JPH0753835B2 - アゾレ−キ顔料の製造法 - Google Patents
アゾレ−キ顔料の製造法Info
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- JPH0753835B2 JPH0753835B2 JP61103944A JP10394486A JPH0753835B2 JP H0753835 B2 JPH0753835 B2 JP H0753835B2 JP 61103944 A JP61103944 A JP 61103944A JP 10394486 A JP10394486 A JP 10394486A JP H0753835 B2 JPH0753835 B2 JP H0753835B2
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、優れた透明性、濃度、分散性等を有するアゾ
レーキ顔料の製造法に関するものであり、当該方法によ
り得られるアゾレーキ顔料は、特に平凸版インキ、グラ
ビアインキ、塗料、プラスチックス用の着色剤として賞
用される。
レーキ顔料の製造法に関するものであり、当該方法によ
り得られるアゾレーキ顔料は、特に平凸版インキ、グラ
ビアインキ、塗料、プラスチックス用の着色剤として賞
用される。
＜従来の技術及び発明が解決しようとする問題点＞ アゾレーキ顔料の透明性を上げるには、一般に、顔料結
晶粒子の成長を抑える必要があり、このため、従来顔
料をロジン（主成分：アビエチン酸）で処理する方法
（米国再発行特許第18750号公報）、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸をカップラー成分とし、α−置換−２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸をコーカップラー成分と
して使用する方法（特開昭56−116753号公報）、β−
ナフトールのほかに、β−ナフトールアルカリ塩と二酸
化炭素との反応の際に得られるフェノール性副生成物を
コーカップラー成分として使用する方法（特開昭58−42
662号公報）等が開示されてきたが、の方法では、ロ
ジンを顔料に対し10〜30重量％使用するため、着色力の
低下が避けられず、の方法では、使用するα−置換−
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸中に、その合成条件に
応じて種々の不純物が含まれるため、安定した品質の顔
料が得にくく、また当該顔料の色相は暗く、鮮明性に欠
けるといった難点を有し、の方法では、β−ナフトー
ルを使用するので金属とのレーキ化度が弱いため、ピグ
メントレッド53（バリウムで始めてレーキ化されるが、
カルシウムでは不充分）やピグメントレッド49の例で知
られている様に耐水性が悪く、用いるレーキ化金属の種
類や用途面で制限されるといった難点をそれぞれ有して
いた。
晶粒子の成長を抑える必要があり、このため、従来顔
料をロジン（主成分：アビエチン酸）で処理する方法
（米国再発行特許第18750号公報）、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸をカップラー成分とし、α−置換−２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸をコーカップラー成分と
して使用する方法（特開昭56−116753号公報）、β−
ナフトールのほかに、β−ナフトールアルカリ塩と二酸
化炭素との反応の際に得られるフェノール性副生成物を
コーカップラー成分として使用する方法（特開昭58−42
662号公報）等が開示されてきたが、の方法では、ロ
ジンを顔料に対し10〜30重量％使用するため、着色力の
低下が避けられず、の方法では、使用するα−置換−
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸中に、その合成条件に
応じて種々の不純物が含まれるため、安定した品質の顔
料が得にくく、また当該顔料の色相は暗く、鮮明性に欠
けるといった難点を有し、の方法では、β−ナフトー
ルを使用するので金属とのレーキ化度が弱いため、ピグ
メントレッド53（バリウムで始めてレーキ化されるが、
カルシウムでは不充分）やピグメントレッド49の例で知
られている様に耐水性が悪く、用いるレーキ化金属の種
類や用途面で制限されるといった難点をそれぞれ有して
いた。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者等は、濃度を低下させることなく所望の透明性
を有するアゾレーキ顔料を、安定した条件下で製造し得
る方法につき鋭意研究した結果、意外にも、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸に対し、不溶性アゾ顔料のカップ
ラー成分である２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体
をコーカップラー成分として使用すると、透明性に優
れ、濃度の高い、色相の非常に冴えた顔料が得られるだ
けでなく、当該顔料は良好な耐水性をも有することを見
い出し、本発明を完成するに至った。
を有するアゾレーキ顔料を、安定した条件下で製造し得
