トリフル ォロメチルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル、 ノ ナフルォ口— n _プチルスルホニル、 ノナフルオロー 2—プチルスルホニル 、 ノナフルオロー i —ブチルスルホニル、 パ一フルオロー n—ペンチルスル ホニル、 パーフルオロー n—へキシルスルホニルなどのフッ素原子により全 て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ ニル基が挙げられる。
[0076] 一般式 (1 ) および一般式 (1 a ) で表される化合物は、 その構造式中に 、 1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種 以上の光学異性体が存在する場合もあるが、 一般式 (1 ) および一般式 (1 a ) で表される化合物は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれ る混合物をも全て包含するものである。 また、 一般式 (1 ) および一般式 ( 1 a ) で表される化合物は、 その構造式中に、 炭素—炭素二重結合に由来す る 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、 一般式 (1 ) および一般 式 (1 a ) で表される化合物は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で 含まれる混合物をも全て包含するものである。
[0077] 一般式 (1 ) および一般式 (1 a ) で表される化合物として、 次に示す原 子、 又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。
A Α2、 Α3、 Α4として好ましくは、 が炭素原子、 窒素原子もしくは酸化され た窒素原子であると同時に Α2、 Α3、 Α4が全て炭素原子であり、 さらに好ましく は、 Α Α2、 Α3、 Α4が全て炭素原子である。
R,として好ましくは、 水素原子、 G1—G4アルキル基、 ァセチル基であり、 さ らに好ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
R2として好ましくは、 水素原子、 G1—G4アルキル基、 ァセチル基であり、 さら に好ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
G G2として好ましくは、 G G2共に、酸素原子である。
Xとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは、 水 素原子、 フッ素原子である。
nとして好ましくは、 0、 1または 2であり、 さらに好ましくは、 0もし <は 1である。
X,として好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは、 水素原子もしくはフッ素原子である。
x2として好ましくは、 水素原子、 フッ素原子であり、 さらに好ましくは、 水 素原子である。
x3、 x4として好ましくは、 水素原子である。
Q,として好ましくは、 フエニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケ ニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキ ニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3ァ ルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロ アルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスル フィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル 基、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アル キルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ 基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換 基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケ ニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキ ニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3ァ
ルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロ アルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスル フィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル 基、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァ ノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アル キルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ 基、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換 基を有する置換ピリジル基である。
[0079] Q,としてさらに好ましくは、 フエニル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロ メチル基、 メ トキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 メチルチオ基、 メチルス ルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフル ォロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 メチルアミ ノ基、 ジメチルァミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 3個の 同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、 あるいは、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメ チル基、 メ トキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 メチルチオ基、 メチルスル フィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォ ロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ 基、 ジメチルァミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 2個の同 —または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。
[0080] Q2として好ましくは、 一般式 (2 ) もしくは一般式 (3 ) で表される置換フ ェニル基もしくは置換ピリジル基である。
[0081 ] —般式 (2 ) 中で、 Y,として好ましくは、 トリフルォロメチルチオ基、 ペン タフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、 ヘプタフ ルォ口一 i —プロピルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタ フルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィニ
ル基、 ヘプタフルォロ _ i —プロピルスルフィニル基、 トリフルォロメチル スルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフルォロ _ n _ プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、 メ ト キシ基、 エトキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基 、 2 _フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2 - トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリクロ口エトキシ基であり、 さら に好ましくは、 トリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基 、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 トリフルォロメ トキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロェ トキシ基、 2, 2, 2_トリフルォロエトキシ基である。
[0082] 一般式 (2) 中で、 Y5として好ましくは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子 、 ヨウ素原子、 メチル基、 ェチル基、 η—プロピル基、 i —プロピル基、 n —プチル基、 2 _ブチル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチル スルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 ペンタ フルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、 トリフルォ ロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフ ルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスル フィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスル ホニル基、 ヘプタフルォ口一 n—プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、 シァノ基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n_プロピ ルォキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2—フ ルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリフル ォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリクロ口エトキシ基である。
[0083] —般式 (3) 中で、 Y6、 Υ9として好ましくは、 それぞれ独立して、 フッ素原 子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 ェチル基、 η _プロピル 基、 i _プロピル基、 n _ブチル基、 2_ブチル基、 トリフルォロメチル基 、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォ
ロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロ ピルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルス ルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフル オロー i —プロピルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ぺ ンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ二 ル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、 シァノ基、 メ トキシ基 、 エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフル ォロエトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基 、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ 基であり、 Υ6、 Υ9の何れか一方が必ずトリフルォロメチルチオ基、 ペンタフル ォロェチルチオ基、 ヘプタフルォ口一 η—プロピルチオ基、 ヘプタフルォロ - i —プロピルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォ ロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホ ニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピ ルスルホニル基、 ヘプタフルォ口— i —プロピルスルホニル基、 メ トキシ基 、 エトキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2 _ フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフ ルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基であり、 さらに好ま しくは、 Υ6、 Υ9の何れか一方が必ずトリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォ ロェチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチ ルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチ ルスルホニル基、 トリフルォロメ トキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基である。
—般式 (3 ) 中で、 Υ2、 Υ4、 Υ7として好ましくは、 それぞれ独立して、 水素 原子、 ハロゲン原子、 メチル基であり、 さらに好ましくは、 水素原子であり
Y3として好ましくは、 ペンタフルォロェチル基、 ヘプタフルォロ _ η—プロ ピル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピル基、 ノナフルオロー n _ブチル基、 ノナフルオロー 2 _ブチル基、 ノナフルオロー i _ブチル基、 トリフルォロ メチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピ ルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、 ノナフルオロー n—ブチ ルチオ基、 ノナフルオロー 2—プチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィ ニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プロ ピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、 ノナ フルオロー n—ブチルスルフィニル基、 ノナフルオロー 2—ブチルスルフィ ニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニ ル基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i ― プロピルスルホニル基、 ノナフルオロー n—ブチルスルホニル基、 ノナフル オロー 2—ブチルスルホニル基、 ペンタフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー i—プロピルォキシ基、 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 _へキサフルォロプロピルォキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルオロー 1—ト リフルォロメチルエトキシ基、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2—ト リフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロエトキシ基であり
Y8として好ましくは、 ペンタフルォロェチル基、 ヘプタフルォロ _ η—プロ ピル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピル基、 ノナフルオロー n _ブチル基、 ノナフルオロー 2 _ブチル基、 ノナフルオロー i _ブチル基、 トリフルォロ メチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピ ルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、 ノナフルオロー n—ブチ ルチオ基、 ノナフルオロー 2—プチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィ ニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プロ ピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、 ノナ フルオロー n—ブチルスルフィニル基、 ノナフルオロー 2—ブチルスルフィ ニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニ
ル基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i ― プロピルスルホニル基、 ノナフルオロー n—ブチルスルホニル基、 ノナフル オロー 2—ブチルスルホニル基、 ペンタフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー i—プロピルォキシ基、 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 _へキサフルォロプロピルォキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルオロー 1—ト リフルォロメチルエトキシ基、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2—ト リフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロエトキシ基である
[0085] また、 後述する一般式において、 Lとして好ましくは、 塩素原子、 臭素原子 、 ヒドロキシ基である。
R,aとして好ましくは、 水素原子、 G1—G4アルキル基、 ァセチル基であり、 さらに好ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
R2aとして好ましくは、 水素原子、 G1—G4アルキル基、 ァセチル基であり、 さらに好ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
G,a、 G2aとして好ましくは、 G,a、 G2a共に、 酸素原子である。
X,aとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは 、 水素原子もしくはフッ素原子である。
X2aとして好ましくは、 水素原子、 フッ素原子であり、 さらに好ましくは、 水素原子である。
X3a、 X4aとして好ましくは、 水素原子である。
[0086] Y,aとして好ましくは、 トリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチル チォ基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロ ピルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルス ルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、 ヘプタフル オロー i —プロピルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ぺ ンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ二 ル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、 メ トキシ基、 エトキシ 基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロェ
トキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエト キシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基であり、 さらに好ましくは、 ト リフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 トリフルォロメチ ルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 トリフルォロメ チルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 トリフルォロメ ト キシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基である。
Y2a、 Y4aとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子、 メチル基であり、 さ らに好ましくは、 水素原子である。
[0087] Y5aとして好ましくは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メ チル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 i —プロピル基、 n _ブチル基、 2 _ ブチル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチ ォ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィ ニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プロ ピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、 トリ フルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタ フルオロー n _プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスル ホニル基、 シァノ基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、 トリ フルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基 、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基である。
[0088] Ra、 Rbとして好ましくは、 それぞれ、 フッ素原子、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロェチル基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピル基であり、 さらに好 ましくは、 それぞれ、 フッ素原子、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロ ェチル基である。
Rcとして好ましくは、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メ トキシ基、 エトキシ基、 メチルスルホニルォキシ基、 トリフルォロメチルス
