WO2011093415A1 - 動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法 - Google Patents

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WO2011093415A1
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trifluoromethyl
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路一 野村
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三井化学アグロ株式会社
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    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to a composition for controlling animal parasites and a method for controlling animal parasites.
  • International Publication No. 2005/21488, International Publication No. 2005/73165, International Publication No. 2006/137376, and International Publication No. 2006/137395 include various amide derivatives having a pest control action. Compounds and methods for their use are disclosed.
  • International Publication No. 2009/080203 pamphlet discloses an amide derivative as an animal parasite control agent and a method for using the amide derivative.
  • animal parasite control agents that are conventionally administered to animals to control animal parasites include imidacloprid agents and fipronil agents.
  • an object of the present invention is to provide an animal parasite control composition having an excellent animal parasite control activity and a method for controlling animal parasites.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound not described in any literature.
  • the present inventors have found that a composition containing a derivative as an active ingredient has excellent animal parasite control activity, and has completed the present invention. That is, the present invention is as follows. ⁇ 1> The following general formula (1)
  • Q 1 represents a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom.
  • X 1 represents a fluorine atom
  • X 2 , X 3 , and X 4 represent a hydrogen atom.
  • R 1 Represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 2 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • Y 3 represents a heptafluoroisopropyl group.
  • Q 1 is a phenyl group or a phenyl group substituted with one fluorine atom
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • Y 1 and Y 5 are independent of each other.
  • the amide derivative represented by the general formula (1) is 2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) -N- (2-bromo-6-trifluoromethyl-4- (heptafluoropropane-).
  • 2-yl) phenyl) benzamide 2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-6-trifluoromethyl-4- (heptafluoropropan-2-yl) phenyl )
  • Benzamide 2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-6-trifluoromethyl-4- (heptafluoropropan-2-yl) phenyl) benzamide, 2- Fluoro-3- (4-fluorobenzamido) -N- (2-iodo-6-trifluoromethyl-4- (heptafluoropropan-2-yl) fe ⁇ 2> described above, which is (i
  • Q 1 is a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, Animal parasite control as described in ⁇ 1> above, which is a 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, or 4-iodophenyl group Composition.
  • the amide derivative represented by the general formula (1) is 3-benzamido-N- (2-bromo-6-chloro-4- (heptafluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzene.
  • a method for controlling animal parasites comprising administering the composition for controlling animal parasites according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5> to animals.
  • the animal parasite is an ectoparasite.
  • the ectoparasite is a flea eye pest.
  • the ectoparasite is a mite pest.
  • an animal parasite control composition having excellent animal parasite control activity and a method for controlling animal parasites can be provided.
  • composition for controlling animal parasites of the present invention contains at least one amide derivative represented by the following general formula (1). With this configuration, when applied to animals, high animal parasite control activity can be exhibited.
  • Q 1 represents a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom.
  • X 1 represents a fluorine atom
  • X 2 , X 3 , and X 4 represent a hydrogen atom.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom.
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 2 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • Y 3 represents a heptafluoroisopropyl group.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Ca—Cb (a, b represents an integer of 1 or more) for example, “C1-C3” means 1 to 3 carbon atoms, “C2-C6” Means having 2 to 6 carbon atoms.
  • the “C1-C3 alkyl group” in the present invention represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and the like.
  • C1-C3 haloalkyl group examples include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2 -Propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,3,3,3-trifluoro-n -Propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl
  • C1-C6 alkyl group means, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2 -Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as -pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl.
  • C3-C9 cycloalkyl group means, for example, a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl and the like. And a cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms.
  • C2-C6 alkenyl group refers to an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-butenyl.
  • C2-C6 alkynyl group means, for example, 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc. Represents an alkynyl group.
  • the amide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers may be included. However, the present invention includes all the optical isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the amide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention may have two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. The invention also encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , Q 1 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the above X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , Q 1 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in the general formula (1) are the same.
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxyl group
  • Hal represents a chlorine atom or a bromine atom
  • Xa and Xb represent a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom
  • R 3 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C9 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or a C2-C6 alkynyl group.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, chain such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane Cyclic ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, An inert solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be indicated. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate and potassium carbonate. Carbonates, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium ethoxide, lithium diisopropylamide, etc. Lithium amides can be shown. These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (11).
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • an aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • a mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown.
  • the chloroformate used in this case include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate.
  • diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the literature.
  • the solvent an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. Further, the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the reaction can be performed in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, in a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include a palladium catalyst such as palladium-carbon, a nickel catalyst such as Raney nickel, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, and a platinum catalyst.
  • the solvent include water, alcohols such as methanol and ethanol, benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate can be used.
  • the pressure may be appropriately selected within the range of 0.1 to 10 MPa and the reaction temperature within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours. Thereby, the compound of General formula (14) can be manufactured efficiently.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • acetonitrile propio Nitriles such as nitriles
  • ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • alcohols such as methanol and ethanol, 1,3-dimethyl 2-imidazolidinone, sulfolane, inert solvent such as dimethyl sulfoxide
  • solvent such as water
  • these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • the catalyst examples include palladium catalysts such as palladium-carbon and palladium hydroxide-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like.
  • aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction pressure may be appropriately selected in the range of 1 to 100 atm.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by general formula (15) can be produced by reacting the compound represented by general formula (14) with an aldehyde or ketone in a solvent and treating the reducing agent.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, chloroform, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile
  • propio Nitriles such as nitriles
  • ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • alcohols such as methanol and ethanol, 1,3-dimethyl 2-imidazolidinone, sulfolane, inert solvent such as dimethyl sulfoxide
  • solvents such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • the reducing agent include borohydrides such as sodium borohydride,
  • aldehydes examples include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • Method C By reacting the compound represented by the general formula (14) with an aldehyde in a solvent or without a solvent, the compound of the general formula (15) can be produced.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, chloroform, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile
  • propio Nitriles such as nitriles
  • ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • alcohols such as methanol and ethanol
  • 1,3-dimethyl -2-Inert solvents such as imidazolidinone, sulfolane and dimethyl sulfoxide
  • inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid
  • organic acids such as formic acid and acetic acid
  • solvents such as water can be
  • a mixture of more than one species can be used.
  • aldehydes include formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, and the like.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from the range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (21) is produced by reacting the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (20) with a suitable fluorinating agent in a suitable solvent or without a solvent.
  • a suitable fluorinating agent in a suitable solvent or without a solvent.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, dichloromethane, chloroform, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • sulfolane dimethyl sulfoxide
  • N N-dimethylformami
  • N- methylpyrrolidone, N can show aprotic polar solvents such as N- dimethylacetamide, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more
  • fluorinating agents can be used alone or in combination of two or more. These fluorinating agents may be appropriately selected and used as a solvent in the range of 1 to 10-fold molar equivalent to the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (20).
  • Additives may be used.
  • additives include crown ethers such as 18-crown-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphosphonium salts, non-base salts such as calcium fluoride and calcium chloride, oxidation Metal oxides such as mercury, ion exchange resins and the like can be shown, and these additives can be used not only in the reaction system but also as a pretreatment agent for the fluorinating agent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • a combination of an aqueous base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or lithium hydroxide and a phase transfer catalyst such as tetrabutylammonium bromide, benzyltriethylammonium chloride or crown ether, even in a water-insoluble solvent such as toluene or xylene Hydrolysis can also be carried out.
  • acid hydrolysis using inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and strongly acidic resins can also be performed.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • a method using Pd for example, a method described in Tetrahedron Letters, page 4371 (1987) can be used.
  • Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature.
  • the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction. If necessary, it can be purified by recrystallization, column chromatography, distillation or the like. can do. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • Tables 1 and 2 below show typical examples of amide derivatives represented by the general formula (1) which are active ingredients of the animal parasite control composition of the present invention. It is not limited to.
  • “Me” represents a methyl group
  • “n-Pr” represents a normal propyl group
  • “CF3” represents a trifluoromethyl group
  • “C2F5” represents a pentafluoroethyl group
  • “n-C3F7” represents A heptafluoronormal propyl group
  • “H” represents a hydrogen atom
  • F represents a fluorine atom
  • Cl represents a chlorine atom
  • “Br” represents a bromine atom
  • “I” represents an iodine atom. It is.
  • Table 3 shows physical property values of typical compounds of the amide derivative according to the present invention.
  • the chemical shift values of 1 H-NMR shown here are values using tetramethylsilane as an internal reference material unless otherwise specified.
  • Fleas such as cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), kenos flea mines (Xenopsylla cheopis), chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), fleas (Pulex irritans), Tick tick (Haemaphyxalislongicornis), Tick tick (Haemaphysalis japonica), Rhipicephalus sanguineus, Boophilus microplus, Dermacentor recticulatus, Twan tick (Dermacentor recticulatus), Twan tick (Dermacentor recticulatus) ), Tick tick (Ixodes persulcatus), Lone star tick (Amblyomma americanum), Gulf Coast tick (
  • Protozoa such as amoeba (Rhizopoda) such as Shigella amoeba, Mastigophora such as Rishmania and Trichomonas, protozoa such as malaria parasite, Toxoplasma, and ciliophora such as colonic barantidium , Nematodas such as roundworms and helminths (Nematoda), larvae such as large craniums (Acannthocephala), bark beetles such as barley beetles (Nematomorpha), trematodas such as liver flukes, striped worms, etc.
  • Amoeba Rhizopoda
  • Mastigophora such as Rishmania and Trichomonas
  • protozoa such as malaria parasite
  • Toxoplasma Toxoplasma
  • ciliophora such as colonic barantidium
  • Nematodas such as roundworms and helminths (Nematoda)
  • Worms such as Cestoda Ascaris, Toxocara, Toxacaris, Parascaris, Ascaridia, Heterakis, Oxyuris, Capillaria, Rotation Caterpillars (Trichinella), roundworms (Strongylus, Triodontophorus), hairy nematodes (Trichonema), swine nematodes (Stephanurus), intestinal nodules (Desophagostomum), large intestinal nematodes (Chabertia), open worms (Syngamus), helminths (Ancylostoma) , Uncinaria, Necator, Bunostomum), Trichostrongylus, Coober ciliate (Cooperia), Ciliate nematode (Nematodirus), Tortoise stomach nematode (Haemonchus), Octel dark gastroworm (Ostertagia), Lines of lungworms (Dictyocaulus,
  • the animal parasites are preferably ectoparasites, flea eye pests (particularly preferably, cat fleas), and mite eye pests (particularly preferably, Phytophthora tick, chestnut It is preferable that it is at least 1 type of a tick and tick).
  • Animals to which the composition for controlling animal parasites of the present invention can be applied include domestic animals such as horses, cows, pigs, sheep, goats, cormorants, buffalos, deer, minks, and chinchillas, chickens, ducks, geese, and Examples include poultry such as turkeys, pets such as dogs, cats, small birds, monkeys, and laboratory animals such as rats, mice, golden hamsters, and guinea pigs (preferably excluding humans), but the present invention is limited to these. Is not to be done.
  • the animal parasite control composition of the present invention as a parasite control agent
  • a commonly used method can be used without particular limitation. Specifically, for example, it is mixed, dissolved, suspended, mixed, and impregnated in an appropriate ratio together with an appropriate solid carrier and / or liquid carrier, etc., and auxiliary agents as necessary according to generally used pharmaceutical formulations. Adsorbing or adhering, and preparing and using an appropriate dosage form according to the purpose of use.
  • the solid carrier or liquid carrier used in the present invention it is sufficient to use a carrier usually used for animal drugs, and it is preferable to use a liquid carrier because of its ease of treatment to the target animal.
  • a carrier usually used for animal drugs examples include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, tertiary butyl alcohol, and benzyl alcohol, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, and water.
  • Surfactants, antioxidants, emulsifiers, and the like can be used as adjuvants, such as polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, alkylallyl sorbitan monolaurate, alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene.
  • Surfactant such as sulfonic acid, lignin sulfonate higher alcohol sulfate ester, glycol monoalkyl ether, glycols, sorbitan monooleate, sorbitan monolaurate, caprylic acid monoglyceride, capric acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride, propylene monocaprylate
  • emulsifiers such as glycol
  • antioxidants such as BHA and BHT.
  • composition for controlling animal parasites of the present invention can be administered to animals either orally or parenterally.
  • animals either orally or parenterally.
  • capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, intestinal solvents, suspensions, pastes or beverages containing drugs or It can be administered in the form of feed.
  • injections, drops, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, solutions, lotions, sprays, aerosols It can be administered as an agent, poultice, or tape.
  • spot-on treatment was performed to remove ectoparasites by dripping the dripping agent on the skin of the back of the shoulder of the subject animal, and the liquid drug was treated along the back line of the subject animal.
  • treatment methods for carrying the drug on the collar, etc., and releasing the drug, liquid or ointment directly on the body surface examples thereof include a treatment method of applying an agent, a method of treating an aerosol agent by spraying, a method of injecting an injection intramuscularly, subcutaneously, an anus administration using a suppository, and the like.
  • composition for controlling animal parasites not only eliminates parasites inside and outside the living body, but also can prevent the infection of the parasites prophylactically by being applied in an environment that is an infection route. is there.
  • soil-borne infection from fields, park soils, transdermal infections from rivers, lakes, wetlands, paddy fields and other water systems oral infections from feces of animals such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish, crustaceans
  • oral infection from shellfish, livestock of livestock, etc. infection from mosquitoes, flies, flies, cockroaches, ticks, fleas, lice, sand turtles, tsutsugamushi and the like.
  • the optimal amount to be used is the type of treatment or prevention, the type of infection parasite, the type and degree of infection.
  • the dose is in the range of about 0.0001 to 10,000 mg / kg body weight per day.
  • the dose ranges from 0001 to 10,000 mg / kg body weight, and is administered in a single dose or divided doses.
  • the concentration of the active ingredient in the composition for controlling animal parasites of the present invention is generally about 0.0001 to 100% by weight, preferably about 0.001 to 99%, more preferably about 0.005 to 80% by weight.
  • Parasite control agents can generally be provided as high concentration compositions that are diluted to an appropriate concentration at the time of use.
  • the composition for controlling animal parasites of the present invention can further contain other generally known insecticidal components. It is.
  • Other insecticidal ingredients include, for example, permethrin, d-phenothrin, allethrin, pyrethrum, praretrin, ciphenothrin, cyfluthrin, fenvalerate, fenpropatoline, transfluthrin, methfurthrin, resmethrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, bifenthrin, deltamethrin.
  • Pyrethroid compounds such as lambda cyhalothrin, d, d-trans-cyphenothrin, tetramethrin, etofenprox, dichlorvos, tetrachlorobinphos, fenthion, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, malathion, pirimiphosmethyl, fenitrothion, diazinon Phosphorus compounds, N-phenylpyrazole compounds such as fipronil, propoxyl, carbaryl, bendiocarb, methoxa Carbamate compounds such as azone and phenocarb, imidacloprid, clothianidin, thiamethoxam, acetamiprid, neonicotinoid compounds such as nitenpyram, dinotefuran, metoprene, pyriproxyfen, lufenuron, phenoxycarb, triflumuron, chromafenozi
  • DMF means N, N-dimethylformamide
  • THF means tetrahydrofuran
  • IPE isopropyl ether
  • DMI means 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Unless otherwise specified, “%” is based on mass.
  • Example 1-7 According to the method of Example 1-7, from N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (methylamino) benzamide and benzoyl chloride The compound was prepared. 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) ⁇ 3.51 (3H, s), 7.22-7.44 (7H, m), 7.86 (2H, s), 8.00-8.03 (2H , M).
  • Example 1-5 from 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 1-6 from 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 1-7 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoro) obtained in Example 4-5
  • the title compound was prepared from methyl) phenyl) -3- (methylamino) benzamide and 3-fluorobenzoyl chloride.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) ⁇ 3.50 (3H, s), 7.00-7.18 (4H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.45-7 .48 (1H, m), 7.93 (1H, s), 8.01-8.03 (1H, m), 8.12 (1H, broadcast-s), 8.34 (1H, s).
  • Example 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6 obtained in Example 4-4 The title compound was prepared from-(trifluoromethyl) phenyl) benzamide and 4-fluorobenzoyl chloride.
  • Formulation Example 1 10 parts of the compound No. 7-1574 or 7-1733, 6 parts of Solpol 355S (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., surfactant), 84 parts of Solvesso 150 (manufactured by Exxon), and the like are stirred and mixed uniformly to give an animal A composition for controlling parasites was obtained.
  • Formulation Example 2 (Ointment) One part of the compound No. 7-1574 or 7-1733 compound, 50 parts of white beeswax, and 49 parts of white petrolatum were sufficiently mixed to obtain an animal parasite control composition as an ointment.
  • Formulation Example 3 2 parts of the compound No. 7-1574 or 7-1733 compound, 10 parts of vegetable oil (olive water), 3 parts of crystalline cellulose, 20 parts of white carbon and 65 parts of kaolin are mixed well, then compressed into tablets and used as animals. A composition for controlling parasites was obtained.
  • Formulation Example 4 10 parts of the compound No. 7-1574 or 7-1733 compound, 10 parts of propylene glycol for food additives, and 80 parts of vegetable oil (corn oil) were mixed to obtain a composition for controlling animal parasites as an injection.
  • Formulation Example 5 (Liquid) 5 parts of the compound No. 7-1574 or 7-1733 compound, 20 parts of a surfactant and 75 parts of ion-exchanged water were sufficiently mixed to obtain a composition for controlling animal parasites as a liquid.
  • composition of the present invention as a parasite control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
  • composition of the present invention as a parasite control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
  • Example 1 Cat flea (Ctenocephalides felis) insecticidal test 0.5 ml of an acetone solution of an active ingredient prepared to a predetermined concentration is dropped into a glass tube (inner diameter 2.6 cm, bottom area 5.3 cm 2 , height 12 cm) having a smooth bottom surface, and room temperature. The solvent was evaporated underneath to form a dry film of the drug on the bottom. About 10 flea adults per glass tube were placed and exposed to the test compound, respectively. The flea state for 24 hours after the exposure was investigated by dividing it into survival and death (including drowning), and the death rate was calculated (three consecutive systems). The results are shown in Table 4.
  • the amide derivatives of Compound Nos. 7-1574 and 7-1104 were also effective in the investigation for 12 hours after exposure. Furthermore, it showed a quick action compared with fipronil.
  • Example 3 Cat flea (Ctenocephalides felis) insecticidal test 0.96 ml of an active ingredient acetone solution prepared to a predetermined concentration is dropped into a glass tube (inner diameter 3.6 cm, height 12 cm) having a smooth bottom, and the solvent is evaporated at room temperature. A drug dry film was formed on the bottom. About 10 flea adults per glass tube were placed and exposed to the test compound, respectively. The flea state for 24 hours after the exposure was investigated by dividing it into survival and death (including drowning), and the death rate was calculated (three consecutive systems). The results are shown in Table 5. In addition, the following compound (D), the compound (E), and fipronil which were disclosed by the international publication 2009/080203 pamphlet were used as a comparative compound.
  • composition for controlling animal parasites of the present invention has excellent animal parasite control activity, it has high industrial applicability.

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Abstract

　下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する。　下記一般式（１）中、Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示し、Ｒ１は水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示し、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。

Description

動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法
　本発明は、動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法に関する。
　国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公開第２００６／１３７３７６号パンフレット、及び国際公開第２００６／１３７３９５号パンフレットには、有害生物防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物およびその使用方法が開示されている。また、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットには、動物寄生虫駆除剤としてのアミド誘導体およびその使用方法が開示されている。
　さらに従来動物に投与し動物寄生虫を駆除する動物寄生虫駆除剤としては、イミダクロプリド剤、フィプロニル剤などがある。
　しかし、前記の動物寄生虫駆除剤では駆除が不可能なまたは困難な寄生虫が存在する。
　したがって本発明は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することを課題とする。
課題を解決するため手段
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、本アミド誘導体を有効成分として含有する組成物が優れた動物寄生虫駆除活性を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞　下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。Ｒ１は水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
＜２＞　前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されているフェニル基であり、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基である前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
＜３＞　前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４-フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（３-フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、または、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである前記＜２＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
＜４＞　前記一般式（１）において、Ｑ１がフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、または４－ヨードフェニル基である前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
＜５＞　前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－６－クロロ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－６－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、
Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２，６－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－６－（ペンタフルオロエチル）－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
２－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、
２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２，６－ジフルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、
２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、
３－（２，４－ジクロロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３－（２－クロロ－４－フルオロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３－（２－クロロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
または、Ｎ－（２－クロロ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミドである前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
＜６＞　前記＜１＞～＜５＞の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
＜７＞　前記動物寄生虫が外部寄生虫である、前記＜６＞に記載の駆除方法。
＜８＞　前記外部寄生虫がノミ目害虫である、前記＜７＞に記載の駆除方法。
＜９＞　前記外部寄生虫がダニ目害虫である、前記＜７＞に記載の駆除方法。
　本発明によれば、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することができる。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を含む。
　かかる構成であることにより、動物に適用した場合に、高い動物寄生虫駆除活性を示すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。Ｒ１は水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。
　本発明にかかる一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
　「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
　「Ｃａ－Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１－Ｃ３」とは炭素原子数が１～３個であることを意味し、「Ｃ２－Ｃ６」とは炭素原子数が２～６個であることを意味する。
　本発明における「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、２，３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２－メチルシクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２－ブテニル、３－ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１－ブチン－３－イル、１－ブチン－３－メチル－３－イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、炭素－炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　以下に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明にかかるアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
　以下の製造方法に示される一般式においては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、ＸａおよびＸｂは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。Ｒ３はＣ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ３-Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ２-Ｃ６アルケニル基、または、Ｃ２-Ｃ６アルキニル基を示す。
＜製造方法１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 
１－（ｉ）：　一般式（１１）＋一般式（１２）　→　一般式（１３）
　一般式（１１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（１２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１３）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
　これらの塩基は、一般式（１１）で表される化合物に対して０．０１～５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
　反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
　一般式（１１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
　一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（１２）で表される化合物から一般式（１３）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールなどを示すことができる。
　また、一般式（１３）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（１３）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
　縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。
１－（ｉｉ）：　一般式（１３）　→　一般式（１４）
　一般式（１３）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（１４）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
　前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム－カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１～１０ＭＰａ、反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（１４）の化合物を効率よく製造することができる。
　後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III　Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
１－（ｉｉｉ）：一般式（１４）　→　一般式（１５）
（方法Ａ）
　一般式（１４）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　触媒としてはパラジウム－カーボン、水酸化パラジウム－カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
　ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
　反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
（方法Ｂ）
　一般式（１４）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
　ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
　反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
（方法Ｃ）
　一般式（１４）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（１５）の化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
　反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
１－（ｉｖ）：　一般式（１５）＋一般式（１６）　→　一般式（１）
　一般式（１５）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　一般式（１６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１６）と一般式（１５）で表される化合物から一般式（１）で表される化合物を製造する方法もあり、１－（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
＜製造方法２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
２－（ｉ）：　一般式（１７）＋一般式（１２）　→　一般式（１８）
　一般式（１７）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１８）で表される化合物を製造することができる。
２－（ｉｉ）：　一般式（１８）　→　一般式（１５）
　例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（１５）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。
２－（ｉｉｉ）：　一般式（１５）＋一般式（１６）　→　一般式（１）　
　一般式（１５）で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
＜製造方法３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
３－（ｉ）：　一般式（１９）＋一般式（１２）　→　一般式（２０）
　一般式（１９）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２０）で表される化合物を製造することができる。
３－（ｉｉ）：　一般式（２０）　→　一般式（２１）
　一般式（２０）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　フッ素化剤としては１，１，２，２－テトラフルオロエチルジエチルアミン、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２－クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム－２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　これらのフッ素化剤は一般式（２０）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
　添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８－クラウン－６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
　反応温度は－８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 
４－（ｉ）：　一般式（２２）＋一般式（１６）　→　一般式（２３）
　一般式（２２）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１－（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（１６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２３）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
４－（ｉｉ）：　一般式（２３）＋一般式（２４）　　→　一般式（２５）　
　一般式（２３）で表されるアミド化合物と、一般式（２４）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２５）で表されるアミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
４－（ｉｉｉ）：一般式（２５）　→　一般式（２６）　
一般式（２５）から一般的な手法を利用した加水分解または、Ｐｄ触媒を用いた方法により、一般式（２６）で表される化合物を得ることができる。加水分解による方法としては、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフラン、ジオキサンの単独または混合溶媒中、等量から５倍モルの水性またはアルコール性の水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用し塩基加水分解することにより得ることができる。またトルエン、キシレンなどの非水溶性溶媒中でも、水性の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基と、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドまたはクラウンエーテルなどの相間移動触媒との組み合わせによって加水分解を行うこともできる。また、塩酸や硫酸等の無機酸類、酢酸やトリフルオロ酢酸等の有機酸、強酸性樹脂を使用した酸加水分解を行うこともできる。
　反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
　Ｐｄを用いる方法としては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　４３７１ページ（１９８７年）に記載されている方法を用いることができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
４－（ｉｖ）：一般式（２６）　→　一般式（２７）
　一般式（２６）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
４－（ｖ）：　一般式（２７）＋一般式（１２）　→　一般式（１）
　一般式（２７）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
４－（ｖｉ）：　一般式（２６）＋一般式（１２）　→　一般式（１）
　一般式（２６）で表される化合物を、１－（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（１２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
＜製造方法５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
５－（ｉ）：　一般式（２８）　→　一般式（２９）
　一般式（２８）で表される化合物を、３－（ｉｉ）に記載の条件に従い、フッ素化することにより一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
５－（ｉｉ）：　一般式（２９）　→　一般式（３０）
　一般式（２９）で表される化合物を、１－（ｉｉ）に記載の条件に従い、還元することにより一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
　前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
　以下、第１表及び第２表に本発明の動物寄生虫駆除用組成物の有効成分である一般式（１）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　なお、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「ｎ－Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ－Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、それぞれ表すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　以下、第３表に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ－ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を用いて駆除できる動物寄生虫として、具体的には例えば、以下の寄生虫を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　外部寄生虫として、
ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）等のノミ目害虫、
　フタトゲチマダニ（Haemaphyxalislongicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、アミメカクマダニ（Dermacentor recticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）等のダニ目害虫、
　ノイエバエ（Musca hervei）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ツメトゲブユ（Simulium iwatens）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ウシアブ（Tabanus chrysurus）、アカイエカ（Culex pipiens）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等の双翅目害虫、
　ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫、等が挙げられる。
　内部寄生虫として、
　赤痢アメーバ等のアメーバ類（Rhizopoda）、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類（Mastigophora）、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類（Sporozoea）、大腸バランチジウム等の繊毛虫類（Ciliophora）等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類（Nematoda）、大鉤頭虫等の鉤頭虫類（Acannthocephala）、ハリガネムシ等のハリガネムシ類（Nematomorpha）、肝吸虫等の吸虫類（Trematoda）、無鉤条虫等の条虫類（Cestoda）等の蠕虫類、
　蛔虫（Ascaris）、犬蛔虫（Toxocara）、犬小蛔虫（Toxascaris）、馬蛔虫（Parascaris）、鶏蛔虫（Ascaridia）、鶏盲腸虫（Heterakis）、蟯虫（Oxyuris）、毛細線虫（Capillaria）、旋毛虫（Trichinella）、円虫（Strongylus,Triodontophorus）、毛線虫（Trichonema）、豚腎虫（Stephanurus）、腸結節虫（Desophagostomum）、大口腸線虫（Chabertia）、開嘴虫（Syngamus）、鉤虫（Ancylostoma,Uncinaria,Necator,Bunostomum）、毛様線虫（Trichostrongylus）、クーバー毛様線虫（Cooperia）、細類毛様線虫（Nematodirus）、捻転胃線虫（Haemonchus）、オクテルダーク胃虫（Ostertagia）、肺虫（Dictyocaulus,Metastrongylus）、犬糸条虫（Dirofilaria）、多乳頭糸条虫（Parafilaria）、馬糸条虫（Setaria）、オンコセルカ（Onchocerca）、胃虫（Habronema,Arduenna,Acuaria）等の線虫類、
　裂頭条虫（Diphyllobothrium）、アノプロセハラ属（Anoplocephara）、モニイジア属（Moniezia）、犬条虫（Dipylidium）、無鉤条虫及び有鉤条虫（Taenia）、嚢虫（Dithyridium）、レーリチナ属（Raillietina）、包虫（Echinococcus）、等の条虫類、
　住血吸虫（Schistosoma）、双口吸虫（Paramphistomum）、肝蛭（Fasciola）等の吸虫類、
等が挙げられる。
　本発明においては、寄生虫駆除活性の観点から、前記動物寄生虫は外部寄生虫であることが好ましく、ノミ目害虫（特に好ましくは、ネコノミ）、およびダニ目害虫（特に好ましくは、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、およびオウシマダニ）の少なくとも１種であることが好ましい。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を適用できる動物とは、馬、牛、豚、羊、山羊、兎、駱駝、水牛、鹿、ミンク、およびチンチラ等の家畜、鶏、アヒル、ガチョウ、および七面鳥等の家禽、犬、猫、小鳥、猿等のペット、ならびにラット、マウス、ゴールデンハムスター、およびモルモット等の実験動物等（ヒトを除くことが好ましい）が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を寄生虫駆除剤として使用する方法としては、通常用いられる方法を特に制限なく用いることができる。
　具体的には例えば、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び／又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤型に調製して使用すれば良い。
　本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すれば良く、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、水等を例示することができる。補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の酸化防止剤を例示することができる。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物の動物への投与は、経口投与あるいは非経口投与の何れの場合も可能である。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を経口投与する場合、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは薬物配合飲料または飼料の形態で、投与することが可能である。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を非経口投与する場合、注射剤、点滴剤、座剤、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、投与することが可能である。
　投与方法としては、対象動物の肩甲背部の皮膚等に滴下剤を滴下することにより外部寄生虫を駆除するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液剤又は軟膏剤等を塗布する処理法、スプレー等でエアゾル剤等を処理する方法、注射剤を筋肉内、皮下等に注射する方法、座剤を用いた肛門投与、等が挙げられる。
　更に、本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、生体内外の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用することで予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染等を未然に防ぐことが可能である。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物を哺乳類、又は鳥類に属する動物の寄生虫駆除剤として使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の有効成分の濃度は、一般に０．０００１～１００重量％、好ましくは０．００１～９９％、更に好ましくは０．００５～８０重量％程度である。寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
　また本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分をさらに含有することが可能である。他の殺虫成分としては、例えばペルメトリン、ｄ－フェノトリン、アレスリン、ピレトラム、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン、メトフルトリン、レスメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、d,d-トランス-シフェノトリン、テトラメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、マラチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロニル等のＮ－フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、ベンジオカルブ、メトキサジアゾン、フェノカルブ等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、フェノキシカルブ、トリフルムロン、クロマフェノジド、等の昆虫成長制御剤、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、レピメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、スピノサド、ロテノン等を例示することができる。
　日本出願２０１０－０１９７４７号の開示はその全体を本明細書に援用する。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
　次の実施例により本発明にかかるアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンを、それぞれ意味する。
　また、特記しない限り「％」は質量基準である。
＜実施例１＞
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１５７４）の製造。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
＜１－１＞
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　２－（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
＜１－２＞ 
２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ－ブロモスクシイミド　５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），　７．７９（１Ｈ，ｓ）．
＜１－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、－７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２－クロロ－３－ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．９３－７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ）．
＜１－４＞
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　窒素気流下、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．１７－８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４－８．４８（１Ｈ，ｍ）．
＜１－５＞
　３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
＜１－６＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８８－６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７－７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
＜１－７＞
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１５７４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９－７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３－７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７－８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例２＞
　Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１１０４）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
＜２－１＞
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ－ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８～９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．６９－６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
＜２－２＞
　２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ－ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．
＜２－３＞
　２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　実施例１の１－３の方法に従い、２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
＜２－４＞
　Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１－７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７－８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
＜２－５＞
３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
＜２－６＞
　Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８７－４．９１（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）． 
＜２－７＞
　Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１１０４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　実施例１の１－７の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドとベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２－７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．００－８．０３（２Ｈ，ｍ）．
＜実施例３＞
３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２，６－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－２１１０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜３－１＞
　２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　実施例２の２－１で得られた４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ－ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．
＜３－２＞
　２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２－クロロ－３－ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８－８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．　
＜３－３＞
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２－７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２－８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８－８．５１（１Ｈ，ｍ）．
＜３－４＞
　３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９－７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
＜３－５＞
　３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－１２６０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２－７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０－７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３－７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
＜３－６＞
　３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２，６－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－２１１０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３６－７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３－７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４－７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２－７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４－８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８－８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８－８．７２（１Ｈ，ｍ）．
＜実施例４＞
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　７－１７３３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
＜４－１＞
　２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　エタノール１２００ｍＬに実施例１の１－１で得られた　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリン２００ｇ（０．６００　ｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸６３．２　ｇ（０．６３０　ｍｏｌ）、Ｎ－ヨードスクシイミド１５５ｇ（０．６６０　ｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物２１６ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 
＜４－２＞
　２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　実施例３の３－２の方法に従い、２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンと２－クロロ－３－ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
＜４－３＞
　２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１－７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４－８．４８（１Ｈ，ｍ）．
＜４－４＞
　３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　実施例１の１－５の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．０２－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０－８．３５（２Ｈ，ｍ）．
＜４－５＞
　２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．　
＜４－６＞
　２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　７－１７３３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　実施例１の１－７の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドと４－フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３－７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１－８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例５＞
　２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　７－１７３２）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　実施例１の１－７の方法に従い、実施例４の４－５で得られた２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドと３－フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），７．００－７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２７－７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４５－７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１－８．０３（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例６＞
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－１７３３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　実施例１の１－７の方法に従い、実施例４の４－４で得られた３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと４－フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１９－７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７－７．９７（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，　ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
　次に、本発明にかかる代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１　（乳剤）
　化合物番号７－１５７４或いは７－１７３３の化合物を１０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）６部、ソルベッソ１５０（エクソン製）８４部、以上を均一に攪拌混合し、乳剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
製剤例２　（軟膏剤）
　化合物番号７－１５７４或いは７－１７３３の化合物を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し、軟膏剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
製剤例３　（錠剤）
　化合物番号７－１５７４或いは７－１７３３の化合物を２部、植物油（オリーブ湯）１０部、結晶セルロース３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合した後、打錠し、錠剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
製剤例４　（注射剤）
　化合物番号７－１５７４或いは７－１７３３の化合物を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し、注射剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
製剤例５　（液剤）
　化合物番号７－１５７４或いは７－１７３３の化合物を５部、界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し、液剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
　次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
＜試験例１＞
　ネコノミ（Ctenocephalides felis）殺虫試験
　所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液０．５ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径２．６ｃｍ、底面積５．３ｃｍ２、高さ１２ｃｍ）に滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。１ガラス管当たりノミ成虫約１０頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後２４時間のノミの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。結果を第４表に示した。
　なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）およびフィプロニルを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
 
　化合物番号７－１５７４、７－１１０４のアミド誘導体は、暴露後１２時間の調査においても効果が認められた。さらに、フィプロニルと比較して速効的な作用を示した。
＜試験例２＞
　フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）殺虫試験
　所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液１ｍｌを、９ｃｍ径シャーレ内面の濾紙に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。濾紙上に１シャーレ当たりマダニ幼虫約１００頭を放ち、ポリエチレンシートで覆って輪ゴムで密封し、温度２５℃、相対湿度１００％の暗所で保存して、試験物質を暴露させた。暴露後２４時間のマダニの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査した。
　結果、本発明にかかるアミド誘導体は、フタトゲチマダニに対しても有効な殺虫効果が認められた。
＜試験例３＞
　ネコノミ（Ctenocephalides felis）殺虫試験
　所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液０．９６ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径３．６ｃｍ、高さ１２ｃｍ）に滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。１ガラス管当たりノミ成虫約１０頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後２４時間のノミの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。結果を第５表に示した。
　なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された下記化合物（Ｄ）、化合物（Ｅ）およびフィプロニルを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
 
＜試験例４＞
　クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）殺虫試験
　所定薬量になるよう調製した有効成分のアセトン溶液０．５ｍｌを、１０ｃｍ径ガラスシャーレ内面に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。１シャーレ当たりマダニ成虫約１０頭を放ち、同様に有効成分を処理したガラスシャーレで蓋をした。１８時間試験物質を暴露させた後、有効成分を処理していないガラスシャーレ内にマダニ成虫を移動させた。暴露開始４８時間後のマダニの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（１連制）。結果を第６表に示した。
　なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された前記化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）、下記化合物（Ｆ）およびフィプロニルを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　本発明の動物寄生虫駆除用組成物は優れた動物寄生虫駆除活性を有することから、産業上の利用可能性が高い。

Claims (7)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。
    　Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。
    　Ｒ１は水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。
    　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
  2. 　前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されているフェニル基であり、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基である請求項１に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
  3. 　前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４-フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（３-フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、または、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
  4. 　請求項１～請求項３の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
  5. 　前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項４に記載の駆除方法。
  6. 　前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
  7. 　前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
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