ES2350814T3 - Derivado de ftalimida o sus sales insecticida agrohortícola y método para la utilización del mismo. - Google Patents
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Abstract
El uso de un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola: donde A 1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1- C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6; R 1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1- C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1- C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1- C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1- C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1- C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un R b iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; o alternativamente, R 1 se puede combinar con A 1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R 2 y R 3 que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R 2 se puede combinar con R 1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; las X que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y Y pueden ser iguales o diferentes y representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1- C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1- C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1- C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; y Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; R b representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1- C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1- C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1- C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilo.
Description
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
5 La presente invención se refiere a un derivado de ftalimida o una de sus sales, un insecticida agrohortícola que contiene dicho compuesto como uno de sus ingredientes activos, y un método para utilizar el agente agrohortícola.
10
En el documento JP-A-61-180753 se describen algunos de los derivados de ftalimida de la presente invención. 15 No obstante, en esa memoria de solicitud de patente, no se describe ni sugiere nada a cerca de la utilidad de dichos derivados como insecticida agrohortícola. Adicionalmente, aunque se describen compuestos similares en el documento JP-A-59-163353 y J. C. S. Perkin I, 133820 1350 (1978), etc., no se menciona ni sugiere nada en estas publicaciones a cerca de la utilidad de esos compuestos como insecticida agrohortícola. En el documento EP-0 325 983 se describen compuestos similares a los compuestos de la presente solicitud, que también
25 tienen actividad insecticida.
Los autores de la presente invención han realizado
30 estudios intensivos con el objetivo de desarrollar un agente agrohortícola novedoso. Como resultado, se ha encontrado que los derivados de ftalimida de la presente invención representados por la fórmula general (I), que son compuestos novedosos no encontrados en las
35 publicaciones especializadas, se pueden proponer para un
uso novedoso como insecticida agrohortícola que comprende no sólo estos compuestos novedosos sino también algunos compuestos conocidos descritos en la técnica anterior. Basándose en este descubrimiento, se ha completado la
5 presente invención.
La presente invención se refiere a derivados de
10 ftalimida de acuerdo con las reivindicaciones representadas por siguiente la fórmula general (I) o una de sus sales, un insecticida agrohortícola que contiene, como ingredientes activos del mismo, el derivado de ftalimida representado mediante la fórmula general (I) o
15 una de sus sales y algunos compuestos conocidos, y un método para utilizarlos:
20 donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente 25 iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C130 C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un
grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dicho grupo alquileno C1-C6 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6;
R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb igual o diferente; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;
ℓ representa un número entero de 0 a 4; e
Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; Un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un
- grupo
- alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un
- grupo
- alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi
- C1-C6; un grupo
- haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi
- C1-C6; un grupo
alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C8)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentees seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
m representa un número entero de 1 a 5; Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un
grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; y
Rb representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; y
que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; siempre que cuando ℓ representa un número entero de 0, R2 y R3 representan simultáneamente un átomo de hidrógeno, m representa un número entero de 2, Y de la posición 2 representa un átomo de flúor e Y de la posición 3 representa un átomo de cloro, A no es un grupo propileno, R1 no es un grupo metilo y n no es un número entero de 0.
Una realización preferida del derivado de ftalimida
o una de sus sales definidos antes es una ftalimida, donde A1, R1, R2, R3, Y, m y n
tienen los mismos significados que en la reivindicación 2;
que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
ℓ tiene el mismo significado que en la reivindicación
3.
Una realización adicional de la presente invención se refiere al uso de un derivado de ftalimida de acuerdo con las reivindicaciones representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola:
donde
A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C8, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6;
R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;
R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;
que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; Un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un
- grupo
- alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un
- grupo
- alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi
- C1-C6; un grupo
- haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi
- C1-C6; un grupo
alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
m representa un número entero de 1 a 5; e Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
n representa un número entero de 0 a 2;
Rb representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1-C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo.
Un uso preferido es el uso, donde
A1 representa un grupo alquileno C1-C6;
R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C1-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; o un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes;
R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6;y
que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo;
Y
pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo halo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo ; y
m representa un número entero de 1 a 5; e Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y
n representa un número entero de 0 a 2.
En la definición de fórmula general (I) que representa el derivado de ftalimida de la presente invención, el término "átomo de halógeno" significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor; el término "alquilo C1-C6" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, tbutilo, n-pentilo, n-hexilo y similares; el término "halo alquilo C1-C6" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno iguales o diferentes; el término "alquileno C1C8" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono tal como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilometileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, octametileno y similares; el término "un anillo de 5 a 8 o 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 a 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes formados por R1 con A1,o R2 con A1 o R1" significa, por ejemplo, un anillo de perhidrotiazina, un anillo de tiazolidina, un anillo de tiazetidina, un anillo de dihidrotiazina, un anillo de tiazolina, un anillo de perhidroxatiazina, un anillo de dihidroxatiazina, un anillo de ditiazina, un anillo de perhidroditiazina, y similares.
El término "grupo heterocíclico" significa un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos iguales o diferentes seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno tales como un grupo piridilo, un grupo piridin-N-oxido, un grupo pirimidinilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, tetrahidrotiopiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo tritiazolilo, un grupo pirazolilo, y similares. En cuanto al "anillo fusionado", se pueden ilustrar naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cumarona, isocumarona, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzofurano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, indazol, y similares.
Como sales de un derivado de ftalimida representado mediante la fórmula general (I) de la presente invención, se pueden ilustrar sales de ácidos inorgánicos tales como hidroclorato, sulfato, nitrato, fosfato y similares; sales de ácidos orgánicos tales como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanosulfonato, bencenosulfonato, ptoluenosulfonato y similares; y sales de iones metálicos tales como ión sodio, ión potasio, ión calcio y similares.
Algunos de los derivados de ftalimida representados mediante la fórmula general (I) de la presente invención contienen un átomo de carbono asimétrico o un centro asimétrico en su fórmula estructural, y en algunos casos pueden existir dos isómeros ópticos. La presente invención incluye todos estos isómeros ópticos y todas las mezclas que consisten en proporciones arbitrarias de estos isómeros ópticos.
Los ejemplos preferibles de cada sustituyente del derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus sales de la presente invención son A1 es un es un grupo alquileno C1-C8 lineal o ramificado; R1 es un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; cada uno de R2 y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; X es átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; e Y es átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6.
Los derivados de ftalimida de la presente invención representados mediante la fórmula general (I) se pueden producir, por ejemplo, mediante los procedimientos producción mencionados más abajo.
Procedimiento de producción 1
donde R1, R2, A1, X, Y, 1, m y n se definen como antes.
5
Un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general
- (V)
- se hace reaccionar con una anilina de fórmula general
- (IV)
- en presencia de un disolvente inerte para obtener un derivado de ftalimida de fórmula general (III). El
10 derivado de ftalimida (III) se hace reaccionar con una amina de fórmula general (II) después de o sin aislarlo, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I-1).
15 (1) Fórmula general (V) → fórmula general (III)
En cuanto al disolvente inerte utilizado en esta
reacción, se puede utilizar cualquier disolvente con tal
que no inhiba marcadamente el progreso de la reacción. Se
20 pueden ilustrar hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, etc.; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc., hidrocarburos aromáticos clorados tales como clorobenceno, diclorobenceno, etc.; éteres acíclicos
o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, etc., ésteres tales como acetato de etilo, etc.; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, etc.; ácidos tales como ácido acético, etc.; dimetilsulfóxido; y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos disolventes inertes se pueden utilizar solos o como una de sus mezclas.
Puesto que la reacción es una reacción equimolar, es suficiente que los reaccionantes se utilicen en cantidades equimolares, aunque cualquiera de ellos se puede utilizar en exceso. Si fuera necesario, la reacción se puede llevar a cabo en condiciones de deshidratación.
En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., se puede elegir apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional, y si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado. El compuesto deseado se puede someter a la reacción subsiguiente sin aislamiento de la solución de reacción.
El derivado de anhídrido ftálico de fórmula general
- (V)
- se puede producir mediante el procedimiento descrito en J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941), etc. La anilina de fórmula general (IV) se puede producir mediante el procedimiento descrito en J. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, el documento DE-2606982, el documento JP-A-1-90163, etc.
- (2)
- Fórmula general (III) → fórmula general (I-1)
En esta reacción, se pueden utilizar los disolventes inertes ilustrados antes como disolvente inerte utilizado en la reacción (1).
Puesto que la reacción es una reacción equimolar, es suficiente que los reaccionantes se utilicen en cantidades equimolares, aunque la amina de fórmula general (II) se puede utilizar en exceso.
En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., se puede elegir apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional, y si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.
donde R1, R2, A1, X, Y, l, m y n se definen como antes, X' es un átomo de halógeno o un grupo nitro, siempre que X sea distinto de un átomo de hidrógeno o un grupo nitro.