ルホニルォキシ基、 フ Iニルスルホニルォキシ基、 p_トルエンスルホニルォ キシ基、 ァセトキシ基、 トリフルォロアセトキシ基であり、 さらに好ましく は、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 メ トキシ基、 メチルスルホニルォ キシ基、 トリフルォロメチルスルホニルォキシ基、 フヱニルスルホニルォキ シ基、 p_トルエンスルホニルォキシ基であり、 さらに好ましくは、 ヒドロキ シ基、 塩素原子、 臭素原子である。
Rc'として好ましくは、 ヒドロキシ基である。
Rc' 'として好ましくは、 塩素原子、 臭素原子である。
J、 J'として好ましくはそれぞれ、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子であり 、 さらに好ましくは、 塩素原子である。
[0089] 以下に一般式 (1 ) および一般式 (1 a) で表される化合物の製造方法を 示すが、 製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
[0090] 以下の製造方法に示される Q2aは一般式 (2)
[0091] [化 22]
[0092] (式中、 Υ,、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5は前記 [ 1 ] 中の Υ,、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5と同義である。
) 、
一般式 (3)
[0094] (式中、 Υ6、 Υ7、 Υ8、 Υ9は前記 [ 1 ] 中の Υ6、 Υ7、 Υ8、 Υ9と同義である。 ) また は
一般式 (5)
[0095]
[化 24]
[0096] (式中、 Y,a、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 Ra、 Rb、 Rcは前述した Y,a、 Y2a、 Y4a、 Y5a、 Ra、 Rb
、 Rcと同義である。 ) の何れかであることを示す。
[0097] 製造方法 1
[0098] [化 25]
[0099] (—般式 (1 9) 〜一般式 (26) 中、 、 A2、 A3、 A4、 G,、 G2、 R,、 R2、 X、 n、 Q,は前記 [ 1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G'、 G2、 R'、 R2、 X、 n、 Q,と同義であ り、 Lはハロゲン原子、 ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。 )
[0100] 1 - ( i ) 一般式 (1 9) +—般式 (20) → 一般式 (2 1 )
一般式 (1 9) で表される化合物と一般式 (20) で表される化合物を適 当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、 一般式 (2 1 ) で表さ れる化合物を製造することができる。 本工程では適当な塩基を用いることも できる。
[0101] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例え ば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロ メタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチル
エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンな どの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類 、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチ ルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド などを示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0102] また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 トリ一 n _プチルァミン、 ピリ ジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸 カリウムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムな どのリン酸塩類、 水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリ ゥムメ トキシド、 ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類 などを示すことができる。 これらの塩基は、 一般式 (1 9 ) で表される化合 物に対して 0 . 0 1〜 5 0倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い 。 反応温度は、 _ 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0103] 例えば、 一般式 (1 9 ) で表される化合物が m _ニトロ芳香族カルボン酸 ハライ ドである場合、 m _ニトロ芳香族力ルポン酸ハライ ドは対応する芳香 族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、 容易に製造すること ができる。 ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭化チォニル、 ォキシ塩化リン、 ォキザリルクロリ ド、 三塩化リン、 ホスゲンなどのハロゲ ン化剤を示すことができる。
[0104] —方、 ハロゲン化剤を使用せずに一般式 (1 9 ) において Lがヒドロキシ基 を示す化合物と一般式 (2 0 ) で表される化合物から対応する一般式 (2 1 ) で表される化合物を製造することが可能である。 例えば、 C h e m . B e r . p . 7 8 8 ( 1 9 7 0 ) に記載の製造方法、 すなわち、 1—ヒドロキシ
ベンゾトリアゾ一ルなどの添加剤を適宜使用し、 N , N '—ジシクロへキシル カルポジイミ ドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。 この場 合に使用される他の縮合剤としては、 1 _ェチル_ 3 _ ( 3—ジメチルアミ ノプロピル) カルポジィミ ド、 1 , 1 '—カルポニルビス一 1 H—イミダゾ一 ルなどを示すことができる。
[0105] また、 一般式 (2 1 ) で表される化合物を製造する他の方法としては、 ク ロロギ酸エステル類などを用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J . A m . C h e m . S o c . 5 0 1 2ページ ( 1 9 6 7年) に記載の方法に従う ことにより、 一般式 (2 1 ) で表される化合物を製造することが可能である 。 この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル 、 クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、 クロロギ酸エステル類の 他には、 塩化ジェチルァセチル、 塩化トリメチルァセチルなどを示すことが できる。
[0106] 縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法共に、 前記文献記載の溶媒、 反応温 度、 反応時間に限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない 不活性溶媒を使用すればよく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進行 に応じて、 適宜選択すれば良い。
[0107] 1 - ( i i ) 一般式 (2 1 ) → 一般式 (2 2 )
一般式 (2 1 ) で表される化合物は、 還元反応により、 一般式 (2 2 ) で 表される化合物に導くことができる。 還元反応としては水素添加反応を用い る方法と金属化合物 (例えば、 塩化第一スズ (無水物) 、 鉄粉、 亜鉛粉など ) を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、 触媒存在下、 常圧下もしくは加圧下にて、 水 素雰囲気下で反応を行うことができる。 触媒としては、 パラジウム一力一ポ ンなどのパラジウム触媒類、 ラネ一ニッケルなどのニッケル触媒類、 プラチ ナ触媒類、 コバルト触媒類、 ルテニウム触媒類、 ロジウム触媒類などが例示 でき、 溶媒としては、 水、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 ベ ンゼン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 エーテル、 ジォキサン、 テトラ
ヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチルなどのエステル 類を示すことができる。 圧力は、 0. 1〜 1 OMP a、 反応温度は、 一20 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれ ぞれ適宜選択すれば良く、 一般式 (22) の化合物を効率よく製造すること ができる。
[0108] 後者の方法としては、 "O r g a n i c S y n t h e s e s "C o l に
V o l . I l l P. 453に記載の条件により、 金属化合物として塩化第一ス ズ (無水物) を使用する方法を例示することができる。
[0109] 1 - ( i i i ) 一般式 (22) +—般式 (23) → 一般式 (24) 一般式 (22) で表される化合物と一般式 (23) で表される化合物を適 当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、 一般式 (24) で表さ れる化合物を製造することができる。 本工程では適当な塩基を用いることも できる。
[0110] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例え ば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロ メタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンな どの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類 、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチ ルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0111] また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 トリ一 n _プチルァミン、 ピリ ジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸力 リウムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなど のリン酸塩類、 水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリウ
ムメ トキシド、 ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類な どを示すことができる。 これらの塩基は、 一般式 (22) で表される化合物 に対して 0. 0 1〜 50倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 _ 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 また、 前記 1 _ ( i ) に記載 した縮合剤を用いる方法もしくは混合酸無水物法によっても製造すること力《 可能である。
[0112] 1 - ( i v) 一般式 4) +—般式 (25) → 一般式 (26)
一般式 (24) で表される化合物と、 一般式 (25) で表される脱離基を 有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、 一 般式 (26) で表される化合物を製造することができる。 一般式 (25) で 表される化合物としては、 ヨウ化メチル、 ヨウ化工チル、 臭化 n—プロピル などのアルキルハライ ド類などを例示することができる。 また、 本工程では 適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、 その塩基もしくは溶媒 としては、 前記 1 _ ( i ) に例示したものを用いることができる。 反応温度 、 反応時間などについても、 前記 1 _ ( i ) の例示に従うことができる。
また、 別法として一般式 (25) で表される化合物の代わりに、 ジメチル 硫酸、 ジェチル硫酸などのアルキル化剤を一般式 (24) で表される化合物 に反応させることによつても、 一般式 (26) で表される化合物を製造する ことが可能である。
[0113] 製造方法 2
[0114] [化 26]
Q2,
[0115] (一般式 (20) 、 一般式 (23) 、 および一般式 (27) 〜一般式 (3 0) 中、 A,、 A2、 A3、 A4、 G,、 G2、 R,、 R2、 X、 n、 Q,は前記 [1 ] 中の A,、 A2、 A 3、 A4、 G G2、 R R2、 X、 n、 Q,と同義であり、 Lはハロゲン原子、 ヒドロキ シ基などの脱離能を有する官能基を示し、 Halは塩素原子もしくは臭素原子を 示す。 )
[0116] 2- ( i ) 一般式 (27) +—般式 (23) → 一般式 (28)
前記 1一 ( i ) に記載した溶媒、 塩基をそれぞれ適宜選択するか、 無溶媒 または無塩基の条件に従って、 一般式 (27) で表されるアミノ基を有する カルボン酸類と一般式 (23) で表される化合物と反応させることにより、 一般式 (28) で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造する ことができる。 反応時間、 反応温度は前記 1 _ ( i ) に記載した条件の中か ら、 適宜選択することができる。
[0117] 2- ( i i ) 一般式 (28) → 一般式 (29)
一般式 (28) で表される化合物を塩化チォニル、 ォキザリルクロリ ド、 ホスゲン、 ォキシ塩化リン、 五塩化リン、 三塩化リン、 臭化チォニル、 三臭 化リン、 ジェチルァミノ硫黄トリフルオリ ドなどと反応させる公知のハロゲ ン化反応により、 一般式 (29) で表される化合物を製造することができる
[0118] 2- ( i i i ) 一般式 (29) +—般式 (20) → 一般式 (30)
前記 1一 ( i ) に記載した溶媒、 塩基をそれぞれ適宜選択するか、 無溶媒 または無塩基の条件に従って、 一般式 (29) で表される化合物と一般式 ( 20) で表される化合物を反応させることにより、 一般式 (30) で表され る化合物を製造することができる。 反応時間、 反応温度は前記 1一 ( i ) に 記載した条件の中から、 適宜選択することができる。
[0119] 2- ( i v) 一般式 (28) +—般式 (20) → 一般式 (30)
一般式 (28) で表される化合物を、 前記 1一 ( i ) に記載の縮合剤を用 いる条件、 もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、 一般式 (20) で 表される化合物と反応させることにより、 一般式 (30) で表される化合物
を製造することができる
[0120] 製造方法 3
[0121 ] [化 27]
[0122] (—般式 (4 8 ) および一般式 (4 9 ) 中、 A、、 A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R2は 前記 [ 1 ] 中の A Α2、 Α3、 Α4、 X、 η、 G2、 R2と同義である。 )
一般式 ( で表される化合物を、 適当な溶媒中もしくは無溶媒で、 適 当な塩基を用いて、 適当な反応剤と反応させて、 一般式 ( で表される 化合物を製造することができる。
[0123] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 —ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , —ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 —ジメチル一 イミ ダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 水などを示すことがで き、 これらの溶媒は単独もしくは 種以上混合して使用することができる。
[0124] 塩基としては、 例えば、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ピリジン 、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリゥム、 水酸 化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリ ゥムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリ
ン酸塩類、 水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、 ナトリウムメ トキシド、 ナトリゥムェトキシドなどのアル力リ金属アルコキシド類、 n - ブチルリチウムなどの有機リチウム類、 ェチルマグネシウムブロミ ドなどの グリニヤ一ル試薬類などを示すことができる。
[0125] これらの塩基は、 一般式 (4 8 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1から 5 0倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
[0126] 反応剤としては、 例えば、 ヨウ化メチル、 臭化工チル、 ヨウ化トリフルォ ロメチル、 ヨウ化 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキ ル類、 ヨウ化ァリルなどのハロゲン化ァリル類、 臭化プロパルギルなどのハ ロゲン化プロパルギル類、 塩化ァセチルなどのハロゲン化ァシル類、 トリフ ルォロ酢酸無水物などの酸無水物、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸などのアル キル硫酸類を示すことができる。 これらの反応剤は、 一般式 (4 8 ) で表さ れる化合物に対して 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として 使用すればよい。 反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時 間は数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0127] 製造方法 4
[0128] [化 28]
[0129] (—般式 (2 2 ) および一般式 (5 0 ) 中、 A、、 A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R2は 前記 [ 1 ] 中の A,、 A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R2と同義である。 )
[0130] 4 - ( i ) 一般式 (2 2 ) → 一般式 (5 0 )
一般式 (2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒でアルデ ヒド類またはケトン類と反応させ、 適当な触媒を添加し、 水素雰囲気下で反 応させることにより、 一般式 (5 0 ) で表される化合物を製造することがで きる。
[0131 ] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0132] 触媒としては、 例えば、 パラジウム-力一ボンなどのパラジウム触媒類、 ラ ネーニッケルなどのニッケル触媒類、 コバルト触媒類、 プラチナ触媒類、 ル テニゥム触媒類、 ロジゥム触媒類などを示すことができる。
[0133] アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセト アルデヒド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロ ロアセトアルデヒド、 トリクロロアセトアルデヒド、 プロモアセトアルデヒ ドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パ一フルォロアセトン、 メチルェチ ルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は 0 . 1 M P aから 1 O M P aの範囲でそれぞれ適宜選択すれば よい。
反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0134] 4 - ( i i ) 一般式 (2 2 ) → 一般式 (5 0 ) (別法 1 )
一般式 (2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で、 アル デヒド類またはケトン類と反応させて、 適当な還元剤を処理することにより 、 一般式 (5 0 ) で表される化合物を製造することができる。
[0135] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 ,
2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、
1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0136] 還元剤としては、 例えば、 水素化ホウ素ナトリウム、 シァノ水素化ホウ素 ナトリウム、 トリァセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのポロハイ ドライ ド類を示すことができる。
[0137] アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセト アルデヒド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロ ロアセトアルデヒド、 トリクロロアセトアルデヒド、 プロモアセトアルデヒ ドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パ一フルォロアセトン、 メチルェチ ルケトンなどのケトン類を示すことができる。
[0138] 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0139] 4 - ( i i i ) 一般式 (2 2 ) → —般式 (5 0 ) (別法 2 ) 一般式 (2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中、 または無溶媒でホルミ ル化剤と反応させ、 適当な添加剤を加えることにより、 一般式 (5 0 ) にお いて、 R,がメチル基である化合物を製造することができる。
[0140] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0141 ] ホルミル化剤としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ギ酸、 フルォロギ酸 、 ホルミル(2 , 2—ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、 ギ酸フエ ニルなどのギ酸エステル類、 ペンタフルォ口べンズアルデヒド、 ォキサゾー ルなどを示すことができる。
添加剤としては、 例えば、 硫酸などの無機酸、 ギ酸などの有機酸、 ソディウ ムポロハイ ドライ ド、 ソディウムシァノポロハイ ドライ ドなどのポロハイ ド ライ ド類、 ボロン酸、 水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる
[0142] 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から
9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0143] 製造方法 5
[0144] [化 29]
[0145] (一般式 (3 1 ) および一般式 (32) 中、 R2、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5は前記 [ 1 ] 中 の R2、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5はと同義であり、 mは 1または 2を示し、 Rfは G1—G3ハロ アルキル基を示す。 )
適当な酸化剤を用いることにより、 一般式 (3 1 ) で表される化合物から 一般式 (32) で表される化合物を製造することができ、 例えば、 T e t r a h e d r o n L e t t . 4955ページ (1 994年) に記載の方法を 示すことができる。
[0146] 酸化剤としては、 例えば、 m_クロ口過安息香酸などの有機過酸、 メタ過 ヨウ素酸ナトリウム、 過酸化水素、 オゾン、 二酸化セレン、 クロム酸、 四酸 化二窒素、 硝酸ァシル、 ヨウ素、 臭素、 N—プロモコハク酸イミ ド、 ョ一ド シルベンジル、 次亜塩素酸 t _ブチルなどを示すことができる。 酸化剤は、 一般式 (3 1 ) で表される化合物に対して 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選 択すれば良い。
[0147] 適当な添加剤を加えることも可能であり、 例えば、 塩化ルテニウム (I I I) などを示すことができる。
[0148] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒 としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 反応温度は、 一
20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲で それぞれ適宜選択すれば良い。
[0149] 以下、 第 1表から第 6表に殺虫作用を有する一般式 (1 ) および一般式 (
1 a) で表される化合物の代表的な化合物を示すが、 本発明はこれらに限定 されるものではない。
[0150] なお、 表中、 「n -」 はノルマルを、 「Me」 はメチル基を、 「Et」 はェチル 基を、 「n-Pr」 はノルマルプロピル基を、 「卜 Pr」 はイソプロピル基を、 「n _Bu」 はノルマルブチル基を、 「卜 Bu」 はイソブチル基を、 「s-Bu」 はセカン ダリ一ブチル基を、 「t-Bu」 はタ一シャリーブチル基を、 「H」 は水素原子を 、 「0」 は酸素原子を、 「S」 は硫黄原子を、 「G」 は炭素原子を、 「N」 は窒 素原子を、 「F」 はフッ素原子を、 「G I」 は塩素原子を、 「Br」 は臭素原子を 、 「I」 はヨウ素原子を、 「GF3」 はトリフルォロメチル基を、 「G2F5」 はペン タフルォロェチル基を、 「n_G3F7」 はヘプタフルォロ _ n—プロピル基を、 「 卜 G3F7」 はヘプタフルォ口一 i —プロピル基を、 「2_G4F9」 はノナフルオロー 2 _ブチル基を、 「SGF3」 はトリフルォロメチルチオ基を、 「SG2F5」 はペン タフルォロェチルチオ基を、 「S_n_G3F7」 はヘプタフルォロ _ n—プロピルチ ォ基を、 「S (0) GF3」 はトリフルォロメチルスルフィニル基を、 「S (0) G2F5」 は ペンタフルォロェチルスルフィニル基を、 「S (0) _n_G3F7」 はヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基を、 「S02GF3」 はトリフルォロメチルスルホニ ル基を、 「S02G2F5」 はペンタフルォロェチルスルホニル基を、 「S02_n_G3F7」 はヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル基を、 「0Me」 はメ トキシ基を、 「0E t」 はエトキシ基を、 「0GF3」 はトリフルォロメ トキシ基を、 「0GH2GF3」 は 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基を、 「0GH (GF3) 2」 は 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー 2 _プロピルォキシ基を、 「Ac」 はァセチル 基を、 それぞれ表すものである。
一般式 (A)
[0151 ] [化 30]
0161
ほ 9] 第 2表(1)
ほ 10] 第 2表 (2)
[表 11] 第 2表 (3)
ほ 12] 第 2表(4)
ほ 13] 第 2表 )
ほ 14] 第 2表 (6)
[表 15] 第 2表 (7)
[表 16]
第 2表(8)
化合物番号 R1 R2 Q1 Y1 Y2 Y3 丫 4 Y5
2-282 Me H フエニル SCF3 H S-n-C3F7 H Br
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2-283 Me H SCF3 H S-n-C3F7 H Br ィル
2-284 Me H フエニル S(0)CF3 H S- n- C3F7 H Br
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2-285 Me H S(〇)CF3 H S-n-C3F7 H Br ィル
2-クロ口ピリジン- 3-
2 286 Me H SCF3 H i- C3F7 H Me ィル N ォキシド
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2-287 Me H S(〇)CF3 H i-C3F7 H Me ィル N-ォキシド
2-クロ口ピリジン- 3-
2-288 Me H S(0)CF3 H i-C3F7 H CI ィル
2 289 Me H 2-フルオロフ: Lニル S(0)CF3 H i-C3F7 H Me
2-290 Me H 2-フルオロフ Iニル S(〇)CF3 H i-C3F7 H CI
2-291 Me H ピリジン- 3-ィル S(0)CF3 H i-C3F7 H CI
2 -フルォ口ピリジン-
2 292 Me H S(0)CF3 H i- C3F7 H CI
3 ィル
2 293 Me H ピリジン- 3-ィル S02CF3 H i-C3F7 H Me
2-294 Me H ピリミジン- 5-ィル S02CF3 H i-C3F7 H Me
2-295 Me H フエニル S(0)CF3 H S02CF3 H Br
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2 296 Me H S(0)CF3 H S02CF3 H Br ィル
2-297 Me H フエニル S(0)CF3 H S(0)CF3 H Br
2-クロ口ピリジン- 3-
2-298 Me H S(0)CF3 H S(〇)CF3 H Br ィル
2 299 Me H フエニル S(0)CF3 H SCF3 H Br
2-クロ口ピリジン- 3-
2 300 Me H S(0)CF3 H SCF3 H Br ィル
2,6 ジフルオロフェ
2 301 Me H S(0)CF3 H i-C3F7 H CI ニル
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2-302 Me H S(0)CHF2 H i-C3F7 H Me ィル
2-303 Me H ピリミジン- 5-ィル SCF3 H i-C3F7 H Br 亍卜ラヒドロフラン-
2 304 Me H SCF3 H i- C3F7 H Br
2 ィル
2 305 Me H フエニル OCH20CH3 H i- C3F7 H Me
2-306 Me H フエニル OCH20CH2CH3 H i-C3F7 H Me
2-307 Me H フエニル OCH2CH20CH3 H i-C3F7 H Br
2-クロ口ピリジン- 3 -
2 308 Me H OCH2CH20CH3 H i-C3F7 H Br ィル
2-309 Me H フエニル OCH2CH2SCH3 H i-C3F7 H Br
2 310 Me H フエニル OCH2C;CH H i- C3F7 H Me
2 -クロ口ピリジン - 3 -
2 311 Me H OCH20CH3 H i-C3F7 H Me ィル
2 312 Me H フエニル OCH2SCH3 H i-C3F7 H Me
2-クロ口ピリジン- 3-
2-313 Me H OCH2CH3 H i-C3F7 H Me ィル
[0171]
[表 18] 第 3表(2)
[0173] [化 33] 一般式 (B)
[0176] [化 34] 一般式 (c)
[0177]
ほ 23] 第 5表(2)
[0179] [化 35] 一般式 (D)
ほ 25]
第 6表(2)
以下、 第 7表に一般式 (1 ) で表される化合物の物性値を示す。 ここに示 した1 H— NMRのシフト値は、 特に記載がない場合、 テトラメチルシランを 内部基準物質として使用している。
〔〕0184
S〕26
SIHOO-ooivufcld 6S1 OAV
0186
^() 75
S30
〔〕0189
34
ほ 35]
第 7表(1 0)
本発明の殺虫組成物が防除できる害虫の具体例としては、 例えば、 鱗翅目(
LEPIDOPTERA)として、 コゥモリガ(Endoclyta excrescens), キマダラコゥモ リ (Endoclyta sinensis) シロテンコゥモリ (Palpifer sexnotata)、 バラハ マキ (Acleris comar iana) リンココカクモンハマキ (Adoxophyes orana fasc iata)、 チヤノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp. )、 リンゴモン/、マキ(Archi ps brevipl icanus)、 ミ レカクモンハマキ (Archips fuscocupreanus)、 カク モンハマキ (Archips xy losteanus)、 ィグサシンムシ刀 (Bactra furfurana)、 ホソ /く/ヽイイ□/ヽマキ (Gnephasia cinereipalpana)、 夕リミカ、、 (Gyd i a kuroko i)、 クリミ ドリシンクイ刀 (Eucoenogenes aestuosa)、 リンココシンクイ (Gra phol ita inopinata) N ナシヒメシンクイ (Graphol i ta mol esta)、 チヤハマキ( Homona magnanima)、 リンゴォオハマキ (Hoshinoa adumbratana)、 マメシンク イカ (Leguminivora glycini orel la) ァスキサャムシ力 (Mats國 raeses azu kivora)、 ダイズサャムシガ (Mats國 raeses fa I cana)、 マメヒメサャムシ力 ( Mats國 raeses phaseol i)、 クヮヒメハマキ (01 ethreutes mor i)、 リンゴハイ ィ□/ヽマキ (Spi lonota lechr iaspis)、 リンコン□ヒメ/ヽマキ (Spi lonota oce I Iana) ブドウホソハマキ(Eupoeci 11 ia ambiguel la)、 クワイホソ /、マキ(Ph alonidia mesotypa)、 ョモギオォホソハマキ (Phtheochroides clandestina) 、 コ ドリン刀 (Gydia pomonel la)、 ブ卜ゥヒメハマキ (Endopiza viteana)、 ミ ノガ (Bambal ina sp. )、 ォォミノ刀 (Eumeta japonica)、 チヤミノ刀 (Eumeta m inuscula) コクガ (Nemapogon granel lus)、 イカ(Jinea translucens)、 ナシ チビガ (Bucculatr ix pyr i vorel la) モモハモグリガ (Lyonetia clerkel la) ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifol iel la)、 マメホソガ(Galopti I ia soy el la) チヤノホソガ(Ga I opt i I i a the i vora)、 リンゴホソガ (Ca I opt i I i a zac hrysa)、 カキホソガ (Guphodes diospyrosel la)、 キンモンホソガ (Phyl lonory cter r ingoniel la)、 ナシホソガ (Spuler ina astaurota)、 ミカンハモグリガ ( Phyl locnistis citrel la) ブドゥハモグリガ (Phyl locnistis toparcha)、 ネ ギコガ (Aero I epi ops is sapporensis)、 ャマノィモコガ (Acrolepiopsis suzuk iel la)、 コナガ(Plutel la xylostel la)、 リンゴヒメシンクイ(Argyresthia c onjugel la) ブ ウスカシ /く (Paranthrene regal is) コスカシ /く (Synanthed
on hector)、 力キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa) ィモキバガ (Brach mia tr iannulel la)、 ヮタァカミムシ (Pecti nophora gossypiel la) 、 ジャガ ィモガ (Phthor imaea operculel la) 、 モモシンクィガ (Garposina niponensi s)、 リンゴハマキクロバ (111 iber is pruni)、 クロシタァオイラガ (Latoia si nica) イラガ (Monema f lavescens) ナシイラガ (Narosoideus f lav i dorsal i s)、 ァォイラガ (Parasa consocia)、 ヒメクロイラガ (Scopelodes contracus) 、 二カメィガ (Ghi lo suppressal is)、 コブノメイガ (Gnaphalocrocis medinal is) モモノゴマダラノメイガ(Gonogethes punct i feral is)、 ヮタヘリクロノ メイガ (Diaphania indica) ナシマダラメイガ (Ectomyelois pyr ivorel la)、 チヤマダラメイガ(Ephestia elutel la)、 スジコナマダラメイガ(Ephestia ku ehniel la)、 シロイチモシマタラメイ力 (Etiel la zinckenel la)、 クロフタモ ンマダラメイガ (Euzophera batangensis) クヮノメイガ (Glyphodes pyloal i s)、 /ヽィマタラノメイカ (Hel lul la undal is)、 イネタテ /ヽマキ (Marasmia exi gua)、 マメノメイカ (Maruca testu I a I i s)、 ヮタノメイガ (Notarcha derogata )、 ァヮノメイガ (Ostr inia furnacal is)、 ァズキノメイガ (Ostr inia scapula l is)、 フキノメイガ (Ostr inia zagul iaevi) シバッ卜ガ (Parapediasia tete rrel la)、 ゥコンノメイガ (Pleuroptya rural is)、 ノシメマダラメイガ (Plod ia interpunctel la) 、 サンカメイカ (Sci rpophaga incertulas) イチモンン lJ (Parnara guttata) モンキアゲ /ヽ (Papi I io helenus) キアゲ /ヽ (Papi l io machaon hippocrates)、 ァゲハ (Papi I io xuthus)、 モンキチョウ (Gol ias erate pol iographus) モンシロチョウ (Pier is rapae cruci vora) ゥラナ ミシジミ (Lampides boeticus)、 スモモエダシャク (Angerona prunar ia) ョ モギエダシャク (Ascot is selenar ia) トビモンォォエダシャク (Biston robu stum)、 ウメェタシャク (Gystidia couaggar ia) マッカレハ (Dendrol imus sp ectabi I is) τΙ"ビカレ/ヽ (Malacosoma neustr ia testacea)、 リンコ、、カレ/ヽ (Od onestis pruni japonensis) ォォスカシバ (Gephonodes hylas)、 ブドウスズ メ (Acosmeryx castanea)、 ツマァカシャチホコ (Glostera anachoreta) セグ ロシャチホコ (Glostera anastomosisリ、 モンクロシャチホコ (Phalera f laves
cens)、 ォォトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi) シャチホコガ(Sta uropus fagi persimi I is) チヤ卜クカ (Euprocti s pseudoconspersa)、 モン シロ ドクガ (Euprocti s simi I is) ドクガ (Euprocti s subf lava) マイマイガ (Lymantr ia dispar) ヒメシロモンドクガ (Orgy ia thyel I i na)、 アメリカシ 口ヒ卜リ (Hyphantr ia cunea)、 クヮゴマダラヒ卜リ (Spi losoma impar i I i s) ミツモンキンゥフ /く (Acanthoplusia agnata)、 ナカジ□シタノく (Aedia I eucom elas)、 タマナヤ力 (Agroti s ipsi lonリ、 カブラャカ (Agroti s segetum)、 ヮタ ァカキリ/ヽ (Anomis f lava) 、 ァカキリ/く (Anomis mesogona)、 タマナギンゥ フ /く (Autographs nigr isigna) イラクサギンヴフ /ヽ (Tr ichoplusia ni)、 |" "タノヽコ力、、 (Hel icoverpa armigera)、 タノヽコ刀 (Hel icoverpa assulta)、 ッメ クサガ (Hel iothis mar itima)、 ョ 卜ゥガ (Mamestra brassicae)、 フタォビコ ャガ (Naranga aenescens)、 ァヮョ 卜ゥ (Pseudaletia separata)、 イネョ 卜ゥ (Sesamia i nferens) スジキリヨ 卜ゥ (Spodoptera depravata)、 シロイチモ ンョ 卜ゥ (Spodoptera exigua) ハスモンョ 卜ゥ (Spodoptera l itura)、 リン コケンモン (Triaena intermedia) ナシケンモン (Viminia rumicisリ、 シロモ ンャガ (Xestia c_nigrum)等、 半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)とし て、 マゾレカメムシ (Megacopta punctatissimum) ムラサキカメムシ (Garpocor is purpureipennis) ブチヒケカメムシ (Dolycor i s baccarum)、 ヒメナガメ ( Eurydema pulchrum) ナカ、、メ (Eurydema rugosum) マゾレシラホシカメムシ (Ey sarcor is guttiger) ォオトゲシラホシカメムシ (Eysarcor i s lewisi)、 トゲ シラホシカメムシ (Eysarcor i s parvus) シラホシカメムシ (Eysarcor i s vent ral is) ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctatus)、 ァカスジカメムシ (Gra phosoma rubrol i neatum)、 クサギカメムシ (Halyomorpha mista)、 イネカメム (Lagynotomus elongatus) ァォクサカメムシ (Nezara antennataj ミナミ ァォカメムシ (Nezara vi r idula) イチモンンカメムシ (Pi ezodorus hybner i) 、 チヤバネアォカメムシ(Plautia stal i)、 イネクロカメムシ(Scoti nophara luridaリ、 イワサキカメムシ (Star ioides iwasaki i)、 ホオズキカメムシ (Acan thocor i s sordidus) ォォヮモヘリカメムシ (Anacanthocor i s str i i corn is)
、 ホソハリカメムシ(Gletus punctiger), ヒメハリカメムシ(Gl etus trigonu s)、 ォォヘリカメムシ(Mol ipteryx fulginosa), ホソクモヘリカメムシ(Lept ocor i sa acuta) クモヘリカメムシ (Leptocor i sa chi nensi s)、 タイワンヮモ ヘリカメムシ (し eptocor i sa orator i us)、 ホソヘリカメムシ (Riptortus clava tus)、 ァカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus) スカシヒメへリカ メムシ (Liorhyssus hyalinus)、 カンシャコバネナカカメムシ (Gavel er i us sa cchar i vorus)、 ホソコバネナガカメムシ (Macropes obnubi I us)、 ヒラタヒョ ウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、 クロァシホソナガカメムシ(P aromi us exguus)、 コバネヒヨウタンナカカメムシ (Togo hemipterus) ァカ ホシカメムシ (Dysdercus cingulatusj ヒメァカホシカメムシ (Dysdercus po ecilusリ、 キ "7 "7ン /くィ (Galeatus spinifrons) ャナギク、、ン /くィ (Metasal is populiリ、 クス "7ン /くィ (Stephanitis fasci icar inaリ、 ナシ ·7ン /くィ (Stephan itis nashi)、 ッッジグンバイ(Stephanitis pyrioides), ヒメグンバイ(Uhle rites debile)、 クルミグンバイ(Uhler ites latius)、 ヒゲナガカスミカメ(A delphocor is I ineolatus) ブチヒケクロカスミカメ (Adelphocor i s tr iannul atus)、 コアォカスミカメ(Apolygus lucorum) ツマグロァォカスミカメ(Apo lygus spinolai) ァカホシカスミカメ (Greontiades pal I idifer)、 タバコ力 スミカメ (Gyrtopeは is tennuis)、 ォォクロ 卜ビカスミカメ (Ectometopterus micantulus) クロ トヒカスミカメ (Haは iciellus insular is) リンゴクロカ スミカメ (Heterocordy I us f lav i pes) マキバカスミカメ (Lygus disponsi) マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、 テンサイカスミカメ(Orthotylus f lav osparsus) ム千カスミカメ (Stenodema calcaratumリ、 フタスンカスミカメ (S tenotus binotatus) ァカスンカスミカメ (Stenotus rubrovittatus)、 ウス モンミ ドリカスミカメ(Taylori lygus pal I idulus)、 ァカヒゲホソミ ドリカス ミカメ (Tr igonotylus coelestial ium)等、 同翅類 (Homoptera)として、 ァブラ ι 5 (Graptopsaltr ia nigrofuscata) マエキアヮフキ (Aphrophora costal is )、 マツァヮフキ (Aphrophora f lavipes)、 ブドゥァヮフキ (Aphrophora vitis )、 ヒメフタテンナガァヮフキ(Glovia punctata)、 ホソァヮフキ(Phi laenus
spumar i us) ツマク、、□ォォ 3コ /くィ (Bothrogonia japonica) ォォ 3コ /くィ( Cicadel la vi r idi s) シロォオヨコハイ (Cofana spectra) 、 カシヒメョコ /くィ (Agur iahana quercus)、 /ヽンノヒメ 3コ /くィ (Alnetoidia alneti)、 カン キッヒメョコパ、ィ (Aphel iona ferruginea) フタテンヒメョコパ、ィ (Arboridi a apical is)、 ミ トリヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana f lavescens)、 /くラヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana rosae)、 マツヒメ 3コ /くィ (Empoasca abietis)、 チヤノミ ドリヒメョコバイ (Empoasca onuki i) 、 イネキイ口ヒメョコバイ (Thai a subr ufa) ミカンヒメョコバイ (Zyginel la citr i)、 フタテンョコバイ (Macrostel es fascif rons) ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps)、 クロスジッ マク、、□ 3コ /くィ (Nephotettix nigropictus) タイフンツマク、、□ 3コ /くィ (Nep hotettix vi rescens)、 リンコマタラョコバイ (Or i entus ishidai) イナズマ 3コ /くィ (Reci I ia dorsal is)、 ムギ 3コ /くィ (Sorhoanus tr itici)、 /ヽンノナ ガョコバイ (Speusotettix subfusculus)、 ヒメ 卜ビゥンカ (Laodelphax stria tellus)、 トビイロゥンカ(Ni laparvata lugens)、 サトウノウスイロゥンカ(N umata mu i r i ) トウモロコシゥンカ (Peregr i nus maidi s)、 クロフツノウン力 (Perkinsiel la sacchar icida) セジロウンカ (Sogatel la furcifera) ヒェ ゥンカ (Sogatel la panicicola)、 クヮキジラミ (Anomoneura mor i)、 セグロヒ メキジラミ (Galophya nigri dorsal is) ミカンキジラミ (Diaphor ina citr i) 、 ャマアサキンラミ (Mesohomotoma camphorae) 卜卜キンラミ (Psylla abiet i)、 /ヽンノキンラミ (Psyl la alni)、 ャマ卜キンラミ (Psyl la jamatonica)、 リンコキシラミ (Psyl la mal i)、 クロリンコ千ンラミ (Psyl la mal i vorel la)、 ナシジキラミ (Psyl la pyr isuga)、 卜ベラキジラミ (Psyl la tobi rae)、 クス卜 ガリキジラミ ( ioza camphorae)、 クリ トガリキジラミ (Trioza quercicola) 、 ミカン卜 7"コナシラミ (Aleurocanthus spiniferusリ、 ブドゥコナシラミ (AI eurolobus taonabae) タハココナシラミ (Bemisia tabaci)、 ミカンコナンラ ミ (Dialeurodes citrり、 オンシッコナシラミ (Tr ialeurodes vaporar iorum) 、 シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifol i i)、 ブドウネアブラムシ( Viteus vitifol i i)、 リンゴネアブラムシ (Aphidounguis mal i)、 リンゴヮタ
ムシ (Eriosoma lanigerum) サ卜ゥキビネヮタムシ (Geo ica lucifuga) ェン ドウヒゲナガアブラムシ (Acyrthosiphon pi sum) ユキャナギアブラムシ (Aph is citr icola) マメァノラムシ (Aphis cracci vora) ャナギアブラムシ (Aph is far i nose yanagicola) ヮタアブラムシ (Aphis gossypi i) ジャガイモヒ ゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、 ムギワラギクオマルアブラムシ(Br achycaudus he I ichrysi) タイコンアブラムシ (Brevicoryne brass icae) チ ュ一リップネアブラムシ(Dysaphis tul ipae)、 カバヮタフキマダラアブラム シ (Euceraphis punctipennis) モモコフキアブラムシ (Hyal
opterus pruni) ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi) キクヒメヒ ケナカ,フラムシ (Macrosiphoniel la sanborni) チュ一リップヒケナカ/1ブ ラムシ (Macrosiphum euphorbiae) ソラマメヒゲナガアブラムシ (Megoura cr ass i cauda) ナシコフキアブラムシ (Melanaphis siphonel la)、 リンココブァ ブラムシ (Myzus mal isuctus)、 ウメコブアブラムシ (Myzus mumecola)、 モモ ァカアブラムシ (Myzus persicae) ネギ,ブラムシ (Neotoxoptera formosana )、 リンゴミ ドリアブラムシ(Ovatus mal icolens)、 ハスクビレアブラムシ(Rh opalosiphum nymphaeae)、 ム千クヒレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、 ォ カ不ノア力アブラムシ (Rhopalosiphum ruf i abdominal is)、 ナシマゾレアブラム (Sappaph i s piri)、 ナシアブラムシ (Schizaphis pi r icola) ムギヒ 7"ナガ アブラムシ (Sitobion akebiae)、 イバラヒゲナガアブラムシ (Sitobion ibara e)、 コミカンアブラムシ (Toxoptera auranti i)、 ミカンヮロアブラムシ (Toxo ptera citr icidus)、 モモコブアブラムシ (Tuberocephalus momonisリ、 タイワ ンヒケナカ/1ブラムシ (Uroleucon f ormosanum) ムキミ ドリアブラムシ (Sch izaphis grami num) 、 ォォヮラシカイカラムシ (Drosicha corpulenta) イセ リアカイ力ラムシ (lcerya purchasu、 マツモ卜コナカィガラムシ (Gr isicocc us matsumotoi)、 マッコナカィ刀ラムシ (Gr isicoccus pini)、 ナシコナカイ 刀ラムシ (Dysmi coccus wistar iae) ミカンコナカイカラムシ (Planococcus c itri)、 フンコナカイカラムシ (Planococcus kraunhiae)、 ミカンヒメコナカ ィカラムシ (Pseudococcus citr i cuius) ヮヮコナカイカラムシ (Pseudococcu
s comstocki) ッノロウムシ (Geroplastes cer iferus) ゾレビ一ロウムシ (Ger oplastes rubens)、 ミカンヒラタカイガラムシ (Coccus di screpans)、 ヒラタ カタカイカラムシ (Coccus hesper idum) カンキッカタカイガラムシ (Coccus pseudomagnol iarum) イボタロウムシ (Er icerus pela)、 ミズキカタカイガラ ムシ (Lecanium corni)、 チヤノカタカイガラムシ (Lecanium persicae)、 ミカ ンヮタカィガラムシ(Pulvinaria auranti i)、 ミカンヒメヮタカイガラムシ(P ulvinar ia citr icolaj クワワタカイカラムシ (Pul vi nar ia kuwacola)、 才リ _ブカタカイガラムシ (Saissetia oleae) 、 カンキッカイガラムシ (Andaspi s kashicola)、 ァカマゾレカイカ、、ラムシ (Aonidiel la auranti i) キマゾレカイ刀 ラムシ (Aonidiel la citrina)、 ウスイロマゾレカイカ、、ラムシ (Aspidiotus destr uctorj シロマゾレカイカラムシ (Aspidiotus hederae)、 ァカホシマゾレカイカ、、 ラムシ (Ghrysomphalus ficus)、 ナシマゾレカイ刀ラムシ (Comstockaspi s pern iciosa) 、 ヮロカタマゾレカイガラムシ (Duplaspidiotus claviger)、 ミカンカ キカイカラムシ (Lepidosaphes becki i)、 リンコカキカイガラムシ (Lepidosap hes ulmi)、 ナシシロナ力カイ刀ラムシ (Lophol eucaspi s japonicaリ、 ナシク ロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、 ツバキクロホシカイガラムシ(P ar lator ia camel I iaej チヤノクロホシカイ刀ラムシ (Par lator ia theae)、 ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi), ハランナガカイガラムシ(Pi nn asp is aspidistrae) ミカンマゾレカイカラムシ (Pseudaonidia duplex)、 チヤ ノマゾレカイ力、、ラムシ (Pseudaonidia paeon iae)、 クヮシ口カイ刀ラムシ (Pseud aulacaspis pentagona) ウメシロカイカラムシ (Pseudaulacaspi s prunicola )、 ャノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、 甲虫目(G0LE0PTERA)として 、 チヤイロコガネ (Adoretus tenuimaculatus)、 卜ゥカネブイブイ (Anomala c upreaリ、 ヒメコ刀ネ (Anomala rufocuprea) ハナムクリ (Eucetonia pi I ifera )、 ァオハナムヮリ (Eucetonia roelofsi) ナ刀チャコカネ (Heptophyl la pic ea)、 コフキコ刀ネ (Melolontha japonica)、 =ι ^^A (Mimela splendens) 、 コアオハナムグリ (Oxycetonia jucunda) マメコガネ (Popi 11 ia japonica) 、 ヒメマルカツォブシムシ(Anthrenus verbasci), ヒメカツォブシムシ(Atta
genus unicolor japonicus) タノくコシ /くンムシ (Lasioderma serr icorne) ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneusリ、 カイマイ亍ォキスィ (Garpophi lus dim idiatus)、 ヮリャケシキスィ (Garpophi lus hemipterus) ォォニシュゥャホ シテン卜ゥ (Epi lachna vigintioctomaculata) ニジュゥャホシテン卜ゥ (Epi lachna v i g i nt i octopunctata) インゲンテン卜ゥ (Epi lachna var ivestis) ヒメゴミムシダマシ (Alphitobius laevigatus) ゴミムシダマシ (Neatus pic ipes)、 ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgi i)、 コヒメコクヌストモ 卜キ (Palorus subdepressus)、 チヤイロコメノコミムシタマシ (Tenebr io mol itor)、 コクヌストモドキ(Tr ibol ium castaneum)、 ヒラタコクヌストモドキ( Tr ibol ium confusum) マメハンミヨウ (Epicauta gorhami)、 キマダラ力ミキ リ (Aeo I esthes chrysothr ix)、 コマタラカミキリ (Anop I ophora ma I as i aca)、 マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus) キポシカミキリ (Psacothea hilaris)、 ブドゥ卜ラカミキリ (Xylotrechus pyrrhoderus)、 ァォスジカミ キリ (Xystrocera globosa) インケンマメゾゥムシ (Acanthoscel ides obtec tus) 、 ァズキゾゥムシ(Gal losobruchus chinensis)、 ョッモンマメゾゥムシ
(Cal losobruchus maculatus) 、 ゥリハムシ (Aulacophora femoral is)、 チヤ イロサルハムシ(Basi lepta balyi)、 カメノコハムシ(Gassida nebulosa)、 テ ンサィ 卜ヒ /ヽムシ (Ghaetocnema concinna)、 ィモサゾレ /ヽムシ (Golasposoma da uricumリ、 ンユウシホシク t:ナ刀ハムシ (Gr iocer is quatuordec i mpunctata) イネネクイ/ヽムシ (Donacia provost u ゾレリ/ヽムシ (Linaeidea aenea)、 キア シノミ /ヽムシ (Luperomorpha tunebrosa) フタスジヒメ/ヽムシ (Medythia nig robi I ineata)、 イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、 ヒメキバネサルハムシ(P agr ia signata) 夕、、イコン/ヽムシ (Phaedon brass icae) キスジノミ /ヽムシ (P hyl lotreta str iolata) コロラド/ヽムシ (し epti notarsa decern I i neata) 、 コーンルートワーム類 (Diabrotica sp. ) 、 ウメチョッキリゾゥムシ(Involv ulus cupreus) モモチョッキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、 ァリモドキゾ ゥムシ (Gylas formicar ius)、 リンコハナゾゥムシ (Anthonomus pomorum)、 タ イコンサルゾゥムシ(Geuthorhynchidius albosutural is)、 クリシギゾゥムシ
(Curcul io sikkimensis)、 イネゾゥムシ (Echinocnemus squameus)、 ィモゾゥ ムシ (Euscepes postfasciatus) ッメクサタコゾゥムシ (Hypera nigr i rostr i s)、 アルファルファタコゾゥムシ(Hypera postica) イネミズゾゥムシ(Li ss orhoptrus oryzophi I us) ャサイゾゥムシ (Li stroderes cost i rostr i s)、 リ ンゴコフキゾゥムシ(Phyl lobius armatus) チビコフキゾゥムシ(Sitona jap onicusリ、 ヮタミハナゾゥムシ( 111:110110111115 8「311 5リ、 ココクゾゥムシ (Sitop hi lus oryzae)、 コクゾゥムシ (Si tophi I us zeama isリ、 シバォサゾゥムシ (Sph enophrus venatus vestitus) マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)等、 ァ ザミゥマ目(THYSANOPTERA)として、 クサキイロアザミゥマ(Anaphothr i ps obs curus)、 ヒゲブトァザミゥマ(Ghirothrips manicatus)、 チヤノクロアザミゥ マ (Dendrothr ips minowai)、 ヒラズハナァザミゥマ (Frankl iniel la i ntonsa) 、 ユリキイロアザミゥマ(Frankl iniel la I i I ivora), クロトンァザミゥマ(He I iothr ips haemorrhoidal is) コスモスァザミゥマ (Microcephalothr ips abd ominal is) ダイズァザミゥマ (Mycterothrips glycines)、 クヮァザミゥマ (P seudodendrothr ips mori)、 チヤノキイロアザミゥマ (Sci rtothr ips dorsal is )、 ァカオビアザミゥマ(Selenothrips rubrocinctus)、 イネァザミゥマ(Sten chaetothr ips biformis)、 ネ千クロアサミゥマ (Thr ips al I iorum)、 ビヮハナ ァザミゥマ(Thrips coloratus)、 キイロハナァザミゥマ(Thr ips flavus)、 ハ ナァザミゥマ (Thr ips hawai i ens is) クロ 7"ハナアサミゥマ (Thr ips nigropi losus)、 ミナミキイロアザミゥマ(Thrips palmi), ミカンキイロアザミゥマ( Frankl inel la occidental is)、 タイズウスイロァザミゥマ (Thr ips setosus) 、 クラシオラスァザミゥマ (Thr ips s i mp I ex) ネキ,サミゥマ (Thr ips tabac i)、 イネクダァザミゥマ(Hap Iothr ips aculeatus)、 シナクダァザミゥマ(Hap Iothr ips chinensis) ハナクダァザミゥマ (Hap Iothr ips kurdjumovi) ッメ クサクダァザミゥマ(Hap Iothr ips niger)、 シィォナガクダァザミゥマ(Leeuw enia pasani i)、 クスクダァザミゥマ (Liothr ips f lor idensis) 、 ユリノクダ ァザミゥマ(L iothr ips vaneeckei) シィマルクダァザミゥマ(Litotetothr ip s pasani ae) 力キクダァザミゥマ (Pont icu Iothr ips diospyrosi)等、 直翅目
(ORTHOPTERA)として、 ヮモンゴキブリ(Per iplaneta americana), クロゴキブ J (Per iplaneta ful iginosa) ャマ卜ゴキブリ (Per iplaneta japonica) チ ャバネゴキブリ(Blattel la germanica), ヒメチヤバネゴキブリ(Blattel la I itur icol I is)、 ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、 クサキリ (Homoro coryphus I i neosus) ケラ (Gry I lota I pa sp. )、 コイナゴ (Oxya hyla intr ica ta)、 コ /く才、イナ (Oxya yezoensis)、 卜ノサマ/く、ンタ (Locusta migrator i a ) 等、
双翅目(DIPTERA)として、 キリウジガガンボ (Tipula aino)、 チビクロバネキ ノコ/くェ (Bradysia agrestis)、 ィズサャタマ/、ェ (Asphondyl ia sp. )、 ゥ リミ /くェ (Dacus cucurbitae)、 ミカンコミ /くェ (Dacus dorsal is)、 ミカン/く (Dacus tsuneonis) τΙ"ヴ卜ヴ /ヽマタラ ェ (Rhacochlaena japonica) イネミギヮバエ(Hydrel I ia gr iseola) イネクキミギヮバエ(Hydrel I ia sasa ki i)、 ォゥトウショウジヨウバエ(Drosophi la suzuki i)、 イネキモグリバエ G hlorops oryzae)、 ムキキ ·7 (Meromyza nigr iventr is) ·7 ェ (Agromyza oryzae)、 ナモク ェ (Ghromatomyia horticola) ナス/ヽ モ ·7 (Li r iomyza bryoniae) ネギ /ヽ ·7 (Li r iomyza chinensis) 、 マメ /ヽモク Liriomyza trifol i i /ヽモク Li r iomyza sati vae) ァシ夕 ·ί ェ (Li r iomyza huidobrensis)、 夕マネギ /く: L ( Del ia ant i qua) タネバエ(Del ia platura)、 テンサイモグリハナバエ(Pegom ya cunicular ia)、 ク0キン/く工 (Phormia regi na) 、 イエ/くェ (Musca domes tica)、 ァカイエ力 (Culex pi pi ens pal lens) 、 シナハマダラ力 (Anopheles sinensis) 、 ヒ卜スシシマ力 (Aedes a I bop ictus) 、 チカイエ力 (Culex pi pi ens molestus) 等、 膜翅目(HYMENOPTERA)として、 二ホン力ブラハバチ(Ath al ia japonica) カブラ /ヽ /くチ (Athal ia rosae ruf icornis) リン zf/ヽ /くチ( Arge mal i) チュウレンジ/ヽ /くチ (Arge pagana)、 夕リタマ/くチ (Dryocosmus kur iphi I us) クロャマァリ(Formica japonica)等、 ダニ目 (ACARINA) とし て、 チヤノホコリタ二 (Polyphagotarsonemus latus)、 シクラメンホコリタ二 (Steneotarsonemus pal I idus) ァシホソホコリタ二 (Tarsonemus waitei
シラミダニ (Pyemotes ventr icosus)、 ムギダニ (Penthaleus major)、 ブドゥ ヒメ/ヽタ、、こ (Brevipalpus lewisi)、 チヤノヒメ/ヽタ、、こ (Brevipalpus obovatus )、 / イナップゾレヒメ/ヽタニ (Dol ichotetranychus f loridanus)、 カキヒメ/ヽ ダニ (Tenuipalpus zhizhi lashvi I iae)、 ミナミヒメハダ二 (Brevipalpus pho enicis) 、 ナミケナカ/ヽ夕'二 (Tuckerel la pavoniformi s)、 ·ί7 α— /ヽ一 /ヽタニ (Bryobia praetiosa) こセク□_ /く _/ヽタ、、こ (Bryobia rubr ioculus)、 アン ズ /ヽタこ (Eotetranychus boreus)、 ミチノ "7/ヽタこ (Eotetranychus genicula tus)、 クリノヽタこ (Eotetranychus pruni)、 コヴノシ□/ヽタこ (Eotetranychus sexmanaculatus)、 スミス/ヽタニ (Eotetranychus smithi)、 クゾレミ/ヽタ、、二 (Eo tetranychus uncatusリ、 スギノハタ二 (Ol igonychus hondoensis) チヒコブ /ヽタ、、こ (Ol igonychus ilicis)、 カラマツ/ヽタ、、こ (Ol igonychus karamatus)、 ミ カン/ヽタ、、二 (Panonychus citri)、 リンコ、、 /ヽタニ (Panonychus ulmi)、 ニセナミ /ヽタこ (Tetranychus cinnabar inus) カンザフ /ヽタこ (Tetranychus kanzawai )、 ナミ/ヽタ-こ (Tetranychus urticaeリ、 τΙ"ヴ卜ヴ /ヽタ、、こ (Tetranychus vienne nsis)、 チヤノナカサ t:タニ (Acaphyl la theae)、 チュ一リップサヒダニ (Acer ia tulipae)、 ミカンサヒダニ (Acu I ops pelekassi) モモサヒタ二 (Acu I us f ockeui)、 リンゴサビダ二 (Aculus schlechtendal i)、 チヤノサビダ二 (Gal aca rus car i natus) ブドゥサビダ二 (Galepitr imerus vitis)、 ナシサビダ二 (Ep itr imerus pyri)、 ニセナシサビダ二 (Er iophyes chibaensis)、 ァシブ卜コナ ダニ (Acarus siro)、 ムギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus)、 ロビンネダニ (R hizoglyphus robini) ケナガコナタ二 (Tyrophagus putrescent iaeリ、 ィエタ 二 (Ornithonyssus bacoti) 、 ァカッツ力ムシ (Leptotrombidium akamushi) 、 タテツッガムシ(Leptotrombidium scute I lar is) フトゲッッガムシ(Lepto tromb idium pal I i dum)等、
