WO2008075465A1 - 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法 - Google Patents

植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2008075465A1
WO2008075465A1 PCT/JP2007/001424 JP2007001424W WO2008075465A1 WO 2008075465 A1 WO2008075465 A1 WO 2008075465A1 JP 2007001424 W JP2007001424 W JP 2007001424W WO 2008075465 A1 WO2008075465 A1 WO 2008075465A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
alkyl
haloalkyl
substituted
haloalkoxy
Prior art date
Application number
PCT/JP2007/001424
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Michikazu Nomura
Naofumi Tomura
Atsuko Kawahara
Hidenori Daido
Original Assignee
Mitsui Chemicals, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals, Inc. filed Critical Mitsui Chemicals, Inc.
Publication of WO2008075465A1 publication Critical patent/WO2008075465A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Definitions

  • Insecticidal composition for plant seeds or crops and method of use
  • the present invention relates to a novel insecticidal composition and a novel preventive method for preventing insect damage by applying the insecticidal composition to plant seeds or crops of agricultural plants.
  • WO 2005/021488 Pamphlet ⁇ and WO 2005/0731 65 Pamphlet ⁇ have descriptions of insecticides and methods of use.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2005/021488 Pamphlet
  • Patent Document 2 International Publication No. 2005/0731 No. 65 Pamphlet
  • an object of the present invention is to provide an insecticidal composition capable of preventing various insect damages in plant seeds or crops of agricultural plants and a new method for preventing various insect damages.
  • the present invention is as follows.
  • ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 each represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkyl group,
  • G ⁇ , G 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom independently of one another
  • X may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • Carbocyclic group (wherein the carbocyclic group is a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, an indanyl group, a fluorenyl group, a 9_oxofluorenyl group, an adamantanyl group, an anthracenyl group, or a norphenyl group. ),
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, acrylidinyl
  • a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, an indanyl group, a fluorenyl group, a 9_oxofluorenyl group, an adamantanyl group, or a norphenyl group is shown.
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, benzoimidazoly
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2—C 4 haloalkynyl group, C3—C 8 cycloalkyl group, C 3—C 8 halocycloalkyl group, C 1—C3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C3-haloalkyl group Sulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, C
  • Halogen atom C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3 — C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group Group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, C
  • ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 , ⁇ 5 may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group,
  • Halogen atom C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkyl Sulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1- C 4 alkylcarbonyl group, C 1—C4 haloalkyl carbonyl group, C 1—C 4 alkyl carbonyloxy group, C 1—C4 haloalkylcarbonyl group, C 1—C 4 alkoxycarbonyl group, C 1—C 4 Haloalkoxycarbonyl group, C1-C
  • C1-C6 haloalkyl group C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3- C 8 cycloalkyl group, C 3 _C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 6 alkoxy group, C 1—C 6 haloalkoxy group,
  • substituents which may be the same or different, selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • a C1-C6 haloalkyl group optionally substituted by one or more hydroxyl groups
  • a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted with one or more C 1 -C 6 haloalkyl groups,
  • substituents which may be the same or different, selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different, selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, or dihydrovillaryl
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • ⁇ 5 may be the same or different, Halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group Group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, or cyan group,
  • ⁇ 3 is ⁇ 2—C 6 perfluoroalkyl group, C 1—C 6 perfluoroalkyl thio group, C 1—C 6 perfluoroalkylsulfinyl group, or C 1—C 6 perfluoroalkylsulfonyl Except when it is a group. ),
  • Upsilon 8 may be the same or different
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, or dihydrovillaryl
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • ⁇ 6 and ⁇ 9 may be the same or different, and a halogen atom, C 1—C 4 alkyl group, C 1 _C 4 haloalkyl group, C 1—C 3 alkylthio group, C 1—C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C
  • Y 8 represents C 1 —C4 haloalkoxy group, C 2—C 6 perfluoroalkyl group, C 1—C6 perfluoro group.
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • ⁇ 5 may be the same or different
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio Group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or Indicates nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • C1-C6 haloalkylsulfinyl groups or
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from Heterocyclic group (What is the heterocyclic group here?
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • Halogen atom C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkyl Sulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1- C 4 alkylcarbonyl group, C 1—C4 haloalkyl carbonyl group, C 1—C 4 alkyl carbonyloxy group, C 1—C4 haloalkylcarbonyl group, C 1—C 4 alkoxycarbonyl group, C 1—C 4 A haloalkoxycarbonyl group, a
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • C 1—C 4 haloalkoxy group C 2—C 6 perfluoroalkyl group, C 1—C 6 perfluoroalkylthio group, C 1 _C 6 perfluoroalkylsulfinyl group, C 1— C 6 perfluoroalkylsulfonyl group,
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substitutions which may be the same or different selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group
  • substitutions which may be the same or different selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group
  • substitutions which may be the same or different selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1— C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1— C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1
  • Y is C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkyl group Represents a sulfinyl group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, or a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, Y 5 is
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • Y 3 represents a halogen atom.
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • Y 5 may be the same or different
  • Halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 _C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 6 alkylsulfonyl group, C 1—C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, ⁇ 2 , ⁇ 4 may be the same or different, hydrogen atom A halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group,
  • Ra represents a halogen atom or a hydroxy group
  • Rb and Rc can each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom or a C1-C6 haloalkyl group, and at least one of Rb and Rc has one or more hydrogen atoms, a hydroxy group, Has a chlorine, bromine, or iodine atom.
  • a 2 , A 3 and A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • Z represents _N (F ⁇ ) SC ⁇ G ⁇ or _N (RjG ⁇
  • R 1 R 2 independently of one another represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkyl group.
  • G 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, or a trifluoromethyl group, n represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, an indanyl group, a fluorenyl group, a 9_oxofluorenyl group, an adamantanyl group, or a norphenyl group is shown.
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 _ C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino Group, di-C1
  • a substituted carbocyclic group having one or more substituents which may be the same or different from each other (wherein the carbocyclic group is a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, an indanyl group) , Fluorenyl group, 9_oxofluorenyl group, adamantanyl group, or norpoxyl group).
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, or dihydrovillaryl
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloal group Kenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 halo Alkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1- C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, or dihydrovillaryl
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C 1 _C 4 alkyl group, C2—C4 alkenyl group, C 2—C 4 haloalkenyl group, C 2—C 4 alkynyl group, C 2—C 4 haloalkynyl group, C3—C 8 cycloalkyl group, C 3—C 8 halocycloalkyl group, C 1—C3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group, C 1—C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group Group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group,
  • a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, an indanyl group, a fluorenyl group, a 9_oxofluorenyl group, an adamantanyl group, or a norphenyl group is shown.
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, Di-C1-
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Cenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, 1 H-isoindolyl group 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydropyranyl group, or dihydrovillaryl
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C 3haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1
  • a method for preventing insect damage which comprises applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [7] to plant seeds.
  • a method for preventing insect damage comprising contacting the plant seed with the insecticidal composition according to any one of [1] to [7].
  • Plant seeds are corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, syaendu, kapochya, sugar cane, tobacco, peppers and rapeseed rape, taro, potato
  • a method for preserving plant seeds comprising applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [7] to plant seeds.
  • a method for preserving a crop comprising applying the insecticidal composition according to any one of [1] to [7] to a crop of an agricultural plant.
  • an insecticidal composition capable of showing a high preventive effect against insect damage occurring on plant seeds or crops of agricultural plants, and a method for preventing various insect damages.
  • C a _C b (a, b represents an integer of 1 or more)”, for example, “C 1 _C 3” has 1 to 3 carbon atoms.
  • ⁇ C 2 _C 6 '' means 2 to 6 carbon atoms, and ⁇ C 1 _C4 '' means 1 to 4 carbon atoms.
  • N- means normal, "i-” means iso, “s_” means secondary, and "t-" means single.
  • Halogen atom includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
  • C 1 _C 3 alkyl group examples include linear or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl and the like.
  • the “C 1 -C 4 alkyl group” includes, for example, a linear or branched chain such as n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, etc.
  • Examples thereof include alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and examples of the “C 1 -C 6 alkyl group” include “C 1 -C 4 alkyl group”, for example, n-pentyl, 2 —pentyl, 3 —pentyl. , Neopentyl, n-hexyl, 2-hexyl, 4_methyl_2_pentyl, 3_methyl-n-pentyl, etc., linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms It is done.
  • Examples of the substituent of “substituted C 1 -C 4 alkyl group” include a halogen atom, a C 1 -C 4 haloalkyl group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 2 -C 4 haloalkenyl group, a C 2 -C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group Group, C 1 -C 3 haloalkylthio group, C 1 -C 3 alkylsulfinyl group, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 3 alkylsulfonyl group, C 1-C 3 haloalkylsul
  • C 1 -C 3 haloalkyl group examples include monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, 1_fluoroethyl, 2_Fluoroethyl, 2, 2-Difluoroethyl, 2, 2, 2_Trifluoroethyl, 1_Chloroethyl, 2_Chloroethyl, 2,2-Dichloroethyl, 2, 2, 2_Trichloroethyl, 1-Bromo Til, 2-bromoethyl, 2,2_dibromoethyl, 2,2,2-trib mouth, moethyl, 2_ethyl, pentafluoroethyl, 3_fluoro-n_propyl, 3-chloro mouth, n-propyl, 3 —Bromo
  • C 1 _C 3 haloalkyl group for example, it is substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 4_fluoro-n-butyl, nonafluoro-n_butyl, nonafluoro-2-butyl, etc.
  • C 1 _C 6 haloalkyl group examples include, for example, 6, 6, 6-trifluoro-n-hexyl in addition to “C 1 -C 4 haloalkyl group”, Nonafluoro-n-butyl, nonafluoro_2_butyl, etc., which may be the same or different, linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms Is mentioned.
  • Examples of the "C2_C4 alkenyl group” include alkenyl having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-butenyl.
  • Examples of the “C 2 -C 4 haloalkenyl group” include 3, 3-difluoro-2-propenyl, 3,3-dichloro 1-propenyl, 3,3-dibromo 1 2_propenyl, 2,3_dibromo 1_propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4_tribromo_3-butenyl etc. may be the same or different one or more Examples thereof include a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain substituted by a halogen atom.
  • Examples of the “C 2 -C 4 alkynyl group” include a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne _ 3 _yl, 1-butyne 3 _methyl _ 3 -yl.
  • Straight chain or branched chain alkynyl groups having 2 to 4 carbon atoms, and examples of the “C 2 -C 4 haloalkynyl group” include one or more halo groups which may be the same or different. Examples thereof include a linear or branched alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by a mouth atom.
  • Examples of the "C3-C8 cycloalkyl group” include carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like. Examples thereof include cycloalkyl groups having 3 to 8 atoms.
  • C 3 -C 8 halocycloalkyl group examples include 2, 2, 3, 3-tetrafluorocycloptyl, 2-chlorocyclohexyl, 4 —C3-C8 cycloalkyl group having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as chlorocyclohexyl.
  • Examples of the "C1-C3 alkoxy group” include linear or branched alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n_propyloxy, and isopropyloxy.
  • a group such as “C 1-C 4 alkoxy group”.
  • C 1 _C 3 alkoxy group for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as 2_butoxy is exemplified, and “C 1-C 3 haloalkoxy”
  • ⁇ group '' examples include trifluoromethoxy, 1,1,2_trifluoroethoxy, 1,1,1,3,3,3_hexafluorone 2-propyloxy, 2,2,2_trifluoroethoxy , 2_black ethoxy, 3_fluoro-n-propyloxy, 1,1,2,2,2-tetrafluoroethoxy, 1,1,2,3,3,3_hexafluoropropyloxy
  • a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms and the “C 1 _C 4 haloalkoxy group”
  • ⁇ C 1 _C 3 haloalkoxy group '' for example, for example
  • Examples of the "C1-C3 alkylthio group” include linear or branched alkylthio having 1 to 3 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio and the like.
  • Examples of the “C 1 -C 4 alkylthio group” include “C 1 -C 3 alkylthio group”, for example, n_ptylthio, i_ptylthio, s_ptylthio, t_ptylthio, cyclopropylmethylthio, etc.
  • C 1 -C 6 alkylthio group includes, for example, n— Examples thereof include linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentylthio and n-hexylthio.
  • C1-C3 haloalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2_fluoroethylthio, 2, 2, 2-trifluoroethylthio, Heptafluoro_n-propylthio, heptaflu Oro i —propylthio, 1, 1, 2, 2, 2-tetrafluoroethylthio, 1, 1, 2, 3, 3, 3_hexafluoropropylthio, etc.
  • C 1 _C4 haloalkylthio group includes “C 1 -C 3 haloalkylthio group”.
  • nonafluoro-n_ptylthio, nonafluoro-s_ptylthio, 4,4,4_trifluoro-n_ptylthio, etc. which may be the same or different, straight chain substituted by one or more halogen atoms
  • C1-C6 haloalkylthio groups include C1-C4 haloalkylthio groups, for example, in addition to C1-C4 haloalkylthio groups.
  • Owl n-pentylthio A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as perfluoro-n-hexylthio; .
  • Examples of the "C1-C3 alkylsulfinyl group” include linear or branched carbon atoms such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl and the like.
  • Examples of the “C 1 _C 6 alkyl sulfinyl group” include “C 1 -C 3 alkyl sulfinyl group” in addition to “C 1 -C 3 alkyl sulfinyl group”. Examples thereof include linear or branched alkylsulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as n-pentylsulfinyl and n-hexylsulfinyl.
  • Examples of the "C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group” include trifluoromethylsulfinyl, pentafluorosulfinyl, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl, heptafluoro n-propylsulfinyl, heptafluoro _ i —Propylsulfinyl, 1,1,2,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 1,1,2,3,3,3_hexafluoropropylsulfinyl, etc.
  • C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl group examples include nonafluoro-n-butylsulfinyl, nonafluoro-s-butylsulfinyl, 4, 4, 4 _Trifluoro-n-butylsulfinyl, perfluoro mouth _ n-pentylsulfinyl, perfluoro-n-hexylsulfinyl, etc., linear, substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different Alternatively, branched alkylsulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms can be mentioned.
  • Examples of the "C1-C3 alkylsulfonyl group” include linear or branched carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, cyclopropylpropyl and the like.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyl group examples include “C 1 -C 3 alkylsulfonyl group”, for example, n_methylsulfonyl, t-butylsulfonyl, Examples thereof include linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as n-pentylsulfonyl and n-hexylsulfonyl.
  • Examples of the "C1-C3 haloalkylsulfonyl group” include trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2_trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro_n_propylsulfonyl, heptafluoro_ one or more, which may be the same or different, such as i-propylsulfonyl, 1,1,2,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 1,1,2,3,3,3_hexafluoropropylsulfonyl
  • Examples of the “C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group” include a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted by a halogen atom, and “C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl
  • one Furuoro n- pentylsulfonyl be the same or different, such as path one Furuoro to n- Kishirusuruhoniru And a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms.
  • arylsulfonyloxy group examples include phenylsulfonyloxy, p-toluenesulfonyloxy, 1_naphthylsulfonyloxy, 2-naphthylsulfonyloxy, anthrylsulfonyloxy, Examples include arylsulfonyl groups having 6 to 14 carbon atoms having an aromatic ring such as phenanthrylsulfonyloxy and acenaphthylenylsulfonyloxy.
  • Examples of the “C 1 -C 4 alkylamino group” include linear, branched or cyclic such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n_ptylamino, cyclopropylamino and the like. Examples thereof include alkylamino groups having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the “di-C 1 -C 4 alkylamino group” include the same or the same such as dimethylamino, jetylamino, 1 ⁇ 1 _ethyl_ 1 ⁇ 1 _methylamino, etc. Examples thereof include an amino group substituted by two linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms which may be different.
  • C 1 -C 4 perfluoroalkyl group examples include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro_n-propyl, heptafluoro i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, Nonafluoro-i—a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all substituted by fluorine atoms such as ptyl, and the like
  • “C 2 _C 6 perfluoroalkyl group” includes, for example, Pentafluoroethyl, heptafluoro-n _propyl, heptafluoro mouth i-propyl, nonafluo mouth n_ ptyl, nonafluoro-2-ptyl, nonafluoro-i _ ptyl, unde force fluoro n-penty
  • Examples of the “C 1 -C 6 perfluoroalkylthio group” include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro_n-propylthio, heptafluorine i-propylthio, nonafluoron-butylthio 1 to 6 linear or branched carbon atoms, all substituted by fluorine atoms such as nonafluoro-2-ptylthio, nonafluoro-i_ptylthio, unde-forced fluoro-n-pentylthio, tridecafluoro-n-hexylthio, etc.
  • alkylthio group include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro_n-propylthio, heptafluorine i-propylthio, nonafluoron-butylthio 1 to 6 linear or
  • Examples of the "C 1 -C 6 perfluoroalkylsulfinyl group” include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, heptafroro_n-propylsulfinyl, heptafluor mouthpiece i-propyls Linear, all substituted by fluorine atoms such as rufinyl, nonafluoro-n-butylsulfinyl, nonafluoro-2_ptylsulfinyl, nonafluoro-i_ptylsulfinyl, undecafluoro-n-pentylsulfinyl, tridecafluoro-n-hexylsulfinyl, etc.
  • branched alkyl sulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms can be mentioned.
  • C 1 -C 6 perfluoroalkylsulfonyl group examples include trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, heptafluoro n_propylsulfonyl, heptafluoro mouthpiece i-propylsulfonyl Linear or all substituted by fluorine atoms such as nonafluoro-n_ptylsulfonyl, nonafluoro-2-ptylsulfonyl, nonafluoro-i-butylsulfonyl, undefluoro-n-pentylsulfonyl, tridecafluoro-n-hexylsulfonyl Examples include branched-chain alkylsulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkylsilyl group examples include linear or branched alkyl groups having a key atom such as a methylsilyl group, a trimethylsilyl group, and an ethylsilyl group.
  • general formula (1) or general formula (5) It may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers, and there may be more than one optical isomer, but it is represented by general formula (1) or general formula (5).
  • the compound includes all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • general formula (1) or general formula (5 ) May have two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula, but in general formula (1) or general formula (5)
  • the compounds represented include all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • A is a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 are all carbon atoms
  • Preferred is a hydrogen atom or a C1_C4 alkyl group, and more preferred is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or a C 1 -C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • G 1 G 2 are preferably both oxygen atoms.
  • n is preferably 0, 1, or 2 and more preferably 0 or 1.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably
  • a hydrogen atom or a fluorine atom A hydrogen atom or a fluorine atom.
  • a phenyl group, or a halogen atom a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkyl
  • Q 2 is preferably a substituted phenyl group or a substituted pyridyl group represented by the general formula (2), the general formula (3) or the general formula (4).
  • ⁇ 5 are preferably the same or different, and fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, ⁇ _propyl group, i-propyl group, n_butyl group, 2_butyl Group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, cyan group,
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 are preferably hydrogen atoms
  • Upsilon 3 triflumizole Ruo Russia methyl, penta full O B Sulfur D group,
  • 1,1,2,2,3,3,3_hexafluoropropoxy group 2,2,2_trifluoro- 1_trifluoromethylethoxy group, 2_trifluoromethoxy--1,1,2,2_trifluoro Fluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group,
  • 1,1,2,2,3,3,3_hexafluoropropylsulfonyl group 2,2,2_trifluoromethyl 1_trifluoromethylmethylsulfonylsulfonyl group, 2_trimethyl Fluoromethoxy-1, 1,1,2_trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group,
  • the Upsilon 5 a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, methylation group, Echiru group, .eta. propyl group, i - propyl group, n _ butyl group, 2 _ butyl group, triflate Ruo b methyl
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 are preferably hydrogen atoms
  • Y is preferably a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethyl group, a trifluoromethylthio group, a pentafluoroethylthio group, a heptafluoropropylthio group, a heptafluoroisopropylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, a pentafluoro group.
  • Oloethylsulfinyl group heptafluoropropylsulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, heptafluoropropylsulfonyl group, heptafluoroisopropylsulfonyl group
  • ⁇ 5 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethyl group, a Rifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, heptafluoropropylsulfinyl group, Heptafluoroisopropylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, heptafluoropropylsulfonyl group, heptafluoroisopropy
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 are preferably hydrogen atoms
  • ⁇ 3 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and in the case of general formula (4)
  • ⁇ 5 are preferably the same or different, and fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, ⁇ _propyl group, i-propyl group, n_butyl group, 2_butyl Group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, cyan group,
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 are preferably hydrogen atoms
  • R a is a promodifluoro group
  • Rb is a fluorine atom
  • R c force ⁇ trifluoromethyl group
  • R a is a chlorodifluoro group
  • Rb is a hydroxy group
  • Rc is a chlorofluoromethyl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include the following compounds I to VI I I. These compounds can be preferably used from the viewpoint of controlling effect.
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • n an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2 — C 4 alkynyl group, C 2— C 4 haloalkynyl group, C 3— C 8 cycloalkyl group, C 3— C 8 halocycloalkyl group, C 1—C 3 alkoxy group, C 1—C 3 haloalkoxy group Group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3-alkylsulfinyl group, C1-C3-haloalkylsulfinyl group, C1-C3-alkylsulfonyl group, C1-C 3haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl Group, pyruyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, Or dihydrovinyl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • ⁇ 5 may be the same or different
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group Substituted C 1—C6 halo An alkylthio group,
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • C1-C6 haloalkylsulfinyl groups or
  • substituents which may be the same or different, selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group Represents a substituted C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group.
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group,
  • ⁇ represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1— C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1— C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1
  • Halogen atom C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkyl Sulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1- C 4 alkylcarbonyl group, C 1—C4 haloalkyl carbonyl group, C 1—C 4 alkyl carbonyloxy group, C 1—C4 haloalkylcarbonyl group, C 1—C 4 alkoxycarbonyl group, C 1—C 4 Haloalkoxycarbonyl group, C1-C
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • C 1—C 4 haloalkoxy group C 2—C 6 perfluoroalkyl group, C 1—C 6 perfluoroalkylthio group, C 1 _C 6 perfluoroalkylsulfur group Cinyl group, C 1 _C 6 perfluoroalkylsulfonyl group,
  • Trifluoromethyl group C1-C6 perfluoroalkoxy group, pentafluorosulfanyl group,
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substituents which may be the same or different and selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • substitutions which may be the same or different selected from a hydrogen atom, a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group And represents a substituted C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group substituted by a group.
  • Compound II represented by:
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group, n represents an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillaryl group Indicates. ),
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • Y is C 1 _C 6 alkoxy group, C 1—C 6 haloalkoxy group, C 1—C 6 alkylthio group, C 1—C 6 haloalkylthio group, C 1—C6 alkylsulfinyl group, C 1—C 6 haloalkylsulfinyl.
  • Halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, or nitro group
  • ⁇ 2 and ⁇ 4 may be the same or different
  • Y 3 represents a halogen atom.
  • a 1 represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • a 2 , A 3 and A 4 represent carbon atoms
  • R 1 R 2 independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group
  • G and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, or A rifluoromethyl group,
  • n an integer from 0 to 4,
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • a substituted phenyl group having one or more substituents which may be the same or different selected from
  • Birazinyl group Pyridyl group, Pyridine mono-N-oxide group, Pyrimidinyl group, Pyridazyl group, Furyl group, Chenyl group, Oxazolyl group, Isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, Imidazolyl group, Imidazolyl group Group, triazolyl group, pyrazolyl group, tetrazolyl group, 2,3-dihydromonobenzo [1,4] dioxinyl group, benzo [1,3] dioxolyl group, tetrahydrobiranyl group, or dihydrovillan Le group
  • Halogen atom C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, substituted C1-C4 alkyl group, C2-C4-alkenyl group, C2-C4-haloalkenyl group, C2-C 4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1 —C 3 alkylthio group, C 1 —C 3 haloalkylthio group, C 1—C 3 alkylsulfinyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfinyl group, C 1—C 3 alkylsulfonyl group, C 1—C 3 haloalkylsulfonyl group C1-C4 alkylamino group, di-C1-
  • Ra represents a halogen atom or a hydroxy group
  • Rb and Rc are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom or
  • a C 1 -C 6 haloalkyl group can be shown, and at least one of Rb and Rc has one or more hydrogen atom, hydroxy group, chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
  • At least one of R 2 is C 1 _C
  • the compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) can be produced by the production methods 1-11 described below.
  • a typical production method of the compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) is shown below, but the production method is not limited to the production method shown below.
  • Y 5 is ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ 4 in the above [1],
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons linear ether or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxetane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, acetone, methyl isopti Must be an inert solvent such as ketones such as ruketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc. These solvents can be used alone or in combination Combined and can be used.
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-ptylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate , Carbonates such as lithium carbonate, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metals such as sodium methoxide and sodium ethoxide It can indicate alcoholate.
  • these bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from -20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • m_nitroaromatic carboxylic acid halide when the compound represented by the general formula (19) is m_nitroaromatic carboxylic acid halide, m_nitro aromatic force ruponic acid halide is halogenated with the corresponding aromatic carboxylic acid.
  • the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • the compound represented by the general formula (2 1) is obtained.
  • the production method described in C chem. Ber. P. 788 (1 970) that is, using an additive such as 1-hydroxybenzotriazol as appropriate
  • a method using a condensing agent using a catalyst can be shown.
  • Other condensing agents used in this case may include 1_ethyl_3_ (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1, 1'-carbonyl bis-1H-imidazole, etc. .
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above-mentioned literature, and use an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the compound represented by the general formula (2 1) can be led to the compound represented by the general formula (22) by a reduction reaction.
  • the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, in a hydrogen atmosphere.
  • the catalyst include a palladium catalyst such as palladium, a nickel catalyst such as Raney nickel, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, and a platinum catalyst.
  • Solvents include water, methanol, ethanol, and the like.
  • Alcohols such as benzene and toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • the pressure is 0.1 to 1 OMPa
  • the reaction temperature is _20 ° C to the reflux temperature of the solvent used
  • the reaction time is appropriately selected from a few minutes to 96 hours. A compound can be produced efficiently.
  • the compound represented by the general formula (24) By reacting the compound represented by the general formula (22) and the compound represented by the general formula (23) in a solvent, the compound represented by the general formula (24) can be produced. In this step, a base can also be used.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons, chain ethers and cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxetane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, acetone, methyl isopti Must be an inert solvent such as ketones such as ruketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone These solvents can be used alone or in combination Combined and can be used.
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-ptylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate Carbonates such as potassium carbonate, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metals such as sodium methoxide and sodium ethoxide It can indicate alcoholate.
  • These bases may be appropriately selected and used within the range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (2 2).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from _20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours. Further, it can also be produced by the method using the condensing agent described in 1_ (i) or the mixed acid anhydride method.
  • the compound represented by the general formula (2 6) and the compound represented by the general formula (2 5) are reacted in a solvent or without a solvent to produce the compound represented by the general formula (2 6).
  • Examples of the compound represented by the general formula (25) include alkyl halides such as methyl iodide, iodyl chloride, and n-propyl bromide, and halogenated acyls such as acetyl chloride. it can.
  • a suitable base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in the above 1_ (i) can be used.
  • the reaction temperature, reaction time, and the like can also follow the example of 1_ (i).
  • Q 1 and Q 2 are synonymous, L represents a functional group having a leaving ability such as /, a valence atom, and a hydroxy group, and H a I represents a halogen atom.
  • the compound represented by the general formula (28) is used as the condensing agent as described in 1 above (i).
  • the compound represented by the general formula (30) can be produced by reacting with the compound represented by the general formula (20) according to the conditions using the mixed acid anhydride method.
  • R 2 , X, n, and Q 1 Q 2 have the same meanings as AA 2 , A 3 , A 4 , R 1 R 2 , X, n, and Q 1 Q 2 in [1]. )
  • the compounds represented by the general formula (3 5) and the general formula (3 6) can be produced according to the conditions described in 3_ (i) above. it can. Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature. These two compounds can be easily separated and purified by a known separation and purification technique such as silica gel column chromatography.
  • L represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group.
  • an amination reaction is performed using ammonia, and the general formula (3 8
  • the conditions for the reaction solvent and the like are not limited to those described in the literature, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction can be used as appropriate.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • an aminating agent in addition to ammonia, methylamine, ethylamine and the like can also be shown.
  • a compound represented by the general formula (39) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (38) with the compound represented by the general formula (23) according to the conditions described in 1_ (i) above. Can be manufactured.
  • R 2 , Y 2 , Y 4 are
  • [1] is synonymous with R 2 , ⁇ 2 , and Y 4 , and Y 5 independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • 3 ⁇ 4 or 1 _ ⁇ 6 represents a perfluoroalkyl group, and m represents 1 or 2.
