WO2004018415A1

WO2004018415A1 - スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Info

Publication number: WO2004018415A1
Application number: PCT/JP2003/010774
Authority: WO
Inventors: Minoru Yamaguchi; Hayami Nakao; Makoto Goto; Masayuki Morimoto; Shinsuke Fujioka; Masanori Tohnishi
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date: 2002-08-26
Filing date: 2003-08-26
Publication date: 2004-03-04
Also published as: KR20050056999A; KR100656127B1; EP1544193A1; CN1692098A; NZ538228A; US20060167315A1; JP2004143147A; AU2003261726B2; US7161032B2; JP4411582B2; AU2003261726A1; BR0313761A; EP1544193A4; CN1310882C

Description

明細書スルホンァミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法技術分野

本発明はスルホンアミド誘導体又はその塩類及ぴ該化合物を有効成分として含有する鼻園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。

背景技術

従来、本発明のスルホンアミド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている (例えば、特開平 1 1— 2 4 0 8 5 7号公報又は特開 2 0 0 1— 1 3 1 1 4 1号公報参照。）。しかしながら、本発明の一般式 ( I ) で表される化合物についての実施例、物性等は示されていない。

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。

発明の開示

本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、上記従来文献に記載される類似の化合物に対し、低薬量で効果を示す優れた農園芸用殺虫剤であることを見出し、本発明を完成させたものでめる。

即ち、本発明は、一般式（I )

( I )

{式中、 Aは C₆アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 C₆アルキルチォ基、ハロ C_rC₆アルキルチオ基、 C_rC₆アルキルスルフィニル基、ハロ CfCgァルキルスルフィニル基、 c₆アルキルスルホニル基、ノ、口 c_r c₆アルキルスルホニル基、モノ C广 C₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジじ广ァルキルアミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 - アルキレン基、 (]₃-(：₆ァルケ二レン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、二トロ基、 C_rC₆アルコキシ基、ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽ口 C₆アルキルチオ基、 C - C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 C₆アルキルスルフィニル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ c_rc₆アルキルスルホニル基、モノ c_r c₆アルキルァミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ - c₆アルキルァミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C₃-C₆アルケニレン基、 C₃ - (：₆ァルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 - C₆アルコキシ基、ノヽロ C_rC₆アルコキシ基、 C厂 c₆アルキルチオ基、ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 C C₆アルキルスルフィニル基、ハロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ CfCgアルキルスルホニル基、モノ Ci一 C₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ Ci—C₆アルキルアミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C₃ - C₆アルキニレン基を示す。又、 - C₆アルキレン基、置換 C厂 C₆アルキレン基、 C₃- ( ₆ァルケ二レン基、置換 c₃- c₆ アルケニレン基、 C₃- C₆アルキニレン基又は置換 C₃-C₆アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は c₂- c₅アルキレン基で置換されて c₃- c₆シク口アル力ン環を示すこともでき、 c₂- c₆アルキレン基、置換 c₂-c₆アルキレン基、 c₃- c₆アルケニレン基又は置換 C₃- C₆アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になつて ¾ - c₆シクロアル力ン環又は c₃- c₆シクロアルケン環を示すこともできる。

R ¹は水素原子、 C厂 C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ C广 C₆アルコキシ基、 C厂 c₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 c c₆アルキルスルフィニル基、ハロ ^-( ₆アルキルスルフィニル基、 C₆アルキルスルホニル基、ハロ (：广 C₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ c₆アルキル）ァミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、 C₆アルコキシカルボニル基、（广アルキルァミノカルボニル基、 (C^Cg) アルキルカルボニルォキシ基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（ _(]₆) アルキル基、ハロ

(c_rc₆) アルキル基、（ - c₆) アルコキシ基、ハロ（ - c₆) アルコキシ基、 (c_rc₆) アルキルチオ基、ハロ（c_r c₆) アルキルチオ基、（c_r c₆) アルキルスノレフィエル基、ハロ（CfCe) アルキルスルフィニル基、（ - c₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（c_r c₆) アルキルスルホニル基又は（ - c₆) アルコキシ力ルポニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエノキシ基、フユ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Cf c₆) アルキル基、ハロ（c_r c₆) アルキル基、（ - c₆) アルコキシ基、ハロ（ - c₆) アルコキシ基、（c_r c₆) ァルキルチオ基、ハロ（Cf c₆) アルキルチオ基、（(^- c₆) アルキルスルフィニル基、ノヽロ（ -Ce) アルキルスルフィエル基、（Cf C₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（ - ）アルキルスルホニル基又は（Cf C₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエ二ルチオ基、フエニル基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c_r C₆アルキル基、ハロ c₆ アルキル基、（广 c₆アルコキシ基、ノヽロ - c₆アルコキシ基、モノ - c₆アルキルァミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、 - c₆アルキルチオ基、ノ、口 (广 C₆アルキルチオ基、（厂 C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ C_r C₆アルキノレスルフィニル基、 C厂 C₆ァノレキルスルホニル基、ノヽロ (厂ァノレキルスルホニル基又は C厂 C₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_rC₆アルキル基、ノヽロ (广アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、モノ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 - c₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 - C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ C - C₆アルキルスルフィニル基、 C厂 c₆アルキノレスルホニル基、ノヽ口 (：丄 - C₆アルキルスルホニル基又は (^-(]₆アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 c_rc₆アルキル基、 c₃- c₆アルケニル基、ハロ c₃- c₆アルケニル基、 c₃ - c₆アルキニル基、ノ、口 c₃_c₆アルキニル基、 c₃- c₆シクロアルキル基、水酸基、 - C₆アルコキシ基、ハロ C^Ceアルコキシ基、アミノ基、モノ C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ (厂アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ Cf C₆アルキル）ァミノ基、 C厂 c₆アルキルカルボニルァミノ基、フエニルァミノ基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノ、口 C厂 c₆ アルキル基、 _(：₆アルコキシ基、ハロ C₆アルコキシ基、（：广アルキルチオ基、ノヽロ -Ceアルキルチオ基、 Cf C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ C¹- C₆アルキルスルフィエル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ c_rc₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ CJL - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジレ、口 c^- c₆ アルキル）アミノ基、 - C₆アルコキシカルボニル基又は c₆アルキルァミノ力ルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、ベンゾィルァミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、アルキル基、ハロ C_r C₆アルキル基、 C厂 C₆アルコキシ基、ハロ - c₆ アルコキシ基、（广 C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、（广アルキルスルフィニル基、ノヽロ (厂 C₆アルキルスルフィニノレ基、 - アルキルスルホニル基、ノヽロ -Ceアルキルスルホニル基、モノ C_r C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c₆アルキル）アミノ基、 c_r c₆アルコキシ力ルボニル基又は - C₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換べンゾィルァミノ基、一 N = C (T ¹) T² (式中、 T¹及ぴ T²は同一又は異なっても良く、水素原子、 Cf c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルキル基、フニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ (广アルキル基、 CfCeアルコキシ基、ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ - C₆アルキルチオ基、 - C₆ァルキルスルフィニル基、口 C_r C₆アルキルスルフィニル基、 CfC_fiアルキルスノレホニル基、ノヽロ C_rC₆アルキルスルホニル基、モノアルキルアミノ基、モノ (ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、 - c₆アルコキシカルボニル基又は (：广アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。 ) 、フエ二ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 _( ₆アルキル基、ハロ C₆アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 c₆アルキルチオ基、ノヽロ C₆アルキルチオ基、 C厂 c₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ - c₆アルキルスルフィニル基、 c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルホニル基、モノ -Ceアルキルアミノ基、モノ（ハロ CfCeアルキル）アミノ基、同一又は異なつても良いジ c厂 c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c₆アルキル）アミノ基、 - c₆アルコキシカルボニル基又は c₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c_r c₆アルキル基、ノ、口 (广 c₆アルキル基、 c_r c₆アルコキシ基、ハロ - c₆アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ノ、口 - C₆アルキルチオ基、（广アルキルスルフィニル基、ノヽロ (丄 - C₆アルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホニル基、ハロ (^-(:₆アルキルスルホニル基、モノ CfCgアルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）ァミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ Cf C₆アルキル）アミノ基又は CfCeアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示す。

R²、 R³及び R⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、 C_r C₆アルキル基、 C₃ - C₆アルケニル基、 C₃- C₆アルキニル基、 C - C₄アルコキシ C_rC₄アルキル基又は - C₄アルキルチオ C厂 C₄アルキル基を示す。又、 R²は A又は R ¹と結合して、 1〜3 個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 3〜 8員環を形成することができ、該 3〜8員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C_rC₆) アルキル基、 (C_rC₆) アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。又、 R²は R¹と一緒になつて = C

(T³) T⁴ (式中、 T³及び T⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、 C_r C₆アルキル基、ノヽロ C_r C₆アルキル基、アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、ァミノ基、モノ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ -(：₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ

(ハロ _( ₆アルキル）アミノ基、フエニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C_rC₆アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ノヽロ (厂 C₆ アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニル基、ハロ c - c₆アルキルスルフィニル基、 - c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、モノ -Cg アルキルアミノ基、モノ（ハロ c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジじ广 c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c₆アルキノレ）ァミノ基、 c₆アルコキシカルボニル基又は - c₆アルキルァミノカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。 ) を示すことができる。

Qは炭素原子又は窒素原子を示す。

Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、アミノ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C₆アルキル基、 C₂- C₆アルケニル基、ノヽロ C₂- C₆アルケニル基、 c₂- c₆アルキニル基、ハロ c₃_c₆アルキニル基、 - c₆アルコキシ基、ノヽロ

C厂 C₆アルコキシ基、 C厂 C₆アルキルカルボニルォキシ基、ノヽロ (广 c₆アルキルカルボニルォキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 Cf c₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ -Ceアルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホ二ノレ基、ハロ - C₆アルキルスルホニル基、 C厂 C₆アルキルスルホニルォキシ基、ノヽ口 - c₆アルキルスルホニルォキシ基、モノ c_r c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ _( ₆アルキル）アミノ基、 c½- c₆アルキルカルボニルァミノ基、ノヽロ c_rc₆アルキルカルボニルァミノ基、 - c₆アルキルスルホニルァミノ基又はハロ (：广アルキルスルホニルァミノ基を示す。

又、芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C_r C₆アルキル基、 C_rC₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニノレ基、ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、（：广 C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ C_r C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロ CfC₆アルキル）ァミノ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 mは 0〜2の整数を示す。

Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、ホノレミル基、 - C₆アルキル基、ヒドロキシ (：广 c₆アルキル基、 - c₆アルコキシ - C₆アルキル基、ノヽロ C₆アルコキシ C^Ceアルキル基、ハロ C_r C₆アルキル基、ヒドロキシハ口 CfCeアルキル基、（：广^アルコキシハロ - C₆アルキル基、ノヽロ C「 C₆アルコキシハロ Cf C₆アルキル基、（：广 c₆アルコキシ基、ノヽロ c - c₆アルコキシ基、ノヽロ C厂 c₆アルコキシハロ c_r c₆アルコキシ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ノヽロ CfCeアルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C_r C₆アルキルスルフィニル基、 CfC₆アルキルスルホニル基、ハロ（：广^アルキルスルホニル基、ノヽロ CfC₆アルコキシハ口 (：厂 c₆アルキルチオ基、ノヽ口 - C₆アルコキシハ口 C广 c₆アルキルスノレフィニル基、ノヽロ - C₆アルコキシハロ C C₆アルキルスルホニル基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ CfCeアルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 Cf C₆アルキルチオ基、ノ、口 Cf C₆アルキルチオ基、 C厂 C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ (：广アルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基又はハロ CfCgアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、フエ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルキル基、 c_rc₆アルコキシ基、ノヽ口 c - c₆アルコキシ基、 c - c₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 - c₆ アルキルスルフィニル基、ノ、口 c_rc₆アルキルスルフィエル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基又はハロ - アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ハロ c₆アルキル基、 c_r c₆アルコキシ基、ハロ c_rc₆アルコキシ基、 c₆アルキルチオ基、ハロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_r C_Rアルキルスルフィニル基、ノヽロ c_r c₆アルキルスルフィニル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基又はハロ c_r c₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基を示す。

又、芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C₆アルキル基、 C厂 C₆アルコキシ基、ノヽロ CfCeアルコキシ基、 C厂 C₆アルキルチオ基、ハロ C厂 C₆アルキルチオ基、 C厂 c₆アルキルスルフィニノレ基、ノヽロ - C₆アルキルスルフィエル基、 -Ceアルキルスルホニル基、ノ、口 C厂 C₆アルキルスルホニル基、モノ (：广アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロ (：厂アルキル）ァミノ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 nは 0〜 3の整数を示す。 }

で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。

発明を実施するための形態

本発明のスルホンアミド誘導体の一般式（I ) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 _( ₆アルキル J とは、例えばメチル、ェチル、 n—プロピル、 i一プロピノレ、 n—ブチル、 iーブチル、 s—ブチル、 t一プチル、 n—ペンチル、 n—へキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキル基を示し、「ハロ C₆アルキル」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキル基を示し、「C₃- C₆シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の炭素原子 3〜 6個からなる環状のアルキル基を示し、「C_r C₆アルキレン」とはメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチノレメチレン、テトラメチレン、イソプチレン、ジメチルエチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキレン基を示し、「C₂ - C₆アルケニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルケニレン基を示し、「C₂- C₆アルキニレン」とは直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルキニレン基を示す。

「縮合環」としてはナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環、インデン環、インダン環、キノリン環、キナゾリン環、クロマン環、イソクロマン環、インドール環、インドリン環、ベンゾジォキサン環、ベンゾジォキソール環、ベンゾフラン環、ジヒドロべンゾフラン環、ベンゾチォフェン環、ジヒドロべンゾチオフェン環、ベンゾォキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環又はィンダゾ一ル環等を例示することができる。

本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シユウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸等の有機酸塩類、ナトリゥムイオン、力リゥムイオン、カルシゥムイオン等との塩類を例示することができる。

本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に 1 つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及ぴジァステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及ぴそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に 1つ又は複数個の炭素—炭素二重結合又は炭素—窒素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体において、 Aとして特に好ましくは CfCeアルキレン基である。 R¹として好ましくは水素原子、 C_r C₆ァルキル基、置換 c_r c₆アルキル基、 c₃- c₆アルケニル基、 c₃- c₆アルキニル基、フエニル基又は置換フエニル基であり、特に好ましくは - C₆アルキル基、（广 c₆アルキルチオ c_r c₆アルキル基、 - アルキルスルフィ二ル - c₆アルキル基又は -

C₆アルキルスルホ二ル - C₆アルキル基である。 R²、 R³及ぴ R⁴として好ましくは水素原子又は -(：₆アルキル基である。 Qとして好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、特に好ましくは炭素原子である。 Xとして好ましくはハロゲン原子、ニトロ基、 Cf C₆アルキル基、ハロ Cf c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルコキシ基、 C厂 C₆アルキルカルボニルォキシ基、 C -Ceアルキルスルホニルォキシ基又はハロ