る方法につき鋭意研究した結果、意外にも、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸に対し、不溶性アゾ顔料のカップ
ラー成分である２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体
をコーカップラー成分として使用すると、透明性に優
れ、濃度の高い、色相の非常に冴えた顔料が得られるだ
けでなく、当該顔料は良好な耐水性をも有することを見
い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、スルホン酸基を有するベンゼン系ジア
ゾ成分を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸と下記式
［Ｉ］で表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ア
ミドとの混合物にカップリングして得られる染料を、ア
ルカリ土類金属塩又はマンガン塩でレーキ化するアゾレ
ーキ顔料の製造法に関するものである。
ゾ成分を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸と下記式
［Ｉ］で表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ア
ミドとの混合物にカップリングして得られる染料を、ア
ルカリ土類金属塩又はマンガン塩でレーキ化するアゾレ
ーキ顔料の製造法に関するものである。
本発明で用いるスルホン酸基を有するベンゼン系ジアゾ
成分としては、アミノ基とスルホン基とを有するベンゼ
ン系化合物がいずれも使用できる。例えば、２−アミノ
ベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチ
ルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミ
ノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３
−メトキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−クロ
ロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−ニトロベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−４−クロロベンゼンスルホ
ン酸、２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−５−クロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−ニ
トロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−エトキシベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−エチルベンゼンス
ルホン酸、４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸、５−アミノ−2,4−ジクロロベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸、
５−アセチルアミノ−２−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホン酸、４−ア
ミノ−３−ベンゾイルベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−５−メトキシ−２−メチルベンゼンスルホン酸、４−
アミノ−５−クロロ−２−メチルベンゼンスルホン酸、
２−アミノ−６−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−クロロ−４−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−ブロモ−４−メチ
ルベンゼンスルホン酸、３−アミノ−５−クロロ−４−
メチルベンゼンスルホン酸などが挙げられ、なかでも２
−アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、
２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、２−ア
ミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸
が好ましい。
成分としては、アミノ基とスルホン基とを有するベンゼ
ン系化合物がいずれも使用できる。例えば、２−アミノ
ベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチ
ルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミ
ノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３
−メトキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−クロ
ロベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−ニトロベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−４−クロロベンゼンスルホ
ン酸、２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−５−クロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−ニ
トロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−エトキシベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−エチルベンゼンス
ルホン酸、４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸、５−アミノ−2,4−ジクロロベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−2,5−ジブロモベンゼンスルホン酸、
５−アセチルアミノ−２−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホン酸、４−ア
ミノ−３−ベンゾイルベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−５−メトキシ−２−メチルベンゼンスルホン酸、４−
アミノ−５−クロロ−２−メチルベンゼンスルホン酸、
２−アミノ−６−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−クロロ−４−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−ブロモ−４−メチ
ルベンゼンスルホン酸、３−アミノ−５−クロロ−４−
メチルベンゼンスルホン酸などが挙げられ、なかでも２
−アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、
２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、２−ア
ミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸
が好ましい。
コーカップラー成分として使用する式［Ｉ］の化合物
は、上記カップラー成分との混合割合を選択することに
より色相の鮮明な、コントロールされた粒子径の、光沢
・流動性等に優れた応用適性を有するアゾレーキ顔料を
再現性よく製造し得る。
は、上記カップラー成分との混合割合を選択することに
より色相の鮮明な、コントロールされた粒子径の、光沢
・流動性等に優れた応用適性を有するアゾレーキ顔料を
再現性よく製造し得る。
また、かかる優れた適性を有するアゾレーキ顔料を製造
するにあたり、特殊な装置や反応条件を必要としないこ
とも、本発明の実施を容易にするものである。
するにあたり、特殊な装置や反応条件を必要としないこ
とも、本発明の実施を容易にするものである。
本発明に係るアゾレーキ顔料の製造法は、常法により行
うことができ、特に限定されない。例えば、−10〜10℃
でスルホン酸基を有する芳香族アミノ化合物をジアゾ化
してジアゾ成分とし、一方２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸と式〔Ｉ〕の化合物との混合物、好ましくは２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸50〜99重量％と式〔Ｉ〕の化
合物50〜１重量％との混合物を苛性ソーダ水溶液に溶解
し、カップラー溶液を調製する。このカップラー溶液に
上記ジアゾ成分液を滴下してカップリング反応を行う
が、当該反応は一般に−50〜50℃、好ましくは−10〜20
℃で行う。こうして得た染料スラリーをアルカリ土類金
属塩又はマンガン塩でレーキして行うことができる。
うことができ、特に限定されない。例えば、−10〜10℃
でスルホン酸基を有する芳香族アミノ化合物をジアゾ化
してジアゾ成分とし、一方２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸と式〔Ｉ〕の化合物との混合物、好ましくは２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸50〜99重量％と式〔Ｉ〕の化
合物50〜１重量％との混合物を苛性ソーダ水溶液に溶解
し、カップラー溶液を調製する。このカップラー溶液に
上記ジアゾ成分液を滴下してカップリング反応を行う
が、当該反応は一般に−50〜50℃、好ましくは−10〜20
℃で行う。こうして得た染料スラリーをアルカリ土類金
属塩又はマンガン塩でレーキして行うことができる。
更に、公知の方法で当該顔料のスラリー又はウエットケ
ーキを脂肪酸、スルホこはく酸ジアルキルエステル、ロ
ジン等のアニオン系界面活性剤又はその金属（カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウム等）塩で処理したり、脂
肪族１級アミン、脂肪族２級アミン、脂肪族３級アミ
ン、脂肪族ジアミン、アルキル第４級アンモニウムクロ