  • Examples of the compound represented by the general formula (4 1) include trifluoromethyl iodide, pentafluoroethyl iodide, heptafluoro_n-propyl iodide, iodine Heptafluoroisopropyl iodide, nonafluoroiodide n_ptyl, nonafluoro-2-iotyl iodide, and the like, which are represented by 1 to 10 with respect to the compound represented by the general formula (40) What is necessary is just to use suitably in the range of a double molar equivalent.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • a fragrance such as water, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxetane, ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Esters alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methylisobutylketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, and nitriles such as acetonitrile. , 1,3-Dimethyl_2_imidazolidinone, hexame
  • An inert solvent such as trimethyl triphosphate can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • a polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from _20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours.
  • halogenating agent examples include chlorine, bromine, iodine, N_chlorosuccinic acid imide, N-prosuccinic acid imide, N-chlorosuccinic acid imide, and the like. 1 to 1 for the compound represented by formula (42) What is necessary is just to use suitably in the range of 0 times molar equivalent.
  • the solvent to be used is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and the solvent does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, black mouth form, and carbon tetrachloride, jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1 , 2-Dimethoxetane and other chain or cyclic ethers, Ethyl acetate, Esters such as butyl acetate, Alcohols such as methanol and ethanol, Ketones such as Acetone, Methylisobutylketone, Cyclohexanone, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile 1, 3-dimethyl-one 2 _ imidazolidinone
  • the compound represented by the general formula (44) can be produced.
  • the method described in T etrahedron Lett. P. 49 55 (1 994) is shown. it can.
  • oxidizing agent examples include organic peracids such as m_peroxybenzoic acid, sodium metaperoxide, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, dinitrogen tetroxide, and acyl chloride. Iodine, bromine, N-promosuccinic acid imide, benzoylpentyl, hypochlorous acid t-butyl, etc. can be shown.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvent described in the above-mentioned document, and any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. These solvents may be used alone or in combination of two kinds. They can be used in combination. A polar solvent is particularly preferable.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from -20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • 6- (iv): General formula (43) ⁇ General formula (43_2) By using an appropriate methylating agent, the compound represented by general formula (43) is converted to general formula (43-2) (formula among, Upsilon either the 5 can be produced a compound represented by the always. showing a methyl group). As this method, for example, the method described in T etrahedron Lett, p. 6237 (2000) can be shown.
  • Y 2 , ⁇ 4 , and ⁇ 5 in the general formula (2) are 0 1 _ 6 6 -fluoroalkylthio groups, C 1 _C 6 trifluoroalkylsulfinyl groups, A compound represented by general formula (1) or general formula (5) which is a C 1 _C 6 perfluoroalkylsulfonyl group can be produced.
  • the compound represented by the general formula (47) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (1) or the general formula (5) can be produced.
  • Y 2 , ⁇ 4 , and ⁇ 5 in the general formula (2) are 0 1 _ 6 6 fluoralkylthio groups, C 1 _C 6 trifluoroalkylsulfinyl groups, A compound represented by general formula (1) or general formula (5) which is a C 1 _C 6 perfluoroalkylsulfonyl group can be produced.
  • AA 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , R 2 , Q 2 are AA 2 , A 3 in the above [1]. , A 4 , X, n, G 2 , R 2 , and Q 2 .
  • the compound represented by the general formula (48) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (48) with a reactant in a solvent using a base.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, acetone, methylisobutyl ketone, cyclohexanone, methyl It can indicate solvents such as ketones such as ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide and water. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the base include organic bases such as trytylamine, triptylamin, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine, sodium hydroxide hydroxides such as sodium hydroxide and hydroxy hydroxide, sodium hydrogen carbonate, Carbonates such as carbonated lithium, phosphates such as potassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, metal hydride metal salts such as sodium hydride, sodium methoxide, sodium methoxide, etc. Examples thereof include alkenyl trimetallic alkoxides, organolithiums such as n-butyllithium, and Grignard reagents such as ethylmagnesium bromide.
  • organic bases such as trytylamine, triptylamin, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine
  • sodium hydroxide hydroxides such as sodium hydroxide and hydroxy hydroxide
  • sodium hydrogen carbonate Carbonates such as carbonated lithium
  • phosphates such as potassium monohydrogen phosphate
  • bases may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 times the molar equivalent of the compound represented by the general formula (4 8), or may be used as a solvent.
  • Examples of the reactant include halogenated alkyls such as methyl iodide, acetyl bromide, trifluoromethyl iodide, 2,2,2_trifluoroethyl iodide, and allylic iodide.
  • Halogenated, propargyl bromide such as propargyl bromide
  • halogenated acyls such as acetyl chloride
  • acid anhydrides such as trifluoroacetic anhydride
  • alkyl sulfates such as dimethyl sulfate and jetyl sulfate.
  • reactants may be appropriately selected within the range of 1 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (4 8), or may be used as a solvent.
  • the reaction temperature is from 80 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time is from several minutes to 9
  • AA 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , R 1 R 2 , Q 2 are A 1, A in the above [1] 2 , A 3 , A 4 , X, n, G 2 , R 1 R 2 , Q 2 is synonymous.
  • the compound represented by the general formula (22) is reacted with an aldehyde or ketone in a solvent, a catalyst is added, and the reaction is performed in a hydrogen atmosphere to produce the compound represented by the general formula (50). be able to.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1, 3-Dimethyl 1 _Imidazolidino , Sulfolane, dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the catalyst include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium hydroxide-carbon, nickel catalysts such as Raney-nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, etc. so Monkey.
  • palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium hydroxide-carbon
  • nickel catalysts such as Raney-nickel
  • cobalt catalysts platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, etc. so Monkey.
  • aldehydes examples include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and promoacetoaldehyde. Can be shown.
  • ketones examples include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • reaction pressure may be appropriately selected within the range of 1 atm to 100 atm.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1, 3-Dimethyl 1 _Imidazolidino , Sulfolane, dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol and ethanol, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reducing agent include podium hydrides such as sodium polohydride, sodium cyano
  • aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoracetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and promoacetoaldehyde. Can be shown.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from the range of several minutes to 96 hours.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons Dichloromethane, Chloroform, Carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydrofuran, Ethers such as 1,2-Dimethetane, Dimethyl Amides such as formamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile and propionitryl, ketones such as acetone, methylisobutylketone, cyclohexanone and methylethylketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate 1, 3-Dimethyl 1 _Imidazolid Emissions, sulfolane, dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, a solvent such as water can with this showing, and these solvents may be used alone or two or more Monkey.
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-Dichloroethane, Jety
  • Examples of the formylating agent include formic acid anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformatic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid), formic acid esters such as phenyl formate, pentafluoro oral benzaldehyde, Can indicate oxazole and the like.
  • formic acid anhydrides such as formaldehyde, formic acid, fluoroformatic acid, formyl (2,2-dimethylpropionic acid)
  • formic acid esters such as phenyl formate, pentafluoro oral benzaldehyde, Can indicate oxazole and the like.
  • Examples of the additive include inorganic acids such as sulfuric acid, organic acids such as formic acid, porohydrides such as sodium mupohydride, sodimucyanopolohydride, boronic acid, lithium hydride, etc. Aluminum or the like can be shown.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (55) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (54) according to the conditions described in 2- (ii) above.
  • the compound represented by the general formula (56) By reacting the compound represented by the general formula (55) with the compound represented by the general formula (20) according to the conditions described in the above 1_ (i), the compound represented by the general formula (56) Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (54) is converted into a compound represented by the general formula (20) according to the conditions using the condensing agent described in 1) (i) above or the conditions using the mixed acid anhydride method. By reacting, the compound represented by the general formula (56) Can be manufactured.
  • the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction. If necessary, recrystallization, column chromatography, distillation, etc. It can purify by performing operation of. It is also possible to use the next reaction step without isolating the desired product from the reaction system.
  • Tables 1 to 4 show typical compounds represented by the general formula (1) or the general formula (5) having an insecticidal action, but the present invention is not limited thereto. It is not a thing.
  • n- represents normal
  • Me represents methyl group
  • E t represents ethyl group
  • n_P r represents normal propyl group
  • i_P r represents isopropyl.
  • Pill group “n _B u” is a normal butyl group
  • i _B u is an isobutyl group
  • s _B u is a secondary butyl group
  • t _B u” is a tertiary butyl group
  • H represents a hydrogen atom
  • "0” represents an oxygen atom
  • S represents a sulfur atom
  • C represents a carbon atom
  • N represents a nitrogen atom
  • F represents a fluorine atom
  • CI is a chlorine atom
  • a" B r is a bromine atom
  • an I an iodine atom
  • CF 3 is intended to represent each a triflate Ruo b
  • Phen-5-ylsafropropoxy phenyl benzothiophene-2,6-dibromo-4- (1,1,2,3,3,3-hexyl)
  • Table 5 shows the physical property values of the compounds represented by the general formula (1) or the general formula (5).
  • the 1 H-NMR shift values shown here use tetramethylsilane as the internal reference material.
  • opterus pruni Alaska lip aphid (Lipaphis erysimi) Kikuhimehi Kenaka, Framushi (Macrosiphoniel la sanborni) Chuilip Hikenaka / 1 Aphid (Macrosiphum euphorbiae) Broad bean aphid (Megoura cr ass i cauda) la Aphids (Myzus mal isuctus), aphids (Myzus mumecola), peach aphids (Myzus persicae) leeks, aphids (Neotoxoptera formosana), ringworms (Ovatus mal icolens), husubirea aphids (hum) Ropealosiphum padi, Rhalosiphum ruf i abdominal is, Sappaph is piri, Schizaphis pi r icola Mugihi 7 "Sitobion akebiae Beard aphid (Sitobion
  • Gr iocer is quatuordec i mpunctata Inequia / Donacia provost u Zorelli / Linaeidea aenea, Luperomorpha tunebrosa Idythia nig robi Oedema oryzae, P agr ia signata Evening, Icon / Phaedon brass icae Phyl lotreta str iolata Colorado / ⁇ pti notarsa decern I i neata), Corn root worms (Diabrotica sp.), Involv ulus cupreus, Rhynchites heros, A Gylas formicar ius, Anthonomus pomor
  • TTYSANOPTERA includes: Asaphothr i ps obs curus, Ghirothrips manicatus, Dendrothr ips minowai, Frankl iniel la i ntonsa), Frankl iniel la I i ivora, Hei iothr ips haemorrhoidal is, Cosmos thumma (Microcephalothr ips abd ominal is) Pseudodendrothr ips mori, Sci rtothr ips dorsal is, Selenothrips rubrocinctus, Inazamuma (S ten chaetothr ips biformis), Thr ips al I iorum, Thrips coloratus, Thr ips flavus, Thr ips hawai i ens is Black 7 "Hana Thr ips nigropi losus), Thrips palmi, Frankl inel la occidental is, Thr Thr
  • German cockroach (Blattel la germanica), Japanese cockroach (Blattel la I itur icol I is), Japanese black clover (Homorocoryphus jezoensis), Chinese crested (Homoro coryphus I i neosus) Kera (Gry I lota I pa sp.) Oxya hyla intr ica ta), ko / okusai, inako, (Oxya yezoensis), ⁇ Nosama / ku, nta (Locusta migrator ia), etc.
  • Diptera includes the following: Tipula aino, Bradysia agrestis, Izsatama /, Asphondyl ia sp., Dacus cucurbitae, Mikan Komi ((Dacus dorsal is), mandarin orange (Dacus tsuneonis) ⁇ ⁇ " ⁇ ⁇ ⁇ / Rhacochlaena japonica, Hydrel I ia gr iseola, Hydrel I ia sasa ki i, Drosophi la suzuki i, G hlorops oryzae, Meromyza nigr iventr is Rice, / ⁇ 7 Agromyza oryzae, Namok, Reno (Ghromatomyia horticola) Eggplant / ⁇ Mo ⁇ 7 reno (e (Li r iomyza bryoniae) Leek / ⁇ ⁇ 7 renoque (Li
  • Tylenchulus semi penetrans Aphe I enchus avenae, etc.
  • DORYLAIMIDA Longidorus martini, Longidorus sp.
  • Xiphinema amer icanum Xiphinema sp.
  • Arthropod lip limbs GIL0P0DA
  • Geji Thereuronema tuberculata
  • Arthropod double legs As a class (DI PLOPODA), for example, Ox i dus grac ilis, and as a mollusk (MOLL USCA), for example, slug (I nc il ar iabi I i neata).
  • the content of the compound effective for controlling pests in the insecticidal composition of the present invention is usually 0.5 to 20% by weight in powder, 5 to 50% by weight in emulsion, and 10 to 10 in wettable powder. 90% by weight, 0.1 to 20% by weight for granules and 10 to 90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80 to 90% for granules. 9 to 9% by weight, and 10 to 90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of adjuvant is 0 in the normal powder.
  • 1-2 0 wt%, 1 to the emulsion 2 0 weight 0/0, 0 with a wettable powder. 1 2 0 weight 0/0, the granules 0.1 to 20 weight 0 / o and 0.1 to 20 weight percent for flowable formulations.
  • the insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to a crop of an agricultural plant, it is possible to control pests generated during storage of the crop. That is, the insecticidal composition of the present invention as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in the form of agricultural plant crops or agricultural plant harvests.
  • post-harvest treatment such as spraying, smearing, application, dipping, powder coating, fumigation, smoke injection, or pressurized injection may be performed.
  • Agricultural plant crops include, for example, rice, barley, wheat, corn, rye, oats, endou, green beans, cowpeas, salta beans, saltapia beans, butter beans, pegiya beans, white beans, Lima beans, broad beans, soybeans, red beans, apricots, plums, sweet potatoes, plums, nectarine, peaches, oranges, grapefruits, natsum, mandarin oranges, sudachi, daidai, force pos, lime, lemon, bean paste, quince, apples, pears , Pear, apogado, kiwi fruit, guava, date palm, pineapple, passion fruit, banana, papaya, mango, strawberry, cranberry, hackleberry, blackberry, bullberry, oyster, watermelon, grape, cucumber, Melon, turnip, cauliflower , Cabbage, Japanese radish, Chinese cabbage, Komatsuna, watercress, keel, horseradish rust,
  • insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to plant seeds, it is possible to control pests that occur during the preservation of plant seeds (see dstorage).
  • the insecticidal composition of the present invention is sprayed and smeared on the plant seed or the plant seed storage site in an amount effective for pest control as it is, or appropriately diluted with water or suspended. Applying, dipping, powdering or smoking • Fumigation may be performed.
  • insecticidal composition of the present invention By applying the insecticidal composition of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by pests generated in the plant after sowing. That is, the insecticidal composition of the present invention is sprayed, smeared, soaked or dressed in an amount effective for controlling pests as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended. By treating, plant seeds may be contacted with a compound effective for controlling pests.
  • Plant seeds refer to those that store nutrients for germination of young plants and are used for agricultural reproduction.
  • seeds such as corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, green peas, capocha, sugar cane, tobacco, piman and black apricots
  • seeds such as potato, sweet potato, and konnyaku, edible lily, and seed balls such as bulbs such as tulips.
  • These plant seeds may be transformed. What is a transformed plant? A plant that is created by artificial manipulation of genes, etc., and does not exist in nature. Examples include soybean, corn, cotton, etc. that have been given herbicide resistance, corn, cotton, potato, etc., that have been given the ability to produce insecticides, such as rice and tobacco adapted to cold regions.
  • the dilution factor is appropriately selected depending on the target crop and insect damage, but is usually selected from the range of 1 to 100 times.
  • the amount used when dressing, spraying and smearing plant seeds is usually about 0.05 to 5% of the dry plant seed weight. These ranges are not limited, and may vary depending on the form of the preparation and the type of plant species to be treated.
  • the insecticidal composition of the present invention is formulated and used in a convenient form in accordance with a conventional formulation method for agricultural and horticultural agents. That is, these are mixed in a suitable inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio, dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and an appropriate dosage form, for example, It can be formulated into suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, granules, powders, tablets and the like.
  • the inert carrier may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as the solid inert carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco.
  • a material that can be a liquid inert carrier in addition to having a solvent ability itself, a compound effective for controlling pests can be dispersed with the aid of an auxiliary agent without having a solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified as representative examples, and these are used alone or in the form of a mixture of two or more, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol).
  • auxiliary agents the following typical auxiliary agents can be mentioned, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and are used alone or in combination with two or more auxiliary agents. However, in some cases, it is possible to use no adjuvant at all.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting compounds effective in controlling pests, such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, Polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignin sulfonate, higher Surfactants such as alcohol sulfates can be indicated.
  • adjuvants such as casein, gelatin, starch, Adjuvants such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, arabic gum, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum, lignin sulfonate can be used.
  • the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
  • adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates
  • auxiliary agents such as naphthalene sulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the insecticidal composition of the present invention is stable to light, heat, oxidation, etc., but if necessary, an antioxidant or an ultraviolet absorber such as BHT (2,6-di-t_peptide_4 _Methylphenol), phenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole), bisphenol derivatives, phenyl mono-naphthalamine, phenyl S-naphthylamine, condensates of phenetidine and acetone, or benzophenone series By adding an appropriate amount of compounds as stabilizers, a more stable composition can be obtained.
  • BHT 2,6-di-t_peptide_4 _Methylphenol
  • phenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
  • bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
  • bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
  • bisphenol derivatives such as BHA (butyl hydroxyanisole)
  • N-(4 _Heptafluoroisopropyl _ 2-methylsulfonylphenyl) _N_Methyl 3_Nitrobensamide 0.93 g, stannous chloride (anhydrous) 1. 40 g added to ethanol 2 Om I Then, 2 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise. After charging, the temperature was raised to 60 ° C., stirred for 1.5 hours, and the reaction solution was poured into ice water. After neutralizing with potassium carbonate and adding ethyl acetate, the precipitated insoluble matter was filtered off using celite. The filtrate on the celite was washed well with ethyl acetate.
  • 3_ (Benzylamino) -2,6-difluorobenzoic acid was prepared according to the conditions described in Example 3_1 using 3-amino-1,2,6-difluorobenzoic acid, and then described in Example 3-2.
  • 3_ (Benzylamino) -2,6-difluorobenzoic acid chloride was prepared according to the conditions described in Example 3-3 using 4_heptafluoroloypropyl-1-methylaniline, and the title compound was Manufactured.

Abstract

　本発明は、植物種子用又は収穫物用殺虫組成物および当該殺虫組成物を用いた植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する、新しい方法を提供することを課題とする。本発明は、一般式（１）又は一般式（５）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫組成物、当該殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することを特徴とする虫害の予防方法に関する。

Description

明 細 書
植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
技術分野
[0001 ] 本発明は新規な殺虫組成物および当該殺虫組成物を植物種子あるいは農業 植物の収穫物に適用して虫害を予防する新規な予防方法に関する。
背景技術
[0002] 国際公開第 2005/021488号パンフレツ卜ならびに国際公開第 2005/0731 65号 パンフレツ卜には殺虫剤及びその使用方法の記載がある。
[0003] また、 従来植物種子に適用することで虫害を予防する薬剤としては、 イミ ダクロプリ ド剤、 チアメ トキサム剤、 フィプロニル剤などがあり、 それらは 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理または粉衣処理などで効果を発 揮することが知られている。
特許文献 1 ： 国際公開第 2005/021488号パンフレツト
特許文献 2： 国際公開第 2005/0731 65号パンフレツト
発明の開示
[0004] しかし、 前記の殺虫剤は予防が不可能なまたは困難な虫害が存在する。
したがって本発明は、 植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫 害を予防することの可能な殺虫組成物および各種虫害を予防する新しい方法 を提供することを課題とする。
[0005] 本発明者らは、 上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、 一般式
( 1 ) または一般式 （5 ) で表される化合物から選択される 1種または 2種 以上の化合物を含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に 適用することにより虫害を予防できることを見出し、 本発明を完成するに至 つたものである。
[0006] すなわち、 本発明は以下のとおりである。
[ 1 ]
一般式 （ 1 ) [0007] [化 1]
(1)
Figure imgf000003_0001
[0008] {式中、 Α2、 Α3、 Α4はそれぞれ、 炭素原子、 窒素原子または酸化さ れた窒素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1—C4 アルキル力ルポ二ル基を示し、
G Ί、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C 3アルキル基、 またはトリフルォロメチル基を示し、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とはナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 ィ ンダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル 基、 アントラセニル基、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換炭素環 基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 インダニル基、 フルォレニル基、 9 —ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基、 アントラセニル基またはノル ポル二ル基を示す。 ） 、 複素環基 （ここでの複素環基とはビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N —ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォ キサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 ィ ソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァ ゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォ キサゾリル基、 ベンゾフラニル基、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 ィ ソキノリル基、 インドリル基、 イソインドリル基、 1 H _イソインドリル基 、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 ァクリジニル基、 またはジヒド 口ビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環 基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ァクリジニル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） であり、 Q 2は
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1 _C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、 ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジン一 2—ィル基、 ピリジン一 4—ィル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリ ァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾ ォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 イソインドリル基、 1 H_イソインドリル 基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 ベンゾイミダゾリル基または ジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
C 1—C 6アルキル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C2 —C4ハロアルケニル基、 C2—C4アルキニル基、 C2—C4ハロアルキ ニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキ ルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニ ル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アルキルスルホ ニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4アルキルアミノ 基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ二 ルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハロアルコキ シカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C4/、口 アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一また は異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C 1 _C 6アルキル基、 一般式 （2) で表される基
[0009] [化 2]
Figure imgf000009_0001
[0010] (式中、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アル キルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3 アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4 アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル カルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホ ニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基またはアルキルシリル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た置換 C 1 -C 6アルキル基、
C 1—C 6ハロアルキル基、 C2—C4アルケニル基、 C2—C4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3 _ C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 6アル コキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C 6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C 6ハロ アルコキシ基、
1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル基、
1つ以上の C 1—C 6ハロアルキル基で置換されていてもよい C 1—C 6ハ 口アルキル基、
1以上のアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル 基、
C 1—C 6アルキルチオ基、
C 1—C 6ハロアルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C 6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C 6ハロ アルキルチオ基、
C 1 - C 6アルキルスルフィニル基、
C 1 - C 6ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C 6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C 6ハロ アルキルスルフィニル基、
C 1 - C 6アルキルスルホニル基、
C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C 6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルホニル基、
C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル 基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニルァミノ基、
C 1—C 6アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 6ハロアルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロアル キルカルポニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、 力ルポキシル基、 力ルバモイル基、 〇 1_〇3ァルキ ルァミノカルポニル基、 フエ二ルァゾ基、 ピリジルォキシ基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基、 フエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、 あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） を示す。 但し、
Υ 5が同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 1— C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アルキル スルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アル キルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基 を示す場合は、
丫3は〇 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキル チォ基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または C 1—C 6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除く。 ） 、
もしくは、 一般式 （3) で表される基
[化 3]
Figure imgf000014_0001
(式中、 Y6、 丫7、 Υ8、 Υ9は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C6ハロアルキル 基、 C2— C4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアルケニル基、 C2— C4ァ ルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C4アルコキシ基、 C 1—C4ハ 口アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロア ルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロア ルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハ 口アルキル基、 C 1—C 6アルキルチオ基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基 、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニ ル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルホ二 ル基、 C 1—C 6アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C6ハロアルキルス ルホニルォキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアル キルカルポニル基、 C 1 _C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハ 口アルキルカルポニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フ I二ル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、 あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） を示す。