ハリセンチユウ目(TYLENGHIDA)として、 ベントグラスセンチユウ(Anguina ag rostis)、 コムギップセンチユウ(Anguina tritici)、 ィモグサレセンチユウ( Ditylenchus destructor)、 ナミイシュクセンチユウ (Ty I enchorhynchus cla ytoni) 、 マ一チンイシュヮセンチユウ (Tylenchorhynchus martinり、 イシュ
クセンチュウ (Tylenchorhynchus sp. )、 イマムラネモグリセンチユウ (Hi rsch manniel la imamur i) イネネモグリセンチユウ (Hi rschmanni el la oryzae)、 ミナミネグサレセンチユウ(Pratylenchus cof f eae)、 スズランネグサレセン チュウ (Praty I enchus conval lar iae) キクネグサレセンチユウ (Praty I enchu s fa I lax), チヤネグサレセンチユウ(Praty I enchus loosi)、 ムギネグサレセ ンチュウ (Praty I enchus negl ectus) キタネグサレセンチユウ (Praty I enchus penetrans)、 ネグサレセンチユウ (Praty I enchus sp. )、 ナミラセンセンチュ ゥ (Hel icotylenchus dihystera) チヤラセンセンチユウ (Hel icotylenchus e rythr inae) ラセンセンチユウ (Hel icotylenchus sp. )、 ャリセンチユウ (Hop lolaimus sp. )、 ニセフク口センチユウ (Rotylenchulus reniformis) ブラキ ュゾレムラセンセンチュウ (Scutel lonema brachyurumリ、 ムギシス卜センチユウ (Bidera avenae)、 サホテンシス卜センチユウ (Gactodera cacti) ニセシス トセンチユウ(Gryphodera sp. )、 ジャガイモシストセンチユウ(Globodera ro stochiensis)、 イネシス卜センチユウ (Heterodera elachista)、 タイズンス 卜センチユウ (Heterodera glycines)、 クロ一バ一シス卜センチユウ (Heterod era tr ifol i i)、 ァレナリアネコブセンチュウ (Meloidogyne arenar ia)、 ツバ キネコブセンチユウ (Meloidogyne camel I iae)、 シ /くネコブセンチュウ (Mel oi dogyne graminis) キタネコブセンチユウ (Meloidogyne hap la) サツマィモ ネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita) ネコブセンチユウ (Meloidogyne spつ、 ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semipenetrans)、 ニセネクサレセ ンチュウ(Aphel enchus avenae)等、 二セハリセンチユウ目(DORYLAIMIDA)とし て、 クヮナガハリセンチユウ(Longidorus martini)、 ナガハリセンチユウ(Lo ngidorus sp. )、 アメリカォオハリセンチユウ (Xiphinema amer icanum) ォォ ハリセンチユウ(Xiphinema sp. )、 ユミハリセンチユウ(Tr ichodorus sp.)等 、 シミ目(THYSANURA)として、 ャマトシミ(Gtenolepisma vi I losa)、 セィヨウ シミ (Lepisma sacchar i na) マタラシミ (Thermobia domestica) シロァリ 目(ISOPTERA)として、 ダイコクシロアリ(Gryptotermes domesticus), イエシ ロアリ (Coptotermes f ormosanus)、 ャマ卜シロアリ (Reticul itermes speratu
s)、 タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、 チヤタテムシ目(PSOGO PTERA)として、 ヒラタチヤタテ(Liposcel is bostrychophi lus)等、 ノミ目(SI PHONAPTERA)として、 ィヌノミ(Gtenocephal ides canis)等、 シラミ目(ANOPLU RA)として、 ァタマジラミ (Pediculus humanus humanus) 等、 節足動物唇脚 綱(GHILOPODA)として、 ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、 節足動物倍脚綱 (DIPL0P0DA)として、 ャケヤスデ (Oxidus graci l is) 等、 軟体動物門(M0LLUS CA)として、 ナメクジ(Inci laria bi I ineata)等が挙げられる。
[0194] 本発明の殺虫組成物における害虫の防除に有効な化合物の含有量は、 通常 粉剤では 0. 5〜 20重量%、 乳剤では 5〜 50重量%、 水和剤では 1 0〜 90重量%、 粒剤では 0. 1〜20重量%およびフロアブル製剤では 1 0〜 90重量%である。 一方それぞれの剤型における担体の量は、 通常粉剤では 60〜 99重量%、 乳剤では 40〜 95重量%、 水和剤では 1 0〜 90重量 %、 粒剤では 80〜 99重量%、 およびフロアブル製剤では 1 0〜 90重量 %である。 また、 補助剤の量は、 通常粉剤では 0. 1〜20重量%、 乳剤で は 1〜 20重量0 /0、 水和剤では 0. 1〜 20重量0 /0、 粒剤では 0. 1〜 20 重量0 /oおよびフロアブル製剤では 0. 1〜20重量%である。
[0195] 本発明の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、 収穫物の 保存中に発生する害虫を防除することが出来る。 すなわち、 本発明の殺虫組 成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で害虫防除 に有効な量を、 農業植物の収穫物、 または農業植物の収穫物の保存場所に、 吹き付け、 塗沫、 塗布、 浸漬、 粉衣、 薫蒸■薫煙または加圧注入等の収穫後 (p o s t h a r V e s t ) 処理を行えばよい。
[0196] 農業植物の収穫物とは、 例えば稲、 大麦、 小麦、 トウモロコシ、 ライ麦、 オート麦、 エンドゥ、 インゲン、 ササゲ、 サルタ二豆、 サルタピア豆、 バタ —豆、 ぺギア豆、 ホワイ ト豆、 ライマ豆、 ソラマメ、 大豆、 小豆、 アンズ、 ウメ、 ォゥトウ、 スモモ、 ネクタリン、 モモ、 オレンジ、 グレープフルーツ 、 ナツミカン、 温州ミカン、 スダチ、 ダイダイ、 力ポス、 ライム、 レモン、 ビヮ、 マルメ口、 リンゴ、 ナシ、 セィヨウナシ、 アポガド、 キウイフルーツ
、 グアバ、 ナツメヤシ、 パイナップル、 パッションフルーツ、 バナナ、 パパ ィャ、 マンゴー、 いちご、 クランベリ一、 ハックルベリ一、 ブラックベリ一 、 ブル一ベリ一、 カキ、 スイカ、 ブドウ、 マクワウリ、 メロン、 カブ、 カリ フラワー、 キャベツ、 ダイコン、 ハクサイ、 コマツナ、 クレソン、 ケ一ル、 西洋ヮサビ、 ラディッシュ、 ブロッコリ一、 カンショ、 コンニヤクイモ、 サ トイモ、 バレイショ、 カポチヤ、 キユウリ、 シロウリ、 アーティチョーク、 エンダイブ、 ゴポゥ、 サルシフィ一、 チコリ、 レタス、 シィタケ、 マッシュ ルーム、 セロリ、 ニンジン、 パース二ップ、 パセリ、 トマト、 ナス、 ピ一マ ン、 アスパラガス、 タマネギ、 ニンニク、 ネギ、 ヮケギ、 エダマメ、 オクラ 、 サトウキビ、 ショウガ、 テンサイ、 ホウレンソゥ、 未成熟インゲン、 未成 熟エンドゥ、 オイルシード (ごま、 なたね、 ヒマヮリ、 べにばな、 綿実等) 、 ナッツ類 (ァ一モンド、 ギンナン、 クリ、 クルミ、 ぺカン等) 、 カカオ豆 、 コーヒー豆、 茶、 ホップ等が挙げられるが、 本発明はこれらに限定される ものではない。
[01 97] 本発明の殺虫組成物を植物種子に施用することにより、 植物種子の保存 ( s e e d s t o r a g e ) 中に発生する害虫を防除することが出来る。 す なわち、 本発明の殺虫組成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは 懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、 植物種子または植物種子の保存場所 に、 吹き付け、 塗沫、 塗布、 浸漬、 紛衣または薫煙■薫蒸等の処理を行えば よい。
[01 98] 本発明の殺虫組成物を植物種子に適用することにより、 播種後の植物に発 生する害虫による被害を予防することが出来る。 すなわち、 本発明の殺虫組 成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で害虫防除 に有効な量を、 植物種子に対し吹き付け、 塗沫、 浸漬または紛衣などの処理 をすることにより、 害虫の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよ い。
[01 99] 植物種子とは、 幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いら れるものをいう。 例えば、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイ
コン、 小麦、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サ ヤエンドウ、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピ一マンおよびセィヨウアブ ラナなどの種子ゃサトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクなどの種芋 、 食用ゆり、 チューリップなどの球根ゃラツキヨウなどの種球などが挙げら れる。 これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。 形質転換植物とは 、 遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に 元来存在するものではないものをいう。 例えば、 除草剤耐性を付与した大豆 、 トウモロコシ、 綿など、 寒冷地適応した稲、 タバコなど、 殺虫物質生産能 を付与したトウモロコシ、 綿、 バレイショなどが挙げられる。
[0200] 希釈倍率は適用する対象の作物、 虫害により適宜選択されるが、 通常は 1 から 1 0 0 0 0倍の範囲から選択される。
[0201 ] 植物種子へ粉衣、 吹き付け、 塗沫処理をする場合の使用量は、 通常、 乾燥 植物種子重量の 0 . 0 5〜5 %程度が適当であるが、 このような使用量は、 これら範囲の限定されるものではなく、 製剤の形態や処理対象となる植物種 子の種類により変わりうる。
本発明の殺虫組成物は、 農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、 使用上 都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。 すなわち、 これらを 適当な不活性担体に、 または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合 して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着もしくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば、 懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤などに製剤して使 用すればよい。
[0202] 不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、 固体の不活 性担体になりうる材料としては、 例えば、 ダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉 、 鋸粉、 タバコ茎粉、 クルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後 の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、 粘土類 (例えばカオリン、 ベント ナイ ト、 酸性白土など) 、 タルク類 (例えばタルク、 ピロフィライ ドなど) 、 シリカ類 (例えば珪藻土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン 〔含水微粉珪素 、 含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主
成分として含むものもある。 〕 ) 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土 、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 リン酸カルシウム などの無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安などの化学肥料、 堆 肥などを挙げることができ、 これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形 で使用される。
[0203] 液体の不活性担体になりうる材料としては、 それ自体が溶媒能を有するも のの他、 溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより害虫の防除に有効な化合物 を分散させうることとなるものから選択され、 例えば代表例として次に上げ る担体を例示できるが、 これらは単独でもしくは 2種以上の混合物の形で使 用され、 例えば水、 アルコール類 (例えば、 メタノール、 エタノール、 イソ プロパノール、 ブタノ一ル、 エチレングリコールなど) 、 ケトン類 (例えば アセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 ジイソプチルケ トン、 シクロへキサノンなど) 、 エーテル類 (例えばジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 セロソルブ、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフランなど ) 、 脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、 鉱油など) 、 芳香族炭化水素類 ( 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 アルキルナフタ レンなど) 、 ハロゲン化炭化水素類 (例えばジクロロメタン、 クロ口ホルム 、 四塩化炭素、 クロ口ベンゼンなど) 、 エステル類 (例えば酢酸ェチル、 酢 酸プチル、 プロピオン酸ェチル、 フタル酸ジイソプチル、 フタル酸ジブチル 、 フタル酸ジォクチルなど) 、 アミ ド類 (例えばジメチルホルムアミ ド、 ジ ェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ドなど) 、 二トリル類 (例えばァ セトニトリルなど) を挙げることができる。
[0204] 補助剤としては、 次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、 これ らの補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は 2種以上の補助剤 を併用し、 またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
[0205] 害虫の防除に有効な化合物の乳化、 分散、 可溶化及び/または湿潤の目的 のために界面活性剤が使用され、 例えば、 ポリオキシエチレンアルキルエー テル、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシェチ レンソルビタンモノラウレ一ト、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ —ト、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 リグニン スルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことが できる。
[0206] また、 害虫の防除に有効な化合物の分散安定化、 粘着及び/または結合の 目的のために、 次に例示する補助剤を使用することができ、 例えば、 カゼィ ン、 ゼラチン、 澱粉、 メチルセルロース、 カルポキシメチルセルロース、 ァ ラビアゴム、 ポリビニルアルコール、 松根油、 糠油、 ベントナイ ト、 キサン タンガム、 リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
[0207] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例えばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使 用することができる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスル ホン酸縮合物、 縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。 消泡剤と しては、 例えばシリコ一ン油などの補助剤を使用することもできる。
[0208] なお、 本発明の殺虫組成物は光、 熱、 酸化などに安定であるが、 必要に応 じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、 例えば B H T ( 2 , 6—ジ _ t _プチ ル _ 4 _メチルフエノール) 、 B H A (プチルヒドロキシァニソ一ル) のよ うなフヱノール誘導体、 ビスフヱノール誘導体、 またフヱニル一ひ一ナフチ ルァミン、 フエニル一 S—ナフチルァミン、 フエネチジンとアセトンの縮合 物などのァリールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤とし て適量加えることによって、 より効果の安定した組成物を得ることができる
実施例
[0209] 次の実施例により本発明の一般式 (1 ) で表される化合物を製造するため の代表的な実施例を説明するが、 これらに限定されるものではない。
[0210] [実施例 1 _ 1 ]
4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2 _ (トリフルォロメチルチオ) ァニリ
ンの製造
2 - (トリフルォロメチルチオ) ァニリン 1 0. O g、 2_ョ一ドへプタフ ルォロプロパン 45. 8 g、 ハイ ドロサルファイ トナトリウム 1 0. 8 g、 炭酸水素ナトリウム 5. 2 g、 テトラ _ n—プチルアンモニゥム硫酸水素塩 2. 1 gを t—プチルメチルェ一テル 2 O Om I と水 200m Iの混合溶媒 に加え、 室温で 1 0時間強く撹拌した。 有機相を分取し、 飽和炭酸水素ナト リウム水溶液で洗浄した後、 減圧下で溶媒を留去した。 得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー ( n -へキサン:酢酸ェチル = 20 : 1 ) で 精製することにより、 標記目的物 6. 5 g (収率 40%) を橙色油状物とし て得た。
'H-NMRCCDCIs. PPm) (54.80 (2H, broad-s) , 6.84(1H, d, J = 8.3Hz) , 7.45(1 H
, d, J = 8.3Hz), 7.70(1H, s) .
同様の方法を用いて、 以下のァリニン類を製造した。
4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2 _ (ペンタフルォロェチルチオ) ァニ リン
'H-NMR(CDCI3, PPm) (54.79 (2H, broad-s) , 6.83(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.45(1 H , dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz) , 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物
4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2 - (ヘプタフルオロー n—プロピルチ ォ) ァニリン
'H-NMR(CDCI3, PPm) (54.78 (2H, broad-s) , 6.84(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.46(1 H , dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz) , 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物
4 - (ヘプタフルォロ _n—プロピル) _2_ (トリフルォロメチルチオ) ァ
二リン
'H-NMR(CDCI3,PPm) δ 4.20 (2Η, broad), 6.85(1Η, d, J = 8.3Hz) , 7.44(1 H, dd, J = 2.0,8.3Hz), 7.69(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物
[0213] [実施例 1 _2]
2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチル チォ) ァニリンの製造
[0215] 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 2 _ (トリフルォロメチルチオ) ァニリ ン 3. 30 §を1\1, N—ジメチルホルムアミ ド 1 Om I に加えた溶液に、 N , N—ジメチルホルムアミ ド 5m I に溶解した N_プロモコハク酸イミ ド 1 . 62 gを滴下装入した。 室温で 2時間撹拌した後、 反応溶液に酢酸ェチル と水を加えた。 有機相を分取し、 水 50m Iで洗浄後、 無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥した。 無水硫酸マグネシウムを濾去して得られた溶液を減圧下で濃 縮し、 その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一(n—へキサン:酢酸 ェチル = 1 5 : 1 )で精製することにより、 標記目的物 2. 92 g (収率 73 %) を淡褐色油状物として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (55.29(2H, broad-s) , 7.68(1Η, s) , 7.74(1Η, d, J = 2. 0Hz).