ライド等のカチオン系界面活性剤又は市販の各種ノニオ
ン系界面活性剤を必要に応じ処理することもできる。こ
うした処理については、特公昭46−29270号公報、特公
昭47−8698号公報、特公昭47−14273号公報、特公昭47
−45410号公報、特公昭47−51087号公報、特公昭48−18
21号公報等を参考にすることができる。
ーキを脂肪酸、スルホこはく酸ジアルキルエステル、ロ
ジン等のアニオン系界面活性剤又はその金属（カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウム等）塩で処理したり、脂
肪族１級アミン、脂肪族２級アミン、脂肪族３級アミ
ン、脂肪族ジアミン、アルキル第４級アンモニウムクロ
ライド等のカチオン系界面活性剤又は市販の各種ノニオ
ン系界面活性剤を必要に応じ処理することもできる。こ
うした処理については、特公昭46−29270号公報、特公
昭47−8698号公報、特公昭47−14273号公報、特公昭47
−45410号公報、特公昭47−51087号公報、特公昭48−18
21号公報等を参考にすることができる。
レーキ化反応が終了したアゾレーキ顔料スラリーは、そ
のまま過して水洗したり、顔料の分散性を改良し、透
明性を保持するために、70〜95℃で30分〜３時間程度撹
拌しながら顔料粒子を熟成してもよい。
のまま過して水洗したり、顔料の分散性を改良し、透
明性を保持するために、70〜95℃で30分〜３時間程度撹
拌しながら顔料粒子を熟成してもよい。
本発明の製造法により得た顔料のウエットケーキは、フ
ラッシング工程を経て、直接インキ用のワニスや塗料用
の樹脂に練り込み、いわゆるベースカラーを調製するこ
とができる。また、上記ウエットケーキは、乾燥し、適
当な大きさに粉砕して粉末顔料とすることもできる。
ラッシング工程を経て、直接インキ用のワニスや塗料用
の樹脂に練り込み、いわゆるベースカラーを調製するこ
とができる。また、上記ウエットケーキは、乾燥し、適
当な大きさに粉砕して粉末顔料とすることもできる。
尚、式〔Ｉ〕で表わされる化合物のＲの意義のうち、低
級アルキル基としては例えばメチル基、エチル基を、低
級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基
を、ハロゲン原子としては例えば塩素原子、臭素原子、
フッ素原子がそれぞれ挙げられる。
級アルキル基としては例えばメチル基、エチル基を、低
級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基
を、ハロゲン原子としては例えば塩素原子、臭素原子、
フッ素原子がそれぞれ挙げられる。
また、カップリング反応で得られる染料をレーキ化する
ときに使用するアルカリ土類金属塩としては、カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウム等の鉱酸塩及び有機酸
塩、例えば硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等
が挙げられ、マンガン塩としては、上記の鉱酸塩及び有
機酸塩が挙げられる。
ときに使用するアルカリ土類金属塩としては、カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウム等の鉱酸塩及び有機酸
塩、例えば硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等
が挙げられ、マンガン塩としては、上記の鉱酸塩及び有
機酸塩が挙げられる。
＜発明の効果＞ 本発明に係るアゾレーキ顔料は、一定の品質で再現性よ
く製造でき、透明性に優れ、濃度が高く、色相が冴え、
耐水性も良好であるため、インキや塗料に用いると、そ
の塗膜は良好な光沢を示す。
く製造でき、透明性に優れ、濃度が高く、色相が冴え、
耐水性も良好であるため、インキや塗料に用いると、そ
の塗膜は良好な光沢を示す。
実施例１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸100部を水1
500部に分散後、20％塩酸105部を加え、５℃以下に保ち
ながら、30％亜硫酸ソーダ124部を滴下しジアゾ化し
た。
500部に分散後、20％塩酸105部を加え、５℃以下に保ち
ながら、30％亜硫酸ソーダ124部を滴下しジアゾ化し
た。
次に、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸90部及び２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸アミド10部を水3000部に分散
後、48％苛性ソーダ水溶液95部を加えて溶解し、５℃以
下に冷却した。このカップリング溶液に、撹拌しながら
上記ジアゾ液を滴下し、カップリング反応終了後、塩化
カルシウム水和物90部を水500部に溶解した液へ加え、6
0分撹拌してレーキ化反応を終了した後、昇温し、80℃
で30分撹拌してから熱時濾過し、水洗後90℃で乾燥する
と、やや青味赤色粉末227部が得られた。
ドロキシ−３−ナフトエ酸アミド10部を水3000部に分散
後、48％苛性ソーダ水溶液95部を加えて溶解し、５℃以
下に冷却した。このカップリング溶液に、撹拌しながら
上記ジアゾ液を滴下し、カップリング反応終了後、塩化
カルシウム水和物90部を水500部に溶解した液へ加え、6
0分撹拌してレーキ化反応を終了した後、昇温し、80℃
で30分撹拌してから熱時濾過し、水洗後90℃で乾燥する
と、やや青味赤色粉末227部が得られた。
比較例１ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸の使用量を97.7部に変
更し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミドの使用を
省略した以外は実施例１と同様にして、青味赤色粉末22
8部が得られた。
更し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミドの使用を
省略した以外は実施例１と同様にして、青味赤色粉末22
8部が得られた。
比較例２ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミド10部の代わりに
β−ナフトール8.5部を使用した以外は実施例１と同様
にして、青味赤色粉末220部が得られた。
β−ナフトール8.5部を使用した以外は実施例１と同様
にして、青味赤色粉末220部が得られた。
試験例１ 実施例１、比較例１及び比較例２で得られた青味赤色顔
料粉末を、それぞれJIS Ｋ−5101−12により「耐水性
試験」を行い、その上澄み液の着色度を比較したとこ
ろ、コーカップラー成分としてβ−ナフトールを使用し
た比較例２の顔料は著しい着色が認められたが、実施例
１及び比較例１の顔料の耐水性は同程度で、良好であっ
た。これらの試験サンプルを濾過し、それぞれ蒸留水で
着色のなくなるまで十分水洗した後、再び乾燥して各顔
料サンプルのＸ先回折スペクトルを測定したところ、比
較例の顔料はピークが鋭くて高く、半値阻も狭く、結晶
の最も成長していることが判った。次いで比較例２の顔
料、実施例１の顔料の順にピーク強度が弱く、結晶の成
長が抑えられていることが判った。即ち、結晶粒子の大
きさは、 比較例１の顔料＞比較例２の顔料＞実施例１の顔料 であった。
料粉末を、それぞれJIS Ｋ−5101−12により「耐水性
試験」を行い、その上澄み液の着色度を比較したとこ
ろ、コーカップラー成分としてβ−ナフトールを使用し
た比較例２の顔料は著しい着色が認められたが、実施例
１及び比較例１の顔料の耐水性は同程度で、良好であっ
た。これらの試験サンプルを濾過し、それぞれ蒸留水で
着色のなくなるまで十分水洗した後、再び乾燥して各顔
料サンプルのＸ先回折スペクトルを測定したところ、比
較例の顔料はピークが鋭くて高く、半値阻も狭く、結晶
の最も成長していることが判った。次いで比較例２の顔
料、実施例１の顔料の順にピーク強度が弱く、結晶の成
長が抑えられていることが判った。即ち、結晶粒子の大
きさは、 比較例１の顔料＞比較例２の顔料＞実施例１の顔料 であった。
試験例２ 顔料18.0部、インキワニス82.0部、軽油5.0部を三本ロ
ール（ビューラー）を使用し、40℃の温度で３回通して
練肉し、インキを調製した。各インキのタック値をあわ
せた後、RIテスターによりインキ展色試験を行い、色
相、彩度、濃度、光沢及び透明性を測定し、流動性も試
験した。
ール（ビューラー）を使用し、40℃の温度で３回通して
練肉し、インキを調製した。各インキのタック値をあわ
せた後、RIテスターによりインキ展色試験を行い、色
相、彩度、濃度、光沢及び透明性を測定し、流動性も試
験した。
色相は比較例１を標準として目視により評価し、彩度は
比較例１を標準として分光光度計で測色した結果に基づ
いて表示し、また、濃度は反射濃度計（グレタグ濃度
計）、光沢は光度計（60゜）により測定した。透明性は
JIS Ｋ−5101乙法に基づいて、黒帯上の展色インキ膜
により比較例２を標準（3:普通）として評価（5:著しく
透明、4:透明、3:普通、2:不透明、1:著しく不透明）
し、流動性は70゜（角度）のガラス板を使用し、1.0gの
インキを流して30分間で流れた距離を測定した。結果を
第１表に示す。
比較例１を標準として分光光度計で測色した結果に基づ
いて表示し、また、濃度は反射濃度計（グレタグ濃度
計）、光沢は光度計（60゜）により測定した。透明性は
JIS Ｋ−5101乙法に基づいて、黒帯上の展色インキ膜
により比較例２を標準（3:普通）として評価（5:著しく
透明、4:透明、3:普通、2:不透明、1:著しく不透明）
し、流動性は70゜（角度）のガラス板を使用し、1.0gの
インキを流して30分間で流れた距離を測定した。結果を
第１表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】スルホン酸基を有するベンゼン系ジアゾ成
分を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸と下記式［Ｉ］で
表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミドとの
混合物にカップリングして得られる染料を、アルカリ土
類金属塩又はマンガン塩でレーキ化することを特徴とす
るアゾレーキ顔料の製造法。
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