但し、 Υ6、 Υ9が同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1 _C 3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示す場合は、 Y8は C 1 —C4ハロアルコキシ基、 C 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1—C6 パ一フルォロアルキルチオ基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルフィニ ル基、 または C 1 _C 6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除 ぐ。 ）
を示す。 } で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を 有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺虫組成 物。
[2]
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはトリ フルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[0014] [化 4]
Figure imgf000019_0001
[0015] (式中、
Υ5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1 _C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 または C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、 あるいは、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルホニル基
を示す。 ）
で表される化合物である、 前記 [1 ]に記載の殺虫組成物。
[3] 一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、 複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて も良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[0017] [化 5]
Figure imgf000023_0001
[0018] (式中、
Y！ (iC 1 _C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル 基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハロアル コキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C4 ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C 4アルキルスルホニルォキシ基 、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 または
ハロゲン原子、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アル キルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3 アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4 アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル カルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホ ニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基またはアルキルシリル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た C 1 _ C 4アルキル基を示し、
Y5は、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
C 1—C 4ハロアルコキシ基、 C 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1— C 6パ一フルォロアルキルチオ基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルフ ィニル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基、
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、
または、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1 —C 6アルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同 —または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1 - C 6ハロアルキルスルホニル基
を示す。 ）
で表される化合物である、 前記 [1 ]に記載の殺虫組成物。
[4]
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[0020] [化 6]
Figure imgf000027_0001
[0021] (式中、
Y は C 1—C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6ァ ルキルチオ基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C6アルキルスルフ ィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C6アルキルス ルホニル基、 または C 1—C 6ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y5は、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3はハロゲン原子を示す。 ）
で表される化合物である、 前記 [1 ]に記載の殺虫組成物。
[5]
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （4)
[0023] [化 7]
Figure imgf000030_0001
[0024] (式中、 Y5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1 _C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 —C 6アルキル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 R cはそれぞれ独立に水素原子、 ヒドロキシ基、 ハロゲン原子または C 1—C 6ハロアルキル基を示すことができ、 少なくとも Rb, Rcのどちら か一方に、 一つ以上の水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 また はヨウ素原子を有する。 ）
で表される化合物である、 前記 [1 ]に記載の殺虫組成物。
[0025] [6]
—般式 （1 ) において R2の少なくとも何れか一方が C 1 _C4アル キル基である、 前記 [1 ]〜[5]の何れか 1項に記載の殺虫組成物。
[0026] [7]
一般式 （5)
[0027] [化 8]
Figure imgf000031_0001
[0028] {式中、 A2、 A3、 A4はそれぞれ、 炭素原子、 窒素原子または酸化さ れた窒素原子を示し、
Zは _N (F^) SC^G^または _N (RjG^を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 C 1—C4アルキル基、 または C 1 —C 4アルキル力ルポ二ル基を示し、
G 2は酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C 3アルキル基、 またはトリフルォロメチル基を示し、 nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 アミノ基またはフエニル基から選択される同一または異な つていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 _ C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 アミノ基またはフエニル基から選択される同一または異な つていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と は
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） であり、
Q2は
フエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1 _C 4アルキル基、 C2— C4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
C 1—C 6アルキル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニ ル基、 C 2— C 4ハロアルケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロア ルキル基、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1— C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アルキル スルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アル キルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4アル キルアミノ基、 ジ C 1 _C4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒド ロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロアルキ ルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハ 口アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 —C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォ キシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニル ォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基、 またはフヱニル基から選択され る同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C 1—C6ァ ルキル基を示す。 } で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の 化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用 殺虫組成物。
[0029] [8]
前記 [ 1 ]〜 [ 7 ]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用するこ とを特徴とする虫害の予防方法。
[0030] [9]
前記 [1 ]〜[7]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させる ことを特徴とする虫害の予防方法。
[0031] [1 0]
植物種子への接触方法が、 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理ま たは、 粉衣処理である前記 [9]に記載の予防方法。
[0032] [1 1 ]
植物種子が、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイコン、 小麦 、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サャエンドゥ 、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子 、 サトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクの種芋、 食用ゆり又はチュ -リップの球根である前記 [ 8 ]に記載の予防方法。
[0033] [1 2] 植物種子が形質転換された種子である前記 [1 1 ]に記載の予防方法。
[0034] [1 3]
前記 [ 1 ]〜[7]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
[0035] [1 4]
前記 [ 1 ]〜 [ 7 ]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用するこ とを特徴とする植物種子の保存方法。
[0036] [1 5]
植物種子への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理 、 粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である前記 [1 4]に記載の保存方法。
[0037] [1 6]
前記 [1 ]〜[7]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施 用することを特徴とする収穫物の保存方法。
[0038] [1 7]
農業植物の収穫物への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理、 粉衣処理、 薫蒸■薫煙処理または加圧注入である前記 [1 6]に記 載の保存方法。
[0039] 本発明によれば、 植物種子あるいは農業植物の収穫物に発生する虫害に対 し高い予防効果を示すことの可能な殺虫組成物および各種虫害の予防方法を 提供することが出来る。
発明を実施するための最良の形態
[0040] 以下に本発明を詳細に説明する。
—般式において、 「C a _C b (a、 bは 1以上の整数を表す） 」 との表 記、 例えば、 「C 1 _C 3」 との表記は炭素原子数が 1〜3個であることを 意味し、 「C 2_C 6」 との表記は炭素原子数が 2〜 6個であることを意味 し、 「C 1 _C4」 との表記は炭素原子数が 1〜 4個であることを意味する 。 また、 「n―」 とはノルマルを意味し、 「 i ―」 はイソを意味し、 「s _ 」 はセカンダリーを意味し、 「t―」 はタ一シャリ一を意味する。
[0041] 一般式中の 「ハロゲン原子」 および各 「基」 の具体例を以下に示す。 「ハロゲン原子」 としてはフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子またはヨウ素 原子が挙げられる。
「C 1 _C3アルキル基」 としては例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 i —プロピル、 シク口プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子 数 1〜3個のアルキル基が挙げられ、 「C 1 _C4アルキル基」 としては 「 C 1—C 3アルキル基」 に加えて例えば、 n—ブチル、 s—ブチル、 i —ブ チル、 t—プチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアル キル基が挙げられ、 「C 1 _C6アルキル基」 としては 「C 1—C 4アルキ ル基」 に加えて例えば、 n—ペンチル、 2 _ペンチル、 3 _ペンチル、 ネオ ペンチル、 n—へキシル、 2—へキシル、 4 _メチル _ 2 _ペンチル、 3_ メチル— n—ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個の アルキル基が挙げられる。
「置換された C 1—C 4アルキル基」 の置換基としては、 ハロゲン原子、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C2—C4アルケニル基、 C2—C4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフヱニル基が挙げられる。 置換 C 1—C4アルキル 基は、 これらから選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基 を有する。
「C 1—C 3ハロアルキル基」 としては例えば、 モノフルォロメチル、 ジ フルォロメチル、 トリフルォロメチル、 モノクロロメチル、 ジクロロメチル 、 トリクロロメチル、 モノブロモメチル、 ジブロモメチル、 トリブロモメチ ル、 1 _フルォロェチル、 2_フルォロェチル、 2, 2—ジフルォロェチル 、 2, 2, 2_トリフルォロェチル、 1 _クロロェチル、 2_クロ口ェチル 、 2, 2—ジクロロェチル、 2, 2, 2_トリクロロェチル、 1—ブロモェ チル、 2—ブロモェチル、 2, 2 _ジブロモェチル、 2, 2, 2—トリブ口 モェチル、 2_ョ一ドエチル、 ペンタフルォロェチル、 3_フルオロー n_ プロピル、 3—クロ口一 n—プロピル、 3—ブロモ一 n—プロピル、 1 , 3 —ジフルオロー 2 _プロピル、 1 , 3—ジクロ口一 2 _プロピル、 1 , 1 , 1 _トリフルオロー 2 _プロピル、 1—クロロ一 3 _フルオロー 2 _プロピ ル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _プロピル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _クロ口一 2 _プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 _ペンタフルォロ _ n—プロピル、 ヘプタフルォロ _ i —プロピル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピル、 1 _ブロモ_ 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へ キサフルオロー 2 _プロピルなどの同一または異なっていてもよい 1以上の ハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3 個のアルキル基が挙げられ、 「C 1—C 4ハロアルキル基」 としては 「C 1 _C 3ハロアルキル基」 に加えて例えば、 4 _フルオロー n—ブチル、 ノナ フルオロー n _プチル、 ノナフルオロー 2 _ブチルなどの同一または異なつ ていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられ、 「C 1 _C 6ハロアルキ ル基」 としては 「C 1—C 4ハロアルキル基」 に加えて例えば、 6, 6, 6 —トリフルオロー n—へキシル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルォロ _ 2 _ブチルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子に よって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基 が挙げられる。
[0043] 「C 2 _ C 4アルケニル基」 としては例えば、 ビニル、 ァリル、 2—ブテ ニル、 3—ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 4 個のアルケニル基が挙げられ、 「C 2— C 4ハロアルケニル基」 としては例 えば、 3 , 3—ジフルオロー 2 _プロぺニル、 3 , 3—ジクロ口一 2 _プロ ぺニル、 3 , 3 _ジブロモ一 2 _プロぺニル、 2 , 3 _ジブロモ一 2 _プロ ぺニル、 4 , 4—ジフルオロー 3—ブテニル、 3 , 4 , 4 _トリブロモ _ 3 —ブテニルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によ つて置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 2〜 4個のアルケニル基が挙げられる。
[0044] 「C 2— C 4アルキニル基」 としては例えば、 プロパルギル、 1—ブチン _ 3 _ィル、 1—ブチン— 3 _メチル _ 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結 合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が挙 げられ、 「C 2— C 4ハロアルキニル基」 としては例えば、 同一または異な つていてもよい 1以上のハ口ゲン原子によつて置換された炭素鎖の中に三重 結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が 挙げられる。
[0045] 「C 3— C 8シクロアルキル基」 としては例えば、 シクロプロピル、 シク ロブチル、 シクロペンチル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロ ペンチル、 シクロへキシル、 シクロへプチルなどの環状構造を有する炭素原 子数 3〜 8個のシクロアルキル基が挙げられ、 「C 3— C 8ハロシクロアル キル基」 としては例えば、 2 , 2 , 3 , 3—テトラフルォロシクロプチル、 2—クロロシクロへキシル、 4—クロロシクロへキシルなどの同一または異 なっていてもよい 1以上のハ口ゲン原子によつて置換された環状構造を有す る炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル基が挙げられる。
[0046] 「C 1—C 3アルコキシ基」 としては例えば、 メ トキシ、 エトキシ、 n _ プロピルォキシ、 ィソプロピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜 3個のアルコキシ基が挙げられ、 「C 1—C 4アルコキシ基」 とし ては 「C 1 _C 3アルコキシ基」 に加えて例えば、 2_ブチルォキシなどの 直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルコキシ基が挙げられ、 「 C 1—C 3ハロアルコキシ基」 としては例えば、 トリフルォロメ トキシ、 1 , 1 , 2 _トリフルォロエトキシ、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルォ 口一 2 _プロピルォキシ、 2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ、 2_クロ口 エトキシ， 3 _フルオロー n—プロピルォキシ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフ ルォロエトキシ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルォキシ などの同一または異なつていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換さ れた直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のハロアルコキシ基が挙げ られ、 「C 1 _C 4ハロアルコキシ基」 としては 「C 1 _C 3ハロアルコキ シ基」 に加えて例えば、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルオロー n—プ 口ピルォキシ、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 4, 4, 4—ォクタフルオロー 2—ブ チルォキシなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子に より置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキ シ基が挙げられる。
[0047] 「C 1—C 3アルキルチオ基」 としては例えば、 メチルチオ、 ェチルチオ 、 n—プロピルチオ、 i —プロピルチオ、 シクロプロピルチオなどの直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、 「C 1 _C 4アルキルチオ基」 としては 「C 1—C 3アルキルチオ基」 に加えて例 えば、 n_プチルチオ、 i _プチルチオ、 s_プチルチオ、 t _プチルチオ 、 シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルチオ基が挙げられ、 「C 1—C 6アルキルチオ基」 としては 「C 1—C 4アルキルチオ基」 に加えて例えば、 n—ペンチルチオ、 n—へ キシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチ ォ基が挙げられる。
[0048] 「C 1—C 3ハロアルキルチオ基」 としては例えば、 トリフルォロメチル チォ、 ペンタフルォロェチルチオ、 2_フルォロェチルチオ、 2, 2, 2 - トリフルォロェチルチオ、 ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ、 ヘプタフル オロー i —プロピルチオ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルチオ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルチオなどの同一または異な つていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、 「C 1 _C4ハロ アルキルチオ基」 としては 「C 1—C 3ハロアルキルチオ基」 に加えて例え ば、 ノナフルオロー n _プチルチオ、 ノナフルオロー s _プチルチオ、 4, 4, 4_トリフルオロー n _プチルチオなどの同一または異なっていてもよ い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜 4個のアルキルチオ基が挙げられ、 「C 1 _C 6ハロアルキルチオ 基」 としては 「C 1—C 4ハロアルキルチオ基」 に加えて例えば、 パ一フル オロー n—ペンチルチオ、 パ一フルオロー n—へキシルチオなどの同一また は異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状また は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基が挙げられる。
[0049] 「C 1—C 3アルキルスルフィニル基」 としては例えば、 メチルスルフィ ニル、 ェチルスルフィニル、 n—プロピルスルフィニル、 i —プロピルスル フィニル、 シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 3個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、 「C 1 _C 6アルキ ルスルフィニル基」 としては 「C 1—C 3アルキルスルフィニル基」 に加え て例えば、 n_プチルスルフィニル、 t _プチルスルフィニル、 n—ペンチ ルスルフィニル、 n—へキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
[0050] 「C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基」 としては例えば、 トリフルォ ロメチルスルフィニル、 ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2 - トリフルォロェチルスルフィニル、 ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィ ニル、 ヘプタフルォロ _ i —プロピルスルフィニル、 1 , 1 , 2, 2—テト ラフルォロェチルスルフィニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3_へキサフルォロ プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロ ゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のァ ルキルスルフィニル基が挙げられ、 「C 1 _C 6ハロアルキルスルフィニル 基」 としては 「C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基」 に加えて例えば、 ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル、 ノナフルオロー s—ブチルスルフ ィニル、 4, 4, 4_トリフルオロー n—ブチルスルフィニル、 パ一フルォ 口 _ n—ペンチルスルフィニル、 パ一フルオロー n—へキシルスルフィニル などの同一または異なつていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換さ れた直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基 が挙げられる。
[0051] 「C 1—C 3アルキルスルホニル基」 としては例えば、 メチルスルホニル 、 ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i —プロピルスルホニル、 シク口プロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3 個のアルキルスルホニル基が挙げられ、 「C 1 _C 6アルキルスルホニル基 」 としては 「C 1—C 3アルキルスルホニル基」 に加えて例えば、 n_プチ ルスルホニル、 t—ブチルスルホニル、 n—ペンチルスルホニル、 n—へキ シルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキ ルスルホニル基が挙げられる。
[0052] 「C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基」 としては例えば、 トリフルォロ メチルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2_トリフ ルォロェチルスルホニル、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル、 ヘプ タフルォロ _ i —プロピルスルホニル、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェ チルスルホニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルホ ニルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置 換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルホニル 基が挙げられ、 「C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基」 としては 「C 1 _ C 3ハロアルキルスルホニル基」 に加えて例えば、 ノナフルオロー n—ブチ ルスルホニル、 ノナフルオロー s—ブチルスルホニル、 4, 4, 4_トリフ ルォ口— n—ブチルスルホニル、 パ一フルオロー n—ペンチルスルホニル、 パ一フルオロー n—へキシルスルホニルなどの同一または異なっていてもよ い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜 6個のアルキルスルホニル基が挙げられる。
[0053] 「ァリ一ルスルホニルォキシ基」 としては例えば、 フエニルスルホニルォ キシ、 p—トルエンスルホニルォキシ、 1 _ナフチルスルホニルォキシ、 2 —ナフチルスルホニルォキシ、 アントリルスルホニルォキシ、 フエナントリ ルスルホニルォキシ、 ァセナフチレニルスルホニルォキシなどの芳香環を有 する炭素原子数 6〜 1 4個のァリールスルホニル基が挙げられる。
[0054] 「C 1—C 4アルキルアミノ基」 としては例えば、 メチルァミノ、 ェチル ァミノ、 n—プロピルァミノ、 i —プロピルァミノ、 n _プチルァミノ、 シ ク口プロピルァミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1 〜 4個のアルキルアミノ基が挙げられ、 「ジ C 1—C 4アルキルアミノ基」 としては例えば、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 1\1 _ェチル_ 1\1 _メチ ルァミノなどの同一または異なつていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 4個のアルキル基 2つにより置換されたァミノ基が挙げられる。
[0055] 「C 1—C 4パ一フルォロアルキル基」 としては例えば、 トリフルォロメ チル、 ペンタフルォロェチル、 ヘプタフルォロ _ n—プロピル、 ヘプタフル オロー i —プロピル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—ブチ ル、 ノナフルオロー i —プチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基が挙げられ、 「C 2 _ C 6パ一フルォロアルキル基」 としては例えば、 ペンタフルォロェチル、 へ プタフルオロー n _プロピル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピル、 ノナフルォ 口一 n _プチル、 ノナフルオロー 2—プチル、 ノナフルオロー i _プチル、 ゥンデ力フルオロー n—ペンチル、 トリデカフルオロー n—へキシルなどの フッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6 個のアルキル基が挙げられる。
[0056] 「C 1—C 6パ一フルォロアルキルチオ基」 としては例えば、 トリフルォ ロメチルチオ、 ペンタフルォロェチルチオ、 ヘプタフルォロ _ n—プロピル チォ、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ、 ノナフルオロー n—ブチルチオ 、 ノナフルオロー 2—プチルチオ、 ノナフルオロー i _プチルチオ、 ゥンデ 力フルオロー n—ペンチルチオ、 トリデカフルオロー n—へキシルチオなど のフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基が挙げられる。
[0057] 「C 1 —C 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基」 としては例えば、 ト リフルォロメチルスルフィニル、 ペンタフルォロェチルスルフィニル、 ヘプ タフルォロ _ n—プロピルスルフィニル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルス ルフィニル、 ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル、 ノナフルオロー 2 _ プチルスルフィニル、 ノナフルオロー i _プチルスルフィニル、 ゥンデカフ ルォ口— n—ペンチルスルフィニル、 トリデカフルオロー n—へキシルスル フィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭 素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
[0058] 「C 1 —C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基」 としては例えば、 トリ フルォロメチルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニル、 ヘプタフル オロー n _プロピルスルホニル、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル 、 ノナフルオロー n _プチルスルホニル、 ノナフルオロー 2—プチルスルホ ニル、 ノナフルオロー i _プチルスルホニル、 ゥンデ力フルオロー n—ペン チルスルホニル、 トリデカフルオロー n—へキシルスルホニルなどのフッ素 原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のァ ルキルスルホニル基が挙げられる。
[0059] 「アルキルシリル基」 としては例えば、 メチルシリル基、 トリメチルシリ ル基、 ェチルシリル基などのケィ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のァ ルキル基が挙げられる。
[0060] 一般式 （1 ) または一般式 （5 ) で表される化合物は、 その構造式中に、
1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以 上の光学異性体が存在する場合もあるが、 一般式 （1 ) または一般式 （5 ) で表される化合物には各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる 混合物をも全て包含するものである。 また、 一般式 （1 ) または一般式 （5 ) で表される化合物は、 その構造式中に、 炭素—炭素二重結合に由来する 2 種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、 一般式 （1 ) または一般式 （ 5) で表される化合物には各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含ま れる混合物をも全て包含するものである。
[0061] 一般式 （1 ) または一般式 （5) で表される化合物として、 次に示す原子 、 又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。
[0062] A1 A 2、 A 3、 A4として好ましくは、 A が炭素原子、 窒素原子もしくは 酸化された窒素原子であると同時に A2、 A3、 A4が全て炭素原子であり、 さ らに好ましくは、 A A2、 A3、 A4が全て炭素原子である。
[0063] として好ましくは、 水素原子、 C 1 _C4アルキル基であり、 さらに好 ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
[0064] R2として好ましくは、 水素原子、 C 1 _C4アルキル基であり、 さらに好 ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
G1 G2として好ましくは、 共に酸素原子である。
nとして好ましくは、 0、 1、 2であり、 さらに好ましくは、 0もしくは 1である。
Xとして好ましくは、 水素原子、 ハロゲン原子であり、 さらに好ましくは
、 水素原子もしくはフッ素原子である。
[0065] として好ましくは、 フエニル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C 1—C4 アルキル基、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2—C4アルキニル基、 C2—C4ハロアルキニ ル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 C 3— C 6ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキル チォ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル 基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホ二 ル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基 、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4アルコキシカルポニル基、 ァセチルァミノ基から選択される 1以 上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、 あるいは、 ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1—C 4 ハロアルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアルケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 6シクロ アルキル基、 C 3— C 6ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロ アルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアル キルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロァ ルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキル アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキル力ルポ ニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシ力 ルポニル基、 ァセチルァミノ基から選択される 1以上の同一または異なって いてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
としてさらに好ましくは、
フエニル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメ チル基、 メ トキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 メチルチオ基、 メチルスル フィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォ ロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ 基、 ジメチルァミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 3個の同 —または異なっていてもよい置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 トリフルォロメ チル基、 メ トキシ基、 トリフルォロメ トキシ基、 メチルチオ基、 メチルスル フィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォ ロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 メチルァミノ 基、 ジメチルァミノ基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1から 2個の同 —または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
Q2として好ましくは、 一般式 （2) 、 一般式 （3) または一般式 （4) で 表される置換フエニル基もしくは置換ピリジル基であり、 その中で一般式 （ 2) である場合には
( i )
Υ5として好ましくは、 同一または異なっていても良く、 フッ素原子 、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 ェチル基、 η_プロピル基 、 i —プロピル基、 n_ブチル基、 2_ブチル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロ メチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルス ルホニル基、 シァノ基であり、
Υ2、 Υ4として好ましくは、 水素原子であり、
Υ3として好ましくは、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2_トリ フルオロー 1 _トリフルォロメチルェトキシ基、 2 _トリフルォロメ トキシ - 1 , 1 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロ ェトキシ基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルチオ基、 2, 2, 2—ト リフルォ口一 1 _トリフルォ口メチルェチルチオ基、 2 _トリフルォロメ ト キシ _ 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルチオ基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフ ルォロェチルチオ基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルフィニル基、 2, 2 , 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルスルフィニル基、 2_ トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルスルフィニル基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィニル基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルホニル基、 2, 2, 2 _トリフルォ口一 1 _トリフルォ口メチルェチルスルホニル基、 2 _トリ フルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルスルホニル基、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロェチルスルホニル基、
であるか、
( i i )
として好ましくは、
ヒドロキシメチル基、 メ トキシメチル基、 メチルチオメチル基、 メチルスル フィニルメチル基、 メチルスルホニルメチル基、 ァセチル基、 トリフルォロ ァセチル基、 ァセトキシ基、 ェチルカルポニルォキシ基、 トリフルォロアセ トキシ基、 メ トキシカルポニル基、 エトキシカルポニル基、 ァセチルァミノ 基、 トリフルォロアセチルァミノ基、 メチルスルホニルォキシ基、 トリフル ォロメチルスルホニルォキシ基であり、
Υ 5として好ましくは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メ チル基、 ェチル基、 η—プロピル基、 i —プロピル基、 n _ブチル基、 2 _ ブチル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルスル フィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 シァノ基であり、
Υ 2、 Υ 4として好ましくは、 水素原子であり、
Υ 3として好ましくは、 ペンタフルォロェチル基、 ヘプタフルォロ _ η—プ 口ピル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピル基、 ノナフルオロー n _ブチル基 、 ノナフルオロー 2 _ブチル基、 ノナフルオロー i _ブチル基、 トリフルォ ロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロ _ n—プロ ピルチオ基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、 ノナフルオロー n—ブ チルチオ基、 ノナフルオロー 2—プチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフ ィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロ _ n—プ 口ピルスルフィニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、 ノ ナフルォロ _ n—ブチルスルフィニル基、 ノナフルオロー 2—ブチルスルフ ィニル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホ ニル基、 ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、 ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、 ノナフルオロー n—ブチルスルホニル基、 ノナフ ルォロ _ 2—ブチルスルホニル基、 トリフルォロメチル基、 1 , 1 , 2, 3 , 3, 3 _へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2_トリフルオロー 1 _ トリフルォロメチルエトキシ基、 2 _トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2_ トリフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルチオ基、 2, 2, 2—ト リフルォ口一 1 _トリフルォ口メチルェチルチオ基、 2 _トリフルォロメ ト キシ _ 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルチオ基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフ ルォロェチルチオ基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルフィニル基、 2, 2 , 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルスルフィニル基、 2_ トリフルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルスルフィニル基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィニル基、
1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルホニル基、 2, 2, 2 _トリフルォ口一 1 _トリフルォ口メチルェチルスルホニル基、 2 _トリ フルォロメ トキシ一 1 , 1 , 2 _トリフルォロェチルスルホニル基、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルスルホニル基であるか、
( i i i )
Y として好ましくは、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロェチル基 、 トリフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォ 口プロピルチオ基、 ヘプタフルォロイソプロピルチオ基、 トリフルォロメチ ルスルフィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロ プロピルスルフィニル基、 ヘプタフルォロイソプロピルスルフィニル基、 ト リフルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプ タフルォロプロピルスルホニル基、 ヘプタフルォロイソプロピルスルホニル 基であり、
Υ5として好ましくは、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メ チル基、 ェチル基、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフルォロェチル基、 ト リフルォロメチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルォロプ ロピルチオ基、 ヘプタフルォロイソプロピルチオ基、 トリフルォロメチルス ルフィニル基、 ペンタフルォロェチルスルフィニル基、 ヘプタフルォロプロ ピルスルフィニル基、 ヘプタフルォロイソプロピルスルフィニル基、 トリフ ルォロメチルスルホニル基、 ペンタフルォロェチルスルホニル基、 ヘプタフ ルォロプロピルスルホニル基、 ヘプタフルォロイソプロピルスルホニル基で あり、
Υ2、 Υ4として好ましくは、 水素原子であり、
Υ3としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子であり、 一般式 （4) である場合には
Υ5として好ましくは、 同一または異なっていても良く、 フッ素原子 、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 メチル基、 ェチル基、 η_プロピル基 、 i —プロピル基、 n_ブチル基、 2_ブチル基、 トリフルォロメチル基、 メチルチオ基、 メチルスルフィニル基、 メチルスルホニル基、 トリフルォロ メチルチオ基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルス ルホニル基、 シァノ基であり、
Υ2、 Υ4として好ましくは、 水素原子であり、
R aがプロモジフルォロ基、 Rbがフッ素原子、 R c力《トリフルォロメチル 基であるか、 R aがクロロジフルォロ基、 Rbがヒドロキシ基、 Rcがクロ ロジフルォロメチル基であることが好ましい。
[0068] 一般式 （ 1 ) で表される化合物としては、 以下の化合物 I〜VI I Iの化合物 を例示することができる。 これらの化合物は、 防除効果の観点から好ましく 用いることができる。
[0069] (化合物 I )
一般式 （ 1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[0070] [化 9]
Figure imgf000056_0001
[0071] (式中、
Υ5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 または C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、 あるいは、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルホ二ル基を示す。 ）
で表される化合物 I。
(化合物 II)
一般式 （ 1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはトリ フルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて も良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[化 10]
Figure imgf000059_0001
(式中、
Y！ (iC 1 _C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル 基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハロアル コキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C4 ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C 4アルキルスルホニルォキシ基 、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 または
ハロゲン原子、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アル キルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3 アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4 アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル カルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホ ニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基またはアルキルシリル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た C 1 _ C 4アルキル基を示し、
Y5は、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
C 1—C 4ハロアルコキシ基、 C 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1— C 6パ一フルォロアルキルチオ基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルフ ィニル基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基、
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、
または、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1 —C 6アルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同 —または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1 - C 6ハロアルキルスルホ二ル基を示す。 ） で表される化合物 II。
(化合物 III)
一般式 （ 1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、 nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基 を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2) [0076] [化 11]
Figure imgf000064_0001
[0077] (式中、
Y は C 1 _C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6ァ ルキルチオ基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C6アルキルスルフ ィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C6アルキルス ルホニル基、 または C 1—C 6ハロアルキルスルホ二ル基を示し、
Y5は、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3はハロゲン原子を示す。 ）
で表される化合物 I I I。
[0078] (化合物 IV)
一般式 （ 1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は —般式 （4)
[0079] [化 12]
Figure imgf000067_0001
[0080] (式中、 Y5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 —C 6アルキル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 R cはそれぞれ独立に水素原子、 ヒドロキシ基、 ハロゲン原子または
C 1—C 6ハロアルキル基を示すことができ、 少なくとも Rb, Rcのどちら か一方に、 一つ以上の水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 また はヨウ素原子を有する。 ）
で表される化合物 IV。
[0081] (化合物 V〜VIII)
前記化合物！〜 IVにおいて、 R2の少なくとも何れか一方が C 1 _C
4アルキル基である化合物 V〜VI II。
[0082] 一般式 （1 ) または一般式 （5) で表される化合物は以下に記載する製造 方法 1〜1 1の方法で製造することができる。 以下に一般式 （1 ) または一 般式 （5) で表される化合物の代表的な製造方法を示すが、 製造方法は以下 に示す製造方法に限定されるものではない。
[0083] 以下の製造方法に示される一般式において、 Q2は前記 [1 ] 中の Q2と同 義か、 もしくは一般式 （2) [0084] [化 13]
Figure imgf000068_0001
、 Y5は前記 [1 ] 中の Υ2、 Υ3、 Υ4、
Figure imgf000068_0002
は前記 [1 ] 中の Υ6、 丫フ、 Υ8、 Υ9と同
Figure imgf000068_0003
[0090] (—般式 （1 9) から一般式 （26) において、 Εは _C (=Gj —また は _S02_を示し、 A A2、 A3、 A4、 G G2、 R R2、 X、 n、 Q Q2は前記 [1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G1 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q1 Q2と同義であり、 Lはハロゲン原子、 ヒドロキシ基などの脱離能 を有する官能基を表す。 ）
[0091 ] 1 - ( i ) ： 一般式 （1 9 ) + —般式 （2 0 ) → 一般式 （2 1 ) 一般式 （1 9 ) で表される化合物と一般式 （2 0 ) で表される化合物を溶 媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、 一般式 （2 1 ) で表される化 合物を製造することができる。 本工程では塩基を用いることもできる。
[0092] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例え ば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロ メタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンな どの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類 、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチ ルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0093] また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 トリ一 n _プチルァミン、 ピリ ジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸力 リウムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなど のリン酸塩類、 水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリウ ムメ トキシド、 ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類な どを示すことができる。 これらの塩基は、 一般式 （1 9 ) で表される化合物 に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
[0094] 反応温度は、 _ 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0095] 例えば、 一般式 （1 9 ) で表される化合物が m _ニトロ芳香族カルボン酸 ハライ ドである場合、 m _ニトロ芳香族力ルポン酸ハライ ドは対応する芳香 族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、 容易に製造すること ができる。 ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭化チォニル、 ォキシ塩化リン、 ォキザリルクロリ ド、 三塩化リンなどのハロゲン化剤を示 すことができる。
[0096] —方、 ハロゲン化剤を使用せずに一般式 （1 9) で表される化合物と一般 式 （20) で表される化合物を反応させることにより一般式 （2 1 ) で表さ れる化合物を製造することが可能である。 例えば、 C h em. B e r . p. 788 ( 1 970) に記載の製造方法、 すなわち、 1—ヒドロキシベンゾト リアゾ一ルなどの添加剤を適宜使用し、 N, N'—ジシクロへキシルカルポジ イミ ドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。 この場合に使用 される他の縮合剤としては、 1 _ェチル_3_ (3—ジメチルァミノプロピ ル） カルポジィミ ド、 1 , 1 '—カルポニルビス一 1 H—イミダゾ一ルなどを 示すことができる。
[0097] また、 一般式 （2 1 ) で表される化合物を製造する他の方法としては、 ク ロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J . Am. C h em. S o c. p. 50 1 2 ( 1 967 ) に記載の方法に従うことによ り、 一般式 （2 1 ) で表される化合物を製造することが可能である。 この場 合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソプチル、 クロ口 ギ酸ィソプロピルなどを示すことができ、 クロロギ酸エステル類の他には、 塩化ジェチルァセチル、 塩化トリメチルァセチルなどを示すことができる。
[0098] 縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法共に、 前記文献記載の溶媒、 反応温 度、 反応時間に限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない 不活性溶媒を使用すればよく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進行 に応じて、 適宜選択すれば良い。
[0099] 1 - ( i i ) ： 一般式 （2 1 ) → 一般式 （22)
一般式 （2 1 ) で表される化合物は、 還元反応により、 一般式 （22) で 表される化合物に導くことができる。 還元反応としては水素添加反応を用い る方法と金属化合物 （例えば、 塩化第一スズ （無水物） 、 鉄粉、 亜鉛粉など ) を用いる方法を例示することできる。 [0100] 前者の方法は適当な溶媒中、 触媒存在下、 常圧下もしくは加圧下にて、 水 素雰囲気下で反応を行うことができる。 触媒としては、 パラジウム一力一ポ ンなどのパラジウム触媒、 ラネ一ニッケルなどのニッケル触媒、 コバルト触 媒、 ルテニウム触媒、 ロジウム触媒、 白金触媒などが例示でき、 溶媒として は、 水、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 ベンゼン、 トルエン などの芳香族炭化水素類、 エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフランなど の鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチルなどのエステル類を示すことがで きる。 圧力は、 0. 1〜 1 OMP a、 反応温度は、 _20°C〜使用する溶媒 の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれ ば良く、 一般式 （22) の化合物を効率よく製造することができる。
[0101] 後者の方法としては、 "O r g a n i c S y n t h e s e s "C o l に V o l . I l l P. 453に記載の条件により、 金属化合物として塩化第 ースズ （無水物） を使用する方法を例示することができる。
[0102] 1 - ( i i i ) ： 一般式 （22) + —般式 （23) → 一般式 （2 4)
一般式 （22) で表される化合物と一般式 （23) で表される化合物を溶 媒中で反応させることにより、 一般式 （24) で表される化合物を製造する ことができる。 本工程では塩基を用いることもできる。
[0103] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例え ば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロ メタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンな どの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類 、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチ ルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 [0104] また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 トリ一 n _プチルァミン、 ピリ ジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸力 リウムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなど のリン酸塩類、 水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリウ ムメ トキシド、 ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類な どを示すことができる。 これらの塩基は、 一般式 （2 2 ) で表される化合物 に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反 応温度は、 _ 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6 時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 また、 前記 1 _ ( i ) に記載し た縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法を用いても製造することが可能であ る。
[0105] 1 - ( i v ) ： 一般式 （2 4 ) + —般式 （2 5 ) → 一般式 （ 2 6
)
一般式 （2 4 ) で表される化合物と、 一般式 （2 5 ) で表される化合物を 溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、 一般式 （2 6 ) で表される 化合物を製造することができる。 一般式 （2 5 ) で表される化合物としては 、 ヨウ化メチル、 ヨウ化工チル、 臭化 n—プロピルなどのアルキルハライ ド 類、 塩化ァセチルなどのハ口ゲン化ァシル類などを例示することができる。 また、 本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、 その 塩基もしくは溶媒としては、 前記 1 _ ( i ) に例示したものを用いることが できる。 反応温度、 反応時間などについても、 前記 1 _ ( i ) の例示に従う ことができる。
[0106] また、 別法として一般式 （2 5 ) で表される化合物の代わりに、 ジメチル 硫酸、 ジェチル硫酸などのアルキル化剤を一般式 （2 4 ) で表される化合物 に反応させることによつても、 一般式 （2 6 ) で表される化合物を製造する ことが可能である。
[0107] 製造方法 2 [0108] [化 16]
Figure imgf000073_0001
[0109] (一般式 （20) 、 一般式 （23) および一般式 （27) 〜一般式 （30 ) において、 Eは _C (=GJ —または _S 02_を示し、 A A2、 A3、 A4、 G 1 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q1 Q 2は前記 [1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G1 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q1 Q2と同義であり、 Lは /、口 ゲン原子、 ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、 H a I はハロ ゲン原子を示す。 ）
[0110] 2- ( i ) ： 一般式 （27) + —般式 （23) → 一般式 （28) 一般式 （27) で表される化合物を出発原料として、 前記 1 _ ( i ) に記 載の条件に従い、 一般式 （23) で表される化合物と反応させることにより 、 一般式 （28) で表される化合物を製造することができる。
[0111] 2- ( i i ) ： 一般式 （28) → 一般式 （29)
一般式 （28) で表される化合物を塩化チォニル、 ォキザリルクロリ ド、 ホスゲン、 ォキシ塩化リン、 五塩化リン、 三塩化リン、 臭化チォニル、 三臭 化リン、 ジェチルァミノ硫黄トリフルオリ ドなどと反応させるという公知の 常法により、 一般式 （29) で表される化合物を製造することができる。
[0112] 2- ( i i i ) ： 一般式 （29) + —般式 （20) → 一般式 （3 0)
一般式 （29) で表される化合物と一般式 （20) で表される化合物とを 、 1 - ( i ) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （30) で 表される化合物を製造することができる。
[0113] 2- ( i v) ： 一般式 （28) + —般式 （20) → 一般式 （ 30
)
一般式 （28) で表される化合物を、 前記 1一 （ i ) に記載の縮合剤を用 いる条件、 もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、 一般式 （20) で 表される化合物と反応させることにより、 一般式 （30) で表される化合物 を製造することができる。
[0114] 製造方法 3
[0115] [化 17]
Figure imgf000074_0001
[0116] (一般式 （23) および一般式 （31 ) 〜一般式 （33) において、 Eは — C (=GJ —または一 S 02—を示し、 A A2、 A3、 A4、 G R1 R2、 X、 n、 Q1 Q2は前記 [1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G 1 R1 R2、 X、 n、 Q1 Q2と同義であり、 Lはハロゲン原子、 ヒドロキシ基など の脱離能を有する官能基を表す。 ）
[0117] 3- ( i ) ： 一般式 （31 ) → 一般式 （32)
S y n t h e s i s 463ぺ一ジ （1 993年） および S y n t h e s i s p. 829 (1 984) などに記載の公知の条件に従い、 一般式 （3 1 ) で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、 一般式 （ 32) で表される化合物を製造することができる。 溶媒、 反応温度などの条 件は、 これら文献記載のものに限定されることはない。
[0118] 3- ( i i ) ： 一般式 （32) + —般式 （23) → 一般式 （ 33 )
一般式 （32) で表される化合物と一般式 （23) で表される化合物とを、 前記 1 _ ( i ) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （33) で表される化合物を製造することができる。
[0119] 製造方法 4
[0120] [化 18]
Figure imgf000075_0001
(35) (36)
[0121] (—般式 （3 4) から一般式 （3 6 ) において、 A A2. A3、 A4、 R 1
R2、 X、 n、 Q 1 Q2は前記 [ 1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 R 1 R2、 X、 n、 Q 1 Q2と同義である。 ）
一般式 （3 4) で表される化合物から、 前記 3 _ ( i ) に記載の条件に従 つて、 一般式 （3 5) 及び一般式 （3 6 ) で表される化合物を製造すること ができる。 溶媒、 反応温度などの条件は、 文献記載のものに限定されること はない。 これら 2つの化合物は、 シリカゲルカラムクロマトグラフィーなど の公知の分離精製技術により、 容易に分離精製することが可能である。
[0122] 製造方法 5
[0123] [化 19]
Figure imgf000075_0002
[0124] (一般式 （2 3 ) および一般式 （3 7 ) 〜一般式 （3 9 ) において、 Eは — C (= G T ) —または一 S 02—を示し、 A A2、 A3、 A4、 G G 2、 R2、 X、 n、 Q 1 Q2は前記 [ 1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G 1 G 2、 R 1 R2、 X、 n、 Q 1 Q2と同義であり、 Lはハロゲン原子、 ヒドロ キシ基などの脱離能を有する官能基を表す。 ）
[0125] 5 - ( i ) ： 一般式 （3 7 ) → 一般式 （3 8 )
例えば、 丄 O r g . C h e m. p . 2 8 0 ( 1 9 5 8 ) に記載の条件に 従うことにより、 アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、 一般式 （3 8 ) で表される化合物を製造することが可能であるが、 反応溶媒などの条件は 文献記載のものに限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しな い不活性溶媒を使用すればよく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進 行に応じて、 適宜選択すれば良い。 また、 アミノ化剤としては、 アンモニア のほかに、 メチルァミン、 ェチルァミンなどを示すこともできる。
[0126] 5- ( i i ) ： 一般式 （38) + —般式 （23) → 一般式 （ 39
)
一般式 （38) で表される化合物と一般式 （23) で表される化合物とを 、 前記 1 _ ( i ) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （39 ) で表される化合物を製造することができる。
[0127] 製造方法 6
[0128] [化 20]
Figure imgf000076_0001
(43-2) (44-2)
[0129] (—般式 （40) から一般式 （44— 2) において、 R2、 Y2、 Y4は前記
[ 1 ] 中の R2、 Υ2、 Υ4と同義であり、 Y 5はそれぞれ独立に、 水素原 子、 メチル基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子を示し、 ？¾ ま〇 1 _〇 6パ —フルォロアルキル基を示し、 mは 1、 2を示す。 ）
[0130] 6- ( i ) ： 一般式 （40) + —般式 （4 1 ) → 一般式 （42)
J . F l u o r i n e C h e m. p. 207 ( 1 994) に記載の方法 に準じ、 一般式 （40) で表されるアミノチオフエノ一ル類と一般式 （4 1 ) で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、 一般式 （42) で表される化合物を製造することができる。
[0131] 一般式 （4 1 ) で表される化合物 （ヨウ化ハロアルキル） としては、 例え ば、 ヨウ化トリフルォロメチル、 ヨウ化ペンタフルォロェチル、 ヨウ化ヘプ タフルォロ _ n—プロピル、 ヨウ化ヘプタフルォロイソプロピル、 ヨウ化ノ ナフルォ口一 n _プチル、 ヨウ化ノナフルオロー 2 _ブチルなどを示すこと ができ、 これらは一般式 （40) で表される化合物に対して、 1〜 1 0倍モ ル当量の範囲で適宜使用すればよい。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒 としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 水 、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン 、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルェーテ ル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどの鎖 状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタ ノール、 エタノールなどのアルコール類、 アセトン、 メチルイソプチルケト ン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァ セトアミ ドなどのァミ ド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジ メチル _ 2 _イミダゾリジノン、 へキサメチルリン酸トリアミ ドなどの不活 性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使 用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 _20°C〜使 用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適 宜選択すれば良い。
[0132] 6- ( i i ) ： 一般式 （42) → 一般式 （43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、 一般式 （43) で表される化合 物を製造することができ、 例えば、 S y n t h. C omm u n. p. 1 26 1 ( 1 989) に記載の方法を示すことができる。
[0133] ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 N_クロロコハク 酸イミ ド、 N—プロモコハク酸イミ ド、 N—ョ一ドコハク酸イミ ドなどを示 すことができ、 これらは一般式 （42) で表される化合物に対して、 1〜 1 0倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
[0134] 本工程では、 溶媒を使用することも可能ではあるが、 使用する溶媒は前記 文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、 本反応の進行を著し く阻害しないものであれば良く、 例えば、 水、 ベンゼン、 トルエン、 キシレ ンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素な どのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロ フラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸 ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 エタノールなどのアル コール類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンなどのケ トン類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァ セトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン 、 へキサメチルリン酸トリアミ ドなどの不活性溶媒を示すことができ、 これ らの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性 溶媒が好ましい。 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時 間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0135] 6- ( i i i ) ： 一般式 （43) → 一般式 （44)
適当な酸化剤を用いることにより、 一般式 （44) で表される化合物を製 造することができ、 例えば、 T e t r a h e d r o n L e t t . p. 49 55 ( 1 994) に記載の方法を示すことができる。
[0136] 酸化剤としては例えば、 m_クロ口過安息香酸などの有機過酸、 メタ過ョ ゥ素酸ナトリウム、 過酸化水素、 オゾン、 二酸化セレン、 クロム酸、 四酸化 二窒素、 硝酸ァシル、 ヨウ素、 臭素、 N—プロモコハク酸イミ ド、 ョ一ドシ ルペンジル、 次亜塩素酸 t—プチルなどを示すことができる。
[0137] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒 としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が 好ましい。 反応温度は、 _ 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 [0138] 6- ( i v) ： 一般式 （43) → 一般式 （43_2) 適当なメチル化剤を用いることにより、 一般式 （43) で表される化合物 から一般式 （43— 2) (式中、 Υ 5のどちらか一方は必ずメチル基を 示す。 ） で表される化合物を製造することが可能である。 この方法として、 例えば、 T e t r a h e d r o n L e t t , p . 6237 ( 2000 ) に 記載の方法を示すことができる。
[0139] 6- (v) ： 一般式 （43— 2) → —般式 （44— 2)
前記 6_ ( i i i ) に記載の方法に従うことにより、 一般式 （44— 2) (式中、 少なくとも Υ5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。 ） で表 される化合物を製造することができる。
[0140] また、 一般式 （43) 、 一般式 （44) 、 一般式 （43_2) または一般 式 （44一 2) で表される化合物を用いて、 前記に示す方法を適宜選択する ことにより、 一般式 （1 ) または一般式 （5) で表される化合物を製造する ことが可能である。
[0141] 同様の方法により， 一般式 （2) 中の Y2、 Υ4、 丫5が〇 1 _〇6パ —フルォロアルキルチオ基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルフィニル 基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基である一般式 （1 ) また は一般式 （5) で表される化合物を製造することができる。
[0142] 製造方法 7
[0143] [化 21]
Figure imgf000079_0001
(一般式 （4 1 ) 、 一般式 （45) 、 一般式 （46) および一般式 （47) において、 R2、 Y2、 Υ4は前記 [ 1 ] 中の R2、 Y2、 Υ4と同義であり、 Υ 1 , Υ5はそれぞれ、 水素原子、 メチル基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子 を示し、 Rfは C 1 —C 6パ一フルォロアルキル基を示し、 mは 1、 2を示す o )
一般式 （45) で表される化合物を出発原料として、 前記製造方法 6に従 うことにより、 一般式 （47) で表される化合物を製造することができ、 さ らに前記に示す方法を適宜選択することにより、 一般式 （1 ) または一般式 (5) で表される化合物を製造することが可能である。
[0145] 同様の方法により， 一般式 （2) 中の Y2、 Υ4、 丫5が〇 1 _〇6パ —フルォロアルキルチオ基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルフィニル 基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基である一般式 （1 ) また は一般式 （5) で表される化合物を製造することができる。
[0146] 製造方法 8
[0147] [化 22]
Figure imgf000080_0001
[0148] (一般式 （48) および一般式 （49) において、 A A2、 A3、 A4、 X 、 n、 G2、 R2、 Q2は前記 [1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R2、 Q2と同義である。 ）
一般式 （48) で表される化合物を溶媒中、 塩基を用いて、 反応剤と反応 させて、 一般式 （49) で表される化合物を製造することができる。
[0149] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミ ダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキシド、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0150] 塩基としては、 例えば、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ピリジン 、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリゥム、 水酸 化力リゥムなどの水酸化アル力リ金属類、 炭酸水素ナトリゥム、 炭酸力リゥ ムなどの炭酸塩類、 リン酸一水素カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン 酸塩類、 水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリウムメ ト キシド、 ナトリゥムェトキシドなどのアル力リ金属アルコキシド類、 n—ブ チルリチウムなどの有機リチウム類、 ェチルマグネシウムブロミ ドなどのグ リニヤ一ル試薬類などを示すことができる。
[0151 ] これらの塩基は、 一般式 （4 8 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1から 5倍モル当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として使用すればよい。
[0152] 反応剤としては、 例えば、 ヨウ化メチル、 臭化工チル、 ヨウ化トリフルォ ロメチル、 ヨウ化 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキ ル類、 ヨウ化ァリルなどのハロゲン化ァリル類、 臭化プロパルギルなどのハ ロゲン化プロパルギル類、 塩化ァセチルなどのハロゲン化ァシル類、 トリフ ルォロ酢酸無水物などの酸無水物、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸などのアル キル硫酸類を示すことができる。
[0153] これらの反応剤は、 一般式 （4 8 ) で表される化合物に対して 1から 5倍 モル当量の範囲で適宜選択、 または溶媒として使用すればよい。
[0154] 反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は数分から 9
6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0155] 製造方法 9
[0156] [化 23]
Figure imgf000082_0001
[0157] (一般式 （22) および一般式 （50) において、 A A2、 A3、 A4、 X、 n、 G2、 R 1 R2、 Q2は前記 [1 ] 中の A 、 A2、 A3、 A4、 X、 n 、 G2、 R1 R2、 Q2と同義である。 ）
[0158] 9- ( i ) ： 一般式 （22) → 一般式 （50)
一般式 （22) で表される化合物を溶媒中、 アルデヒド類またはケトン類 と反応させ、 触媒を添加し、 水素雰囲気下で反応させることにより、 一般式 (50) で表される化合物を製造することができる。
[0159] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0160] 触媒としてはパラジウム一カーボン、 水酸化パラジウム一カーボンなどの パラジウム触媒類、 ラネ一ニッケルなどのニッケル触媒類、 コバルト触媒類 、 プラチナ触媒類、 ルテニウム触媒類、 ロジウム触媒類などを示すことがで さる。
[0161 ] アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセト アルデヒド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロ ロアセトアルデヒド、 トリクロロアセトアルデヒド、 プロモアセトアルデヒ ドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0162] ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パ一フルォロアセトン、 メチルェ チルケトンなどのケトン類を示すことができる。
[0163] 反応圧力は 1気圧から 1 0 0気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0164] 9 - ( i i ) ： 一般式 （2 2 ) → —般式 （5 0 ) (別法 1 )
一般式 （2 2 ) で表される化合物を溶媒中で、 アルデヒド類またはケトン 類と反応させて、 還元剤を処理することにより、 一般式 （5 0 ) で表される 化合物を製造することができる。
[0165] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。 [0166] 還元剤としては、 例えば、 ソディウムポロハイ ドライ ド、 ソディウムシァ ノポロハイ ドライ ド、 ソディウムトリアセテートポロハイ ドライ ドなどのポ 口ハイ ドライ ド類などを示すことができる。
[0167] アルデヒド類としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ァセトアルデヒド、 プロピオンアルデヒド、 トリフルォロアセトアルデヒド、 ジフルォロアセト アルデヒド、 フルォロアセトアルデヒド、 クロロアセトアルデヒド、 ジクロ ロアセトアルデヒド、 トリクロロアセトアルデヒド、 プロモアセトアルデヒ ドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0168] ケトン類としては、 例えば、 アセトン、 パ一フルォロアセトン、 メチルェ チルケトンなどのケトン類を示すことができる。
[0169] 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0170] 9 - ( i i i ) ： 一般式 （2 2 ) → 一般式 （5 0 ) (別法 2 ) 一般式 （2 2 ) で表される化合物を溶媒中、 または無溶媒でホルミル化剤 と反応させ、 適当な添加剤によって処理することにより、 一般式 （5 0 ) に おいて、 R がメチル基である化合物を製造することができる。
[0171 ] 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、 例え ば、 へキサン、 シクロへキサン、 メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水 素類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメ トキシェタンなどのエーテル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセトアミ ドなどのアミ ド類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリルなどの二 トリル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノン、 メチル ェチルケトンなどのケトン類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、 スルホラン、 ジメチルスルホキ シド、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すこ とができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがで さる。
[0172] ホルミル化剤としては、 例えば、 ホルムアルデヒド、 ギ酸、 フルォロギ酸 、 ホルミル （2, 2 _ジメチルプロピオン酸） などのギ酸無水物類、 ギ酸フ ェニルなどのギ酸エステル類、 ペンタフルォ口べンズアルデヒド、 ォキサゾ ールなどを示すことができる。
[0173] 添加剤としては、 例えば、 硫酸などの無機酸、 ギ酸などの有機酸、 ソジゥ ムポロハイ ドライ ド、 ソジゥムシァノポロハイ ドライ ドなどのポロハイ ドラ イ ド類、 ボロン酸、 水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
[0174] 反応温度は一 20°Cから使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0175] 製造方法 1 0
[0176] [化 24]
Figure imgf000085_0001
[0177] (一般式 （22) 、 一般式 （25) 、 一般式 （51 ) 、 一般式 （52) お よび一般式 （53) において、 A A2、 A3、 A4、 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q Q2は前記 [1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q2と同義であり、 H a I はハロゲン原子を示す。 ）
[0178] 1 0- ( i ) ： 一般式 （22) + —般式 （51 ) → 一般式 （ 52 )
T e t r a h e d r o n L e t t e r s p. 3789 (1 999) な どに記載の公知の条件に従い、 一般式 （22) で表される化合物と一般式 （ 51 ) で表される化合物とを反応させることにより、 一般式 （52) で表さ れる化合物を製造することができる。 溶媒、 反応温度などの条件は、 文献記 載のものに限定されることはない。
[0179] 1 0- ( i i ) ： 一般式 （52) + —般式 （25) → 一般式 （ 5 3)
一般式 （52) で表される化合物と一般式 （25) で表される化合物とを 、 前記 1 _ ( i V) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （5 3) で表される化合物を製造することができる。
[0180] 製造方法 1 1
[0181] [化 25]
Figure imgf000086_0001
[0182] (一般式 （20) 、 一般式 （54) 、 一般式 （55) および一般式 （56 ) において、 ΙΚλ、 A2、 A3、 A4、 G2、 R Λ R2、 X、 n、 Q Λ Q2は前 記 [ 1 ] 中の A A2、 A3、 A4、 G2、 R1 R2、 X、 n、 Q1 Q2と同 義であり、 H a I はハロゲン原子を示す。 ）
[0183] 1 1 - ( i ) ： 一般式 （54) → 一般式 （55)
一般式 （54) で表される化合物を、 前記 2— ( i i ) に記載の条件に従 い反応させることにより、 一般式 （55) で表される化合物を製造すること ができる。
[0184] 1 1 - ( i i ) ： 一般式 （55) + —般式 （20) → 一般式 （5 6)
一般式 （55) で表される化合物と一般式 （20) で表される化合物とを 、 前記 1 _ ( i ) に記載の条件に従い反応させることにより、 一般式 （56 ) で表される化合物を製造することができる。
[0185] 1 1 - ( i i i ) ： 一般式 （54) + —般式 （20) → 一般式 （ 56)
一般式 （54) で表される化合物を、 前記 1一 （ i ) に記載の縮合剤を用 いる条件、 もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、 一般式 （20) で 表される化合物と反応させることにより、 一般式 （56) で表される化合物 を製造することができる。
[0186] 前記に示した全ての製造方法において、 目的物は、 反応終了後、 反応系か ら常法に従って単離すれば良いが、 必要に応じて、 再結晶、 カラムクロマト グラフィ一、 蒸留などの操作を行い精製することができる。 また、 反応系か ら目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
[0187] 以下、 第 1表から第 4表に殺虫作用を有する一般式 （1 ) または一般式 （ 5) で表される化合物の代表的な化合物を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
なお、 表中、 「n―」 はノルマルを、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 は ェチル基を、 「 n _ P r」 はノルマルプロピル基を、 「 i _P r」 はイソプ 口ピル基を、 「n _B u」 はノルマルブチル基を、 「 i _B u」 はイソブチ ル基を、 「s _B u」 はセカンダリーブチル基を、 「t _B u」 はタ一シャ リーブチル基を、 「H」 は水素原子を、 「0」 は酸素原子を、 「S」 は硫黄 原子を、 「C」 は炭素原子を、 「N」 は窒素原子を、 「F」 はフッ素原子を 、 「C I」 は塩素原子を、 「B r」 は臭素原子を、 「 I」 はヨウ素原子を、 「C F3」 はトリフルォロメチル基をそれぞれ表すものである。
一般式 （A)
[0188] [化 26]
Figure imgf000087_0001
[0189] ほ 1] 第 1表（1)
Figure imgf000088_0001
ほ 2] 第 1表（2)
Figure imgf000089_0001
ほ 3] 第 1表（3)
Figure imgf000090_0001
ほ 4] 第 1表（4)
Figure imgf000091_0001
ほ 5] 第 1表（5)
Figure imgf000092_0001
ほ 6] 第 1表（6)
Figure imgf000093_0001
ほ 7] 第 1表（7)
Figure imgf000094_0001
ほ 8] 第 1表（8)
Figure imgf000095_0001
ほ 9] 第 1表（9)
Figure imgf000096_0001
ほ 10] 第 1表（10)
Figure imgf000097_0001
ほ 11] 第 1表（11)
Figure imgf000098_0001
ほ 12] 第 1表（12)
Figure imgf000099_0001
ほ 13] 第 1表（13)
Figure imgf000100_0001
ほ 14] 第 1表（14)
Figure imgf000101_0001
[表 15] 第 1表（15)
Figure imgf000102_0001
[表 16] 第 1表（16)
Figure imgf000103_0001
ほ 17] 第 1表（17)
Figure imgf000104_0001
[表 18] 第 1表（18)
Figure imgf000105_0001
ほ 19] 第 1表（19)
Figure imgf000106_0001
ほ 20] 第 1表（20)
Figure imgf000107_0001
ほ 21] 第 1表（21)
Figure imgf000108_0001
ほ 22] 第 1表（22)
Figure imgf000109_0001
ほ 23] 第 1表（23)
Figure imgf000110_0001
ほ 24] 第 1表（24)
Figure imgf000111_0001
ほ 25] 第 1表（25)
Figure imgf000112_0001
ほ 26]
第 1表（26)
m
as
Figure imgf000113_0001
[表 27]
第 1表（27 )
化合物番号 ΑΊ A'? A'3 A Ri R? Q2
1 -516 フエニル CH CH CH CH H H 2-ノルボルニル
4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1 -51 7 フエニル CH CH CH CH H H イソプロピル) - ベンゾチアゾ一ル -2-ィル
4,6-ジメ于ル- 2- (ヘプタフルォロ
1 -518 2-フルオロフェニル CH CH CH CH H H
イソプロピル)ピリミジン _5 -ィル
2-クロ口ピリジン- 4,6-ジメトキシ -2- (ヘプタフルォロイ
1 -519 CH CH CH CH Me H
3 -ィル ソプロピル)ピリミジン- 5 -ィル
4,6 -ジメトキシ- 2- (ヘプタフルォロイ
1 -520 フエニル CH CH CH CH Me H
ソプロピル)ピリミジン _5 -ィル
3,5-ジク口口 -2,6-ジフルォ口ピリジ
1 -521 フエニル CH CH CH CH H H
ン -4-ィル
3,5-ジク口口 -2,6-ジフルォ口ピリジ
1 -522 2-フルオロフェニル CH CH CH CH H H
ン -4 -ィル
1 -523 フエニル CH CH CH CH Me H 2-カルボキシ -6-ニトロフ：ニル
2- (メチルァミノ力ルポ二ル）- 6-ニト
1 -524 フエニル CH CH CH CH Me H
口フエ二 Jレ
2- (イソプロピルアミノカルボニル） - フエニル CH CH CH CH Me H
6—ニトロフエニル
1 -526 フエニル CH CH CH CH H H 2-カルポキシ -6-ニトロフエニル
1 -527 フエニル CH CH CH CH Me H 2-カルボキシ -6-クロ口フエニル フエニル CH CH CH CH Me H 2Λ-ジブロモ- 6-力ルポキシフ ニル フエニル CH CH CH CH Me H 2-カルポキシ -4, 6-ジクロロフヱニル
1 -530 フエニル CH CH CH CH Me H 2,6-ジクロロ- 4-メチルスルホニル
2—ヒドロキシフエ二 2,6-ジブロモ- 4-メトキシスルホニル
1 -531 CH CH CH CH Me Me
ル フエニル
3—ヒドロキシフエ二 2,6-ジブロモ- 4-メトキシスルホニル
CH CH CH CH Me Me
ル フエニル
4—ヒドロキシフエ二 2,6-ジブロモ- 4-メトキシスルホニル
1 -533 CH CH CH CH Me Me
ル フエニル
1 -534 2-フルオロフェニル CH CH CH CH H H 4-プロピルチオフヱニル
2-フルオロフェニル CH CH CH CH H H 4-プロピルスルフィニルフエニル [0216] [表 28] 第 1表（28)
Figure imgf000114_0001
[0217]
[表 29] 第 1表（29)
Figure imgf000115_0001
[表 30] 第 1表（30)
Figure imgf000116_0001
[表 31] 第 1表（31)
Figure imgf000117_0001
ほ 32] 第 2表（1)
Figure imgf000118_0001
ほ 33] 第 2表（2)
Figure imgf000119_0001
ほ 34] 第 2表（3)
Figure imgf000120_0001
ほ 35] 第 2表（4)
Figure imgf000121_0001
ほ 36] 第 2表（5)
Figure imgf000122_0001
ほ 37]
第 2表（6)
化合物番号 Q, Α', A'2 A'3 A'4 R, R2 Q2
4-トリフルォロメチ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-101 CH CH CH CH H H
ルビリジン- 3-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
3-ヒドロキシピリジ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-102 CH CH CH CH H H
ン- 2 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
2-フエノキシピリジ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-103 CH CH CH CH H H
ン- 3 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
2-メチルチオピリジ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-104 CH CH CH CH H H
ン- 3 -ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2,6-ジメ卜キシピリ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-105 CH CH CH CH H H
ジン- 3-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2,3-ジクロロピリジ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-106 CH CH CH CH H H
ン- 5-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2,5-ジクロロピリジ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-107 CH CH CH CH H H
ン - 3_ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2,6-ジクロロピリジ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-108 CH CH CH CH H H
ン- 3 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
3,5-ジクロロピリジ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-109 CH CH CH CH H H
ン - 4_ィル サフルォロプロポキシ）フエニル ピリジン- N-ォキシ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 10 CH CH CH CH H H
ド- 2 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
N -メチルピロ一ル- 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 1 1 CH CH CH CH H H
2-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 12 ピラジン - 2 -ィノレ CH CH CH CH H H
サフルォロプロボキシ）フエニル
2-メチルビラジン- 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 13 CH CH CH CH H H
5-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
4-トリフルォロ
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 14 メチルピリミジン- CH CH CH CH H H
サフルォロプロポキシ）フヱニル 5-ィル
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 15 フラン- 2-ィル CH CH CH CH H H サフルォロプロボキシ）フエニル
2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 1 6 フラン- 3-ィル CH CH CH CH H H
サフルォロプロポキシ）フエニル
2 -テトラヒドロフラ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 1 7 CH CH CH CH H H
ニル サフルォロプロポキシ）フエニル
3 -テトラヒドロフラ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 18 CH CH CH CH H H
ニル サフルォロプロポキシ）フエニル
2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-1 1 9 CH CH CH CH H H
ル サフルォロプロポキシ）フエニル テトラヒドロピラン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-120 CH CH CH CH H H
—2—ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
ほ 38]
第 2表（7)
化合物番号 Q, Α', A'2 A'3 A'4 R, R2 Q2
2-メチル -5,6- ジヒドロ- 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-121 CH CH CH CH H H
4H -ピラン- サフルォロプロボキシ）フエニル 3-ィル
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-122 チォフェン- 2-ィル CH CH CH CH H H
サフルォロプロポキシ）フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-123 チォフェン- 3-ィル CH CH CH CH H H
サフルォロプロボキシ）フエニル
3-メチルチオフェン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-124 CH CH CH CH H H
-2-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2-ニトロチォフェン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-125 CH CH CH CH H H
-4-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2-メチルチオフェン 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-126 CH CH CH CH H H
-5 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
3-クロロチォフェン 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-127 CH CH CH CH H H
-2 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
2-クロロチォフェン 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-128 CH CH CH CH H H
-5 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
3-ブロモチォフェン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-129 CH CH CH CH H H
-2-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
2-ブロモチォフェン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-130 CH CH CH CH H H
-5-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
3-ョードチすフェン 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-131 CH CH CH CH H H
-2-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
3-フエ二ルチオフエ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-132 CH CH CH CH H H
ン- 2 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
2,4-ジメチルチオ 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-133 CH CH CH CH H H
フェン- 5-ィル サフルォロプロポキシ）フエニル ベンゾチォフェン- 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-134 CH CH CH CH H H
2 -ィル サフルォロプロポキシ）フエニル
4-ニトロ- 1 Hピロ一 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-135 CH CH CH CH H H
ル- 2-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
3-ェチル -3Hビラ 2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-136 CH CH CH CH H H
ゾ一ル- 4-ィル サフルォロプロボキシ）フエニル
1 -メチル -3-ニトロ
2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-137 - 1 H-ピラゾール- CH CH CH CH H H
サフルォロプロポキシ）フエニル 4-ィル
3-クロ口- 1 -
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-138 メチル - 1 H -ビラ CH CH CH CH H H
サフルォロプロボキシ）フエニル ゾ一ル- 4-ィル
3-ブロモ - 1 -
2,6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-139 メチル - 1 H -ビラ CH CH CH CH H H
サフルォロプロボキシ）フエニル ゾ一ル- 4-ィル
1 -メチル -3-トリフ
ルォロメチル- 2，6-ジブロモ- 4- (1，1 ,2,3,3,3-へキ
2-140 CH CH CH CH H H
1 H-ピラゾール- サフルォロプロポキシ）フエニル 4-ィル ほ 39] 第 2表（8)
Figure imgf000125_0001
[表 40] 第 2表（9)
Figure imgf000126_0001
ほ 41] 第 2表（10)
Figure imgf000127_0001
[表 42] 第 2表（11)
Figure imgf000128_0001
[表 43] 第 2表（12)
Figure imgf000129_0001
ほ 44] 第 2表（13)
Figure imgf000130_0002
一般式 （B) [0233] [化 27]
Figure imgf000130_0001
[0234] [表 45]
第 3表（1 )
化合物番号 Qi A'2 A'3 A'4 Ri R2 Q2
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-1 フエニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-2 2-メチルフエニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-3 2-フルオロフェニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-4 3-フルオロフェニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-5 4-フルオロフェニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-6 4—クロ口フエニル CH CH CH CH H H フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-7 2-ブロモフエニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-8 2-ョ一ドフヱニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-9 4-シァノフエニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-10 2-ニトロフエニル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-1 1 4—二卜口フエ二レ CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2-トリフルォロメチ 2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-12 CH CH CH CH H H
ルフエニル フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-13 4-メトキシフエ二ル CH CH CH CH H H フルォロイソプロピルフエニル
2- (ァセチルァミノ） 2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-14 CH CH CH CH H H
フエニル フルォロイソプロピルフエニル
2,4-ジフルオロフェ 2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-15 CH CH CH CH H H
ニル フルォロイソプロピルフエニル
2,3,4,5,6 -ペンタフ 2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-16 CH CH CH CH H H
ルオロフェニル フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-17 ピリジン- 2-ィル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-18 ピリジン- 3-ィル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-19 ピリジン- 4-ィル CH CH CH CH H H
フルォロイソプロピルフエニル
2-フルォロピリジン 2,6-ジメチル- 4-ヘプタ
4-20 CH CH CH CH H H
—3—ィル フルォロイソプロピルフエニル
[表 46] 第 3表 (2)
Figure imgf000132_0001
ほ 47] 第 3表 (3)
Figure imgf000133_0002
一般式 （C)
[0237] [化 28]
Figure imgf000133_0001
0238 [表 48] 第 4表（1)
Figure imgf000134_0001
[表 49] 第 4表 (2)
Figure imgf000135_0001
ほ 50]
第 4表（3)
Figure imgf000136_0001
以下、 第 5表に一般式 （1 ) または一般式 （5) で表される化合物の物性 値を示す。 ここに示した1 H— NMRのシフト値は、 テトラメチルシランを内 部基準物質として使用している。
[表 51]
Figure imgf000137_0001
ほ 52]
Figure imgf000138_0001
ほ 53]
Figure imgf000138_0002
Figure imgf000139_0001
0245
Figure imgf000140_0001
[99¾]
I^ OO/ OOZdf/ェ:) d 681- 薦 OOZ OAV [6刚
Figure imgf000141_0001
a ]Z lOO/LOOZdT/lDd 薦 OOZ OAV
Figure imgf000142_0002
Figure imgf000142_0001
〕09 ほ 59] 第 5表 (9)
Figure imgf000143_0001
[2920]
Figure imgf000144_0001
隨]Z lOO/LOOZdT/lDd 薦 ΟΟί ΟΛ\
Figure imgf000145_0001
i
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000146_0002
室 〔 /v: 3H00/-00ifcl>d 9/ O/-0800iAV
Figure imgf000147_0001
§99
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000148_0002
ほ 66] 第 5表（16)
Figure imgf000149_0001
ほ 67] 第 5表（17)
Figure imgf000150_0001
[表 68] 第 5表（18)
Figure imgf000151_0001
ほ 69] 第 5表（19)
Figure imgf000152_0001
ほ 70] 第 5表（20)
Figure imgf000153_0001
〔〕
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000156_0002
i ほ 74] 第 5表（24)
Figure imgf000157_0001
[表 75] 第 5表（25)
Figure imgf000158_0001
ほ 76] 第 5表（26)
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
Figure imgf000160_0002
¾7 〔〕
Figure imgf000161_0001
〕78 ほ 79] 第 5表（29)
Figure imgf000162_0001
[表 80] 第 5表（30)
Figure imgf000163_0001
ほ 81]
第 5表（31)
Figure imgf000164_0001
[0273] 化合物番号 1-187の物性値
1 H-NMR (CDC I 3) (53.54(3H, s) , 7.18-7.22 (2Η, m) , 7.27-7.30 ( 3Η, m), 7.33-7.36(1 Η, m) , 7.42(1 Η, t, J = 7.8Hz) , 7.57(1 Η, s) , 7.67-7 .70(1Η, m), 7.88(1Η, s) , 8.02(1 Η, d, J = 2.0Hz), 8.10(1Η, d, J = 2. OH z).