同様の方法を用いて、 以下のァニリン類を製造した。
2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 - (ペンタフルォロェチ ルチオ) ァニリン
[0216] [化 38]
[0217] 'H_NMR(GDGI3, ppm) (55.28 (2H, broad-s) , 7.65(1H, s) , 7.75(1H, d, J = 2. 0Hz).
橙色油状物
2—ブロモー 4— (ヘプタフルォ口一 n—プロピル) 一6— (トリフルォロメ チルチオ) ァニリン
[0219] 'H_NMR(GDGI3,ppm) δ 5.36(2H, broad-s) , 7.67(1H, s) , 7.72(1H, d, J = 2 .0Hz).
橙色油状物
また、 N_プロモコハク酸イミ ドの代わりに N—クロロコハク酸イミ ドを用 いて、 2—クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (トリフルォロ メチルチオ) ァニリンを製造した。
[0221] 'Η—刚 R(GDGI3,ppm) (55.23 (2Η, broad-s) , 7.60(1H, s) , 7.64(1H, s) .
赤色油状物
[0222] [実施例 1 一 3 ]
N - ( 2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ニトロべンズアミ ドの製造
[0223] [化 41]
[0224] 3 _ニトロべンゾイルクロリ ド 7. 47 g、 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォ 口イソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチオ) ァニリン 7. 56 gをピ リジン 50m I に加えて、 90°Cで 1 0時間撹拌した。 反応溶液を氷水に注 ぎ、 2 N塩酸で液性を p H 1にした後、 酢酸ェチルで抽出した。 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 30m l、 水 20m lの混 合溶媒に加えて、 氷水浴下で撹拌した。 この溶液に水酸化ナトリウム 1. 2 gを加えて 1. 5時間氷水浴下で撹拌した後、 室温で 20時間撹拌した。 反 応溶液に酢酸ェチルと水を加え、 有機相を分取し、 飽和食塩水で 1回洗浄し た。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n—へキサン:酢酸ェチル =6 : 1 )で精製することにより、 標記目的物 6. 85 g (収率 68%) を白色固体と して得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (57.80(1H, t, J = 7.8Hz) , 8.05(2H , s) , 8.16(1H, s) , 8.30-8.34(1 H, m) , 8.50-8.53(1 H, m) , 8.82(1H, t, J = 2.0Hz).
[0225] [実施例 1 _4]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
[0226] [化 42]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ニトロべンズアミ ド 6. 85 g、 塩化第一スズ ( 無水物) 7. 61 gをエタノール 50m I に加えた溶液に、 濃塩酸 5 m I を 加え、 60°Cで 3時間撹拌した。 室温に戻してから、 反応溶液を氷水に注い で、 炭酸カリウムを用いて中和した。 不溶物を濾去した後、 酢酸ェチルで抽 出し、 溶媒を減圧下で留去した。 析出した固体を n—へキサンで洗浄するこ
とにより、 標記目的物 5. 1 3 g (収率 79%) を白色固体として得た。 'H-NMR(DMSO-d6, ppm) (55.40(2H, broad-s) , 6.78-6.81 (1 Η, m) , 7.13-7.21 (3 Η, m), 7.99(1Η, s) , 8.25(1Η, d, J = 2.0Hz), 10.64(1Η, s) .
同様の方法を用いて、 以下の化合物を製造した。
N - (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ペンタフルォロ ェチルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ド
[0228] [化 43]
[0229] 'H-NMR(CDCI3, PPm) 63.91 (2H, broad-s) , 6.91-6.94(1H, m) , 7.25-7.34 (3Η, m), 8.01 (2Η, s), 8.06(1 H, s) .
白色固体
N - [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6 _ (ヘプタフルォ 口 _ n—プロピルチオ) ] フエニル 3—ァミノべンズアミ ド
[0230] [化 44]
[0231] 'H-NMRCDMSO-de. ppm) δ 5.40(2H, broad-s) , 6.80(1Η, d, J = 7.8Hz) , 7.14- 7.22(3Η, m), 8.00(1 Η, s) , 8.29(1Η, s) , 10.67(1Η, s) .
白色固体
Ν - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ド
[0232]
[化 45]
[0233] 'H-NMR(CDCI3, PPm) 63.91 (2H, broad— s) , 6.91-6.94(1H, m) , 7.26-7.32 (3H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4Hz) , 7.97(1H, s) , 8.09(1H, s) .
白色固体
[0234] [実施例 1 _5]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_[ (2 _クロ口ピリジン一 3 _ィル) 力ルポニルァ ミノ]ベンズアミ ド (化合物番号 1 — 1 58) の製造
[0235] [化 46]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 20 Omg、 ピリジン 56 m gをテトラヒドロフラン 3 m I に加えた溶液に、 テトラヒドロフラン 1 m I に溶解した 2 _クロ口ニコチン酸クロリ ド 63m gを室温で滴下装入した。 室温で 2時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、 有機相を分取 した。 1 N塩酸と飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液で各 1回洗浄し、 溶媒を減 圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、 標記目 的物 2 1 0mg (収率 84%) を白色固体として得た。
- NMR(GDGI3, ppm) (57.42-7.46(1 H, m) , 7.60(1H, t, J = 7.8Hz) , 7.80(1H,
d, J = 7.8Hz), 7.94(1H, d, J = 7.8Hz) , 8.02(1 H, s) , 8.03(1 H, s) , 8.2 2-8.28(2H, m), 8.33(1 H, s) , 8.41 (1 H, s) , 8.55(1 H, dd, J = 2.0Hz and 2 .9Hz).
[0237] [実施例 2 _ 1 ]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ (メチルァミノ) ベンズアミ ドの製造
[0238] [化 47]
[0239] 98%硫酸 5m I を 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2—ブロモ _4 —ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ) フエニル 3—ァミノベンズァミ ド 1. 0 gを添加した。 1 0分間撹拌した後、 37 % ホルムアルデヒド水溶液 5 m I を滴下し、 0°Cから 5°Cの間に保ち、 3時間 撹拌した。 冷却した状態のまま反応溶液に、 28%アンモニア水を加えて中 和し、 酢酸ェチルを加えて有機相を分取した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥 し、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一 (n—へキサン:酢酸ェチル =6 : 1 ) にて精製し、 標記目的物 0. 74 g (収率 72%) を白色固体として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) 62.91 (3H, s) , 4.00 (1H, broad), 6.83-6.86(1 H, m) , 7. 17-7.24 (2H, m), 7.34(1 H, t, J = 7.8Hz) , 7.98-8.01 (2H, m) , 8.11 (1 H, s) 同様の方法を用いて、 以下の化合物を製造した。
N - (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ペンタフルォロ ェチルチオ) フエニル 3_ (メチルァミノ) ベンズアミ ド
[0240]
[化 48]
[0241] 'H— NMR(GDGI3,ppm) δ 2.91 (3H, s) , 3.99(1H, broad), 6.83-6.86(1 H, m) , 7 .17-7.22 (2H, m), 7.34(1 H, t, J = 7.8Hz) , 8.01 (2H, s) , 8.08(1 H, s) . 白色固体
N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3— (メチルァミノ) ベンズアミ ド
[0242] [化 49]
[0243] 'H-NMRCCDCIs.PPm) δ 2.90 (3Η, s) , 3.97(1Η, broad), 6.81-6.84(1Η, m) , 7 .16-7.18(2Η, m), 7.32(1Η, t, J = 7.8Hz) , 7.56(2Η, s) , 7.85(1Η, d, J = 2.0Hz).
白色固体
[0244] [実施例 2 _ 2 ]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3— [ (Ν' - (2、 6—ジフルォロベンゾィル) 一Ν '—メチル) ァミノ] ベンズアミ ド (化合物番号 2 _ 1 51 ) の製造
[0245]
[化 50]
[0246] N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ (メチルァミノ) ベンズアミ ド 1 70mg、 ピリ ジン 28m gをテトラヒドロフラン 3m I に加えた溶液に、 テトラヒドロフ ラン 1 m I に溶解した 2, 6—ジフルォロベンゾイルク口リ ド 52mgを室 温で滴下装入した。 室温で 2時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に 加え、 有機相を分取した。 1 N塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各 1 回洗浄し、 溶媒を減圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄する ことにより、 標記目的物 1 48mg (収率 70%) を白色固体として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) δ 3.56(3H, s) , 6.69-6.74 (2H, m) , 7.13-7.18(1H, m) , 7.43-7.47 (2H, m) , 7.72(1 H, s) , 7.77-7.81(1 H, m) , 7.91 (1H, s) , 8.01 (2H , s).
[0247] [実施例 3 _ 1 ]
3- (ベンゾィルァミノ) 安息香酸の製造
[0248] [化 51]
水 1 0 Om I に水酸化ナトリウム 5. 90 gと 3—ァミノ安息香酸 1 0. 0 gを加えて室温で撹拌し、 次いで、 塩化ベンゾィル 1 0. 3 gを内温が 25 _35°Cを保つように滴下装入した。 引き続き室温で 6時間撹拌した後、 6 N塩酸 25m I を滴下装入した。 析出した固体を濾集し、 濾集物を水 1 00
m Iで 2回洗浄した後、 減圧下 50 °Cで乾燥することにより、 標記目的物 1 3. 9 g (収率 79%) を白色固体として得た。
[0250] [実施例 3 _ 2 ]
3- (Ν—ベンゾィル _Ν—メチルァミノ) 安息香酸の製造
[0251] [化 52]
[0252] アセトン 70m l に 3_ (ベンゾィルァミノ) 安息香酸 5. 0 §と 95%水 酸化カリウム (粉末状) 2. 95 gを加えて室温で撹拌し、 次いで、 98% ジメチル硫酸 6. 4 gを滴下装入した。 装入終了後、 還流条件まで昇温して 4時間撹拌して、 室温にまで冷却した。 不溶物を濾去してから、 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣に 50 %水酸化力リゥム水溶液 5 m I とエタノー ル 20m I を装入し、 室温で 2時間撹拌した。 溶媒を減圧下で留去して得ら れた残渣に、 酢酸ェチル 50m I と水 50m I を加えて、 水相を分取し、 こ の水相に濃塩酸を加えて酸性溶液とした。 次いで、 酢酸ェチル 1 O Om I を 加えて抽出し、 有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、 溶媒を減圧 下で留去した。 析出した固体を n—へキサン—酢酸ェチル混合溶媒 (3 : 1 ) で洗浄し、 減圧下で乾燥させることにより、 標記目的物 3. 80 g (収率 72%) を白色固体として得た。
'H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 3.39(3H, s) , 7.21-7.31 (5H, m) , 7.35-7.43 (2H, m) , 7.70-7.73 (2H, m) , 13.07(1 H, broad-s).
[0253] [実施例 3 _ 3 ]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル) ァミノ] ベ ンズァミ ド (化合物番号 2— 1 41 ) の製造
[0254] [化 53]
[0255] 3- (Ν—ベンゾィル _Ν—メチルァミノ) 安息香酸 7. 66 g、 塩化チォ ニル 4. 28 g、 Ν,Ν -ジメチルホルムアミ ド 0. 1 m l をトルエン 4 Om l に加えて、 90°Cで 2時間撹拌した。 反応溶液を減圧下で濃縮することによ り、 淡褐色油状物を得た。 この油状物を 2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイ ソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチオ) ァニリン 4. 40 gが溶解し たピリジン 3 Om I に装入し、 90°Cで 8時間撹拌した。 反応溶液を酢酸ェ チルで希釈し、 2N塩酸、 飽和重曹水で有機相を各 1回洗浄した後、 減圧下で 濃縮することにより、 褐色油状物を得た。 この油状物を THF40m I —水 20 m Iの混合溶媒に加え、 次いで、 水酸化ナトリウム 4. 0 gを装入し、 室温 で 6時間撹拌した。 反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、 有機相を分取した 後、 水で 1回洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n-へキ サン:酢酸ェチル =9 : 1→2 : 1 ) で精製することにより、 標記目的物 4 . 06 g (収率 60%) を白色固体として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.55(3H, s) , 7.18-7.22 (2Η, m) , 7.27-7.35 (4Η, m) , 7 .42(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.62(1H, s) , 7.73(1H, d, J = 7.8Hz) , 7.97(1H, s), 7.99(1H, s), 8.10(1H, s) .
[0256] [実施例 4]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルスルフィニル) フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル) ァ ミノ] ベンズアミ ド (化合物番号 2_ 1 76) の製造
[0257]
[化 54]
[0258] ジクロロメタン 1 2m I に、 N_ (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプ 口ピル一 6 _トリフルォロメチルチオ) フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル —N'—メチル) ァミノ] ベンズアミ ド 0. 50 gを加え、 室温で撹拌した。 次いで、 m—クロ口過安息香酸 0. 26 gを装入し、 室温で 1 5時間撹拌し た。 反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、 残存する過酸化物を消 失させた後、 有機相を分取した。 水で 1回洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィ一 (n -へキサン:酢酸ェチル =7 : 3) で精製することにより、 標 記目的物 0. 27 g (収率 53%) を白色アモルファスとして得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.57(3H, s) , 7.20-7.33 (5Η, m) , 7.40(1 Η, d, J = 7.8 Hz), 7.47(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s) , 7.71 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.0 3-8.05(1 H, m), 8.11 (1H, s) , 8.26(1H, s) .
[0259] [実施例 5]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルスルホニル) フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル) アミ ノ] ベンズアミ ド (化合物番号 2 _ 1 9 1 ) の製造
[0260] [化 55]
[0261] ジクロロメタン 2m I —ァセトニトリル 2m I —水 4m Iの混合溶媒に、 、 N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル) ァミノ] ベ ンズアミ ド 1 3 Omgと過ヨウ素酸ナトリウム 1 2 Omgを加えて、 室温で 撹拌した。 次いで、 塩化ルテニウム ( I I I ) 1 Omgを加えて、 室温で 5 時間撹拌した。 反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、 残存する過 酸化物を消失させた後、 酢酸ェチル 30m I を装入し、 有機相を分取した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー (n -へキサン:酢酸ェチル = 5 : 3) で 精製することにより、 標記目的物 82mg (収率 60%) を白色ァモルファ スとして得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.57(3H, s) , 7.18-7.36 (6Η, m) , 7.43(1 Η, t, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz) , 8.28(1H, d, J = 2.0Hz), 8.32(1 H, d, J = 2.0Hz), 8.76(1 H, s) .
[0262] [実施例 6 _ 1 ]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ) ベンズアミ ドの製造
[0263] [化 56]
[0264] 実施例 1 _4で製造した N— (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピ ル _ 6 _トリフルォロメチルチオ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 30 Omgとピリジン 85mgをテトラヒドロフラン 3m I に加えた溶液に、 テ トラヒドロフラン 1 m l に溶解した塩化ベンゾィル 75m gを室温で滴下装 入した。 室温で 2時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、 有機
相を分取した。 1 N塩酸と飽和重曹水で各 1回洗浄し、 溶媒を減圧下で留去 して析出した固体を n -へキサンで洗浄することにより、 標記目的物 345m g (収率 97%) を白色固体として得た。
'H-NMR(DMSO-d6,ppm) (57.53-7.64 (4H, m) , 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.00—8 .05 (3H, m), 8.11 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.31 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.41 (1H, s), 10.52(1H, s), 10.93(1H, s) .
[0265] [実施例 6 _ 2 ]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルスルホニル) フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ) ベンズアミ ド (化合 物番号 1 _ 1 91 ) の製造
[0266] [化 57]
[0267] N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ) ベンズアミ ド 0. 34 g、 過ヨウ素酸ナトリウム 0. 33 gをジクロロメタン 2. 5m l —ァセトニト リル 2. 5m I _水 5m Iの混合溶液に加え、 室温で撹拌した。 次いで、 塩 化ルテニウム ( I I I ) 1 Omgを加え、 室温で 7時間撹拌した。 反応溶液 に亜硫酸水素ナトリウムを加えて、 過酸化物を分解した後、 酢酸ェチルを加 えて有機相を分取した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留 去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ _(n-へキサン:酢 酸ェチル =2 : 1 )で精製することにより、 標記目的物 0. 23 g (収率 65 %) を白色固体として得た。
'Η— NMR(DMS0— d6,ppm) (57.53-7.63 (4H, m) , 7.74(1H, d, J = 7.8Hz) , 7.98-8 .01 (2H, m), 8.08(1 H, d, J = 8.3Hz) , 8.24(1H, s) , 8.38(1H, t, J = 1.5H
z), 8.81 (1H, s), 10.51 (1H, s) , 10.82(1H, s) .
[0268] [実施例 7 ]
4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチル一 6 _ (トリフルォロメチル チォ) ァニリンの製造
[0270] 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチル チォ) ァニリン 0. 92 g、 トリメチルポロキシン 0. 1 3 g、 炭酸力リウ ム 1. 44 gをトルエン 1 Om I —エタノール 5m I —水 5m Iの混合溶媒 に加え、 窒素雰囲気中、 室温で撹拌した。 次いで、 テトラキス (トリフエ二 ルホスフィン) パラジウム (0) 0. 2 gを装入してから、 80°Cに昇温し 、 8時間撹拌した。 室温に戻して、 不溶物を濾去した後、 酢酸ェチルと水を 加えて、 有機相を分取した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n-へキサ ン:酢酸ェチル =20 : 1 ) で精製することにより、 標記目的物 0. 31 g
(収率 40%) を淡黄色油状物として得た。
'H-NMR(CDCI3,PPm) (52.24(3H, s) , 4.77 (2Η, broad— s) , 7.34(1H, s) , 7.60 ( 1H, s).
[0271] [実施例 8_ 1 ]
N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3_ニトロべンズアミ ドの製造
[0272] [化 59]
[0273] 3 _ニトロべンゾイルクロリ ド 1. 1 7 g、 (2 _クロ口一 4 _ヘプタフル
ォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) ァニリン 1. 20 gをピリ ジン 8m I に加えて 90°Cで、 6時間撹拌した。 反応溶液に、 酢酸ェチルと
1 N塩酸を加え、 水相を酸性にした状態で有機相を分離した後、 有機相を飽 和重曹水で 2回洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下で 留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 1 0m l と水 5m lの混合溶液 に加えた。 この溶液に水酸化ナトリウム 0. 32 gを加え、 室温で 1 日撹拌 した。 反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて有機相を分離した後、 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n-へキ サン:酢酸ェチル =4 : 1 ) にて精製し、 標記目的物 1. 20 g (収率 72 %) を白色固体として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) δ 7.56(1H, s) , 7.71-7.79 (3H, m) , 8.30(1H, d, J = 7.
8Hz), 8.48-8.51 (1H, m) , 8.77(1H, t, J = 2.0Hz).
[0274] [実施例 8 _ 2 ]
N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
[0275] [化 60]
[0276] N - (2 _クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3_ニトロべンズアミ ドを出発原料として、 実施例 1 _ 4に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。 白色固体。 収率 86%
'H-NMR(CDCI3,PPm) (53.39(2H, broad-s) , 6.89-6.92 (1Η, m) , 7.22-7.32 (3Η, m), 7.52-7.53 (2Η, m) , 7.69(1H, d, J = 1.5Hz).
[0277] [実施例 8 _ 3 ]
N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フヱニル 3_ (ベンゾィルァミノ) ベンズアミ ド (化合物番号 1
-241 ) の製造
[0278] [化 61]
[0279] N - (2 _クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3—ァミノべンズアミ ドを出発原料として、 実施例 1 _ 5に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。 白色固体。 収率 80%
'H-NMR(CDCI3,PPm) (57.36-7.43 (3H, m) , 7.47-7.53 (2H, m) , 7.63-7.65 (2Η, m), 7.81-7.87 (3Η, m) , 8.20(1 H, s) , 8.28(1 H, s) , 8.39(1 H, s) .
[0280] [実施例 9 _ 1 ]
2 - (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ) ニトロベンゼンの製造
[0282] 60%水素化ナトリウム 1. 70 gを Ν,Ν -ジメチルホルムアミ ド 2 Om I に 加えた溶液を 5°Cで撹拌し、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミ ド 5 m I に溶解した 2 , 2, 2_トリフルォロエタノール 4. 25 gを滴下装入した。 室温に戻し て 1時間撹拌した後、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミ ド 5 m I に溶解した 2 _フル ォロニトロベンゼン 5. O gを滴下装入した。 引き続き室温で 2時間撹拌し た後、 酢酸ェチルで反応溶液を希釈してから、 水を装入して有機相を分取し た。 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー ( n -へキサン:酢酸ェチル = 6 : 1 ) で精製することにより、 標記目的物 8. 1 4 g (収率 90%) を黄色油状 物として得た。
'H-NMR(CDCI3,PPm) (54.50 (2H, q, J = 7.8Hz) , 7.13-7.22 (2H,
2(1H, m), 7.88(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz).
[0283] [実施例 9 _ 2 ]
2- (2, 2, 2_トリフルォロエトキシ) ァニリンの製造
[0285] 2- (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ) ニトロベンゼン 3. 50 g、 1 0%パラジウム一炭素 0. 1 5 gをメタノール 25m I に加え、 常圧水素雰 囲気下、 室温で 3時間撹拌した。 不溶物を濾去した後、 濾液を減圧下で濃縮 することにより、 標記目的物 2. 86 g (収率 95%) を淡黄色油状物とし て得た。
'H-NMRCCDCIs.PPm) (53.83(2H, broad-s) , 7.34(2Η, q, J = 8.3Hz) , 6.68-6.
78 (3Η, m), 6.85-6.90 (1Η, m) .
[0286] [実施例 9 _ 3 ]
4_ヘプタフルォロイソプロピル _2_ (2, 2, 2_トリフルォロェトキ シ) ァニリンの製造
2- (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ) ァニリン 2. 85 g、 2_ョ一 ドヘプタフルォロプロパン 6. 62 g、 ハイ ドロサルフアイ トナトリウム 3 • 1 1 g、 炭酸水素ナトリウム 1 · 50 g、 テトラ一 n _プチルアンモニゥ ム硫酸水素塩 0. 61 gを t—プチルメチルェ一テル 3 Om I と水 3 Om I の混合溶媒に加え、 室温で 1 2時間強く撹拌した。 有機相を分取し、 飽和重 曹水で洗浄した後、 減圧下で溶媒を留去した。 得られた残渣をシリカゲル力 ラムクロマトグラフィー (n -へキサン:酢酸ェチル =9 : 1 ) で精製するこ
とにより、 標記目的物 13.99 g (収率 74%)を淡黄色油状物として得 た。
'H-NMR(CDCI3,PPm) (54.14(2H, broad-s) , 4.39 (2Η, q, J = 7.8Hz) , 6.79(1H
, d, J = 8.3Hz), 6.95(1H, s) , 7.11 (1H, d, J = 8.3Hz) .
[0289] [実施例 9 _ 4]
2—ブロモ一4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2—トリフ ルォロエトキシ) ァニリンの製造
[0291] 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 2 _ (2, 2, 2_トリフルォロェトキ シ) ァニリンを出発原料として、 実施例 1 _2に記載した条件に従って、 標 記目的物を製造した。 褐色油状物。 収率 88%。
'H-NMR(CDCI3,PPm) (54.41 (2H, q, J = 7.8Hz) , 4.58 (2H, broad-s) , 6.90 (1H , s), 7.39(1Η, s).
[0292] [実施例 9 _ 5]
N - [2—ブロモ一 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2 - トリフルォロエトキシ) ] フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチ ル) ァミノ] ベンズアミ ド (化合物番号 2_269)の製造
[0293] [化 66]
2—ブロモ一4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2—トリフ ルォロエトキシ) ァニリンを出発原料として、 実施例 3 _ 3に記載した条件 に従って、 標記目的物を製造した。 白色アモルファス。 収率 69%。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.54(3H, s) , 4.42 (2H, q, J = 7.8Hz) , 7.14-7.21 (3H, m), 7.24-7.31 (4H, m) , 7.37(1 H, t, J = 7.8Hz) , 7.46(1 H, s) , 7.60-7.62 (2H, m), 7.66-7.69 (1H, m) .
[0295] [実施例 1 0- 1 ]
4 - [1—ヒドロキシ _2, 2, 2_トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメ チル) ェチル] _2_ (トリフルォロメチルチオ) ァニリンの製造
[0296] [化 67]
[0297] 室温下、 2 _トリフルォロメチルチオァニリン 5. O gとへキサフルォロア セトン水和物 6. 5 gを混合しながら、 p_トルエンスルホン酸一水和物 0 . 1 gを加えて、 反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 T L Cで出発原 料の消失を確認した後、 反応溶液に酢酸ェチルと飽和重曹水を加えて、 分液 抽出した。 有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、 濾過した。 濾液 を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n -へキサン:酢酸ェチル =4 : 1 ) にて精製し、 標記目的物 4. 74 g (収率 51 %) を茶褐色油状物として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (54.71 (2H, broad), 6.81 (1H, d, J = 8.8Hz) , 7.58(1H, d, J = 8.8Hz), 7.84(1H, d, J = 1.5Hz).
[0298] [実施例 1 0-2]
2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (ト リフルォロメチル) ェチル] _6_ (トリフルォロメチルチオ) ァニリンの 製造
[0299] [化 68]
[0300] 4 - [1—ヒドロキシ _2, 2, 2_トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメ チル) ェチル] _2_ (トリフルォロメチルチオ) ァニリンを出発原料とし て、 実施例 1 _2に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。 赤色油 状物。 収率 81 <½。
[0301] [実施例 1 0-3]
N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル ] 3 _ニトロべンズアミ ドの製造
[0302] [化 69]
[0303] 2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (ト リフルォロメチル) ェチル] _6_ (トリフルォロメチルチオ) ァニリンを 出発原料として、 実施例 1 _3に記載した条件に従って、 標記目的物を製造 した。 白色固体。 収率 70<½。
[0304] [実施例 1 0-4]
N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル ] 3—ァミノべンズアミ ドの製造
[0305] [化 70]
N - [2—ブロモ一4— Π—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル
] 3_ニトロべンズアミ ドを出発原料として、 実施例 1—4に記載した条 件に従って、 標記目的物を製造した。 白色固体。 収率 90%。
[0307] [実施例 1 0-5]
N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル
] 3- [ (2—フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミ ドの製造
[0308] [化 71]
[0309] N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1—
(トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル ] 3—ァミノべンズアミ ドと 2 _フルォロベンゾイルクロリ ドを出発原料 として、 実施例 1 _5に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。 白 色固体。 収率 84%。
[0310] [実施例 1 0-6]
N - [2—ブロモ一4— {1—クロ口一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (ト リフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル] 3- [ (2—フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミ ドの製造
[0311] [化 72]
[0312] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォ
口一 1 _ (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミ ド 1. 0 gとピリジン 0. 2 gを、 塩化チォニル 1 Om I に装入した。 その後、 昇 温して還流条件下で撹拌した。 T LCで原料の消失を確認したのち、 冷却後 に反応溶液を減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリ力ゲルク口マトグラフ ィ一 (n -へキサン:酢酸ェチル =3 : 1 ) にて精製し、 標記目的物 0. 77 g (収率 75%) を白色固体として得た。
[0313] [実施例 1 0-7]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズァ ミ ド (化合物番号 1一 1 43 ) の製造
[0314] [化 73]
[0315] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—クロ口一 2, 2, 2—トリフルォロ一
1 - (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエ ニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミ ド 400m gとフッ化カリウム 1 66m gを、 N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 Om I に装入した。 その後 1 20°Cに昇温し、 5時間撹拌した。 室温まで冷却した 後に反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、 有機相を分取した。 無水硫酸マグ ネシゥムを加えて乾燥後濾過し、 濾液を減圧下に濃縮した。 得られた残渣に ジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。 懸濁液を濾過して得られた濾集 物を室温下で減圧乾燥し、 標記目的物 281 mg (収率 72%) を得た。
'H-NMR(DMSO-d6,ppm) (57.33-7.40 (2H, m) , 7.57-7.62 (2H, m) , 7.68-7.73 (1Η , m), 7.81 (1Η, d, J = 7.8Hz) , 8.01 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.04(1 H, s) , 8. 30(1H, d, J = 2.0Hz), 8.37(1H, s) , 10.70(1H, s) , 10.95(1H, s) .
[0316] [実施例 1 0-8]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルチオ) フエニル 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズァ ミ ド (化合物 1 _ 1 43) の製造
[0317] [化 74]
[0318] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォ 口一 1 _ (トリフルォロメチル) ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ) フエニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル) ァミノ] ベンズアミ ド 30 Om gを塩化メチレン 2 Om I に装入した。 次に 2 , 2—ジフルオロー 1 , 3 -ジメチル一 2 _イミダゾリジノン 470 m gを滴下し、 室温で 8時間撹 拌した。 反応溶液に水を加えて有機相を分取した。 有機相に無水硫酸マグネ シゥムを加え乾燥し濾過した。 得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られ た固体を粉砕し、 粉末状の目的物 1 81 mg (収率 60%) を得た。
物性値は実施例 1 0 _ 7に記載した。
[0319] [実施例 1 1 - 1 ]
2—トリフルォロメ トキシ一 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフル オロー 1 _ (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリンの製造
[0320] [化 75]
[0321] 室温下、 2 _トリフルォロメ トキシァニリン 3. 38 gとへキサフルォロア セトン水和物 4. 75 gを混合しながら、 p -トルエンスルホン酸一水和物
0. 1 gを加えて、 反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 T L Cで出発 原料の消失を確認した後、 反応溶液に酢酸ェチルと飽和重曹水を加えて、 分 液抽出した。 有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、 濾過した。 濾 液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー (n -へキサン:酢酸ェチル =4 : 1 ) にて精製し、 標記目的物 3. 60 g ( 収率 55%) を茶褐色油状物として得た。
'H-NMR(CDCI3,PPm) (53.37(1H, broad— s) , 4.10 (2H, broad— s) , 6.83(1H, d,
J = 8.8Hz), 7.39(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.50(1H, s) .
[0322] [実施例 1 1 -2]
2—ブロモ一4— [ 1 —ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1 — (ト リフルォロメチル) ェチル] _ 6 _トリフルォロメ トキシァニリンの製造 [0323] [化 76]
[0324] 2—トリフルォロメ トキシ一 4— [ 1 —ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフル オロー 1 _ (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリンを出発原料として、 実 施例 1 _2に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。 赤色油状物。 収率 92%。
'H-NMR(CDCI3,PPm) 63.98(1H, t, J = 2.4Hz) , 4.55 (2H, broad-s) , 7.47(1 H , s), 7.71 (1H, d, J = 1.5Hz).
[0325] [実施例 1 1 -3]
N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ トキシ) フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ) ベンズアミ ド (化合物 1 —2 43) の製造
[0326]
[化 77]
[0327] 2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (ト リフルォロメチル) ェチル] _ 6 _トリフルォロメ トキシァニリンを出発原 料として、 実施例 1 0— 3から 1 0— 7に記載した条件に従って、 標記目的 物を製造した。 白色固体。
'H-NMR(DMSO-d6,ppm) (57.48-7.67 (4H, m) , 7.73-7.81 (2H, m) , 7.94-8.14(4Η , m), 8.38(1Η, s) , 10.51 (1Η, s) , 10.63(1Η, s) .
[0328] [実施例 1 2- 1 ]
Ν - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメ チルスルフィニル) フエニル 3_ニトロべンズアミ ドの製造
[0329] [化 78]
[0330] 実施例 1 _3で製造した Ν_ [2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメチル) チォ] フエニル 3 _ニトロべンズアミ ド 9 . 56 g、 メタクロ口過安息香酸 2. 80 gをジクロロメタン 1 00m l に 加え室温で一晚攪拌した。 反応液にメタクロ口過安息香酸を 2. 70 g追加 し室温でさらに 96時間攪拌した。 反応液に飽和チォ硫酸ナトリゥム水溶液 を加え、 有機相を分取し水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した 。 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフ ィ一 (n -へキサン:酢酸ェチル = 1 0 : 1 ) で精製することにより、 目的物 5. 80 g (収率 59%) を白色固体として得た。
'H_NMR(GDGI3,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz) , 8.18(1H, d, J = 2.0Hz), 8 .24(1H, s), 8.30(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.46(1H, s) , 8.53(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.80(1H, t, J = 2.0Hz).
[0331] [実施例 1 2-2]
N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
[0332] [化 79]
[0333] N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3_ニトロべンズアミ ド 1. 02 g、 塩化 第一スズ (無水) 0. 99 gをエタノール 1 Om I に加え、 次いで濃塩酸 1 m I を滴下装入した。 装入後、 60°Cに昇温し、 4時間攪拌した。 反応液を 氷冷下で水酸化ナトリウムにより中和し、 析出した不溶物をセライ トを用い て濾去した。 セライ ト上の濾集物は酢酸ェチルで洗浄した。 濾液の有機相を 20%水酸化ナトリウム水溶液、 飽和食塩水を用いて洗浄後、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲル力 ラムクロマトグラフィー (n -へキサン:酢酸ェチル =3 : 1 ) で精製するこ とにより、 目的物 0. 83 g (収率 85%) を白色固体として得た。
'H-NMR(CDCI3,PPm) 63.95 (2H, broad), 6.92(1H, dd, J = 2.0,7.3Hz), 7.23 (1H, s), 7.24(1H, d, J = 7.3Hz) , 7.31 (1H, t, J = 7.3Hz) , 8.11 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.17(1H, s) , 8.30(1H, s) .
[0334] [実施例 1 2-3]
N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3_ (メチルァミノ) ベンズアミ ドの製造
[0335]
[化 80]
[0336] 濃硫酸 1 Om I に N_ [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6 ― (トリフルォロメチル) スルフィニル] フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 1. 96 gを加えて攪拌した。 次いで、 37%ホルムアルデヒド水溶液 5 . 6 m I を液温 30〜 40 °Cを保ちながら滴下し、 室温で 8時間攪拌した。 反応液を氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機相を 20%水酸化ナトリ ゥム水溶液、 水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣をジィソプロピルエーテルで洗浄することによ り、 目的物 1. 30 g (収率 65%) を白色固体として得た。
'Η— NMR(DMS0— d6,ppm) δ 2.80(3Η, s) , 4.99(1Η, broad), 7.07-7.08(1 Η, m) , 7.28(1Η, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49(1 Η, m) , 7.51 (1Η, s) , 8.13(1Η, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s) , 10.12(1H, broad).
[0337] [実施例 1 2-4]
N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3_{ [Ν' - (2 _クロ口ピリジン一 3 _ ィル) カルポニル—N'—メチル] ァミノ }ベンズアミ ド (化合物番号 2— 1 80) の製造
[0338] [化 81]
[0339] Ν- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3_ (メチルァミノ) ベンズアミ ドを出発
原料として、 2_クロ口ニコチン酸クロリ ドを使用し、 実施例 1—5に記載 した条件に従うことにより、 標記目的物を製造した。 白色アモルファス。 収 率 70%。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.58 (3H, s) , 7.15 (1H, dd, J =4.9, 7.3Hz) , 7.42-7.
45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J =7.3Hz) , 7.71-7.72 (2H, m) , 8.13 (1H, s) ,
8.19-8.29 (3H, m) .
[0340] [実施例 1 2-5]
N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— (トリフルォロメ チル) スルフィニル] フエニル 3_{ [Ν' - (ピリミジン _5_ィル) 力 ルポニル—N'—メチル] ァミノ }ベンズアミ ド (化合物番号 2— 281 ) の 製造
[0341] [化 82]
[0342] 実施例 1 2— 3で製造した Ν— [ 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピ ル一 6— (トリフルォロメチル) スルフィニル] フエニル 3—ァミノベン ズアミ ドを出発原料として、 ピリミジン一 5 _カルボン酸クロリ ドを使用し 、 実施例 1 _ 5に記載した条件に従うことにより、 標記目的物を製造した。 淡黄色固体。 収率 53%。
'H_NMR(GDGI3,ppm) (53.59 (3H, s) , 7.34 (1H, d, J =8.3Hz) , 7.51 (1H, t, J =7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz) , 8.2 4 (1H, s), 8.35 (1H, s) , 8.67 (2H, s) , 9.11 (1H, s) .
次に、 本発明の代表的な製剤例を示すが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。 なお、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
[0343] 製剤例 1 (粉剤)
化合物 2_ 1 80を 5部及びクレー 94. 5部、 ドリレス B (三共株式会
社) 0 . 5部を均一に混合粉砕し、 有効成分 5 %を含有する粉剤を得た。
[0344] 製剤例 2 (水和剤)
化合物 2 _ 1 4 1を 5 0部、 リグニンスルホン酸ナトリウム 1部、 ホワイ トカーボン 5部及び珪藻土 4 4部を混合粉砕して、 有効成分 5 0 %を含有す る水和剤を得た。
[0345] 製剤例 3 (フロアブル剤)
化合物 1 _ 2 4 4を 2 0部、 プロピレングリコール 5部、 ポリオキシェチ レンォレイン酸エステル 5部、 ポリオキシエチレンジァリルエーテルスルフ エート 5部、 シリコン系消泡剤 0 . 2部、 及び水 6 4 . 8部をサンドグライ ンダ一で湿式粉砕し、 有効成分 2 0 %のフロアブル剤を得た。
[0346] 製剤例 4 (乳剤)
化合物 2 _ 1 8 0を 1 0部、 シクロへキサン 1 0部、 キシレン 6 0部、 及 びソルポール (東邦化学製界面活性剤) 2 0部を均一に溶解混合し、 有効成 分 1 0 0/0を含有する乳剤を得た。
[0347] 製剤例 5 (顆粒水和剤)
化合物 2 _ 1 4 1を 2 0部、 C M C (カルポキシメチルセルロース) ナト リウム 3部、 アルキル硫酸エステル 5部、 クレー 7 2部を均一に混合後、 加 水混練、 造粒、 乾燥、 整粒を行い、 有効成分 2 0 %を含有する顆粒水和剤を 得た。
以下に本発明の生物試験例を示すが、 本発明はこれらに限定されるもので はない。 なお、 以下の試験例においては、 表 8から表 1 0に記載の化合物を 用いた以外は、 水和剤については製剤例 2に記載の方法と同様の方法で、 お よびフロアブル剤については製剤例 3に記載の方法と同様の方法で、 それぞ れ調製した。
[0348] [試験例 1 ]
テンサイのノミハムシに対する防除効果
所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機 (回転ドラム内にて薬液噴射) に て処理した。
処理 45日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、 防除率を算出 した。
また、 薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第 8表に示した。
食害の程度と指数は下記の通り
指数 0 :食害なし、 指数 1 :食害の程度が少、
指数 2 :食害の程度が中、 指数 3 :食害の程度が多
防除率 = 1 00- ( ( 1 X指数 1の食害数 +2 X指数 2の食害数 +3 X指 数 3の食害数) /3 X全調査数 X 1 00)
[0349] [表 36]
第 8表
供試薬剤 処理薬量 防除率 薬害
( g a i / 1 0 0 , 0 0 0種子) (%) 化合物 2 — 1 4 1 0
化合物 2 — 1 8 0 0
化合物 1 2 4 4 0
化合物 1 1 4 3 0
化合物 1 1 8 5 0
化合物 2 — 1 9 9 0
化合物 2 — 1 8 1 0
ジノテフラン 0
無処理区 0 なし なななななななな
[0350] [試験例 2 ] しししししししし ァズキゾゥムシに対する防除効果
所定薬量のフロアブル剤を小豆 1 k gに 5、 1 0、 20m l塗沫処理した 。 風乾後、 9 cm腰高シャーレに一部を移し、 25°C恒温室に放置した。 処 理 2、 及び 3力月後にァズキゾゥムシ 成虫をそれぞれ腰高シャーレ当た り 1 0頭放飼した (5連制) 。 放飼 2日後に死虫数及び小豆への産下卵数を 調査し、 死虫率を算出した。
結果を第 9表に示した。
死虫率 = (処理区の死亡虫数/ 50頭) X 1 00
[0351]
ほ 37]
第 9表—
供試薬剤 処理薬量 処理 2 力月後 処理 3 力月後
( g a i / k g種子) 死虫率 産下卵数 死虫率 産下卵数
(%) (%)
化合物 2 - 1 4 1 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 8 0 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 2 4 4 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 1 4 3 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 1 8 5 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 9 9 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 8 1 5 1 0 0 0 1 0 0 0 ジノテフラン 5 1 0 0 0 1 0 0 0 無処理区 0 1 2 . 0 0 1 1 . 5
[0352] [試験例 3]
トウモロコシのカブラャガ防除試験
所定薬量の水和剤をトウモロコシ種子 5 gに粉衣処理した。 1 /1 000
0 aポッ卜に薬剤処理した種子を 5粒播種し、 播種 9日後にカブラャガ 3齢
\
幼虫を 1 0頭放虫し網掛けした (2連制) 。 放虫 5日後 anに生死を調査し、 死 虫率を算出した。 結果を第 1 0表に示した。
[0353] [表 38]
第 1 0表 なななななななななななななな 供試薬剤 処理薬量 死虫率 しししししししししししししし
+0薬害
( m g a i /種子) (%) am 化合物 1 1 4 3 0 0 0 化合物 1 1 8 5 0 0 0 化合物 2 — 1 9 9 0 0 0 化合物 2 — 2 8 3 0 0 0 化合物 1 2 7 0 0 0 0 化合物 1 2 5 6 0 0 0 化合物 1 2 4 6 0 0 0 化合物 3 — 5 3 0 0 0 化合物 3 4 0 0 0 化合物 4 4 6 0 0 0 化合物 2 — 1 4 1 0 0 0 化合物 2 — 1 8 1 0 0 0 化合物 2 — 1 8 5 0 0 0 ィ ミダク ロプリ ド 0 0 0 無処理区 1 0 なし
Claims
[化 1 ]
{式中、
A Α2、 Α3、 Α4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 2]
(式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキ シ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基また は G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アルキ ル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ 基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルス ルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホ ニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2—
G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ —フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキルス ルホニル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 ま たは G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す 。 ) で表される。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化 合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺 虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 ) において、
Α Α2、 Α3、 Α4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ
基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 4]
(式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキ シ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基また は G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アルキ ル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ 基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルス ルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホ ニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ —フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキルス ルホニル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 ま たは G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル
基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す 。 ) で表される化合物 (ただし、 Υ,がトリフルォロメチルチオ基、 Υ2、 Υ4が水 素原子、 Υ3がヘプタフルォロイソプロピル基、 Υ5が臭素原子、 Xが水素原子、 、 G2が酸素原子、 R,、 R2が水素原子を示し、 かつ Q,が無置換のフヱニル基を示 す化合物を除く。 ) である、 請求項 1に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a)
[化 6]
{式中、
R R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ
ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、 Q2は一般式 (2 )
[化 7]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ
口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される。 }で表される化合物である、 請求 項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q2が一般式 (2 )
[化 9]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 請求項 3に記 載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
がフヱ二ル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基
、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表される化合物である、 請求項 4に記載の殺虫組 成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
[化 10]
{式中、
R,、 R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
x,、 x2、 x3、 x4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Qiは
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基
、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 11 ]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ
ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ 口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される } で表される化合物である、 請求 項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q'が
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ
ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[化 1 3]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 請求項 6に記 載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
[化 1 4]
{式中、
R R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
X,、 X2、 X3、 X4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Q,はフエニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ
ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 15]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はフッ素原子、 塩素原子、 ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ 基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキル チォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル 基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 また はシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロ アルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水 素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、 一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル
コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ 口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される } で表される化合物である、 請求 項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ
基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[化 17]
(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はフッ素原子、 塩素原子、 ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ 基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキル チォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル 基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 また はシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロ アルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水 素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合 物である、 請求項 8に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
[化 18]
{式中、
R,、 R2はそれぞれ独立して、 水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキ
ルカルポニル基であり、
G1 G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
Q,はフエニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 Ν—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ
基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 19]
(式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1
_G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G2— G3ハ 口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロア ルキルスルホニル基を示す。 ) で表される } で表される化合物である、 請求 項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基
、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式 (2 )
[化 21 ]
(式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基 または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4ァ ルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコ キシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキ ルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルス ルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される化合物である、 請求項 1 0に 記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 ) において、
、、 A2、 A3、 A4はそれぞれ独立して、 炭素原子、 窒素原子または酸化された窒 素原子を示し、
R R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基 であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ
ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 22]
(式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基または G1—G4ハロアル コキシ基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル 基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基 、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロ アルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキ ルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Υ3は G2— G6パ一フルォロアルキル基 、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パーフルォロアルキルスルフ ィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4は それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示 す。 ) で表されるか、 もしくは、
一般式 (3 )
(式中、 Υ6、 Υ9はそれぞれ独立して、 ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル 基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y8は G1—G4ハロアル
コキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチ ォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フル ォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y7は水素原子、 ハロゲン原子、 または G1 _ G4アルキル基を示す。 ここで、 Y6、 Υ9の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァ ルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示す。 ) で表される化合物であ る、 請求項 1に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
[化 24]
{式中、
R R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、 共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、
G G2はそれぞれ独立して、 酸素原子または硫黄原子であり、
Χκ Χ2、 Χ3、 Χ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子またはトリフル ォロメチル基であり、
はフエニル基、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ
ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 ビラジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキ サゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソ チアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピロ一ル基、 ピラゾリル 基、 またはテトラゾリル基を示す。 ) 、 あるいは、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを示す。 ) であり、
Q2は一般式 (2 )
[化 25]
(式中、 Y,は G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y5はハロゲン原子、 G1—G4アル キル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキ シ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキル スルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスル
ホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示し、 Y3は G2 _G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6 パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または G1—G6パ一フルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ2、 Υ4はそれぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 または G1—G4アルキル基を示す。 ) で表される } で表される化合物である、 請求項 1 2に記載の殺虫組成物。
一般式 (1 ) で表される化合物が、 一般式 (1 a) において、
Q,がフヱニル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニ ル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニ ル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アル コキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァ ルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフ ィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基 、 アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、 ジ G1—G4アルキルアミノ基、 シァノ 基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキ
ルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基 、 フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基 を有する置換ピリジル基で表される化合物である、 請求項 1 3に記載の殺虫 組成物。
[15] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用するこ とを特徴とする虫害の予防方法。
[16] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させる ことを特徴とする虫害の予防方法。
[17] 植物種子への接触方法が、 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理ま たは、 粉衣処理である請求項 1 6に記載の予防方法。
[18] 植物種子が、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイコン、 小麦
、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サャエンドゥ
、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子
、 サトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクの種芋、 食用ゆり又はチュ
-リップの球根である請求項 1 5に記載の予防方法。
[19] 植物種子が形質転換された種子である請求項 1 8に記載の予防方法。
[20] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
[21 ] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用するこ とを特徴とする植物種子の保存方法。
[22] 植物種子への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理
、 粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である請求項 2 1に記載の保存方法。
[23] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施 用することを特徴とする収穫物の保存方法。
[24] 農業植物の収穫物への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理、 粉衣処理、 薫蒸■薫煙処理または加圧注入である請求項 2 3に記 載の保存方法。
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