(：厂アルキルスルホニルォキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子である。 mとして好ましくは 1又は 2であり、特に好ましくは 1である。 Yとして好ましくはハロゲン原子、 C_r C₆アルキル基、ハロ - C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、ノヽ口 (：广 C_fiアルキル基、ヒドロキシハ口 - C₆アルキル基、（广 C₆アルコキシハロ ¾ - C₆アルキル基、ハロ C₆アルコキシハロ C_r C₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基又はハロ C_r C₆アルコキシ基であり、特に好ましくは C₆アルキル基又はハロ - C₆ アルキル基である。 nとして好ましくは 1〜3の整数であり、特に好ましくは 2 である。

本発明の、一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体は例えば、下記に図示する製造方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。

製造方法

(R³=H) 縮合剤

A-S0₂-N

HN-R³ ゝ ²

(IV)

(I)

(式中、 A、 ¹〜!^⁴、 X、 Y、 n、 m及び Qは前記に同じ。）

本反応は J . Me d. Ch e m. ， i_0, 9 8 2 (1 9 6 7) 、特開平 1 1一 24 0 8 5 7号公報、特開 2 0 0 1— 1 3 1 1 4 1号公報等に開示の方法に従い製造することができる。即ち、一般式（II) で表されるフタル酸無水物類と一般式（III) で表されるァミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V— 1 ) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V— 1) を単離し又は単離せずして、

R⁴が水素原子を示すフタルアミド酸類 .(V— 1 ) の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI— 1) で表されるィソィミド誘導体とし、該ィソィミド誘導体（VI— 1 ) を単離し又は単離

'、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類と反応させることにより、一般式

( I ) で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、 R⁴が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V_ l ) の場合、一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。

又、一般式（Π) で表されるフタル酸無水物類と一般式（IV) で表されるス

'ルァミン類とを、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（V—2 ) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類（V— 2 ) を単離し又は単離せずして、 R³が水素原子を示すフタルアミド酸類 (V- 2 ) の場合、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合反応を行い、一般式（VI— 2 ) で表されるイソイミド誘導体とし、該ィソィミド誘導体（VI— 2 ) を単離し又は単離せずして、塩基又は酸触媒の存在下若しくは非存在下、不活性溶媒の存在下に一般式 (III) で表されるァミン類と反応させることにより、一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができ、 R³が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸類（V— 2 ) の場合、一般式（III) で表されるァミン類とを塩基の存在下又は非存在下、縮合剤及び不活性溶媒の存在下に縮合させることにより、一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体を製造することができる。

1 . 一般式（II) → 一般式（V— 1) 又は一般式（V— 2)

本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルォロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（II) で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸力リゥム、炭酸水素ナトリゥム、炭酸ナトリゥム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（II) で表されるフタル酸無水物類に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテノレ類、酢酸ェチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に使用することもできる。

反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至 4 8時間の範囲で行えば良い。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離せずして次の反応に使用することができる。

一般式（II) で表されるフタル酸無水物類は J . O r g . C h e m. 5 2 , 1 2 9 ( 1 9 8 7 ) 、 J . Am. C h e m. S o c . , 5 1， 1 8 6 5 ( 1 9 2 9 ) 、及び J . Am. C h e m. S o c . , 6 3， 1 5 4 2 ( 1 9 4 1 ) 等に記載の方法により製造することができる。

2 . 一般式（V— 1) 又は一般式（V— 2) → 一般式（I )

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩ィヒ炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ァセトニトリル等の二トリル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。

本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば無水トリフルォロ酢酸、クロ口炭酸エステル、向山試薬（2—クロロ一 N—メチルピリジニゥムョージド）、 DCC (1， 3—ジシクロへキシノレカルポジイミド）、 CD I (カルボニルジイミダゾール）、 DEPC (シアノリン酸ジェチル）等を例示することができ、その使用量は一般式（V— 1) 又は（V —2) で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

本反応で使用できる塩基としては、例えばトリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式（V— 1) 又は一般式（V— 2) で表されるフタルアミド酸類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。

反応温度は 0 °c乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至 48時間の範囲で行えば良レ、。

反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

3. 一般式（V— 1) → 一般式（VI— 1) 又は

一般式（V— 2) → 一般式（VI— 2)

本反応は、例えば J. Me d. C em. ， 1 0， 982 (1 967) に記載の方法に従って目的物を製造することができる。

4. 一般式（VI_ 1) 又は一般式（VI— 2) → 一般式（I)

本反応は 1. と同様にすることにより、目的物を製造することができる。

原料であるスルファモイルァミン類（IV) は例えば以下に図示する文献記載の方法に準じて製造することができる。

(式中、 R R²、 R³及ぴ Aは前記に同じくし、 R⁵はペンジノレオキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、アルキルシリル基等の保護基を示し、 R⁶は - C₆アルキル基を示し、 L L ²及び L ³はハロゲン原子等の脱離基を示し、 Me tはナトリウム、カリウム等の金属原子を示し、 Zは水素原子、 - C₆アルキル基又はベンジル基を示す。）

(A) . 一般式（VII— 1) → 一般式（IV)

一般式（VII— 1) で表されるァミン誘導体を J . Am. Ch em. S o c. ， 58, 1348 (1936) 、 J - Am. C h e m. S o c. ， 60， 1486 (1938) 等に記載の方法に従い、チオール類と反応させることによりチオアルキルァミン誘導体（VIII— 1 ) とし、該チォアルキルァミン誘導体を単離し又は単離せずして、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（Π) で表されるスルホニルハライド誘導体とし、該スルホニルハライド誘導体を

S yn t h e s i s, 1 970, 545、 J - O r g. Ch em. , 21， 66 7 (1956) 等に記載の方法に従い、一般式（X) で表されるァミン類と反応させることにより一般式（IV— 1) で表されるスルホンアミド誘導体とし、該スルホンアミド誘導体を常法に従い脱保護反応を行うことにより、一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類を製造することができる。

(B) . 一般式（VII— 2) → 一般式（IV)

一般式（VII— 2) で表されるジスルフィド誘導体を S y n t h.

C o mm u n. , 27, 1 321 (1 997) 、 Syn t h e s i s, 1988, 252等に記載の方法に従い、スルフェン酸エステル誘導体（VIII— 2) とし、該スルフェン酸エステル誘導体を単離し又は単離せずして、加水分解反応を行い、 J . Am. C h e m. S o c . ， 45， 1068 (1 923) 等に記載の方法に従い、ハロゲン類と反応させることにより、一般式（IX) で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（A) と同様にして一般式 (IV) で表されるスルファモイルァミン類を製造することができる。

(C) . 一般式（VII— 3) → 一般式（IV)

一般式（VII— 3) で表されるァミン誘導体を J . Or g. C e m. ， 20， 1 1 59 (1 955) 等に記載の方法に従い、グリニャール試薬 (VIII- 3) とし、スルフリルクロライドと反応させることにより、一般式（IX) で表されるスルホニルハライド誘導体とし、以下（A) と同様にして一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類を製造することができる。

(D) . 一般式（VII— 4) →一般式（IV)

一般式（VII— 4) で表されるスルフェン酸誘導体と一般式（X) で表されるァミン誘導体から J . Am. Ch em. S o c . ， 57, 21 72 (1 935) 、 Ch em. L e t t, 1 976, 149 等に記載の方法に従い、一般式（VIII 一 4) で表されるスルフェンアミド誘導体とし、該スルフェンアミド誘導体を、 J. O r g. Ch em. , 31， 2357 (1966) 等に記載の方法に従い、一般式（IV— 1) で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（Α) と同様に脱保護することにより、一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類を製造することができる。

(Ε) . 一般式（VII— 5) → 一般式（IV) 一般式（IV) で表されるスルファモイルァミンのうち、 R¹及ぴ R²が水素原子であるスルファモイルァミンは一般式（VII— 5) で表されるスルフェン酸塩誘導体とヒドロキシルァミン一〇ースルホン酸（XI) から S y n t h e s i s，丄 985, 1032 に記載の方法に従い、一般式（IV— 1) で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（A) と同様に脱保護することにより、製造することができる。また、一般式（VII— 5) で表されるスルフェン酸塩誘導体と一般式 (XII) で表される N—ハロ置換アミン類から、 J. Or g. Ch em. ， 46, 5077 (1 981) に記載の方法に従い、一般式（IV— 1) で表されるスルホンアミド誘導体とし、以下（A) と同様に脱保護することにより、一般式（IV) で表されるスルファモイルァミン類を製造することもできる。

以下に一般式（I) で表されるスルホンアミド誘導体の代表的な化合物を第 1 表及び第 2表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、「n」はノルマルを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリーを、「 i」はイソを、「c」はシクロを、「Me」はメチル基を、「E t」はェチル基を、「P r」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「P e n」はペンチル基を、「H e x」はへキシル基を、「Ph」はフエニル基を、「PyJ はピリジル基を、「C*」は不斉炭素を示す。又、「】 | 、「J²」、「J³」は以下に表わされる置換基を示す。

Me Me Me

、 o '

-N S - N S=0 -N

3

一般式（ I一 1 )

(1-1 )

第 1表

物性

N o -A- S Q₂N R¹ Rⁱ X , Y ,

融点。 c

1- -1 CHMeCH₂S0₂NH₂ 丄 2— Me— 4—し (CF3) 2 217- -219

1- -z o

CHMeCH₂S0₂匪 e 丄 2- Me - 4 - CF (CF₃) 2 186- -188

1- -3 o

CHMeCH₂S0₂NMe₂ o- -丄 2 - Me - 4 - CF (CF₃) 2 122- -125

1- -4 CHMeCH₂S0₂NHEt -丄 2 - Me - 4 - CF (CF₃) 2 170- -172

-5 o

丄- CHMeCH₂S0₂N (Me) Et -丄 2_Me - 4 - CF (CF₃) 2

o

丄- -6 CHMeCH₂S0₂NEt₂ -丄 2_Me - 4 - CF (CF₃) 2 116

1- -7 CHMeCH₉S0₂NH-n-Pr -丄 2-Me-4-CF (CF^) 2 147- -150

1- -8 CHMeCH₂S0₂NH-i-Pr o- -丄 2-Me-4-CF (CF₃) 2 204- -206 o

1- -9 CHMeCH₂S0₂NH-c-Pr 0" -丄 2-Me-4-CF (CF₃) 2

1- -10 CHMeCH₂S0₂N (n-Pr) ₂ - -丄 2 - Me - 4 - CF (CF₃) 2

o

1- -11 CHMeCH₂S0₂N (i-Pr) ₂ - -丄 2- Me - 4 - CF (CF₃) 2

o

1- -12 CHMeC¾S0₂NH- n- Bu o- -丄 2 - Me_4 CF (CF₃) 2 178- -181 o

1- -13 CHMeCH₂S0₂NH-s-Bu -丄 2- Me- 4 - CF (CF₃) 2

o

1- -14 C丽 eCH₂S0₂NH- 1- Bu 3 - -丄 2-Me-4-CF (CF₃J 2 195- -197 o

1- -15 CHMeCH₂S0₂NH-i-Bu O" -丄 2 - Me_4_CF (CF₃J 2

o

1- -16 CHMeCH₂S0₂NH-c-Bu " -丄 2 - Me - 4 - CF (CF₃J 2

丄- -17 CHMeC S0₂NH- c - Pen -丄 2 - Me - 4- CF (CF₃j 2

o

1- -18 CHMeCH₂S0₂NH - c - Hex -丄 2- Me - 4 - CF CF₃ 2

1" -19 CHMeCH₂S0₂NHCH₂-c-Pr 丄 2 - Me_4 - CF CF₃ 2

1- -20 CHMeCH₂S0₂NHCH₂CH=C o 丄 2- Me - 4 - CF (CF3, 2 109- -113

Q_ _丁

1- -21 CHMeCH₂S0₂NHCH₂C = CH 丄 2— Me - 4 - CF (し；^ 2 111- -113 oo Q_

1- - CHMeCH₂S0₂NHC¾Ph — Τ丄 Me—4_しし；^ 2 200- -202

1- -23 CHMeCH₂S0₂NHCH₂- (2-F-Ph) 3- -I 2- Me- 4- CF (CF₃; 2 195- -198

1- -24 CHMeCH₂S0₂NHCH₂- (2- CI - Ph) 3- -I 2-Me-4-CF (CF₃ 2 193- -196

1- -25 CHMeCH₂S0₂NHCH₂ -（2 - Br- Ph) 3- -I 2- Me- 4- CF (CF₃: 2 189- -192

1- -26 CHMeCH₂S0₂NHCH₂- (2 - Me- Ph) 3- -I 2 - Me- 4- CF (CF₃: 2

1- - 27 CHMeCH₂S0₂NHCH₂- (2_0Me - Ph) 3- - 1 2-Me-4-CF (CF₃; 2 180- -183

1 -28 CHMeCH₂S0₂NHCH₂- (2-N0₂-Ph) 3- - 1 2- Me- 4- CF (CF₃: ' 2 173- -177 物性

No -A-S Q₂NR¹Rⁱ Y,

融点。 c 丄 -9Q Q- し MMeし h^ L^iNhlしつ (,ο UMe rn u -丁丄 i-

Me - 1 QP

4—しし 3 丄 Qf

2

丄 \J し! IMeLh^ U^NHし! 一 (, ~i U2 0 -丄 τ

— Me— 4_しトし！ 2 丄 00 _一丁

丄し]" iMeL ^ l^J hiし — し — ll 丄 2 Me 4一しトし 2 丄4 iOU

-丁

丄 ύ し HMeU^ UsIHし — b - U e)つ一 Ph) 0 丄 2— Me- 4 - CF (Ch₃ 2 ZJLU - 丄 ό

1 o_

丄 - 00 —丁

し Meし h^ l^ lし i 4—し丄ード 1χ) 丄 ! Me— 4—しトしト; 2

丄 _Q/| Q_ -丁

し HMeし h^St^l Hし Η2一 Me— h) 丄 Me— 4— CF (し F₃ 2

丄 00 し HMeしし H₂一 (,4-MeU-rn 0 -丁丄 !— Me— 4—しト (し 3 2 丄 / Cr 7Q

丄/

Q_ τ

丄 00 CHMeCHつ S0₂NHCH2 - (4 - N0₂ - Ph) 丄 2- Me- 4 - O O 2 丄 8b-丄8 / 一 Q7 Τ

丄 0 ί CHMeCHつ S0₂NHCH2- (4 - CN- Ph) O 丄 2- Me - 4 - O

丄 t>y-上/上

Q Q_ Τ ΟΛ 丄 oQ

CH eCH2S0₂NHC - (4 - SCF₃- Ph) 丄 2-Me- 4- CF (CF₃J 2 丄-

QQ Τ OOQ_ 丄一 Ό CHMeCH S0₂NHCH₂-2 Q_

-Py 丄 2 - Me - 4 - CF (CF₃J Zo Z i丄

2

1- -40 CHMeCH₂S0₂NHCH₂-3-Py 3- -I 2- Me- ⁴ - CF(CF₃〕 2 144- -147

1- -41 CHMeCH₂S0₂NHCH₂-4-Py 3- - 1 2 - Me- 4- CF(CF₃) 2 166 - -168

1- -42 CHMeCH₂S0₂N(Me)CH₂Ph 3- -ェ 2-Me-4-CF(CF₃) 2 186- -189

1- -43 CHMeCH₂S0₂N (Et) CH₂Ph 3- -I 2-Me-4-CF(CF₃) 2 184- -186

1- -44 CHMeCH₂S0₂NHCH(Me)Ph 3- -I 2-Me-4-CF(CF₃) 2 173- -175 一 fT CHMeCH₂S0₂NHC*H(Me) Ph Q_