[0274] 本発明の殺虫組成物が防除できる害虫の具体例としては、 例えば、 鱗翅目（ LEPIDOPTERA)として、 コゥモリガ（Endoclyta excrescens)、 キマダラコゥモ リ (Endoclyta sinensis) シロテンコヴモリ (Palpifer sexnotata) /ヽラ /ヽ マキ (Acleris comarianaリ、 リンココカクモンハマキ (Adoxophyes orana fasc iata)、 チヤノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp. )、 リンゴモン/、マキ（Archi ps brevipl icanus) ミタレカヮモンハマキ (Archips fuscocupreanus)、 カヮ モンハマキ (Archips xylosteanus)、 ィグサシンムシガ (Bactra furfurana) ホソ /く/ヽイイ□/ヽマキ (Gnephasia cinereipalpana) J ^.73 (Cyd i a kuroko i)、 クリミ ドリシンクイガ (Eucoenogenes aestuosa)、 リンゴコシンクイ (Gra phol ita i nopi nata) ナシヒメシンクイ (Graphol i ta mol esta)、 チヤハマキ( Homona magnanima) リンコォオハマキ (Hoshinoa adumbratana)、 マメシンク ィガ (Leguminivora glycinivorel la)、 ァズキサャムシガ (Matsumuraeses azu ki voraj ダイズサャムシガ (Matsumuraeses fa I cana マメヒメサャムシガ( Matsumuraeses phased i) クフヒメ/ヽマキ (Ol ethreutes mor i)、 リンコ /ヽィ ィ□/ヽマキ (Spi lonota lechr iaspis)、 リンコ、、シ1=！ヒメ/ヽマキ (Spi lonota oce 11 ana) ブドウホソハマキ（Eupoeci 11 ia ambiguel la)、 クワイホソ /、マキ（Ph alonidia mesotypa) ョモギオォホソハマキ (Phtheochroides clandestina) 、 コ 卜リンガ (Gydia pomonel la)、 ブドゥヒメハマキ (Endopi za vi teana)、 ミ ノガ (Bambal ina sp. )、 ォォミノガ (Eumeta japonica) チヤミノガ (Eumeta m inuscula) コク刀 (Nemapogon granel I us) ィ刀 (Tinea translucens) ナシ チビガ (Bucculatr ix pyr i vorel la) モモハモグリガ (Lyonetia clerkel la) ギンモンハモグリガ (Lyonetia prunifol iel la)、 マメホソガ (Galopti I ia soy e 11 a)、 チヤノホソガ（Ga I opt i I i a the i vora)、 リンゴホソガ (Ca I opt i I i a zac hrysa)、 カキホソガ (Guphodes diospyrosel la)、 キンモンホソガ (Phyl lonory cter r ingoniel la) ナシホソガ (Spuler ina astaurota)、 ミカンハモグリガ ( Phyl locnistis citrel la) ブドゥハモグリガ (Phyl locnistis toparcha) ネ ギコガ (Aero I epi ops is sapporensis)、 ャマノィモコガ (Acrolepiopsis suzuk iel la)、 コナガ (Plutel la xylostel la)、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia c onjugel la) ブド、ヴスカシ /く (Paranthrene regal is) コスカシ /く (Synanthed on hector)、 力キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa) ィモキバガ (Brach mia tr iannulel la)、 ヮタァカミムシ (Pecti nophora gossypiel la) 、 ジャガ ィモガ (Phthor imaea operculel la) 、 モモシンクィガ (Garposina niponensi s)、 リンゴハマキクロバ (111 iber is pruni)、 クロシタァオイラガ (Latoia si nica) イラガ (Monema f lavescens) ナシイラガ (Narosoideus f lav i dorsal i s)、 ァォイラガ (Parasa consocia)、 ヒメクロイラガ (Scopelodes contracus) 、 二カメィガ (Ghi lo suppressal is)、 コブノメイガ (Gnaphalocrocis medinal is) モモノゴマダラノメイガ（Gonogethes punct i feral is)、 ヮタヘリクロノ メイガ (Diaphania indica) ナシマダラメイガ (Ectomyelois pyr ivorel la)、 チヤマダラメイガ（Ephestia elutella)、 スジコナマダラメイガ（Ephestia ku ehniella)、 シロイチモシマタラメイ力 (Etiel la zinckenel la)、 クロフタモ ンマダラメイガ (Euzophera batangensis) クヮノメイガ (Glyphodes pyloali s)、 /ヽィマタラノメイカ、 Hel lul la undalis)、 イネタテ /ヽマキ (Marasmia exi gua)、 マメノメイカ (Maruca testu I a I i s)、 ヮタノメイガ (Notarcha derogata )、 ァヮノメイ刀 (Ostr inia furnacal is)、 ァズキノメイガ (Ostr inia scapula lis)、 フキノメイガ (Ostr inia zagul iaevi) シバッ卜ガ (Parapediasia tete rrella)、 ゥコンノメイガ (Pleuroptya rural is)、 ノシメマダラメイガ (Plod ia interpunctel la) 、 サンカメイカ (Sci rpophaga incertulas) イチモンン lJ (Parnara guttata) モンキアゲ /ヽ (Papi I io helenus) キアゲ /ヽ (Papi lio machaon hippocrates)、 ァゲハ (Papi I io xuthus)、 モンキチョウ (Gol ias erate pol iographus) モンシロチョウ (Pier is rapae cruci vora) ゥラナ ミシジミ (Lampides boeticus)、 スモモエダシャク (Angerona prunar ia) ョ モギエダシャク (Ascot is selenar ia) トビモンォォエダシャク (Biston robu stum)、 ウメェタシャク (Gystidia couaggar ia) マッカレハ (Dendrol imus sp ectabi I is) τΙ"ビカレ/ヽ (Malacosoma neustr ia testacea)、 リンコ、、カレ/ヽ (Od onestis pruni japonensis) ォォスカシバ (Gephonodes hylas)、 ブドウスズ メ (Acosmeryx castanea)、 ツマァカシャチホコ (Glostera anachoreta) セグ ロシャチホコ (Glostera anastomosisリ、 モンクロシャチホコ (Phalera f laves cens)、 ォォトビモンシャチホコ（Phalerodonta manleyi) シャチホコガ（Sta uropus fagi persimi I is) チヤ卜クカ (Euprocti s pseudoconspersa)、 モン シロ ドクガ (Euprocti s simi I is) ドクガ (Euprocti s subf lava) マイマイガ (Lymantr ia dispar) ヒメシロモンドクガ (Orgy ia thyel I i na)、 アメリカシ 口ヒ卜リ (Hyphantr ia cunea)、 クヮゴマダラヒ卜リ (Spi losoma impar i I i s) ミツモンキンゥフ /く (Acanthoplusia agnata)、 ナカジ□シタノく (Aedia I eucom elas)、 タマナヤ力 (Agroti s ipsilonリ、 カブラャカ (Agroti s segetum)、 ヮタ ァカキリ/ヽ (Anomis f lava) 、 ァカキリ/く (Anomis mesogona)、 タマナギンゥ フ /く (Autographs nigr isigna) イラクサギンヴフ /ヽ (Tr ichoplusia ni)、 |" "タノヽコ力、、 (Hel icoverpa armigera)、 タノヽコ刀 (Hel icoverpa assulta)、 ッメ クサガ (Hel iothis mar itima)、 ョ 卜ゥガ (Mamestra brassicae)、 フタォビコ ャガ (Naranga aenescens)、 ァヮョ 卜ゥ (Pseudaletia separata)、 イネョ 卜ゥ (Sesamia i nferens) スジキリヨ 卜ゥ (Spodoptera depravata)、 シロイチモ ンョ 卜ゥ (Spodoptera exigua) ハスモンョ 卜ゥ (Spodoptera litura)、 リン コケンモン (Triaena intermedia) ナシケンモン (Viminia rumicisリ、 シロモ ンャガ (Xestia c_nigrum)等、 半翅目（HEMIPTERA)の異翅類（Heteroptera)とし て、 マゾレカメムシ (Megacopta punctatissimum) ムラサキカメムシ (Garpocor is purpureipennis) ブチヒケカメムシ (Dolycor i s baccarum)、 ヒメナガメ ( Eurydema pulchrum) ナカ、、メ (Eurydema rugosum) マゾレシラホシカメムシ (Ey sarcor is guttiger) ォオトゲシラホシカメムシ (Eysarcor i s lewisi)、 トゲ シラホシカメムシ (Eysarcor i s parvus) シラホシカメムシ (Eysarcor i s vent ral is) ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctatus)、 ァカスジカメムシ (Gra phosoma rubrol i neatum)、 クサギカメムシ (Halyomorpha mista)、 イネカメム (Lagynotomus elongatus) ァォクサカメムシ (Nezara antennataj ミナミ ァォカメムシ (Nezara vi r idula) イチモンンカメムシ (Pi ezodorus hybner i) 、 チヤバネアォカメムシ（Plautia stali)、 イネクロカメムシ（Scoti nophara luridaリ、 イワサキカメムシ (Star ioides iwasakii)、 ホオズキカメムシ (Acan thocor i s sordidus) ォォヮモヘリカメムシ (Anacanthocor i s str i i corn is) 、 ホソハリカメムシ（Gletus punctiger), ヒメハリカメムシ（Gl etus trigonu s)、 ォォヘリカメムシ（Mol ipteryx fulginosa), ホソクモヘリカメムシ（Lept ocor i sa acuta) クモヘリカメムシ (Leptocor i sa chi nensi s)、 タイワンヮモ ヘリカメムシ (し eptocor i sa orator i us)、 ホソヘリカメムシ (Riptortus clava tus)、 ァカヒメヘリカメムシ（Aeschynteles maculatus) スカシヒメへリカ メムシ (Liorhyssus hyalinus)、 カンシャコバネナガカメムシ (Gavel er i us sa cchar i vorus)、 ホソコバネナガカメムシ (Macropes obnubi I us)、 ヒラタヒョ ウタンナガカメムシ（Pachybrachius luridus)、 クロァシホソナガカメムシ（P aromi us exguus)、 コバネヒヨウタンナカカメムシ (Togo hemipterus) ァカ ホシカメムシ (Dysdercus cingulatusj ヒメァカホシカメムシ (Dysdercus po ecilusリ、 キ "7 "7ン /くィ (Galeatus spinifrons) ャナギク、、ン /くィ (Metasal is populiリ、 クス "7ン /くィ (Stephanitis fasci icar inaリ、 ナシ ·7ン /くィ (Stephan itis nashi)、 ッッジグンバイ（Stephanitis pyrioides), ヒメグンバイ（Uhle rites debile)、 クルミグンバイ（Uhler ites latius)、 ヒゲナガカスミカメ（A delphocor is I ineolatus) ブチヒケクロカスミカメ (Adelphocor i s tr iannul atus)、 コアォカスミカメ（Apolygus lucorum) ツマグロァォカスミカメ（Apo lygus spinolai) ァカホシカスミカメ (Greontiades pal I idifer)、 タバコ力 スミカメ (Gyrtopeは is tennuis)、 ォォクロ 卜ビカスミカメ (Ectometopterus micantulus) クロ トヒカスミカメ (Haは iciellus insular is) リンゴクロカ スミカメ (Heterocordy I us f lav i pes) マキバカスミカメ (Lygus disponsi) マダラカスミカメ（Lygus saundersi)、 テンサイカスミカメ（Orthotylus f lav osparsus) ム千カスミカメ (Stenodema calcaratumリ、 フタスンカスミカメ (S tenotus binotatus) ァカスンカスミカメ (Stenotus rubrovittatus)、 ウス モンミ ドリカスミカメ（Taylori lygus pal I idulus)、 ァカヒゲホソミ ドリカス ミカメ (Tr igonotylus coelestial ium)等、 同翅類 (Homoptera)として、 ァブラ ι 5 (Graptopsaltr ia nigrofuscata) マエキアヮフキ (Aphrophora costal is )、 マツァヮフキ (Aphrophora f lavipes)、 ブドゥァヮフキ (Aphrophora vitis )、 ヒメフタテンナガァヮフキ（Glovia punctata)、 ホソァヮフキ（Phi laenus spumar i us) ツマク□ォォ 3コ /くィ (Bothrogonia japonica) ォォ 3コ /くィ( Cicadel la vi r idi s) シロォオヨコハイ (Cofana spectra) 、 カシヒメョコ /くィ (Agur iahana quercus)、 /ヽンノヒメ 3コ /くィ (Alnetoidia alneti)、 カン キッヒメョコパ、ィ (Aphel iona ferruginea) フタテンヒメョコパ、ィ (Arboridi a apical is)、 ミ トリヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana f lavescens)、 /くラヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana rosae)、 マツヒメ 3コ /くィ (Empoasca abietis)、 チヤノミ ドリヒメョコバイ (Empoasca onuki i) 、 イネキイ口ヒメョコバイ (Thai a subr ufa) ミカンヒメョコバイ (Zyginel la citr i)、 フタテンョコバイ (Macrostel es fascif rons) ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps)、 クロスジッ マク、、□ 3コ /くィ (Nephotettix nigropictus) タイフンツマク、、□ 3コ /くィ (Nep hotettix vi rescens)、 リンコマタラョコバイ (Or i entus ishidai) イナズマ 3コ /くィ (Reci I ia dorsal is)、 ムギ 3コ /くィ (Sorhoanus tr itici)、 /ヽンノナ ガョコバイ (Speusotettix subfusculus)、 ヒメ 卜ビゥンカ (Laodelphax stria tellus)、 トビイロゥンカ（Ni laparvata lugens)、 サトウノウスイロゥンカ（N umata mu i r i ) トウモロコシゥンカ (Peregr i nus maidi s)、 クロフツノウン力 (Perkinsiel la sacchar icida) セジロウンカ (Sogatel la furcifera) ヒェ ゥンカ (Sogatel la panicicola)、 クヮキジラミ (Anomoneura mor i)、 セグロヒ メキジラミ (Galophya nigri dorsal is) ミカンキジラミ (Diaphor ina citr i) 、 ャマアサキンラミ (Mesohomotoma camphorae) 卜卜キンラミ (Psylla abiet i)、 /ヽンノキンラミ (Psyl la alni)、 ャマ卜キンラミ (Psyl la jamatonica)、 リンコキシラミ (Psyl la mal i)、 クロリンコ千ンラミ (Psyl la mal i vorel la)、 ナシジキラミ (Psyl la pyr isuga)、 卜ベラキジラミ (Psyl la tobi rae)、 クス卜 ガリキジラミ ( ioza camphorae)、 クリ トガリキジラミ (Trioza quercicola) 、 ミカン卜 7"コナシラミ (Aleurocanthus spiniferusリ、 ブドゥコナシラミ (AI eurolobus taonabae) タハココナシラミ (Bemisia tabaci)、 ミカンコナンラ ミ (Dialeurodes citrり、 オンシッコナシラミ (Tr ialeurodes vaporar iorum) 、 シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifol i i)、 ブドウネアブラムシ（ Viteus vitifol i i)、 リンゴネアブラムシ (Aphidounguis mal i)、 リンゴヮタ ムシ (Eriosoma lanigerum) サ卜ゥキヒネヮタムシ (Geoica lucifuga) ェン ドウヒゲナカ尸ブラムシ (Acyrthosiphon pi sum) ユキャナキ尸ブラムシ (Aph is citr i cola) マメアブラムシ (Aphis cracci vora) ャナギアブラムシ (Aph is far i nose yanagicola) ヮタアブラムシ (Aphis gossypi i) ジャガイモヒ ゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani)、 ムギワラギクオマルアブラムシ（Br achycaudus he I ichrysi) ダイコンアブラムシ (Brevicoryne brass icae) チ ュ一リップネアブラムシ（Dysaphis tul ipae)、 カバヮタフキマダラアブラム シ (Euceraphis punctipennis) モモコフキアブラムシ (Hyal
opterus pruni) ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi) キクヒメヒ ケナカ,フラムシ (Macrosiphoniel la sanborni) チュ一リップヒケナカ/1ブ ラムシ (Macrosiphum euphorbiae) ソラマメヒゲナガアブラムシ (Megoura cr ass i cauda) ナシコフキアブラムシ (Melanaphis siphonel la)、 リンココブァ ブラムシ (Myzus mal isuctus)、 ウメコブアブラムシ (Myzus mumecola)、 モモ ァカアブラムシ (Myzus persicae) ネギ,ブラムシ (Neotoxoptera formosana )、 リンゴミ ドリアブラムシ（Ovatus mal icolens)、 ハスクビレアブラムシ（Rh opalosiphum nymphaeae)、 ム千クヒレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、 ォ カ不ノア力アブラムシ (Rhopalosiphum ruf i abdominal is)、 ナシマゾレアブラム (Sappaph i s piri)、 ナシアブラムシ (Schizaphis pi r icola) ムギヒ 7"ナガ アブラムシ (Sitobion akebiae)、 イバラヒゲナガアブラムシ (Sitobion ibara e)、 コミカンアブラムシ (Toxoptera auranti i)、 ミカンヮロアブラムシ (Toxo ptera citr icidus)、 モモコブアブラムシ (Tuberocephalus momonisリ、 タイワ ンヒケナカ/1ブラムシ (Uroleucon f ormosanum) ムキミ ドリアブラムシ (Sch izaphis grami num) 、 ォォヮラシカイカラムシ (Drosicha corpulenta) イセ リアカイ力ラムシ (lcerya purchasu、 マツモ卜コナカィガラムシ (Gr isicocc us matsumotoi)、 マッコナカィ刀ラムシ (Gr isicoccus pini)、 ナシコナカイ 刀ラムシ (Dysmi coccus wistar iae) ミカンコナカイカラムシ (Planococcus c itri)、 フンコナカイカラムシ (Planococcus kraunhiae)、 ミカンヒメコナカ ィカラムシ (Pseudococcus citr i cuius) ヮヮコナカイカラムシ (Pseudococcu s comstocki) ッノロウムシ (Geroplastes cer iferus) ゾレヒ一ロウムシ (Ger oplastes rubens)、 ミカンヒラタカイガラムシ (Coccus di screpans)、 ヒラタ カタカイカラムシ (Coccus hesper idum) カンキッカタカイガラムシ (Coccus pseudomagnol iarum) イボタロウムシ (Er icerus pela)、 ミズキカタカイガラ ムシ (Lecanium corni)、 チヤノカタカイガラムシ (Lecanium persicae)、 ミカ ンヮタカィガラムシ（Pulvinaria auranti i)、 ミカンヒメヮタカイガラムシ（P ulvinar ia citr icolaj クワワタカイカラムシ (Pul vi nar ia kuwacola)、 才リ _ブカタカイガラムシ (Saissetia oleae) 、 カンキッカイガラムシ (Andaspi s kashicola)、 ァカマゾレカイカ、、ラムシ (Aonidiel la auranti i) キマゾレカイ刀 ラムシ (Aonidiel la citrina)、 ウスイロマゾレカイカ、、ラムシ (Aspidiotus destr uctorj シロマゾレカイカラムシ (Aspidiotus hederae)、 ァカホシマゾレカイカ、、 ラムシ (Ghrysomphalus ficus)、 ナシマゾレカイ刀ラムシ (Comstockaspi s pern iciosa) 、 ヮロカタマゾレカイガラムシ (Duplaspidiotus claviger)、 ミカンカ キカイカラムシ (Lepidosaphes becki i)、 リンコカキカイガラムシ (Lepidosap hes ulmi)、 ナシシロナ力カイ刀ラムシ (Lophol eucaspi s japonicaリ、 ナシク ロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri)、 ツバキクロホシカイガラムシ（P ar lator ia camel I iaej チヤノクロホシカイ刀ラムシ (Par lator ia theae)、 ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi), ハランナガカイガラムシ（Pi nn asp is aspidistrae) ミカンマゾレカイカラムシ (Pseudaonidia duplex)、 チヤ ノマゾレカイ力、、ラムシ (Pseudaonidia paeon iae)、 クヮシ口カイ刀ラムシ (Pseud aulacaspis pentagona) ウメシロカイカラムシ (Pseudaulacaspi s prunicola )、 ャノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis)等、 甲虫目（G0LE0PTERA)として 、 チヤイロコガネ (Adoretus tenuimaculatus)、 卜ゥカネブイブイ (Anomala c upreaリ、 ヒメコ刀ネ (Anomala rufocuprea) ハナムクリ (Eucetonia pi I ifera )、 ァオハナムヮリ (Eucetonia roelofsi) ナ刀チャコカネ (Heptophyl la pic ea)、 コフキコ刀ネ (Melolontha japonica)、 =ι ^^A (Mimela splendens) 、 コアオハナムグリ (Oxycetonia jucunda) マメコガネ (Popi 11 ia japonica) 、 ヒメマルカツォブシムシ（Anthrenus verbasci), ヒメカツォブシムシ（Atta genus unicolor japonicus) タノくコシ /くンムシ (Lasioderma serr icorne) ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneusリ、 カイマイ亍ォキスィ (Garpophi lus dim idiatus)、 ヮリャケシキスィ (Garpophi lus hemipterus) ォォニシュゥャホ シテン卜ゥ (Epi lachna vigintioctomaculata) ニジュゥャホシテン卜ゥ (Epi lachna v i g i nt i octopunctata) インゲンテン卜ゥ (Epi lachna var ivestis) ヒメゴミムシダマシ (Alphitobius laevigatus) ゴミムシダマシ (Neatus pic ipes)、 ヒメコクヌストモドキ（Palorus ratzeburgi i)、 コヒメコクヌストモ 卜キ (Palorus subdepressus)、 チヤイロコメノコミムシタマシ (Tenebr io mol itor)、 コクヌストモドキ（Tr ibol ium castaneum)、 ヒラタコクヌストモドキ（ Tr ibol ium confusum) マメハンミヨウ (Epicauta gorhami)、 キマダラ力ミキ リ (Aeo I esthes chrysothr ix)、 コマタラカミキリ (Anop I ophora ma I as i aca)、 マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus) キポシカミキリ (Psacothea hilaris)、 ブドゥ卜ラカミキリ (Xylotrechus pyrrhoderus)、 ァォスジカミ キリ (Xystrocera globosa) インケンマメゾゥムシ (Acanthoscel ides obtec tus) 、 ァズキゾゥムシ（Gal losobruchus chinensis)、 ョッモンマメゾゥムシ
(Cal losobruchus maculatus) 、 ゥリハムシ (Aulacophora femoral is)、 チヤ イロサルハムシ（Basi lepta balyi)、 カメノコハムシ（Gassida nebulosa)、 テ ンサィ 卜ヒ /ヽムシ (Ghaetocnema concinna)、 ィモサゾレ /ヽムシ (Golasposoma da uricumリ、 ンユウシホシク t:ナ刀ハムシ (Gr iocer is quatuordec i mpunctata) イネネクイ/ヽムシ (Donacia provost u ゾレリ/ヽムシ (Linaeidea aenea)、 キア シノミ /ヽムシ (Luperomorpha tunebrosa) フタスジヒメ/ヽムシ (Medythia nig robi I ineata)、 イネドロオイムシ（Oulema oryzae)、 ヒメキバネサルハムシ（P agr ia signata) 夕、、イコン/ヽムシ (Phaedon brass icae) キスジノミ /ヽムシ (P hyl lotreta str iolata) コロラド/ヽムシ (し epti notarsa decern I i neata) 、 コーンルートワーム類 （Diabrotica sp. ) 、 ウメチョッキリゾゥムシ（Involv ulus cupreus) モモチョッキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、 ァリモドキゾ ゥムシ (Gylas formicar ius)、 リンコハナゾゥムシ (Anthonomus pomorum)、 タ イコンサルゾゥムシ（Geuthorhynchidius albosutural is)、 クリシギゾゥムシ (Curcul io sikkimensis)、 イネゾゥムシ (Echinocnemus squameus)、 ィモゾゥ ムシ (Euscepes postfasciatus) ッメクサタコゾゥムシ (Hypera nigr i rostr i s)、 アルファルファタコゾゥムシ（Hypera postica) イネミズゾゥムシ（Li ss orhoptrus oryzophi Ius)、 ャサイゾゥムシ (Li stroderes cost i rostr i s)、 リ ンゴコフキゾゥムシ（Phyl lobius armatus) チビコフキゾゥムシ（Sitona jap onicus)、 ヮタミハナゾゥムシ (Anthonomus grandis)、 ココクゾゥムシ (Sitop hi lus oryzae)、 コクゾゥムシ (Si tophi I us zeama isリ、 シバォサゾゥムシ (Sph enophrus venatus vestitus) マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)等、 ァ ザミゥマ目（THYSANOPTERA)として、 クサキイロアザミゥマ（Anaphothr i ps obs curus)、 ヒゲブトァザミゥマ（Ghirothrips manicatus)、 チヤノクロアザミゥ マ (Dendrothr ips minowai)、 ヒラズハナァザミゥマ (Frankl iniel la i ntonsa) 、 ユリキイロアザミゥマ（Frankl iniel la I i I ivora), クロトンァザミゥマ（He I iothr ips haemorrhoidal is) コスモスァザミゥマ (Microcephalothr ips abd ominal is) ダイズァザミゥマ (Mycterothrips glycines)、 クヮァザミゥマ (P seudodendrothr ips mori)、 チヤノキイロアザミゥマ (Sci rtothr ips dorsal is )、 ァカオビアザミゥマ（Selenothrips rubrocinctus)、 イネァザミゥマ（Sten chaetothr ips biformis)、 ネ千クロアサミゥマ (Thr ips al I iorum)、 ビヮハナ ァザミゥマ（Thrips coloratus)、 キイロハナァザミゥマ（Thr ips flavus)、 ハ ナァザミゥマ (Thr ips hawai i ens is) クロ 7"ハナアサミゥマ (Thr ips nigropi losus)、 ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi), ミカンキイロアザミゥマ（ Frankl inel la occidental is)、 タイズウスイロァザミゥマ (Thr ips setosus) 、 クラシオラスァザミゥマ (Thr ips s i mp I ex) ネキ,サミゥマ (Thr ips tabac i)、 イネクダァザミゥマ（Hap Iothr ips aculeatus)、 シナクダァザミゥマ（Hap Iothr ips chinensis) ハナクダァザミゥマ (Hap Iothr ips kurdjumovi) ッメ クサクダァザミゥマ（Hap Iothr ips niger)、 シィォナガクダァザミゥマ（Leeuw enia pasani i)、 クスクダァザミゥマ (Liothr ips f lor idensis) 、 ユリノクダ ァザミゥマ（L iothr ips vaneeckei) シィマルクダァザミゥマ（Litotetothr ip s pasani ae) 力キクダァザミゥマ (Pont icu Iothr ips diospyrosi)等、 直翅目 (ORTHOPTERA)として、 ヮモンゴキブリ（Per iplaneta americana), クロゴキブ リ (Per iplaneta ful iginosa) ャマ卜ゴキブリ (Per iplaneta japonica) チ ャバネゴキブリ（Blattel la germanica), ヒメチヤバネゴキブリ（Blattel la I itur icol I is)、 ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、 クサキリ (Homoro coryphus I i neosus) ケラ (Gry I lota I pa sp. )、 コイナゴ (Oxya hyla intr ica ta)、 コ /く才、イナコ、、 (Oxya yezoensis)、 卜ノサマ/く、ンタ (Locusta migrator i a ) 等、
