JP4114182B2 - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開昭５９−１６３３５３号公報、特開昭６１−１８０７５３号公報及びＪ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ、１３３８−１３５０、（１９７８）等に本発明のフタル酸ジアミド誘導体の一部の化合物が開示されているが、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式（Ｉ）
【化９】
Figure 0004114182
｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基又は−Ａ1-Ｑl （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2-、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。）、 C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレン基を示し、
【０００５】
(1) Ａ1 が−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｑは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は
【０００６】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基を示し、
【０００７】
(2) Ａ1 が−Ｓ−、−ＳＯ2-又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示す場合、ＱはC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、C1-C6 アルコキシカルボニルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
【０００８】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【０００９】
複素環基（複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示し、
【００１０】
(3) Ａ1 が C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｑは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【００１１】
複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ｚ3-Ｒ5（式中、Ｚ3 は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ6)−（式中、Ｒ6 は水素原子、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、
【００１２】
フェニルC1- C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、
【００１３】
Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、
【００１４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は
【００１５】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示す。）を示す。
ｌは１〜４の整数を示す。）を示す。又、Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良く、酸素原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することもできる。
【００１６】
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【００１７】
複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は
【００１８】
−Ａ2-Ｒ7 （式中、Ａ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ8)−（式中、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3- C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基を示す。）、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【００１９】
(1) Ａ2 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2-を示す場合、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1- C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
【００２０】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ａ3-Ｒ9 （式中、Ａ3 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2-、 C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【００２１】
(i) Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ2-を示す場合、Ｒ9 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
【００２２】
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示し、
【００２３】
(ii)Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、Ｒ9 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は
【００２４】
−Ａ4-Ｒ10（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1 -C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【００２５】
複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示す。）を示し、
【００２６】
Ｒ10は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3- C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C3-C6 シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示す。）を示す。）を示す。
【００２７】
(2) Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ8)−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ7 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
【００２８】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1 -C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示し、
【００２９】
(3) Ａ2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３０】
ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は
【００３１】
−Ａ5-Ｒ12（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ13）−（式中、Ｒ13は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
【００３２】
複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示す。）を示し、
【００３３】
Ｒ12は水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ａ6-Ｒ14（式中、Ａ6 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2-、 C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
【００３４】
(i) Ａ6 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ2-を示す場合、Ｒ14はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は
【００３５】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）を示し、
【００３６】
(ii)Ａ6 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1 -C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００３７】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ）を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
【００３８】
ｎは１〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。）を形成することができ、
【００３９】
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
【００４０】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００４１】
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００４２】
ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ａ2-Ｒ7 （式中、Ａ2 及びＲ7 は前記に同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示す。
【００４３】
又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（前記に同じ。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、
【００４４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００４５】
Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、
(1) Ｘ、Ｒ1 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子であり３位が塩素原子を示す場合、Ｒ2 はエチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、２−プロペニル基、メチルチオプロピル基及びα−メチルベンジル基を除く。
(2) Ｘ及びＲ3 が同時に水素原子を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子であり３位が塩素原子を示す場合、Ｒ1 及びＲ2 が互いに結合して形成する５〜７員環のうちモルホリノ基を除く。
(3) Ｘ、Ｒ1 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、Ｒ2 が１，２，２−トリメチルプロピル基を示す場合、Ｙは水素原子を除く。
(4) Ｘ、Ｒ1 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、Ｒ2 が２，２−ジメチルプロピル基を示し、ｍが１の整数を示す場合、Ｙは２−エトキシ基を除く。
(5) Ｘ、Ｒ1 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、Ｒ2 がターシャリーブチル基を示し、ｍが１の整数を示す場合、Ｙは４−塩素原子、２−ニトロ基、４−ニトロ基、３−メトキシ基、４−メトキシ基又は２，６−ジメチル基を除く。｝
で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び公知の化合物を含む一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００４６】
【発明の実施の形態】
本発明のフタル酸ジアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロC1-C6 アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「C1-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 は互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種の光学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法１．
【化１０】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、R2、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００４８】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(V) →一般式(III)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４９】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表されるアニリン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００５０】
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５１】
製造方法２．
【化１１】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｘ’はハロゲン原子又はニトロ基を示す。但し、Ｘは水素原子又はニトロ基を除く。）
【００５２】
一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド誘導体とＸに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）一般式(III-1) →一般式(III)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，３４１５（１９７７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２５，５９２１（１９６９）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，４７１、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）、同３９，３３２７（１９７４）等に記載の方法に従って製造することができる。
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）に従って製造することができる。
【００５３】
製造方法３．
【化１２】
Figure 0004114182
【化１３】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００５４】
一般式(V-1) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させて一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III-2) を単離しまたは単離せずして接触水素還元反応を行い、一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III-3) を単離し又は単離せずしてジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されるアミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(V-1) →一般式(III-2)
本反応は製造方法１−（１）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５５】
（２）．一般式(III-2) →一般式(III-3)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸等の酸類を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応で使用する接触還元触媒としては、例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル、パラジウム黒、プラチナ黒等を例示することができ、その使用量は一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して０．１〜１０重量％の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は水素雰囲気下に行われ、水素圧としては１〜１０気圧の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００５６】
（３）．一般式(III-3) →一般式(III)
本反応で使用する不活性溶媒としては酸性溶媒を使用することができ、例えば塩酸水、臭化水素酸水、ヨウ化水素酸水、硫酸水、酢酸、トリフルオロ酢酸等を例示することができ、これらの酸性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。又、これらの酸性溶媒とテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類とを混合して使用することもできる。
ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸アルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して等量乃至過剰量の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応温度は−５０℃〜室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００５７】
ジアゾニウム塩が生成した後に加える金属塩としては、例えば塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化カリウム、シアン化銅、キサントゲン酸カリウム、メルカプタンナトリウム等の金属塩を使用することができ、その使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体に対して１当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
本反応はＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，ＩＶ，１６０（１９６３）、同, III ，８０９（１９５９）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９２，３５２０（１９７０）等に記載の方法により製造することができる。
（４）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５８】
製造方法４．
【化１４】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００５９】
一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させて一般式(I-3) で表されるフタル酸ジアミド誘導体とし、該フタル酸ジアミド誘導体(I-3) を単離し又は単離せずして接触水素還元反応を行い、一般式(I-2) で表されるフタル酸ジアミド誘導体とし、該フタル酸ジアミド誘導体(I-2) を単離し又は単離せずしてジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(III-2) →一般式(I-3)
本反応は製造方法１−（２）と同様にして目的物を製造することができる。
（２）．一般式(I-3) →一般式(I-2)
本反応は製造方法３−（２）と同様にして目的物を製造することができる。
（３）．一般式(I-2) →一般式(I-1)
本反応は製造方法３−（３）と同様にして目的物を製造することができる。
【００６０】
製造方法５．
【化１５】
Figure 0004114182
【化１６】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００６１】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-4) で表されるフタル酸アミド類とし、該フタル酸アミド類(III-4) を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すフタル酸アミド類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタル酸アミド類(III-4) のＲ2 が水素原子以外を示すフタル酸アミド類(III-4) の場合、一般式(IV') で表されるアニリン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００６２】
又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-5) を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すフタル酸アニリド類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のフタル酸アニリド類(III-5) の場合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一般式(III-4) 又は一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(VI)又は一般式(VI-1)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
（３）．一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一般式(III-5)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００６３】
（４）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(I)
一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応させることもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００６４】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６５】
製造方法６．
【化１７】
Figure 0004114182
【化１８】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｒ15はC1-C3 アルキル基を示す。）
【００６６】
一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化し、一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類とし、該フタル酸ハライド類(VII-1) を単離し又は単離せずして一般式(IV)で表されるアニリン類と不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させ、一般式(III-6) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-6) を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に加水分解反応を行い、一般式(III-5) で表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-5) を単離し又は単離せずして縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される無水フタル酸誘導体とし、該無水フタル酸誘導体(VI-1)と一般式(II)で表されるアミン類とを反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００６７】
（１）．一般式(VII) →一般式(VII-1)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
ハロゲン化剤としては、例えばチオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤を使用することができ、その使用量は一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体に対して１〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３１，１４６６（１９８８）に記載の方法により製造することができる。
【００６８】
（２）．一般式(VII-1) →一般式(III-6)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば製造方法１−（１）に例示の不活性溶媒を使用することができる。
塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用することができ、例えば無機塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を使用することができ、その使用量は一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類に対して一般式(IV)で表されるアニリン類を０．５〜２当量の範囲から適宜選択して行うことができる。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００６９】
（３）．一般式(III-6) →一般式(III-5)
本反応で使用できる不活性溶媒としては水、水溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使用することができる。
加水分解に使用する塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物等を使用することができ、その使用量は一般式(III-6) で表されるフタル酸アニリド類に対して１〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
（４）．一般式(III-5) →一般式(VI-1)
本反応は製造方法５−（２）に従って目的物を製造することができる。
（５）．一般式(VI-1)→一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）に従って目的物を製造することができる。
【００７０】
製造方法７．
【化１９】
Figure 0004114182
【００７１】
【化２０】
Figure 0004114182
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００７２】
一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボニル化したチオベンズアミド誘導体(VIII-3)又は(VIII-4)を、例えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート誘導体又はイソチオシアナート誘導体と反応させるか、二酸化炭素と反応させて一般式(III-4')又は(III-5')で表されるフタル酸アミド誘導体とした後、製造方法５−（１）〜（４）と同様にすることにより一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，３５５８（１９８１）に記載の方法に従い、目的物を製造することができる。
【００７３】
（２）．一般式(VIII-1)、一般式(VIII-2)、一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(I)
本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボニル化した一般式(VIII-3)又は(VIII-4)で表されるチオベンズアミド誘導体を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，８５３（１９６４）に記載の方法に従いオルソリチオ化した後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート誘導体又はイソチオシアナート誘導体を、−８０℃乃至室温下で反応させることにより目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
（３）．一般式(VIII-1)、一般式(VIII-2)、一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(III-4')又は(III-5')
本反応は（２）と同様にしてオルソリチオ化した後、これに二酸化炭素を、−８０℃乃至室温下に導入することにより製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
（４）．一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）又は５−（４）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００７４】
以下に本発明の農園芸用殺虫剤の有効成分である一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表例を第１表及び第２表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化２１】
Figure 0004114182
【００７５】
【表１】
Figure 0004114182
【００７６】
【表２】
Figure 0004114182
【００７７】
【表３】
Figure 0004114182
【００７８】
【表４】
Figure 0004114182
【００７９】
【表５】
Figure 0004114182
【００８０】
【表６】
Figure 0004114182
【００８１】
【表７】
Figure 0004114182
【００８２】
【表８】
Figure 0004114182
【００８３】
【表９】
Figure 0004114182
【００８４】
【表１０】
Figure 0004114182
【００８５】
【表１１】
Figure 0004114182
【００８６】
【表１２】
Figure 0004114182
【００８７】
【表１３】
Figure 0004114182
【００８８】
【表１４】
Figure 0004114182
【００８９】
【表１５】
Figure 0004114182
【００９０】
【表１６】
Figure 0004114182
【００９１】
【表１７】
Figure 0004114182
【００９２】
【表１８】
Figure 0004114182
【００９３】
【表１９】
Figure 0004114182
【００９４】
【表２０】
Figure 0004114182
【００９５】
【表２１】
Figure 0004114182
【００９６】
【表２２】
Figure 0004114182
【００９７】
【表２３】
Figure 0004114182
【００９８】
【表２４】
Figure 0004114182
【００９９】
【表２５】
Figure 0004114182
【０１００】
【表２６】
Figure 0004114182
【０１０１】
【表２７】
Figure 0004114182
【０１０２】
【表２８】
Figure 0004114182
【０１０３】
【表２９】
Figure 0004114182
【０１０４】
【表３０】
Figure 0004114182
【０１０５】
【表３１】
Figure 0004114182
【０１０６】
【表３２】
Figure 0004114182
【０１０７】
【表３３】
Figure 0004114182
【０１０８】
【表３４】
Figure 0004114182
【０１０９】
【表３５】
Figure 0004114182
【０１１０】
【表３６】
Figure 0004114182
【０１１１】
【表３７】
Figure 0004114182
【０１１２】
【表３８】
Figure 0004114182
【０１１３】
【表３９】
Figure 0004114182
【０１１４】
【表４０】
Figure 0004114182
【０１１５】
【表４１】
Figure 0004114182
【０１１６】
【表４２】
Figure 0004114182
【０１１７】
【表４３】
Figure 0004114182
【０１１８】
【表４４】
Figure 0004114182
【０１１９】
【表４５】
Figure 0004114182
【０１２０】
【表４６】
Figure 0004114182
【０１２１】
【表４７】
Figure 0004114182
【０１２２】
【表４８】
Figure 0004114182
【０１２３】
【表４９】
Figure 0004114182
【０１２４】
【表５０】
Figure 0004114182
【０１２５】
【表５１】
Figure 0004114182
【０１２６】
【表５２】
Figure 0004114182
【０１２７】
【表５３】
Figure 0004114182
【０１２８】
【表５４】
Figure 0004114182
【０１２９】
【表５５】
Figure 0004114182
【０１３０】
【表５６】
Figure 0004114182
【０１３１】
【表５７】
Figure 0004114182
【０１３２】
【表５８】
Figure 0004114182
【０１３３】
【表５９】
Figure 0004114182
【０１３４】
【表６０】
Figure 0004114182
【０１３５】
【表６１】
Figure 0004114182
【０１３６】
【表６２】
Figure 0004114182
【０１３７】
【表６３】
Figure 0004114182
【０１３８】
【表６４】
Figure 0004114182
【０１３９】
【表６５】
Figure 0004114182
【０１４０】
【表６６】
Figure 0004114182
【０１４１】
【表６７】
Figure 0004114182
【０１４２】
【表６８】
Figure 0004114182
【０１４３】
【表６９】
Figure 0004114182
【０１４４】
【表７０】
Figure 0004114182
【０１４５】
【表７１】
Figure 0004114182
【０１４６】
【表７２】
Figure 0004114182
【０１４７】
【表７３】
Figure 0004114182
【０１４８】
【表７４】
Figure 0004114182
【０１４９】
【表７５】
Figure 0004114182
【０１５０】
【表７６】
Figure 0004114182
【０１５１】
【表７７】
Figure 0004114182
【０１５２】
【表７８】
Figure 0004114182
【０１５３】
【表７９】
Figure 0004114182
【０１５４】
【表８０】
Figure 0004114182
【０１５５】
【表８１】
Figure 0004114182
【０１５６】
【表８２】
Figure 0004114182
【０１５７】
【表８３】
Figure 0004114182
【０１５８】
【表８４】
Figure 0004114182
【０１５９】
【表８５】
Figure 0004114182
【０１６０】
【表８６】
Figure 0004114182
【０１６１】
【表８７】
Figure 0004114182
【０１６２】
【表８８】
Figure 0004114182
【０１６３】
【表８９】
Figure 0004114182
【０１６４】
【表９０】
Figure 0004114182
【０１６５】
【表９１】
Figure 0004114182
【０１６６】
【表９２】
Figure 0004114182
【０１６７】
【表９３】
Figure 0004114182
【０１６８】
【表９４】
Figure 0004114182
【０１６９】
【表９５】
Figure 0004114182
【０１７０】
【表９６】
Figure 0004114182
【０１７１】
【表９７】
Figure 0004114182
【０１７２】
【表９８】
Figure 0004114182
【０１７３】
【表９９】
Figure 0004114182
【０１７４】
【表１００】
Figure 0004114182
第１表中、「Ｐｈ」はフェニル基、「ｃ」は脂環式炭化水素基、「Ｐｙｉ」はピリジル基、「Ｐｙｍ」はピリミジニル基、「Ｆｕｒ」はフリル基、「ＴｅｔＦｕｒ」はテトラヒドロフリル基、「Ｔｈｉ」はチエニル基、「Ｔｈｚ」はチアゾリル基、「Ｎａｐｈ」はナフチル基」、「Ｏｘｏ」はオキサゾリル基及び「＊」は不斉炭素原子を示す。
【０１７５】
【表１０１】
Figure 0004114182
第１表中、物性がペーストで表される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【０１７６】
【表１０２】
Figure 0004114182
【０１７７】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１−１）． ３−クロロ−Ｎ−〔４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）−２−メチルフェニル〕フタル酸イミドの製造
無水３−クロロフタル酸０．５５ｇ及び４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）−２−メチルアニリン０．６７ｇを酢酸１０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物１．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２１−１２２℃ 収率 ９５％
（１−２）． ３−クロロ−Ｎ1 −〔４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）−２−メチルフェニル〕−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No１４１）及び６−クロロ−Ｎ1 −〔４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）−２−メチルフェニル〕−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No２３９）の製造
３−クロロ−Ｎ−〔４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）−２−メチルフェニル〕フタル酸イミド１．１ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液にイソプロピルアミン０．５ｇを加えて８０℃で３時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝２／１の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｒｆ値０．５〜０．７の目的物（化合物No１４１）０．４ｇとＲｆ値０．２〜０．４の目的物（化合物No２３９）０．５ｇを得た。
Figure 0004114182
【０１７８】
実施例２．
（２−１）． Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ニトロフタル酸イミドの製造
無水３−ニトロフタル酸５．９７ｇ及び４−トリフルオロメトキシアニリン５．３１ｇを酢酸５０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物１０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４９−１５０℃ 収率 ９７％
（２−２）． ３−アミノ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタル酸イミドの製造
耐圧容器にＮ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ニトロフタル酸イミド１０．０ｇ、酢酸１００ｍｌ及び５％パラジウム炭素０．５ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ2 で接触水素還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより黄色目的物９．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６１−１６２℃ 収率 ９８％
【０１７９】
（２−３）． ３−ブロモ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタル酸イミドの製造
３−アミノ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタル酸イミド１．６ｇを酢酸２０ｍｌに溶解し、１５℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム０．３５ｇの濃硫酸５ｍｌ溶液を滴下した。更に２０分間１５℃以下で攪拌することにより得られたジアゾニウム塩を、８０℃に保った臭化第一銅０．８６ｇの臭化水素酸５０ｍｌとトルエン１０ｍｌの混合溶液中に徐々に加え、発泡が止むまで攪拌を続けた。反応終了後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより目的物１．３ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１７−１１８℃ 収率 ６７％
（２−４）． ３−ブロモ−Ｎ1 −（４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No２６２）及び６−ブロモ−Ｎ1 −（４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No３０２）の製造
３−ブロモ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタル酸イミド１．３ｇから実施例１−２と同様にすることにより目的物０．５ｇ（化合物No２６２）及び０．７ｇ（化合物No３０２）を得た。
Figure 0004114182
【０１８０】
実施例３．
（３−１）． Ｎ−（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−３−ニトロフタル酸イミドの製造
無水３−ニトロフタル酸５．８ｇ及び４−ジフルオロメトキシ−２−メチルアニリン５．２ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物１０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６３−１６４℃ 収率 ９８％
（３−２）． Ｎ1 −（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2 −イソプロピル−３−ニトロフタル酸ジアミド（化合物No６９６）の製造
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−３−ニトロフタル酸イミド１０ｇをジオキサン１００ｍｌに溶解し、該溶液にイソプロピルアミン２．５ｇを加えて３時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテルで洗浄することにより黄色目的物４．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４８−１４９℃ 収率 ８６％
【０１８１】
（３−３）． ３−アミノ−Ｎ1 −（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2 − イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
耐圧容器にＮ1 −（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2 −イソプロピル−３−ニトロフタル酸ジアミド５ｇ、酢酸５０ｍｌ及び５％パラジウム炭素０．２５ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ2 で接触水素還元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより黄色目的物４．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４８−１４９℃ 収率 ８６％
（３−４）． Ｎ1 −（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No３８７）の製造
３−アミノ−Ｎ1 −（４−ジフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ2 −イソプロピルフタル酸ジアミド１．８９ｇを酢酸２０ｍｌに溶解し、氷冷下に濃硫酸１．５ｇを加えた。該溶液を１５℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム０．３５ｇの水（０．５ｍｌ）溶液を滴下した。更に２０分間１５℃以下で攪拌することにより得られたジアゾニウム塩を、４０℃に保ったヨウ化カリウム１．０ｇ水溶液５０ｍｌとクロロホルム５０ｍｌの混合溶液中に徐々に加え、発泡が止むまで攪拌を続けた。反応終了後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより目的物０．８ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２０７−２０９℃ 収率 ３３％
【０１８２】
実施例４．
（４−１）． ３−ヨード−２−Ｎ−イソプロピル−フタルアミド酸の製造
無水３−ヨードフタル酸１．３７ｇのアセトニトリル１０ｍｌ溶液に、氷冷下にイソプロピルアミン０．６７ｇのアセトニトリル５ｍｌ溶液を滴下し、更に５時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応系に生成した結晶を濾集し、得られた結晶を少量のアセトニトリルで洗浄することにより目的物１．４５ｇを得た。
収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ〔CDCl3/TMS 、δ値(ppm) 〕
1.23(6H.d), 4.35(1H.m), 5.80(1H.d), 6.85(1H.broad), 7.07(1H.t),
7.93(1H.d), 7.96(1H.d).
（４−２）． ６−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタル酸イソイミドの製造
３−ヨード−２−Ｎ−イソプロピル−フタルアミド酸０．４５ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、無水トリフルオロ酢酸０．８５ｇを加えて３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物０．４３ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
物性：ｍ．ｐ．８７．５−８８．５℃
【０１８３】
（４−３）． ３−ヨード−Ｎ1-（４−ペンタフルオロエチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-イソプロピル−フタル酸ジアミド（化合物No３７２）の製造
４−２で得られた６−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタル酸イソイミド０．４３ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ペンタフルオロエチル−２−メチルアニリン０．３０ｇを加えて１時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．７０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９５−１９６℃ 収率９５％
【０１８４】
実施例５．
（５−１）． ６−ニトロ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸エチルの製造
３−ニトロ−２−エトキシカルボニル安息香酸クロライド１．２９ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、４−クロロ−２−メチルアニリン０．７１ｇ及びトリエチルアミン０．５６ｇを加えて攪拌下に３０分間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物１．７ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６４−１６５℃ 収率９４％
（５−２）． ３−ニトロ−Ｎ1-（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2-イソプロピル−フタル酸ジアミド（化合物No６６４）の製造
６−ニトロ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸エチル１．７ｇをジオキサン２０ｍｌに溶解し、イソプロピルアミン１．５ｇを加えて１時間８０℃で攪拌下に反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物１．５ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２０２−２０４℃ 収率８５％
【０１８５】
実施例６．
（６−１）．Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロフタルアミド酸の製造
Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロベンズアミド２．３２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、−７０℃に保ちながらｓ−ＢｕＬｉ（０．９６Ｍ／Ｌ）２１ｍｌに徐々に加え、同温度で３０分間攪拌した後、冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応溶液に導入し、室温で３０分間攪拌し反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、えられた結晶をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物２．４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１５５−１５６℃ 収率８６．９％
（６−２）．Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロフタル酸イソイミドの製造
Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロフタルアミド酸０．４１ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、無水トリフルオロ酢酸０．４２ｇを加え、室温下に３０分間攪拌し反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物０．３９ｇを得た、得られた目的物は精製することなく次の反応に用いた。
（６−３）．３，４−ジクロロ−Ｎ1-（４−ペンタフルオロエチル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-イソプロピルフタル酸ジアミド（化合物No. １１４２）の製造
Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロフタル酸イソイミド０．３９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、４−ペンタフルオロエチル−２−メチルアニリン０．３４ｇを加え２時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を０℃に１０分間保った後、析出した結晶を濾集し、ヘキサンで洗浄することにより目的物０．６１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２０８−２０９℃ 収率８４．１％
【０１８６】
実施例７．３−クロロ−２−イソプロピルアミノチオカルボニル−Ｎ−（ペンタフルオロエチル−２−メチルフェニル）ベンズアミド（化合物No. Ｓ−１）の製造
Ｎ−（ペンタフルオロエチル−２−メチルフェニル）−３−クロロベンズアミド１．０６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７０℃に保ちながらｓ−ＢｕＬｉ（０．９６Ｍ／Ｌ）７ｍｌを徐々に加え、同温度で３０分間攪拌した後、冷却槽を除き、イソプロピルチオシアナート０．３３ｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を反応溶液に注入し、室温で３０分間攪拌し反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、えられた結晶をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物１．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１０１−１０３℃ 収率８６％
【０１８７】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、
【０１８８】
ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【０１８９】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【０１９０】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【０１９１】
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１９２】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１９３】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１９４】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【０１９５】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【０１９６】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１９７】
製剤例３．
第１表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１９８】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【数１】
Figure 0004114182
結果を第４表に示す。
【０１９９】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
【数２】
Figure 0004114182
結果を第４表に示す。
【０２００】
試験例３．コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）に対する殺虫試験
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に稲葉身部（６〜８葉期）を約３０秒間浸漬し、風乾後に湿潤濾紙を敷いた直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、コブノメイガ３令幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種４日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第４表に示す。
【０２０１】
【表１０３】
Figure 0004114182
【０２０２】
【表１０４】
Figure 0004114182
【０２０３】
【表１０５】
Figure 0004114182
【０２０４】
【表１０５】
Figure 0004114182
【０２０５】
【表１０７】
Figure 0004114182
【０２０６】
【表１０８】
Figure 0004114182
【０２０７】
【表１０９】
Figure 0004114182
【０２０８】
【表１１０】
Figure 0004114182
【０２０９】
【表１１１】
Figure 0004114182
【０２１０】
【表１１２】
Figure 0004114182
【０２１１】
【表１１３】
Figure 0004114182
【０２１２】
【表１１４】
Figure 0004114182
【０２１３】
【表１１５】
Figure 0004114182
【０２１４】
【表１１６】
Figure 0004114182
【０２１５】
【表１１７】
Figure 0004114182
【０２１６】
【表１１８】
Figure 0004114182
【０２１７】
【表１１９】
Figure 0004114182
【０２１８】
【表１２０】
Figure 0004114182
【０２１９】
【表１２１】
Figure 0004114182
【０２２０】
【表１２２】
Figure 0004114182
【０２２１】
【表１２３】
Figure 0004114182
【０２２２】
【表１２４】
Figure 0004114182
【０２２３】
【表１２５】
Figure 0004114182
【０２２４】
【表１２６】
Figure 0004114182
【０２２５】
【表１２７】
Figure 0004114182
【０２２６】
【表１２８】
Figure 0004114182
【０２２７】
【表１２９】
Figure 0004114182
【０２２８】
【表１３０】
Figure 0004114182
【０２２９】
【表１３１】
Figure 0004114182
【０２３０】
【表１３２】
Figure 0004114182
【０２３１】
【表１３３】
Figure 0004114182
【０２３２】
【表１３４】
Figure 0004114182
【０２３３】
【表１３５】
Figure 0004114182
【０２３４】
【表１３６】
Figure 0004114182
【０２３５】
【表１３７】
Figure 0004114182
【０２３６】
【表１３８】
Figure 0004114182
【０２３７】
【表１３９】
Figure 0004114182
【０２３８】
【表１４０】
Figure 0004114182
【０２３９】
【表１４１】
Figure 0004114182
【０２４０】
【表１４２】
Figure 0004114182
【０２４１】
【表１４３】
Figure 0004114182
【０２４２】
【表１４４】
Figure 0004114182
【０２４３】
【表１４５】
Figure 0004114182
【０２４４】
【表１４６】
Figure 0004114182
【０２４５】
【表１４７】
Figure 0004114182
【０２４６】
【表１４８】
Figure 0004114182
【０２４７】
【表１４９】
Figure 0004114182
【０２４８】
【表１５０】
Figure 0004114182
【０２４９】
【表１５１】
Figure 0004114182
【０２５０】
【表１５２】
Figure 0004114182
【０２５１】
【表１５３】
Figure 0004114182
【０２５２】
【表１５４】
Figure 0004114182
【０２５３】
【表１５５】
Figure 0004114182
【０２５４】
【表１５６】
Figure 0004114182
【０２５５】
【表１５７】
Figure 0004114182
【０２５６】
【表１５８】
Figure 0004114182
【０２５７】
【表１５９】
Figure 0004114182
【０２５８】
【表１６０】
Figure 0004114182
【０２５９】
【表１６１】
Figure 0004114182
【０２６０】
【表１６２】
Figure 0004114182
【０２６１】
【表１６３】
Figure 0004114182
【０２６２】
【表１６４】
Figure 0004114182
【０２６３】
【表１６５】
Figure 0004114182
【０２６４】
【表１６６】
Figure 0004114182
【０２６５】
【表１６７】
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【０２６６】
【表１６８】
Figure 0004114182
【０２６７】
【表１６９】
Figure 0004114182

Claims (5)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004114182
     ｛式中、Ｒ1 はC3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル又は−Ａ1-Ｑl （式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレン基を示し、Ｑは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロC1-C6アルキル基、C3- C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ｚ3−Ｒ5（式中、Ｚ3 は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ6)−（式中、Ｒ6 はC1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルC1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ5は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）を示す。ｌは１〜４の整数を示す。）を示す。
    Ｒ 2 及びＲ 3 は水素原子を示す。
    Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ2−Ｒ7（式中、Ａ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
    (1) Ａ2 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す場合、Ｒ7 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3-Ｒ9（式中、Ａ3 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニレン基、C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、Ｒ9 は水素原子、ハロゲン原子又は−Ａ4−Ｒ10（式中、Ａ4は−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｒ10はC1-C6アルキル基又はハロC1-C6 アルキル基を示す。）を示す。）を示す。
    (2) Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）を示す場合、Ｒ7はC1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基を示す。
    (3) Ａ2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ7 は水素原子又はハロゲン原子を示す。
    ｎは１〜４の整数を示し、又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ａ2-Ｒ7（式中、Ａ2 及びＲ7 は前記に同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示し、
    又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（前記に同じ。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。｝で表されるフタル酸ジアミド誘導体。
  2. 一般式(I-3)
    Figure 0004114182
     〔式中、Ｒ1 はC3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基又は−Ａ1-Ｑl （式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレン基を示し、Ｑは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）又は−Ｚ3-Ｒ5（式中、Ｚ3 は−Ｏ−を示す。）を示し、Ｒ5は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    ｌは１〜４の整数を示す。）を示す。
    Ｒ 2 及びＲ 3 は水素原子を示す。
    Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基を示す。又、Ｘ1 及びＸ2は一緒になって縮合環（縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基（前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙ1 及びＹ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基又はハロ C1-C6アルキルチオ基を示し、Ｙ2はハロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基又は−Ａ2−Ｒ7（式中、Ａ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
    (1) Ａ2 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す場合、Ｒ7 はハロC3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3−Ｒ9（式中、Ａ3 はハロC1-C6 アルキレン基又はハロC3-C6アルケニレン基を示し、Ｒ9 は水素原子又はハロゲン原子を示す。）を示す。
    (2) Ａ2 がC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ7 は水素原子又はハロゲン原子を示す。
    又、Ｙ1 及びＹ2 は隣り合ったＹ3 と一緒になって縮合環（前記に同じ。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される請求項１に記載のフタル酸ジアミド誘導体。
  3. 一般式 (I-4)
    Figure 0004114182
     （式中、Ｒ 1 は C 3 -C 6 シクロアルキル基、ハロ C 3 -C 6 シクロアルキル基、 C 1 -C 8 アルキル基、 C 3 -C 6 アルケニル基、 C 3 -C 6 アルキニル基又は C 3 -C 6 シクロアルキル C 1 -C 6 アルキル基を示す。
    Ｒ 2 及びＲ 3 は水素原子を示す。
    Ｘ 1 はハロゲン原子、シアノ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 2 -C 6 アルケニル基、ハロ C 2 -C 6 アルケニル基、 C 2 -C 6 アルキニル基、ハロ C 2 -C 6 アルキニル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示し、また、Ｘ 1 はフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙ 1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示す。
    Ｙ 2 はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、 C 1 -C 6 アルコキシ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ C 1 -C 6 アルコキシ基又はハロ C 1 -C 6 アルコキシハロ C 1 -C 6 アルコキシ基示す。
    又、Ｙ 2 はフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環（縮合環は前記に同じ。）を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙ 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基又はハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基を示す。
    Ｚ 1 及びＺ 2 は酸素原子を示す。）で表される請求項１に記載のフタル酸ジアミド誘導体。
  4. 請求項１乃至３に記載のフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 有用作物から害虫を防除するために請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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