丄丄 2- Me - 4一 CF (CF3J 2 丄 t) 丄 u R-enantiomer

CHMeCH₂S0₂NHC*H(Me)Ph

1- -46 3- -I 2- Me- 4- CF(CF₃) 2 159- -161 S-enantiomer

_ _τ

丄一

し HMeLH2 U2NHU"½し Hs h O 丄 Me— 4—しト (しト 2 UO ZUD

_AQ Q_

丄し HMeC ^SC^ Hし (MeJ 2しド h -Τ丄 — Me— 4一しト (し丄 /

2 丄 ¾ n Q_ _丁 O / ヽ

丄 CHMeC S0₂N (CH₂) ₂ 丄 2- Me - 4 - CF (CF3J 2

Q_

丄 OU CHMeC S0₂N CH₂) -丁

3 丄 2— Me— 4—し卜（^3 2

丄 CHMeC S02N (CH₂) -Τ

4 丄 2- Me- 4 - CF (,CF₃J 2

1- -52 CHMeCH₂S0₂N(CH₂)₅ 3- -I 2-Me-4-CF(CF₃) 2

1- -53 CHMeCH₂S0₂N(CH₂)₆ 3- -I 2-Me-4-CF(CF₃) 2

1- -54 CHMeCH₂S0₂N(CH₂CH₂)₂0 3- -I 2-Me-4-CF(CF₃) 2 204- -207

1- -55 CHMeCH₂S0₂N(CH₂CH₂)₂S 3- - 1 2-Me- 4- CF(CF₃) 2 191- -194

1- -56 CHMeCH₂S0₂N(CH₂CH₂)₂S0 3- -I 2 - Me- 4- CF(CF₃) 2 195- -198 Ύ-fJ 1土

N o -A-S0₂NR¹R² Am Yn 融点 °c-57 CHMeCH₂S0₂N (C¾CH₂) ₂S0₂ 3-1 2- Me- 4- CF (CF₃) ₂ 237-240 -58 CMeo *)CHoSO N (CH₉CH₉),ヮ S 3-1 2- Me- 4- CF (CF₃) ₂ 164-165-59 CMe_?CH₂S0₂N(CHり CH₂)つ S0 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 167-168-60 CMeoCHoSOoN (CH₂CH₂) ₂S0₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 166-167-61 3-1 207-208

CMe₂CH₂S0₂ J ¹ 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-62 3-1

CMe CH SO J ² 2-Me-4-CF(CF₃)₂ アモルファス-63 3-1

CMe₂CH₂S0₂ J ³ 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 157-159 -64 CHMeCH₂S0₂N(CH₂CH₂)₂NH 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-65 C腿 eCH₂S0₂N (CH₂CH₂) ₂NMe 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-66 CHMeCHnSOoN (CH₂CH₂)ゥ NCOMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 196-198 -67 CHMeCHnSO N (CH₂CH₂) ₂C=0 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 209-211 -68 CHMeCH S0₂NHCH CF_¾ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-69 CHMeCH₂S0₂NHCH(Me)CF₃ 3-1 2-Me-4-CF (CF₃) ₂

-70 CHMeCH₂S0₂NHCH₂CH=CCl₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-71 CHMeCH S0₂NH(CH₂) ₂C1 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 90-95 -72 CHMeCH₂S0₂NH(CH₂) ₂0H 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 171-174 -73 CHMeCH S0₂NH(CH₂) ₂0Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 142-144 -74 CHMeCH₂S0₂NHCHMeCH₂0Me 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-75 CHMeCH₂S0₂NH(CH₂)₂SMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 156-158

1-76 CHMeCH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 132-134

1-77 CHMeCH₂S0₂NH(CH₂)₂S0₂Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 186-189

1-78 CMe₉CH S0₂NH(CH₂) ₂0H 3-1 2-Me- 4 - CF(CF₃)₂ 150-151

1-79 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂0Me 3-1 2 - Me- 4 - CF (CF₃) ₂ 167-168

1-80 CMe_?CH₂S0₂NH(C¾) oOCOMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 181-182

1-81 CMeつ CHゥ SOり NH (CHゥ) ₉SMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 161-162

1-82 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 154-155

1-83 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0₂Me 3-1 2- Me- 4 - CF(CF₃)₂ 151-152

1-84 CMe₂CH₂S0₂NH(C¾) ₂SEt 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 166-167

1-85 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0Et 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 144-145 物 Λ/J'! 1 Φェ

No -A-SOaNR^² Y„ 融点。。-86 CMe₂CH₂S。₂NH(C¾) ₂S0₂Et 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 168-169 -87 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂SPh 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)² 155 - 156-88 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0Ph 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 151-153 -89 CMe_?CH₂S0₂NH(CH₂) ₂S0₂Ph 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)² 170-172-90 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₂觀 e₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

- 91 CHMeCH₂S0₂NHCHMeCH₂SMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 190-193 - 92 CHMeCH₂S0₂NHC丽 eCH₂S0Me 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)² 130-133-93 CHMeCH₂S0₂NHC丽 eCH₂S0₂Me 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 150-154-94 CHMeC¾S0₂NCMe₂CH₂SMe 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 157-160 - 95 C丽 eC¾S0₂NH(CH₂) ₃0Me 3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂

- 96 CMe₂CH₂S0₂NH(CH₂) ₃SMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-97 CMe₂CH₂S0₂NH(C¾) ₃S0Me 3-1 2 - Me- 4 - CF(CF₃)₂

- 98 CMe₂C¾S0₂NH(CH₉) ₃S0₂Me 3-1 2 - Me- 4_CF(CF₃)₂

-99 CHMeCH₂S0₂NHCH₂CN 3-1 2- Me- 4- CF (CF₃) ₂

-100 CHMeCH SO NHCH CO Me 3-1 2 - Me - 4 - CF(CF₃)₂

-101 CHMeCHoSO NHCH CO Et 3-1 2-Me- 4 - CF(CF₃)₂

-102 CHMeCH₂S0₂NHCHMeC0₂Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-103 CHMeC¾S0₂NHC讓 eC0N¾ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 228-230 -104 CHMeCHり S0₂NHC圈 eCONHEt 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 176-177 -105 CHMeCH₂S0₂NHCH₂CONEt₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 172-174 -106 CHMeCH₂S0₂NHPh 3 - 1 2 Me- 4_CF(CF₃)² 232-234

1-107 CHMeCH₂S0₂NH(2-F-Ph) 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 211-212

1-108 C應 eC¾S0₂NH(2- MeO- Ph) 3-1 2- Me- 4- CF (CF₃) ₂ 101-106

1-109 CHMeCH₂S0₂NH(3- F- Ph) 3-1 2 - Me- 4_CF(CF₃)₂ 235-236

1-110 CHMeCH₂S0₂NH (4 - F- Ph) 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 228-233

1-111 CHMeCH₂S0₂NH(4 - MeO-Ph) 3-1 2 - Me- 4- CF (CF₃) ₂ 143-147

1-112 C應 eCH₂S0₂NH(4- MeS_Ph) 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 165-170

1-113 CHMeCH₂S0₂NH- 2 - Py 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

1-114 CHMeCH₂S0₂NH-3-Py 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 物性

N o -A-S0₂NR¹R² X_m x占-115 CHMeCH₂S0₂NH0H 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

116 CHMeCH₂S0₂NH0Me 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 200-205 -117 CHMeCH₂S0₂腿 eOMe 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

118 C匪 eCH₂S0₂麵 H₂ 3-1 2 - Me - 4- CF(CF₃)₂

-119 CHMeCH₂S0₂NMeNH₂ 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-120 CHMeCH₂S0₂NMeNHMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

- 121 CHMeCH₂S0₂NHNMe₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 161-166 -122 CHMeCH₂S0₂NHNHPh 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-123 CHMeCH₂S0₂NHNHCOMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

- 124 CHMeCH₂S0₂NHNHCOPh 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-125 CHMeCH₂S0₂NHN=CMe₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-126 CHMeCH₂S0₂NHN=CHPh 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-127 CHMeCH₂S0₂NHN=C(Me) Ph 3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂

- 128 CHMeCH₂S0₂N=C腿 e 3-1 2 - Me - 4- CF (CF₃) ₂

-129 CHMeCH₂S0₂N=CHEt 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-130 CHMeCH₂S0₂N=CH-i-Pr 3-1 2- Me - 4 - CF(CF₃)₂

-131 CHMeCH₂S0₂N=CHPh 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

1-132 CHMeCH₂S0₂N=CHNHMe 3-1 2 - Me 4- CF(CF₃)₂

1ー丄 CHMeC¾S>2N -し H醒 e₂ 3— I 3

1-134 CHMeCH₂S0₂N=CHNEt₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

1-135 3 -ェ

C*HMeCH₂S0₂NH₂ 2- Me- 4_CF(CF₃)₂

R-enantiomer

1-136 3-1

C*HMeCH₂S0₂NH₂ 2- Me- ⁴- CF(CF₃)₂

S-enantiomer

1-137 3-1

C*HMeC¾S0₂NHMe 2-Me-4-CF(CF₃)₂

R-enantiomer

1 138 3-1

C*HMeCH₂S0₂NHMe 2-Me- 4_CF(CF₃)₂

S-enantiomer

1-139 3-1

C*HMeCH₂S0₂NMe₂ 2- Me-4- CF(CF₃)₂

R-enantiomer 1 物性

N o -A-S O_zNR R 入 m ^Y n 融点。。-140 C*H eCH₂S0₂NMe₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

S-enantiomer

-141 C*HMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

R-enantiomer

-142 C*HMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me- 4- CF(CF₃)₂ 105-107 S-enantiomer

-143 C*HMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

R-enantiomer

-144 C*HMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 159-163 S-enantiomer

-145 C*HMeCH₂S0₂NHCH₂Ph 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

R-enantiomer

-146 C*HMeCH₂S0₂NHCH₂Ph 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 158-159 S-enantiomer

-147 C*HMeCH₂S0₂NHC*HMeCH₂SMe 3-1 2 - Me- 4 - CF(CF₃)₂ アモルファス S， S-enantiomer

-148 C*HMeCH₂S0₂NHC*HMeCH₂S0Me 3-1 2- Me-⁴- CF(CF₃)₂ 115-120 S, S-enantiomer

-149 し rilVieし tlgiiUglNnし Πΐνΐ し ^Ο^^Ι ΐί 3-1 2-Me-4-CF (CFQ)つアモルファス

S, S-enantioraer

-150 CHMeS0₂NH₂ 3-1 2- Me- 4 - CF(CF₃)₂

-151 CHMeS0₂NHMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-152 CHMeS0₂NMe₂ 3-1 2-Me- 4- CF(CF₃)₂

-153 CHMeS0₂NHEt 3-1 2- Me- 4 - CF (CF₃) ₂

-154 CHMeS0₂NEt₂ 3-1 2 - Me_4 - CF(CF₃)₂

-155 CHMe(CH₂)₂S0₂NH₂ 3-1 2- Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-156 C匪 e (CH₂) ₂S0₂NHMe 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-157 C菌 e (CH₂) ₂S0₂NMe₂ 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-158 CHMe (CH₂) ₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

1-159 C丽 e (CH₂) ₂S0₂NEt₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

1-160 C*HMe(CH₂)₂S0₂N¾ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

S-enantiomer IN o 一 A Λ _ Qり 2 "丄NT " KD T? ^ Y 物性

Am ¹ n 融点。 c-161 C¾Me(CH₂)₂S0₂NHMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

S~enantiomer

-162 C*HMe(CH₂)₂S0₂匪 e₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

S-enantiomer

—163 it; ，、

C HMe (CH₂) ₂S0₂NHEt iー丄 2- Me- ⁴_CF(CF₃)₂ -164 C*HMe (CH₂) ₂S0oNEt₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF )?

S-enantiomer

-165 CHMe (CH₂) ₃S0₂NH₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-166 CHMe (CH₂) ₃S0₂NHMe 3-1 2- Me- 4 - CF(CF₃)₂

-167 CHMe (CH₂) ₃S0₂NMe₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-168 CHMe (CH₂) ₃S0₂NHEt 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-169 CHMe (CH₂) ₃S0₂NEt₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-170 CHMe (C¾)₄S0₂NH₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-171 C丽 e (CH₂)₄S0₂NHMe 3-1 2- Me- ⁴- CF(CF₃)²

-172 (HMe (CH₂)₄S0₂NMe₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-173 CHMe (CH₂)₄S0₂NHEt 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-174 C丽 e (CH₂) ₄S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-175 CMe₂CH₂S0₂NH₂ 3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂ アモルファス-176 CMe₂CH₂S0₂NHMe 3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂ アモルファス-177 CMe₂CH₂S0₂觀 e₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 151-152-178 CMe₂CH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂ アモルファス-179 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂ アモルファス-180 CMe₂CH₂S0₂NH-n-Bu . 3-1. 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 185-186-181 CMe₂C¾S0₂N(CH₂)₄ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 129-130-182 CMe9CH₂S0₂NHCH₂CH=CH₂ 3-1 2-Me-4-CF (CF₃) ₂

-183 CMe₂CH₂S0₂NHC¾C≡CH 3-1 2- Me - 4_CF(CF₃)₂

-184 CMe₂CH₂S0₂NHCH₂Ph 3-1 2-Me- 4- CF(CF₃)₂ 152-153-185 CMe₂CH₂S0₂NHPh 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-186 CMe₂CH₂S0₂NH-2-Py 3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂ 物性

No - A- SOgNR¹!^ X. Y, ¾ [点 °C

3-1 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-187 CMe₂S0₂NH₂

3-1 2 - Me- 4-CF(CF₃)₂

-188 CMe₂S0₂画 e

3-1 2 Me- 4- CF(CF₃)₂

-189 CMe₂S0₂NMe₂

3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-190 CMe₂S0₂NHEt

3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-191 CMe₂S0₂NEt₂

-192 CMe₂(CH₂)₂S0₂N¾ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ -193 CMe₂(CH₂)₂S0₂NHMe 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ -194 CMe₂(CH₂)₂S NMe₂ .3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ -195 CMe₂(CH₂)₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- ⁴- CF(CF₃)₂ 1-196 CMe₂(C¾)₂S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

3-1 2 Me- ⁴- CF(CF₃)₂

1-197 CMe₂(CH₂)₃S0₂N¾

1-198 CMe₂(CH₂)₃S0₂NHMe 3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

3 1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂

1-199 CMe₂(CH₂) ₃S0₂NMe₂

3-1 2- Me- 4_CF(CF₃)₂ 185-186 1-200 CMe₂(CH₂) ₃S0₂NHEt

1-201 CMe₂(CH₂)₃S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 142-145 1-202 CMe₂(C¾)₄S0₂N¾ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

3-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

1-203 CMe₂ (CH₂) ₄S0₂NHMe

1-204 CMe₂(C¾)₄S0₂NMe₂ 3 1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

1-205 CMe₂(CH₂)₄S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 1-206 CMe₂(C¾)₄S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

H 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 120-121 1-207 CHMeCH₂S0₂NHEt

H 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 93-94 1 208 C e₂CH₂S0₂NEt₂

3 - F 2- Me- 4-CF(CF₃)₂

1-209 CHMeCH₂S0₂NHEt

3 - CI 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

1-210 CHMeCH₂S0₂NHEt

1-211 CHMeC¾S0₂NEt₂ 3 - CI 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 103-108 1-212 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - Br 2- e-4-CF(CF₃)₂ 136-138

3 - Br 2-Me-4-CF(CF₃)₂ 107-110 1-213 CHMeCH₂S0₂NMe₂

1-214 C丽 eCH₂S0₂NEt₂ 3 - Br 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 112-115 1-215 CHMeCH₂S0₂NH-n-Pr 3 - Br 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ 159-161 物性

N o -A-S0₂NRⁱR 融点-216 CHMeCH₂S0₂NH- i-Pr 3- Br 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂ 185- -187-217 CHMeCH₂S0₂NH- n - Bu 3- Br 2 Me - 4- CF(CF₃)₂ 17Q- -1 Rl -218 CHMeCH₂S0₂NHCH₂Ph 3 - Br 2- Me- ⁴- CF(CF₃)₂ 1 -141 219 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3- Br 2-Me-4-CF(CF₃)₂ -170-220 CHMeCH₂S0₂NHEt 3, 4-Cl₂ 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-221 CHMeCH₂S0₂NHEt 3, 4 - Br₂ 2- Me- 4 - CF(CF₃)₂

-222 CHMeCH₂S0₂NHEt 4 - CI 2_Me- 4- CF(CF₃)₂

-223 CHMeCH₂S0₂NHEt 4 - Br 2- Me_4_CF(CF₃)²

-224 CHMeCH₂S0₂NHEt 4-1 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-225 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - N0₂ 2- Me- 4_CF(CF₃)₂

-226 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-NH₂ 2 - Me_4- CF(CF₃)₂

-227 CHMeCH₂S0₂匿 t 3-N(CH₃)₂ 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-228 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-NHCOCHg 2- Me - 4- CF(CF₃)₂

-229 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-NHCOCFg 2 - Me- ⁴- CF(CF₃)₂

-230 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-NHS0₂CH₃ 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

-231 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - NHS0₂CF₃ 2 - Me - 4- CF(CF₃)₂

-232 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-CH₃ 2 - Me_4- CF(CF₃)₂

-233 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-CF3 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-234 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-OCH3 2 - Me- ⁴ - CF(CF₃)₂

-235 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-OCF3 2-Me- 4- CF(CF₃)₂

-236 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-OCOCH3 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

-237 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-OCOCF3 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-238 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-SCH3 2- Me- 4- CF (CF₃) ₂

-239 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-SOCH3 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-240 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-S0₂CH₃ 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-241 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-SCF3 2 - Me - 4- CF (CF₃) ₂

-242 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-SOCF3 2- Me- ⁴- CF(CF₃)²

-243 C丽 eC¾S0₂NHEt 3 - S0₂CF₃ 2-Me-4-CF(CF₃)₂

-244 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 0S0₂CH₃ 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂ 物性

N o -A- S O N R ^² X m γ _η η 融点。 c-245 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-0S0₂CF₃ 2 - Me- 4- CF (CF₃) ₂

-246 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-C≡CH 2 - Me- ⁴- CF (CF₃) ₂

-247 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-C≡CCF₃ 2 - Me- ⁴- CF (CF₃) ₂

-248 CHMeCH₂S0₂NHEt o し I Me し Γ し 3ノ 2

3 --249 CHMeCH₂S0₂NHEt 2-Me-4-CF (CF₃) ₂

CHCHCHCH-4

-250 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-0CF₂0-4 2 - Me- 4- CF (CF₃) ₂

3 --251 CHMeCH₂S0₂NHEt 2-Me-4-CF (CF ) _?

0CF₂CF₂0-4

-252 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me - 4 - F

-253 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1 2— Me- 4 - CI

-254 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 -丄 2 - Me - 4— Br

-255 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me - 4 -ェ

-256 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me 3 - F - 4一 CI

-257 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1 — Me— 3—し丄ー 4ート

-258 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me— 3， 4-Cl₂

-259 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1 2 - Me— 3 - C1— 4— ΒΓ

-260 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2— Me— 3—し丄一 4ー丄

-261 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1 2， 4-Cl₂

-262 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 -丄 —し丄 4 Γ

O

-263 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 T

-丄 ^ し丄 4 丄

-264 CHMeCH₂S0₂NHEt 2' 4-Br 2

O

-265 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 T

-丄 Jjr 丄

0 τ

-266 CHMeCH₂S0₂NHEt 2, 3, 4-CI3 アモルファス τ

-267 CHMeCH₂S0₂NEt₂ 2, 3, 4-CI3 114-118 -268 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3 -ェ 2， 3, 4-CI3 164-166 -269 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2, 3 - Cl₂— 4— F

-270 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2， 3 - Cl₂- 4_Br

-271 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2, 3 - Cl₂- 4 - 1

1-272 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2， 4 - Cl₂- 3 - Br 物性

N o -A- S OaN R^² 融点-273 C蘭 eCH₂S0₂NHEt 3-1 2， 4 - Cl₂ - 3 - F

-274 C腿 eCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me- 4- 0CHF₂

-275 C醒 eCH₂S0₂NHEi: 3-1 2-Me-4-0CF₃ 181-182-276 CHMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2-Me-4-0CF₃ アモルファス-277 CMe₂CH₂S0₂NEt² 3-1 2 - Me- 4 - 0CF₃ アモルファス-278 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me- 4- 0CF₂CF₃

-279 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me- 4- 0CF₂CHF₂

-280 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me_4- 0CF₂CHFCF₃

-281 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me- 4- 0CF₂CHF0CF₃

-282 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me-4-0CF₂CHF0C₃F₇-n

-283 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-0CHF₂

-284 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-CI-4-OCF3

-285 CHMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2-CI-4-OCF3 100-103-286 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3-1 2-CI-4-OCF3 141-142-287 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Cl-4- 0CF2CF₃

-288 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-0CF₂CHF₂

-289 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-0CF₂CHFCF₃

-290 CHMeCH₂S0₂匿 t 3-1 2-Cl-4-0CF₂CHF0CF₃

-291 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-0CF₂CHF0C₃F₇-n

-292 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2， 3-Cl₂-4-0CF₃

-293 C丽 eC¾S0₂NHEt 3-1 2, 3-Cl₂-4-0CF₂CHF₂

-294 C圆 eCH₂S0₂NHEt 3-1 2, 3-Cl₂-4-0CF₂CHFCF₃

-295 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2, 3-Cl₂-4-0CF₂CHF0CF₃

2， 3-Cl₂-4--296 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1

0CF₂CHF0C₃F₇-n

-297 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 4-CF₂CF₂CF₃

-298 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 4-CF (CF₃) ₂

-299 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me - 4- CF₃ 物性

N o -A- S 0₂N R¹ R² 融点。。-300 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃

-301 CHMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2 - Me- 4- CF₂CF₃ 118-120 -302 CMe₂CH₂S0₂NEt2 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃ アモルファス -303 CMe₂CH₂S0₂NHCH₂Ph 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃ 153-154-304 CMe₂C¾S0₂NHCH₂CH₂SMe 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃ 164-166 -305 CMe₂CH₂S0₂NHC¾CH₂S0Me 3-1 2 - Me- 4 - CF₂CF₃ 150-152 -306 CMe₂CH₂S0₂NHC¾CH₂S0₂Me 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃ 139-142 -307 CMe₂CH₂S0₂NHCH₂CH₂SEt 3-1 2-Me-4-CF₂CF₃ 159-160 -308 CMe₂CH₂S0₂NHCH₂C¾S0Et 3-1 2 - Me- 4- CF₂CF₃ 198-199 ^-309 CMe₂CH₂S0₂NHC¾CH₂S0₂Et 3-1 2 - Me- ⁴- CF₂CF₃ 133-134 -310 CMe₂CH₂S0₂NHCH₂CH₂SPh 3-1 2 - Me- 4- CF₂CF₃ 144-145 -311 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me-4-CF₂CF₂CF₃ -312 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - CI- 4- CF₃

-313 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-F-4-CF₂CF₃

-314 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-CF₂CF₃

-315 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Cl-4-CF₂CF₂CF₃

1-316 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - F_4 - CF (CF₃) ₂

1-317 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- CI- 4- CF (CF₃) ₂

1-318 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Br- 4- CF (CF₃) ₂

1 - 319 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - 1- 4 - CF (CF₃) ₂

1-320 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Et-4-CF (CF₃) ₂

1-321 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - n - Pr - 4- CF(CF₃) ₂

1-322 C圈 eCH₂S0₂NHEt 3-1 2-i-Pr-4-CF(CF₃)₂

1-323 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- - Bu - 4- CF(CF₃) ₂

1-324 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Ph-4-CF (CF₃) ₂

1-325 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-CH₂0H-4-CF (CF₃) ₂

1 326 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-CH₂0Me-4-CF (CF₃) ₂

1-327 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-0Me-4-CF(CF₃) ₂

1-328 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-SMe-4-CF(CF₃) ₂ 物性

No -A-SOzNR^² X, Y.

融点。 c-329 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-N(Me)₂-4-CF(CF₃)₂

-330 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-N0₂-4-CF(CF₃)₂

-331 CHMeCH₂S0₂匿 t 3-1 2-CF₃-4-CF(CF₃)₂

-332 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-CH0-4-CF(CF₃)₂

-333 C匪 eC¾S0₂蘭 Et 3-1 2- CN- 4- CF(CF₃)₂

-334 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- COMe- 4- CF(CF₃)₂

-335 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2,3-(Me)₂-4-CF(CF3)₂

-336 CHMeCH₂S0₂NHEt 3 - 1 2 e- 3- F- 4"CF(CF3)₂

-337 C腿 eCH₂S0₂NHEt 3-1 2 e~3"Cl- 4"(7(0¾₂

-338 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2HWe-3-0÷-4-CF(CF3)₂

-339 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me-3-C er4-CF(CF₃)₂

-340 CHMeCH₂S0₂匿 t 3-1 2-Me-5-F-4-CF(CF3)₂

-341 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 i^Cl-4-CF(CF₃)₂

-342 CH eCH₂S0₂NH₂ 3-1 2- Me- 4- CH(CF₃)₂ 214-216-343 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4- CH(CF₃)₂ 232-234-344 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CH(CF₃)₂ アモルファス-345 CMe₂CH₂S0₂N(CH₂)₄ 3-1 2- Me-4- CH(CF₃)₂ アモルファス-346 CHMeCH₂S0₂羅 t 3-1 2-Me- 4 - C(0H) (CF₃)₂

-347 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - Me- 4 - C(OMe) (CF₃)₂

-348 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4 - C(0Et) (CF₃)₂

-349 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-0CF -3-4-CF(CF3)₂

-350 CHMeCH₉S0₂NHEt 3 - 1 2"0CH₂0~3 - 4 (CFg)₂

-351 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-((¾)₃- 3- 4~CF(CF3)₂

-352 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - (CH₂)₄- 3-4 (じ ₂

-353 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2HWe-4-CF(CF3)CF₂CF₃ 一般式（I一 2)

(卜 2)

第 2表

物性

N o - A - SOgNI^R² _m Y

融点 °c

2-1 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 4 - CF(CF₃)₂

2-2 CHMeCH₂S0₂NH₂ 3-1 2- Me-4-CF(CF₃)₂

2-3 CHMeCH₂S0₂NHMe 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

2-4 C腿 eC S0₂蘭 e₂ 3-1 2 - Me- 4- CF(CF₃)₂

2-5 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂ アモルファス

2-6 CHMeCH₂S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4- CF(CF₃)₂

tl

2-7 CMe₂CH₂S0₂NEt₂ 3-1 2- Me- 4 CF (CF₃) ₂

Q T

-8 CHMeC¾S0₂腿 t •5—丄し丄一 4—し卜し

2-10 CHMeCH SONHEt 3-1 2-SMe-4-CF(CF₃)₂

2 - 11 C腿 eC¾S0₂NHEt 3-1 2-S0Me-4-CF(CF₃)₂

2-12 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-S0₂Me-4-CF(CF₃)₂

2-13 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Et- 4- CF(CF₃)₂

2-14 CHMeCH₂S0₂匿 t 3-1 2-n-Pr-4-CF(CF₃)₂

2-15 C匪 eCH₂S0₂NHEt 3-1 4-CH(CF₃)₂

2-16 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-Me-4-CH(CF₃)₂ アモルファス

2-17 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-C1- 4- CH(CF₃)₂

2-18 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-0Me-4-CH (CF₃) ₂

2-19 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-SMe-4-CH(CF₃)₂

2 - 20 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- SOMe-4- CH(CF₃)₂

2-21 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2-S0₂Me-4-CH(CF₃)₂

2-22 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2- Et- 4- CH(CF₃)₂ 物性

No -A-S0₂NR¹R² Y„ 融点 °C

2 - 23 CHMeCH₂S0₂NHEt 3-1 2 - n- Pr- ⁴- CH(CF₃)₂ 第 1表及び第 2表中、物性がアモルファスで示される化合物の¹ H— NMRデ一タを第 3表に示す。

第 3 ¾:

NMRデータ

No. ¹H-NMR[CDCl₃(or DMS。- d ₆) ZTMS, δ値（卯 m)]

1-62 1.30 d， 3H) , 1.60 (s， 6H)， 2.38 (s， 3H) , 2.80 (m, 2H) , 3.30 (m， 3H) , (CDC1₃) 3.43 s， 2H) , 4.00 (m, IH)， 4.50 (ra, IH) , 6.45 (br, IH) , 7.25 (m， IH)，

7.48 m, 2H)， 7.76 (d, IH)， 7.98 (d, IH)， 8.29 (d， IH) , 8.40 (br, IH)

1-147 1.09 d， 3H) , 1.44 (d, 3H) , 2.05 (s, 3H) , 2.37 (s, 3H)， 2.43 (m， 2H) , (CDCI3) 3.32 :m， 2H) , 3.63 (m, IH) , 4.63 (m, IH)， 5.46 (br, IH) , 6.70 (br, IH) ,

7.21 t, IH) , 7.36 (d, IH) , 7.44 (s, IH) , 7.70 (d, IH) , 7.90 (m， 2H) , 8.64 br, IH)

1-149 1.19 d， 3H)， 1.37 (d， 3H) , 2.33 (s， 3H)， 2.83 (s, 3H) , 3.52 (m， 2H)， (CDCI3) 3.27 d, 2H) , 3.98 (m， IH) , 4.55 (m, IH) , 5.98 (br, IH)， 6.88 (br, IH) ,

7.11 t， IH)， 7.33 (d, IH) , 7.42 (s， IH)， 7.60 (m， IH) , 7.83 (m, 2H)， 8.89 br, IH)

1-175 1.49 s， 6H)， 2.35 (s， 3H) , 3.65 (s， 2H)， 6.91 (br, 2H)， 7.25 (m， IH) , (DMS0-d₆) 7.51 d, IH)， 7.52 (s， IH) , 7.70 (d， IH)， 7.78 (d, IH)， 7.99 (d, IH)，

8.29 s， lH)，9.87(br, IH)

1-176 1.63 s， 6H)， 2.39 (s， 3H)， 2.56 (d, 3H) , 3.41 (s, 2H) , 4.21 (br, IH) , (CDCI3) 6.48 br, IH) , 7.20 (m, IH) , 7.47 (m， 2H)， 7.74 (d， IH) , 7.99 (d, IH)，

8.30 br, 1H)，8.32 (d, IH)