双翅目（DIPTERA)として、 キリウジガガンボ (Tipula aino)、 チビクロバネキ ノコ/くェ (Bradysia agrestis)、 ィズサャタマ/、ェ (Asphondyl ia sp. )、 ゥ リミ /くェ (Dacus cucurbitae)、 ミカンコミ /くェ (Dacus dorsal is)、 ミカン/く (Dacus tsuneonis) τΙ"ヴ卜ヴ /ヽマタラミノくェ (Rhacochlaena japonica) イネミギヮバエ（Hydrel I ia gr iseola) イネクキミギヮバエ（Hydrel I ia sasa ki i)、 ォゥトウショウジヨウバエ（Drosophi la suzuki i)、 イネキモグリバエ G hlorops oryzae)、 ムキキ ·7リノくェ (Meromyza nigr iventr is) イネ、/ヽ ·7 リノくェ (Agromyza oryzae)、 ナモク、、リノくェ (Ghromatomyia horticola) ナス/ヽ モ ·7リノヽェ (Li r iomyza bryoniae) ネギ /ヽ ·7リノくェ (Li r iomyza chinensis) 、 マメ /ヽモク、、リノくェ（Liriomyza trifol i i)、 卜マ 卜/ヽモク、、リノくェ（Li r iomyza sati vae) ァシ夕、、ロ/ヽ ·ί リノくェ (Li r iomyza huidobrensis)、 夕マネギ /く： L( Del ia ant i qua) タネバエ（Del ia platura)、 テンサイモグリハナバエ（Pegom ya cunicular ia)、 ク0キン/く工 (Phormia regi na) 、 イエ/くェ (Musca domes tica)、 ァカイエ力 (Culex pi pi ens pal lens) 、 シナハマダラ力 (Anopheles sinensis) 、 ヒ卜スシシマ力 (Aedes a I bop ictus) 、 チカイエ力 (Culex pi pi ens molestus) 等、 膜翅目（HYMENOPTERA)として、 二ホン力ブラハバチ（Ath al ia japonica) カブラ /ヽ /くチ (Athal ia rosae ruf icornis) リン zf/ヽ /くチ( Arge mal i) チュウレンジ/ヽ /くチ (Arge pagana)、 夕リタマ/くチ (Dryocosmus kur iphi I us) クロャマァリ（Formica japonica)等、 ダニ目 (ACARINA) とし て、 チヤノホコリタ二 (Polyphagotarsonemus latus)、 シクラメンホコリタ二 (Steneotarsonemus pal I idus) ァシホソホコリタ二 (Tarsonemus waitei)、 シラミダニ (Pyemotes ventr icosus)、 ムキタ二 (Penthaleus major)、 ノドウ ヒメ/ヽタ、、こ (Brevipalpus lewisi)、 チヤノ ヒメ/ヽタこ (Brevipalpus obovatus )、 / イナップゾレヒメ/ヽタニ (Dol ichotetranychus f loridanus)、 カキヒメ/ヽ ダニ (Tenuipalpus zhizhi lashvi I iae)、 ミナミヒメハダ二 (Brevipalpus pho enicis) 、 ナミケナカ/ヽ夕、、二 (Tuckerel la pavoniformi s)、 ·ί7 α— /ヽ一 /ヽタニ (Bryobia praetiosa) こセク□_ /く _/ヽタ、、こ (Bryobia rubr ioculus)、 アン ズ /ヽタ、、こ (Eotetranychus boreus)、 ミチノク /ヽタ、、こ (Eotetranychus genicula tus)、 クリノヽタこ (Eotetranychus pruni)、 コヴノシ□/ヽタこ (Eotetranychus sexmanaculatus)、 スミス/ヽタニ (Eotetranychus smithi)、 クゾレミ/ヽタ、、二 (Eo tetranychus uncatusリ、 スギノハタ二 (Ol igonychus hondoensis) チヒコブ /ヽタ、、こ (Ol igonychus ilicis)、 カラマツ/ヽタ、、こ (Ol igonychus karamatus)、 ミ カン/ヽタ、、二 (Panonychus citri)、 リンコ、、 /ヽタニ (Panonychus ulmi)、 ニセナミ /ヽタこ (Tetranychus cinnabar inus) カンザフ /ヽタこ (Tetranychus kanzawai )、 ナミ/ヽタ-こ (Tetranychus urticaeリ、 τΙ"ヴ卜ヴ /ヽタ、、こ (Tetranychus vienne nsis)、 チヤノナカサ t:タニ (Acaphyl la theae)、 チュ一リップサヒダニ (Acer ia tulipae)、 ミカンサヒダニ (Acu I ops pelekassi) モモサヒタ二 (Acu I us f ockeui)、 リンゴサビダ二 (Aculus schlechtendal i)、 チヤノサビダ二 (Gal aca rus car i natus) ブドゥサビダ二 (Galepitr imerus vitis)、 ナシサビダ二 (Ep itr imerus pyri)、 ニセナシサビダ二 (Er iophyes chibaensis)、 ァシブ卜コナ ダニ (Acarus siro)、 ムギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus)、 ロビンネダニ (R hizoglyphus robini) ケナガコナタ二 (Tyrophagus putrescent iaej ィエタ 二 (Ornithonyssus bacoti) 、 ァカッツガムシ (Leptotrombidium akamushi) 、 タテツッガムシ（Leptotrombidium scute I lar is) フトゲッッガムシ（Lepto tromb idium pal I i dum)等、
ハリセンチユウ目（TYLENGHIDA)として、 ベントグラスセンチユウ（Anguina agrostis) コムキップセンチユウ (Anguina tritici)、 ィモグサレセンチュ ゥ (Dityl enchus destructor)、 ナミイシュヮセンチユウ (Ty I enchorhynchus claytoni ) 、 マ一チンイシュクセンチユウ (Tylenchorhynchus martini)、 ィ シュクセンチユウ (Tyl enchorhynchus sp. )、 イマムラネモクリセンチュウ (Hi rschmanniel la imamur i) イネネモクリセンチユウ (Hi rschmanniel la oryzae )、 ミナミネグサレセンチユウ（Praty I enchus cof f eae)、 スズランネグサレセ ンチュウ (Praty I enchus conval lar iae) キクネグサレセンチユウ (Praty I enc hus fa I lax), チヤネグサレセンチユウ（Praty I enchus loosi)、 ムギネグサレ センチユウ (Pratylenchus neglectus) キタネグサレセンチユウ (Praty I ench us penetrans)、 ネグサレセンチユウ (Praty I enchus sp. )、 ナミラセンセンチ ユウ (Hel icotylenchus dihystera) チヤラセンセンチユウ (Hel icotylenchus erythr inae) ラセンセンチユウ (Hel icotylenchus sp. )、 ャリセンチユウ (H oplolaimus sp. )、 ニセフク口センチユウ (Rotylenchulus reniformis) ブラ キュゾレムラセンセンチュウ (Scutel lonema brachyurum) ム千シス卜センチュ ゥ (Bidera avenae)、 サポテンシス卜センチユウ (Gactodera cacti) ニセシ ストセンチユウ（Gryphodera sp. )、 ジャガイモシストセンチユウ（Globodera rostochiensis)、 イネシス卜センチユウ (Heterodera elachista)、 ダイズシ ストセンチユウ（Heterodera glycines)、 クロ一バ一シストセンチユウ（Heter odera tr ifol i i) ァレナリアネコブセンチユウ (Meloidogyne arenar ia)、 ッ パ、キネコブセンチユウ (Meloidogyne camel l iae)、 シパ、ネコブセンチユウ (Mel oidogyne graminis) キタネコブセンチユウ (Meloidogyne hap la) サッマイ モネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita) ネコブセンチユウ (Meloidogy ne sp.リ、 ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semi penetrans) ニセネグサレ センチユウ（Aphe I enchus avenae)等、 二セハリセンチユウ目（DORYLAIMIDA)と して、 クヮナガハリセンチユウ（Longidorus martini) ナガハリセンチユウ（ Longidorus sp. )、 アメリカォオハリセンチユウ (Xiphinema amer icanum) ォ オノヽリセンチユウ (Xiphinema sp. )、 ユミ/ヽリセンチユウ (Tr ichodorus sp. ) 等、 シミ目（THYSANURA)として、 ャマトシミ（Gtenolepisma vi I losa)、 セィョ ゥシミ (Lepisma sacchar i na) マタラシミ (Thermobia domestica)等、 シロァ リ目（ISOPTERA)として、 ダイコクシロアリ（Gryptotermes domesticus), イエ シロァリ (Coptotermes formosanus)、 ャマ卜シロアリ (Reticul itermes spera tus)、 タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus)等、 チヤタテムシ目（PSO GOPTERA)として、 ヒラタチヤタテ（Liposcel is bostrychophi lus)等、 ノミ目（ SIPHONAPTERA)として、 ィヌノミ（Gtenocephal ides canis)等、 シラミ目（ANOP LURA)として、 ァタマジラミ （Pediculus humanus humanus) 等、 節足動物唇 脚綱（GHIL0P0DA)として、 ゲジ（Thereuronema tuberculata)等、 節足動物倍脚 綱（D I PLOPODA)として、 ャケヤスデ (Ox i dus grac i l i s) 等、 軟体動物門（MOLL USCA)として、 ナメクジ（I nc i l ar i a b i I i neata)等が挙げられる。
[0275] 本発明の殺虫組成物における害虫の防除に有効な化合物の含有量は、 通常 粉剤では 0 . 5〜 2 0重量％、 乳剤では 5〜 5 0重量％、 水和剤では 1 0〜 9 0重量％、 粒剤では 0 . 1〜2 0重量％およびフロアブル製剤では 1 0〜 9 0重量％である。 一方それぞれの剤型における担体の量は、 通常粉剤では 6 0〜 9 9重量％、 乳剤では 4 0〜 9 5重量％、 水和剤では 1 0〜 9 0重量 %、 粒剤では 8 0〜 9 9重量％、 およびフロアブル製剤では 1 0〜 9 0重量 %である。 また、 補助剤の量は、 通常粉剤では 0 . 1〜2 0重量％、 乳剤で は 1〜 2 0重量0 /0、 水和剤では 0 . 1〜 2 0重量0 /0、 粒剤では 0 . 1〜 2 0 重量0 /oおよびフロアブル製剤では 0 . 1〜2 0重量％である。
[0276] 本発明の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、 収穫物の 保存中に発生する害虫を防除することが出来る。 すなわち、 本発明の殺虫組 成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で害虫防除 に有効な量を、 農業植物の収穫物、 または農業植物の収穫物の保存場所に、 吹き付け、 塗沫、 塗布、 浸漬、 粉衣、 薫蒸■薫煙または加圧注入等の収穫後 ( p o s t h a r V e s t ) 処理を行えばよい。
[0277] 農業植物の収穫物とは、 例えば稲、 大麦、 小麦、 トウモロコシ、 ライ麦、 オート麦、 エンドゥ、 インゲン、 ササゲ、 サルタ二豆、 サルタピア豆、 バタ —豆、 ぺギア豆、 ホワイ ト豆、 ライマ豆、 ソラマメ、 大豆、 小豆、 アンズ、 ウメ、 ォゥトウ、 スモモ、 ネクタリン、 モモ、 オレンジ、 グレープフルーツ 、 ナツミカン、 温州ミカン、 スダチ、 ダイダイ、 力ポス、 ライム、 レモン、 ビヮ、 マルメ口、 リンゴ、 ナシ、 セィヨウナシ、 アポガド、 キウイフルーツ 、 グアバ、 ナツメヤシ、 パイナップル、 パッションフルーツ、 バナナ、 パパ ィャ、 マンゴー、 いちご、 クランベリ一、 ハックルベリ一、 ブラックベリ一 、 ブル一ベリ一、 カキ、 スイカ、 ブドウ、 マクワウリ、 メロン、 カブ、 カリ フラワー、 キャベツ、 ダイコン、 ハクサイ、 コマツナ、 クレソン、 ケ一ル、 西洋ヮサビ、 ラディッシュ、 ブロッコリ一、 カンショ、 コンニヤクイモ、 サ トイモ、 バレイショ、 カポチヤ、 キユウリ、 シロウリ、 アーティチョーク、 エンダイブ、 ゴポゥ、 サルシフィ一、 チコリ、 レタス、 シィタケ、 マッシュ ルーム、 セロリ、 ニンジン、 パース二ップ、 パセリ、 トマト、 ナス、 ピ一マ ン、 アスパラガス、 タマネギ、 ニンニク、 ネギ、 ヮケギ、 エダマメ、 オクラ 、 サトウキビ、 ショウガ、 テンサイ、 ホウレンソゥ、 未成熟インゲン、 未成 熟エンドゥ、 オイルシード （ごま、 なたね、 ヒマヮリ、 べにばな、 綿実等） 、 ナッツ類 （ァ一モンド、 ギンナン、 クリ、 クルミ、 ぺカン等） 、 カカオ豆 、 コーヒー豆、 茶、 ホップ等が挙げられるが、 本発明はこれらに限定される ものではない。
[0278] 本発明の殺虫組成物を植物種子に施用することにより、 植物種子の保存 （ s e e d s t o r a g e ) 中に発生する害虫を防除することが出来る。 す なわち、 本発明の殺虫組成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは 懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、 植物種子または植物種子の保存場所 に、 吹き付け、 塗沫、 塗布、 浸漬、 粉衣または薫煙■薫蒸等の処理を行えば よい。
[0279] 本発明の殺虫組成物を植物種子に適用することにより、 播種後の植物に発 生する害虫による被害を予防することが出来る。 すなわち、 本発明の殺虫組 成物をそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で害虫防除 に有効な量を、 植物種子に対し吹き付け、 塗沫、 浸漬または紛衣などの処理 をすることにより、 害虫の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよ い。
[0280] 植物種子とは、 幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いら れるものをいう。 例えば、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイ コン、 小麦、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サ ヤエンドウ、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピ一マンおよびセィヨウアブ ラナなどの種子ゃサトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクなどの種芋 、 食用ゆり、 チューリップなどの球根ゃラツキヨウなどの種球などが挙げら れる。 これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。 形質転換植物とは 、 遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に 元来存在するものではないものをいう。 例えば、 除草剤耐性を付与した大豆 、 トウモロコシ、 綿など、 寒冷地適応した稲、 タバコなど、 殺虫物質生産能 を付与したトウモロコシ、 綿、 バレイショなどが挙げられる。
[0281 ] 希釈倍率は適用する対象の作物、 虫害により適宜選択されるが、 通常は 1 から 1 0 0 0 0倍の範囲から選択される。
[0282] 植物種子へ粉衣、 吹き付け、 塗沫処理をする場合の使用量は、 通常、 乾燥 植物種子重量の 0 . 0 5〜5 %程度が適当であるが、 このような使用量は、 これら範囲の限定されるものではなく、 製剤の形態や処理対象となる植物種 子の種類により変わりうる。
本発明の殺虫組成物は、 農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、 使用上 都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。 すなわち、 これらを 適当な不活性担体に、 または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合 して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着もしくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば、 懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤などに製剤して使 用すればよい。
[0283] 不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、 固体の不活 性担体になりうる材料としては、 例えば、 ダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉 、 鋸粉、 タバコ茎粉、 クルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後 の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベント ナイ ト、 酸性白土など） 、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライ ドなど） 、 シリカ類 （例えば珪藻土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン 〔含水微粉珪素 、 含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主 成分として含むものもある。 〕 ） 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土 、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 リン酸カルシウム などの無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安などの化学肥料、 堆 肥などを挙げることができ、 これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形 で使用される。 [0284] 液体の不活性担体になりうる材料としては、 それ自体が溶媒能を有するも のの他、 溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより害虫の防除に有効な化合物 を分散させうることとなるものから選択され、 例えば代表例として次に上げ る担体を例示できるが、 これらは単独でもしくは 2種以上の混合物の形で使 用され、 例えば水、 アルコール類 （例えば、 メタノール、 エタノール、 イソ プロパノール、 ブタノ一ル、 エチレングリコールなど） 、 ケトン類 （例えば アセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 ジイソプチルケ トン、 シクロへキサノンなど） 、 エーテル類 （例えばジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 セロソルブ、 ジイソプロピルエーテル、 テトラヒドロフランなど ) 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油など） 、 芳香族炭化水素類 （ 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 アルキルナフタ レンなど） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロメタン、 クロ口ホルム 、 四塩化炭素、 クロ口ベンゼンなど） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 酢 酸プチル、 プロピオン酸ェチル、 フタル酸ジイソプチル、 フタル酸ジブチル 、 フタル酸ジォクチルなど） 、 アミ ド類 （例えばジメチルホルムアミ ド、 ジ ェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ドなど） 、 二トリル類 （例えばァ セトニトリルなど） を挙げることができる。
[0285] 補助剤としては、 次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、 これ らの補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は 2種以上の補助剤 を併用し、 またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
[0286] 害虫の防除に有効な化合物の乳化、 分散、 可溶化及び/または湿潤の目的 のために界面活性剤が使用され、 例えば、 ポリオキシエチレンアルキルエー テル、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン 高級脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシェチ レンソルビタンモノラウレ一ト、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ —ト、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 リグニン スルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことが できる。 [0287] また、 害虫の防除に有効な化合物の分散安定化、 粘着及び/または結合の 目的のために、 次に例示する補助剤を使用することができ、 例えば、 カゼィ ン、 ゼラチン、 澱粉、 メチルセルロース、 カルポキシメチルセルロース、 ァ ラビアゴム、 ポリビニルアルコール、 松根油、 糠油、 ベントナイ ト、 キサン タンガム、 リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
[0288] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例えばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使 用することができる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスル ホン酸縮合物、 縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。 消泡剤と しては、 例えばシリコ一ン油などの補助剤を使用することもできる。
[0289] なお、 本発明の殺虫組成物は光、 熱、 酸化などに安定であるが、 必要に応 じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、 例えば BHT (2, 6—ジ _ t _プチ ル _4_メチルフエノール） 、 BHA (プチルヒドロキシァニソ一ル） のよ うなフヱノール誘導体、 ビスフヱノール誘導体、 またフヱニル一ひ一ナフチ ルァミン、 フエニル一 S—ナフチルァミン、 フエネチジンとアセトンの縮合 物などのァリールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤とし て適量加えることによって、 より効果の安定した組成物を得ることができる
[実施例]
[0290] 次の実施例により本発明の一般式 （1 ) または一般式 （5) で表される化 合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、 これらに限定されるも のではない。
[0291] [実施例 1 _ 1 ]
5—ァミノ一 6 _ブロモ _ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリンの製 造
5—ァミノ一 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン 1. 21 gの N, N- ジメチルホルムアミ ド 5m I溶液を氷水浴下で撹拌し、 次いで、 Ν,Ν-ジメチ ルホルムアミ ド 1 Om I に溶解した N_プロモコハク酸ィミ ド 0. 69 gを 滴下装入した。 氷水浴下で 1時間、 室温で 4時間撹拌後、 酢酸ェチルと水を 反応溶液に加えて、 有機相を分取した。 水で 2回洗浄し、 無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （n -へキサン：酢酸ェチル =8 ： 1→4 ： 1 ) で精製す ることにより、 標記化合物 1. 09 g (収率 72%) を淡褐色固体として得 た。
1 H-NMR (CDC I 3) (5 4. 98 (2 H, b r o a d_s) , 7. 43 ( 1 H, d d , J = 3. 9, 8. 3 Η ζ) , 8. 08 ( 1 Η, d , J = 1. 0 Η ζ ) , 8. 1 3 ( 1 Η, d d , J = 1. 5, 8. 3 Η ζ) , 8. 91 ( 1 Η, d d , J = 1. 5 , 3. 9 Η ζ) .
[実施例 1 _ 2 ]
Ν - (6 _ブロモ _ 8 _ヘプタフルォロイソプロピルキノリン _ 5—ィル ) 3 _ニトロべンズアミ ドの製造
3—ニトロべンゾイルクロリ ド 0. 47 g、 5—ァミノ一 6—ブロモ一 8 —ヘプタフルォロイソプロピルキノリン 1. 5 gをピリジン 5 m I に加えて 室温で撹拌した。 5時間後、 反応溶液に酢酸ェチルと 1 N塩酸を加えて有機 相を分取し、 水で 2回、 飽和重曹水で 3回洗浄した。 減圧下で溶媒を留去し て得られた残渣をテトラヒドロフラン 8m l、 メタノール 2m lの混合溶媒 に溶解し、 氷水浴下で撹拌したところへ、 水酸化ナトリウム 0. 1 O gを加 えて 1時間撹拌し、 さらに室温で 4時間撹拌した。 反応溶液に酢酸ェチルと 水を加えて有機相を分取し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下で溶 媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （n-へキ サン：酢酸ェチル =4 : 1 ) で精製することにより、 標記化合物 0. 72 g
(収率 52%) を白色アモルファスとして得た。
H-NMR (CDC I 3) (5 7. 41 ( 1 H, d d , J = 3. 9, 8. 3 Η ζ) , 7. 61 ( 1 Η, t , J = 7. 8 Η ζ) , 8. 1 5 ( 1 Η, d d , J = 1. 5, 8. 3 Η ζ) , 8. 25 ( 1 H, s) , 8. 28 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 39 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 84 ( 1 H, s) ,
8. 87 ( 1 H, s) , 8. 92 ( 1 H, d d , J = 1. 5 , 3. 9 H z) .
[0293] [実施例 1 _ 3 ]
N - (6 _ブロモ _ 8 _ヘプタフルォロイソプロピルキノリン _ 5—ィル ) 3—ァミノべンズアミ ドの製造
N - (6 _ブロモ _ 8 _ヘプタフルォロイソプロピルキノリン _ 5—ィル ) 3 _ニトロべンズアミ ド 0. 70 g、 塩化第一スズ （無水） 0. 98 g の E t O H 1 0 m I溶液に、 濃塩酸 1 m I を加えて、 60°Cで 1時間撹拌し た。 反応溶液を氷水に注ぎ、 炭酸カリウムで中和後、 析出する不溶物をセラ ィ トを用いて濾去した。 酢酸ェチルで不溶物を洗浄し、 濾液に合わせて有機 相を分取した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下で留去し て析出した固体をへキサンで洗浄することにより、 標記化合物 0. 56 g ( 収率 85%) を淡橙色固体として得た。
1 H - N M R (DMS 0- d 6) δ 5. 41 ( 2 H, b r o a d - s ) , 6. 83 ( 1 H, d d , J = 1. 5, 9. 3 H z) , 7. 2
0 - 7. 27 ( 3 H, m) , 7. 76 ( 1 H, d d , J = 4. 4, 8. 8 H z ) , 8. 40-8. 43 ( 2 H, m) , 9. 06 ( 1 H, d d , J = 1. 5, 4. 4 H z) , 1 0. 58 ( 1 H, s ) .
[0294] [実施例 1 _4]
N - (6 _ブロモ _ 8 _ヘプタフルォロイソプロピルキノリン _ 5—ィル ) 3- [ ( 2 _フルォ口べンゾィル） ァミノ] ベンズアミ ド （化合物番号
1 -304) の製造
N - (6 _ブロモ _ 8 _ヘプタフルォロイソプロピルキノリン _ 5—ィル ) 3—ァミノべンズアミ ド 0. 1 5 g、 ピリジン 0. 03 gをテトラヒド 口フラン 5 m I に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン 1 m l に溶解した 2 _フルォロベンゾイルクロリ ド 0. 05 gを滴下装入した。 室 温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチルと 1 N塩酸を加えて、 有機相を分取した 。 有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した 。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して析出した 固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、 標記化合物 0. 1 7 g (収率 88%) を白色固体として得た。
H - N M R (DMS 0- d 6) δ 7. 33-7. 40 ( 2 Η, m) ,
7. 57-7. 63 (2 Η, m) , 7. 68— 7. 73 (1 H, m ) , 7. 77 ( 1 H, d d , J = 3. 9, 8. 8 H z) , 7. 90 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 03 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 41 -8. 49 (3 H, m) , 9. 08 ( 1 H, d d , J = 1. 5, 3. 9 H z) , 1 0. 70 ( 1 H, s) , 1 0. 84 (1 H, s) .
[実施例 2 _ 1 ]
N - (4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2—メチルスルホニルフエニル ) _N_メチル 3_ニトロべンズアミ ドの製造
60%水素化ナトリウム 0. 1 5 gをテトラヒドロフラン 5m l に懸濁さ せた溶液に、 テトラヒドロフラン 5 m I に溶解した N— (4—ヘプタフルォ 口イソプロピル _ 2—メチルスルホニルフエニル） 3_二トロべンズアミ ド 1. 5 gを室温で滴下装入した。 30分間、 室温で撹拌した後、 テトラヒ ドロフラン 5 m I に溶解したヨウ化メチル 0. 94 gを滴下装入した。 次い で、 70°Cに昇温して、 1 2時間撹拌をした後、 室温に戻して、 酢酸ェチル と水を反応溶液に加えた。 有機相を分取して、 水で 1回洗浄後、 無水硫酸マ グネシゥムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣をシリカゲル カラムクロマトグラフィー （n -へキサン：酢酸ェチル =6 ： 1 ) で精製する ことにより、 標記化合物 0. 98 g (収率 64%) を淡黄色固体として得た
1 H-NMR (CDC I 3) (5 3. 21 (3 H, s) , 3. 39 (3 H, s) , 7. 64 ( 1 H, d , J = 8. 3 H z) , 7. 7 3 ( 1 H, t , J = 7. 8 H z) , 8. 03 ( 1 H, d , J
= 8. 3 H z) , 8. 07 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) ,
8. 38-8. 4 1 (2 H, m) , 8. 55 ( 1 H, s) .
[0296] [実施例 2 _ 2 ]
N - ( 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2—メチルスルホフエニル） 一 N—メチル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
N - (4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2—メチルスルホニルフエニル ) _N_メチル 3_ニトロべンズアミ ド 0. 93 g、 塩化第一スズ （無水 ) 1. 40 gをエタノール 2 Om I に加え、 次いで、 濃塩酸 2m I を滴下装 入した。 装入後、 60°Cに昇温し、 1. 5時間撹拌して、 反応溶液を氷水に 注いだ。 炭酸カリウムで中和操作を行い、 酢酸ェチルを加えた後、 析出した 不溶物をセライ トを用いて濾去した。 セライ ト上の濾集物は酢酸ェチルでよ く洗浄した。 濾液の有機相を分取し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 溶媒を 減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n- へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1 ) で精製することにより、 標記化合物 0. 8 2 g (収率 94%) を無色油状物として得た。
1 H-NMR (CDC I 3) (5 3. 1 9 (3 H, s) , 3. 39 (3 H, s) , 3. 88 (2 H, b r ο a d - s) , 6. 80 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 6. 96 ( 1 H, s) , 7. 04 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z ) , 7. 26 ( 1 H, t , J =
7. 8 H z) , 7. 60 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 7 . 99 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 40 ( 1 H, s)
[0297] [実施例 2 _ 3 ]
N - (4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2—メチルスルホニルフエニル ) _N_メチル 3_ (2—フルォ口べンゾィルァミノ） ベンズアミ ド （化 合物番号 1 一 603) の製造 実施例 1 _ 4に記載した条件に従って標記化合物を製造した。 白色固体。 H - N M R (C D C I 3) (53. 22 ( 3 H, s ) , 3. 42 ( 3 H, s ) , 7. 1 7-7. 23 ( 1 H, m) , 7. 29-7. 35 ( 2 Η, m) ,
7. 49-7. 57 ( 2 Η, m) , 7. 64 ( 1 Η, d , J = 8. 3 Η ζ )
, 7. 81 -7. 83 ( 1 Η, m) , 8. 00-8. 1 0 ( 2 Η, m) , 8 . 1 4-8. 1 8 ( 1 Η, m) , 8. 41 ( 1 Η, s) , 8. 62 ( 1 Η, d , J = 1 5. 1 Η ζ) .
[0298] [実施例 3 _ 1 ]
3- (ベンゾィルァミノ） 安息香酸の製造
3—ァミノ安息香酸 1. 37 gと水酸化ナトリウム 0. 4 gを水 5 Om l に加えた溶液に、 氷浴下、 塩化ベンゾィル 1. 41 gと水酸化ナトリウム 0 . 4 gを水 5m I に溶解した溶液を同時に滴下し、 室温で 6時間攪拌した。 1 N塩酸を加えて反応溶液を p H 1 とした後、 析出した固体を濾集すること により、 標記化合物 1. 92 g (収率 80%) を白色固体として得た。 1 H - N M R (C D C I 3) «57. 40-7. 56 ( 5 H, m) , 7. 78 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 00 (2 H, d , J =
8. 3 H z) , 8. 1 5 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 35 ( 1 H, t , J = 2. 0 H z) , 9. 89 ( 1 H, s) .
[0299] [実施例 3 _ 2 ]
3- (ベンゾィルァミノ） 安息香酸クロリ ドの製造
3- (ベンゾィルァミノ） 安息香酸 1. 5 gをトルエン 1 Om I に懸濁し た溶液に塩化チォニル 2m I を加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。 室温 に戻した後、 溶媒を減圧下で留去して、 標記化合物 1. 53 g (収率 95% ) を白色固体として得た。
H-NMR (CDC I 3) (57. 51 -7. 62 (4 H, m) , 7. 90 (2 H, d , J = 7. 3 Η ζ) , 7. 93 ( 1 Η, s) ,
7. 97 ( 1 Η, s) , 8. 1 5 ( 1 Η, d t , J = 1. 0 , 5. 9 Η ζ) , 8. 28 ( 1 Η, t , J = 2. Ο Η ζ) . [0300] [実施例 3 _ 3 ]
N—ベンゾチアゾ一ル一 6—ィル 3 _ (ベンゾィルァミノ） ベンズアミ ド （化合物番号 1 一 49 2) の製造
6—ァミノべンゾチアゾ一ル 0. 1 gとピリジン 0. 1 gをテトラヒドロ フラン 5 m I に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン 1 m l に 溶解した 3 _ (ベンゾィルァミノ） 安息香酸クロリ ド 0. 2 gを滴下装入し た。 室温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチルと 1 N塩酸を加えて、 有機相を分 取した。 有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n-へキサン：酢酸ェチ ル = 3 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 0. 1 5 g (収率 52%) を白色固体 として得た。
MS (A P C I ) = 3 7 4 (M+ 1 )
[0301] [実施例 4 _ 1 ]
2, 6—ジフルオロー 3 _ニトロ安息香酸の製造
2, 6—ジフルオロー 3 _ニトロべンゾニトリル 0. 7 3 gを 90%硫酸 水溶液 5 m I に加え、 1 20°Cで 2時間、 攪拌した。 室温まで冷却後、 亜硝 酸ナトリウム 2 1 . 9 gが溶解した水溶液 5 m I を加えた後、 80。Cで 1時 間攪拌した。 室温まで冷却後、 氷に排出し、 酢酸ェチルで抽出した。 有機相 を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留去した。 得られた残渣 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチル 1 00%) にて精製し 、 標記化合物 1 . 80 g (収率 9 6%) を白色固体として得た。
I R (K B r , c m"1) ； 309 8, 1 7 20, 1 6 2 5, 1 545, 1 47 7 , 1 3 53.
[0302] [実施例 4 _ 2 ]
3—ァミノ一 2, 6—ジフルォロ安息香酸の製造
2, 6—ジフルオロー 3 _ニトロ安息香酸、 1 0%パラジウム一力一ポン をメタノール 1 Om I に加えた溶液を、 水素雰囲気下、 室温で 2時間撹拌し た。 触媒を濾去した後、 溶媒を減圧下で留去し、 標記化合物 （収率 93%) を白色固体として得た。
[0303] [実施例 4 _ 3 ]
N - (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2 _メチルフエニル） 3_ ( ベンゾィルァミノ） 一2, 6—ジフルォロベンズアミ ド （化合物番号 1—6 01 ) の製造
3—ァミノ一 2, 6—ジフルォロ安息香酸を用いて実施例 3 _ 1に記載し た条件に従って 3 _ (ベンゾィルァミノ） —2, 6—ジフルォロ安息香酸を 調製した後、 実施例 3— 2に記載した条件に従って 3 _ (ベンゾィルァミノ ) -2, 6—ジフルォロ安息香酸クロリ ドを調製し、 4_ヘプタフルォロイ ソプロピル一 2—メチルァニリンを用いて実施例 3— 3に記載した条件に従 し、、 標記化合物を製造した。
1 H-N M R (DMS O-d 6) δ 2. 37 ( 3 Η, s ) , 7. 29-8. 0 1 ( 1 0 H, m) , 1 0. 3 ( 1 Η, s) , 1 0. 6 ( 1 Η, s) .
[0304] [実施例 5 _ 1 ]
3 - (ヘプタフルォロ _ η—プロピルチオ） ァニリンの製造
3_アミノチオフエノ一ル 1. 25 gと トリエチルァミン 1. 1 1 gのァ セトニトリル溶液 2 Om I に 1 _ョ一ドヘプタフルオロー n—プロパン 5. 91 gを加えて、 室温で 3時間攪拌した。 エーテルで希釈した後、 1 N水酸 化ナトリゥム水溶液で洗浄し、 シリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （n-へ キサン：酢酸ェチル =4 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 0. 38 g (収率 1 4%) を得た。
[0305] [実施例 5 _ 2 ]
2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ） ァ 二リンの製造
3 - (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ） ァニリン 0. 38 §を1\1,1\1_ジ メチルホルムアミ ド 1 Om I に加えた溶液に、 N—プロモコハク酸イミ ド 0 . 72 gを装入した。 60°Cで 2時間撹拌した後、 ェ一テルと水を加えて有 機相を分取した。 有機相を水で 2回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥し、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグ ラフィ一 (n-へキサン：酢酸ェチル =8 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 0. 61 g (収率 89%) を赤色油状物として得た。
H-N M R (C D C I 3) (5 4. 87 ( 2 H, s ) , 7. 83 ( 1 H, s) .
[0306] [実施例 5 _ 3 ]
N - {2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチ ォ） } フエニル 3_ニトロべンズアミ ドの製造
2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ） ァ 二リン 0. 61 g、 3—ニトロべンゾイルクロリ ド 0. 43 gをピリジン 2 Om I に加えて 70°Cで 2時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加 えた。 有機相を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾 過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカ ゲルカラムクロマトグラフィー （n-へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1 ) にて精 製し、 標記化合物 0. 69 g (収率 89%) を白色固体として得た。
1 H-N M R (C D C I 3) (5 7. 76 ( 1 H, t , J = 7. 8 H z) , 7. 78 ( 1 H, s) , 8. 1 5 ( 1 H, s) , 8. 3 2 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 8. 47-8. 50 (1 H, m) , 8. 79 ( 1 H, s) .
[0307] [実施例 5 _ 4]
N - {2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチ ォ） } フエニル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
N - {2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ n—プロピルチ ォ） } フエニル 3_ニトロべンズアミ ド 0. 69 g、 塩化第一スズ無水物 0. 60 gをエタノール 2 Om I に加えて室温で撹拌した溶液に、 濃塩酸 1 m I を加えて、 60°Cで 2時間加熱撹拌した。 室温に戻した後、 反応溶液を 水に注ぎ、 炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。 酢酸ェチルを加えて、 不溶物を濾去した後、 有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残 渣を、 へキサンで洗浄することにより、 標記化合物 0. 62 g (収率 94 % ) を白色固体として得た。
1 H-NMR (C D C I 3) (5 3. 89 (2 H, s) , 6. 89 ( 1 H, d t , J = 6. 4, 2. 4 Η ζ ) , 7. 27-7. 31 ( 3 Η, m) , 7. 64 ( 1 Η, s) , 8. 1 1 ( 1 Η, s) .
[実施例 5 _ 5]
Ν- (2, 4, 6 _トリブロモ _ 3 _ヘプタフルォロ _ η—プロピルチオ ) フエニル 3_ (2—クロ口ピリジン一 3 _力ルポニルァミノ） ベンズァ ミ ド （化合物番号 1一 391 ) の製造
Ν - {2, 4, 6_トリブロモ _3_ (ヘプタフルォロ _ η—プロピルチ ォ） } フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 0. 1 5 §、 ピリジン0. 04 g をテトラヒドロフラン 5m I に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロ フラン 1 m I に溶解した 2 _クロ口ニコチン酸クロリ ド 0. 05 gを滴下装 入した。 室温で 1時間撹拌した後、 酢酸ェチルと 1 N塩酸を加えて、 有機相 を分取した。 有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、 無水硫酸マグネシウム で乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去し て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n-へキサン：酢酸 ェチル =3 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 0. 1 7 g (収率 94%) を油状 物として得た。
H-N M R (C D C I 3) (5 7. 44 ( 1 H, d d , J = 4. 9, 7. 8 H z) , 7. 57 ( 1 H, t , J = 7. 8 H z) ,
7. 79 ( 1 H, d , J = 7. 8 H z) , 7. 87-7. 91 ( 2 H, m) , 8. 1 3 ( 1 H, s) , 8. 23 ( 1 H, d d ,
J = 2. 0, 7. 8 H z) , 8. 31 ( 1 H, s) , 8. 4 2 ( 1 H, s) , 8. 55 ( 1 H, d d , J = 2. 0, 4. 9 H z) . [0309] [実施例 6 _ 1 ]
5_ニトロ_2_ (2、 2、 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチル エトキシ） ピリジンの製造
60%水素化ナトリウム 2. 45 g (61. 2 mm o I ) をテトラヒドロ フラン 1 5m l に装入し、 5 °Cまで冷却後、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3—へキ サフルオロー 2_プロパノール 1 0. 6 gを滴下した。 5°Cで 30分攪拌後 、 テトラヒドロフラン 1 Om I に溶解させた 2 _クロ口一 5 _二トロピリジ ン 5. 0 gを滴下し、 室温で 3時間攪拌した。 室温で 3日間放置後、 水を加 え、 酢酸ェチルで抽出後、 飽和食塩水で洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで 乾燥後、 減圧下溶媒を留去し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一 (n-へキサン：酢酸ェチル = 1 0 : 1 ) にて精製し、 標記化合物 8 . 4 gを黄色油状物として得た （収率 92%) 。
1 H-NMR (C D C I 3) «56. 57 ( 1 H, s e p t e t ) , 7. 1 3 ( 1 H, d , J =8. 8 H z) , 8. 54 ( 1 H, d d , J =8. 8, 2. 9 H z) , 9. 09 ( 1 H, d , J =2 . 9 H z) .
[0310] [実施例 6 _ 2]
5—ァミノ一 2_ (2、 2、 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチル エトキシ） ピリジンの製造
5_ニトロ_2_ (2、 2、 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチル ェトキシ） ピリジンを用いて実施例 2 _ 2に記載した条件に従って標記化合 物を製造した （収率 97 <½) 。
H-N M R (C D C I 3) (53. 53 ( 2 H, b r s) , 6. 40 ( 1 H, s e p t e t , J =6. 4 H z) , 6. 77 ( 1 H, d , J =8. 8 H z) , 7. 09 ( 1 H, d d , J =2. 9 , 8. 8 H z) , 7. 60 ( 1 H, d , J =2. 9 H z) .
[0311] [実施例 6 _ 3]
6 _ブロモ _ 5—ァミノ一 2 _ (2、 2、 2 _トリフゾレオ口一 1 _トリフ ルォロメチルエトキシ） ピリジンの製造
5—ァミノ一 2_ (2、 2、 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチル エトキシ） ピリジン 2. 0 gを Ν,Ν -ジメチルホルムアミ ド 1 5m I に装入し 、 N_プロモコハク酸 1. 36 gを室温で添加した。 室温で 2時間攪拌した 後、 酢酸ェチルを加え、 水で洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 シ リカゲルカラムクロマトグラフィー （n -へキサン：酢酸ェチル = 1 0 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 2. 35 gを油状物として得た （収率： 90%) 。
1 H-N M R (C D C I 63. 92 (2 H, b r s) , 6. 23 ( 1 H , s e p t e J =7. 4 H z) , 6. 77 ( 1 H, d， J =8. 3 H 7. 1 2 ( 1 H, d , J =8. 3 H
)
[0312] [実施例 6 _ 4]
N— [2—ブロモ一4— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1 —トリフルォロ メチルエトキシ） 一ピリジン一 3 _ィル] 3 _ニトロべンズアミ ドの製造
6 _ブロモ _ 5—ァミノ一 2 _ (2、 2、 2 _トリフゾレオ口一 1 _トリフ ルォロメチルエトキシ） ピリジンを用いて実施例 1 _2に記載した条件に従 つて標記化合物を製造した （収率： 92%) 。
1 H-NMR (C D C I 3) «56. 3 1 ( 1 H, s e p t e t , J = 5. 8 H z) , 7. 06 ( 1 H, d , J =8. 8 H z) , 7. 77 ( 1 H, t , J =8. 3 H z) , 8. 25-8. 29 (2 H, m) , 8. 47 -8. 50 ( 1 H, m) , 8. 77 -8. 8 2 ( 2 H, m) .
[0313] [実施例 6 _ 5]
N— [2—ブロモ一4— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1 —トリフルォロ メチルエトキシ） 一ピリジン一 3 _ィル] 3—ァミノべンズアミ ドの製造
N— [2—ブロモ一4— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1 —トリフルォロ メチルエトキシ） 一ピリジン一 3 _ィル] 3 _ニトロべンズアミ ドを用い て実施例 1 _ 3に記載した条件に従って標記化合物を製造した （収率： 8 1 1 H-N M R (CDC I 3) δ 3. 90 (2 H, b r s ) 6. 29
( 1 H , s e p t e t , J =5. 9 H z) , 6. 8 6. 9 1 ( 1 H, m) , 7. 00 ( 1 H d , J =8. z) , 1 . 2 1 -7. 32 (3 H, m) , 8. 23 r s ) , 8. 85 ( 1 H, d , J = 8 8 H z) .
[0314] [実施例 6 _ 6]
N - [2—ブロモー 6— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1 —トリフルォロ メチルエトキシ） 一ピリジン一 3 _ィル] 3— (ベンゾィルァミノ） ベン ズァミ ド （化合物番号 1 _ 387 ) の製造
N - [2—ブロモー 6— (2, 2, 2—トリフルォロ一 1 —トリフルォロ メチルエトキシ） 一ピリジン _ 3 _ィル] 3—ァミノべンズアミ ドと塩化 ベンゾィルを用いて実施例 1 _ 4に記載した条件に従って標記化合物を製造 した （収率： 76%) 。
1 H-N M R (C D C I 3) «56. 30 ( 1 H, s e p t e t , J = 6. 8 H z ) , 7. 0 1 ( 1 H, d , J =8. 8 H z ) , 7. 49— 7. 6 1 (4 H, m) , 7. 68 ( 1 H, d d , J = 1. 0, 7. 8 H z) , 7. 88-7. 9 1 (2 H, m) , 7. 9 6-8. 0 1 (2 H, m) , 8. 26 ( 1 H, t , J = 1.
9 H z) , 8. 33 ( 1 H, s) , 8. 8 1 ( 1 H, d , J =8. 8 H z) .
[0315] [実施例 7 _ 1 ]
N- (2—ブロモー 6—メチル _4—ピバロィルォキシフエニル） 3— 二トロべンズアミ ドの製造
T e t r a h e d r o n 1 2263- 1 2276ページ （ 1 995年） に 記載の方法に従って合成した 2 _メチル _ 4 _ (ビバロイルォキシ） ァニリ ンを用いて実施例 1 一 1に記載した条件に従って 2 _ブロモ _ 6—メチル一 4- (ビバロイルォキシ） ァニリンを調製し、 1 —2に記載した条件に従つ て標記化合物を製造した （収率： 52%) 。
H-N M R ( C D C I 3) (5 1. 36 ( 9 H, s ) , 2. 36 ( 3 H, s) , 7. 00 ( 1 H, d , J = 2. O H z) , 7. 27 ( 1 H, d , J = 2. O H z) , 7. 65 ( 1 H, b r . ) , 7. 74 ( 1 H, t , J = 8. 3 H z) , 8. 31 ( 1 H, d d , J = 1. 5, 6. 3 H z) , 8. 44- 8. 47 ( 1 H, m) , 8. 79 ( 1 H, t , J = 2. O H z) .
[0316] [実施例 7 _ 2]
N - (2_ブロモ _6_メチル _4—ヒドロキシフエニル） 3—ァミノ ベンズアミ ドの製造
N - (2—ブロモ _6_メチル _4—ビバロイルォキシフエニル） 3_ ニトロべンズアミ ドと水酸化ナトリウム水溶液をメタノールに加え、 70°C で 3時間攪拌した。 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸ェチルに溶 解し、 2 N塩酸水溶液で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧 下で溶媒を留去した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n -へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1 ) で精製することにより、 N_ (2—ブ ロモ一 6_メチル _4—ヒドロキシフエニル） 3_二トロべンズアミ ドを 得た後、 実施例 1一 3に記載した条件に従って標記化合物を製造した （収率 97 %) 。
[0317] [実施例 7 _ 3]
N - (2—ブロモ一4—ヒドロキシ一 6—メチル一フエニル） 3— (ベ ンゾィルァミノ） ベンズアミ ドの製造 （化合物番号 1—484)
N - (2—ブロモ _6_メチル _4—ヒドロキシフエニル） 3—ァミノ ベンズアミ ドを用いて実施例 1 _ 4に記載した条件に従って標記化合物を製 造した （収率 95%) 。
H-N M R ( DMS O-d 6) δ 2. 1 6 ( 3 Η, s ) , 6. 72 ( 1 H, d , J = 2. 4 Η ζ ) , 6. 94 ( 1 Η, d , J = 2. 4 Η ζ ) ,
7. 50-7. 63 (4 Η, m) , 7. 74 ( 1 Η, d , J = 8. 3 Η ζ) , 7. 98-8. 05 (3 Η, m) , 8. 32 ( 1 Η, s) , 9 . 79 ( 1 H, s) , 9. 81 ( 1 H, s) , 1 0. 4 ( 1 H, s) .
[0318] [実施例 7 _ 4]
N - (2_ブロモ_6_メチル_4_トリフルォロメタンスルホ二ルォキ シフヱニル） 3_ (ベンゾィルァミノ） ベンズアミ ドの製造 （化合物番号 1 -369)
N - (2—ブロモ一6—メチル一4—ヒドロキシフエニル） 3— (ベン ゾィルァミノ） ベンズアミ ド 0. 2 gと、 トリフルォロメタンスルホニル無 水物 0. 1 4 gとをピリジンに加えて 80°Cで 7時間攪拌した。 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n-へキ サン：酢酸ェチル = 1 ： 1 ) で精製することにより、 標記化合物 0. 08 g
(収率 31 %) を得た。
H-N M R ( DMS O-d 6) δ 2. 32 ( 3 Η, s ) , 7. 52- 7. 63 (5 H, m) , 7. 76 ( 1 Η, d , J = 7. 8 Η ζ) , 7. 87 ( 1 Η, d , J = 2. 7 Η ζ) , 8. 00 (2 Η, d d , J = 1. 5 , 7. 8 Η ζ) , 8. 06 ( 1 Η, d , J = 7. 8 Η ζ) , 8. 37 ( 1 Η, s) , 1 0. 1 8 ( 1 Η, s) , 1 0. 47 ( 1 Η, s) .
[0319] [実施例 7 _ 5]
Ν- [2_ブロモ _6_メチル _4_ ( ρ—トルエンスルホニルォキシ） フエニル] 3_ (ベンゾィルァミノ） ベンズアミ ドの製造 （化合物番号 1 - 485)
Ν - (2—ブロモ一6—メチル一4—ヒドロキシフエニル） 3— (ベン ゾィルァミノ） ベンズアミ ド 0. 30 g, 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3_へキサ フルォロイソプロピル p—トルエンスルホネート 0. 23 g, 炭酸力リウ ム 0. 1 9 g, 1 8—クラウン一 6エーテル 0. 03 gを Ν,Ν -ジメチルホル ムアミ ド 5 m I に加え， 70°Cで 6時間攪拌した。 酢酸ェチル 1 00m I を 加え， 水 （50m I X 2) で洗浄した。 有機相を無水硫酸マグネシウムで乾 燥し、 減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグ ラフィ— (n -へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1 ) で精製することにより、 標記 化合物 0. 05 g (収率 1 3%) を得た。
1 H NMR ( C D C I 3) (5 2. s ) 2. 48 (
3 H, s) , 6. 94 ( 1 Η, d J = 2. 9 Η ζ) , 7. 1 4 (1 H, d , J = 2. 9 Η ζ) , 36 (2 Η, d , J = 8. 3 H z) 7. 51 -7. 61 (5 Η m) , 7. 7 1 - 7. 77 ( 3 H, m) , 7. 88-7. 92 ( 3 Η, m) , 7. 99 ( 1 Η, b r . s) , 8. 28 ( 1 Η, s) .
[0320] [実施例 8 _ 1 ]
Ν - (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3 _ニトロべンズアミ ドの製造
2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 20. 0 g 、 ピリジン 1 1. 0 gをテトラヒドロフラン 1 0 Om I に加えて室温で撹拌 した溶液に、 テトラヒドロフラン 20m I に溶解した 3 _二トロベンゾィル クロリ ド 1 3. 0 gをゆっくりと滴下装入した。 室温で、 1 0時間撹拌した 後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機相を 分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾 液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサン一ジイソプロ ピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、 標記化合物 26. 0 g (収率 85%) を白色固体として得た。
H-N M R (C D C I 3) (5 2. 33 ( 6 H, s ) , 7. 37 ( 2 H , s) , 7. 68 (1 H, s) , 7. 72 ( 1 H, t , J = 8. 1 H z) , 8. 28 ( 1 H, d , J = 8. 1 H z) , 8 . 44 ( 1 H, d d , J = 1. 2 , 8. 1 H z) , 8. 5 ( 1 H, t , J = 1. 2 H z )
[0321] [実施例 8 _ 2]
N - (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミ ドの製造
N - (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3 _ニトロべンズアミ ド 0. 90 g、 塩化第一スズ無水物 1. 56 gをエタ ノール 25m I に加えて室温で撹拌した溶液に、 濃塩酸 2m I を加えて、 6 0°Cで 1時間撹拌した。 室温に戻した後、 反応溶液を水に注ぎ、 炭酸力リウ ムを用いて中和操作を行った。 酢酸ェチルを加えて、 不溶物を濾去した後、 有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄 することにより、 標記化合物 0. 44 g (収率 53%) を白色固体として得 た。
H-N M R (C D C I 3) (5 2. 34 ( 6 H, s ) , 3. 87 ( 2 H , b r o a d) , 6. 86— 6. 89 ( 1 Η, m) , 7. 20— 7 . 35 (6 H, m)
[実施例 8 _ 3 ]
N - [2, 6—ジメチル一 4 _ (ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル ] 3- (4—ニトロフエニルァミノ） ベンズアミ ド （化合物番号 5— 9) の製造
N - (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 0. 3 g、 4_ブロモニトロベンゼン 0. 1 8 g、 9, 9—ジメチル一4, 5_ビス （ジフエニルフォスフイノ） キサンテン 2 1 mg、 炭酸セシウム 0. 29 gを反応容器に装入し、 窒素気流下、 1 5分 、 室温で攪拌した。 酢酸パラジウム 6mgを装入した後、 90°Cで 6時間 、 窒素雰囲気下で反応させた。 室温まで冷却後、 酢酸ェチルを装入し、 水で 洗浄した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去し、 得られた 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n-へキサン：酢酸ェチル = 1 0 ： 1→8 ： 2→2 ： 1 ) にて精製し、 標記化合物 0. 1 6 g (収率 74<½ ) を黄色結晶として得た。
H-N M R (C D C I 3) «52. 36 ( 6 H, s ) , 6. 50 ( 1 H, b r s) , 7. 02 (2 H, d , J =8. 7 H z) , 7 . 38 (2 H, s) , 7. 42 ( 1 H, s) , 7. 46 ( 1 H, d , J =7. 8 H z) , 7. 53 ( 1 H, t , J =7 . 8 H z) , 7. 60 ( 1 H, d , J =7. 8 H z) , 7. 9
1 ( 1 H, b r s) , 8. 1 9 ( 2 H, d , J =8. 7 H z ) .
[0323] [実施例 9 _ 1 ]
N - [3 - [ (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル） アミノカルポニル] フエニル] 4_クロ口ベンゼンスルホンアミ ド の製造 （化合物番号 4一 6) の製造
実施例 8— 2で製造した N— (2, 6—ジメチル一 4 _ヘプタフルォロイ ソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミ ド 0. 30 gをピリジン 5m I に加えた溶液に、 4 _クロ口ベンゼンスルホニルクロリ ド 0. 1 6 gを装 入し、 室温で 2時間撹拌した。 次いで、 酢酸ェチルを加えた後、 氷水に注い だ。 濃塩酸を用いて水相を酸性にし、 有機相を分取し、 飽和炭酸水素ナトリ ゥム水溶液で 2回洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （n-へキサ ン：酢酸ェチル =2 : 1 ) で精製することにより、 標記化合物 0. 30 g ( 収率 70%) を白色アモルファスとして得た。
1 H-N M R (C D C I 3) (5 2. 29 ( 6 H, s ) , 7. 32— 7. 39 (6 H, m) , 7. 58-7. 66 (6 H, m) .
[0324] [実施例 1 0 _ 1 ]
4 - ( 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロポキシ） —ニトロべ ンゼンの製造
ρ—ニトロフエノール 4. 63 gと水酸化カリウム 0. 56 §を^ ジメ チルホルムアミ ド 1 O Om I に加えた溶液に、 へキサフルォロプロペンを室 温で吹き込んだ後、 50°Cで 1時間、 攪拌した。 次いで酢酸ェチルと水を加 えた後、 有機相を分取した。 有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 溶媒を 減圧下で留去し、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （n-へキサン：酢酸 ェチル =20 ： 1 ) で精製することによって、 標記化合物 3. 81 g (収率 42 /o) を黄色油状物として得た。
1 H- NMR (C D C I 3) (5 5. 06 ( 1 H, d d t , J =4 4. 0, 1 1. 2 , 5. 2 H z) , 7 39 (2 H, d , J =8. 8 H ζ) , 8. 30 (2 H, d J =8. 8 H z) .
[0325] [実施例 1 0 _ 2 ]
4 - ( 1 , 1 , 2, 3, 3 3 _へキサフルォロプロポキシ） 一ァニリン の製造
4 - ( 1 , 1 , 2, 3, 3 3 _へキサフルォロプロポキシ） —ニトロべ ンゼンを用いて実施例 1 _ 3に記載した条件 ί したがって標記化合物を油状 物として得た。
1 H-N M R (C D C I 3) δ 3. 69 ( 2 H, b r s ) 4. 9 6 ( 1 Η, d d d d , J =44. 0 1 1 2 , 1 1 2 5. 6 H z) , 6. 64 (2 H, d , J =8. 8 H z) 6 98 (2 H, d , J =8. 8 H z)
[0326] [実施例 1 0 _ 3 ]
2, 6_ジブロモ _4_ ( 1 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロ ポキシ） —ァニリンの製造
N_プロモコハク酸イミ ドを 2当量用いて、 実施例 1 _ 1に記載した条件 にしたがって標記化合物を油状物として得た。
1 H- NMR (C D C I 3) (5 4. 51 (2 H, b r s) , 4. 9 6 ( 1 H, d d d d, J =44. 0, 1 1. 2 , 1 1. 2 , 6. 0 H z) , 7. 30 (2 H, s) .
[0327] [実施例 1 0_4]
N - (2, 6_ジブロモ一 4_ (1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォ 口プロポキシ） フエニル） 3_ニトロべンズアミ ドの製造
実施例 1― 2に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 H-N M R (C D C I 3) (5 5. 01 ( 1 H, b r d, J =4 4. 0 H z) , 7. 52 ( 1 H, s) , 7. 57-7. 78 (2 H, m) , 8. 1 3 ( 1 H, d , J =7. 6 H z ) , 8. 3 2-8. 38 (2 H, m) , 8. 65 ( 1 H, s) .
[0328] [実施例 1 0_5]
N - (2, 6_ジブロモ一 4_ ( 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォ 口プロポキシ） フエニル） 3—ァミノべンズアミ ドの製造
実施例 1 ― 3に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 H-N M R (DMS 0- d 6) δ 5. 1 8 ( 2 Η, b r s) , 6 . 26 ( 1 H, b r d , J =44. 0 H z ) , 6. 80 ( 1 H , d , J =6. 4 H z ) , 7. 1 4 ( 2 H, t , J =7. 6 H z) , 7. 20 ( 1 H, s) , 7. 63 (2 H, s) , 1 0. 1 4 ( 1 H, s) .
[0329] [実施例 1 0 _ 6 ]
N - (2, 6_ジブロモ一 4_ ( 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォ 口プロポキシ） フエニル） 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル） ァミノ] ベ ンズアミ ド （化合物番号 2— 8) の製造
実施例 1 _ 4に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとし て得た。
1 H-N M R (C D C I 3) (5 5. 0 1 ( 1 H, b r d, J =4 4. 0 H z ) , 7. 23 ( 2 H, d , J =8. 0 H z ) , 7. 42 (4 H, t , J =7. 2 H z ) , 7. 52-7. 55 (6 H, m) , 7. 65 ( 2 H, d , J =7. 6 H z ) , 7. 8 2 (4 H, d , J =8. O H z) , 8. 02 (2 H, s) , 8. 25 (2 H, s) .
次に、 本発明の代表的な製剤例を示すが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。 なお、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
[0330] 製剤例 1 (粉剤）
化合物 2_ 1 67を 5部及びクレー 94. 5部、 ドリレス B (三共株式会 社） 0. 5部を均一に混合粉砕し、 有効成分 5%を含有する粉剤を得た。 [0331 ] 製剤例 2 (水和剤）
化合物 1 _ 3 0 6を 5 0部、 リグニンスルホン酸ナトリウム 1音 |5、 ホワイ トカーボン 5部及び珪藻土 4 4部を混合粉砕して、 有効成分 5 0 %を含有す る水和剤を得た。
[0332] 製剤例 3 (フロアブル剤）
化合物 1— 1 8 7を 2 0部、 プロピレングリコール 5部、 ポリオキシェチ レンォレイン酸エステル 5部、 ポリオキシエチレンジァリルエーテルスルフ エート 5部、 シリコン系消泡剤 0 . 2部、 及び水 6 4 . 8部をサンドグライ ンダ一で湿式粉砕し、 有効成分 2 0 %のフロアブル剤を得た。
[0333] 製剤例 4 (乳剤）
化合物 2 _ 1 6 7を 1 0部、 シクロへキサン 1 0部、 キシレン 6 0部、 及 びソルポール （東邦化学製界面活性剤） 2 0部を均一に溶解混合し、 有効成 分 1 0 0/0を含有する乳剤を得た。
[0334] 製剤例 5 (顆粒水和剤）
化合物 1 _ 3 0 6を 2 0部、 C M Cナトリウム 3部、 アルキル硫酸エステ ル 5部、 クレー 7 2部を均一に混合後、 加水混練、 造粒、 乾燥、 整粒を行い 、 有効成分 2 0 <½を含有する顆粒水和剤を得た。
以下に本発明の生物試験例を示すが、 本発明はこれらに限定されるもので はない。 なお、 以下の試験例において、 表に記載の化合物を用いた以外は、 製剤例 2と同様に水和剤を調製し、 さらに製剤例 3と同様にしてフロアブル 剤を調製した。
[0335] [試験例 1 ]テンサイのノミハムシに対する防除効果
所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機 （回転ドラム内にて薬液噴射） に て処理した。
処理 4 5日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、 防除率を算出 した。
また、 薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第 6表に示した。 食害の程度と指数は下記の通り
指数 0 ：食害なし、 指数 1 ：食害の程度が少、
指数 2 ：食害の程度が中、 指数 3 ：食害の程度が多
防除率 = 1 00- ( ( 1 X指数 1の食害数 +2 X指数 2の食害数 +3 X指 数 3の食害数） /3 X全調査数 X 1 00)
[表 82]
% 6 ¾
供試薬剤 処理薬量 防除率 薬害
(g a i Z1 0 0 , 0 0 0種子） (%) ィ匕合物 6— 1 2 5 0 9 9 なし ジノテフラン 5 0 9 9 なし 無処理区 0 なし
[0337] [試験例 2] ァズキゾゥムシに対する防除効果
所定薬量のフロアブル剤を小豆 1 k gに 20 m I塗沫処理した。 風乾後、 9 cm腰高シャーレに一部を移し、 25°C恒温室に放置した。 処理 2、 及び 3力月後にァズキゾゥムシ 成虫をそれぞれ腰高シャーレ当たり 1 0頭放 飼した （5連制） 。 放飼 2日後に死虫数及びァズキへの産下卵数を調査し、 死虫率を算出した。
結果を第 7表に示した。
死虫率 = (処理区の死亡虫数/ 50頭） X 1 00
[0338]
[表 83] 第 7表
供試薬剤 処理薬量 処理 2力月後 処理 3力月後
(g a iXk g種子） 死虫率 産下卵数 死虫率 産下卵数
Z早頭 Z早頭 化合物 1 306 5 1 00 0 100 0 化合物 2— 163 5 1 00 0 100 0 化合物 6— 8 5 1 00 0 100 0 化合物 6— 12 5 1 00 0 100 0 ジノテフラン 5 100 0 1 00 0 無処理区 0 1 2. 0 0 1 1. 5
[0339] [試験例 3 ] トウモロコシの力ブラャガ防除試験
所定薬量の水和剤をトウモロコシ種子 5 gに粉衣処理した。 1 /1 000 0 aポッ卜に薬剤処理した種子を 5粒播種し、 播種 9日後にカブラャガ 3齢 幼虫を 1 0頭放虫し網掛けした （2連制） 。 放虫 5日後に生死を調査し、 死 虫率を算出した。 結果を第 8表に示した。
[0340]
ほ 84] 第
供試薬剤 処理薬量 死虫率 薬害
( m g a i /種子） ( % ) ィ匕合物 1 1 5 9 2 0 1 0 0 なし ィ匕合物 1 3 0 6 2 0 1 0 0 なし ィ匕合物 2— 1 5 9 2 0 1 0 0 なし ィ匕合物 2— 1 6 3 2 0 1 0 0 なし ィ匕合物 4 1 2 0 1 0 0 なし 化合物 5— 9 2 0 1 0 0 なし 化合物 6— 8 2 0 1 0 0 なし 化合物 6— 9 2 0 1 0 0 なし 化合物 6— 1 2 2 0 1 0 0 なし ィミダク口プリ ド 2 0 1 0 0 なし 無処理区 1 0 なし

Claims

請求の範囲 一般式 （ 1 )
[化 1]
Figure imgf000205_0001
ί式中、 A2、 A3、 A4はそれぞれ、 炭素原子、 窒素原子または酸化さ れた窒素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1—C4 アルキル力ルポ二ル基を示し、
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C 3アルキル基、 またはトリフルォロメチル基を示し、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1 _ C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とはナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 ィ ンダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル 基、 アントラセニル基、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換炭素環 基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 インダニル基、 フルォレニル基、 9 —ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基、 アントラセニル基またはノル ポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とはビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N —ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォ キサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 ィ ソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァ ゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォ キサゾリル基、 ベンゾフラニル基、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 ィ ソキノリル基、 インドリル基、 イソインドリル基、 1 H_イソインドリル基 、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 ァクリジニル基、 またはジヒド 口ビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 アミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1 —C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 —C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルォ キシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C4ハロアル キル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 - C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フエニルアルキニル基またはフエニル基から選 択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環 基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ァクリジニル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） であり、 Q 2は
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、 ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジン一 2—ィル基、 ピリジン一 4—ィル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリ ァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾ ォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 イソインドリル基、 1 H_イソインドリル 基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 ベンゾイミダゾリル基または ジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
C 1—C 6アルキル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C2 —C4ハロアルケニル基、 C2—C4アルキニル基、 C2—C4ハロアルキ ニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキ ルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニ ル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アルキルスルホ ニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4アルキルアミノ 基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1 _C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ二 ルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハロアルコキ シカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C4/、口 アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一また は異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C 1 _C 6アルキル基、 一般式 （2) で表される基
[化 2]
Figure imgf000211_0001
(式中、 Υ2、 Υ3、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、
ハロゲン原子、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アル キルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3 アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4 アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル カルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホ ニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基またはアルキルシリル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た置換 C 1 -C 6アルキル基、 C 1 _C 6ハロアルキル基、 C2—C4アルケニル基、 C2—C4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C6アル コキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル基、
1つ以上の C 1—C 6ハロアルキル基で置換されていてもよい C 1—C 6ハ 口アルキル基、
1以上のアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロアルキル 基、
C 1—C 6アルキルチオ基、
C 1—C 6ハロアルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、
C 1 -C 6アルキルスルフィニル基、
C 1 - C 6ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、
C 1 -C 6アルキルスルホニル基、
C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルホニル基、
C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル 基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニルァミノ基、
C 1—C 6アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 6ハロアルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル力 ルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロアル キルカルポニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、 力ルポキシル基、 力ルバモイル基、 〇 1_〇3ァルキ ルァミノカルポニル基、 フエ二ルァゾ基、 ピリジルォキシ基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基、
フエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） を示す。 但し、
丫 Y 5が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 1— C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アルキル スルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アル キルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基 を示す場合は、
丫3は〇 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキル チォ基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、 または C 1—C 6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除く。 ） 、
もしくは、 一般式 （3) で表される基
[化 3]
Figure imgf000216_0001
(式中、 Y6、 丫7、 Υ8、 Υ9は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C6ハロアルキル 基、 C2— C4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアルケニル基、 C2— C4ァ ルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C4アルコキシ基、 C 1 _C4/、 口アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロア ルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハロア ルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C 1—C 6ハ 口アルキル基、 C 1—C 6アルキルチオ基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基 、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニ ル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルホ二 ル基、 C 1—C 6アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C6ハロアルキルス ルホニルォキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアル キルカルポニル基、 C 1 _ C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハ 口アルキルカルポニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン タフルォロサルファニル基、 フヱ二ル基、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） を示す。
但し、 Υ6、 Υ9が同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1 _C 3ハロアルキルスルホニル基、 またはシァノ基を示す場合は、 Y8は C 1 —C4ハロアルコキシ基、 C 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1—C6 パ一フルォロアルキルチオ基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルフィニ ル基、 または C 1 _C 6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除 ぐ。 ）
を示す。 } で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を 有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺虫組成 物。
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはトリ フルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 _C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 _C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[化 4]
Figure imgf000221_0001
(式中、
Υ5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1 _C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 または C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、 あるいは、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルホニル基
を示す。 ）
で表される化合物である、 請求項 1に記載の殺虫組成物。 一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、 複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて も良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[化 5]
Figure imgf000225_0001
(式中、
Y！ (iC 1 _C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル 基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハロアル コキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C4 ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C 4アルキルスルホニルォキシ基 、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 または
ハロゲン原子、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アル キルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3 アルキルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4 アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C4ハロアルキル カルポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 _C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホ二 ルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホ ニルォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基またはアルキルシリル基から 選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換され た C 1 _ C 4アルキル基を示し、
Y5は、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3は
C 1—C 4ハロアルコキシ基、 C 2— C 6パ一フルォロアルキル基、 C 1— C 6パ一フルォロアルキルチオ基、 C 1 _C 6パ一フルォロアルキルスルフ ィニル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルキルスルホニル基、
トリフルォロメチル基、 C 1—C 6パ一フルォロアルコキシ基、 ペンタフル ォロサルファニル基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルコキシ基、
水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルチオ基、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1—C6ァ ルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同一または 異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1—C6ハロ アルキルスルフィニル基、
または、 水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C 1 —C 6アルコキシ基、 または C 1—C 6ハロアルコキシ基から選択される同 —または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1 - C 6ハロアルキルスルホニル基
を示す。 ）
で表される化合物である、 請求項 1に記載の殺虫組成物。
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C
1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （2)
[化 6]
Figure imgf000229_0001
(式中、
Υ は C 1 _C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6ァ ルキルチオ基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C6アルキルスルフ ィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C6アルキルス ルホニル基、 または C 1—C 6ハロアルキルスルホ二ル基を示し、
Y5は、 ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 またはニトロ基を示し
Υ2、 Υ4は同一または異なっていても良く、
水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 _C 6アルキル基を示し、
Y3はハロゲン原子を示す。 ）
で表される化合物である、 請求項 1に記載の殺虫組成物。
一般式 （1 ) で表される化合物が、 一般式 （1 ) において、
A 1は炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
A2、 A3、 A4は炭素原子を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 または C 1—C 4アルキル基を示し
G 、 G 2は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 またはト リフルォロメチル基であり、
ηは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C
1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基
から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基
を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロビラニル基、 またはジヒドロビラ二 ル基を示す。 ） であり、
Q2は
一般式 （4)
[化 7]
Figure imgf000232_0001
(式中、 Υ5は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、 C 1—C6アルキル基、 C 1—C 6ハロアルキル基、 C 1— C 6アルコキシ基、 C 1—C 6ハロアルコキシ基、 C 1—C6アルキルチオ 基、 C 1—C 6ハロアルキルチオ基、 C 1—C 6アルキルスルフィニル基、 C 1—C 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基 、 C 1—C 6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Y2、 Y4は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1
—C 6アルキル基を示し、
Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Rb、 R cはそれぞれ独立に水素原子、 ヒドロキシ基、 ハロゲン原子または C 1—C 6ハロアルキル基を示すことができ、 少なくとも Rb, Rcのどちら か一方に、 一つ以上の水素原子、 ヒドロキシ基、 塩素原子、 臭素原子、 また はヨウ素原子を有する。 ）
で表される化合物である、 請求項 1に記載の殺虫組成物。
[6] —般式 （1 ) において R2の少なくとも何れか一方が C 1 _C4アル キル基である、 請求項 1〜 5の何れか 1項に記載の殺虫組成物。
[7] 一般式 （5)
[化 8]
Figure imgf000233_0001
ί式中、 A2、 A3、 A4はそれぞれ、 炭素原子、 窒素原子または酸化さ れた窒素原子を示し、
Zは _N (RJ 30201または_ （RjG^を示し、
R1 R2は互いに独立して水素原子、 C 1—C4アルキル基、 または C 1 —C 4アルキル力ルポ二ル基を示し、
G 2は酸素原子または硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1—C 3アルキル基、 またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、
はフエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 アミノ基またはフエニル基から選択される同一または異な つていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
あるいは、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 アミノ基またはフエニル基から選択される同一または異な つていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と は
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） であり、
Q2は
フエニル基、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 _C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
炭素環基 （ここでの炭素環基とは
ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C4アルキル基、 C 1 _C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1 _ C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C 4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 （ここでの炭素環基とは ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 イン ダニル基、 フルォレニル基、 9 _ォキソフルォレニル基、 ァダマンタニル基 、 またはノルポル二ル基を示す。 ） 、
複素環基 （ここでの複素環基とは
ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [ 1 , 4 ] ジォキシニル基、 ベンゾ [ 1、 3 ] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
ハロゲン原子、 C 1—C 4アルキル基、 C 1 _ C 4ハロアルキル基、 置換さ れた C 1—C 4アルキル基、 C 2— C 4アルケニル基、 C 2— C 4ハロアル ケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C 2— C 4ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロアルキル基、 C 1—C 3アル コキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1—C 3アルキルチオ基、 C 1 —C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C 3アルキルスルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C 3アルキルスルホニル基、 C 1— C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C 4アルキルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C 1—C 4アル キルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカルポニル基、 C 1—C 4アル キルカルポニルォキシ基、 C 1 _C 4ハロアルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルコキシ力ルポニル基 、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4ハロアルキル力ルポ ニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォキシ基、 C 1—C4ハロァ ルキルスルホニルォキシ基、 ァリールスルホニルォキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基、 またはフエニル基から選択される同一または異なっていて もよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とは ビラジニル基、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基 、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル 基、 ピ口一ル基、 ィミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基、 ベンゾチアゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、 ベンゾフラニル基 、 ベンゾチオフヱニル基、 キノリル基、 イソキノリル基、 インドリル基、 ィ ソインドリル基、 1 H—イソインドリル基、 2、 3—ジヒドロ一ベンゾ [1 , 4] ジォキシニル基、 ベンゾ [1、 3] ジォキソリル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 またはジヒドロビラ二ル基を示す。 ） 、
C 1—C 6アルキル基、
あるいは、 ハロゲン原子、 C 1—C 4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニ ル基、 C 2— C 4ハロアルケニル基、 C 2— C 4アルキニル基、 C2— C4 ハロアルキニル基、 C 3— C 8シクロアルキル基、 C 3— C 8ハロシクロア ルキル基、 C 1—C3アルコキシ基、 C 1—C 3ハロアルコキシ基、 C 1— C 3アルキルチオ基、 C 1—C 3ハロアルキルチオ基、 C 1—C3アルキル スルフィニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルフィニル基、 C 1—C3アル キルスルホニル基、 C 1—C 3ハロアルキルスルホニル基、 C 1—C4アル キルアミノ基、 ジ C 1—C 4アルキルアミノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒド ロキシ基、 C 1—C 4アルキルカルポニル基、 C 1—C 4ハロアルキルカル ポニル基、 C 1—C 4アルキルカルポニルォキシ基、 C 1—C4ハロアルキ ルカルポニルォキシ基、 C 1—C 4アルコキシカルポニル基、 C 1—C4ハ 口アルコキシカルポニル基、 C 1—C 4アルキル力ルポニルァミノ基、 C 1 —C 4ハロアルキル力ルポニルァミノ基、 C 1—C 4アルキルスルホニルォ キシ基、 C 1 _ C 4ハロアルキルスルホニルォキシ基、 ァリ一ルスルホニル ォキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基、 またはフヱニル基から選択され る同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C 1—C 6ァ ルキル基を示す。 } で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の 化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用 殺虫組成物。
[8] 請求項 1〜 7の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用すること を特徴とする虫害の予防方法。
[9] 請求項 1〜 7の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させるこ とを特徴とする虫害の予防方法。
[10] 植物種子への接触方法が、 種子への吹き付け処理、 塗沫処理、 浸漬処理ま たは、 粉衣処理である請求項 9に記載の予防方法。
[11 ] 植物種子が、 トウモロコシ、 大豆、 小豆、 綿、 稲、 サトウダイコン、 小麦
、 大麦、 ヒマヮリ、 トマト、 キユウリ、 ナス、 ホウレンソゥ、 サャエンドゥ
、 カポチヤ、 サトウキビ、 タバコ、 ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子
、 サトイモ、 バレイショ、 カンショ、 コンニヤクの種芋、 食用ゆり又はチュ
-リップの球根である請求項 8に記載の予防方法。
[12] 植物種子が形質転換された種子である請求項 1 1に記載の予防方法。
[13] 請求項 1〜 7の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
[14] 請求項 1〜 7の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用すること を特徴とする植物種子の保存方法。
[15] 植物種子への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理
、 粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である請求項 1 4に記載の保存方法。
[16] 請求項 1〜 7の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用 することを特徴とする収穫物の保存方法。
[17] 農業植物の収穫物への施用方法が、 吹き付け処理、 塗沫処理、 塗布処理、 浸漬処理、 粉衣処理、 薫蒸■薫煙処理または加圧注入である請求項 1 6に記 載の保存方法。
PCT/JP2007/001424 2006-12-19 2007-12-19 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法 WO2008075465A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-340923 2006-12-19
JP2006340923A JP2010047480A (ja) 2006-12-19 2006-12-19 虫害の予防方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2008075465A1 true WO2008075465A1 (ja) 2008-06-26

Family

ID=39536105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2007/001424 WO2008075465A1 (ja) 2006-12-19 2007-12-19 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP2010047480A (ja)
AR (1) AR064401A1 (ja)
CL (1) CL2007003717A1 (ja)
TW (1) TW200836629A (ja)
WO (1) WO2008075465A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010090282A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102993054A (zh) * 2012-10-24 2013-03-27 中化蓝天集团有限公司 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用
JP2015091901A (ja) * 2008-08-13 2015-05-14 三井化学アグロ株式会社 新規な化合物
EP2835366A4 (en) * 2012-04-03 2015-10-14 Mitsui Chemicals Agro Inc PROCESS FOR PRODUCING ALKYL AROMATIC AMIDE DERIVATIVE
US9394240B2 (en) 2008-08-13 2016-07-19 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing amide derivative
EP3556744A1 (en) 2013-12-23 2019-10-23 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN112479996A (zh) * 2019-09-12 2021-03-12 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2072501A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
CN115868499A (zh) * 2022-12-12 2023-03-31 中农立华生物科技股份有限公司 一种含溴虫氟苯双酰胺的复配农用杀虫剂及其应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005073165A1 (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法
JP2006306771A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
WO2006137395A1 (ja) * 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
WO2006137376A1 (ja) * 2005-06-21 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
WO2007013332A1 (ja) * 2005-07-25 2007-02-01 Mitsui Chemicals, Inc. 殺虫殺菌組成物
WO2007013150A1 (ja) * 2005-07-27 2007-02-01 Mitsui Chemicals, Inc. 有害生物防除組成物
JP2007031395A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
JP2007099761A (ja) * 2005-09-08 2007-04-19 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法
WO2007083394A1 (ja) * 2006-01-19 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体を含む有害生物防除組成物

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005073165A1 (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法
JP2006306771A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
WO2006137376A1 (ja) * 2005-06-21 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
WO2006137395A1 (ja) * 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
WO2007013332A1 (ja) * 2005-07-25 2007-02-01 Mitsui Chemicals, Inc. 殺虫殺菌組成物
WO2007013150A1 (ja) * 2005-07-27 2007-02-01 Mitsui Chemicals, Inc. 有害生物防除組成物
JP2007031395A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
JP2007099761A (ja) * 2005-09-08 2007-04-19 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法
WO2007083394A1 (ja) * 2006-01-19 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体を含む有害生物防除組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 108, Columbus, Ohio, US; abstract no. 33613 *
FIZIOLOGICHESKI AKTIVNYE VESHCHESTVA, vol. 19, 1987, pages 26 - 29 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9394240B2 (en) 2008-08-13 2016-07-19 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing amide derivative
JP2015091901A (ja) * 2008-08-13 2015-05-14 三井化学アグロ株式会社 新規な化合物
US9890110B2 (en) 2008-08-13 2018-02-13 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing amide derivative
WO2010090282A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US8541473B2 (en) 2009-02-06 2013-09-24 Agro-Kanesho Co., Ltd. 3-aminoxalyl-aminobenzamide derivatives and insecticidal and miticidal agents containing same as active ingredient
EP2835366A4 (en) * 2012-04-03 2015-10-14 Mitsui Chemicals Agro Inc PROCESS FOR PRODUCING ALKYL AROMATIC AMIDE DERIVATIVE
US9353046B2 (en) 2012-04-03 2016-05-31 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing alkylated aromatic amide derivative
CN102993054A (zh) * 2012-10-24 2013-03-27 中化蓝天集团有限公司 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用
EP3556744A1 (en) 2013-12-23 2019-10-23 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2021047622A1 (zh) * 2019-09-12 2021-03-18 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途
CN112479996A (zh) * 2019-09-12 2021-03-12 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途
CN113906013A (zh) * 2019-09-12 2022-01-07 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途
CN112479996B (zh) * 2019-09-12 2023-05-26 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途
CN113906013B (zh) * 2019-09-12 2024-03-12 上海济煜医药科技有限公司 吡啶氮氧化合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010047480A (ja) 2010-03-04
CL2007003717A1 (es) 2008-04-18
TW200836629A (en) 2008-09-16
AR064401A1 (es) 2009-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4580836B2 (ja) 殺虫殺菌組成物
WO2008075454A1 (ja) 有害生物防除組成物
WO2008075465A1 (ja) 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
JP4676984B2 (ja) 有害生物防除組成物
CN102119143B (zh) 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法
WO2007083411A1 (ja) ジアミン誘導体を含む有害生物防除組成物
TWI742454B (zh) (雜)芳基咪唑化合物及有害生物防除劑
RU2664574C1 (ru) Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида
JP6710273B2 (ja) 環状アミン化合物および有害生物防除剤
JP2007099761A (ja) アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法
WO2006106811A1 (ja) 有害生物防除組成物
JPWO2006137395A1 (ja) アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
KR20080052692A (ko) 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용방법
JP2010047479A (ja) 有害生物防除組成物
WO2008075459A1 (ja) 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
KR102211293B1 (ko) 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제
JP2010138079A (ja) アミド誘導体および殺虫剤
TW201802072A (zh) 新穎性化合物及以其為有效成分之農園藝用藥劑
WO2018043400A1 (ja) スルホニルアミノベンズアミド化合物および有害生物防除剤
ES2862320T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo hidrazonilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
AU2003201856A1 (en) Insectidides containing hydrazone derivatives as the active ingredient and novel hydrazone derivatives
WO2019167863A1 (ja) ヘテロアリールスルホンアミド化合物および有害生物防除剤
JP6785965B2 (ja) オキサジアゾリン化合物および有害生物防除剤
WO2019142880A1 (ja) １－ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤
JP2021063011A (ja) １−ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07849854

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 07849854

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP