TWI397539B - Preparation of liquid surface modified carbon black dispersion - Google Patents

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Description

液狀表面改質碳黑分散體的製造方法
本發明係關於，例如對矽油等的極性極小的低極性溶劑或非極性溶劑顯示高的分散性，又，調合於聚合物而使用於電氣特性優良的組合物或可以低電壓驅動的電子裝置之表面改質碳黑及其分散體。
碳黑基本上是親油性，對如水之極性溶劑的分散性極低。但是，近年，作為噴墨印表機用油墨等用途為中心水分散性能佳的碳黑的開發、研究盛行。
又，對低極性溶劑或非極性溶劑安定地分散碳黑之分散體之要求強勁，例如使用於墨水、塗料等的組合物，彩色濾光片用黑矩陣，顯示器裝置等的碳黑分散體的開發受到期望。
例如，於日本專利申請公開平8－337624號公報，提案有一種碳黑接枝聚合物，其係用於油墨、影印機用碳粉、塗料、樹脂著色劑等對各種媒體中的分散性佳的碳黑接枝聚合物，包含含有矽膠成分的聚合體部分及碳黑部分，分散於矽油中時的崩潰電壓為0.5仟伏特/毫米以上。此係，藉由於碳黑接枝聚合物的聚合物部分含有矽膠成分的聚合物鏈，即使極性低的媒質中亦可賦予充分的分散性者。
又，日本專利申請公開平9－272706號公報，提案有一種反應性碳黑接枝聚合物，其係由片段(A)及與片段(A)不同的鏈構造的片段(B)所構成，片段(A)係碳黑接枝聚合物，其係使具有與碳黑表面的官能基具有反應性之基(1)之聚合體，藉由與碳黑表面的官能基的反應而得者，片段(A)、(B)具有基(2)，該基(2)對目的媒體的矩陣具有反應性。
但是，由於在於反應性基使用環氧基為三員環的開環使用催化劑，故有催化劑殘留於分散體中的催化劑殘存之問題，又，並未具體揭示使異氰酸基與聚矽氧烷鍵結使矽膠系化合物鍵結之接枝碳黑。
發明者們，對在非極性媒體之矽油中顯示良好的分散性的碳黑的表面改質進行研究，發現使碳黑的表面與近似矽油構造之含有反應性矽膠成分之聚合物反應而得之表面改質碳黑，於矽油中具有優良的分散性。
本發明係基於上述見識完成者，其目的係在於提供一種表面改質碳黑及其分散體，其係於非極性媒體之矽油中具有優良的分散性，即使添加於樹脂媒體亦不會阻礙樹脂硬化，電氣絕緣性優良者。
為達成上述目的關於本發明之表面改質碳黑，其特徵在於：與碳黑粒子表面的官能基化學鍵結於兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物，與反應性矽膠系聚合物化學鍵結。
又，本發明之表面改質碳黑分散體，其特徵在於：將兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物溶於溶劑，於該溶劑中加入碳黑混合使一邊異氰酸基化學鍵結於碳黑粒子表面，去除未反應的異氰酸酯化合物後，分散於矽油，添加反應性矽膠系聚合物混合脫泡，使鍵結於碳黑粒子表面之異氰酸酯化合物之另一邊的未鍵結異氰酸基與矽膠聚合物化學鍵結而成。
本發明之表面改質碳黑，係兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物，與碳黑粒子表面的官能基及反應性矽膠系聚合物化學鍵結者，於兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物，作為使碳黑粒子表面與反應性矽膠系聚合物鍵結之中間物質之作用。
然後，將近似矽油構造之反應性矽膠系聚合物鍵結於碳黑粒子表面而表面改質之碳黑及其矽油分散體，於非極性媒體之矽油中具有優良的分散性，即使添加於樹脂媒體亦不會阻礙樹脂硬化，電氣絕緣性佳，適合使用作為電子紙用的顯示媒體或液晶顯示用黑矩陣等。
用於本發明之碳黑，只要是在其粒子表面具有反應性基之羥基、羧基、胺基、環氧基、磺基等官能基者，並無特別限制，爐黑、熱解黑、槽黑等均可使用，最好是使用以電子顯微鏡觀察測定之一次粒徑為0.01~0.3微米之碳黑。一次粒徑未滿0.01微米的碳黑由於作用在粒子間的凝聚力大而容易凝聚，另一方面，超過0.3微米時以表面改質之狀態之自重變大，容易在矽油中沉降。
碳黑粒子表面的官能基，可藉由化學修飾碳黑生成及控制。作為化學修飾碳黑的方法，可舉例如以下的方法。
(1)羥基及羧基的生成，係將碳黑曝於臭氧、氧、NOX、SOX等氣體氣氛之方法；以低溫氧電漿處理之方法；放入臭氧水、雙氧水、過氧2酸或其鹽類、次亞鹵酸鹽、重鉻酸鹽、過錳酸鹽、硝酸等氧化劑水溶液攪拌混合之方法；等的氣相氧化處理或液相氧化處理之方法。
(2)胺基的生成，係以硝酸/硫酸混合系氧化生成硝基，以甲醛等還元劑還元之方法。
(3)磺基的生成，係以濃硫酸磺化之方法。
(4)環氧基的生成，係使羥基、羧基與具有環氧基的鹵化物反應之方法。
再者，化學修飾之程度，進行到pH呈5以下為佳，只要是pH5以下的市售酸性碳黑或槽黑，即可不施以氧化處理等直接使用。
該等官能基，藉由與兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物反應，於碳黑粒子表面藉由胺酯鍵結(OHOCN)或尿素鍵結(NH－CO－NH)等化學鍵結鍵結異氰酸酯化合物。
例如，使作為碳黑粒子表面的官能基之羥基，與作為兩末端具有異氫酸基之異氫酸酯化合物之甲基二苯基二異氫酸酯反應，於碳黑粒子表面鍵結異氫酸酯化合物時之反應式示於下述化學式1。
＊ 1碳黑
本發明之表面改質碳黑，係如上述化學式1，使碳黑粒子之表面的官能基與於胺酯鍵結之兩末端具有異氫酸基之異氫酸酯化合物之未反應端之一端異氫酸基與反應性矽膠系聚合物鍵結而表面改質者。
即，於與碳黑粒子表面的官能基建結之兩末端將具有異氫酸基之異氫酸酯化合物之未鍵結之異氫酸基，與反應性矽膠系聚合物鍵結者，異氫酸酯化合物係作為鍵結碳黑與反應性矽膠之中間物質作用。
將該反應例示於下述化學式2。化學式2，係表示使示於上述化學式1之碳黑粒子表面之羥基與甲基二苯基二異氫酸酯反應使二苯基甲烷基胺酯鍵結之後，與作為反應性基於一末端具有羥基之聚矽氧烷反應，經由化學式1所示胺酯鍵結生成具有二苯基甲烷基與聚矽氧烷基鍵結之聚矽氧烷系構造之表面改質碳黑之反應者。
＊ 1碳黑
其中，式中R2 為表示碳數1~6的亞烷基，R3 ~R1 3 為相同或不同的芳基、碳數1~6的烷基或碳數1~10烷氧基，n表示0~200之整數。
作為含於聚矽氧烷之反應性基，在於羥基以外，羧基、胺基、環氧基、磺基等只要與異氫酸基反應者可無特別限制地使用。例如，將具有胺基者之反應示於下述化學式3。
＊ 1碳黑
本發明之表面改質碳黑分散體，係將該表面改質碳黑分散於非極性矽油中者。即，將兩末端具有異氫酸基之異氫酸酯化合物溶於溶劑，於該溶劑中加入碳黑混合使異氰酸基胺酯鍵結於碳黑粒子表面，接著去除未反應的異氰酸酯化合物後，分散於矽油，添加反應性矽膠系聚合物混合脫泡者，係以以下製程製作。
異氰酸酯化合物需要於兩末端具有異氰酸基，一端的異氰酸基係與碳黑粒子表面的官能基鍵結，另一端的異氰酸基係與反應性矽膠系聚合物的末端反應性基鍵結。
作為兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物，可例示對苯二異氰酸酯，2－氯－1,4－苯基二異氰酸酯、2,4－甲苯異氰酸酯(TDI)、2,6－甲苯異氰酸酯、1,5－萘二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、二苯基甲烷－4,4’－二異氰酸酯(MDI)，1,3－二甲苯－4,6－二異氰酸酯、二苯基硫－4,4’－二異氰酸酯、1,4－萘二異氰酸酯等，使用MDI、TDI、HDI為佳。
該等異氰酸酯化合物溶解於醋酸乙酯或醋酸丁酯等酯化合物或酮類溶劑，於該溶液中加入碳黑以攪拌脫泡機攪拌及脫泡混合後，使用三輥磨粉機等將混合物混練使碳黑粒子表面的官能基與異氰酸基鍵結。此時，少量添加二丁基錫月桂酯等脫水縮合劑則胺酯反應較容易進行而佳。
上述混練物，再度溶於溶劑使之分散後，使用超音波均質器、高壓均質器、製程均質器等分散之後，以25~100℃的溫度熱處理適當時間，使異氰酸酯化合物與碳黑粒子表面的官能基以胺酯鍵結強固地鍵結。
此時，有殘留未反應的異氰酸酯化合物則會促進碳黑粒子相互的凝聚鍵結，或異氰酸酯化合物作為中間物質而引起反應性矽膠系聚合物相互的鍵結，將熱處理後的分散液以高速離心分離機處理去除未反應的異氰酸酯化合物，純化之。再者，離心去除時若使之乾燥，則由於碳黑粒子會相互乾燥凝聚，故將離心力以較低的設定進行為佳，又，反覆數次添加溶液使之再分散、離心處理之操作，去除未反應的異氰酸酯化合物，純化為佳。
將如此地於碳黑粒子表面的官能基胺酯鍵結之異氰酸酯化合物之碳黑，混合分散於非極性溶劑之矽油後，加入反應性矽膠系聚合物攪拌脫泡，進一步以三輥等混練可使異氰酸酯化合物之一端的異氰酸基與反應性矽膠系聚合物鍵結。此時，少量添加二丁基錫月桂酯等脫水縮合劑，則可使該反應圓滑地進行而佳。
為使聚矽氧烷基鍵結而使用之反應性矽膠系聚合物，使用具有胺基、羥基、羧基、環氧基等反應性官能基之聚矽氧烷，導入該反應性官能基之場所可為一末端，兩末端，進一步側鏈亦可，可無特別限制地使用。特別是考慮在兩末端或側鏈具有反應性官能基的反應性矽膠系聚合物的反應性，以僅於一末端具有反應性官能基者為佳。
又，反應性矽膠系聚合物以具有近似矽油構造之聚矽氧烷構造者為佳，由於一般的矽油構造係聚矽氧烷，故作為反應性矽膠系聚合物，其骨架構造以聚矽氧烷構造為佳。
於本發明之碳黑分散體之表面改質碳黑，係藉由鍵結於其表面之矽膠系聚合物鏈於矽油中伴隨著立體障礙分散，故反應性矽膠系聚合物使用分子量500~30000之聚合物為佳。以分子量未滿500的聚合物鏈的立體障礙小而缺乏分散性，另一方面超過30000則因表面改質碳黑的自重而容易沉降，因黏度變高而使分散體本身的黏度變高。
將混練物以矽油稀釋，以超音波均質器、高壓均質器、製程均質器等混練，可提升於碳黑粒子表面鍵結異氰酸酯化合物與反應性矽膠系聚合物之表面改質碳黑對矽油分散性。
其次，為去除殘留於分散液中的少量溶劑施以加熱處理，將溶劑完全去除之後，添加矽油調整濃度調製表面改質碳黑分散體。
實施例
以下將本發明之實施例與比較例對比具體說明。
實施例1
於碳黑使用東海碳(股)製TB#7550F，於氧化劑水溶液(濃度2N的過硫酸鈉水溶液)中液相氧化之後，過濾、清洗、乾燥製作pH2的氧化碳黑試料。
作為兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物，使用甲烷二苯基二異氰酸酯(MDI)12.5公克，於甲乙酮溶解成濃度15重量%的溶液，將惰性二甲基聚矽氧烷[GE東芝矽膠(股)製TSF451－1000]150公克、充分乾燥之氧化碳黑試料75公克放入攪拌脫泡機進行攪拌2分鐘，脫泡2分鐘的前混練後，以三輥[(股)井上製作所製SR－4]混練30分鐘。接著，於混練物添加以10重量%的濃度溶解二丁基錫月桂酯0.875公克之矽油[信越化學工業(股)製KF96L－1cs]溶液，進一步以三輥混練30分鐘。此時，由於溶劑之甲乙酮會揮散，故適宜添加甲乙酮。
於該混練物加入甲乙酮使全量為1公升，以超音波式均質機[(股)日本精機製作所製Ultrasonic Generator US]分散10分鐘，進一步以高壓均質機[(股)東海製Nanomizer TL－1500]以50~150百萬帕斯卡的壓力，將二異氰酸酯化合物鍵結碳黑分散於溶劑中後，於可分離瓶以60℃邊攪拌加熱處理2小時。
將加熱處理後的分散液以3000轉/分鐘離心分離處理3分鐘，去除離心分離後的上澄液之後，添加甲乙酮再度離心分離。將該操作實施2次，之後，對離心殘渣添加矽油實施離心分離2次。
將上述離心殘渣3等分，將其一部與反應性矽膠[GE東芝矽膠(股)製TSF4709]16.25公克，以三輥混練30分鐘，添加以10重量%濃度溶解二丁基錫月桂酯0.875公克之矽油溶液，進一步以三輥混練30分鐘。
於該混練物添加矽油使全量為250公克之後，於可分離瓶以60℃邊攪拌加熱處理4小時。將加熱處理後的分散體使用Nanomizer，施加50~150百萬帕斯卡的壓力進行機械性分散。
將上述分散體以乾燥機以80℃加熱處理1小時，之後使之通過ADVANTEC(股)製No.131濾紙2次，最後再度使全量成為250公克地適量添加矽油，得到碳黑濃度10重量%的分散於矽油的表面改質碳黑分散體1。
實施例2
使用與實施例1相同的碳黑藉由臭氧氣相氧化，製作pH2.5之氧化碳黑試料。
使用該碳黑試料，以與實施例1相同的方法，得到10重量%分散於矽油之表面改質碳黑分散體2。
實施例3
於碳黑使用Degussa公司製Special Black 4(pH2.3)之外，以與實施例1相同的方法得到表面改質碳黑分散體3。
比較例1
於實施例1，使用未施以氧化處理之碳黑(東海碳製TB#7550F，pH6.8)以外，以與實施例1相同的方法得到表面改質碳黑分散體4。
比較例2
於實施例1，不使用異氰酸酯化合物以外，以與實施例1相同的方法得到表面改質碳黑分散體5。
對於該等分散體，使用漢威公司製的Microtrac法粒度分析計9340－UPA150測定分散體中的碳黑凝聚體的平均粒徑，又藉由山一電機(股)製之振動式黏度計測定分散體的黏度。又，將其分散狀態以目視觀察。將測定結果之經時變化示於表1。
如表1所示，按照本發明之分散體1~3，分散性較脫離本發明之條件之分散體4、5為佳。分散體2、3，由於碳黑粒子表面的官能基的生成量較少而分散性較分散體1稍差。

Claims (1)

  1. 一種液狀表面改質碳黑分散體的製造方法，其特徵在於：將兩末端具有異氰酸基之異氰酸酯化合物溶於溶劑中，於該溶劑中加入為生成羥基、羧基、胺基、磺基、或環氧基之官能基而化學修飾之碳黑混合，使前述異氰酸酯化合物一邊末端的前述異氰酸基化學鍵結於前述碳黑粒子表面生成之前述官能基，去除未反應的前述異氰酸酯化合物後，將前述異氰酸酯化合物鍵結於前述官能基之前述碳黑分散於矽油，添加一末端具有前述官能基之聚矽氧烷構造的反應性矽膠系聚合物並攪拌、脫泡、混練，使前述異氰酸酯化合物另一末端的前述異氰酸基與前述反應性矽膠系聚合物的前述官能基化學鍵結，將所得之混練物以矽油稀釋、混練、加熱處理而除去溶劑後，添加矽油調整濃度。
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