1-178 1.01 t， 3H)， 1.61 (s， 6H)， 2.38 (s, 3H) , 2.98 (q, 2H)， 3.40 (s， 2H)， (CDCI3) 4.52 br, IH) , 6.63 (br, IH)， 7.19 (m, IH) , 7.43 (m, 2H)， 7.71 (d, IH)：

7.95 d, IH) , 8.21 (d, IH) , 8.46(br, IH)

1-179 1.08 t， 6H)， 1· 61 (s, 6H) , 2.34 (s, 3H) ,3.12 (q， 4H)， 3.21 (s, 2H)， (CDCI3) 6.75； br, IH) , 7.20 (m, IH) , 7.43 (m, 2H) , 7.75 (d, IH) , 7.96 (d， IH) ,

8.37 d， lH),8.50(br, IH)

1-266 1.00 t, 3H),1.28 (d, 3H) , 2.84 (m, 4H) , 4.27 (m, IH)， 7.14 (br, IH)， (DMSO- d ₆) 7.28 m, IH)， 7.67 (m, 3H)， 8.03 (d, IH)， 8.52 (d， IH) , 10.14 (br, IH) 1-276 1 in t, 6H) , 1.46(d, 3Η)， 2.31(s 3H)， 3.15 (m, 5Η) 3.67 (m 1Η)：しし丄 3ノ 4.60 m, 1H) , 6.80 (br, 1H), 7.04 (s, 1H) , 7.21 (t, 1H) , 7.25 (d, 1H) _:

7.74 d 1H) , 7.95 (d, 1H) , 8.01 (d 1H) , 8.26 (br, 1H)

1-977 f 1 11 t 6H) , 1.63 (s, 6H) 2.33 (s 3H) , 3.14 (q, 4ト I) , 3.20 (s 2H) br, 1H) 7.12 (d, 1H) 7.21 (m 2H) , 7.77 (d, 1H) 7.97 (d, 1H)

、し LIし丄 3ノ 6.67

8.18 d, lH), 8.30(br, 1H)

1 10 t, 6H) 1.62 (s 6H) , 2.38 (s 3H) , 3.12 (q 4H) , 3.16 (s 2H)

(Γ\ η) br, 1H) 7.22 (ra, 1H) 7.43 (m 2H) , 7.79 (d, 1H) 7.99 (d, 1H) U)Π 3ノ 6.68 ,

8.43 br, 1H)，8.45(d, 1H)

1-344 1.09 t, 6H)， 1.62 (s, 6H) , 2.35 (s 3H) 3.13 (q, 4H) , 3.20 (s 2H)

3.99 m 1H) 6.63 (br, 1H) , 7.26 (m, 3H) , 7.78 (d, 1H) 7.98 (d, 1H)

(CDC1₃)

8.33 d 1H)，8.35 (br, 1H)

1-345 1.63 s, 6H) 1.78 (m, 4H) , 2.35 (s 3H) 3.19 (m 4H) 3.26 (s, 2H)

3.99 m, 1H) , 6.68 (br, 1H) , 7.23 (m 3H) 7.77 (d 1H) 7.98 (d 1H) 3ノ

8.31 d 1H) 8.33 (br, 1H)

1 t 3H) , 1, 47 (d, 3H) 2.59 (s, 3H) 3.05 (m 2H) , 3.25 (d 2H) , し iJし丄 3リ 4.50 m 1H) 5.05 (br, 1H) 6.65 (br, 1H) 7.25 (m, 1H) 7.45 (d, 1H) ,

7.73 d, 1H) , 7.97 (d 1H) 8.33 (d 1H) , 8.63 (br, 1H)

2-7 1.08 t, 6H) 1.63 (s 6H) 2.62 (s 3H) , 3.12 (q 4H) 3.18 (s, 2H) ,

6.79 br, 1H) 7.22 (m 1H) 7.53 (d, 1H) 7.77 (d, 1H) , 7.98 (d, 1H)

(CDC1₃)

8.73 d, 1H) , 8.78 (br, 1H)

2-16 1.01 t, 3H), 1.46 (d, 3H) 2.55 (s 3H) 3.03 (m, 2H) , 3.24 (d 2H)

4.40 m, 2H) , 5.10 (br, 1H) , 6.65 (br, 1H) 7.25 (m 2H) , 7.71 (d, 1H) ,

(CDC1₃)

7.93 d, 1H) , 8.14 (d, 1H),8.74(br, 1H)

実施例

以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例 1.

N²— (2—ェチルスルファモイノレ一 1ーメチルェチル) 一 3—ョードー N¹— {2—メチル一4— [1, 2 2 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチノレ）ェチル] フエ二ル} フタルアミド (化合物 No. 1 -4) の製造

(1 - 1) . 2—ァミノプロパノール 22. 53 g (300 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン（500m l) に溶かし、水冷下、カルボベンゾキシクロリドの 3 0 %トルエン溶液 155. l g (300 mm o 1 ) 、トリェチルァミン 36.43 g (36 Ommo 1 ) のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で 3時間攪拌後、析出してきたトリェチルァミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸ェチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、希塩酸を加え、酢酸ェチルで 3回抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して（2—ヒドロキシー 1ーメチルェチル）力ルバミン酸べンジルを 49.8 g (収率 79 %) 得た。

(1 -2) . (2—ヒドロキシー 1ーメチルェチル）力ルバミン酸べンジル 46 · 5 g (222 mm o 1 ) 、トリェチルァミン 26. 96 g (266 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン（400m l) に溶かし、 0°Cでメタンスルホニルクロリド 27.96 g (244 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した。室温で 5時間攪拌後、析出してきたトリェチルァミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸ェチルで洗净した。濾液を減圧濃縮した後、水を加え、酢酸ェチルで 3回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で 2回洗浄して、メタンスノレホン酸 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ) プロピルを 49. 5 g (収率 78%) 得た。

(1 -3) . メタンスノレホン酸 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロピノレ 34. 9 g (12 Ommo 1 ) をエタノーノレ (1 20m l) に溶かし、チォグリコール酸 14.42 g (12 Ommo 1 ) とナトリゥムエトキシド（1 20 mmo 1 ) のエタノール溶液から別途調製したチォラートを滴下した。室温で 3 0分間、 50°Cで 2時間反応後、溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸ェチルで 3回抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製して、 2— （ベンジルォキシカルボニルアミノ）プロピルチォ醉酸を 34.5 g (収率 92%) 得た。

( 1〜 4 ) . 2 - (ベンジルォキシカルボニノレアミノ）プロピルチオ酢酸 34. 5 g (11 Ommo 1 ) を酢酸ェチル（ 1 50 m 1 ) に溶かし、 0°Cでメタクロ口過安息香酸 23. 9 g (1 10 mm o 1 ) の酢酸ェチル溶液（50m l) をゆつくりと滴下した。室温で 3時間反応後、反応溶液を飽和重曹水中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出、飽和重曹水で 3回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（へキサン：酢酸ェチル =2 ： 1) で 2回洗浄して、 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロピルスルフィニル酢酸を 30.38 g (収率 84 %) 得た。

(1 -5) . 2— （ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロピルスルフィニル酢酸 30.38 g (93mmo 1 ) をメタノール (300ml) に懸濁させ、ョゥ素 1 9.04 g (75mmo 1 ) を加え、還流下 5時間反応させた。反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて、過剰のヨウ素を還元した後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、メタノールを留去した。残渣に水を加えて酢酸ェチルで 3回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製のビス [2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プ口ピル] ジスルフィド（29mmo 1、一 NMR積分比より概算）をェタノール（1 50ml) に懸濁させ、 N—ブロモコハク酸ィミド 15.66 g (88 mmo 1 ) を少量ずつ加えた。室温で 3時間反応後、飽和重曹水と重曹を加えて溶液を弱塩基性とし、ェタノ一ルを留去した。残渣に水を加えて酢酸ェチルで 3 回抽出、水で 3回、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル =2 ： 1) で精製して、 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1—スルフィン酸ェチルを 16.0 g (収率 60%) 得た。

(1-6) . 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1ースルフィン酸ェチル 2. 2 g (7.4 mmo 1 ) をエタノール（7ml) に溶かし、氷冷下 10 %水酸化ナトリゥム水溶液 3.2 g (8 mm o 1 ) をゆつくりと滴下した。室温で 1時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水を加えてメチルターシャリ一ブチルエーテルで 2回抽出し、水層を濃塩酸で酸性として、酢酸ェチルで 3回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で 2回洗浄して、 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1ースルフィン酸を 1.73 g (収率 9 1%) 得た。

(1-7) . 炭酸力リウム 0.52 g (3.8 mmo 1 ) を水（10ml) に溶かし、 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1ースルフィン酸 1. 73 g (6. 7 mm o 1 ) を加えた後、臭素 1.07 g (6. 7 mm o 1 ) を滴下した（滴下途中での結晶が析出して攪拌が困難になってくるため、適宜水を加えた）。室温で 30分間攪拌後、結晶を濾過し、水で洗浄して、 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1ースルホニルプロミドを 2.30 g (定量的）得た。

(1-8) . 70 %ェチルァミン水溶液（10m l) に氷冷下、 2 - (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1一スルホニルブロミド 1.44 g (3. 3 mmo 1 ) のテトラヒドロフラン溶液（5m l) を滴下した。室温で 1時間反応させた後、反応混合物を希塩酸中に注ぎ、酢酸ェチルで 3回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の N—ェチルー 2 - (ベンジルォキシカルボニルァミノ ) プロパン一 1ースルホンアミドをそのまま次の反応に用いた。

(1-9) . 1 0 % P d - C 0.07 gをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ、エタノール（10ml) を一気に加えて懸濁させた後、（1— 8) で得た粗製の N—ェチルー 2— （ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1一スルホンアミドのエタノール溶液（20ml) を加えて、加圧下（水素圧 4 Kg

/cm²) 10時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再ぴ加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノールで洗浄し、濾液を減圧濃縮して得た結晶を溶媒（へキサン：酢酸ェチル =2 ： 1) で 2回洗浄して、 N—ェチルー 2—ァミノプロパン一 1—スルホンアミドを 0. 27 g { 2 ― (ベンジルォキシカルボニルァミノ）プロパン一 1—スルホニルブロミドから収率 50%} 得た。

(1一 10) . 3—ョード無水フタル酸 5. 5 g (2 Ommo 1 ) をァセトニトリノレ（100m l ) に溶かし、 2—メチルー 4一 [1， 2, 2, 2—テトラフルォロー 1一（トリフルォロメチル）ェチル] ァニリン 5. 5 g (20 mm o 1 ) のァセトニトリル溶液（20ml) をゆっくりと滴下した。室温で 3時間攪拌後、減圧下にァセトニトリルの 2/ 3量を留去し、析出した結晶を濾過、ァセトニトリルで洗浄し、 6—ョード一N— {2—メチル一4一 [1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一（トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} フタルアミド酸を 5. 6 g (収率 51%) 得た。 .

(1- 1 1) · 6—ョードー N— { 2—メチルー 4一 [1， 2， 2, 2—テトラフルォ口一 1一（トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ル} フタルアミド酸 5.4 7 g (1 Ommo 1 ) をメチルターシャリープチノレエーテル（60m l) に懸濁させ、無水トリフルォロ酢酸 3. 1 5 g ( 15 mm o 1 ) のメチルターシャリーブチルエーテル溶液をゆっくりと滴下した。室温で 3時間攪拌後、氷水中に注ぎ、酢酸ェチルで 3回抽出、飽和重曹水で 2回、飽和食塩水で 1回洗浄後、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗結晶を溶媒（へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で 2回洗浄して、 1， 3—ジヒドロー 7—ョード一3— {2—メチルー 4一 [1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一（トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ルイミノ } 一 2—べンゾフラン一 1一オンを 5.0 g (収率 94%) 得た。

(1-12) . 1， 3—ジヒドロ一 7—ョード一 3— { 2—メチル _ 4一 [1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1― (トリフルォロメチル）ェチル] フエ二ルイミノ } — 2—べンゾフラン一 1一オン 0.42 g (0.8mmo 1 ) をァセトニトリル（10ml) に溶かし、（1— 9) で得た N—ェチルー 2—ァミノプロパン一 1—スルホンアミド 0. 13 g (0.8mmo 1) を加え、室温で 10時間反応させた。溶媒を留去し、析出した結晶を濾過、ァセトニトリルで洗浄後、混合溶媒 (へキサン：醉酸ェチル =4 ： 1) で更に洗浄し、 (2—ェチルスルファモイルー 1ーメチルェチル）一3—ョード一Ν¹— { 2—メチルー 4一 [1, 2， 2, 2—テトラフノレオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル] フエ二ル} フタルアミドを 0.45 g (収率 81 %) 得た。

融点： 170〜172°C

実施例 2.

3—ョードー N¹— {2—メチル _4一 [1, 2， 2， 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル) ェチル] フエ二ル} 一 N²— (2—スルファモイル一 1， 1ージメチルェチル）フタルアミド (化合物 No. 1- 1 75) の製造

(2- 1) . 1 , 1ージメチルー 2— （メチルチオ) ェチルァミン 23.86 g (20 Ommo 1 ) をテトラヒドロフラン（300m l ) に溶かし、氷冷下、力ルポべンゾキシクロリドの 30 %トルエン溶液 103.4 g (200 mm o 1 ) 、トリェチルァミン 24.29 g (240 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン溶液を順次、ゆっくりと滴下した。室温で 3時間攪拌後、析出してきたトリェチルアミンの塩酸塩を減圧濾過、酢酸ェチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した残渣をシリ力ゲルの力ラムクロマトグラフィー (へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製して、 1， 1ージメチル一 2— (メチルチオ) ェチルカルバミン酸ベンジルを 36. 35 g (収率 72 %) 得た。

(2-2) . 1 , 1ージメチルー 2— （メチルチオ）ェチルカルバミン酸べンジノレ 45.4 g (1 79 mm o 1 ) の含水メタノ一ノレ溶液（メタノール 1 50ml に水 5.22 g (29 Ommo 1 ) を加えたもの）に攪拌しながら N—ブロモコハク酸イミド 33.46 g ( 188 mm o 1 ) を少量ずつ加えた。室温で 2時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸ェチルで 3回抽出し、水で 3回、飽和食塩水で 1回洗浄し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の 1， 1ージメチルー 2— （メチルスルフィニル）ェチルカルバミン酸ベンジルを無水酢酸（1 50 ml) に溶かし、還流下 4時間反応させた。過剰の無水酢酸および酢酸を減圧下に留去し、粗製の酢酸 [2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）一2—メチルプロピル] チオメチルを含有する残渣を得た。この残渣をメタノール（300 ml) に溶かし、ヨウ素 19.54 g (77 mm o 1 ) を加え、還流下 5時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰のョゥ素を還元し、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、メタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸ェチルで 3回抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムク口マトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製して、ビス [2— （ベンジルォキシカルボニルァミノ）一2—メチルプロピル] ジスルフイドを 10. 0 g (収率 23 %) 得た。

(2-3) . ビス [2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）一 2—メチルプロピル] ジスルフイド l O. O g (21 mm o 1 ) をエタノール（150ml ) に溶かし、 N—ブロモコハク酸イミド: 1 1.21 g (63mmo 1 ) を攪拌しながら少量ずつ加えた。室温で 2時間反応後、飽和重曹水で反応溶液を弱塩基性とした後、エタノールを留去した。残渣に水を加え、酢酸ェチルで 3回抽出し、水で 3回、飽和食塩水で 1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 2 : 1) で精製して、 2— （ベンジルォキシカルボニルァミノ）一 2—メチルプ口パン一 1ースルフィン酸ェチルを 10.45 g (収率 83%) 得た。

(2-4) . 2— (ベンジルォキシカルボニルァミノ）一 2—メチルプロパン一 1—スノレフィン酸ェチノレ 0.60 g (2mmo 1 ) をエタノール（10ml) に溶かし、氷冷下 1 0%水酸化ナトリゥム水溶液 0. 9 g (2.2mmo 1 ) をゆつくりと滴下した。室温で 1時間反応後、エタノールを留去し、残渣に水（1 0 ml) , 酢酸ナトリウム 0.18 g (2. 2mmo 1 ) 、ヒドロキシルァミン一〇 —スルホン酸 0.25 g (2.2mmo 1 ) を加え、室温で 1時間反応させた。.反応混合物を水中に注ぎ、酢酸ェチルで 3回抽出、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得た粗製の 2— （ベンジルォキシカルポニルァミノ）一 2—メチルプロパン一 1ースルホンアミド 0.4 9 g (収率 86%) をそのまま次の反応に用いた。

(2-5) . 10 % P d - C 0.20 gをアルゴン置換した加圧水添用ボトルに入れ酢酸（5m l) を一気に加えて懸濁させた後、（2— 4) で得た 2— （ベンジルォキシカルボニルァミノ）一 2—メチルプロパン一 1—スルホンアミドの酢酸溶液（10m l) を加えて、加圧下（水素圧 4 K g / c m²) 10時間反応させた（途中、発生する一酸化炭素の分圧を下げるため、圧を下げ、再ぴ加圧した）。反応溶液をセライト濾過、エタノール洗浄し、濾液を減圧濃縮した残渣

(粗製の 2—ァミノ一 2—メチルプロパン一 1ースルホンアミド酢酸塩）をそのまま次の反応に用いた。

(2-6) . 1， 3—ジヒドロー 7—ョード一3— {2_メチル一 4— [1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1― (トリフルォロメチル) ェチル] フエ二ルイミノ } 一 2一べンゾフラン一 1—オン 0.8 g (1.5 mm o 1 ) をァセトニトリノレ

(10ml) に溶かし、（2— 5) で得た粗製の 2—ァミノ一 2—メチルプロパンスルホンァミド酔酸塩及ぴトリェチルァミン 0 . 1 7 g ( 1 . 7 mm o 1 ) を加えて、室温で 3 0時間反応させた。溶媒を留去して得た残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル == 1 ： 1 ) で精製して、 3—ョード一 N¹— { 2—メチル _ 4一 [ 1， 2 , 2 , 2—テトラフノレオロー 1一 (トリフノレオロメチル）ェチル] フエ二ル} — N²— ( 2—スルファモイルー 1， 1ージメチルェチル）フタルアミドをアモルファスとして 0 . 0 5 g (収率 9 %) 得た。

^-NMR [DMS0- d ₆/TMS, δ値（ppm) ]

1. 49 (s， 6H)， 2. 35 (s， 3H) , 3. 65 (s， 2H) , 6. 91 (br， 2H)， 7. 25 (m, 1H) , 7. 51 (d, 1H)， 7. 52 (s， 1H)， 7. 70 (d， 1H)， 7. 78 (d, 1H)， 7. 99 (d, 1H) , 8. 29 (s, 1H) , 9. 87 (br, 1H) 本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンノ、マキ (Adoxophyes orana fasciata) 、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp. ) 、ジンゴコシンクイ (Grapholita inopinata) 、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta) 、マメシンクィガ

(Leguminivora glycinivorella) 、クヮノ、マキ (Olethreutes mori チヤノホソガ (Caloptilia thevivora) 、リンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ (Phyllonorycter ringoniella ヽナシホソカ (Spulerrina astaurotaj 、モンシロチョウ (Piers rapae crucivora ヽォォタノくコガ類

(Heliothis sp. ) 、コドリンガ (Laspey resia pomonella) 、コナガ

(Plutella xylostella) 、リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella) 、モモシンクィガ (Carposina niponensis) 、二カメ刀 (し hilo suppressalis) 、コブノメイガ (Cnaphalocrocis raedinalis) 、チヤマグラメイガ (Ephestia elutella) 、クヮノメイガ（Glyphodes pyloalis) 、サンカメィガ

(Scirpophaga incertulas) 、イチモンシセセリ (Parnara guttata) 、ァヮョトウ (Pseudaletia separata) 、イネョトウ (Sesamia inferens) 、ノヽスモンョトウ (Spodoptera litura) 、シロイチモジョトゥ (Spodoptera exigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンョコバイ（Macrosteles fascifrons) 、ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps) 、卜ビイロゥンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロゥンカ (Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ (Diaphorina citri) 、ブドゥコナシラミ (Aleurolobus taonabae) 、タノくココナンラミ (Bemisia tabaci) 、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorura) 、ニセタイコンアブラムシ

(Lipaphis erysimi ) 、モモァカアブラムシ（Myzus persicae) 、ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 ^カンヮタカガフムシ (Pulvinaria aurantii) ヽカンマノレ力ガフムン (Pseudaonidia duplex) 、ナシマノレカフムシ

(し omstockaspis perniciosa) 、ヤノ不カ 7フムン (Unaspis yanonensis) 等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea) 、マメコガネ（Popillia japonica) 、夕ノコシノンムシ (Lasioderma serricorne) 、ヒラ夕キク/ [ムシ (Lyctus brunneus) 、ニシュゥャホシテン卜ゥ (Epilachna

vigintiotopunctata) 、ァズソ ¹ノムシ (し allosobruchus chinensis; 、ャサイゾゥムシ (Listroderes costirostris) 、コクゾゥムシ (Sitophilus zeamais) ヽヮタンゥムシ (Anthonomus grand is grandis) 、イネズンゥムシ

(Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ^Γノジノ、ムシ (Aulacophora iemora丄 isノ、不ドロオイムシ (Oulema oryzae) 、キスシノミノヽムシ (Phyllotreta striolata) ヽマツノキクイムシ (Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートノレ

(Leptinotarsa decemlineata) 、メキンカンピ、¹ ~ンビートノレ (Epilachna varivestis) 、コーンルートワーム類（Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、ゥリミ / m (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae) 、ミカン： nミノ、ェ (Dacus

(Bactrocera) dorsalis) 、 Λ不ノ、モグジノェ (Agromyza oryzae) 、タマ不キノェ (Delia antiqua) 、タネノェ (Delia platura) 、ダィズサャタマノくェ

(Asphondylia sp. ) 、イエノェ (Musca domestica) 、了カイエ力 (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp. ) 、ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae) 、ジャガイモシストセンチユウ (Globodera rostochiensis) 、不コブセンチユウ (Meloidogyne sp.リ、ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semipenetrans) 、ニセネグサレセンチユウ

(Aphelenchus avenae) 、ノ、ガレセンチユウ (Aphelenchoides ritzemabosi) % のハリセンチユウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri) 、リンゴハダニ

(Panonychus ulmi ) 、ニセナノヽグニ (Tetranychus cinnabarinus 、カン ir ! ノヽ夕、、二 (Tetranychus kanzawai Kishida) 、ナミハダ二 (Tetranychus urticae Koch) 、チヤノナガサビダ二（Acaphylla theae) 、ミカンサビダ二

(Aculops pelekassi ) 、チヤノサビタニ (Calacarus carinatus ) 、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri) 等のダニ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。

本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。

即ち、一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殼粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉碎合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タノレク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類 {例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。） } 、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉碎物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩ィヒビ二リデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノ一ノレ、エタノーノレ、イソプロパノーノレ、ブタノーノレ、エチレングリコール等）、ケトン類 (例えばァセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等）、エーテル類（例えばェチノレエーテ Λ^、ジォキサン、セロソ^/ブ、ジプロピノレエーテノレ、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸ェチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類（例えばァセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることがでさる。

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Ζ又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシェチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリォキシエチレンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。

又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Ζ又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、力ルボキシメチルセノレロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。

消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピぺロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、 B H T等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤 1 0 0重部中、 0 . 0 1〜 9 0重量部の範囲で適宜選択すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は 0 . 0 1から 5 0重量部、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様 0 . 0 1から 5 0重量部が適当である。

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。

本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 1 gから 1 O k g、好ましくは 0 . 0 1 gから 1 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例 1 .

第 1表又は第 2表記載の化合物 1 0部

7 0部

N—メチルピロリドン 1 0部

ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと

アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 1 0部

以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例 2 .

第 1表又は第 2表記載の化合物 3部

クレー粉末 8 2部

珪藻土粉末 1 5部

以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例 3 .

第 1表又は第 2表記載の化合物 5部

ベントナイトとクレーの混合粉末 9 0部

リグニンスノレホン酸カルシウム 5部

以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする _c 製剤例 4 .

第 1表又は第 2表記載の化合物 2 0部

カオリンと合成高分散珪酸の混合物 7 5部

ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと

アルキルべンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部

以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。

試験例 1 . コナガ（Plutella xylostella) に対する殺虫試験

ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼 2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第 1表及び第 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した薬液に約 3 0秒間浸漬し、風乾後に 2 5 °Cの恒温室に静置した _c 薬液浸漬 6日後に孵ィヒ虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従つて判定を行つた。 1区 1 0頭 3連制無処理区孵化虫数一処理区孵化虫数

補正死虫率（％) =■ X 1 0 0

無処理区孵化虫数

判定基準. A 死虫率 1 0 0 %

B 死虫率 9 9 %〜 9 0 %

C 死虫率 8 9 %〜 8 0 %

D 死虫率 7 9 °/。〜 5 0 %

E 死虫率 5 0 %以下

上記試験の結果を表 4に記す。

試験例 2 . ハスモンョトウ（Spodoptera litura) に対する殺虫試験

第 1表及び第 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約 3 0秒間浸漬し、風乾後に直径 9 c m のプラスチックシャーレに入れ、ハスモンョトウ 2令幼虫を接種した後、蓋をして 2 5 °Cの恒温室に静置した。接種 8日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例 1に従って行つた。 1区 1 0頭 3連制。無処理区生存虫数」処理区生存虫数

補正死虫率（％) = X I 0 0

無処理区生存虫数

上記試験の結果を表 4に記す。 '

試験例 3 . チヤノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp. ) に対する殺虫試験第 1表及び第 2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した薬液にチヤ葉を約 3 0秒間浸漬し、風乾後に直径 9 c mのプラスチックシャーレに入れ、チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 2 5 °C、湿度 7 0 %の恒温室に静置した。接種 8日後に生死虫数を調査し、試験例 1の判定基準に従って判定を行つた。 1区 1 0頭 3連制。上記試験の結果を表 4に記す。

4表

N o 試験例 1 試験例 2 試験例 3

1-1 A A A

1-2 A A A

1-3 A A A

1-4 A A A

1-6 A A A

1-7 A A A

1-8 A A A

1一 12 A A A

1-14 A A A

1一 20 A A A

1一 21 A A A

1-22 A A A

1-23 A A A

1-24 A A A

1一 25 A A A

1-27 A A A

1-28 A A A

1— 29 A A A

1-30 A A A

1-31 A A A

1一 32 A A A

1一 35 A A A

1-36 A A A

1-37 A A A

1一 38 A A A

1一 39 A A A

1-40 A A A N o 試験例 1 試験例 2 試験例 3

1-41 A A A 1一 42 A A A 1-43 A A A 1-44 A A A 1-45 A A A 1-46 A A A 1-47 A A A 1-48 A C A 1-54 A A A 1-55 A A A 1-56 A A A 1-57 A A A 1— 58 A A E 1一 59 A A E 1一 60 A A E 1一 61 A A A 1一 62 A A A 1— 63 A A A 1一 66 A A A 1-67 A E E 1-71 A A A 1一 72 A A A 1— 73 A A A 1-75 A A A 1-76 A A A 1-77 A A A 1一 78 A E A 1-79 A A A 1一 80 A A A • N o 試験例 1 試験例 2 試験例 3

1-81 A A A

1一 82 A A A

1一 83 A A A

1-84 A A A

1一 85 A A

1一 86 A A A

1一 87 A A A

1一 88 A A A

1-89 A A A

1-91 A A A

1一 92 A A A

1一 93 A A A

1-94 A A A

1-103 A A A -104 A A A — 105 A A E

1-106 A E E

1-107 A C A

1-108 A A A

1一 109 A E A

1-110 A E E 一 111 A E E

1-112 A E E

1-116 A D A

1-121 A E E -142 A A A

1-144 A A A -146 A A A

1-147 A A A N o 試験例 1 試験例 2 試験例 3

1-148 A A A 1-149 A A A 1-175 A A A 1-176 A A A 1-177 A A A 1-178 A A A 1-179 A A A 1-180 A C A 1-181 A A A 1-184 A A A 1— 200 A A A 1-201 A A A 1-207 A A E 1— 208 A E A 1-211 A A A 1-212 A A A 1-213 A A A 1-214 A A A 1-215 A A A 1-216 A A A 1-217 A A A 1-218 A A A 1-219 A A A 1-266 A C E 1— 267 A C E 1-268 A A A 1-275 A E E 1-276 A E E 1-277 A A A N o 試験例試験例 2 試験例 3

1- 285 A C B 1-286 A A E 1-301 A A A 1-302 A A A 1-303 A A A 1-304 A A A 1-305 A A A 1-306 A A A 1-307 A A A 1-308 A A A 1-309 A A A 1-310 A A A 1-342 A A A 1-343 A A A 1-344 A A A

1- 345 A A A

2- 5 A A A 2-7 A A A

2— 16 A E A

Claims

-般式（I )

言 {式中、 Aは CfCeアルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ (：广アルコキシ基、 - C₆ァノレキル

ξ車

チォ基、ハロ (广 C₆アルキルチオ基、 C厂 C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 (广 C₆ァ囲

ノレキルスルフィニル基、（广 C₆アルキルスルホニル基、ハロ CfCeアルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ -じ₆ァルキルアミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 -(：₆アルキレン基、 c₃- c₆アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、二トロ基、（ C₆アルコキシ基、ハロ (；广 C₆アルコキシ基、 CfC₆アルキルチオ基、ノヽ口 C₆アルキルチオ基、 Cf c₆アルキルスルフィニル基、ハロ - c₆アルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、モノ C_rC₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ - アルキルアミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C₃ - C₆アルケニレン基、 C₃ - ( ₆ァルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 c - C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 Cf c₆アルキルチオ基、ハロ C¹ - c_fiアルキルチオ基、 C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ (：厂 c₆アルキルスルフィニル基、 C_r C_fiアルキルスルホニル基、ハロ C_rC₆アルキルスルホニル基、モノ

CfC₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基から選択される 1以上の置換基を有する置換 c₃-c₆アルキニレン基を示す。又、 c_r c₆アルキレン基、置換 c_rc₆アルキレン基、 c₃ - c₆アルケニレン基、置換 c₃- c₆ アルケニレン基、 c₃- c₆アルキニレン基又は置換 c₃_c₆アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C₂_C₅アルキレン基で置換されて - C₆シク口アル力ン環を示すこともでき、 c₂- c₆アルキレン基、置換 c₂- c₆アルキレン基、 c₃- c₆アルケニレン基又は置換 C₃-C₆アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になつて C₃_C₆シクロアルカン環又は ¾ - C₆シクロアルケン環を示すこともできる。

R¹は水素原子、 C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、（广 C₆アルコキシ基、ハロ (：广 c₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C广 C₆アルキルチオ基、 c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルフィニル基、（丄 - c₆アルキルスルホニル基、ハロ - c₆アルキルスルホニル基、モノ Cf C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ CfCeアルキル）ァミノ基、同一又は異なっても良いジ(^-( ₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ (：广 C₆アルキル）アミノ基、（：广 c₆アルコキシカルボニル基、 - c₆ アルキルァミノカルボニル基、 (Cf c₆) アルキルカルボニルォキシ基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（ -Ce) アルキル基、ハロ (C_rC₆) アルキル基、（Cf C₆) アルコキシ基、ハロ（C_r C₆) アルコキシ基、 (C_rC₆) アルキルチオ基、ハロ（Cf C₆) アルキルチオ基、（ - C₆) アルキルスルフィエル基、ノヽロ（C - C₆) アルキルスルフィエル基、（Cf c₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（C厂 c₆) アルキルスルホニル基又は c₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフユノキシ基、フエ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C_r C₆) アルキル基、ハロ（ -Ce) アルキル基、（CfCe) アルコキシ基、ハロ（( C₆) アルコキシ基、（¾- C₆) ァルキルチオ基、ノ、口（ - C₆) アルキルチオ基、 C₆) アルキルスルフィエル基、ノヽロ（ - C₆) アルキルスルフィニル基、（¾_(：₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（¾- C₆) アルキルスルホニル基又は（(广）アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエ二ルチオ基、フエニル基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C₆アルキル基、ノヽロ - C₆ アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ (：广 c₆アルコキシ基、モノ c_r c₆アルキルァミノ基、同一又は異なっても良いジ^ - C₆アルキルアミノ基、 C厂 c₆アルキルチオ基、ノヽロ C₆アルキルチオ基、 C厂 c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ノ、口 (丄 - c₆アルキルスルホニル基又は c_rc₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c - c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルキル基、 c_r c₆アルコキシ基、ハロ - c₆アルコキシ基、モノ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C厂 C₆アルキルアミノ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 - C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 CfCeアルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ (：广 C₆アルキルスルホニル基又は Cf c₆アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 CfCgアルキル基、 c₃- c₆アルケニル基、ノ、口 c₃ - c₆ァルケニル基、 c₃- c₆アルキニル基、ハロ c₃- c₆アルキニル基、 c₃- c₆シクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、アミノ基、モノ c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ (广アルキル）ァミノ基、 -(：₆アルキルカルボニルァミノ基、フエニルァミノ基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 CfCeアルキル基、ノヽロ (广 C₆ アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ハロ C₆アルコキシ基、 CfCgアルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 CfCeアルキルスルフィニル基、ノヽロ - C₆アルキルスノレフィエル基、 C₆アルキルスルホニル基、ノ、口 CfCeアルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ C厂 C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - c₆ アルキル）アミノ基、 - C₆アルコキシカルボニル基又は Cf c₆アルキルァミノ力ルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、ベンゾィルァミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 - C₆アルキル基、ノヽロ - C₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ノヽロ厂 c₆ アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ハロ - C₆アルキルチオ基、じ广 C₆アルキルスノレフィニル基、ハ口 - c₆アルキルスルフィニル基、 c_rc₆アルキルスルホニル基、ハロ (：广アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ^-^アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、 c_r c₆アルコキシ力ルポニル基又は CfC₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換べンゾィルァミノ基、一 N = C (T¹) T² (式中、 T¹及ぴ T²は同一又は異なっても良く、水素原子、 - C₆アルキル基、ハロ - C₆アルキル基、フエニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_r C₆アルキル基、ノヽロ - C₆アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ C厂 C₆アルコキシ基、 Cf C₆アルキルチオ基、ノヽロ - アルキルチオ基、 C_r (：₆ァルキルスルフィニル基、ノ、口 C_rC₆アルキルスルフィエル基、（广 c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ C₆アルキルスルホニル基、モノ (：广アルキルアミノ基、モノ (ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ CfC₆アルキル）アミノ基、 c_r c₆アルコキシカルボニル基又は - C₆アルキルアミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニル基を示す。 ) 、フエニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_r C₆アルキル基、ハロ CfCeアルキル基、 c₆アルコキシ基、ハロ c₆アルコキシ基、（广 c₆アルキルチオ基、ノヽロ C₆アルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C C₆アルキルスルフィニル基、 - c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ c^c^アルキルスルホニル基、モノ CfCeアルキルアミノ基、モノ（ハロ (广アルキル）アミノ基、同一又は異なつても良いジ C厂 c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、 d- C₆アルコキシカルボニル基又は - c₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルキル基、（广 c₆アルコキシ基、ノヽロ - c₆アルコキシ基、 ^ci— c₆アルキルチオ基、ハロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニル基、ハ口 c_rc₆アルキノレスノレフィニル基、 C厂 C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ C厂 c₆ァノレキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）ァミノ基、同一又は異なっても良いジ^- アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基又は CfCeアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示す。

R²、 R³及び R⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、 C_r C₆アルキル基、 C₃- c₆アルケニル基、 c₃- C₆アルキニル基、 c₄アルコキシ - c₄アルキル基又は -

C₄アルキルチオ C_r C₄アルキル基を示す。又、 R²は A又は R¹と結合して、 1〜3 個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 3〜 8員環を形成することができ、該 3〜 8員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C_rC₆) アルキル基、（C厂 C₆) アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。又、 R²は R¹と一緒になつて = C (T ³) T⁴ (式中、 T³及び T⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、 C厂 C₆アルキル基、ハロ (：广 C₆アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、ァミノ基、モノ C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ (：广 c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ -Ceアルキル）アミノ基、フエニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - c₆アルキル基、ノヽロ c_rc₆アルキル基、（广 c₆ アルコキシ基、ハロ Cf c₆アルコキシ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ハロ c_rc₆アルキルチオ基、（厂 C_fiアルキルスルフィニル基、ノヽロ C厂 c₆アルキルスルフィエル基、 (广 c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルホニル基、モノ（广 c₆アルキルァミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ CfCeアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (ハロ Ci-Ceアルキル) アミノ基、（：广 c₆アルコキシカルボニル基又は c_r c₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。）を示すことができる。

Qは炭素原子又は窒素原子を示す。

Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、アミノ基、 Ci一 c₆アルキル基、ノヽロ - c₆アルキル基、 c₂ - c₆アルケニル基、ハロ c₂ - c₆ァルケニル基、 c₂_c₆アルキニル基、ノヽロ c₃ - c₆アルキニル基、 c_rc₆アルコキシ基、ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 C_rC₆アルキルカルボニルォキシ基、ハロ C₆アルキルカルボニルォキシ基、 Cf c₆アルキルチオ基、ノ、口 c_r c₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィエル基、ノ、口 c_rc₆アルキルスルフィニル基、 c_r c_fiアルキルスルホ二ル基、ハロ (：广アルキルスルホニル基、（广アルキルスルホニルォキシ基、ノ、口 - C₆アルキルスルホニルォキシ基、モノ d - c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ Ci—C₆ァノレキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ C_R C₆アルキル）アミノ基、 C厂 C₆アルキルカルボニルァミノ基、ノヽロ CfCeアルキルカルボニルァミノ基、 Cf C₆アルキルスルホニルアミノ基又はハロ -(：₆アルキルスルホニルァミノ基を示す。

又、芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 Cf

C₆アルキル基、ノヽロ c₆アルキル基、 c₆アルコキシ基、ノヽロ - c₆アルコキシ基、 c₆アルキルチオ基、ノヽロ - c₆アルキルチオ基、 - c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C -Ceアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルホニル基、モノ - c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ c_r c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロ C厂 C₆アルキル）ァミノ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 mは 0〜 2の整数を示す。

Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、ホルミル基、 C_r C₆アルキル基、ヒドロキシ -Ceアルキル基、 C_r C₆アルコキシ C_r C₆アルキル基、ノヽロ -Ceアルコキシ C_r C₆アルキル基、ハロ (：广 C₆アルキル基、ヒドロキシハ口 C厂 C₆アルキル基、 - C₆アルコキシハロ (：厂( ₆アルキル基、ノヽロ C₆アルコキシハロ C₆アルキル基、 Cf C₆アルコキシ基、ノヽロ (：广^アルコキシ基、ノヽロ Cf C₆アルコキシハロ - C₆アルコキシ基、 C₆アルキルチオ基、ノヽロ C，- C_FIアルキルチオ基、 C₆アルキルスルフィエル基、ハロ (：广 C₆アルキルスルフィニル基、 c c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ C - C_fiアルコキシハ口 d- C₆アルキルチオ基、ノヽ口 CfCeアルコキシハ口 CJL- C₆アルキルスノレフィニル基、ノ、ロじ丄 - (：₆ァノレコキシハロ Ci-Ceアルキルスルホニル基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C^Ceアルキル基、（：丄 - C₆アルコキシ基、ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、（^_(：₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ c_rc₆アルキルスルフィニル基、 c c₆アルキルスルホニル基又はハロ - C₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、フエ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ Cf c₆アルキル基、 c_r c₆アルコキシ基、ノ、口 C - C₆アルコキシ基、 C₆アルキルチオ基、ハロ (： c₆アルキルチオ基、 - c₆ アルキルスルフィエル基、ノヽロ c_r c_fiアルキルスルフィニル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基又はハロ d - C₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - c₆アルキル基、ハロ c₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ Ci-Ceアルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ハロ CfCsアルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C厂 C_fiアルキルスルフィニル基、 C -Ceアルキルスルホニル基又はハロ d-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基を示す。

又、芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C_r C₆アルキル基、ノヽロ (广 c₆アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ノヽロ (：丄 - c₆アルコキシ基、（广 c₆アルキルチオ基、ノヽロ c厂 c₆アルキルチオ基、 c厂 c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ CfCeアルキルスルフィニル基、（广 C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ C厂 C₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ^- アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロ - C₆アルキル）ァミノ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 nは 0〜3の整数を示す。 }

で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類。

2. Aが C_r C₆アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C^Ce アルコキシ基、ハロ (^- C₆アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、 /、口 C_r C₆アルキルチオ基、 C_}- C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ CfCeアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基又はハ口 CfC₆アルキルスルホ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C -Ceアルキレン基、 C₃ - C₆アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C^Ceアルコキシ基、ハロ C₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 -Ceアルキルスルフィニル基、 C_rC₆アルキルスルホニル基又はハロ C厂 C₆ァルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C₃- C_fiアルケニレン基、 C₃-C₆アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 ^ci— c₆アルコキシ基、ハロ -Ceアルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ハロ C广 c₆ アルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ -Ceアルキルスルフィニル基、（广アルキルスルホニル基又はハロじ厂( ₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 C₃-C₆アルキニレン基を示し、 C_r C₆アルキレン基、置換 - アルキレン基、 c₃- c₆アルケニレン基、置換 c₃- c₆アルケニレン基、 c₃- c₆アルキニレン基又は置換 c₃- c₆アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は c₂_ c₅アルキレン基で置換されて c₃-c₆シクロアルカン環を示すこともでき、 c₂- c₆ァルキレン基、置換 c₂- c₆アルキレン基、 c₃ - c₆アルケニレン基又は置換 c₃- c₆アルケ二レン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって c₃ - c₆シク口アル力ン環又は c₃- c₆シク口アルケン環を示すこともでき、

R¹が水素原子、 C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、 C - C₆アルコキシ基、ハロ (：广 C₆アルコキシ基、 C厂 c₆アルキルチオ基、ハロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_rc₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C，- C_fiアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ハロ C -Ceアルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ (广 c₆アルキル）了ミノ基、同一又は異なっても良いジ(^ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c₆アルキル）アミノ基、 c - c₆アルコキシカルボニル基、 - c₆ アルキルアミノカルポニル基、（ - c₆) アルキルカルボニルォキシ基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C - C₆) アルキル基、ハロ

(c_rc₆) アルキル基、（c_r c₆) アルコキシ基、ノヽロ（c_r c₆) アルコキシ基、 (C_rC₆) アルキルチオ基、ノヽロ（c_r c₆) アルキルチオ基、（c_r c₆) アルキルスノレフィニノレ基、ノ、口 (C C₆) アルキルスルフィニル基、 (c_rc₆) アルキルスルホニル基、ハロ（c厂 c₆) アルキルスルホニル基又は（c_r c₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエノキシ基、フエ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（c_r c₆) アルキル基、ハロ（c_rc₆) アルキル基、（c_r c₆) アルコキシ基、ハロ（c_r c₆) アルコキシ基、（ - c₆) ァルキルチオ基、ノ、口（(厂）アルキルチオ基、（ _(；₆) アルキルスルフィニル基、ノヽロ（c - c₆) アルキルスルフィニル基、（c_rc₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（c_r C₆) アルキルスルホニル基又は（Cf c₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエ二ルチオ基、フヱニル基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノ、口 CJL c₆ アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ Cf c₆アルコキシ基、モノ c_r c₆アルキルァミノ基、同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基、 CfCeアルキルチオ基、ノヽロ c厂 c₆アルキルチオ基、 - c₆アルキルスルフィニル基、ハロ - c₆アルキルスルフィニル基、 c₆アルキルスルホニル基、ハロ c₆アルキルスルホニル基又は Ci-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_rC₆アルキル基、ノヽロ (广 C₆アルキル基、 c₆アルコキシ基、ハロ c₆アルコキシ基、モノ c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ (：广 c₆アルキルチオ基、 CfCeアルキルスルフィエル基、ハ口 C_rC₆アルキルスルフィエル基、 C厂 C₆アルキルスルホニル基、ハ口 (广 c₆アルキルスルホニル基又は - c₆アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 CfCeアルキル基、 C₃- C₆アルケニル基、ハロ C₃-C₆アルケニル基、 c₃_c₆アルキニル基、ハロ c₃_c₆アルキニル基、 c₃- c₆シクロアルキル基、水酸基、 - C₆アルコキシ基、ノヽロ CfC₆アルコキシ基、アミノ基、モノ c_r c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ (广 C₆アルキル）ァミノ基、 -( ₆アルキルカルボニルァミノ基、フエニルァミノ基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（：广 C₆アルキル基、ハロ - C₆ アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、 C₆アルキルチオ基、ノヽロ c_r c₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニル基、ハロ c_rc₆アルキルスルフィエル基、（：广 C₆アルキルスルホニル基、ノ、口 C - C₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ CfC₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ _<:₆ アルキル）アミノ基、（广アルコキシカルボニル基又は C_r C₆アルキルァミノ力ルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、ベンゾィルァミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 c_r C₆アルキル基、ハロ (广 C₆アルキル基、 C^Ceアルコキシ基、ノ、口 - c₆ アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ハロ C_R C₆アルキルチオ基、（广 c₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ CJL - C₆アルキノレスルフィニル基、 (¾ァルキノレスノレホニノレ基、ハロ - C₆アルキルスルホニル基、モノ - C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ Ci— C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c_r C₆アルキル）アミノ基、 c₆アルコキシ力ルポニル基又は (^-( ₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換べンゾィルァミノ基、フエニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c_r c₆アルキル基、ハロ c_r c₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ C₆アルコキシ基、（广 c₆アルキルチオ基、ノヽロ c，- c_fiアルキルチオ基、 - c₆アルキルスルフィニル基、ハ口 c，-c₆アルキルスルフィニル基、 c厂 c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ c₆アルキルスルホニル基、モノ Ci一 C₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なつても良いジ - C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ C_r C₆アルキル）アミノ基、 C^Ceアルコキシカルボニル基又は C₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c₆アルキル基、ハロ C₆アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ (广 c₆アルコキシ基、 (广 C₆アルキルチオ基、ハロ C厂 C₆アルキルチオ基、（：广 C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ CfCeアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ハロ (：广 C₆アルキルスルホニル基、モノ -Ceアルキルアミノ基、モノ（ハロ (：广 C₆アルキル）了ミノ基、同一又は異なっても良いジ(^ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基又は -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示し、

R²、 R³及び R⁴が同一又は異なっても良く、水素原子、 CfC₆アルキル基、 C₃ - C₆アルケニル基、 C₃- C₆アルキニル基、 C_RC₄アルコキシアルキル基又は C_R C₄アルキルチオ CJL-C^アルキル基を示し、又、 R²は A又は R ¹と結合して、 1 〜 3 個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 3〜 8員環を形成することができ、該 3〜 8員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（ - C₆) アルキル基、（ - C₆) アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。

Qが炭素原子又は窒素原子を示し、

Xが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C_r C₆ァノレキル基、ハロ (ェ - c₆アルキル基、 c₂ c₆アルケニル基、ノヽロ c₂-c₆アルケニル基、 C₂-C₆アルキニル基、ノヽロ C₃- C₆アルキニル基、（广 C₆アルコキシ基、ハロ c₆ァルコキシ基、 CfCeアルキルカルポニルォキシ基、ノ、口 - C₆アルキルカルボニルォキシ基、 C厂 C₆アルキルチオ基、ハロ C广 C₆アルキルチオ基、（广 C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ c_r c₆アルキルスルフィエル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基、ノヽ口 - C₆アルキルスルホニル基、 C_r C₆アルキルスルホ二ルォキシ基又はハ口 - C₆アルキルスルホ二ルォキシ基を示し、又、芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になって縮合環を形成することがで.き、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c_r c₆アルキル基、ハロ (：广 c₆アルキル基、 c厂 C₆アルコキシ基、ノヽロ C厂 C₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C₆アルキルチオ基、 c_r c₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ - c₆アルキルスルフィエル基、 - C₆アルキルスルホニル基又はハロ (：厂(：₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有することもでき、 mが 0〜 2の整数を示し、

Yが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、ホルミル基、 c厂 c₆アルキル基、ヒドロキシ (；厂 c₆アルキル基、（广 c₆アルコキシ

C_r C₆アルキル基、ノヽロ - C₆アルコキシ - C₆アルキル基、ノヽロ c₆アルキル基、ヒドロキシハ口 - C_fiアルキル基、 C_r C₆アルコキシハロ (^-(：₆アルキル基、ノヽロ C₆アルコキシハロ Cf C₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ノヽロ C厂 c₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシハロ -(：₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ハロ C_r C₆アルキルチオ基、（厂 C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ C厂 C₆アルキルスルフィニル基、（丄 - C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ C^-Ceアルキルスルホニル基、ノヽロ Ci— C₆アルコキシハ口 C_r C₆アルキルチオ基、ノヽ口 (：厂 C₆アルコキシハ口 (：广 C₆アルキルスルフィニノレ基、ノ、口 C₆ァノレコキシハロ - (]₆ァノレキルスルホ二ノレ基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 -Ceアルキル基、ハロ Cf C₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ノヽロ C_r C₆アルコキシ基、 C - C₆アルキルチオ基、ノヽロ CfCeアルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 CfCeアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基又はハロ - アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱノキシ基、フエ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 Cf C₆アルキル基、ハロ (广 C₆アルキル基、 CfCeアルコキシ基、ノヽ口 C_r C₆アルコキシ基、 C₆アルキルチオ基、ノヽロ广 C₆アルキルチオ基、 - C₆ アルキルスルフィニル基、ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホニル基又はハロ CfCgアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - c₆アルキル基、ハロ c_rc₆アルキル基、 - c₆アルコキシ基、ノヽロ c_rc₆アルコキシ基、（：广 c₆アルキルチオ基、ノ、口 -Cgアルキルチオ基、 CfC₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ Cf c₆アルキルスルフィニル基、 CfCeアルキルスルホニル基又はハロ C_rC₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基を示し、又、芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 c_r c₆アルキル基、ノヽロ c₆アルキル基、 c₆アルコキシ基、ハロ c_r c₆アルコキシ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 C_rC₆アルキルスルフィエル基、ハロ C厂 c₆アルキルスルフィニル基、 c_r c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ (：广 c₆アルキルスルホニル基、モノ _( ₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロ - C₆アルキル）ァミノ基から選択される 1以上の置換基を有することもでき、 nが 0〜 3の整数を示す請求項 1記載のスルホンァミド誘導体又はその塩類。

3. Aが C厂 C₆アルキレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 (；丄 - C₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、 C -Ceアルキルチオ基、ハロ (：广 C₆ アルキルチオ基、 Cf c₆アルキルスルフィエル基、ハロ c - c₆アルキルスルフィニル基、（：广アルキルスルホニル基又はハロ C C₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 c_rc₆アルキレン基を示し、又、 c_r c₆アルキレン基又は置換 c_rc₆アルキレン基中の任意の炭素原子は c₂-c₅アルキレン基で置換されて c₃ - c₆シクロアルカン環を示すこともでき、 c₂- c₆アルキレン基又は置換

C₂ - C₆アルキレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基と一緒になつて C₃- C₆シクロアルカン環を示すこともでき、

R¹が水素原子、 - C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、水酸基、（广 C₆アルコキシ基、ハロ (；广 C₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ (广 c₆アルキルスルフィニル基、 - c₆アルキルスノレホニル基、ノヽロ - c₆ァノレキルスルホニル基、モノ广 c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）了ミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ - C₆アルキル）アミノ基、 Cf C₆アルコキシカルボニル基、（广アルキルアミノカルボニル基、 (C_rC₆) アルキルカルボニルォキシ基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（ - c₆) アルキル基、ハロ (C_rC₆) アルキル基、 (C_rC₆) アルコキシ基、ハロアルコキシ基、

(c_rc₆) アルキルチオ基、ハロ（c_r C₆) アルキルチオ基、（(广 c₆) アルキルスルフィニル基、ノ、口（ - c_fi) アルキルスルフィニル基、（ - c₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（ - C₆) アルキルスルホニル基又は（C]~ c₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフノキシ基、フ： ^二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C_r C₆) アルキル基、ハロ（CfCe) アルキル基、（c_r c₆) アルコキシ基、ハロ（ - c₆) アルコキシ基、 (c_rc₆) ァルキルチオ基、ハロ（C_r C₆) アルキルチオ基、（ - c₆) アルキルスルフィニル基、ハロ（(广）アルキルスルフィニル基、（ - C₆) アルキルスルホニル基、ノヽロ（ - C₆) アルキルスルホニル基又は（C]~ c₆) アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有するフエ二ルチオ基、フユ二ル基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 Cf c₆アルキル基、ハロ - c₆ アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ (：广 C₆アルコキシ基、モノ c₆アルキルァミノ基、同一又は異なっても良いジ CfC₆アルキルアミノ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ノヽロ c_rc₆アルキルチオ基、 C_rC₆アルキルスルフィエル基、ハロ d- c₆アルキノレスルフィニノレ基、 CfCeアルキノレスノレホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスノレホニノレ基又はアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c_r C₆アルキル基、ハロ C_r C₆アルキル基、 C厂 c₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、モノ C_r C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ハロ c_r c₆アルキルチオ基、 d- C_fiアルキルスルフィニル基、ハロ -( ₆アルキルスルフィニル基、（广 C₆アルキノレスルホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基又は (丄 - C₆アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基から選択される 1以上の置換基を有する置換アルキル基、 C₃_C₆アルケニル基、ハロ C₃- C₆アルケニル基、 c₃- c₆アルキニル基、ハロ c₃- c₆アルキニル基、 c₃ - c₆シクロアルキル基、水酸基、 - C₆アルコキシ基、ハロ - C₆アルコキシ基、アミノ基、モノ C厂 c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ Cf C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ (广アルキル）了ミノ基、 - C₆アルキルカルボニルァミノ基、フエニルァミノ基、同一又は異なつても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C₆アルキル基、ノヽロ (广 c₆ アルキル基、 C₆アルコキシ基、ハロ (：广 C₆アルコキシ基、（广 c₆アルキルチオ基、ハ口 c_rc₆アルキルチオ基、 c_rc₆アルキルスルフィニル基、ハ口 - c₆ァノレキノレスルフィニル基、 c - C₆アルキルスルホニル基、ノ、口 (：广 c₆アルキルスルホニル基、モノ _( ₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ (广 C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ¾- C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ -Ce アルキル) アミノ基、 - c₆アルコキシカルボニル基又は c_r c₆アルキルァミノ力ルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、ベンゾィルァミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 - C₆アルキル基、ノヽロ -Ceアルキル基、 CfCeアルコキシ基、ノヽロ - C₆ アルコキシ基、 - c₆アルキルチオ基、ノヽロ (广 c₆アルキルチオ基、广 c₆アルキルスノレフィニル基、ノヽロ CfC_fiアルキルスルフィニル基、 c₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、モノ (：广 c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ c_rc₆アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ - c₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ c - c₆アルキル）アミノ基、 - c₆アルコキシ力ルポニル基又は - C₆アルキルァミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換べンゾィルァミノ基、フエニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 c_r c₆アルキル基、ノ、口 - c₆アルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ハロ -Ceアルキルチオ基、 C - C₆アルキルスルフィニル基、ノ、口 - C₆アルキルスルフィニル基、 C_r C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ - C₆アルキルスルホニル基、モノ -Ceアルキルアミノ基、モノ（ハロ C_r C₆アルキル）アミノ基、同一又は異なつても良いジ _(]₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ (广 C₆アルキル）アミノ基、 - c₆アルコキシカルボニル基又はじ厂アルキルアミノカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 CfCeアルキル基、ハロ (：广 C₆アルキル基、 C广 C₆アルコキシ基、ハロ (：广^アルコキシ基、 Cf C₆アルキルチオ基、ノヽロ (广 c₆アルキルチオ基、。广 c₆アルキルスルフィエル基、ハロ C_fiアルキルスルフィニル基、 C₆アルキルスルホニル基、ハロ C₆アルキルスルホニル基、モノ Cf c₆アルキルアミノ基、モノ（ハロ - c₆アルキル）了ミノ基、同一又は異なっても良いジ^_( ₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロ ¾ - c₆アルキル）アミノ基又は - c₆アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示し、

R²、 R³及び R⁴が同一又は異なっても良く、水素原子、 C_r C₆アルキル基、 C₃_ c₆アルケニル基、 c₃- c₆アルキニル基、（：广 c₄アルコキシ c_r c₄アルキル基又は c_r

C₄アルキルチオ C₄アルキル基を示し、又、 R²は A又は R ¹と結合して、 1 〜 3 個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 3 〜 8員環を形成することができ、該 3 〜 8員環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C_r C₆) アルキル基、 (C_rC₆) アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。

Qが炭素原子又は窒素原子を示し、

Xが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ CfCeアルキル基、 C₂-C₆アルケニル基、ノヽロ C₂ - C₆アルケニル基、 C₂_C₆アルキニル基、ハロ c₃- c₆アルキニル基、 c_r c₆アルコキシ基、ハロ - c₆アルコキシ基、アルキルカルボニルォキシ基、ノヽロ C_r C₆アルキルカルボニルォキシ基、 C，- c₆アルキルチオ基、ハロ - c₆アルキルチオ基、 c_rc₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ CfCeアルキルスルフィニル基、 - C₆アルキルスルホニル基、ノ、口 C厂 C_fiアルキルスルホニル基、 C_r C₆アルキルスルホニルォキシ基又はハロ - C₆アルキルスルホニルォキシ基を示し、又、芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 - C₆アルキル基、ハロ - C₆アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ハロ C_r C₆アルコキシ基、 - C₆アルキルチオ基、ノヽロ C₆アルキルチオ基、 - c₆アルキルスルフィエル基、ノヽロ c_rc₆アルキルスルフィニル基、 c_r c₆アルキノレスルホニル基又はハロ (广アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有することもでき、 mが 0 〜 2の整数を示し、

Yが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C - C₆アルキル基、ハロ C_r C₆ァノレコキシ C_fiアルキル基、ノヽロ - C₆アルキル基、ヒドロキシハ口 (厂 C₆アルキル基、 C₆アルコキシハロ - C₆アルキル基、ノヽロ C₆アルコキシハロ C₆アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ノヽロ - C₆アルコキシ基、ノヽロ Ci-Ceアルコキシハロ C C₆アルコキシ基、 C_r C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_r C₆アルキルチオ基、（：广 ( ₆ァノレキルスルフィエル基、ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニノレ基、 - C₆アルキルスルホニル基、ノヽロ (^-Ceアルキルスルホニル基、ハロ (广 C₆アルコキシハロ (^_( ₆アルキルチオ基、ノヽロ (丄 - C₆アルコキシハロ (丄 - C₆アルキルスルフィエル基、ノ、口 CfCs アルコキシハロ c c₆アルキルスルホニル基、フエノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 - C₆アルキル基、ノヽロ -Ceアルキル基、 - c₆アルコキシ基、ハロ厂 c₆アルコキシ基、 c_r c₆アルキルチオ基、ノ、口 C厂 c₆アルキルチオ基、 c_rc₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ c_r c₆アルキルスルフィニル基、（^-( ₆アルキルスルホニル基又はハロ C_rC₆アルキルスルホニル基力ら選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、フ二ルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C厂 c₆アルキル基、ハロ CfCgアルキル基、 C_r C₆アルコキシ基、ハロ CfCeアルコキシ基、 C - C₆アルキルチオ基、ハロ C_r C₆アルキルチオ基、 C厂 C₆アルキルスルフィエル基、ハロ (：丄 - c₆アルキルスルフィニル基、 - c₆アルキルスルホニル基又はハロ c_rc₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニト口基、 - C₆アルキル基、ノヽロ C_r C₆アルキル基、（：广 C₆アルコキシ基、ノヽロ C -Ce アルコキシ基、 C厂 C₆アルキルチオ基、ノヽロ C_rC₆アルキルチオ基、 C_r C₆アルキルスルフィニル基、ノヽロ Ci-Ceァノレキルスルフィエル基、 d- C_fiアルキノレスルホニノレ基又はハロ - C₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基を示し、又、芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 - C₆アルキル基、ノヽロ - C₆アルキル基、 - C₆アルコキシ基、ノヽロ Cf c₆ァノレコキシ基、 C₆アルキルチオ基、ハロ -Ceアルキルチオ基、 C_rC₆アルキルスノレフィニル基、ノヽロ C_rC₆アルキルスルフィニル基、 C厂 C₆アルキルスルホニル基又はハロ - C₆アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有することもでき、 nが 0〜 3の整数を示す請求項 1記載のスルホンアミド誘導体又はその塩類。

4. 請求項 1乃至 3記載の一般式（I ) で表されるスルホンアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。

5. 有用植物から害虫を防除するため請求項 4記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体、土壌又は水田に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。