10 Un derivado de ftalimida de fórmula general (III-1) se hace reaccionar con un reaccionante correspondiente a X en presencia de un disolvente inerte para obtener un derivado de ftalimida de fórmula general (III). El derivado de ftalimida (III) se hace reaccionar con una
15 amina de fórmula general (II) después de o sin aislarlo, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I-1).
(1) Fórmula general (III-1) → fórmula general (III)
20
Esta reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con los métodos descritos en J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem., 39, 3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974), etc.
5
(2) Fórmula general (III) → fórmula general (I-1)
Esta reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el procedimiento de producción 1-(2).
10
Procedimiento de producción 3
donde R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m y n se definen como
antes.
Un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general
- (V)
- se hace reaccionar con una amina de fórmula general
- (II)
- en presencia de un disolvente inerte para obtener un ácido ftalámico de fórmula general (III-4). El anhídrido ftalámico (III-4) se trata como sigue después de o sin aislarlo. Cuando R2 del anhídrido ftalámico (III-4) es un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-4) se condensa a un compuesto de fórmula general (VI) en presencia de un agente condensante, y el compuesto (VI) se hace reaccionar con una anilina de fórmula general (IV') en presencia de un disolvente inerte después de o sin aislarlo. Cuando R2 del anhídrido ftalámico (III-4) es distinto de un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-4) se condensa con una anilina de fórmula general (IV) en presencia de un agente condensante. De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).
Alternativamente, un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (V) se hace reaccionar con una anilina de fórmula general (IV') en presencia de un disolvente inerte para obtener a anhídrido ftalámico de fórmula general (III-5). El anhídrido ftalámico (III-5) se trata como sigue después de o sin aislarlo. Cuando R3 del anhídrido ftalámico (III-5) es un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-5) se condensa a compuesto de fórmula general (VI-1) en presencia de un agente condensante, y el compuesto (VI-1) se hace reaccionar con una amina de fórmula general (II) en presencia de un disolvente inerte después de o sin aislarlo. Cuando R3 del anhídrido ftalámico (III-5) es distinto de un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-5) se condensa con una amina de fórmula general (II) en presencia de un agente condensante. De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).
(1) Fórmula general (V) o fórmula general (VI-1) →fórmula general (III-4) o fórmula general (I),respectivamente
El compuesto deseado se puede producir mediante esta reacción de la misma manera que en el procedimiento de producción 1-(2).
(2) Fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5)fórmula general (VI) o fórmula general (VI-1), respectivamente
El compuesto deseado se puede producir mediante esta reacción de acuerdo con el método descrito en J. Med. Chem., 10, 982 (1967).
(3) Fórmula general (VI) o fórmula general (V) → fórmula general (I) o fórmula general (III-5), respectivamente
El compuesto deseado se puede producir mediante esta reacción de la misma manera que en el procedimiento de producción 1-(2).
(4) Fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5)fórmula general (I)
El compuesto deseado se puede producir haciendo reaccionar el derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5) con la anilina de fórmula general (IV') o la amina de fórmula general (II), respectivamente, en presencia de un agente condensante y un disolvente inerte. Si fuera necesario, la reacción se puede llevar a cabo en presencia de una base.
El disolvente inerte utilizado en la reacción incluye, por ejemplo, tetrahidrofurano, éter dietílico, dioxano, cloroformo y diclorometano. En cuanto al agente condensante utilizado en la reacción, se puede utilizar cualquier agente condensante con tal que se utilice en una síntesis de amida habitual. El agente condensante incluye, por ejemplo, reactivo de Mukaiyama (p. ej. yoduro de 2-cloro-N-metilpiridinio), 1,3diciclohexilcarbodimida (DCC), carbonildiimidazol (CDI) y fosforocianidato de dietilo (DEPC). La cantidad del agente condensante utilizado se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 1 mol a un exceso en moles por mol del derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o la fórmula general (III-5).
En cuanto a la base utilizable en la reacción, se pueden ilustrar bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, etc. y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, etc. La cantidad de la base utilizada se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 1 mol a UN exceso en moles por mol del derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5).
En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de 0°C al punto de ebullición disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., oscila de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional, y si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.
Procedimiento de Producción 4
donde R1, Y y m se definen como antes.
Un haluro de benzoilo de fórmula general (VII) se hace reaccionar con un derivado amina de fórmula general
- (II)
- o (IV') en presencia de un disolvente inerte para obtener una benzamida de fórmula general (VIII-1) o (VIII-2). La benzamida (VIII-1) o (VIII-2) es metalizada en orto con un reactivo metálico tal como butil litio o similares y después se hace reaccionar directamente con un isocianato de fórmula general (IX-1) o (IX-2). Alternativamente, la benzamida (VIII-1) o (VIII-2) se hace reaccionar con dióxido de carbono para obtener un anhídrido ftalámico de fórmula general (III-4') o (III5') y se trata de la misma manera que en el Procedimiento de producción 3-(1) a (4). De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).
- (1)
- Fórmula general (VII) → fórmula general (VIII-1) ofórmula general (VIII-2)
El compuesto deseado se puede producir de acuerdo con la descripción de J. Org. Chem. 32, 3069 (1967), etc.
(2) Fórmula general (VIII-1) o fórmula general (VIII-2) →fórmula general (I)
El compuesto deseado se puede producir convirtiendo una benzamida de fórmula general (VIII-1) o (VIII-2) en un compuesto de orto-litio de acuerdo con la descripción de J. Org. Chem. 29, 853 (1964) y después hacer reaccionar con un isocianato de fórmula general (IX-1) o (IX-2) a una temperatura de -80°C a temperatura ambiente, con lo que se puede producir el compuesto deseado.
(3) Fórmula general (VIII-1) o fórmula general (VIII-2) →fórmula general (III-4') o fórmula general (III-5'), respectivamente
El compuesto deseado se puede producir mediante la misma conversión en un compuesto de orto-litio como en (2), seguido de la introducción de dióxido de carbono a una temperatura de -80°C a temperatura ambiente.
5 Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción mediante el método convencional y, si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.
10
(4) Fórmula general (III-4') o fórmula general (III-5') →fórmula general (I)
El compuesto deseado se puede producir mediante el 15 mismo procedimiento que en el procedimiento de producción 3-(1) a (4).
Procedimiento de producción 5
donde R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m y n se definen como antes, siempre que n pueda no ser un número entero de 0.
Un derivado de ftalimida de fórmula general (1-2) se
25 hace reaccionar con un oxidante en presencia de un disolvente inerte, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (1-3). En cuanto al disolvente inerte utilizado en esta
reacción, se pueden ilustrar hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, etc., hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, etc., ácidos tales como ácido acético, etc., y alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, etc.
En cuanto al oxidante, se pueden ilustrar ácido mcloroperbenzoico, ácido peracético, metaperyodato de potasio, hidrogenopersulfato de potasio (Oxón), peróxido de hidrógeno, etc. La cantidad del oxidante se puede seleccionar apropiadamente en el intervalo de 0,5 a 3 equivalentes por equivalente del derivado diamiduro de ácido ftálico de fórmula general (1-2).
En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de -50°C a la zona de la temperatura de ebullición del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción y la escala de la reacción, se encuentra en el intervalo de varios minutos a 24 horas.
Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional y, si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.
A continuación, se ilustran derivados de ftalimida típicos de fórmula general (I) en las Tablas 1, 2 y 3.
Fórmula General (I)
Tabla 1 (R2=R3=H)
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 1
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 179-180
- 2
- CH(CH3)CH2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta
- 3
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 147
- 4
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCHF2 107
- 5
- CH(CH3)CH2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-OCF3 126
- 6
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197-199
- 7
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-C2F5 143
- 8
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 4-OCF3 171-178
- 9
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-Cl 179
- 10
- CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-iC3F7 146-154
- 11
- CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-C2F5 140
- 12
- CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCF3 122-130
- 13
- CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCHF2 149-154
- 14
- CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-C2F5 139-146
- 15
- CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-OCF3 140-144
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 16
- CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-iC3F7 139-145
- 17
- CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta
- 18
- CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-OCF3 Pasta
- 19
- CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Pasta
- 20
- CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-C2H5-4-C2F5 Pasta
- 21
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta
- 22
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 107
- 23
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 143
- 24
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-Cl 161-166
- 25
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-iC3F7 142
- 26
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-C2F5 Pasta
- 27
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-OCF3 142-147
- 28
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 94
- 29
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 100
- 30
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 82
- 31
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 134
- 32
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-SCF3 194-195
- 33
- CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-iC3F7 164-172
- 34
- CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 159-160
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 35
- CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 155-159
- 36
- CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-C2F5 145
- 37
- CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 197-199
- 38
- CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-OCF3 213-214
- 39
- CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-C2F5 221-222
- 40
- CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-C2F5 199-200
- 41
- CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 215-216
- 42
- CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 220-221
- 43
- CH(CH3)CH2SCH3 4-Cl 2-CH3-4-C2F5 178-179
- 44
- CH(CH3)CH2SCH3 3,4-F2 2-CH3-4-OCF3 175-176
- 45
- CH(CH3)CH2SCH3 4,5-F2 2-CH3-4-OCF3 118-120
- 46
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OC(C2F5)=C(CF3)2 196-197
- 47
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF2CHFO-5 198
- 48
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCHFCF2O-5 192
- 49
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-OCH3-4-C2F5 170
- 50
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-C2F5 125
- 51
- (CH2)2SCH3 6-I 2-CH3-4-OCF3 130-133
- 52
- (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 145-150
- 53
- (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa
- 54
- (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 55
- (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 144-147
- 56
- (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 165-168
- 57
- (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 156-159
- 58
- (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-OCF3 189-192
- 59
- (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-C2F5 153-155
- 60
- (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 158-160
- 61
- CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa
- 62
- CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 140-142
- 63
- CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 137-139
- 64
- CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa
- 65
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 190
- 66
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 205
- 67
- CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 181
- 68
- CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4OCF2CHF2 169-176
- 69
- CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-OCF3 131-139
- 70
- CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-OCHF2 142
- 71
- (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 157-161
- 72
- (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 152-155
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 73
- (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 159-162
- 74
- CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-OCF3 203
- 75
- CH(CH3)CH2SO-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 110-111
- 76
- CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 99-100
- 77
- CH(CH3)CH2S-n-C6H13 3-I 2-CH3-4-OCF3 Sustancia amorfa
- 78
- CH(CH3)CH2S-n-C6H13 3-I 2-CH3-4-iC3F7 152-153
- 79
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 201-202
- 80
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 195
- 81
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 194-195
- 82
- CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-OCF3 166-167
- 83
- CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 188-189
- 84
- CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 183-184
- 85
- CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-C2F5 102-103
- 86
- CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-96
- 87
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 212-213
- 88
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 93
- 89
- CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168-170
- 90
- CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 157-159
- 91
- CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 178-180
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 92
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160-161
- 93
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 147-149
- 94
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 183-185
- 95
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 90
- 96
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 95
- 97
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 153-155
- 98
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 188-189
- 99
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 202-203
- 100
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 104-105
- 101
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 155-156
- 102
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4OCHFCF2O-5 198
- 103
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4OCF2CHFO-5 195
- 104
- CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 181
- 105
- CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 190-193
- 106
- CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 219
- 107
- CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-OCF3 179
- 108
- CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-C2F5 204
- 109
- CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-iC3F7 169-176
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 110
- CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-OCF3 127-128
- 111
- CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-C2F5 143
- 112
- CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-iC3F7 189
- 113
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 189-190
- 114
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 84-87
- 115
- CH(CH3)CH2SCH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 102-103
- 116
- CH(CH3)CH2SO2CH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 233-234
- 117
- CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-iC3F7 252-256
- 118
- CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 95-100
- 119
- CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-OCF3 92-93
- 120
- CH(C2H5)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 190
- 121
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 194-196
- 122
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 205-206
- 123
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 88-90
- 124
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90
- 125
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 74-76
- 126
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-95
- 127
- CH(C2H5)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 170
- 128
- CH(C2H5)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 175
- 129
- CH(CH3)CH2SCH3 3-SCF3 2-CH3-4-C2F5 201-203
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 130
- CH(CH3)CH2SCH3 3-SCF3 2-CH3-4-iC3F7 176-178
- 131
- CH(CH3)CH2SCH3 3-SOCF3 2-CH3-4-C2F5 183-185
- 132
- CH(CH3)CH2SCH3 3-SOCF3 2-CH3-4-iC3F7 154
- 133
- CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 135
- 134
- CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 163
- 135
- CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 172-175
- 136
- CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 204
- 137
- CH(Ph)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 142
- 138
- CH(Ph)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 203
- 139
- CH(CH3)CH2SO2-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 90-92
- 140
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 172-173
- 141
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 146-147
- 142
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 86-88
- 143
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 199-200
- 144
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 152-155
- 145
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-sC4F9 120
- 146
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 -5-F 210
- 147
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-OCF3 188-190
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 148
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-C2F5 203-204
- 149
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-iC3F7 226-227
- 150
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 124
- 151
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 Pasta
- 152
- CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 150
- 153
- CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 117
- 154
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 125
- 155
- CH(CH3)(CH2)3SCH3 6-Cl 2-CH3-4-iC3F7 Pasta
- 156
- CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 115
- 157
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 187
- 158
- CH(CH3)CH2SCH3 3-OCH2 -0-4 2-CH3-4-C2F5 110
- 159
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 167-169
- 160
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 169-171
- 161
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 183-184
- 162
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 192-194
- 163
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 200-201
- 164
- CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 193-194
- 165
- CH(CH3)CH(CH3)SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 166
- CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130
- 167
- CH(CH3)CH(CH3)SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 105
- 168
- CH(CH3)CH(CH3)SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 105
- 169
- C(CH3)2CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 199-200
- 170
- C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 200-201
- 171
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 86
- 172
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 90
- 173
- CH(CH3)(CH2)4SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 156
- 174
- CH(CH3)(CH2)4SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7
- 174
- 175
- CH(CH3)(CH2)4SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 147
- 176
- CH(CH3)(CH2)4SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168
- 177
- CH(CH3)(CH2)4SOC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 115
- 178
- CH(CH3)(CH2)4SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120
- 179
- CH(CH3)(CH2)4SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 131
- 180
- CH(CH3)(CH2)4SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 145
- 181
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 90-93
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 182
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 212-213
- 183
- C(CH3)2CH2SC2H6 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160-162
- 184
- C(CH3)2CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 78-82
- 185
- C(CH3)2CH2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 132-134
- 186
- C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 68
- 187
- C(CH3)2CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 169-170
- 188
- CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 169-171
- 189
- CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 135-137
- 190
- CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 159-161
- 191
- CH(CH3)CH2SCH3 3-SO2CH3 2-CH3-4-iC3F7 205-206
- 192
- CH(CH3)CH2SCH3 6-SO2CH3 2-CH3-4-iC3F7 210-212
- 193
- CH(CH3)CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 198-201
- 194
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 165-167
- 195
- CH(CH3)(CH2)2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 123-125
- 196
- CH(CH3)(CH2)2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 128-130
- 197
- CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 145
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 198
- CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160
- 199
- CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 143
- 200
- CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 117
- 201
- CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 150
- 202
- CH(CH3)(CH2)3SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 106
- 203
- CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117
- 204
- Q1 3-I 2-CH3-4-iC3F7 202
- 205
- Q2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 249
- 206
- CH(CH3)CH2SCH2CH=CH2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168-175
- 207
- CH2CH(CH3)SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 150
- 208
- CH2CH(CH3)SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130
- 209
- CH2CH(CH3)SC2H5 6-I 2-CH3-4-iC3F7 155
- 210
- CH(CH3)CH2SCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 184-185
- 211
- CH(CH3)(CH2)2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa
- 212
- CH(CH3)(CH2)2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 108-111
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 213
- CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 151
- 214
- CH(CH3)(CH2)3SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 159
- 215
- CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 150
- 216
- (S)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 212-214
- 217
- (R)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 214-216
- 218
- C(CH3)2CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 107-110
- 219
- C(CH3)2CH2S-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 169-170
- 220
- C(CH3)2CH2SO-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90
- 221
- C(CH3)2CH2SO2-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90
- 222
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4 -OCH3 2-CH3-4-iC3F7 122-125
- 223
- CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4OCF2CHFCF3 218
- 224
- CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi 188
- 225
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 166
- 226
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 141
- 227
- C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 160
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 228
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 133
- 229
- C(CH3)2(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 164
- 230
- C(CH3)2(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 108
- 231
- C(CH3)2(CH2)2CH(CH3) -SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 151
- 232
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 132
- 233
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 172
- 234
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 168
- 235
- C(CH3)2CH2SC3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 162-163
- 236
- C(CH3)2CH2SC3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 149-150
- 237
- C(CH3)2CH2SO2C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 176-180
- 238
- C(CH3)2CH2SO2C3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 202-203
- 239
- CH2CH(CH3)SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 200
- 240
- CH2CH(CH3)SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130
- 241
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 226-228
- 242
- C(CH3)2CH2SC2H5 3-I 2-Cl-4-OCF3 163
- 243
- CH(CH3)CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 138-139
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 244
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 146-148
- 245
- CH(CH3)CH2SCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 209
- 246
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 110-112
- 247
- C(CH3)2CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 188-189
- 248
- C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 120-122
- 249
- C(CH3)2CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 125-126
- 250
- C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 125 (Rf=grande)
- 251
- C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 146 (Rf=pequeño)
- 252
- C(CH3)2CH2SCH3 3OCH2O-4 2-CH3-4-OCF3 220
- 253
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 220
- 254
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 223
- 255
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 199-201
- 256
- CH(CH3)(CH2)2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 110-113
- 257
- CH(CH3)(CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 173-174
- 258
- Q5 3-I 2-CH3-4-OCF3 183
- 259
- Q6 3-I 2-CH3-4-iC3F7 149
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 260
- CH(CH3)CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 96
- 261
- CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 98
- 262
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 155
- 263
- CH(CH3)CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 96
- 264
- CH(CH3)CH2SO2C2H6 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 135
- 265
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 145
- 266
- CH(CH3)CH2SOC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 92
- 267
- CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 135
- 268
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 170-172
- 269
- CH(CH3)(CH2)2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 132-134
- 270
- CH(CH3)(CH2)2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 108-110
- 271
- CH(CH3)CH2SC3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 174
- 272
- C(CH3)2(CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 171
- 273
- Q7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 184
- 274
- CH(CH3)(CH2)2SOC2H5 3-Cl 2-CH3-4-C3F7 128-130
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 275
- CH(CH3)(CH2)2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 105-106
- 276
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 158-160
- 277
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 118-120
- 278
- C(CH3)2CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 182
- 279
- CH(CH3)CH2S-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 126
- 280
- C(CH3)2(CHz)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 170
- 281
- C(CH3)2(CHz)3SCH3 3-Br,6Br 2-CH3-4-iC3F7 111 Mezcla
- 282
- C(CH3)2(CHz)3SC2H5 3-Br, 6-Br 2-CH3-4-iC3F7 121 Mezcla
- 283
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 179-181
- 284
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-CF3 196-198
- 285
- CH(CH3)CH2SCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 216
- 286
- CH(CH3)CH2S(CH2)2 -OCOCF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 158-159
- 287
- CH(CH3)CH2S-C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 111
- 288
- CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 196
- 289
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 223
- 290
- CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 191
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 291
- CH(CH3)CH2SOCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 187
- 292
- C(CH3)2CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 205
- 293
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 218
- 294
- CH(CH3)CH2SOCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 207-209
- 295
- CH(CH3)CH2SOzCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 220-222
- 296
- CH(CH3)CH2S(CH2)2OH 3-I 2-CH3-4-iCaF7 157-159
- 297
- CH(CH3)CH2S(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 165-167
- 298
- ·'CH2SCH3 H 2-CH3-4-iC3F7 157-159
- 299
- CH(CH3)CH2S-2-(3,5(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 147-149
- 300
- CH(CH3)CH2SO-2-(3,5 -(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 126-128
- 301
- CH(CH3)CH2SO2-2-(3,5 -(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 134-136
- 302
- CH(CH3)CH2SC(=S) -N(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Pasta
- 303
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-3-C2F5 223-225
- 304
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-5-C2F5 215-218
- 305
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 179-181
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 306
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 176-177
- 307
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 184-186
- 308
- CH(CH3)CH2SCH3 3N=C(tC4H9)O-4 2-CH3-4-iC3F7 113
- 309
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-CF3 193-194
- 310
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 174-175
- 311
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 85-88
- 312
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 151-153
- 313
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 102-104
- 314
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-CF3 153-155
- 315
- CH(CH3)CH2S(CH2)2OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 154-155
- 316
- CH(CH3)CH2S(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iCsF7 160-162
- 317
- CH(CH3)CH2SO(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 116-118
- 318
- CH(CH3)CH2SO2(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 138-140
- 319
- CH(CH3)CH2S-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 179-181
- 320
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 Cristal
- 321
- C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 178
- 322
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 189
- 323
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-Cl-4-CH3 204
- 324
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-Br 208
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 325
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 234
- 326
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2,4-Cl2 178
- 327
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 143
- 328
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 197
- 329
- Q8 3-I 2-CH3-4-iC3F7 183
- 330
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 118
- 331
- (CH2)2SH H 2-CH3-4-iC3F7 170
- 332
- CH(CH3)CH2SCH3 4CH=CHCH=CH-5 2-CH3-4-iC3F7 158
- 333
- CH(CH3)CH2SCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 194
- 334
- CH(CH3)CH2SOCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 115
- 335
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 121
- 336
- CH(CH3)CH2SCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-OCF3 186
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 337
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 155
- 338
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 174
- 339
- CH(CH3)CHZSO2CH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 164
- 340
- CH(CH3)CH2SO(CH2)2OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-93
- 341
- CH(CH3)CH2SO2(CH2)2 -OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 177-178
- 342
- CH(CH3)CH2SO(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 144-147
- 343
- CH(CH3)CH2SO2(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 201-202
- 344
- CH(CH3)CH2SO-2-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 133-135
- 345
- CH(CH3)CH2SO2-2-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 147-149
- 346
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 189-190
- 347
- CH(CH3)CH2SC2H5 5-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 190-192
- 348
- CH(CH3)CH2SCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 220-221
- 349
- CH(CH3)CH2SC2H5 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 200-202
- 350
- (CH2)2SC(=S)NHC2H5 H 2-CH3-4-iC3F7 129
- 351
- CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2CF2O -4 2-CH3-4-iC3F7 216
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 352
- CH(CH3)CH2S-2-Thz 3-I 2-CH3-4-iC3F7 180
- 353
- CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1, 3, 4-Thd) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 122-124
- 354
- CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1, 3, 4-Thd) 6-I 2-CH3-4-iC3F7 148-150
- 355
- C(CH3)2CH2SCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 208-209
- 356
- C(CH3)2CH2SCH3 5-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 225
- 357
- CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 219-220
- 358
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 159-161
- 359
- CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 218-219
- 360
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 168-170
- 361
- CH(CH3)CH2SCH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130-131
- 362
- CH(CH3)CH2SOCH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-98
- 363
- CH(CH3)CH2SO2CH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197-199
- 364
- CH(CH3)CH2SO2-2-Thz 3-I 2-CH3-4-iC3F7 153-155
- 365
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH2OH -4-iC3F7 188-191
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 366
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-3-F -4i-C3F7 218-221
- 367
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-nC4F9 170-174
- 368
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4Si(CH3)3 203-207
- 369
- C(CH3)2CH2SCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 154
- 370
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 73
- 371
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 149
- 372
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4CH3 2-CH3-4-iC3F7 189
- 373
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 218
- 374
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 194
- 375
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 210
- 376
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 181
- 377
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 185
- 378
- C (CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 186
- 379
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl-4CH3 2-CH3-4-iC3F7 158-159
- 380
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 164
- 381
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 172
- 382
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 153
- 383
- CH(CH3)CH2SSCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 92
- 384
- CH(CH3)CH2SS -(2NO2-Ph) 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 91
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 385
- C(CH3)2CH2SCH3 3-F 2-Cl-47OCF3 148
- 386
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-F 2-Cl-4-OCF3 102
- 387
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-F 2-Cl-4-OCF3 163
- 388
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 218
- 389
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 218
- 390
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-CF3 243
- 391
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 210
- 392
- CH(CH3)CH2SH 3-I 2-CH3-4-iC3F7 226
- 393
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 192-193
- 394
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 206-208
- 395
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 166-167
- 396
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 175-176
- 397
- CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 195-197
- 398
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 180-181
- 399
- C(CH3)2CH2SC3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 85-88
- 400
- C(CH3)2CH2SC4H9-t 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-98
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 401
- C(CH3)2CH2SOC4H9-t 3-I 2-CH3-4-iC3F7 100-104
- 402
- C(CH3)2CH2SOC3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 100-104
- 403
- CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 93
- 404
- CH(CH3)CH2SO-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 137
- 405
- CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 96
- 406
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 105-108
- 407
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 135-136
- 408
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 179-181
- 409
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 196-198
- 410
- CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 176-179
- 411
- CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 199-201
- 412
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-3-F-4i-C3F7 120-125
- 413
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-3-F-4i-C3F7 206-210
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 414
- CH(CH3)CHZSCH3 3-Br 2-C2Hs-4-iC3F7 175
- 415
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-C2F5 180
- 416
- CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 3-i-C3H7 135
- 417
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4OSO2CF3 187
- 418
- C(CH3)2CH2SCH3 6-I 2-CH3-4OSO2CF3 Descomp.
- 419
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4OSO2CF3 Sustancia amorfa
- 420
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 170-172
- 421
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 68-75
- 422
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 170-172
- 423
- C(CH3)2CH2SC3H7-i 3-Br 2-CH3-4-C2F5 162-163
- 424
- C(CH3)2CH2SO2C3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 70-75
- 425
- CH(CH3)CH2SC(=S)NH CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 142
- 426
- CH(CH3)CH2SC(=S)NH C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 123
- 427
- CH(CH3)CH2SCONHC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 178
- 428
- CH(CH3)CH2SCOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 429
- CH(CH3)CH2SCH2C≡CH 3-I 2-CH3-4-iC3F7 111
- 430
- CH(CH3)CH2SCH2-(2,4Cl2-Ph) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 140
- 431
- C(CH3)2CH2S*OCH3 isómero (-) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa [α] =-20,4
- 432
- C(CH3)2CH2S*OCH3 isómero (+) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa [α]=20,6
- 433
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 3-CF2OCF2O-4 205
- 434
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-3CF2OCF2O-4 173
- 435
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 188
- 436
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 125
- 437
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 166-167
- 438
- C(CH3)2CH2S-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 167-168
- 439
- C(CH3)2CH2SO-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 107
- 440
- C(CH3)2CH2SO2-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 200
- 441
- C(CH3)2CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120-122
- 442
- C(CH3)2CH2SO-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-95
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 443
- C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 138
- 444
- C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi 6-I 2-CH3-4-iC3F7 219
- 445
- Q10 3-I 2-CH3-4-iC3F7 212-213
- 446
- Q11 3-I 2-CH3-4-iC3F7 193-213
- 447
- Q12 3-I 2-CH3-4-iC3F7 203-205
- 448
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 184
- 449
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3P7 102-105
- 450
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 200-201
- 451
- C(CH3)2CH2SCH2-(4Cl-Ph) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 163-164
- 452
- CH(CH2OH)(CH2)2S-CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 102
- 453
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(4Cl-Ph) 172
- 454
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-(4Cl-Ph) 128
- 455
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-S(2Cl-Ph) 188
- 456
- C(CH3)2CH2SCH2 3-NO2 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 181
- 457
- C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-S(4Cl-Ph) 201
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 458
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(2Cl-Ph) 159
- 459
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 156
- 460
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 156
- 461
- CH(CH3)CH2SCON(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117
- 462
- CH(CH3)CH2SCON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 75
- 463
- CH(CH3)CH2SCH2CO-CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 86
- 464
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 178
- 465
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 100-105
- 466
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 157-158
- 467
- (S)-C* H(CH3)CH2S C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197
- 468
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CO(4-CH3-Ph)) 138
- 469
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CO(4-Cl-Ph)) 171
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 470
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(C(=NOCH3) -(4-Cl-Ph)) Pasta
- 471
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4CH2(4-Cl-Ph) 162
- 472
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4CH(OH)(4-Cl-Ph) Pasta
- 473
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(4Cl-Ph) 179
- 474
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(3Cl-Ph) 170
- 475
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(3CN-Ph) 176
- 476
- CH(CH3)CH2SCH3 3-O(3CF3-Ph) 2-CH3-4-iC3F7 169-170
- 477
- CH(CH3)CH2SCH3 6-O(3CF3-Ph) 2-CH3-4-iC3F7 167-169
- 478
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 4-SO2N(C2H5)2 207-208
- 479
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CONH(4-Cl-Ph)) 236
- 480
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CON(CH3)-(4Cl-Ph)) 149
- 481
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 195-196
- 482
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 178-180
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 483
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 205-206
- 484
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2-OCH2Ph 149-151
- 485
- C(CH3)2CH2SCH3 H 4-CF3 185-188
- 486
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OH 143-145
- 487
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 4-NHSO2CF3 207-209
- 488
- CH(CH3)CH2SOCH3 H 4-CF3 226-227
- 489
- CH(CH3)CH2SO2CH3 H 4-CF3 192-194
- 490
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(C(=NOH)-(4Cl-Ph)) 112
- 491
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2S-CH3 163-164
- 492
- C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH2Ph 150-152
- 493
- C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH2Ph 125-126
- 494
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CON(C2H5)2) 187
- 495
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CON(CH3)2 Sustancia amorfa
- 496
- C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CF3)2O-C2H5 185-186
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 497
-
C(CH3)2CH2SCH3
3,4-Cl2
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 498
-
C(CH3)2CH2SOCH3
3,4-Cl2
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 499
-
C(CH3)2CH2SO2CH3
3.4-Cl2
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 500
-
CH(CH2OCH3)CH2S-CH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 501
-
CH(CH2OCH3)CH2-SOCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 502
-
CH(CH2OCH3)CH2-SO2CH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 503
-
CH(CF3)CH2SCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 504
-
CH(CH2SCH3)CH2COOCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 505
-
CH(CH2SCH3)CH2CONHCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 506
-
CH(CH2SCH3)CH2CON(CH3)2
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 507
-
C(CH3)2CH2S-C3H5-c
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 508
-
C(CH3)2CH2SO-C3H5-c
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 509
-
C(CH3)2CH2SO2-C3H5-c
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 510
-
Q13
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 511
-
Q16
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 512
-
Q14
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 513
-
Q15
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 514
-
C(CH3)2CH2SCH3
3-I
2-CH3-4-(4CF3-Ph)
imagen1
- 515
-
C(CH3)2CH2SOCH3
3-I
2-CH3-4-(4CF3-Ph)
imagen1
- 516
-
C(CH3)2CH2SO2CH3
3-I
2-CH3-4-(4CF3-Ph)
imagen1
- 517
-
C(CH3)2CH2SCH3
3-I
2-CH3-4OCF2CF3
imagen1
- 518
-
C(CH3)2CH2SOCH3
3-I
2-CH3-4OCF2CF3
imagen1
- 519
-
C(CH3)2CH2SO2CH3
3-I
2-CH3-4OCF2CF3
imagen1
- 520
-
C(CH3)2CH2S(=O)-OCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 521
-
C(CH3)2CH2SO3CH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 522
-
C(CH3)2CH2SO2-NHCH3
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- 523
-
C(CH3)2CH2SO2-NHC2H5
3-I
2-CH2-4-iC3F7
imagen1
- 524
-
C(CH3)2CH2SO2-N(CH3)2
3-I
2-CH3-4-iC3F7
imagen1
- Núm.
- T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 523
- C(CH3)2CH2SO2N(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7
Tabla 2 (R3=H)
- Núm.
- T1 R2 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- 2-1
- (CH2)2SC2H5 nC3H7 H 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta
- 2-2
- (CH2)2SCH3 nC3H7 H 2-CH3-4-i-C3F7 122
- 2-3
- (CH2)2SCH3 nC3H7 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 124
- 2-4
- (CH2)2SO2CH3 nC3H7 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 81
- 2-5
- (CH2)2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 132-137
- 2-6
- (CH2)3SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 120-122
- 2-7
- (CH2)2SCH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 127-132
- 2-8
- CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-i-C3F7 155-159
- 2-9
- (CH2)2SOCH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta
- 2-10
- (CH2)2SO2CH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 160-164
- 2-11
- (CH2)2SOCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 pasta
- 2-12
- (CH2)2SO2CH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta
- 2-13
- (CH2)3SOCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta
- 2-14
- (CH2)3SO2CH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 173
- 2-15
- CH(CH3)CH2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 114
- 2-16
- CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-OCF3
- Núm.
- T1 R2 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)
- Índice de Refr. nD1.5440(21.0°C)
- 2-17
- CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-OC2F5
- Índice de Refr. nD1.5365(21.0°C)
Fórmula general (1)
Tabla 3 (R2=R3=H)
- Núm.
- T2 (X)l (Y) m Propiedades pf (°C)
- 3-1
- Q3 3-I 2-CH3-4-C2F5 163
- 3-2
- Q3 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 144
- 3-3
- Q4 3-I 2-CH3-4-OCF3 173-175
- 3-4
- Q4 3-I 2-CH3-4-C2F6 158-160
- 3-5
- Q4 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 186-188
- 3-6
- Q9 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 195-197
En las Tablas 1 a 3, "Ph" significa grupo fenilo; "Pyi" significa grupo piridilo; "Pym" significa grupo pirimidilo; "Thz" significa grupo tiazolilo; "Thd" significa grupo tiadiazolilo; "Bzt" significa grupo benzotiazolilo; "c-" significa un grupo hidrocarbonado
alicíclico; y Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12 Q13 Q14 Q15 Q16
, , , y representa los siguientes compuestos:
- Q1 :
-
imagen1 Q2 :imagen1 Q3 :imagen1 Q4 :imagen1
- Q5 :
-
imagen1 Q6 :imagen1 Q7 :imagen1 Q8 :imagen1
- Q9 :
-
imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1
- Q10 :
-
imagen1 Q11 :imagen1 Q12 :imagen1 imagen1 imagen1
- Q13 :
-
imagen1 Q14 :imagen1 Q15 :imagen1 imagen1 imagen1
- Q16 :
-
imagen1
En las Tablas 1, 2 y 3, algunos compuestos muestran
las propiedades de una pasta. Los datos de RMN H1 de tales compuestos se muestran en la Tabla 4.
Tabla 4
- Núm.
- 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ value (ppm)]
- 2
- 0.8-1.4(m. 9H), 2.4(s. 3H), 2.5-2.8(m. 3H), 4.3(m. 1H), 6.2(d. 1H), 7.2-7.5(m. 3H), 7.8(d. 1H), 8.0(d. 1H), 8.4(d. 1H), 8.5(s. 1H).
Los insecticidas agrohortícolas que contienen el
derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus
sales de la presente invención como ingrediente activo
10 son adecuados para controlar varias plagas de insectos tales como plagas de insectos agrícolas, plagas de insectos silvícolas, plagas de insectos hortícolas, plagas de insectos de grano almacenado, plagas de insectos sanitarios, nematodos, etc., que son nocivos
15 para arrozales, frutales, hortalizas, otros cultivos, flores y plantas ornamentales, etc. Tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, sobre LEPIDOPTERA incluyendo tórtrix de fruta de hueso (Adoxophyes orana fasciata), tórtrix de la planta del té (Adoxophyes sp.),
20 polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), polilla de la fruta oriental (Grapholita molesta), barrenillo de la vaina de soja (Leguminivora glycinivorella), enrollahojas de la morera (Oletreutes mori), enrollahojas del té (Caloptilia thevivora),
25 Caloptilia sp. (Calopilia zachrysa), minador del manzano (Philolonorycter ringoniella), minador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), blanquilla de la col (Pieris rapae crucivora), gusano del tabaco (Heliothis sp.) polilla de las manzanas (Laspeyresia pomonella),
30 polilla dorso de diamante (Plutella xilostella), minador del manzano (Argyrestia conjugella), polilla del melocotonero (Carposina niponensis), minador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), enrollahojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla del tabaco (Ephestia elutella), piralis del moral (Glyphodes piloalis), minador amarrillo del arroz (Scirpophaga incertulas), patrón del arroz (Parnara auttata), gusano del arroz (Pseudaletia separata), minador rosa de los tallos (Sesamia inferens), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), rosquilla verde (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTERA incluyendo saltahojas de áster (Macrosteles fascifrons), saltahojas verde del arroz (Nephotettix cincticeps), saltahojas pardo del arroz (Nilaparvata lugens), saltahojas de dorso blanco del arroz (Sogatella furcifera), psila de los cítricos (Diaphorina citri), mosca blanca de la uva (Aleurolobus taonabae), mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporariorum), áfido del nabo (Lipaphis erysimi), áfido verde del melocotonero (Myzus persicae), cochinilla cerígena (Ceroplastes ceriferus), cochinilla de los cítricos (Pulvinaria aurantii), cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia duplex), cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), serpeta blanca (Unaspis yanonensis), etc.; TYLENCHIDA incluyendo nematodo de la lesión de la raíz (Pratiloenchus sp.), escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), escarabajo Japonés (Popillia japonica), escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), carcoma (Lyctus brunneus), mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintiotopunctata), gorgojo de la judía adzuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de las hortalizas (Listroderes costirostris), gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), picudo del algodonero (Authonomus gradis grades), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), pulguilla de las crucíferas (Philolotreta striolata), barrenillo del pino (Tomicus piniperda), escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo de la colza (Epilachna varivestis), gusano del maíz (Diabrotica sp.), etc.; DIPTERA incluyendo mosca del melón (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), mosca oriental de la fruta (Dacus(Bactrocera) dorsalis), minador de la hoja del arroz (Agnomyza oryzae), gusano de la cebolla (Delia antigua), gusano de la semilla del maíz (Delia platura), roya de la soja (Asphondiloia sp.), mosca doméstica (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens pipiens), etc.; y TYLENCHIDA incluyendo nematodo de la lesión de la raíz del café (Pratiloenchus coffeae), nematodo de los quistes de la patata (Globodera rostochiensis), nematodo de los nudos de la raíz (Meloidogyne sp.), nematodo de los cítricos (Tiloenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), nematodo foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi), etc.
El insecticida agrícola y hortícola que contiene el derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus sales de la presente invención como ingrediente activo tiene un marcado efecto insecticida sobre las plagas de insectos ilustradas anteriormente, plagas de insectos sanitarias, y/o nematodos, que son dañinos para cultivos de arrozales, tierras altas, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos, flores y plantas ornamentales, y similares. Por lo tanto, el efecto deseado del insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se puede obtener aplicando el insecticida a un arrozal; tierras altas; cultivos tales como frutas, hortalizas, plantas ornamentales y similares; semillas, flores, tallos, hojas, etc. de las propias plantas; entornos para crecimiento de plantas tales como agua de arrozal, suelo, etc. en una estación en la que se espera que aparezcan las plagas de insectos, las plagas sanitarias o nematodos, después de su aparición o en el momento en el que se confirma su aparición.
En general, el insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se utiliza después de prepararlo en formas convenientemente utilizables de acuerdo con una manera corriente para la preparación de productos agroquímicos.
Esto es, el derivado de ftalimida de fórmula general
(I) o una de sus sales y, opcionalmente, un coadyuvante se combinan con un portador inerte adecuado en una proporción apropiada y se preparan en una forma de preparación adecuada tal como una suspensión, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, un polvo mojable, gránulos, espolvoreables o comprimidos a través de disolución, dispersión, suspensión, mezcla, impregnación, adsorción o adherencia.
El portador inerte utilizado en esta invención puede ser sólido o líquido. En cuanto al portador sólido, se pueden ilustrar harina de soja, harina de cereales, harina de madera, harina de corteza, serrín de madera, tallos de tabaco en polvo, cáscaras de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo, residuos de extracción de vegetales, polímeros o resinas sintéticos en polvo, arcillas (p. ej. caolín, bentonita, y arcilla ácida), talcos (p. ej. talco y pirofilita), polvos o escamas de sílice (p. ej. tierra de diatomeas, arena de sílice, mica y hulla blanca, i.e. ácido silícico altamente disperso, sintético, también denominado sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos asequibles comercialmente contienen silicato de calcio como componente principal), carbón activado, azufre en polvo, piedra pómez en polvo, tierra de diatomeas calcinada, ladrillo molido, cenizas volantes, arena, polvo de carbonato de calcio, polvo de fosfato de calcio y otros polvos inorgánicos o minerales, fertilizantes químicos (p. ej. sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio), y compost. Estos portadores se pueden utilizar solos o en forma de sus mezclas.
El portador líquido es el que por sí mismo tiene solubilidad o que no tiene tal solubilidad pero es capaz de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un coadyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos del portador líquido y se puede utilizar solo o en forma de sus mezclas. Agua; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y ciclohexanona; éteres tales como éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como queroseno y aceites minerales; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquilnaftalenos; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno; ésteres tal como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y dimetilsulfóxido.
Los siguientes son ejemplos típicos del coadyuvante,
que se utilizan dependiendo de los propósitos y se utilizan solos o combinados en algunos casos, o no se necesita utilizarlos en absoluto.
Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humectar un ingrediente activo, se utiliza un tensioactivo. En cuanto al tensioactivo, se pueden ilustrar polioxietilenalquiléteres, polioxietilenalquilariléteres, ésteres de ácidos grasos superiores de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietilensorbitán, monooleato de polioxietilensorbitán, alquilarilsulfonatos, productos de condensación de ácido naftalenosulfónico, lignosulfonatos y ésteres sulfato de alcoholes superiores.
Adicionalmente, para estabilizar la dispersión de un ingrediente activo, aglutinarlo y/o unirlo, se pueden utilizar coadyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, poli(alcoholes vinílicos, trementina, aceite de salvado, bentonita y lignosulfonatos.
Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden utilizar coadyuvantes tales como ceras, estearatos y alquilfosfatos.
Se pueden utilizar coadyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico y policondensados de fosfatos como peptizador para productos dispersables.
También se pueden utilizar coadyuvantes tales como aceites de silicio como agente desespumante.
El contenido del ingrediente activo puede variarse
según se requiera y se puede elegir en un intervalo de 0,01 a 80% en peso como ingrediente activo. En los espolvoreables o los gránulos, el contenido adecuado del mismo es de 0,01 a 50% en peso. En los concentrados emulsionables o los polvos mojables vertibles, también es de 0,01 al 50% en peso.
El insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se utiliza para controlar una variedad de plagas de insectos de la siguiente manera. Esto es, se aplica a un cultivo en el que se espera que aparezcan las plagas de insectos o al sitio en el que no es deseable la aparición de las plagas de insectos, tal cual o después de diluirlo apropiadamente con o suspenderlo en agua o similares, en una cantidad eficaz para el control de las plagas de insectos.
La dosis de aplicación del insecticida agrícola y hortícola de la presente invención varía dependiendo de diversos factores tales como el propósito, las plagas de insectos que se vayan a controlar, la fase de crecimiento de la planta, la tendencia de aparición de las plagas de insectos, el tiempo atmosférico, las condiciones medioambientales, la forma de preparación, el método de aplicación, el sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 0,1 g a 10 kg (en términos del ingrediente activo) por 10 áreas dependiendo del propósito.
El insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se puede mezclar con otros controladores de enfermedades o plantas agrícolas y hortícolas, acaricidas, nematocidas, productos bioagroquímicos, etc.; y herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, abonos, etc. dependiendo de los escenarios en los que se utilice los presentes insecticidas agrícolas y hortícolas, con el fin de ampliar tanto el espectro de enfermedades controlables y de especies de plagas de insectos y el período de tiempo cuando sean posibles aplicaciones eficaces o para reducir la dosificación.
El insecticida agrohortícola de la presente invención se puede aplicar a las semillas de plantas o a los medios de cultivo para plántulas de semilleros tales como el suelo que se vaya a sembrar, la estera para cultivar las plántulas, agua, etc. mediante el método de aplicación al semillero de arroz, pulverización de las semillas, etc. o mediante el método de disinfección de las semillas. Para controlar los insectos de las plagas generados en árboles frutales, cereales, tierras altas para hortalizas, etc., también es posible hacer que una planta absorba el agente agrohortícola de la presente invención mediante un tratamiento de las semillas tal como recubrimiento de polvo, inmersión, etc., irrigación en el soporte de crecimiento de la plántula tal como vasija de crecimiento de plántulas, hoyos de plantación, etc. o mediante tratamiento de la solución de cultivo para cultivo en agua.
EJEMPLOS
A continuación, se presentan más abajo ejemplos típicos de la presente invención.
Ejemplo 1
(1-1) Producción de N-[4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)1-metilfenil]-3-nitroftalimida
En 30 ml de ácido acético se disolvieron 1,93 g de
anhídrido 3-nitroftálico y 2,73 g de 4-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropoxi)-1-metilanilina. Se llevó a cabo una reacción durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano, con lo que se obtuvieron 4,4 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 121°C; Rendimiento: 98%
(1-2) Producción de N1-[4-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-N2-(1-metil-2metiltioetil)-3-nitro-ftalimida (Compuesto Núm. 223)
En 10 ml de dioxano se disolvieron 0,54 g de N-[4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-3-nitroftalimida. Después, se añadieron 0,25 g de 1-metil-2metiltioetilamina y 0,01 g de ácido acético a la solución obtenida antes, y a reacción se llevó a cabo durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna utilizando una mezcla 1/1 de hexano y acetato de etilo como eluyente. De este modo, se obtuvieron 0,45 g del compuesto objetivo que tenía un valor Rf de 0,4 a 0,5. Propiedades: p.f. 218°C; Rendimiento: 68%
Ejemplo 2
(2-1) Producción de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)ftalimida
En 10 ml de ácido acético se disolvieron 1,33 g de anhídrido 3-fluoroftálico y 4-heptafluoroisopropil-2metilanilina. Se llevó a cabo una reacción durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano para obtener 3,1 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 155-157°C; Rendimiento: 97%
(2-2) Producción de N-(heptafluoroisopropil-2metilfenil)ftalimida
En 20 ml de dimetiloformamida se disolvieron 2,54 g de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalimida. Después de añadir 2,8 g de una solución acuosa al 15% de metilmercaptano a la solución obtenida antes, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo. La solución extracto se secó sobre magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 2,2 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 163-165°C; Rendimiento: 81%
(2-3) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-metilsulfonilftalimida
En 20 ml de diclorometano se disolvieron 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3metiltioftalimida. Mientras se enfriaba la solución con hielo, se añadieron 0,58 g de ácido m-cloroperbenzoico y se hicieron reaccionar a temperatura ambiente. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de tiosulfato sódico y una solución acuosa de carbonato de potasio y se secó sobre magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 0,63 g del compuesto
5 objetivo.
Propiedades: p.f. 185-187°C; Rendimiento: 93%
(2-4) Producción de N1-(4-heptafluoroisopropil-2
metilfenil)-N2-(1-metil-2-metiltioetil)-3
10 metilsulfonilftalimida (Compuesto Núm. 191) y N1-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1-metil-2metiltioetil)-6-metilsulfonilftalimida (Compuesto Núm. 192)
15 En 10 ml de dioxano se disolvieron 0.63 g de N-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3metilsulfonilftalimida. Después de añadir 0,25 g de 1metil-2-metiltioetilamina y 0,01 g de ácido acético a la solución obtenida antes, a reacción se llevó a cabo
20 durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice utilizando una mezcla 1/1 de hexano y acetato de etilo como eluyente. De
25 este modo, se obtuvieron 0,42 g del primer compuesto objetivo que tenía un valor Rf de 0,5 a 0,7 (Compuesto Núm. 191) y 0,18 g del segundo compuesto objetivo que tiene un valor de Rf 0,2 a 0,3 (Compuesto Núm. 192).
- Compuesto Núm. 191:
- Propiedades: p.f. 205-206°C; Rendimiento: 55%
- Compuesto Núm. 192:
- Propiedades: p.f. 210-212°C; Rendimiento: 24%
Ejemplo 3
(3-1) Producción de anhídrido 3-yodo-N-(1-metil-3metiltiopropil)-ftalámico
A una suspensión de 2,74 g de anhídrido 3yodoftálico en 8 ml de acetonitrilo enfriada con hielo se le añadió lentamente gota a gota una solución de 1,19 g de 1-metil-3-metiltiopropilamina en 3 ml de acetonitrilo. Una vez completada la adición gota a gota, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, los cristales depositados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de acetonitrilo. De este modo, se obtuvieron 3,5 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 148-150°C; Rendimiento: 89%
(3-2) Producción de 6-yodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida
A una suspensión de 0,79 g de anhídrido 3-yodo-N-(1metil-3-metiltiopropil)ftalámico en 10 ml de tolueno se le añadieron 0,63 g de anhídrido trifluoroacético. Se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 30 minutos agitando. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,75 g de un producto objetivo bruto, que se utilizó en la reacción subsiguiente sin purificación.
(3-3) Producción de 6-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalimida(Compuesto Núm. 162)
En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,75 g de 6yodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida. Después de añadir 0,55 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina y 0,01 g de ácido trifluoroacético a la solución obtenida antes, se llevó a cabo una reacción durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, los cristales depositados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de acetonitrilo frío. De este modo, se obtuvieron 1,17 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 192-194°C; Rendimiento: 90%
(3-4) Producción de 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metilosulfenilpropil)-ftalimida(Compuesto Núm. 195)
En 10 ml de diclorometano se disolvieron 0.65 g de 6-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1metil-3-metiltiopropil)ftalimida. Después de añadir 0,18 g de ácido m-cloroperbenzoico a la solución obtenida antes, a reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente durante 3 horas. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de tiosulfato sódico y una solución acuosa de carbonato de potasio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 0,61 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 123-125°C; Rendimiento: 92%
(3-5) Producción de 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metilsulfonilpropil)-ftalimida(Compuesto Núm. 196)
La 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)N2-(1-metil-3-metilosulfenilpropil)ftalimida (0,4 g) se trató de la misma manera que en Ejemplo (3-4). De este modo, se obtuvieron 0,39 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 128-130°C; Rendimiento: 95%
Ejemplo 4
(4-1) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-trifluorometoxibenzamida
En 50 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 2,24 g de cloruro de 3-trifluorometoxibenzoilo, a lo que se añadieron lentamente gota a gota 2,75 g de 4heptafluoroisopropil-2-metilanilina y 1,2 g de trietilamina. Una vez completado el goteo, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 1 hora. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 4,6 g del compuesto objetivo. Propiedades: Producto oleoso; Rendimiento: 99%
(4-2) Producción de anhídrido N-(4-heptafluoroisopropil2-metilfenil)-3-trifluorometoxiftalámico
En 20 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 2,2 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxibenzamida. A -70°C, se añadieron lentamente 10 ml de s-butil litio (0,96 M/L) a la solución anterior y se hicieron reaccionar a esa temperatura durante 30 minutos. Después, se retiró el baño refrigerante, y se introdujo en la solución de reacción una cantidad en exceso de dióxido de carbono y se hizo reaccionar a temperatura ambiente durante 30 minutes. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se aciduló con ácido clorhídrico diluido, el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 2,1 g del compuesto. Propiedades: p.f. 168-172°C; Rendimiento: 87%
(4-3) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-trifluorometoxiftalisoimida
A una suspensión de 0,46 g de anhídrido N-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxiftalámico en 10 ml de tolueno se le añadieron 0,51 g de anhídrido trifluoroacético, y se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 30 minutos. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,49 g de un producto objetivo bruto. El producto obtenido de este modo se utilizó en la reacción subsiguiente sin purificación.
(4-4) Producción de N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-3-(l-metil-2-metiltioetil)-3trifluorometoxiftalimida (Compuesto Núm. 210)
En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,44 g de N(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxiftalisoimida. Después, se añadieron 0,10 g de 1-metil-2-metiltioetilanilina y 0,01 g de ácido trifluoroacético a la solución obtenida antes, y se hicieron reaccionar durante 3 horas. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se enfrió a 0°C, los cristales depositados se recogieron mediante filtración, y se lavaron con hexano. De este modo, se obtuvieron 0,46
5 g del compuesto objetivo.
Propiedades: p.f. 184-185°C; Rendimiento: 77%
A continuación, se presentan más abajo ejemplos de formulación típicos de la presente invención y ejemplos 10 de ensayo. La presente invención no está limitada de
ningún modo por estos ejemplos.
En los ejemplos de formulación, el término "partes" significa "partes en peso".
15
Ejemplo de Formulación 1
- Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3
- 50 partes
- Xileno
- 40 partes
- Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato cálcico
- 10 partes
Se preparó un concentrado emulsionable mezclando
uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar
una disolución.
Ejemplo de Formulación 2
- Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3
- 3 partes
- Polvo de arcilla
- 82 partes
- Polvo de tierra de diatomeas
- 15 partes
Se preparó un espolvoreable mezclando y moliendo
uniformemente los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Formulación 3
- Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3
- 5 partes
- Polvo mixto de bentonita y arcilla
- 90 partes
- lignosulfonato de calcio
- 5 partes
5
Los gránulos se prepararon mezclando los ingredientes anteriores uniformemente, y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad adecuada de agua, seguido de granulación y secado.
10
Ejemplo de Formulación 4
- Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3
- 20
- imagen1
- partes
- Mezcla de caolín y ácido silícico altamente disperso
- 75 partes
- Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato de calcio
- 5 partes
Se preparó un polvo mojable mezclando y moliendo 15 uniformemente los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Ensayo 1: Efecto insecticida sobre la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella)
20 Se liberaron polillas dorso de diamante adultas y se dejaron ovopositar sobre una plántula de col China. Dos días después de la liberación, las plántulas que tenían los huevos depositados sobre sí se sumergieron durante aproximadamente 30 segundos en un líquido químico
preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se dejó estar en una sala con termostato 5 a 25°C. Seis días después de la inmersión, se contaron los insectos incubados. Se calculó la mortalidad de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los criterios mostrados más abajo. El ensayo se llevó a cabo con grupos por
10 triplicado de 10 insectos.
Criterio:
- Efecto
- Mortalidad (%)
- A
- 100
- B
- 99 -90
- C
- 89 -80
- D
- 79 -50
15
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 5.
Ejemplo de Ensayo 2: Efecto insecticida sobre el gusano gris del tabaco (Spodoptera Litura)
20 Una pieza de hoja de col (cultivar; Shikidori) se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en un
producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se 5 colocó en una placa Petri de plástico un diámetro de 9 cm y se inoculó con larvas en el segundo ínstar de gusano gris del tabaco, después de lo cual la placa se cerró y después se dejó estar en una sala con termostato a 25°C. Ocho días después de la inoculación, se contaron los 10 muertos y los supervivientes. La mortalidad se calculó de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con el criterio mostrado en el Ejemplo de Ensayo 1. En ensayo se llevó a cabo con grupos
Ejemplo de Ensayo 3: Efecto insecticida sobre el tórtrix de la planta del té (Adoxophyes sp.)
20 Una hoja del árbol del té se sumergió durante 30 segundos en un producto químico líquido que contenía cada uno de los compuestos enumerados en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a
25 50 ppm. Después de secar con aire, la hoja se transfirió a un bandeja de plástico con un diámetro de 9 cm y se inoculó con tórtrix de la planta de té larvarios. Después, la hoja se dejó reposar en una sala con termostato a 25°C a una humedad del 70%. Ocho días después de la inoculación, se contaron los muertos y los supervivientes, y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los mismos criterios que se han mencionado en
5 el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupos por triplicado de 10 insectos.
Los resultados se muestran en la Tabla 5.
10 Tabla 5
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 1
- A A A
- 2
- A A A
- 3
- A A A
- 4
-
A
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- 5
-
A
A
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- 6
- A A A
- 7
- A A A
- 8
-
A
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- 9
-
A
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- 10
- A A A
- 11
- A A A
- 12
-
A
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- 13
-
A
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- 14
-
A
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- 15
-
A
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- 16
- A A
- 17
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 18
- A A A
- 19
- A A A
- 20
- A A A
- 21
- A A A
- 22
- A A A
- 23
- A A A
- 24
-
A
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- 25
- A A A
- 26
- A A A
- 27
-
A
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- 28
- A A A
- 29
- A A A
- 30
- A A A
- 31
- A A A
- 32
- A A A
- 33
- A A A
- 34
- A A A
- 35
- A A A
- 36
-
A
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- 37
- A A A
- 38
- A A
- 39
- A A A
- 41
- A A A
- 42
- A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 43
-
A
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- 44
-
A
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- 46
-
A
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- 47
-
A
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- 48
- A A A
- 49
- A A A
- 50
- A A A
- 51
-
A
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- 52
-
A
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- 53
-
A
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- 54
- A C A
- 55
-
A
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- 56
- A A A
- 57
-
A
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- 58
-
A
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- 59
-
A
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- 60
-
A
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- 61
- A A A
- 62
- A A A
- 63
-
A
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- 64
- A A
- 65
- A A A
- 66
- A A A
- 67
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 71
-
A
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- 72
-
A
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- 73
- A C A
- 74
-
A
D
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- 75
- A A A
- 76
- A A A
- 77
-
A
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- 78
-
A
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- 79
- A A A
- 80
- A A A
- 81
- A A A
- 82
-
A
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- 83
- A A A
- 84
- A A A
- 85
-
A
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- 86
- A A A
- 87
-
A
C
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- 88
-
A
C
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- 89
-
A
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- 90
- A A
- 92
- A A A
- 93
- A A A
- 94
- A A A
- 95
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 96
- A A A
- 97
- A A A
- 98
- A A A
- 99
- A A A
- 100
- A C A
- 101
- A A A
- 102
-
A
A
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- 103
-
A
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- 104
-
A
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- 105
-
A
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- 106
- A A A
- 107
-
A
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- 108
-
A
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- 109
- A A A
- 110
-
A
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- 111
-
A
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- 112
- A A A
- 113
- A A A
- 114
- A A A
- 115
-
A
A
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- 116
-
A
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- 117
- A A
- 118
- A A A
- 119
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 120
-
A
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- 121
- A A A
- 122
- A A A
- 123
- A A A
- 124
- A A A
- 125
- A A A
- 126
- A A A
- 127
- A A A
- 129
-
A
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- 130
- A A A
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- 133
-
A
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- A A A
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- A A A
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A
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- A A A
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-
A
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-
A
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- 144
- A A
- 145
- A A A
- 146
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 147
-
A
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- 148
-
A
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- 149
-
A
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- 150
- A A A
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-
A
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- A A A
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- A A A
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-
A
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- A A A
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- 159
- A A A
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- A A A
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- A A A
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- A A A
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- A A A
- 164
- A A
- 165
- A A A
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- A A A
- 167
- A A A
- 168
- A A A
- 169
- A A A
- 170
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
- 171
-
A
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-
A
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- 173
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- A C A
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- A A A
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-
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- 178
- A D A
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-
A
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- A A A
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A
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- 193
- A D
- 194
- A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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- 197
- A C A
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- A A
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- A A A
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- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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- A A A
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A
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- A A A
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- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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A
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- 266
- A A A
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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- A A A
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- A A A
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- A A A
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- A A A
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- A C A
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- 273
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- A C A
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- A D
- Núm.
- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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A
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- Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3
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Claims (5)
- REIVINDICACIONES1. El uso de un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola:
imagen1 donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C810 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo15 haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6;20 adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono25 arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R2 y R3 que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; las X que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y Y pueden ser iguales o diferentes y representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un- grupo
- alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un
- grupo
- alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi
- C1-C6; un grupo
- haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi
- C1-C6; un grupo
alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; y Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; Rb representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo. - 2. El uso de acuerdo con la Reivindicación 1, donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; o un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; y X que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; e Y se puede tomar junto con un átomo de carbonoadyacente del anillo de fenilo para formar un anillofusionado, y dicho anillo fusionado puede tener almenos un sustituyente iguales o diferentes5 seleccionado del grupo que consiste en un átomo dehalógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupohaloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupohaloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupohaloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C110 C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; yn representa un número entero de 0 a 2.
- 3. Un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o15
imagen1 una de sus sales: donde A1, R1, R2, R3, Y, ℓ, m, y n tienen los mismos20 significados que en la reivindicación 1; X que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6;25 un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo30 haloalquinil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; siempre que cuando ℓ representa un número entero de 0, R2 y R3 representan simultáneamente un átomo de hidrógeno, m representa un número entero de 2, Y de la posición 2 representa un átomo de flúor e Y de la posición 3 representa un átomo de cloro, A no es un grupo propileno, R1 no es un grupo metilo y n no es un número entero de 0. -
- 4.
- El derivado de ftalimida o una de sus sales de acuerdo con la reivindicación 3, donde A1, R1, R2, R3, Y, m y n tienen los mismos significados que en la reivindicación 2;
X que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ tiene el mismo significado que en la reivindicación 3. -
- 5.
- Un método para utilizar un insecticida agrohortícola, caracterizado por tratar un cultivo objetivo o aplicar al suelo una cantidad eficaz del insecticida agrohortícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2 con el fin de proteger un cultivo útil.
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ES (1) | ES2350814T3 (es) |
ZA (1) | ZA997318B (es) |
-
1999
- 1999-11-24 ES ES99123195T patent/ES2350814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-25 ZA ZA9907318A patent/ZA997318B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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ZA997318B (en) | 2000-05-29 |
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