JPH064807B2 - カーボンブラック分散液 - Google Patents
カーボンブラック分散液Info
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- JPH064807B2 JPH064807B2 JP62236212A JP23621287A JPH064807B2 JP H064807 B2 JPH064807 B2 JP H064807B2 JP 62236212 A JP62236212 A JP 62236212A JP 23621287 A JP23621287 A JP 23621287A JP H064807 B2 JPH064807 B2 JP H064807B2
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- polymer
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カーボンブラックが均一に微分散してなり、
水性又は油性のインキとして、或いはインキや塗料を製
造する際に用いられる顔料ペースト（トナー）として利
用できるカーボンブラック分散液に関するものである。
水性又は油性のインキとして、或いはインキや塗料を製
造する際に用いられる顔料ペースト（トナー）として利
用できるカーボンブラック分散液に関するものである。
（従来の技術） カーボンブラック（以下ＣＢと記す）は黒色着色剤とし
てインキや塗料の分野に於て広く利用されているが、イ
ンキや塗料中にＣＢを均一に微分散する為には、一般に
ロールミルやボールミルなどの練合分散機器を使用し、
多大のエネルギーを消費してＣＢのストラクチャーや２
次凝集をほぐす必要がある。更に分散を助け、塗料やイ
ンキとして保存中の沈降や凝集を防ぐために界面活性剤
や水溶性ポリマー等の分散剤を使用するのが普通である
が、この方法を採用しても分散性は充分満足できるもの
ではなく、しかも用いた分散剤がインキや塗料の性能を
低下させる欠点を有するものである。
てインキや塗料の分野に於て広く利用されているが、イ
ンキや塗料中にＣＢを均一に微分散する為には、一般に
ロールミルやボールミルなどの練合分散機器を使用し、
多大のエネルギーを消費してＣＢのストラクチャーや２
次凝集をほぐす必要がある。更に分散を助け、塗料やイ
ンキとして保存中の沈降や凝集を防ぐために界面活性剤
や水溶性ポリマー等の分散剤を使用するのが普通である
が、この方法を採用しても分散性は充分満足できるもの
ではなく、しかも用いた分散剤がインキや塗料の性能を
低下させる欠点を有するものである。
以上の欠点を克服するためにはＣＢの表面を改質して、
分散性を良くする必要があり、そのためのいくつかの方
法が知られている。例えば、ＣＢの存在下でスチレン等
のビニル単量体を重合してグラフト化する方法がある
が、この方法もグラフト化率が低い等の理由でＣＢの分
散性を充分改良するまでには到っていないものである。
分散性を良くする必要があり、そのためのいくつかの方
法が知られている。例えば、ＣＢの存在下でスチレン等
のビニル単量体を重合してグラフト化する方法がある
が、この方法もグラフト化率が低い等の理由でＣＢの分
散性を充分改良するまでには到っていないものである。
上述の如きＣＢを水や有機溶媒に分散したＣＢ分散液及
びそれから得られるインキや塗料は製造に多大のエネル
ギーを要したり、ＣＢの分散や塗料、インキとしての性
能が不充分であったりする欠点を有していた。
びそれから得られるインキや塗料は製造に多大のエネル
ギーを要したり、ＣＢの分散や塗料、インキとしての性
能が不充分であったりする欠点を有していた。
（本発明が改良しようとする問題点） 本発明の目的は、ＣＢが均一に微分散し、保存安定性に
優れ、インキや塗料への分散が容易で且つ性能上におい
ても充分満足しうるＣＢ分散液を開発することにある。
優れ、インキや塗料への分散が容易で且つ性能上におい
ても充分満足しうるＣＢ分散液を開発することにある。
（問題点を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、ＣＢおよび分子内にアジリジン基、オキ
サゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキ
シ基、チオエポキシ基、イソシアネート基から選ばれる
１種又は２種以上の反応性基を有する重合体を特定条件
下で反応させて得られるカーボンブラックグラフトポリ
マー（以下、ＣＢグラフトポリマーと記す）が水や有機
溶媒との親和性に富み、これら媒体に優れた分散性を有
しているので、極めて容易にＣＢ分散液を得ることが出
来、これをインキ或いはインキや塗料の製造に際して用
いられる顔料ペースト（トナー）として利用すると保存
安定性や性能の優れたインキや塗料が得られることを見
出し本発明に到達したものである。
サゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキ
シ基、チオエポキシ基、イソシアネート基から選ばれる
１種又は２種以上の反応性基を有する重合体を特定条件
下で反応させて得られるカーボンブラックグラフトポリ
マー（以下、ＣＢグラフトポリマーと記す）が水や有機
溶媒との親和性に富み、これら媒体に優れた分散性を有
しているので、極めて容易にＣＢ分散液を得ることが出
来、これをインキ或いはインキや塗料の製造に際して用
いられる顔料ペースト（トナー）として利用すると保存
安定性や性能の優れたインキや塗料が得られることを見
出し本発明に到達したものである。
即ち、本発明はＣＢ及び分子内にアジリジン基、オキサ
ゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ
基、チオポキシ基、イソシアネート基から選ばれる１種
又は２種以上の反応性基を有する重合体（以下、重合体
(A)という。）を０〜３５０℃の条件下に反応して得ら
れるＣＢグラフトポリマーを水及び／又は有機溶媒に分
散してなるＣＢ分散液に関するものである。
ゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ
基、チオポキシ基、イソシアネート基から選ばれる１種
又は２種以上の反応性基を有する重合体（以下、重合体
(A)という。）を０〜３５０℃の条件下に反応して得ら
れるＣＢグラフトポリマーを水及び／又は有機溶媒に分
散してなるＣＢ分散液に関するものである。
本発明において、ＣＢグラフトポリマーを得るために、
ＣＢ表面の官能基（-OH，-COOH，C=O等）を利用する。
本発明における重合体（Ａ）としては、アジリジン基、
オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エ
ポキシ基、チオエポキシ基、イソシアネート基から選ば
れる１種又は２種以上の反応性基を分子内に有する重合
体であれば、特に制限なく用いられ、例えば前記反応性
基を分子内に１個以上有するビニル系重合体、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリエーテル等を挙げることが出
来る。
ＣＢ表面の官能基（-OH，-COOH，C=O等）を利用する。
本発明における重合体（Ａ）としては、アジリジン基、
オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エ
ポキシ基、チオエポキシ基、イソシアネート基から選ば
れる１種又は２種以上の反応性基を分子内に有する重合
体であれば、特に制限なく用いられ、例えば前記反応性
基を分子内に１個以上有するビニル系重合体、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリエーテル等を挙げることが出
来る。
この様な重合体(A)を得るには、例えば前記の反応性基
を分子内に有する重合性単量体を必要によりその他の重
合性単量体と公知の手順に従って重合する方法や前記反
応性基を分子内に有する化合物と該化合物と反応しうる
基を有する重合体とを反応する方法等を適宜採用するこ
とができる。本発明においては、特にＣＢの表面に存在
する官能基との反応性の面で、アジリジン基、オキサゾ
リン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基から選ばれる
１種又は２種以上の反応性基として有する重合体（Ａ）
が好ましい。
を分子内に有する重合性単量体を必要によりその他の重
合性単量体と公知の手順に従って重合する方法や前記反
応性基を分子内に有する化合物と該化合物と反応しうる
基を有する重合体とを反応する方法等を適宜採用するこ
とができる。本発明においては、特にＣＢの表面に存在
する官能基との反応性の面で、アジリジン基、オキサゾ
リン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基から選ばれる
１種又は２種以上の反応性基として有する重合体（Ａ）
が好ましい。
本発明に於て、重合体(A)の種類はＣＢグラフトポリマ
ーに付与すべき特性、即ち、ＣＢ分散液の分散媒である
水や有機溶媒との親和性に応じて適宜選択する。
ーに付与すべき特性、即ち、ＣＢ分散液の分散媒である
水や有機溶媒との親和性に応じて適宜選択する。
重合体(A)の分子量については特に制限されないが、Ｃ
Ｂに対する顕著な処理効果やＣＢとの反応時の作業性の
面で平均分子量が200〜1,000,000の範囲とするのが好ま
しく、より好ましくは300〜100,000の範囲である。
Ｂに対する顕著な処理効果やＣＢとの反応時の作業性の
面で平均分子量が200〜1,000,000の範囲とするのが好ま
しく、より好ましくは300〜100,000の範囲である。
また、重合体(A)は反応性基を平均して１分子中に１個
以上有していなければならないが、ＣＢとの反応性や得
られるＣＢグラフトポリマーの性質を良好な範囲とする
ためには、平均して１分子中に１〜５個とするのが好ま
しく、より好ましくは１〜２個である。
以上有していなければならないが、ＣＢとの反応性や得
られるＣＢグラフトポリマーの性質を良好な範囲とする
ためには、平均して１分子中に１〜５個とするのが好ま
しく、より好ましくは１〜２個である。
本発明の製造方法において、ＣＢグラフトポリマーは、
ＣＢと前記の重合体(A)とを０〜３５０℃、好ましくは
７０〜３００℃の温度条件下に攪拌混合して反応するこ
とにより得られるものである。反応時の温度条件が３５
０℃を越える場合はポリマー成分が変質するので好まし
くない。
ＣＢと前記の重合体(A)とを０〜３５０℃、好ましくは
７０〜３００℃の温度条件下に攪拌混合して反応するこ
とにより得られるものである。反応時の温度条件が３５
０℃を越える場合はポリマー成分が変質するので好まし
くない。
本発明で使用するＣＢの種類は特に制限されないが、重
合体(A)の反応性基がエポキシ基やチオエポキシ基の如
き比較的反応性の低いものの場合はpHが７以下のＣＢ、
特にその表面のカルボキシル基の量が0.05ミリグラム当
量／ｇ以上のＣＢを使用するのが好ましい。反応性基が
アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキ
ルアミド基、イソシアネート基などの如き反応性の比較
的高いものの場合はＣＢの種類を制限する必要がなく各
種のＣＢを好適に使用することができる。
合体(A)の反応性基がエポキシ基やチオエポキシ基の如
き比較的反応性の低いものの場合はpHが７以下のＣＢ、
特にその表面のカルボキシル基の量が0.05ミリグラム当
量／ｇ以上のＣＢを使用するのが好ましい。反応性基が
アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキ
ルアミド基、イソシアネート基などの如き反応性の比較
的高いものの場合はＣＢの種類を制限する必要がなく各
種のＣＢを好適に使用することができる。
ＣＢと重合体(A)の使用比率に特に制限はないが、好ま
しくはＣＢ１００重量部に対し、重合体(A)１〜1,000重
量部、特に好ましくは５〜５００重量部である。
しくはＣＢ１００重量部に対し、重合体(A)１〜1,000重
量部、特に好ましくは５〜５００重量部である。
ＣＢと重合体(A)との反応は、これら二成分だけを反応
する方法であってもよく、又重合体(A)に該当しないポ
リマー成分、重合性単量体、有機溶剤、水等他の物質の
混在下での反応であってもよい。
する方法であってもよく、又重合体(A)に該当しないポ
リマー成分、重合性単量体、有機溶剤、水等他の物質の
混在下での反応であってもよい。
本発明においてＣＢと重合体(A)の反応を水及び／又は
有機溶剤の存在下で行った場合、ＣＢグラフトポリマー
は分散液として得られ、本発明のCB分散液を直接得るこ
とができ、一方、反応をＣＢと重合体(A)のみで行った
場合は得られたＣＢグラフトポリマーを水及び／又は有
機溶媒に分散させることにより本発明のＣＢグラフトポ
リマーを得ることができる。ＣＢグラフトポリマーは、
分散媒である水及び／又は有機溶媒と親和性のある重合
体(A)が効率よくＣＢ表面にグラフト化しているので、
ＣＢグラフトポリマーの分散媒への分散は極めて容易で
あり、分散の為に高剪断力をかける必要はなく、常温或
いは加温下、ＣＢグラフトポリマーと水及び／又は有機
溶媒を、例えばプロペラ羽根や櫂型羽根の付いた攪拌機
で攪拌するだけでＣＢ分散液を得ることができる。本発
明のＣＢ分散液はそのままでインキとして、或いは顔料
ペースト（トナー）として使用できるものであるが、必
要であれば各用途で公知の各種添加剤を使用することも
できる。
有機溶剤の存在下で行った場合、ＣＢグラフトポリマー
は分散液として得られ、本発明のCB分散液を直接得るこ
とができ、一方、反応をＣＢと重合体(A)のみで行った
場合は得られたＣＢグラフトポリマーを水及び／又は有
機溶媒に分散させることにより本発明のＣＢグラフトポ
リマーを得ることができる。ＣＢグラフトポリマーは、
分散媒である水及び／又は有機溶媒と親和性のある重合
体(A)が効率よくＣＢ表面にグラフト化しているので、
ＣＢグラフトポリマーの分散媒への分散は極めて容易で
あり、分散の為に高剪断力をかける必要はなく、常温或
いは加温下、ＣＢグラフトポリマーと水及び／又は有機
溶媒を、例えばプロペラ羽根や櫂型羽根の付いた攪拌機
で攪拌するだけでＣＢ分散液を得ることができる。本発
明のＣＢ分散液はそのままでインキとして、或いは顔料
ペースト（トナー）として使用できるものであるが、必
要であれば各用途で公知の各種添加剤を使用することも
できる。
（発明の効果） 本発明のＣＢ分散液はＣＢの表面にＣＢとの反応性を有
する重合体(A)をグラフト化したＣＢグラフトポリマー
を含有する。該重合体(A)は従来公知のグラフト化方法
にくらべてＣＢへのグラフト化率が極めて良く、ＣＢ表
面に重合体が強固に結合しており又、重合体の骨格とし
て各種のものが選択できるのでＣＢの表面性質を、使用
する分散媒や用途に適合するように自在にしかも効果
的、経済的に改質することができる。従って、本発明の
ＣＢ分散液はＣＢが均一にミクロ分散しており、着色剤
として種々の用途に好適であり、例えば水性又は油性の
筆記用、情報記録用或いは印刷用の分散安定性の良い、
着色力に優れたインキとして、該ＣＢ分散液をそのまま
で或いは、適宜必要な成分を追加して使用することが出
来る。更に本発明のＣＢ分散液はインキ、塗料、プラス
チック等の調色用顔料ペースト（黒色トナー）として使
用することができ、インキ、塗料、プラスチックに対し
て容易に分散させることができ、しかも、それらの性能
を低下させることがない。
する重合体(A)をグラフト化したＣＢグラフトポリマー
を含有する。該重合体(A)は従来公知のグラフト化方法
にくらべてＣＢへのグラフト化率が極めて良く、ＣＢ表
面に重合体が強固に結合しており又、重合体の骨格とし
て各種のものが選択できるのでＣＢの表面性質を、使用
する分散媒や用途に適合するように自在にしかも効果
的、経済的に改質することができる。従って、本発明の
ＣＢ分散液はＣＢが均一にミクロ分散しており、着色剤
として種々の用途に好適であり、例えば水性又は油性の
筆記用、情報記録用或いは印刷用の分散安定性の良い、
着色力に優れたインキとして、該ＣＢ分散液をそのまま
で或いは、適宜必要な成分を追加して使用することが出
来る。更に本発明のＣＢ分散液はインキ、塗料、プラス
チック等の調色用顔料ペースト（黒色トナー）として使
用することができ、インキ、塗料、プラスチックに対し
て容易に分散させることができ、しかも、それらの性能
を低下させることがない。
（実施例） 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
は以下の実施例によって限定されるものではない。尚、
例中の部は重量部を、％は重量％をそれぞれ示す。
は以下の実施例によって限定されるものではない。尚、
例中の部は重量部を、％は重量％をそれぞれ示す。
参考例１ 攪拌機、不活性ガス導入管、還流冷却管及び温度計を備
えたフラスコにポリビニルアルコール0.2部を溶解した
脱イオン水４００部を仕込んだ。そこへ予め調整してお
いたスチレン１９６部およびイソプロペニルオキサゾリ
ン４部からなる重合性単量体にベンゾイルパーオキサイ
ド１６部を溶解した混合物を仕込み、高速で攪拌して均
一な懸濁液とした。次いで窒素ガスを吹き込みながら８
０℃に加熱し、この温度で５時間攪拌を続けて重合反応
を行った後冷却して重合体懸濁液を得た。この重合体懸
濁液をロ過、洗浄した後乾燥して反応性基としてオキサ
ゾリン基を有する重合体を得た。この重合体の分子量は
GPC測定によりMn＝5,800であった。
えたフラスコにポリビニルアルコール0.2部を溶解した
脱イオン水４００部を仕込んだ。そこへ予め調整してお
いたスチレン１９６部およびイソプロペニルオキサゾリ
ン４部からなる重合性単量体にベンゾイルパーオキサイ
ド１６部を溶解した混合物を仕込み、高速で攪拌して均
一な懸濁液とした。次いで窒素ガスを吹き込みながら８
０℃に加熱し、この温度で５時間攪拌を続けて重合反応
を行った後冷却して重合体懸濁液を得た。この重合体懸
濁液をロ過、洗浄した後乾燥して反応性基としてオキサ
ゾリン基を有する重合体を得た。この重合体の分子量は
GPC測定によりMn＝5,800であった。
反応性基としてオキサゾリン基を有する重合体２０部と
CB MA-600（三菱化成工業（株）製）２０部とをラボプ
ラストミル（東洋精機（株）製）を用いて１６０℃、１
００rpmの条件下に混練して反応した後冷却、粉砕して
ＣＢグラフトポリマー(1)を得た。
CB MA-600（三菱化成工業（株）製）２０部とをラボプ
ラストミル（東洋精機（株）製）を用いて１６０℃、１
００rpmの条件下に混練して反応した後冷却、粉砕して
ＣＢグラフトポリマー(1)を得た。
参考例２ 参考例１における重合性単量体の代わりにスチレン１２
０部、アクリル酸エチル７６部及びＮ−ヒドロキシエチ
ルメタクリルアミド４部を使用する他は参考例１と同じ
操作をくり返してMn＝5,500の反応性基として、Ｎ−ヒ
ドロキシアルキルアミド基を有する重合体を得、該重合
体１０部とCB MA-600２０部とをラボプラストミルを用
いて参考例１と同様の操作をくり返してＣＢグラフトポ
リマー(2)を得た。
０部、アクリル酸エチル７６部及びＮ−ヒドロキシエチ
ルメタクリルアミド４部を使用する他は参考例１と同じ
操作をくり返してMn＝5,500の反応性基として、Ｎ−ヒ
ドロキシアルキルアミド基を有する重合体を得、該重合
体１０部とCB MA-600２０部とをラボプラストミルを用
いて参考例１と同様の操作をくり返してＣＢグラフトポ
リマー(2)を得た。
参考例３ 参考例１において、用いた重合性単量体をスチレン１０
０部、メタクリル酸メチル９５部およびメタクリル酸グ
リシジル５部とする以外は参考例１と同じ方法をくり返
して反応性基としてエポキシ基を有する重合体を得た。
０部、メタクリル酸メチル９５部およびメタクリル酸グ
リシジル５部とする以外は参考例１と同じ方法をくり返
して反応性基としてエポキシ基を有する重合体を得た。
反応性基としてエポキシ基を有する重合体２０部とCB M
A-100R（三菱化成工業（株）製）２０部とをラボプラス
トミルを用いて２２０℃、100rpmの条件下に混練して反
応した後冷却、粉砕してＣＢグラフトポリマー(3)を得
た。
A-100R（三菱化成工業（株）製）２０部とをラボプラス
トミルを用いて２２０℃、100rpmの条件下に混練して反
応した後冷却、粉砕してＣＢグラフトポリマー(3)を得
た。
参考例４ 参考例１において、用いた重合性単量体を、メタクリル
酸メチル１００部、ブチルアクリレート９５部及び2,3
−エピチオプロピルメタクリレート５部とする以外は参
考例１と同じ方法をくり返して反応性基としてチオエポ
キシ基を有する重合体を得た。
酸メチル１００部、ブチルアクリレート９５部及び2,3
−エピチオプロピルメタクリレート５部とする以外は参
考例１と同じ方法をくり返して反応性基としてチオエポ
キシ基を有する重合体を得た。
反応性基としてチオエポキシ基を有する重合体１６部と
CB MA-100R（三菱化成工業（株）製）２４部とをラボプ
ラストミルを用いて２２０℃、100rpmの条件下に混練し
て反応した後冷却、粉砕してＣＢグラフトポリマー(4)
を得た。
CB MA-100R（三菱化成工業（株）製）２４部とをラボプ
ラストミルを用いて２２０℃、100rpmの条件下に混練し
て反応した後冷却、粉砕してＣＢグラフトポリマー(4)
を得た。
比較参考例１ 反応性基を有しないポリスチレンであるスタイロン−66
6（旭化成工業（株）製、Mn＝40,000）２０部とCB MA-6
00２０部とを参考例１と同様に反応した後、冷却、粉砕
して比較用ＣＢグラフトポリマー(1)を得た。
6（旭化成工業（株）製、Mn＝40,000）２０部とCB MA-6
00２０部とを参考例１と同様に反応した後、冷却、粉砕
して比較用ＣＢグラフトポリマー(1)を得た。
比較参考例２ 参考例１で用いたものと同様のフラスコにキシレン２０
０部、メタクリル酸ブチル２５部、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.2部及びCB MA-600を１００部仕込み窒素ガス
を吹き込みながら、80℃に加熱し、この温度で１０時間
攪拌を続けて重合反応を行った後冷却した。反応後、生
成物をメタノール7,000部に再沈し、比較用ＣＢグラフ
トポリマー(2)を得た。
０部、メタクリル酸ブチル２５部、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.2部及びCB MA-600を１００部仕込み窒素ガス
を吹き込みながら、80℃に加熱し、この温度で１０時間
攪拌を続けて重合反応を行った後冷却した。反応後、生
成物をメタノール7,000部に再沈し、比較用ＣＢグラフ
トポリマー(2)を得た。
実施例１ 参考例１〜４で得られたＣＢグラフトポリマー(1)〜(4)
及び比較参考例１〜２で得られた比較用CBグラフトポリ
マー(1)〜(2)の各々とＣＢの濃度が３０％となる量のト
ルエン／酢酸エチル＝1/1 の混合溶媒とをプロペラ羽
根付き攪拌機で攪拌することによりＣＢ分散液(I)〜(I
V)及び比較用のＣＢ分散液(I)〜(II)を得た。各分散液
中のＣＢの粒径を遠心沈降法によって測定した。測定時
のＣＢ濃度は光線透過率が最適の範囲となるようにトル
エン／酢酸エチル＝1/1の混合溶媒で調整した。測定値
を未処理のＣＢの粒径と共に表１に示す。
及び比較参考例１〜２で得られた比較用CBグラフトポリ
マー(1)〜(2)の各々とＣＢの濃度が３０％となる量のト
ルエン／酢酸エチル＝1/1 の混合溶媒とをプロペラ羽
根付き攪拌機で攪拌することによりＣＢ分散液(I)〜(I
V)及び比較用のＣＢ分散液(I)〜(II)を得た。各分散液
中のＣＢの粒径を遠心沈降法によって測定した。測定時
のＣＢ濃度は光線透過率が最適の範囲となるようにトル
エン／酢酸エチル＝1/1の混合溶媒で調整した。測定値
を未処理のＣＢの粒径と共に表１に示す。
ＣＢ分散液(I)〜(IV)をアクリルラッカー用の顔料ペー
ストとして用いると、ＣＢの分散安定性のよい着色ラッ
カーが得られた。一方、比較用ＣＢ分散液を用いたもの
は顔料の分離が見られた。
ストとして用いると、ＣＢの分散安定性のよい着色ラッ
カーが得られた。一方、比較用ＣＢ分散液を用いたもの
は顔料の分離が見られた。
実施例２ 参考例１で用いたのと同じフラスコにトルエン２００部
及びメチルイソブチルケトン２００部を仕込み、窒素ガ
スを吹き込みながら８０℃に加熱した。そこへ予め用意
しておいたメタクリル酸メチル１００部、アクリル酸ブ
チル９０部及び２−（１−アジリジニル）エチルメタク
リレート１０部からなる重合性単量体にベンゾイルパー
オキサイド４部を溶解した混合物を２時間に亘って滴下
ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けて重合反応を
行った後冷却して重合体溶液を得た。この重合体の分子
量はGPC測定によりMn＝2,700であった。
及びメチルイソブチルケトン２００部を仕込み、窒素ガ
スを吹き込みながら８０℃に加熱した。そこへ予め用意
しておいたメタクリル酸メチル１００部、アクリル酸ブ
チル９０部及び２−（１−アジリジニル）エチルメタク
リレート１０部からなる重合性単量体にベンゾイルパー
オキサイド４部を溶解した混合物を２時間に亘って滴下
ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けて重合反応を
行った後冷却して重合体溶液を得た。この重合体の分子
量はGPC測定によりMn＝2,700であった。
反応性基としてアジリジン基を有する重合体の溶液６０
部とCB MA-600２０部とを加圧ニーダーを用いて１６０
℃にて反応してＣＢグラフトポリマーの分散液を得た。
これをＣＢ分散液(V)とし、実施例１と同様にしてＣＢ
の粒径を測定したところ0.08μmであった。
部とCB MA-600２０部とを加圧ニーダーを用いて１６０
℃にて反応してＣＢグラフトポリマーの分散液を得た。
これをＣＢ分散液(V)とし、実施例１と同様にしてＣＢ
の粒径を測定したところ0.08μmであった。
実施例３ 参考例１で用いたのと同じフラスコにトルエン２１７部
を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら９０℃に加熱し
た。そこへ予め用意しておいたメタクリル酸メチル４８
０部及びアクリル酸ｎ−ブチル２０部からなる重合性単
量体にチオグリコール酸5.44部、アゾビスイソブチロニ
トリル1.32部とを溶解した混合物を２時間にわたって滴
下ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けて重合反応
を行った。この重合体の分子量はGPC測定によりMn＝9,5
00であった。
を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら９０℃に加熱し
た。そこへ予め用意しておいたメタクリル酸メチル４８
０部及びアクリル酸ｎ−ブチル２０部からなる重合性単
量体にチオグリコール酸5.44部、アゾビスイソブチロニ
トリル1.32部とを溶解した混合物を２時間にわたって滴
下ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けて重合反応
を行った。この重合体の分子量はGPC測定によりMn＝9,5
00であった。
次いで、この反応生成物（末端にカルボキシル基を有す
るプレポリマーを含む溶液）185.1部に２−ｐ−フェニ
レン−ビス−２−オキサゾリン2.95部を加え８０℃で２
時間反応して、末端に反応性基としてオキサゾリン基を
有する重合体の溶液（不揮発分７０％）を得た。
るプレポリマーを含む溶液）185.1部に２−ｐ−フェニ
レン−ビス−２−オキサゾリン2.95部を加え８０℃で２
時間反応して、末端に反応性基としてオキサゾリン基を
有する重合体の溶液（不揮発分７０％）を得た。
末端にオキサゾリン基を有する重合体の溶液（不揮発分
７０％）４０部とCB MA-100R ２０部とを加圧ニーダー
を用いて１６０℃の条件下に混練反応してＣＢグラフト
ポリマーの分散液を得た。これをＣＢ分散液(VI)とし、
実施例１と同様にしてＣＢの粒径を測定したところ0.06
μmであった。このＣＢ分散液(VI)及び実施例２で得ら
れたCB分散液(V)を各々印刷インキ用ビヒクルと攪拌混
合したところＣＢの分散度の良い印刷インキが得られ
た。
７０％）４０部とCB MA-100R ２０部とを加圧ニーダー
を用いて１６０℃の条件下に混練反応してＣＢグラフト
ポリマーの分散液を得た。これをＣＢ分散液(VI)とし、
実施例１と同様にしてＣＢの粒径を測定したところ0.06
μmであった。このＣＢ分散液(VI)及び実施例２で得ら
れたCB分散液(V)を各々印刷インキ用ビヒクルと攪拌混
合したところＣＢの分散度の良い印刷インキが得られ
た。
実施例４ 参考例１で用いたのと同じフラスコに末端カルボキシル
基含有線状飽和ポリエステルアロプラッツOB-63（日本
触媒化学工業（株）製、分子量Mn＝6,000、不揮発分５
０％）２００部、２−ｐ−フェニレン−ビス−２−オキ
サゾリン3.60部を加え、１１０℃で２時間反応して、末
端に反応性基としてオキサゾリン基を有する重合体の溶
液（不揮発分50.9％）を得た。末端にオキサゾリン基を
有する重合体の溶液（不揮発分50.9％）４０部とCB MA-
100R ２０部とを参考例４と同様の条件下で混練反応
し、ＣＢグラフトポリマーの分散液を得た。これをＣＢ
分散液(VII)とし、実施例１と同様にしてＣＢの粒径を
測定したところ0.08μmであった。ＣＢ分散液(VII)１０
部（顔料ペースト）とアロプラッツOB-63 ９０部を攪
拌機で混合すると、ＣＢの分散性の良い黒色エナメルが
得られ、このエナメルは高光沢の塗膜を形成した。
基含有線状飽和ポリエステルアロプラッツOB-63（日本
触媒化学工業（株）製、分子量Mn＝6,000、不揮発分５
０％）２００部、２−ｐ−フェニレン−ビス−２−オキ
サゾリン3.60部を加え、１１０℃で２時間反応して、末
端に反応性基としてオキサゾリン基を有する重合体の溶
液（不揮発分50.9％）を得た。末端にオキサゾリン基を
有する重合体の溶液（不揮発分50.9％）４０部とCB MA-
100R ２０部とを参考例４と同様の条件下で混練反応
し、ＣＢグラフトポリマーの分散液を得た。これをＣＢ
分散液(VII)とし、実施例１と同様にしてＣＢの粒径を
測定したところ0.08μmであった。ＣＢ分散液(VII)１０
部（顔料ペースト）とアロプラッツOB-63 ９０部を攪
拌機で混合すると、ＣＢの分散性の良い黒色エナメルが
得られ、このエナメルは高光沢の塗膜を形成した。
実施例５ 参考例１で用いたのと同じフラスコに平均分子量1,000
のポリプロピレングリコール８２部、トルイレンジイソ
シアネート１８部、ジブチル錫ジラウレート0.2部及び
トルエン１００部を仕込み攪拌しながら８０℃で５時間
反応を行ない、末端イソシアネート基含有ポリウレタン
の５０％溶液を得た。このものの分子量をGPCで測定す
るとMn＝4,900であった。
のポリプロピレングリコール８２部、トルイレンジイソ
シアネート１８部、ジブチル錫ジラウレート0.2部及び
トルエン１００部を仕込み攪拌しながら８０℃で５時間
反応を行ない、末端イソシアネート基含有ポリウレタン
の５０％溶液を得た。このものの分子量をGPCで測定す
るとMn＝4,900であった。
末端にイソシアネート基を有する重合体の溶液３０部と
CB MA-600 ２０部とを参考例４と同様の条件下で混練
反応し、ＣＢグラフトポリマーを得た。これをＣＢ分散
液(VIII)とし、実施例１と同様にしてＣＢの粒径を測定
したところ0.13μmであった。アロタン171（日本触媒化
学工業（株）製ポリウレタン樹脂）９３部に顔料ペース
トとしてＣＢ分散液(VIII)７部を加えてプロペラ羽根付
攪拌機で攪拌したところＣＢの分散度の良い高光沢のウ
レタン樹脂塗料が得られた。
CB MA-600 ２０部とを参考例４と同様の条件下で混練
反応し、ＣＢグラフトポリマーを得た。これをＣＢ分散
液(VIII)とし、実施例１と同様にしてＣＢの粒径を測定
したところ0.13μmであった。アロタン171（日本触媒化
学工業（株）製ポリウレタン樹脂）９３部に顔料ペース
トとしてＣＢ分散液(VIII)７部を加えてプロペラ羽根付
攪拌機で攪拌したところＣＢの分散度の良い高光沢のウ
レタン樹脂塗料が得られた。
実施例６ 参考例１で用いたのと同じフラスコにイソプロパノール
４００部を仕込み、窒素ガスを吹込みながら、イソプロ
パノールの沸点まで加熱した。そこへ予め用意しておい
たヒドロキシエチルアクリレート１００部、アクリル酸
メチル３０部、アクリル酸エチル６０部、グリシジルメ
タアクリレート１０部からなる重合性単量体にベンゾイ
ルパーオキサイド８部を溶解した混合物を２時間に亘っ
て滴下ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けた。次
いでイソプロパノールの内３００部を留去した後水１０
０部を加えて、重合体溶液を得た。この重合体の分子量
はGPC測定によりMn＝2,200であった。
４００部を仕込み、窒素ガスを吹込みながら、イソプロ
パノールの沸点まで加熱した。そこへ予め用意しておい
たヒドロキシエチルアクリレート１００部、アクリル酸
メチル３０部、アクリル酸エチル６０部、グリシジルメ
タアクリレート１０部からなる重合性単量体にベンゾイ
ルパーオキサイド８部を溶解した混合物を２時間に亘っ
て滴下ロートより滴下し、更に５時間攪拌を続けた。次
いでイソプロパノールの内３００部を留去した後水１０
０部を加えて、重合体溶液を得た。この重合体の分子量
はGPC測定によりMn＝2,200であった。
反応性基としてエポキシ基を有する重合体の水性溶液２
０部、アロロン76（日本触媒化学工業（株）製水溶性ア
クリル樹脂）２０部及びCBMA-100R ２０部とを加圧ニ
ーダーを用いて１６０℃にて反応してＣＢグラフトポリ
マーの分散液を得た。これをＣＢ分散液(IX)とし、イソ
プロパノール／水＝1/1の混合溶剤で希釈して光線透過
率を調整して、遠心沈降法で粒径を測定したところ0.04
μmであった。ＣＢ分散液(IX)６０部に水４０部を加え
て攪拌希釈したものを水性サインペン用インキとして使
用したところ、3000字筆記後も筆跡のカスレなどの異常
がなく、耐水性が優れており、数ケ月放置後も品質に変
化がなく、良好な筆記性を示した。
０部、アロロン76（日本触媒化学工業（株）製水溶性ア
クリル樹脂）２０部及びCBMA-100R ２０部とを加圧ニ
ーダーを用いて１６０℃にて反応してＣＢグラフトポリ
マーの分散液を得た。これをＣＢ分散液(IX)とし、イソ
プロパノール／水＝1/1の混合溶剤で希釈して光線透過
率を調整して、遠心沈降法で粒径を測定したところ0.04
μmであった。ＣＢ分散液(IX)６０部に水４０部を加え
て攪拌希釈したものを水性サインペン用インキとして使
用したところ、3000字筆記後も筆跡のカスレなどの異常
がなく、耐水性が優れており、数ケ月放置後も品質に変
化がなく、良好な筆記性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川村 清 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐野 禎則 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 審査官 城所 宏 (56)参考文献 特開 昭63−270767（ＪＰ，Ａ) 特表 昭59−501462（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】カーボンブラックおよび 分子内にアジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキ
シアルキルアミド基、エポキシ基、チオエポキシ基、イ
ソシアネート基から選ばれる１種又は２種以上の反応性
基を有する重合体 を０〜３５０℃の条件下に反応して得られるカーボンブ
ラックグラフトポリマーを水及び／又は有機溶媒に分散
してなるカーボンブラック分散液。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236212A JPH064807B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | カーボンブラック分散液 |
| US07/134,319 US4880857A (en) | 1986-12-17 | 1987-12-16 | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| KR1019870014435A KR940007357B1 (ko) | 1986-12-17 | 1987-12-17 | 카본 블랙-그라프트 중합체, 그 제조방법 및 그 용도 |
| EP87311145A EP0272127A3 (en) | 1986-12-17 | 1987-12-17 | Carbon black-graft polymer, its production and use |
| US07/373,234 US4940749A (en) | 1986-12-17 | 1989-06-29 | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| US07/533,780 US4994520A (en) | 1986-12-17 | 1990-06-06 | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236212A JPH064807B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | カーボンブラック分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6479278A JPS6479278A (en) | 1989-03-24 |
| JPH064807B2 true JPH064807B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16997438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62236212A Expired - Fee Related JPH064807B2 (ja) | 1986-12-17 | 1987-09-22 | カーボンブラック分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064807B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000295A1 (fr) * | 1995-06-14 | 1997-01-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polymere greffe a base de noir de carbone, son procede de production et son utilisation |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06214385A (ja) * | 1993-01-13 | 1994-08-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光硬化性黒色樹脂組成物 |
| IL116378A (en) * | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition |
| JP3782485B2 (ja) * | 1995-06-14 | 2006-06-07 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラックの表面改質処理方法 |
| JP3692601B2 (ja) * | 1996-03-27 | 2005-09-07 | 東レ株式会社 | 樹脂ブラックマトリックス、黒色ペースト、およびカラーフィルタ |
| JP5057262B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2012-10-24 | 東海カーボン株式会社 | 表面改質カーボンブラックの製造方法 |
| JP2007163638A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Tokai Carbon Co Ltd | 電子ペーパー用カーボンブラック顔料とその分散体および製造方法。 |
| JP5057266B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-10-24 | 東海カーボン株式会社 | 電子ペーパー用表面改質カーボンブラックとその製造方法 |
| JP5057265B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-10-24 | 東海カーボン株式会社 | 表面変性分散性カーボンブラック |
| JP5120747B2 (ja) * | 2006-05-18 | 2013-01-16 | 東海カーボン株式会社 | 表面改質カーボンブラックとその製造方法およびその分散体 |
| TW200806757A (en) * | 2006-06-02 | 2008-02-01 | Tokai Carbon Kk | Aqueous carbon black pigment and water-based dispersion thereof |
| CN101679776B (zh) * | 2007-05-29 | 2013-11-27 | 东海碳素株式会社 | 分散性表面改性炭黑 |
| JP5236253B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2013-07-17 | キヤノンファインテック株式会社 | 顔料分散液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP5227573B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2013-07-03 | キヤノンファインテック株式会社 | 顔料分散液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP5227581B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2013-07-03 | キヤノンファインテック株式会社 | 顔料分散液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP5227582B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2013-07-03 | キヤノンファインテック株式会社 | 顔料分散液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP5342819B2 (ja) * | 2008-07-09 | 2013-11-13 | キヤノンファインテック株式会社 | 顔料分散液、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
| JP5585957B2 (ja) * | 2010-08-12 | 2014-09-10 | 東海カーボン株式会社 | ポリウレタン樹脂付加顔料、ポリウレタン樹脂付加顔料の製造方法、顔料分散組成物およびインクジェットインク組成物 |
| JP2012162641A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-30 | Tokai Carbon Co Ltd | 顔料分散組成物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5296505A (en) * | 1976-02-10 | 1977-08-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Magnetic recording medium |
| JPS5394581A (en) * | 1977-01-31 | 1978-08-18 | Sinloihi Co Ltd | Process for preparing polymerrcovered carbon black particle |
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236212A patent/JPH064807B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000295A1 (fr) * | 1995-06-14 | 1997-01-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polymere greffe a base de noir de carbone, son procede de production et son utilisation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6479278A (en) | 1989-03-24 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |