JP2000026392A - アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式I 〔Ａｒ1 とＡｒ2 はフェニル；ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、（ハロ）C1-C6 アルキル、（ハロ）C1-C6 アルコキ
シ、（置換）フェニル、（置換）フェニルオキシ、（置
換）フェニルアセチレン等の１以上の置換基を有する置
換フェニル基；（置換）ピリジル；（置換）ナフチル
等、Ｑは-C(R1)(R2)- （Ｒ1 、Ｒ 2 はＨ、ハロゲン、
（ハロ）C1-C6 アルキル、（置換）C3-C6 シクロアルキ
ル等、Ｒ1 ＋Ｒ2 はC2-C6 アルキレン）−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、ｄは０又は１、Ｒ3 はＨ、（ハロ）C1
-C6 アルキル等、Ｒ4 〜Ｒ8 はＨ、ハロゲン、（ハロ）
C1-C6 アルキル等、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2-又は
−Ｎ（Ｒ9)−（Ｒ9 はＨ、C1-C6 アルキル）、ａとｂは
０〜４〕のアミノアセトニトリル誘導体及び該誘導体を
有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 水田・畑作物、果樹、野菜その他の作物及び
花卉等への害虫に顕著な防除効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一般式(I) で表され
るアミノアセトニトリル誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する農園芸用殺虫剤に関するものである．
【０００２】
【従来技術】特開平９- ４８７５０号公報にはフェニル
アルカン酸アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として、特開
平６- ２２０００４号公報にはＮ−フェニルアセトアミ
ノニトリル類が製造中間体として、特開平６- ２６３７
３１公報、特開平６- ２７１５３７号公報及び特開平７
- ２５２２２２号公報には製造中間体として本発明の一
般式(I) で表されるアミノアセトニトリル誘導体と類似
の化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明者等は新規な農園芸用
殺虫剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、一般式
(I) で表されるアミノアセトニトリル誘導体が文献未記
載の新規化合物であり、顕著な殺虫効果を有することを
見出し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化５】 〔式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は同一又は異なっても良く、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6) ア
ルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロア
ルキル基、 (C2-C6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-C6)
アルケニルオキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルホニルオ
キシ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルオキシ基、(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルフィニル基、
【０００５】(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C
6) アルキルスルホニル基、(C2-C6)アルケニルチオ基、
ハロ(C2-C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケニルス
ルフィニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルフィニル
基、 (C2-C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-C6) ア
ルケニルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基、ジ
(C1-C6) アルキルアミノ基、 (C1-C6)アルキルスルホニ
ルアミノ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルアミノ
基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アル
キルカルボニル基、 (C1-C6)アルキルオキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C
1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
ルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、
【０００６】フェニルオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニルオキシ基、フェニルアセチレン基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル
基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアセチレ
ン基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換ピリジルオキシ基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、
【０００７】ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C2-C6)アルケニルオキシ
基、ハロ(C2-C6) アルケニルオキシ基、 (C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニ
ル基、 (C2-C6)アルケニルチオ基、ハロ(C2-C6) アルケ
ニルチオ基、 (C2-C6)アルケニルスルフィニル基、ハロ
(C2-C6) アルケニルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、
(C2-C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-C6) アルケ
ニルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基又はジ(C
1-C6) アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換ピリジル基、
【０００８】ナフチル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アル
キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C2-C6)アルケニルオ
キシ基、ハロ(C2-C6) アルケニルオキシ基、 (C1-C6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフ
ィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基、 (C2-C6)アルケニルチオ
基、ハロ(C2-C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケニ
ルスルフィニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルフィニ
ル基、 (C2-C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-C6)
アルケニルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基又
はジ(C1-C6) アルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換ナフチル基を示し、Ｑは
【０００９】
【化６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)
アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
ルコキシ基、 (C3-C6)シクロアルキル基又は同一若しく
は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する(C3-C6)シクロ
アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 が結合して (C2-C6)ア
ルキレン基を示すこともでき、該 (C2-C6)アルキレン基
は同一又は異なっても良いハロゲン原子、 (C1-C6)アル
キル基又は (C1-C6)アルコキシ基から選択される１以上
の置換基を鎖上に有することもできる。）、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｄは０又は１の整数を示
す。
【００１０】Ｒ3 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ
基、(C2-C6) アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を
示し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異な
っても良く、水素原子、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C3-C6)シクロアルキ
ル基、同一又は異なっても良いハロゲン原子又は (C1-C
6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
(C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1
-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)ア
ルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アル
キルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)ア
ルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィ
ニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基又は
ジ(C1-C6) アルキルアミノ基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一
緒になって (C1-C6)アルキレン基を形成することもで
き、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ9)−
（式中、Ｒ9 は水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示
す。）を示し、ａ及びｂは同一又は異なっても良い０〜
４の整数を示す。〕で表されるアミノアセトニトリル誘
導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤に関
するものである。
【００１１】本発明一般式(I) で表されるアミノアセト
ニトリル誘導体で好ましい置換基としては、Ａｒ1 及び
Ａｒ2 の環上の置換基としては、例えばハロゲン原子、
ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基の置換
基が、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ 5 、Ｒ6 の置換基としては
水素原子が、Ｒ4 としてはC1-C6 アルキル基が、Ｑとし
ては−ＣＨ2-が、Ｗとしては−Ｏ−が、ａは１が、又は
ｂとしては０が好ましい置換基として例示することがで
きる。本発明一般式(I) で表されるアミノアセトニトリ
ル誘導体は立体異性体を有する化合物もあり、本発明は
これらの立体異性体をも包含するものである。本発明一
般式(I) で表されるアミノアセトニトリル誘導体は、例
えば下記に示す製造方法により製造することができる。
【００１２】
【化７】 （式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar1 、Ar2 、Q 、W
、a 、b 及びd は前記に同じくし、M はアルカリ金属
原子を示し、Hal はハロゲン原子を示す。）
【００１３】１．一般式(IV)→一般式(I) 一般式(IV)で表されるアミノアセトニトリル類と一般式
(III) で表される酸ハライド類とを塩基（例えばトリエ
チルアミン、ピリジン等）の存在下に反応させることに
より一般式(I) で表されるアミノアセトニトリル誘導体
を製造することができる。又、一般式(IV)で表されるア
ミノアセトニトリル類と一般式(II)で表される酸類とを
縮合剤（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ヨウ
化 ２−クロロ−１−メチルピリジニウム等）を用いて
縮合させ製造することもできる。一般式(II)で表される
酸類は公知の方法で製造できる（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．７６３．１９４８、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１ ４３６、同Ｃｏｌ
ｌ．Ｖｏｌ．１ ３３６、ＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓＨａｎ
ｄｂｕｃｈ．９．５７３、同９．６３３等）。
【００１４】２．一般式(VII) →一般式(IV) 一般式(IV)表されるアミノアセトニトリル類は、例えば
一般式(VII) で表されるカルボニル化合物類と一般式(V
I)で表される金属シアン化物（例えばシアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウム等）及び一般式(V) で表されるア
ミン類と反応させることにより製造することができる。
シアン源としてトリメチルシリルニトリル、アセトンシ
アンヒドリン等の有機シアン化物を使用することもでき
る。これら反応はストレッカー反応として公知の方法で
ある（例えばＦｏｒｍａｔｉｏｎｏｆ Ｃ- Ｃ Ｂｏｎ
ｄｓ Ｖｏｌ. １ Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｅｒｓ １９７３、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３．８８等）。
【００１５】一般式(VII) で表されるカルボニル化合物
類は、例えば下記に示す製造方法により製造することが
できる。
【化８】
【００１６】
【化９】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ａｒ1 、Ａｒ
2 、ａ及びｂは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子、メ
チルスルホニルオキシ基、ｐ−メチルベンゼンスルホニ
ルオキシ基等の脱離基を示し、Ｗ’はＯＨ、ＳＨ又はＮ
ＨＲ9 （式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示し、Ｒは同一
又は異なっても良いC1-C6 アルキル基又はＲが一緒にな
ってC1-C4 アルキレン基を示す。）
【００１７】一般式(VII) で表されるカルボニル化合物
類は、例えば脱離基Ｌを有する一般式(VIII-1)で表され
る化合物と一般式(IX-1)で表される化合物とを塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。同
様に一般式(VIII-2)で表される化合物と一般式(IX-2)で
表される化合物と反応させることにより製造することも
できる。又、例えばアセタール、ケタール等カルボニル
基が保護された一般式(X-1) で表される化合物と一般式
(IX-1)で表される化合物から導かれる一般式(XII) で表
される化合物を酸性条件に脱保護反応しても製造するこ
とができる。同様に一般式(X-2) で表される化合物と一
般式(IX-2)で表される化合物より製造することもでき
る。更に、一般式(XI-1)で表されるアルコール化合物と
一般式(IX-1)で表される化合物とから誘導される一般式
(XIII)で表される化合物を適当な酸化剤（例えば過マン
ガン酸カリウム等）を用いて酸化することにより製造で
き、同様に一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XI-
2)で表されるアルコール化合物と一般式(IX-2)で表され
る化合物とを反応させることにより製造することもでき
る。
【００１８】本発明の一般式(I) で表されるアミノアセ
トニトリル誘導体の代表的な化合物を第１表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。以下に
本発明の一般式(I) で表されるアミノアセトニトリル誘
導体の代表例を第１表、第２表及び第３表に示す。 一般式(I)
【化１０】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】 尚、第１表、第２表及び第３表中、Ｐｈはフェニル基
を、Ｐｙｒはピリジル基を、Ｎａｐｈはナフチル基を、
ｃ- は脂環式炭化水素を示す。以下に第１表、第２表及
び第３表の化合物の物性を第４表に示す。
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】 尚、第３表又は第４表中の、Ｒｆ−Ｈ又はＲｆ−Ｌは立
体異性体を示し、Ｒｆ−Ｈは立体異性体の内、Ｒｆ値が
高い異性体を、Ｒｆ−ＬはＲｆ値が低い異性体を示す。
以下に本発明の代表的な実施例、処方例及び試験例を示
す。
【００５９】
【実施例】実施例１．化合物Ｎｏ．６３の製造。 ４−クロロフェノール（２. ５６ｇ）、ブロモアセトア
ルデヒド ジメチルアセタール（３. ４ｇ）、無水炭酸
カリウム（２. ７６ｇ）及び触媒量のヨウ化ナトリウム
をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍｌ）に加え３
時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸
エチルで目的物を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製すること
により４−クロロフェノキシアセトアルデヒド ジメチ
ルアセタール（２. ３７ｇ）を得た。４−クロロフェノ
キシアセトアルデヒド ジメチルアセタール（１. ０
ｇ）をアセトン（１０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ塩酸（１.
０ｇ）を加え、８時間加熱還流した。反応終了後、反応
液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで目的物を抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去することによ
り粗生成物として４−クロロフェノキシアセトアルデヒ
ドを得た。
【００６０】粗４−クロロフェノキシアセトアルデヒド
（０. ５ｇ）、シアン化ナトリウム（０. １７ｇ）及び
塩化アンモニウム（０. ２７ｇ）を２８％アンモニア水
（２０ｍｌ）に加えて２日間撹拌した。反応終了後、反
応液に酢酸エチルを加え、水を加えて水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた油状物
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、５ｍｌ）に溶解し、塩
化４−クロルフェニル酢酸（０. ３８ｇ）とトリエチル
アミン（０. ２２ｇ）を加えて室温下に６時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に水を加えて目的物を酢酸エチ
ルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した．得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製することにより
目的化合物（０. ２１ｇ；収率２４％；ｍ．ｐ．１２２
−１２８℃）を得た．
【００６１】実施例２．化合物Ｎｏ．６４の製造。 ４−クロロフェノール（１０ｇ）、クロロアセトン（１
０. ８ｇ）、無水炭酸カリウム（１２. ９ｇ）及びヨウ
化カリウム（１. ３ｇ）をアセトン（１００ｍｌ）に加
えて６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を濾過
し、濾液を濃縮することにより４−クロロフェノキシア
セトン（１４ｇ）を得た。得られた４−クロロフェノキ
シアセトン（６. ０ｇ）、シアン化ナトリウム（１. ９
１ｇ）及び塩化アンモニウム（２. ６ｇ）を２８％アン
モニア水（２０ｍｌ）に加えて激しく一昼夜撹拌した。
反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、水を加えて水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去するこ
とにより２−アミノ−２−メチル−３−（４−クロロフ
ェノキシ）プロパンニトリル（６.５ｇ）を得た。４−
クロルフェニル酢酸（０．４ｇ）を塩化チオニル（１ｍ
ｌ）に加えて１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧留去した。得られた酸クロリドを２−アミノ−
２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プロパンニ
トリル（０．４９ｇ）及びトリエチルアミン（０．２６
ｇ）を溶解したＴＨＦ溶液（５ｍｌ）に氷冷下に加え、
室温にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加
えて目的物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去した。得られた固体状の残渣をヘ
キサン−エーテルにて洗浄することにより目的化合物
（０．５６ｇ；収率６６％；ｍ．ｐ．１５２℃）を得
た。
【００６２】実施例３．化合物Ｎｏ．８１の製造。 ４−クロロフェノキシアセトン（１．８４ｇ）、シアン
化ナトリウム（０．５ｇ）及び塩化アンモニウム（０．
９ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、エチルアミ
ン水溶液を過剰量加え、室温にて２日間撹拌した。反応
終了後、溶媒を留去し、目的物を酢酸エチルで抽出し、
常法に従って２−エチルアミノ−２−メチル−３−（４
−クロロフェノキシ）プロパンニトリル（２．２ｇ）を
得た。得られた２−エチルアミノ−２−メチル−３−
（４−クロロフェノキシ）プロパンニトリル（０．５
ｇ）と塩化４−クロロフェニル酢酸（０．３８ｇ）をＴ
ＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（０．１６ｇ）を
加え、５時間加熱還流した。反応終了後、室温に冷却
し、不溶物を濾過し、溶媒を留去した。得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン）にて精製することにより目的化合物（０．１
６ｇ；収率２０％；ｍ．ｐ．８３−８４℃）を得た。
【００６３】実施例４．化合物Ｎｏ．１６６の製造。 ４−メトキシフェニル酢酸（０．６７ｇ）及びヨウ化
２−クロロ−１−メチルピリジニウム（１．１０ｇ）を
ＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁させ、室温にてトリエチルア
ミン（０．５０ｇ）を滴下した。５分間撹拌した後、２
−アミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）
ブタンニトリル（０．９０ｇ）を加えて６時間撹拌し
た。反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン）にて精製することにより目的化合物（０．７８
ｇ；収率５２％；ｍ．ｐ．１２９−１３１℃）を得た。
【００６４】実施例５．化合物Ｎｏ．２５３の製造。 ２−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）酢酸塩
酸塩（０．７４ｇ）、２−アミノ−２−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロパンニトリ
ル（０．６５ｇ）、ヨウ化 ２−クロロ−１−メチルピ
リジニウム（１.１７ｇ）及びトリエチルアミン（０.
９３ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に加えて６時間
加熱還流した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エ
チルで目的物を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製する
ことにより目的化合物（０. ３４ｇ；収率２８％；ｍ
ｐ. ９７- ９９℃）を得た。 実施例６．化合物Ｎｏ．２８８の製造。 ３−フェニルアセチレンカルボン酸（０. ２８ｇ）、２
−アミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）
プロパンニトリル（０．４０ｇ）及びジシクロヘキシル
カルボジイミド（０. ４１ｇ）をジクロロメタン（５ｍ
ｌ）に溶解して８時間加熱還流した。反応終了後、反応
液を濾過し、濾液を濃縮後、シリカゲルカロムクロマト
グラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）にて精製すること
により目的化合物（０. １１ｇ；収率１７％；ペースト
状）を得た。
【００６５】本発明の一般式(I) で表されるアミノアセ
トニトリル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加
害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫
等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハ
マキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモ
ンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grap
holita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita m
olesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivore
lla ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ
（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia
zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringo
niella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モン
シロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ
類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pom
onella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒ
メシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイ
ガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo supp
ressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodespyloalis）、サンカメイガ（Scirp
ophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gut
tata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodop
tera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera e
xigua ）等の鱗翅目害虫、
【００６６】フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifro
ns）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ
（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphori
na citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonaba
e）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツ
コナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイ
コンナブラムシ（Lipaphiserysimi）、モモアカアブラ
ムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes
ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria a
urantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia d
uplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pern
iciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ
（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioder
ma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu
s ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioto
punctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、
【００６７】イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzop
hilus ）、ウリハムシ（Aulacophorafemoralis ）、イ
ネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ
（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomi
cus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinot
arsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Ep
ilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabro
tica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugod
acus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactroce
ra) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae
）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Del
ia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.
）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Cul
ex pipiens）等の双翅目害虫、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lussemipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphel
enchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強
い殺虫効果を有するものである。
【００６８】本発明の一般式(I) で表されるアミノアセ
トニトリル誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、
水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉
等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有
するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合
わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水
田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、
茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺
虫剤の所期の効果が奏せられるものである。本発明の農
園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合
の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即
ち、一般式(I) で表されるアミノアセトニトリル誘導体
はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助
剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。
【００６９】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは２種以上の混合物
の形で使用される。
【００７０】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、
ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、
ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７１】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００７２】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００７３】本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００７４】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１、２又は３表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１、２又は３表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７５】 処方例３． 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１、２又は３表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７６】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫効果。 ハクサイの実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放
飼２日後に産下卵の付いたハクサイの実生を第１表、第
２表又は第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５
００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後
に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫
数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準
に従って判定を行った。１区１０頭３連制 〔数１） 結果を第５表に示す。
【００７７】試験例２．チャノコカクモンハマキ(Adoxo
phyes sp.)に対する殺虫効果。 第１表、第２表又は第３表記載の化合物を有効成分とす
る薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ本葉（品
種：やぶきた）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃ
ｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハ
マキ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃、湿度７０
％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、試験例１に従って判定を行った。１区１０頭３連制 結果を第５表に示す。
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
【００８２】
【発明の効果】本発明の一般式(I) で表されるアミノア
セトニトリル誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線
虫等の害虫防除に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｄ １０１Ｅ １０１Ｆ 47/02 47/02 Ｃ０７Ｃ 255/25 Ｃ０７Ｃ 255/25 309/66 309/66 317/22 317/22 317/44 317/44 317/50 317/50 323/19 323/19 323/60 323/60 323/62 323/62 Ｃ０７Ｄ 213/56 Ｃ０７Ｄ 213/56 213/61 213/61 213/64 213/64 213/65 213/65 213/75 213/75 213/85 213/85

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は同一又は異なっても良く、
    フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-
    C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
    アルコキシ基、(C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6) ア
    ルケニル基、 (C2-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロア
    ルキル基、 (C2-C6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-C6)
    アルケニルオキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルホニルオ
    キシ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルオキシ基、(C
    1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
    スルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ
    (C1-C6) アルキルスルホニル基、 (C2-C6)アルケニルチ
    オ基、ハロ(C2-C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケ
    ニルスルフィニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルフィ
    ニル基、 (C2-C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-
    C6) アルケニルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ
    基、ジ(C1-C6) アルキルアミノ基、 (C1-C6)アルキルス
    ルホニルアミノ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルア
    ミノ基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)
    アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルキルオキシカルボ
    ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハ
    ロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C
    1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
    ルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニ
    ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
    ル基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル
    基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1
    -C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルス
    ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニルオキシ基、フェニルアセチレン基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C
    1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、
    (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキ
    ルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基又は
    ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から選択される１以
    上の置換基を環上に有する置換フェニルアセチレン基、
    ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル
    基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1
    -C6)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルス
    ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換ピリジルオキシ基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基、ピリジル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C
    6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C2-C6)アルケ
    ニルオキシ基、ハロ(C2-C6) アルケニルオキシ基、 (C1
    -C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、 (C
    1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
    スルフィニル基、 (C2-C6)アルケニルチオ基、ハロ(C2-
    C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケニルスルフィニ
    ル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルフィニル基、 (C1-C
    6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホ
    ニル基、 (C2-C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-
    C6) アルケニルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ
    基又はジ(C1-C6) アルキルアミノ基から選択される１以
    上の置換基を環上に有する置換ピリジル基、ナフチル基
    又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
    キシ基、 (C2-C6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-C6) ア
    ルケニルオキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
    C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
    ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
    基、 (C2-C6)アルケニルチオ基、ハロ(C2-C6) アルケニ
    ルチオ基、 (C2-C6)アルケニルスルフィニル基、ハロ(C
    2-C6) アルケニルスルフィニル基、 (C2-C6)アルケニル
    スルホニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルホニル基、
    (C1-C6)アルキルアミノ基又はジ(C1-C6) アルキルアミ
    ノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
    ナフチル基を示し、Ｑは 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)
    アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)ア
    ルコキシ基、(C3-C6) シクロアルキル基又は同一若しく
    は異なっても良いハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基
    から選択される１以上の置換基を有する(C3-C6)シクロ
    アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 が結合して (C2-C6)ア
    ルキレン基を示すこともでき、該 (C2-C6)アルキレン基
    は同一又は異なっても良いハロゲン原子、 (C1-C6)アル
    キル基又は (C1-C6)アルコキシ基から選択される１以上
    の置換基を鎖上に有することもできる。）、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｄは０又は１の整数を示
    す。Ｒ3 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C
    6)アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)ア
    ルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C2-C6)
    アルケニル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、Ｒ4 、
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異なっても良く、
    水素原子、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、同一又
    は異なっても良いハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基
    から選択される１以上の置換基を有する (C3-C6)シクロ
    アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C6)アルキル
    基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1
    -C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスル
    ホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基又はジ (C1-C6)ア
    ルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する
    置換フェニル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になって
    (C1-C6)アルキレン基を形成することもでき、Ｗは−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ9)−（式中、Ｒ9 は
    水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示す。）を示し、ａ
    及びｂは同一又は異なっても良い０〜４の整数を示
    す。〕で表されるアミノアセトニトリル誘導体。
  2. 【請求項２】 Ａｒ1 及びＡｒ2 がフェニル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    (C2-C6)アルケニル基、ハロ(C2-C6) アルケニル基、 (C
    2-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-
    C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C2-
    C6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-C6) アルケニルオキ
    シ基、(C1-C6) アルキルスルホニルオキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルキルスルホニルオキシ基、 (C1-C6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキル
    スルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル
    基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アル
    キルスルホニル基、 (C2-C6)アルケニルチオ基、ハロ(C
    2-C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケニルスルフィ
    ニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルフィニル基、 (C2
    -C6)アルケニルスルホニル基、ハロ(C2-C6) アルケニル
    スルホニル基、 (C1-C6)アルキルアミノ基、ジ(C1-C6)
    アルキルアミノ基、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ
    基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルアミノ基、 (C1-C
    6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6) アルキルカルボ
    ニル基、 (C1-C6)アルキルオキシカルボニル基、フェニ
    ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニルオキ
    シ、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキ
    ルスルフィニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
    基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキル
    チオ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基又はハロ
    (C1-C6) アルキルスルホニル基から選択される１以上の
    置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、フェニル
    アセチレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
    C6) アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)ア
    ルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニ
    ル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
    フェニルアセチレン基、ピリジルオキシ基又は同一若し
    くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、ハロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキ
    ルスルフィニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
    基から選択される１以上の置換基を環上に有するピリジ
    ルオキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキ
    ル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基又はハ
    ロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上
    の置換基を有するピリジル基、ナフチル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルスル
    フィニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から
    選択される１以上の置換基を有するナフチル基を示し、
    Ｑが 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)
    アルキル基又は (C1-C6)アルコキシ基を示し、Ｒ1 及
    びＲ2 が結合して (C2-C6)アルキレン基を示すこともで
    き、該(C2-C6)アルキレン基は同一又は異なっても良い
    ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基又は(C1-C6)アルコ
    キシ基を鎖上に有することもできる。）、−ＣＨ＝ＣＨ
    −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｄは０又は１の整数を示す。
    Ｒ3 が水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、 (C2-C6)アルケニル基又は (C2-C6)アルキニ
    ル基を示し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一又
    は異なっても良く、水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、 (C3-C6)シクロアルキル基又は
    同一若しくは異なっても良いハロゲン原子又は(C1-C6)
    アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    シクロアルキル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になって
    (C1-C6)アルキレン基を形成することもでき、Ｗが−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＳＯ2-又は−ＮＲ9-（式中、Ｒ9 は水素
    原子又は(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、ａ及び
    ｂが同一又は異なっても良い０〜４の整数を示す請求項
    １記載のアミノアセトニトリル誘導体。
  3. 【請求項３】 Ａｒ1 及びＡｒ2 がフェニル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、 (C
    2-C6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-C6) アルケニルオ
    キシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキ
    ルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
    C6) アルキルスルホニル基、 (C2-C6)アルケニルチオ
    基、ハロ(C2-C6) アルケニルチオ基、 (C2-C6)アルケニ
    ルスルホニル基、ハロ(C2-C6) アルケニルスルホニル
    基、(C1-C6) アルキルオキシカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ(C
    1-C6) アルキルスルホニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、フェニルオキシ基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、ハロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ(C1-C6)アル
    キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上
    に有する置換フェニルオキシ基、フェニルアセチレン
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ(C
    1-C6) アルキルスルホニル基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニルアセチレン基、ピリジ
    ルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ(C 1-C6) アルキル基、
    ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ
    基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から選択され
    る１以上の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル基、ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキル
    チオ基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から選択
    される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基、
    ナフチル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ
    基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基から選択され
    る１以上の置換基を環上に有する置換ナフチル基を示
    し、Ｑが 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
    C6) アルキル基又は(C1-C6) アルコキシ基を示し、Ｒ1
    及びＲ2 が結合して (C2-C6)アルキレン基を示すことも
    でき、該(C2-C6) アルキレン基は同一又は異なっても良
    いハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C1-C6) アル
    コキシ基から選択される１以上の置換基を有することも
    できる。）、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｄ
    は０又は１の整数を示す。Ｒ3 が水素原子、 (C1-C6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、 (C2-C6)アルケニ
    ル基又は (C2-C6)アルキニル基を示し、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
    6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異なっても良く、水素原
    子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
    3-C6)シクロアルキル基又は同一若しくは異なっても良
    いハロゲン原子又は (C1-C6)アルキル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換(C3-C6) シクロアルキル基
    を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になって (C1-C6)アルキレ
    ン基を形成することもでき、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
    Ｏ2-又は−ＮＲ9-（式中、Ｒ9 は水素原子又は(C1-C6)
    アルキル基を示す。）を示し、ａ及びｂが同一又は異な
    っても良く、０〜４の整数を示す請求項２記載のアミノ
    アセトニトリル誘導体。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３いずれか１項記載のアミノ
    アセトニトリル誘導体を有効成分として含有することを
    特徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 【請求項５】 有用植物を保護するために請求項４記載
    の農園芸用殺虫剤の有効量を有用植物に処理することを
    特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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